[go: up one dir, main page]

WO2009119634A1 - シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体 - Google Patents

シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体 Download PDF

Info

Publication number
WO2009119634A1
WO2009119634A1 PCT/JP2009/055895 JP2009055895W WO2009119634A1 WO 2009119634 A1 WO2009119634 A1 WO 2009119634A1 JP 2009055895 W JP2009055895 W JP 2009055895W WO 2009119634 A1 WO2009119634 A1 WO 2009119634A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
silane compound
fixing material
silane
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/055895
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
高 玉田
幹広 樫尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lintec Corp
Original Assignee
Lintec Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lintec Corp filed Critical Lintec Corp
Priority to KR1020107021246A priority Critical patent/KR101530742B1/ko
Priority to CN200980119058.5A priority patent/CN102046700B/zh
Priority to US12/934,906 priority patent/US20110124812A1/en
Priority to JP2010505705A priority patent/JP5425759B2/ja
Publication of WO2009119634A1 publication Critical patent/WO2009119634A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Priority to US13/708,373 priority patent/US8728624B2/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296—Organo-silicon compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
    • H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
    • H01L2224/4805—Shape
    • H01L2224/4809—Loop shape
    • H01L2224/48091—Arched
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
    • H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
    • H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
    • H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
    • H01L2224/481—Disposition
    • H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
    • H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
    • H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
    • H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/095—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00 with a principal constituent of the material being a combination of two or more materials provided in the groups H01L2924/013 - H01L2924/0715
    • H01L2924/097—Glass-ceramics, e.g. devitrified glass
    • H01L2924/09701—Low temperature co-fired ceramic [LTCC]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10H—INORGANIC LIGHT-EMITTING SEMICONDUCTOR DEVICES HAVING POTENTIAL BARRIERS
    • H10H20/00—Individual inorganic light-emitting semiconductor devices having potential barriers, e.g. light-emitting diodes [LED]
    • H10H20/80—Constructional details
    • H10H20/85—Packages
    • H10H20/852—Encapsulations
    • H10H20/854—Encapsulations characterised by their material, e.g. epoxy or silicone resins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Definitions

  • the present invention relates to a fixing material mainly composed of a silane compound polymer that is excellent in transparency and heat resistance and from which a cured product having high hardness is obtained, and light in which an optical element is sealed with a cured product of the fixing material.
  • the present invention relates to an element sealing body.
  • the optical element examples include various lasers such as a semiconductor laser (LD), light emitting elements such as a light emitting diode (LED), a light receiving element, a composite optical element, and an optical integrated circuit.
  • LD semiconductor laser
  • LED light emitting diode
  • a composite optical element a composite optical element
  • optical integrated circuit an optical integrated circuit
  • the optical element is usually used as an optical element sealing body sealed with a cured product of an optical element sealing material.
  • an optical element sealing material a material mainly composed of a transparent epoxy resin from which a cured product having excellent heat resistance and the like is obtained is known.
  • the cured product of the sealing material for optical elements is exposed to higher energy light and higher temperature heat generated from the optical elements for a long time, The problem that it deteriorated and a crack generate
  • Patent Documents 1 to 3 propose a sealing material for optical elements mainly composed of a polysilsesquioxane compound. And it is supposed that the optical element sealing body excellent in crack resistance and heat resistance can be obtained by using the polysilsesquioxane compound described in these documents.
  • the cured product of the sealing material for optical elements mainly composed of the polysilsesquioxane compound described in Patent Documents 1 to 3 is exposed to high energy light and high heat generated from the optical element for a long time. In some cases, it is difficult to sufficiently prevent yellowing due to exposure. Furthermore, the cured product of the encapsulant for optical elements containing such a polysilsesquioxane compound as a main component has a problem of low hardness and easy deformation. Therefore, development of the sealing material for optical elements from which the hardened
  • JP 2004-359933 A JP 2005-263869 A JP 2006-328231 A
  • the present invention has been made in view of the situation of the prior art, and is a fixing material that is excellent in transparency and heat resistance and obtains a cured product having high hardness, and the optical element is sealed by the cured product of the fixing material. It is an object of the present invention to provide an optical element sealing body that is stopped.
  • a cured product of a fixing material mainly composed of a silane compound polymer obtained by condensing a mixture with a tetrafunctional silane compound in the presence of a catalyst has excellent transparency and heat resistance over a long period of time. And it discovered that it had high hardness, and came to complete this invention.
  • An alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the formula: Si (R a ) (R b ) (R c ) (R a , R b , R c) is independently ,
  • a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group, or a halogen atom, provided that p is 3 and all R 2 are represented by the formula: Si (R a ) (R b ) (R c ), At least one of R a , R b and R c is a halogen atom.
  • X 1 represents a halogen atom
  • p represents an integer of 0 to 3.
  • the mixture of the silane compounds further includes a compound represented by formula (3): R 4 Si (OR 5 ) r (X 3 ) 3-r (wherein R 4 is a substituent (excluding a group having an ester structure).
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • X 3 represents a halogen atom
  • r represents an integer of 0 to 3
  • an optical element sealing body according to [10] below.
  • [10] A sealed optical element, wherein the optical element is sealed with a cured product of the fixing material according to [8].
  • the fixing material of the present invention even if the optical element to be used has a light emission peak with a short wavelength and a high luminance, the optical element is colored by high energy light or high heat generated from the optical element and has transparency. A cured product having excellent transparency and heat resistance over a long period of time and having high hardness can be obtained without lowering. Moreover, by using the fixing material of the present invention as an adhesive, the materials to be bonded can be firmly bonded to each other. Since the optical element sealing body of the present invention uses the fixing material of the present invention, it has high hardness, excellent transparency and heat resistance, and has little color deterioration even when used over a long period of time.
  • FIG. 1 It is a figure which shows an example of the optical element sealing body of this invention. It is a schematic diagram of the casting_mold
  • the fixing material of the present invention comprises at least one silane compound (1) represented by the formula (1): R 1 Si (OR 2 ) p (X 1 ) 3-p , and the formula (2):
  • the main component is a silane compound polymer obtained by condensing a mixture of silane compounds containing at least one silane compound (2) represented by Si (OR 3 ) q (X 2 ) 4-q in the presence of a catalyst.
  • “having a silane compound polymer as a main component” means that the fixing material contains one or more silane compound polymers as a fixing material and will be described later within a range that does not impair the object of the present invention. It means that other additive components may be contained.
  • the content of the silane compound polymer in the fixing material of the present invention is usually 70% by weight or more, preferably 80% by weight or more, more preferably 90% by weight or more based on the whole fixing material.
  • the mixture of silane compounds used in the present invention is at least one of the silane compounds (1) represented by the formula (1): R 1 Si (OR 2 ) p (X 1 ) 3-p , And at least one of the silane compounds (2) represented by the formula (2): Si (OR 3 ) q (X 2 ) 4-q . Even if the mixture of the silane compounds is composed of at least one of the silane compounds (1) and at least one of the silane compounds (2), at least one of the silane compounds (3) described below and / or the present invention. Other silane compounds may be included as long as the purpose is not impaired.
  • the silane compound (1) is a compound represented by the formula (1): R 1 Si (OR 2 ) p (X 1 ) 3-p .
  • R 1 represents a group having an ester structure or a cyanoalkyl group.
  • the group having an ester structure include a group represented by the formula: —A—O—C ( ⁇ O) —R, a group represented by the formula: —A—C ( ⁇ O) —O—R, and the like.
  • a group represented by the formula: —A—O—C ( ⁇ O) —R is preferable.
  • A represents a single bond or a linking group
  • R represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the linking group for A include an alkylene group which may have a substituent, an arylene group which may have a substituent, and combinations thereof.
  • Examples of the alkylene group of the alkylene group which may have a substituent include alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group.
  • An alkylene group having 2 to 10 carbon atoms having an unsaturated bond such as a vinylene group, a propenylene group, a butenylene group or a pentenylene group;
  • substituent of the alkylene group examples include alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group; alkylthio groups such as methylthio group and ethylthio group; alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group and ethoxycarbonyl group; hydroxyl group; oxo group ( ⁇ O) Etc. These substituents may be bonded to any position of the alkylene group, and a plurality of them may be bonded to each other in the same or different manner.
  • Examples of the arylene group that may have a substituent include an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, and a 2,6-naphthylene group.
  • substituents for the arylene group include alkyl groups such as methyl group and ethyl group; cyano group; nitro group; halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom; alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group; And alkylthio groups such as ethylthio group; and the like. These substituents may be bonded to an arbitrary position of the arylene group, and a plurality of these substituents may be bonded to one another or differently.
  • a group formed by combining any one of an alkylene group which may have a substituent and an arylene group which may have a substituent has an oxygen atom
  • R d represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group of R d and another carbon atom of the linking group A are combined to form a ring. Etc.
  • Specific examples thereof include a group represented by the following formula. In the following formula, * indicates a bonding position with a silicon atom.
  • A is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of obtaining a cured product of a fixing material having excellent transparency and heat resistance for a long period of time, and includes a methylene group, an ethylene group, and a trimethylene group.
  • a trimethylene group is particularly preferable.
  • hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, alkyl groups such as n-butyl group, t-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, n-pentyl group and n-octyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group and isopropenyl group; ethynyl group An alkynyl group such as a phenyl group; an aryl group such as a phenyl group; and the like.
  • substituents for the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; aryl groups such as phenyl group; As the substituent of the aryl group, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; an aryl group such as a phenyl group; an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group; an alkoxy group such as a methoxy group or an ethoxy group And the like. Below, it shows the preferred embodiment of R 1.
  • n represents an integer of 1 to 20
  • Re represents a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group; and n1 represents any of 1 to 3
  • Re represents an integer.
  • the cyanoalkyl group for R 1 is not particularly limited as long as it is an alkyl group having a cyano group as a substituent. Further, the substitution position of the cyano group is not particularly limited.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group of the cyanoalkyl group is not particularly limited, but is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6.
  • cyanoalkyl group examples include a cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 1-cyanopropyl group, 2-cyanopropyl group, 3-cyanopropyl group, 1-cyanobutyl group, 2-cyanobutyl group, Examples include 3-cyanobutyl group, 4-cyanobutyl group, 5-cyanopentyl group, 6-cyanohexyl group and the like.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a group represented by the formula: Si (R a ) (R b ) (R c ) Represents.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of R 2 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, Examples thereof include an n-pentyl group and an n-hexyl group.
  • alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms examples include methoxymethyl group, methoxyethyl group, methoxy n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, isopropoxymethyl group, isopropoxyethyl group, t-butoxymethyl group, Examples thereof include a t-butoxyethyl group.
  • R a , R b and R c are each independently a hydrogen atom; a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group; aryl such as phenyl group A halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom; However, when p is 3 and all R 2 is a group represented by the formula: Si (R a ) (R b ) (R c ), at least of R a , R b , and R c One is a halogen atom.
  • Si (R a ) (R b ) (R c ) include silyl group; trimethylsilyl group, triethylsilyl group, triisopropylsilyl group, tri-n-butylsilyl group, dimethylethylsilyl Groups, trialkylsilyl groups such as dimethyl t-butylsilyl group; phenylated silyl groups such as triphenylsilyl group and diphenylmethylsilyl group; halogenosilyl groups such as trichlorosilyl group and tribromosilyl group; and the like.
  • X 1 represents a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • p represents an integer of 0 to 3. When p is 2 or more, OR 2 may be the same or different. When (3-p) is 2 or more, X 1 may be the same or different.
  • silane compound (1) examples include 3-acetoxypropyltrimethoxysilane, 3-acetoxypropyltriethoxysilane, 3-acetoxypropyltripropoxysilane, 3-acetoxypropyltributoxysilane, 3-trifluoromethylcarbonyloxy Propyltrimethoxysilane, 3-trifluoromethylcarbonyloxypropyltriethoxysilane, 3-trifluoromethylcarbonyloxypropyltripropoxysilane, 3-trifluoromethylcarbonyloxypropyltributoxysilane, 2-acetoxyethyltrimethoxysilane, 2 -Acetoxyethyltriethoxysilane, acetoxymethyltripropoxysilane, acetoxymethyltributoxysilane, 11-acetoxyundecyltrimethoxysilane , 3-acryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltripropoxysilane, 3-methoxy
  • a silane compound (1) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • a trialkoxysilane compound is preferable because a fixing material excellent in transparency and heat resistance is obtained
  • R 1 is an acetoxyalkyl group, acryloxyalkyl group, methacryloxyalkyl.
  • 2- Particularly preferred are trialkoxysilane compounds which are an acetoxyethyl group, a 3-acetoxypropyl group, a 2-cyanoethyl group or a 3-cyanopropyl group.
  • the silane compound (2) is a compound represented by the formula (2): Si (OR 3 ) q (X 2 ) 4-q .
  • R 3 represents methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group;
  • X 2 represents the same halogen atom as X 1 .
  • q represents an integer of 0 to 4.
  • OR 3 may be the same or different.
  • (4-q) is 2 or more, X 2 may be the same or different.
  • silane compound (2) examples include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra n-propoxysilane, tetraisopropoxysilane, tetra n-butoxysilane, tetrat-butoxysilane, tetras-butoxysilane, methoxytri
  • a silane compound in which q is 4 in formula (2) such as ethoxysilane, dimethoxydiethoxysilane, triethoxymethoxysilane
  • a silane compound in which q is 3 in formula (2) such as trimethoxychlorosilane, trimethoxybromosilane, trimethoxyfluorosilane, triethoxychlorosilane, triethoxybromosilane, triisopropylchlorosilane, tri-n-propylbromosilane; Dimethoxydichlorosilane, diethoxydichlorosilane
  • a silane compound (2) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • Silane compound (3) The mixture of silane compounds used in the present invention is represented by the formula (3): R 4 Si (OR 5 ) r (X 3 ) 3-r in addition to the silane compound (1) and the silane compound (2). It is preferable that the silane compound (3) is included. By using the silane compound (3), a cured product with less coloring deterioration may be obtained even when used for a long time.
  • R 4 represents a phenyl group which may have a substituent (excluding the group having an ester structure) and a substituent (excluding the group having an ester structure and a cyano group).
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms is represented.
  • the substituent for the phenyl group of R 4 is not particularly limited as long as it is a group other than the group having the ester structure.
  • alkyl groups such as heptyl group, n-octyl group and i-octyl group
  • alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group
  • halogen atoms such as fluorine atom and chlorine atom.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, sec-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, i-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, and n-dodecyl group.
  • the substituent of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is not particularly limited as long as it is a group other than the group having an ester structure and the cyano group.
  • alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms include a vinyl group, an allyl group, and an isopropenyl group.
  • R 5 represents the same alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R 2
  • X 3 represents the same halogen atom as X 1
  • r represents an integer of 0 to 3.
  • silane compound (3) examples include phenyltrimethoxysilane, 4-methoxyphenyltrimethoxysilane, 2-chlorophenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, 2-methoxyphenyltriethoxysilane, phenyldimethoxyethoxysilane, phenyl Diethoxymethoxysilane, Substituents such as phenyltrichlorosilane, phenylchlorodimethoxysilane, phenyldichloromethoxysilane, phenyltribromosilane, phenylchloromethoxyethoxysilane, 4-methoxyphenyltrichlorosilane, 2-chlorophenyltrichlorosilane, 2-ethoxyphenyltrichlorosilane; Phenylsilane compounds which may have;
  • Methyltrimethoxysilane methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-butyltriethoxysilane, i-butyltrimethoxysilane, n-pentyltriethoxysilane, n- Hexyltrimethoxysilane, i-octyltriethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, methyldimethoxyethoxysilane, methyldiethoxymethoxysilane, Methyltrichlorosilane, methylchlorodimethoxysilane, methyldichloromethoxysilane, methyldichloroethoxysilane, methyltribromosilane, methylchlorodiethoxysilane, ethyltrichlorosi
  • a silane compound (3) can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the fixing material of the present invention contains, as a main component, a silane compound polymer obtained by condensing the mixture of the silane compounds (hereinafter sometimes simply referred to as “silane compound”).
  • the method for obtaining a silane compound polymer by condensing a silane compound is not particularly limited, and examples thereof include a method of adding a catalyst to a solvent solution of the silane compound as desired and stirring.
  • an acid catalyst or a base catalyst can be used.
  • the acid catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid; organic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, acetic acid, and trifluoroacetic acid. It is done.
  • Base catalysts include trimethylamine, triethylamine, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, aniline, picoline, 1,4-diazabicyclo [2 2.2]
  • Organic bases such as octane and imidazole;
  • Organic salt hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide;
  • Metals such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, and potassium t-butoxide Alcoholates;
  • Metal hydrides such as sodium hydride and calcium hydride;
  • Metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide;
  • Metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and magnesium carbonate; Carbonated water And the like are; sodium, metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbon
  • the addition amount of the catalyst is usually in the range of 0.1 mol% to 10 mol%, preferably 1 mol% to 5 mol%, based on the total molar amount of the silane compound used.
  • Solvents used include water; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, and methyl propionate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone. And alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol; These solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • water, aromatic hydrocarbons, and a mixed solvent thereof are preferable, and a mixed solvent of water and toluene is particularly preferable.
  • the ratio of water to toluene (volume ratio) is preferably 1: 9 to 9: 1, more preferably 2: 8 to 6: 4.
  • the amount of the solvent used is such that the total molar amount of the silane compound is usually 0.1 to 10 mol, preferably 0.5 to 8 mol per liter of the solvent.
  • the temperature of the condensation reaction of the silane compound is usually in the temperature range from 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, preferably in the range of 20 ° C. to 100 ° C. If the reaction temperature is too low, the progress of the condensation reaction may be insufficient. On the other hand, if the reaction temperature is too high, it is difficult to suppress gelation. The reaction is usually completed in 30 minutes to 20 hours.
  • an alkali aqueous alkali solution
  • an acid such as hydrochloric acid
  • the reaction can be stopped, and the salt produced at that time can be removed by filtration or washing with water to obtain the desired silane compound polymer.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the obtained silane compound polymer is usually in the range of 1,000 to 10,000, preferably 1,500 to 6,000.
  • a weight average molecular weight (Mw) can be calculated
  • Fixing material of the present invention may be composed only of the silane compound polymer obtained as described above, and other components may be added to the silane compound polymer within a range not impairing the object of the present invention.
  • the contained composition may be sufficient.
  • antioxidants examples include an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a diluent, a silane coupling agent, and a curing agent.
  • Antioxidants are added to prevent oxidative degradation during heating.
  • the antioxidant include phenol-based, sulfur-based, and phosphorus-based antioxidants.
  • phenolic antioxidants include 2,6-di-t-butyl-p-cresol, dibutylhydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, 2,6-di-t-butyl-p-ethylphenol, stearyl Monophenols such as ⁇ - (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate; 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-butylidenebis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 3, 9-bis [1,1-dimethyl-2- ⁇ - (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy ⁇ ethyl] 2,4 Bisphenols such as 1,10-tetraoxaspiro [5,
  • sulfur-based antioxidant examples include dilauryl-3,3′-thiodipropionate, dimyristyl-3,3′-thiodipropionate, distearyl-3,3′-thiodipropionate.
  • Phosphorous antioxidants include triphenyl phosphite, diphenylisodecyl phosphite, phenyl diisodecyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, diisodecyl pentaerythritol phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl ) Phosphite, cyclic neopentanetetrayl bis (octadecyl) phosphite, cyclic neopentanetetrayl bis (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, cyclic
  • antioxidants can be used singly or in combination of two or more.
  • the amount of the antioxidant used is preferably 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the silane compound polymer.
  • the ultraviolet absorber is added for the purpose of improving the light resistance of the fixing material.
  • the ultraviolet absorber include salicylic acids such as phenyl salicylate, pt-butylphenyl salicylate, p-octylphenyl salicylate; 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4 -Octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy- Benzophenones such as 5-sulfobenzophenone; 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-tert-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2 ′ -Hydroxy-3 ', 5'- Di-tert-buty
  • the light stabilizer is added for the purpose of improving the light resistance of the fixing material.
  • the light stabilizer include poly [ ⁇ 6- (1,1,3,3, -tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine-2,4-diyl ⁇ ⁇ (2,2,6 , 6-tetramethyl-4-piperidine) imino ⁇ hexamethylene ⁇ (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidine) imino ⁇ ] and the like.
  • These light stabilizers can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the light stabilizer used is preferably 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the silane compound polymer.
  • Diluent is added to adjust the viscosity of the fixing material.
  • the diluent include glycerin diglycidyl ether, butanediol diglycidyl ether, diglycidyl aniline, neopentyl glycol glycidyl ether, cyclohexane dimethanol diglycidyl ether, alkylene diglycidyl ether, polyglycol diglycidyl ether, and polypropylene glycol diglycidyl ether.
  • Examples include ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, 4-vinylcyclohexene monooxide, vinylcyclohexene dioxide, methylated vinylcyclohexene dioxide, and the like. These diluents can be used alone or in combination of two or more.
  • the silane coupling agent is added to further improve the adhesion to the fixing material and other materials.
  • the silane coupling agent include 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 2- (3,4 -Epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane and the like.
  • the curing agent include acid anhydrides, aromatic amines, phenol resins, photopolymerization initiators, and the like.
  • the fixing material of the present invention may contain a curing agent, but can be easily cured without using a curing agent. Since the use of a curing agent may cause deterioration, it is preferable not to use a curing agent in order to maintain excellent transparency and heat resistance for a longer period of time.
  • the fixing material of the present invention can be produced, for example, by blending and mixing one or more of the other components with a silane compound polymer as desired.
  • the fixing material of the present invention includes sealing materials for semiconductors such as ICs, sealing materials for optical elements such as LEDs, and electrically insulating fixing materials such as printed substrates; adhesives; lamp covers, window materials, etc. Building material fixing materials; and the like.
  • the fixing material of the present invention can be suitably used as a sealing material. Especially, since heat resistance and transparency are excellent and it has high hardness, the use as a sealing material for optical elements is preferable so that it may mention later.
  • the materials to be bonded include glass such as soda lime glass and heat resistant hard glass; ceramics; iron, copper, aluminum, gold, silver, platinum, chromium, Metals such as titanium and alloys of these metals, stainless steel (SUS302, SUS304, SUS304L, SUS309, etc.); polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, Ethylene-vinyl acetate copolymer, polystyrene, polycarbonate, polymethylpentene, polysulfone, polyetheretherketone, polyethersulfone, polyphenylene sulfide, polyetherimide, polyimide Fluororesin, polyamide, acrylic resin, norbornene resin, cycloolefin resin, synthetic resin such as glass epoxy resin; and the like.
  • glass such as soda lime glass and heat resistant hard glass
  • the fixing material of the present invention As an adhesive, materials to be bonded together, specifically, the glasses, ceramics, metals, synthetic resins, glasses and ceramics, and glasses. Metals, glasses and synthetic resins, ceramics and metals, ceramics and synthetic resins, metals and synthetic resins can be firmly bonded. That is, after the fixing agent of the present invention is applied and dried on one or both adhesive surfaces of the material to be bonded, the fixing agent can be cured to firmly bond the materials to be bonded. .
  • the fixing material of the present invention as an adhesive, even if a conductive circuit made of metal is formed on the surface using a smooth surface as an insulating substrate, the formed conductive circuit is applied to the substrate. A sufficient adhesive strength can be obtained. Moreover, since the fixing material of the present invention is also excellent in transparency, it can be suitably used particularly as an optical adhesive.
  • Examples of the method for curing the fixing agent of the present invention include the same method as the method for curing the molded body containing the optical element in the production of the optical element sealing material of the present invention described later.
  • the obtained cured product of the fixing material of the present invention has high hardness and is excellent in heat resistance over a long period of time. It can confirm that the hardened
  • the hardness (Shore D) of the cured product of the fixing material of the present invention is preferably 20 or more.
  • the cured product of the fixing material of the present invention is excellent in heat resistance for a long period of time is, for example, that the cured product is placed at a high temperature for a long time (for example, at 150 ° C. for 500 hours), and almost no decrease in transmittance is observed. This can be confirmed.
  • the cured product of the fixing material of the present invention is excellent in transparency.
  • the light (wavelength 400 nm) transmittance of the cured product of the fixing material of the present invention is preferably 85% or more.
  • optical element sealing body of the present invention is obtained by sealing an optical element with a cured product of the fixing material (optical element sealing material) of the present invention.
  • optical elements include light emitting elements such as LEDs and LDs, light receiving elements, composite optical elements, and optical integrated circuits.
  • the optical element sealing body of the present invention is produced, for example, by molding the optical element sealing material of the present invention into a desired shape to obtain a molded body including the optical element, and then curing the molded body. be able to.
  • a method for molding the optical element sealing material of the present invention into a desired shape is not particularly limited, and a known molding method such as a normal transfer molding method or a casting method can be employed.
  • Examples of the method of curing the molded body including the optical element include a method by heating, a method of adding and curing the above-described encapsulant using the curing agent, a method of using these methods in combination, and the like. .
  • the method by heating is preferable in the present invention.
  • the silane compound polymer obtained by condensing a specific silane compound is used, even if it does not use a hardening
  • the heating temperature is usually 100 to 200 ° C., although it depends on the optical element sealing material used.
  • the heating time is usually 10 minutes to 20 hours, preferably 30 minutes to 10 hours.
  • FIG. 1A shows a lamp type in which an optical element (LED chip) (14a) is sealed with a cured product (11) of an optical element sealing material according to the present invention formed into a lamp shape. It is a LED sealing body (10A).
  • FIG. 1B shows a cured product of the encapsulant for optical elements of the present invention in a rectangular parallelepiped case (13) having an LED chip (14b) mounted on the bottom surface and having an opening at the top.
  • reference numeral 15 denotes LED chip wiring.
  • the optical element sealing body of the present invention shown in FIG. 1 can be manufactured as follows. That is, the lamp-type LED sealing body (10A) can be manufactured using a mold (12) having a lamp-shaped recess as shown in FIGS. 2A is a cross-sectional view of the mold (12) in the XY direction, and FIG. 2B is a top view of the mold (12).
  • the optical element sealing material (11a) of the present invention is injected into the mold (12) by the optical element sealing material injection device (16).
  • the LED chip (14a) is inserted into an appropriate position, and as shown in FIG. 3 (c), the whole is heated to a predetermined temperature to seal the optical element.
  • the lamp-type LED sealing body (10A) can be manufactured by taking it out from the mold (12).
  • the SMD type LED sealed body (10B) uses a rectangular parallelepiped case (13) having an LED chip (14b) mounted on the bottom surface and an opening at the top, as shown in FIGS. 4 (a) and 4 (b). Can be manufactured.
  • 4A is a cross-sectional view of the rectangular parallelepiped case (13) in the X′-Y ′ direction
  • FIG. 4B is a top view of the rectangular parallelepiped case (13).
  • the optical element sealing material (11a) of the present invention is injected into the rectangular parallelepiped case (13) by the optical element sealing material injection device (16).
  • the SMD type LED sealing body (10B) can be manufactured by curing the optical element sealing material (11a) by heating the whole to a predetermined temperature. it can.
  • the optical element sealing body of the present invention uses the fixing material of the present invention, even if an optical element having a short peak wavelength of 350 to 490 nm, such as a white or blue light emitting LED, is used. It is excellent in heat resistance that does not deteriorate due to heat or light.
  • the weight average molecular weight (Mw) was measured as a standard polystyrene conversion value by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran (THF) as a solvent. The measurement was performed using a GPC measuring apparatus (HLC-8220 GPC, manufactured by Tosoh Corporation) under the following conditions.
  • Examples 1 to 14, Comparative Example 1 A 200 ml eggplant-shaped flask containing a stirrer was charged with 20 ml of toluene and 10 ml of distilled water as solvents, and then the silane compound (1), silane compound (2), silane compound (3) and Silane compound (4) was added in the ratio shown in Table 1. Next, while stirring the whole volume, 0.10 g (1 mmol) of phosphoric acid (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added as a catalyst, and stirring was further continued at room temperature for 16 hours.
  • phosphoric acid manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.
  • the fixing materials 1 to 15 obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Example 1 were poured into a mold so as to have a length of 25 mm, a width of 20 mm, and a thickness of 1 mm, and cured by heating at 170 ° C. for 2 hours, and then tested. Each piece was made. With respect to the obtained test piece, the initial transmittance (%) at a wavelength of 400 nm was measured with a spectrophotometer (MPC-3100, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the fixing materials 1 to 15 obtained in Examples 1 to 14 and Comparative Example 1 were poured into a mold so as to have a length of 25 mm, a width of 25 mm, and a thickness of 2 mm, and cured by heating at 170 ° C. for 2 hours.
  • Three test pieces were prepared for each fixing material.
  • Three obtained test pieces were stacked for each fixing material, and the hardness (Shore D) was measured with a type D durometer (DD2-D, manufactured by Kobunshi Keiki Co., Ltd.) (based on JIS K7215). The measurement was performed 10 times for each fixing material, and the average value of 10 times was calculated as the hardness (Shore D).
  • Table 2 The results are shown in Table 2 below.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　本発明は、式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐ（Ｒ１はエステル構造を有する基又はシアノアルキル基を、Ｒ２はＣ１～６アルキル基等を、Ｘ１はハロゲン原子を、ｐは０～３の整数を表す。）で表されるシラン化合物（１）の少なくとも一種、及び式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑ（Ｒ３はＣ１～６アルキル基を、Ｘ２はハロゲン原子を、ｑは０～４の整数を表す。）で表されるシラン化合物（２）の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を、触媒の存在下に縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする固定材、並びに、該固定材の硬化物により封止されてなる光素子封止体である。本発明によれば、高い硬度を有し、透明性、耐熱性に優れ、長期にわたって高エネルギーの光や高温にさらされても着色劣化が少ない硬化物が得られる固定材、及び該固定材の硬化物により封止されてなる光素子封止体が提供される。

Description

シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体
　本発明は、透明性及び耐熱性に優れ、高い硬度を有する硬化物が得られるシラン化合物重合体を主成分とする固定材、並びにこの固定材の硬化物により光素子が封止されてなる光素子封止体に関する。
　光素子には、半導体レーザー（ＬＤ）等の各種レーザーや発光ダイオード（ＬＥＤ）等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等がある。近年においては、発光のピーク波長がより短波長である青色光や白色光の光素子が開発され広く使用されている。このような発光のピーク波長の短い発光素子の高輝度化が飛躍的に進み、これに伴い光素子の発熱量がさらに大きくなっていく傾向にある。
　光素子は、通常、光素子用封止材の硬化物によって封止された光素子封止体として用いられる。
　従来、光素子用封止材としては、耐熱性等に優れる硬化物が得られる透明エポキシ樹脂を主成分とするものが知られている。
　ところが、上述のように、近年における光素子の高輝度化に伴い、光素子用封止材の硬化物が、より高いエネルギーの光や光素子から発生するより高温の熱に長時間さらされ、劣化してクラックが発生したり、黄変（着色）したりするという問題が生じた。光素子用封止材の硬化物にクラックが発生すると使用できなくなり、着色劣化すると透明性が低下し、光素子の輝度低下の原因となる。
　この問題を解決するべく、特許文献１～３において、ポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子用封止材が提案されている。そして、これらの文献に記載のポリシルセスキオキサン化合物を用いることにより、耐クラック性及び耐熱性に優れる光素子封止体を得ることができるとされている。
　しかしながら、特許文献１～３に記載されたポリシルセスキオキサン化合物を主成分とする光素子用封止材の硬化物であっても、光素子から発生する高エネルギーの光や高熱に長時間さらされることによる黄変を十分に防止することが困難な場合があった。更に、このようなポリシルセスキオキサン化合物を主成分とした光素子用封止材の硬化物は、硬度が低く変形しやすいという問題があった。従って、より優れた耐熱性と高い硬度を有する硬化物が得られる光素子用封止材の開発が切望されている。
特開２００４－３５９９３３号公報 特開２００５－２６３８６９号公報 特開２００６－３２８２３１号公報
　本発明は、かかる従来技術の実情に鑑みてなされたものであり、透明性及び耐熱性に優れ、高い硬度を有する硬化物が得られる固定材、及び前記固定材の硬化物により光素子が封止されてなる光素子封止体を提供することを課題とする。
　本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、後述する式（１）で表される、エステル構造を有する基又はシアノアルキル基を有するシラン化合物と、式（２）で表される４官能性のシラン化合物との混合物を、触媒の存在下に縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする固定材の硬化物は、長期にわたって優れた透明性及び耐熱性を有し、かつ高い硬度を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明の第１によれば、下記〔１〕～〔９〕の固定材が提供される。
〔１〕式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐ〔式中、Ｒ１はエステル構造を有する基又はシアノアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシアルキル基、又は式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基（Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、アリール基、又はハロゲン原子を表す。但し、ｐが３であり、かつ全てのＲ２が式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基である場合は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃのうち少なくとも一つはハロゲン原子である。）を表す。Ｘ１はハロゲン原子を表し、ｐは０～３の整数を表す。〕で表されるシラン化合物（１）の少なくとも一種、及び
式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑ（式中、Ｒ３は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘ２はハロゲン原子を表し、ｑは０～４の整数を表す。）で表されるシラン化合物（２）の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする固定材。
〔２〕前記シラン化合物の混合物が、前記シラン化合物（１）とシラン化合物（２）とを、モル比で、［シラン化合物（１）］：［シラン化合物（２）］＝５０：５０～９８：２の割合で含有するものである〔１〕に記載の固定材。
〔３〕前記シラン化合物の混合物が、さらに、式（３）：Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）ｒ（Ｘ３）３－ｒ（式中、Ｒ４は置換基（エステル構造を有する基を除く。）を有していてもよいフェニル基、置換基（エステル構造を有する基及びシアノ基を除く。）を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～２０のアルケニル基を表し、Ｒ５は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘ３はハロゲン原子を表し、ｒは０～３の整数を表す。）で表されるシラン化合物（３）の少なくとも一種を含むものである〔１〕又は〔２〕に記載の固定材。
〔４〕前記シラン化合物の混合物が、シラン化合物（３）を、シラン化合物（１）とシラン化合物（２）の合計量とのモル比で、［シラン化合物（１）＋シラン化合物（２）］：［シラン化合物（３）］＝９０：１０～１０：９０の割合で含有するものである〔３〕に記載の固定材。
〔５〕前記シラン化合物重合体が、重量平均分子量が１，０００～１０，０００の化合物であることを特徴とする〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の固定材。
〔６〕硬化剤を含まないことを特徴とする〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の固定材。
〔７〕封止材として用いることを特徴とする〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の固定材。
〔８〕光素子用封止材として用いることを特徴とする〔７〕に記載の固定材。
〔９〕接着剤として用いることを特徴とする〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の固定材。
　本発明の第２によれば、下記〔１０〕の光素子封止体が提供される。
〔１０〕光素子が、〔８〕に記載の固定材の硬化物により封止されてなる光素子封止体。
　本発明の固定材によれば、用いる光素子が、発光ピークが短波長であって、高輝度のものであっても、光素子から発生する高エネルギーの光や高熱によって着色して透明性が低下したりすることがなく、長期にわたって優れた透明性及び耐熱性を有し、かつ高い硬度を有する硬化物を得ることができる。
　また、本発明の固定材を接着剤として用いることにより、接着の対象とする材料同士を強固に接着させることができる。
　本発明の光素子封止体は、本発明の固定材を用いているので、高い硬度を有し、透明性、耐熱性に優れ、長期にわたって使用した場合であっても、着色劣化が少ない。
本発明の光素子封止体の一例を示す図である。 ランプ型ＬＥＤ封止体の製造に用いる鋳型の模式図である。 ランプ型ＬＥＤ封止体を製造する工程断面図である。 ＳＭＤ型ＬＥＤ封止体の製造に用いる直方体型ケースの模式図である。 ＳＭＤ型ＬＥＤ封止体を製造する工程断面図である。
　以下、本発明を、１）固定材、及び２）光素子用封止体に項分けして詳細に説明する。
１）固定材
　本発明の固定材は、式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐで表されるシラン化合物（１）の少なくとも一種、及び式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑで表されるシラン化合物（２）の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を、触媒の存在下に縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする。
　本発明の固定材において、「シラン化合物重合体を主成分とする」とは、固定材としてシラン化合物重合体の一種又は二種以上を含有し、本発明の目的を阻害しない範囲で、後述する他の添加成分を含有していてもよいという意味である。本発明の固定材中におけるシラン化合物重合体の含有量は、固定材全体に対して、通常、７０重量％以上、好ましくは８０重量％以上、より好ましくは９０重量％以上である。
（１）シラン化合物の混合物
　本発明に用いるシラン化合物の混合物は、式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐで表されるシラン化合物（１）の少なくとも一種、及び式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑで表されるシラン化合物（２）の少なくとも一種を含むものである。シラン化合物の混合物は、前記シラン化合物（１）の少なくとも一種とシラン化合物（２）の少なくとも一種のみからなるものであっても、後述するシラン化合物（３）の少なくとも一種、及び／又は本発明の目的を阻害しない範囲でその他のシラン化合物を含むものであってもよい。
（ｉ）シラン化合物（１）
　シラン化合物（１）は、式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐで表される化合物である。シラン化合物（１）を用いることにより、硬化後においても透明性が良好なシラン化合物重合体を得ることができる。
　式中、Ｒ１はエステル構造を有する基又はシアノアルキル基を表す。
　エステル構造を有する基としては、式：－Ａ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒで表される基、式：－Ａ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒで表される基等が挙げられ、式：－Ａ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒで表される基が好ましい。
　式中、Ａは単結合又は連結基を表し、Ｒは、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の炭化水素基を表す。
　Ａの連結基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基、及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキレン基のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数１～２０のアルキレン基；ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基等の不飽和結合を有する炭素数２～１０のアルキレン基；等が挙げられる。
　前記アルキレン基の置換基としては、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；水酸基；オキソ基（＝Ｏ）等が挙げられる。
　これらの置換基は、アルキレン基の任意の位置に結合していてよく、同一若しくは相異なって複数個が結合していてもよい。
　置換基を有していてもよいアリーレン基のアリーレン基としては、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、２，６－ナフチレン基等が挙げられる。
　前記アリーレン基の置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基；等が挙げられる。
　これらの置換基は、アリーレン基の任意の位置に結合していてよく、同一又は相異なって複数個が結合していてもよい。
　また、置換基を有していてもよいアルキレン基と置換基を有していてもよいアリーレン基のいずれかを組み合わせてなる基は、間に、酸素原子、式：－Ｎ（Ｒｄ）－で表される基（Ｒｄは、水素原子、炭素数１～６のアルキル基を表す。また、Ｒｄのアルキル基と、連結基Ａの他の炭素原子とが結合して環を形成していてもよい。）等を含有していてもよい。その具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊はケイ素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　これらの中でも、Ａとしては、長期にわたって優れた透明性及び耐熱性を有する、固定材の硬化物が得られる観点から、炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基がより好ましく、トリメチレン基が特に好ましい。
　Ｒの、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の炭化水素基の炭素数１～１０の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基；エチニル基等のアルキニル基；フェニル基等のアリール基；等が挙げられる。
　アルキル基、アルケニル基、アルキニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；フェニル基等のアリール基；等が挙げられる。
　アリール基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；フェニル基等のアリール基；メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；等が挙げられる。
　下記に、Ｒ１の好ましい具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、ｎは１～２０のいずれかの整数を表し、Ｒｅは、水素原子；メチル基、エチル基等の炭素数１～３のアルキル基；を表し、ｎ１は１～３のいずれかの整数を表す。）
　前記Ｒ１のシアノアルキル基としては、シアノ基を置換基として有するアルキル基であれば、特に制限されない。また、シアノ基の置換位置も特に制限されない。前記シアノアルキル基のアルキル基の炭素数は、特に制限されないが、通常１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６である。
　シアノアルキル基の具体例としては、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、１－シアノプロピル基、２－シアノプロピル基、３－シアノプロピル基、１－シアノブチル基、２－シアノブチル基、３－シアノブチル基、４－シアノブチル基、５－シアノペンチル基、６－シアノヘキシル基等が挙げられる。
　式（１）中、Ｒ２は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシアルキル基、又は式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基を表す。
　Ｒ２の炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　炭素数２～１０のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポキシエチル基、ｔ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基等が挙げられる。
　式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立して、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等炭素数１～６のアルキル基；フェニル基等のアリール基；又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；を表す。
　但し、ｐが３であり、かつ全てのＲ２が式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基である場合は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃのうち少なくとも一つはハロゲン原子である。
　式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基の具体例としては、シリル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリｎ－ブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルｔ－ブチルシリル基等のトリアルキルシリル基；トリフェニルシリル基、ジフェニルメチルシリル基等のフェニル化シリル基；トリクロロシリル基、トリブロモシリル基等のハロゲノシリル基；等が挙げられる。
　Ｘ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。
　ｐは０～３の整数を表す。
　ｐが２以上のとき、ＯＲ２は同一であっても相異なっていてもよい。また、（３－ｐ）が２以上のとき、Ｘ１は同一であっても相異なっていてもよい。
　シラン化合物（１）の具体例としては、３－アセトキシプロピルトリメトキシシラン、３－アセトキシプロピルトリエトキシシラン、３－アセトキシプロピルトリプロポキシシラン、３－アセトキシプロピルトリブトキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリプロポキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリブトキシシラン、２－アセトキシエチルトリメトキシシラン、２－アセトキシエチルトリエトキシシラン、アセトキシメチルトリプロポキシシラン、アセトキシメチルトリブトキシシラン、１１－アセトキシウンデシルトリメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリプロポキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリブトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン、２－メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、２－メタクリロキシエチルトリエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリエトキシシラン、メタクリロキシメチルトリプロポキシシラン、３－ベンゾイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－ベンゾイルオキシプロピルトリメトキシシラン、２－メトキシカルボニルエチルトリエトキシシラン、２－メトキシカルボニルエチルトリプロポキシシラン、Ｎ－（３－アクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｏ－（メタクリロキシエチル）－Ｎ－（トリエトキシシリルプロピル）ウレタン、Ｎ－（３－メタクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－［３－（トリエトキシシリル）プロピル］－２－カルボメトキシアジリジン等の、Ｒ１がエステル構造を有する基であるトリアルコキシシラン化合物類；
　３－アセトキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、３－アセトキシプロピルトリス（エトキシメトキシ）シラン、３－アクリロキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、３－アクリロキシプロピルトリス（エトキシメトキシ）、３－メタクリロキシプロピルトリス（メトキシエトキシ）シラン、３－メタクリロキシプロピルトリス（エトキシメトキシ）シラン等の、Ｒ１がエステル構造を有する基であるトリス（アルコキシアルコキシ）シラン類；
　３－アセトキシプロピルトリス（トリクロロシロキシ）シラン、３－アセトキシプロピルトリス（トリブロモシロキシ）シラン、３－アセトキシプロピルトリス（トリフルオロシロキシ）シラン、３－アクリロキシプロピルトリス（トリクロロシロキシ）シラン、３－アクリロキシプロピルトリス（トリブロモシロキシ）シラン、３－アクリロキシプロピルトリス（トリフルオロシロキシ）シラン、３－メタクリロキシプロピルトリス（トリクロロシロキシ）シラン、３－メタクリロキシプロピルトリス（トリブロモシロキシ）シラン、３－メタクリロキシプロピルトリス（トリフルオロシロキシ）シラン等の、Ｒ１がエステル構造を有する基であるトリスシロキシシラン類；
　３－アセトキシプロピルトリクロロシラン、３－アセトキシプロピルブロモジメトキシシラン、３－アセトキシプロピルジクロロメトキシシラン、３－アセトキシプロピルトリクロロシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルジクロロエトキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルブロモジメトキシシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリクロロシラン、３－トリフルオロメチルカルボニルオキシプロピルトリブロモシラン、２－アセトキシエチルジクロロメトキシシラン、２－アセトキシエチルトリクロロシラン、アセトキシメチルトリクロロシラン、アセトキシメチルブロモジメトキシシラン、１１－アセトキシウンデシルトリクロロシラン、１１－アセトキシウンデシルジクロロエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルジクロロメトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリクロロシラン、３－メタクリロキシプロピルブロモジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジクロロエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジクロロメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリクロロシラン、２－メタクリロキシエチルブロモジメトキシシラン、２－メタクリロキシエチルジクロロエトキシシラン、メタクリロキシメチルジクロロメトキシシラン、メタクリロキシメチルトリクロロシラン、メタクリロキシメチルブロモジメトキシシラン、３－ベンゾイルオキシプロピルジクロロエトキシシラン、３－ベンゾイルオキシプロピルジクロロメトキシシラン、２－メトキシカルボニルエチルトリクロロシラン、２－メトキシカルボニルエチルブロモジメトキシシラン、Ｎ－（３－アクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルジクロロエトキシシラン、Ｏ－（メタクリロキシエチル）－Ｎ－（ジクロロメトキシシリルプロピル）ウレタン、Ｎ－（３－メタクリロキシ－２－ヒドロキシプロピル）－３－アミノプロピルトリクロロシラン、Ｎ－［３－（トリクロロシリル）プロピル］－２－カルボメトキシアジリジン等の、Ｒ１がエステル構造を有する基であるハロゲノシラン化合物類；
　シアノメチルトリメトキシシラン、シアノメチルトリエトキシシラン、２－シアノエチルトリメトキシシラン、２－シアノエチルトリエトキシシラン、２－シアノエチルトリプロポキシシラン、２－シアノプロピルトリメトキシシラン、２－シアノプロピルトリエトキシシラン、３－シアノプロピルトリメトキシシラン、３－シアノプロピルトリエトキシシラン、３－シアノプロピルトリプロポキシシラン、３－シアノプロピルトリブトキシシラン、４－シアノブチルトリメトキシシラン、５－シアノペンチルトリメトキシシラン、６－シアノヘキシルトリメトキシシラン等の、Ｒ１がシアノアルキル基であるトリアルコキシシラン化合物類；
　シアノメチルトリクロロシラン、シアノメチルブロモジメトキシシラン、２－シアノエチルジクロロメトキシシラン、２－シアノエチルジクロロエトキシシラン、３－シアノプロピルトリクロロシラン、３－シアノプロピルトリブロモシラン、３－シアノプロピルジクロロメトキシシラン、３－シアノプロピルジクロロエトキシシラン、３－シアノプロピルクロロジメトキシシラン、３－シアノプロピルクロロジエトキシシラン、４－シアノブチルクロロジエトキシシラン、３－シアノブチルクロロジエトキシシラン等の、Ｒ１がシアノアルキル基であるハロゲノシラン化合物類；等が挙げられる。
　シラン化合物（１）は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　これらの中でも、シラン化合物（１）としては、透明性、耐熱性により優れる固定材が得られることから、トリアルコキシシラン化合物類が好ましく、Ｒ１がアセトキシアルキル基、アクリロキシアルキル基、メタクリロキシアルキル基、ベンゾイルアルキル基又はシアノアルキル基であるトリアルコキシシラン化合物類がより好ましく、Ｒ１がアセトキシアルキル基又はシアノアルキル基であるトリアルコキシシラン化合物類がさらに好ましく、Ｒ１がアセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、３－アセトキシプロピル基、２－シアノエチル基又は３－シアノプロピル基であるトリアルコキシシラン化合物類が特に好ましい。
（ｉｉ）シラン化合物（２）
　シラン化合物（２）は、式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑで表される化合物である。シラン化合物（２）を用いることにより、高い硬度を有する硬化物を得ることができる。
　式中、Ｒ３は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｘ２は、Ｘ１と同様のハロゲン原子を表す。
　ｑは０～４のいずれかの整数を表す。
　ｑが２以上のとき、ＯＲ３は同一であっても相異なっていてもよい。また、（４－ｑ）が２以上のとき、Ｘ２は同一であっても相異なっていてもよい。
　シラン化合物（２）の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ－プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラｎ－ブトキシシラン、テトラｔ－ブトキシシラン、テトラｓ－ブトキシシラン、メトキシトリエトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、トリエトキシメトキシシラン等の式（２）においてｑが４であるシラン化合物；
トリメトキシクロロシラン、トリメトキシブロモシラン、トリメトキシフルオロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリエトキシブロモシラン、トリイソプロピルクロロシラン、トリｎ－プロピルブロモシラン等の式（２）においてｑが３であるシラン化合物；
ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジｎ－プロポキシジクロロシラン、ジイソプロポキシジクロロシラン、ジｔ－ブトキシジクロロシラン、ジメトキシジブロモシラン、ジエトキシジブロモシラン、ジｎ－プロポキシジブロモシラン、ジイソプロポキシジブロモシラン、ジｔ－ブトキシジブロモシラン等の式（２）においてｑが２であるシラン化合物；
メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシラン、ｎ－プロポキシトリクロロシラン、イソプロポキシトリクロロシラン、ｔ－ブトキシトリクロロシラン、メトキシトリブロモシラン、エトキシトリブロモシラン、ｎ－プロポキシトリブロモシラン、イソプロポキシトリブロモシラン、ｔ－ブトキシトリブロモシラン等の式（２）においてｑが１であるシラン化合物；
テトラフルオロシラン、テトラクロロシラン、テトラブロモシラン、テトラアイオドシラン、トリクロロブロモシラン、ジクロロジブロモシラン、クロロトリブロモシラン等の式（２）においてｑが０であるシラン化合物；等が挙げられる。
　シラン化合物（２）は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　シラン化合物（１）とシラン化合物（２）との使用割合は、モル比で、［シラン化合物（１）］：［シラン化合物（２）］＝５０：５０～９８：２であるのが好ましく、７０：３０～９５：５であるのがより好ましい。
（ｉｉｉ）シラン化合物（３）
　本発明に用いるシラン化合物の混合物は、前記シラン化合物（１）、シラン化合物（２）に加え、さらに、式（３）：Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）ｒ（Ｘ３）３－ｒで表されるシラン化合物（３）を含むのが好ましい。シラン化合物（３）を用いることにより、長期にわたって使用した場合であっても、着色劣化がより少ない硬化物を得ることができる場合がある。
　前記式（３）中、Ｒ４は置換基（前記エステル構造を有する基を除く。）を有していてもよいフェニル基、置換基（前記エステル構造を有する基及びシアノ基を除く。）を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、又は炭素数２～２０のアルケニル基を表す。
　Ｒ４のフェニル基の置換基としては、前記エステル構造を有する基以外の基であれば特に制限されない。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｉ－オクチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、２－クロロフェニル基、４－メチルフェニル基、３－エチルフェニル基、２－メトキシフェニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｉ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基の置換基としては、前記エステル構造を有する基及びシアノ基以外の基であれば特に制限されない。例えば、グリシジル基、グリシドキシ基、エポキシ基、３，４－エポキシシクロヘキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、アセチルアセトニル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；アミノ基、アミノエチルアミノ基、フェニルアミノ基等の置換基を有していてもよいアミノ基；等が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等が挙げられる。
　Ｒ５は前記Ｒ２と同様の炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘ３は前記Ｘ１と同様のハロゲン原子を表し、ｒは０～３のいずれかの整数を表す。
　シラン化合物（３）の具体例としては、フェニルトリメトキシシラン、４－メトキシフェニルトリメトキシシラン、２－クロロフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、２－メトキシフェニルトリエトキシシラン、フェニルジメトキシエトキシシラン、フェニルジエトキシメトキシシラン、
　フェニルトリクロロシラン、フェニルクロロジメトキシシラン、フェニルジクロロメトキシシラン、フェニルトリブロモシラン、フェニルクロロメトキシエトキシシラン、４－メトキシフェニルトリクロロシラン、２－クロロフェニルトリクロロシラン、２－エトキシフェニルトリクロロシラン；等の置換基を有していてもよいフェニルシラン化合物類；
　メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－ブチルトリエトキシシラン、ｉ－ブチルトリメトキシシラン、ｎ－ペンチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｉ－オクチルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、メチルジメトキシエトキシシラン、メチルジエトキシメトキシシラン、
　メチルトリクロロシラン、メチルクロロジメトキシシラン、メチルジクロロメトキシシラン、メチルジクロロエトキシシラン、メチルトリブロモシラン、メチルクロロジエトキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルクロロジメトキシシラン、エチルジクロロメトキシシラン、エチルトリブロモシラン、ｎ－プロピルトリクロロシラン、ｎ－プロピルクロロジメトキシシラン、ｎ－プロピルジクロロメトキシシラン等のアルキルシラン化合物類；
　グリシジルトリメトキシシラン、グリシジルトリエトキシシラン、グリシジルトリプロポキシシラン、グリシジルトリブトキシシラン、グリシジルトリクロロシラン、グリシジルクロロジメトキシシラン、グリシジルジクロロメトキシシラン、グリシジルクロロジエトキシシラン、グリシジルジクロロエトキシシラン、グリシジルトリブロモシラン、
　３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリクロロシラン、３－グリシドキシプロピルクロロジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジクロロメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルクロロジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジクロロエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリブロモシラン、
　２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、
　３－〔（２－アミノエチル）アミノ〕プロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、
　３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、３－メルカプトプロピルトリブトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリクロロシラン、３－メルカプトプロピルクロロジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルジクロロメトキシシラン、３－メルカプトプロピルクロロジエトキシシラン、３－メルカプトプロピルジクロロエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリブロモシラン等の、置換基を有するアルキルシラン化合物類；
　ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、アリルトリメトキシシラン等のアルケニルシラン化合物類；等が挙げられる。
　シラン化合物（３）は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
　シラン化合物（３）の使用量は、シラン化合物（１）とシラン化合物（２）の合計量とのモル比が、［シラン化合物（１）＋シラン化合物（２）］：［シラン化合物（３）］＝９０：１０～１０：９０、より好ましくは８０：２０～２０：８０となる量であるのが好ましい。
（２）シラン化合物重合体
　本発明の固定材は、前記シラン化合物の混合物（以下、単に「シラン化合物」ということがある。）を縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする。
　シラン化合物を縮合させてシラン化合物重合体を得る方法としては、特に制約はなく、例えば、シラン化合物の溶媒溶液に、所望により触媒を添加し、撹拌する方法が挙げられる。
　用いる触媒としては、酸触媒及び塩基触媒のいずれもが使用できる。
　酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルロロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸；が挙げられる。
　塩基触媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、アニリン、ピコリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、イミダゾール等の有機塩基；水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム等の有機塩水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等の金属アルコラート；水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩；等が挙げられる。
　触媒を用いる場合、触媒の添加量は、用いるシラン化合物の総モル量に対して、通常、０．１モル％～１０モル％、好ましくは１モル％～５モル％の範囲である。
　用いる溶媒としては、水；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔ－ブチルアルコール等のアルコール類；等が挙げられる。これらの溶媒は１種単独で、あるいは２種以上を混合して用いることができる。
　これらの中でも、水、芳香族炭化水素類、及びこれらの混合溶媒が好ましく、水とトルエンの混合溶媒が特に好ましい。水とトルエンを用いる場合、水とトルエンの比率（容積比）は、好ましくは１：９～９：１、より好ましくは２：８～６：４である。
　溶媒の使用量は、溶媒１リットルあたり、シラン化合物の総モル量が、通常０．１モル～１０モル、好ましくは０．５モル～８モルとなる量である。
　シラン化合物の縮合反応の温度は、通常０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲、好ましくは２０℃～１００℃の範囲である。反応温度があまりに低いと縮合反応の進行が不十分となる場合がある。一方、反応温度が高くなりすぎるとゲル化抑制が困難となる。反応は、通常３０分から２０時間で完結する。
　反応終了後は、酸触媒を用いた場合は、反応溶液に炭酸水素ナトリウム等のアルカリ（アルカリ水溶液）を添加することにより、塩基触媒を用いた場合は、反応溶液に塩酸等の酸を添加することにより、反応を停止させ、その際に生じる塩をろ別又は水洗等により除去し、目的とするシラン化合物重合体を得ることができる。
　得られるシラン化合物重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常、１，０００～１０，０００、好ましくは１，５００～６，０００の範囲である。重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による標準ポリスチレン換算値として求めることができる。
（３）固定材
　本発明の固定材は、上記のようにして得られるシラン化合物重合体のみからなるものでもよいし、本発明の目的を阻害しない範囲で、シラン化合物重合体に他の成分を含有させた組成物であってもよい。
　他の成分としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、希釈剤、シランカップリング剤、硬化剤等が挙げられる。
　酸化防止剤は、加熱時の酸化劣化を防止するために添加される。
　酸化防止剤としては、例えば、フェノール系、硫黄系、リン系酸化防止剤等が挙げられる。
　フェノール系酸化防止剤の具体例としては、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－エチルフェノール、ステアリル－β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のモノフェノール類；２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、３，９－ビス［１，１－ジメチル－２－｛β－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等のビスフェノール類；１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス－［メチレン－３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ビス［３，３’－ビス－（４’－ヒドロキシ－３’－ｔ－ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、１，３，５－トリス（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンジル）－Ｓ－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、トコフェノール等の高分子型フェノール類；が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３’－チオジプロピオネート等が挙げられる。
　リン系酸化防止剤としては、トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタデシル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ホスファイト、ビス［２－ｔ－ブチル－６－メチル－４－｛２－（オクタデシルオキシカルボニル）エチル｝フェニル］ヒドロゲンホスファイト等のホスファイト類；９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド、１０－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド、１０－デシロキシ－９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキサイド等のオキサホスファフェナントレンオキサイド類；が挙げられる。
　これら酸化防止剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。
　酸化防止剤の使用量は、シラン化合物重合体１００重量部に対して好ましくは０．０１～１０重量部である。
　紫外線吸収剤は、固定材の耐光性を向上させる目的で添加される。
　紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリシレート、ｐ－ｔ－ブチルフェニルサリシレート、ｐ－オクチルフェニルサリシレート等のサリチル酸類；２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジｔｅｒｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－｛（２’－ヒドロキシ－３’，３’’，４’’，５’’，６’’－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５’－メチルフェニル｝ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類；ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）[｛３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシフェニル｝メチル]ブチルマロネート等のヒンダードアミン類；等が挙げられる。
　これらの紫外線吸収剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。
　紫外線吸収剤の使用量は、シラン化合物重合体１００重量部に対して、好ましくは０．０１～１０重量部である。
　光安定剤は、固定材の耐光性を向上させる目的で添加される。
　光安定剤としては、例えば、ポリ［｛６－（１，１，３，３，－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジン）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジン）イミノ｝］等のヒンダードアミン類が挙げられる。
　これらの光安定剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。
　光安定剤の使用量は、シラン化合物重合体１００重量部に対して、好ましくは０．０１～１０重量部である。
　希釈剤は、固定材の粘度を調整するため添加される。希釈剤としては、例えば、グリセリンジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ネオペンチルグリコールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、４－ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイド等が挙げられる。これらの希釈剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができる。
　シランカップリング剤は、固定材とその他の材料に対する密着性を更に向上させるために添加される。シランカップリング剤としては、例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　硬化剤としては、例えば、酸無水物、芳香族アミン、フェノール樹脂、光重合開始剤等が挙げられる。
　本発明の固定材は、硬化剤を含んでいてもよいが、硬化剤を用いなくても容易に硬化させることができる。硬化剤を使用すると劣化の原因となる可能性があるため、より長期にわたって優れた透明性及び耐熱性を維持させる上では、硬化剤を用いないのが好ましい。
　本発明の固定材は、例えば、シラン化合物重合体に、所望により前記他の成分の一種又は二種以上を配合して混合することにより製造することができる。
　本発明の固定材の用途としては、ＩＣ等の半導体用封止材、ＬＥＤ等の光素子用封止材、プリント基材等の電気絶縁性固定材；接着剤；ランプカバー、窓材等の建材固定材；等が挙げられる。
　本発明の固定材は、封止材として好適に用いることができる。なかでも、耐熱性、透明性が優れ、高い硬度を有することから、後述するように、光素子用封止材としての用途が好ましい。
　本発明の固定材を接着剤として用いる場合、接着の対象とする材料としては、ソーダライムガラス、耐熱性硬質ガラス等のガラス類；セラミックス；鉄、銅、アルミニウム、金、銀、白金、クロム、チタン及びこれらの金属の合金、ステンレス（ＳＵＳ３０２、ＳＵＳ３０４、ＳＵＳ３０４Ｌ、ＳＵＳ３０９等）等の金属類；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレン－酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルペンテン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、フッ素樹脂、ポリアミド、アクリル樹脂、ノルボルネン系樹脂、シクロオレフィン樹脂、ガラスエポキシ樹脂等の合成樹脂；等が挙げられる。
　本発明の固定材を接着剤として用いることにより、接着の対象とする材料同士、具体的には、前記ガラス類同士、セラミックス同士、金属類同士、合成樹脂同士、ガラス類とセラミックス、ガラス類と金属類、ガラス類と合成樹脂、セラミックスと金属類、セラミックスと合成樹脂、金属類と合成樹脂等を強固に接着させることができる。
　すなわち、本発明の固定剤を接着の対象とする材料の一方又は両方の接着面に塗布・乾燥した後、固定剤を硬化させて、接着の対象とする材料同士を強固に接着させることができる。
　本発明の固定材を接着剤として用いることにより、絶縁基板として表面平滑なものを用いて、その表面に金属からなる導体回路を形成した場合であっても、形成された導体回路は、基板に対して十分な接着強度を得ることができる。
　また、本発明の固定材は透明性にも優れるため、特に光学用接着剤として好適に用いることができる。
　本発明の固定剤を硬化する方法としては、後述する本発明の光素子用封止材の製造において、光素子を内包した成形体を硬化させる方法と同様の方法が挙げられる。
　得られる本発明の固定材の硬化物は、高い硬度を有し、かつ、長期にわたって耐熱性に優れる。
　本発明の固定材の硬化物が高い硬度を有することは、例えば、ＪＩＳ　Ｋ７２１５に準拠して、硬度（ショアＤ）をデュロメータで測定することによって確認することができる。本発明の固定材の硬化物の硬度（ショアＤ）は、２０以上が好ましい。
　本発明の固定材の硬化物が長期にわたって耐熱性に優れることは、例えば、該硬化物を、高温下に長時間（例えば、１５０℃で５００時間）置き、透過率の低下がほとんど見られないことで確認することができる。
　また、本発明の固定材の硬化物は透明性に優れる。本発明の固定材の硬化物の光（波長４００ｎｍ）透過率は、８５％以上が好ましい。
２）光素子封止体
　本発明の光素子封止体は、光素子が、本発明の固定材（光素子用封止材）の硬化物により封止されてなるものである。
　光素子としては、ＬＥＤ、ＬＤ等の発光素子、受光素子、複合光素子、光集積回路等が挙げられる。
　本発明の光素子封止体は、例えば、本発明の光素子用封止材を所望の形状に成形して、光素子を内包した成形体を得た後、そのものを硬化させることにより製造することができる。
　本発明の光素子用封止材を所望の形状に成形する方法としては、特に限定されるものではなく、通常のトランスファー成形法や、注型法等の公知のモールド法を採用できる。
　光素子を内包した成形体を硬化させる方法としては、加熱による方法や、前述した硬化剤を用いる光素子用封止材に添加し、硬化させる方法、これらの方法を併用する方法等が挙げられる。これらの中でも、本発明においては加熱による方法が好ましい。本発明においては、特定のシラン化合物を縮合させることにより得られるシラン化合物重合体を用いるため、硬化剤を使用しなくても、加熱するだけで硬化物を収率よく得ることができる。
　加熱による方法を採用する場合、加熱温度は、用いる光素子用封止材等にもよるが、通常、１００～２００℃である。加熱時間は、通常１０分から２０時間、好ましくは３０分から１０時間である。
　本発明の光素子封止体の一例を図１に示す。図１（Ａ）に示すものは、光素子（ＬＥＤチップ）（１４ａ）が、ランプ形状に成形されてなる本発明の光素子用封止材の硬化物（１１）により封止されたＬａｍｐ型ＬＥＤ封止体（１０Ａ）である。
　図１（Ｂ）に示すものは、底面にＬＥＤチップ（１４ｂ）がマウントされてなり、上部に開口部を有する直方体型ケース（１３）内部に、本発明の光素子用封止材の硬化物（１１）を充填したタイプ〔ＳＭＤ（Ｓｕｒｆａｃｅ　Ｍｏｕｎｔ　Ｄｅｖｉｃｅ，表面実装デバイス）型ＬＥＤ封止体〕（１０Ｂ）である。なお、図１（Ｂ）中、１５はＬＥＤチップの配線である。
　図１に示す本発明の光素子封止体は、次のようにして製造することができる。
　すなわち、ランプ型のＬＥＤ封止体（１０Ａ）は、図２（ａ）、（ｂ）に示す、ランプ形状の凹部を有する鋳型（１２）を使用して製造することができる。なお、図２（ａ）は鋳型（１２）のＸ－Ｙ方向の断面図、図２（ｂ）は鋳型（１２）の上面図である。
　先ず、図３（ａ）に示すように、光素子用封止材注入装置（１６）により本発明の光素子用封止材（１１ａ）を鋳型（１２）中に注入する。なお、図３（ａ）においては、便宜上、光素子用封止材注入装置（１６）のノズル部分のみを図示している。
　次に、図３（ｂ）に示すように、ＬＥＤチップ（１４ａ）を適当な位置に挿入し、図３（ｃ）に示すように、全体を所定温度に加熱することにより光素子用封止材を硬化させて一体化させたのち、図３（ｄ）に示すように、鋳型（１２）から取り出すことによって、ランプ型ＬＥＤ封止体（１０Ａ）を製造することができる。
　ＳＭＤ型ＬＥＤ封止体（１０Ｂ）は、図４（ａ）、（ｂ）に示す、底面にＬＥＤチップ（１４ｂ）がマウントされてなり、上部に開口部を有する直方体型ケース（１３）を使用して製造することができる。なお、図４（ａ）は直方体型ケース（１３）のＸ’－Ｙ’方向の断面図、図４（ｂ）は直方体型ケース（１３）の上面図である。
　先ず、図５（ａ）に示すように、直方体型ケース（１３）内部に、本発明の光素子用封止材（１１ａ）を光素子用封止材注入装置（１６）により注入する。なお、図５（ａ）においては、便宜上、光素子用封止材注入装置（１６）のノズル部分のみを図示している。
　次いで、図５（ｂ）に示すように、全体を所定温度に加熱することにより光素子用封止材（１１ａ）を硬化させることによって、ＳＭＤ型ＬＥＤ封止体（１０Ｂ）を製造することができる。
　本発明の光素子封止体は、本発明の固定材を用いているので、光素子に、白色や青色発光ＬＥＤ等の、発光のピーク波長が３５０～４９０ｎｍと短波長のものを用いても、熱や光により着色劣化することがない耐熱性に優れるものである。
　次に実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
（重量平均分子量測定）
　重量平均分子量（Ｍｗ）は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による標準ポリスチレン換算値として測定した。測定は、ＧＰＣ測定装置（ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ、東ソー社製）を使用し、以下に示す条件にて行った。
カラム：ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＸＬ→ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＸＬ→ＴＳＫｇｅｌ２０００ＨＸＬ
溶媒：ＴＨＦ
測定温度：４０℃
流速：１ｍｌ／分
検出器：示差屈折計
　下記実施例及び比較例１においては、シラン化合物として、以下のものを使用した。
（１）シラン化合物（１）
　１Ａ：３－アセトキシプロピルトリメトキシシラン（アヅマックス社製）
　１Ｂ：２－シアノエチルトリメトキシシラン（アヅマックス社製）
　１Ｃ：３－シアノプロピルトリエトキシシラン（アヅマックス社製）
（２）シラン化合物（２）
　２Ａ：テトラメトキシシラン（東京化成工業社製）
　２Ｂ：テトラエトキシシラン（東京化成工業社製）
　２Ｃ：テトラｎ－プロポキシシラン（東京化成工業社製）
（３）シラン化合物（３）
　３Ａ：フェニルトリメトキシシラン（東京化成工業社製）
（４）シラン化合物（４）
　４Ａ：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（東京化成工業社製）
（実施例１～１４、比較例１）
　攪拌子を入れた２００ｍｌのナス型フラスコに、溶媒としてトルエン２０ｍｌ、及び蒸留水１０ｍｌを仕込んだ後、第１表に示す、シラン化合物（１）、シラン化合物（２）、シラン化合物（３）及びシラン化合物（４）を第１表に示す割合で加えた。次いで、全容を撹拌しながら、触媒としてリン酸（関東化学社製）０．１０ｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間さらに撹拌を継続した。反応終了後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、これに酢酸エチル１００ｍｌを加えて分液し有機層を分取した。有機層を蒸留水にて２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムをろ別した。得られたろ液を多量のｎ－ヘキサン中に滴下して沈殿させた。ｎ－ヘキサンをデカンテーションにより分離した後、沈殿物をＴＨＦに溶解させて回収した。エバポレーターでＴＨＦを減圧留去し、真空乾燥することにより、シラン化合物重合体１～１５を得た。添加剤を加えず、この化合物単独で固定材１～１５とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
（初期透過率の測定）
　実施例１～１４、及び比較例１で得た固定材１～１５を、長さ２５ｍｍ、幅２０ｍｍ、厚さ１ｍｍとなるように鋳型に流し込み、１７０℃で２時間加熱して硬化させ、試験片をそれぞれ作製した。得られた試験片につき、分光光度計（ＭＰＣ－３１００、島津製作所社製）にて、波長４００ｎｍの初期透過率（％）を測定した。
（加熱後の透過率の測定）
　初期透過率を測定した各試験片を１５０℃のオーブンに１００時間及び５００時間投入し、再度、波長４００ｎｍの透過率（％）を測定した。これを加熱後透過率とする。
（硬度の測定）
　実施例１～１４、及び比較例１で得た固定材１～１５を、長さ２５ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ２ｍｍとなるように鋳型に流し込み、１７０℃で２時間加熱して硬化させ、各固定材につき試験片をそれぞれ３枚ずつ作製した。得られた試験片を各固定材ごとに３枚重ねて、タイプＤデュロメータ（ＤＤ２－Ｄ、高分子計器社製）にて硬度（ショアＤ）を測定した（ＪＩＳ　Ｋ７２１５に準拠）。測定は各固定材につき１０回ずつ行い、１０回の平均値を算出して硬度（ショアＤ）とした。その結果を下記第２表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　第２表から、実施例１～１４の固定材１～１４は、比較例１の固定材１５に比べて、長期にわたって優れた透明性及び耐熱性を有することがわかる。
（接着力試験）
　各種被着体〔金（金メッキ銅板）、銀（銀メッキ銅板）、ＳＵＳ３０４〕の上に、直径３ｍｍの穴をあけた厚さ１ｍｍのシリコーンゴム製シートを固定した。この穴に、実施例１～１４及び比較例１で得られた固定材１～１５をそれぞれ流しこんで、１４０℃で６時間加熱処理して硬化した。その後、シリコーンゴム製シートを剥離し、被着体と接着剤との接着強度を、ボンドテスター（シリーズ４０００、デイジ社製）により測定した。その結果を第３表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　第３表から、実施例１～１４の固定材１～１４は、比較例１の固定材１５に比べて、各種被着体に強度な接着力を有することがわかる。
符号の説明
１０Ａ…ランプ型ＬＥＤ封止体、１０Ｂ…ＳＭＤ型ＬＥＤ封止体、１１…本発明の光素子用封止材の硬化物、１１ａ…本発明の光素子用封止材、１２…鋳型、１３…直方体型ケース、１４ａ、１４ｂ…ＬＥＤチップ、１５…配線、１６…光素子用封止材注入装置（ノズル部分）

Claims (10)

  1. 　式（１）：Ｒ１Ｓｉ（ＯＲ２）ｐ（Ｘ１）３－ｐ〔式中、Ｒ１はエステル構造を有する基またはシアノアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシアルキル基、または式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基（Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、アリール基、またはハロゲン原子を表す。但し、ｐが３であり、かつ全てのＲ２が式：Ｓｉ（Ｒａ）（Ｒｂ）（Ｒｃ）で表される基である場合は、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃのうち少なくとも一つはハロゲン原子である。）を表す。Ｘ１はハロゲン原子を表し、ｐは０～３の整数を表す。〕で表されるシラン化合物（１）の少なくとも一種、および
    式（２）：Ｓｉ（ＯＲ３）ｑ（Ｘ２）４－ｑ（式中、Ｒ３は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘ２はハロゲン原子を表し、ｑは０～４の整数を表す。）で表されるシラン化合物（２）の少なくとも一種を含むシラン化合物の混合物を縮合させて得られるシラン化合物重合体を主成分とする固定材。
  2. 　前記シラン化合物の混合物が、前記シラン化合物（１）とシラン化合物（２）とを、モル比で、［シラン化合物（１）］：［シラン化合物（２）］＝５０：５０～９８：２の割合で含有するものである請求項１に記載の固定材。
  3. 　前記シラン化合物の混合物が、さらに、式（３）：Ｒ４Ｓｉ（ＯＲ５）ｒ（Ｘ３）３－ｒ（式中、Ｒ４は置換基（エステル構造を有する基を除く。）を有していてもよいフェニル基、置換基（エステル構造を有する基およびシアノ基を除く。）を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数２～２０のアルケニル基を表し、Ｒ５は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘ３はハロゲン原子を表し、ｒは０～３の整数を表す。）で表されるシラン化合物（３）の少なくとも一種を含むものである請求項１または２に記載の固定材。
  4. 　前記シラン化合物の混合物が、シラン化合物（３）を、シラン化合物（１）とシラン化合物（２）の合計量とのモル比で、［シラン化合物（１）＋シラン化合物（２）］：［シラン化合物（３）］＝９０：１０～１０：９０の割合で含有するものである請求項３に記載の固定材。
  5. 　前記シラン化合物重合体が、重量平均分子量が１，０００～１０，０００の化合物であることを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の固定材。
  6. 　硬化剤を含まないことを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の固定材。
  7. 　封止材として用いることを特徴とする請求項１～６のいずれかに記載の固定材。
  8. 　光素子用封止材として用いることを特徴とする請求項７に記載の固定材。
  9. 　接着剤として用いることを特徴とする請求項１～６のいずれかに記載の固定材。
  10. 　光素子が、請求項８に記載の固定材の硬化物により封止されてなる光素子封止体。
PCT/JP2009/055895 2008-03-26 2009-03-25 シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体 Ceased WO2009119634A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020107021246A KR101530742B1 (ko) 2008-03-26 2009-03-25 실란 화합물 중합체로 이루어지는 고정재 및 광 소자 밀봉체
CN200980119058.5A CN102046700B (zh) 2008-03-26 2009-03-25 包括硅烷化合物聚合物的固定材料及光学设备密封体
US12/934,906 US20110124812A1 (en) 2008-03-26 2009-03-25 Fixing material comprising silane compound polymer and photonic device sealed body
JP2010505705A JP5425759B2 (ja) 2008-03-26 2009-03-25 シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体
US13/708,373 US8728624B2 (en) 2008-03-26 2012-12-07 Fixing material comprising silane compound polymer and photonic device sealed body

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008079822 2008-03-26
JP2008-079822 2008-03-26
JP2008-263772 2008-10-10
JP2008263772 2008-10-10

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US12/934,906 A-371-Of-International US20110124812A1 (en) 2008-03-26 2009-03-25 Fixing material comprising silane compound polymer and photonic device sealed body
US13/708,373 Continuation US8728624B2 (en) 2008-03-26 2012-12-07 Fixing material comprising silane compound polymer and photonic device sealed body

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2009119634A1 true WO2009119634A1 (ja) 2009-10-01

Family

ID=41113825

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/055895 Ceased WO2009119634A1 (ja) 2008-03-26 2009-03-25 シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20110124812A1 (ja)
JP (1) JP5425759B2 (ja)
KR (1) KR101530742B1 (ja)
CN (1) CN102046700B (ja)
TW (1) TWI452068B (ja)
WO (1) WO2009119634A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011099501A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2011111667A1 (ja) * 2010-03-08 2011-09-15 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2011111673A1 (ja) * 2010-03-09 2011-09-15 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
JP2012036383A (ja) * 2010-07-16 2012-02-23 Lintec Corp 光素子固定材用組成物、その使用方法、及び光素子封止体
WO2012073988A1 (ja) * 2010-11-30 2012-06-07 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2014133103A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物、硬化性組成物の使用方法、並びに、光素子封止体及びその製造方法
JP2024037961A (ja) * 2018-09-19 2024-03-19 ケアフュージョン ３０３、インコーポレイテッド 異種材料を結合するための方法及び配合物

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011077684A1 (de) * 2011-06-17 2012-12-20 Robert Bosch Gmbh Abdeckmaterial für einen Mikrochip, Mikrochip mit Abdeckmaterial sowie Verfahren zur Bereitstellung eines solchen Mikrochips
KR102073546B1 (ko) 2012-10-30 2020-02-05 린텍 가부시키가이샤 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물, 그 제조 방법, 경화성 조성물, 경화물, 및 경화성 조성물 등의 사용 방법
JP6107559B2 (ja) * 2012-11-09 2017-04-05 豊田合成株式会社 発光装置
CN107434848B (zh) * 2016-05-27 2021-01-15 住友化学株式会社 致动器

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0617027A (ja) * 1992-04-07 1994-01-25 General Electric Co <Ge> ポリカーボネートに対して下塗剤なしで改善された接着性を示す一液型室温硬化性シリコーンエラストマー
JPH07507640A (ja) * 1992-06-13 1995-08-24 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 非線形の光学的混合物
JP2004025167A (ja) * 2002-03-15 2004-01-29 Bayer Ag ヒドロキシル基含有無機ポリマーによって安定化したナノ酸化亜鉛分散体の製造方法
JP2005179587A (ja) * 2003-12-22 2005-07-07 Jsr Corp 膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜
JP2005350558A (ja) * 2004-06-10 2005-12-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 多孔質膜形成用組成物、パターン形成方法、及び多孔質犠性膜
JP2005352104A (ja) * 2004-06-10 2005-12-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 反射防止膜材料、及びこれの製造方法、これを用いた反射防止膜、パターン形成
JP2007112975A (ja) * 2005-02-23 2007-05-10 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス
WO2008102259A2 (en) * 2007-02-20 2008-08-28 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition based on a silicon polymer

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5605999A (en) * 1995-06-05 1997-02-25 Loctite Corporation Anaerobically curable silicones
US5637135A (en) * 1995-06-26 1997-06-10 Capillary Technology Corporation Chromatographic stationary phases and adsorbents from hybrid organic-inorganic sol-gels
US20020123592A1 (en) * 2001-03-02 2002-09-05 Zenastra Photonics Inc. Organic-inorganic hybrids surface adhesion promoter
JP4734832B2 (ja) * 2003-05-14 2011-07-27 ナガセケムテックス株式会社 光素子用封止材
JP2005263869A (ja) * 2004-03-16 2005-09-29 Nagase Chemtex Corp 光半導体封止用樹脂組成物
CN101128516B (zh) * 2005-02-23 2012-03-21 三菱化学株式会社 半导体发光器件用部件及其制造方法以及使用了该部件的半导体发光器件
JP2006328231A (ja) * 2005-05-26 2006-12-07 Nagase Chemtex Corp 光素子用封止樹脂組成物
JP2012510554A (ja) * 2008-12-03 2012-05-10 ソレク ヌークリア リサーチ センター Ｕｖ硬化性無機−有機ハイブリッド樹脂及びその調製方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0617027A (ja) * 1992-04-07 1994-01-25 General Electric Co <Ge> ポリカーボネートに対して下塗剤なしで改善された接着性を示す一液型室温硬化性シリコーンエラストマー
JPH07507640A (ja) * 1992-06-13 1995-08-24 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト 非線形の光学的混合物
JP2004025167A (ja) * 2002-03-15 2004-01-29 Bayer Ag ヒドロキシル基含有無機ポリマーによって安定化したナノ酸化亜鉛分散体の製造方法
JP2005179587A (ja) * 2003-12-22 2005-07-07 Jsr Corp 膜形成用組成物、膜の形成方法およびシリカ系膜
JP2005350558A (ja) * 2004-06-10 2005-12-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 多孔質膜形成用組成物、パターン形成方法、及び多孔質犠性膜
JP2005352104A (ja) * 2004-06-10 2005-12-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 反射防止膜材料、及びこれの製造方法、これを用いた反射防止膜、パターン形成
JP2007112975A (ja) * 2005-02-23 2007-05-10 Mitsubishi Chemicals Corp 半導体発光デバイス用部材及びその製造方法、並びにそれを用いた半導体発光デバイス
WO2008102259A2 (en) * 2007-02-20 2008-08-28 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition based on a silicon polymer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REPORT OF THE INDUSTRIAL RESEARCH INSTITUTE OF ISHIKAWA, vol. 56, 2007, pages 69 - 74 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2011099501A1 (ja) * 2010-02-10 2013-06-13 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2011099501A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2011111667A1 (ja) * 2010-03-08 2011-09-15 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
CN102782050B (zh) * 2010-03-09 2014-12-17 琳得科株式会社 固化性组合物、固化物和固化性组合物的使用方法
CN102782050A (zh) * 2010-03-09 2012-11-14 琳得科株式会社 固化性组合物、固化物和固化性组合物的使用方法
JPWO2011111673A1 (ja) * 2010-03-09 2013-06-27 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
EP2546306A4 (en) * 2010-03-09 2013-07-31 Lintec Corp HARDENABLE COMPOSITION, HARDENED MATERIAL AND METHOD FOR USE OF THE CURED COMPOSITION
US8703880B2 (en) 2010-03-09 2014-04-22 Lintec Corporation Curable composition, cured product, and method for using of curable composition
WO2011111673A1 (ja) * 2010-03-09 2011-09-15 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
JP2012036383A (ja) * 2010-07-16 2012-02-23 Lintec Corp 光素子固定材用組成物、その使用方法、及び光素子封止体
WO2012073988A1 (ja) * 2010-11-30 2012-06-07 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
JPWO2012073988A1 (ja) * 2010-11-30 2014-05-19 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
WO2014133103A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物、硬化性組成物の使用方法、並びに、光素子封止体及びその製造方法
JPWO2014133103A1 (ja) * 2013-02-28 2017-02-02 リンテック株式会社 硬化性組成物、硬化物、硬化性組成物の使用方法、並びに、光素子封止体及びその製造方法
JP2024037961A (ja) * 2018-09-19 2024-03-19 ケアフュージョン ３０３、インコーポレイテッド 異種材料を結合するための方法及び配合物
JP7753326B2 (ja) 2018-09-19 2025-10-14 ケアフュージョン ３０３、インコーポレイテッド 異種材料を結合するための方法及び配合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102046700A (zh) 2011-05-04
KR20100138958A (ko) 2010-12-31
US20110124812A1 (en) 2011-05-26
TWI452068B (zh) 2014-09-11
US20130096253A1 (en) 2013-04-18
TW201000523A (en) 2010-01-01
US8728624B2 (en) 2014-05-20
KR101530742B1 (ko) 2015-06-22
CN102046700B (zh) 2015-03-11
JPWO2009119634A1 (ja) 2011-07-28
JP5425759B2 (ja) 2014-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5425759B2 (ja) シラン化合物重合体からなる固定材及び光素子封止体
KR101768246B1 (ko) 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법
KR101732296B1 (ko) 폴리오르가노실록산 화합물을 주성분으로 하는 접착제
JP5550162B1 (ja) 硬化性ポリシルセスキオキサン化合物、その製造方法、硬化性組成物、硬化物、及び、硬化性組成物等の使用方法
JP5744221B2 (ja) 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
KR101732211B1 (ko) 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법
KR102105811B1 (ko) 경화성 조성물, 경화물, 경화성 조성물의 사용 방법, 그리고, 광 소자 밀봉체 및 그 제조 방법
WO2015041341A1 (ja) 硬化性組成物、硬化物および硬化性組成物の使用方法
KR101757497B1 (ko) 경화성 조성물, 경화물 및 경화성 조성물의 사용 방법

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980119058.5

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09724460

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010505705

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20107021246

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12934906

Country of ref document: US

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 09724460

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1