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EP1987011A1 - 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides - Google Patents

2-substituted pyrimidines and their use as pesticides

Info

Publication number
EP1987011A1
EP1987011A1 EP07704400A EP07704400A EP1987011A1 EP 1987011 A1 EP1987011 A1 EP 1987011A1 EP 07704400 A EP07704400 A EP 07704400A EP 07704400 A EP07704400 A EP 07704400A EP 1987011 A1 EP1987011 A1 EP 1987011A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
alkyl
compounds
chlorine
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07704400A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Thomas Grote
Bernd Müller
Wassilios Grammenos
Sarah Ulmschneider
Jens Renner
Reinhard Stierl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP07704400A priority Critical patent/EP1987011A1/en
Publication of EP1987011A1 publication Critical patent/EP1987011A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to the use of pyrimidines of the formula I.
  • X is NR 1 R 2 , OR 3 , SR 3 or C 1 -C 8 -alkyl which may contain one, two, three or four identical or different substituents R a ;
  • R 1 , R 2 , R 3 mean:
  • R 1, R 2 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-halo-alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 -
  • C5-Cio-bicycloalkyl NH 2 , C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S,
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as Ring members may contain, where
  • R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents for C 1 -C 8 -butyryl bonded to the same or adjacent atoms or ring atoms.
  • Alkylene, OxV-C 2 -C 4 - alkylene or oxy-Ci-C3-alkylenoxy can stand;
  • R a means:
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C 2 -C 8 -HaIo- genalkinyl, C4-Cio-alkadienyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy , C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy-halo, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl,
  • R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkene yl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 3 -C 8 Cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl,
  • C 5 -Cio bicycloalkyl C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 - C 8 cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, Ci-C 8 alkyl- carbonyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C 6 -C 4 - aryl, C 6 -Ci4-aryloxy, C6-arylthio -Ci4, Ce-Cu-aryl-Ci-Ce-alkoxy, C 6 -C 4 aryl
  • n 0, 1 or 2;
  • A, A ', A "independently of one another hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkene yl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated and / or mono- or polysubstituted by nitro, cyanato, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, A and A may also be used together with the atoms to which they are attached for a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S;
  • Y is (C 2 -C) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkenyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle, which is a contains two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members, or an imino group; where Y can carry one, two, three or four identical or different groups R u and / or two substituents bound to the same or adjacent atoms or ring atoms for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or
  • R u are independently halogen, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halo genocycloalkyl, C 4 -C 6 cycloalkenyl, C4-C6 halocycloalkenyl, Cs-Cio-bicyclo alkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy-halo, C 2 -C 8 alkynyl
  • R u may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined above;
  • R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 4 may be partially or completely halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different groups R v :
  • R 4 can mean:
  • R c , R d , R f , R 9 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C ⁇ -
  • R w wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different groups R w can:
  • R w is halogen, cyano, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -C 6 -
  • Cycloalkyl C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C alkenyloxy, C 2 -C 10 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkenyloxy;
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, azido, Ci-C 8 alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 8 - alkadienyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy,
  • the present invention relates to novel pyrimidines and their use for controlling phytopathogenic fungi, a method for controlling plant-pathogenic fungi, comprising the treatment of the fungi and / or the materials, plants, soil and / or seeds to be protected from fungal attack an effective amount of at least one pyrimidine of formula I, and a method of controlling animal pests. Furthermore, the present invention provides pesticidal agents containing at least one of the compounds of the present invention, methods and intermediates for the preparation of the novel pyrimidines.
  • the pyrimidines I according to the invention can have one or more chiral centers and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention provides both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • WO 01/096314 WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978.
  • WO 2005/019207 relates to fungicidal pyrimidine derivatives which contain a heteroaromatic ring in the 4-position and are substituted in the 5-position by halogen, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, which are optionally halogenated.
  • the salts which can be used as agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids Consider whose cations or anions do not adversely affect the pesticidal activity of the pyrimidines of the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese, copper, zinc
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate,
  • They can be formed by reaction of the compounds according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • the compounds of the invention can be obtained in various ways. For example, they can be prepared on the basis of syntheses described in the literature cited above for substituted pyrimidines.
  • compounds according to the invention can be prepared starting from compounds 2
  • Hal 1 and Hal 2 each independently are halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, and R 1 and R 2 have the meanings and, preferably, ferred meanings, as defined for formula I.
  • Compounds 2 are known or accessible analogously to the known substances.
  • Hal 3 is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably bromine.
  • R 4 (as defined for the compounds of the formula I according to the invention)
  • the (C 1 -C 6 -alkylthio) group in the compounds 4 can be converted under generally known conditions to alkylsulfonyl (C 1 -C 6 -alkyl-S) O] 2 -) - group (compound 4a) are oxidized, creating a leaving group for further exchange reactions:
  • hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have proven to be suitable as oxidizing agents; advantageously, MCPBA (metachloroperbenzoic acid) can be used.
  • MCPBA metalachloroperbenzoic acid
  • the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
  • compounds 4a By reacting compounds 4a with a cyanide such as potassium cyanide in the presence of a crown ether (eg, 18-crown-6), compounds 4b can be prepared wherein R 4 is thus cyano
  • hydrolysis of the nitrile takes place, for example, in the presence of hydrogen peroxide.
  • Amidines are formed, for example, directly from the nitrile with ammonia or an amine or can also be prepared starting from the iminoester by reaction with ammonia or an amine. The reaction can be carried out by methods known in the art (see also Cesar, J .; Sollner, M., Synth.Commun., 2000, 30 (22), 4147-4158).
  • the heterocycle can be reacted directly with an alkylsulfonyl compound (compound 4a) (such as, for example, pyrazole, triazole).
  • an auxiliary base is usually used.
  • an azole may be introduced by first deprotonating it with a suitable base such as an alkali metal alcoholate, hydroxide or sodium hydride, and then in a suitable solvent, such as tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide, is reacted with the alkylsulfonyl compound.
  • heterocyclic substituents can also be introduced via the structure of the pyrimidine ring, for example.
  • a corresponding heterocyclic amidine which is known to the person skilled in the art or can be prepared from the corresponding heterocyclic nitriles, is reacted with a malonic acid ester to give the pyrimidine ring (see also WO 2003/070721).
  • R 5 represents an alkyl group.
  • An alkyl group (R 5 ) can be introduced by means of organometallic compounds of the formula (R 5 ) n -M, where M is, for example, magnesium, zinc or lithium, for example at the stage of the compound 4 or 4a.
  • M is, for example, magnesium, zinc or lithium
  • R 5 is a cyano group or an alkoxy substituent
  • the radical R 5 can be introduced by reaction with alkali metal cyanides or alkali metal alcoholates.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl Alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above.
  • the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo.
  • the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred.
  • (C 1 -C 4) -haloalkyl more preferably (C 1 -C 2) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1 Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
  • Hydroxyalkyl Alkyl as mentioned above, wherein one or more hydrogen atoms are replaced by hydroxy (OH) groups.
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, double bonds in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 2 -C 8 -alkenyl
  • suitable alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 -alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pent-enyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl , 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl , 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6, 4 to 8 or 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkinyl and the alkynyl moieties in the form of compound groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1 Hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-he
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bi-cyclic, saturated hydrocarbon groups having in particular 3 to 6 or 3 to 8 carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 10, 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. According to the invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4) -alkoxy, on the other hand It may also be preferred to use larger alkoxy groups such as (Cs-Cs) -alkoxy.
  • Examples of preferred alkoxy groups are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • it may be preferable to use short-chain haloalkoxy groups such as (C 1 -C 4) -haloalkoxy, or it may be preferable to use longer-chain haloalkoxy groups such as (C 5 -C 6) -haloalkoxy
  • preferred haloalkoxy groups are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-triflu
  • Alkenyloxy Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -C 8) alkenyloxy;
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferred to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • Oxyalkylene Alkylene, as defined above, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • examples for preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom.
  • Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • Alkylthio alkyl as defined above attached via an S atom
  • Alkylsulfinyl alkyl as defined above which is bonded through an SO group
  • Alkylsulfonyl alkyl as defined above attached through an S (O) 2 group;
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl can be attached via C or N; 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom which may be attached via C or N; or
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three, nitrogen atoms which may be attached via C or N;
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four or may contain one to three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
  • 6-membered ring heteroaryl groups which contain, in addition
  • X is NR 1 R 2 . It may be preferred if R 2 is hydrogen. In one embodiment of the present invention, R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen. Furthermore, it may be preferable that at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen. Equally preferred are compounds of the formula I in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula I in which R 2 is (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy, especially methyl, ethyl or methoxy, in particular methyl or ethyl.
  • R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (Ci-Cs) -AlkVl, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl , (C 3 -C 8) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or an unsubstituted or substituted five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 1 is in particular (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times may be substituted by halogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl.
  • R 1 denotes (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4) -alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkyl.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent unsubstituted or substituted saturated or partially unsaturated heterocyclyl as defined above.
  • heterocyclyl is substituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a , preferred substituents R a of heterocyclyl being selected from halogen, (C 1 -C 4) -alkyl and (C 1 -C 4) -haloalkyl.
  • preferred heterocyclyl rings are 2-methylpyrrolidinyl, 4-methylpiperidinyl, 4-trifluoromethylpiperidinyl, 3,4-dimethylpiperidinyl, 5-methylperhydro-1, 2-oxazinyl and 6-methylperhydro- (1, 2) -oxazinyl.
  • X is OR 3 .
  • X is SR 3 .
  • R 3 is preferably in each case C 1 -C 6 -alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, in particular C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 6 -cycloalkyl Alkynyl, in particular C 2 -C 4 -alkynyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl.
  • R 3 is branched in the ⁇ -position, branched C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 6 -haloalkyl.
  • R 3 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2 - trifluoroethyl.
  • X is optionally substituted by R a substituted Ci-Cs-alkyl.
  • Y is (C 2 -C 10) alkenyl, preferably (C 2 -C 6) alkenyl. According to another preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10) -alkynyl, preferably (C 2 -C 6) -alkynyl.
  • Y may each carry one, two, three or four identical or different groups R u , where R u is as defined in the claims and preferably each independently selected from: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halogeno-cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and -Si ( C6 alkyl).
  • R u is as defined in the claims and preferably each independently selected from: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloal
  • Y is an unsubstituted or substituted by R u , as defined above, (C3-Cio) -cycloalkenyl, preferably (C5-C7) -cycloalkenyl group.
  • the cycloalkenyl group preferably has one or two double bonds. Examples of cycloalkenyl groups as substituent Y are cyclopent-1-en-1-yl, cyclohex-1-en-1-yl, which according to the invention may be substituted by R u , as defined above.
  • Y is an unsubstituted or substituted five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members
  • Y preferably represents an unsubstituted or substituted five- or six-membered partially unsaturated heterocycle which contains one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • the heterocyclyl ring may be bonded to the pyrimidine skeleton via C or N, respectively.
  • the heterocycle contains one or two nitrogen atoms.
  • Partially unsaturated means that the heterocycle does not form an aromatic system, wherein the heterocycle preferably contains one or two double bonds.
  • Y is a group (A)
  • Z is CR 7 R 8 , wherein R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the claims and preferably independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl , Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci- C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, C 4 - Cio-alkadienyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, C 4 -C 6 -halocycloalkenyl,
  • R 6 , R 7 and / or R 8 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , where m, A, A ', A "and R a have the meanings and preferred meanings, as described above are defined.
  • R 7 and R 8 are preferably independently selected from hydrogen, halogen, such as fluoro, chloro and bromo; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or C 1 -C 6 -haloalkoxy, for example trichloromethoxy, trifluoromethoxy and 1,1,1-trifluoroethoxy.
  • halogen such as fluoro, chloro and bromo
  • Ci-C ⁇ -alkyl in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl
  • C 1 -C 6 -haloalkyl in particular trichloromethyl, trifluoromethyl,
  • one of the substituents is selected from hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine, and Ci-C6-alkyl, in particular methyl, ethyl and iso-propyl; and the other substituent is selected from halogen such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoromethane I; and Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy.
  • halogen such as fluorine, chlorine and bromine
  • Ci-C ⁇ -alkyl in particular methyl, ethyl
  • C 1 -C 6 -haloalkyl in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoromethane I
  • Ci-C ⁇ -alkoxy in particular methoxy,
  • R 6 is preferably hydrogen, halogen, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 1 -C 6 -alkylamino or di (C 1 -C 6 -alkyl) amino.
  • R 6 is halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; Ci-C ⁇ -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or Ci-C ⁇ -haloalkoxy, such as trichloro-methoxy, trifluoromethoxy and 1, 1, 1-trifluoroethoxy. It may be preferred that R 6 is different from hydrogen.
  • Ci-C ⁇ -alkyl in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl
  • Ci-C ⁇ -haloalkyl in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl
  • Ci-C ⁇ -alkoxy in particular me
  • Z is NR 9 .
  • R 9 has the meanings as defined above for R 6 , R 7 and R 8 , wherein R 6 and R 9 can form a corresponding cyclus or heterocycle and R 6 and / or R 9 or one of R 6 and R 9 formed cyclus or heterocycle may be substituted accordingly.
  • R 9 is hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-C ⁇ -alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; d-C ⁇ haloalkyl, especially trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-C ⁇ -alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or Ci-C ⁇ -halo-alkoxy, such as trichloromethoxy, trifluoromethoxy and 1, 1, 1-trifluoroethoxy.
  • R 6 has the preferred meanings as stated above. It may be preferred that R 6 and / or R 9 are different from hydrogen.
  • R 4 is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 4 is partially or completely halogenated and / or one, two, three or four identical or different groups R v can carry.
  • R 4 is not pyridin-2-yl.
  • R 4 is a five-membered aromatic heterocycle, according to another embodiment of the invention for a six-membered aromatic heterocycle, but R 4 is preferably not pyridin-2-yl.
  • Examples of preferred five-membered aromatic heterocycles are pyrrolyl, pyrazolyl (in particular pyrazol-1-yl), imidazolyl, [1, 2,3] -triazolyl (in particular [1, 2,3] -triazol-1-yl), [ 1,2,4] triazolyl (especially [1, 2,4] triazol-1-yl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, [1, 3,4] oxadiazolyl, furyl, thienyl, thiazolyl and isothiazolyl, especially preferably pyrazolyl, [1,2,3] triazolyl and [1,2,4] triazolyl.
  • Examples of preferred six-membered aromatic heterocycles are pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, [1, 2,3] triazinyl and [1,2,4] triazinyl, preferably pyrimidinyl and pyridazinyl.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle.
  • R 4 in the compounds of the formula I is preferably 1-pyridine- (1, 2-dihydro) -2-onyl, 1-pyrrolidone, imidazolidinone, isoxazolidinone or oxazolidinone, in particular 2-pyrrolidon-1-yl, imidazolidinone-1 yl, isoxazolidin-3-one-2-yl or oxazolidin-2-one-3-yl.
  • the above-defined heterocycle may each be unsubstituted or substituted with one, two or three substituents R v and, unless otherwise indicated, each be bound to the pyrimidine skeleton via C or N.
  • R c, R d, R f, R 9 are independently hydrogen, Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -
  • R w wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different groups R w can:
  • R w is halogen, cyano, d-C ⁇ -alkyl, C2 -Cio-alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, Ci-C6 alkoxy;
  • R 5 represents halogen, cyano, CrC 6 - kinyl -Al 6 alkyl, d-Ce-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, Ci -Cs Alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amine, where the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 5, in turn, independently contain one, two, three or four substituents selected from halogen,
  • R 5 is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, in particular halogen.
  • suitable R 5 are chloro, cyano, methoxy and trifluoromethoxy.
  • R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular methyl, ethyl or trifluoromethyl.
  • Particularly preferred compounds according to the present invention are the compounds I compiled in the following tables.
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is bromine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 7 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 10 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 12 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, in which R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 13 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 14 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromo, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 15 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is chlorine R 6 is chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 16 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 17 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 , R 7 , R 8 are each bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 23
  • R 5 is chlorine
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R is 8 methoxy
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 is a particular compound in each case one row of the table
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is bromine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 27 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 28 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I .6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I .24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A Table 29 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X NR 1
  • A corresponds to Table 31 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
  • R 5 is chlorine
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methoxy
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 are a particular compound of one row of the table
  • A corresponds to Table 32 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
  • R 6 is methyl
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 34 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methyl
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 42 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 50 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is bromine
  • R 8 is methoxy
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 57 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methyl
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
  • Table 64 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
  • Chlorine, R 6 is methyl, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is bromine
  • X is a particular organic compound
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methyl
  • X is a particular organic radical
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 78
  • R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine and X is a particular
  • R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a particular
  • R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a certain
  • R 6 is chlorine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 82
  • R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular
  • R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X is a particular
  • R 6 is bromine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 94
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is chlorine
  • X is a certain
  • R 6 , R 7 , R 8 are each bromine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 96
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is methyl
  • X is a particular
  • R 6 is bromine
  • R 7 is bromine
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 98
  • R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular
  • R 6 is bromine
  • R 7 is methyl
  • R 8 is bromine
  • X is a particular
  • Table 109 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 11 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 14 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 1 15 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methyl
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is chlorine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is bromine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methyl
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methoxy
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is chlorine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is bromine
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is methyl
  • X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 125
  • Table 135 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Chlorine, R 6 is bromine, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Chlorine, R 6 is methyl, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Chlorine, R 6 is bromine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Chlorine, R 6 is methyl, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 5 is methyl
  • R 6 is bromine
  • R 7 is chlorine
  • R 8 is bromine
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 165
  • R 5 is methyl
  • R 6 is methyl
  • R 7 is methoxy
  • R 8 is methyl
  • X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A in accordance with Table 194
  • R 5 is methyl
  • R 6 is methoxy
  • R 7 is methyl
  • R 8 is methyl
  • X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 206
  • Methyl, R 6 is bromine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond to one row of Table A, respectively
  • Table 220 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 5 is methyl
  • R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 240 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • R 5 is methyl
  • R 6 , R 7 , R 8 are each bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
  • Table 245 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • Table 268 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
  • the compounds of the formula I or I 'and I "and / or the agriculturally acceptable salts thereof are suitable as active compounds, in particular as fungicides, and are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from US Pat Class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), some of which are systemically active and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines, • Bremia lactucae on salad,
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice,
  • Fusarium and Verticillium species on various plants e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as e.g. Tomatoes,
  • Gaeumanomyces graminis on cereals Gibberella species on cereals and rice (e.g., Gibberella fujikuroi on rice),
  • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts e.g. M. granicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
  • Peronospora species on cabbage and bulbous plants such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion,
  • Phytophthora species on various plants e.g. P.capsici on paprika, • Plasmopara viticola on vines,
  • Pseudoperonospora on various plants e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops
  • Puccinia species on various plants e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus
  • Rhizoctonia species on cotton, rice, lawn, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beet, vegetables and various plants such as e.g. R.solani on turnips and various plants,
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the invention may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi and / or the plants, seeds, materials and / or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of these compounds.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • Another object of the present invention is therefore a method for controlling phytopathogenic fungi, comprising the treatment of fungi and / or to be protected from fungal attack materials, plants, soils and / or seeds with an effective amount of at least one pyrimidine invention and / or a agriculturally acceptable salt thereof.
  • a further subject matter of the present invention is a method for controlling animal pests in agriculture, comprising the treatment of the pests and / or the materials, plants, soils and / or seeds to be protected from them with an effective amount of at least one pyrimidine according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • seed treatment in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg are used.
  • Seed treatment can be carried out by a person skilled in the art. te techniques such as Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking and Seet Pelleting.
  • Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of the invention in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Another object of the present invention is an agent, in particular a fungicidal composition comprising at least one compound of the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • the agent may further contain at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient, as set out in more detail below.
  • the compounds according to the invention and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / hydrogens are essentially:
  • solvents for example Solvesso products, xylene
  • paraffins for example petroleum fractions
  • alcohols for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones for example cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used, carriers such as ground natural minerals (for example kaolins, clays,
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, Alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ether
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene , Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, for example dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene , Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cornmeal, tree bark, wood and nutshell flour, cellulosic powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such
  • Seed treatment formulations may additionally contain binders and / or gelling agents and optionally dyes.
  • Binders can be added to increase adhesion of the active ingredients to the seed after treatment.
  • Suitable binders are, for example, EO / PO block copolymer surfactants, but also polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidones, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrenes, polyethylene amines, polyethylene amides, polyethyleneimines (Lupasol®, Polymin®), polyethers, polyurethanes, Polyvinyl acetates, Tylose and copolymers of these polymers.
  • a suitable gelling agent is, for example, carrageenan (Satiagel®).
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the formulations in question give, after dilution of from two to ten times, active compound concentrations of from 0.01 to 60% by weight, preferably from 0.1 to 40% by weight, in the ready-to-use preparations.
  • formulations according to the invention are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • Emulsifiable Concentrates 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 75 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 15% by weight.
  • a compound according to the invention 25 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5% by weight). Parts) solved.
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active ingredient suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and Water-soluble Granules 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
  • a compound according to the invention 10 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for example xylene.
  • an organic solvent for example xylene.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • GF gel formulations
  • These formulations may be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
  • FS formulations for seed treatment.
  • such formulations contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting , Scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and possibly
  • Solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents eg. Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B.
  • Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ® Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e. B. Leophen RA ®.
  • the agents according to the invention may also be present together with other active substances, for example with herbicides, pesticides (such as insecticides and acaricides), growth regulators, fungicides or else with fertilizers.
  • other active substances for example with herbicides, pesticides (such as insecticides and acaricides), growth regulators, fungicides or else with fertilizers.
  • Another object of the present invention is a combination of at least one inventive pyrimidine I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
  • a further subject matter of the present invention is a pesticidal composition
  • a pesticidal composition comprising at least one pyrimidine I, in particular a pyrimidine of the formula I described as preferred in the preceding description and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
  • a pesticidal agent may contain at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester,
  • Carboxylic acid amides - carboxylic anilides benalaxyl, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenofuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxine, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl- thiazol-5- carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl- 2-methylthiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl
  • Carboxylic acid morpholides Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide; Other carboxylic acid amides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonyl-amino 3-methylbutyramide, N- (2- [4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methyl butyramide;
  • Triazoles bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole,
  • Imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Morpholine aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin; - others: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclo mezine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone,
  • Guanidines dodin, iminoctadine, guazatine
  • Antibiotics Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A; Organometallic compounds: fentin salts; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolane, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprobenefos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamide, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the pyrimidines I according to the invention, in particular the pyrimidines of the formula I described in the preceding description, and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals such as in humans ,
  • reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in 250 ml of ethyl acetate, washed three times with 100 ml of water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 17.6 g.
  • the active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenyls) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenyls
  • the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
  • the stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with an aqueous, pea-based, mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • Control variant and the fungus-free and drug-free blank to calculate the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

The present invention relates to the use as fungicides of 2-substituted pyrimidines of the formula (I) in which the substituents are as defined in the description, to new pyrimidines, to processes and intermediates for their preparation, and to compositions comprising them.

Description

2-SUBSTITUIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS PESTIZIDE 2-SUBSTITUTED PYRIMIDINES AND THEIR USE AS PESTICIDES
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrimidinen der Formel IThe present invention relates to the use of pyrimidines of the formula I.
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben: wherein the substituents have the following meanings:
X NR1R2, OR3, SR3 oder Ci-Cs-Alkyl, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten Ra enthalten kann;X is NR 1 R 2 , OR 3 , SR 3 or C 1 -C 8 -alkyl which may contain one, two, three or four identical or different substituents R a ;
wobei R1, R2, R3 bedeuten:where R 1 , R 2 , R 3 mean:
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogen- alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-R 1, R 2 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-halo-alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C4-C8- Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-C10- Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,Haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, C 4 -C 8 - cycloalkenyl, C4-C8 halocycloalkenyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-C10 Halogenalkadienyl, Ci-C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy,
C5-Cio-Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,C5-Cio-bicycloalkyl, NH 2 , C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobeiR 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as Ring members may contain, where
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, OxV-C2-C4- alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können;R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents for C 1 -C 8 -butyryl bonded to the same or adjacent atoms or ring atoms. Alkylene, OxV-C 2 -C 4 - alkylene or oxy-Ci-C3-alkylenoxy can stand;
R3 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann;R 3 Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 - Halocycloalkyl, C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, where R 3 can carry one, two three or four identical or different groups R a ;
wobei Ra bedeutet:where R a means:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-HaIo- genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, C 2 -C 8 -HaIo- genalkinyl, C4-Cio-alkadienyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy , C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy-halo, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl,
C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs- Cio-Bicycloalkyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbo- nyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(Ci-C4-Alkyl), =C(Ci-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Cs-Cio bicycloalkyl, d-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C8 alkoxycarbonyloxy, amino carbonyloxy, Ci-C8-alkylaminocarbonyloxy , di-Ci-C 8 oxy alkylaminocarbonyl, Ci-C 8 -Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C 8 -Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyloxy, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C 8 Alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, CHCH 2 , CHCH (Ci-C 4- alkyl), = C (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A ') (= N -OA), N (A') A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A , S (= O) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) m -N (A ') A, -Si (C 1 -C 6 alkyl) 3 , phenyl, naphthyl, five -, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen inwherein the aliphatic, alicyclic and / or aromatic groups in
Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkene yl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 3 -C 8 Cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl,
C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkyl- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C6-Ci4- Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-C 5 -Cio bicycloalkyl, C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 - C 8 cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, Ci-C 8 alkyl- carbonyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C 6 -C 4 - aryl, C 6 -Ci4-aryloxy, C6-arylthio -Ci4, Ce-Cu-aryl-Ci-Ce-alkoxy, C 6 -C 4 aryl
Ci-Cδ-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Het- eroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können; wobei m, A, A' und A" bedeuten:Ci-Cδ-alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A; where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups, halogenated partially or fully and / or by Ci-C 8 alkyl and / or C 8 - haloalkyl groups may be substituted; where m, A, A 'and A "mean:
m 0, 1 oder 2;m is 0, 1 or 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC4-AIkOXy substituiert sein können; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;A, A ', A "independently of one another hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkene yl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated and / or mono- or polysubstituted by nitro, cyanato, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, A and A may also be used together with the atoms to which they are attached for a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S;
Y (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger partiell ungesättigter Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, oder eine Iminogruppe; wobei Y eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oderY is (C 2 -C) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkenyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle, which is a contains two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members, or an imino group; where Y can carry one, two, three or four identical or different groups R u and / or two substituents bound to the same or adjacent atoms or ring atoms for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or
Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können, wobei Ru bedeutet:Oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, where R u means:
Ru unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-HaIo- gencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8- Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, C-i -C6-Al kylen, Oxy-C2-C4- alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N- OA), N(A')A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei m, A, A, A" wie oben definiert sind;R u are independently halogen, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halo genocycloalkyl, C 4 -C 6 cycloalkenyl, C4-C6 halocycloalkenyl, Cs-Cio-bicyclo alkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy-halo, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 - halocycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - Alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, -C (OO) -A, -C ( = O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A) -C (= O) - A, N (A ") -C (= O) -N (A) A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) mN (A ') A, -Si (C 1 -C 6 -alkyl) 3 , phenyl, naphthyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle s, containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; wherein m, A, A, A "are as defined above;
Ru kann eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie oben definiert ist;R u may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined above;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann:R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 4 may be partially or completely halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different groups R v :
Rv Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halo- genalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-C6-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(A')(= N-OA), N(A)A, N(A')-C(=O)- A, N(A"-C(=O)-N(A')A, -S(=O)m-A, -S(=O)m-O-A oder -S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A', A" wie oben angegeben definiert sind;R v is halogen, cyano, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 4 -C 6 Cycloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 4 -C 6 cycloalkenyloxy, oxo (= O), -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, -C (A ') (= N-OA), N (A) A, N (A') -C (= O) -A, N (A "-C (= O) -N (A ') ) A, -S (= O) m -A, -S (= O) m -OA or -S (= O) m -N (A ') A; wherein m, A, A', A "as above are defined given;
weiterhin kann R4 bedeuten:furthermore, R 4 can mean:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf,Cyano, C (= W) OR C , C (= W) NR z R d , C (= W) NR c -NR z R d , C (= W) R C , CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f ,
ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,ON (= CR c R d ), OC (= W) R C ,
NRcRd, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobeiNR c R d , NR c C (= W) R d ), NR c C (= W) OR d ), NR c C (= W) -NR z R d ), NR c (N = CR f R d ), NR c -NR z R d , NR Z -OR C ; in which
W O, S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;WO, S, NR9, NORs or N-NR y R f ;
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C2-Cδ-R c , R d , R f , R 9 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -Cδ-
Alkenyl, C2-Ce-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl stehen; Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORg bedeuten können;Alkenyl, C 2 -Ce-alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 4 -C 6 -cycloalkenyl; R y , R z independently have the same meanings as R c and may additionally denote C (= O) -Rs or C (= O) -OR g ;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different groups R w can:
Rw Halogen, Cyano, Ci-C8-Al kyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-R w is halogen, cyano, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-C10- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy;Cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C alkenyloxy, C 2 -C 10 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkenyloxy;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C8- Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8- Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-(Ci-C8-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, d- C4-Alkylamino und Di-Ci-C4-Alkylamino enthalten können;and wherein two of the radicals R c , R d , R f , R y , R z together with the atoms to which they are attached, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S can form; R 5 is hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, azido, Ci-C 8 alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 8 - alkadienyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, Ci -C8-Al alkylthio, Ci-C 8 - alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di- (Ci-C 8 -alkyl) amine, wherein the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 5, in turn, one, two, three or four substituents independently selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, Ci-C 4 -Akoxy, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, amino, d - C 4 alkylamino and di-Ci-C 4 alkylamino may contain;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon, als Fungizide.and agriculturally acceptable salts thereof, as fungicides.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung neue Pyrimidine und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, ein Verfahren zur Bekämpfung pflan- zenpathogener Pilze, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, des Bodens und/oder der Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines Pyrimidins der Formel I, und ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Ferner stellt die vorliegende Erfindung pesti- zide Mittel, die mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, Ver- fahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der neuen Pyrimidine bereit.Furthermore, the present invention relates to novel pyrimidines and their use for controlling phytopathogenic fungi, a method for controlling plant-pathogenic fungi, comprising the treatment of the fungi and / or the materials, plants, soil and / or seeds to be protected from fungal attack an effective amount of at least one pyrimidine of formula I, and a method of controlling animal pests. Furthermore, the present invention provides pesticidal agents containing at least one of the compounds of the present invention, methods and intermediates for the preparation of the novel pyrimidines.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidine I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia- stereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantio- mere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lso- mere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Depending on the substitution pattern, the pyrimidines I according to the invention can have one or more chiral centers and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention provides both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof. Suitable compounds of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof. The compounds according to the invention can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
Aus der Literatur sind substituierte Pyrimidine mit fungizider Wirkung bekannt (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978). WO 2005/019207 bezieht sich auf fungizide Pyrimidin-Derivate, welche in 4-Position einen heteroaromatischen Ring enthalten und in 5-Position durch Halogen, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6- Alkinyl, welche gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind.The literature discloses substituted pyrimidines having a fungicidal action (WO 01/096314, WO 02/074753, WO 03/043993, WO 04/103978). WO 2005/019207 relates to fungicidal pyrimidine derivatives which contain a heteroaromatic ring in the 4-position and are substituted in the 5-position by halogen, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl, which are optionally halogenated.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere Verbindungen bereitzustellen, die geeignete Pestizide, insbesondere fungizide Wirkung besitzen. Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch die Pyrimidine der Formel I.It is an object of the present invention to provide further compounds which have suitable pesticides, in particular fungicidal activity. This object is surprisingly achieved by the pyrimidines of the formula I.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Pyrimidine nicht negativ beeinträchtigen.According to the present invention, the salts which can be used as agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids Consider whose cations or anions do not adversely affect the pesticidal activity of the pyrimidines of the invention.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat- rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate,
Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (Ci-C4) -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reaction of the compounds according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Beispielsweise können sie in Anlehnung an in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Synthesen für substituierte Pyrimidine hergestellt werden.The compounds of the invention can be obtained in various ways. For example, they can be prepared on the basis of syntheses described in the literature cited above for substituted pyrimidines.
Beispielsweise können erfindungsgemäße Verbindungen können ausgehend von Verbindungen 2For example, compounds according to the invention can be prepared starting from compounds 2
hergestellt werden, indem diese mit einem Amin HNR1R2 umgesetzt werden, um Verbindungen 3 are prepared by reacting these with an amine HNR 1 R 2 to compounds 3
zu erhalten. HaI1 und HaI2 bedeuten jeweils unabhängig Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor, und R1 und R2 haben die Bedeutungen und bevor- zugten Bedeutungen, wie sie für Formel I definiert sind. Verbindungen 2 sind bekannt oder analog zu den bekannten Substanzen zugänglich. to obtain. Hal 1 and Hal 2 each independently are halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, and R 1 and R 2 have the meanings and, preferably, ferred meanings, as defined for formula I. Compounds 2 are known or accessible analogously to the known substances.
Verbindungen 3 können dann durch Halogenierung in 5-Position weiter zu Verbindun- gen 4Compounds 3 can then be further converted into compounds 4 by halogenation in the 5-position
umgesetzt werden, wobei HaI3 für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt für Brom, steht. Beispielsweise können Verbindungen 3 durch Umsetzung mit Brom bromiert werden (HaP=Br). be reacted, wherein Hal 3 is halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine, preferably bromine. For example, compounds 3 can be brominated by reaction with bromine (HaP = Br).
Um verschiedene Reste R4 (wie für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I definiert) einzuführen, kann beispielsweise die (Ci-C6-Alkylthio)-Gruppe in den Verbindungen 4 unter allgemein bekannten Bedingungen zur Alkylsulfonyl (d-Cδ-Alkyl- S[=O]2-)-Gruppe (Verbindung 4a) oxidiert werden, wodurch eine Abgangsgruppe für weitere Austausch-Reaktionen entsteht:In order to introduce various radicals R 4 (as defined for the compounds of the formula I according to the invention), for example the (C 1 -C 6 -alkylthio) group in the compounds 4 can be converted under generally known conditions to alkylsulfonyl (C 1 -C 6 -alkyl-S) O] 2 -) - group (compound 4a) are oxidized, creating a leaving group for further exchange reactions:
Als Oxidationsmittel haben sich dabei insbesondere Wasserstoffperoxid oder Persäuren organischer Carbonsäuren bewährt, vorteilhafter Weise kann MCPBA (Metachlorper- benzoesäure) verwendet werden. Die Oxidation kann jedoch beispielsweise auch mit Selendioxid durchgeführt werden.In particular, hydrogen peroxide or peracids of organic carboxylic acids have proven to be suitable as oxidizing agents; advantageously, MCPBA (metachloroperbenzoic acid) can be used. However, the oxidation can also be carried out, for example, with selenium dioxide.
Durch Umsetzung der Verbindungen 4a mit einem Cyanid, wie z.B. Kaliumcyanid, in Gegenwart eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6) können Verbindungen 4b hergestellt werden, worin R4 somit CyanoBy reacting compounds 4a with a cyanide such as potassium cyanide in the presence of a crown ether (eg, 18-crown-6), compounds 4b can be prepared wherein R 4 is thus cyano
Zur Einführung von erfindungsgemäßen Substituenten in 5-Position (Y in Formel I) können dann Verbindungen 4b beispielsweise mit Trimethylsilylacetylen unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen umgesetzt werden, um zu Verbindungen Ia zu gelangen: For introducing substituents according to the invention in the 5-position (Y in formula I), compounds 4b can then be reacted, for example with trimethylsilylacetylene, under conditions which are generally known to the person skilled in the art in order to obtain compounds Ia:
Verbindungen Ia können dann weiter zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden, worin Y für Alkenyl steht. Beispielsweise können durch Umsetzung mit Brom oder N- Bromsuccinimid (NBS) Verbindungen Ib synthetisiert werdenCompounds Ia can then be further reacted to compounds of formula I wherein Y is alkenyl. For example, by reaction with bromine or N-bromosuccinimide (NBS), compounds Ib can be synthesized
Z.B. durch Umsetzung mit Kaliumfluorid und N-Chlorsuccinimid (NCS) kann die Tri- methylsilyl-Gruppe durch Cl ausgetauscht werden:For example, by reaction with potassium fluoride and N-chlorosuccinimide (NCS), the trimethylsilyl group can be replaced by Cl:
Ausgehend von 2-Cyano-substituierten Pyrimidinen der Formel I (R4=CN, z.B. Verbindungen Ia, Ib oder Ic) können nach bekannten Methoden 2-Amide, 2-Amidoxime, 2- Amidine hergestellt werden (R4 bedeutet C(=O)NH2, C(=NOH)NH2, Alkyl)]NH2, C(=NH)NRcRd (wobei Rc und Rd wie oben definiert sind) oder C(=NH)NH2). Dabei erfolgt im Falle der Amide eine Hydrolyse des Nitrils z.B. in Gegenwart von Wasserstoffperoxid. Amidoxime können erhalten werden, indem das Nitril zunächst mit Methanol und Chlorwasserstoff oder mit Methanol und Natriummethylat zum Iminoester umgesetzt wird, der dann weiter mit einem Hydroxylamin (R4 bedeutet C(=N-OH)NH2) bzw. einem O-alkylierten Hydroxylamin (H2NO(Ci-C6-Alkyl)) umgesetzt werden kann - beispielsweise wird zur Herstellung von Verbindungen, worin R4C(=N-OCH3)NH2 be- deutet, H2N-OCH3 verwendet. Amidine bilden sich beispielsweise direkt aus dem Nitril mit Ammoniak oder einem Amin oder können ebenfalls ausgehend von dem Iminoester durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem Amin hergestellt werden. Die Umsetzung kann durch im Fachgebiet bekannte Verfahren erfolgen (siehe auch Cesar, J.; Sollner, M.; Synth. Commun. 2000, 30 (22), 4147-4158). Starting from 2-cyano-substituted pyrimidines of the formula I (R 4 = CN, for example compounds Ia, Ib or Ic), 2-amides, 2-amidoximes, 2-amidines can be prepared by known methods (R 4 is C (= O) ) NH 2 , C (= NOH) NH 2 , Alkyl)] NH 2 , C (= NH) NR c R d (wherein R c and R d are as defined above) or C (= NH) NH 2 ). In the case of the amides, hydrolysis of the nitrile takes place, for example, in the presence of hydrogen peroxide. Amidoximes can be obtained by first reacting the nitrile with methanol and hydrogen chloride or with methanol and sodium methylate to give the iminoester, which is then further treated with a hydroxylamine (R 4 is C (= N-OH) NH 2 ) or an O-alkylated hydroxylamine (H 2 NO (C 1 -C 6 -alkyl)) - for example, H 2 N-OCH 3 is used to prepare compounds in which R 4 is C (= N-OCH 3) NH 2 . Amidines are formed, for example, directly from the nitrile with ammonia or an amine or can also be prepared starting from the iminoester by reaction with ammonia or an amine. The reaction can be carried out by methods known in the art (see also Cesar, J .; Sollner, M., Synth.Commun., 2000, 30 (22), 4147-4158).
Zur Einführung eines heterocyclischen Restes R4 kann je nach Nukleophilie der Hetero- cyclus direkt mit einer Alkylsulfonyl-Verbindung (Verbindung 4a) umgesetzt werden (wie z.B. Pyrazol, Triazol). In diesen Fällen wird in der Regel eine Hilfsbase eingesetzt. Beispielsweise kann ein Azol eingeführt werden, indem dieses zunächst mit einer geeigneten Base wie z.B. einem Alkalimetallalkoholat, -hydroxid oder Natriumhydrid deprotoniert und dann in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetra hydrofu ran, Dioxan oder Dimethylformamid, mit der Alkylsulfonyl-Verbindung zur Reaktion gebracht wird.To introduce a heterocyclic radical R 4 , depending on the nucleophilicity, the heterocycle can be reacted directly with an alkylsulfonyl compound (compound 4a) (such as, for example, pyrazole, triazole). In these cases, an auxiliary base is usually used. For example, an azole may be introduced by first deprotonating it with a suitable base such as an alkali metal alcoholate, hydroxide or sodium hydride, and then in a suitable solvent, such as tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide, is reacted with the alkylsulfonyl compound.
Heterocyclische Substituenten können beispielsweise aber auch über den Aufbau des Pyrimidin-Rings eingeführt werden. Dazu wird ein entsprechendes heterocyclisches Amidin, welche dem Fachmann bekannt sind oder aus den entsprechenden heterocyc- lischen Nitrilen hergestellt werden können, mit einem Malonsäureester zu dem Pyrimi- din-Ring umgesetzt (siehe auch WO 2003/070721 ).However, heterocyclic substituents can also be introduced via the structure of the pyrimidine ring, for example. For this purpose, a corresponding heterocyclic amidine, which is known to the person skilled in the art or can be prepared from the corresponding heterocyclic nitriles, is reacted with a malonic acid ester to give the pyrimidine ring (see also WO 2003/070721).
Die obengenannten Angaben beziehen sich auch auf die Herstellung von Verbindungen, in denen R5 eine Alkylgruppe darstellt. Eine Alkylgruppe (R5) kann mittels metallorganischer Verbindungen der Formel (R5)n-M, wobei M z.B. für Magnesium, Zink oder Lithium steht, z.B. auf Stufe der Verbindung 4 oder 4a eingeführt werden. Dabei ist oftmals die Verwendung eines Übergangsmetall-Katalysators vorteilhaft. Besonders erfolgreich kann dabei der Einsatz von Palladium Alkyl- und Aryl-Phosphinkomplexen sein. Sofern R5 eine Cyangruppe oder einen Alkoxysubstituent bedeutet, kann der Rest R5 durch Umsetzung mit Alkalimetallcyaniden bzw. Alkalimetallalkoholaten eingeführt werden.The above information also relates to the preparation of compounds in which R 5 represents an alkyl group. An alkyl group (R 5 ) can be introduced by means of organometallic compounds of the formula (R 5 ) n -M, where M is, for example, magnesium, zinc or lithium, for example at the stage of the compound 4 or 4a. In this case, the use of a transition metal catalyst is often advantageous. Particularly successful may be the use of palladium alkyl and aryl-phosphine complexes. If R 5 is a cyano group or an alkoxy substituent, the radical R 5 can be introduced by reaction with alkali metal cyanides or alkali metal alcoholates.
Bei den in den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. in Vorstufen dafür angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the compounds according to the invention or in precursors, collective terms have been used which are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimeth- ylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 2, 4, 6 or 8 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl , 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1 -Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2 , 3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl -2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (Ci-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (Ci-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2- Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: Alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above. In one embodiment, the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred. Especially preferred are (C 1 -C 4) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 2) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1 Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
Hydroxyalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.Hydroxyalkyl: Alkyl as mentioned above, wherein one or more hydrogen atoms are replaced by hydroxy (OH) groups.
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Doppelbindungen in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, klei- ne Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (Cs-CsJ-Alkenyl einzusetzen. Beispiele für geeignete Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pent- enyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1- pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1- butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups, such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, double bonds in any position. In accordance with the invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl, while on the other hand it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 2 -C 8 -alkenyl Examples of suitable alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 -alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pent-enyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl , 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1 , 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2- Hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl 2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-meth yl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4 pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2, 2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3, 3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2- Ethyl 3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2 - propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine; Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6, 4 to 8 or 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-prop- inyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl- 2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pent- inyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2- Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;Alkinyl and the alkynyl moieties in the form of compound groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1 Hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl , 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2 -butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl , 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-me thyl-2-propynyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6 oder 3 bis 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups: mono- or bi-cyclic, saturated hydrocarbon groups having in particular 3 to 6 or 3 to 8 carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 10, 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohe- xen-4-yl und dergleichen;Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 10, 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkoxygruppen wie (C 1 -C4J-AI koxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkoxygruppen wie (Cs-Cs)-AIkOXy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Di- methylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl- propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. According to the invention, it may be preferable to use small alkoxy groups such as (C 1 -C 4) -alkoxy, on the other hand It may also be preferred to use larger alkoxy groups such as (Cs-Cs) -alkoxy. Examples of preferred alkoxy groups are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Halogenalkoxygruppen wie (C1-C4)- Halogenalkoxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Halogenalkoxygruppen wie (Cs-CβJ-Halogenalkoxy einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlor- fluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluor- ethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2- Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor- butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;Haloalkoxy: alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. In the present invention, it may be preferable to use short-chain haloalkoxy groups such as (C 1 -C 4) -haloalkoxy, or it may be preferable to use longer-chain haloalkoxy groups such as (C 5 -C 6) -haloalkoxy Examples of preferred haloalkoxy groups are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy , 2,2-Difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy , OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2 -bromethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy; 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chloro-hexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodo-hexoxy or dodecafluorohexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kurzkettige Alkenyloxyreste wie (C2-C4)-Alkenyloxy zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, längerkettige Alkenyloxy- gruppen wie (C5-C8)-Alkenyloxy einzusetzen;Alkenyloxy: Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6) alkenyloxy. In the present invention, it may be preferable to use short-chain alkenyloxy groups such as (C 2 -C 4) alkenyloxy, but on the other hand, it may also be preferable to use longer-chain alkenyloxy groups such as (C 5 -C 8) alkenyloxy;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Ce)-Alky- len, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)-Alky- len-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferred to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;Oxyalkylene: Alkylene, as defined above, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom. examples for preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;Oxyalkylenoxy: Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist;Alkylthio: alkyl as defined above attached via an S atom;
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist;Alkylsulfinyl: alkyl as defined above which is bonded through an SO group;
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist;Alkylsulfonyl: alkyl as defined above attached through an S (O) 2 group;
Fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:A five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. The heterocycle means in particular:
- 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann; - 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome o- der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder- 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl can be attached via C or N; 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom which may be attached via C or N; or
- 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three, nitrogen atoms which may be attached via C or N;
5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxa- zolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmida- zolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4- Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5- yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lso- thiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5- yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3- Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydro- pyτazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2- Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetra- hydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2- Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;5- or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl via C or N, if present, attached for example, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5- isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-triazolidin-2-yl, 2, 3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2 yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4- Dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2 Isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazoline 5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4 yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazole 1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazole 1-yl, 3,4-dihydro-pyrazole-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5- Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3, 4-dihydrooxazol-5-yl, 3 , 4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl , 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazine-2 -yl and 1, 2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-membered heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 - pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazole 3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazole-3 -yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four or may contain one to three nitrogen atoms as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere bzw. Rota- mere und die Racemate der erfindungsgemäßen Pyrimidine umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kris- tallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.Included in the scope of the present invention are the (R) and (S) isomers or rotors and the racemates of the pyrimidines of the invention having chiral centers. The compounds according to the invention can be present in various present tallmodifikationen, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrimidine gemäß Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei ggf. entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.With regard to their intended use of the pyrimidines according to formula I, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred. If appropriate, the preferred substituents or preferred combinations of substituents apply correspondingly to the precursors of the compounds according to the invention.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X für NR1R2. Dabei kann es bevorzugt sein, wenn R2 Wasserstoff ist. In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R2 Wasserstoff und R1 ist verschieden von Wasserstoff. Des Weiteren kann es bevorzugt sein, dass mindestens einer von R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist. Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 von Wasserstoff verschieden sind. Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R2 für (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl oder (Ci-C4)-Alkoxy, speziell Methyl, Ethyl oder Methoxy, insbesondere Methyl oder Ethyl steht.In a preferred embodiment of the invention, X is NR 1 R 2 . It may be preferred if R 2 is hydrogen. In one embodiment of the present invention, R 2 is hydrogen and R 1 is other than hydrogen. Furthermore, it may be preferable that at least one of R 1 and R 2 is other than hydrogen. Equally preferred are compounds of the formula I in which R 1 and R 2 are different from hydrogen. Preferred among these are compounds of the formula I in which R 2 is (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl or (C 1 -C 4) -alkoxy, especially methyl, ethyl or methoxy, in particular methyl or ethyl.
Bei bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I ist R1 geradkettiges oder verzweigtes, unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-Cs)-Halogen- alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder Naphthyl oder ein unsubstituierter oder substituierter fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 steht ins- besondere für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Al kinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei diese Reste 1 , 2, 3, 4 oder 5-fach durch Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Cβ)- Halogenalkyl substituiert sein können. Weiterhin bevorzugt bedeutet R1 (C3-Ce)- Cycloalkyl, welches durch (Ci-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkyl. Auch bevorzugt ist R1 in den Verbindungen der Formel I ausgewählt aus: Methyl, Ethyl, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CHa)2, CH(CH3)CH(CHa)2, CH(CH3)C(CHa)3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CF3, CH(CH3)CCI3, CH2CF2CF3, CH2C(CHa)=CH2, CH2CH=CH2, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Benzyl; und R2 steht dabei vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.In preferred compounds of the formula I according to the invention R 1 is straight-chain or branched, unsubstituted or substituted (Ci-Cs) -AlkVl, (Ci-Cs) -haloalkyl, (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl , (C 3 -C 8) -cycloalkyl, unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl or an unsubstituted or substituted five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. R 1 is in particular (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, where these radicals 1 , 2, 3, 4 or 5 times may be substituted by halogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl. With further preference R 1 denotes (C 3 -C 6) -cycloalkyl which may be substituted by (C 1 -C 4) -alkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkyl. Also preferably, R 1 in the compounds of formula I is selected from: methyl, ethyl, CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CHa) 2 , CH (CH 3 ) CH (CHa) 2 , CH (CH 3 ) C (CHa) 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH (CH 3 ) CCI 3 , CH 2 CF 2 CF 3 , CH 2 C (CHa) = CH 2 , CH 2 CH = CH 2 , cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, benzyl; and R 2 is preferably hydrogen or methyl.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für unsubstituiertes oder substituiertes gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl wie oben definiert stehen. Hierunter bevorzugt sind solche Verbindungen, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, insbesondere einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morph- olinyl-, Thiomorpholinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring, speziell einen Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Perhydro-(1 ,2)-oxazinylring. Insbesondere ist Heterocyclyl dabei un- substituiert oder durch 1 , 2 oder 3 Substituenten Ra substituiert, wobei bevorzugte Sub- stituenten Ra an Heterocyclyl ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Halogenalkyl. Beispiele für bevorzugte Heterocyclylringe sind 2-Methylpyrrolidinyl, 4- Methylpiperidinyl, 4-Trifluormethylpiperidinyl, 3,4-Dimethylpiperidinyl, 5-Methylper- hydro-(1 ,2)-oxazinyl und 6-Methylperhydro-(1 ,2)-oxazinyl.Also preferred are compounds of the formula I in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent unsubstituted or substituted saturated or partially unsaturated heterocyclyl as defined above. Among these, preference is given to those compounds in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heterocycle, in particular a pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl - or perhydro (1, 2) -oxazinyl ring, especially a pyrrolidinyl, piperidinyl or perhydro (1, 2) -oxazinylring. In particular, heterocyclyl is substituted or substituted by 1, 2 or 3 substituents R a , preferred substituents R a of heterocyclyl being selected from halogen, (C 1 -C 4) -alkyl and (C 1 -C 4) -haloalkyl. Examples of preferred heterocyclyl rings are 2-methylpyrrolidinyl, 4-methylpiperidinyl, 4-trifluoromethylpiperidinyl, 3,4-dimethylpiperidinyl, 5-methylperhydro-1, 2-oxazinyl and 6-methylperhydro- (1, 2) -oxazinyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für OR3. In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht X für SR3. Dabei bedeutet R3 jeweils vorzugsweise Ci-Cδ-Alkyl, insbesondere Ci-C4-AIkVl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere C1-C4- Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, insbesondere C2-C4-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, insbesondere C2-C4-Alkinyl, oder C3-C6-Cycloalkyl. Insbesondere bevorzugt bedeutet R3 in α-Stellung verzweigtes Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-Cδ-Halogenalkyl. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R3 für Ethyl, Propyl, i-Propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Methyl-2,2,2-trifluorethyl oder 2,2,2- Trifluorethyl.In a further preferred embodiment, X is OR 3 . In yet another preferred embodiment, X is SR 3 . In this case, R 3 is preferably in each case C 1 -C 6 -alkyl, in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, in particular C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 6 -cycloalkyl Alkynyl, in particular C 2 -C 4 -alkynyl, or C 3 -C 6 -cycloalkyl. Particularly preferably, R 3 is branched in the α-position, branched C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 6 -haloalkyl. According to a particularly preferred embodiment of the invention, R 3 is ethyl, propyl, i-propyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethyl or 2,2,2 - trifluoroethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X gegebenenfalls durch Ra substituiertes Ci-Cs-Alkyl.According to another embodiment, X is optionally substituted by R a substituted Ci-Cs-alkyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-Cio)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2- Cio)-Alkinyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkinyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann, wobei Ru wie in den Ansprüchen definiert und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogen- cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy Ci-C4-Halogenalkoxy und -Si(Ci-C6-Alkyl)3.In a preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10) alkenyl, preferably (C 2 -C 6) alkenyl. According to another preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10) -alkynyl, preferably (C 2 -C 6) -alkynyl. Y may each carry one, two, three or four identical or different groups R u , where R u is as defined in the claims and preferably each independently selected from: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halogeno-cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and -Si ( C6 alkyl). 3
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine unsubstituierte oder durch Ru, wie oben definiert, substituierte (C3-Cio)-Cycloalkenyl-, vorzugsweise (C5-C7)- Cycloalkenyl-Gruppe. Die Cycloalkenylgruppe weist vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen auf. Beispiele für Cycloalkenyl-Gruppen als Substituent Y sind Cyclo- pent-1-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, welche erfindungsgemäß durch Ru, wie oben definiert, substituiert sein können.According to a preferred embodiment, Y is an unsubstituted or substituted by R u , as defined above, (C3-Cio) -cycloalkenyl, preferably (C5-C7) -cycloalkenyl group. The cycloalkenyl group preferably has one or two double bonds. Examples of cycloalkenyl groups as substituent Y are cyclopent-1-en-1-yl, cyclohex-1-en-1-yl, which according to the invention may be substituted by R u , as defined above.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, vorzugsweise bedeutet Y dabei einen unsubstituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält. Der Heterocyclyl-Ring kann jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein kann. Weiterhin bevor- zugt enthält der Heterocyclus ein oder zwei Stickstoffatome. „Teilweise ungesättigt" bedeutet dabei, dass der Heterocyclus kein aromatisches System bildet, wobei der Heterocyclus vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen enthält.In another preferred embodiment Y is an unsubstituted or substituted five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members , Y preferably represents an unsubstituted or substituted five- or six-membered partially unsaturated heterocycle which contains one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms. The heterocyclyl ring may be bonded to the pyrimidine skeleton via C or N, respectively. Continue to The heterocycle contains one or two nitrogen atoms. "Partially unsaturated" means that the heterocycle does not form an aromatic system, wherein the heterocycle preferably contains one or two double bonds.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Gruppe (A)According to a preferred embodiment of the invention, Y is a group (A)
Rβ R β
#ΛZ (A) wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst darstellt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für CR7R8, wobei R6, R7 und R8 wie in den Ansprüchen definiert sind und vorzugsweise unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci- C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4- Cio-Alkadienyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6- Halogencycloalkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkylcarbo- nyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbonyl, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, ent- haltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; # Λ Z ( A) where # represents the point of attachment to the pyrimidine skeleton. According to a preferred embodiment of the invention, Z is CR 7 R 8 , wherein R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the claims and preferably independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl , Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci- C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, C 4 - Cio-alkadienyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 4 -C 6 -cycloalkenyl, C 4 -C 6 -halocycloalkenyl, Cs-Cio-bicycloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, Ci -C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 - halocycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Ci-C 8 -Alkylcarbo- nyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-C 8 -alkylaminothiocarbonyl, -C (= O) -A, -C (= O) - OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A 1 X = N-OA), N (A) A, N (A) -C (= O) -A, N (A ") ) -C (= O) -N (A) A, S (= O) mA, S (= O) mOA, S (= O) mN (A ') A, -Si (C 1 -C 6 -alkyl) 3 , phenyl, naphthyl a five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R6, R7 und/oder R8 können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei m, A, A', A" und Ra die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.R 6 , R 7 and / or R 8 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , where m, A, A ', A "and R a have the meanings and preferred meanings, as described above are defined.
R7 und R8 sind vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso- Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluorm ethyl, 1 ,1 ,1-Tri- fluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halo- genalkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Bevorzugt ist einer der Substituenten ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, und Ci-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl und iso-Propyl; und der andere Substituent ist ausgewählt aus Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluomethyl, 1 ,1 ,1 -Trif I u orethy I ; und Ci-Cβ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy. Es kann jedoch bevorzugt sein, dass weder R7 noch R8 Wasserstoff bedeuten.R 7 and R 8 are preferably independently selected from hydrogen, halogen, such as fluoro, chloro and bromo; Ci-Cβ-alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-Cδ-alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or C 1 -C 6 -haloalkoxy, for example trichloromethoxy, trifluoromethoxy and 1,1,1-trifluoroethoxy. Preferably, one of the substituents is selected from hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine, and Ci-C6-alkyl, in particular methyl, ethyl and iso-propyl; and the other substituent is selected from halogen such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-Cβ-alkyl, in particular methyl, ethyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoromethane I; and Ci-Cβ-alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy. However, it may be preferred that neither R 7 nor R 8 is hydrogen.
R6 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Halogen, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Cr C6-alkyl)amino. Vorzugsweise bedeutet R6 Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; Ci-Cβ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogenalkoxy, wie z.B. Trichlor- methoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. Es kann bevorzugt sein, dass R6 verschieden ist von Wasserstoff.R 6 is preferably hydrogen, halogen, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 1 -C 6 -alkylamino or di (C 1 -C 6 -alkyl) amino. Preferably, R 6 is halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-Cβ-alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; Ci-Cβ-haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-Cδ-alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or Ci-Cδ-haloalkoxy, such as trichloro-methoxy, trifluoromethoxy and 1, 1, 1-trifluoroethoxy. It may be preferred that R 6 is different from hydrogen.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Z für NR9. Dabei besitzt R9 die Bedeutungen, wie sie weiter oben für R6, R7 und R8 definiert sind, wobei R6 und R9 entsprechend einen Cyclus bzw. Heterocyclus bilden können und R6 und/oder R9 oder ein aus R6 und R9 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus entsprechend substituiert sein können. Vorzugsweise bedeutet R9 Wasserstoff, Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; Ci-Cβ-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso- Propyl; d-Cδ-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 ,1-Trifluorethyl; Ci-Cδ-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; oder Ci-Cδ-Halogen- alkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1 ,1 ,1-Trifluorethoxy. R6 hat die bevorzugten Bedeutungen wie oben angegeben. Es kann bevorzugt sein, dass R6 und/oder R9 verschieden sind von Wasserstoff.According to another preferred embodiment of the invention, Z is NR 9 . Here R 9 has the meanings as defined above for R 6 , R 7 and R 8 , wherein R 6 and R 9 can form a corresponding cyclus or heterocycle and R 6 and / or R 9 or one of R 6 and R 9 formed cyclus or heterocycle may be substituted accordingly. Preferably, R 9 is hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; Ci-Cβ-alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; d-Cδ haloalkyl, especially trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; Ci-Cδ-alkoxy, in particular methoxy, ethoxy and propoxy; or Ci-Cδ-halo-alkoxy, such as trichloromethoxy, trifluoromethoxy and 1, 1, 1-trifluoroethoxy. R 6 has the preferred meanings as stated above. It may be preferred that R 6 and / or R 9 are different from hydrogen.
R4 steht in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann. Bevorzugt ist R4 nicht Pyridin-2-yl. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform davon steht R4 für einen fünfgliedrigen aromatischen Heterocyclus, gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung für einen sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, jedoch ist R4 bevorzugt nicht Pyridin-2-yl. Beispiele für bevorzugte fünf- gliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyrrolyl, Pyrazolyl (insbesondere Pyrazol-1- yl), Imidazolyl, [1 ,2,3]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,3]-Triazol-1-yl), [1 ,2,4]-Triazolyl (insbesondere [1 ,2,4]-Triazol-1-yl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, [1 ,3,4]-Oxadiazolyl, Furyl, Thienyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, besonders bevorzugt Pyrazolyl, [1 ,2,3]- Triazolyl und [1 ,2,4]Triazolyl. Beispiele für bevorzugte sechsgliedrige aromatische Heterocyclen sind Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, [1 ,2,3]- Triazinyl und [1 ,2,4]-Triazinyl, bevorzugt Pyrimidinyl und Pyridazinyl.In a preferred embodiment of the present invention, R 4 is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 4 is partially or completely halogenated and / or one, two, three or four identical or different groups R v can carry. Preferably, R 4 is not pyridin-2-yl. According to a preferred embodiment thereof R 4 is a five-membered aromatic heterocycle, according to another embodiment of the invention for a six-membered aromatic heterocycle, but R 4 is preferably not pyridin-2-yl. Examples of preferred five-membered aromatic heterocycles are pyrrolyl, pyrazolyl (in particular pyrazol-1-yl), imidazolyl, [1, 2,3] -triazolyl (in particular [1, 2,3] -triazol-1-yl), [ 1,2,4] triazolyl (especially [1, 2,4] triazol-1-yl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, [1, 3,4] oxadiazolyl, furyl, thienyl, thiazolyl and isothiazolyl, especially preferably pyrazolyl, [1,2,3] triazolyl and [1,2,4] triazolyl. Examples of preferred six-membered aromatic heterocycles are pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, [1, 2,3] triazinyl and [1,2,4] triazinyl, preferably pyrimidinyl and pyridazinyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 für einen un- substituierten oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus. Weiterhin bevorzugt bedeutet R4 in den Verbindungen der Formel I 1-Pyridin-(1 ,2-dihydro)-2-onyl, 1-Pyrrolidon, Imidazolidinon, Isoxazolidinon oder Oxazolidinon, insbesondere 2-Pyrrolidon-1-yl, lmidazolidinon-1-yl, lsoxazolidin-3- on-2-yl oder Oxazolidin-2-on-3-yl.In a further preferred embodiment of the invention, R 4 is an unsubstituted or substituted five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle. Furthermore, R 4 in the compounds of the formula I is preferably 1-pyridine- (1, 2-dihydro) -2-onyl, 1-pyrrolidone, imidazolidinone, isoxazolidinone or oxazolidinone, in particular 2-pyrrolidon-1-yl, imidazolidinone-1 yl, isoxazolidin-3-one-2-yl or oxazolidin-2-one-3-yl.
Der oben definierte Heterocyclus kann jeweils unsubstituiert sein oder substituiert sein mit einem, zwei oder drei Substituenten Rv und, falls nicht anders angegeben, jeweils über C oder N an das Pyrimidin-Gerüst gebunden sein. Dies führt sowohl in Kombination mit der weiter oben gegebenen, breiten Definition von Rv als auch mit der folgenden, engeren Definition von Rv zu erfindungsgemäß bevorzugten Pyrimidinen: Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C(=O)-A, C(=O)-O-A, C(=O)-N(A')A, C(A1X=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, insbesondere Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl oder Ci-C8-Halogenalkyl.The above-defined heterocycle may each be unsubstituted or substituted with one, two or three substituents R v and, unless otherwise indicated, each be bound to the pyrimidine skeleton via C or N. This leads v both in combination with the above given, broad definition of R and to the following, the narrow definition of R v to inventively preferred pyrimidines: halogen, cyano, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 -haloalkyl , C 1 -C 6 -alkoxy, C (OO) -A, C (OO) -OA, C (OO) -N (A ') A, C (A 1 X =N-OA), N ( A ') A, N (A') - C (= O) -A, in particular halogen, cyano, Ci-C 8 -alkyl or C 8 haloalkyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet R4 Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd- NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,In a further preferred embodiment of the invention R 4 is cyano, C (WW) OR C , C (WW) NR z R d , C (WW) NR c -NR z R d , C (WW) R c , CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f , ON (= CR c R d ), OC (= W) R C ,
NRcRd, NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd),NR c R d , NR c (C (= W) R d ), NR c (C (= W) OR d ), NR c (C (= W) -NR z R d )
NRc(N=CRfRd), NRcNRzRd, NRZ-ORC, wobei die Substituenten vorzugsweise folgendeNR c (N = CR f R d ), NR c NR z R d , NR Z -OOR C , where the substituents are preferably the following
Bedeutungen besitzen:Have meanings:
W O, NRs oder NORsW O, NRs or NORs
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C6-Al kyl, C2-C6-Alkenyl, C2-R c, R d, R f, R 9 are independently hydrogen, Ci-C 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -
Cβ-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6-Cycloalkenyl;Cβ-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl or C4-C6-cycloalkenyl;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc und zusätzlich C(=O)-Rs o- der C(=O)-ORs;R y , R z are independently the same as R c and additionally C (= O) -R s o- of C (= O) -ORs;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or carry one, two, three or four identical or different groups R w can:
Rw Halogen, Cyano, d-Cβ-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy;R w is halogen, cyano, d-Cβ-alkyl, C2 -Cio-alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, Ci-C6 alkoxy;
Es kann bevorzugt sein, wenn dabei in NRcRd der Substituent Rd nicht Wasserstoff bedeutet.It may be preferred, when in NR c R d, the substituent R d is not hydrogen.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, wobei die Sub- stituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind. In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 C(=O)NRzRd, C(=NORs)NRzRd, C(=NORs)Rc, C(=N-NRzRd)Rc oder CRcRd-NRzRf. Weiterhin bevorzugt sind C(=W)ORC, C(=W)NRzRd oder C(=W)RC, worin W=O oder NORs bedeutet, Rc,Rd,R9,Rz unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl bedeuten und Rz zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-OR9 bedeuten kann. Spezielle Beispiele für bevorzugte solcher Reste R4 sind C(=O)NH2 oder C(=N-OCH3)NH2. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen, in denen R4 C(=NH)NRzRd bedeutet und Rz für einen Substituenten C(=O)Rs oder C(=O)-ORs steht.According to another preferred embodiment, R 4 is cyano, C (= W) OR C, C (= W) NR z R d, C (= W) NR c NR z R d, C (= W) R C, CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f , where the substituents have the meanings and preferred meanings as defined above. In a preferred embodiment, R 4 is C (= O) NR z R d , C (= NOR) NR z R d , C (= NOR) R c , C (= N-NR z R d ) R c or CR c R d -NR z R f . Further preferred are C (WW) OR C , C (WW) NR z R d or C (WW) R C , wherein W is O or NOR, R c , R d , R 9, R z independently of one another are hydrogen or Ci-C 6 alkyl and R z may additionally C (= O) -Rs or C (= O) -OR9. Specific examples of preferred such R 4 radicals are C (= O) NH 2 or C (= N-OCH 3 ) NH 2 . Preference is furthermore given to compounds according to the invention in which R 4 is C (NHNH) NR z R d and R z is a substituent C (OO) Rs or C (OO) -ORs.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd) oder NRZ-ORC, wobei wobei die Substituenten dabei die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen besitzen, wie sie weiter oben definiert sind.In another preferred embodiment, R 4 is NR c C (= W) R d ), NR c C (= W) OR d ), NR c C (= W) -NR z R d ) or NR Z -OR C , where the substituents here have the meanings and preferred meanings as defined above.
In bevorzugten erfindungsgemäßen Pyrimidinen I steht R5 für Halogen, Cyano, CrC6- Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6- Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, CrC6- Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci -Cs-Al kylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substituenten unabhängig ausge- wählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C2-Alkoxy und Ci-C2-Alkoxycarbonyl enthalten können.In preferred inventive pyrimidines I, R 5 represents halogen, cyano, CrC 6 - kinyl -Al 6 alkyl, d-Ce-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C, C 2 -C 6 - haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, -C 6 - haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, Ci -Cs Alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amine, where the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 5, in turn, independently contain one, two, three or four substituents selected from halogen, Cyano, nitro, Ci-C 2 alkoxy and Ci-C 2 alkoxycarbonyl.
In weiterhin bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen steht R5 für Halogen, Cyano, CrC4-AIkOXy oder Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Halogen. Spezielle Bei- spiele für solche geeigneten R5 sind Chlor, Cyano, Methoxy und Trifluormethoxy. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet R5 CrC4-AIkVl oder C1-C4- Halogenalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.In further preferred compounds of the invention R 5 is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, in particular halogen. Specific examples of such suitable R 5 are chloro, cyano, methoxy and trifluoromethoxy. In a further preferred embodiment, R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular methyl, ethyl or trifluoromethyl.
Die folgenden Unterstrukturen sind bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel I, wobei die darin enthaltenen Substituenten jeweils die Bedeutungen und bevorzugten Bedeutungen aufweisen, wie es für Formel I beschrieben ist.The following substructures are preferred embodiments of the compounds of formula I, wherein the substituents contained therein each have the meanings and preferred meanings as described for formula I.
Gemäß vorliegender Erfindung insbesondere bevorzugte Verbindungen sind die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I. Dabei stellen die in den Ta- bellen für einen Substituenten genannten Gruppen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.Particularly preferred compounds according to the present invention are the compounds I compiled in the following tables. In addition, groups for a substituent referred to itself, regardless of the combination in which they are called, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 2Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case correspond to one row of Table A corresponds to Table 2
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 4 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a given compound correspond in each case to one row of Table A. Table 4 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 is a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 5A correspond to Table 5
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 61.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, chlorine R 8 X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 6
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 7 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 7 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl X is NR 1 R 2 and R 1 is and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A, Table 8 Compounds of Formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I .9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 91.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 9
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 10 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 10 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle n1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table n
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 12 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenTable 12 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, in which R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
Tabelle 13 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenTable 13 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 14 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenTable 14 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromo, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenTable 15 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is chlorine R 6 is chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 16 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 17 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 16 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15 , 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 17 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 181.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 20 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 20 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 is a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 21A correspond to Table 21
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 221.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table 22
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 23R 6 , R 7 , R 8 are each bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 23
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Table 24 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R is 8 methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 is a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 25A correspond to Table 25
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 261.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 26
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 27 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 27 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 28 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 29 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 30 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methyl X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 28 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I .6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I .24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A Table 29 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X NR 1 R 2 and R 1 and R 2 are each a particular compound the row of Table A correspond to Table 30 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12 , 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 are each a particular compound of one row of the table
A entsprechen Tabelle 31 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,A corresponds to Table 31 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R is 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 are a particular compound of one row of the table
A entsprechen Tabelle 32 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,A corresponds to Table 32 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 331.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R is 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 33
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 34 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 34 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 351.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table 35
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 36 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Table 36 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 381.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is bromine, chlorine R 8 X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 38
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 39Table 39
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht undCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 stands and
R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenR 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Table 40 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 411.13 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 41
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 42 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 42 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 431.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 43
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 44Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 , R 7 , R 8 are each methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case corresponds to one row of Table A corresponds to Table 44
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 46Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is chloro X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 46
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 47Table 47
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 48Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case corresponds to one row of Table A corresponds to Table 48
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 49Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 49
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 50 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 50 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 511.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table 51
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 53Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 53
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 55Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 55
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht undCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 stands and
R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 56R 1 and R 2 for a particular compound in each case one row of Table A correspond to Table 56
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 57 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 57 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 581.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 58
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 60Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methyl X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 60
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 62Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case correspond to one row of Table A corresponds to Table 62
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 63Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 63
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 64 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 64 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 65 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 , R 7 , R 8 are each methoxy, X is is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 65 Compounds of the formula I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I. 30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 66 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 66 Compounds of the formula I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is for Chlorine, R 6 is bromine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenChlorine, R 6 is methyl, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 68 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 68 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 69 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 69 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 70 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 70 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 71 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 71 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 72 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 72 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 73 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 73 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 75Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 75
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 76Connection of one line of Table B corresponds to Table 76
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 77Connection of one row of Table B corresponds to Table 77
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 78R 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 78
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 79Connection of one row of Table B corresponds to Table 79
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 80Connection of one row of Table B corresponds to Table 80
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a certain
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 81Connection of one row of Table B corresponds to Table 81
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 82R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 82
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 83Compound corresponds to one line of Table B. Table 83
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X is a The particular connection corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12,Table 85 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 861.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R is 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 86
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 871.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 87
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X is a each compound of one row of Table B corresponds to Table 88
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chloro, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X is a each compound of one row of Table B corresponds to Table 89
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X is a each compound of one row of Table B corresponds to Table 90
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 91Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is chlorine, and X is a each compound of one row of Table B corresponds to Table 91
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmteCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 92Connection of one row of Table B corresponds to Table 92
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93Compound one row of Table B corresponds to Table 93
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 94R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B Table 94
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine and X is a certain
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 95Connection of one row of Table B corresponds to Table 95
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 96R 6 , R 7 , R 8 are each bromine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 96
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 97Connection of one line of Table B corresponds to Table 97
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 98R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 98
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 99Compound one row of Table B corresponds to Table 99
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmteR 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X is a particular
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 100Compound corresponds to one line of Table B. Table 100
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimm- te Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X is a The particular connection corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, in which R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 103Table 103
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine and X a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 107Table 107
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 108Table 108
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 109 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 109 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,10 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is bromine, chlorine R 8 and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 11 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 1 11 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 12 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,12 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 13 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,13 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 14 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 1 14 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 chlorine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 15 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 1 15 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,16 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 , R 7 , R 8 are each methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 1 17Table 1 17
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 1 18Table 1 18
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 1 19Table 1 19
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 120Table 120
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 121Table 121
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 124Table 124
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine,
R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 125R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 125
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is chloro, R 8 is methoxy and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 126Table 126
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24 in which R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is chlorine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 128Table 128
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 129Table 129
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, and X represents a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 134 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 134 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is chloro and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 135 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 135 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 136 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 136 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 137 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 137 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Chlor steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is chloro, R 6, R 7, R 8 are each methoxy X bedeutenund for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 138 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 138 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 139 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 139 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is chlorine, R 6 is bromine, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 140 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 140 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is chlorine, R 6 is methyl, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 141 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 141 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is for Chlorine, R 6 is chlorine, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 142Table 142
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtChlorine, R 6 is bromine, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtChlorine, R 6 is methyl, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtChlorine, R 6 is chlorine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 145Table 145
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtChlorine, R 6 is bromine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 146Table 146
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Chlor steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtChlorine, R 6 is methyl, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 147 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 148 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine, X is represents NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 148 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1491.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 149
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl R 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 150 Compounds of the formula 1.1, I. 2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1511.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table 151
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 153Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is bromo, X NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 153
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 154Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 154
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 155 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A Table 155 compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1561.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 156
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 157 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is methyl R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 157 Compounds of Formula 1.1, I. 2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1581.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methyl X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 158
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 159Table 159
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 160A corresponds to Table 160
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 161Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 161
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 162 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1631.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 163
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 164 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is methyl R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 164 Compounds of the formula 1.1.1. 2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1651.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 165
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 166Table 166
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 167A corresponds to Table 167
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 168Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 168
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 169Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 , R 7 , R 8 are each bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 169
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 170 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1711.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy means X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 171
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 172 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 172 Compounds of the formula I.1.1, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1731.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 173
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 174Table 174
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 175A corresponds to Table 175
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 176Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a given compound corresponds in each case to one row of Table A, Table 176
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 177 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 177 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1781.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl means X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case corresponds to one row of Table A corresponds to Table 178
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 179 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case correspond to one row of Table A. Table 179 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1801.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 180
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond to one row of Table A for a particular compound
Tabelle 181Table 181
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 182Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 182
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 183Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 183
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 184 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 184 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1851.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound of each line of Table A correspond to Table 185
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 186 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 186 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1871.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methoxy X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 187
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 188Table 188
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 189Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 189
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 190Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 , R 7 , R 8 are each methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 190
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 191Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 191
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 192Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of table A corresponds to Table 192
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 193 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1941.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, in which R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A in accordance with Table 194
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 correspond for a particular compound in each case one row of Table A.
Tabelle 195Table 195
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 196A corresponds to Table 196
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 197Compounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is bromine, X is for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 197
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a given compound in each case correspond to one row of Table A. Table 198 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 1991.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy, X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case corresponds to one row of Table A corresponds to Table 199
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a given compound in each case correspond to one row of Table A. Table 200 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 2011.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is bromine X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 201
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methyl, X is for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A.
Tabelle 202Table 202
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 203A correspond to Table 203
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 204Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of table A corresponds to Table 204
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 205 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A. Table 205 Compounds of the formula I.1.1, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 2061.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methyl means X for NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A, Table 206
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 207 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound in each case correspond to one row of Table A. Table 207 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I. 7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 2081.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is chloro X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A corresponds to Table 208
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is bromine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond to one row of Table A.
Tabelle 209Table 209
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der TabelleCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 stands for a particular compound in each case one row of the table
A entsprechen Tabelle 210A correspond to Table 210
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeuten, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 211Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 , R 7 , R 8 are each methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A corresponds to Table 211
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen Tabelle 212Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, where R 5 is methyl R 6 is chlorine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond in each case to one row of Table A Table 212
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenMethyl, R 6 is bromine, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound correspond to one row of Table A, respectively
Tabelle 213Table 213
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 fürCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is
Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenIs methyl, R 6 is methyl, R 9 is methoxy, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 214 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 214 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 215 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 215 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, in which R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 216 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 216 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 9 is methyl, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 217 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 217 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 218 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 218 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 219 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 219 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet, X für NR1R2 steht und R1 und R2 für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechenI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 9 is chlorine, X is NR 1 R 2 and R 1 and R 2 for a particular compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 220 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Chlor bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, where R 5 is methyl R 6 , R 7 , R 8 are each chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 221Table 221
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 222Table 222
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 223Table 223
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy, and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 224Table 224
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 225Table 225
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 226Table 226
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 227Table 227
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, and X represents a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 228Table 228
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 229Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B. Table 229
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 230Table 230
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 231Table 231
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 232Table 232
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 233Table 233
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 234Table 234
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 235Table 235
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 represents chlorine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 236Table 236
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 represents chloro, R 8 is chlorine, and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 237Table 237
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24 in which R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 238 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 238 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 239 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 239 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 240 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 240 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is chlorine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 241 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 241 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Brom bedeuten und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 , R 7 , R 8 are each bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 242 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13,Table 242 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 243 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is bromine, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 244 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 244 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is chlorine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 245 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 245 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 246Table 246
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 247Table 247
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 248Table 248
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 249Table 249
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.1 1, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 250Table 250
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 251Table 251
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 252Table 252
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine, and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 253Table 253
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 254Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B. Table 254
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 255Table 255
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is chlorine, R 8 is methoxy, and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 256Table 256
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 257Table 257
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine be- stimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 258Table 258
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 259Table 259
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is bromine, R 8 is methoxy, and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 260Table 260
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 261Table 261
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 262Table 262
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methyl bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula I.1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6, R 7, R 8 are each methyl X bedeutenund for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 263 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and 1.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methyl, R 8 is methoxy and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 264 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 264 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is chloro and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 265 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 265 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 266 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 266 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 267 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 267 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 7 is methoxy, R 8 is methoxy and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 268 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 268 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is chlorine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 269 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 269 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is bromine and X for each particular compound corresponds to one row of Table B, respectively
Tabelle 270 Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13,Table 270 Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,
1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1.14 1.15 1.16 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl R 6 is methoxy, R 7 is chlorine, R 8 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 271Table 271
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Chlor bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is chloro, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 272Table 272
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 273Table 273
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 274Table 274
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 275Table 275
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Brom bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is bromine, R 8 is methoxy and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 276Table 276
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is chlorine, and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 277Table 277
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is bromine and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 278Table 278
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 279Compounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methyl and X is a each compound corresponds to one row of Table B. Table 279
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methyl bedeutet, R8 Methoxy bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methyl, R 8 is methoxy, and X ei - ne specific compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 280Table 280
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und 1.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and 1.24 wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is chlorine, and X for a particular compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 281Table 281
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Brom bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is bromine and X is a each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 282Table 282
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6 Methoxy bedeutet, R7 Methoxy bedeutet, R8 Methyl bedeutet und X für ei- ne bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21, I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6 is methoxy, R 7 is methoxy, R 8 is methyl and X is ei - ne specific compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 283Table 283
Verbindungen der Formel 1.1 , I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11 , 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, I.20, 1.21 , I.22, I.23 und I.24, worin R5 für Methyl steht, R6, R7, R8 jeweils Methoxy bedeutenund X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formula 1.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16 , 1.17 1.18 1.19 I.20, 1.21 I.22, I.23 and I.24, wherein R 5 is methyl, R 6, R 7, R 8 are each methoxy bedeutenund X for a particular compound corresponds to one Line of Table B corresponds
Tabelle 284Table 284
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, where R 5 is methyl R 6 is chlorine, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 285Table 285
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, where R 5 is methyl R 6 is bromine, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 286Table 286
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methoxy bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I .37, I.38, I.39, I.40, 1.41 I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, where R 5 is methyl R 6 is methyl, R 9 is methoxy and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 287Table 287
Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35, I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 288 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 288 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 289 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 289 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Methyl bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 9 is methyl and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 290 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 290 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Chlor bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is chlorine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 291 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 291 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Brom bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is bromine, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 292 Verbindungen der Formel I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31 , I.32, I.33, I.34, I.35,Table 292 Compounds of the formulas I.25, I.26, I.27, I.28, I.29, I.30, 1.31, I.32, I.33, I.34, I.35,
I.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41 , I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 und I.48, worin R5 für Methyl steht, R6 Methyl bedeutet, R9 Chlor bedeutet und X für eine bestimmte Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI.36, I.37, I.38, I.39, I.40, 1.41, I.42, I.43, I.44, I.45, I.46, I.47 and I.48, wherein R 5 is methyl, R 6 is methyl, R 9 is chlorine and X for a particular compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle ATable A
Die Verbindungen der Formel I bzw. I' und I" und/oder die landwirtschaftlich verträglichen Salze davon eignen sich als Wirkstoffe, insbesondere als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von phy- topathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Peronosporomyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. The compounds of the formula I or I 'and I "and / or the agriculturally acceptable salts thereof are suitable as active compounds, in particular as fungicides, and are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from US Pat Class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes and Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), some of which are systemically active and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for the control of a large number of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, turf, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as Cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and cucurbits, as well as the seeds of these plants.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:
• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten,Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice, such as A.solani or A. alternata on potatoes and tomatoes,
• Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,• Aphanomyces species of sugar beets and vegetables,
• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse, • Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B.• Ascochyta species on cereals and vegetables, • Bipolaris and Drechslera species on corn, cereals, rice and turf, e.g.
D.maydis an Mais,D.maydis on corn,
• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,• Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
• Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben, • Bremia lactucae an Salat,• Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines, • Bremia lactucae on salad,
• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet,
• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis,Cochliobolus species on corn, cereals, rice, e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice,
• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle, • Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen,• Colletotricum species on soybeans and cotton, • Drechslera species, Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat,
• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
• Exserohilum Arten an Mais, • Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,• Exserohilum species on maize, • Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,
• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. grami- nearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. Tomaten,Fusarium and Verticillium species on various plants, e.g. F. graminearum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as e.g. Tomatoes,
• Gaeumanomyces graminis an Getreide, • Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),Gaeumanomyces graminis on cereals, Gibberella species on cereals and rice (e.g., Gibberella fujikuroi on rice),
• Grainstaining complex an Reis,• Grainstaining complex on rice,
• Helminthosporium Arten an Mais und Reis, • Michrodochium nivale an Getreide,Helminthosporium species on corn and rice, Michrodochium nivale on cereals,
• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. gra- minicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen,Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. granicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel,Peronospora species on cabbage and bulbous plants, such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion,
• Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,• Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans,
• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen,• Phomopsis species on soybeans and sunflowers,
• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,• Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
• Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika, • Plasmopara viticola an Weinreben,Phytophthora species on various plants, e.g. P.capsici on paprika, • Plasmopara viticola on vines,
• Podosphaera leucotricha an Apfel,• Podosphaera leucotricha on apple,
• Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen, • Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel,Pseudoperonospora on various plants, e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops, • Puccinia species on various plants, e.g. P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus,
• Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum, En- tyloma oryzae, an Reis,Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entenoma oryzae, on rice,
• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide, • Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen,• Pyricularia grisea on lawn and cereals, • Pythium spp. on turf, rice, corn, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants such as e.g. P.ultiumum on different plants, P. aphanidermatum on grass,
• Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,• Rhizoctonia species on cotton, rice, lawn, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beet, vegetables and various plants such as e.g. R.solani on turnips and various plants,
• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale,• Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale,
• Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,• Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers,
• Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,• Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe, • Setospaeria Arten an Mais und Rasen,• Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine, • Setospaeria species on maize and turf,
• Sphacelotheca reilinia an Mais,• Sphacelotheca reilinia on corn,
• Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,Thievaliopsis species on soybeans and cotton,
• Tilletia Arten an Getreide,• Tilletia species of cereals,
• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an Mais, • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.Ustilago species on cereals, maize and sugarcane, such as U. maydis on corn, • Venturia species (scab) on apples and pears such as. e.g. V. inaequalis to apple.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwendet werden.In addition, the compounds of the invention may also be used in cultures tolerant of insect or fungal growth by breeding, including genetic engineering methods.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.Another object of the present invention is the use of the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts for controlling phytopathogenic fungi. Another object of the present invention is the use of the compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts for controlling animal pests.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze werden angewendet, indem man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien und/oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge dieser Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds of the invention and / or their agriculturally acceptable salts are used by treating the fungi and / or the plants, seeds, materials and / or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of these compounds. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in der Landwirtschaft, umfassend die Behandlung der Schädlinge und/oder der vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens eines erfindungsgemäßen Pyrimidins und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon.Another object of the present invention is therefore a method for controlling phytopathogenic fungi, comprising the treatment of fungi and / or to be protected from fungal attack materials, plants, soils and / or seeds with an effective amount of at least one pyrimidine invention and / or a agriculturally acceptable salt thereof. A further subject matter of the present invention is a method for controlling animal pests in agriculture, comprising the treatment of the pests and / or the materials, plants, soils and / or seeds to be protected from them with an effective amount of at least one pyrimidine according to the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 200 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet. Eine Saatgutbehandlung kann durch dem Fachmann bekann- te Techniken erfolgen, wie zum Beispiel Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking und Seet Pelleting.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg of seed, preferably 1 to 200 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg are used. Seed treatment can be carried out by a person skilled in the art. te techniques such as Seed Dressing, Seed Coating, Seed Dusting, Seed Soaking and Seet Pelleting.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher Saatgut, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.Another object of the present invention is therefore seed, comprising a compound of the invention in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel, insbesondere ein fungizides Mittel, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüs- sigen Trägerstoff. Das Mittel kann weiterhin mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten, wie unten näher ausgeführt.Another object of the present invention is an agent, in particular a fungicidal composition comprising at least one compound of the invention and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier. The agent may further contain at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient, as set out in more detail below.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze können in die üblichen Formulierungen überführt werden, zum Beispiel Lösun- gen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds according to the invention and / or their agriculturally acceptable salts can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/H i If sstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / hydrogens are essentially:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (zum Beispiel Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (zum Beispiel Erdölfraktionen), Alkohole (zum Beispiel Methanol, Bu- tanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (zum Beispiel Cyclohexanon, gamma- Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Di- methylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (zum Beispiel Kaoline, Tonerden,Water, aromatic solvents (for example Solvesso products, xylene), paraffins (for example petroleum fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used, carriers such as ground natural minerals (for example kaolins, clays,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (zum Beispiel hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emul- gatoren (zum Beispiel Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und A- rylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Talc, chalk) and ground synthetic minerals (for example, fumed silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, Alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, tristerylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, alcohol and fatty alcohol-ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignosulphite liquors and methylcellulose.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene , Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, for example dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, zum Beispiel Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trä- gerstoffe sind zum Beispiel Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, At- taclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie zum Beispiel Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose- pulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for example coated, impregnated and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are, for example, mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, ataclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cornmeal, tree bark, wood and nutshell flour, cellulosic powder and other solid carriers.
Formulierungen für die Saatgutbehandlung können zusätzlich Bindemittel und/oder Geliermittel und gegebenenfalls Farbstoffe enthalten.Seed treatment formulations may additionally contain binders and / or gelling agents and optionally dyes.
Bindemittel können zugesetzt werden, um Haftung der Wirkstoffe auf dem Saatgut nach der Behandlung zu erhöhen. Geeignete Bindemittel sind beispielsweise EO/PO Blockcopolymer-Tenside, aber auch Polyvinylalcohole, Polyvinylpyrrolidone, PoIy- acrylate, Polymethacrylate, Polybutene, Polyisobutylene, Polystyrole, Polyethylen- amine, Polyethylenamide, Polyethylenimine (Lupasol®, Polymin®), Polyether, PoIy- urethane, Polyvinylacetate, Tylose und Copolymere aus diesen Polymeren. Ein geeignetes Geliermittel ist beispielsweise Carrageen (Satiagel®). Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.Binders can be added to increase adhesion of the active ingredients to the seed after treatment. Suitable binders are, for example, EO / PO block copolymer surfactants, but also polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidones, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrenes, polyethylene amines, polyethylene amides, polyethyleneimines (Lupasol®, Polymin®), polyethers, polyurethanes, Polyvinyl acetates, Tylose and copolymers of these polymers. A suitable gelling agent is, for example, carrageenan (Satiagel®). The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.For seed treatment, the formulations in question give, after dilution of from two to ten times, active compound concentrations of from 0.01 to 60% by weight, preferably from 0.1 to 40% by weight, in the ready-to-use preparations.
Beispiele für erfindungsgemäße Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations according to the invention are: 1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel o- der andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %.10 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with an active ingredient content of 10% by weight.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)B Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrroli- don gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare Konzentrate (EC) 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.C. Emulsifiable Concentrates (EC) 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 75 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 15% by weight.
D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5% by weight). Parts) solved. This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E Suspensionen (SC, OD, FS)E suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoff- Suspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active ingredient suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Disper- gier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.F Water-dispersible and Water-soluble Granules (WG, SG) 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.- Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of a compound according to the invention are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
2. Produkte für die Direktapplikation H Stäube (DP, DS)2. Products for direct application H dusts (DP, DS)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with an active ingredient content of 5 wt .-%.
I Granulate (GR, FG, GG, MG)I Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
J ULV- Lösungen (UL)J ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%. Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, be- vorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.10 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for example xylene. This gives a product for direct application with an active ingredient content of 10 wt .-%. For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations may be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
Bevorzugt werden FS Formulierungen für die Saatgutbehandlung verwendet. Üblicherweise enthalten solche Formulierungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lö- sungsmittel, vorzugsweise Wasser.Preference is given to using FS formulations for seed treatment. Typically, such formulations contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, zum Beispiel in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pas- ten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for example in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting , Scattering or pouring are applied. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuellAqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and possibly
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1. As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e. B. Leophen RA ®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, zum Beispiel mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln (wie Insektizide und Akarizide), Wachstumsregulatoren, Fun- giziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.In the application form as fungicides, the agents according to the invention may also be present together with other active substances, for example with herbicides, pesticides (such as insecticides and acaricides), growth regulators, fungicides or else with fertilizers. When mixing the compounds according to the invention or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, in many cases the spectrum of activity can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einem erfindungsgemäßen einem Pyrimidin I und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.Another object of the present invention is a combination of at least one inventive pyrimidine I and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating active ingredient.
Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrimidin I, insbesondere ein in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenes Pyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Ein sol- ches Pestizides Mittel kann mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten.A further subject matter of the present invention is a pesticidal composition comprising at least one pyrimidine I, in particular a pyrimidine of the formula I described as preferred in the preceding description and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier. Such a pesticidal agent may contain at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
1. Strobilurine1. strobilurins
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Me- tominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2- Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester,Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester,
(2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methyl ester, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester;(2-Chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) 3-methoxy-acrylic acid methyl ester;
2. Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fen- furam, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-(4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl- thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4- Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;2. Carboxylic acid amides - carboxylic anilides: benalaxyl, benodanil, boscalid, carboxin, mepronil, fenofuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxine, penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl- thiazol-5- carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl- 2-methylthiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ', 4' dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;
Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide; Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4- [3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonyl- amino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide; Other carboxylic acid amides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonyl-amino 3-methylbutyramide, N- (2- [4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methyl butyramide;
3. Azole3. Azoles
Triazole: Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol,Triazoles: bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole,
Enilconazole, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol,Enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole,
Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazole, Tebuconazol, Tetraconazol, Tri- adimenol, Triadimefon, Triticonazol;Propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol;Imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole;
4. Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen:4. Nitrogen-containing heterocyclyl compounds:
Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3- yl]-pyridin;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine;
Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Ferimzon, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
Piperazine: Triforin;Piperazine: triforin;
Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;Morpholine: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
Dicarboximide: Iprodion, Procymidon, Vinclozolin; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclo- mezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinon,Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin; - others: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclo mezine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone,
Probenazol, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazol, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-tιϊfluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1 , 5-a] pyrimidine, 2-
Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1- sulfonyl)-[1 ,2,4]tπazol-1-sulfonsäuredimethylamid;Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] tazazole-1-sulfonic acid dimethylamide ;
5. Carbamate und Dithiocarbamate5. carbamates and dithiocarbamates
Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4- Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester; 6. Sonstige FungizideCarbamates: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3- (4-chloro-phenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1 - (1 - (4-cyanophenyl ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester; 6. Other fungicides
Guanidine: Dodin, Iminoctadine, Guazatin;Guanidines: dodin, iminoctadine, guazatine;
Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; Organometallverbindungen: Fentin Salze; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolan, Dithianon;Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A; Organometallic compounds: fentin salts; Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolane, dithianone;
Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Ipro- benfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze; Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamid, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozen; - Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, iprobenefos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts; Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, flusulfamide, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene; Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenon.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Pyrimidine I, insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Pyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the pyrimidines I according to the invention, in particular the pyrimidines of the formula I described in the preceding description, and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals such as in humans ,
Synthesebeispiele:Synthesis Examples:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer erfin- dungsgemäßer Verbindungen benutzt:The instructions given in the following synthesis examples were used with appropriate modification of the starting compounds to obtain further compounds according to the invention:
Synthesebeispiel 1 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-5- trimethylsilylethinyl-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-8) a) 4-Chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidin 19,5 g (100 mmol) 4,6-Dichlor-2-methylthiopyrimidin in 100 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C tropfenweise mit einer Mischung von 9,0 g (106 mmol) 2- Methylpyrrolidon und 15,2 g (150 mmol) Triethylamin versetzt und es wurde 1d bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt, zwischen Wasser und Methyl-tert.-butylether verteilt, die organische Phase wurde zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 24,0g.Synthesis Example 1 4-Chloro-2-cyano-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -5-trimethylsilylethynylpyrimidine (Table C, No. C-8) a) 4-Chloro-6- (2-methylpyrrolidine) 1-yl) -2-methylthio-pyrimidine 19.5 g (100 mmol) of 4,6-dichloro-2-methylthiopyrimidine in 100 ml of methylene chloride were added dropwise with stirring at 0-5 ° C. to a mixture of 9.0 g ( 106 mmol) 2-methylpyrrolidone and 15.2 g (150 mmol) of triethylamine were added and it was stirred for 1d at room temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo, partitioned between water and methyl tert-butyl ether, the organic phase was washed twice with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Yield 24.0g.
b) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylthio-pyrimidinb) 5-Bromo-4-chloro-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -2-methylthio-pyrimidine
24,0 g (98,5 mmol) 4-Chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 100 ml Essigsäure wurden mit 8,89 g (108,3 mmol) Natriumacetat versetzt. Zu der klaren Lösung wurden unter Rühren bei 18-25°C 16,05 g (100,4 mmol) Brom hinzugetropft. Die Suspension wurde 20 h bei Raumtemperatur nachgerührt und dann zur Vervollständi- gung der Reaktion wurden nochmals 3 Tropfen Brom zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde in 1 I Eiswasser gegossen, es wurde 1 h nachgerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute 29,0 g.24.0 g (98.5 mmol) of 4-chloro-2-methylthio-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -pyrimidine in 100 ml of acetic acid were mixed with 8.89 g (108.3 mmol) of sodium acetate. To the clear solution 16.05 g (100.4 mmol) of bromine were added dropwise with stirring at 18-25 ° C. The suspension was stirred for 20 h at room temperature and then completed to complete. 3 more drops of bromine were added to the reaction. The reaction mixture was poured into 1 l of ice water, it was stirred for 1 h, the precipitate was filtered off with suction, washed with water and dried in vacuo. Yield 29.0 g.
c) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-2-methylsulfonyl-pyrimidinc) 5-Bromo-4-chloro-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -2-methylsulfonyl-pyrimidine
29,0 g (89,9 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-methylthio-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 270 ml Methylenchlorid wurden unter Rühren bei 0-5°C portionsweise mit 44,3 g (179,8 mmol) 70%iger 3-Chlorperbenzoesäure versetzt und 7 h bei 5°C sowie 2 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Überschüssiges Peroxid wurde mir Natriumthiosulfat zerstört, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester suspendiert, viermal mit je 50 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Ausbeute 31 ,7 g.29.0 g (89.9 mmol) of 5-bromo-4-chloro-2-methylthio-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -pyrimidine in 270 ml of methylene chloride were added in portions with stirring at 0-5 ° C with 44.3 g (179.8 mmol) of 70% strength 3-chloroperbenzoic acid are added and stirring is continued for 7 h at 5 ° C. and 2 d at room temperature. Excess peroxide was destroyed with sodium thiosulfate, the reaction mixture concentrated in vacuo, suspended in 250 ml of ethyl acetate, washed four times with 50 ml of saturated sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Yield 31, 7 g.
d) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin 31 ,7 g (89,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-6-(2-methylpyrrolidin-1 -yl)-2-methylsulfonyl- pyrimidin in 180 ml Acetonitril wurden bei Raumtemperatur unter Rühren mit 8,73 g (134,1 mmol) Kaliumcyanid und 228 mg (0,86 mmol) Kronenether (18-Krone-6) versetzt und 7 d bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt, in 250 ml Essigsäureethylester aufgenommen, dreimal mit je 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 17,6 g.d) 5-Bromo-4-chloro-2-cyano-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -pyrimidine 31.7 g (89.4 mmol) 5-bromo-4-chloro-6- (2- methylpyrrolidin-1-yl) -2-methylsulfonyl-pyrimidine in 180 ml of acetonitrile were stirred at room temperature with 8.73 g (134.1 mmol) of potassium cyanide and 228 mg (0.86 mmol) of crown ether (18-crown-6). mixed and stirred for 7 d at room temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo, taken up in 250 ml of ethyl acetate, washed three times with 100 ml of water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 17.6 g.
e) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-5-trimethylsilylethinyl-pyrimidin 17,6 g (58,4 mmol) 5-Brom-4-chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 150 ml Acetonitril wurden mit 59,1 g (583 mmol) Triethylamin und 222 mg (1 ,17 mmol) Kup- fer-l-iodid versetzt und auf 63°C erwärmt. Dann wurden unter Rühren 674 mg (0,58 mmol) Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) und 1 1 ,5 g (116,7 mmol) Trimethylsilyla- cetylen zugegeben und 7 h bei 65°C nachgerührt. Nach der Zugabe von weiteren 500 mg Tetrakistriphenylphosphinpalladium(O) wurde nochmals 16 h bei derselben Temperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an 330 g Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 1 ,0 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 0,27 (s); 1 ,30 (d); 1 ,65-2,15 (m); 3,85-4,50 (m verbr.).e) 4-Chloro-2-cyano-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -5-trimethylsilylethynyl-pyrimidine 17.6 g (58.4 mmol) of 5-bromo-4-chloro-2-cyano-6 - (2-Methylpyrrolidin-1-yl) -pyrimidine in 150 ml of acetonitrile were mixed with 59.1 g (583 mmol) of triethylamine and 222 mg (1, 17 mmol) of copper l-iodide and heated to 63 ° C. , Then 674 mg (0.58 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (O) and 11.5 g (116.7 mmol) of trimethylsilylacetylene were added with stirring and the mixture was stirred at 65 ° C. for 7 h. After the addition of another 500 mg Tetrakistriphenylphosphinpalladium (O) was stirred again for 16 h at the same temperature. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on 330 g of silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 1 1, 0 g. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 0.27 (s); 1, 30 (d); 1, 65-2.15 (m); 3.85-4.50 (m burn).
Synthesebeispiel 2 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2- methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-1 )Synthesis Example 2 4-Chloro-2-cyano-5 - ((E) -1,2-dibromo-2-trimethylsilyl-vinyl) -6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -pyrimidine (Table C, No C-1)
Zu 400 mg (1 ,25 mmol) 4-Chlor-2-cyano-6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)- 5-trimethyl- silylethinyl-pyrimidin in 4 ml Tetrachlormethan wurden unter Rühren bei -12 bis -5°C 241 mg (1 ,51 mmol) Brom hinzugetropft, und es wurde 1 h bei -5°C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 610 mg, Schmp. 166- 168°C. Synthesebeispiel 3 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1 -yl)-pyrimidin (Tabelle C, Nr. C-7)To 400 mg (1, 25 mmol) of 4-chloro-2-cyano-6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) -5-trimethylsilylethynyl-pyrimidine in 4 ml of tetrachloromethane was added at -12 to -5 ° with stirring C 241 mg (1, 51 mmol) of bromine was added dropwise, and it was stirred at -5 ° C for 1 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 610 mg, mp 166-168 ° C. Synthesis Example 3 4-Chloro-2-cyano-5 - ((E) -2-chloro-1,2-dibromo-vinyl) -6- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) -pyrimidine (Table C, No C-7)
2,50 g (5,22 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-1 ,2-dibrom-2-trimethylsilyl-vinyl)-6-(2- methyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 20 ml 1 , 2-Dichlorethan wurden unter Rühren bei Raumtemperatur mit 455 mg (7,83 mmol) Kaliumfluorid und 907 mg (6,79 mmol) N- Chlorsuccinimid versetzt und dann 64 h bei 80°C nachgerührt. Zur Vervollständigung der Umsetzung wurden anschließend nochmals 400 mg N-Chlorsuccinimid zugegeben und 10 h bei 80°C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether gereinigt. Ausbeute 1 ,15 g. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Di- astereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,60 (m).2.50 g (5.22 mmol) of 4-chloro-2-cyano-5 - ((E) -1,2-dibromo-2-trimethylsilyl-vinyl) -6- (2-methylpyrrolidin-1-yl ) -pyrimidine in 20 ml of 1, 2-dichloroethane were added with stirring at room temperature with 455 mg (7.83 mmol) of potassium fluoride and 907 mg (6.79 mmol) of N-chlorosuccinimide and then stirred at 80 ° C for 64 h. To complete the reaction, 400 mg of N-chlorosuccinimide were then added again and stirred at 80 ° C for 10 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 1, 15 g. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.25 (2 d, since the axially chiral substance is present as a diastereomeric mixture); 1, 70 (m); 1, 90-2.20 (m); 3.40-3.80 (m); 4,60 (m).
Synthesebeispiel 4 N-Methoxy-4-chlor-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1-yl)-2-pyrimidin-carboximidamid (Tabelle C, Nr. C-4)Synthesis Example 4 N-Methoxy-4-chloro-5 - ((E) -2-chloro-1,2-dibromo-vinyl) -6- (2-methyl-pyrrolidin-1-yl) -2-pyrimidine-carboximidamide ( Table C, No. C-4)
500 mg (1 ,13 mmol) 4-Chlor-2-cyano-5-((E)-2-chlor-1 ,2-dibrom-vinyl)-6-(2-methyl- pyrrolidin-1-yl)-pyrimidin in 5 ml Methanol wurden mit 123 mg (0,11 mmol) 5%iger Na- triummethanolat-Lösung im Methanol versetzt und 16 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wurden nochmals 100 mg 5%ige Natriummethanolat-Lösung im Methanol zugegeben und weitere 6 h gerührt. Anschließend wurden 1 14 mg (1 ,36 mmol) O- Methylhydroxylamin-Hydrochlorid hinzugefügt, 3 d bei Raumtemperatur gerührt, die Reaktionsmischung im Vakuum eingeengt und zwischen 15 ml Methyl-tert.-butylether und 12 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung verteilt und getrennt. Die wäßrige Phase wurde mit 20 ml Methyl-tert.-butylether extrahiert und die vereinigten orga- nischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butyl- ether gereinigt. Ausbeute 420 mg. 1H-NMR (CDCI3) δ = 1 ,25 (2 d, da die axial chirale Substanz als Diastereomeren-Gemisch vorliegt); 1 ,70 (m); 1 ,90-2,20 (m); 3,40-3,80 (m); 4,05 (s); 4,60 (m); 5,33 (verbr.). 500 mg (1.13 mmol) of 4-chloro-2-cyano-5 - ((E) -2-chloro-1,2-dibromo-vinyl) -6- (2-methylpyrrolidin-1-yl) - Pyrimidine in 5 ml of methanol were admixed with 123 mg (0.11 mmol) of 5% strength sodium methoxide solution in methanol and stirred at room temperature for 16 h. Then another 100 mg of 5% sodium methoxide solution in methanol were added and the mixture was stirred for a further 6 h. Then 1 14 mg (1, 36 mmol) O-methylhydroxylamine hydrochloride was added, stirred for 3 d at room temperature, the reaction mixture was concentrated in vacuo and partitioned between 15 ml of methyl tert-butyl ether and 12 ml of saturated sodium bicarbonate solution and separated. The aqueous phase was extracted with 20 ml of methyl tert-butyl ether and the combined organic phases dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography on silica gel with cyclohexane / methyl tert-butyl ether. Yield 420 mg. 1 H-NMR (CDCl 3 ) δ = 1.25 (2 d since the axially chiral substance is present as a diastereomeric mixture); 1, 70 (m); 1, 90-2.20 (m); 3.40-3.80 (m); 4.05 (s); 4.60 (m); 5.33 (cont.).
Tabelle CTable C
OO OlOO oil
OOOO
OO OO
# steht für die Verknüpfungsstelle des betreffenden Restes mit dem Pyrimidin-Gerüst # represents the point of attachment of the relevant residue with the pyrimidine skeleton
Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphe- nole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenyls) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
Biologisches Beispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durchBiological Example 1 - Curative efficacy against wheat brown rust caused by
Puccinia reconditaPuccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden dieLeaves of potted wheat seedlings of the variety "Chancellor" were inoculated with a spore suspension of the brown rust (Puccinia recondita). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 20-22 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were sprayed the next day with the above-described active ingredient solution in the drug concentration indicated below to drip point. After the spray coating had dried, the
Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.Test plants in the greenhouse cultivated at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined.
Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.The plants treated with an application rate of 250 ppm of Compound No. C-3 showed an infestation of 0%, whereas the untreated control plants were 90% infected.
Biologisches Beispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)Biological Example 2 - Protective activity against Puccinia recondita on wheat (wheat brown rust)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die mit einer Aufwandmenge von 250 ppm der Verbindung Nr. C-3 behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 7 %, wohingegen die unbehandelten Kontrollpflanzen zu 90 % befallen waren.Leaves of potted wheat seedlings of the variety "Chancellor" were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of the wheat brown rust (Puccinia recondita). Subsequently, the plants were placed in a high humidity chamber (90 to 95%) at 20 to 22 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. On the following day, the test plants were returned to the greenhouse and cultured at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for a further 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was visually determined. The plants treated with an application rate of 250 ppm of compound no. C-3 showed an attack of 7%, whereas the untreated control plants were 90% infected.
Für die folgenden Mikrotestversuche wurden die Wirkstoffe getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.For the following microtest experiments, the active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
Biologisches Beispiel Nr. 3 - Aktivität gegen den Verursacher des ReisbrandesBiological Example No. 3 - Activity against the cause of the rice blight
Pyricularia oryzae im Mikrotitter-TestPyricularia oryzae in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-1 oder C-4 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 0 % beobachtet.At 125 ppm of Compound No. C-1 or C-4, a relative pathogen growth of 0% was observed.
Biologisches Beispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher der KrautfäuleBiological Example No. 4 - Activity against the causative agent of cabbage rot
Phytophthora infestans im Mikrotitter-TestPhytophthora infestans in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Erbsensaftbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension von Phytophthora infestans . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTP's am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the indicated drug concentration with an aqueous, pea-based, mushroom nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTP's were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreienThe measured parameters were consistent with the growth of drug-free
Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.Control variant and the fungus-free and drug-free blank to calculate the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Bei 125 ppm der Verbindung Nr. C-2 wurde ein relatives Pathogenwachstum von 10 % beobachtet. At 125 ppm of Compound No. C-2, a relative pathogen growth of 10% was observed.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verwendung von Pyrimidinen der Formel I1. Use of pyrimidines of the formula I.
worin die Substituenten folgende Bedeutungen haben: wherein the substituents have the following meanings:
X NR1R2, OR3, SR3 oder Ci -C8-Al kyl, das einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten Ra enthalten kann;X is NR 1 R 2 , OR 3 , SR 3 or C 1 -C 8 -alkyl which may contain one, two, three or four identical or different substituents R a ;
wobei R1, R2, R3 bedeuten:where R 1 , R 2 , R 3 mean:
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C4-C8-Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Ci o-R 1, R 2 are independently hydrogen, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C2-C8 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C4-C8-cycloalkenyl, C4-C8 halocycloalkenyl, C 4 -C o-
Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,Alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 - Cycloalkoxy, C3-C8-halocycloalkoxy, Cs-Cio-bicycloalkyl, NH2, Ci-C 8 - alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing , two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebenglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobeiR 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached can also form a five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring members, wherein
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy stehen können;R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents for C 1 -C 8 -butyryl bonded to the same or adjacent atoms or ring atoms. Alkylene, oxy-C2-C4-alkylene or oxy-Ci-C3-alkylenoxy can stand;
R3 Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-R 3 Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-CrC8- Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann;Haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 - cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, Ci-C 8 alkylamino, di-CrC 8 - Alkylamino, wherein R 3 can carry one, two three or four identical or different groups R a ;
wobei Ra bedeutet:where R a means:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, Ci -C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 - al kinyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 - C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 - C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy-halo, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl,
C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs- Cio-Bicycloalkyl, d-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyloxy, Amino- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminocarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothiocarbo- nyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(Ci-C4-Alkyl), =C(Ci-C4-Alkyl)2, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Cs-Cio bicycloalkyl, d-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C8 alkoxycarbonyloxy, amino carbonyloxy, Ci-C8-alkylaminocarbonyloxy , di-Ci-C 8 oxy alkylaminocarbonyl, Ci-C 8 -Alkylthiocarbonyloxy, Ci-C 8 -Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothio- carbonyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyloxy, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyloxy Ci-C 8- alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, CHCH 2 , CHCH (C) C 4 -alkyl), = C (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -C (OO) -A, -C (OO) -OA, -C (OO) -N (A ') A, C (A ') (= N-OA), N (A') A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A, S (OO) m -A, S (OO) m -OA, S (OO) m -N (A ') A, -Si (C 1 -C 6 -alkyl) 3 , phenyl, naphthyl, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen inwherein the aliphatic, alicyclic and / or aromatic groups in
Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ci-C8-Alkyl, C2-C8-Alken- yl, C2-C8-Al kinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkene yl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 3 -C 8 Cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl,
C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3- C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, Ci-C8-Alkyl- carbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C6-Ci4- Aryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, Ce-Cu-Aryl-Ci-Ce-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-C 5 -Cio bicycloalkyl, C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 - C 8 cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, Ci-C 8 alkyl- carbonyloxy, Ci-C 8 -Alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-C 8 -alkylaminothio- carbonyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C 6 -C 4 - aryl, C 6 -Ci4-aryloxy, C6-arylthio -Ci4, Ce-Cu-aryl-Ci-Ce-alkoxy, C 6 -C 4 aryl
Ci-Cδ-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Het- eroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können; wobei m, A, A' und A" bedeuten:Ci-Cδ-alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A; where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups, halogenated partially or fully and / or by Ci-C 8 alkyl and / or C 8 - haloalkyl groups may be substituted; where m, A, A 'and A "mean:
m 0, 1 oder 2;m is 0, 1 or 2;
A, A', A" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, CrC4-AIkOXy substituiert sein können; A und A können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen;A, A ', A "independently of one another hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl , Phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated and / or mono- or polysubstituted by nitro, cyanato, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, A and A may also be used together with the atoms to which they are attached for a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S;
(C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger partiell ungesättigter Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, oder eine Iminogruppe; wobei Y eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ru tragen kann und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene(C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkenyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle, which comprises contains two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members, or an imino group; where Y can carry one, two, three or four identical or different groups R u and / or two bound to the same or adjacent atoms or ring atoms
Substituenten für Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-Ci-C3- alkylenoxy stehen können, wobei Ru bedeutet:Substituents for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy, where R u is
Ru unabhängig voneinander Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogen- cycloalkenyl, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogen- alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-CyCl oa Ik- enyloxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-CrC8- alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alky- lenoxy, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A)- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A)A, -Si(Ci-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei m, A, A, A" wie oben definiert sind;R u are independently halogen, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8-halo-alkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C4-C6-cycloalkenyl , C4-C6-halo-cycloalkenyl, Cs-Cio-bicycloalkyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 - C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy-halo, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 -Halogencycloalkoxy, C 3 -C 8 -CyCl oa Ik enyloxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci C 8 alkylaminothiocarbonyl, diCrC 8 - alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkylene glycol, -C (= O) -A, -C ( = O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A) -C (= O) - A, N (A ") -C (= O) -N (A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) m -N (A) A, -Si (Ci-C6-alkyl) 3 , phenyl, naphthyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic Heterocy clus, containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; wherein m, A, A, A "are as defined above;
Ru kann eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie oben definiert ist; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann:R u may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined above; A five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, where R 4 is partially or completely halogenated and / or one, two, three or four are identical or different groups R v can carry:
Rv Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2- C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C6-Alkoxy, d- Cδ-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C4-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C4-R v is halogen, cyano, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 - C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, Ci-C 6 alkoxy, d- Cδ-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 4 -C 6 -Cycloalkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 4 -
Ce-Cycloalkenyloxy, Oxo (=0), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(A')(= N-OA), N(A)A, N(A)-C(=O)-A, N(A"-C(=O)-N(A)A, -S(=O)m-A, -S(=O)m-O-A oder -S(=O)m-N(A')A; wobei m, A, A, A" wie oben angegeben definiert sind;Ce-cycloalkenyloxy, oxo (= O), -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, -C (A') (= N-OA), N (A) A, N (A) -C (= O) -A, N (A "-C (= O) -N (A) A, -S (= O) m -A , -S (= O) m -OA or -S (= O) m -N (A ') A; wherein m, A, A, A "are as defined above;
weiterhin kann R4 bedeuten:furthermore, R 4 can mean:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,Cyano, C (= W) OR C , C (= W) NR z R d , C (= W) NR c -NR z R d , C (= W) R C , CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f , ON (= CR c R d ), OC (= W) R C ,
NRcRd, NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd),NR c R d , NR c (C (= W) R d ), NR c (C (= W) OR d ), NR c (C (= W) -NR z R d )
NRc(N=CRfRd),NR c (N = CR f R d ),
NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobeiNR c -NR z R d , NR Z -OR C ; in which
W O, S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;WO, S, NR9, NORs or N-NR y R f ;
Rc,Rd,Rf,R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-R c , R d , R f , R 9 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -
Ce-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C4-C6- Cycloalkenyl stehen;Ce alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 4 -C 6 cycloalkenyl;
Ry, Rz unabhängig die gleichen Bedeutungen wie Rc haben und zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORg bedeuten können;R y , R z independently have the same meanings as R c and may additionally denote C (= O) -Rs or C (= O) -OR g ;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefini- tionen von Rc, Rd, Rf, Rs, Ry und Rz ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rw tragen können:in which the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of R c , R d , R f , R s, R y and R z are in turn partially or completely halogenated and / or one, two, three or four identical or different groups R w can carry:
Rw Halogen, Cyano, Ci-C8-Alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-R w is halogen, cyano, Ci-C 8 alkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C 6 alkoxy, C 2 -C alkenyloxy, C 2 -
Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy; und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;Cio-alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy; and wherein two of the radicals R c , R d , R f , R y , R z together with the atoms to which they are attached, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S can form;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, Azido, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogen- alkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C4-C8-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Ci-C8- Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino,R 5 is hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, azido, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-halo-alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, halo-C 2 -C 8 alkynyl, C4-C8 alkadienyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C3-C4-alkynyloxy, Ci-C 8 - alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylsu If onyl, amino, Ci-C 8 alkylamino,
Di-(Ci-C8-alkyl)amin, wobei die aliphatischen und alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von R5 ihrerseits einen, zwei, drei oder vier Substi- tuenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, d- C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino und Di-Ci-C4- Alkylamino enthalten können;Di- (C 1 -C 8 -alkyl) amine, where the aliphatic and alicyclic groups of the radical definitions of R 5, in turn, have one, two, three or four substituents independently selected from halogen, cyano, hydroxy, nitro, C 1 -C 4 - AIkOXy, Ci-C4-alkoxycarbonyl, amino, Ci-C4-alkylamino and di-Ci-C4-alkylamino may contain;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon.and agriculturally acceptable salts thereof.
2. Pyrimidine der Formel I gemäß Anspruch 1 , worin2. Pyrimidines of the formula I according to claim 1, wherein
R1 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C4-C8-Cycloalkenyl, C4-C8-Halogencycloalkenyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-R 1 Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C3- C 8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C4-C8 cycloalkenyl, C4-C8 halocycloalkenyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -
Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C5-C10- Bicycloalkyl, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,Haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -halocycloxy, C 5 -C 10 -cycloalkyl, NH 2 , C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered one saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R2 Wasserstoff oder eine bei R1 genannten Gruppen;R 2 is hydrogen or a group mentioned for R 1 ;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann, wobeiR 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as Ring members may contain, where
R1 und/oder R2 oder ein aus R1 und R2 gebildeter Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome ge- bundene Substituenten für Ci-Cδ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-d- C3-alkylenoxy stehen können;R 1 and / or R 2 or a heterocycle formed from R 1 and R 2 may carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two to the same or adjacent atoms or ring atoms. bonded substituents for Ci-Cδ-alkylene, oxy-C2-C4-alkylene or oxy-d-C3-alkylenoxy can stand;
R3 d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cs-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-R 3 d-Cs-alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - Cs-alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -
Halogencycloalkyl, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-Alkylamino, wobei R3 eine, zwei drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra gemäß Anspruch 1 tragen kann;Halocycloalkyl, C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, where R 3 can carry one, two three or four identical or different groups R a according to claim 1;
R4 fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R4 partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv gemäß Anspruch 1 tragen kann;R 4 is a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R 4 is partially or completely halogenated and / or one, two, three or four may carry identical or different groups R v according to claim 1;
weiterhin kann R4 bedeuten:furthermore, R 4 can mean:
Cyano, C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, ON(=CRcRd), O-C(=W)RC,Cyano, C (= W) OR C , C (= W) NR z R d , C (= W) NR c -NR z R d , C (= W) R C , CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f , ON (= CR c R d ), OC (= W) R C ,
NRc(C(=W)Rd), NRc(C(=W)ORd), NRc(C(=W)-NRzRd), NRc(N=CRfRd), NRc-NRzRd, NRZ-ORC; wobeiNR c (C (= W) R d ), NR c (C (= W) OR d ), NR c (C (= W) -NR z R d ), NR c (N = CR f R d ) NR c -NR z R d , NR Z -OR C ; in which
W S, NR9, NORs oder N-NRyRf bedeutet;WS, NR9, NORs or N-NR y R f ;
worin Rc, Rd, Rf, Rs, Rv, Rz gemäß Anspruch 1 definiert sind;wherein R c , R d , R f , R s, R v, R z are defined according to claim 1;
und wobei zwei der Reste Rc, Rd, Rf, Ry, Rz zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, bilden können;and wherein two of the radicals R c , R d , R f , R y , R z together with the atoms to which they are attached, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S can form;
und landwirtschaftlich verträgliche Salze davon.and agriculturally acceptable salts thereof.
3. Pyrimidine nach Anspruch 2, worin R4 nicht Pyridin-2-yl bedeutet.3. Pyrimidines according to claim 2, wherein R 4 is not pyridin-2-yl.
4. Pyrimidine nach Anspruch 2 oder 3, worin R4 nicht für einen aromatischen sechsgliedrigen Heterocyclus steht.4. Pyrimidines according to claim 2 or 3, wherein R 4 is not an aromatic six-membered heterocycle.
5. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin R4 C(=W)ORC, C(=W)NRzRd, C(=W)NRc-NRzRd, C(=W)RC, CRcRd-ORz, CRcRd-NRzRf, NRcC(=W)Rd), NRcC(=W)ORd), NRcC(=W)-NRzRd) oder NRZ-ORC bedeutet, wobei W für O oder NORs steht, Rc,Rd,Rf,Rz unabhängig voneinander für Wasserstoff oder d-Ce-Alkyl stehen und Rz zusätzlich C(=O)-Rs oder C(=O)-ORs bedeuten kann.5. Pyrimidines according to any one of claims 2 to 4, wherein R 4 is C (= W) OR C , C (= W) NR z R d , C (= W) NR c -NR z R d , C (= W) R C , CR c R d -OR z , CR c R d -NR z R f , NR c C (= W) R d ), NR c C (= W) OR d ), NR c C (= W) -NR z R d ) or NR Z -OR C , where W is O or NORs, R c , R d , R f , R z independently of one another represent hydrogen or d-Ce-alkyl and R z may additionally denote C (= O) -Rs or C (= O) -ORs ,
6. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin R4 für einen fünfgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus steht, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Rv tragen kann, wie in Anspruch 1 definiert.6. Pyrimidines according to any one of claims 2 to 4, wherein R 4 is a five-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the heterocycle is partially or is fully halogenated and / or may carry one, two, three or four identical or different groups R v as defined in claim 1.
7. Pyrimidine nach Anspruch 6, wobei der fünfgliedrige Heterocyclus aromatisch ist.7. Pyrimidines according to claim 6, wherein the five-membered heterocycle is aromatic.
8. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 7, worin X für NR1R2 steht.8. Pyrimidines according to any one of claims 2 to 7, wherein X is NR 1 R 2 .
9. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 8, worin R2 verschieden ist von Wasserstoff.9. Pyrimidines according to any one of claims 2 to 8, wherein R 2 is different from hydrogen.
10. Pyrimidine nach einem der Ansprüche 2 bis 9, worin Y für eine Gruppe (A) steht:10. Pyrimidines according to any one of claims 2 to 9, wherein Y is a group (A):
R6 R 6
,A (A) # Z wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Pyrimidingerüst darstellt und die Substituenten bedeuten:, A (A) # Z where # represents the point of attachment to the pyrimidine skeleton and the substituents are:
Z CR7R8 oder NR9 Z CR 7 R 8 or NR 9
R6, R7, R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C4-C6-Halogencyclo- alkenyl, C5-Cio-Bicycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-AIk- enyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C8-alkylaminothio- carbonyl, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A)- C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A)A, -Si(CrC6-R 6, R 7, R 8, R 9 are independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, Ci-Cs-alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, Ci-C 8 alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 - C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C4- C6-cycloalkenyl, C4-C6-Halogencyclo- alkenyl, C 5 -Cio bicycloalkyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 enyloxy -AIk-, C 2 -C 8 haloalkenyloxy , C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Ci-C 8 - alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - Alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothio-carbonyl, -C (OO) -A, -C (OO) -OA, -C (OO) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A) -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N (A') A, S (= O ) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) m -N (A) A, -Si (CrC 6 -)
Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;Alkyl) 3, phenyl, naphthyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R6 und R7 oder R6 und R9 können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen partiell ungesättigten Cyclus oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, bilden;R 6 and R 7 or R 6 and R 9 may also be taken together with the atoms to which they are attached, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated cyclic or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
R6, R7, R8 und/oder ein aus R6 und R7 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus bzw.R 6 , R 7 , R 8 and / or a cycle formed from R 6 and R 7 or heterocycle or
R6, R9 oder ein aus R6 und R9 gebildeter Cyclus oder Heterocyclus können eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei m, A, A', A" und Ra wie in Anspruch 1 definiert sind.R 6 , R 9 or a cycle or heterocycle formed from R 6 and R 9 can carry one, two, three or four identical or different groups R a , where m, A, A ', A "and R a as in claim 1 are defined.
1 1. Pyrimidine nach AnspruchiO, worin Z für NR9 steht.1 1. Pyrimidines according AnspruchiO, wherein Z is NR 9 .
12. Pyrimidine nach Anspruch 10, worin Z für CR7R8 steht.12. Pyrimidines according to claim 10, wherein Z is CR 7 R 8 .
13. Pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.13. A pesticidal composition comprising at least one pyrimidine according to any one of claims 2 to 12 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
14. Pestizides Mittel nach Anspruch 13, das mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthält.14. A pesticidal composition according to claim 13, which contains at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
15. Saatgut, umfassend ein Pyrimidin gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.15. Seed comprising a pyrimidine according to any one of claims 2 to 12 and / or an agriculturally acceptable salt thereof in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
16. Verwendung von Pyrimidinen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 zur Bekämpfung pflanzenpatho- gener Pilze.16. Use of pyrimidines and / or their agriculturally acceptable salts according to one of claims 2 to 12 for controlling phytopathogenic fungi.
17. Verwendung von Pyrimidinen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze gemäß einem der Ansprüche 2 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen17. Use of pyrimidines and / or their agriculturally acceptable salts according to any one of claims 2 to 12 for the control of animal
Schädlingen in der Landwirtschaft. Pests in agriculture.
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