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WO2009138150A1 - Antimikrobielle kosmetische zubereitungen - Google Patents

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Publication number
WO2009138150A1
WO2009138150A1 PCT/EP2009/001993 EP2009001993W WO2009138150A1 WO 2009138150 A1 WO2009138150 A1 WO 2009138150A1 EP 2009001993 W EP2009001993 W EP 2009001993W WO 2009138150 A1 WO2009138150 A1 WO 2009138150A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cationic
styrene
sodium
active substances
surfactants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2009/001993
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Horst Argembeaux
Katrin Counradi
Heike FÖLSTER
Maren Meyer
Michael WÖHRMANN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to EP09745484A priority Critical patent/EP2276456A1/de
Publication of WO2009138150A1 publication Critical patent/WO2009138150A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations

Definitions

  • the human body is overgrown with microorganisms throughout the skin. These live, as it were, in a symbiosis with humans, their perfect, permanent removal would lead to pathological changes. This symbiosis works only if the concentration of microorganisms and their biodiversity are in an optimal balance. If this balance is disturbed, it can lead to unpleasant to pathological changes in the skin or unpleasant perceptions from subsequent processes.
  • germicidal agents In cosmetics and medicine, active substances are known which have an antimicrobial effect and can thus influence the balance of the skin flora. By skillfully selecting and concentrating such active ingredients in suitable matrix formulations, it is possible for a person skilled in the art to develop products which specifically combat microorganism-induced cosmetic or pathological secondary problems. A distinction is made between such agents that kill specific or all germs and those that remove germs from surfaces and bind to themselves. Germicidal agents carry the risk of intolerance reactions, as they can not destroy the cells of the microorganisms as cell toxins, in addition, can form resistances that can adversely affect the balance of the skin flora. Another negative aspect of germicidal agents is their effectiveness kinetics, the use for short-term treatments such. As a cleaning process followed by rinsing, impossible.
  • Anti-microbial agents are commonly referred to as antiadhesives and show no such negative effects. They bind germs without killing them and thus inactivate their action on the skin. The formation of resistance is excluded in consequence. They also have no cell-destroying effect, which eliminates the risk of such induced intolerance reactions and they act immediately.
  • Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, nonpolar substances in water. Due to their specific molecular structure with at least one hydrophilic and one hydrophobic part of the molecule, they provide for a lowering of the surface tension of the water, the wetting of the skin, the facilitation of dirt removal and dissolution, a gentle rinsing and - as desired - for foam regulation.
  • hydrophilic portions of a surfactant molecule are usually polar functional groups, for example -COO " , -OSO 3 2" , -SO 3 " , while the hydrophobic portions are generally non-polar hydrocarbon residues of the hydrophilic part of the molecule, whereby four groups can be distinguished:
  • Anionic surfactants generally have carboxylate, sulfate or sulfonate groups as functional groups. In aqueous solution, they form negatively charged organic ions in an acidic or neutral medium. Cationic surfactants are almost exclusively characterized by the presence of a quaternary ammonium group. In aqueous solution they form positively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Amphoteric surfactants contain both anionic and cationic groups and behave accordingly in aqueous solution depending on the pH as anionic or cationic surfactants. They have a positive charge in a strongly acidic environment and a negative charge in an alkaline environment. In the neutral pH range, however, they are zwitterionic, as the following example is intended to illustrate:
  • Non-ionic surfactants are polyether chains. Nonionic surfactants do not form ions in an aqueous medium.
  • acylglutamates for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
  • acyl peptides for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolysed soy protein and sodium / potassium cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • sarcosinates for example myristoyl sarcosine, TEA-lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
  • taurates for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate
  • Carboxylic acids and derivatives such as
  • carboxylic acids for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkoxide and zinc undecylenate,
  • Ester carboxylic acids for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6-citrate and sodium PEG-4-lauramide carboxylate,
  • Ether carboxylic acids for example sodium laureth-13-carboxylate and sodium PEG-6-cocamide carboxylate,
  • Phosphoric acid esters and salts such as DEA-oleth-10-phosphate and dilaureth-4-phosphate,
  • Sulfonic acids and salts such as
  • alkylsulfonates for example sodium, sodium C 12 -14 olefinsulfonates fin-sulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • Sulfosuccinates for example dioctyl sodium sulphosuccinate, disodium laureth sulphosuccinate, disodium lauryl sulphosuccinate, disodium undecylenamido MEA sulphosuccinate and PEG-5 lauryl citrate sulphosuccinate. and sulfuric acid esters, such as
  • alkyl ether sulfate for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C 12-13 pareth sulfate,
  • Alkyl sulfates for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.
  • Quaternary surfactants contain at least one N atom covalently bonded to 4 alkyl and / or aryl groups. This results in a positive charge regardless of the pH.
  • Advantageous quaternary surfactants are alkyl betaine, alkyl amidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxysulfain.
  • Cationic surfactants can furthermore preferably be selected from the group of quaternary ammonium compounds, in particular benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as, for example, benzyldimethylstearylammonium chloride, alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, alkyldimethylhydroxyethylammonium chlorides or bromides, Dialkyldimethylammonium chlorides or bromides, alkylamidethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or cetylpyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and compounds having a cationic character such as amine oxides, for example alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Cetyltrimethylammonium salts are particularly advantageous to use.
  • acyl / dialkylethylenediamine for example sodium acylamphoacetate, disodium acyl amphodipropionate, disodium alkyl amphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropyl sulfonate, disodium acyl amphodiacetate and sodium acyl amphopropionate,
  • N-alkylamino acids for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • D. Nonionic surfactants for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkylimidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • alkanolamides such as cocamide MEA / DEA / MIPA
  • amine oxides such as cocoamidopropylamine oxide
  • Ethers for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkyl polyglycosides such as lauryl glucoside, Decyl glycoside and cocoglycoside.
  • antimicrobial cosmetic preparations containing a cationic styrene / acrylate copolymer obtainable by copolymerization of butyl acrylate, ethyltrimonium chloride methacrylate and styrene and at most 20 wt .-% surfactants to overcome the disadvantages of the prior art.
  • Such cationic styrene / acrylate copolymers in combination with surface-active substances such.
  • emulsifiers or surfactants enhance the anti-adhesive effect or at least not reduce it.
  • Formulations with higher levels of surfactants show similar effects when the proportion of anionic surfactants is very low.
  • such formulations do not show any increased surfactant adsorption on the skin and are thus excellently compatible.
  • the surface-active substances are selected from the group of anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants or mixtures thereof. It is preferred if the content of anionic surface-active substances is at most 5% by weight, preferably at most 3% by weight, particularly preferably at most 2.5% by weight. It is preferred if the cationic styrene / acrylate copolymer is a polymer with the INCI name "butyl acrylate / ethyltrimonium chloride methacrylates / styrene copolymer.” Polymers whose cationic charges are free from degradation or Activation protected and so are still effective even after a long time. Such protection can be provided, for example, by the cationic group of adjacent nonionic side chains. Such polymers are for. As described in US 20050003163.
  • a particularly advantageous deodorant effect is a butyl acrylate / ethyltrimonium chloride methacrylate / styrene copolymer, which is sold by Dow Reichhold Specialty Latex under the trade name PolySaf TM 5600.
  • PolySaf 5600 is offered as a - 40% aqueous suspension and can be easily incorporated into a wide variety of cosmetic formulations.
  • the invention also includes the use of preparations according to any one of the preceding claims as deodorants, deodorizing products, personal care, shower or anti-acne products.
  • the reference substances used were the raw materials TEXAPON N 70 (LES Cognis), active content 70% and REWOTERIC AM C (CAA Evonik Goldschmidt), active content 32.5%. The contents given refer to the reference substances used; To calculate the absolute surfactant contents, the results given must be corrected by the activity content deviating from 100%.
  • Cocoamphoacetate (30) shower formulation with chitosan containing 2.1% LES, 7.2% sodium
  • Cocoamphoacetate 2.9% Cocamidopropyl Betaine (20) shower formulation without new cat. Polymer with 2.1% LES, 10.1%
  • Sodium cocoamphoacetate 0.00 corresponds to ⁇ determination limit (0.15 ⁇ g / mL)
  • Betaine 0.00 corresponds to ⁇ determination limit (0.1 ⁇ g / mL)
  • Bacteria of a LINK (overnight culture) are centrifuged off, washed with buffer, fixed in 70% EtOH for 30 min and stained with propidium iodide. The excess dye is removed by washing several times. The bacteria are incubated for 1 h with the raw materials (anti-adhesives). Subsequently, the bacterial suspensions are incubated with human corneocytes, which are obtained from the forearm of a subject, for 1 h at RT (room temperature). After this adhesion period, the bacteria-corneocyte complexes are obtained by separation of the non-adherent bacteria and the adhesion rate is determined by flow cytometry and controlled microscopically.
  • the rate of adhesion of the control batch, in which bacteria (not pretreated) and Comeozyten are incubated, is defined as 100% relative Adphosungsrate. All other approaches are calculated in relation to it. Values ⁇ 100% indicate an inhibition of bacterial adhesion, values> 100% an increased bacterial adhesion.
  • the graph below shows the relative rates of adhesion after incubation with a cationic example polymer (PolySaf 5600, 40% aqueous dispersion) and surfactant mixtures with and without cationic polymer.
  • the example polymer shows a very good reduction in bacterial adhesion to 19% relative adhesion rate. Both surfactant formulations show a slight influence on the adhesion (85% and 95%, respectively). Surfactant formulation 1 with a higher content of anionic surfactants shows a strong influence on the effectiveness of the cationic polymer. In contrast, surfactant formulation 2, with a significantly lower content of anionic surfactants, can even increase the effectiveness of the example polymer (to 14% relative adhesion rate).
  • Fig. Anti-adhesive effectiveness of surfactant formulations.
  • the following graph shows the influence of the cationic polymer PolySaf 5600 (as a 40% aqueous dispersion) on the relative adhesion rate.
  • the polymer alone reduces the relative adhesion rate to a value of 19%.
  • the effectiveness of the PolySaf 5600 polymer is at a similar level (relative adhesion rate of 22%) while the formulation itself has no effect. See Figure 4
  • formulations based on such combinations may contain other components, e.g. Preservatives, stabilizers, buffering agents, thickeners, perfumes, pearlescing agents, opacifiers, complexing agents, humectants, solvents, dyes, oils, extracts, vitamins, antioxidants, UV filters.
  • Preservatives e.g. Preservatives, stabilizers, buffering agents, thickeners, perfumes, pearlescing agents, opacifiers, complexing agents, humectants, solvents, dyes, oils, extracts, vitamins, antioxidants, UV filters.
  • the combination with other Deowirkstoffen such as triclosan, chlorhexidine or the naturally occurring compounds such as Famesol, 2-butyl octanoic acid and phenoxyethanol.
  • the combination with aluminum salts such as aluminum hydroxychloride (aluminum chlorohydrate) or aluminum / zirconium salts may be preferred.
  • Example formulations for a variety of applications are deodorant applications, deodorant showers, personal care products, anti-dandruff shampoo, foot bath, skin care, facial cleansing or anti-acne products.
  • the liquid phase obtained by mixing together the respective components is filled with a propane-butane mixture (2.7) in a ratio of 39:61 in aerosol containers.
  • the liquid phase obtained by mixing the respective components together with a propane-butane mixture (2.7) in the ratio 17:83 filled in aerosol container.
  • the liquid phase obtained by mixing together the respective components is filled with a propane-butane mixture (2.7) in the ratio 19:81 in aerosol containers.
  • the pH of the shower gels is 4.8 - 5.3:
  • the viscosity is between 2000 and 5000 mPa.

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Abstract

Antimikrobielle kosmetische Zubereitungen enthaltend ein kationisches Styrol / Acrylat Copolymer erhältlich durch Copolymerisation aus Butylacrylat, Ethyltrimoniumchlorid-methacrylat und Styrol und höchstens 20 Gew.-% oberflächenaktive Substanzen.

Description

Beiersdorf AG
Hamburg
Antimikrobielle kosmetische Zubereitungen
Der Körper des Menschen ist auf der gesamten Haut von Mikroorganismen bewachsen. Diese leben quasi in einer Symbiose mit dem Menschen, ihre vollkommene, dauerhafte Beseitigung würde zu krankhaften Veränderungen führen. Diese Symbiose funktioniert aber nur wenn die Konzentration der Mikroorganismen und deren Artenvielfalt sich in einem optimalen Gleichgewicht befinden. Wird dieses Gleichgewicht gestört, kann es zu unangenehmen bis krankhaften Veränderungen der Haut bzw. unangenehmen Wahrnehmungen aus Folgeprozessen kommen.
Beispiele solcher Folgeerscheinungen sind z. B. üble Gerüche, Schuppen, Akne.
In der Kosmetik und der Medizin sind Wirkstoffe bekannt, die antimikrobiell wirken und somit das Gleichgewicht der Hautflora beeinflussen können. Durch geschickte Auswahl und Konzentration solcher Wirkstoffe in geeigneten Matrixformulierungen gelingt es dem Fachmann Produkte zu entwickeln, die durch Mikroorganismen hervorgerufenen kosmetische oder pathologische Folgeprobleme gezielt bekämpfen. Man unterscheidet dabei solche Wirkstoffe, die spezifische oder alle Keime töten und solche, die Keime von Oberflächen entfernen und an sich binden. Keimtötende Wirkstoffe bergen das Risiko von Unverträglichkeitsreaktionen, da sie als Zellgifte nicht ausschließlich die Zellen der Mikroorganismen zerstören können, zudem können sich Resistenzen bilden, die das Gleichgewicht der Hautflora negativ beeinflussen können. Ein weiterer negativer Aspekt keimtötender Wirkstoffe ist deren Wirksamkeitskinetik, die den Einsatz für Kurzzeitbehandlungen, wie z. B. einem Reinigungsprozess mit anschließendem Abspülen, unmöglich macht.
Keimentfernende Wirkstoffe werden allgemein als Antiadhäsiva bezeichnet und zeigen keine derart negativen Effekte. Sie binden Keime ohne sie zu töten und inaktivieren somit deren Wirkung auf der Haut. Die Bildung von Resistenzen ist in Folge dessen ausgeschlossen. Sie haben auch keine zellzerstörende Wirkung, was das Risiko von derart hervorgerufenen Unverträglichkeitsreaktionen ausschließt und sie wirken sofort.
DE 19503423 beschreibt Kohlehydrate, die eine derart antiadhäsive Wirkung haben, darüberhi- naus zeigen Chitinderivate, z. B. Chitosan wie in DE 102005048776 beschrieben, und viele ka- tionische Polymere gleichfalls eine derart antiadhäsive Wirkung. Dennoch hat sich der Einsatz solcher Wirkstoffe nicht durchgesetzt. Als Grund dafür ist eine nur unzureichende antiadhäsiver Wirkung vieler dieser Wirkstoffe und eine häufig auftretende Inaktivierung durch den Einfluss der Matrixformulierung anzusehen. Manche, wie z. B. Chitosan wirken darüberhinaus als Deposition Aids, was zu einer Anreicherung reizender Noxen wie z. B. Tenside auf der Haut und somit zu einer potenziellen Reizquelle führt.
Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und - je nach Wunsch - für Schaumregulierung.
Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO", -OSO3 2", -SO3 ", während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:
• anionische Tenside,
• kationische Tenside,
• amphotere Tenside und
• nichtionische Tenside.
Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat- oder SuI- fonatgruppen auf. In wässriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quarternären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wässriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wässriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X" (bei pH=2) X" = beliebiges Anion, z.B. Cl"
RNH2 +CH2CH2COO" (bei pH=7)
RNHCH2CH2COO- B+ (bei pH=12) B+ = beliebiges Kation, z.B. Na+ Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wässrigem Medium keine Ionen.
A. Anionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie
1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/ Capric Glutamat,
2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoyl- hydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/ Kalium-Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-Iauroyl Sarcosinat, Natrium- lauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
5. Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylat
6. Alaninate
Carbonsäuren und Derivate, wie
1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6-Citrat und Natrium PEG-4-Lauramidcarboxylat,
3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13-Carboxylat und Natrium PEG-6-Cocamide Carboxylat,
Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-10-Phosphat und Dilaureth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie
1. Acyl-isethionate, z. B. Natrium-/ Ammoniumcocoyl-isethionat,
2. Alkylarylsulfonate,
3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12-14 Ole- fin-sulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
4. 4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsul- fosuccinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat, Dinatriumundecylenamido-MEA-Sul- fosuccinat und PEG-5 Laurylcitrat Sulfosuccinat. sowie Schwefelsäureester, wie
1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA- Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12-13-Parethsulfat,
2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat.
B. Kationische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind
1. Alkylamine,
2. Alkylimidazole,
3. Ethoxylierte Amine und
4. Quaternäre Tenside.
5. Esterquats
Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- und/oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhafte quaternäre Tenside sind Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhy- droxysulfain. Kationische Tenside können ferner bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden aus der Gruppe der quatemären Ammoniumverbindungen, insbesondere Ben- zyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstea- rylammoπiumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltri- methylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchloride oder - bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammonium- ethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imida- zolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Al- kyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden.
C. Amphotere Tenside
Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind
1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacyl- amphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxy- propylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat,
2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropion- säure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat. D. Nicht-ionische Tenside
Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind
1. Alkohole
2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/ DEA/ MIPA,
3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/ propoxylierte Ester, ethoxylierte/ propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/ propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/ propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/ propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkyl- polyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
6. Sucroseester, -Ether
7. Polyglycehnester, Diglycerinester, Monoglycerinester
8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.
Erfindung:
Es wurde überraschend festgestellt, dass antimikrobielle kosmetische Zubereitungen enthaltend ein kationisches Styrol / Acrylat Copolymer erhältlich durch Copolymerisation aus Butylacrylat, Ethyltrimoniumchlorid-methacrylat und Styrol und höchstens 20 Gew.-% oberflächenaktive Substanzen den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen. Solche kationischen Styrol / Acrylat Copolymere in Kombination mit oberflächenaktiver Substanzen wie z. B. Emulgatoren oder Tensiden verstärken die antiadhäsive Wirkung oder reduzieren sie zumindestens nicht. Formulierungen mit höheren Gehalten an Tensiden zeigen analoge Effekte, wenn der Anteil anionischer Tenside sehr gering ist. Darüber hinaus zeigen derartige Formulierungen keinerlei verstärkte Tensidadsorbtion auf der Haut und sind somit ausgezeichnet verträglich.
Dabei ist es von Vorteil, wenn die oberflächenaktiven Substanzen aus der Gruppe der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionischen Tenside bzw. deren Gemischen gewählt werden. Bevorzugt ist es, wenn der der Gehalt anionischer oberflächenaktiver Substanzen höchstens 5 Gew.-%, bevorzugt höchstens 3 Gew.-%, besonders bevorzugt höchstens 2,5 Gew.-% ist. Bevorzugt ist es, wenn das kationische Styrol / Acrylat Copolymer ein Polymer mit der INCI-Bezeichnung „Butyl Acrylate/Ethyltrimonium Chloride Methacrylate/Styrene Copolymer" ist. Besonders vorteilhaft sind Polymere, deren kationische Ladungen vor Abbau bzw. In- aktivierung geschützt und so auch nach längerer Dauer noch wirksam sind. Ein derartiger Schutz kann beispielsweise durch der kationischen Gruppe benachbarte nichtionische Seitenketten erfolgen. Solche Polymere sind z. B. in US 20050003163 beschrieben.
Besonders vorteilhaft bezüglich der deodorierenden Wirkung ist dabei ein Butyl Acryla- te/Ethyltrimonium Chloride Methacrylate/Styrene Copolymer, was von der Firma Dow Reichhold Specialty Latex unter dem Handelsnamen PolySaf™5600 vertrieben wird. PolySaf 5600 wird als - 40%ige wässrige Suspension angeboten und lässt sich gut in verschiedenste kosmetische Rezepturen einarbeiten.
Besonders von Vorteil ist es, wenn das kationische Styrol / Acrylat Copolymer in Aktivgehalten von 0,01 bis 4 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2 Gew.-% vorliegt. Die Erfindung umfasst auch die Verwendung von Zubereitungen nach einem der vorangehenden Patentansprüche als Deodorantien, deodorierende Produkte, Intimpflegemittel, Dusch- oder, Anti- Akne-Produkte.
Versuche zur Untersuchung der Tensidadsorbtion zeigen, dass es zu keiner verstärkten Tensi- dadsorption kommt. Im folgenden werden die Methode und Ergebnisse der durchgeführten Tensidadsorptionstests beschrieben:
Ziel:
Quantitative Bestimmung der Substantiv aufgezogenen Menge von Sodium Laureth Sulfate,
Cocamidopropyl Betaine und Sodium Cocoamphoacetate aus Duschformulierungen auf der
Haut (Duschformulierungen mit bzw. ohne beschriebenes kationisches Polymer ((PolySaf 5600;
40% wässrige Dispersion) bzw. mit Chitosan). Die Probenentnahme erfolgte nach einmaliger
Anwendung.
Durchführung: Probandenzahl: 20
Anwendung:
Die Unterarm-Areale (Fläche = 4,91 cm2) wurden mit 500 μl_ Produkt 30s eingeschäumt, anschließend mit 1 L Wasser abgespült und mit Zellstoff trockengetupft. Die Extraktion der Areale wurde mit 1 ml_ 1 %iger Triton X-100 Lösung durchgeführt. Die Extrakte wurden 1 :10 mit Wasser verdünnt, filtriert und anschließend direkt vermessen. Die quantitative Bestimmung von So- dium Laureth Sulfate (LES), Cocamidopropyl Betaine (CAPB) und Sodium Cocoamphoacetate (CAA) erfolgte mittels LC-MS (externe Standardkalibrierung). Als Referenzsubstanzen wurden die Rohstoffe TEXAPON N 70 (LES Cognis), Aktivgehalt 70% und REWOTERIC AM C (CAA Evonik Goldschmidt), Aktivgehalt 32,5%, verwendet. Die angegebenen Gehalte beziehen sich auf die verwendenten Referenzsubstanzen; zur Berechnung der absoluten Tensidgehalte müssen die angegebenen Ergebnisse um den von 100% abweichenden Aktivgehalt korrigiert werden.
Ergebnisse:
Test i
Probencodierung
(01 ) Unbehandelt
(10) Standarddusche mit 6,5% Sodium Laureth Sulfate (ohne Chitosan)
(20) Duschformulierung ohne Chitosan mit 2,1% LES, 7,2% Sodium
Cocoamphoacetate (30) Duschformulierung mit Chitosan mit 2,1 % LES, 7,2% Sodium
Cocoamphoacetate
Ergebnis:
Deutlich erhöhte Adsorption von Sodium Laureth Sulfate und Sodium Cocoamphoacetate aus der Duschformulierung mit Chitosan (30) 01 10 20 30
Cocoamphoace- Cocoamphoace- Cocoamphoace- Cocoamphoace-
Proband LES (μg/Areal) tat (μg/Areal) LES (μg/Areal) tat (μg/Areal) LES (μg/Areal) tat (μg/Areal) LES (μg/Areal) tat (μg/Areal)
1-1 0,08 0,38 11 ,84 0,41 7,47 42,57 29,23 121,45
1-2 0,05 0,30 13,22 0,45 5,87 35,41 34,68 156,19
2-1 0,06 0,00 10,20 0,29 5,26 27,82 17,91 74,65
2-2 0,07 0,00 11,39 0,35 5,82 30,81 20,53 76,65
3-1 0,04 0,00 6,12 0,22 3,66 20,69 39,84 129,73
3-2 0,02 0,00 7,49 0,29 2,41 13,54 30,96 104,36
4-1 0,03 0,00 8,13 0,26 4,30 21,50 15,34 77,81
4-2 0,02 0,00 8,40 0,27 4,77 29,45 16,90 70,00
5-1 0,06 0,32 13,46 0,77 5,53 36,13 15,85 96,83
5-2 0,04 0,32 1 1,85 0,35 4,93 31,62 28,16 134,78
6-1 0,05 0,00 1 1,98 0,46 5,00 34,39 24,52 107,59
6-2 0,04 0,00 9,98 0,34 5,25 31,60 18,54 74,37
7-1 0,00 0,00 14,47 0,63 5,96 37,41 34,1 1 134,70
7-2 0,00 0,00 13,37 0,52 7,00 37,53 51,68 226,50
8-1 0,14 0,00 25,01 0,93 10,07 73,65 49,27 200,59
8-2 0,09 0,00 19,82 0,70 7,23 51,95 45,14 201,91
9-1 0,25 0,36 12,24 0,45 7,09 36,35 24,30 81,45
9-2 0,20 0,50 11,02 0,49 6,64 31,06 19,92 64,97
10-1 0,06 0,00 10,03 0,30 4,47 23,31 23,01 113,57
10-2 0,06 0,00 12,79 0,47 5,22 28,54 30,77 141,34
1 1-1 0,05 0,00 1 1,09 0,35 3,21 19,89 14,64 45,29
11-2 0,04 0,00 13,46 0,40 3,85 18,61 14,75 52,15
12-1 0,08 0,58 19,98 0,70 11,30 59,93 26,97 1 11,24
12-2 0,08 0,77 14,9» 0,52 9,40 55,78 30,61 141,83
13-1 0,05 0,19 14,16 0,49 3,87 25,26 1 1,76 41,43
13-2 0,08 0,22 13,36 0,44 4,82 26,61 14,25 65,44
14-1 0,03 0,00 5,68 0,00 2,37 11,88 8,77 32,43
14-2 0,03 0,25 . _ 2,93 16,58 10,67 40,09
15-1 0,02 0,00 4,86 0,00 2,76 14,99 7,69 24,70
15-2 0,02 0,00 5,78 0,22 3,49 21,36 1 1,09 39,60
16-1 0,39 0,00 14,04 0,39 7,43 48,40 14,52 73,43
16-2 0,49 0,00 9,43 0,32 7,98 50,97 20,28 110,67
17-1 0,02 0,32 3,86 0,00 2,11 9,76 8,07 22,18
17-2 0,02 0,00 4,72 0,00 1,93 10,45 14,32 45,84
18-1 0,10 0,00 5,62 0,23 2,70 15,03 13,23 52,42
18-2 0,09 0,00 7,69 0,22 2,23 13,69 14,31 57,74
19-1 0,15 0,00 16,06 0,44 2,45 8,90 6,34 14,01
19-2 0,15 0,00 12,89 0,30 3,03 9,86 5,21 14,41
20-1 0,07 0,00 14,48 0,36 5,40 34,86 1 1,06 46,53
20-2 0,08 0,00 14,91 0,36 3,09 18,02 12,28 52,62
Mittelwert 0,08 0,11 1 1,53 0,38 5,01 29,15 21,04 86,84
Stabw 0,10 0,19 4,48 0,20 2,28 15,15 11,70 52,19
Var % 115,8% 173,4% 38,8% 53,8% 45,6% 52,0% 55,6% 60,1%
Sodiumcocoamphoacetat: 0,00 entspricht < Bestimmungsgrenze (0,15 μg/Areal)
Siehe Abbildung 1
Test 2
Probencodierung
(01 ) unbehandelt
(10) Duschformulierung mit Chitosan mit 2,1% LES, 7,2% Sodium
Cocoamphoacetate, 2,9% Cocamidopropyl Betaine (20) Duschformulierung ohne neues kat. Polymer mit 2,1% LES, 10,1%
Cocamidopropyl Betaine (30) Duschformulierung mit neuem kat. Polymer (PolySaf 5600 (40% wässrige
Dispersion)) mit 2,1% LES, 10,1% Cocamidopropyl Betaine Ergebnis:
Deutlich erhöhte Adsorption von Sodium Laureth Sulfate aus der Formulierung mit Chitosan (10) im Vergleich zu den Duschformulierungen mit neuem kat. Polymer (30) bzw. Placebo (20). Auch Betain wird im Verhältnis zur eingesetzten Menge stärker adsorbiert sowie zusätzlich Sodium Cocoamphoacetate (nicht im Diagramm aufgeführt), so dass die gesamte Tensidmenge, die aus der Formulierung (10) mit Chitosan auf der Haut adsorbiert wird, um ein Vielfaches höher ist als aus der Formulierung mit dem neuem kat. Polymer.
01 10 20 30
Cocoampho Cocoampho;
LES Betain cetat LES Betain cetat LES Betain LES Betain
Proband (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal) (μg/Areal)
1 1,59 0,84 0,00 40,00 59,35 159,33 12,13 57,51 4,67 26,48
2 3,16 0,54 0,00 28,35 21,93 68,23 15,21 31,20 7,09 25,96
3 2,18 0,58 0,00 31,42 28,67 90,67 17,64 46,69 8,16 38,07
4 1,O5 0,00 0,00 42,95 66,17 211,84 14,27 69,75 12,08 85,79
5 0,83 0,00 0,00 36,19 58,87 167,87 7,24 29,13 2,47 13,71
6 1,40 0,66 0,00 27,01 40,47 120,81 4,50 31,35 13,57 68,12
7 0,49 0,00 0,00 16,54 19,09 64,07 5,06 15,86 2,23 10,98
8 0,34 0,00 0,00 32,49 43,24 127,62 10,52 45,30 5,47 30,00
9 1,52 0,61 0,00 54,91 72,99 209,49 18,03 94,15 10,81 80,40
10 0,15 0,00 0,00 31,19 34,24 105,99 7,28 21,68 3,86 24,97
11 1,67 0,00 0,00 47,91 62,66 156,55 6,70 26,53 51,70 69,36
I2 2,31 0,49 0,00 33,87 49,26 125,16 8,84 38,07 3,70 21,88
13 0,42 0,00 0,00 28,26 42,99 108,87 7,65 47,76 2,49 19,77
14 2,18 0,66 0,00 37,72 60,23 155,66 14,17 91,34 6,07 49,37
I5 1,49 0,48 0,14 28,50 49,46 131,69 8,89 49,08 5,68 50,30
16 1,67 0,46 0,00 18,49 23,40 65,64 7,74 32,48 3,55 20,19
17 2,62 0,00 0,00 21,06 23,05 70,76 8,40 37,87 4,46 21,57
18 1,1 1 0,79 0,00 32,24 42,72 1 19,12 12,18 60,33 4,15 31,14
19 0,64 0,00 0,00 26,50 28,66 84,59 5,74 16,74 2,76 17,76
20 3,53 2,37 0,00 39,23 58,91 168,83 9,23 43,03 5,10 24,30
Mittelwert 1,52 0,42 0,01 32,74 44,32 125,64 10,07 44,29 8,00 36,51
Stabw 0,94 0,56 0,03 9,44 16,59 45,01 4,04 21,77 10,78 22,78
Var % 61,7% 131,5% 447,2% 28,8% 37,4% 35,8% 40,1% 49,2% 134,6% 62,4%
Sodium Cocoamphoacetat: 0,00 entspricht < Bestimmungsgrenze (0,15 μg/mL) Betain: 0,00 entspricht < Bestimmungsgrenze (0,1 μg/mL)
Siehe Abbildung 2
Versuche zur Untersuchung der antiadhäsiven Wirkung zeigen eine sehr gute Reduktion der bakteriellen Adhäsion durch erfindungsgemäfSe Zubereitungen. Durchführung:
Bakterien einer LINK (Übernacht-Kultur) werden abzentrifugiert, mit Puffer gewaschen, 30 min in 70% EtOH fixiert und mit Propidiumiodid gefärbt. Der überschüssige Farbstoff wird durch mehrmaliges Waschen entfernt. Die Bakterien werden für 1 Std. mit den Rohstoffen (Anti- Adhäsiva) inkubiert. Anschließend werden die Bakteriensuspensionen mit humanen Corneocy- ten, die vom Unterarm eines Probanden gewonnen werden, 1 Std. bei RT (Raumtemperatur) inkubiert. Nach dieser Adhäsionsperiode werden die Bakterien-Corneocyten-Komplexe durch Abtrennung der nicht-adhärenten Bakterien gewonnen und die Adhäsionsrate durchflusszyto- metrisch bestimmt und mikroskopisch kontrolliert. Die Adhäsionsrate des Kontrollansatzes, in dem Bakterien (nicht vorbehandelt) und Comeozyten inkubiert werden, wird als 100 % relative Adhäsionsrate definiert. Alle anderen Ansätze werden in Relation dazu berechnet. Werte < 100% zeigen eine Inhibition der bakteriellen Adhäsion an, Werte > 100 % eine verstärkte bakterielle Adhäsion an.
In folgender Grafik sind die relativen Adhäsionsraten nach Inkubation mit einem kationischen Beispielpolymer (PolySaf 5600; 40%ige wässrige Dispersion) und Tensidmischungen mit und ohne kationisches Polymer dargestellt.
Das Beispielpolymer zeigt eine sehr gute Reduktion der bakteriellen Adhäsion auf 19% relative Adhäsionsrate. Beide Tensidformulierungen zeigen einen leichten Einfluss auf die Adhäsion (auf 85, bzw. 95%). Tensidformulierung 1 mit einem höheren Gehalt an anionischen Tensiden zeigt eine starke Beeinflussung der Wirksamkeit des kationischen Polymers. Tensidformulierung 2 hingegen, mit einem deutlich geringeren Gehalt an anionischen Tensiden, kann die Wirksamkeit des Beispielpolymers sogar noch steigern (auf 14% relative Adhäsionsrate).
Siehe Abbildung 3
Abb. : Anti-adhäsive Wirksamkeit von Tensidformulierungen.
Folgende Grafik zeigt den Einfluss des kationischen Polymers PolySaf 5600 (als 40% wässrige Dispersion) auf die relative Adhäsionsrate. Das Polymer alleine reduziert die relative Adhäsionsrate auf einen Wert von 19%. In eine Deoformulierung eingearbeitet liegt die Wirksamkeit des Polymers PolySaf 5600 auf einem ähnlichen Niveau (relative Adhäsionsrate von 22%), während die Formulierung selbst keinerlei Einfluss aufweist. Siehe Abbildung 4
Abb. : Anti-adhäsive Wirksamkeit kationischer Polymere in Deoformulierungen
Darüber hinaus können Formulierungen auf Basis solcher Kombinationen weitere Komponenten enthalten wie z.B. Konservierungsmittel, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Verdickungsmittel, Parfüms, Perlglanzmittel, Trübungsmittel, Komplexierungsmittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Farbstoffe, Öle, Extrakte, Vitamine, Antioxidantien, UV-Filter.
Ebenfalls bevorzugt kann die Kombination mit weiteren Deowirkstoffen wie beispielsweise Tric- losan, Chlorhexidin oder die natürlich vorkommenden Verbindungen wie Famesol, 2-butyl- octansäure und Phenoxyethanol sein. Auch die Kombination mit Aluminiumsalzen wie Aluminiumhydroxychlorid (Aluminiumchlorohydrat) oder Aluminium/Zirkoniumsalze kann bevorzugt sein.
Beispielformulierungen für unterschiedliche Anwendungsbereiche sind Deo-Applikationen, Deo- Duschen, Intimpflegemittel, Antischuppenshampoo, Fußbad, -pflege, Gesichtsreinigung oder Anti Akne Produkte.
Beispielrezepturen:
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Beispiel 15
Figure imgf000015_0001
Beispiel 17
Figure imgf000016_0001
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2.7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Beispiel 18
Figure imgf000016_0002
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2.7) im Verhältnis 17:83 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Beispiel 19
Figure imgf000017_0001
Beispiel 21 -23
Figure imgf000018_0001
Beispiel 24
Figure imgf000018_0002
Beispiel 25
Figure imgf000019_0001
Beispiel 26
Figure imgf000019_0002
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2.7) im Verhältnis 19:81 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Beispiel 27:
Figure imgf000020_0001
Beispiel 28:
Figure imgf000021_0001
Beispiel 29 - Rezepturen
Figure imgf000022_0001
Der pH-Wert der Duschgele beträgt 4,8 - 5,3: Die Viskosität liegt zwischen 2000 und 5000 mPa.

Claims

Patentansprüche
1. Antimikrobielle kosmetische Zubereitungen enthaltend ein kationisches Styrol / Acrylat Copolymer erhältlich durch Copolymerisation aus Butylacrylat, Ethyltrimoniumchlorid- methacrylat und Styrol und höchstens 20 Gew.-% oberflächenaktive Substanzen.
2. Zubereitung nach Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass die oberflächenaktiven Substanzen aus der Gruppe der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionischen Tenside bzw. deren Gemischen gewählt werden.
3. Zubereitungen nach einem der vorangehenden Patentansprüche dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an oberflächenaktiven Substanzen höchstens 15 Gew.-% ist.
4. Zubereitungen nach einem der vorangehenden Patentansprüche 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt anionischer oberflächenaktiver Substanzen höchstens 5 Gew.-% ist.
5. Zubereitungen nach Anspruch 1 , 2 oder 3 dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an anionischen oberflächenaktiven Substanzen höchstens 4 Gew.-% ist.
6. Zubereitungen nach Anspruch 1 , 2, 3 oder 4 dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an anionischen oberflächenaktiven Substanzen höchstens 2,5 Gew.-% ist.
7. Zubereitung nach einem der vorangehenden Patentansprüchen, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Ladungen des kationischen Styrol / Acrylat Copolymers durch benachbarte nichtionische Seitenketten vor Abbau bzw. Inaktivierung geschützt sind.
8. Zubereitung nach einem der vorangehenden Patentansprüchen, dadurch gekennzeichnet, dass das kationisches Styrol / Acrylat Copolymer ein Polymer mit der INCI-Bezeichnung „Butyl Acrylate/Ethylthmonium Chloride Methacrylate/Styrene Copolymer" ist.
9. Zubereitungen nach einem der vorangehenden Patentansprüche dadurch gekennzeichnet, dass das kationische Styrol / Acrylat Copolymer in Aktivgehalten von 0,01 bis
4 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-% vorliegt.
0. Verwendung von Zubereitungen nach einem der vorangehenden Patentansprüche als Deodorantien, deodorierende Produkte, Intimpflegemittel, Dusch- oder Anti-Akne- Produkte.
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