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WO2008037607A1 - Carbonylgruppen-enthaltende heterocyclische verbindungen und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen - Google Patents

Carbonylgruppen-enthaltende heterocyclische verbindungen und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen Download PDF

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Publication number
WO2008037607A1
WO2008037607A1 PCT/EP2007/059720 EP2007059720W WO2008037607A1 WO 2008037607 A1 WO2008037607 A1 WO 2008037607A1 EP 2007059720 W EP2007059720 W EP 2007059720W WO 2008037607 A1 WO2008037607 A1 WO 2008037607A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
combination
formulas
row
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2007/059720
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Frank Schieweck
Marianna Vrettou
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2008037607A1 publication Critical patent/WO2008037607A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • a bond represented by is a single bond or a double bond wherein either the bond between X and C-8 or the bond between C-8 and Y is a single bond and the other one is a double bond and in which the variables have the following meanings:
  • X is CR 1 R 2 or NR 3 when between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 when between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond; where R 1 , R 2 and R 3 are
  • R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-Ci2-alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 8 haloalkynyl, C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C - C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, d-
  • R 2 is hydrogen, halogen, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 8 -
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, Cs-C 8 -
  • R a where the aliphatic, alicyclic and aromatic groups in R a its part one, two or three identical or different groups R b may carry:
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 2 -C 8 -
  • R 4 is hydrogen, halogen, cyano, Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 8 -
  • R 5 is hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl , C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 - halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl;
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C-8 alkoxy, Ci-C8-halo-alkoxy, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-CrC 8 alkylamino means One of said at A 1 groups or NR 8 R 9 A 2, C2-C8-alkenyl, C 2 - Cs haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C2 C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocyclo
  • Cycloalkoxy, C3-C 8 or C -Halogencycloalkoxy means 8 alkylthio
  • W contains at least one substituent L ortho to the point of attachment of W to the backbone of formula I, when W is phenyl, R 3 is hydrogen
  • a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined above, and Z is oxygen;
  • W contains at least one substituent L when W is furyl, R 3 is hydrogen
  • a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
  • W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 3 is hydrogen or C 1 -C 12 -alkyl,
  • W contains at least two substituents L, at least one of which is ortho to the point of attachment of W to the skeleton of formula I, when W is phenyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
  • W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 1 is C 1 -C 12 -alkyl or phenyl, R 5 is hydrogen,
  • W contains at least one substituent L when R 1 is phenyl, R 5 is hydrogen,
  • condition b) already occurs when R 3 is hydrogen, R 4 is not hydrogen,
  • condition c) already occurs when W is a heteroaromatic, R 3 is hydrogen, R 4 is C 3 -C 8 -cycloalkyl,
  • R 4 is generally not equal to hydrogen.
  • condition f) already occurs when W is a heteroaromatic, R 1 and R 5 are hydrogen,
  • condition g) already occurs when W is phenyl, R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen, stands for and Z means oxygen.
  • condition h) already occurs when R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen,
  • the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 4 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 1 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 3 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 5 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L in ortho position to the point of attachment of W with the backbone of formula I. Further preferably, the present invention relates to wherein the five-membered heteroaromatic ring
  • the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of the compounds according to the invention and agents comprising compounds of the formula I.
  • the object of the present invention is to provide compounds with at least comparable action, preferably improved action and / or broadened spectrum of action.
  • the compounds defined above and the use of the compounds of the formula I have been found for the control of harmful fungi. Furthermore, methods and intermediates for their preparation, agents containing them have been disclosed and methods for controlling harmful fungi using the compounds I found.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which are also the subject of the present invention.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) -Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganes
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. They can be obtained by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably
  • Hydrochloric acid hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • A is carbon
  • B is nitrogen
  • R 3 is Ci-Ci2-alkyl, in particular Ci-Ce-Al kyl, preferably Ci-C6-alkyl and especially methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl, beispielswei Compounds Ib-1
  • Compounds Ib-1, wherein Z is oxygen can be obtained by condensation of ⁇ -keto esters of the formula II wherein W and R 4 are as defined herein and R 'is C 1 -C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, with the corresponding amino-substituted five-membered hetero-compounds wherein
  • N-N H are reacted to compound lb-1 (see also Reiter, J; Pong ⁇ , L; Somorai, T .;
  • the five-membered heteroaromatic is exemplified as imidazole, wherein one or two hydrogen atoms may be replaced by same or different substituents L (represented by “(L) n ", where "n” may also be “0"), such as suitable reduction conditions are, for example, palladium on carbon with hydrogen (1 atm) and an alcoholic solvent (eg ethanol).
  • suitable reduction conditions are, for example, palladium on carbon with hydrogen (1 atm) and an alcoholic solvent (eg ethanol).
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945.
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945.
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002,
  • one or two hydrogen atoms may be replaced by identical or different substituents L. (See also Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521).
  • N-amino heterocycles for example imidazoles of the formula IIIa, where "(L) n " has the abovementioned meaning, with ⁇ -keto esters of the formula II (see above) (see also Brueckner, R., Lattauer, J., Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639).
  • the synthesis of the N-amino heterocycles used is described, for example, in Beyer, H .; Hetzheim, A .; Honeck, H .; Ling, D .; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101, 3151.
  • Heterocycles having an N-amino function are also commercially available or can be prepared by standard methods. Inventive compounds of the formula Id
  • the variables have the meanings or preferred meanings given herein.
  • ized triazole S-33 can be carried out by reacting the corresponding -S- (C 1 -C 4) -alkyl derivative, in particular the -S-methyl derivative, as shown by way of example below, of the formula VII
  • V l " is reacted with hydrazine with an optionally substituted orthoester, followed by a cyclization takes place (see also WO 2003/044021).
  • Chloropyrimidines of the formula VIII are known to the person skilled in the art or are described in, for example, WO 2005/047279 and WO 2002/058695.
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1 Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-e
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely replaces the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloro
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propen
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups, the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl , 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2 Methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5 Hexynyl, 1-methyl-2-pentyny
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. Cs-Cs-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • heterocyclyl in particular: five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles, containing in addition Carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl , 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolid
  • - seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members e.g. mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl as
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-o
  • Alkylene divalent unbranched chains of preferably 1 to 6, in particular 3 to 5 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of preferably 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of preferably 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • Aryl aromatic hydrocarbon cycles, in particular having 6 to 14, preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Preferred according to the invention are phenyl (C ⁇ Hs) and naphthyl (Ci 0 H 7 -).
  • X in the compounds of the formula I is CR 1 R 2 or NR 3 if between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 , if between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond.
  • Y is CR 4 or N when there is a double bond between the carbon at ring position 8 and Y, or NR 5 when there is a single bond between the carbon in ring position 8 and Y.
  • the present invention relates to compounds of the formula Ia
  • the present invention relates to compounds of formula Ib
  • the present invention relates to compounds of the formula Ic
  • the present invention relates to compounds of formula Id
  • the present invention relates to compounds of the formula Ie
  • R 1 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 1 C T-Ci2 alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-Ci2 hydroxyalkyl, d- C 4 is alkoxyalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, phenyl, naphthyl, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or an aromatic heterocycle containing Two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 1 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a as defined elsewhere herein.
  • R 1 Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-haloalkyl, C 3 -C 6 represents - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, benzyl, halophenyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - alkylphenyl-C 4 - alkyl, Ci-C4-alkoxyphenyl-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 8 - cycloalkyl.
  • R 1 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, t-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n-pentyl, CH ( CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 , CH 2 C (CHS) 3 , C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CHz) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) s CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs, CH 2 CH 2 CH (CHS) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CHS) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH
  • R 1 is Ci-Ci 2 -alkyl, wherein the alkyl group is preferably branched, phenyl, or 5- or six-membered heteroaryl, containing one, two, or three hetero atoms from the group O, N and S, said R 1 may be substituted by one, two or three halogen, hydroxy and / or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 2 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 2 is hydrogen, wherein according to a specific embodiment, R 1 is not hydrogen at the same time.
  • neither R 1 nor R 2 is hydrogen.
  • R 2 is Ci-Ci 2 -alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl or by one, two, three or four identical or different groups R a , as defined herein, substituted C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R 3 in the compounds according to the invention or used according to the invention is not hydrogen.
  • R 3 has the meanings as defined for R 1 herein.
  • R 3 particularly preferably stands for C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl or halophenyl.
  • R 3 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n -pentyl, CH (CH 3 ) (CH 2 () 2 CH 3, CH 2 CH CH 3) CH 2 CH 3, CH 2 CH 2 CH (CHs) 2, CH (CH 3) CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CHs) 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 C (CH (CHs
  • R 4 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 4 is halogen, cyano, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, Cs-C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 halocycloalkyl ,
  • R 5 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • Z in the compounds of the formula I is oxygen
  • Z in the compounds of the formula I (or in one of the formulas Ia to Ie) is sulfur.
  • R 7 is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • W is in each case unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five substituents L, as defined herein, unless otherwise stated:
  • W is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl, such as e.g. Phenyl or naphthyl.
  • W is unsubstituted or substituted phenyl.
  • the phenyl group When the phenyl group is substituted, it preferably has one, two, three or four substituents L, which may be the same or different.
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • Haloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-Cs) alkoxy, (Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl-halo, (C3
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, ( C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy-halo group;
  • R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs ) Alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) - halocycloalkenyl, where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy,
  • L is in each case selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ; more preferably L is methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluoro, chloro, bromo, -COOCH 3 and CN.
  • W has one, two or three identical or different substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) alkylamino, di (C 1 -C 6) alkylamino , (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -alkylamino.
  • substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) alky
  • each L is selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy and (C 1 -C 2 ) Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.
  • W is phenyl which has at least one substituent L.
  • W is phenyl which has at least two substituents L.
  • at least one substituent L is in each case ortho to the point of attachment of W to the skeleton of the formula I. It may be particularly preferable if the ortho-position L is fluorine, chlorine, (Ci-C 2 ) - Alkyl such as methyl or ethyl, (Ci-C 2 ) - fluoroalkyl such as trifluoroalkyl or (Ci-C 2 ) alkoxy such as methoxy.
  • W stands for a substituted phenyl group A
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, fluorine or methoxy;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 2 ) 2 , C (O) NH 2 ,
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • W stands for one of the following substituents: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4, 6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3, 4-trifluorophenyl, 2-methyl
  • W is phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents L independently selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n -propyl, i -propyl, n Butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, allyloxy, propargyloxy, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoroch
  • W contains at least one substituent L selected from 1,3-linked 1,3-propanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) and 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), which radicals may in turn carry one or more identical or different substituents which are independently selected from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and trifluoromethyl.
  • substituent L selected from 1,3-linked 1,3-propanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) and 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), which radicals may in turn carry one or more identical or different substituents which are independently selected from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and trifluoromethyl.
  • W is phenyl which contains one, two or three substituents in 2, 4 and / or 6-position, which are independently selected from the L mentioned herein as preferred, in particular independently selected from fluorine and chlorine ,
  • W is 2,4-disubstituted, 2,4-disubstituted, phenyl, 2-substituted phenyl or 2,4,6-trisubstituted phenyl with substituents L which are selected independently the group fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
  • substituents L which are selected independently the group fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
  • W is 2-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-5-nitrophenyl or 2-chloro-4-methoxyphenyl.
  • W is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • W stands wherein an unsubstituted or substituted five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heteroaromatic may each (also in the following described embodiments) via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom be bound to the skeleton of the formula I.
  • Each L is independently selected from the meanings given above for L unless otherwise specified.
  • W contains at least one ring nitrogen atom. It may be preferred that the binding site of W to the skeleton of the formula I is in the ortho position to the at least one nitrogen atom.
  • W is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L.
  • the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing.
  • the optionally substituted five-membered heteroaryl radical may each be bonded to the skeleton of the formula I via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom.
  • the heteroaryl (W) has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton to which W is bonded. It may be particularly preferred if the ortho-permanent L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy ,
  • L when L is bonded to a ring nitrogen of W, it is particularly preferred that L in each case independently be
  • L is particularly preferably (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl ,
  • L is independently:
  • a 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6) - alkylamino group;
  • n O, 1 or 2;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkoxy or (C 3 -C 8) -halocycloxy;
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen or (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl or (C 3 -C 8) halocycloalkenyl mean.
  • L when it is bonded to a ring nitrogen of W, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
  • W may contain one to four, or one to three, or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably, W contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, W preferably has two identical substituents L.
  • W is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl and especially pyrazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1, Have 2 or 3 substituents L.
  • W is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
  • L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazo
  • Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
  • Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypy ⁇ azol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
  • Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Het-6 are 1, 4-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methylpyrazol-3-yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
  • Het-8 is thiazol-2-yl.
  • Het-9 is thiazol-5-yl.
  • Het-10 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
  • het-12 is isothiazol-5-yl.
  • het-13 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
  • Het-14 is isoxazol-3-yl.
  • Het-15 is isoxazol-5-yl.
  • Het-16 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
  • Het-17 is oxazol-2-yl.
  • het-18 is oxazol-5-yl.
  • Het-19 examples include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
  • Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
  • Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
  • Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
  • Het-24 examples include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
  • Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
  • Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
  • Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
  • Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • W is thienyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents L. Accordingly, W represents one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings previously given for the formulas Het-1 to Het-31.
  • Het-32 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl.
  • Het-33 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which W is 1, 2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where W may have two identical or different substituents L.
  • Preferred embodiments of these W are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -1, 2,4-triazol-1-yl, 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3 bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4, 5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl
  • W is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four same or various substituents L.
  • W here is unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
  • W is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the skeleton of the formula I pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl.
  • the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L.
  • W is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. Particularly preferred is W-pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl.
  • the pyrazolyl radical preferably has one, two or three substituents L.
  • W is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2-, or 4-imidazolyl, more preferably 1- or 2-imidazolyl.
  • the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • # means in each case the point of attachment of the respective W to the skeleton of the compounds of the formula I or with the precursors thereof.
  • a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
  • W is oxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferable.
  • W is isoxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.
  • W are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 Methyl 5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro 5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-dimethylpyrazole-5
  • W is a five-membered teroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2 , 5-thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein W may be unsubstituted or substituted with one or two L, wherein L is as defined above, or is preferably defined.
  • W is a 6-membered heteroaromatic radical having 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents L carries.
  • W is preferably pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
  • compounds of general formula I wherein W is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L, are preferred.
  • W is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L.
  • W is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents L.
  • those compounds are particularly preferred in which one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring.
  • most preferred are compounds I wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring.
  • L has in particular the meanings given as preferred.
  • Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are those having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
  • Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 4-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 2-pyrazinyl, which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein W is 1, 3,5-triazinyl, which optionally has 1 or 2 substituents L.
  • heterocyclic radicals W of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from among hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-34 examples are 2-pyridyl, 3-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-pyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridine-2-yl yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo -pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridin-2-yl, 5-cyano-pyridine-2 -yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methylpyridine 2-yl
  • Het-35 examples are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-2-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
  • Het-36 examples include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
  • Het-37 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-y
  • het-38 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
  • Het-39 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • the group stands in which # 1 is the
  • X and # 2 represents lenstoffatom point of linkage is the linkage point to the adjacent coal, in the compounds I preferably a five-membered heteroaromatic ring containing one, two or three nitrogen atoms, or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, or contains an oxygen or a sulfur atom.
  • the heteroaromatic ring is unsubstituted or substituted with one, two or three same or different substituents L as it is is defined elsewhere herein. In one embodiment, the heteroaromatic is unsubstituted.
  • group G stands (hereinafter called group G) for one of the following five-membered heteroaromatic rings S-1 to S-40, each of which is unsubstituted or wherein one, two or three hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein can:
  • the heteroaromatic is in each case unsubstituted.
  • the other substituents in the compounds of formula I are each defined as described elsewhere herein.
  • the group G is S-1.
  • the group G is S-2.
  • the group G is S-3.
  • the group G is S-4.
  • the group G is S-5.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-1, S-2, S-3, S-4 and S-5 are each unsubstituted or one, two or three hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L as herein elsewhere defined, replaced.
  • the group G is S-6.
  • the group G is S-7.
  • the group G is S-8.
  • the group G is S-9.
  • the group G is S-10.
  • the group G S-1 is 1.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 and S-1 1 are each unsubstituted or one or two hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L , as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-12.
  • the group G is S-13.
  • the group G is S-14.
  • the group G is S-15.
  • the group G is S-16.
  • the group G is S-17.
  • the group G is S-18.
  • the group G is S-19.
  • the group G is S-20.
  • the five-membered heteroaromatic rings are S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 and S-20, respectively unsubstituted or one or two hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-21.
  • the group G is S-22.
  • the group G is S-23. According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-24.
  • the group G is S-25.
  • the group G is S-26.
  • the group G is S-27.
  • the group G is S-28.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-21, S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 and S-28 are each unsubstituted or a hydrogen atom is L, as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-29.
  • the group G is S-30.
  • the group G is S-31.
  • the group G is S-32.
  • the group G is S-33.
  • the group G is S-34.
  • the group G is S-35.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-29, S-30, S-31, S-32, S-33, S-34 and S-35 are each unsubstituted or a hydrogen atom by L , as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-36.
  • the group G is S-37.
  • the group G is S-38.
  • the group G is S-39.
  • the group G is the five-membered heteroaromatic ring S-40.
  • R 5 and R 6 are independently of one another preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 is preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R 8 and R 9 independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 preferably stands for -C 4 -alkoxy, Nhb, Ci-C 4 - alkylamino alkylamino or di-Ci-C. 4
  • L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 80 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 81 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 82 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 83 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 84 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • Table 150 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • Table 162 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • Table 170 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • Table 210 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • R 4 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 222
  • R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 234 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 252 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 282 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) und deren Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, wobei die Variablen und Substituenten die Bedeutungen besitzen, wie sie in den Ansprüchen und der Beschreibung definiert sind.

Description

CARBONYLGRUPPEN-ENTHALTENDE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON PHYTOPATHOGENEN PILZEN
Beschreibung
5 Die vorliegende Erfindung betri Verbindungen der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin eine Bindung, die durch dargestellt ist, für eine Einfach- oder eine Doppelbindung steht, wobei entweder die Bindung zwischen X und C-8 oder die Bindung zwischen C-8 und Y für eine Einfachbindung und die jeweils andere für eine Doppelbin- 10 düng steht, und worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht; wobei R1, R2 und R3 bedeuten:
15
R1 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, d-
20 C8-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsulfoxyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-CrC8- alkylamino, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehnglied- riger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
25 R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8-
Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- o- der zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyc-
30 lus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, 35 C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei R1, R2 und R3 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können, wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino, d-Cs-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-C8-
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-C8- Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-C8-
Alkoxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8- alkylamino, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, Ci-C8- Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-Ci-C6- alkylenoxy, Ci -C8-Al kylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, d-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-C8- Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ih- rerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C4-Ci o-Alkadienyl, C2-C8-
Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-Alkylcar- bonyl, Ci-Cs-Alkoxycarbonyl, d-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkyl-aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs- Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsu If oxyl, C6-Ci4-Aryl, C6- Ci4-Halogenaryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, C6-C 14-Ary I -CrC6- alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Hete- rocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-Cs-Alkyl- und/oder Ci-Cs-Halogenalkylgruppen substituiert sein können; Y CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht; wobei R4 und R5 bedeuten:
R4 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-
Alkenyl, Ci-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkylthio, NR5R6, wobei R6 unabhängig die gleichen Bedeutungen aufweist wie R5
R5 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl;
Z Sauerstoff, Schwefel oder NR7, wobei R7 bedeutet:
R7 Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyloxy, Phenyl, Cβ-Cu-Aryloxy, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie oben definiert ist;
W sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Aryl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-HaIo- genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, d-
C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2- C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-
Ci-C3-alkylenoxy, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobei
n für O, 1 oder 2 steht;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-CrC8- alkylamino bedeutet, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder NR8R9, C2-C8-Alkenyl, C2- Cs-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-
Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy oder Ci-C8-Alkylthio bedeutet;
R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-
Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder Ci-C8- Alkoxycarbonyl bedeuten;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyl- oxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkoximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Al kinyl- oxyimino, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;
und die Gruppe
Figure imgf000005_0001
worin #1 die Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem Kohlenstoffatom darstellt, welches die Gruppe =Z trägt,
steht für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei die Variablen A und B jeweils für ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom stehen und wobei der heteroaromatische Ring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie oben definiert;
und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung phyto- pathogener Pilze.
Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin a) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000006_0001
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
b) W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoff
Figure imgf000006_0002
ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
c) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Furyl steht, R3 Wasserstoff
Figure imgf000006_0003
ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
d) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl bedeutet,
Figure imgf000006_0004
steht und Z Sauerstoff bedeutet;
e) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wovon mindestens einer in ortho- Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I steht, wenn W Phenyl bedeutet, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000006_0005
f) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für 2-Pyridyl oder 2-Furyl steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000006_0006
für steht und Z Sauerstoff bedeutet; g) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W Phenyl bedeutet, R1 C1-C12- Alkyl oder Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000007_0001
für # steht und Z Sauerstoff bedeutet; und
h) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn R1 Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000007_0002
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung b) bereits dann ein, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 nicht Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000007_0003
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung c) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 C3-C8- Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000007_0004
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet. Dabei ist gemäß einer weiteren Ausgestaltung R4 allgemein ungleich Wasserstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung f) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000007_0005
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung g) bereits dann ein, wenn W Phenyl bedeutet, R1 nicht Wasserstoff bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000008_0001
für steht und Z Sauerstoff bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung h) bereits dann ein, wenn R1 nicht Wasserstoff bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000008_0002
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R4 nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung sol- che Verbindungen davon, worin R1 nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R3 nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R5 nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende davon, worin der fünfgliedrige heteroaromatische Ring
Figure imgf000008_0003
Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I.
Aus dem Stand der Technik sind zahlreiche verschiedene Verbindungsklassen bekannt, welche wirksam sind zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend und es wird anhaltend nach neuen Wirkstoffen gesucht, welche alternativ verwendet werden können. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindun- gen mit zumindest vergleichbarer Wirkung, vorzugsweise verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen und die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, welche ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindun- gen der Formel I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der
Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf verschie- denen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik, beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib
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worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R3 für Ci-Ci2-Alkyl, insbesondere Ci -Ce-Al kyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl und speziell Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i- Propyl steht, können beispielswei Verbindungen lb-1
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durch Alkylierung mit z.B. den entsprechenden Alkylhalogeniden (R3-Hal) erhalten werden (siehe auch El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.; Rashed, N.; Mousaad, A.; Assafir, H., Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences 1998, 53, 1203-1212). Die Variablen weisen dabei jeweils die Bedeutungen auf, wie sie hierin für die erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben sind, vorzugsweise haben sie eine der für den betreffenden Substituenten angegebenen bevorzugten Bedeutungen. Hier bedeutet Z in den Verbindungen lb-1 bzw. Ib insbesondere Sauerstoff, W steht insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.
Verbindungen lb-1 , worin Z Sauerstoff bedeutet, können durch Kondensation von ß- Ketoestern der Formel Il
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worin W und R4 wie hierin definiert sind und R' für Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht, mit dem entsprechenden Amino-substituierten fünfgliedrigen Hetero- Verbindungen, worin
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teht, wobei S-35 durch L substituiert sein kann, kann die Verbindung Il mit einer Verbindung III
W / IM
N-N H zur Verbindung lb-1 umgesetzt werden (siehe auch Reiter, J; Pongό, L; Somorai, T.;
Pallagi, I., Monatshefte für Chemie 1990, 121 , 1732).
Die Synthese von ß-Ketoestern der Formel Il mit R4 ≠ H gelingt durch Umsetzung von Verbindungen 11-1
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mit Verbindungen R4-Hal, wobei R', W und R4 wie hierin definiert sind, in Gegenwart einer Base (siehe auch Ohkuma, T.; Sandoval, C; Srinivasan, R.; Lin, Q.; Wei, Y.; Mu- niz, K.; Noyori, R., J. Am..Chem. Soc. 2005, 127, 8288). Alternativ erhält man das ge- wünschte Malonat durch Umsetzung eines geeigneten Carbonsäurechlorides (W- C(=O)CI) mit einem Malonsäuremonoalkylester (R'OOC-CH(R4)-COOH) oder Malon- säuredialkylester (R'OOC-CH(R4)-COOR"), wobei R' und R" unabhängig die für R' o- ben angegebenen Bedeutungen aufweisen, bei gleichzeitiger Decarboxylierung (siehe auch Carpino L.; Therry P.; Thatte S., J. Org. Chem. 1966, 31 , 2867).
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib worin A und B für Kohlenstoff stehen und R3 Alkyl bedeutet, wie oben definiert, können ausgehend von entsprechenden
Verbindungen, worin R3 für Wass ungen lb-2)
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analog der oben beschriebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen weisen die Bedeutungen auf, wie oben angegeben. Verbindungen der Formel Ib- 2, worin W unsubstituiertes Phenyl bzw. durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene L substituiertes Phenyl (dargestellt durch "(L)n", wobei "n" auch "0" sein kann) bedeutet, sind durch reduktive Cyclisierung von Verbindungen der Formel IV
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(hier ist der fünfgliedrige Heteroaromat beispielhaft als Imidazol dargestellt, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können (dargestellt durch "(L)n", wobei "n" auch "0" sein kann), wie zum Beispiel durch Umsetzung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, zugänglich. Ge- eignete Reduktionsbedingungen sind z.B. Palladium auf Kohle mit Wasserstoff (1atm) und einem alkoholischen Lösungsmittel (z.B. Ethanol).
Verbindungen der Formel IV lassen sich in Analogie zu Tennant, G.; Wallis, C; Wea- ver G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 629 durch Umsetzung eines Carbonsäu- rechlorides des entsprechenden fünfgliedrigen Heteroaromaten, beispielsweise einer Verbindung der Formel V mit einem Keton der Formel VI
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unter Einsatz einer Base wie z.B. Mg(0Et)2, LiNhb, LiHMDS, KO1Bu u.a., wie es z.B. in Wiles, C; Watts, P.; Haswell, S.; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945 beschrieben ist, herstellen. Geeignet substituierte Ketone sind kommerziell erhältlich.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib, worin A für Stickstoff steht, B Kohlenstoff bedeutet und R3 Alkyl bedeutet (wie oben definiert), können ausgehend von ent- sprechenden Verbindungen, wori steht (Verbindungen lb-3),
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analog der oben angegebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen haben die Bedeutungen, wie oben beschrieben. Beispielsweise steht der fünf- dabei für ein Imidazol S-15
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ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können. (Siehe auch Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521 ).
Verbindungen der Formel lb-3 lassen sich durch Kondensation von entsprechenden N- Aminoheterocyclen, wie z.B. Imidazolen der Formel lila, wobei "(L)n" die oben angegebene Bedeutung besitzt,
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mit ß-Ketoestern der Formel Il (siehe oben) herstellen (siehe auch Brueckner, R.; La- vergne, J.; Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639). Die Synthese der eingesetzten N-Aminoheterocyclen ist z.B. beschrieben in Beyer, H.; Hetzheim, A.; Honeck, H.; Ling, D.; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101 , 3151. Heterocyclen mit einer N-Aminofunktion sind auch kommerziell erhältlich oder können nach Standardverfahren hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Id
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worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R5 Alkyl (wie oben für R3 definiert) bedeutet , können ausgehend von entsprechenden Verbindungen, worin R5 für Wasserstoff steht (Verbindunge
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durch N- Alkylierung mit einem Alkylhalogenid (R5-Hal) in Gegenwart einer Base hergestellt werden (N-Alkylierungen an Pyrimidon-Derivaten (Z=O) ist beschrieben z.B. in Singh, K.; Singh, S.; Mahajan, A., J. Org.Chem. 2005, 70, 6114 oder Schnell, B.; Krenn, W.; Faber, K.; Kappe, C, J. Chem. Soc. Perkin 1 2000, 24, 4382). Die Variablen haben die hierin angegebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen.
Die Synthese von Verbindungen der Formel ld-1 , worin Z für Sauerstoff steht und worin der fünfgliedrige Heteroaromat beispielsweise für ein gegebenenfalls durch L substitu-
iertes Triazol S-33
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steht, kann durchgeführt werden, indem das enstprechende -S-(Ci-C4)-Alkyl-Derivat, insbesondere das -S-Methyl-Derivat, wie im Folgenden beispielhaft dargestellt, der Formel VII
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unter anderem durch saure Bedingungen [HCl oder andere Mineralsäuren] (Saladino R.; Ciambecchini, U.; Maga, G. ;Mastromarino, P.; Conti, C; Botta, M., Bioog. Med.
Chem. 2002, 10, 2143) oder basische Bedingungen [z.B. NaOH in Dioxan] (siehe auch WO 2003/044021) zu der Verbindung ld-1 umgesetzt wird. Verbindungen der Formel VII können erhalten werden, indem ein geeignetes Chlorpyrimidin der Formel VIII
Vl"
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mit Hydrazin mit einem gegebenenfalls substituierten Orthoester zur Reaktion gebracht wird, wobei anschliessend eine Cycliserung erfolgt (siehe auch WO 2003/044021 ). Chlorpyrimidine der Formel VIII sind dem Fachmann bekannt bzw. sind beschrieben in z.B. WO 2005/047279 und WO 2002/058695.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 , 1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-but- enyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- I propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hex- enyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pent- enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pent- enyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pent- enyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pent- enyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Di- methyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl- 2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me- thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Me- thyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff und Schwefel:
insbesondere: fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxa- zolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4- Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;
- siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie
2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmi- dazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol- 3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thia- diazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder, wie Pyrrol-1-yl, Pyra- zol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Py- ridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5- Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 3 bis 5 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2; Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
Aryl: aromatische Kohlenwasserstoffcyclen, insbesondere mit 6 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Phenyl- (CβHs-) und Naphthyl- (Ci0H7-).
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen dabei denen der Formel I.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Verbindungen (im Folgenden auch "Verbindungen der Formel I" genannt) befindet sich entweder zwischen X und C-8 oder zwischen C-8 und Y eine Einfachbindung, und die jeweils andere Bindung ist eine Doppelbindung, wobei die Bindungen in der Formel I durch dargestellt sind.
X in den Verbindungen der Formel I bedeutet CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht. Y bedeutet CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht.
Gemäß einer Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ia
Figure imgf000018_0001
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ia zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ib
Figure imgf000019_0001
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ib zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ic
Figure imgf000019_0002
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ic zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Id
Figure imgf000019_0003
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Id zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ie
Figure imgf000019_0004
bzw. auf die Verwendung der Verbindung Ten der Formel Ie zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind. R1 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R1 CT Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-Ci2-Hydroxyalkyl, d- C4-Alkoxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder ein aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 kann dabei eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R1 Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Benzyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylphenyl-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxyphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C8- Cycloalkyl.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n- Butyl, t-Butyl, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH2(CH3), n-Pentyl, CH(CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHS)2, CH2C(CHS)3, C(CHs)2CH2CH3, CH(CH2CHs)2, CH2(CHz)4CH3, CH(CH3)(CH2)sCH3, CH2CH(CH3)(CH2)2CHs, CH2CH2CH(CHS)CH2CHS, CH2(CH2)2CH(CH3)2, C(CH3)2(CH2)2CHs, CH2C(CHS)2CH2CH3, CH2CH2C(CHs)3, CH(CHS)CH(CHS)CH2CHS, CH(CHS)CH2CH(CHS)2, CH2CH(CHS)CH(CHS)2, CH(CH2CH3)(CH2)2CHS,
CH2CH(CH2CHs)2, CH2CH2CH(CH2CHS)CHS, CH2(cyclo-C3H5), CH2(cyclo-C4H7), CH2(CyCIo-C5H9), CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2(cyclo-C3H5), CH2CH2(cyclo-C4H7), CH2CH2(CyCIo-C5H9), CH2CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CH(CH3)CF3, CH2CCI3, CH(CHS)CCI3, CH2C(CHS)=CH2, CH2CH=CH2, CH(CH3)CH=CH2, CH(CH3)C(CHS)=CH2, CH2-C≡CH, CH2-C=CCH3, CH2-C=CCH2CH3, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2-C6H5, 2-CI-C6H4, 3-CI-C6H4, 4-CI-C6H4, 2-F-C6H4, 3-F- C6H4, 4-F-C6H4, 2-CH3-C6H4, 3-CH3-C6H4, 4-CH3-C6H4, 2-OCH3-C6H4, 3-OCH3-C6H4, 4- OCH3-C6H4, C6H5, CH2-(2-CI-C6H4), CH2-(3-CI-C6H4), CH2-(4-CI-C6H4), CH2-(2-F-C6H4), CH2-(3-F-C6H4), CH2-(4-F-C6H4), CH2-(2-CH3-C6H4), CH2-(3-CH3-C6H4), CH2-(4-CH3- C6H4), CH2-(2-OCHs-C6H4), CH2-(3-OCH3-C6H4) oder CH2-(4-OCH3-C6H4).
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für Ci-Ci2-Alkyl, wobei der Alkylrest vorzugsweise verzweigt ist, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei diese R1 durch ein, zwei oder drei Halogen, Hydroxy und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können.
R2 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff, wobei gemäß einer speziellen Ausgestaltung gleichzeitig R1 nicht für Wasserstoff steht. Gemäß noch einer speziellen Ausführungsform bedeutet weder R1 noch R2 Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R2 Ci-Ci2-Al kyl, bevorzugt Ci -Ce-Al kyl, oder durch eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra, wie hierin definiert, substituiertes Ci-Ci2-Alkyl bzw. Ci -Ce-Al kyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R3 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen nicht für Wasserstoff. In einer weiteren Ausführungsform weist R3 die Bedeutungen auf, wie sie für R1 hierin definiert sind. Besonders bevorzugt steht R3 dabei für Ci-Ci2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Phenyl oder Halogenphenyl. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R3 Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n-Butyl, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH2(CH3), n-Pentyl, CH(CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHs)2, CH2C(CHs)3, C(CHs)2CH2CH3, CH(CH2CHs)2, CH2(CH2)4CH3, CH(CH3)(CH2)3CH3, CH2CH(CH3)(CH2)2CHs, CH2CH2CH(CH3)CH2CHS, CH2(CH2)2CH(CH3)2, C(CHs)2(CH2)2CH3, CH2C(CHs)2CH2CH3, CH2CH2C(CHs)3, CH(CHS)CH(CH3)CH2CHS, CH(CH3)CH2CH(CHs)2, CH2CH(CH3)CH(CHs)2, CH(CH2CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH2CHs)2, CH2CH2CH(CH2CHS)CH3, CH2(cyclo-C3H5), CH2(cyclo-C4H7), CH2(CyCIo-C5H9), CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2(cyclo-C3H5), CH2CH2(cyclo-C4H7), CH2CH2(CyCIo-C5H9), CH2CH2(CyCIo-C6Hn), CH2-C6H5, 2-CI-C6H4, 3-CI-C6H4, 4-CI- C6H4, 2-F-C6H4, 3-F-C6H4 oder 4-F-C6H4. Gemäß speziellen Ausgestaltungen steht R3 jeweils nicht für Methyl.
R4 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R4 Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Cs-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl.
R5 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R5 Cr Cβ-Alkyl oder C2-C6-Al kenyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl wie zum Beispiel Methyl, Ethyl oder Propyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Sauerstoff.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Schwefel.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) NR7, wobei R7 für Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Phenyl oder C6-Ci4-Aryloxy steht, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R7 Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy. Im Folgenden ist W jeweils unsubstituiert oder substituiert durch einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, falls es nicht anders angegeben ist:
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl, wie z.B. Phenyl oder Naphthyl. Insbesondere bedeutet W dabei unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.
Wenn die Phenylgruppe substituiert ist, weist sie vorzugsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf, die gleichartig oder verschieden sein können.
L weist jeweils unabhängig eine der oben angegebenen Bedeutungen auf oder ist ausgewählt aus den für L als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet L:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-
Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogen- cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5- (C=O)-R6; wobei
n für O, 1 oder 2 steht;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, (C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, Amino, (Ci-C8)-
Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Al kenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;
R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)- Halogencycloalkenyl bedeuten, wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, (Ci-Cβ)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy,
(Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6.
Insbesondere ist L jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Cycloalkoxy, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2; besonders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, -COOCH3 und CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist W ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, NH(CO)-(Ci-C6)-Alkyl, C(S)A2 und C(O)A2, wobei A2 die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (Ci-C4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)-alkylamino ist.
Weiterhin bevorzugt ist L jeweils ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (d- C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy und (Ci-C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycar- bonyl.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens einen Substituenten L aufweist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens zwei Substituenten L aufweist. In Ausgestaltungen der Erfindung befindet sich jeweils mindestens ein Substituent L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I. Besonders bevorzugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)- Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.
In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht W für eine substituierte Phe- nylgruppe A,
Figure imgf000023_0001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst der Formel I ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Methoxy; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CHs)2, C(O)NH2,
COOCH3 oder C(O)CH3; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen der folgenden Substi- tuenten: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methyl- phenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluor- phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2- Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4- Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl- 5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6- Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, AIIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Diflurochlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, lodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n-Propyl- amino, i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Me- thoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält W mindestens einen Substituenten L, der ausgewählt ist aus in 2,3-Position verknüpftem 1 ,3-Propandiyl, Methylendioxy (-0- CH2-O-) und 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste wiederum einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und Trifluormethyl.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht dabei W für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten in 2, 4 und/oder 6-Position enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus den hierin als bevorzugt genannten L, insbesondere unabhängig ausgewählt aus Fluor und Chlor.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W 2,4-, 2,5- oder 2,6- disubstituiert.es Phenyl, 2-substituiertes Phenyl oder 2,4, 6-trisubstituiertes Phenyl, mit Substituenten L, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, OH, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Carboxy und Carboxymethyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für 2-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl oder 2-Chlor-4-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht W für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere steht W dabei für einen unsubstituiertes oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Der Heteroaromat kann jeweils (auch in den folgenden beschriebenen Ausführungsformen) über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.
L ist jeweils unabhängig ausgewählt aus den oben angegebenen Bedeutungen für L, falls es nicht anders angegeben ist.
Gemäß einer Ausgestaltung enthält W wenigstens ein Ring-Stickstoffatom. Bevorzugt kann dabei sein, dass sich die Bindungstelle von W an das Gerüst der Formel I in der ortho-Position zu dem wenigstens einen Stickstoffatom befindet.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen unsubstituierten oder substituierten 5-gliedrigen heteroaromatischen Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der fünfgliedrige heteroaromatische Rest stickstoffhaltig. Der gegebenenfalls substituierte fünfgliedrige Hete- roarylrest kann jeweils über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das He- teroaryl (W) mindestens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das W gebunden ist. Besonders bevor- zugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.
In den Verbindungen der Formel I oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstick- stoff von W gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:
C(=O)A2, C(=S)A2; oder (Ci-Cβ)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (C1-C4)- Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.
Wenn L an einen Ringkohlenstoff von W gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:
C(=O)A2, C(=S)A2; oder
(C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl; oder
Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1; oder
(C-ι-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (Ci-Cs)-Alkenyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkenyloxy (Ci-Cs)-Alkinyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkinyloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkoxy, (Ci-Cs)-Halogen- cycloalkoxy; wobei
A1 Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oder Di-(CrC6)- alkylamino bedeutet;
n für O, 1 oder 2 steht;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Al kenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2- C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogen- alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;
R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten. Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von W gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.
In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann W (Heteroaryl) einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L. Besonders bevorzugt enthält W einen oder zwei Substituenten L, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten L. Weiterhin bevorzugt weist W zwei gleiche Substituenten L auf.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazo- IyI, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl und speziell für Pyrazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweisen.
In dieser Ausführungsform steht W insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :
Figure imgf000027_0001
t-22
Figure imgf000028_0001
CH3 Het-26 CH3 Het-27
Figure imgf000028_0002
Het-28
Figure imgf000028_0003
worin
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und
L1, L2, und L3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L ge- nannten Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise sind dabei die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell d- C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und
Figure imgf000028_0004
In besonders bevorzugten Aus- führungsformen sind L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1- yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1 - yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1 -yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1 - yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol.
Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl. Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyτazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.
Beispiel für Het-6 sind 1 ,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methylpyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.
Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl.
Ein Beispiel für Het-1 1 ist lsothiazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.
Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.
Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5- Dimethyloxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl.
Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl. Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.
Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3- Brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 - yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1 - yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl.
Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlort-1 ,2,3-triazol- 1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.
Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-27 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-29 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-30 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-31 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht W für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht W für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het-33, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000030_0001
Beispiele für Het-32 sind 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5- Bromthiophen-2-yl. Beispiele für Het-33 sind 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, in der W für 1 ,2,3-Triazolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl steht, wobei W zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann.
Bevorzugte Ausgestaltungen für diese W sind 3,5-dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- di-(trifluormethyl)-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-methyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-fluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 4,5- dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-di-(trifluormethyl)-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-methyl-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-chlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-fluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet W einen fünfgliedrigen stickstoffhaltigen heteroaromatischen Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet W hierbei unsubstituiertes oder substituiertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Isothiazolyl.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Gerüst der Formel I gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3-Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist W 1- Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1 -Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyra- zolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.
Bevorzugte Substitutionsmuster von W sind wie in der folgenden Tabelle A angegeben, wobei L1, L2 und L3 innerhalb eines Heteroaromaten W jeweils für gleiche oder verschiedene L stehen, welche wie zuvor definiert sind: Tabelle A:
Figure imgf000032_0001
A-1 A-2 A-3 A-4
Figure imgf000032_0002
A-5 A-6
Figure imgf000032_0003
A-1 1 A-12 A-13 A-14
Figure imgf000032_0004
A-15 A-16 A-17 A-18
Figure imgf000033_0001
A-19 A-20
Figure imgf000033_0002
A-21 A-22 A-23 A-24
Figure imgf000033_0003
A-25 A-26 A-27 A-28
Figure imgf000033_0004
A-29 A-30 A-31 A-32
Figure imgf000033_0005
A-33
Figure imgf000034_0001
A-34 A-35 A-36 A-37
Figure imgf000034_0002
A-38 A-39 A-40 A-41
Figure imgf000034_0003
A-42 A-43 A-44 A-45
Figure imgf000034_0004
A-46 A-47 A-48
In den Strukturen in der Tabelle A bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jeweiligen W mit dem Gerüst der Verbindungen der Formel I bzw. mit den Vorstufen davon.
Wenn W Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A- 1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevor- zugt.
Wenn W Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A- 1 1 , A-13, A-14, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit U=L2.
Wenn W Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A- 24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A-23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29. Wenn W Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 besonders bevorzugt.
Wenn W Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A-41 besonders bevorzugt.
Wenn W Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 besonders bevorzugt.
Wenn W Isothiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-46 und A-47 besonders bevorzugt.
Spezielle Ausführungen von W sind: 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1- Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl, 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Di- methylpyrazol-4-yl, 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl, 3,5-Dibrompyrazol-1-yl, 5-Chlorpyrazol-1-yl, 5-Brompyrazol-1-yl, 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl, 1-Methyl-3,5- dichlorpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Di- methylimidazol-1-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, Isoxa- zol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2- Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W eine fünfgliedrige He- teroarylgruppe enthaltend zwei Stickstoffatomen als Ringlieder, die ausgewählt ist aus 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl und 1 ,2,5-Oxadiazolyl, wobei W unsubstituiert oder mit einem oder zwei L substituiert sein kann, wobei L wie oben definiert ist, bzw. bevorzugt definiert ist.
Spezielle Bedeutungen für solche W sind: 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl-[1 ,3,4]-thiadi- azol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadi- azol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Brom-[1 ,2,3]- thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]- thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-[1 ,2,4]- thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Brom- [1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor- [1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl- [1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5- Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4- Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brc>m-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist W dabei unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist W einen, zwei, drei oder vier, vorzugsweise einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf.
Eine Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für einen 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest steht, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt. In dieser Ausführungsform steht W vorzugsweise für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, (1 ,2,4-Triazinyl oder 1 ,3,5-Triazinyl), insbesondere für Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist W ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet W Pyrimidyl. Die W sind dabei unsubstituiert oder tragen 1 , 2, 3 oder 4 unabhängig ausgewählte Substituenten L .
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten L aufweist, bevorzugt. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4- Position des Pyridinrings aufweisen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5- Position des Pyridinrings aufweisen.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für Pyrimidinyl und insbesondere für 2- oder 4- Pyrimidinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyrimidinyl oder 4-Pyrimidinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyrimidinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Sub- stituenten L aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 4-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist.
Beispiele für besonders bevorzugte heterocyclische Reste W dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-34 bis Het-39:
Figure imgf000038_0001
worin
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen. Vorzugsweise sind die Reste L1, L2, L3 und L4 un- abhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-AIkOXy- carbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl. Beispiele für Het-34 sind 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Brom-2- pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl 3,5- Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano- pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, und 6-Methyl-pyridin-2-yl.
Beispiele für Het-35 sind 3-Pyridyl, 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-2-yl, 2-Methyl- pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl und 2,4- Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.
Beispiele für Het-36 umfassen 4-Pyridyl, 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3- Methyl-pyridin-4-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl- pyridin-4-yl
Beispiele für Het-37 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6- chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6- trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor- 6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5- Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl.
Beispiele für Het-38 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.
Beispiele für Het-39 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe
Figure imgf000039_0001
, worin #1 die
Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem benachbarten Koh- lenstoffatom darstellt, in den Verbindungen I vorzugsweise für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome, oder der ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder der ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält. Der heteroaromatische Ring ist unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie es hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heteroaromat unsubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe
Figure imgf000040_0001
(im Folgenden Gruppe G genannt) für einen der folgenden fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 bis S-40, die jeweils unsubstituiert sind oder worin ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt sein können:
Figure imgf000040_0002
S-1 S-2 S-3 S-4 S-5
Figure imgf000040_0003
-20 S-23 S-24
Figure imgf000040_0004
S-25 S-26 S-27 S-28
Figure imgf000040_0005
34 S-35
Figure imgf000040_0006
S-36 S-37 S-38 S-39 S-40 Gemäß speziellen Ausgestaltungen der Erfindung ist der Heteroaromat jeweils unsubstituiert. Die übrigen Substituenten in den Verbindungen der Formel I sind dabei jeweils so definiert, wie es hierin an anderer Stelle beschrieben ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-2.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-3.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-4.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-5.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 , S-2, S-3, S-4 und S-5 jeweils unsubstituiert oder ein, zwei oder drei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-6.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-7.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-8.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-9.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-10.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1 1.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 und S-1 1 jeweils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-12.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-13.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-14.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-15.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-16.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-17.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-18.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-19.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-20.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 und S-20 je- weils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-21.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-22.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-23. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-24.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-25.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-26.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-27.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-28.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-21 , S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 und S-28 jeweils unsubstituiert oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-29.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-30.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-31.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-32.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-33.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-34.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-35. In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-29, S-30, S-31 , S-32, S-33, S-34 und S-35 jeweils unsubsti- tuiert sind oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-36.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-37.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-38.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-39.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G der fünfgliedrige heteroaromatische Ring S-40.
Im Übrigen stehen R5 und R6 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci -C4-Al kyl. R7 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. R8 und R9 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2. A2 steht vorzugsweise für CrC4-AIkOXy, Nhb, Ci-C4- Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 396 zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Tabelle 1
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 2
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 3
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 4
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 5
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 6
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 7
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombinati- on von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 8
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 9
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 10
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 1 1
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 12
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 13
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 14
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombina- tion von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 15
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 16
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von
L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 17
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 18
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 19
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 20
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 21
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 22
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 23
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 24
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 25
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 26
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 27
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 28
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 29
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 30
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 31
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 32
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 33
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 34
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 35
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 36
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 37 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 38 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 39
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 40
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 41
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 42
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 43
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 44
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 45
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 46
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 47
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 48
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 49
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 50
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 51
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 52
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 53
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 54
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 55
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 56
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 57
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 58
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombinati- on von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 59
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 60
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina- tion von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 61
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 62
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 63
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 64
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 65
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 66
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 67
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 68
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 69
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 70
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 71
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 72
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 73
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 74
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 75
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 76
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 77
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 78 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 79 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 81 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 82 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 83 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 84 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 86
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 87 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 91
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 92
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 94
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 95
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 96
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 97
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 98
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 99
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent¬
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Tabelle 100
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 101
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 102
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 103
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 104 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 105
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 106
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombi- nation von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 107
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 108
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 109
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 11
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 12
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 1 13
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 1 14
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 15
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 17
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 18
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 1 19 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 120 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 121
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von
L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 122
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 123
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 124
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 125 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 126
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 127
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 128
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 129 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 130
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 131
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 132
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 133
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 134 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 135
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 136
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 137
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 138
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 139
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 140
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 141
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 142 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 143
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 144
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 145
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 146
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 148
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 149
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 151
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von
L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 152
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 153
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 154
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 155 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 156
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 157
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 158
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 159
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht
Tabelle 160
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 161
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 163
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 164
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 165
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 166
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 167 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 168
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 169
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 171
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 172
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombina- tion von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 173
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 174
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 176
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 177
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 178
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 179
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 180
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 181
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 182
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 183 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 184
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 185
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 186
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 187
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 188
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Korn- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 189
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 190
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 191
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 192
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 194
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 195
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 196
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 197
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Korn- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent¬
Figure imgf000068_0001
Tabelle 199
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 201
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 202
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 203
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 204
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 205
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 206
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 207
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht
Tabelle 208
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 209
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 210 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 211
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 212
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 213
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 214
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 215
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 216
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 217
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 218
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 219
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 221
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1, R1 und
R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 222
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 223
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 224
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 225
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1,
R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 226
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 227
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 228
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 229 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 230
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 231
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 232
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 233
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 234 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 235
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 236
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 237
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 238 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 239
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 240
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 241
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 242
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 244
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 245
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 246
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 247 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 248
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 249
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 250
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 251
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 252 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 253
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1,
R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 254
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 255
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 256
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 257
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 258
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 259
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 260
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 261
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 262
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 264
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 265
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 266
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 267 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 268
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4, 6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 269
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 270
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 271
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 272
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 273 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 274
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 275
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 276
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 277 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 278
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 279
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 280
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 281
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 282 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 283
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 284
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 285
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 286
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 287 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 288 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 289 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 290
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 291
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 292
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 293
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 294 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 295
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 296
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
Tabelle 297
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht
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Tabelle 298
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 299
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 300
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 301
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 302
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 303 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 304
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 305
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 306
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 307
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 308 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 309
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 310
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 311
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyτid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 312
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 313
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 314
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 315
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 316 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 317
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 318
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 319
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 320
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 321
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 322
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 323
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 324
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 325
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 326 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 327
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 328
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 329
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 330
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 331 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 332
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 333
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 334 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 335
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 336
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 337
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 338
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 339 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 340
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und
R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 341
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 342
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 343
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 344
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 345
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 346
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 347 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 348
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1 und
R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 349
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 350
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 351
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 352 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 353
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 354
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 355 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 356
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 357
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina- tion von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 358
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 359
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 360 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 361
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 362
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 363
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 364
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 365
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 366
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 367
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 368 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 369
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 370
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 371
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 372
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 373 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 374
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 375
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 376 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 377
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 378
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 379
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 380
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 381 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 382
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 383
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombi- nation von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 384
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 385
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 386 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 387 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 388
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 389
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 390
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 391
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 392 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 393
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 394
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 395
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle 396
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht
Tabelle B:
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Tabelle C:
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Die Verbindungen der Erfindung eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyce- ten, Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) und Fungi imperfecti. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Sie können auch in Kulturen, die durch Züchtung, ein- schließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall oder Herbizidapplikationen tolerant sind, verwendet werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Botryosphaeria Arten, Cylindrocarpon Arten, Eutypa lata, Neonectria liriodendri und Stereum hirsutum, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Weinreben befallen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben, Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z.B. A. so- lani oder A. alternata) und Tomaten (z.B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria ssp. (Ährenschwärze) an Weizen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse z.B. Ascochyta tritici (Blattdürre) an Weizen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais (z.B. D. maydis), Getreide, Reis und Rasen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste). Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen, Weinreben und Weizen (Ährenschimmel).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bremia lactucae an Salat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cercospora Arten an Mais, Reis, Zuckerrüben und z.B. Cercospora sojina (Blattflecken) oder Cercospora kikuchii (Blattflecken) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cladosporium her- barum (Ährenschwärze) an Weizen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cochliobolus Arten an Mais, Getreide (z.B. Cochliobolus sativus) und Reis (z.B. Cochliobolus miyabea- nus).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Colletotricum Arten an Baumwolle und z.B. Colletotrichum truncatum (Antracnose) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Corynespora cassii- cola (Blattflecken) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Dematophora ne- catrix (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Diaporthe phaseolo- rum (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, an Gerste (z.B. D. teres) und an Weizen (z.B. D. tritici-repentis).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipo- ra punctata (syn. Phellinus punctatus).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Elsinoe ampelina an Weinrebe. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Exserohilum Arten an Mais.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe cichora- cearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Fusarium und Verti- cillium Arten an verschiedenen Pflanzen: z.B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder z.B. F. oxysporum an Tomaten und Fusarium solani (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gaeumanomyces graminis (Wurzelschwärze) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Glomerella cingulata an Weinrebe und anderen Pflanzen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Grainstaining complex an Reis.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Guignardia budwelli an Weinrebe.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Helminthosporium Arten an Mais und Reis.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von lsariopsis clavispora an Weinrebe.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Macrophomina pha- seolina (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Michrodochium niva- Ie (Schneeschimmel) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste). Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Mycosphaerella Ar- ten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Peronospora Arten an Kohl (z.B. P. brassicae), Zwiebelgewächsen (z.B. P. destructor) und z.B. Pero- nospora manshurica (Falscher Mehltau) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phakopsara pa- chyrhizi (Soja-Rost) und Phakopsara meibomiae (Soja-Rost) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phialophora gregata (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phomopsis Arten an Sonnenblumen, Weinrebe (z.B. P. viticola) und Sojabohnen (z.B. Phomopsis phaseoli).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. capsici an Paprika, Phytopthora megasperma (Blatt-/Stengelfäule) an Sojabohnen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Weinreben.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Podosphaera leu- cotricha an Apfel.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudocercosporel- Ia herpotrichoides (Halmbruch) an Getreide (Weizen oder Gerste).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen z.B. P. cubensis an Gurke.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von P. humili an Hopfen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudopezicula tra- cheiphilai an Weinrebe. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder an Spargel (z.B. P. asparagi).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyrenophora tritici- repentis (Blattdürre) an Weizen oder Pyrenophora teres (Netzflecken) an Gerste.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Entyloma oryzae an Reis.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia grisea an Rasen und Getreide.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z.B. P. ultiumum oder P. aphanidermatum).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ramularia collo- cygni (Ramularia/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen z.B. Rhizoctonia solani (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen oder Rhizoctonia cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhynchosporium secalis an Gerste (Blattflecken), Roggen und Triticale.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sclerotinia Arten an Raps, Sonnenblumen und z.B. Sclerotinia sclerotiorum (Stengelkrankheit) oder Sclerotinia rolfsii (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria glycines (Blattflecken) an Sojabohnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria tritici (Blatt- septoria) und Stagonospora nodorum an Weizen. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe (syn. Unci- nula) necator an Weinrebe.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Setospaeria Arten an Mais und Rasen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sphacelotheca reili- nia an Mais.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Stagonospora nodo- rum (Ährenseptoria) an Weizen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Tilletia Arten an Getreide.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Typhula incarnata (Schneefäule) an Weizen oder Gerste.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ustilago Arten an Getreide, Mais (z.B. U. maydis) und Zuckerrohr.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Venturia Arten (Schorf) an Äpfeln (z.B. V. inaequalis) und Birnen.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichu- rus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Len- tinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyce- ten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Erfindung werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann so- wohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen der Erfindung können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Verbindungen der Erfindung können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und Trägerstoffen beziehungsweise Lösungsmitteln oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung weiterer Hilfsstoffe wie von Emulgiermitteln oder Dispergiermitteln. Dabei können einzelne Stoffe auch unterschiedliche Funktionen erfüllen. Als Lösungsmittel, Trägerstoffe oder Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso® Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ke- tone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden.
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) oder synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in fester Form oder in flüssiger Form formuliert sein. Je nach Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen noch Hilfsmittel und/oder Träger enthalten, wie sie in Pflanzenschutzmitteln oder in Mitteln für den Materialschutz üblich sind. Zu den Hilfsmitteln zählen insbesondere konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige im Pflanzen- und Materialschutz übliche Additive und Trägerstoffe, die fest oder flüssig sein können. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen insbesondere Tenside, insbesondere solche, die Netzmitteleigenschaften haben. Zu den sonstigen Hilfsmitteln (Additive) zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Anticaking-Mittel bzw. Rieselhilfsmittel und Puffer.
Prinzipiell brauchbare konventionelle oberflächenaktive Substanzen sind anionische, nichtionische und amphotere Tenside, einschließlich Polymer-Tenside, wobei das Molekulargewicht der Tenside typischerweise einen Wert von 2000 Dalton und insbesondere 1000 Dalton nicht überschreiten wird (Zahlenmittel).
Zu den anionischen Tensiden gehören beispielsweise Carboxylate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicherweise auch als Seifen bezeichnet werden; Acylglutamate; Sarkosinate, z. B. Natrium- lauroylsarkosinat; Taurate; Methylcellulosen; Alkylphosphate, insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester; Sulfate, insbesondere Alkylsulfate und Alkylethersulfate; Sulfonate, weitere Alkyl- und Alkylarylsulfonate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Al- kylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäuren, oder Dodecylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsul- fonate, Alkylmethylestersulfonate, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfon- säuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyl und Harnstoff, Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate; sowie Eiweißhydroly- sate und Lignin-Sulfitablaugen. Die zuvor genannten Sulfonsäuren werden vorteilhafterweise in Form ihrer neutralen oder gegebenenfalls basischen Salze verwendet.
Zu den nichtionischen Tensiden gehören beispielsweise:
Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxylate, insbesondere Ethoxylate und Propoxylate mit Alkoxilierungsgraden von üblicherweise 2 bis 100 und insbesondere 3 bis 50, z. B. Alkoxylate von Cs-Cso-Alkanolen oder Alk(adi)enolen, z. B. von iso-Tridecylalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol oder Stearylalkohol sowie deren d-C4-Alkylether und d-C4-Alkylester z.B. deren Acetate; alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder Öle, beispielsweise Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate, Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat, Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether,
Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, ins- besondere deren Ethoxylate,
Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitan- monooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpo- lyglycoside, N-Alkylgluconamide, Alkylmethylsulfoxide, - Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.
Zu den amphoteren Tensiden gehören beispielsweise Sulfobetaine, Carboxybetaine und Alkyldimethylaminoxide, z. B. Tetradecyldimethylaminoxid.
Weitere Tenside, die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der aktiven Komponenten A und B sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
D Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
H Gelformulierungen (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Produkte für die Direktapplikation
I Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
K ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®. Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Orga- nophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Strobilurine
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-
(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoyl- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester;
Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Tecloftalam, Thifluzami- de, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-tri- methyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-car- bonsäure [2-(1 ,3-dimethyl-butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)- 3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'- Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 - methyl-I H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid,
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5-5tπmethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
Azole
- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo- Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-on;
Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-di- carbonitril, N-(1 -(δ-Brom-S-chlor-pyridin^-yO-ethyO^^-dichlor-nicotinamid, N-((5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph;
- Dicarboximide: Fluoroimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Famoxadone, Fenamidone, Fenoxanil, Fenpropidin, Folpet, Octhili- none, Oxolinsäure, Piperalin, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, Triforine, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on; Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorophenyl)ester;
Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Strepto- mycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorothalonil, Dichlofluanid, Dichlorophen, Flusulfami- de, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorophenol und dessen Salze, Phtha- Nd, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N- ethyl-4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle D aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle D einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle D jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 396 spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I.
Tabelle D
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Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre
Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hci rss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach
IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind e- benfalls bekannt [vgl. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A
12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO
03/066609; WO 04/049804].
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.
In der Tabelle E sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung
aufgeführt, wobei S-18
Figure imgf000150_0002
; S-18a
Figure imgf000150_0001
bedeuten. Tabelle E:
Figure imgf000151_0001
Ol O
Figure imgf000151_0002
Figure imgf000152_0001
Ol
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Figure imgf000154_0001
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* Die Produkte wurden charakterisiert durch HPLC/MS (High Performance Liquid Chromatographie Mass Spectrometry) HPLC-Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Deutschland)
Eluent: Acetonitril + 0.1 % Trifluoroessigsäure (TFA)/ Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradient von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C. MS: Quadrupol Elektrospray Ionisation, 80 V (positiv Modus)
** Zur indirekten logPow Bestimmung wurde Microemulsion electrokinetic chromatography (MEEKC) angewendet. Alle Messungen 2 wurden auf einem Gerät der Marke cePRO 9600 (CombiSep Inc.) durchgeführt. Die Mikroemulsion-Pufferlösung bestand aus 6.6% (w/v) 1-Butanol, 0.8% n-Heptan, 3.3% Natriumdodecylsulfat und wurde mit 68mM CAPS Puffer (pH 10.3) zum entsprechenden Volumen aufgefüllt. Die Proben wurden in dem Mikroemulsions-Puffer zusammen mit DMSO (als elektroosmotischen flow marker) und Dodecylbenzol (als Mikroemulsions-Marker) gelöst. Die Probeneingabe erfolgte bei -0.2 psi für 20 sec. Der CE Lauf wurde bei 6.5 kV (86V/cm) bei einem Vakuum von -O.Oδpsi für 90 Minuten durchgeführt. Eine Standardmischung von sechs Verbindungen mit bekannten logPow Werten wurde zur Kalibrierung des Systems genutzt. Das UV Signal wurde bei 214 nm detektiert.
1H-NMR Spektren wurden aufgenommen mit Bruker 400 MHz und DMSO-d6 als Lösungsmittel (wenn nicht anders angegeben).
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbin- düngen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:
Beispiel 1 : Synthese von 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)
1.1 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd
13,2 g (0,1 mol) 1 ,3,5-Trifluorbenzol in 100 ml Tetrahydrofuran wurden bei -700C tropfenweise mit 63 ml (0,1 mol) 1 ,6 n Butyllithium-Lösung in Hexan versetzt. Man rührte 30 min bei -500C und tropfte anschließend bei -700C 7,3 g (0,1 mol) Dimethylformamid in 10 ml Tetrahydrofuran hinzu. Dann rührte man zwei Stunden bei dieser Temperatur und ließ sodann auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend hydrolysierte man mit Salzsäure (2 M), trennte die organische Phase ab und extrahierte die wässrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisierte und wurde mit Petrolether ausgerührt. Man erhielt 10,5 g (66 % d. Th.) der Titelverbindung als orangenen Festkörper. 1H- NMR (CDCI3, δ in ppm): 10,3 (s, 1 H); 6,75 (t, 2H)
1.2 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester
19,2 g (0,295 mol) Zink in 400 ml Benzol wurden nacheinander mit 51 ,2 g (0,3 mol) 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd (Beispiel 1.1) und 49,3 g (0,295 mol) 2-Brompropionsäure- methylester versetzt und ca. 20 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Anschließend kühlte man auf Raumtemperatur und tropfte unter Kühlung 100 ml 10% ige Schwefelsäure hinzu. Dann wurde die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalz-Lösung gewaschen, über Magne- siumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde destilliert. Man erhielt 38,9 g (53 %) der Titelverbindung (Kp (0,03-0,05 mbar) = 95-100°C) als farbloses Öl. 1H- NMR (CDCI3, δ in ppm), 2 Diastereomere: 6,7 (m, 2H); 5,2 (m, 1 H); 3,8, 3,6 (2s, 3H); 3,1 , 2,8 (2m, 1 H); 1 ,3, 1 ,0 (2d, 3H)
1.3 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester
38,9 g (0,156mmol) 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)-propionsäure- methylester (Beispiel 1.2) in 200 ml Aceton wurden bei 0°C während drei Stunden tropfenweise mit 125 ml Jones Reagenz (26,7 g CrO3 und 23 ml konz. Schwefelsäure, mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml) versetzt. Man rührte zusätzlich 2 Stunden bei 0°C und gab dann 125 ml Isopropanol hinzu, wobei ein grüner Niederschlag ausfiel. Der Niederschlag wurde abfiltriert und die organische Phase wurde im Vakuum eingeengt. Anschließend verdünnte man den Rückstand mit Wasser und extrahierte die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung extrahiert und eingeengt und der Rückstand wurde säu- lenchromatographisch mit Cyclohexan/Methyl-t-butylether-Gemischen gereinigt. Man erhielt 25,6 g (67 %) der Titelverbindung als bräunliche Flüssigkeit (Keton:Enol ca. 1 ,2:1 (NMR)). 1H-NMR (CDCI3, δ in ppm): 12,5 (s, breit, 1 H (Enol)); 6,7 (m, 2H (Keton + Enol)); 4,1 (q, 1 H (Keton)); 3,85 (s, 3H (Keton)); 3,65 (s, 3H (Enol)); 1 ,65 (d, 3H (Keton)); 1 ,4 (s, 3H (Enol))
1.4 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 40)
10 g (40 mmol) 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester (Beispiel 1.3), 6 g (75 mmol) 3-Aminopyrazol und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure in 40 ml XyIoI wurden ca. 5 Stunden bei Rückfluss gerührt. Anschließend kühlte man die Reaktionsmischung ab, wobei sich im Reaktionskolben ein zähes Öl abschied. Das XyIoI wurde abdekantiert und das zurückbleibende Öl wurde nacheinander mit XyIoI, Methyl-t-butylether und Essigester extrahiert. Diese organischen Phasen wurden verworfen und der ölige Rückstand der Reaktionsmischung wurde dann mit einer Essiges- ter/lsopropanol-Mischung in der Wärme ausgelaugt. Dann verdampfte man das Lösungsmittelgemisch im Vakuum, nahm den Rückstand in 2 n Natronlauge auf und ext- rahierte die wässrige Phase zweimal mit Methyl-t-butylether. Anschließend wurde die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert, wobei ein Festkörper ausfiel. Dieser Festkörper wurde abgesaugt, mit Wasser warm extrahiert, wiederum abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 1 ,4 g (13 % d. Th.) der Titelverbindung als braunen Festkörper. 1H-NMR (DMSOd6): 12,7 (s, breit, 1 H); 7,95 (d, 1 H); 7,5 (t, 2H); 6,2 (d, 1 H); 1 ,85 (s, 3H)
1.5 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)
0,6 g (2 mmol) 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Beispiel 1.4), 0,82 g (6 mmol) Kaliumcarbonat und 1 ,1 g (6 mmol) Butyljodid in 10 ml Aceton wurden ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend filtrierte man die Reaktionsmischung über Kieselgel (Elutionsmittel Methyl-t-butylether), dampfte ein und reinigte den Rückstand mittels präparativer MPLC mit Acetonitril/Wasser-Gemischen über Kieselgel RP 18. Man erhielt 85 mg (42 %) der Titelverbindung als farbloses Öl. 1H-NMR (CDCI3, δ in ppm): 7,95 (d, 1 H); 6,9 (t, 2H); 6,05 (d, 1 H); 3,7 (t, 2H); 1 ,9 (s, 3H); 1 ,6 (m, 2H); 1 ,2 (m, 2H); 0,8 (t, 3H)
Beispiel 2: Synthese von 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]- triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )
2.1 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-on Zu 71 ,5g (0,39mol) der Kaliumcarbonsäure (C2H5OOCCH(CH3)C(=O)O-K+) in 500ml Acetonitril wurden bei 100C 44,6g (0,44mol) Triethylamin und 47g Magnesiumchlorid (0,49mol) zugegeben. Zu diesem Gemisch wurden bei -100C 50,0g (0,260mol) 2-Chlor- 5-fluorbenzoylchlorid zugetropft und weitere 4,0g (0,039mol) Triethylamin zugegeben. Nach 18h Rühren bei 25°C wurde das Gemisch bis zur Trockene eingeengt und anschließend in 500ml Toluol/10%iger HCl gelöst. Die wässrige Phase wurde 3x mit To- luol extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Rohausbeute: 77g eines bräunlichen Öls. Aufreinigung an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester. Ausbeute:50.6g-75%d.Th.
2.2 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 37 )
9,1 g (0,108 mol) 3-Aminotriazol wurden in 60 ml Tributylamin gelöst und auf 185 0C erwärmt. Hierzu wurden 27,8 g (0,108 mol) des ß-Ketoesters 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)- 3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-on aus Stufe 2.1 , gelöst in 30 ml Tributylamin, zugetropft und für 18h bei 185°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden zur 500C warmen Reaktionslösung 250ml 2N NaOH zugegeben und die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert-butylether extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit 2N HCl angesäuert, der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Ausbeute: 17,1 g (57% d.Th.)
2.3 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )
1 ,0 g (3,6 mmol) des 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ons aus Stufe 2.2 wurden mit 0,60 g Natriumhydrogencarbonat und 0,69 g (1 ,05 eq.) 1 -Jodbutan in 7 ml Dimethylformamid bei 60°C für 18h gerührt.Nach beendeter Reaktion wurde in Wasser aufgenommen und zweimal mit Dichlormethan extra- hiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgte mittels Chromatographie (Mobile Phase: Cyclohexan/Essigester). Ausbeute 0,44g (8% d.Th.)
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
A Gewächshaustests Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylpheno- Ie) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel A-1 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 240C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,
12, 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 10 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel A-2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,
13, 14, 15, 20 bzw. 21 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 100 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel A-3 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 4, 12, 14, 15, 20, 21 , 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 63 ppm der Verbindungen 16, 17, 18 bzw. 33 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 15 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.
B Mikrotitertest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel Nr. B-1 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotitter-Test Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 29, 31 , 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 14%.
Anwendungsbeispiel Nr. B-2 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyri- cularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die
MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 31 bzw. 36 zu einem maximalen relativen Wachstum von 18%.
Anwendungsbeispiel Nr. B-3 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotitter-Test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die
MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führte die Verbindung 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 7%.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von
Figure imgf000162_0001
worin eine Bindung, die durch dargestellt ist, für eine Einfach- oder eine
Doppelbindung steht, wobei entweder die Bindung zwischen X und C-8 oder die Bindung zwischen C-8 und Y für eine Einfachbindung und die jeweils andere für eine Doppelbindung steht, und worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht; wobei R1, R2 und R3 bedeuten:
R1 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, C1-C12- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3- C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, d- C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsu If oxyl, A- mino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2- C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-
Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei R1, R2 und R3 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können, wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3- Cs-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy,
Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-do-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, d- Cs-Al koxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylamino, Di-d- C8-alkylamino, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-d-Cs-alkylamino- carbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothio- carbonyl, Oxy-Ci-Cβ-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C4-C10- Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy,
Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs- Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cs- Cycloalkenyloxy, Cδ-Cio-Bicycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl,
Di-Ci-Cs-alkyl-aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-C8-Al kylsulfoxyl, C6-Ci4-Aryl, C6- Ci4-Halogenaryl, Cβ-Cu-Aryloxy, Cβ-Cu-Arylthio, C6-Ci4-Aryl- Ci-Cβ-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroa- rylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
Y CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht; wobei R4 und R5 bedeuten:
R4 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-
Cs-Alkenyl, Ci-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkylthio, NR5R6, wobei R6 unabhängig die gleichen Bedeutungen aufweist wie R5
R5 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3- C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl;
Z Sauerstoff, Schwefel oder NR7, wobei R7 bedeutet:
R7 Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, d- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Phenyl, C6-Ci4-Aryloxy, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie oben definiert ist;
W sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Aryl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyl- oxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3- C8-Cycloalkoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci- C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4- alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobei n für O, 1 oder 2 steht;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino bedeutet,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder NR8R9, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-
C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy oder d- C8-Alkylthio bedeutet;
R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-
Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder Ci-C8- Alkoxycarbonyl bedeuten;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-
Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkoximino, C2-C8- Alkenyloxyimino, C2-C8-Alkinyloxyimino, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8- alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;
und die Gruppe #1
worin #1 die Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem Kohlenstoffatom darstellt, welches die Gruppe =Z trägt,
steht für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei die Variablen A und B jeweils für ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom stehen und wobei der heteroaromatische Ring unsubstituiert ist oder substi- tuiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituen- ten L, wie oben definiert;
und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung 5 phytopathogener Pilze.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei Z für Sauerstoff steht.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 nicht Wasserstoff bedeutet 10
4. Verwendung nach einem der Ansprüchel bis 3, wobei R3 nicht Wasserstoff bedeutet.
5. Verwendung nach einem der Ansprüchel bis 4, wobei R4 nicht Wasserstoff be- 15 deutet.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R5 nicht Wasserstoff bedeutet.
20 7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei W für Phenyl steht, das unsubstituiert ist oder substituiert ist durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L wie in Anspruch 1 definiert ist.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei W für Phenyl steht, das 25 mindestens einen Substituenten L enthält.
9. Verwendung nach Anspruch 8, wobei der mindestens eine Substituent in ortho- Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I steht.
30 10. Verwendung nach Anspruch 7, wobei W bedeutet: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2- Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluorphenyl, 2-Chlor- phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluor-
35 phenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Tri- fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2- Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Tri- methylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Tri- fluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-
40 methoxyphenyl.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei W für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, der unsubstituiert ist oder substituiert ist durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L, wobei L wie in Anspruch 1 de-
5 finiert ist.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , wobei W mindestens einen Substituenten L enthält.
10 13. Verwendung nach Anspruch 12, wobei der mindestens eine Substituent in ortho- Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I steht.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei die Gruppe
Figure imgf000167_0001
15 für einen der folgenden fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 bis S-40 steht, die jeweils unsubstituiert sind oder worin ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt sein können:
Figure imgf000167_0002
S-1 S-2 S-3 S-4 S-5
20
Figure imgf000167_0003
S-25 S-26 S-27 S-28
Figure imgf000168_0001
S-29 S-30 S-31 S-32 S-33 S-34 S-35
Figure imgf000168_0002
S-36 S-37 S-38 S-39 S-40
15. Verbindungen der Formel I wie in Anspruch 1 definiert, wobei
a) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000168_0003
für ff steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff be- deutet;
b) W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 C3-C8-Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000168_0004
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
c) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Furyl steht, R3 Was- serstoff bedeutet, R4 C3-C8-Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000168_0005
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
d) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3
Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl bedeutet,
Figure imgf000169_0001
für steht und Z Sauerstoff bedeutet;
e) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wovon mindestens einer in ortho- Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I steht,
5 wenn W Phenyl bedeutet, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,
Figure imgf000169_0002
steht und Z Sauerstoff bedeutet;
f) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für 2-Pyridyl oder 2-Furyl steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,
10
Figure imgf000169_0003
für steht und Z Sauerstoff bedeutet;
g) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W Phenyl bedeutet, R1 d- Ci2-Alkyl oder Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000169_0004
15 h) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn R1 Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000169_0005
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch ei-
20 nen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.
16. Verbindungen nach Anspruch 15, wobei R1 nicht Wasserstoff bedeutet.
25 17. Verbindungen nach Anspruch 15 oder 16, wobei R3 nicht Wasserstoff bedeutet.
18. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei R4 nicht Wasserstoff bedeutet.
19. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 18, wobei R5 nicht Wasserstoff bedeutet.
20. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 19, wobei W mindestens einen Substituenten L enthält.
21. Verbindungen nach Anspruch 20, wobei sich der mindestens eine Substituent L in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I befindet.
22. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 21 , worin
#1
# für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring steht, der ausgewählt ist aus den heteroaromatischen Ringen S-1 bis S-40, wie in Anspruch 9 definiert.
23. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 22, worin der fünfgliedrige hete-
roaromatische Ring
Figure imgf000170_0001
unsubstituiert ist.
24. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.
25. Mittel nach Anspruch 24, ferner umfassend mindestens einem weiteren fungizi- den, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
26. Mittel nach Anspruch 25, wobei der weitere Wirkstoff ein Fungizid ist.
27. Zusammensetzung aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
28. Zusammensetzung nach Anspruch 27, wobei der weitere Wirkstoff ein Fungizid ist.
29. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 i und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.
30. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
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