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WO2008116730A1 - Wirkstoffkombinationen - Google Patents

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Info

Publication number
WO2008116730A1
WO2008116730A1 PCT/EP2008/052646 EP2008052646W WO2008116730A1 WO 2008116730 A1 WO2008116730 A1 WO 2008116730A1 EP 2008052646 W EP2008052646 W EP 2008052646W WO 2008116730 A1 WO2008116730 A1 WO 2008116730A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
combinations according
formula
active
active compound
plants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2008/052646
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Christine Habicher
Michael Merk
Egon Haden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to BRPI0809045-9A priority Critical patent/BRPI0809045A2/pt
Priority to US12/532,078 priority patent/US8461077B2/en
Publication of WO2008116730A1 publication Critical patent/WO2008116730A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to novel drug combinations, on the one hand a known herbicide selected from glyphosate, glufosinate or glufosinate ammonium, and on the other hand contains at least one known fungicidal active ingredient and are very suitable for controlling unwanted phytopathogenic fungi, especially soybean rust. Particularly preferred is the use of these mixtures on transgenic plants which are resistant to the said herbicides.
  • cyclohexenone oximes IB such as a) cyclo formula I.
  • imidazolinone derivatives I.C such as a) imazapyr (known from Proc. South, Weed Sci. Soc. Annu. Mtg., 36th, 1983, p.291) of the formula I.Ca
  • Quaternary ammonium salts I.F such as a) paraquat (known from GB 813 531) of the formula I. Fa
  • R 1 is C 2 -Ci2 alkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 5 -C 2 -alkoxyalkyl, C 3 -C 6 -CyCl oa I kyl, phenyl or phenyl-Ci-C4-alkyl;
  • R 2 Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl; where the aliphatic chains in R 1 and / or R 2 may be substituted by one to four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, hydroxy, mercapto, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-halogen alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, d-Ce Alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl or NR A R B ; R A , R B are hydrogen and C 1 -C 6 -alkyl; wherein the cyclic groups in R 1 and / or R a by one to four
  • R b is halogen, cyano, hydroxy, mercapto, nitro, NR A R B, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, and -C 6 - alkoxy;
  • R 3 is hydrogen, halogen, cyano, NR A R B , hydroxy, mercapto, C 1 -C 6 -alkyl,
  • the fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. So there is an unpredictable, synergistic effect and not just an effect supplement.
  • One embodiment of the invention relates to active ingredient combinations which, in addition to a) glyphosate, contain one or more, preferably one, mixture partners of the formula II.
  • a further embodiment of the invention relates to active ingredient combinations which, in addition to b) glufosinates, contain one or more, preferably one, mixture partners of the formula II.
  • a further embodiment of the invention relates to active ingredient combinations which, in addition to c) glufosinate-ammonium, contain one or more, preferably one, mixture partners of the formula II.
  • R 1 is straight-chain or branched C3-Ci2-alkyl or phenyl which may be substituted by one to three halogen or Ci-C4-alkyl groups means.
  • a preferred embodiment relates to compounds of the formula II in which R 1 is straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl, in particular ethyl, 3,5,5-trimethyl-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl and n-decyl means.
  • a further embodiment relates to the compounds of the formula II in which R 1 is phenyl which is unsubstituted or substituted by one to four groups halogen, cyano, hydroxy, mercapto, nitro, NR A R B , C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 6 Haloalkyl, C 2 -C 6 -Al kenyl, C 2 - C ⁇ -alkynyl and Ci-C ⁇ -alkoxy substituted.
  • Preferred compounds of the formula II are those in which R 1 is a substituted phenyl group which is a group G corresponds, in which
  • L 1 is cyano, halogen, hydroxy, mercapto, nitro, NR A R B, Ci-Cio-alkyl, Ci-C6-halo-alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl and C -C 6 alkoxy; and L 2 , L 3 independently of one another denote hydrogen or one of the groups mentioned for L 1 and # denotes the bond to the azolopyrimidine skeleton.
  • L 1 is cyano, halogen, hydroxy, mercapto, nitro, NR A R B , C 1 -C 6 -alkyl, halomethyl, and C 1 -C 2 -alkoxy, preferably cyano, halogen, CrC ⁇ Alkyl, halomethyl and C 1 -C 2 alkoxy.
  • L 2 is hydrogen or one of the abovementioned groups.
  • L 3 is hydrogen, cyano, halogen, hydroxyl, mercapto, nitro, NR A R B , C 1 -C 6 -alkyl, halomethyl or C 1 -C 2 -alkoxy, preferably hydrogen.
  • R 2 is methyl, ethyl, n-propyl, n-octyl, trifluoromethyl or methoxymethyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxymethyl.
  • R 3 is amino
  • One embodiment of the compounds of the formula II relates to those in which A is N. These compounds correspond to the formula IIA in which the variables
  • the carbon chains of R 1 and R 2 together have not more than 12 carbon atoms.
  • Preferred embodiments of the mixtures according to the invention contain as active component 2 a compound selected from:
  • compositions listed in Table A wherein in each case one row of Table A of a fungicidal Composition comprising the respective herbicide (component 1), and the respective active ingredient of the formula II (component 2).
  • the aforementioned active ingredients can also be used in the form of their agriculturally acceptable salts. Usually come for alkali or alkaline earth salts, such as sodium, potassium or calcium salts in question.
  • active ingredients of active compound in addition to an active ingredient of group (1), contain at least one active ingredient of the formula E! You may also contain other fungicidal Zumischkomponenlen.
  • each of the active substance combinations listed in Table 1 may contain a third active substance selected from the following list:
  • Azoles such as bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole,
  • strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin,
  • Carboxylic acid amides such as carboxin, benalaxyl, boscalid, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, mepronil, metalaxyl, mefenoxam, ofurace, oxadixyl, oxycarboxine, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-Bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2- methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole
  • D) heterocyclic compounds such as fluazinam, pyrifenox; Bupirimate, cyprodinil, fenarimol, ferimzone, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil; triforine; Fenpiclonil, fludioxonil; Aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, iprodione, procymidone, vinclozolin; Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole; Amisulbrom, anilazine, diclomezine, pyroquilon, proquinazide,
  • Tricyclazole 5-Chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2 butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one; Acibenzolar S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil, Quinoxyfen; 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] -pyridine;
  • Carbamates such as Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Ferbam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Diethofencarb, iprovalicarb, flubenthiavalicarb, propamocarb; Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propanoate; and
  • Guanidines dodine, iminoctadine, guazatine; Antibiotics: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxins, Validamycin A; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolanes; Organometallic compounds: fentin salts, such as fentin acetate;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, Iprobenfos, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, flusulfamide, hexachlorobenzene, phthalide, pencycuron, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid;
  • Inorganic agents Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • the active ingredients in the active compound combinations according to the invention are present in certain weight ratios, the synergistic effect is particularly pronounced.
  • the weight ratios of the active ingredients in the drug combinations can be varied within a relatively wide range.
  • the mixing ratios are based on weight ratios.
  • the ratio is to be understood as active substance of the group (1): mixed partner of the formula II.
  • the weight ratios of the herbicides I and active compounds II are, depending on the desired effects and the specific active compounds I and II, usually from 100: 1 to 1: 1000, preferably 20: 1 to 1: 500, preferably 20: 1 to 1: 200 , in particular 10: 1 to 1: 100, or 10: 1 to 1: 20.
  • the further active components are added to the compound of the formula II in a ratio of from 50: 1 to 1:50, preferably from 20: 1 to 1:20.
  • the mixing ratio in each case should be such that a synergistic mixture is obtained.
  • the mixing ratios between the compound (I) and the organic compound of the formula II may also vary between individual compounds of a group
  • the active compound combinations according to the invention have very good func / ide properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromvcetes Oomyceles, Chyt ⁇ diomycetes Zygomy & eles, ⁇ scomycetes, Basidsomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • Gymnosporangium-Arton such as, for example, Gymnosporangium sabinao, Homileia
  • Pbakopsora species such as Phakopsora paehyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinäa's such as Puocirna reeondita
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculalus
  • Bremia Atten. such as Bremia lactuca ⁇ 'Peronospora Asia, such as Peronospora pssi or P brassicae, Phytophihora arton. such as Phytophthora mfestans;
  • Piasmopara ,rten such as Plasrnopara viticola
  • Pseudoperonospota species such as Pseudoperonospora humuh or
  • Pseudoperonospora cubensis Pythaum- ⁇ rten, such as Pythium ultimum
  • Cercospora species such as Cercospora beücola, Cladiosporum af th, such as Cladiospo ⁇ um cucumo ⁇ num,
  • Cochiioboius species such as Cochliobolus salivus
  • Cycloconium Arte ⁇ such as Cycloconium oleaginum
  • Diaporthe ⁇ rten such as Diaporthe cit ⁇
  • Eisinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeospo ⁇ um species such as Gloeosponum laeticolor, Glomerella-Arton, such as Giomereila csngulata,
  • Gui ⁇ nardia species such as G ⁇ i ⁇ nardia bidweili, Leplosphae ⁇ a arlen, such as Leptosphae ⁇ a macula ⁇ s
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe g ⁇ sea
  • Mycosphaereila species such as Mycosphaereile graminiooia Phaeosphae ⁇ a species, such as Phaeosphaeria nodorum Pyrenophora species.
  • Pyrenophora teres such as Pyrenophora teres
  • Ramula ⁇ a species such as Ramula ⁇ a coilo-rygni; Rhynohospo ⁇ um species, such as Rhynchospo ⁇ um seeahs, Septo ⁇ a species such as Septo ⁇ a apii, Typhuia arlen such as Typhula incarnata, Venluria arlen, such as Venturia inaequalis fury / Stengelktankheilen hervot ⁇ ERufen by /.B
  • Corticiurn species such as Cortioium graniearearum
  • Fusanum species such as Fusa ⁇ um oxysporum
  • Gaeuman ⁇ omyces species such as Gaeumannomyces graminis, Rhizoctonia species such as Rhizoetonia soiani, Tapesia species such as Taposia acuformis,
  • Thieiaviopsis species such as ⁇ hieiaviopsis basicoia.
  • Spike and panicle diseases caused by B. aiternaria species, such as Aiterna ⁇ a spp, Aspergillus species, such as Aspergillus fiavus;
  • Gaclospo ⁇ um species such as Cladospo ⁇ um spp
  • Ciaviceps-related disorders such as Claviceps purpurea
  • Fusa ⁇ um species such as Fusanum eulmorurn, Gibbereila arias wso example, Gibbereiia zeao, Monographelia species. such as Monographeüa nivalis,
  • Urocystis arias such as Urocystis occuta.
  • Uslilago skirts such as Ustilago nucla,
  • Peni & illi ⁇ nn- ⁇ rlen such as Penicilii ⁇ m expans ⁇ m.
  • S ci e roti n ⁇ a- species such as Sclerotima sderotiorum, Verticilium species, such as Veiüciiiur ⁇ alboalrum;
  • Phytophthora species such as Phytophthora cactorum Pythium species, such as Pythium ultimum Rhizoctonia species, such as Rhizoctonia soiani, Sclerotium-Arton, such as boispieiswosso Sclerotium rolfsii,
  • Nectna Aiten such as Noct ⁇ a gaihgena
  • Botrytis disorders such as Botrytis cinerea
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia soianr Diseases caused by bacterial pathogens such as Xantbomonas species, such as Xanthomonas oampost ⁇ s pv ory ⁇ ae Psoudomonas-like, wio example, Pseudomonas sy ⁇ ngae pv lachrymans, Ervvänia- ⁇ rten, such as beispioiswoise Erwima amyiovora,
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia soianr Diseases caused by bacterial pathogens such as Xantbomonas species, such as Xanthomonas oampost ⁇ s pv ory ⁇ ae Psoudomonas-like, wio example, Pseudomonas sy ⁇ ngae pv lachrymans, Ervvänia- ⁇ rten, such as beispioiswoise Er
  • the following diseases can be controlled by soybean beans.
  • Fungus disease on pollen Stangoln, pods and seeds caused by, for example, ⁇ iternaria! Eaf spot ( ⁇ iternaria spec alrans tenuissima).
  • Anthracnose Coldletot ⁇ churn gioeosporoides dematium var truncatum
  • Brown spot Septo ⁇ a giy ⁇ nes
  • Cercospora ieaf spot and bhght Cercospora kikuchn
  • Choanephora leaf bhght Choanophora infundibuirfera t ⁇ spora (Syn)
  • Dactuhophora Ieaf spot Dactuhophora glycines
  • Downy Mildew Peronospora mansh ⁇ nca
  • Drechslera bhght Drechslera glycini
  • Frogeye leaf spot Cercospora sojsna
  • Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines) Rhizoctonia ⁇ e ⁇ al Fohage, and Web Bhght (Rhi / oclonia solani), Rusl fPbakopsora pachyrhi / i).
  • Scab (Sphaceioma giycines), Stemphyhum Leaf Bhght (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicoia)
  • Black Root Red (Calonectna crotala ⁇ ae), Charcoal Red (Macrophomina phaseoiina), Fusa ⁇ um Bhght or WiIt.
  • Root Red, and Pod and Coliar Red (Fusa ⁇ um oxysporum, Fusa ⁇ um orthoceras Fusa ⁇ um semstectum, Fusa ⁇ um equsseti), Mycoleptodascus Root Red (Mycoleptodi & cus terrestris), Neocosmospora ⁇ Neocosmopspora vasirsfeeta) Pod and Star Bhght (Dsaporthe phasooior ⁇ m), Star Canker (Diaportho phaseoiorum var cauhvora ) Phylophthora red (Phytophthora megaspeima).
  • Brown Star Red (Phialophora gregata), Pythium red (Pythum aphanidermatum Pythsum irregular, Pythium debaryanum Pythium niy ⁇ otylum Pythium uitimum) Rhizoctonia Root Red, Star Decay. and Damping-Off ⁇ Rhizoctonia soiani), Scierotinia Stom Decay (Sclerotinia scierotiorum) Soierotinia Southern Biight (Sclerotinia rolfsü), Thieteviopsis Root Red (Thioiaviopsäs basseoia)
  • the active substance combinations according to the invention are particularly suitable for combating diseases caused by pathogens of rust diseases such as, for example, Pbakopsora species, such as, for example, Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae.
  • Pbakopsora species such as, for example, Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae.
  • the following kiankhciten be combated by soy beans Pil / Lranknism on Bldüern Slangeln shells and sdms caused by rust (Phakopsora paehyrhizi and Phakopsora meibomiae)
  • the control of phytopathogenic fungi by the treatment of seed of plants has been known for a long time and is the subject of permanent eradication.
  • the treatment of seed has a number of problems that can not always be solved satisfactorily. It is firstly a method for protecting the seed To develop seed and the germinating plant that make the additional application of pesticides after sowing or after emergence of the plants redundant or at least significantly reduce It is further desirable that the amount of the insecticide used optimizes the seed and the germinating plant Protected in the best possible way by the infestation by phylopefhogenic fungi, but without damaging the plant itself by the inserted hydrogen. In particular, decay should! to Treatment of seed also include the intrinsic fungicidal properties tra ⁇ sgonor plants to achieve optimal schooling / seeding and germinating plant with a minimum of pesticide use
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention
  • the invention also relates to the prewounding of the agents of the invention for the treatment of seed / school / seed and the germinating plant / fungi fungi
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against phytopathogenic fungi with a erfandungsgedorfen means.
  • One of the advantages of the present invention is that, because of the particular systemic properties of the agents of the invention, treatment of the seed with these agents will only protect the seed itself, but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi Treatment of the culture at the time of sowing or shortly thereafter omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed
  • the agents according to the invention are / for the protection of Saalgut any plant variety that is used in agriculture, greenhouse, forestry or horticulture Especially handily it is this seed of cereals (such as wheat, barley, rye millet and oats) corn, Cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee turnip (/.B sugared fruit and fodder beet), peanut, vegetables (such as tomato, cucumber, onions and lettuce), turf and ornamental plants
  • cereals such as wheat, barley, rye millet and oats
  • Cotton soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee turnip (/.B sugared fruit and fodder beet)
  • peanut such as tomato, cucumber, onions and lettuce
  • getteide such as wheat, barley, rye and oats
  • soybean seeds is of particular importance
  • the agent according to the invention is applied to the seed ailein or in a suitable formulation.
  • the bulk material is treated in a state in which it is so stable that no damage is caused to the seed Treatment
  • the treatment of the seeds can be done at any time / between harvesting and sowing
  • Seeds use seed separated from the plant and from flesh husks, sticks in hay wool or livestock. For example, seeds can be used that have been harvested, cleaned and dried up to a moisture content of less than 15% wusdo Seeds can also be used which after drying z 8 are treated with water and then dried again wui de
  • compositions according to the invention can be applied directly, ie without further components, and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known and used by the person skilled in the art For example, in the following documents, US 4,272,417, US 4,245,424, US 4,808,430, US 5,876,731, US 2003/0176426, WO 2002/080675, WO 2002/028136 are described
  • the active substance combinations according to the invention are also suitable for increasing the harvesting tray. They are also toxic and exhibit good plant tolerance
  • all plants and plant teasies may be treated. Under plants, all plants and plant populations may be propagated as desired and undesirable wild plants or cultivated plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants are those which can be grown by conventional breeding and optimizing methods or biotechnological Combinations of these methods may be tolerated, including the plant-derived plants, and including the plant species which are scarce or not susceptible to production by plants, and all parts of the aboveground and sub-natural parts and organs of the plant Plants, wio sprout, leaf, bi ⁇ to and root are prominent with exemplarily blue, needles, stems, stems, bleeding, froglkorper.
  • Fung and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are also listed.
  • the plantation includes the genus Ernlegul as well as the vegetative and generative ves- maletal eg pegs, tubers, rhizomes, benders and seeds
  • the active compound combinations can be prepared prior to treatment by mixing the individual active ingredients and are thus used in admixture Or the treatment is carried out sequentially by using first a herbicide of the group (1) followed by the treatment
  • a herbicide of group (1) eg seed of soybean or corn is first with one of Verbinclept shown in Table 1 treated, which later a Blattappii cation with glyphosate or seed of oilseed rape is first treated with fluquinconazole or carboxin, followed by foliar application with glufosinate
  • group (1) eg seed of soybean or corn is first with one of Verbinclept shown in Table 1 treated, which later a Blattappii cation with glyphosate or seed of oilseed rape is first treated with fluquinconazole or carboxin, followed by foliar application with glufosinate
  • Plants or plant species to be treated according to the invention all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification give these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance against high or low temperatures increased tolerance to drought or against Wasserment.
  • B2 Cry ⁇ c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations are produced in the plants (hereinafter "Bt "Traits") are furthermore particularly emphasized the tolerable tolerance of plants to certain herbal vaccines, for example imidazohones, sulfonylureas, glyphosate or phosphomotene (/ B. "PAT" gene).
  • the respective desired properties (“ traits ”) conferring genes may also sn combinations with one another in the transgenic plants occur Ais Examples of" Bt plants "are maize varieties, Baumwoilsorten, soy Orton and Kartoffeisorten that bezeichnu ⁇ gon YIELD GARD ® (for example maize, cotton soybean) under the trade, KnockO ⁇ t e (eg Mass), Starünk ® (for example maize), Boligard e (cotton), Nucotn® (Baumwolio) and NewLeaf ® (Kartoffei) are sold.
  • Bt plants are maize varieties, Baumwoilsorten, soy Orton and Kartoffeisorten that bezeichnu ⁇ gon YIELD GARD ® (for example maize, cotton soybean) under the trade, KnockO ⁇ t e (eg Mass), Starünk ® (for example maize), Boligard e (cotton), Nucotn® (Baumwolio) and NewLe
  • herbicide-tolerant Pflan / s are Maissoifen, Baumwolisorten and soybean varieties , dso under the trade names Roundup Roady " 0 (tolerance to giyphosate eg corn, cotton, soya) Liberty Link® (tolerance to phosphinot ⁇ cin, z 8 Rape), EMI ® (tolerance to Imidazoiinone) and STS ® (tolerance to sulphonylureas, for example maize)
  • Ciearfield 0 eg maize Of course, these statements also apply to b / w developed in the future.
  • Pfianzensorten on the market with these or future developed genetic characteristics ("Traits)
  • the erfmdungsgeABAen drug combinations can be converted depending on their respective physical and / or chemical properties in the usual formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders. Dusting agents Foams, pastes, soluble powders, granules Aerosols Suspension-emulsion contra-rates, active ingredients in natural and synthetic substances as well as microencapsulation in polynier substances and in hulls for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formations
  • formulations are prepared in a known manner / by mixing the active compounds or the active compound combinations with extender so liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surfactants, emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
  • oganic solvents can also be used as solvents.
  • Liquid solvents are essentially suitable.
  • Aromathers like xylo! Toi ⁇ ol or Aikylnaphthaline, chlorinated Aromaton or chlonerte ahphatician hydrocarbons, such as chloroboncole, Chiorothyiono ocior Mothyionchio ⁇ d, ahphatisehe hydrocarbons, such as cyeiohexane or paraffins, / B Erdoiftaküonen, mineral and vegetable Oie alcohols, such as Buta ⁇ oi or Gh / coi and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl-ethyi ketone, Methybsobutylketon or Cy & hexanone strongly polar solvents such as Dimeitivi- formamid and Dirnethyisulfoxid
  • liquefied gaseous diluents or carriers liquids which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for example aerosol T friction gases, wso butane, propane, nitrogen and carbon dioxide
  • Suitable solid carriers are, for example, ammonium salts and naturally occurring rock powders, such as kaolin clays talc, chalk, quartz, adapuigite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock metal.
  • rock powders such as kaolin clays talc, chalk, quartz, adapuigite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock metal.
  • highly dispersed silicic acid, alumina and silicates Ais solid carriers for granules come quer question.
  • broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sopsohth dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust coconut shells corncobs and tobacco stalks
  • Emuigier- and / or foam-forming agents come into question z B conciseionogene and aromatic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers,
  • Haftmittei such as Carboxymethylceliuiose, natural and synthetic p ⁇ vevege, granular or latexforrmge polymers, such as
  • Widened additives can be mineral and vegetable oils
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, and blue organic thinners, such as Aii / a ⁇ n-, A / o- and metal phthalocyanine and trace nutrients such as Saize of iron, manganese, boron, copper.
  • Cobalt molybdenum and zinc can be used
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance content of the use forms / for combating animal pests such as insects and acacites can range from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably 0.0001 to 1% by weight.
  • the application is done in a customary manner that is adapted to the application form
  • the formulations / ur combating unwanted phytopaitiogen Pii / e generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%
  • the active substance combinations according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates emulsions, suspensions, powder powders, soluble powder dusting agents and granules.
  • the application is carried out in the customary manner, by droplet irrigation Spraying, spraying, scattering, dusting, spraying brushing, spreading dry pickling, moist pickling, wet pickling, sludge pickling, encrusting, etc
  • the active compound combinations according to the invention can be present in formulations prepared by hand as well as in the forms of use prepared from these formulations in admixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acapunctides, Nernati / iden fungicides, growth-promoting substances or herbicides
  • active substances such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acapunctides, Nernati / iden fungicides, growth-promoting substances or herbicides
  • the quantities of active compound used are generally G.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha in active substance combination in general / between 0 001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kg of seed.
  • the application rates of active compound combination in general / between 0, 1 and 10 Oöö g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha
  • the active substance combinations can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, powders, solutions, suspensions, emulsions or pastes
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se / B ash Mixing of the active substances produces at least one solution b / w
  • the active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the
  • Emulsifier Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • solvent-emulsifier 99 to 1 ad 10 ml
  • This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • the active ingredients were used as a commercial ready-made formulation and with water to the specified Wirkstoffkonz. diluted.
  • the efficiency (W) is calculated according to the formula of Abbot as follows:
  • ⁇ corresponds to the fungal infestation of the treated plants in% and ⁇ corresponds to the fungal infestation of the untreated (control) plants in%
  • the infestation of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants have no infestation.
  • Leaves of potted tomato plants were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The following day, the leaves were inoculated with an aqueous sporangia suspension of Phytophthora infestans. Subsequently, the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 18 and 20 0 C. After 6 days, the late blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
  • Application Example 2 Activity against gray mold on pepper leaves caused by Botrytis cinerea at 1 day of protective application Paprika seedlings were, after 2-3 leaves had developed well, sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea in 2% biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
  • Leaves of pot fry were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below.
  • the undersides of the leaves were stained with an aqueous sporangia suspension Plasmopara viticola inoculated.
  • the vines were first set up for 24 hours in a water vapor-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in the greenhouse at temperatures between 20 and 30 0 C. After this time, the plants were again placed in a humid chamber for 16 hours to accelerate the sporangiopathic outbreak. Then the extent of infestation on the undersides of the leaves was visually determined.
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated active compound concentration with an aqueous pea-juice-based mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The evaluation was carried out analogously to application example 8.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die einerseits ein bekanntes Herbizid ausgewählt aus Gyphosate-Derivaten, Cyclohexenon-Oximen, Imidazolinon-Derivaten, Dinitroanilin-Derivaten, Amidderivaten und quartären Ammonium-Salzen, und mindestens einen fungiziden Wirkstoff enthält und zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, insbesondere Sojabohnen-Rost, geeignet sind.

Description

Wirkstoffkombinationen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die einerseits ein bekanntes Herbizid ausgewählt aus Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate- ammonium, und andererseits mindestens einen bekannten fungiziden Wirkstoff enthält und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, insbesondere Sojabohnen-Rost, geeignet sind. Besonders bevorzugt ist die Anwendung dieser Mischungen auf transgenen Pflanzen, die gegen die genannten Herbizide resistent sind.
Es ist bereits bekannt, dass Glyphosate, Glufosinate und Glufosinate-ammonium herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A 21 52 826, DE-A 27 17 440). Weiterhin ist bekannt, dass Azolopyrimidine der Formel Il zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 71 792; EP-A 141 317; WO 03/009687; WO 05/087771 ; WO
05/087772; WO 05/087773; PCT/E P/05/002426; PCT/EP2006/050922;
PCT/EP2006/060399). Die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen
Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend
1 ) mindestens ein Herbizid ausgewählt aus folgenden Gruppen A) Glyphosate-Derivate I. A, wie a) der Formel I. Aa
Figure imgf000002_0001
b) Glufosi der Formel I. Ab
Figure imgf000002_0002
c) Glufosinate-ammonium (bekannt aus Pesticide Manual, 13. Auflage,
British Crop Protection Council, 2003, Seite 51 1-512) der Formel LAc
Figure imgf000002_0003
B) Cyclohexenon-Oxime I.B, wie a) Cyclo Formel I. Ba
Figure imgf000003_0001
b) Cl l I. Bb
Figure imgf000003_0002
c) Sethoxydim (bekannt aus DE 28 22 304) der Formel I. Bc
d) l I. Bd
Figure imgf000003_0003
e) Tralkoxydim (bekannt aus Proc. 1987 Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, Bd
Figure imgf000003_0004
C) Imidazolinon-Derivate I.C, wie a) Imazapyr (bekannt aus Proc. South. Weed Sei. Soc. Annu. Mtg., 36th, 1983, S.291 ) der Formel I.Ca
Figure imgf000003_0005
b) Imazethapyr (bekannt aus US 4,798,619) der Formel I. Cb
Figure imgf000004_0001
c) Imazaquin (bekannt aus US 4,798,619) der Formel I. Cc
Figure imgf000004_0002
d) Imazapic (bekannt aus Proc. South. Weed Sei. Soc, 1992, Bd. 45, S.341
Figure imgf000004_0003
e) Imazamox (bekannt aus Proc. 1997 Br. Crop Prot. Conf. - Weeds, Bd. 2, S.
Figure imgf000004_0004
D) Dinitroanilin-Derivaten I. D, wie a) Pendimet ) der Formel I. Da
Figure imgf000004_0005
E) Amid-Derivaten I. E, wie a) Dimeth ) der Formel I. Ea
Figure imgf000004_0006
F) Quartäre Ammonium-Salze I. F, wie a) Paraquat (bekannt aus GB 813 531) der Formel I. Fa
H 3C-N^^^N-CH3 LFa bevorzugt in Form als Dichlorid
und
2) mindestens ein Azolopyrimidinylamin der Formel Il
Figure imgf000005_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 C2-Ci2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C5-Ci2-Alkoxyalkyl, C3-C6-CyCl oa I kyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl;
R2 Ci-Ci2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl; wobei die aliphatischen Ketten in R1 und/oder R2 durch eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra substituiert sein können:
Ra Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogen- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, d-Ce-Alkoxy, d-Cβ-Alkylthio, Ci-C6-Alkoxy-d-C6-alkyl oder NRARB; RA, RB Wasserstoff und d-Cβ-Alkyl; wobei die cyclischen Gruppen in R1 und/oder Ra durch eine bis vier
Gruppen Rb substituiert sein können:
Rb Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl und CrC6- Alkoxy; R3 Wasserstoff, Halogen, Cyano, NRARB, Hydroxy, Mercapto, Ci-C6-Al kyl, Ci-
Ce-Halogenalkyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6-AI kyl thio, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkylthio, Carboxyl, Formyl, Ci-Cio-Alkylcarbonyl, CrCio-Alkoxycarbonyl, C2-Cio-Alkenyloxycarbonyl, C2-Cio-Alkinyloxy- carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, CrC6-Alkyl-S(O)m-; m 0, 1 oder 2; A CH oder N;
und ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze;
in synergistisch wirksamen Mengen. Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Eine Ausgestaltung der Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, die neben a) Glyphosate einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Formel Il enthalten.
Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, die neben b) Glufosinate einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Formel Il enthalten.
Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen, die neben c) Glufosinate-ammonium einen oder mehrere, bevorzugt einen, Mischungspartner der Formel Il enthalten.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung als Mischpartner sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten in Formel II, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Für die erfindungsgemäßen Mischungen kommen insbesondere Verbindungen der Formel Il in Frage, in welchen R1 geradkettiges oder verzweigtes C3-Ci2-Alkyl oder Phenyl, welches durch eine bis drei Halogen- oder Ci-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann, bedeutet.
In einer Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il liegt keine Gruppe Ra vor.
Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen der Formel II, in der R1 geradkettiges oder verzweigtes Cs-do-Alkyl, insbesondere Ethyl, 3,5,5-Trimethyl-hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl und n-Decyl bedeutet.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft der Verbindungen der Formel II, in der R1 Phenyl bedeutet, welches unsubstituiert oder durch eine bis vier Gruppen Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, Ci-Cio-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Al kenyl, C2- Cβ-Alkinyl und Ci-Cβ-Alkoxy substituiert ist.
Bevorzugte Verbindungen der Formel Il sind solche, in denen R1 für eine substituierte Phenylgruppe steht, welche einer Gruppe G
Figure imgf000007_0001
entspricht, in welcher
L1 Cyano, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, Ci-Cio-Alkyl, Ci-C6-Halogen- alkyl, C2-C6-Al kenyl, C2-C6-Alkinyl und Ci-C6-Alkoxy; und L2, L3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei L1 genannten Gruppen bedeuten und # die Bindung zu dem Azolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il steht L1 für Cyano, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, Ci-C6-Alkyl, Halogenmethyl, und CrC2- Alkoxy, bevorzugt für Cyano, Halogen, CrCβ-Alkyl, Halogenmethyl und Ci-C2-Alkoxy.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il steht L2 für Wasserstoff oder eine der voranstehend genannten Gruppen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il steht L3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, CrCβ-Alkyl, Halogenmethyl oder Ci-C2-Alkoxy, bevorzugt für Wasserstoff.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in denen R2 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Ci2-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R2 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Octyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl.
Weiterhin sind Verbindungen der Formel Il bevorzugt, in denen R3 Wasserstoff bedeutet.
In einer weiteren Ausführung der Verbindungen der Formel Il steht R3 für Amino.
Eine Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il betrifft solche, in denen A für N steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel IIA, in der die Variablen die
Bedeutung gemäß Formel Il aufweisen:
Figure imgf000007_0002
Eine andere Ausgestaltung der Verbindungen der Formel Il betrifft solche, in denen A für CH steht. Diese Verbindungen entsprechen der Formel IIB, in der die Variablen die Bedeutung gemäß Formel Il aufweisen:
Figure imgf000008_0001
In einer weiteren Ausgestaltung bevorzugter Verbindungen Il weisen die Kohlenstoffketten von R1 und R2 gemeinsam nicht mehr als 12 Kohlenstoffatome auf.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen Il bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1
Verbindungen der Formel IIA, in denen die Kombination von R1, R2, und R3 für eine
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle I entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel IIB, in denen die Kombination von R1, R2, und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle I entspricht
Tabelle
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Bevorzugte Ausgestaltungen der erfindungsgemäßen Mischungen enthalten als aktive Komponente 2 eine Verbindung ausgewählt aus:
6-(3,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [11-1], 6-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-2], 5-Methyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-3], 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-4], 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-2,7-diamin [II-5], 6-Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-6], 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-7], 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-8], 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [II-9], 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [11-10], 6-Octyl-5-trifluormethyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [11-11] und
5-Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin [11-12].
Bevorzugte Ausgestaltungen betreffen die in der Tabelle A aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle A einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend das jeweilige Herbizid (Komponente 1 ), und den jeweiligen Wirkstoff der Formel Il (Komponente 2).
Tabelle A
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000019_0001
Die vorgenannten Wirkstoffe können auch in Form ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze verwendet werden. Üblicherweise kommen dafür Alkali- oder Erdalkalisalze, wie Natrium-, Kalium- oder Calziumsalze in Frage.
Zur Bekämpfung von Rost-Krankheiten an Soja-Pflanzen sind davon insbesondere die in Tabelle A genannton Mischungen bevorzugt Däc orfmdungsgemaßoπ Wirksioffkombinatsonen enthalten neben einem Wirkstoff der Gruppe (1) mindestens einen Wirkstoff der Formel E! Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenlen enthalten.
So kann beispielsweise jede der in TabeiEe A genannten Wirksioffkombinaiionen einen dritten Wirkstoff onthaiton, der aus folgender Liste ausgewählt ist-
A) Azole wie Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole,
Diniconazole, Enilconazol, Epoxiconazole, Fluquinconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Triadi- mefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole; Prochloraz, Pefurazoate, Imazalil, Triflumizole, Cyazofamid; Benomyl, Carbendazim,
Thiabendazole, Fuberidazole; Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
B) Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin,
Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, oder (2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)- carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]- benzyl)-carbaminsäuremethylester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phe- nyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
C) Carbonsäureamide wie Carboxin, Benalaxyl, Boscalid, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-
4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl- pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid; 3,4-Dichlor-N-(2- cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäureamid; Dimethomorph, Flumorph; Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid; N-(2-{4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl}-ethyl)-2- methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-{4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2- inyloxy]-3-methoxy-phenyl}-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;
D) Heterocylische Verbindungen wie Fluazinam, Pyrifenox; Bupirimate, Cyprodinil, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil; Triforine; Fenpiclonil, Fludioxonil; Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;Fenpropidin, Ipro- dione, Procymidone, Vinclozolin; Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole; Amisulbrom, Anilazin, Diclomezine, Pyroquilon, Proquinazid,
Tricyclazole; 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on; Acibenzolar- S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil, Quinoxyfen; 3-[5-(4-Chlor- phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin;
E) Carbamate wie Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Ferbam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Diethofencarb, Iprovalicarb, Flubenthiavalicarb, Propamocarb; 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propansäure- methylester; und
F) Sonstige Wirkstoffe, wie
Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine; Antibiotika: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxine, Validamycin A; Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton; Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane; Organometallverbindungen: Fentin Salze, wie Fentin-Acetat;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Iprobenfos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; Organochlorverbindungen: Chlorothalonil, Dichlofluanid, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Phthalid, Pencycuron, Quintozen, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid; Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel; Sonstige: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Metrafenone, Spiroxamine N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy- 2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)- 2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl- phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin, N'-(2-Methyl-5- trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl-formamidin und N'- (5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin; Wachstumsretardantien: Prohexadion und seine Salze, Trinexapac-ethyl, Chlormequat, Mepiquat-chlorid und Diflufenzopyr.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden.
Die Mischungsverhältnisse basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Wirkstoff der Gruppe (1 ) : Mischpartner der Formel II.
Die Gewichtsverhältnisse der Herbizide I und Wirkstoffe Il liegen, in Abhängigkeit von den gewünschten Effekten und den spezifischen Wirkstoffen I und Il üblicherweise von 100: 1 bis 1 : 1000, bevorzugt 20: 1 bis 1 :500, vorzugsweise 20:1 bis 1 :200, insbesondere 10:1 bis 1 : 100, oder 10:1 bis 1 :20.
Die weiteren Aktivkomponenten werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 50:1 bis 1 :50, bevorzugt 20: 1 bis 1 :20 zu der Verbindung der Formel Il zugemischt.
Das Mischungsverhältnis ist m jedem Fall so zu wählen dass eine synergistische Mischung erhalten wird Die Mischungsverhältnisse zwischen der Verbindung (I) und osner Verbindung dor Formel Il kann auch zwischen don einzelnen Verbindungen einer Gruppe variieren
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute funαi/ide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogonen Pilzen, wie Plasmodiophoromvcetes Oomyceles, Chytπdiomycetes Zygomy&eles, Äscomycetes, Basidsomycetes, Deuteromycetes usw einsetzen
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von psizhehon und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen genannt
Erkrankungen hervorgerufen dusch Esreges des Echten Mehltaus wie / 8 Blumeπa- Arten, wie beispielsweise Blumeria grammis, Podosphaera-Λrten, wie beispielsweise Podosphaera leu&otncha, Spbaerolheca-Arlen, wie beispielsweise Sphaerothe&a füliginea Uncinula-Arien, wie beispielsweise Uncinula necator, Erkrankungen hervorgerufen durch Errogor von Rostkrankheiton wie z B
Gymnosporangium-Arton, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinao, Homileia-
Arten. wie beispielsweise Hemileia vastatπx,
Pbakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora paehyrhizi und Phakopsora meibomiae, Puccinäa-Ärten wie beispielsweise Puocirna reeondita
Uromyces-Arten. wie beispielsweise Uromyces appendiculalus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomycoteπ wie z B
Bremia-Atten. wie beispielsweise Bremia lactucaβ' Peronospora- Asien, wie beispielsweise Peronospora pssi oder P brassicae, Phytophihora-Arton. wie beispielsweise Phytophthora mfestans;
Piasmopara-Λrten, wie beispielsweise Plasrnopara viticola,
Pseudoperonospota-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuh oder
Pseudoperonospora cubensis Pythäum-Λrten, wie beispielsweise Pythium ultimum
B!attf!eokenkrankheιten urid Blattwelken, hervorgerufen durch z B. Aiterπaπa-Arten, wie beispielsweise Λlternana solani,
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beücola, Cladiosporum-Af ten, wie beispielsweise Cladiospoπum cucumoπnum,
Cochiioboius-Arten, wie beispielsweise Cochliobolυs salivυs
(Konidienform Drechsiera, Syπ Heimmthospoπum) Colleloiπchυm-Arten. wie beispielsweise Coiletolπchum hndemuthanium,
Cycloconium-Arteπ, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum, Diaporthe-Λrten, wie beispielsweise Diaporthe citπ,
Eisinoe-Arteπ, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii,
Gloeospoπum-Arten, wie beispielsweise Gloeosponum laeticolor, Glomerella-Arton, wie beispielsweise Giomereila csngulata,
Guiαnardia-Arten, wie beispielsweise Gυiαnardia bidweili, Leplosphaeπa-Arlen, wie beispielsweise Leptosphaeπa maculaπs
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe gπsea, Mycosphaereila-Arten wie beispielsweise Mycosphaereile graminiooia Phaeosphaeπa-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum Pyrenophora-Arten. wie beispielsweise Pyrenophora teres,
Ramulaπa-Arten, wie beispielsweise Ramulaπa coilo-rygni; Rhynohospoπum-Arten, wie beispielsweise Rhynchospoπum seeahs, Septoπa-Arten, wie beispielsweise Septoπa apii, Typhuia-Arlen wie beispielsweise Typhula incarnata, Venluria-Arlen, wie beispielsweise Venturia inaequalis Wut/ei- und Stengelktankheilen hervotαerufen durch /.B
Corticiurn-Arten wie beispielsweise Cortioium graniänearum,
Fusanum-Arten, wie beispielsweise Fusaπum oxysporum,
Gaeumanπomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis, Rhizoctonia-Λrten, wie beispielsweise Rhizoetonia soiani, Tapesia-Λrten, wie beispielsweise Taposia acuformis,
Thieiaviopsis-Arten, wie beispielsweise ϊhieiaviopsis basicoia.
Ähren- und Rispenerkrankυnαen (inklusive Maiskolben), heivorgerufen durch / B. Aiternaria-Arten, wie beispielsweise Aiternaπa spp , Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus fiavus;
Gaclospoπum-Arten, wie beispielsweise Cladospoπum spp ,
Ciaviceps-Ärten wie beispielsweise Claviceps purpurea,
Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusanum eulmorurn, Gibbereila-Arien wso beispielsweise Gibbereiia zeao, Monographelia-Arten. wie beispielsweise Monographeüa nivalis,
Erkrankungen hervorgerufen dusch Biandpil/e wie / B Sphaceiotheca-Arterf wie beispielsweise Sphaceiotheca reiliana, Tilietia-Λrten, wie beispielsweise Tilletia canes,
Urocystis- Arien, wie beispielsweise Urocystis occυlla. Uslilago-Ärlen wie beispielsweise Ustilago nucla,
Fiuchfeυle hervoiαerufen durch /.B Aspergiiius-Arten wie beispielsweise Aspergillus fiavus, Botrytis-Arton, wie beispielsweise Botrytss ciπoroa.
Peni&illiυrn-Ärlen, wie beispielsweise Peniciliiυm expansυm.
S ci e roti n ι a- Arten wie beispielsweise Sclerotima sderotiorum, Verticilium-Arten, wie beispielsweise Veiüciiiurπ alboalrum;
Samen- und bodonburtsge Faulen und Welken, sowie Samhngserkrankungen, hervorgerufen durch z B Fusaπum-Arten. wie beispielsweise Fusanum cuimorum
Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia soiani, Sclerotium-Arton, wie boispieiswosso Sclerotium rolfsii,
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hei vorgerufen durch / 8. Nectna-Aiten, wie beispielsweise Noctπa gaihgena,
Welkeerkrankungen hervorgerufer! durch z B. Momlinia- Arters. wie beispielsweise
Monilinia laxa- Deformationen von Blättern, Bluten und Fruchten, hervorgerufen durch z B Taphπna-
Arten wie beispielsweise Taphπna deformans.
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z B Esca-Arien wie beispielsweise Phaemoniella clamydospora,
Bluten- und Samenerkrankungen hervorgerufen durch z B Botrytis-Ärten, wie beispielsweise Botrytis cinerea,
Erkrankungen von Pfianzenknoilen, hervorgerufer! durch z B Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia soianr Erkrankungen hervorgerufen durch bakteπeHe Erreger wie z B Xantbomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas oampostπs pv ory∑ae Psoudomonas-Ärten, wio beispielsweise Pseudomonas syπngae pv lachrymans, Ervvänia-Ärten, wie beispioiswoise Erwima amyiovora,
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden Pilzkrankhoiton an Blattern Stangoln, Schoten und Samen verursacht durch z B Äiternaria !eaf spot (Äiternaria spec alrans tenuissima). Änthracnose (Colletotπchurn gioeosporoides dematium var truncatum), Brown spot (Septoπa giyαnes) Cercospora ieaf spot and bhght (Cercospora kikuchπ) Choanephora leaf bhght (Choanophora infundibuirfera tπspora (Syn )) Dactuhophora Ieaf spot (Dactuhophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshυnca), Drechslera bhght (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojsna) Leptospbaeruhna Leaf Spot (Leptosphaeruhna trifoln), Phyllosläca Leaf Spot (Phyilosticla sojaecola), Powdeiy MiSdew (Microsphaera diffusa). Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines) Rhizoctonia Λeπal Fohage, and Web Bhght (Rhi/oclonia solani), Rusl fPbakopsora pachyrhi/i). Scab (Sphaceioma giycines), Stemphyhum Leaf Bhght (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicoia)
Pilzkrankheiien an Wurzein und der Stangelbasis verursacht durch z.B
Black Root Rot (Calonectna crotalaπae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseoiina), Fusaπum Bhght or WiIt. Root Rot, and Pod and Coliar Rot (Fusaπum oxysporum, Fusaπum orthoceras Fusaπum semstectum, Fusaπum equsseti), Mycoleptodäscus Root Rot (Mycoleptodi&cus terrestris), Neocosmospora {Neocosmopspora vasirsfeeta) Pod and Stern Bhght (Dsaporthe phasooiorυm), Stern Canker (Diaportho phaseoiorum var cauhvora) Phylophthora Rot (Phytophthora megaspeima). Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythäum aphanidermatum Pythsum irreguläre, Pythium debaryanum Pythium niyπotylum Pythium uitimum) Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay. and Damping-Off {Rhizoctonia soiani), Scierotinia Stom Decay (Sclerotinia scierotiorum) Soierotinia Southern Biight (Sclerotinia rolfsü), Thieteviopsis Root Rot (Thioiaviopsäs basseoia)
Die erfindungsgemäßen VVirkstoffkombinationen eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Erkrankungen die durch Erreger von Rostkrankheiten wie z B Pbakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae, hervorαerufen werden. Bevorzugt können die folgenden Kiankhciten von Soja-Bohnen bekämpft werden Pil/Lrankheiten an Bldüern Slangeln Schalen und Sdmen verursacht durch Rost (Phakopsora paehyrhizi und Phakopsora meibomiae) Insbesondere ist die Bekämpfung von Phakopsora paehyrhizi hovoizugt
Die gute Pflanzenvertraghchkeit der Wirkstoffkombinationen \n den zur Bekämpfung von Pflanzenkiankheiten notwendigen Konzentiationen eilaubt eino Behandlung von ganzen Pflanzen (oberirdische Pflanzenteiie und Wurzein) von Pflanz- und Saatgut und des Bodens Dio erfmdungsgemaßen 0/ιrkstoffkombinationen kennen zur Biattappiäkation oder auch als Beizmiäel eingesetzt wet den
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits dusch den Befall des Saatguts wahrend des Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie wahrend und unmittelbar naoh dor Keimung der Pflanzen Diese Phase ist besonders kritisch da die Wuizeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden /um Äbstβf ben des yatven Pflanze (iahtet) kann Es besteht dahet ein insbesondere groii.es Interesse daran das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen
Die Bekämpfung von phytopathogonen Pilzen die Pflanzen nach dem Auflaufen schadigen erfolgt in erstes Linie dusch die Behandlung des Bodens und der obeufdischen Pfldn/enteile mal Pflanzenschutzmitteln Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutz- mittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstsenyungen die Menαe der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand stdndiqer Vetbessernnαen Dennoch ergeben sich bei de: Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen die nichf immer zufrieden stellend gelost werden können So ist es ersttebettsweii Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern Es ist weiterhin erstrebenswet i die Menge des eingesetzten Wükstυffs dahingehend /u optimieien, dass das Saatgut und die keimende Pflanze voi dem Befall durch phylopafhogene Pilze bestmöglich geschützt wüd ohne jedoch die Pflan/e selbst durch den eingesetzten Wukstoff zu schadigen Insbesondere sollten Verfall! en zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungizidon Eigenschaften traπsgonor Pflanzen einbe/iβhen um einen optimalen Schul/ des Saalguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen indem das Saatgut mit einem erfsndungsgemaßon Mittel behandelt wird
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Vorwondung der erfinduπgsgomaßen Mittel /uf Behandlung von Saatgut /um Schul/ des Saatguts und der keimenden Pflan/e vot phytopathogenen Pilzen
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfändungsgemaßen Mittel behandelt wurde. Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist os, dass aufgrund der besonderen systernischen Eigenschaften der erfindungsgemaßen Mittel die Behandlung des Saatguis mit diesen Mitteln πächt nur das Saatgul selbst, sondern auch die dataus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemaßen Mischungen insbesondere auch bei Iransgenem Saatgut eingesetzt werden können
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich /um Schutz von Saalgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird Insbesondere handeil es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen Hirse und Hafer) Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee Rübe (/.B Zuckert übe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen Be- sondere Bedeulung kommt der Behandlung des Saalguts von Getteide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu Außerdem kommt der Behandlung des Saatgutes von Soja besondere Bedeutung zu
Im Rahmen der vorhegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel aileine oder in einer ge- eigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht Vorzugsweise wird das Saalgut in einem Zustand behandelt, tn dem so stabil ist, dass keine Schaden bei der Behandlung auftreten Irrt Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt /wischen der Ernte und der Aussaat erfolgen
Ubliohesweise wisd Saatgut verwendet das von der Pflan/e getrennt und von Kolben Schalen, Stangein HuHe Wolle odei Fi uehtfleiscb befreit winde So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew -°/ getiocknet wusdo Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden das nach dem Trocknen z 8 mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wui de
Irrt Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemaßen Mittels und/oder westes es Zusatzstoffe so gewählt wird dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschadigt wird Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxisohe Effekte zeigen kennen
Die erfindungsgemaßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne ves dünnt worden zu sein In doi Regel ist es vorzuziehen die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen Geeignete Fonπulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und weiden z B in den folgenden Dokumenten beschrieben US 4 272 417, US 4 245 4^2 US 4 808 430 US 5 876 73'J US 2003/0176426 WO 2002/080675 WO 2002/028136
Die erfindungsgemaßen VVirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteettrayes Sie sind außerdem mindet toxisch und weisen eine gute Pflanzenvertiaglichkeit auf
Ξrfindungsgemaß können alle Pflanzen und Pflanzentesie behandelt werden Unter Pflctn/en wetden hiesbes alle Pflanzen und Pflan/enpopulationen verslanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultus pflanzen (einschließlich natuilich vorkommender Kulturpflanzen) Kulturpflanzen kennen Pflanzen sein die durch konventionelle Zuchtungs- und Optimieiungsmethoden oder cluich biotechnologische und genteohnoloαische Methoden ödes Kombinationen dieser Methoden erhalten weiden können, einschließlich dei tiansgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sotten- srhnt/ieohle schtit/baren oder nicht srhnt/baren Pflan/ensorten Untet Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und untci irdischen Teile und Organe der Pflanzen, wio Spross, Blatt, Biυto und Wurzel vorstanden werden wobei beispielhaft Blauer, Nadeln Stangel Stamme, Bluten, Frυchlkorper. Ff üchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden Zu den Pfianzenteiien gehört auch Ernlegul sowie vegetatives und generatives Vesmehrungsmaletäal beispielsweise Steck- hnge, Knollen, Rhäzome, Λbieger und Samen
Die erfmdungsgemaße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteiie {oinsGhließiich von Saatgut) mit den Wirkstoffkombinationen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf derer! Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, / B durch Tauchen. Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Stteuen, Aufstrei&hen und bei Vormehruπgsmatoπa! insbesondere bos Samen, weiterhin durch osn- oder mehrschichtiges Umhüllen Dabei können die Wirkstoffkombinationen vor der Behandlung durch Mischen der einzelnen Wirkstoffe herstellt werden und werden somit in Mischung verwendet Oder die Behandlung erfolgt nacheinander durch Einsatz zunächst eines Herbizids der Gruppe (1) gefolgt von der Behandlung mit einem Wirkstoff der Formel Il Es ist jedoch auch möglich die Pflanzen oder Pflanzenteiie (einschließlich von Saatgut) zunächst mit einem Wirkstoff der Formel Il /u behandeln und die Behandlung mit einem Herbizid der Gruppe (1) anzuschließen Insbesondere ist es auch möglich, Saatgut zunächst mit einem oder mehreren Wirkstoffen der Formel Il ein- oder mehrschichtig zu umhüllen und die daraus erhaltenen Pflanzen erst nach Auflaufen einer Infektion mit einem Herbizid der Gruppe (1) zu besprühen (z B Saatgut von Sojabohne oder Mais wird zunächst mit einer der Verbinclungen gemäß Tabelle 1 behandelt, worauf spater eine Blattappiikation mit Glyphosate erfolgt, oder Saatgut von Raps wird zunächst mit mit Fluquinconazole oder Carboxin behandelt, worauf spater eine Blattapplikation mit Glufosinate erfolgt)
Wie beteits oben erwähnt, können erfindunαsgemaß alle Pfian/en und deren Teile behandelt werden In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder dusch konventionelle biologische
Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Proloplaslenfusion erhaltenen Pfian/enarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt in einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene
Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Geneticaiiy Modified Organisms) und deren Teile behandelt Der Begsiff „Teile" b/w Teile von Pflanzen" oder , Pflanzenteiie" wurde oben erläutert Besonders bevorzugt werden erfändungsgemaß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pfianzensorten behandelt
Je nach Pfianzenarten bzvv Pfianzensorten, deren Standort und
Wachstυmsbedängungen (Böden Klima Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemaße Behandlung stärkere uberadditive ("synorgsstäscho") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen dos Wirkungsspektrums und/odor eiπo Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemaß verwendbaren Stoffe und Matte! besseres Pflan/enwaohslυm erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensaizgebalt, erhöhte Biuhleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife höhere Ernteerträge höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen
Zu den bevorzugten erfändungsgemaß zu behandelnden transgenen (gentechnoiogisch erhaltener!) Pflanzen bzw Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten weiches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pfianzonwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasserbzw. Bodensal/gebait, erhöhte Biuhleisfυng, et leichteste Ernte Beschleunigung des Reife, höhere Ernteertrage, höhere Qualität und/oder höherer Ernahrungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/odes Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen v tierische und rmkrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toieran/ der Pflanzen gegen bestimmte herbi/ide Wirkstoffe Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide
(Weizen Reis), Mais Soja, Kartoffel, Baumwolie. Raps sowie Obstpfian/en (mit den Fruchten Apfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden, insbesondere Soja. Als Eigenschaften (,, Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pfian/en entstehende Toxine insbesondere solche, die durch das genetische Matenai aus Baciilus thunngiensis {z B durch die Gene CryiA(a), CryiÄ(b), CryiA(c). CryliÄ. CrylHA, CryD!B2 Cryθc Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen") Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhohle Toleranz des Pflanzen gegenüber bestimmten herbi/iden Wätksloffen beispielsweise imidazohπonen, Sulfonylharnstoffen, Giyphosate oder Phosphmotnαn (/ B. "PÄT"-Gen) Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch sn Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen Ais Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwoilsorten, Sojasorton und Kartoffeisorten genannt, die unter den Handels- bezeichnuπgon YIELD GARD® (z B Mais, Baumwolle Soja), KnockOυte (z.B Mass), Starünk® (z B Mais), Boligarde (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolio) und NewLeaf® (Kartoffei) vertrieben werden. Ais Beispiele für Herbizid tolerante Pflan/en seien Maissoifen, Baumwolisorten und Sojasorten genannt, dso unter den Handelsbezeichnungen Roundup Roady"0 (Toleranz gegen Giyphosate z B. Mais. Baumwolle, Soja) Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotπcin, z 8 Raps), EMI® (Toleranz gegen Imidazoiinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z B Mais) vertrieben werden Ais Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Ciearfield0 vertriebenen Sorten (z B. Mais) erwähnt Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte b/w. zukünftig auf den Markt kommende Pfianzensorten mit diesen oder zukunftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits")
Die erfmdungsgemaßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver. Staubemittel Schaume, Pasten, losliche Pulver, Granulate Aerosole Suspensions- Emuisions-Kon/entrate, Wirkstoff-impragnief fe Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polynieren Stoffen und in Hüümassen für Saatgut, sowie ULV- KaIt- und Warmnebel-Formuherungen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt / B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw der Wirkstoffkombinationen mit Streckmittein also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
im Falle der Benutzung von Wasser als Streckrnittel können / B auch oiganische Losungsmittel als Hiifslosungsrnittei verwendet werden Ais flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage. Äromaten, wie Xylo! Toiυol oder Aikylnaphthaline, chlorierte Aromaton oder chlonerte ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbonzole, Chiorothyiono ocior Mothyionchioπd, ahphatisehe Kohlenwasserstoffe, wie Cyeiohexan oder Paraffine, / B Erdoiftaküonen, mineralische und pflanzliche Oie Alkohole, wie Butaπoi oder Gh/coi sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyi- keton, Methybsobutylketon oder Cy&lohexanon stark polare Lösungsmittel wie Dimeitivi- formamid und Dirnethyisulfoxid, sowie Wasser
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, weiche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z B Aerosol-T reibgase, wso Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid
Als feste Tragerstoffe kommen infrage- z B Ämmoniumsalze und naturhohe Gesteins- rnehle, wie Kaoline Tonerden Talkum, Kreide, Quarz Ättapuigit, Montmoπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehio. wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Ais feste Tragerstoffe für Granulate kommen mfrage. z B. gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sopsohth Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl Kokosnussschalen Maiskolben und Tabakstangel Ais Emuigier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage z B nichtionogene und arnonische Emulatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsaureester, Polyoxyethylen- Fettalkohoiether, z.B Alkylarylpoiyglycolether,
Alkylsulfonate, Älkyisulfate Äryisuifonate sowie Eiweißhydroiysate Als Dispergiermittel kommen infrage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittei wie Carboxymethylceliuiose, natürliche und synthetische pυlveπge, kornige oder latexforrmge Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum Polyvinylalkohoi, Polyvinyiacetat sowie natürliche Phospholipide, wie Kephahne und Leciihine, und synthetische Phosphoiipide. Weitete Additive können mineralische und vegetabile Öle sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid Fertocyanblau und organische Fatbsteffe, wie Aii/aπn-, A/o- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennahrstoffe wie Saize von Eisen, Mangan Bor, Kupfer. Kobalt Molybdän und Zink verwendet werden Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkon/enüahon der Anwendungsformen /um Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akaπden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew - % Wirkstoff, vorzugsweise /wischen 0,0001 und 1 Gew -% hegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformon angopassten üblichen Weise Die Formulierungen /ur Bekämpfung unerwünschter phytopaitiogener Pii/e enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew -% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemäßen VVirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate Emulsionen, Suspensionen Spπtzpulver, lösliche Pulver Staubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher weise, / 8 durch Gießen fdrenchen), Tropfchenbewasserung Verspril/en, Versprühen, Verstreuen, Verstauben, Verschaumen Bestreiche, Verstreichen Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlammbeizen, inkrustieren usw
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handeisubhehen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akaπ/iden, Nernati/iden Fungi/iden wachstumsreguherendeπ Stoffen oder Herbiziden vorliegen
Beim Einsatz der erfindungsgemaßen Wirkstoffkomhinatiünen können die
Aufwandmengen je nach Appiikationsart innerhalb eines größeren Bereichs vamert werden Bei der Behandlung von Pflanzenteiien hegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombmation im allgemeinen /wischen G.1 und 10 000 g/ha vot/ugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha Bei der Saatgutbehandlung liegen die Λufwandrnengen an Wirksloffkombination im allgemeinen /wischen 0 001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kiiogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens hegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen /wischen 0, 1 und 10 Oöö g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha
Die VVirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder aligemein üblichen Formulietungen wie Pulver, Gtanuiate, Losungen, Suspensionen Emulsionen oder Pasten angewendet werden
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden / B dusch Vesmischen der Wirkstoffe rrnt mindestens einem Losungs- b/w
Verdünnungsmittel, Ξmuigator, Dsspergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser- Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Slabshsatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshiifsmittein Die gute fungizide Wirkung der erfintiungsgemäßeπ Wirksioffkombinationen gehl aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Anwendungsbeispiele
Gewächshaus
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem
Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonz. verdünnt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet:
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α/ß) 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 1J3, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1 - Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von Phytophthora infestans inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 200C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Figure imgf000035_0001
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung Paprikasämlinge wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea in 2% Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Figure imgf000036_0001
Anwendungsbeispiel 3 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des
Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer
Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0001
Anwendungsbeispiel 4 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Figure imgf000037_0002
Anwendungsbeispiel 5 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Figure imgf000038_0001
Anwendungsbeispiel 6 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden nach einem Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer
Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
Figure imgf000038_0002
Anwendungsbeispiel 7 - Wirksamkeit gegen Rebenperonospora verursacht durch Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wässrigen Sporangienaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 24 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 300C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Mikrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel 8 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phytophthora infestans im Mikrotiter-Test (Phytin)
Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Anwendungsbeispiel 9 -Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr)
Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die Auswertung erfolgte analog Anwendungsbeispiel 8.
Figure imgf000043_0001
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen aufgrund des Synergismus erheblich besser wirksam sind, als nach der Colby-Formel vorausberechnet.

Claims

Patentansprüche
Wirkstoffkombinationen, enthaltend
1) mindestens ein Herbizid ausgewählt aus folgenden Gruppen A) Glyphosate-Derivate LA, wie a) Glyphosate der Formel LAa
Figure imgf000044_0001
b) Glufosinate der Formel LAb
Figure imgf000044_0002
c) Glufosinate-ammonium der Formel LAc
Figure imgf000044_0003
B) Cyclohexenon-Oxime I.B, wie a) Cycloxydim der Formel LBa
Figure imgf000044_0004
b) Clethodim der Formel LBb
Figure imgf000044_0005
c) Sethoxydim der Formel LBc
Figure imgf000044_0006
d) Pro
Figure imgf000045_0001
e) Tralkoxydim der Formel I. Be
Figure imgf000045_0002
Imidazolinon-Derivate I. C, wie a) Imazapyr der Formel I.Ca
Figure imgf000045_0003
b) Imazethapyr der Formel I.Ca
Figure imgf000045_0004
c) Imazaquin der Formel I. Cc
Figure imgf000045_0005
d) Imazapic der Formel I. Cd
Figure imgf000045_0006
e) Imazamox der Formel I. Ce
Figure imgf000046_0001
D) Dinitroanilin-Derivaten I. D, wie a) Pendimethalin der Formel I. Da
Figure imgf000046_0002
E) Amid-Derivaten I. E, wie a) Dimethenamid-P der Formel I. Ea
Figure imgf000046_0003
F) Quartäre Ammonium-Salze I. F, wie a) Paraquat der Formel I. Fa
Figure imgf000046_0004
und
2) mindestens ein Azolopyrimidinylamin der Formel Il
Figure imgf000046_0005
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 C2-Ci2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C5-Ci2-Alkoxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl;
R2 CrCi2-Alkyl, C2-Ci2-Alkenyl, CrC4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Alkoxy-Cr C4-alkyl; wobei die aliphatischen Ketten in R1 und/oder R2 durch eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra substituiert sein können: Ra Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, CrC6- Alkoxy, d-Ce-Alkylthio, CrC6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl oder NRARB; RA, RB Wasserstoff und d-Ce-Alkyl; wobei die cyclischen Gruppen in R1 und/oder Ra durch eine bis vier
Gruppen Rb substituiert sein können:
Rb Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, Nitro, NRARB, Ci-Cio-Alkyl, CrCe-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl und CrC6- Alkoxy; R3 Wasserstoff, Halogen, Cyano, NRARB, Hydroxy, Mercapto, CrC6-Alkyl,
CrCe-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Alkylthio, Cs-Cβ-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkylthio, Carboxyl, Formyl, C1-C10- Alkylcarbonyl, CrCio-Alkoxycarbonyl, C2-Cio-Alkenyloxycarbonyl, C2- Cio-Alkinyloxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio,
CrC6-Alkyl-S(O)m-; m 0, 1 oder 2; A CH oder N; und ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze, in synergistisch wirksamend Mengen.
2. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 ein Glyphosate-Derivat LA
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend Glyphosate I. Aa.
4. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend Glufosinate I. Ab.
5. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend Glufosinate- ammonium I.Ac.
6. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 ein Cyclohexenon-Oxim I.B.
7. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 6, enthaltend als Cyclohexenon- Oxim einen Wirkstoff ausgewählt aus Cycloxydim I. Ba und Clethodim I. Bb.
8. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 ein Imidazolinon-Derivat I. C.
9. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 8, enthaltend als Imidazolinon- Derivat einen Wirkstoff ausgewählt aus Imazapyr I.Ca, Imazethapyr I. Cb, Imazaquin I. Cc und Imazapic I. Ce.
10. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 Pendimethalin I. Da.
11. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 Dimethenamid-P I. Ea.
12. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1 Paraquat I. Fa.
13. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 12, enthaltend Paraquat Di- chlorid.
14. Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, enthaltend als Komponente (2) ein Azolopyrimidinylamin ausgewählt aus: 6-(3,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 6-(4-tert-
Butyl-phenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Methyl-6-(3,5,5- trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Methyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- midin-2,7-diamin; 6-Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Ethyl-6- octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin; 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ylamin; 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7- ylamin; 6-Octyl-5-trifluormethyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin und 5- Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethyl-hexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
15. Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, enthaltend das Herbizid und ein Azolopyrimidinylamin der Formel Il in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :1000.
16. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen.
17. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
18. Verwendung gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die behandelten transgenen Pflanzen gegen Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate-ammonium resistent sind.
19. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von herbizid-toleranten Pflanzen.
20. Verwendung gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 8 oder 9 auf herbizid-toleranten Pflanzen angewandt werden, welche gegen Imidazolinone tolerant sind.
21. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
22. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Bekämpfung von Rost-Krankheiten an Soja-Pflanzen.
23. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von transgenen Soja-Pflanzen.
24. Verwendung gemäß Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die behandelten transgenen Soja-Pflanzen gegen Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate- ammonium, bevorzugt Glyphosate, resistent sind.
25. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 auf die Rost-Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
26. Verfahren zum Herstellen von Pestiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
27. Beizmittel enthaltend eine Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15.
28. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von Saatgut.
29. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
30. Verfahren zum Beizen von Saatgut, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 auf das Saatgut aufbringt.
31. Verfahren zum Beizen von transgenem Saatgut, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Wirkstoffkombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 auf das transgene Saatgut aufbringt.
32. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von herbizid-resistenten Pflanzen.
33. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Behandlung von herbizid-sensitiven Pflanzen.
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