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WO2007023020A1 - 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the use thereof for controlling harmful fungi - Google Patents

7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the use thereof for controlling harmful fungi Download PDF

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Publication number
WO2007023020A1
WO2007023020A1 PCT/EP2006/063964 EP2006063964W WO2007023020A1 WO 2007023020 A1 WO2007023020 A1 WO 2007023020A1 EP 2006063964 W EP2006063964 W EP 2006063964W WO 2007023020 A1 WO2007023020 A1 WO 2007023020A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
alkyl
compounds
het
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2006/063964
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Oliver Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2007023020A1 publication Critical patent/WO2007023020A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to 7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine compounds of the formula (I)
  • Het is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where Het is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L:
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) - Haloalkenyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -halogeno-alkynyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 - C 8) haloalkenyloxy, (C2-C8) alkynyloxy, (C2-C8) haloalkynyloxy, (C2-C8) haloalkyny
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -
  • R 5 are independently hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -Cs) haloalkenyl, (C 2 - C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8 ) -halogeno-cycloalkenyl,
  • R 1 can carry one, two, three or four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (Ci C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) - Haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,
  • R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C 8) -alkyl, (d- C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I , (C2-C8) -haloalkenyl, (C 4 - Cio) alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C2-C8) haloalkynyl, (Ci-C 8) -
  • X is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, NR 3 R 4, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, where R 3 and R 4 independently of one another have the meanings given for R 1 ;
  • compositions which comprise at least one of the compounds according to the invention, processes for the preparation of these compounds, Intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi.
  • the compounds of the formula (I) can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula (I) also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • EP-A 613 900 is directed to 7-amino-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use as fungicides. These compounds may have a secondary or tertiary amino group in the 7-position and an optionally substituted cycloalkyl ring or a heterocyclic group in the 6-position.
  • a heterocyclic group means a 3-6, preferably 5-6-membered ring system. Explicitly, a thien-3-yl residue is disclosed as the heterocyclyl residue at position 6.
  • WO 01/96341 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active triazolopyrimidine-7-ylideneamines.
  • the intermediates have an amino group or a secondary amine in the 7-position; in position 6 in the compounds (II) according to WO 01/96341 there is a phenyl, cycloalkyl or a five- or six-membered heteroaryl group.
  • WO 01/96314 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active 2- (cyanoamino) pyrimidines.
  • the substituent at position 7 may i.a. an amino group, a secondary or a tertiary amine, in position 6 is a phenyl, cycloalkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group.
  • WO 04/011467 is directed to 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines, which can only carry a tertiary amino group in the 7-position, when an amino group is present at this position.
  • WO 04/108727 discloses 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines and their use for controlling unwanted microorganisms. In position 7, both secondary and tertiary amino groups may be present, the position 6 of the pyrimidine ring is substituted by either a pyridyl or a pyrimidyl group.
  • WO 04/113342 relates to 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines, which are necessarily substituted in the 2-position of the 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine skeleton.
  • both secondary and tertiary amino groups may be present at position 6 of the pyrimidine ring is a 5- or 6-membered heterocyclyl group having 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, wherein pyridyl, pyrimidyl, thienyl and thiazolyl are preferred as Heterocyclylrest.
  • 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory with regard to their fungicidal activity or have undesirable properties, such as low crop tolerance.
  • the present invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably Tn- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese,
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, Phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (Ci-C4) -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reaction of the compounds of the formula (I) according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained in various ways in analogy to prior art processes known per se.
  • the compounds according to the invention can be prepared as described below:
  • the method at temperatures ranging from 0 ° C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C.
  • the reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • an ether e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate.
  • Excess amine H2NR 1 can also serve as a base.
  • the amines H2NR 1 used in this process are generally commercially available or can be prepared by methods well known to those skilled in the art.
  • 5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the formula (II) can be obtained, for example, by reacting the corresponding 5,7-dihydroxytriazolopyrimidine of the formula (III)
  • the halogenating agent used is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride.
  • reaction of the compounds of the formula (III) with the halogenating agent is usually carried out at 0 ° C. to 150 ° C., preferably at 80 ° C. to 125 ° C. [cf. also EP-A 770 615].
  • the reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.
  • 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared in various ways, for example in analogy to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993).
  • 5,7-dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared by reacting 3-amino-1,2,4-triazole with the corresponding heteroarylmalonate of
  • Het is defined as described for formula (I) and R is alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • the reaction of 3-amino-1, 2,4-triazole with a Heteroarylmalonat (IV) is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably from 120 0 C to 180 0 C.
  • the reaction is carried out without solvent, or an inert organic solvent is used.
  • a base may be preferred [cf. EP-A 770 615].
  • it may also be preferred to carry out the reaction in the presence of acetic acid under conditions well known to those skilled in the art.
  • Suitable solvents are, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • the reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
  • catalytic amounts of acids such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and dimethoxymagnesium , also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particular preference is given to using tertiary amines, such
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the heteroarylmalonate (IV) in excess, based on the 3-amino-1, 2,4-triazole.
  • Preferred compounds of the present invention can be obtained starting from heteroaryl malonates of formula (IV) wherein Het is selected from the Het. Particularly preferred compounds of the present invention are further accessible starting from heteroarylmalonates (IV) wherein Het has the meanings given in Tables 1 to 147.
  • Particularly preferred compounds can be prepared starting from 4-methylpyrazol-1-yl, 4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,4-dimethylpyrazol-1-yl, 4,5-dimethylpyrazol-1-yl, 4- Chloropyrazol-1-yl, 3,4,5-tribromopyrazol-1-yl or 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl.
  • Heteroarylmalonates of the formula (IV) can be prepared starting from heteroaryl compounds of the formula (V)
  • R z is hydrogen or a (Ci-C4) alkoxycarbonyl group, Het has the meanings given for formula (I), Q is halogen or (Ci-C4) alkoxy, in particular Methoxy or ethoxy, and R is (C 1 -C 4 ) alkyl.
  • the reaction described above is usually carried out in the presence of strong bases.
  • R z is hydrogen
  • alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base.
  • R z is hydrogen
  • the reaction of the compound (V) with compounds of the formula (VI) can be carried out in one stage or in two separate stages, in which latter case the intermediate (V) is obtained in which R z is an alkoxycarbonyl group.
  • the reaction of compound (V) with (VI) can be carried out in analogy to the method described in J.
  • R z is an alkoxycarbonyl group
  • an alkali metal alcoholate for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base.
  • malonates of the formula (IV) is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine heteroaryl compounds Br-Het with dialkyl malonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].
  • Z in the compounds ZY represents a cation
  • Y is a hydroxide, cyanide, (Ci-C 8) alkoxylate, (Ci-C 8) -Halogenalkoxylat or (Ci-C ⁇ J-alkylthiolate
  • ZY is dependent on the group to be introduced is thus a hydroxide, inorganic cyanide (for example KCN, NH 4 CN), a (halogen) alkoxylate or a thiolate
  • the cation Z is of little importance and many different types are suitable Ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are preferred.
  • the reaction with Z-Y is preferably carried out in an inert solvent.
  • suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • Alkyl and the alkyl moieties in assembled groups saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals.
  • the alkyl radicals are preferably (Ci-Cs) -AlkVl-, in particular (Ci-Ce) -alkyl radicals.
  • alkyl groups which are preferred according to the invention are methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2.2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1- Ethyl 1-methylpropyl
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • Examples of preferred mixed-substituted haloalkyl radicals are chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl.
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with a double bond in any position.
  • Preferred are (C 2 -C 8 ) -alkenyl radicals, more preferably (C 4 -C 6 ) -alkenyl radicals.
  • alkenyl groups are ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1 -butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-e
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having two double bonds in any positions, but not adjacent. Preference is given to (C 4 -C 10) -alkadienyl radicals, more preferably (C 6 -C 8 ) -alkadienyl radicals.
  • alkadienyl radicals are 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1, 3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-diene 1-yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-diene-3 -yl, hexa-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-i-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl , Hepta-1, 4-dien-7-yl, hepta-1, 5-dien-1-yl, hepta-1, 5-dien-3-yl, hepta-1, 5-dien-4-yl, hepta -1, 5-dien-7
  • Haloalkadienyl alkadienyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups straight-chain or branched hydrocarbon radicals of one or two triple bonds in any, but not adjacent position.
  • Preferred are (C 2 -C 8) -alkynyl radicals, more preferably (C 4 -C 6) -alkynyl radicals.
  • Preferred alkynyl radicals are: ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1 Methyl 2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pent
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl parts in composite groups monocyclic, saturated hydrocarbon groups. Preferred are (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals, more preferred are (C 4 -C 6 ) -cycloalkyl radicals.
  • cycloalkyl radicals are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl and the cycloalkenyl moieties in assembled groups monocyclic monounsaturated hydrocarbon radicals with one double bond in any position. Preference is given to (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, furthermore preferred are (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl.
  • Examples of preferred cycloalkenyl radicals are cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical, with (C5-Cio) -bicycloalkyl being preferred. Further preferred are (C7-C9) bicycloalkyl radicals.
  • bicycloalkyl radicals examples include bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] octyl 1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl;
  • Halogenbicycloalkyl bicycloalkyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an alkyl group bonded via an oxygen atom as defined above.
  • (C 1 -C 6 -alkoxy radicals furthermore preferred are (C 2 -C 6) -alkoxy radicals.
  • alkoxy radicals are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2, 2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • haloalkoxy groups such as (Ci- C4) -haloalkoxy to use
  • relatively long haloalkoxy groups such as (C 5 -C 8) -haloalkoxy use.
  • haloalkoxy radicals are short-chain OCH 2 F, OCHF 2, OCF 3, OCH 2 Cl, OCHCI 2, OCCI 3, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, methoxy Chlordifluor-, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 Fs, 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bro
  • Examples of preferred longer-chain haloalkoxy radicals are 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy.
  • short-chain alkenyloxy radicals such as (C 2 -C 4) -alkenyloxy
  • longer-chain alkenyloxy groups such as (Cs-C ⁇ J-alkenyloxy
  • alkenyloxy radicals are 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-ethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyl-oxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 -butenyloxy, 1-ethenyl, 1-ethenyloxy, 2-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propeny
  • Haloalkenyloxy alkenyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyloxy Alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom. Preference is given to (C 2 -C 8) -alkynyloxy radicals, furthermore preferably (C 3 -C 6) -alkynyloxy radicals. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkynyloxy groups such as (C 2 -C 4) -alkynyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkynyloxy groups such as (C 5 -C 8 ) -alkynyloxy.
  • alkynyloxy radicals are 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyl oxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyl-oxy;
  • Haloalkynyloxy alkynyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6 ) -
  • Alkylene more preferably (C 2 -C 4 ) -alkylene, furthermore it may be preferable to use (Ci-C 3 ) - alkylene groups.
  • preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 J 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene Alkylene as defined above, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkyleneoxy alkylene as defined above, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.
  • Alkylthio Alkyl as defined above attached via an S atom.
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above bonded through an SO group.
  • Alkylsulfonyl Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.
  • Aryl aromatic hydrocarbon radical, preference being given to (C 6 -C 4 ) -aryl radicals and (C 6 -C 10) -aryl radicals being particularly preferred.
  • Examples of preferred aryl radicals are phenyl, naphthyl and anthryl.
  • aryl radicals may be substituted by at least one halogen atom or completely by halogen atoms as defined above. According to the invention it may be advantageous to use haloaryl groups, wherein aryl is as defined above. Particularly preferred may be halophenyl and halonaphthyl.
  • Aryloxy Aryl as defined above, wherein the aryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Arylthio aryl, as defined above, wherein the aryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • the heterocycle is preferably a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, as defined below.
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • heterocycles containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, mono- and bicyclic heterocycles with 7
  • Ring members containing, in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms for example tetra- and Hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1 -, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1,
  • heterocyclyl Five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl , 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-
  • aromatic heterocycle is attached via nitrogen. Examples are:
  • Nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom 5-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms one to four nitrogen atoms or may contain one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl , Isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4- isoxazolyl, 5-isoxazolyl,
  • carbon-bonded 5-membered heteroaryl groups may be preferred, containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members.
  • Examples of these are: 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2- Oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 5-tetrazolyl, 1,3,
  • carbon-bonded five-membered heteroaryl groups containing an oxygen atom or a sulfur atom such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl;
  • nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl groups containing one to three nitrogen atoms as ring members, for example pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,3-triazole 1-yl and 1, 2,4-triazol-1-yl; 1-tetrazolyl;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-
  • Heteroaryloxy Heteroaryl, as defined above, wherein the heteroaryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Heteroarylthio heteroaryl as defined above, wherein the heteroaryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.
  • the (R) and (S) isomers or rotamers and racemates are comprised of compounds of formula (I) having chiral centers.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which may differ in biological activity, which are also included.
  • Formula (I) are the following meanings of the substituents, each alone or in combination, more preferably.
  • the preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds of the formula (I):
  • the compounds of the present invention contain in the 6-position an optionally substituted five-membered nitrogen-containing heteroaryl radical selected from pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole and isothiazole, wherein Het may be attached to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom ,
  • Het may contain one to four or one to three or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably Het contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, Het preferably has two identical substituents L.
  • Het may be preferred for Het to contain at least one substituent L, which is preferably present in the ortho position to the point of attachment to the pyrimidine skeleton.
  • Preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl.
  • the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L.
  • Het is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl.
  • Het 1 pyrazolyl or 4-pyrazolyl is particularly preferred.
  • the pyrazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2- or 4-imidazolyl, particularly preferably 1- or 2-imidazolyl.
  • the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • oxazolyl preferably oxazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 2-, A- or 5-thiazolyl, more preferably 4-oxazolyl.
  • the oxazolyl radical has one or two substituents L.
  • Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isoxazolyl, preferably isoxazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 3-, 4- or 5-isoxazolyl, particularly preferably 4-isoxazolyl.
  • the isoxazolyl radical preferably has one or two substituents L.
  • thiazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
  • Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isothiazolyl, preferably isothiazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 3-, A- or 5-isothiazolyl, more preferably 4-isothiazolyl.
  • the isothoazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
  • # means in each case the point of attachment of the respective het with the triazolopyrimidine skeleton of the compounds according to the invention or with the precursors thereof.
  • a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
  • L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), CONH 2 or -CSNH 2 ;
  • L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH.sub.3 or CN.
  • Het has one, two or three identical or different substituents L, which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.
  • substituents L which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C
  • L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) - Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (Ci-C 2 ) alkyl such as methyl or ethyl, (Ci-C 2 ) fluoroalkyl such as trifluoroalkyl, (Ci-C2) alkoxy such as methoxy or (Ci-C2) alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.
  • Het has at least one substituent which is in ortho-position to the point of attachment to the skeleton to which Het is bound.
  • L when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is
  • L is (Ci-C 6) alkyl or (Ci-C 6) -haloalkyl, more preferably (d-C4) -alkyl or (Ci-C 4) -haloalkyl, particularly methyl or ethyl, especially preferred for methyl.
  • L is independently:
  • Alkylamino means - A 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6);
  • n 0, 1 or 2;
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) alkynyloxy-halo, (C3-C8) cycloalkoxy or (C3-C means 8) -Halogencycloalkoxy;
  • R 5, R 6 are independently hydrogen or (Ci-C ⁇ J alkyl, (Ci-C ⁇ J haloalkyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C3-C 8 -) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C3-C8) mean halocycloalkenyl.
  • L when it is bonded to a ring nitrogen of Het, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3 .
  • R 1 is hydrogen
  • R 1 is different from hydrogen.
  • R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • Haloalkyl (C 2 -Cs) -Al keny I, (C 2 -Cs) -Al kiny I, (C3-Cs) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 1 is, in particular (Ci-C 6) -alkyl, (C2 -Ce) -Al keny I, (C 2 -Ce) -Al kiny I, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times may be substituted by halogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl.
  • a particularly preferred embodiment relates to compounds of the formula (I) in which R 1 is a group B:
  • Z 1 is hydrogen, fluorine or (C 1 -C 4 ) -fluoroalkyl
  • Z 2 is hydrogen or fluorine
  • R 7 is hydrogen or methyl.
  • R 1 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl for which is obtained by (Ci-C 4) - may be substituted alkyl.
  • X has the meanings given above.
  • X is
  • Halogen in particular methoxy, halomethoxy or ethoxy, or
  • X is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine.
  • X is (Ci-Cs) -alkoxy or (C C ⁇ J haloalkoxy, preferably (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C4) - haloalkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • X is cyano.
  • R 5 and R 6 independently of one another are preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, Nhfe, (C 1 -C 4 ) -alkylamine or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.
  • Tables 1 to 147 compiled compounds (I).
  • the groups mentioned in Tables 1 to 147 for a substituent Het are also considered in isolation, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the dar.
  • Table 2 Compounds of the formula (I) in which X corresponds to chlorine and Het 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 8 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 25 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 30 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 48 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methylisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 51 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 1 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 79
  • Table 82 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3,5-dibromopyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 105 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 110 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 120 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table B corresponds to Table 123
  • Table 126 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 5-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 130 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 133 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 138 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 143 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 144 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 145
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are useful as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice • Colletotricum species on soybeans and cotton
  • Drechslera species Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat
  • Fusarium and Verticillium species on various plants e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants, e.g. Tomatoes • Gaeumanomyces graminis on cereals
  • Michrodochium nivale on cereals • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas
  • Peronospora species on cabbage and bulbous plants such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion
  • Phytophthora species on various plants e.g. P.capsici on paprika
  • Pseudoperonospora on various plants e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops
  • Puccinia species on various plants e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.atumuatum,
  • Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale • Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers
  • Venturia species scab
  • apples and pears like. e.g. V. inaequalis to apple.
  • the compounds of formula (I) may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • Another object of the present invention is therefore the use of the inventive 7-amino-6-heteroaryl-1, 2-4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I) and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active compounds.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • Seed treatment generally requires amounts of active substance of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg of seed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • a further subject of the present invention is therefore a process for controlling phytopathogenic fungi, which comprises treating the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack with an effective amount of at least one compound of the formula ( I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • a further subject of the present invention is an agent for controlling phytopathogenic fungi comprising at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • the compounds I and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired under
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • Aromade e.g., Solvesso products, xylene
  • paraffins e.g., petroleum fractions
  • alcohols e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g., cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • NMP pyrrolidones
  • glycol diacetate glycol diacetate
  • dimethyl fatty acid amides dimethyl fatty acids
  • Fatty acid ester Fatty acid ester
  • Carriers such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene
  • surface-active substances are alkali, alkaline earth, ammonium salts of ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid,
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, celiac powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • DC Dispersible Concentrates
  • 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate each 5 parts by weight).
  • This mixture is added to 30 parts by weight of water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • E Suspensions 20 parts by weight of the active compounds are comminuted to a fine suspension of active substance in an agitated ball mill with the addition of 10 parts by weight of dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • the active ingredients are dispersed with the addition of 50 parts by weight dispersing and Wetting agents finely ground and produced by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for the direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS water-dispersible and water-soluble powders
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsifiable concentrates
  • GF gel formulations
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or Pouring be applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B.
  • Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ® Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.
  • the compounds of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active substances, e.g. with herbicides,
  • Insecticides growth regulators, fungicides or even with fertilizers.
  • the compounds (I) or the agents containing them with one or several other active ingredients, in particular fungicides, for example, in many cases, the spectrum of action can be broadened or resistance developments are prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Another object of the present invention is therefore a combination of at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • Metominostrobin picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-chloro-5- [1- (6-methyl -pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester;
  • Carboxylic acid anilides Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4 1 -bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • bitertanol bitertanol
  • bromuconazoles cyproconazole
  • difenoconazole diniconazole
  • enilconazole epoxiconazole
  • fenbuconazole flusilazole, fluquinconazole
  • Flutriafol Flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, Penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine; Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Morpholines aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilone, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- (4- methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6-iodo-3 propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methyl-indole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur; Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
  • the active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite” were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound stated below, after 2-3 leaves had developed well.
  • the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 x 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution.
  • the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
  • the leaf areas treated with an application rate of 250 mg / l of the compounds C-1 or C-5 of Table C showed an infection of at most 30%, whereas the untreated leaf areas were 90% infected.
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • compounds C-4, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-15 and C-16 resulted in maximum relative growth of 2%.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • compound C-15 resulted in a relative growth of 1%.

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Abstract

The invention relates to 7-amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine compounds of formula (I), wherein the significance of substituents Het, R<SUP>1</SUP> and X as such as given in the description.

Description

7-Annino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrinnidin-Verbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen7-Annino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use for controlling harmful fungi

Beschreibungdescription

Die vorliegende Erfindung betrifft 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin- Verbindungen der Formel (I)The present invention relates to 7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine compounds of the formula (I)

Figure imgf000002_0001
worin die Substituenten Het, R1 und X die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000002_0001
wherein the substituents Het, R 1 and X have the following meanings:

Het ist ein fünfgliedriger stickstoffhaltiger heteroaromatischer Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L:Het is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where Het is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C4-Cio)-Alka- dienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogen- alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2- C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy,L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) - Haloalkenyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -halogeno-alkynyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 - C 8) haloalkenyloxy, (C2-C8) alkynyloxy, (C2-C8) haloalkynyloxy,

(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3- C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino- (Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobei(C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 - C 8) halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci- C8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci- C 8 ) alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which

n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;

A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl,A 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,

Amino, (Ci-C8)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,Amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,

A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -

C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-C 8) haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -

Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet; R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-Cs)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten,Haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy; R 5, R 6 are independently hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -Cs) haloalkenyl, (C 2 - C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8 ) -halogeno-cycloalkenyl,

wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :

RL Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2,R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci- C alkyl 8), (C 2 -C 8) alkyl -Alkenyloximino- (Ci-C 8), (C 2 -C 8) - Alkinyloximino- (Ci-C 8) -alkyl, S (= O) nA 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2 ,

NR5R6, NR5-(C=O)-R6;NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ;

Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I1 (C2-C8)- Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alka- dienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy,Hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I 1 (C 2 -C 8) - haloalkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl , (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) -Alka- dienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) haloalkoxy,

(C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)- Halogencycloalkoxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di- (Ci-C8)-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei(C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) - halocycloalkoxy, (C 5 -C 10) -cycloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing , two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; in which

R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann:R 1 can carry one, two, three or four identical or different groups R a :

Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino (Ci-C8)-Alkyl, (Ci- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy,R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (Ci-C 8) alkyl, (Ci C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) - Haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy,

(Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyl- oxy, (C2-Cs)-Al kinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cyclo- alkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5- Cio)-Bicycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (d- (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) oxy haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl kinyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy , (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -Halogencycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (C 5 - Cio) bicycloalkyl, (Ci-C 8) alkylcarbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (d-

C8)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (d- C8)-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-(Ci-Ce)- alkylenoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkyl- sulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus derC 8 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4 -alkyl), 8 ) -alkyl aminothiocarbonyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkylaminothiocarbonyl, oxy- (C 1 -C 6 ) -alkyleneoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl , (C 1 -C 8 ) -alkylsulfoxyl, phenyl, naphthyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from

Gruppe O, N und S;Group O, N and S;

wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :

Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl, (d- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C4- Cio)-Alkadienyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C 8) -alkyl, (d- C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I , (C2-C8) -haloalkenyl, (C 4 - Cio) alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C2-C8) haloalkynyl, (Ci-C 8) -

Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkyl- carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-CeJ-Alkyl-carbonyloxy,Alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (C5-Cio) bicycloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) alkylamino, (Ci-C 8) -alkyl carbonyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl, (Ci-CeJ-alkyl-carbonyloxy,

(Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl-aminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminothio- carbonyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkyl- sulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, (C6-Ci4)-Aryl, (C6-Ci4)-Halogen- aryl, (C6-Ci4)-Aryloxy, (C6-Ci4)-Arylthio, (C6-Ci4)-Aryl-(Ci-C6)- alkoxy, (C6-Ci4)-Aryl-(Ci-C6)-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Hetero- arylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch (Ci-C8)-Alkyl- und/oder (Ci-C8)- Halogenalkylgruppen substituiert sein können;(Ci-CeJ-alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C 8) -alkyl-aminocarbonyl, (Ci-CeJ-alkylaminothiocarbonyl, di (Ci-C 8) -alkylaminothio- carbonyl, (Ci-C8) alkylthio, ( Ci-C8) alkylsulfinyl, (Ci-C 8) alkyl sulfonyl, (Ci-C 8) alkylsulfoxyl, (C 6 -C 4) -aryl, (C 6 -C aryl 4) halo-, (C 6 -C 4 ) -Aryloxy, (C 6 -C 4 ) -arylthio, (C 6 -C 4 ) -aryl (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 6 -C 4 ) -aryl ( C 1 -C 6 ) -alkyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, where the cyclic systems halogenated partially or fully and / or by (Ci-C 8) alkyl and / or (Ci-C 8) - haloalkyl groups may be substituted;

X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, NR3R4, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander die für R1 angegebenen Bedeutungen aufweisen;X is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, NR 3 R 4, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, where R 3 and R 4 independently of one another have the meanings given for R 1 ;

und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.and the agriculturally acceptable salts thereof.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon, die Herstellung der Zwischenprodukte sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Furthermore, the present invention relates to compositions which comprise at least one of the compounds according to the invention, processes for the preparation of these compounds, Intermediates for the preparation of the compounds and the agriculturally acceptable salts thereof, the preparation of the intermediates and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi.

Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel (I) umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula (I) can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof. Suitable compounds of formula (I) also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof. The compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.

7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1,5a]pyrimidine sowie deren Verwendung auf dem Gebiet der Bekämpfung von Mikroorganismen wie Schadpilzen sind an sich bekannt.7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1,5a] pyrimidines and their use in the field of controlling microorganisms such as harmful fungi are known per se.

EP-A 613 900 ist auf 7-Amino-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen und deren Verwendung als Fungizide gerichtet. Diese Verbindungen können in der 7-Position eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und in 6-Position einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylring oder eine heterocyclische Gruppe aufweisen. Gemäß EP- A 613 900 bedeutet eine heterocyclische Gruppe ein 3- bis 6-, bevorzugt 5- bis 6- gliedriges Ringsystem. Explizit wird ein Thien-3-yl-Rest als Heterocyclylrest in Position 6 offenbart.EP-A 613 900 is directed to 7-amino-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds and their use as fungicides. These compounds may have a secondary or tertiary amino group in the 7-position and an optionally substituted cycloalkyl ring or a heterocyclic group in the 6-position. According to EP-A 613 900, a heterocyclic group means a 3-6, preferably 5-6-membered ring system. Explicitly, a thien-3-yl residue is disclosed as the heterocyclyl residue at position 6.

Aus WO 01/96341 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender Triazolopyrimid-7-ylidenamine verwendet werden. Die Zwischenprodukte besitzen in 7-Position eine Aminogruppe oder ein sekundäres Amin, in Position 6 befindet sich in den Verbindungen (II) gemäß WO 01/96341 eine Phenyl-, Cycloalkyl- oder eine fünf- oder sechsgliedrige Heteroarylgruppe.WO 01/96341 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active triazolopyrimidine-7-ylideneamines. The intermediates have an amino group or a secondary amine in the 7-position; in position 6 in the compounds (II) according to WO 01/96341 there is a phenyl, cycloalkyl or a five- or six-membered heteroaryl group.

Aus WO 01/96314 sind Zwischenprodukte der Formel (II) bekannt, die zur Herstellung fungizid wirkender 2-(Cyanoamino)pyrimidine eingesetzt werden. Der Substituent an Position 7 kann u.a. eine Aminogruppe, ein sekundäres oder ein tertiäres Amin darstellen, in Position 6 befindet sich eine Phenyl-, Cycloalkyl oder eine 5- oder 6- gliedrige Heteroarylgruppe.WO 01/96314 discloses intermediates of the formula (II) which are used to prepare fungicidally active 2- (cyanoamino) pyrimidines. The substituent at position 7 may i.a. an amino group, a secondary or a tertiary amine, in position 6 is a phenyl, cycloalkyl or a 5- or 6-membered heteroaryl group.

WO 04/011467 ist auf 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidine gerichtet, die in 7-Position, wenn an dieser Position eine Aminogruppe enthalten ist, ausschließlich eine tertiäre Aminogruppe tragen können. WO 04/108727 offenbart 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrinnidine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen. In Position 7 können sowohl sekundäre als auch tertiäre Aminogruppen vorhanden sein, die Position 6 des Pyrimidinringes ist entweder durch eine Pyridyl- oder eine Pyrimidylgruppe substituiert.WO 04/011467 is directed to 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines, which can only carry a tertiary amino group in the 7-position, when an amino group is present at this position. WO 04/108727 discloses 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines and their use for controlling unwanted microorganisms. In position 7, both secondary and tertiary amino groups may be present, the position 6 of the pyrimidine ring is substituted by either a pyridyl or a pyrimidyl group.

WO 04/113342 bezieht sich auf 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5a]pyrimidine, die zwingend in 2- Position des 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Gerüstes substituiert sind. In Position 7 dieser Verbindungen können sowohl sekundäre als auch tertiäre Aminogruppen enthalten sein, an Position 6 des Pyrimidinringes befindet sich eine 5- oder 6-gliedrige Heterocyclylgruppe mit 1 bis 4 Heteroatomen wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei Pyridyl, Pyrimidyl, Thienyl und Thiazolyl als Heterocyclylrest bevorzugt sind.WO 04/113342 relates to 1, 2,4-triazolo [1, 5a] pyrimidines, which are necessarily substituted in the 2-position of the 1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine skeleton. In position 7 of these compounds, both secondary and tertiary amino groups may be present at position 6 of the pyrimidine ring is a 5- or 6-membered heterocyclyl group having 1 to 4 heteroatoms such as nitrogen, oxygen and / or sulfur, wherein pyridyl, pyrimidyl, thienyl and thiazolyl are preferred as Heterocyclylrest.

Die aus dem Stand der Technik bekannten 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidine sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.The 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines known from the prior art are in some cases unsatisfactory with regard to their fungicidal activity or have undesirable properties, such as low crop tolerance.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.The present invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die erfindungsgemäßen 7- Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen der Formel (I) und/oder durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen (I).This object is surprisingly achieved by the inventive 7-amino-6-heteroaryl-1, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine compounds of the formula (I) and / or by the agriculturally acceptable salts of the compounds (I. ).

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.According to the present invention, suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diiso- propylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tn-(Ci- C4)-alkylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.Thus come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably Tn- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.

Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugs- weise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, Phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (Ci-C4) -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reaction of the compounds of the formula (I) according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik erhalten werden. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen wie im Folgenden beschrieben hergestellt werden:The compounds of the formula (I) according to the invention can be obtained in various ways in analogy to prior art processes known per se. In particular, the compounds according to the invention can be prepared as described below:

Verbindungen der Formel (I), worin X für Halogen steht, können beispielsweise herge¬Compounds of the formula (I) in which X is halogen can be prepared, for example

Figure imgf000007_0001
mit einem Alkylamin H2NR1, worin R1 wie für Formel (I) definiert ist, zu der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) umgesetzt wird. Het besitzt dabei die Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel (I) angegeben sind, HaI bedeutet Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom.
Figure imgf000007_0001
with an alkylamine H2NR 1 , wherein R 1 is as defined for formula (I), is converted to the compound of formula (I) according to the invention. Het here has the meanings as given for the compounds of formula (I), Hal means halogen, preferably chlorine or bromine.

Die Reaktion des 5,7-Dihalogentriazolopyrimidins der Formel (II) mit Alkylaminen erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder in Analogie zu den in WO 98/46608 beschriebenen Methoden.The reaction of the 5,7-Dihalogentriazolopyrimidins of the formula (II) with alkylamines takes place in analogy to the cited prior art or in analogy to the methods described in WO 98/46608.

Vorteilhafterweise wird das Verfahren bei Temperaturen im Bereich von O0C bis 7O0C, bevorzugt 1O0C bis 350C durchgeführt.Advantageously, the method at temperatures ranging from 0 ° C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C.

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Ether, wie z.B. Dioxan, Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether oder insbesondere Tetra hydrofu ran, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan oder Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel.The reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, e.g. Dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane or dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of the aforementioned solvents.

Bevorzugt ist außerdem die Verwendung einer Base, wie zum Beispiel tertiärer Amine, insbesondere Triethylamin, Biscyclohexylmethylamin, Pyridin, Picolin oder anorganischer Basen, wie Kaliumcarbonat. Auch überschüssiges Amin H2NR1 kann als Base dienen. Die in diesem Verfahren eingesetzten Amine H2NR1 sind in der Regel käuflich oder können nach dem Fachmann allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden.Preference is also given to the use of a base such as, for example, tertiary amines, in particular triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate. Excess amine H2NR 1 can also serve as a base. The amines H2NR 1 used in this process are generally commercially available or can be prepared by methods well known to those skilled in the art.

5,7-Dihalogentriazolopyrimidine der Formel (II) können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidin der Formel (IM)5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the formula (II) can be obtained, for example, by reacting the corresponding 5,7-dihydroxytriazolopyrimidine of the formula (III)

OHOH

in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird. Het besitzt dabei die Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel (I) angegeben sind.in analogy to the cited prior art or according to the methods described in WO-A 94/20501 is reacted with a halogenating agent. Het here has the meanings as given for the compounds of formula (I).

Als Halogenierungsmittel wird vorteilhaft ein Phosphoroxyhalogenid oder ein Phosphor(V)halogenid, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphor- oxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid eingesetzt.The halogenating agent used is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IM) mit dem Halogenierungsmittel erfolgt üblicherweise bei 0 0C bis 150 0C, bevorzugt bei 80 0C bis 125 0C [vgl. auch EP-A 770 615].The reaction of the compounds of the formula (III) with the halogenating agent is usually carried out at 0 ° C. to 150 ° C., preferably at 80 ° C. to 125 ° C. [cf. also EP-A 770 615].

Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halo- genierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.The reaction may be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon, such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents.

5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel (IM) können auf verschiedenen Wegen, beispielweise in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.5,7-Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared in various ways, for example in analogy to those described in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993).

Beispielsweise können 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel (IM) hergestellt werden, indem 3-Amino-1 ,2,4-triazol mit dem entsprechenden Heteroarylmalonat derFor example, 5,7-dihydroxytriazolopyrimidines of the formula (III) can be prepared by reacting 3-amino-1,2,4-triazole with the corresponding heteroarylmalonate of

Formel (IV)Formula (IV)

Figure imgf000008_0001
umgesetzt wird, wobei Het wie für Formel (I) beschrieben definiert ist und R für Alkyl, bevorzugt für (Ci-C4)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht. Die Umsetzung von 3-Amino-1 ,2,4-triazol mit einem Heteroarylmalonat (IV) erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80 0C bis 250 0C, vorzugsweise von 120 0C bis 180 0C.
Figure imgf000008_0001
where Het is defined as described for formula (I) and R is alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, in particular methyl or ethyl. The reaction of 3-amino-1, 2,4-triazole with a Heteroarylmalonat (IV) is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably from 120 0 C to 180 0 C.

Bevorzugt wird die Reaktion ohne Solvens durchgeführt, oder es wird ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet. Die Gegenwart einer Base kann bevorzugt sein [vgl. EP-A 770 615]. Ferner kann es auch bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart von Essigsäure unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen durchzuführen.Preferably, the reaction is carried out without solvent, or an inert organic solvent is used. The presence of a base may be preferred [cf. EP-A 770 615]. Further, it may also be preferred to carry out the reaction in the presence of acetic acid under conditions well known to those skilled in the art.

Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid.Suitable solvents are, for example, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.

Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure, zugesetzt werden.The reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned. Optionally, catalytic amounts of acids, such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N- Methylpiperidin eingesetzt.Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and dimethoxymagnesium , also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particular preference is given to using tertiary amines, such as triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine or N-methylpiperidine.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.

Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und das Heteroarylmalonat (IV) im Überschuss bezogen auf das 3-Amino-1 ,2,4-triazol einzusetzen. Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung können ausgehend von Heteroarylmalonaten der Formel (IV) erhalten werden, worin Het ausgewählt ist aus den in Tabelle A aufgeführten Het. Besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind ferner ausgehend von Heteroarylmalonaten (IV) zugänglich, worin Het die in den Tabellen 1 bis 147 angegebenen Bedeutungen besitzt. Besonders bevorzugte Verbindungen können ausgehend von 4-Methylpyrazol-1-yl, 4-Chlor-3,5- dimethylpyrazol-1-yl, 3,4-Dimethylpyrazol-1-yl, 4,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 4-Chlor- pyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl oder 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl erhalten werden.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the heteroarylmalonate (IV) in excess, based on the 3-amino-1, 2,4-triazole. Preferred compounds of the present invention can be obtained starting from heteroaryl malonates of formula (IV) wherein Het is selected from the Het. Particularly preferred compounds of the present invention are further accessible starting from heteroarylmalonates (IV) wherein Het has the meanings given in Tables 1 to 147. Particularly preferred compounds can be prepared starting from 4-methylpyrazol-1-yl, 4-chloro-3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,4-dimethylpyrazol-1-yl, 4,5-dimethylpyrazol-1-yl, 4- Chloropyrazol-1-yl, 3,4,5-tribromopyrazol-1-yl or 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl.

Heteroarylmalonate der Formel (IV) können ausgehend von Heteroarylverbindungen der Formel (V)Heteroarylmalonates of the formula (IV) can be prepared starting from heteroaryl compounds of the formula (V)

HetHet

CH (V) durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäureesters oder eines Chloroformiats der Formel (VI)CH (V) by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate of the formula (VI)

Figure imgf000010_0001
in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden, wobei Rz für Wasserstoff oder eine (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-Gruppe, Het die für Formel (I) genannten Bedeutungen besitzt, Q für Halogen oder (Ci-C4)-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, und R für (Ci-C4)-Alkyl steht.
Figure imgf000010_0001
in the presence of a strong base, wherein R z is hydrogen or a (Ci-C4) alkoxycarbonyl group, Het has the meanings given for formula (I), Q is halogen or (Ci-C4) alkoxy, in particular Methoxy or ethoxy, and R is (C 1 -C 4 ) alkyl.

Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz = H mindestens 2 Äquivalente der Verbindung (VI) eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz der Verbindung (V) zu erzielen.Those skilled in the art will recognize that in the case of R z = H, at least 2 equivalents of compound (VI) must be used to achieve complete conversion of compound (V).

Die oben beschriebene Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung (V) einsetzen, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Wenn Rz Wasserstoff bedeutet, kann die Umsetzung der Verbindung (V) mit Verbindungen der Formel (VI) in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man im letzteren Fall als Zwischenprodukt die Verbindung (V) erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von Verbindung (V) mit (VI) in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden. Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z.B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natrium- oder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzen.The reaction described above is usually carried out in the presence of strong bases. If R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, one will use the base at least equimolar, based on the compound (V) in order to achieve complete conversion. When R z is hydrogen, the reaction of the compound (V) with compounds of the formula (VI) can be carried out in one stage or in two separate stages, in which latter case the intermediate (V) is obtained in which R z is an alkoxycarbonyl group. Incidentally, the reaction of compound (V) with (VI) can be carried out in analogy to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745. If R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base.

Verbindungen der Formel (V) können beispielsweise in Analogie zu den in Bioorganic and Med. Chem. 1994, 2, 305 beschriebenen Methoden hergestellt werden.Compounds of the formula (V) can be prepared, for example, in analogy to the methods described in Bioorganic and Med. Chem. 1994, 2, 305.

Die Herstellung von Malonaten der Formel (IV) gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-Heteroarylverbindungen Br-Het mit Dialkylmalonaten unter Cu(l)-Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A 10 02 788].The preparation of malonates of the formula (IV) is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine heteroaryl compounds Br-Het with dialkyl malonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].

Verbindungen der Formel (I), in denen X Hydroxy, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl bedeutet, können vorteilhaft auch durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (I), worin X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen Z-Y erhalten werden. Z in den Verbindungen Z-Y steht für ein Kation, Y ist Hydroxid, Cyanid, (Ci-C8)-Alkoxylat, (Ci-C8)-Halogenalkoxylat oder (Ci-CβJ-Alkylthiolat, Bei den Verbindungen Z-Y handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe also um ein Hydroxid, anorganisches Cyanid (wie zum Besipiel KCN, NH4CN), ein (Halogen)Alkoxylat oder ein Thiolat. Das Kation Z hat geringe Bedeutung und es kommen solche unterschiedlichster Art in Betracht. Aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkyl- ammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.Compounds of formula (I) in which X is hydroxy, cyano, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl or (Ci-C 8 ) -Alkylsulfoxyl, can be advantageously obtained by reacting compounds of formula (I) wherein X is halogen, preferably chlorine, with compounds ZY. Z in the compounds ZY represents a cation, Y is a hydroxide, cyanide, (Ci-C 8) alkoxylate, (Ci-C 8) -Halogenalkoxylat or (Ci-CβJ-alkylthiolate, In the compounds ZY is dependent on the group to be introduced is thus a hydroxide, inorganic cyanide (for example KCN, NH 4 CN), a (halogen) alkoxylate or a thiolate The cation Z is of little importance and many different types are suitable Ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali or alkaline earth metal salts are preferred.

Verbindungen der Formel (I), worin X (Ci-CβJ-Alkylsulfinyl oder (Ci-CβJ-Alkylsulfoxyl bedeutet, können dann ausgehend von den entsprechenden Verbindungen der Formel (I), worin X für (Ci-Cδ)-Alkylthio steht, durch Oxidation erhalten werden. Die Reaktionsbedingungen für eine solche Oxidation sind dem Fachmann allgemein bekannt.Compounds of formula (I) wherein X is (Ci-CβJ-alkylsulfinyl or (Ci-CβJ-alkylsulfoxyl can then, starting from the corresponding compounds of formula (I), wherein X is (Ci-Cδ) alkylthio, by The reaction conditions for such oxidation are well known to those skilled in the art.

Die Umsetzung mit Z-Y erfolgt bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert-butylether und bevorzugt Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Gemische davon.The reaction with Z-Y is preferably carried out in an inert solvent. Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.

Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].

Verbindungen der Formel (I), worin X NR3R4 bedeutet, können ebenfalls ausgehend von Verbindungen der Formel (I), worin X Halogen, bevorzugt Chlor, bedeutet, erhalten werden, indem diese mit dem entsprechenden Amin HNR3R4 umgesetzt werden. Die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder von Zwischenprodukten davon anfallenden Reaktionsgemische können in üblicherweise aufgearbeitet werden, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.Compounds of the formula (I) in which X is NR 3 R 4 may also be obtained starting from compounds of the formula (I) in which X is halogen, preferably chlorine, by reacting these with the corresponding amine HNR 3 R 4 , The reaction mixtures obtained in the preparation of the compounds of the formula (I) or of intermediates thereof can be worked up in customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and, if appropriate, chromatographic purification of the crude products. Some of the intermediate and end products are in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which can be freed or purified from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.

Sofern einzelne Verbindungen der Formel (I) nicht direkt auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.If individual compounds of the formula (I) are not directly accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds of the formula (I) according to the invention.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.However, if mixtures of isomers are involved in the synthesis, separation is generally not required because some of the isomers may partially interconvert during processing for application or application (e.g., under light, acid, or base action). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituenten bzw. die Substituententeile in zusammengesetzten Gruppen stehen. Die Bedeutung (Cn-Cm) gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:In the definitions of the variables given in the above formulas, collective terms are used which are generally representative of the respective substituents or the substituent parts in assembled groups. The meaning (C n -C m) indicates the particular possible number of carbon atoms in the respective substituent or substituent part:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom oder lod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine or iodine;

Alkyl sowie die Alkylteile in zusammengesetzten Gruppen: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste. Die Alkylreste sind bevorzugt (Ci-Cs)-AIkVl-, insbesondere (Ci-Ce)-Alkylreste. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, dass kurzkettige Alkylgruppen wie (Ci-C4)-Alkyl verwendet werden, andererseits kann es auch von Vorteil sein, längerkettige Alkylgruppen wie (Cs-Cs)-AIkVl einzusetzen.Alkyl and the alkyl moieties in assembled groups: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals. The alkyl radicals are preferably (Ci-Cs) -AlkVl-, in particular (Ci-Ce) -alkyl radicals. In accordance with the invention, it may be preferable to use short-chain alkyl groups such as (C 1 -C 4) -alkyl, but it may also be advantageous to use longer-chain alkyl groups such as (Cs-Cs) -AlkVl.

Beispiele für erfindungsgemäß bevorzugte Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halogenalkyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogenatome, wie vorstehend definiert, ersetzt sind.Examples of alkyl groups which are preferred according to the invention are methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2.2- Dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1- Ethyl 1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl; Haloalkyl: alkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as defined above.

In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt.In one embodiment, the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.

Beispiele für bevorzugte Halogenalkylreste, die durch ein oder mehrere Halogenatome einer bestimmten Art substituiert sind, sind (Ci-C4)-Halogenalkyl wie Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl.Examples of preferred haloalkyl radicals which are substituted by one or more halogen atoms of a specific type are (C 1 -C 4) -haloalkyl, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1 Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl.

Beispiele für bevorzugte gemischt substituierte Halogenalkylreste sind Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl.Examples of preferred mixed-substituted haloalkyl radicals are chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl.

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindungen in beliebiger Position. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)- Alkenylreste. Erfindungsgemäß kann es zudem bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen.Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups: monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with a double bond in any position. Preferred are (C 2 -C 8 ) -alkenyl radicals, more preferably (C 4 -C 6 ) -alkenyl radicals. In addition, according to the present invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4 ) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8 ) alkenyl.

Beispiele für bevorzugte Alkenylgruppen sind Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1- propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Examples of preferred alkenyl groups are ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1 -butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl , 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1 Methyl 2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3 pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2 butenyl, 1, 1-dimethyl-3 -Butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2 -butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl 1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2 Trimethyl 2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit zwei Doppelbindungen in beliebigen Positionen, jedoch nicht benachbart. Bevorzugt sind (C4-Cio)-Alkadienylreste, mehr bevorzugt (C6-C8)- Alkadienylreste.Alkadienyl: diunsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having two double bonds in any positions, but not adjacent. Preference is given to (C 4 -C 10) -alkadienyl radicals, more preferably (C 6 -C 8 ) -alkadienyl radicals.

Beispiele für bevorzugte Alkadienylreste sind 1 ,3-Butadienyl, 1-Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1-yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta- 1 ,4-dien-i-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5- dien-1 -yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6- dien-1-yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6- dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1-yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5- dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;Examples of preferred alkadienyl radicals are 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1, 3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, penta-1,3-dien-1-yl, hexa-1,4-diene 1-yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-diene-3 -yl, hexa-1, 5-dien-4-yl, hepta-1, 4-dien-i-yl, hepta-1, 4-dien-3-yl, hepta-1, 4-dien-6-yl , Hepta-1, 4-dien-7-yl, hepta-1, 5-dien-1-yl, hepta-1, 5-dien-3-yl, hepta-1, 5-dien-4-yl, hepta -1, 5-dien-7-yl, hepta-1, 6-dien-1-yl, hepta-1, 6-dien-3-yl, hepta-1, 6-dien-4-yl, hepta-1 , 6-dien-5-yl, hepta-1, 6-dien-2-yl, octa-1, 4-dien-1-yl, octa-1, 4-dien-2-yl, octa-1, 4 -dien-3-yl, octa-1, 4-dien-6-yl, octa-1, 4-dien-7-yl, octa-1, 5-dien-1-yl, octa-1, 5-diene 3-yl, octa-1, 5-dien-4-yl, octa-1, 5-dien-7-yl, octa-1, 6-dien-1-yl, octa-1, 6-diene-3 -yl, octa-1, 6-dien-4-yl, octa-1, 6-dien-5-yl, octa-1, 6-dien-2-yl, deca-1, 4-dienyl, deca-1 , 5-dienyl, deca-1, 6-dienyl, deca-1, 7-dienyl, deca-1, 8-dienyl, deca-2,5-dienyl, deca-2,6-dienyl, deca-2,7 -dienyl, Deca-2,8- dienyl and the like;

Halogenalkadienyl: Alkadienyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkadienyl: alkadienyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger, jedoch nicht benachbarter Position. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkinylreste, mehr bevorzugt (C4-C6)-Alkinylreste.Alkynyl and the alkynyl moieties in assembled groups: straight-chain or branched hydrocarbon radicals of one or two triple bonds in any, but not adjacent position. Preferred are (C 2 -C 8) -alkynyl radicals, more preferably (C 4 -C 6) -alkynyl radicals.

Bevorzugte Alkinylreste sind: Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1- Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2- Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3- butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;Preferred alkynyl radicals are: ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1 Methyl 2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl 4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1 methyl-2-propynyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen. Bevorzugt sind (C3-C8)-Cycloalkylreste, mehr bevorzugt sind (C4-C6)-Cycloalkylreste.Cycloalkyl and the cycloalkyl parts in composite groups: monocyclic, saturated hydrocarbon groups. Preferred are (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl radicals, more preferred are (C 4 -C 6 ) -cycloalkyl radicals.

Beispiele für bevorzugte Cycloalkylreste sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Examples of preferred cycloalkyl radicals are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;

Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Cycloalkenyl sowie die Cycloalkenylteile in zusammengesetzten Gruppen: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit einer Doppelbindung in beliebiger Position. Bevorzugt sind (C3-C8)-Cycloalkenyl, weiterhin bevorzugt sind (C5- C6)-Cycloalkenyl.Cycloalkenyl and the cycloalkenyl moieties in assembled groups: monocyclic monounsaturated hydrocarbon radicals with one double bond in any position. Preference is given to (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, furthermore preferred are (C 5 -C 6 ) -cycloalkenyl.

Beispiele für bevorzugte Cycloalkenylreste sind Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl;Examples of preferred cycloalkenyl radicals are cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest, wobei (C5-Cio)-Bicycloalkyl bevorzugt sind. Weiterhin bevorzugt sind (C7-C9)-Bicycloalkylreste.Bicycloalkyl: bicyclic hydrocarbon radical, with (C5-Cio) -bicycloalkyl being preferred. Further preferred are (C7-C9) bicycloalkyl radicals.

Beispiele für bevorzugte Bicycloalkylreste sind Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]- hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl; Halogenbicycloalkyl: Bicycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Examples of preferred bicycloalkyl radicals are bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] octyl 1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl; Halogenbicycloalkyl: bicycloalkyl, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoffatom gebundene Alkylgruppe wie oben definiert. Bevorzugt sind (Ci-CeJ-Alkoxyreste, weiterhin bevorzugt sind (C2-C6)-Alkoxyreste. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (Ci-C4)-Alkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (C5-C8)-Alkoxy einzusetzen.Alkoxy: for an alkyl group bonded via an oxygen atom as defined above. (C 1 -C 6 -alkoxy radicals, furthermore preferred are (C 2 -C 6) -alkoxy radicals. According to the invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4) -alkoxy, on the other hand it may also be preferred to use larger alkoxy groups such as (C 5 -C 8 ) alkoxy use.

Beispiele für bevorzugte Alkoxyreste sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethyl- propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methyl- pentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1- methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;Examples of preferred alkoxy radicals are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2, 2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;

Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind.Haloalkoxy: Alkoxy, as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all hydrogen atoms are replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.

Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (Ci- C4)-Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (C5-C8)-Halogenalkoxy einzusetzen.According to the invention it may be preferred to short chain haloalkoxy groups such as (Ci- C4) -haloalkoxy to use, on the other hand it may also be preferred to use relatively long haloalkoxy groups such as (C 5 -C 8) -haloalkoxy use.

Beispiele für bevorzugte kurzkettige Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2- fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2Fs, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluor- propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2- Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2- C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2- bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;Examples of preferred haloalkoxy radicals are short-chain OCH 2 F, OCHF 2, OCF 3, OCH 2 Cl, OCHCI 2, OCCI 3, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, methoxy Chlordifluor-, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 Fs, 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3, 3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) - 2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy;

Beispiele für bevorzugte längerkettige Halogenalkoxyreste sind 5-Fluorpentoxy, 5- Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6- Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy; Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-Ce)-Alkenyloxy. Erfindungs- gemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (Cs-CβJ-Alkenyloxy einzusetzen.Examples of preferred longer-chain haloalkoxy radicals are 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy; Alkenyloxy: Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy. According to the invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy radicals such as (C 2 -C 4) -alkenyloxy, on the other hand it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (Cs-CβJ-alkenyloxy.

Beispiele für bevorzugte Alkenyloxyreste sind 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methyl- ethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2- Methyl-1-propenyloxy, 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyl- oxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1- butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3- Methyl-2-butenyloxy, 1-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyloxy, 1-Ethyl-1 propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyl- oxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1- pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3- pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4- pentenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1- butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3- butenyloxy, 2,3-Dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3- butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-1-butenyl- oxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2- butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-2- propenyloxy, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;Examples of preferred alkenyloxy radicals are 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methyl-ethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1-propenyloxy, 1-methyl 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyl-oxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl 1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3-methyl-3 - butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-dimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-propenyloxy, 1-ethyl-2-propenyloxy, 1- Hexenyloxy, 2-hexenyloxy, 3-hexenyloxy, 4-hexenyloxy, 5-hexenyloxy, 1-methyl-1-pentenyloxy, 2-methyl-1-pentenyloxy, 3-methyl-1-pentenyloxy, 4-methyl-1 pentenyloxy, 1-methyl-2-pentenyloxy, 2-methyl-2-pentenyloxy, 3-methyl-2-pentenyloxy, 4-methyl-2-pentenyloxy, 1-methyl-3-pentenyloxy, 2-methyl-3-pentenyloxy, 3 Methyl 3-pentenyloxy, 4-methyl-3-pentenylo xy, 1-methyl-4-pentenyloxy, 2-methyl-4-pentenyloxy, 3-methyl-4-pentenyloxy, 4-methyl-4-pentenyloxy, 1, 1-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 1-dimethyl 3-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-1-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-2-butenyloxy, 1, 2-dimethyl-3-butenyloxy, 1, 3-dimethyl-1-butenyloxy, 1, 3-dimethyl 2-butenyloxy, 1, 3-dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-dimethyl-3-butenyloxy, 2,3-dimethyl-1-butenyloxy, 2,3-dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-dimethyl 3-butenyloxy, 3,3-dimethyl-1-butenyloxy, 3,3-dimethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-1-butenyl-oxy, 1-ethyl-2-butenyloxy, 1-ethyl-3-butenyloxy, 2-ethyl-1-butenyloxy, 2-ethyl-2-butenyloxy, 2-ethyl-3-butenyloxy, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyloxy, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1 Ethyl 2-methyl-1-propenyloxy and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;

Halogenalkenyloxy: Alkenyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyloxy: alkenyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkinyloxyreste, weiterhin bevorzugt (C3-C6)-Alkinyloxyreste. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkinyloxygruppen wie (C2-C4)- Alkinyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkinyloxygruppen wie (C5-C8)-Alkinyloxy einzusetzen.Alkynyloxy: Alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom. Preference is given to (C 2 -C 8) -alkynyloxy radicals, furthermore preferably (C 3 -C 6) -alkynyloxy radicals. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkynyloxy groups such as (C 2 -C 4) -alkynyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkynyloxy groups such as (C 5 -C 8 ) -alkynyloxy.

Beispiele für bevorzugte Alkinyloxyreste sind 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1-Methyl-2-butinyl- oxy, 1-Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyl- oxy;Examples of preferred alkynyloxy radicals are 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyl oxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyl-oxy;

Halogenalkinyloxy: Alkinyloxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen mindestens eines der Wasserstoffatome oder alle Wasserstoffatome durch Halogen- atome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyloxy: alkynyloxy as defined above, wherein in these groups at least one of the hydrogen atoms or all the hydrogen atoms is replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-C6)-Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6 ) -

Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2J2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;Alkylene, more preferably (C 2 -C 4 ) -alkylene, furthermore it may be preferable to use (Ci-C 3 ) - alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 J 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;

Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;Oxyalkylene: Alkylene as defined above, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;

Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxy- reste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O.Oxyalkyleneoxy: alkylene as defined above, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O.

Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist.Alkylthio: Alkyl as defined above attached via an S atom.

Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfinyl: alkyl as defined above bonded through an SO group.

Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist.Alkylsulfonyl: Alkyl as defined above attached via an S (O) 2 group.

Aryl: aromatischer Kohlenwasserstoffrest, wobei (C6-Ci4)-Arylreste bevorzugt und (C6- Cio)-Arylreste besonders bevorzugt sind. Beispiele für bevorzugte Arylreste sind Phenyl, Naphthyl und Anthryl.Aryl: aromatic hydrocarbon radical, preference being given to (C 6 -C 4 ) -aryl radicals and (C 6 -C 10) -aryl radicals being particularly preferred. Examples of preferred aryl radicals are phenyl, naphthyl and anthryl.

Die Arylreste können mindestens durch ein Halogenatom oder vollständig durch Halogenatome, wie oben definiert, substituiert sein. Erfindungsgemäß kann es von Vorteil sein, Halogenaryl-Gruppen einzusetzen, wobei Aryl wie vorstehend definiert ist. Insbesondere bevorzugt können Halogenphenyl und Halogennaphthyl sein.The aryl radicals may be substituted by at least one halogen atom or completely by halogen atoms as defined above. According to the invention it may be advantageous to use haloaryl groups, wherein aryl is as defined above. Particularly preferred may be halophenyl and halonaphthyl.

Aryloxy: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist.Aryloxy: Aryl as defined above, wherein the aryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom.

Arylthio: Aryl, wie vorstehend definiert, wobei der Arylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist. Fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S:Arylthio: aryl, as defined above, wherein the aryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom. A five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S:

Fünf-, sechs , sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus. Bevorzugt ist der Heterocyclus dabei ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wie unten definiert. Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist.Five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle. The heterocycle is preferably a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, as defined below. The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.

Beispiele für fünf- bis zehngliedrige Heterocyclen sind:Examples of five- to ten-membered heterocycles are:

siebengliedrige gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: zum Beispiel mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycles containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example, mono- and bicyclic heterocycles with 7

Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-,Ring members containing, in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1 -, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1,

-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro- oxepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7- Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro- [1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl,-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3- , -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydrooxepinyl as 2,3,4,5 Tetrahydro [1 H] oxepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro- [1 H] oxepine-2-, -3-, -A-, -5 -, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl,

Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste.Tetra- and hexahydro-1,3-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1 , 3-dioxepinyl, tetra- and hexahydro-1, 4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals.

Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein bis vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über C oder N angebunden sein kann:A five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one to four heteroatoms from the group O, N and S, where the respective heterocycle may be attached via C or N:

- fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: zum Beispiel monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefel- atome, zum Beispiel 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-- Five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl , 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-

Isoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothia- zolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa- zolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmida- zolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidine 3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-

Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur- 2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro- thien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2- Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3- lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxa- zolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3- yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4- lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Di- hydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexa- hydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin- 2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazoline-3 yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazoline-4-yl, 2-isoxazoline-5 yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1 yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazole 1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4 5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihy pyrazrazole-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3, 4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3, 4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1,3,5-hexahydro-triazin-2-yl, and 1, 2,4- Hexahydrotriazin-3-yl and the corresponding -ylidene radicals;

fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der aromatische Heterocyclus über Kohlenstoff oder über Stickstoff gebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der aromatischeA five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group of oxygen, nitrogen and sulfur, wherein the aromatic heterocycle may be bonded via carbon or via nitrogen. It may be preferred according to the invention that the aromatic

Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der aromatische Heterocyclus über Stickstoff angebunden ist. Beispiele sind:On the other hand, it may also be preferred that the aromatic heterocycle is attached via nitrogen. Examples are:

5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three

Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadia- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2- Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl,Nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom: 5-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms one to four nitrogen atoms or may contain one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl , Isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4- isoxazolyl, 5-isoxazolyl,

3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmida- zolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3- yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 -Tetrazolyl, 5-Tetrazolyl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2- imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1-tetrazolyl, 5-tetrazolyl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;

Erfindungsgemäß können über Kohlenstoff gebundene 5-gliedrige Heteroaryl- gruppen bevorzugt sein, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder. Beispiele hierfür sind: 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5- Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thia- zolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 5-Tetrazolyl, 1,3,4- Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;According to the invention, carbon-bonded 5-membered heteroaryl groups may be preferred, containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom as ring members. Examples of these are: 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2- Oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 5-tetrazolyl, 1,3, 4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;

Weiterhin können über Kohlenstoff gebundene fünfgliedrige Heteroarylgruppen vorteilhaft sein, die ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten, wie zum Beispiel 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl;Further, carbon-bonded five-membered heteroaryl groups containing an oxygen atom or a sulfur atom, such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl;

Andererseits können erfindungsgemäß auch über Stickstoff gebundene 5- gliedrige Heteroarylgruppen bevorzugt sein, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie zum Beispiel Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 1 -Tetrazolyl;On the other hand, it is also possible according to the invention to use nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl groups containing one to three nitrogen atoms as ring members, for example pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,3-triazole 1-yl and 1, 2,4-triazol-1-yl; 1-tetrazolyl;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, e.g. Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-

Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4- Triazin-3-yl.Pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.

Heteroaryloxy: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Heteroarylthio: Heteroaryl, wie vorstehend definiert, wobei der Heteroarylrest über ein Schwefelatom an das Gerüst gebunden ist.Heteroaryloxy: Heteroaryl, as defined above, wherein the heteroaryl radical is bonded to the skeleton via an oxygen atom. Heteroarylthio: heteroaryl as defined above, wherein the heteroaryl radical is linked to the skeleton via a sulfur atom.

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rotamere und die Racemate von Verbindungen der Formel (I) umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können, welche ebenfalls umfasst sind.Within the scope of the present invention, the (R) and (S) isomers or rotamers and racemates are comprised of compounds of formula (I) having chiral centers. The compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which may differ in biological activity, which are also included.

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Triazolopyrimidine derWith regard to their intended use of triazolopyrimidines the

Formel (I) sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei entsprechend für die Vorstufen der Verbindungen der Formel (I):Formula (I) are the following meanings of the substituents, each alone or in combination, more preferably. The preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds of the formula (I):

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten in 6-Position einen gegebenenfalls substituierten fünfgliedrigen stickstoffhaltigen Heteroarylrest, der ausgewählt ist aus Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Isoxazol, Thiazol und Isothiazol, wobei Het über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Triazolopyrimidingerüst gebunden sein kann.The compounds of the present invention contain in the 6-position an optionally substituted five-membered nitrogen-containing heteroaryl radical selected from pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, isoxazole, thiazole and isothiazole, wherein Het may be attached to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom ,

In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann Het einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L. Besonders bevorzugt enthält Het einen oder zwei Substituenten L, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten L. Weiterhin bevorzugt weist Het zwei gleiche Substituenten L auf.In the compounds of the present invention Het may contain one to four or one to three or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably Het contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, Het preferably has two identical substituents L.

Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, dass Het mindestens einen Substituenten L enthält, welcher vorzugsweise in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst vorliegt.According to the invention, it may be preferred for Het to contain at least one substituent L, which is preferably present in the ortho position to the point of attachment to the pyrimidine skeleton.

Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3- Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.Preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl. Preferably, the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L. Preferably, there is a substituent on the nitrogen atom of the pyrrolyl ring.

Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl steht, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist Het 1 -Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1-Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyrazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. Particularly preferred is Het 1 pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl. Preferably, the pyrazolyl radical has one, two or three substituents L.

Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl steht, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2- or 4-imidazolyl, particularly preferably 1- or 2-imidazolyl. Preferably, the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.

Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Oxazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Oxazolyl, also 2-, A- oder 5-Thiazolyl, besonders bevorzugt 4-Oxazolyl. Vorzugsweise weist der Oxazolyl- Rest ein oder zwei Substituenten L auf.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted oxazolyl, preferably oxazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 2-, A- or 5-thiazolyl, more preferably 4-oxazolyl. Preferably, the oxazolyl radical has one or two substituents L.

Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Isoxazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Isoxazolyl, also 3-, 4-oder 5-lsoxazolyl, besonders bevorzugt 4-lsoxazolyl. Vorzugsweise weist der Isoxazolyl-Rest ein oder zwei Substituenten L auf.Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isoxazolyl, preferably isoxazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 3-, 4- or 5-isoxazolyl, particularly preferably 4-isoxazolyl. The isoxazolyl radical preferably has one or two substituents L.

Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Thiazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Thiazolyl, also 2-, A- oder 5-Thiazolyl, besonders bevorzugt 4-Thiazolyl. Vorzugsweise weist der Thiazolyl- Rest ein oder zwei Substituenten L auf, wie oben definiert.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted thiazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine thiazolyl, ie 2-, A- or 5-thiazolyl, particularly preferably 4-thiazolyl. Preferably, the thiazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.

Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Isothiazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Isothiazolyl, also 3-, A- oder 5- Isothiazolyl, besonders bevorzugt 4-lsothiazolyl. Vorzugsweise weist der Isothoazolyl-Rest ein oder zwei Substituenten L auf, wie oben definiert.Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isothiazolyl, preferably isothiazolyl bonded via a ring carbon to the triazolopyrimidine, ie 3-, A- or 5-isothiazolyl, more preferably 4-isothiazolyl. Preferably, the isothoazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.

Bevorzugte Substitutionsmuster von Het sind wie in der folgenden Tabelle A angegeben, wobei L1, L2 und L3 innerhalb eines Heteroaromaten Het jeweils für gleiche oder verschiedene L stehen: Tabelle A:Preferred substitution patterns of Het are as indicated in the following Table A, wherein L 1 , L 2 and L 3 within a heteroaromatic Het are each the same or different L: Table A:

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In den Strukturen in der Tabelle A bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jeweiligen Het mit dem Triazolopyrimidingerüst der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. mit den Vorstufen davon.In the structures in Table A, # means in each case the point of attachment of the respective het with the triazolopyrimidine skeleton of the compounds according to the invention or with the precursors thereof.

Wenn Het Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevorzugt.When Het is pyrrolyl, a substitution pattern selected from A-1, A-2, A-3, A-4 and A-5, especially selected from A-2 and A-4 in Table A is particularly preferred.

Wenn Het Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A- 11 , A-13, A-114, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit U=L2.When Het is pyrazolyl, a substitution pattern is selected from A-7, A-8, A-10, A-11, A-13, A-114, A-15, A-16 and A-19. Particularly preferred is A-10, in particular with U = L 2 .

Wenn Het Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A- 23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29.When Het is imidazolyl, a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.

Wenn Het Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 besonders bevorzugt.When Het is oxazolyl, a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferable.

Wenn Het Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A- 41 besonders bevorzugt.When Het is isoxazolyl, a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.

Wenn Het Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 besonders bevorzugt.When Het is thiazolyl, a substitution pattern selected from A-44 and A-45 is particularly preferred.

L ist besonders bevorzugt jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Cycloalkoxy, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2; beson- ders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, - COOCH3 oder CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist Het ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-Ce)- alkylamino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, NH(CO)-(Ci-C6)-Alkyl, C(S)A2 und C(O)A2, wobei A2 die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (Ci-C4J-AIkOXy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)- alkylamino ist.L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), CONH 2 or -CSNH 2 ; L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH.sub.3 or CN. In further preferred compounds of the present invention Het has one, two or three identical or different substituents L, which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.

Besonders bevorzugte L sind ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (d- C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy oder (Ci-C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl.Particularly preferred L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) - Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (Ci-C 2 ) alkyl such as methyl or ethyl, (Ci-C 2 ) fluoroalkyl such as trifluoroalkyl, (Ci-C2) alkoxy such as methoxy or (Ci-C2) alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist Het mindestens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das Het gebunden ist. Besonders ist der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2J-AIkOXy wie Methoxy.According to a preferred embodiment of the present invention Het has at least one substituent which is in ortho-position to the point of attachment to the skeleton to which Het is bound. The ortho-L fluorine, chlorine, (Ci-C 2) alkyl especially such as methyl or ethyl, (Ci-C 2) fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (Ci-C 2 J -alkoxy such as methoxy.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstickstoff von Het gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:In the compounds according to the invention or their precursors, when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is

C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or

(Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-C6)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (d- C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.(Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, ( C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl , (Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl or (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) alkyl. Particularly preferably, L is (Ci-C 6) alkyl or (Ci-C 6) -haloalkyl, more preferably (d-C4) -alkyl or (Ci-C 4) -haloalkyl, particularly methyl or ethyl, especially preferred for methyl.

Wenn L an einen Ringkohlenstoff von Het gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:Preferably, when L is attached to a ring carbon of Het, L is independently:

C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or

(Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl; oder Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1; oder(Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, ( C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl , (Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) alkyl; or Halogen, cyano, hydroxy, nitro, NR 5 R 6, NR 5 - (C = O) -R 6, S (= O) n 1; or

(Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-CsJ-Halogenalkoxy, (Ci-Cs)-Alkenyloxy, (Ci-CsJ-Halogenalkenyloxy (Ci-C8)-Alkinyloxy, (Ci-C8)-Halogenalkinyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkoxy, (d-Cs)-Halogen- cycloalkoxy; wobei(Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-CsJ-haloalkoxy, (Ci-Cs) alkenyloxy, (Ci-CsJ-halogenoalkenyloxy (Ci-C8) alkynyloxy, (Ci-C 8) haloalkynyloxy, (Ci- C 8 ) -cycloalkoxy, (d-Cs) -halocycloalkoxy;

A1 Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oder Di-(CrC6)- alkylamino bedeutet;Alkylamino means - A 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6);

n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;

A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2- C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogen- alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) alkynyloxy-halo, (C3-C8) cycloalkoxy or (C3-C means 8) -Halogencycloalkoxy;

R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-CβJ-Alkyl, (Ci-CβJ-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten.R 5, R 6 are independently hydrogen or (Ci-CβJ alkyl, (Ci-CβJ haloalkyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C3-C 8 -) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C3-C8) mean halocycloalkenyl.

Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von Het gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.In this case, L, when it is bonded to a ring nitrogen of Het, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3 .

Insbesondere für die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann es von Vorteil sein, wenn die Substituenten R1 und X unabhängig voneinander und bevorzugt in Kombination die im Folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen:In particular for the fungicidal action of the compounds according to the invention, it may be advantageous if the substituents R 1 and X, independently of one another and preferably in combination, have the meanings given below:

In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R1 Wasserstoff.In one embodiment of the present invention, R 1 is hydrogen.

In einer weiteren Ausführungsform ist R1 verschieden von Wasserstoff. Bei bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) ist R1 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-In a further embodiment, R 1 is different from hydrogen. In preferred compounds of the formula (I) according to the invention, R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -

Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-Cs)-Al kiny I, (C3-Cs)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 steht insbesondere für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Al keny I, (C2-Ce)-Al kiny I, (C3-C6)- Cycloalkyl, wobei diese Reste 1 , 2, 3, 4 oder 5-fach durch Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl substituiert sein können.Haloalkyl, (C 2 -Cs) -Al keny I, (C 2 -Cs) -Al kiny I, (C3-Cs) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. R 1 is, in particular (Ci-C 6) -alkyl, (C2 -Ce) -Al keny I, (C 2 -Ce) -Al kiny I, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times may be substituted by halogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl.

Hierunter betrifft eine besonders bevorzugte Ausführungsform Verbindungen der Formel (I), in denen R1 für eine Gruppe B steht:Among these, a particularly preferred embodiment relates to compounds of the formula (I) in which R 1 is a group B:

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worin
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wherein

Z1 Wasserstoff, Fluor oder (Ci-C4)-Fluoralkyl, Z2 Wasserstoff oder Fluor, oderZ 1 is hydrogen, fluorine or (C 1 -C 4 ) -fluoroalkyl, Z 2 is hydrogen or fluorine, or

Z1 und Z2 gemeinsam eine Doppelbindung bilden; q 0 oder 1 ist; undZ 1 and Z 2 together form a double bond; q is 0 or 1; and

R7 Wasserstoff oder Methyl bedeutet.R 7 is hydrogen or methyl.

In einer weiteren Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der Formel (I) besonders bevorzugt, in denen R1 für (C3-C6)-Cycloalkyl steht, welches durch (Ci-C4)- Alkyl substituiert sein kann.In a further embodiment, also the compounds of formula (I) are particularly preferred in which R 1 is (C 3 -C 6) -cycloalkyl for which is obtained by (Ci-C 4) - may be substituted alkyl.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin R1 ausgewählt ist aus: Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHs)2, CH(CH3)C(CHs)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHs)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl.Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is selected from: methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 2 ) 2 , CH (CH 3 ) CH (CH 2 ) 2 , CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CCI 3 , CH 2 CF 2 CF 3 , CH 2 C (CHs) CH 2 , CH 2 CH = CH 2 , cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und den entsprechenden Vorstufen weist X die weiter oben angegebenen Bedeutungen auf. Bevorzugt ist XIn the compounds of the formula (I) according to the invention and the corresponding precursors, X has the meanings given above. Preferably, X is

Wasserstoff, Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, (Ci-C4)-Alkylthio,Hydrogen, halogen, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) -haloalkoxy, cyano, (Ci-C 4) alkylthio,

(Ci-C4)-Alkylsulfinyl oder (Ci-C4)-Alkylsulfoxyl. Besonders bevorzugt steht X für(C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxyl. X is particularly preferably

Halogen, (Ci-C4)-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Halogenmethoxy oder Ethoxy, oderHalogen, (Ci-C 4 ) -alkoxy, in particular methoxy, halomethoxy or ethoxy, or

Cyano.Cyano.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor.According to a preferred embodiment of the present invention, X is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X (Ci-Cs)-AIkOXy oder (Ci-CβJ-Halogenalkoxy, bevorzugt (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)- Halogenalkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.According to another preferred embodiment of the present invention X is (Ci-Cs) -alkoxy or (C CβJ haloalkoxy, preferably (Ci-C 4) alkoxy or (Ci-C4) - haloalkoxy, in particular methoxy or ethoxy.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Cyano. Im Übrigen stehen R5 und R6 unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl.According to a preferred embodiment of the present invention, X is cyano. Incidentally, R 5 and R 6 independently of one another are preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2.Furthermore, A 1 is preferably hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or amino. The index n is preferably 0, 1 or 2.

A2 steht vorzugsweise für (Ci-C4)-Alkoxy, Nhfe, (Ci-C4)-Alkylamin oder Di-(Ci-C4)- alkylamino.A 2 is preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, Nhfe, (C 1 -C 4 ) -alkylamine or di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino.

Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind die in den folgendenExamples of preferred compounds of formula (I) are those in the following

Tabellen 1 bis 147 zusammengestellten Verbindungen (I). Die in den Tabellen 1 bis 147 für einen Substituenten Het genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des dar.Tables 1 to 147 compiled compounds (I). The groups mentioned in Tables 1 to 147 for a substituent Het are also considered in isolation, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the dar.

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Tabelle 1 :Table 1 :

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methylpyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 2: Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 2: Compounds of the formula (I) in which X corresponds to chlorine and Het 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 3:Table 3:

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 4:Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 5Table 5

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 6Table 6

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 7 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 7 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 8 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 8 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 9Table 9

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 10Table 10

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 11 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yJ bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 11 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazole-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 12Table 12

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 13Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B Table 13

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,4-Dichlor-5-trichlormethyl- pyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,4-dichloro-5-trichloromethyl-pyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 14 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 14 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 15Table 15

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 16Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 16

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 17Table 17

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 18Table 18

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-5-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 19Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-5-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 19

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 20Table 20

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 21 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 21 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 22Table 22

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 23Table 23

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 24Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 24

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-5-trifluormethyl- pyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 25 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 25 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 26Table 26

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 27Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dichloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 27

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dibrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dibromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 28Table 28

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 5-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 5-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 29Table 29

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 5-Brompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 5-bromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 30 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 30 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 31Table 31

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 32Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,4,5-tribromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 32

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 33Table 33

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 1-methyl-3,5-dibromopyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 34 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 34 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 35Table 35

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 36Table 36

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het Oxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het oxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 37 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 37 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 38Table 38

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 39Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2-methyloxazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 39

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het lsoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het isoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 40Table 40

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 41Table 41

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-chloroisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 42 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 42 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 43Table 43

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 44Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2-methylthiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 44

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het Thiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is thiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 45Table 45

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 46Table 46

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 47 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 2-Methyl-5-bromthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 47 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 48 Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 48 Compounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methylisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 49Table 49

Verbindungen der Formel (I) in denen X Chlor und Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is chlorine and Het is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 50Table 50

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet undCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methylpyrrol-2-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 51 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 51 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 52Table 52

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 53Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 53

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 54Table 54

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 55Table 55

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 56 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 56 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 57Table 57

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 58Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 58

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 59Table 59

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 60Table 60

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 61 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet undTable 61 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 62 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,4-Dichlor-5-trichlormethyl- pyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 62 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,4-dichloro-5-trichloromethyl-pyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 63 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet undTable 63 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methylpyrazol-1-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 64Table 64

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 65Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 65

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 66Table 66

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 67Table 67

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 68 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 68 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 69Table 69

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 70Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 70

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 71Table 71

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 72Table 72

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 73 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 73 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 74Table 74

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 75Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 75

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 76Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dichloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 76

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dibrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dibromopyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 77 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 5-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet undTable 77 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 5-chloropyrazol-1-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 78Table 78

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 5-Brompyrazol-1-yl bedeutet undCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 5-bromopyrazol-1-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 79R 1 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 79

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 80Table 80

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,4,5-tribromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 81Table 81

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 82 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 82 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 1-methyl-3,5-dibromopyrazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 83Table 83

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 84Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 84

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 85Table 85

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het Oxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is oxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 86Table 86

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 87 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet undTable 87 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2-methyloxazol-4-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 88Table 88

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het lsoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is isoxazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 89

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 90

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet undCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-chloroisoxazol-4-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 91 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 91 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 92Table 92

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet undCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2-methylthiazol-4-yl and

R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93R 1 for a compound in each case one row of Table B corresponds to Table 93

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het Thiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is thiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 94Table 94

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 95Table 95

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 96 Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 2-Methyl-5-bromthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 96 Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 97Table 97

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 98Compounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methylisothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 98

Verbindungen der Formel (I) in denen X CN und Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is CN and Het is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 99Table 99

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methylpyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 100Table 100

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X corresponds to OCH3 and Het 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 101 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 101 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 102Table 102

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 103Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 103

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 104Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 104

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 105 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 105 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 106Table 106

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 107Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 107

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 108Table 108

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 109Table 109

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 110 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 110 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 111Table 111

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,4-Dichlor-5- trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 112Table 112

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 113 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1- yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 113 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 114Table 114

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 115Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 115

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 116Table 116

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 -Methyl-3- trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile derCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het 1 is methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, and R 1 is a compound of in each case one row of

Tabelle B entsprichtTable B corresponds

Tabelle 117 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 117 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 118Table 118

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 119Table 119

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 120 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 120 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 121Table 121

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 122Table 122

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile derCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het 1 is methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, and R 1 is a compound of one line each of

Tabelle B entspricht Tabelle 123Table B corresponds to Table 123

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 124Table 124

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3,5-dichloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 125Table 125

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dibrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3,5-dibromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 126 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 5-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 126 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 5-chloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 127Table 127

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 5-Brompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 128Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 5-bromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 128

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3, Het 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3, Het is 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 129Table 129

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3,4,5-tribromopyrazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 130 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 130 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 131Table 131

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 1-methyl-3,5-dibromopyrazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 132Table 132

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 133 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 133 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 134Table 134

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het Oxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 135Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is oxazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 135

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 136Table 136

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 2-methyloxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 137Table 137

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het lsoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is oxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 138 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 138 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 139Table 139

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 140Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-chloroisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 140

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methylisoxazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 141Table 141

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 2-methylthiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 142Table 142

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het Thiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is thiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle 143 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtTable 143 Compounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B.

Tabelle 144 Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 145Table 144 Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 145

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 2-Methyl-5-bromthiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 146Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and R 1 for each compound corresponds to one row of Table B Table 146

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 147Compounds of the formula (I) in which X is OCH3 and Het is 3-methylisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 147

Verbindungen der Formel (I) in denen X OCH3 und Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula (I) in which X is OCH 3 and Het is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.

Tabelle BTable B

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Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are useful as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for the control of a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers. Beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:

• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. altemata an Kartoffeln und TomatenAlternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice, such as A. solani or A. altemata on potatoes and tomatoes

• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse• Aphanomyces species of sugar beets and vegetables

• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse • Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B.• Ascochyta species on cereals and vegetables • Bipolaris and Drechslera species on maize, cereals, rice and turf, e.g.

D.maydis an MaisD.maydis on corn

• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,• Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,

• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben, • Bremia lactucae an Salat• Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines, • Bremia lactucae on salad

• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben• Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beets

• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis • Colletotricum Arten an Sojabohnen und BaumwolleCochliobolus species on corn, cereals, rice, e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice • Colletotricum species on soybeans and cotton

• Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen• Drechslera species, Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat

• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus) • Exserohilum Arten an Mais• Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus) • Exserohilum species on maize

• Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,

• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. Tomaten • Gaeumanomyces graminis an GetreideFusarium and Verticillium species on various plants, e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants, e.g. Tomatoes • Gaeumanomyces graminis on cereals

• Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B.. Gibberella fujikuroi an Reis)Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice)

• Grainstaining complex an Reis• Grainstaining complex on rice

• Helminthosporium Arten an Mais und Reis• Helminthosporium species on corn and rice

• Michrodochium nivale an Getreide • Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen• Michrodochium nivale on cereals • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas

• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an ZwiebelPeronospora species on cabbage and bulbous plants, such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion

• Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen • Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen• Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans • Phomopsis species on soybeans and sunflowers

• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,• Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,

• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika,Phytophthora species on various plants, e.g. P.capsici on paprika,

• Plasmopara viticola an Weinreben,Plasmopara viticola on grapevines,

• Podosphaera leucotricha an Apfel, • Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,• Podosphaera leucotricha on apple, • Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,

• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an HopfenPseudoperonospora on various plants, e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops

• Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel • Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum,Puccinia species on various plants, e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.atumuatum,

Entyloma oryzae, an Reis,Entyloma oryzae, on rice,

• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide• Pyricularia grisea on lawns and cereals

• Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen • Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,• Pythium spp. on grass, rice, maize, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beet, vegetables and other plants such as P.ultiumum on various plants, P. aphanidermatum on lawn • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various plants such as R.solani on beets and various plants,

• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale • Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen• Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale • Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers

• Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,• Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,

• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe• Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine

• Setospaeria Arten an Mais und Rasen• Setospaeria species on corn and turf

• Sphacelotheca reilinia an Mais • Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle• Sphacelotheca reilinia on corn • Thievaliopsis species on soybeans and cotton

• Tilletia Arten an Getreide• Tilletia species of cereals

• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an MaisUstilago species on cereals, maize and sugarcane, such as U. maydis on corn

• Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.• Venturia species (scab) on apples and pears like. e.g. V. inaequalis to apple.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel (I) auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.In addition, the compounds of formula (I) may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2-4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidine der Formel (I) und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Another object of the present invention is therefore the use of the inventive 7-amino-6-heteroaryl-1, 2-4-triazolo [1, 5-a] pyrimidines of the formula (I) and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (for example wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen. Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active compounds. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi. The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.Seed treatment generally requires amounts of active substance of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg of seed.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.A further subject of the present invention is therefore a process for controlling phytopathogenic fungi, which comprises treating the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack with an effective amount of at least one compound of the formula ( I) and / or an agriculturally acceptable salt thereof.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.A further subject of the present invention is an agent for controlling phytopathogenic fungi comprising at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.

Die Verbindungen I und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unterThe formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired under

Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:Use of emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:

Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP),Water, aromatic solvents (e.g., Solvesso products, xylene), paraffins (e.g., petroleum fractions), alcohols (e.g., methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (e.g., cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP),

Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,Acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and Fatty acid ester. In principle, solvent mixtures can also be used

Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Carriers such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene

Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.Fatty alcohol ethers, alkylsulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure,As surface-active substances are alkali, alkaline earth, ammonium salts of ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid,

Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykoletherzum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated Fettalkoholglykoletherzum, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or of naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl , Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl arylpolyetheralkohole, alcohol and Fettalkoholethylenoxid condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, Laurylalkoholpoly- glycol ether acetal, sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose into consideration.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions there are mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, CeIIu losepulver und andere feste Trägerstoffe. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.Granules, for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, celiac powder and other solid carriers. The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or others

Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.Aid added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.

B Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%B Dispersible Concentrates (DC) 20 parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight

C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.

D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat Qeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew. Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate each 5 parts by weight). This mixture is added to 30 parts by weight of water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.

E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .E Suspensions (SC, OD, FS) 20 parts by weight of the active compounds are comminuted to a fine suspension of active substance in an agitated ball mill with the addition of 10 parts by weight of dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)

50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.50 parts by weight of the active ingredients are dispersed with the addition of 50 parts by weight dispersing and Wetting agents finely ground and produced by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.

H Gelformulierungen (GF)H gel formulations (GF)

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („ gelling agent" ) und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension With water results in a stable suspension with 20 wt .-% active ingredient content.

2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application

I Stäube (DP, DS)I dusts (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and finely divided with 95 parts by weight

Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-%Kaolin intimately mixed. This gives a dust with 5 wt .-%

Wirkstoffgehalt.Drug content.

J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direkt- applikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for the direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.

K ULV- Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, e.g. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations can be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing. The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or Pouring be applied. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, optionally also just before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.

Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B.As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B.

Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden,The compounds of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active substances, e.g. with herbicides,

Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.Insecticides, growth regulators, fungicides or even with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or several other active ingredients, in particular fungicides, for example, in many cases, the spectrum of action can be broadened or resistance developments are prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Kombination aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.Another object of the present invention is therefore a combination of at least one compound of the formula (I) according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.

Strobilurine Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl,Strobilurins azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl,

Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor- 5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5- [1 -(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2- (ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;Metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-chloro-5- [1- (6-methyl -pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester;

Carbonsäureamidecarboxamides

- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(41-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-- Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4 1 -bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid

(41-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-31-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(31,41-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol- 4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;(4 1 -trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3 1 -fluoro-biphenyl-2-yl) -amide , 3-Difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 1 , 4 1 -dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole- 4 -carboxylic acid (3 ', 4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph;

- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;

- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyramide;

Azoleazoles

- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole,- triazoles: bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole,

Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;Flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, Penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, triadimefon, triticonazole;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;

Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenNitrogen-containing heterocyclyl compounds

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin; - Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine; Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine;- piperazines: triforins;

- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;

- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph; - Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;- Morpholines: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph; Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 - sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäuredimethylamid;- others: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilone, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- (4- methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6-iodo-3 propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methyl-indole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;

Carbamate und DithiocarbamateCarbamates and dithiocarbamates

- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionsäure- methylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4- fluorphenyl)ester;Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1 - (1 - (4- cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;

Sonstige FungizideOther fungicides

- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- guanidines: dodine, iminoctadine, guazatine;

- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;- Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A;

- Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;Organometallic compounds: fentin salts; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;

- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;

- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel; Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur; Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.

In der Tabelle C sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung aufgeführt:Table C lists particularly preferred compounds of the present invention:

Tabelle C:Table C:

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Synthesebeispiele:Synthesis Examples:

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel (I) bzw. der Vorstufen davon benutzt:The instructions given in the following Synthesis Examples were used with appropriate modification of the starting compounds to obtain further compounds of the formula (I) or the precursors thereof:

Beispiel 1 : Herstellung von (R)-5-Chlor-7-(2-methylbut-3-ylamino)-6-(pyrazol-1-yl)- 1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidinExample 1: Preparation of (R) -5-chloro-7- (2-methylbut-3-ylamino) -6- (pyrazol-1-yl) -1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine

a) Herstellung von 5,7-Diol-6-(pyrazol-1 -yl)-2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidina) Preparation of 5,7-diol-6- (pyrazol-1-yl) -2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine

5,9 g (26,1 mmol) 2-Pyrazol-1-yl-malonsäurediethylester und 2,3 g (27,3mmol) 3- Amino-1 ,2,4-triazol wurden in 5,3 g Tributylamin 11 h auf 1500C erhitzt, wobei das entstehende Ethanol abdestilliert wurde. Nach dem Abkühlen wurde in Wasser aufgenommen, mit Methyl-tert.butylether extrahiert und die wässrige Phase wurde mit 10% wässriger Salzsäure sauer eingestellt. Der entstandene Niederschlag wurde abgetrennt und getrocknet. Man erhielt 2,2 g der Titelverbindung, die ohne weitere Aufreinigung weiter eingesetzt wurde.5.9 g (26.1 mmol) of diethyl 2-pyrazol-1-yl-malonate and 2.3 g (27.3 mmol) of 3-amino-1,2,4-triazole were dissolved in 5.3 g of tributylamine for 11 h 150 0 C heated, wherein the resulting ethanol was distilled off. After cooling, it was taken up in water, extracted with methyl tert-butyl ether and the aqueous phase was made acidic with 10% aqueous hydrochloric acid. The resulting precipitate was separated and dried. This gave 2.2 g of the title compound, which was used without further purification.

Beispielsweise auch 5,7-Diol-6-(3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl)-2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin (Schmelzpunkt: 296 0C), 5,7-Diol-6-(4-chlorpyrazol-1-yl)-2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin (Zstg.) und 5,7-Diol-6-(1,2,5-trimethylpyrazol-4-yl)-2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin wurden auf diese Weise synthetisiert. b) Herstellung von 5,7-Dichlor-6-(pyrazol-1-yl)-,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidinFor example, also 5,7-diol-6- (3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl) -2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine (melting point: 296 0 C), 5,7-diol -6- (4-chloropyrazol-1-yl) -2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine (Zstg.) And 5,7-diol-6- (1,2,5-trimethylpyrazole-4-) yl) -2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine were synthesized in this way. b) Preparation of 5,7-dichloro-6- (pyrazol-1-yl) -, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine

2,1 g 5,7-Diol-6-(pyrazol-1-yl)-,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin wurden in 15 ml Phosphorylchlorid vorgelegt . Hierzu gab man 2,35 g Trimethylamin-Hydrochlorid und erhitzte 6 h zum Rückfluss. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung vorsichtig auf Eiswasser gegeben, es wurde mit Natriumcarbonat neutralisiert, mit Essigester extrahiert, und die organische Phase wurde nach dem Trocknen eingeengt. Es wurden 1 ,4 g der Titelverbindung erhalten.2.1 g of 5,7-diol-6- (pyrazol-1-yl) -, 2,4-triazolo [1, 5-a] pyrimidine were placed in 15 ml of phosphoryl chloride. To this was added 2.35 g of trimethylamine hydrochloride and heated to reflux for 6 h. After cooling, the reaction mixture was carefully poured onto ice-water, neutralized with sodium carbonate, extracted with ethyl acetate, and the organic phase was concentrated after drying. There were obtained 1, 4 g of the title compound.

Beispielsweise auch 5,7-Dichlor-6-(1,2,5-trimethylpyrazol-1-yl)-2,4-triazolo[1 ,5- a]pyrimidin wurde auf diese Weise synthetisiert.For example, also 5,7-dichloro-6- (1,2,5-trimethylpyrazol-1-yl) -2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine was synthesized in this way.

c) Herstellung von (R)-5-Chlor-7-(2-methylbut-3-ylamino)-6-(pyrazol-1 -yl)-1 ,2,4- triazolo[1 ,5-a]pyrimidinc) Preparation of (R) -5-chloro-7- (2-methylbut-3-ylamino) -6- (pyrazol-1-yl) -1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine

0,2 g (0,78 mmol) 5,7-Dchlor-6-(pyrazol-1-yl)-,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 0,07g (0,79 mmol) (R)-2-Methylbut-3-ylamin und 0,11 ml Triethylamin wurden in 5 ml Dichlormethan 48 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit Dichlormethan verdünnt, in Wasser aufgenommen, und die wässrige Phase wurde mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinten organischen Phasen wurden mit 5%-wässriger Salzsäure extrahiert, getrocknet und eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde an Kieselgel chromatographisch aufgereinigt (EssigesteπCyclohexan 1 :4). Man erhielt 0,12 g der Titelverbindung.0.2 g (0.78 mmol) of 5,7-D-chloro-6- (pyrazol-1-yl) -, 2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine, 0.07 g (0.79 mmol) (R) -2-Methylbut-3-ylamine and 0.11 ml of triethylamine were stirred in 5 ml of dichloromethane at room temperature for 48 hours. It was then diluted with dichloromethane, taken up in water, and the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The combined organic phases were extracted with 5% aqueous hydrochloric acid, dried and concentrated. The residue obtained was purified by chromatography on silica gel (EssigesteπCyclohexan 1: 4). 0.12 g of the title compound were obtained.

Beispiele für die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Schadpilze:Examples of the action of the compounds according to the invention against harmful fungi:

AA

Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser- Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the active ingredient concentration given below.

Anwendungsbeispiel A-1 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei protektiver AnwendungApplication Example A-1 - Anti-gray pepper efficacy on pepper leaves caused by Botrytis cinerea in protective application

Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.Paprika seedlings of the cultivar "Neusiedler Ideal Elite" were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the concentration of active compound stated below, after 2-3 leaves had developed well. The next day the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 x 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.

Die mit einer Aufwandmenge von 250 mg/l der Verbindungen C-1 , C-5 oder C-7 der Tabelle C behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The leaf areas treated with an application rate of 250 mg / l of the compounds C-1, C-5 or C-7 of Table C showed a maximum attack of 20%, whereas the untreated leaf areas were 90% infected.

Anwendungsbeispiel A-2 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Hanna" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf- nässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Use Example A-2 - Efficacy against the net blotch of barley caused by Pyrenophora teres at 1 day of protective application Leaves of pot-grown barley seedlings of the "Hanna" variety were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound specified below. 24 hours after the spray coating had dried on, the test plants were incubated with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, the causative agent of net blotch inoculation. Subsequently, the test plants were placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 95 to 100% relative humidity. After 6 days, the extent of disease development was determined visually in% infestation of the total leaf area.

Die mit einer Aufwandmenge von 250 mg/l der Verbindungen C-1 oder C-5 der Tabelle C behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 30 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The leaf areas treated with an application rate of 250 mg / l of the compounds C-1 or C-5 of Table C showed an infection of at most 30%, whereas the untreated leaf areas were 90% infected.

BB

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.The active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.

Anwendungsbeispiel B-1 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-TestUse Example B-1 - Activity against the causative agent of rice blast Pyricularia oryzae in the microtiter test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstoff- freien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Bei einer Konzentration von 125 ppm führten die Verbindungen C-4, C-8, C-9, C-10, C- 11, C-12, C-15 und C-16 zu einem maximalen relativen Wachstum von 2%.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the active substance-free control variant (= 100%) and the fungus-free and active substance-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual active substances. At a concentration of 125 ppm, compounds C-4, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-15 and C-16 resulted in maximum relative growth of 2%.

Anwendungsbeispiel B-2 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-TestApplication Example B-2 - Activity against the causative agent of the Septoria leaf drought Septoria tritici in the microtiter test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.

Bei einer Konzentration von 125 ppm führten die Verbindungen C-2, C-4, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12 und C-16 zu einem maximalen relativen Wachstum von 1%.At a concentration of 125 ppm compounds C-2, C-4, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12 and C-16 resulted in maximum relative growth of 1%.

Anwendungsbeispiel B-3 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotiter-TestExample of use B-3 - activity against the cause of the gray mold Botrytis cinerea in the microtiter test

Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.

Bei einer Konzentration von 125 ppm führte die Verbindung C-15 zu einem relativen Wachstum von 1 %. At a concentration of 125 ppm, compound C-15 resulted in a relative growth of 1%.

Claims

Patentansprüche claims 1. 7-Amino-6-heteroaryl-1 ,2,4-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Verbindungen der Formel (I)1. 7-Amino-6-heteroaryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine compounds of the formula (I)
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worin die Substituenten Het, R1 und X die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000057_0001
wherein the substituents Het, R 1 and X have the following meanings: Het ist ein fünfgliedriger stickstoffhaltiger heteroaromatischer Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L:Het is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl wherein Het is unsubstituted or substituted with one, two, three or four identical or different substituents L: L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) - Haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) Haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) - Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci- C8)-alkyl, S(=O)nA\ C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobeiHaloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) - alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci- C8) alkyl, S (= O) nA \ C (= O) A 2, C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2; A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,A 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino or di- (Ci-C 8) -alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 - C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy,C 8) haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;(C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) halo- cycloalkoxy; R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) - Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten, wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:Haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) - Halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8) halo-cycloalkenyl, where the aliphatic groups may have the radical definitions of L for their part one, two, three or four identical or different groups R L: RL Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-R L is halogen, cyano, (Ci-C 8) alkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA\ C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C alkyl 8), (C 2 -C 8) - Alkinyloximino- (Ci-C 8 alkyl), S (= O) nA \ C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Hydrogen, (Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) - Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alka- dienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) -Alka- dienyl, (C 4 -Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-C 8) - alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkynyloxy , (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) - cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkoxy , (C 3 -C 8 ) - Halogencycloalkoxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di- (Ci-C8)-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobeiHalocycloalkoxy, (C 5 -C 10) -cycloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; in which R1 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann:R 1 can carry one, two, three or four identical or different groups R a : Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino (Ci-C8)-Alkyl, (d-R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (d- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyl- oxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cyclo- alkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Cs- Cio)-Bicycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (d- Cs)-Al kylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci- C8)-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-(Ci-Ce)- alkylenoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkyl- sulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkene I, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -Cio) alkadienyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) oxy haloalkenyl, (C 2 - C 8 ) alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl alkoxy, (C 3 -C 8) -Halogencycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Cs-Cio) bicycloalkyl, (Ci-C 8) alkylcarbonyl, (Ci- C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, di (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminothiocarbonyl, di- (C 1 -C 8 ) -alkylaminothiocarbonyl, oxy- (C 1 -C 6) -alkyleneoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 -alkyl) 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl sulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfoxyl, phenyl, naphthyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b : Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl, (d- C8)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Al keny I, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C4- Cio)-Alkadienyl, (C2-Cs)-Al kiny I, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-C8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, (Ci-C 8) -alkyl, (d- C 8) haloalkyl, (C 2 -Cs) -alkyl keny I, (C2-C8) -haloalkenyl, (C 4 - Cio) alkadienyl, (C 2 -Cs) -alkyl kiny I, (C2-C8) haloalkynyl, (Ci-C8) - alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (C5-Cio)-Bicycloalkyl, Amino, (Ci-C8)-Alkylamino, Di-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl-carbonyl- oxy, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl-amino- carbonyl, (Ci-CfO-Alkylaminothiocarbonyl, Di-(Ci-C8)-alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (d- C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfoxyl, (C6-Ci4)-Aryl, (C6-Ci4)- Halogenaryl, (C6-Ci4)-Aryloxy, (C6-Ci4)-Arylthio, (C6-Ci4)-Aryl- (Ci-C6)-alkoxy, (C6-Ci4)-Aryl-(Ci-C6)-alkyl, fünf- bis zehn- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischerCycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (C5-Cio) bicycloalkyl, amino, (Ci-C 8) alkylamino, di- (Ci-C 8) alkylamino, (Ci-C 8) - alkylcarbonyl , (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl-carbonyl-oxy, (C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 8 ) -alkyl-amino-carbonyl, (C 1 -C f O-alkylaminothiocarbonyl, di (Ci-C 8) -alkyl- aminothiocarbonyl, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (d-C8) alkylsulfonyl, (Ci-C 8) Alkylsulfoxyl, (C 6 -C 4 ) -aryl, (C 6 -C 4 ) -halogenaryl, (C 6 -C 4 ) -acyloxy, (C 6 -C 4 ) -arylthio, (C 6 -C 4 ) -Aryl (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 6 -C 4 ) -aryl (C 1 -C 6 ) -alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch (Ci-C8)-Alkyl- und/oder (Ci-C8)-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, wherein the cyclic systems partially or completely halogenated and / or by (Ci-C 8 ) alkyl and / or (C 1 -C 8 ) -haloalkyl groups may be substituted; X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, NR3R4, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, wobei R3 und R4 unabhängig die für R1 angegebenen Bedeutungen aufweisen;X is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, NR 3 R 4, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, where R 3 and R 4 independently have the meanings given for R 1 ; und die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon.and the agriculturally acceptable salts thereof. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin R1 verschieden ist von Wasserstoff. 2. Compounds according to claim 1, wherein R 1 is different from hydrogen. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, worin X für Halogen, Cyano, (Ci-C4)- Alkoxy oder (Ci-C4)-Halogenalkoxy steht.3. Compounds according to claim 1 or 2, wherein X is halogen, cyano, (Ci-C 4 ) - alkoxy or (Ci-C4) haloalkoxy. 4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)- alkylamino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy und (Ci-C6)- Halogenalkoxy.4. Compounds according to one of the preceding claims, wherein Het has one, two or three identical or different substituents L, which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (Ci-C 6 ) alkylamino, di (Ci-C 6) - alkylamino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy and (Ci-C 6) - haloalkoxy. 5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Het mindestens einen Substituenten in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst enthält.5. Compounds according to any one of the preceding claims wherein Het contains at least one substituent ortho to the point of attachment to the pyrimidine skeleton. 6. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur6. Use of a compound of formula (I) according to one of the preceding claims and / or an agriculturally acceptable salt thereof for Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.Control of phytopathogenic fungi. 7. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.7. A composition for controlling phytopathogenic fungi, comprising at least one compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier. 8. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.8. A combination of at least one compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient. 9. Saatgut, umfassend eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.9. Seed comprising a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg. 10. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.10. A method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the fungal infestation to be protected materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of at least one compound of the general formula (I) according to one of claims 1 to 5 and / or an agriculturally acceptable salt thereof. 11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin X für Halogen steht, umfassend den Schritt:A process for the preparation of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, wherein X is halogen, comprising the step: (a) Umsetzen eines 5, 7-Dihalogentriazolopyrimidins der Formel (II)
Figure imgf000061_0001
mit einem Amin H2NR1, wobei HaI für Halogen steht und Het und R1 die in den Ansprüchen 1 bis 5 genannten Bedeutungen aufweisen.(a) Reaction of a 5,7-dihalogentriazolopyrimidine of the formula (II)
Figure imgf000061_0001
with an amine H2NR 1 , wherein Hal is halogen and Het and R 1 have the meanings mentioned in claims 1 to 5. 12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der12. A process for the preparation of a compound of formula (I) according to one of Ansprüche 1 bis 5, worin X für Hydroxy, Cyano, (Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-C8)-Halogen- alkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl oder(Ci-C8)-Alkylsulfonyl steht, umfassend die Schritte:Claims 1 to 5, wherein X is hydroxy, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl or ( Ci-C 8 ) -alkylsulfonyl, comprising the steps: (a1) Umsetzen einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin X für Halogen steht, mit einer Verbindung Z-Y, worin Z ein Kation ist und Y für Hydroxid, Cyanid, (Ci-C8)-Alkoxylat, (Ci-C8)-Halogen- alkoxylat oder (Ci-C8)-Alkylthiolat steht;(a1) Reacting a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, wherein X is halogen, with a compound ZY, wherein Z is a cation and Y is hydroxide, cyanide, (Ci-C 8 ) alkoxylate (C 1 -C 8 ) -haloalkoxylate or (C 1 -C 8 ) -alkylthiolate; und, um eine Verbindung der Formel (I) zu erhalten, worin X für (Ci-C8)-and to obtain a compound of formula (I) wherein X is (Ci-C 8 ) - Alkylsulfinyl oder(Ci-C8)-Alkylsulfonyl steht,Alkylsulfinyl or (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (a2) Oxidation der gemäß Schritt (b) erhaltenen Verbindung der Formel (I), in der X für (Ci-C8)-Alkylthio steht. (a2) oxidation of the compound of the formula (I) obtained according to step (b), in which X is (C 1 -C 8 ) -alkylthio.
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