WO2008032852A1

WO2008032852A1 - Agent pour fournir un arôme d'huile hydrogénée

Info

Publication number: WO2008032852A1
Application number: PCT/JP2007/068023
Authority: WO
Inventors: Tsukasa Saito; Toshinobu Suzuki; Kenji Haraguchi; Junichi Tamura; Atsushi Nago
Original assignee: Fuji Oil Co Ltd; T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd; Fuji Oil Co Ltd (fka Fuji Oil Holdings Inc)
Priority date: 2006-09-14
Filing date: 2007-09-11
Publication date: 2008-03-20
Anticipated expiration: 2009-03-14
Also published as: JP5249767B2; JPWO2008032852A1; US20090258128A1; KR20090053955A

Description

明細書

硬化油風味付与剤技術分野

本発明は硬ィ匕油風味付与及びそれを用いてなる硬化油風味油脂に関する。

背景技術

硬ィ匕油は、通常、原料である大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油などの植物性油脂、あるいは鯨油、魚油、牛脂、豚脂などの動物性油脂に、約 1 6 0〜約 1 8 0 °C の温度で、ニッケル触媒の存在下に水素添加する方法などにより製造される、常温で固形の食用加工油脂である。硬化油は、安価な油脂原料を用いて製造され且つ品質が安定していることから、大量力広い応用範囲で使用されている。特に、その融点が高い特性を生かし、油脂の融点調整、食品へのサクサクとした食感の付与又は改良、揚げ油として使用した際のからつとした状態の付与などに広く利用されている。油脂は、ゴマ油、大豆油、菜種油、ラードなどのように原料自身がもつ風味を生かして食品製造に使用される場合もあるが、食品によってはこうした風味が反対に邪魔になる場合もある。化油は、原料である植物性油脂または動物性油脂の異味 ·異臭が除去され、香気、香味に癖がないとされ、マーガリンやショートニング、バタークリームなどの油脂食品；ドーナッツ、ケーキ、チョコレートなどの菓子類；その他の食品の揚げ油などに利用されている。最近では、硬化油を使用した揚げ物などの食品のサクサク感、からつとした揚げたてのような状態が電子レンジ食品の品質の向上に貢献している。

通常、硬ィ匕油の欠点として、「水添臭」、「水添戻り臭」、「戻り臭」、「硬化臭」、「硬化油臭」などと呼ばれる異臭（以下、これを「硬化異臭」と呼ぶ）があり、食品製造時あるいは製造後に、この異臭が食品の風味を損ない問題となることがある。上記の臭いの原因は、 6—ノネナールを始めとするアルデヒド類、ケトン類であり、油脂中に存在する脂肪酸が光、熱などの影響で生成するとされている（「食品油脂のにおいの成分」、油化学 1 7 ( 1 ) 、 2〜1 8 ( 1 9 6 8 ) ；「油脂のにおい成分について（第 2報）水添臭の検索」、油化学 1 9 ( 9 ) 、 8 8 3〜8 8 7 ( 1 9 7 0 ) 参照）。

これに対し、実際の使用者あるいは開発者の間で、硬化油を使用して製造される食品の香気を表現する用語として、「硬化臭 J 、「硬化油臭」が用いられる場合がある。このような場合には、製品の品質にプラスに働く香気を表す表現として使用されている（以下、これを「硬化油風味」と呼ぶ）。「硬ィ匕油風味」は、具体的には、硬化油を含む食品に加熱などの食品加工が加えられる結果醸成されるねつとりとした上品な甘さのことを指し、例えば、ドーナッツの揚げ油として硬ィ匕油を含む油脂を使用した場合、でき上がったドーナッツに何とも言えない上品な甘い調理感を付与し、消費者の購買意欲を惹起し、飲食時に十分な満足感を与える効果がある。この「硬化油風味」は、製品そのものの重要な価値を産み出しており、これに匹敵する香気 ·香味を与える硬ィヒ油以外の代替油脂は開発されていない。また、ドーナッツに香辛料、香料などを添卩して風味付けを行うことも一般的に行われているが、添加した香辛料、香料の風味が強すぎて、添加量を調整しても基材の風味が損なわれ、上記の「硬化油風味」を得ることはできない。

硬化油の水添臭などの香気 ·香味を改良したものとして、硬化油製造時に限界まで二重結合を水素添加した極度硬ィ匕油があるが、完全に水添臭がなくなるわけではなく、また、香気改善のために、硬ィ匕油に香辛料、香料などを添加することも行われるが、硬化油に添加し、食品加工後に、食品に「硬化油風味 J を付与することができる添加剤は知られていない。さらに、パーム油に液物油、極度硬化油、ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した、油じみがなく水添油臭のないフライ用油脂（特開平 9— 3 2 2 7 0 8号公報参照 ) 、パーム系油脂にハイエルシン菜種極度硬ィ匕油をエステル交換し、融点 2 5 °C以上の油脂を含有するようにした酸化防止効果および硬ィ匕臭を低減したフライ用油脂組成物（特開平 1 1— 1 5 5 4 8 3号公報参照）、パーム油系油脂にハイエルシン菜種極度硬ィ匕油をェステル交し、融点 2 5 °C以上の油脂を含有するようにした酸化防止効果および硬化臭を低減したスプレー用油脂組成物（特開平 1 1一 2 6 2 3 5 8号公報参照）、エステル交換油脂と油脂を混合し、構成脂肪酸中の二重結合を 2以上とすることにより風味の劣化、水添臭の生成を抑えたフライ用油脂（特開 2 0 0 0— 2 7 0 7 7 0号公報参照）、フレーバ一を添加した食用硬ィ匕油を微粒子化してなる水添戻り臭の極めて少ないフレーバー添加食用油脂（特開平 6— 3 2 7 4 0 3号公報参照）、乳製品粉末およ ·び還元糖の加熱反応由来の油溶成分を含有する、旨さ、コク味を付与すると共に硬化臭が低減した風味油（特開平 7 - 4 6 9 6 1号公報参照）、香料をゲル形成能を有する化合物の存在下に乳ィ匕し、噴霧乾燥することにより加熱を伴う食品の風味改善がなされたコーティング粉末香料（特許第 2 8 1 1 2 4 2号公報参照）、植物性硬化油でラーメンを油揚げする際に還元糖又はアミノ酸を添口し、硬化油のァノレデヒド由来の臭いを麵に移行させる方法（特表 2 0 0 2 - 5 3 6 9 7 2号公報参照）などが提案されている。

しかしながら、これらの提案は、硬化油を使用する際の硬化油特有の水添戻り臭の改善、あるいは油揚げ麵の風味の維持を目的とするものであり、上記文献には、加熱などの食品加工力 S加えられる結果醸成されるねつとりとした上品な甘さを意味する「硬化油風味」の付与、増強については勿論のこと、これらの香気の存在それ自体に関しても、何ら記載も示唆もされていない。また、最近、トランス脂肪酸が動脈硬ィ匕などの原因となる可能性があるとしてその表示指針が米国連邦政府より発表された結果、トランス脂肪酸を多く含む硬化油の使用が嫌われるケースも増えており、代替油脂の開発などの有効な解決法の出現が強く望まれている。発明の開示

本発明の目的は、油脂に添加し揚げ油として用いて食品を加熱調理するカゝ、または食品に直接添して加熱加工などを行うことにより、食品に「硬化油風味」と呼ばれる醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することのできる硬ィ匕油風味付与剤及びそれを用いてなる硬ィ匕油風味油脂を提供することである。

本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、今回、驚くべきことに、液状油脂にバニリン又はェチルバ二リンを特定の濃度で添加したところ、油脂に「硬ィ匕油風味」が付与され、それを用いて調理された食品に対しても「硬化油風味」と呼ばれる良質な香気 ·香味を付与することができることを見出し、本発明を完成するに至った。かくして、本発明は、バニリン及びェチルバ二リンから選ばれる少なくとも 1種を有効成分として含有することを特徴とする硬化油風味付与剤を提供するものである。

本発明は、さらに、バニリン及びェチルバ-リンから選ばれる少なくとも 1種の成分を l〜10000 p p mの範囲内の濃度で含有することを特徴とする硬ィ匕油風味油脂を提供するものである。

本発明によれば、硬化油風味付与剤を油脂に添加し揚げ油として用いて食品を加熱調理するか、または食品に直接添加して力 D熱 Λロェを行うなどにより、食品に「硬化油風味」と呼ばれる良質な香気 ·香味を付与することができる。

以下、本発明の硬ィヒ油風味付与剤又は硬化油風味油脂についてさらに詳細に説明する。本発明の硬化油風味付与剤にぉレ、て使用されるバニリン及ぴ /又はェチルバ二リンとしては、例えば、天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであってもよく、市販バニリンとしては、例えば、 Rh o V a n i 1 (ローディアネ ± 、商品名）、 Eu r o Va n i

1 1 i n Sup r erne (ボレガード社製、商品名）などが挙げられ、また、市販ェチノレバニリンとしては、例えば、 Rh o d i a r ome E X t r a— P u r e (ローディァネ ±M、商品名）、 Eu r o Va n i 1 l i n Ar oma t i c (ボレガードネ環）などが挙げられるが、これらに限定されるものではなレ、。

本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、上記バニリン及び Z又はェチルバ二リンを、該付与剤の重量を基準にして、一般に 0. ：!〜 95重量％、好ましくは 0. 5〜50重量％、ょり好ましくは 5〜20重量％の範囲内の濃度で含有することができ、また、実質的に上記バュリン及び/又はェチルバュリンのみからなることもできる。

本発明の硬ィ匕油風味付与剤には、必要に応じて、香料化合物、特に、 3—ヒドロキシー

2—メチル一4 H—ピラン一 4—オン、 2—ェチルー 3—ヒドロキシ一 4 H—ピラン一 4

—オン、 2， 5—ジメチルー 4—ヒドロキシー 3 (2H) 一フラノン、 3—メチル一1, 2—シクロペンタンジ才ン、 3—ェチルー 1, 2—シクロペンタンジオン、 3, 4—メチレンジォキシベンズァノレデヒド、 3—ヒドロキシー 4， 5—ジメチルー 2 (5H) —フラノン、 5—ェチノレー 3—ヒドロキシー 4一メチル一2 (5H) 一フラノン、 2—ェチノレー 4ーヒドロキシ一 5—メチルー 3 (2H) —フラノン、 3, 4—ジメチルー 1, 2—シク口ペンタンジオン及びラクトン類から選ばれる少なくとも 1種の香料化合物を含有せしめることができ、それによつて、調理された食品に、「硬化油風味」に極めて類似した、醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができる。

これらの香料化合物は、天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであつてもよく、市販品としては、例えば、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4H—ピラン一 4一オン（A1 d r i c h¾ ) 、 2—ェチルー 3—ヒドロキシ一 4 H—ピラン一 4一オン（P e n t a ネ環）、 2, 5—ジメチル一4—ヒドロキシー 3 (2H) —フラノン（F i r me n i c hネ ± ) 、 3—メチルー 1, 2—シクロペンタンジオン（曽田香料ネ ±¾) 、 3—ェチルー 1, 2—シクロペンタンジオン（A 1 d r i c h社製）、 3, 4—メチレンジォキシベンズアルデヒド（B e r j eネ ±M) 、 3—ヒドロキシー4， 5—ジメチノレー 2 (5H) ーフラノン（曽田香料ネ; hfi) 、 5—ェチルー 3—ヒドロキシー 4—メチルー 2 (5H) ーフラノン（G i V a u d a nネ ±¾) 、 2—ェチル一 4—ヒドロキシー 5—メチルー 3 (2H) 一フラノン（G i V a u d a nネ ±$¾) 、 3， 4一ジメチルー 1, 2—シクロペンタンジォン（G i V a u d a nネ ±¾) などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

また、ラクトン類としては、一般に炭素数が 8〜12の範囲内のもの、例えば、 δ—ォクタラタトン、 δ—ノナラクトン、 δ—デカラクトン、 δ—ゥンデカラクトン、 δ—ドデカラクトン、 γ—ォクタラクトン、 γ—ノナラタトン、 γ—デカラクトン、 y—ゥンデ力ラタトン、 Tードデカラクトンなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

本発明の硬化油風味付与剤は、上記香料化合物を、該付与剤の重量を基準にして、一般に 0. 001〜50重量⁰ん好ましくは 0. 1〜15重量⁰んより好ましくは:！〜 5重量 %の範囲内の濃度で含有することができる。

本発明の硬化油風味付与剤には、さらに必要に応じて、脂肪酸、特に、ラウリン酸、ミリスチン酸、ノ、 °ルミチン酸、ステアリン酸、ォレイン酸、リノール酸及ぴリノレン酸から選ばれる少なくとも 1種の脂肪酸を含有せしめることができ、これにより食品に、「硬ィ匕油風味」に極めて類似した、醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができる。これらの脂肪酸は天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであってもよい。本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、上記脂肪酸を、該付与剤の重量を基準にして、一般に

0 . 1〜9 5重量⁰ /₀、好ましくは 1〜6 0重量⁰ /₀、より好ましくは 5〜3 0重量％の範囲内の濃度で含有することができる。

さらに、本発明の硬ィヒ油風味付与剤には、例えば、 MC T、グリセリンなどの溶剤成分；ビタミン Eなどの抗酸化剤；香料、香辛料抽出物などの食品に使用可能な油溶性成分を適宜配合することができる。

以上に述べた本発明の硬化油風味付与剤は、食品、例えば、ドーナッツ、パン類又はこれらのプレミックス；ケーキ、パイ、チョコレートなどの菓子類に直接添加して加熱 Λ卩ェすることにより、該食品に「硬ィ匕油風味」を付与することができ、また、油脂に添して本発明の硬ィ匕油風味油脂とすることができる。

本発明の硬ィ匕油風味付与剤を添加して硬ィ匕油風味油脂を調製するために使用し得る原料油脂としては、例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油 (ベニバナ油）、コーン油、ひまわり油、綿実油、米油、オリ^ ~ブオイル、パーム油、ヤシ油、ごま油、牛脂、豚脂、魚油、硬化油、中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、 MC Tと略す）などの任意の食用油脂、あるいはこれらに分別、水素添加、エステル交換などの処理を施した力卩ェ油脂などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。これら原料油脂それ自体は、香気が全くないか、ほとんどない程度に高度に精製されたものであることが望ましレ、。

本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、原料油脂に対して、得られる硬ィ匕油風味油脂が、バリン及び Z又はェチルバリンを、該硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、一般に 1〜1 0 0 0 O p p m、好ましくは 5 0〜2 0 0 0 p p m、より好ましくは 1 0 0〜4 0 0 p p mの範囲内の濃度で含有するような量で添加することができる。

また、本発明の硬ィ匕油風味油脂は、必要に応じて、前述した香料化合物を、硬化油風味油脂の重量を基準にして、一般に 0 . 0 1〜5 0 0 0 p p m、好ましくは 1 0〜5 0 0 p p m、より好ましくは 2 5〜1 0 0 p p mの範囲内の濃度で含有することができ、さらに、必要に応じて、前述した脂肪酸を、硬化油風味油脂の重量を基準にして、一般に:！〜 1 2000 p pm、好ましくは 50〜2500 p pm、より好ましくは 125〜450 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。

しかして、本発明の硬ィ匕油風味油脂の一実施態様を例示すれば次のとおりである：バニリン、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン、ステアリン酸及び M CTの混合物を 40°Cで攪拌溶解して硬ィ匕油風味付与剤を得、次いで、それをパーム油に少量添加して溶解させることにより硬ィ匕油風味油脂とすることができる。また、所望により、それに香辛料、香料または調味料、あるいはビタミン Eなどの抗酸化剤を添加することもできる。さらに、得られる硬ィ匕油風味油脂は、所望により、適宜な手段を用い、乳ィ匕物、粉末などの形態にすることもできる。力くして得られる硬化油風味油脂を、揚げ油として使用する^には、数回繰り返し使用することができ、その間、食品に硬化油風味を安定的かつ経済的に付与することができる。

さらに、本発明の硬化油風味油脂の調製に際して、原料油脂中に硬化油を一部配合することができ、それによつて、硬ィ匕油風味油脂に、香気としての「硬化油風味」だけでなく、味ゃコク（香味）としての「硬化油風味」をも付与することができ、さらに、バニリン及び/又はェチルバ二リンゃ必要に応じて添加される前述の香料化合物及び Z又は脂肪酸の含有量を減らしても、油脂又は食品に「硬ィ匕油風味」を十分に付与することができるなどの効果が得られる。

原料油脂に配合する硬ィ匕油の量は、原料油脂や添加する硬ィ匕油の種類などにより異なるが、原料油脂 100重量部あたり、通常 1〜 20重量部、好ましくは 1〜 10重量部、さらに好ましくは 1〜 5重量部の範囲内が適当である。

原料油脂中に硬ィ匕油を一部配合した硬ィ匕油風味油脂は、バニリン及び/又はェチルバ二リンを、硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、通常 8〜80 p pm、特に 24〜60 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。

また、原料油脂中に硬ィ匕油を一部配合した硬ィ匕油風味油脂は、必要に応じて、前述の如き香料ィ匕合物を、硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、通常 2〜20 p pm、特に 5〜 15 p pmの範囲内の濃度で含有することができ、さらに、必要に応じて、前述の如き脂肪酸を、硬ィヒ油風味油脂の重量を基準にして、通常 5〜5 0 p p m、特に 1 0〜4 0 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。

本発明の硬化油風味油脂に使用される原料油脂としては、硬化油 1〜2 0重量％、特に 2〜 1 0重量％と非硬化油 8 0〜 9 9重量％、特に 9 0〜 9 8重量％から本質的になるものが好ましく、これにより、カロ熱調理に用いた際の「7 添臭」が低減し、且つ、トランス脂肪酸含量を低減させても、良好な香気 ·香味としての「硬化油風味」を油脂に付与することができる。硬ィ匕油風味油脂中の硬化油の含有量が多すぎると、加熱調理に用いた際に、不快な「水添臭」が感じられ、少なすぎると、良好な「硬化油風味」を十分に付与することができない。

上記硬ィ匕油としては、例えば、大豆油、菜種油、パーム油、ヤシ油、パーム核油などの植物油脂、あるいは魚油、牛脂、豚脂などの動物油脂を原料とし、それを二ッケノ虫媒の存在下に約 1 2 0〜約 2 0 0 °Cの温度で水素添加する方法などにより得られるものを挙げることができるが、良好な「硬ィ匕油風味」得るためには、硬ィ匕油の原料は液体油であることが好ましく、例えば、菜種油、大豆油、ヒマヮリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、カポック油、ゴマ油、月見草油などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。

また、上記硬化油としては、融点が 1 0〜4 0 °C、特に 2 0〜3 5 °Cの範囲内にある硬化油を使用することが好ましく、そうすることにより、得られる硬ィ匕油風味油脂を加熱調理に用いた際に、良好な香気 ·香味である「硬化油風味」を食品に付与することができる。なお、融点が 1 0 °C未満の硬ィ匕油を用いると、加熱調理に用いた際の「硬化油風味」付与効果が弱くなり、反対に、融点が 4 0 °Cを越える硬ィ匕油を用いると、「硬化油風味」付与効果がなくなり、不快な「水添臭」が生じる可能性がある。

さらに、上記硬ィ匕油として菜種硬ィヒ油を使用することが特に好ましく、硬ィ匕油風味油脂中に菜種硬ィ匕油を一部配合することにより、加熱調理に用いた際に、「水添臭」がなく、より良好な香気 ·香味である「硬化油風味」を食品に付与することができる。

他方、上記非硬化油としては、特に制限はなく、例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、コーン油、ヒマヮリ油、綿実油、米油、オリープオイル、パーム油、ヤシ油、ごま油、牛脂、豚脂、魚油、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの任意の食用油、あるいはこれらに分別、エステル交換などの処理を施した加工油脂などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。

本発明の硬ィヒ油風味油脂の調製に使用することができる油脂には、特に制限はないが、硬化油風味油脂中のトランス脂肪酸含量が 3重量％以下となるように選択することが好ましい。トランス脂肪酸は自然界において、例えば、乳脂肪中には 5重量％前後含まれており、その程度のトランス脂肪酸の摂取による健康への影響は小さいと考えられているが、本発明に従えば、前述したとおり、健康上心配のあるトランス脂肪酸含量を低減させながら、「硬ィ匕油風味」が付与された硬化油風味油脂を得ることができる。

なお、油脂中のトランス脂肪酸含量は、 AO C S O f f i c i a l M e t h o d C e I f — 9 6 (R e v i s e d 2 0 0 2 ) に準じて決定することができる。また、本発明の硬ィ匕油風味油脂は、上記非硬ィ匕油の少なくとも一部として、パーム由来の油脂を含有することが好ましく、パーム由来の油脂の使用により、硬化油風味油脂の熱安定性が向上し、プレーンなノ、。一ム油風味をベースに良好な「硬化油風味」を付与することができる。パーム由来の非硬化油脂の含有量は厳密に制限されるものではなく、硬ィ匕油風味油脂の用途などにより広い範囲にわたり変えることができるが、硬化油風味油脂の重量を基準にして、一般に少なくとも 5 0重量％、特に少なくとも 6 0重量％、さらに特に少なくとも 8 0重量％であることが好ましレ、。

上記パーム由来の油脂としては、例えば、パーム油、パームォレインなどが挙げられる。特に、パーム油を配合した硬化油風味油脂をドーナッツの加熱調理に用いると、ドーナッッのべたつきを抑えることができる。

本発明の硬ィ匕油風味油脂には、さらに必要に応じて、乳化剤、抗酸化剤、消泡剤、着色剤などの添加剤を配合することもできる。

本発明の硬化油風味油脂は、例えば、ドーナッツ、パン類の揚げ油として用い加熱加工などの加工を行うことにより、あるいは本発明の硬ィ匕油風味付与剤又は硬化油風味油脂をド一ナッツ、パン類又はこれらのプレミックス；ケーキ、パイ、チョコレートなどの菓子類に直接配合し加熱調理などを行うことにより、これら食品に良好な「硬ィ匕油風味」を付与し及び Z又は増強することができる。実施例

以下、実施例及び比較例により、本発明をさらに具体的に説明するが、これらは単なる例示であって、本発明はこれらによって何ら限定されるものではなレ、。実施例 1

バニリン（宇部興産ネ ±¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピランー4一オン 2 0 g (A 1 d r 1 c h社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ: h ) 8 5 O gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、硬化油風味付与剤を調製した。それをパーム油（不二製油社製）に 0. 2 %添加して溶解し、硬化油風味油脂を得た。これとは別に、原料として無塩バター 4 0 g、砂糖 4 0 g、小麦粉（薄力粉） 2 0 0 g、塩 1つまみ、ベーキングパウダー小さじ 2、ベーキングソーダ小さじ 1 / 2、卵 1個、牛乳 5 0 c c及びグラニュー糖適量を、常法に従い、混合および捏ね合わせドーナッツのドウを調製した。

上記硬ィ匕油風味油脂を揚げ油として使用し、温度 1 8 0 °Cにてドーナッツを揚げた（本発明品 1 ) 。実施例 2

パニリン（宇部興産ネ ¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン 2 0 g (A 1 d r i c hネ ±S¾ 及び MC T (日？青製油ネ ±¾) 9 0 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油（不二製油ネ： t ) に 0. 2 %¾¾口して溶解し、硬ィ匕油風味油脂を得た。得られる硬化油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッッを揚げた（本発明品 2 ) 。実施例 3 バニリン（宇部興産ネ環） 8 0 g、 MC T (日清製油ネ ±¾) 9 2 0 gの混合物を 4 0。C で攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油（不二製油ネ 1^) に 0 . 2 %添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂を得た。得られる硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1 と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 3 ) 。実施例 4

バニリン（宇部興産ネ±¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン 2 0 g (A 1 d r i c h†± ) 、ステアリン酸（日本油脂ネ環） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ： h¾) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解しし、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油（不二製油社製）とひまわり油（不二製油社製）を 5 0対 5 0の割合で配合した油脂に 0 . 2 %添加して溶解し硬化油風味油脂を得た。得られる硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 4 ) 。比較例 1

揚げ油としてパーム油を使用する以外は、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（比較品 1 ) 。比較例 2

揚げ油としてパーム硬ィ匕油を使用する以外は、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（比較品 2 ) 。官能評価：

上記実施例及び比較例で得た本発明品 1〜 4及び比較品 1、 2の揚げドーナッッの風味について、よく訓練された 1 0名のノ、。ネラーによる官能評価試験を行った。パネラーは次の評価基準により得点付けを行い、得点合計を表 1に示す。また、パネラー全員で総合的な官能表現をまとめた。その結果も表 1に示す。評価基準

ねつとりとした上品な甘さが硬化油と同様の強さである

ねつとりとした上品な甘さが硬化油よりやや劣る……

ねつとりとした上品な甘さが感じられない表

表 1に示すとおり、揚げ油としてパーム油を使用した場合には、植物油由来の香気が感じられるものの甘さはまったく感じられなかった（比較品 1) 。また、揚げ油として硬ィ匕油を使用した場合には、ねつとりとした甘さ、いわゆる硬化油風味が感じられるが、一方で、不快な水添臭も感じられた（比較品 2 ) 。これに対し、揚げ油として硬ィヒ油風味油脂を使用した本発明品:！〜 4は、不快な水添臭がなく、ねつとりとした甘さ、すなわち硬化油風味が感じられ、良好な香気'香味が得られた。実施例 5

バニリン（宇部興産ネ: fc¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン 2 0 g (A 1 d r i c h¾#) 、ステアリン酸（日本油脂ネ; h ) 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ： hM) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、硬化油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種硬ィ匕油（融点 3 5 °C) を 9 0対 1 0の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 4. 4重量％) を得た。得ら P T/JP2007/068023

れた硬化油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 5)

実施例 6

バニリン（宇部興産ネ環） 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一4— オン 20 g (A 1 d r i c h¾¾) 、ステアリン酸（日本油脂ネ ±¾) 50 g及び MCT ( 日清製油據） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それを大豆油（不二製油株式会社製）と菜種硬化油（融点 35°C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05%添卩して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 1. 9重量％) を得た。得られた硬化油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナツッを揚げた（本発明品 6) 。実施例 7

バニリン（宇部興産ネ ±$¾ 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4一オン 20 g (A 1 d r i c h社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ ±M) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬化油風味付与剤を調製した。それを大豆油とパーム油と菜種硬化油（融点 35 °C) を 20対 78対 2の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス脂肪酸含量 1. 5重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 7) 。実施例 8

バニリン（宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシ _ 2—メチルー 4H—ピラン一 4一オン 20 g (A 1 d r i c ^M) 、ステアリン酸（日本油脂ネ; t¾) 50 g及び MCT ( 日清製油ネ: h¾) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と綿実硬化油（融点 35 °C) を 97対 3の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス脂肪酸含量 1. 6重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用しは、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 8)

実施例 9

バニリン（宇部興産ネ： h$¾ 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチル一4 H—ピラン一 4一オン 20g (A 1 d r i ch社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ； fc^) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と大豆硬化油（融点 35 °C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス月旨肪酸含量 1. 3重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 9) 。実施例 10

バニリン（宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン 20g (A 1 d r i c h|±M) 、ステアリン酸（日本油脂ネ: h|¾) 50 g及び MCT ( 日清製油 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬化油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種硬ィ匕油（融点 22°C) を 97対 3の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 1. 5重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 10)

実施例 11

バニリン（宇部興産 ¾ ) 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチル _ 4 H—ピラン一 4一オン 20 g (A 1 d r i c h社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ: hS¾ 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶角军し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパームォレイン（不二製油株式会社製）と菜種硬化油（融点 35°C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05%添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 1. 3重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッッを揚げた（本発明品 11) 。実施例 12

バニリン（宇部興産ネ；¾) 80g、 3—ヒドロキシー 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (A 1 d r i c h社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ ±$¾ 85 O gの混合物を 40 °Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種硬化油（融点 35°C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス脂肪^量 1. 4重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 12)

実施例 13

バニリン（宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (Al d r i c h社製）、ステアリン酸（日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ環） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種硬ィ匕油（融点 35°C) を 95対 5の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 2. 6重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 13) 。実施例 14

バニリン（宇部興産ネ； t$g) 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (A 1 d r i c h ±¾) 、ステアリン酸（日本油脂ネ環） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ懷） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種硬化油（融点 10°C) を 95対 5の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス脂肪酸含量 0. 7重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 1 4 )

実施例 1 5

バニリン（宇部興産ネ ±$¾ 8 0 g、 3—ヒドロキシー 2—メチノレー 4 H—ピラン一 4 _ オン 2 0 g (A 1 d r i c h¾B) 、ステアリン酸（日本油脂ネ環） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ） 8 5 O gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、硬化油風味付与剤を調製した。それをパーム油と菜種極度硬ィヒ油（融点 6 1 °C) を 9 7対 3の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、硬ィ匕油風味油脂（トランス脂肪酸含量 0. 7重量％) を得た。得られた硬ィヒ油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 1 5 ) 。実施例 1 6

バニリン（宇部興産ネ； t¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチル一4 H—ピラン一 4— オン 2 0 g (A 1 d r i c h社製）ステアリン酸（日本油脂社製） 5 0 g及び MC T (日清製油ネ ±¾) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、硬ィ匕油風味付与剤を調製した。それをパーム油と綿^ I化油（融点 3 5 °C) を 7 0対 3 0の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、硬化油風味油脂（トランス脂肪酸含量 9. 5重量％) を得た。得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた（本発明品 1 6 ) 。 . 官能評価：

上記実施例で得た硬化油風味油脂を用いて揚げた本発明品 5〜 1 6のドーナッッの風味について、をよく訓練された 1 0名のパネラーによる官能評価試験を行った。パネラーは次の評価基準により得点付けを行つた。評価基準甘さとコクカ S感じられ良好 3点

甘さとコクが感じられるがやや薄い . · . 2点

甘さとコクが感じられない 1点

また、「硬化油風味」の香気'香味について、次の基準により評価した。

評価基準 .

非常に良好 ◎

好 O

あまり感じられなレヽ · · ·△

感じられない X

さらに、パネラー全員で総合的な官能表現をまとめた。これらの結果を表 2にまとめて示す。表 2

産業上の利用可能性

本発明の硬ィ匕油風味付与剤及び硬ィヒ油風味油脂を油脂に添加し揚げ油として用いて加熱調理を行うか、あるいは食品に直接添加して加熱加工などを行うことにより、食品に「硬化油風味」と呼ばれる醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができる。

Claims

請求の範囲

1. バニリン及び/又はェチルバ-リンを有効成分として含有することを特徴とする硬化油風味付与剤。

2. バニリン及び Z又はェチルバ二リンを 0. 1〜 95重量％の範囲内の濃度で含有する請求の範囲第 1項に記載の硬ィ匕油風味付与剤。

3. 3—ヒドロキシ一 2—メチル一4H—ピラン一 4—オン、 2—ェチルー 3—ヒドロキシ一4H—ピラン一4—オン、 2, 5—ジメチル一 4ーヒドロキシー 3 (2H) ーフラノン、 3—メチル一1, 2—シクロペンタンジオン、 3—ェチル一1， 2—シクロペンタンジオン、 3， 4—メチレンジォキシベンズアルデヒド、 3—ヒドロキシ一 4, 5—ジメチル一2 (5H) —フラノン、 5—ェチル一3—ヒドロキシ一 4—メチノレ一 2 (5H) —フラノン、 2—ェチル一4—ヒドロキシ一 5—メチル一3 (2H) 一フラノン、 3, 4 —ジメチル _1， 2—シクロペンタンジオン及びラクトン類から選ばれる少なくとも 1種の香料化合物を 0. 001〜 50重量％の範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 1 又は 2項に記載の硬ィヒ油風味付与剤。

4. ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ォレイン酸、リノ一ル酸及びリノレン酸から選ばれる少なくとも: L種の脂肪酸を 0. ；!〜 95重量％の範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 1〜 3項の！/、ずれかに記載の硬ィ匕油風味付与剤。

5. バニリン及び/又はェチルバ二リンを l〜10000 p p mの範囲内の濃度で含有することを特徴とする硬ィ匕油風味油脂。

6. 3—ヒドロキシ一' 2—メチル _ 4 H—ピラン一 4一オン、 2—ェチノレ一 3—ヒド口キシ一 4H—ピラン一 4一オン、 2, 5—ジメチル一 4ーヒドロキシ _ 3 (2H) ーフラノン、 3—メチル— 1， 2—シクロペンタンジオン、 3—ェチルー 1， 2—シク口ペンタンジオン、 3, 4—メチレンジォキシベンズアルデヒド、 3—ヒドロキシー 4, 5—ジメチルー 2 (5H) 一フラノン、 5—ェチル一3—ヒドロキシ一 4—メチル一2 (5H) 一フラノン、 2—ェチルー 4—ヒドロキシ一 5—メチルー 3 (2H) 一フラノン、 3, 4 一ジメチルー 1, 2—シクロペンタンジオン及ぴラクトン類から選ばれる少なくとも 1種の香料化合物を 0. 01〜5000p p mの範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 5項に記載の硬化油風味油脂。

7. ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ォレイン酸、リノ一ル酸及びリノレン酸から選ばれる少なくとも 1種の脂肪酸を l〜12000p p mの範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 5又は 6項に記載の硬ィ匕油風味油脂。

8. 油脂が融点 10〜 40 °Cの硬化油 1〜 20重量％及び非硬化油 80〜 99重量％からなる請求の範囲第 5〜 7項のレ、ずれ力記載の硬ィ匕油風味油脂。

9. 硬ィ匕油が菜種硬ィ匕油である請求の範囲第 8項に記載の硬ィヒ油風味油脂。

10. トランス脂肪酸含量が 3重量％以下である請求の範囲第 8項に記載の硬化油風味油脂。

11. 非硬化油がパーム由来の油脂を少なくとも 50重量％含有する請求の範囲第 8 項に記載の硬ィ匕油風味油脂。

12. パーム由来の油脂がパーム油又はパームォレインである請求の範囲第 11項に記載の硬化油風味油脂。

13. ドーナッッフライ油である請求の範囲第 4〜 12項のレ、ずれかに記載の硬化油風味油脂, 請求の範囲第 4〜 1 2項のレ、ずれかに記載の硬化油風味油脂で揚げたド'