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WO2007011022A1 - ３－（イソキノリン－１－イル）キノリン誘導体 - Google Patents

３－（イソキノリン－１－イル）キノリン誘導体 Download PDF

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Publication number
WO2007011022A1
WO2007011022A1 PCT/JP2006/314478 JP2006314478W WO2007011022A1 WO 2007011022 A1 WO2007011022 A1 WO 2007011022A1 JP 2006314478 W JP2006314478 W JP 2006314478W WO 2007011022 A1 WO2007011022 A1 WO 2007011022A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
different
atom
alkyl
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2006/314478
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroyuki Ito
Hiroyuki Komai
Kota Fujiwara
Harukazu Tanaka
Yasushi Tamagawa
Fumie Kajino
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Agro Inc
Original Assignee
Sankyo Agro Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Agro Co Ltd filed Critical Sankyo Agro Co Ltd
Publication of WO2007011022A1 publication Critical patent/WO2007011022A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to a 3- (isoquinoline-1-yl) quinoline derivative or a salt thereof, and an agrochemical composition containing them as an active ingredient.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 a 6-aryl phenanthridine compound in which a cyclohexane ring is formed between the 3-position and 4-position of a dihydroisoquinoline ring is used as a PDE4 inhibitor.
  • Patent Document 3 describes a 6-arylfuroisoquinoline compound that forms a dihydrofuran ring between positions 7 and 8 of the dihydroisoquinoline ring as an entry inhibitor. Forces There is no description of 3-dihydroisoquinoline-1-ylquinoline derivatives in which the isoquinoline ring is not condensed with another ring, and there is no description of the agricultural chemical composition (agricultural and horticultural fungicide).
  • Non-Patent Documents 1 to 4 describe the synthesis of 3- (isoquinoline-1-yl) quinoline compound, but do not describe an agrochemical composition (agricultural and horticultural fungicide). .
  • Patent Document 1 Pamphlet of International Publication No. 00Z42019
  • Patent Document 2 Pamphlet of International Publication No. 02Z06270
  • Patent Document 3 JP 2003Z 171381
  • Non-Patent Document 1 Indian Journal of Chemistry, 1969, 7 (10), 1010-1016
  • Non-Patent Document 2 Indian Journal of Chemistry, 1970, 8 (6), 505-508
  • Non-Patent Document 3 Indian Journal of Chemistry, 1985, 24B (7), 737-746
  • Non-Patent Document 4 Indian Journal of Chemistry, 1986, 25B (10), 1072-1078
  • An object of the present invention is to have an excellent bactericidal activity against various plant diseases.
  • An object of the present invention is to provide 3 (isoquinoline 1-yl) quinoline derivatives or salts thereof useful as active ingredients, and an agrochemical composition containing them as active ingredients.
  • the present invention provides 3 (isoquinoline 1-yl) quinoline derivatives or salts thereof, which are useful as active ingredients of agricultural chemical compositions, and agricultural chemical compositions containing them as active ingredients.
  • the object of the present invention is to have an excellent bactericidal activity against various plant diseases and to be useful as an active ingredient of an agrochemical composition.
  • 3 isoquinoline 1yl
  • quinoline derivative or a salt thereof and effective It is providing the agrochemical composition contained as a component.
  • the present invention can be used as an agrochemical composition, in particular, as an agricultural and horticultural fungicide, and exhibits excellent effects on various phytopathogenic fungi, particularly rice blast, which do not damage the host plant.
  • the present invention provides a general formula
  • Ring A and ring B may be the same or different
  • An optionally substituted benzene ring an optionally substituted C 1 -C cycloalkyl ring (
  • cycloalkyl ring may be partially unsaturated); or may be substituted, the same or different 1 to 4 identical, with the group forces also comprising oxygen, nitrogen and sulfur forces selected Or a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing different ring-constituting heteroatoms, wherein the heteroaryl ring may be partially hydrogenated,
  • R 3 and R 4 may be the same or different
  • a group force that may be substituted with 1 to 3 substituents of the same or different ones selected from c to c alkyl groups; hydroxyl groups; rho, rogen atoms, c to c alkoxy groups, and phenoxy groups.
  • the group force may also be substituted with 1 to 3 substituents of the same or different one selected from a ⁇ C alkoxy group; a norogen atom, a C 1 -C alkoxy group and a phenoxy group.
  • ⁇ C alkylthio group consisting of a norogen atom, a C ⁇ C alkoxy group and a phenoxy group
  • Group power may also be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected C ⁇
  • Group power as basic force C 1 -C cycloalkyloxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected; a nitrogen atom, a C 1 -C alkoxy group and a phenol
  • Phenoxy group force Group power C 1 -C alkenyl group optionally substituted by 1 to 3 selected or different substituents; a norogen atom, a C 1 -C alkoxy group and a phenyl group
  • Noxy group strength group power is selected by the same or different 1 to 3 substituents C to c-alkoxy group; a norogen atom, c to c alkoxy group and
  • Group power also may be substituted with the same or different 1 to 6 substituents selected; aryl group; a norogen atom, optionally substituted with 1 to 3 different halogens C -C alkyl group, C -C alkoxy group, 1 to 2 identical or different (amino group, nitro group, cyano optionally substituted by DC -C alkyl or acyl)
  • a mercapto group and a c to c alkylthio group force are also selected, the same or different
  • Aralkyl group which may be substituted with 1 to 6 substituents; halogen atom, C to C alkyl group which may be substituted with 1 to 3 different halogens, C to C
  • a group force selected from 1 to 6 substituents selected from the same or different may be an aralkylthio group; an acyl group; an acyloxy group; an acylthio group; or a cyano group, or
  • RR 2 , R 3 and R 4 Two of RR 2 , R 3 and R 4 are taken together to form a halogen atom, c-c alkyl.
  • a C 1 -C cycloalkyl ring optionally substituted with 1 to 3 substituents (wherein
  • the chloroalkyl ring may contain 1 to 3 heteroatoms selected from the group forces of oxygen, nitrogen and sulfur), or R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 are , Taken together to represent an oxo group, or R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 taken together represent a methylene group, or R 1 and R 3 or R 4 ; or R 2 and R 3 or R 4 together represent a single bond, Q is a nitrogen atom or a formula N—R 5 group (wherein R 5 is a hydrogen atom; a hydroxyl group, the same or different 1 to An amino group optionally substituted by two C 1 -C alkyl or acyl; Halogen atoms, c-c alkoxy groups and phenoxy groups
  • Atoms, c to c alkoxy groups, and phenoxy group forces are the same or selected
  • a C 1 -C alkoxy group optionally substituted with 1 to 3 different substituents
  • a C 1 -C alkylsulfinyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents;
  • a C to C alkoxy group the same or different 1 to 2 C to C alkyl or
  • An amino group optionally substituted by a sil, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, and
  • Substituted with a group may be an aralkyloxy group; an acyl group; an acyloxy group; tri- (C
  • X may be the same or different when n is an integer from 2 to 4
  • a halogen atom from the group consisting of a norogen atom, a C to C alkoxy group and a phenoxy group C 1 -C alkyl optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected
  • 1 6 kill group selected from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group
  • 3 6 kill group selected from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group
  • a C 1 -C alkyl group optionally substituted with one or different 1 to 3 substituents;
  • An aryl group which may be substituted with 1 to 6 substituents; a halogen atom, a C to C alkyl group and a C to C alkoxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogens Group force selected heteroaryl group optionally substituted with 1 to 6 substituents of the same or different selected; a nonogen atom, a C to C alkoxy group and a phenoxy group
  • C group power is selected C-C alkoxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected; group atom consisting of a nonogen atom, C-C alkoxy group and phenoxy group selected C 1 -C alkylthio group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents; the same or different 1 to 3 group forces consisting of a nonogen atom, a C 1 -C alkoxy group and a phenoxy group are also selected It may be substituted with 1 substituent group, ie, a C alkyl sulfier group; a nitrogen atom, a C 1 to C alkoxy group, and a phenoxy group group power of the same or different selected 1 to 3 substituent groups Optionally substituted C 1 -C alkyl sulfol group; one or two C 2 -C alkyls which are the same or different
  • acyl group may be an amino group; an acyl group; a cyan group; or C
  • Y may be the same or different when m is an integer of 2 to 6,
  • a halogen atom from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group
  • 1 6 kill group selected from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group
  • 3 6 kill group selected from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group
  • a C 1 -C alkyl group optionally substituted with one or different 1 to 3 substituents;
  • An aryl group which may be substituted with 1 to 6 substituents; a halogen atom, a C to C alkyl group and a C to C alkoxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 halogens Group force selected heteroaryl group optionally substituted with 1 to 6 substituents of the same or different selected; a nonogen atom, a C to C alkoxy group and a phenoxy group
  • C group power is selected C-C alkoxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected; group atom consisting of a nonogen atom, C-C alkoxy group and phenoxy group selected C 1 -C alkylthio group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents; the same or different 1 to 3 group forces consisting of a nonogen atom, a C 1 -C alkoxy group and a phenoxy group are also selected It may be substituted with 1 substituent group, ie, a C alkyl sulfier group; a nitrogen atom, a C 1 to C alkoxy group, and a phenoxy group group power of the same or different selected 1 to 3 substituent groups Optionally substituted C 1 -C alkyl sulfol group; one or two C 2 -C alkyls which are the same or different
  • 1 6 16 substituted with a kill group or an acyl group may represent an amino group; an acyl group; a cyan group; or a hydroxyl group;
  • n an integer of 0 to 4
  • n an integer of 0 to 6
  • a bond containing a dotted line represents a single bond or a double bond
  • the bond including Q and the dotted line is a single bond
  • the bond including the other dotted line represents a single bond
  • cyclopropane ring cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclopentene ring, cyclohexane ring, cyclohexene ring, cycloheptane ring or cyclooctane.
  • a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclopentene ring, a cyclohexane ring or a cyclohexene ring and particularly preferably a cyclopentane ring or a cyclohexane ring. It is.
  • the “5- to 6-membered heteroaryl ring” of ring A and ring B (wherein the heteroaryl ring may be partially hydrogenated) is, for example, a furan ring, a dihydrofuran ring, Thiophene ring, dihydrothiophene ring, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, dihydroisoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, virazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring , A pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, an oxazine ring or a dihydrooxazine ring, preferably a furan ring, a thiophene ring, an oxazole
  • a “C to C alkyl group” (an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms) such as R 1 or the like
  • C-c alkyl moiety such as "c-c alkoxy group” means either a straight or branched chain
  • a kill group (C-C alkyl group), and even more preferably a straight chain or straight chain having 1 to 3 carbon atoms.
  • Group or propyl group and most preferably a methyl group or an ethyl group.
  • a “C to C alk group” such as R 1 (alkal having 2 to 6 carbon atoms).
  • bur group proper 1-l-yl group, aryl group, iso-propyl group, but-1-ene-1-yl group, but-2-ene-1-yl group, but- yl 3—1—yl group, 2—methylpropylene 2—ene 1—yl group, 1 methylproper 2—ene 1—yl group, penter 1—ene 1—yl group, penter 2—one 1-yl group, penter 3-ene 1-yl group, penta-4-ene 1-yl group, 3-methylbuta-2-ene 1-yl group, 3-methylbutane 3-ene 1 Hexyl group, hexene 1-yl group, hexene 2-eneyl group, hexase-3 ene-1-yl group, hexene 4-ene-1-yl group, hexene-5-eneyl group, 4-methylpenter-3 1-yl group
  • bur group proper 1-l-yl group, aryl group, iso-prop
  • Group particularly preferably a vinyl group or an aryl group.
  • a “C to C alkyl group” such as R 1 (an alkyl having 2 to 6 carbon atoms).
  • ⁇ c-c alkynyl moiety '' such as ⁇ c-c alkynyloxy group '' is linear or
  • Etul Proper 1 in 1 group, Proper 2-in 1 group, Butter 1 in 1 group, Butter 3 in 1 group, 1 Methyl prop 2-in 1 1-yl Group, penta-1-1-in-1-yl group, penta-1-in-1-yl group, hex-1-in-1-yl group, hexer-5-in-1-yl group, and preferably Etul group or proper 2-in-1yl group (propargyl group), particularly preferably an ethur group.
  • the “aryl moiety” such as “aryl group” or “aryloxy group” such as R 1 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, such as phenyl group, 1 naphthyl group. It may be a thiol group, a 2-naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, or a acenaphthyl group, preferably a phenyl group, a 1-naphthyl group, or a 2-naphthyl group, and particularly preferably. Is a phenol group.
  • a “heteroaryl moiety” such as a “heteroaryl group” or “heteroaryloxy group” such as R 1 is partially hydrogenated by condensation with a benzene ring or the like.
  • Oxygen atoms, nitrogen atoms and sulfur nuclear power groups that may be converted to 5- to 7-membered heteroaryl groups containing 1 to 4 identical or different ring heteroatoms, such as furyl Group, phenyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, dihydroisoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, birazyl Group, an azepinyl group or an oxazepine group, preferably a furyl group, a chenyl group, an oxazoly
  • Pyridyl group or virazyl group particularly preferably furyl group, -Group or pyridyl group.
  • benzene ring and condensed heteroaryl groups include, for example, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzochelyl group, indolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group.
  • benzothiazolyl group benzothiazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxadiazolyl group, benzothiadiazolyl group, benzotriazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group Group, prill group, pteridyl group, carbazolyl group, carbolyl group, ataridyl group, 2-ataridyl, 3-ataridyl, 4-ataridyl, 9-attaridyl, phenoxazyl group, phenothiazyl group or phenazyl group, preferably , Benzofuryl group, benzothia There Le group - Lil group, quinolyl group, quinazolinyl group, or Nafuchiriji
  • Particularly preferred is a quinazolyl group or a naphthylyl group.
  • aralkyl moiety such as “aralkyl group” or “aralkyloxy group” such as R 1 is one or more hydrogen atoms of the “C 1 -C alkyl group”.
  • the atom is
  • a benzyl group for example, a benzyl group, a 1 naphthylmethyl group, a 2-naphthylmethyl group, an anthracenylmethyl group, a phenanthrylmethyl group, an acenaphthylmethyl group, a diphenylmethyl group, a 1 phenethyl group.
  • 2-phenethyl group 1 (1-naphthyl) ethyl group, 1- (2-naphthyl) ethyl group, 2- (1naphthyl) ethyl group, 2- (2naphthyl) ethyl group, 3-phenylpropyl group , 3— (1 naphthyl) propyl group, 3— (2 naphthyl) propyl group, 4 1-phenol butyl group, 4 1 (1 naphthyl) butyl group, 4— (2 naphthyl) butyl group, 5 phenol pentyl group , 5- (1-naphthyl) pentyl group, 5- (2 naphthyl) pentyl group, 6-phenylhexyl group or 6- (1-naphthyl) hexyl group, 6- (2naphthyl) hexyl group, a benzyl group 1 phenethyl group, 1-
  • C to C cycloalkyl group or “C to C cycloalkyloxy group” such as R 1 and the like
  • ⁇ C to C cycloalkyl moiety '' of, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group,
  • It may be an oral pentyl group or a cyclohexyl group, preferably a cyclopropyl group, a cyclobenzoyl group or a cyclohexyl group, and particularly preferably a cyclopentyl group or a cyclohexyl group.
  • Aryl group and the above-mentioned “heteroaryl group” group power which is a group which may be substituted with a selected substituent, for example, hydroxyiminomethyl group, N hydroxyethaneimido group, N hydroxypropane Imidoyl group, N hydroxybutaneimidoyl group, methoxyiminomethyl group, N-methoxyethaneimidoyl group, N ethoxyethaneimidoyl group, N butoxyalkaneimidoyl group, N allyloxettanimidoyl group, N-phenoxyethanimidoyl group, N-methoxypropaneimidoyl group, N-methoxybutanimidoyl group or N-methoxyhexanimidyl group, preferably hydroxyiminomethyl group, methoxyiminomethyl group, N-methoxyethaneimidoyl group, N-ethoxyethaneimidoyl group
  • the “halogen atom” such as R 1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably Is a fluorine atom or a chlorine atom, most preferably a fluorine atom.
  • an optionally substituted C to C alkyl group optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms such as R 1, or “an optionally substituted C to C C
  • ⁇ c alkyl group and even more preferably, methyl group, ethyl group, propyl group,
  • the group force may also be selected from the same or different 1 to 3 substituents which may be substituted with a C to C alkyl group, or “optionally substituted C to C alkoxy.
  • c to c alkyl moiety such as “1 6 1 6 group” is, for example, the above “c to c alkyl group”.
  • It can be a 2-propyl group, 4 ethoxy 3 butur group, 3 phenoxy 2 butur group or 4 methoxy 3 chloro 2 butenyl group, preferably vinyl group, aryl group, 3 chloroallyl group Or a 3-methoxy-2-probe group, particularly preferably a bur group or an aryl group.
  • N 1 such as R 1 atom, C 1 -C alkoxy group and phenoxy group
  • the group force may also be substituted with the same or different 1 to 3 selected substituents, or a C 1 -C alkyl group ”or“ optionally substituted C 1 -C alkyl group ”.
  • 3-methoxy-2-propyl group 4-ethoxy-3-buturyl group, 3-phenoxy-2-buturyl group or 4-methoxy-4-chloro-2-buturyl group, preferably ethyl group, proper 2-in-1-yl Group, 3-chloro 2-propyl group or 4-bromo 2-butyl group, particularly preferably ethul group, proper 2-in-1-yl group or 3-chloro 2-propyl group.
  • R 1 or the like may be substituted with the same or different 1-2 C 1 -C alkyl groups.
  • amino group that may be substituted is preferably the same or different one of the above-mentioned “C 1 -C 4”.
  • Preferable is a dimethylamino group or a jetylamino group.
  • an “acyl moiety” such as “acyl group” or “acyloxy group” such as R 1 is a formyl group, a carbocycle group to which the “c to c alkyl group” is bonded ( c to c alkyl force
  • a carbonyl group (to which a “c to c alkylthio group” is bonded)
  • Carbon group preferably formyl group, c to alkylcarbonyl group (carbon).
  • a formyl group More preferably, a formyl group, a C-C alkylcarbonyl group, a benzoyl group, a C-
  • Acetyl, methylaminocarbol, dimethylaminocarboro, methoxycarbonyl, ethoxycarboro or benzoyl are preferred, and acetyl or methyl is most preferred. It is an aminocarbo group. C ⁇ group,
  • amino group optionally substituted with an acyl group is, for example, the above-mentioned “amino group optionally substituted with 1 to 2 identical C to C alkyl groups” or the same or different.
  • 1 to 2 of the “acyl groups” may be substituted amino groups, and preferably, the same or different 1 to 2 of the “acyl groups” may be substituted.
  • an amino group more preferably an acetylamino group, a benzoylamino group, a methoxycarboamino group, or a mono- or dimethylaminocarbonyl group, and particularly preferably an acetylamino group.
  • Substituted with the same or different 1 to 6 substituents may be an aryl group "or
  • the “aryl moiety” such as “substituted and optionally aryloxy” is, for example, a phenyl group, 2-, 3 or 4 methylphenol group, 2-, 3 or 4-methoxy group.
  • a group force consisting of a "norogen atom, a C-C alkyl group, a C-C alkoxy group, and a hydroxyl group force" such as R 1 is selected with the same or different 1 to 6 substituents selected.
  • Heteroaryl moiety such as “substituted, heteroaryl group” or “substituted, heteroaryloxy group” includes, for example, 2 pyridyl group, 3 pyridyl group, 4 pyridyl group Group, 5-methyl-2-pyridyl group, 3-isoxazolyl group, 5-isoxazolyl group, 5-methyl-3-isoxazolyl group, 4 pyrazolyl group, 5-pyrazolyl group, 2 furyl group, 3 furyl group, 3 thiazolyl group, 1 triazolyl group, 3 chael group, 3 isothiazolyl group, 2-oxazolyl group or 2-virazyl group, preferably 2 pyridyl group, 3 pyridyl group, 3 isoxazolyl group, 5 An isoxazolyl group, 5-methyl-3isoxazolyl group, 4 pyrazolyl group, 5 pyrazolyl group, 2 furyl group, 3 ful
  • an “aralkyl moiety” such as an aralkyl group ”substituted with the same or different 1 to 6 substituents, or an“ aralkyl moiety ”such as an“ aralkyloxy group ”may be an aralkyl group.
  • the substituent may be substituted on either or both of the aryl ring and the alkyl group constituting the aralkyl group.
  • Nyl group 1 phenethyl group, 2 phenethyl group, 3 phenylpropyl group, 2-, 3- or 4-methylbenzyl group, 2-, 3- or 4-methoxybenzyl group, 2-, 3- or 4 It can be a benzyl group, a 2-, 3-, or 4-fluorinated benzyl group, a 3 cyanobenzyl group, a 4 dimethylaminobenzyl group, or a 4 acetylaminobenzyl group, preferably a benzyl group, 2 phenethyl group, or 2 —, 3 or 4 Fluorobenzyl group.
  • One to four X can be substituted at any substitutable position on the A ring.
  • Y may be substituted at 1 to 6 substitutable positions on the pyridine ring condensed with the B ring.
  • Ring A is preferably an optionally substituted benzene ring, C-C cycloalkyl
  • a ring or a pyridine ring A ring or a pyridine ring
  • Ring A is more preferably an optionally substituted benzene ring or pyridine ring
  • Ring A is more preferably an optionally substituted benzene ring
  • Ring B is preferably an optionally substituted benzene ring, thiophene ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, oxazine ring, dihydrooxazine ring.
  • Ring B is more preferably an optionally substituted benzene ring, pyridine ring or dihydroxazine ring.
  • ring B is more preferably a benzene ring or a pyridine ring which may be substituted
  • R ⁇ R 2 , R 3 and R 4 are preferably a hydrogen atom; a halogen atom; optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms, which are the same or different, C to C Alkyl group; hydroxyl group; C to
  • a phenyl group or a naphthyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents; a nitrogen atom, a C to C alkyl group, a C to C alkoxy group and a C to
  • C alkylthio group force can also be selected with the same or different 1 to 3 substituents
  • a phenylthio group optionally substituted by 3 substituents; a neurogenic atom, a C-C al
  • a benzyloxy group or a phenethyloxy group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents; a nitrogen atom, a C 1 -C alkyl group, a C 1 -C alkoxy
  • Group and C-C alkylthio group forces are also selected the same or different 1-3 Benzylthio group or phenethylthio group; formyl group, c-c alkyl carbonyl group, c-c alkenyl carboxyl group, benzoyl
  • a C alkylaminocarbothio group or a force that is a cyano group, or
  • R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 forces together to represent an oxo group, or R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 forces together to represent a methylene group Or R 1 and R 3 or R 4 ; or R 2 and R 3 or R 4 forces together to represent a single bond,
  • R 2 , R 3 and R 4 are more preferably a hydrogen atom; a halogen atom; a C 1 -C alkyl group optionally substituted with 1 to 3 identical or different halogen atoms; a hydroxyl group C
  • substituents which may be the same or different, a phenyl group or a naphthyl group; a group consisting of a norogen atom, a C to C alkyl group and a C to C alkoxy group
  • substituents selected from: a phenoxy group; selected from the group consisting of a nonogen atom, a C to C alkyl group and a C to C alkoxy;
  • Xy group power chosen Benzyl group or phenethyl group, optionally substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected; a nitrogen atom, a C to C alkyl group and C
  • ⁇ C Alkoxy group power is also selected group force is the same or different 1 to 3 substituents
  • ⁇ C Alkoxy group power is also selected group force is the same or different 1 to 3 substituents
  • 2 3 2 3 is a cyclohexylthio group or a c to c alkylamino carbonylthio group; or a cyano group.
  • Group force that can also be a group and C to C alkoxy group force same or different one to three selected
  • R 3 and R 4 forces together to represent an oxo group, or R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 forces together to represent a methylene group, or R 1 and R 3 or R 4 ; or R 2 and R 3 or R 4 forces together to represent a single bond,
  • R 2 , R 3 and R 4 are even more preferably substituted with 1 to 3 substituents of the same or different selected from a group consisting of a hydrogen atom; a halogen atom; a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atomic energy.
  • the group force may also be selected from the same or different substituents optionally substituted with 1 to 3 substituents.
  • Substituted with 1 to 3 substituents ! may! /, Benzyl group; benzyloxy group; benzylthio group; formyl group, C 1 -C alkyl carbo yl group, C 1 -C alkoxy carbo yl Group or c to c alkylaminocarbol group; acetyloxy group, c to c alkoxy force
  • R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 forces together to represent an oxo group, or R 1 and R 2 ; or R 3 and R 4 forces together, to form a methylene group.
  • R 2 , R 3 and R 4 are most preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or an ethyl group, or two of R 1 R 2 , R 3 and R 4 Together, they form a cyclobutyl ring, a cyclopentyl ring or a cyclohexyl ring,
  • Group power also may be substituted with the same or different 1 to 3 selected substituents, consisting of a C 1 to C alkyl group; a nitrogen atom, a C 1 to C alkoxy group and a phenoxy group
  • Group power may also be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected C ⁇
  • Phonyl group fluorine atom, chlorine atom and c to c alkoxy group force
  • Moyl group selected from the group consisting of a norogen atom, a c to c alkoxy group and a phenoxy group C to C alkaryl optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents
  • Xyl group group power that is also composed of a norogen atom, a C to C alkoxy group and a phenoxy group
  • C 1 -C 3 alkyloxy may be substituted with one or different 1 to 3 substituents
  • a benzyl group or a phenethyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents; a nitrogen atom, optionally substituted with 1 to 3 different halogens C 1 to C
  • a C 1 -C alkyl group optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents;
  • a C 1 -C alkoxy group optionally substituted with 1 to 3 substituents;
  • C-C alkoxy group power also has the same or different 1 to 3 substituents selected
  • Benzyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents which are also selected as a group force; Norogen atom, optionally substituted with 1 to 3 different halogens C to C Group power consisting of alkyl group and C to C alkoxy group
  • a group c to c alkyloxy group a group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, fluorine and chlorine;
  • C to C may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from
  • Benzyl group optionally substituted by 3 substituents; group power consisting of fluorine atom, chlorine atom, fluorine and chlorine, optionally substituted by 1 to 3 identical or different substituents The same selected from the group consisting of a good C to C alkyl group and a C to C alkoxy group
  • a bonyloxy group or a c to c alkylaminocarbonyloxy group A bonyloxy group or a c to c alkylaminocarbonyloxy group
  • R 5 is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a fluorine atom and a chlorine atom group force.
  • a C 1 -C alkyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 selected substituents; a fluorine atom And a group power of chlorine nuclear power, which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents selected from C to C alkoxy groups; aryloxy groups; propargyloxy groups;
  • 2 5 2 5 2 5 is an aminocarbonyl group or a c to c alkyl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, A group, an ethoxy group, an aryloxy group, a propargyloxy group, a benzyl group, a benzy
  • X is preferably an X force halogen atom; a C to C alkyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents which are also selected as a group force consisting of a halogen nuclear atom;
  • a C to C alkyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents; a fluorine atom, a salt
  • Force group power Force group that is optionally substituted with 1 to 3 substituents that may be substituted, such as a phenyl group or naphthyl group; fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, fluorine, and chlorine force Group power consisting of C to C alkyl group and C to C alkoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents.
  • halogen atoms may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from C to C alkylthio groups; fluorine atom and chlorine atom group
  • X is preferably an X force halogen atom; C to C alkyl optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents
  • Substituted with 1 to 3 different substituents may be a phenol group; a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, and a methoxy group force.
  • a hydrogen atom of a hydroxyl group may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a-group, a phenyl group, a naphthyl group, a furyl group, a chael group, and a pyridyl group;
  • X is more preferably X is a halogen atom; a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atomic force, or a group force that is the same or different and selected from 1 to 3 substituents.
  • X is even more preferably composed of X force halogen atom; fluorine atom and chlorine atom.
  • ⁇ C alkyl group selected from the group consisting of fluorine atom, chlorine atom, methyl group and methoxy group
  • N 0 to 2
  • X is particularly preferably an X force halogen atom or a C to C alkyl group, and n is n 14
  • X is most preferably X force is a fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group, n is 0 to 2,
  • Y is preferably a repulsive halogen atom; a C to C alkyl group which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents selected from the group consisting of no and rogen atoms; Fluor
  • a C to C alkyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents; a fluorine atom, a salt
  • Force group power Force group that is optionally substituted with 1 to 3 substituents that may be substituted, such as a phenyl group or naphthyl group; fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, fluorine, and chlorine force Group power consisting of C to C alkyl group and C to C alkoxy group which may be substituted with 1 to 3 identical or different substituents.
  • substituents such as furyl, chenyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, birazyl, or Pyridazyl group; halogen nuclear power also selected C to C alkoxy optionally substituted with 1 to 3 identical or different substituents
  • halogen power may be selected by the same or different 1 to 3 substituents that may be selected.
  • C to C may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents that are also selected
  • Y is preferably a Y-force halogen atom; a C-C alkyl which may be substituted with the same or different 1 to 3 substituents which are also selected as a group force consisting of a halogen nuclear power.
  • Substituted with 1 to 3 different substituents may be a phenol group; a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, and a methoxy group force.
  • ⁇ may be substituted with 1 to 3 substituents, which are the same or different, selected from a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atomic force.
  • substituents which are the same or different, selected from a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atomic force.
  • a group selected from the group consisting of a c-c alkyl group and a c-c alkoxy group May be substituted with 1 to 3 different substituents, including a phenyl group; a furyl group, a chael group or a pyridyl group; a C to C alkoxy group; and 1 to 2 C to C alkyl groups.
  • an amino group or an acetylamino group a c to c alkyl carbo group,
  • a group, m is 0-2,
  • Y is even more preferably substituted with 1 to 3 substituents selected from the same or different Y force halogen atom; a group force consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.
  • Y is particularly preferably a Y force halogen atom or a C to C alkyl group, and m is m 14.
  • Y is most preferably a repulsive fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group, and an m force of 0 to 2.
  • the compound (I) of the present invention can be converted to a salt such as sulfate, hydrochloride, nitrate or phosphate.
  • a salt such as sulfate, hydrochloride, nitrate or phosphate.
  • These salts are included in the present invention as long as they can be used as agrochemical compositions (agricultural and horticultural fungicides).
  • the compound (I) of the present invention can be solvated, and these solvates are also encompassed in the present invention.
  • Such solvates are preferably hydrates.
  • the compound (I) of the present invention includes a compound having an asymmetric carbon.
  • the present invention contains one kind of optically active substance and several kinds of optically active substances in an arbitrary ratio. Also included is a mixture.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • Vinyl represents a bur group
  • Allyl represents an aryl group
  • Ethynyl represents an ethul group.
  • Ph '' is a phenyl group
  • ⁇ Ac '' is a acetyl group
  • ⁇ MeMeIMD '' is an N-methoxymethanimidyl group
  • ⁇ Pyr '' is a pyridyl group
  • ⁇ Bn '' is a benzyl group
  • ⁇ CPr '' is cyclopropyl group
  • ⁇ cBu '' is cyclo A butyl group
  • “cPen” represents a cyclopentyl group
  • cHex represents a cyclohexyl group
  • Xn represents “5-PYR”, “6-PYR”.
  • rings ⁇ are 5-pyridyl ring, 6-pyridyl ring, 5-chael ring and 6-chael ring, respectively.
  • All of the substituents (Xn) are hydrogen atoms, and Xn force indicates a group other than the above
  • ring A is a benzene ring
  • the substituent is Xn itself
  • Ym is ⁇ 6 — PYR ”,“ 7—PYR ”,“ 8—PYR ”,“ 5, 8—PRA ”,“ 5, 7—OXZO ”,“ 5, 7—THA ”,“ 3H—5, 8—OXZN ”,
  • ring B is 6-pyridyl ring, 7-pyridyl ring, 8-pyridyl ring, 5 (nitrogen), 8 (nitrogen) -pyrazine ring, 5 (Oxygen), 7
  • HH, HH 5-Me H-40 H HH, HH 6 Me H-41 H, HH, HH 7- Me H-42 H, HH, HH 5-cHex H-43 H, HH, HH 5-Allyl H-44 H, HH, HH 5-Etynyl H-45 H , HH, HH 5-Ph H-46 H, HH, HH 5-Pyr H-47 H, HH, HH 6-MeO H-48 H, HH, HH 6J- (MeO) 2 H-49 H, HH, HH 5-MeS H-50 H, HH, HH 5-MeSO H-51 H, HH, HH 5-MeS02 H-52 H, HH, HH 5-MeNH H-53 H, HH, HH 5-Ac H- 54 H, HH, HH 5-CN H-55 H, HH, HH 5-MeMeIMD H-56 H, HH, Me HH H-57 H, HH,
  • suitable compounds are compound numbers 1 10, 1 35, 1 56, 1 — 77, 1 — 78, 1 — 100, 1 — 123, 1 — 129, 1 — 130, 1 — 131, 1—132, 1—133
  • Particularly preferred compounds are compound numbers
  • the compound (la) of the present invention can be produced by a known method described in Non-Patent Document 1 or the like, or by methods A to F described below.
  • ring A, ring B, R 2 , R °, R 4 , X, n, Y, and m have the same meaning as described above (where R 1 is bonded, R 3 is bonded to R 3 , and Is a single bond.)
  • Method A is a method for producing the compound (la) of the present invention by reacting a nitrile compound (II) and an alcohol compound (III) according to a litter reaction.
  • step A the nitrile compound (II) is reacted with the alcohol compound (III) in the presence of an acid in a solvent or in the absence of a solvent (preferably in the absence of a solvent).
  • the alcoholic compound (III) to be used is usually 1 to 6 mol, preferably 1.1 to 3.0 mol, per 1 mol of the nitrile compound (11).
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and octane. Elements; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; or dioxane, jetyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethers such as dibutyl ether, preferably hydrocarbons, aromatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons, and more preferably benzene or dichloroethane.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, and octane. Elements; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloromethane, chlor
  • the acid used in this step is not particularly limited as long as it is used as an acid in a normal litter reaction.
  • inorganic acids such as sulfuric acid, phosphoric acid and perchloric acid; formic acid and trifluoroacetic acid
  • Carboxylic acids such as benzene sulfonic acid, toluene sulfonic acid and trifluoromethane sulfonic acid
  • Lewis acids such as tin tetrachloride and trifluoroboron, preferably inorganic acids, carboxylic acids Acids or sulfonic acids are preferable, and sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid is more preferable.
  • the amount of the acid used is usually 1 to 20 moles per mole of the nitrile compound (11), and preferably 1 to 15 monolayers.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 15 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
  • A-Torrui compound (II) is a known compound or a known method ⁇ for example, Non-Patent Document 5: Journal, Med, Medicinal, Chemistry (j. Med. m.), 22 ⁇ , page 816 (1979) ⁇ .
  • the alcohol compound (III) used in this step is a known compound, or a known method ⁇ for example, Non-Patent Document 6: Tetrahedron, 55 ⁇ , page 4595 (1999). Can be produced according to the method
  • the compound (lb) of the present invention can be produced by Method B described below.
  • ring A, ring B, R ⁇ R 3 , X, n, Y and m are as defined above (provided that, in the compound (la ′), R 1 is bonded).
  • the carbon atom to which R 3 is bonded is a single bond, and in the compound (lb), the carbon atom to which R 1 is bonded to the carbon atom to which R 3 is bonded in the compound (lb).
  • the bond is a double bond.
  • the compound (lb) of the present invention is produced by acidifying (dehydrogenating) the compound (la ′) in which R 2 and R 4 are hydrogen atoms in the compound (la) of the present invention. Is the method.
  • Step B is a step for producing the compound (lb) of the present invention by oxidizing (dehydrogenating) the compound (la ′) in a solvent in the presence of a catalyst.
  • the catalyst used in this step is not particularly limited as long as it is used for a normal oxidation (dehydrogenation) reaction.
  • it can be palladium carbon, acid platinum or Raney nickel, and preferably palladium. —Carbon.
  • the amount of the catalyst used is usually from 0.005 to 10 mol, and preferably from 0.05 to L0 mol, relative to 1 mol of the compound (la ′).
  • the solvent used in this step does not inhibit the reaction, and is not particularly limited as long as it is a solvent.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene and xylene; dichloromethane, Halogenated hydrocarbons such as chloroform and tetrasalt carbon; or ethers such as dioxane, jetyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dibutyl ether, preferably hydrocarbons More preferably, it is toluene or xylene.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally 0 ° C to 200 ° C, preferably 20 ° C to 180 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 120 hours, preferably 3 hours to 72 hours.
  • Compound (Ic) of the present invention can be produced by Method C and Method D described below.
  • ring A, ring B, R 4 , X, n, Y, and m are as defined above (where R 1 is bonded, R 3 is bonded to R 3 , and the bond to the carbon atom is a single bond). is there.).
  • Method C is a method for producing compound (1) in which R 5 is a hydrogen atom in compound (Ic) of the present invention by reducing compound (la) of the present invention.
  • Step C is a step for producing compound (Ic ′) of the present invention by subjecting compound (la) to a reduction reaction in a solvent.
  • the reduction reaction used in this step is not particularly limited as long as it is used to reduce imine.
  • a catalytic reduction catalyst such as palladium carbon, platinum oxide and Raney nickel and hydrogen are used.
  • Catalytic hydrogenation reaction reaction using a combination of metal-acid such as zinc-acetic acid and tin-hydrochloric acid as the reducing agent; such as lithium aluminum hydride, sodium borohydride and sodium cyanoborohydride as the reducing agent
  • the reaction may be a reaction using a metal hydride, preferably a reaction using a metal hydride as a reducing agent, and more preferably a reaction using sodium borohydride as a reducing agent.
  • the amount of the metal-acid combination or metal hydride used is compound (la) 1 monolayer, but usually 0.5 to 20 monoles, which is preferred. ⁇ , 0.5 to 10 mono.
  • the hydrogen pressure used for the catalytic hydrogenation reaction is usually 1 to 10 atm, and preferably 1 to 2 atm.
  • the solvent used in this step does not inhibit the reaction, and is not particularly limited as long as it is a solvent.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene and xylene; dichloromethane, Halogenated hydrocarbons such as black mouth form and tetrasalt carbon; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; acids such as acetic acid, hydrochloric acid and sulfuric acid; or dioxane, jetyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran (THF) and dibutyl ether can be used, preferably alcohols, and more preferably ethanol.
  • THF tetrahydrofuran
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally 0 ° C to 200 ° C, preferably 20 ° C to 180 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 1 hour to 120 hours, preferably 2 hours to 72 hours.
  • ring A, ring B, X, n, Y and m represents the same meanings as defined above, R ° a is in R 5, which may be substituted C ⁇ C alkyl group, an optionally substituted C
  • Method D consists of alkylating, sulf-Louis ⁇ , sulfo-Louis ⁇ , sulfamoylation, aralkylation, acylation, silylation or phosphorylation of the compound (Ic,) of the present invention. This is a process for producing the compound (Ic ") of the invention.
  • step D compound (1) is converted to a compound in the presence of a base in a solvent.
  • R 5 a ′ has the same meaning as R 5 a except for the formyl group, and Z represents a halogen atom, particularly a chlorine, bromine or iodine atom.
  • R 5 is R 5 a to produce a compound (Ic ′′) of the present invention by reacting with a compound (IV) having the formula (IV) or a mixed acid anhydride of formic acid and acetic acid.
  • the amount of compound anhydride (IV) and the mixed acid anhydride of formic acid and acetic acid used is usually 1 to 130 monolayers for compound (Ic ') 1 monolayer, and preferably 1.1 to 1 10 monoles.
  • the base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base (deoxidizing agent) in a normal reaction.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate And alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; sodium hydroxide, potassium hydroxide and barium hydroxide Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethyla Min, N-methylmorpholine, pyridine, 4-((N, N-dimethylamino) pyri , N, N-dimethylaniline, N, N-jetylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] noner-5-ene, 1,4
  • the amount of the base to be used is generally 1-30 mol, preferably 1.1-10 mol, per 1 mol of compound (IV).
  • the solvent used in this step does not inhibit the reaction, and is not particularly limited as long as it is a solvent.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; Halogenated hydrocarbons such as chloromethane, dichloroethane, chloroform and tetrachloroethane; ethers such as dioxane, jetyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether; dimethylformamide, dimethylacetamide and Amides such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA); ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; -tolyls such as acetonitrile and isobutyric-tolyl; or methyl acetate, Esters such as ethyl acetate and propyl acetate can be used,
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 5 minutes to 120 hours, preferably 15 minutes to 48 hours.
  • Method E is a method for producing the compound (Id) of the present invention in which R 5 is a hydroxyl group by oxidizing and reducing the compound (la).
  • step E-1 the oxazolidine compound (V) is produced by reacting the compound (la) produced according to the above method A with an oxidizing agent in a solvent or non-solvent (preferably in a solvent). It is a process to do.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • organic acids such as formic acid and acetic acid; hexane, cyclohexane, benzene, toluene and Hydrocarbons such as xylene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; or dioxane, jetyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran (THF) and dibutyl ether can be used, preferably alcohols or hydrocarbons, more preferably alcohols, and particularly preferably methanol.
  • THF tetrahydrofuran
  • the oxidizing agent used in this step is not particularly limited as long as it is used in a reaction in which ordinary imine is oxidized to oxazolidine.
  • methacroperbenzoic acid, paranitroperbenzoic acid and Perbenzoic acids such as monoperoxyphthalic acid; peracids such as trifluoroperacetic acid, peracetic acid and formic acid; peroxides such as dimethyldioxolane; Hydroperoxides such as hydroxide, tamyl hydroperoxide and hydrogen peroxide, preferably perbenzoic acids, peracids or hydroperoxides under metal catalysis. More preferred are perbenzoic acids or peracids, and particularly preferred are metabenzoic perbenzoic acid or peracetic acid.
  • the amount of the oxidizing agent used is usually 1 to 20 moles per mole of the compound (la), and preferably 1 to 15 monolayers.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 10 ° C to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 15 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
  • Process E-2 is a process for producing N-xoxide compound (VI) by treating oxazolidine compound (V) with an acid in a solvent or non-solvent (preferably in a solvent). .
  • a solvent is used in this step, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene and xylene; dichloromethane , Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; or ethers such as dioxane, jetyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dibutyl ether, preferably halogen.
  • Hydrocarbons and more preferably black mouth form.
  • the acid used in this step is not particularly limited.
  • inorganic acids such as sulfuric acid, formic acid, phosphoric acid and perchloric acid
  • sulfonic acids such as benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid and trifluoromethansulfonic acid
  • Lewis acids such as tin tetrachloride and trifluoroboron
  • inorganic acids or sulfonic acids preferably sulfuric acid or methanol sulfonic acid.
  • the amount of the acid used is usually 1 to 20 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of the oxazolidin compound (V).
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 80 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 15 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
  • Step E-3 is a step for producing the compound (Id) of the present invention by subjecting the N-oxide compound (VI) to a reduction reaction in a solvent, except for the following conditions. It is performed in the same way as the process.
  • the reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 10 ° C to 100 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 72 hours, preferably 15 minutes to 24 hours.
  • R 5 b is an optionally substituted C to C alkoxy group in R 5 , C optionally substituted
  • it represents an aralkyloxy group or an acyloxy group (provided that R 1 is bonded and TV, a carbon atom and R 3 are bonded, and the bond between the carbon atom is a single bond).
  • Method F is a method for producing a compound (Ie) of the present invention in which R 5 is R 5 b by alkylating, alkenylating, alkynylating, aralkylating or acylating the compound (Id) of the present invention. It is.
  • Step F comprises compound (Id) in the presence of a base in a solvent with the formula
  • R 5 b ′ is a group excluding the formyl group, and a group excluding the oxygen atom (ie, excluding the formyloxy group, R 5 b is —O—R 5 b)).
  • Z represents a halogen atom (in particular, a chlorine, bromine or iodine atom).
  • the base used in this step is preferably an alkali metal carbonate or alkali metal hydride, more preferably an alkali metal hydride, and most preferably sodium hydride.
  • the solvent used in this step is preferably an amide or a ketone, more preferably an amide, and most preferably dimethylformamide.
  • reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, it is generally ⁇ 20 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 40 ° C.
  • reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
  • the target compound of each reaction can be collected from the reaction mixture according to a conventional method.
  • the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insoluble matter is present, it is appropriately removed by filtration, and then an organic solvent immiscible with water, such as ethyl acetate, is added, washed with water, and then containing the target compound.
  • the organic layer is separated and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent is distilled off to obtain the target compound for each reaction.
  • the obtained target compound can be further purified by a conventional method such as recrystallization, reprecipitation or chromatography.
  • the step of producing the salt of the compound (I) of the present invention comprises the compound (la), (lb),
  • the acid used in the reaction is a hydrohalic acid (eg hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid), inorganic such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid.
  • hydrohalic acid eg hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid
  • inorganic such as nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid.
  • alkyl sulfonic acids eg methane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid and ethane sulfonic acid
  • aryl sulfonic acids eg benzene sulfonic acid and ⁇ -toluene sulfonic acid
  • carboxylic acids eg succinic acid and sulfur Acid
  • organic acid amide compounds such as saccharin, preferably nitric acid, sulfuric acid or methanesulfonic acid.
  • the amount of the acid used is usually 1 equivalent to 10 equivalents, and preferably 1 equivalent to 5 equivalents.
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited.
  • ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane; or methanol and ethanol And preferably are ether or methanol.
  • the reaction temperature is usually -20 ° C to 50 ° C, preferably -10 ° C to 30 ° C.
  • the reaction time varies depending on the type of solvent used and the temperature. ⁇ 1 hour.
  • the resulting salt is isolated by conventional methods. That is, it is isolated by filtration when it is precipitated as crystals, and is isolated as an aqueous solution by separating an organic solvent and water when it is water-soluble.
  • the compound (I) of the present invention is useful as an active ingredient of an agrochemical composition (particularly a pest control agent).
  • an agricultural and horticultural fungicide it exhibits an excellent control effect against diseases caused by various plant pathogens.
  • the auxiliary agent used can be a carrier, an emulsifier, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, a stabilizer, and the like, and can be appropriately added as necessary. .
  • the carrier used is divided into a solid carrier and a liquid carrier, and the solid carrier is starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soy flour, wheat flour, chaff flour, wood flour, fish flour and milk powder.
  • Animal or vegetable powders such as; or minerals such as talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white force, bonbon, clay, alumina, silica and sulfur powder
  • Liquid carrier can be powder; water; animal and vegetable oils such as soybean oil, nut oil and corn oil; alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; kerosene, kerosene, liquid paraffin, xylene, toluene Aliphatic Z aromatic hydrocarbons such as methylbenzene, tetramethylbenzene, cyclohexane and solvent naphtha; Halogenated hydrocarbons such as black mouth form and black mouth benzene; Acid amides such as dimethyl formamide Class:
  • the compounding mass ratio of the compound of the present invention to the adjuvant is usually 0.05: 99.95 to 90:10, and preferably 0.2: 99.8 to 80:20.
  • the concentration or amount used of the compound of the present invention varies depending on the target crop, method of use, formulation, application rate, etc., but in the case of foliage treatment, it is usually 0.1 to 10,000 ppm per active ingredient. In the case of soil treatment, it is usually 10-: LOOOOOgZha, preferably 100-10000 gZha.
  • the compound of the present invention may contain other pesticides such as insecticides, acaricides, attractants, nematicides, fungicides, antiviral agents, herbicides, and Z or plant growth as necessary. It can be mixed or used in combination with agents, and those used or combined are preferably insecticides, acaricides, nematicides or fungicides.
  • pesticides such as insecticides, acaricides, attractants, nematicides, fungicides, antiviral agents, herbicides, and Z or plant growth as necessary. It can be mixed or used in combination with agents, and those used or combined are preferably insecticides, acaricides, nematicides or fungicides.
  • the insecticides used are, for example, O, O Jetyl—O— (5 phenol—3-isoxazolyl) phosphorothioate (generic name: isoxathione), O, O dimethyl—O— (3— Methyl-4-tropho) thiophosphate (generic name: phetrothion), O, O Jethyl O- (2 isopropyl-4-methylpyrimidine-6 yl) thiophosphate (generic name: diazinon), O , S Organophosphate compounds such as dimethyl N-acetyl phosphoramidothioate (generic name: acephate) and O, O dimethyl S—1,2-diethoxycarbo-ruethyl dithiophosphate (generic name: malathion);
  • the fungicides used are, for example, Manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: mannebu), zinc and manganese ethylenebis (dithiocarbamate) (generic name: manzeb) and 3, 3 ethylene.
  • Dithiocarnomate compounds such as bis (tetrahydro-4,6 dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazine 2-thione (generic name: mirneb) (trichloromethylthio) cyclohexene 4-ene 1,2 dicarboximide (general N-halogenoalkyl, such as N- (l, 1, 2, 2-tetrachloroethylthio) cyclohexyl-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captaphor) Thioimide compounds;
  • Halogenoaromatic compounds such as 4, 5, 6, 7-tetrachlorophthalic phthalide (generic name: fusalide) and tetrachlorophthalic isophthalic-tolyl (generic name: chlorothalic);
  • Methyl 1 (butylcarbamoyl) 2-benzimidazole carbamate (generic name: Benzimidazole compounds such as Benomyl);
  • Copper-based compounds such as cupric hydroxide (generic name: cupric hydroxide) and kappa 8-quinolinolate (generic name: quinoline copper);
  • Isoxazole compounds such as 3-hydroxy 5-methylisoxazole (generic name: hymexazole);
  • Benth anilide compounds such as a, a, ⁇ -trifluoro-3, monoisopropoxy o toluanilide (generic name: flutol) and 3'-isopropoxy-o tolurilide (generic name: meprol);
  • 1, 1-iminotazine-based compounds such as iminodi (otatamethylene) digadi-umtriacetate (generic name: iminotadine);

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Description

明 細 書
3 - (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体
技術分野
[0001] 本発明は、 3- (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体又はその塩、およびそれらを 有効成分として含有する農薬組成物に関する。
背景技術
[0002] 特許文献 1及び特許文献 2には、ジヒドロイソキノリン環の 3位と 4位の間でシクロへ キサン環を形成している、 6—ァリールフエナンスリジン化合物が PDE4阻害剤として 、また、特許文献 3には、ジヒドロイソキノリン環の 7位と 8位の間でジヒドロフラン環を 形成している、 6—ァリールフロイソキノリンィ匕合物がエントリー阻害剤として、それぞ れ、記載されている力 イソキノリン環が別の環と縮合していない、 3—ジヒドロイソキノ リン— 1—ィルキノリン誘導体は記載されておらず、また、農薬組成物 (農園芸用殺菌 剤）に関する記載もない。
[0003] また、非特許文献 1〜4には、 3— (イソキノリン一 1—ィル)キノリンィ匕合物の合成の 記載があるが、農薬組成物 (農園芸用殺菌剤）に関する記載はない。
[0004] このように、 3- (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体が農薬組成物 (農園芸用殺 菌剤）として使用できることは従来知られていない。
特許文献 1：国際公開第 00Z42019号パンフレット
特許文献 2：国際公開第 02Z06270号パンフレット
特許文献 3：特開 2003Z 171381号公報
非特許文献 1 : Indian Journal of Chemistry, 1969, 7(10), 1010-1016
非特許文献 2 : Indian Journal of Chemistry, 1970, 8(6), 505-508
非特許文献 3 : Indian Journal of Chemistry, 1985, 24B(7), 737-746
非特許文献 4: Indian Journal of Chemistry, 1986, 25B(10), 1072-1078
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明の目的は、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、農薬組成物の 有効成分として有用である 3 （イソキノリン 1 ィル)キノリン誘導体又はその塩、 及びそれらを有効成分として含有する農薬組成物を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、 3 - (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体について、長年に亘り鋭 意研究を重ねた結果、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、農薬組成物 の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対し て、しばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Pyricularia oryzae)並びにトマト、キュ ゥリ及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea)に対して、低薬量で防除が可能で あることを見出し、本発明を完成した。
[0007] 即ち、本発明は、農薬組成物の有効成分として有用である 3 （イソキノリン 1ーィ ル)キノリン誘導体又はその塩、及びそれらを有効成分として含有する農薬組成物を 提供する。
[0008] 本発明の目的は、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、農薬組成物の 有効成分として有用である 3 （イソキノリン 1 ィル)キノリン誘導体又はその塩、 及びそれらを有効成分として含有する農薬組成物を提供することにある。
発明の効果
[0009] 本発明は、農薬組成物、特に、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物 に被害を与えることなぐ種々の植物病原菌、特に、イネいもち病に対して卓効を示し 、農園芸用殺菌剤として優れた 3— (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体又はその 塩、及びそれらを有効成分として含有する農薬組成物である。
発明を実施するための最良の形態
[0010] 本発明は、一般式
Figure imgf000004_0001
(式中、
環 A及び環 Bは、同一若しくは異なっていてもよぐ
置換されていてもよいベンゼン環；置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環（
3 8
ここで、該シクロアルキル環は部分的に不飽和であっていてもよい）；又は置換されて いてもよい、酸素、窒素及び硫黄力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜4 個の同一又は異なる環構成へテロ原子を含む、 5〜6員へテロアリール環 (ここで、該 ヘテロァリール環は部分的に水素化されて 、てもよ 、）を表し、
R3及び R4は、同一若しくは異なっていてもよぐ
水素原子；ノヽロゲン原子；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基から
1 6
なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ c 〜cアルキル基；水酸基；ノ、ロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 6 1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からな
1 6 1 6
る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C
1
〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる
6 1 6
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜
1
Cアルキルスルフィニル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か
6 1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルスルホ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ 基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C 〜Cシクロアルキル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ
3 6 1 6
基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C 〜Cシクロアルキルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
3 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい C 〜Cシクロアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及び
3 6 1 6
フエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換 されていてもよい C 〜Cァルケ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
2 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい c 〜cァルケ-ルォキシ基；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフ
2 6 1 6
ヱノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい C 〜Cアルケニルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及び
2 6 1 6 フエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換 されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
2 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい C 〜Cアルキ-ルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフ
2 6 1 6
ヱノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい C 〜Cアルキ-ルチオ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3
2 6
個のハロゲンで置換されていてもよい c 〜cアルキル基、 c 〜cアルコキシ基、同
1 6 1 6
一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよ
1 6
ぃァミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基か
1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよ ぃァリール基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて いてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個 (DC 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ
1 6
基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一
1 6
若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ァリールォキシ基;ノヽロゲ ン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cァ
1 6 ルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若
1 6 1 6 しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト 基及び C 〜Cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個
1 6
の置換基で置換されて 、てもよ ヽァリールチオ基；ハロゲン原子、同一若しくは異な つた 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアル コキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換され ていてもよいへテロアリール基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロ ゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群 力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよいへテロ ァリールォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換さ れていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる 同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールチオ 基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて 、てもよ ヽ C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜C
1 6 1 6 1 6 アルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基
、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァラルキル基;ハロゲン原子、同一若し くは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜C
1 6 1 6 アルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置
1 6
換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cァ
1 6 ルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいァラルキルォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個 のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一 若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよい
1 6
アミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基から
1 6
なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ ァラルキルチオ基；ァシル基；ァシルォキシ基；ァシルチオ基；又はシァノ基を示すか 、或いは、
R R2、 R3及び R4のうちの二つは、一緒になつて、ハロゲン原子、 c 〜cアルキル
1 6 基、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環（ここで、該シ
3 8
クロアルキル環は、酸素、窒素及び硫黄力 なる群力 選ばれる 1〜3個のへテロ原 子を含んでいてもよい）を形成し、又は R1と R2;又は R3と R4は、一緒になつて、ォキソ 基を表すか、又は R1と R2;又は R3と R4は、一緒になつて、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4;又は R2と R3若しくは R4は、一緒になつて、単結合を表し、 Qは、窒素原子又は式 N— R5基 （式中、 R5は、水素原子;水酸基、同一若しくは 異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、 ハロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若
1 6
しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基;ノヽロゲ
1 6
ン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは
1 6
異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルコキシ基；；ハロゲン原
1 6
子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルフィニル基；ノヽロ
1 6
ゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しく
1 6
は異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルホニル基；
1 6
ハロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若
1 6
しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルファモ
1 6
ィル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 ォキシ基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ば
1 6
れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-
2 6 ルォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されてい てもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の c 〜cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、
1 6
水酸基、メルカプト基及び C 〜Cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しく
1 6
は異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァラルキル基;ノヽロゲン原子、 同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基
1 6
、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァ
1 6 1 6
シルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び
C 〜Cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換
1 6
基で置換されて 、てもよ 、ァラルキルォキシ基；ァシル基；ァシルォキシ基；トリ—（C
1
〜cアルキル）シリル基；又はジー（c 〜cアルコキシ）ホスホリル基を表す。）を表し
Xは、 nが 2〜4の整数のときは、同一若しくは異なっていてもよぐ
ハロゲン原子；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアル
1 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアル
3 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれる同
1 6
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；
2 6
ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて!/、てもよ！/、C
1
〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
6 1 6 1 6 キル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メ ルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なつ
1 6
た 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァリール基;ハロゲン原子、同一若しくは 異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜C アルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいへテロアリール基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ
1 6
シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C 〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルスルフィエル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
1 6 1 6 キル基又はァシル基で置換されて 、てもよ 、ァミノ基；ァシル基；シァノ基；又は C 〜
1
Cアルキル基、 c 〜cァルケ-ル基、 c 〜cアルキ-ル基、ァリール基及びへテロ
6 2 6 2 6
ァリール基力 なる群力 選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されていても よい N—ヒドロキシ（C 〜Cアルカン)イミドイル基を表し、
1 6
Yは、 mが 2〜6の整数のときは、同一若しくは異なっていてもよく、 ハロゲン原子；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から
1 6
選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアル
1 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアル
3 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれる同
1 6
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；
2 6
ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて!/、てもよ！/、C
1
〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
6 1 6 1 6 キル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メ ルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なつ
1 6
た 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァリール基;ハロゲン原子、同一若しくは 異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜C アルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいへテロアリール基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ
1 6
シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C 〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルスルフィエル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
1 6 1 6 キル基又はァシル基で置換されて 、てもよ 、ァミノ基；ァシル基；シァノ基；又は水酸 基を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
mは、 0〜6の整数を表し、 点線を含む結合は、単結合又は二重結合を表し、
Qが結合している、点線を含む結合が単結合の場合は、他の点線を含む結合は、 単結合を表す。 ]
で表される化合物又はその塩に関する。
[0011] なお、上記化合物（I)において、 R1と R3若しくは R4;又は R2と R3若しくは R4力 一緒 になって、単結合を表す場合は、 R1及び R2が結合している炭素原子と R3及び が 結合している炭素原子の結合は二重結合であり、 Qを含む単環上の置換基は、 R'( 又は R2)及び R3 (又は R4)であり、 R1と R3若しくは R4;又は R2と R3若しくは R4は、一緒 になって、単結合を表さない場合は、 R1及び R2が結合している炭素原子と R3及び R4 が結合している炭素原子の結合は単結合であり、 Qを含む単環上の置換基は、
Figure imgf000011_0001
R2、 R3及び R4である力、
Figure imgf000011_0002
R2、 R3及び R4のうちの二つは、一緒になつて、置換され ていてもよい C
3〜Cシクロアルキル環を形成する力 又は R1と R2;又は R3と R4は、 8 一 緒になって、ォキソ基を表すか、又は R1と R2;又は R3と R4は、一緒になつて、メチレン 基を表す。
[0012] 本発明にお!/、て、環 A及び環 Bの「C〜Cシクロアルキル環」（ここで、該シクロアル
3 8
キル環は部分的に不飽和であっていてもよい）は、例えば、シクロプロパン環、シクロ ブタン環、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロへキサン環、シクロへキセン環 、シクロヘプタン環又はシクロオクタン環であり得、好適には、シクロプロパン環、シク ロブタン環、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロへキサン環又はシクロへキセ ン環であり、特に好適には、シクロペンタン環又はシクロへキサン環である。
本発明において、環 A及び環 Bの「5〜6員へテロアリール環」（ここで、該ヘテロァリ 一ル環は部分的に水素化されてもよい）は、例えば、フラン環、ジヒドロフラン環、チォ フェン環、ジヒドロチォフェン環、ピロール環、ォキサゾール環、イソォキサゾール環、 ジヒドロイソォキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ビラ ゾール環、ォキサジァゾール環、チアジアゾール環、トリァゾール環、テトラゾール環 、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ォキサジン環又はジヒドロォキサジン環であり 得、好適には、フラン環、チォフェン環、ォキサゾール環、イソォキサゾール環、チア ゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ォキサジン環又 はジヒドロォキサジン環であり、さらに好適には、チォフェン環、ォキサゾール環、チア ゾール環、ピリジン環、ピラジン環又はジヒドロォキサジン環であり、特に好適には、 環 Aについては、ピリジン環であり、環 Bについては、ピリジン環又はジヒドロォキサジ ン環である。
[0013] 本発明において、 R1等の「C〜Cアルキル基」（炭素数 1乃至 6個のアルキル基)又
1 6
は「c〜cアルコキシ基」等の「c〜cアルキル部分」は、直鎖又は分枝鎖状のいず
1 6 1 6
れであっていてもよぐ例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ チル基、イソブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、 2 メチルブチル基、ネオペンチル基、 1 ェチルプロピル基、へキシル基、 4 メチル ペンチル基、 3—メチルペンチル基、 2—メチルペンチル基、 1ーメチルペンチル基、 3, 3 ジメチルブチル基、 2, 2 ジメチルブチル基、 1, 1—ジメチルブチル基、 1, 2 ージメチルブチル基、 1, 3 ジメチルブチル基、 2, 3 ジメチルブチル基、 2 ェチ ルブチル基であり得、好適には、炭素数 1乃至 5個の直鎖又は分枝鎖アルキル基 (C 〜Cアルキル基)であり、さらに好適には、炭素数 1乃至 4個の直鎖又は分枝鎖アル
1 5
キル基 (C〜Cアルキル基)であり、さらにより好適には、炭素数 1乃至 3個の直鎖又
1 4
は分枝鎖アルキル基 (c〜cアルキル基)であり、特に好適には、メチル基、ェチル
1 3
基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はェチル基である。
[0014] 本発明にお 、て、 R1等の「C〜Cァルケ-ル基」（炭素数 2乃至 6個のァルケ-ル
2 6
基)又は「c〜cァケ-ルォキシ基」等の「c〜cァルケ-ル部分」は、直鎖又は分
2 6 2 6
枝鎖状のいずれであってもよぐ任意の個数の二重結合を含むことができる。それは 、例えば、ビュル基、プロパー 1 ェンー 1ーィル基、ァリル基、イソプロべ-ル基、ブ ター 1—ェン— 1—ィル基、ブタ— 2 ェン— 1—ィル基、ブタ— 3 ェン— 1—ィル 基、 2—メチルプロパー 2—ェン 1ーィル基、 1 メチルプロパー 2—ェン 1ーィル 基、ペンター 1—ェン一 1—ィル基、ペンター 2 ェン一 1—ィル基、ペンター 3 ェ ン一 1—ィル基、ペンタ一 4 ェン一 1—ィル基、 3—メチルブタ一 2 ェン一 1—ィル 基、 3—メチルブター 3 ェン 1ーィル基、へキサ 1ーェン 1ーィル基、へキサ 2 ェンー1ーィル基、へキサー3 ェンー1ーィル基、へキサー4ーェンー1ーィ ル基、へキサ 5 ェン 1ーィル基、 4ーメチルペンター 3 ェン 1ーィル基であ り得、好適には、ビュル基、プロパー 1ーェン 1ーィル基、ァリル基又はイソプロべ
-ル基であり、特に好適には、ビニル基又はァリル基である。
[0015] 本発明にお 、て、 R1等の「C〜Cアルキ-ル基」（炭素数 2乃至 6個のアルキ-ル
2 6
基)又は「c〜cアルキニルォキシ基」等の「c〜cアルキニル部分」は、直鎖又は
2 6 2 6
分枝鎖状のいずれであってもよぐ任意の個数の三重結合を含むことができる。それ は、例えば、ェチュル基、プロパー 1 イン 1ーィル基、プロパー 2—イン 1ーィ ル基、ブター 1 イン 1ーィル基、ブター 3 イン 1ーィル基、 1 メチルプロパー 2—イン一 1—ィル基、ペンタ一 1—イン一 1—ィル基、ペンタ一 4—イン一 1—ィル基 、へキサ 1 イン 1ーィル基、へキサー5 インー1ーィル基であり得り、好適に は、ェチュル基又はプロパー 2—インー1 ィル基 (プロパギル基)であり、特に好適 には、ェチュル基である。
本発明にお 、て、 R1等の「ァリール基」又は「ァリールォキシ基」等の「ァリール部分 」は、炭素数 6乃至 14個の芳香族炭化水素基であり、例えば、フエニル基、 1 ナフ チル基、 2—ナフチル基、アントラセ-ル基、フエナントレ-ル基又はァセナフチレ- ル基であり得、好適には、フエ-ル基、 1 ナフチル基又は 2—ナフチル基であり、特 に好適には、フエ-ル基である。
[0016] 本発明にお 、て、 R1等の「ヘテロァリール基」又は「ヘテロァリールォキシ基」等の「 ヘテロァリール部分」は、ベンゼン環等と縮環してもよぐ部分的に水素化されていて もよぐ酸素原子、窒素原子及び硫黄原子力 なる群力 選ばれる 1〜4個の同一又 は異なる環構成へテロ原子を含む、 5〜7員へテロアリール基であり、例えば、フリル 基、チェニル基、ピロリル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、ジヒドロイソォキサ ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ォキサジァ ゾリル基、チアジアゾリル基、トリァゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ビラジル基、 ァゼピニル基又はォキサゼピ-ル基であり得、好適には、フリル基、チェニル基、ォ キサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、 ピラゾリル基、ピリジル基、ビラジル基又はピリダジル基であり、さらに好適には、フリ ル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ ル基、ピラゾリル基、ピリジル基又はビラジル基であり、特に好適には、フリル基、チェ -ル基又はピリジル基である。
また、ベンゼン環等と縮環へテロァリール基は、例えば、ベンゾフラニル基、イソべ ンゾフラニル基、ベンゾチェ二ル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、 ベンゾォキサゾリル基、ベンゾイソォキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾィソチ ァゾリル基、ベンゾォキサジァゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリァゾリル 基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フ タラジニル基、ナフチリジニル基、プリル基、プテリジル基、カルバゾリル基、カルボリ ル基、アタリジル基、 2—アタリジル、 3—アタリジル、 4—アタリジル、 9—アタリジル、フ エノキサジル基、フエノチアジル基又はフエナジル基であり得、好適には、ベンゾフラ -ル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、キナゾリニル基又はナフチリジ-ル基であり
、特に好適には、キナゾリ-ル基又はナフチリジ-ル基である。
[0017] 本発明にお 、て、 R1等の「「ァラルキル基」又は「ァラルキルォキシ基」等の「ァラル キル部分」は、前記「C 〜Cアルキル基」の 1つ又は 2つ以上の水素原子が前記「ァリ
1 6
ール基」で置換された基であり、例えば、ベンジル基、 1 ナフチルメチル基、 2—ナ フチルメチル基、アントラセ-ルメチル基、フエナントレ-ルメチル基、ァセナフチレ- ルメチル基、ジフエ-ルメチル基、 1 フエネチル基、 2—フエネチル基、 1 （1ーナ フチル）ェチル基、 1一 （2—ナフチル）ェチル基、 2—（1 ナフチル）ェチル基、 2— (2 ナフチル）ェチル基、 3 フエ-ルプロピル基、 3—（ 1 ナフチル）プロピル基、 3—（2 ナフチル）プロピル基、 4一フエ-ルブチル基、 4一 （ 1一ナフチル）ブチル基 、 4— (2 ナフチル）ブチル基、 5 フエ-ルペンチル基、 5— (1—ナフチル）ペンチ ル基、 5—（2 ナフチル）ペンチル基、 6 フエ-ルへキシル基又は 6—（1 ナフチ ル）へキシル基、 6—（2 ナフチル）へキシルであり得、好適には、ベンジル基、 1 フエネチル基、 2 フエネチル基又は 3 フエ-ルプロピル基であり、特に好適には、 ベンジル基又は 2—フエネチル基である。また、ベンジル基、フエネチル基、ジフエ- ルメチル基又はナフチルメチル基も好まし!/、。
[0018] 本発明にお 、て、 R1及び R2等が形成する「C 〜Cシクロアルキル環」は、単環又
3 8
は複環であり、酸素、窒素及び硫黄力 なる群力 選ばれる 1〜3個のへテロ原子を 含んでいてもよぐ例えば、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環、シ クロへキシル環、シクロへプチル環、シクロォクチル環、ノルボルニル環、テトラヒドロ フリル環、テトラヒドロチェニル環、モルホリン環又はチオモルホリン環であり得、好適 には、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環、シクロへキシル環又は シクロへプチル環であり、さらに好適には、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシ クロへキシル環であり、特に好適には、シクロペンチル環である。
[0019] また、 R1等の「C〜Cシクロアルキル基」又は「C〜Cシクロアルキルォキシ基」等
3 6 3 6
の「C〜Cシクロアルキル部分」は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
3 6
口ペンチル基又はシクロへキシル基であり得、好適には、シクロプロピル基、シクロべ ンチル基又はシクロへキシル基であり、特に好適には、シクロペンチル基又はシクロ へキシル基である。
[0020] 本発明にお 、て、 の「C〜Cアルキル基、 C〜Cァルケ-ル基、 C〜Cアルキ
1 6 1 6 1 6
-ル基、ァリール基及びへテロアリール基力 なる群力 選ばれる置換基で水酸基 の水素原子が置換されていてもよい N ヒドロキシ（C〜Cアルカン)イミドイル基」は
1 6
、炭素数 1〜6個の N ヒドロキシ（C〜Cアルカン)イミドイル基の水酸基に前記「C
1 6 1
〜cアルキル基」、前記「c〜cアルケニル基」、前記「c〜cアルキニル基」、前記
6 1 6 1 6
「ァリール基」及び前記「ヘテロァリール基」力 なる群力 選ばれる置換基で置換さ れていてもよい基であり、例えば、ヒドロキシィミノメチル基、 N ヒドロキシェタンイミド ィル基、 N ヒドロキシプロパンイミドイル基、 N ヒドロキシブタンイミドイル基、メトキ シィミノメチル基、 N—メトキシェタンイミドイル基、 N エトキシェタンイミドイル基、 N ブトキシアルカンイミドイル基、 N ァリルォキシェタンイミドイル基、 N—フエノキシ ェタンイミドイル基、 N—メトキシプロパンイミドイル基、 N—メトキシブタンイミドイル基 又は N—メトシキへキサンイミドイル基であり得、好適には、ヒドロキシィミノメチル基、 メトキシィミノメチル基、 N—メトキシェタンイミドイル基、 N—エトキシェタンイミドイル 基、 N ァリルォキシェタンイミドイル基又は N フエノキシェタンイミドイル基であり、 特に好適には、 N—メトキシェタンイミドイル基又は N—エトキシェタンイミドイル基で ある。
[0021] 本発明において、 R1等の「ハロゲン原子」は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は 沃素原子であり、好適には、弗素原子、塩素原子又は臭素原子であり、さらに好適に は、弗素原子又は塩素原子であり、最も好適には、弗素原子である。
[0022] 本発明において、 R1等の「同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で置換さ れていてもよい C〜Cアルキル基」又は当該原子で「置換されていてもよい C〜C
1 6 1 6 アルコキシ基」の「置換されていてもよい c〜cアルキル部分」は、例えば、前記「c
1 6 1
〜Cアルキル基」、トリフルォロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルォロメチル基、ジ
6
クロロメチル基、ジブロモメチル基、フルォロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル 基、ョ—ドメチル基、 2, 2, 2—トリクロロェチル基、 2, 2, 2—トリフルォロェチル基、 2 ブロモェチル基、 2 クロ口ェチル基、 2 フルォロェチル基、 3 クロ口プロピル基 、 3, 3, 3 トリフルォロプロピル基、 4 フルォロブチル基、 3 フルオロー 2 メチル プ Pピノレ基、 3, 3, 3 卜!;フノレ才 P 2—メチノレプ Pピノレ基又は 6, 6, 6 卜リク へ キシル基であり得、好適には、同一若しくは異なった 1〜3個の前記「ハロゲン原子」 により置換されてよい前記「C〜Cアルキル基」であり、さらに好適には、同一若しく
1 4
は異なった 1〜3個の「弗素原子又は塩素原子」により置換されて 、てもよ 、前記「C
1
〜cアルキル基」であり、さらにより好適には、メチル基、ェチル基、プロピル基、クロ
3
ロメチル基又はトリフルォロメチル基であり、特に好適には、メチル基、ェチル基又は トリフルォロメチル基である。
[0023] 本発明にお!/、て、 R1等の「ノヽロゲン原子、 C〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ 、C〜Cアルキル基」又は当該置換基で「置換されていてもよい C〜Cアルコキシ
1 6 1 6 基」等の「置換されていてもよい c〜cアルキル部分」は、例えば、前記「c〜cアル
1 6 1 6 キル基」、前記「同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよ 、C〜Cアルキル基」、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシェチル基、プロ
1 6
ポキシメチル基、フエノキシメチル基、フエノキシェチル基、 2—メトキシ 1 クロロメ チル基、 3 フエノキシー2 ブロモー 2—メトキシプロピル基であり得、好適には、メ チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルォロメチル基、メトキシメチル基、 エトキシメチル基、フエノキシメチル基、ェチル基又はトリフルォロェチル基であり、特 に好適には、メチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルォロメチル基又はメ トキシメチル基である。 [0024] 本発明にお!/、て、 R1等の「ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ 、C 〜Cァルケ-ル基」又は当該置換基で「置換されていてもよい C 〜Cァルケ-
2 6 2 6 ルォキシ基」等の「置換されていてもよい c 〜cアルケニル部分」は、例えば、前記「
2 6
C 〜Cァルケ-ル基」、 3 クロロアリル基、 4 ブロモ—2 ブテュル基、 3—メトキ
2 6
シ 2—プロべ-ル基、 4 エトキシ 3 ブテュル基、 3 フエノキシ 2 ブテュル 基又は 4—メトキシ— 3 クロ口 2 ブテニル基であり得、好適には、ビニル基、ァリ ル基、 3 クロロアリル基又は 3—メトキシー 2 プロべ-ル基であり、特に好適には、 ビュル基又はァリル基である。
[0025] 本発明にお!/、て、 R1等の「ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ 、C 〜Cアルキ-ル基」又は当該置換基で「置換されていてもよい C 〜Cアルキ-
2 6 2 6 ルォキシ基」等の「置換されていてもよい c 〜cアルケニル部分」は、例えば、前記「
2 6
C 〜Cアルキ-ル基」、 3 クロ口 2 プロピ-ル基、 4 ブロモ—2—プチ-ル基
2 6
、 3—メトキシー 2 プロピ-ル基、 4 エトキシー3 ブチュル基、 3 フエノキシー2 ーブチュル基又は 4ーメトキシー4 クロロー 2 ブチュル基であり得、好適には、ェ チュル基、プロパー 2—イン— 1—ィル基、 3 クロ口 2 プロピ-ル基又は 4 ブロ モー 2—ブチュル基であり、特に好適には、ェチュル基、プロパー 2—インー1ーィル 基又は 3 クロロー 2 プロピ-ル基である。
[0026] 本発明において、 R1等の「同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル基で置
1 6
換されてよいアミノ基」は、好適には、同一若しくは異なった 1〜2個の前記「C 〜C
1 6 アルキル基」で置換されていてもよいアミノ基であり、さらに好適には、同一若しくは異 なった 1〜2個の前記「C 〜Cアルキル基」で置換されていてもよいアミノ基であり、特
1 4
に好適には、ジメチルァミノ基又はジェチルァミノ基である。
[0027] 本発明にお 、て、 R1等の「ァシル基」又は「ァシルォキシ基」等の「ァシル部分」は、 ホルミル基、前記「c 〜cアルキル基」が結合したカルボ-ル基（c 〜cアルキル力
1 6 2 7 ルボニル基）、前記「C 〜Cァルケ-ル基」が結合したカルボ-ル基（C 〜Cァルケ
2 6 3 7 二ルカルボ-ル基）、前記「ァリール基」が結合したカルボ-ル基（「ァリールカルボ- ル基」）、前記「c〜
1 cアルコキシ基」が結合したカルボ-ル基（
6 c〜
2 cアルコキシ力 7
ルボニル基）、前記「c〜cアルキルチオ基」が結合したカルボ-ル基（
1 6 c〜
2 cアル 7 キルチオカルボ-ル基）又は前記「同一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル
1 6 基で置換されていてもよいアミノ基」が結合したカルボ-ル基（c〜
2 cアルキルアミノ 7
カルボ-ル基）であり、好適には、ホルミル基、 c〜 アルキルカルボニル基（炭素
2 c 5
数 2〜5個の直鎖若しくは分枝鎖の基である。以下の基も同様である）、 C〜Cアル
3 5 ケニルカルボニル基、ベンゾィル基、ナフトイル基、 c〜cアルコキシカルボニル基
2 5
、 c〜cアルキルチオカルボニル基又は c〜cアルキルアミノカルボニル基であり
2 5 2 5
、さらに好適には、ホルミル基、 C〜Cアルキルカルボニル基、ベンゾィル基、 C〜
2 5 2
Cアルコキシカルボニル基又は c〜cアルキルアミノカルボニル基であり、特に好
5 2 5
適には、ァセチル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、メトキ シカルボニル基、エトキシカルボ-ル基又はベンゾィル基であり、最も好適には、ァセ チル基又はメチルァミノカルボ-ル基である。また、 c〜 ル基、
2 cアルキルカルボニ
5
c〜cアルコキシカルボ-ル基及び c〜cアルキルアミノカルボ-ル基も好ましい
2 5 2 5
群のァシル基である。
[0028] 本発明において、 R1等の「同一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル基又は
1 6
ァシル基で置換されていてもよいアミノ基」は、例えば、前記「同一若しくは異なった 1 〜2個の C〜Cアルキル基で置換されていてもよいアミノ基」又は同一若しくは異な
1 6
つた 1〜2個の前記「ァシル基」が置換されていてもよいたアミノ基であり、好適には、 同一若しくは異なった 1〜2個の前記「ァシル基」が置換されて 、てもよ 、ァミノ基で あり、さらに好適には、ァセチルァミノ基、ベンゾィルァミノ基、メトキシカルボ-ルアミ ノ基又はモノー若しくはジーメチルァミノカルボニル基であり、特に好適には、ァセチ ルァミノ基である。
[0029] 本発明において、 R1等の「ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン で置換されてよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1
1 6 1 6
〜2個の C〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、
1 6
シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c〜
1 cアルキルチオ基カゝらなる群カゝら選ばれる 6
同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ァリール基」又は当 該置換基で「置換されて 、てもよ 、ァリールォキシ基」等の「ァリール部分」は、例え ば、フエ-ル基、 2—、 3 若しくは 4 メチルフエ-ル基、 2—、 3 若しくは 4ーメトキ シフエ-ル基、 2—、 3—若しくは 4 クロロフヱ-ル基、 2—、 3—若しくは 4 フルォ 口フエ-ル基、 3—メチルチオフエ-ル基、 3—シァノフエ-ル基、 4—ァセチルァミノ フエニル基又はナフチル基であり得、好適には、フエニル基、 2—、 3 若しくは 4ーク ロロフエ-ル基、 2—、 3 若しくは 4 フルオロフェ-ル基又は 3 シァノフエ-ル基 であり、特に好適には、フエ-ル基又は 3—若しくは 4 フルオロフェ-ル基である。
[0030] 本発明にお 、て、 R1等の「ノヽロゲン原子、 C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基 及び水酸基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換さ れて 、てもよ 、ヘテロァリール基」又は当該置換基で「置換されて 、てもよ 、ヘテロァ リールォキシ基」等の「ヘテロァリール部分」は、例えば、 2 ピリジル基、 3 ピリジル 基、 4 ピリジル基、 5—メチル—2 ピリジル基、 3—イソォキサゾリル基、 5—イソォ キサゾリル基、 5—メチルー 3—イソォキサゾリル基、 4 ピラゾリル基、 5—ピラゾリル 基、 2 フリル基、 3 フリル基、 3 チアゾリル基、 1 トリァゾリル基、 3 チェ-ル基 、 3 イソチアゾリル基、 2—ォキサゾリル基又は 2—ビラジル基であり得、好適には、 2 ピリジル基、 3 ピリジル基、 3 イソォキサゾリル基、 5 イソォキサゾリル基、 5— メチルー 3 イソォキサゾリル基、 4 ピラゾリル基、 5 ピラゾリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 3 チアゾリル基、 3 チェニル基、 2—ォキサゾリル基又は 2 ビラジル 基であり、特に好適には、 2 ピリジル基、 3 ピリジル基、 2 フリル基、 3 フリル基 、 3—チアゾリル基又は 3—チェ-ル基である。
[0031] 本発明において、 R1等の「ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン で置換されてよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1
1 6 1 6
〜2個の C〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、
1 6
シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c ルキルチオ基カゝらなる群カゝら選ばれる
1〜cア
6
同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ァラルキル基」又は 当該置換基で「置換されて 、てもよ 、ァラルキルォキシ基」等の「ァラルキル部分」は 、ァラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はァラルキル基を構成するァリ 一ル環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよぐ例えば、ベ ンジル基、 1 フエネチル基、 2 フエネチル基、 3 フエ-ルプロピル基、 2—、 3— 若しくは 4—メチルベンジル基、 2—、 3—若しくは 4—メトキシベンジル基、 2—、 3— 若しくは 4 クロ口べンジル基、 2—、 3—若しくは 4 フルォ口べンジル基、 3 シァノ ベンジル基、 4 ジメチルァミノベンジル基又は 4 ァセチルァミノべンジル基であり 得、好適には、ベンジル基、 2 フエネチル基又は 2—、 3 若しくは 4 フルォ口べ ンジル基である。
[0032] Xは、 A環上の置換可能な任意の位置に 1個ないし 4個置換することができる。
[0033] Yは、 B環と縮環したピリジン環上の置換可能な任意の位置に 1個ないし 6個置換 することができる。
[0034] 本発明の化合物 (I)にお 、て、
(1)環 Aは、好適には、置換されていてもよい、ベンゼン環、 C〜Cシクロアルキル
5 6
環又はピリジン環であり、
(2)環 Aは、さらに好適には、置換されていてもよい、ベンゼン環又はピリジン環であ り、
[0035] (3)環 Aは、さらに好適には、置換されていてもよいベンゼン環であり、
[0036] (4)環 Bは、好適には、置換されていてもよい、ベンゼン環、チォフェン環、ォキサゾ ール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ォキサジン環、ジヒドロォキサジン環
、シクロペンタン環又はシクロへキサン環であり、
[0037] (5)環 Bは、さらに好適には、置換されていてもよい、ベンゼン環、ピリジン環又はジヒ ドロォキサジン環であり
また、一方、環 Bは、さらに好適には、置換されていてもよい、ベンゼン環又はピリジ ン環であり、
[0038] (6)R\ R2、 R3及び R4は、好適には、水素原子;ハロゲン原子；同一若しくは異なつ た 1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい C〜Cアルキル基；水酸基； C〜
1 6 1
Cアルコキシ基； c〜cアルキルチオ基； c〜cアルキルスルフィエル基； c〜c
6 1 4 1 4 1 4 アルキルスルホ-ル基； C〜Cシクロアルキル基； C〜Cシクロアルキルォキシ基； C
3 6 5 6
〜Cシクロアルキルチオ基； C〜Cァルケ-ル基； C〜Cァルケ-ルォキシ基； C
5 6 2 6 2 6 2
〜cァルケ-ルチオ基； c〜cアルキ-ル基； c〜cアルキ-ルォキシ基； c〜c アルキ-ルチオ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で 置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異な
1 4 1 4
つた 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、二
1 2
トロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基からなる群から選
1 4
ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フエニル基 又はナフチル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基及び C 〜
1 4 1 4 1
Cアルキルチオ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
4
置換されていてもよいフエノキシ基；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルキル基、 c 〜cアル
1 4 1 4 コキシ基及び c 〜Cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1
1 4
〜3個の置換基で置換されていてもよいフエ二ルチオ基;ノヽロゲン原子、 C 〜Cアル
1 4 キル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3
1 4
個の置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォ キサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル 基、ビラジル基又はピリダジル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルキル基及び c 〜cァ
1 4 1 4 ルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい、フリルォキシ基、チェ-ルォキシ基又はピリジルォキシ基;ノ、ロゲン 原子、 C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若し
1 4 1 4
くは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フリルチォ基、チェ-ルチオ 基又はピリジルチオ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子 で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異
1 4 1 4
なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァセチル置換されていてもよいアミノ基、二
1 2
トロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基からなる群から選
1 4
ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよい、ベンジル基 、フエネチル基、ジフエ-ルメチル基又はナフチルメチル基；ノ、ロゲン原子、 C 〜C
1 4 アルキル基、 c 〜cアルコキシ基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれ
1 4 1 4
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、ベンジルォキシ 基又はフエネチルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ
1 4 1 4
基及び C 〜Cアルキルチオ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3 個の置換基で置換されて 、てもよ 、、ベンジルチオ基又はフエネチルチオ基；ホルミ ル基、 c 〜cアルキルカルボ-ル基、 c 〜cァルケ-ルカルポ-ル基、ベンゾィル
2 7 3 7
基、ナフトイル基、 c 〜cアルコキシカルボ-ル基、 c 〜cアルキルチオカルボ-ル
2 7 2 5
基又は C 〜Cアルキルアミノカルボ-ル基； C 〜Cアルキルカルボ-ルォキシ基、 C
2 7 2 5
〜cアルコキシカルボ-ルォキシ基又は c 〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基
2 7 2 7
； C 〜Cアルキルカルボ-ルチオ基、 C 〜Cアルコキシカルボ-ルチオ基又は C 〜
2 5 2 5 2
Cアルキルアミノカルボ-ルチオ基；又はシァノ基である力、或いは、
5
ルキル
Figure imgf000022_0001
基、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異な
1 4
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環を形成するか
3 6
、又は R1と R2 ;又は R3と R4力 一緒になつて、ォキソ基を表すか、又は R1と R2 ;又は R 3と R4力 一緒になつて、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4 ;又は R2と R3若 しくは R4力 一緒になつて、単結合を表し、
(7) R2、 R3及び R4は、さらに好適には、水素原子;ハロゲン原子；同一若しくは異 なった 1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；水酸基； C
1 6
〜cアルコキシ基； C 〜Cアルキルチオ基； C 〜Cアルキルスルフィエル基； C 〜
1 4 1 2 1 2 1
Cアルキルスルホ-ル基； C 〜Cシクロアルキル基； C 〜Cァルケ-ル基； C 〜C
2 3 6 2 4 2 4 アルキ-ル基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で置換さ れていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる
1 2 1 2
同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、、フエ-ル基又はナ フチル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群か
1 2 1 2
ら選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエノキシ 基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシからなる群から選ばれ
1 2 1 2
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ルチオ基；ハ ロゲン原子、 C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同
1 2 1 2
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基 又はピリジル基；フリルォキシ基、チェ-ルォキシ基又はピリジルォキシ基；フリニル チォ基、チェ二ルチオ基又はピリジルチオ基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1 〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコ
1 2 1 2 キシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて いてもよい、ベンジル基又はフエネチル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基及び C
1 2
〜Cアルコキシ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
1 2
置換されていてもよいべンジルォキシ基；ノヽロゲン原子、 c 〜Cアルキル基及び C
1 2 1
〜Cアルコキシ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
2
置換されていてもよいべンジルチオ基；ホルミル基、 C 〜Cアルキルカルボニル基、
2 5
c 〜cアルコキシカルボニル基又は c 〜cアルキルアミノカルボニル基； c 〜cァ
2 5 2 5 2 3 ルキルカルボニルォキシ基、 c 〜cアルコキシカルボニルォキシ基又は c 〜cアル
2 3 2 3 キルアミノカルボニルォキシ基； c 〜cアルキルカルボ二ルチオ基、 c 〜cアルコキ
2 3 2 3 シカルボ二ルチオ基又は c 〜cアルキルアミノカルボ二ルチオ基；又はシァノ基であ
2 3
るか、或いは、
アルキル
Figure imgf000023_0001
基及び C 〜Cアルコキシ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の
1 2
置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環を形成するカゝ、又は R1と R2;
3 6
又は R3と R4力 一緒になつて、ォキソ基を表すか、又は R1と R2;又は R3と R4力 一緒 になって、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4;又は R2と R3若しくは R4力 一 緒になって、単結合を表し、
R2、 R3及び R4は、さらにより好適には、水素原子;ハロゲン原子；弗素原子、 塩素原子及び臭素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置 換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基;水酸基;メトキシ基;メチルチオ基；
1 4
メタンスルフィニル基；メタンスルホニル基； c 〜cシクロアルキル基； c 〜cァルケ
3 6 2 3
-ル基; c 〜cアルキニル基；弗素原子、塩素原子、メチル基及びメトキ基力 なる
2 3
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよいフエ
-ル基；フエノキシ基；フエ-ルチオ基；フリル基、チェ-ル基又はピリジル基；弗素原 子、塩素原子、メチル基及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった
1〜3個の置換基で置換されて!、てもよ!/、ベンジル基；ベンジルォキシ基；ベンジル チォ基；ホルミル基、 C 〜Cアルキルカルボ-ル基、 C 〜Cアルコキシカルボ-ル 基又は c 〜cアルキルアミノカルボ-ル基；ァセチルォキシ基、 c 〜cアルコキシ力
2 3 2 3
ルポ-ルォキシ基又は c 〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基；ァセチルチオ基；
2 3
又はシァノ基である力 或いは、
シクロアルキル環を形成
Figure imgf000024_0001
するか、又は R1と R2;又は R3と R4力 一緒になつて、ォキソ基を表すか、又は R1と R2; 又は R3と R4力 一緒になつて、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4;又は R2 と R3若しくは R4力 一緒になつて、単結合を表し、
[0041] ル シク
Figure imgf000024_0002
口アルキル環を形成し、
また、一方、 アルキ
Figure imgf000024_0003
ル基であり、
R2、 R3及び R4は、最も好適には、水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル 基又はェチル基である力、又は R1 R2、 R3及び R4のうちの二つ力 一緒になつて、シ クロブチル環、シクロペンチル環又はシクロへキシル環を形成し、
[0042] (11) Qは、好適には、窒素原子（—N = )又は式 =N— R5基 (式中、 R5は、水素原 子；水酸基；同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァセチルで置
1 2
換されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 2
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ 、C 〜Cアルキル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる
1 4 1 2
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜
1
Cアルコキシ基；弗素原子、塩素原子及び c 〜cアルコキ基力 なる群力 選ばれ
4 1 2
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルス
1 2 ルフィ-ル基；弗素原子、塩素原子及び c 〜cアルコキ基力 なる群力 選ばれる
1 2
同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスル
1 2
ホニル基；弗素原子、塩素原子及び c 〜cアルコキ基力 なる群力 選ばれる同一
1 2
若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルファ
1 2
モイル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキ基及びフエノキ基からなる群から選ばれる 同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cァルケ-ルォ
2 4
キシ基;ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキ基及びフエノキ基力もなる群力も選ばれる同
1 2
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ C 〜Cアルキ-ルォキシ
2 4
基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて 、てもよ ヽ C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜C
1 2 1 2 1 2 アルキルもしくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸 基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異
1 2
なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、ベンジル基又はフエネチル基;ノヽロ ゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜C
1 2 アルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル
1 2 1 2 もしくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メル カプト基及び c 〜Cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1
1 2
〜3個の置換基で置換されて!/、てもよ!/、、ベンジルォキシ基又はフエネチルォキシ基
；ホルミル基、 c 〜cアルキルカルボニル基、 c 〜cアルケニルカルボニル基、ベン
2 5 3 5
ゾィル基、ナフトイル基、 c 〜cアルコキシカルボニル基、 c 〜cアルキルチォカル
2 5 2 5
ボニル基又は c 〜cアルキルアミノカルボニル基；ホルミルォキシ基、 c 〜cアルキ
2 5 2 5 ルカルボニルォキシ基、 c 〜cアルケニルカルボニルォキシ基、ベンゾィルォキシ
3 5
基、ナフトイルォキシ基、 c 〜cアルコキシカルボニルォキシ基、 c 〜cアルキルチ
2 5 2 5 ォカルボニルォキシ基又は c 〜cアルキルアミノカルボニルォキシ基；トリー（c 〜c
2 5 1 アルキル）シリル基；又はジ—（c 〜cアルコキシ）ホスホリル基である）であり、
4 1 2
(12) Qは、さらに好適には、窒素原子（一 N =)又は式 =N— R5基 (式中、 R5は、 水素原子;水酸基;ハロゲン原子及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる
1 2
同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；
1 4
ハロゲン原子及び c 〜cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なつ
1 2
た 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルコキシ基;ノヽロゲン原子及び
1 4
C 〜Cアルコキ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
1 2
置換されていてもよい c 〜cアルケニルォキシ基；ノヽロゲン原子及び c 〜cアルコ
2 4 1 2 キ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよ C 〜Cアルキ-ルォキシ基；ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハ
2 4
ロゲンで置換されていてもよい c 〜cアルキル基及び c 〜cアルコキシ基からなる
1 2 1 2
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよいベン ジル基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていても よい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる同一若しく
1 2 1 2
は異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、ベンジルォキシ基；ホルミル基、 c 〜cアルキルカルボ-ル基、ベンゾィル基、 c 〜cアルコキシカルボ-ル基又は
2 5 2 5
c 〜cアルキルアミノカルボ-ル基；又はホルミルォキシ基、 c 〜cアルキルカルボ
2 5 2 5
-ルォキシ基、ベンゾィルォキシ基、 C 〜Cアルコキシカルボ-ルォキシ基又は C
2 5 2
〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基である）であり、
5
(13) Qは、さらにより好適には、窒素原子（一 N=)又は式 =N— R5基 (式中、 R5は 、水素原子;水酸基;弗素原子、塩素原子及び臭素原子力 なる群力 選ばれる同 一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；弗
1 4
素原子、塩素原子及び臭素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3 個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルコキシ基； C 〜Cァルケ-ルォキシ
1 4 2 4
基; c 〜cアルキ-ルォキシ基；弗素原子、塩素原子、弗素及び塩素からなる群か
2 4
ら選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜C了
1 2 ルキル基及び c 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1
1 2
〜3個の置換基で置換されていてもよいべンジル基；弗素原子、塩素原子、弗素及 び塩素からなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて いてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群から選ばれる同一
1 2 1 2
若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、ベンジルォキシ基； C 〜
2
Cアルキルカルボニル基、 c 〜cアルコキシカルボニル基又は c 〜cアルキルアミ
5 2 5 2 5
ノカルボニル基；又は c 〜cアルキルカルボニルォキシ基、 c 〜cアルコキシカル
2 5 2 5
ボニルォキシ基又は c 〜cアルキルアミノカルボニルォキシ基である）であり、
2 5
(14) Qは、さらにまたより好適には、窒素原子（一 N =)又は式 =N—R5基 (式中、 R5は、水素原子；水酸基；弗素原子及び塩素原子力もなる群力も選ばれる同一若し くは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；弗素原子 及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置 換されていてもよい C〜Cアルコキシ基；ァリルォキシ基；プロパルギルォキシ基；弗
1 2
素原子、塩素原子、メチル基及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異 なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよいべンジル基；弗素原子、塩素原子、 メチル基及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよいべンジルォキシ基；ァセチル基、メトキシカルボ-ル基、ェ トキシカルボ-ル基又はメチルァミノカルボ-ル基；又はァセチルォキシ基、メトキシ カルボ-ルォキシ基、エトキシカルボ-ルォキシ基又はメチルァミノカルボ-ルォキ シ基である）であり、
また、一方、 Qは、さらにまたより好適には、式 =N— R5基 (式中、 R5は、水素原子、 c〜cアルキルカルボ-ル基、 c〜cアルコキシカルボ-ル基、 c〜cアルキル
2 5 2 5 2 5 ァミノカルボニル基又は c〜cアルキル基である）であり、
1 4
[0044] (15) Qは、特に好適には、窒素原子（一 N =)又は式 =N— R5基 (式中、 R5は、水 素原子、水酸基、メチル基、ェチル基、メトキシ基、エトキシ基、ァリルォキシ基、プロ パルギルォキシ基、ベンジル基、ベンジルォキシ基、ァセチル基、メトキシカルボ-ル 基、エトキシカルボ-ル基、ァセチルォキシ基、メトキシカルボ-ルォキシ基又はエト キシカルボ-ルォキシ基である）であり、
また、一方、 Qは、特に好適には、式 =N— R5基 (式中、 R5は、水素原子、ァセチル 基、 C〜Cアルコキシカルボ-ル基又はメチル基である）であり、
2 3
[0045] (16) Qは、最も好適には、窒素原子（— N = )又は式 =N— R5基 (式中、 R5は、水 素原子、水酸基、メチル基、ェチル基、メトキシ基、エトキシ基、ァセチル基、メトキシ カルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、ァセチルォキシ基、メトキシカルボ-ルォキシ 基又はエトキシカルボ-ルォキシ基である）であり、
(17)Xは、好適には、 X力 ハロゲン原子;ハロゲン原子力もなる群力も選ばれる同 一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基；弗
1 4
素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよい C〜Cシクロアルキル基；弗素原子及び塩素原子力 な
3 6
る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C 〜cァルケ-ル基;弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異
4
なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキ-ル基；弗素原子、塩
2 4
素原子、臭素原子、弗素及び塩素力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜 3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同
1 4 1 4
一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていても
1 2
よいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基
1 2
力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい、フ ニル基又はナフチル基;弗素原子、塩素原子、臭素原子、弗素及び塩素 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C〜Cアルキル基及び C〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる同一若しく
1 4 1 4
は異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基、ォキサ ゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾ リル基、ピリジル基、ビラジル基又はピリダジル基;ハロゲン原子力もなる群力 選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルコキ
1 4 シ基;ハロゲン原子なる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置 換されていてもよい C〜Cアルキルチオ基；弗素原子及び塩素原子力 なる群から
1 4
選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜C了
1 2 ルキルスルフィエル基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは 異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルホ-ル基；同
1 2
一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル基又はァセチル基で置換されていて
1 2
もよぃァミノ基；ホルミル基、 c〜cアルキルカルボ-ル基、ベンゾィル基、 c〜cァ
2 5 2 5 ルコキシカルボ-ル基又は C〜Cアルキルアミノカルボ-ル基；シァノ基；又は C〜
2 5 1
Cアルキル基、 c〜cァルケ-ル基、 c〜cアルキ-ル基、フエ-ル基、ナフチル
4 2 4 2 4
基、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソ チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ビラジル基又はピリダジル基 力もなる群力も選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されて 、てもよ 、N -ヒド ロキシ（C〜Cアルカン）イミドイル基であり、 n力 0〜3であり、
1 4
また、一方、 Xは、好適には、 X力 ハロゲン原子;ハロゲン原子力もなる群力も選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル
1 4 基； c〜cシクロアルキル基； c〜cアルケニル基； c〜cアルキニル基；弗素原子
3 6 2 4 2 4
、塩素原子、臭素原子、 C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、 1〜2個の C〜C
1 2 1 2 1 アルキルで置換されていてもよいアミノ基、ァセチルァミノ基、ニトロ基、シァノ基、水
2
酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは
1 2
異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル基；弗素原子、塩素原子 、メチル基及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜2個の置 換基で置換されていてもよい、フリル基、チェ-ル基又はピリジル基; C〜Cアルコ
1 2 キシ基で置換されていてもよい C〜Cアルコキシ基； C〜Cアルキルチオ基； C〜
1 2 1 2 1
Cアルキルスルフィエル基； C〜Cアルキルスルホ-ル基； 1〜2個の C〜Cアルキ
2 1 2 1 2 ル基で置換されていてもよいアミノ基又はァセチルァミノ基；ホルミル基、 c〜
2 cアル 7 キルカルボ-ル基、 c〜 アルコキシカルボ-ル基又は アル
2 c 7 c〜
2 c キルアミノカル 7
ボ-ル基；シァノ基；又は c〜cアルキル基、
1 4 c〜
3 cァルケ-ル基、
4 c〜
3 cアルキ 4
-ル基、フエ-ル基、ナフチル基、フリル基、チェ-ル基及びピリジル基からなる群か ら選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されて 、てもよ 、N -ヒドロキシ - (C
1
〜C )アルカンイミドイル基であり、 n力 0〜3であり、
4
[0046] (18)Xは、さらに好適には、 Xが、ハロゲン原子；弗素原子、塩素原子及び臭素原 子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C〜Cアルキル基; C〜Cシクロアルキル基；弗素原子、塩素原子、臭素原
1 4 5 6
子、 c〜cアルキル基及び c〜cアルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しく
1 2 1 2
は異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエニル基；フリル基、チェ-ル 基又はピリジル基； C〜Cアルコキシ基； 1〜2個の C〜Cアルキル基で置換されて
1 2 1 2
いてもよいアミノ基又はァセチルァミノ基； c〜 ルキルカルボ-ル基、
2 cア
3 c〜
2 cァ 3 ルコキシカルボ-ル基又は C〜Cアルキルアミノカルボ-ル基；シァノ基；又は C〜
2 3 1
Cアルキル基及びフエニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子
2
が置換されていてもよい N—ヒドロキシ—（C〜C )アルカンイミドイル基であり、 nが、
1 2
0〜2であり、
[0047] (19)Xは、さらにより好適には、 X力 ハロゲン原子；弗素原子及び塩素原子からな る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C
1
〜Cアルキル基；弗素原子、塩素原子、メチル基及びメトキシ基カゝらなる群カゝら選ば
4
れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエニル基； C
1
〜cアルコキシ基；又はメチル基及びェチル基力もなる群力 選ばれる置換基で水
2
酸基の水素原子が置換されていてもよい N—ヒドロキシ—（C〜C )アルカンイミドィ
1 2
ル基であり、 nが、 0〜2であり、
(20) Xは、特に好適には、 X力 ハロゲン原子又は C〜Cアルキル基であり、 nが、 n 1 4
0〜2であり、
(21) Xは、最も好適には、 X力 弗素原子、塩素原子又はメチル基であり、 nが、 0〜 2であり、
(22)Y は、好適には、 Υ力 ハロゲン原子；ノ、ロゲン原子からなる群から選ばれる同 一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基；弗
1 4
素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよい C〜Cシクロアルキル基；弗素原子及び塩素原子力 な
3 6
る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C
2
〜Cァルケ-ル基;弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異
4
なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキ-ル基；弗素原子、塩
2 4
素原子、臭素原子、弗素及び塩素力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜 3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同
1 4 1 4
一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていても
1 2
よいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基
1 2
力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい、フ ニル基又はナフチル基;弗素原子、塩素原子、臭素原子、弗素及び塩素 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C〜Cアルキル基及び C〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる同一若しく
1 4 1 4
は異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基、ォキサ ゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾ リル基、ピリジル基、ビラジル基又はピリダジル基;ハロゲン原子力もなる群力 選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルコキ
1 4 シ基;ハロゲン原子力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基 で置換されていてもよい C〜Cアルキルチオ基；弗素原子及び塩素原子力 なる群
1 4
力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜C
1 2 アルキルスルフィニル基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しく は異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルホ-ル基；
1 2
同一若しくは異なった 1〜2個の C〜Cアルキル基又はァセチル基で置換されてい
1 2
てもよぃァミノ基；ホルミル基、 c〜cアルキルカルボ-ル基、ベンゾィル基、 c〜c
2 5 2 5 アルコキシカルボ-ル基又は c〜cアルキルアミノカルボ-ル基；シァノ基；又は水
2 5
酸基であり、 m力 0〜5であり、
また、一方、 Y は、好適には、 Y力 ハロゲン原子;ハロゲン原子力もなる群力も選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル
1 4 基； c〜cシクロアルキル基； c〜cアルケニル基； c〜cアルキニル基；弗素原子
3 6 2 4 2 4
、塩素原子、臭素原子、 C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、 1〜2個の C〜C
1 2 1 2 1 アルキルで置換されていてもよいアミノ基、ァセチルァミノ基、ニトロ基、シァノ基、水
2
酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは
1 2
異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル基；弗素原子、塩素原子 、メチル基及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜2個の置 換基で置換されていてもよい、フリル基、チェ-ル基又はピリジル基; C〜Cアルコ
1 2 キシ基で置換されていてもよい C〜Cアルコキシ基； C〜Cアルキルチオ基； C〜
1 2 1 2 1
Cアルキルスルフィエル基； C〜Cアルキルスルホ-ル基； 1〜2個の C〜Cアルキ
2 1 2 1 2 ル基で置換されていてもよいアミノ基又はァセチルァミノ基；ホルミル基、 c〜cアル
2 7 キルカルボ-ル基、 c〜cアルコキシカルボ-ル基又は c〜cアルキルアミノカル
2 7 2 7 ボニル基；シァノ基；又は水酸基であり、 m力 0〜5であり、
(23)Y は、さらに好適には、 Υが、ハロゲン原子；弗素原子、塩素原子及び臭素原 子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C〜Cアルキル基; C〜Cシクロアルキル基；弗素原子、塩素原子、臭素原
1 4 5 6
子、 c〜cアルキル基及び c〜cアルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しく は異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエニル基；フリル基、チェ-ル 基又はピリジル基； C〜Cアルコキシ基； 1〜2個の C〜Cアルキル基で置換されて
1 2 1 2
いてもよいアミノ基又はァセチルァミノ基； c〜cアルキルカルボ-ル基、
2 3 c〜
2 cァ 3 ルコキシカルボ-ル基又は c〜
2 cアルキルアミノカルボ-ル基；シァノ基；又は水酸 3
基であり、 mが、 0〜2であり、
[0050] (24) Y は、さらにより好適には、 Y力 ハロゲン原子；弗素原子及び塩素原子からな る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C
1
〜c 4アルキル基；弗素原子、塩素原子、メチル基及びメトキシ基カゝらなる群カゝら選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエニル基；又は C〜Cアルコキシ基であり、 n力 0〜2であり、
1 2
(25) Y は、特に好適には、 Y力 ハロゲン原子又は C〜Cアルキル基であり、 mが m 1 4
、 0〜2であり
(26) Y は、最も好適には、 Υ力 弗素原子、塩素原子又はメチル基であり、 m力 0 〜2である。
[0051] 本発明の化合物 (I)は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又はリン酸塩のような塩 にすることができる。それらの塩は、農薬組成物 (農園芸用の殺菌剤）として使用でき る限り、本発明に包含される。
[0052] 本発明化合物 (I)は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含 される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
[0053] 本発明の化合物 (I)中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願 発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体を任意の割合で含有する混合 物をも包含する。
[0054] 本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定され るものではない。
[0055] 以下、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Vinyl」は ビュル基を、「Allyl」はァリル基を、「Ethynyl」はェチュル基を、「Ph」はフエ-ル基 を、「Ac」はァセチル基を、「MeMeIMD」はN—メトキシメタンイミドイル基を、「Pyr」 はピリジル基を、「Bn」はベンジル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cBu」はシクロ ブチル基を、「cPen」はシクロペンチル基を、「cHex」はシクロへキシル基を、それぞ れ示し、また、「Xn」および「Ym」において、 Xnが「5— PYR」、「6— PYR」、「5—T ΗΙ」及び「6—ΤΗΙ」を示す場合は、環 Αが、それぞれ、 5—ピリジル環、 6—ピリジル 環、 5—チェ-ル環及び 6—チェ-ル環であり、その置換基 (Xn)は、すべて、水素 原子であり、 Xn力 上記以外の基を示す場合は、環 Aがベンゼン環であり、その置換 基は Xnそのものであり、さらに、 Ymが「6— PYR」、「7— PYR」、「8— PYR」、「5, 8 — PRA」、「5、 7— OXZO」、「5、 7— THA」、「3H— 5、 8— OXZN」、「c— Pen」及 び「c Hex」を示す場合は、環 Bが、それぞれ、 6—ピリジル環、 7—ピリジル環、 8— ピリジル環、 5 (窒素）， 8 (窒素）ーピラジン環、 5 (酸素）， 7 (窒素） ォキサゾール環 、 5 (硫黄）， 7—（窒素） チアゾール環、 6, 7—ジヒドロー 8H— 5 (酸素）， 8—（窒素 )一ォキサジン環、シクロペンタン環及びシクロへキサン環であり、その置換基 (Ym) は、すべて、水素原子であり、 Ymが、上記以外の基を示す場合は、環 Bがベンゼン 環であり、その置換基は Ymそのものである。
Figure imgf000033_0001
化合物番号 R3、 R4 R1、 R2 Xn Ym
1-1 H、 H H、 H H H
1-2 H、H H、 H H 4-F
1-3 H、 H H、 H H 8-F
1-4 H、 H H, H H 4 - CI
1-5 H、 H H、 H H 6- CI
1-6 H、 H H、 H H 4-MeO
1-7 H、 H H、 H H 8 - Me
1-8 H、H H、H H 8-MeO
1-9 H、 H H、 H H 8-OH
1-10 H、 H H、 H 5 - F H
1-11 H、 H H、 H 5-F 4-F
1-12 H、 H H、 H 5- F 8-F
1-13 H、 H H、 H 5-F 4- CI
1-14 H、 H H、H 5-F 6 - CI
1-15 H、 H H、 H 5-F 4-MeO
1-16 H、 H H、 H 5-F 8 - Me
1-17 H、 H H、 H 5-F 8-MeO
1-18 H、 H H、 H 5-F 8-OH
1-19 H、H H、 H 5-F 8-cPr
1-20 H,H H、 H 5-F 8-CF3
1-21 H、 H H、 H 5-F 8 - Vinyl
1-22 H、 H H、 H 5-F 8-Etynyl
1-23 H、 H H、 H 5-F 4-P
1-24 H、 H H、 H 5-F 4-Pyr
1-25 H、 H H、 H 5-F 4-MeS
1-26 H、 H H、 H 5-F 4- MeSO
1-27 H、 H H、 H 5-F 4-MeS02
1-28 H、 H H、 H 5-F 4-MeNH
1-29 H、 H H、 H 5-F 8- Ac
1-30 H、 H H、 H 5-F 8-CN
1-31 H、 H H、 H 6-F H
1-32 H、 H H、 H 7-F H
1-33 H、H H、 H 8 - F H
1-34 H、H H、 H 5,7- F2 H
1 - 35 H、H H, H 5-CI H
1-36 H、H H、 H 6 - Gl H
1-37 H、H H、 H 7-CI H
1-38 H、H Hs H 5 - Br H
1-39 H、 H H、 H 5-Me H
1-40 H、 H H、 H 6— Me H -41 H、H H、 H 7- Me H-42 H、 H H、 H 5-cHex H-43 H、 H H、 H 5- Ally I H-44 H、H H、 H 5 - Etynyl H - 45 H、H H, H 5- Ph H-46 H、H H、 H 5- Pyr H-47 H、H H、 H 6- MeO H-48 H、H H、 H 6,7 - (MeO)2 H-49 H、H H、 H 5- MeS H-50 H、H H、 H 5- MeSO H-51 H、H H、 H 5-MeS02 H-52 H、H H、 H 5-MeNH H - 53 H、H H、 H 5-Ac H-54 H、H H、 H 5-CN H-55 H H H、 H 5-MeMeIMD H-56 H、H H、 Me H H-57 H, H H、 Et H H-58 H、H H、 Pr H H-59 H、H H、 cPen H H-60 H、H H、 cHex H H-61 H、H H、 OH H H - 62 H、H H、 MeO H H-63 H、H H、 MeS H H-64 H、H H、 MeSO H H-65 H、H H、 MeS02 H H - 66 H、 H H、 Vinyl H H-67 H、H H, Ph H H-68 H、 H H、Pyr H H-69 H、 H H、 PhO H H - 70 H、 H H、 OPyr H H-71 H、 H H、 Ac H H-72 H、 H H、 AcO H H - 73 H、 H H、 AcS H H-74 H、 H H、 CN H H-75 H、 H H、 F H H-76 H、 H H、CI H H - 77 H、 H H、 Me 5-F H - 78 H、 H H、 Et 5 - F H-79 H、 H H s Bn 5-F H-80 H、 H H、Pr 5-F H -81 H、 H H、 OH 5 - F H-82 H、 H H、 MeO 5-F H-83 H,H H.Ac 5-F H-84 H、 H H、 AcO 5-F H-85 H、 H H、 AcS 5-F H-86 H、 H H、 CN 5-F H-87 H、 H H、 F 5-F H-88 H、 H H、CI H H-89 H、 H Me、 Me H H-90 H、 H Me.Et H H - 91 H、 H Me、 OH H H-92 H、 H Me、 OMe H H-93 H、 H Me、 F H H-94 H、 H Me, CI H H-95 H、 H F、F H H-96 H、 H 0= H H-97 H、 H CH2= H H-98 H、 H cPen H H-99 H、H cHex H H-100 H、Me H、 H H H-101 H、 Et H、 H H H-102 H、 Pr H、 H H H-103 H、 Bn H、 H H H-104 H、 cPen H、 H H H-105 H、 cHex H、 H H H-106 H、OH H、 H H H-107 H、 MeO H、 H H H-108 H、 MeS H、 H H H-109 H、 MeSO H、 H H H-110 H、 MeS02 H、 H H H-111 H、 Vinyl H、 H H H-112 H、 Ph H、 H H H-113 H、Pyr H、 H H H-114 H、 PhO H、 H H H-115 H、 OPyr H、 H H H-116 H、 Ac H、 H H H-117 H、 AcO H、 H H H-118 H、 AcS H、 H H H-119 H、 CN H、 H H H-120 H、F H、 H H H -121 H、CI ■H、H H H-122 Me、 Me H, H H H-123 H、 Me H、 H 5-CI H-124 Me、 Me H、 H 5 - F H-125 Me、 OH H、 H 5-F H-126 Me、 OMe H, H 5-F H-127 Me、 F H、 H 5-F H-128 Me、 CI H、 H 5-F H-129 H、 Me H、 H 5-F H-130 H、 Me H、 Me 5-F H-131 H、 Me H、 Et 5-F H-132 H、 Me H、 Pr 5-F H-133 H、 Me H、 Me 5-CI H-134 Me、 Me H、Me 5-F H-135 H、 Et H、Me 5-F H-136 H、 Pr H、Me 5-F H-137 H、 Ph H、 Me 5-F H-138 Me、 Me H、 Et 5-F H-139 Me、 Me H、Pr 5-F H-140 Me、 Me H、 cPen 5-F H-141 Me、 Me H、 cHex 5-F H-142 Me、 Me H、 OH 5-F H-143 Me、 Me H、MeO 5-F H-144 Me、 Me H、 MeS 5-F H-145 Me、 Me H、 MeSO 5-F H-146 Me、 Me H、 MeS02 5-F H-147 Me、 Me H、 Vinyl 5-F H-148 Me、 Me H、 Ph 5-F H-149 Me、 Me H、 Pyr 5-F H-150 Me、 Me H、 PhO 5-F H-151 Me、 Me H、 OPyr 5-F H-152 Me、 Me H、 Ac 5-F H-153 Me、 Me H、 AcO 5-F H-154 Me、 Me H、 AcS 5-F H-155 Me、 Me H、 CN 5-F H-156 Me、 Me H、F 5-F H-157 Me, Me H、CI 5-F H-158 Me、 Et H、 H H H-159 Me、 Pr H、 H H H-160 e, cPen H、H H H-161 Me Bn H、H H H-162 Me、 Ph H、 H H H-163 Me、 Pyr H、 H H H-164 Me、 CF3 H、 H H H-165 H、 H Me、 Me H H -166 H、 H cPr H H-167 H、 H cBu H H-168 H、 H cPen H H-169 H、 H cHex H H-170 H、 H Me、 Me 5-F H-171 H、H cPr 5-F H-172 H、 H cBu 5-F H-173 H、 H cPen 5-F H-174 H、 H cHex 5-F H-175 H、 Me Me、 Me 5-F H-176 H、 Me Me、 Me H H-177 H、 Et Me、 Me 5-F H-178 H、 OMe Me、 Me 5-F H-179 Me、 Et Me、 Me 5-F H-180 Me, Pr Me、 Me H H-181 Me, cPen Me、 Me H H-182 Me, Bn Me、 Me H H-183 Me, Ph Me、 Me H H-184 Me、 Pyr Me、 Me H H-185 H、 H Et、 Et 5-F H-186 Me, Et F、F H H-187 Me, Pr F、F H H-188 Me cPen F、F H H-189 Me, Bn F、F H H-190 Me、Ph F、F H H-191 Me、 Pyr F、F H H-192 Me、 CF3 F、F H H-193 cPen H、 H H H-194 cHex H、 H H H-195 cPen H、 H 5-F H-196 cHex H、 H 5-F H-197 Me、 Me Me、 Me 5-F H-198 Me、 Me Me、 Me 5-F 2- CI-199 Me、 Me Me、 Me 5-F 2 - OH-200 Me、 Me Me、 Me 5-F 2 - CIJ-!\
- -201 Me、 Me Me、 Me 5-PYR H- -202 Me、 Me Me、 Me 6-PYR H- -203 Me、 Me Me、 Me 5-THI H. -204 Me、 Me Me、 Me 6-THI H
-205 Me、 Me Me、 Me H 8-PYR. - 206 Me、 Me Me、 Me 5-F 7-PYR
-207 Me、 Me Me、 Me H 6-PYR. -208 Me、 Me Me、 Me H 5,8-PRA
-209 Me、 Me Me、 Me H 5,7-OXZO. -21 0 Me、 Me Me、 Me H 5,7-THA- -21 1 Me、 Me Me、 Me 5-F 3H- 5,8- OXZN. -212 Me、 Me Me、 Me 5-F 8- Me- 3H- 5,8- 0:· -213 Me、 Me Me、 Me 5-F cPen
-214 Me. Me Me、 Me 5-F cHex
-21 5 Me、 Me Me、 Me H 3H- 5,8- OXZN
-21 6 Me、 Me F、F H 3H - 5,8 - OXZN- -21 7 Me. Me F, F 5-F 3H - 5,8 - OXZN· -21 8 Me、 Me F、F H H
-21 9 Me、 Me F、F 5-F H
Figure imgf000039_0001
( lb )
化合物番号 R3 R1 Xn Ym
2-1 H H H H
2-2 H H H 4-F
2-3 H H H 8-F
2-4 H H H 4-CI
2-5 H H H 6- CI
2-6 H H H 4-MeO
2-7 H H H 8 - Me
2-8 H H H 8-MeO
2-9 H H H 8-0 H
2-10 H H 5 - F H
2-1 1 H H 5-F 4-F
2-12 H H 5-F 8-F
2-13 H H 5-F 4-CI
2-14 H H 5-F 6 - CI
2-15 H H 5-F 4-MeO
2-16 H H 5-F 8 - Me
2-17 H H 5-F 8-MeO
2-18 H H 5-F 8- OH
2-19 H H 5-F 8-cPr
2-20 H H 5-F 8-CF3
2-21 H H 5-F 8- Vinyl
2-22 H H 5-F 8-Etynyl
2-23 H H 5-F 4-Ph
2-24 H H 5-F 4-Pyr
2 - 25 H H 5-F 4-MeS
-26 H H 5 - F 4- MeSO-27 H H 5-F 4- MeS02 - 28 H H 5-F 4-MeNH-29 H H 5-F 8-Ac-30 H H 5-F 8-CN-31 H H 6-F H - 32 H H 7-F H-33 H H 8-F H-34 H H 5,7 - F2 H-35 H H 5-CI H - 36 H H 6-CI H-37 H H 7-GI H-38 H H 5 - Br H-39 H H 5- Me H
5 £ p p
-40 H H 6 - Me H-41 H H 7 - Me H-42 H H 5-cHex H-43 H H 5-Allyl H-44 H H 5-Etynyl H-45 H H 5-Ph H-46 H H 5-Pyr H-47 H H 6 - MeO H-48 H H 6,7 - (MeO)2 H-49 H H 5 - MeS H - 50 H H 5 - MeSO H-51 H H 5-MeS02 H-52 H H 5-MeNH H - 53 H H 5- Ac H-54 H H 5-CN H-55 H H 5-MeMelMD H - 56 H H、 Me H H-57 H Et H H - 58 H Pr H H-59 H cPen H H-60 H cHex H H-61 H OH H H-62 H MeO H H-63 H MeS H H-64 H MeSO H H-65 H MeS02 H H-66 H H H-67 H H H-68 H H H-69 H H H i/:/ O 8/-02Tl£ sonoz-oozAV
〔99001
ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ
U. u_ ϋ_ U- L. LL. U_ U- ェ ェ ェ ェ ェ ェ I I I I T ェ I I ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ ェ エ ェ ir ^ i:
Figure imgf000042_0001
H 0干 2
Hョ
H 2干 ε干 2 [0067]
2-1 14 Me Et 5 - F H
2-1 15 Me Pr 5-F H
2-1 16 Me Me 5 - CI H
2-1 17 Et Me 5-F H
2-1 18 Pr Me 5-F H
2-1 19 Ph Me 5-F H
2-120 Me、 Me Me、 Me 5-PYR H
2-121 Me、 Me Me、 Me 6-PYR H
2 - 122 Me、 Me Me、 Me 5-THI H
2-123 Me、 Me Me, Me 6-THI H
2 - 124 Me、 Me Me、 Me H 8-PYR
2-125 Me、 Me Me、 Me H 7-PYR
2-126 Me、 Me Me、 Me H 6-PYR
2-127 Me、 Me Me、 Me H 5,8-PRA
2-128 Me, Me Me、 Me H 5J-OXZO
2-129 Me、 Me Me、 Me H 5,7-THA
Figure imgf000043_0001
[0069]
化合物番号 R3 R4 R1、 R2 R5 Xn Ym
3-1 H、 H H、H H H H
3-2 H、 H H、 H H H 4-F
3-3 H、 H H、 H H H 8 - F
3-4 H, H H、 H H H 4-CI
3-5 H、 H H、 H H H 6-CI
3-6 H、 H H, H H H 4-MeO
3-7 H、 H H、 H H H 8- Me
3-8 H、 H H、 H H H 8-MeO
3-9 H、 H H、 H H H 8-OH
3 - 10 H、 H H、 H H 5-F H
3-1 1 H、 H H、 H H 5-F 4-F
3-12 H、H H、 H H 5-F 8-F
3-13 H、 H H、 H H 5-F 4-CI
3-14 H、 H H、 H H 5-F 6-CI
3-15 H、 H H、 H H 5-F 4-MeO -16 H、 H H、 H H 5-F 8- Me-17 H、 H H、 H H 5-F 8-MeO-18 H、 H H、 H H 5-F 8- OH-19 H、H H、 H H 5-F 8-cPr-20 H H H、 H H 5-F 8-CF3-21 H、 H H、 H H 5-F 8- Vinyl-22 H、 H H、 H H 5-F 8-Etynyl-23 H、 H H、 H H 5-F 4-Ph-24 H、 H H、 H H 5-F 4-Pyr-25 H、 H H、 H H 5-F 4-MeS - 26 H、 H H. H H 5-F 4-MeSO-27 H、H H、 H H 5-F 4-MeS02-28 H、 H H、 H H 5-F 4-MeNH-29 H、 H H、 H H 5-F 8- Ac-30 H、 H H、 H H 5-F 8-CN-31 H, H H、 H H 6-F H-32 H, H H、 H H 7-F H-33 H、 H H、 H H 8-F H-34 H、 H H、H H 5.7-F2 H - 35 H、 H H、 H H 5 - CI H-36 H、 H H、 H H 6-CI H-37 H、 H H、 H H 7-CI H-38 H、 H H、 H H 5 - Br H - 39 H. H H、 H H 5-Me H-40 H、H H, H H 6 Me H-41 H, H H、 H H 7- Me H-42 H、 H H、 H H 5-cHex H-43 H、 H H、 H H 5-Allyl H-44 H、 H H、 H H 5-Etynyl H-45 H、 H H、 H H 5-Ph H-46 H、 H H、 H H 5-Pyr H-47 H、 H H、 H H 6-MeO H-48 H、 H H、 H H 6J-(MeO)2 H-49 H, H H、 H H 5-MeS H-50 H、 H H、 H H 5 - MeSO H-51 H、 H H、 H H 5-MeS02 H-52 H、 H H、 H H 5 - MeNH H-53 H、 H H、 H H 5- Ac H-54 H、 H H、 H H 5-CN H-55 H、 H H、 H H 5-MeMeIMD H-56 H、 H H、Me H H H-57 H、 H H、 Et H H H-58 H、 H H、 Pr H H H-59 H、 H H、 cPen H H H 一 H、 H H、 cHex H H H-61 H、 H H、 OH H H H - 62 H、 H H、 MeO H H H-63 H、 H H、 MeS H H H-64 H、 H H、 MeSO H H H-65 h H H、 MeS02 H H H-66 H、 H H、 Vinyl H H H-67 H、 H H、Ph H H H-68 H、 H H、 Pyr H H H-69 H、 H H、PhO H H H-70 H、 H H、 OPyr H H H - 71 H、 H H、 Ac H H H-72 H、 H H、 AcO H H H-73 H、H H、 AcS H H H-74 H、 H H、 CN H H H - 75 H、 H H、 F H H H-76 H、 H H、CI H H H-77 H、 H H、 Me H 5-F H-78 H、 H H、 Et H 5 - F H-79 H、 H H. Bn H 5-F H-80 H、 H H、Pr H 5-F H-81 H、 H H、OH H 5-F H-82 H、 H H、 MeO H 5-F H - 83 H、 H H. Ac H 5-F H-84 H、 H H、 AcO H 5-F H-85 H、 H H、 AcS H 5-F H-86 H、 H H、 CN H 5-F H-87 H、 H H、F H 5-F H-88 H、 H H、CI H H H-89 H、 H Me、 Me H H H-90 H、 H Me、 Et H H H-91 H、 H Me, OH H H H-92 H、 H Me、 OMe H H H-93 H、 H Me, F H H H-94 H、 H Me、 CI H H H-95 H、 H F、F H H H-96 H、 H 0= H H H-97 H、 H CH2= H H H-98 H、 H cPen H H H-99 H、 H cHex H H H-100 H、 Me H、 H H H H - 101 H、 Et H、 H H H H-102 H、 Pr H、 H H H H-103 H、 Bn H、 H H H H -104 H、 cPen H、 H H H H-105 H、 cHex H、 H H H H-106 H、 OH H、 H H H H-107 H、 MeO H、 H H H H-108 H、 MeS H、 H H H H-109 H、 MeSO H, H H H H-1 10 H、 MeS02 H、H H H H-1 1 1 H、 Vinyl H、H H H H-1 12 H、Ph H、H H H H-1 13 H、 Pyr H、 H H H H-1 14 H、P ohO H、 H H H H-1 15 H、 OPyェr H、 H H H H-1 16 H、 Ac H、 H H H H-1 17 H、 AcO H、 H H H H-1 18 H、 AcS H、 H H H H-1 19 H、 CN H、 H H H H-120 H、F H、 H H H H-121 H、 CI H、 H H H H-122 Me、 Me H、 H H H H-123 H、 Me H、 H H 5-CI H-124 Me、 Me H、H H 5-F H-125 H、H H 5-F H-126 Me、 OMe H、H H 5-F H-127 Me、 F H、 H H 5-F H-128 Me. CI H、 H H 5-F H-129 H、 Me H、 H H 5-F H-130 H、 Me H、 Me H 5-F H-131 H、 Me H、 Et H 5-F H-132 H、 Me H、 Pr H 5-F H-133 H、 Me H、 Me H 5-CI H-134 Me、 Me H、 Me H 5-F H-135 H、 Et H、 Me H 5-F H-136 H、 Pr H、Me H 5-F H-137 H、Ph H、Me H 5-F H-138 Me、 Me H、 Et H 5-F H-139 Me, Me H、Pr H 5-F H-140 Me、 Me H、 cPen H 5-F H-141 Me、 Me H、 cHex H 5-F H-142 Me、 Me H、OH H 5-F H-143 Me、 Me H、 MeO H 5-F H-144 Me、 Me H、 MeS H 5-F H-145 Me、 Me H、 MeSO H 5-F H-146 Me、 Me H、 MeS02 H 5-F H-147 Me、 Me H、 Vinyl H 5-F H _1 48 Me、 Me H、 Ph H 5-F H-149 Me、 Me H、 Pyr H 5-F H-150 Me、 Me H、 PhO H 5-F H-151 Me、 Me H、 OPyr H 5-F H-152 Me、 Me H. Ac H 5-F H-153 Me、 Me H、 AcO H 5-F H-154 Me、 Me H、 AcS H 5-F H-155 Me、 Me H、CN H 5-F H-156 Me、 Me H、F H 5-F H-157 Me、 Me H、CI H 5-F H-158 Me、 Et H、 H H H H-159 Me, Pr H、 H H H H-160 Me、 cPen H、 H H H H-161 Me% Bn H、 H H H H - 162 Me、 Ph H、 H H H H-163 Me, Pyr H、 H H H H-164 Me、 CF3 H, H H H H-165 H、 H Me、 Me H H H-166 H、 H cPr H H H-167 H、 H cBu H H H-168 H、 H cPen H H H-169 H、 H cHex H H H-170 H、 H Me、 Me H 5-F H-171 H、 H cPr H 5-F H-172 H、 H cBu H 5-F H-173 H、 H cPen H 5-F H-174 H、 H cHex H 5-F H-175 H、 Me Me、 Me H 5-F H-176 H、 Me Me、 Me H H H-177 H、 Et Me、 Me H H H-178 H、 OMe Me, Me H 5-F H-179 Me、 Et Me、 Me H 5-F H-180 Me, Pr Me、 Me H H H-181 Me、 cPen Me, Me H H H-182 Me, Bn Me、 Me H H H-183 Me、Ph Me、 Me H H H-184 Me、 Pyr Me、 Me H H H-185 H、 H Et、Et H 5-F H-186 Me, Me Me、 Me Me 5-F H-187 Me, Me Me、 Me Et 5-F H-188 Me, Me Me、 Me CICH2 5-F H-189 Me、 Me Me、 Me MeOCH2 5-F H-190 Me, Me Me, Me OH H H-191 Me、 Me Me、 Me OMe H H [0074]
3-192 Me、 Me Me、 Me OH 5- CI H
3-193 Me、 Me Me、 Me MeSO 5 - F H
3-194 Me、 Me Me、 Me MeS02 5-F H
3-195 Me、 Me Me、 Me e2NS02 5-F H
3-196 Me、 Me Me、 Me Ac 5-F H
3-197 Me、 Me Me、 Me AcO 5- CI H
3-198 Me、 Me Me、 Me OMe 5-CI H
3-199 Me、 Me Me、 Me Me3Si 5-F H
3-200 Me、 Me Me、 Me (MeO)2PO 5-F H
3-201 Me、 Me Me、 Me H 5-PYR H
3-202 Me、 Me Me、 Me H 6-PYR H
3-203 Me、 Me Me、 Me H 5-THI H
3-204 Me、 Me Me、 Me H 6-THI H
3-205 Me、 Me Me、 Me H H 8-PYR
3 - 206 Me、 Me Me, Me H H 7-PYR
3-207 Me、 Me Me, Me H H 6-PYR
3-208 Me, Me Me、 Me H H 5,8-PRA
3-209 Me、 Me Me、 Me H H 5,7-OXZO
3-210 Me, Me Me、 Me H H 5,7-THA
[0075] 3-21 1 Me、 Me F、F OH H H
3-212 Me、 Me F、F OH H 2 - OMe
3-213 Me、 Me F、F OMe H H
3-214 Me、 Me F、F OEt H H
3-215 Me、 Me F、F OPr H H
3-216 Me、 Me F、F OAIIyl H H
3-217 Me、 Me F、F OBn H H
3-218 Me、 Me F、F OAc H H
3-219 Me、 Me Me、 Me OH 5-F H
3-220 Me、 Me Me、 Me OMe 5-F H
3-221 Me、 Me Me、 Me OEt 5-F H
3-222 Me、 Me Me、 Me OPr 5-F H
3-223 Me、 Me Me、 Me OAIIyl 5-F H
3-224 Me、 Me Me、 Me OBn 5-F H
3-225 Me、 Me Me、 Me OAc 5-F H
3-226 Me、 Me F、F Me H H
3-227 Me、 Me F、F H H H
3-228 Me、 Me F、F H 5-F H
3-229 Me、 Me F、F Me 5-F H
3-230 Me、 Me F、F Et H H
[0076] 上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号 1 10、 1 35、 1 56、 1 — 77、 1— 78、 1— 100、 1— 123、 1— 129、 1— 130、 1— 131、 1— 132、 1— 133
— 135、 1— 165、 1— 166、 1— 167、 1— 170、 1— 172、 1— 173、 1— 177 — 178、 1— 185、 1— 206、 1— 211、 1— 212、 2— 89、 2—112、 3— 100、 3— 12 3、 3— 133、 3— 167、 3— 170、 3— 211、 3— 219及び 3— 226番のィ匕合物であり、 さらに好適な化合物は、化合物番号 1— 77、 1 123、 1 129、 1 130、 1— 13 1、 1— 133、 1— 135、 1— 165、 1— 167、 1— 170、 1— 172、 1— 173、 1— 185、 1— 206、 1— 211、 1— 212、 3— 133、 3— 170、 3— 211、 3— 219及び 3— 226番 の化合物であり、
特に好適な化合物は、化合物番号
1— 123番の化合物： 3— (5—クロ口一 3—メチル 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1— ィル)キノリン、
1— 130番の化合物： 3—（ 5 フルオロー 3, 4 ジメチルー 3, 4 ジヒドロイソキノリ ン 1 ィル）キノリン、
1— 133番の化合物： 3— (5 クロ口一 3, 4 ジメチルー 3, 4 ジヒドロイソキノリン 1 ィル)キノリン、
1— 167番の化合物： 1，—キノリン— 3—ィル— 3，H—スピロ [シクロブタン— 1, 4，— イソキノリン]、
1— 170番の化合物： 3—（5 フルオロー 4, 4 ジメチルー 3, 4 ジヒドロイソキノリ ン 1 ィル）キノリン、
1 - 172番の化合物： 5， フルォロ 1， キノリン— 3 ィル— 3， H スピロ [シクロ ブタン 1, 4，一イソキノリン]、
1 - 173番の化合物： 5， フルォロ 1， キノリン— 3 ィル— 3， H スピロ [シクロ ペンタン 1, 4' イソキノリン]、
1— 206番の化合物： 3—（5 フルオロー 3, 3, 4, 4ーテトラメチルー 3, 4 ジヒドロ イソキノリン一 1—ィル） 1, 7 ナフチリジン、
1— 211番の化合物： 7— (5 フルォロ 3, 3, 4, 4—テトラメチル— 3, 4 ジヒドロ イソキノリン一 1—ィル） 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [1, 4]ォキサジン、 1— 212番の化合物： 7—（5 フルオロー 3, 3, 4, 4ーテトラメチルー 3, 4 ジヒド 口イソキノリン一 1—ィル） 4—メチル 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [l, 4]ォキサジン、 3— 211番の化合物： 3— (4, 4 ジフルォロ 2 ヒドロキシ— 3, 3 ジメチル— 1 , 2, 3, 4ーテトラヒドロイソキノリン 1 ィル)キノリン、
3— 219番の化合物： 3—（5 フルオロー 2 ヒドロキシ—3, 3, 4, 4ーテトラメチル —1, 2, 3, 4—テトラヒドロイソキノリン一 1—ィル)キノリン及び
3— 226番のィ匕合物： 3— (4, 4 ジフルォロ 2, 3, 3 トリメチル—1, 2, 3, 4—テ トラヒドロイソキノリン 1 ィル)キノリン
である。
[0077] 本発明の化合物 (la)は、非特許文献 1等に記載される公知の方法、もしくは、以下 に記載する A〜F法により製造することができる。
[0078] (A法）
Figure imgf000050_0001
[0079] 上式中、環 A、環 B、
Figure imgf000050_0002
R2、 R°、 R4、 X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示す (伹 し、 R1が結合して 、る炭素原子と R3が結合して 、る炭素原子との結合は単結合であ る。）。
A法は、リツター反応に従って、二トリルイ匕合物（II)とアルコールィ匕合物（III)を反応 させて、本発明の化合物 (la)を製造する方法である。
[0080] (A工程）
A工程は、二トリル化合物 (II)を、溶媒中又は無溶媒で (好適には、無溶媒で）、酸 の存在下、アルコール化合物 (III)と反応することにより、本発明の化合物 (la)を製造 する工程である。
用いられるアルコールィ匕合物（III)は、二トリルイ匕合物（11) 1モルに対し、通常、 1〜6 モルであり、好適には、 1. 1〜3. 0モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、例えば、へキサン、シクロへキサン及びオクタンのような炭化水 素類；ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、ジ クロ口エタン、クロ口ホルム及び四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；又はジォ キサン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン（THF)及びジブチルエーテルのような エーテル類であり得、好適には、炭化水素類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭 化水素類であり、更に好適には、ベンゼン又はジクロロェタンである。
本工程で用いられる酸は、通常のリツター反応において、酸として使用されるもので あれば特に限定はないが、例えば、硫酸、リン酸及び過塩素酸のような無機酸類;蟻 酸及びトリフルォロ酢酸のようなカルボン酸類；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン 酸及びトリフルォロメタンスルホン酸のようなスルホン酸類；又は四塩化錫及びトリフル ォロホウ素のようなルイス酸類であり得、好適には、無機酸類、カルボン酸類又はス ルホン酸類であり、更に好適には、硫酸又はトリフルォロメタンスルホン酸である。 用いられる酸の量は、二トリルイ匕合物（11) 1モルに対し、通常、 1〜20モルであり、好 適に ίま、 1. 1〜 15モノレである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、— 20°C 〜100°Cであり、好適には、 0°C〜80°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 15分間〜 120時間であり、好適には、 30分間〜 72時間である。
上記 A法の出発原料である-トリルイ匕合物（II)は公知化合物である力、又は公知の 方法 {例えば、非特許文献 5：ジャーナル ·ォブ ·メデイシナル ·ケミストリ一 (j.Med.Che m.)， 22卷、 816頁 (1979年）に記載された方法 }に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアルコール化合物（III)は公知化合物である力、又は公知の方 法 {例えば、非特許文献 6 :テトラへドロン（Tetrahedron), 55卷、 4595頁 (1999年）に記 載された方法 }に準じて製造することができる。
本発明の化合物 (lb)は、以下に記載する B法により製造することができる。
(B法）
Figure imgf000052_0001
[0082] 上式中、環 A、環 B、 R\ R3、 X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示す (但し、化合 物 (la' )において、 R1が結合している炭素原子と R3が結合している炭素原子との結 合は単結合であり、化合物 (lb)において、 R1が結合している炭素原子と R3が結合し ている炭素原子との結合は二重結合である。 ) o
B法は、本発明の化合物 (la)において、 R2及び R4が水素原子である化合物 (la' ) を酸ィ匕 (脱水素)することにより、本発明の化合物 (lb)を製造する方法である。
[0083] (B工程）
B工程は、化合物 (la' )を、溶媒中、触媒の存在下、酸化 (脱水素)することにより、 本発明の化合物 (lb)を製造する工程である。
本工程で用いられる触媒は、通常の酸化 (脱水素)反応に使用されるものであれば 特に限定はないが、例えば、パラジウム 炭素、酸ィ匕白金又はラネーニッケルであり 得、好適には、パラジウム—炭素である。
用いられる触媒の量は、化合物（la' ) 1モルに対し、通常、 0. 005〜10モルであり 、好適には、 0. 05〜： L 0モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しな!、ものであれば特に限定はな 、が、 例えば、へキサン、シクロへキサン、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような炭化水 素類；ジクロロメタン、クロ口ホルム及び四塩ィ匕炭素のようなハロゲン化炭化水素類； 又はジォキサン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF)及びジブチルエーテ ルのようなエーテル類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルェ ン又はキシレンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 0°C〜20 0°Cであり、好適には、 20°C〜180°Cである。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 1時間〜 120時間であり、好適には、 3時間〜 72時間である。
本発明の化合物 (Ic)は、以下に記載する C法および D法により製造することができ る。
(C法）
Figure imgf000053_0001
[0085] 上式中、環 A、環 B、
Figure imgf000053_0002
R4、 X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示す (伹 し、 R1が結合して 、る炭素原子と R3が結合して 、る炭素原子との結合は単結合であ る。）。
C法は、本発明の化合物 (la)を還元することにより、本発明の化合物 (Ic)において 、 R5が水素原子である化合物 (1 ）を製造する方法である。
[0086] (C工程）
C工程は、化合物 (la)を、溶媒中、還元反応に付すことにより、本発明の化合物 (Ic ' )を製造する工程である。
本工程で用いられる還元反応は、イミンを還元するのに使用されるものであれば特 に限定はないが、例えば、パラジウム 炭素、酸ィ匕白金及びラネーニッケルのような 接触還元触媒と水素を用いる接触水素添加反応;還元剤として、亜鉛—酢酸及び錫 —塩酸のような金属—酸の組み合わせを用いる反応;還元剤として、水素化リチウム アルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化シァノホウ素ナトリウムのような金属 水素化物を用いる反応であり得、好適には、還元剤として、金属水素化物を用いる反 応であり、更に好適には、還元剤として、水素化ホウ素ナトリウムを用いる反応である 還元剤として、用いられる金属-酸の組み合わせ又は金属水素化物の量は、化合 物（la) 1モノレ【こ対し、通常、 0. 5〜20モノレであり、好適【こ ίま、 0. 5〜10モノレである。 また、接触水素添加反応に用いられる水素圧は、通常、 1〜10気圧であり、好適に は、 1〜 2気圧である。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しな!、ものであれば特に限定はな 、が、 例えば、へキサン、シクロへキサン、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような炭化水 素類；ジクロロメタン、クロ口ホルム及び四塩ィ匕炭素のようなハロゲン化炭化水素類;メ タノール、エタノール及び 2—プロパノールのようなアルコール類；酢酸、塩酸及び硫 酸のような酸類；又はジォキサン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF)及び ジブチルエーテルのようなエーテル類であり得、好適には、アルコール類であり、更 に好適には、エタノールである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 0°C〜20 0°Cであり、好適には、 20°C〜180°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 1時間〜 120時間であり、好適には、 2時間〜 72時間である。
[0087] (D法）
Figure imgf000054_0001
[0088] 上式中、環 A、環 B、
Figure imgf000054_0002
X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示し、 R°a は、 R5における、置換されていてもよい C〜Cアルキル基、置換されていてもよい C
1 6 1
〜cアルキルスルフヱ-ル基、置換されていてもよい c〜cアルキルスルホ -ル基
6 1 6
、置換されていてもよい c〜 基、置換されていてもよいァ
1 cアルキルスルファモイル
6
ラルキル基、ァシル基、トリー (C〜
1 cアルキル）シリル基又はジー（
6 c〜
1 cアルコキ 6 シ)ホスホリル基を示す (但し、 R1が結合して 、る炭素原子と R3が結合して 、る炭素 原子との結合は単結合である。 ) o
D法は、本発明の化合物（Ic，）をアルキル化、スルフエ-ルイ匕、スルホ-ルイ匕、スル ファモイル化、ァラルキル化、ァシル化、シリル化又はホスホリル化することにより、本 発明の化合物 (Ic")を製造する方法である。
(D工程）
D工程は、化合物 (1 ）を、溶媒中、塩基の存在下、式
Z - R5a， (IV)
(式中、 R5a'は、ホルミル基を除く外、 R5aと同意義を示し、 Zはハロゲン原子、特に、 塩素、臭素又は沃素原子を示す。 )
を有する化合物 (IV)又は蟻酸と酢酸の混合酸無水物と反応させ、 R5が R5aである本 発明の化合物 (Ic")を製造する工程である。
用いられる化合物 (IV)及び蟻酸と酢酸の混合酸無水物の量は、化合物 (Ic' ) 1モ ノレ【こ対し、通常、 1〜130モノレであり、好適【こ ίま、 1. 1〜10モノレである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基 (脱酸剤）として使用される ものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなァ ルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭 酸水素塩;水素化ナトリウム、水素化リチウム及び水素化カリウムのようなアルカリ金 属水素化物；水酸ィ匕ナトリウム、水酸ィ匕カリウム及び水酸化バリウムのようなアルカリ 金属水酸ィ匕物又はアルカリ土類金属水酸ィ匕物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムェトキ シド及びカリウム t—ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリェチルァミン、 トリブチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 N—メチルモルホリン、ピリジン、 4— ( N, N—ジメチルァミノ）ピリジン、 N, N—ジメチルァニリン、 N, N—ジェチルァニリン 、 1, 5—ジァザビシクロ [4. 3. 0]ノナー5—ェン、 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2]ォ クタン（DABCO)及び 1, 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]— 7—ゥンデセン（DBU)のよ うな有機塩基類；又はブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルアミドのような有機金 属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、更に好適には、炭酸カリウムで ある。
用いられる塩基の量は、化合物（IV) 1モルに対し、通常、 1〜30モルであり、好適 には、 1. 1〜10モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しな!、ものであれば特に限定はな 、が、 例えば、へキサン、シクロへキサン、ベンゼン及びトルエンのような炭化水素類；ジク ロロメタン、ジクロロエタン、クロ口ホルム及びテトラクロロェタンのよつなハロゲン化炭 ィ匕水素類；ジォキサン、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン (THF)及びエチレング リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルァセト アミド及びへキサメチルリン酸トリアミド（HMPA)のようなアミド類；アセトン、メチルェ チルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロへキサノンのようなケトン類；ァセトニトリ ル及びイソブチ口-トリルのような-トリル類；又は、酢酸メチル、酢酸ェチル及び酢酸 プロピルのようなエステル類であり得、好適には、ケトン類であり、更に好適には、ァ セトンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、— 20°C 〜150°Cであり、好適には、 0°C〜40°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 5分間〜 120時間であり、好適には、 15分間〜 48時間である。
(E法）
Figure imgf000056_0001
( VI ) ( Id ) 上式中、環 A、環 B、
Figure imgf000056_0002
X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示す (但し 、 R1が結合して 、る炭素原子と R3が結合して 、る炭素原子との結合は単結合である 丄
E法は、化合物 (la)を酸化及び還元して、 R5が水酸基である本発明の化合物 (Id) を製造する方法である。
(E—1工程） E— 1工程は、上記 A法に従って製造される化合物 (la)を、溶媒中又は非溶媒中（ 好適は、溶媒中）、酸化剤と反応させることにより、ォキサゾリジンィ匕合物 (V)を製造 する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、例えば、蟻酸及び酢酸のような有機酸類;へキサン、シクロへキ サン、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロェ タン、クロ口ホルム及び四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;メタノール、ェタノ ール及び 2—プロパノールのようなアルコール類；又はジォキサン、ジェチルエーテ ル、テトラヒドロフラン（THF)及びジブチルエーテルのようなエーテル類であり得、好 適には、アルコール類又は炭化水素類であり、更に好適には、アルコール類であり、 特に好適には、メタノールである。
本工程で用いられる酸化剤は、通常のイミンをォキサゾリジンに酸ィ匕する反応にお いて使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタクロ口過安息香酸、パ ラニトロ過安息香酸及びモノペルォキシフタル酸のような過安息香酸類；トリフルォロ 過酢酸、過酢酸及び過蟻酸のような過酸類；ジメチルジォキソランのような過酸化物 類;金属触媒下の、 t チルヒドロペルォキシド、 t アミルヒドロペルォキシド及び過 酸ィ匕水素のようなヒドロペルォキシド類であり得、好適には、過安息香酸類、過酸類 又は金属触媒下の、ヒドロペルォキシド類であり、更に好適には、過安息香酸類又は 過酸類であり、特に好適には、メタクロ口過安息香酸又は過酢酸である。
用いられる酸化剤の量は、化合物 (la) 1モルに対し、通常、 1〜20モルであり、好 適に ίま、 1. 1〜 15モノレである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 0°C〜20 0°Cであり、好適には、 10°C〜100°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 15分間〜 120時間であり、好適には、 30分間〜 72時間である。
(E - 2工程）
E— 2工程は、ォキサゾリジンィ匕合物 (V)を、溶媒中又は非溶媒中（好適は、溶媒 中）、酸で処理することにより、 N—才キシド化合物 (VI)を製造する工程である。 本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば 特に限定はないが、例えば、へキサン、シクロへキサン、ベンゼン、トルエン及びキシ レンのような炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロ口ホルム及び四塩化炭 素のようなハロゲンィ匕炭化水素類;又はジォキサン、ジェチルエーテル、テトラヒドロ フラン (THF)及びジブチルエーテルのようなエーテル類であり得、好適には、ハロゲ ン化炭化水素類であり、更に好適には、クロ口ホルムである。
本工程で用いられる酸は、特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸及び過 塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸及びトリフルォロメタ ンスルホン酸のようなスルホン酸；又は四塩化錫及びトリフルォロホウ素のようなルイス 酸であり得、好適には、無機酸又はスルホン酸であり、更に好適には、硫酸又はメタ ンスノレホン酸である。
用いられる酸の量は、ォキサゾリジンィ匕合物 (V) 1モルに対し、通常、 1〜20モルで あり、好適には、 1. 1〜15モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、— 20°C 〜100°Cであり、好適には、 0°C〜80°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 15分間〜 120時間であり、好適には、 30分間〜 72時間である。
(E— 3工程）
E— 3工程は、 N—ォキシドィ匕合物 (VI)を、溶媒中、還元反応に付すことにより、本 発明の化合物 (Id)を製造する工程であり、以下の条件を除いて、前記 C工程と同様 に行われる。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、 0°C〜20 0°Cであり、好適には、 10°C〜100°Cである。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 10分間〜 72時間であり、好適には、 15分間〜 24時間である。
(F法）
Figure imgf000059_0001
上式中、環 A、環 B、 R R R R4、 X、 n、 Y及び mは、前記と同意義を示し、 R5b は、 R5における、置換されていてもよい C〜Cアルコキシ基、置換されていてもよい C
1 6
〜cァルケ-ルォキシ基、置換されていてもよい c〜cアルキ-ルォキシ基、置換
2 6 2 6
されて 、てもよ 、ァラルキルォキシ基又はァシルォキシ基を示す (但し、 R1が結合し TV、る炭素原子と R3が結合して 、る炭素原子との結合は単結合である。 )。
F法は、本発明の化合物（Id)をアルキル化、アルケニル化、アルキニル化、ァラル キルィ匕又はァシルイ匕することにより、 R5が R5bである本発明の化合物 (Ie)を製造する 方法である。
(F工程）
F工程は、化合物 (Id)を、溶媒中、塩基の存在下、式
Z - R ， (VII)
(式中、 R5b'は、ホルミル基を除く外、 から、酸素原子を除いた基 (すなわち、ホ ルミルォキシ基を除く外、 R5bは、— O— R5b，である）を示し、 Zは、ハロゲン原子（特 に、塩素、臭素又は沃素原子)を示す。 )
を有するハロゲン化化合物 (VII)又は蟻酸と酢酸の混合酸無水物と反応させ、本発 明の化合物 (Ie)を製造する工程であり、以下の条件を除いて、本工程は前記 D法と 同様に行われる。
本工程で用いられる塩基は、好適には、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属水 素化物であり、更に好適には、アルカリ金属水素化物であり、最も好適には、水素化 ナトリウムである。
本工程で用いられる溶媒は、好適には、アミド類又はケトン類であり、更に好適には 、アミド類であり、最も好適には、ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、— 20°C 〜150°Cであり、好適には、 0°C〜40°Cである。 反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通 常、 10分間〜 120時間であり、好適には、 30分間〜 72時間である。
[0090] 上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取 することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合に は適宜濾過により除去した後、酢酸ェチルのような、水と混和しない有機溶媒を加え 、水洗した後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥 した後、溶剤を留去することによって、各反応の目的化合物が得られる。
[0091] 得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマト グラフィ一等によって更に精製することもできる。
[0092] 本発明の化合物（I)の塩を製造する工程は、各工程で製造したィ匕合物 (la)、 (lb)、
(Ic' )、（Ic")、（Id)及び (Ie)を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物 (la)、 (lb) , (Ic' )、 (Ic") (Id)及び (Ie)を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによ つて行われる。
[0093] 反応に使用される酸は、ハロゲン化水素酸 (例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸及びヨウ化水素酸)硝酸、過塩素酸、硫酸及びリン酸のような無機酸;アルキル スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸、トリフルォロメタンスルホン酸及びエタンスル ホン酸）、ァリールスルホン酸（例えば、ベンゼンスルホン酸及び ρ—トルエンスルホン 酸)及びカルボン酸 (例えば、コハク酸及びシユウ酸）のような有機酸塩;及びサッカリ ンのような有機酸アミド化合物であり得、好適には、硝酸、硫酸又はメタンスルホン酸 である。
使用される酸の量は、通常、 1当量乃至 10当量であり、好適には、 1当量乃至 5当 量である。
[0094] 反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、例えば、ェ 一テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（THF)及びジォキサンのようなェ 一テル類；又はメタノール及びエタノールのようなアルコール類であり得、好適には、 エーテル又はメタノールである。
[0095] 反応温度は、通常、— 20°C〜50°Cであり、好適には、― 10°C〜30°Cである。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なる力 通常、 10分間 〜1時間である。
[0096] 生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によ つて、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
[0097] 本発明の化合物 (I)は、農薬組成物 (特に、有害生物防除剤)の有効成分として有 用である。例えば、農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされ る病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、ァズキ、トマト、キ ユウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、う どんこ病、リンゴのモ二リア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、 ブドウの黒とう病及びカンキッの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果 を示す。本発明の化合物が優れた治療効果を有することから、感染後の処理による 病害防除が可能である。
[0098] 本発明の化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共 に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤及び懸濁製剤などの種々の形態に製剤するこ とができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水な どの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
[0099] 用いられる補助剤は、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、 増粘剤及び安定剤などであり得、必要に応じ適宜添加することができる。
[0100] 用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セ ルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉及 び粉乳のような動植物性粉末;又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト 、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼォライト、珪藻土、ホワイト力 一ボン、クレー、アルミナ、シリカ及び硫黄粉末のような鉱物性粉末であり得、液体担 体は、水；大豆油、棉実油及びトウモロコシ油のような動植物油；エチルアルコール及 びエチレングリコールのようなアルコール類；アセトン及びメチルェチルケトンのような ケトン類;ジォキサン及びテトラヒドロフランのようなエーテル類;ケロシン、灯油、流動 パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロへキサン及び ソルベントナフサのような脂肪族 Z芳香族炭化水素類；クロ口ホルム及びクロ口べンゼ ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドのような酸アミド類；酢酸ェチ ルエステル及び脂肪酸のグリセリンエステルのようなエステル類；ァセトニトリルのよう な-トリル類；ジメチルスルホキシドのような含硫ィ匕合物類；又は N メチルピロリドン のようなピロリドン類であり得る。
[0101] 本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常、 0. 05 : 99. 95〜90 : 10であり、 好適には、 0. 2 : 99. 8〜80 : 20である。
[0102] 本発明の化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態及び 施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、通常、有効成分当たり 0. 1 〜10000ppmであり、好適には、 1〜： LOOOppmであり、土壌処理の場合には、通常、 10〜： LOOOOOgZhaであり、好適には、 100〜10000gZhaである。
[0103] 本発明の化合物は、必要に応じて、他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤 、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、除草剤及び Z又は植物生長調整剤と混用又は 併用することができ、混用又は併用するものは、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線 虫剤又は殺菌剤である。
[0104] 用いられる殺虫剤は、例えば、 O, O ジェチル— O— (5 フエ-ル— 3—イソキサ ゾリル）ホスホロチォエート（一般名：イソキサチオン）、 O, O ジメチル— O— (3—メ チル— 4— -トロフエ-ル）チォホスフェート（一般名：フエ-トロチオン）、 O, O ジェ チル O—（2 イソプロピルー4 メチルピリミジン— 6 ィル）チォホスフェート（一般 名：ダイアジノン）、 O, S ジメチル N ァセチルホスホロアミドチォエート（一般名： ァセフェート）及び O, O ジメチル S— 1, 2—ジエトキシカルボ-ルェチルジチォホ スフェート（一般名：マラチオン）のような有機リン酸エステル系化合物；
[0105] 2— tert ブチルイミノ一 3—イソプロピル一 5 フエ-ルー 3, 4, 5, 6—テトラヒドロ
- 2H- 1 , 3, 5 チアジアジンー4 オン（一般名：ブプロフエジン）、 1 ナフチノレ N—メチルカーバメート（一般名：カルノ リル）、 2—イソプロポキシフエ-ル N—メチ ルカーバメート（一般名：プロボキスル）、 S—メチル N— (メチルカルバモイルォキシ） チオアセトイミデート（一般名：メソミル)及び N, N ジメチルー 2—メチルカルバモイ ルォキシィミノ一 2— (メチルチオ)ァセトアミド（一般名：ォキサミル)のようなカーバメ ート系化合物；
[0106] (RS) - a—シァノ一 3 フエノキシベンジル = (RS)—2— (4—クロ口フエ-ル） - 3—メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、 3—フエノキシベンジル = (IRS, 3 RS)—（IRS, 3SR)— 3—（2, 2 ジクロロビュル）一 2, 2 ジメチルシクロプロパン カルボキシレート（一般名：パーメスリン）及び 2—（4 エトキシフエ-ル） 2 メチル プロピル 3—フエノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピ レスロイド系化合物；
[0107] 1—〔3, 5 ジクロロ一 4— (3 クロ口一 5 トリフルォロメチル一 2 ピリジルォキシ )フエ-ル〕—3— (2, 6 ジフルォ口べンゾィル）ゥレア（一般名：クロルフルァズロン） 及び 1ー（3, 5 ジクロロー 2, 4 ジフルオロフェ-ル） 3—（2, 6 ジフルォ口べ ンゾィル）ゥレア（一般名：テフルべンズロン）のようなべンゾィルゥレア系化合物；
[0108] 1— (6 クロ口一 3 ピリジルメチル） N -トロ一イミダゾリジン一 2—イリデンアミ ン（一般名：イミダクロプリド)及び [C (E) ]— N— [ (2 クロ口一 5 チアジ-ル)メチ ル] N，一メチル一ニトログァ-ジン（一般名：クロチア-ジン）のようなネオニコチノ イド系化合物；又は
[0109] 5 ァミノ一 1— [2, 6 ジクロロ一 4— (トリフルォロメチル）フエ-ル]— 4— [ (トリフ ルォロメチル）スルフィエル ] 1— 1H ピラゾールー 3 カルボ-トリル（一般名：フ ィプロ-ル）のようなピラゾール系化合物であり得る。
[0110] 用いられる殺菌剤は、例えば、マンガニーズエチレンビス（ジチォカーバメート）（一 般名：マンネブ）、ジンクアンドマンガニーズエチレンビス（ジチォカーバメート）（一般 名：マンゼブ）及び 3, 3 エチレンビス（テトラヒドロー 4, 6 ジメチルー 2H—1, 3, 5 ーチアジアジン 2—チオン（一般名：ミルネブ）のようなジチォカーノメート系化合物 （トリクロロメチルチオ）シクロへキシー4ーェン 1, 2 ジカルボキシミド（一般 名：キヤブタン）及び N—(l, 1, 2, 2—テトラクロロェチルチオ）シクロへキシー4ーェ ン—1, 2—ジカルボキシミド（一般名：キヤプタホル）のような N—ハロゲノアルキルチ オイミド系化合物；
4, 5, 6, 7—テトラクロ口フタリド (一般名：フサライド)及びテトラクロ口イソフタ口-トリ ル（一般名：クロロタ口-ル）のようなハロゲノ芳香族系化合物；
メチル 1 （ブチルカルバモイル） 2—べンズイミダゾールカーバメート（一般名： べノミル）のようなべンズイミダゾール系化合物；
(E)— 4 クロ口 a , a , α トリフルォロ N— (1—イミダゾール— 1—ィル— 2 プロポキシェチルデン） o トルイジン（一般名：トリフルミゾール）、 2—（4 クロ 口フエ-ル）— 2— (1H— 1, 2, 4 トリァゾール— 1—ィルメチル）へキサン-トリル（ 一般名：マイクロブタ-ル）、 N—プロピル一 N—{ 2— (2, 4, 6 トリクロロフエノキシ） ェチル }イミダゾールー 1 カルボキサミド（一般名：プロクロラズ)及び 2—（4 フル オロフヱ-ル）— 1— (1H— 1, 2, 4トリァゾールー 1—ィル）—3 トリメチルシリルプ 口パン 2—オール（一般名：シメコナゾール）のようなァゾール系化合物；
3 クロ口一 N— (3 クロ口一 2, 6 ジニトロ一 4— a , , α トリフノレオ口トリノレ） — 5 トリフルォロメチル一 2 ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジンァ ミン系化合物；
1— (2 シァノ 2—メトキシイミノアセチル） 3 ェチル尿素（一般名：シモキサ -ル）のようなシァノアセトアミド系化合物；
メチル Ν— (2—メトキシァセチル） Ν— (2, 6 キシリル） DL ァラ-ネート（ 一般名：メタラキシル)及び 2—メトキシー Ν— (2 ォキソ 1, 3 ォキサゾリジンー3 —ィル）ァセト 2 ' , 6 ' キシリジド（一般名：ォキサジキシル)メチル Ν -フエニルァ セチノレ一 Ν— (2, 6 キシリノレ） DL ァラ-ネート（一般名：ベナラキシル）のような フエ-ルアミド系化合物；
Ν— (3, 5 ジクロロフエ-ル）一 1, 2 ジメチルシクロプロパン一 1, 2 ジカルボ キシミド（一般名：プロシミドン）、 3— (3, 5 ジクロロフエ二ノレ）一 Ν—イソプロピノレー 2 , 4 ジォキソイミダゾリジン— 1—カルボキサミド（一般名：ィプロジオン)及び 3— (3 , 5 ジクロロフエ-ル）一 5—メチル 5 ビュル一 2, 4—ォキサゾリジノン（一般名： ビンクロゾリン）のようなジカノレボキシイミド系ィ匕合物；
水酸化第二銅 (一般名：水酸ィ匕第二銅)及びカッパ一 8—キノリノレート (一般名：キ ノリン銅）のような銅系化合物；
3—ヒドロキシ 5—メチルイソォキサゾール（一般名：ヒメキサゾール）のようなイソキ サゾール系化合物；
アルミニウムトリス（ェチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、 Ο— 2, 6 ージクロロー p—トリル =o, o ジメチルホスホロチォエート（一般名：トルク口ホスメ チル）、 S べンジル O, O ジイソプロピルホスホロチォエート及び O ェチル S, S ージフエ-ノレホスホロジチォエート、アルミニウムェチルハイドロゲンホスホネートのよ うな有機リン系化合物；
a , a , α—トリフルオロー 3，一イソプロポキシ o トルァニリド（一般名：フルトラ -ル）及び 3 '—イソプロポキシ—o トルァ-リド（一般名：メプロ-ル）のようなべンズ ァニリド系化合物；
(E, Z) 4— { 3— (4—クロロフヱ-ル）— 3— (3, 4—ジメトキシフヱ-ル）アタリロイル }モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）及び（士）—シス— 4— { 3— (4— t—ブチルフエ -ル）—2—メチルプロピル }— 2, 6—ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモ ルフ）のようなモルフオリン系化合物；
1, 1—イミノジ (オタタメチレン)ジグァ-ジ -ゥムトリアセテート（一般名：ィミノクタジ ン）のようなィミノクタジン系化合物；
1, 2, 5, 6—テトラヒドロー 4H ピロ口 [3, 2, 1— ij]キノリン一 4—オン（一般名：ピ ロキロン）、 4, 5, 6, 7—テトラクロ口フサライド（一般名：フサライド)及び 2, 2 ジクロ 口一 N— [1— (4 クロ口フエ-ル）ェチル] 1 ェチル 3 メチルシクロプロパン カルボキサミド (一般名：カルプロバミド)のようなメラニン生合成阻害剤；
1, 2, 5, 6—テトラヒドロ一 3 ァリルォキシ 1, 2 ベンズイソチアゾール 1, 1 -ジオキサイド (一般名：プロべナゾール)のような抵抗性誘導剤；
銅剤；
硫黄剤；
又は錫剤であり得る。
[0111] 以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明する 力 本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
[0112] 実施例 1
2 クロ口一 3— (5—フルオロー 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリ ン— 1—ィル)キノリン (ィ匕合物番号 1— 198番）（A工程）
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マススペクトル（m/z) : 332(M+), 303, 289, 262, 248, 204, 157, 130, 101。
実施例 50
3— (5—フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ル） 1, 7 ナフチリジン（ィ匕合物番号 1 206番）
融点： 134— 136°C。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm： 1.33 (6H, s), 1.46 (6H, s), 6.92 (IH, d
3
d, J=2.1, 6.9Hz), 7.18-7.22 (2H, m), 7.70 (IH, d, J=5.5Hz), 8.30 (IH, d, J=2.1Hz), 8.68 (IH, d, J=5.5Hz), 9.15 (IH, d, J=2.1Hz), 9.58 (IH, s)。
マススペクトル（m/z) : 333(M+), 318, 302, 290, 276, 261。
実施例 51
7— (5 フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ル） 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [l, 4]ォキサジン（ィ匕合物番号 1— 21 1番）
物性:油状物。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm: 1.23 (6H, br s), 1.40 (6H, s), 3.58—3.6
3
1 (2H, m), 4.23 (2H, t, J=4.3Hz), 5.04 (IH, s), 7.08-7.12 (2H, m), 7.15-7.19 (IH, m), 7.19 (IH, d, J=1.8Hz), 7.81 (IH, d, J=1.8Hz)。
マススペクトル（m/z) : 339(M+), 338, 324, 296。
実施例 52
7— (5 フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ル） 4ーメチルー 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [l, 4]ォキサジン（化合物 番号 1 212番）
物性:油状物。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm: 1.22 (6H, br s), 1.39 (6H, s), 3.16 (3H,
3
s), 3.48 (2H, t, J=4.3Hz), 4.25 (2H, t, J=4.3Hz), 7.07-7.17 (4H, m), 7.87 (IH, d, J =1.8Hz)。
マススペクトル（m/z) : 353(M+), 352, 338, 310, 297, 148。
実施例 53
1— (6, 7 ジヒドロ一 5H シクロペンタ [b]ピリジン一 3—ィル） 5 フルォロ一 3 , 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン（ィ匕合物番号 1— 213番） 物性:ガム状物。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDC1 ) δ ppm: 1.26 (6H, s), 1.42 (6H, s), 2.14-2.20 (
3
2H, m), 2.98 (2H, t, J=7.6Hz), 3.05 (2H, t, J=7.6Hz), 6.96 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10-7
.20 (2H, m), 7.67 (1H, s), 8.40 (1H, s)。
マススぺクトノレ（m/z) : 322(M+), 321, 307, 279, 265, 250。
実施例 54
3— (5—フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ノレ） 5, 6, 7, 8—テトラヒドロキノリン（ィ匕合物番号 1 214番）
物性:ガム状物。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDC1 ) δ ppm: 1.26 (6H, s), 1.41 (6H, s), 1.81-1.85 (
3
2H, m), 1.90-1.95 (2H, m), 2.82 (2H, t, J=6.2Hz), 2.96 (2H, t, J=6.2Hz), 6.97 (1H, d, J=7.6Hz), 7.10-7.19 (2H, m), 7.53 (1H, s), 8.40 (1H, s)。
マススペクトル（m/z) : 336(M+), 335, 321, 279, 264。
実施例 55
3- (4, 4 ジフルォロ一 2 ヒドロキシ一 3, 3 ジメチル一 1, 2, 3, 4—テトラヒド 口イソキノリン— 1—ィル)キノリン (化合物番号 3— 211番）
(1) 4, 4 ジフルォロ一 3, 3 ジメチル一 8b キノリン一 3—ィル一 4, 8b ジヒドロ — 3H ォキサジレノ [3, 2— a]イソキノリン（E—1工程）
3- (4, 4 ジフノレオロー 3, 3 ジメチノレ一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィル）キ ノリン（12.0 g、 36.0ミリモル）のメタノール（250 mL)溶液に、 m—クロ口過安息香酸（9. 0 g)を加え、室温で 5時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリ ゥム水溶液を注加した。 30分撹拌した後、酢酸ェチルで抽出し、抽出液を減圧で濃 縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶出溶媒:へキサン Z酢
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8L l£/900ZdT/13d ソプロピルエーテルで洗浄して、 目的物（910mg、 2.7ミリモル）を得た（収率 90%)。 融点： 231- 232°C。
NMR ^ベクトル（500MHz, CDC1 ) δ ppm: 1.30 (3H, s), 1.59 (3H, d, J=1.4Hz), 5.
3
13 (IH, d, J=4.8Hz), 6.66 (IH, d, J=8.2Hz), 7.22-7.37 (4H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.75 (IH, d, J=7.6Hz), 7.82 (IH, d, J=8.9Hz), 7.96 (IH, d, J=2.1Hz), 8.66 (IH, d, J =1.4Hz)0
マススペクトル（m/z) : 340(M+), 325, 267, 247, 220, 211, 160。
実施例 55と同様にして、以下の実施例 56の化合物を合成した。
実施例 56
3- (4, 4 ジフルォロ一 2 ヒドロキシ一 3, 3 ジメチル一 1, 2, 3, 4—テトラヒド 口イソキノリン一 1—ィル） 2—メトキシキノリン (ィ匕合物番号 3— 212番）
融点： 187°C。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDC1 ) δ ppm: 1.29 (3Η, s), 1.58 (3H, s), 4.21 (3H, br
3
s), 4.76 (IH, brs), 5.72 (IH, brs), 6.83 (IH, brs), 7.24-7.26 (IH, m), 7.32 (2H, q, J =6.6Hz), 7.59 (2H, t, J=7.6Hz), 7.69 (IH, d, J=7.6Hz), 7.86 (IH, brs), 8.04 (IH, brs
)。
マススペクトル（m/z) : 370(M+), 355, 321, 297, 282, 211, 160。
実施例 57
3- (4, 4ージフルオロー 2—メトキシ 3, 3 ジメチルー 1, 2, 3, 4ーテトラヒドロイ ソキノリン— 1—ィル)キノリン (化合物番号 3— 213番）
上記実施例 55 (3)で得られた、 3- (4, 4 ジフルオロー 2 ヒドロキシ— 3, 3 ジ メチル 1, 2, 3, 4—テトラヒドロイソキノリン一 1—ィル）キノリン（50.3mg、 0.15ミリモ ル）のジメチルホルムアミド溶液（lmL)に、ヨウ化メチル（0.01mL、 0.22ミリモル）を滴下 し、最後に 60重量％油性水素化ナトリウム (8.8mg, 0.22ミリモル)を加え、室温で 30分 間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水を注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。抽出液 を食塩水で 1回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧で濃縮した。得られた 残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：へキサン Z酢酸ェチル = 2Z1)で精製し て， 目的物（34.6mg、 0.10ミリモル）を得た（収率 66.2%)。 09圏第
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8L l£/900ZdT/13d 3— (2 ァリルォキシ 4, 4 ジフルォロ一 3, 3 ジメチル一 1, 2, 3, 4—テトラヒ ドロイソキノリン一 1—ィル)キノリン (ィ匕合物番号 3— 216番）
融点： 134°C。
1H-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm: 1.28 (3H, d, J=1.4Hz), 1.59 (3H, d, J=
3
1.4Hz), 3.26-3.29 (IH, m), 3.96—3.99 (IH, m), 4.79-4.89 (2H, m), 5.22 (IH, d, J=5. 5Hz), 5.35-5.40 (IH, m), 6.69 (IH, d, J=7.6Hz), 7.26 (IH, t, J=7.6Hz), 7.36 (IH, t, J=7.6Hz), 7.57 (IH, t, J=7.6Hz), 7.72-7.75 (2H, m), 7.82 (IH, d, J=8.2Hz), 8.13 (1
H, d, J=7.6Hz), 8.14 (IH, s), 8.85 (IH, d, J=2.1Hz)。
マススペクトル（m/z) : 380(M+), 365, 350, 339, 322, 309, 294。
実施例 61
3— (2 ベンジルォキシ— 4, 4 ジフルォロ 3, 3 ジメチル— 1, 2, 3, 4—テト ラヒドロイソキノリン— 1—ィル)キノリン (ィ匕合物番号 3— 217番）
物性：アモルファス。
JH-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm: 1.29 (3H, d, J=1.4Hz), 1.69 (3H, d, J=
3
I.4Hz), 3.70 (IH, d, J=9.6Hz), 4.49 (IH, d, J=10.3Hz), 5.26 (IH, d, J=5.5Hz), 6.70 (IH, d, J=7.6Hz), 6.77 (2H, t, J=4.1Hz), 7.11—7.18 (3H, m), 7.27 (IH, t, J=6.9Hz), 7.37 (IH, t, J=7.6Hz), 7.59 (IH, t, J=7.6Hz), 7.74-7.77 (2H, m), 7.81 (IH, d, J=8.2 Hz), 8.16 (IH, s), 8.17 (IH, d, J=4.1Hz), 8.91 (IH, d, J=2.1Hz)。
マススペクトル（m/z) : 430(M+), 415, 322, 307, 287, 266, 248。
実施例 62
3— (2 ァセトキシ 4, 4ージフルオロー 3, 3 ジメチルー 1, 2, 3, 4ーテトラヒド 口イソキノリン— 1—ィル)キノリン (化合物番号 3— 218番）
融点： 161-162°C。
1H-NMRスペクトル (500MHz, CDCl ) δ ppm: 1.37 (3H, s), 1.50 (3H, d, J=2.1Hz), 1.
3
69 (3H, s), 5.37 (IH, brs), 6.71 (IH, d, J=7.6Hz), 7.29 (IH, t, J=7.6Hz), 7.40 (IH, t , J=7.6Hz), 7.54 (IH, t, J=7.6Hz), 7.71-7.74 (IH, m), 7.79 (2H, dd, J=8.2,11.7Hz), 8.11 (IH, d, J=8.2Hz), 8.18 (IH, d, J=2.1Hz), 8.87 (IH, s)。
マススペクトル（m/z) : 382(M+), 340, 322, 310, 266, 247, 230。 °sfz 'Z9Z 'HZ 'εεε 'εθε +n)sL£ · (2/^) Η^^^
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88
8.M7lC/900Zdf/X3d 6Hz), 7.29 (IH, t, J=7.6Hz), 7.54 (IH, t, J=7.6Hz), 7.68-7.74 (2H, m), 7.80 (IH, d, J=8.2Hz), 8.09 (IH, s), 8.10 (IH, d, J=8.9Hz), 8.85 (IH, d, J=2.1Hz)。
マススペクトル (m/z): 338(M+), 323, 267, 247, 210, 160, 72。
[0162] 製剤例 1
粉剤
実施例 1の化合物（1. 0重量0 /0)、ドリレス A (アルキルエーテルリン酸エステル、 日 本化薬株式会社製、 0. 4重量％)、カープレックス # 80— D (ホワイトカーボン、塩野 義製薬株式会社製、 1. 5重量％)、炭酸カルシウム (足立石灰株式会社製、 0. 5重 量％)及び啓和クレー風ヒ (啓和炉材株式会社製、 32. 1重量％)を混合した後、エツ クサンプル ΚΠ—1型 (ノヽンマーミル）、不二パゥダル株式会社製)で粉砕し、得られた 粉砕物の質量に対して 1. 5倍量の DLクレー啓和 (啓和炉材株式会社製)を加え混 合し、粉剤 DLを得た。
[0163] 製剤例 2
乳剤
実施例 2の化合物（10重量％)をキシレン (和光純薬株式会社製、 40重量％)と D MSO (和光純薬株式会社製、 35重量0 /0)の混合溶液に溶解し、この溶液に Parako 1KPS (ァ-オン界面活性剤とノ-オン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社 製、 25重量％)を添加して混合し、乳剤を得た。
[0164] 製剤例 3
水和剤
実施例 3の化合物（1重量0 /0)、カープレックス # 80— D (10重量0 /0)、ゴーセノール GL05 (ポリビュルアルコール、日本合成化学株式会社製、 2重量0 /。）、二ユーコール 29 IPG (ジォクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、 0. 5重量 %)、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業 製薬株式会社製、 5重量％)、ラジオライト # 200 (焼成珪藻土)、昭和化学工業株式 会社製、 10重量％)及び H微分 (カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、 71. 5 重量％)を充分に混合し、エックサンプル KII—1型で粉砕し、水和剤を得た。
[0165] 製剤例 4 粒剤
実施例 4の化合物（2重量％)、トリポリリン酸ナトリウム (三井ィ匕学株式会社製、 2重 量％)、アミコール NO. 1 (デキストリン、 日本澱粉ィ匕学株式会社製、 1. 5重量％)、 ベントナイト (豊順鉱業株式会社製、 25重量％)及びカルヒン 600 (炭酸カルシウム、 足立石灰株式会社製、 69. 5重量％)を混合し、ドームグラン (不二バウダル株式会 社製、スクリーン 0. 9mm φ )を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾 燥機（タバイ株式会社製、 PERFECT OVEN PS- 222型、 60°C)にて乾燥した後、 600 〜1180 mに篩分して、粒剤を得た。
試験例 1
イネ 、もち病防除試験 (治療効果）
第 3〜4葉期のポット栽培供試植物 (イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し 、室温が 20〜23°Cの接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメ チルスルホキシドーメタノール混合溶液 (容積比： 7Z3)に溶解せしめ、本発明化合 物を 300ppm含有する散布液を調製し、当該ポットに均一に散布した。接種 7日後の 発病程度を調査した。試験は 2連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、 0 〜3の 4段階で表した。
発病程度が 0：発病が全く無!、。
発病程度が 1：発病程度が無処理区の 40%未満である。
発病程度が 2：発病程度が 40%以上 80%未満である。
発病程度が 3：発病程度が 80%以上である。
本試験の結果、実施例 4 (化合物番号 1 10)、実施例 7 (化合物番号 1 35)、実 施例 14 (ィ匕合物番号 1— 56)、実施例 15 (化合物番号 1— 77)、実施例 18 (ィ匕合物 番号 1— 100)、実施例 19 (化合物番号 1— 123)、実施例 20 (ィ匕合物番号 1— 129) 、実施例 21 (化合物番号 1— 130)、実施例 22 (化合物番号 1— 131)、実施例 23 ( 化合物番号 1—132)、実施例 24 (ィ匕合物番号 1—133)、実施例 25 (ィ匕合物番号 1 — 135)、実施例 26 (ィ匕合物番号 1— 165)、実施例 27 (化合物番号 1— 166)、実施 例 28 (ィ匕合物番号 1— 167)、実施例 30 (ィ匕合物番号 1— 170)、実施例 31(ィ匕合物 番号 1—173)、実施例 32 (化合物番号 1—172)、実施例 33 (化合物番号 1—177) 、実施例 34 (ィ匕合物番号 1— 178)、実施例 35 (化合物番号 1— 185)、実施例 40 ( 化合物番号 2— 89)、実施例 44 (化合物番号 3— 100)、実施例 46 (ィ匕合物番号 3— 133)、実施例 47 (化合物番号 3— 167)、実施例 48(ィ匕合物番号 3— 170)、実施例 50(ィ匕合物番号 1 206)の化合物、実施例 51 (化合物番号 1 211)、実施例 52 ( 化合物番号 1— 212)、実施例 55 (化合物番号 3— 211)、実施例 63 (ィ匕合物番号 3 —219)及び実施例 71 (ィ匕合物番号 3— 226)は、発病程度が 0であった。
試験例 2
トマト灰色かび病防除試験 (予防効果）
第 2〜3葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキ サイドとメタノール (容積比 7 : 3)に溶解せしめ、本発明化合物を 300ppm含有する散 布液を均一に散布した。 1日栽培した後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接 種し、室温が 20〜23度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種 2日後の発 病程度を調査した。試験は 2連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、 0 〜3の 4段階で表した。
発病程度が 0：発病が全く無!、。
発病程度が 1：発病程度が無処理区の 40%未満である。
発病程度が 2：発病程度が 40%以上 80%未満である。
発病程度が 3：発病程度が 80%以上である。
本試験の結果、実施例 1 (化合物番号 1 198)、実施例 15 (化合物番号 1 77)、 実施例 16(ィ匕合物番号 1— 78)、実施例 19 (化合物番号 1—123)、実施例 20 (ィ匕合 物番号 1— 129)、実施例 21 (化合物番号 1— 130)、実施例 22 (ィ匕合物番号 1— 13 1)、実施例 24 (ィ匕合物番号 1— 133)、実施例 25 (ィ匕合物番号 1— 135)、実施例 26 (化合物番号 1 165)、実施例 28 (ィ匕合物番号 1 167)、実施例 30 (ィ匕合物番号 1 170)、実施例 31 (化合物番号 1 173)、実施例 32 (化合物番号 1 172)、実施 例 35 (ィ匕合物番号 1— 185)、実施例 41 (化合物番号 2— 112)、実施例 45 (ィ匕合物 番号 3— 123)、実施例 46 (ィ匕合物番号 3— 133)、実施例 48 (ィ匕合物番号 3— 170) 、実施例 50(ィ匕合物番号 1 206)の化合物、実施例 55 (化合物番号 3— 211)、実 施例 63 (化合物番号 3 - 219)及び実施例 71 (化合物番号 3— 226)は、発病程度 が 0であった。
産業上の利用可能性
本発明の化合物である、 3- (イソキノリン— 1—ィル)キノリン誘導体又はその塩は 、農薬組成物、特に、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与 えることなぐ種々の植物病原菌、特に、イネいもち病に対して卓効を示し、農園芸用 殺菌剤として優れている。
また、本発明の化合物が優れた効力を発揮する植物病害は、例えば、イネいもち 病（Pyricularia oryzae)並びにキユウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cin erea)であるが、本発明の化合物の殺菌スペクトラムは、これらの病害に限定されない

Claims

請求の範囲
-般式
Figure imgf000095_0001
( I )
(式中、
環 A及び環 Bは、同一若しくは異なっていてもよぐ
置換されていてもよいベンゼン環；置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環（
3 8
ここで、該シクロアルキル環は部分的に不飽和であっていてもよい）；又は置換されて いてもよい、酸素、窒素及び硫黄力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜4 個の環構成へテロ原子を含む、 5〜6員へテロアリール環（ここで、該ヘテロァリール 環は部分的に水素化されて!/、てもよ 、）を表し、
R3及び R4は、同一若しくは異なっていてもよぐ
水素原子；ノヽロゲン原子；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基から
1 6
なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ c 〜cアルキル基；水酸基；ノ、ロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基か
1 6 1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からな
1 6 1 6
る群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、C
1
〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる
6 1 6
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜
1
Cアルキルスルフィニル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か
6 1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルスルホ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ 基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい c 〜cシクロアルキル基；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ
3 6 1 6
基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C 〜Cシクロアルキルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
3 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい C 〜Cシクロアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及び
3 6 1 6
フエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換 されていてもよい C 〜Cァルケ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
2 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい C 〜Cァルケ-ルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフ
2 6 1 6
ヱノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい C 〜Cアルケニルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及び
2 6 1 6 フエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換 されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエ
2 6 1 6
ノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい C 〜Cアルキ-ルォキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフ
2 6 1 6
ヱノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換さ れていてもよい C 〜Cアルキ-ルチオ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3
2 6
個のハロゲンで置換されていてもよい c 〜cアルキル基、 c 〜cアルコキシ基、同
1 6 1 6
一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよ
1 6
ぃァミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基か
1 6
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよ ぃァリール基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて いてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個 (DC 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ
1 6
基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一
1 6
若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ァリールォキシ基;ノヽロゲ ン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cァ
1 6 ルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若 しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト 基及び C 〜Cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個
1 6
の置換基で置換されて 、てもよ ヽァリールチオ基；ハロゲン原子、同一若しくは異な つた 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアル コキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換され ていてもよいへテロアリール基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロ ゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群 力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよいへテロ ァリールォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換さ れていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ基からなる群力 選ばれる 同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールチオ 基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて 、てもよ ヽ C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜C
1 6 1 6 1 6 アルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基
、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァラルキル基;ハロゲン原子、同一若し くは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜C
1 6 1 6 アルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置
1 6
換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜c了
1 6 ルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいァラルキルォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個 のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一 若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよい
1 6
アミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基から
1 6
なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換されて 、てもよ ヽ ァラルキルチオ基；ァシル基；ァシルォキシ基；ァシルチオ基；又はシァノ基を示すか 、或いは、
R2、 R3及び R4のうちの二つは、一緒になつて、ハロゲン原子、 c 〜cアルキル 基、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアルキル環（ここで、該シ
3 8
クロアルキル環は、酸素、窒素及び硫黄力 なる群力 選ばれる 1〜3個のへテロ原 子を含んでいてもよい）を形成し、又は R1と R2;又は R3と R4は、一緒になつて、ォキソ 基を表わすか、又は R1と R2;又は R3と R4は、一緒になつて、メチレン基を表すか、又 は R1と R3若しくは R4;又は R2と R3若しくは R4は、一緒になつて、単結合を表し、
Qは、窒素原子又は式 N— R5基 （式中、 R5は、水素原子;水酸基；同一若しくは 異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、
1 6
ハロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若
1 6
しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基;ノヽロゲ
1 6
ン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは
1 6
異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルコキシ基;ノヽロゲン原
1 6
子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若しくは異な
1 6
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルフィニル基；ノヽロ
1 6
ゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しく
1 6
は異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルホニル基；
1 6
ハロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力も選ばれる同一若
1 6
しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキルスルファモ
1 6
ィル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 ォキシ基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ば
1 6
れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-
2 6 ルォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されてい てもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の c 〜cアルキル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、
1 6
水酸基、メルカプト基及び C 〜Cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しく
1 6
は異なった 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァラルキル基;ノヽロゲン原子、 同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基 、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァ
1 6 1 6
シルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び
C 〜Cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換
1 6
基で置換されて 、てもよ 、ァラルキルォキシ基；ァシル基；ァシルォキシ基；トリ—（C
1
〜Cアルキル）シリル基；又はジー（C 〜Cアルコキシ）ホスホリル基を表す。）を表し
6 1 6
Xは、 nが 2〜4の整数のときは、同一若しくは異なっていてもよぐ
ハロゲン原子；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から
1 6
選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアル
1 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアル
3 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれる同
1 6
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；
2 6
ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて!/、てもよ！/、C
1
〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
6 1 6 1 6 キル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メ ルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なつ
1 6
た 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァリール基;ハロゲン原子、同一若しくは 異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜C アルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいへテロアリール基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ
1 6
シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C 〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜cアルキルスルフィエル基；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキ
1 6 1 6
シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
1 6 1 6 キル基又はァシル基で置換されて 、てもよ 、ァミノ基；ァシル基；シァノ基；又は C 〜
1
Cアルキル基、 c 〜cァルケ-ル基、 c 〜cアルキ-ル基、ァリール基及びへテロ
6 2 6 2 6
ァリール基力 なる群力 選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されていても よい N—ヒドロキシ（C 〜Cアルカン)イミドイル基を表し、
1 6
Yは、 mが 2〜6の整数のときは、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から
1 6
選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアル
1 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cシクロアル
3 6 キル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれ
1 6
る同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルケニル
2 6 基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基からなる群から選ばれる同
1 6
一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキ-ル基；
2 6
ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲンで置換されて!/、てもよ！/、C
1
〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
6 1 6 1 6 キル若しくはァシルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メ ルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なつ
1 6
た 1〜6個の置換基で置換されていてもよいァリール基;ハロゲン原子、同一若しくは 異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜C アルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜6個の置換基で置換 されていてもよいへテロアリール基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ
1 6
シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルコキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C 〜Cアルキルチオ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキシ基か らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ 、C 〜Cアルキルスルフィエル基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルコキシ基及びフエノキ シ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい C 〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアル
1 6 1 6 キル基又はァシル基で置換されて 、てもよ 、ァミノ基；ァシル基；シァノ基；又は水酸 基を表し、
nは、 0〜4の整数を表し、
mは、 0〜6の整数を表し、
点線を含む結合は、単結合又は二重結合を表し、
Qが結合している、点線を含む結合が単結合の場合は、他の点線を含む結合は、 単結合を表す。 )
で表される化合物又はその塩。
[2] 環 Aが、置換されていてもよい、ベンゼン環、 C 〜Cシクロアルキル環又はピリジン
5 6
環である、請求項 1に記載の化合物又はその塩。
[3] 環 Aが、置換されて!、てもよ 、ベンゼン環である、請求項 1に記載の化合物又はそ の塩。
[4] 環 Bが、置換されて!、てもよ 、、ベンゼン環、チォフェン環、ォキサゾール環、チア ゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ォキサジン環、ジヒドロォキサジン環、シクロペン タン環又はシクロへキサン環である、請求項 1〜3のいずれ力 1項に記載の化合物又 はその塩。
[5] 環 Bが、置換されて!、てもよ 、、ベンゼン環、ピリジン環又はジヒドロォキサジン環で ある、請求項 1〜3のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[6] 環 Bが、置換されていてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項 1〜3の いずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[7] R\ R2、 R3及び R4力 水素原子;ノヽロゲン原子；同一若しくは異なった 1〜3個のハ ロゲン原子で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；水酸基； C 〜Cアルコキシ基
1 6 1 6
； c 〜cアルキルチオ基； c 〜cアルキルスルフィエル基； c 〜cアルキルスルホ-
1 4 1 4 1 4
ル基； C 〜Cシクロアルキル基； C 〜Cシクロアルキルォキシ基； C 〜Cシクロアル キルチオ基； c 〜cァルケ-ル基； c 〜cァルケ-ルォキシ基； c 〜cァルケ-ル
2 6 2 6 2 4
チォ基； c 〜cアルキ-ル基； c 〜cアルキ-ルォキシ基； c 〜cアルキ-ルチオ
2 4 2 4 2 4
基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で置換されていても よい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜
1 4 1 4 1
Cアルキル若しくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水
2
酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは
1 4
異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フエニル基又はナフチル基;ノヽ ロゲン原子、 C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基及び C 〜Cアルキルチオ基
1 4 1 4 1 4 力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よいフエノキシ基；ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基及び C 〜
1 4 1 4 1
Cアルキルチオ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
4
置換されていてもよいフエ二ルチオ基；ノヽロゲン原子、 c 〜cアルキル基及び c 〜c
1 4 1 アルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換
4
されていてもよい、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チア ゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ビラジル基又 はピリダジル基;ノヽロゲン原子、 c 〜cアルキル基及び c 〜cアルコキシ基からなる
1 4 1 4
群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フリ ルォキシ基、チェ-ルォキシ基又はピリジルォキシ基;ノヽロゲン原子、 C 〜Cアルキ
1 4 ル基及び C 〜Cアルコキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個
1 4
の置換基で置換されていてもよい、フリルチォ基、チェ-ルチオ基又はピリジルチオ 基;ハロゲン原子、同一若しくは異なった 1〜3個のハロゲン原子で置換されていても よい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜
1 4 1 4 1
Cアルキル若しくはァセチル置換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水
2
酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは
1 4
異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、ベンジル基、フエネチル基、ジフ ェニルメチル基又はナフチルメチル基；ノ、ロゲン原子、 c 〜cアルキル基、 c 〜c
1 4 1 4 アルコキシ基及び c 〜cアルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異な
1 4
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、ベンジルォキシ基又はフヱネチルォ キシ基；ノヽロゲン原子、 c〜cアルキル基、 c〜cアルコキシ基及び c〜cアルキ
1 4 1 4 1 4 ルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換され ていてもよい、ベンジルチオ基又はフエネチルチオ基；ホルミル基、 C〜Cアルキル
2 7 カルボ-ル基、 c〜Cァルケ-ルカルポ-ル基、ベンゾィル基、ナフトイル基、 C〜
3 7 2
Cアルコキシカルボ-ル基、 c〜cアルキルチオカルボ-ル基又は c〜cアルキ
7 2 5 2 7 ルァミノカルボ-ル基； c〜cアルキルカルボ-ルォキシ基、 c〜cアルコキシカル
2 5 2 7
ボ-ルォキシ基又は c〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基； c〜cアルキル力
2 7 2 5
ルポ-ルチオ基、 c〜cアルコキシカルボ-ルチオ基又は c〜cアルキルアミノカ
2 5 2 5
ルポ-ルチオ基；又はシァノ基である力 或 、は、
ルキル
Figure imgf000103_0001
基、 c〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異な
1 4
つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cシクロアルキル環を形成するか
3 6
、又は R1と R2;又は R3と R4力 一緒になつて、ォキソ基を表すか、又は R1と R2;又は R 3と R4力 一緒になつて、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4 ;又は R2と R3若 しくは R4力 一緒になつて、単結合を表す、請求項 1〜6のいずれか 1項に記載の化 合物又はその塩。
R2、 R3及び R4が、水素原子;ハロゲン原子；弗素原子、塩素原子及び臭素原 子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよい C〜Cアルキル基；水酸基;メトキシ基;メチルチオ基;メタンスルフィニル基;メ
1 4
タンスルホ-ル基； c〜cシクロアルキル基； c〜cァルケ-ル基； c〜cアルキ-
3 6 2 3 2 3 ル基；弗素原子、塩素原子、メチル基及びメトキ基力 なる群力 選ばれる同一若しく は異なった 1〜3個の置換基で置換されて 、てもよ 、フエ-ル基；フエノキシ基；フエ 二ルチオ基;フリニル基、チェニル基又はピリジル基；弗素原子、塩素原子、メチル基 及びメトキシ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置 換されて!/、てもよ!/、ベンジル基；ベンジルォキシ基；ベンジルチオ基；ホルミル基、 C
2
〜cアルキルカルボ-ル基、 c〜cアルコキシカルボ-ル基又は c〜cアルキル
3 2 3 2 3 ァミノカルボ-ル基；ァセチルォキシ基、 c〜cアルコキシカルボ-ルォキシ基又は
2 3
c〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基；ァセチルチオ基；又はシァノ基である力、 或いは、
シクロアルキル環を形成
Figure imgf000104_0001
するか、又は R1と R2;又は R3と R4力 一緒になつて、ォキソ基を表すか、又は R1と R2; 又は R3と R4力 一緒になつて、メチレン基を表すか、又は R1と R3若しくは R4;又は R2 と R3若しくは R4力 一緒になつて、単結合を表す、請求項 1〜6のいずれ力 1項に記 載の化合物又はその塩。
[9] キル基であるか、 クロアルキル環を
Figure imgf000104_0002
形成する、請求項 1〜6のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[10] アルキル基である、請求項 1〜6の
Figure imgf000104_0003
いずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[11] R2、 R3及び R4が、水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基又はェチル基で あるか、
Figure imgf000104_0004
R2、 R3及び R4のうちの二つ力 一緒になつて、シクロブチル環、シク 口ペンチル環又はシクロへキシル環を形成する、請求項 1〜6のいずれか 1項に記載 の化合物又はその塩。
[12] Qが、窒素原子又は式 N— R5基 (式中、 R5は、水素原子;水酸基；同一若しくは異 なった 1〜2個の C 〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、
1 2
ノ、ロゲン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力 なる群力 選ばれる同一若
1 2
しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基;ノヽロゲ
1 4
ン原子、 c 〜cアルコキシ基及びフエノキシ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは
1 2
異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルコキシ基；弗素原子、
1 4
塩素原子及び C 〜Cアルコキ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3
1 2
個の置換基で置換されていてもよい c 〜cアルキルスルフィニル基；弗素原子、塩
1 2
素原子及び C 〜Cアルコキ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個
1 2
の置換基で置換されていてもよい c 〜cアルキルスルホニル基；弗素原子、塩素原
1 2
子及び C 〜Cアルコキ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置
1 2
換基で置換されていてもよい c 〜Cアルキルスルファモイル基；ノヽロゲン原子、 C 〜
1 2 1
Cアルコキ基及びフエノキ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個 の置換基で置換されていてもよい c 〜cァルケ-ルォキシ基;ノヽロゲン原子、 c 〜c
2 4 1 アルコキ基及びフエノキ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の
2
置換基で置換されていてもよ c 〜cアルキ-ルォキシ基;ノヽロゲン原子、同一若しく
2 4
は異なった 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cァ
1 2 1 2 ルコキシ基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキルもしくはァセチルで置
1 2
換されていてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cァ
1 2 ルキルチオ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換 されていてもよい、ベンジル基又はフエネチル基;ノヽロゲン原子、同一若しくは異なつ た 1〜3個のハロゲンで置換されていてもよい C 〜Cアルキル基、 C 〜Cアルコキシ
1 2 1 2 基、同一若しくは異なった 1〜2個の C 〜Cアルキルもしくはァセチルで置換されて
1 2
いてもよいアミノ基、ニトロ基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c 〜cアルキルチ
1 2 ォ基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されてい てもよい、ベンジルォキシ基又はフエネチルォキシ基；ホルミル基、 C 〜Cアルキル
2 5 カルボ-ル基、 c 〜Cァルケ-ルカルポ-ル基、ベンゾィル基、ナフトイル基、 C 〜
3 5 2
Cアルコキシカルボ-ル基、 c 〜cアルキルチオカルボ-ル基又は c 〜cアルキ
5 2 5 2 5 ルァミノカルボ-ル基；ホルミルォキシ基、 C 〜Cアルキルカルボ-ルォキシ基、 C
2 5 3
〜Cァルケ-ルカルポ-ルォキシ基、ベンゾィルォキシ基、ナフトイルォキシ基、 C
5 2
〜cアルコキシカルボ-ルォキシ基、 c 〜cアルキルチオカルボ-ルォキシ基又は
5 2 5
c 〜cアルキルアミノカルボ-ルォキシ基；トリ—（c 〜cアルキル）シリル基；又は
2 5 1 2
ジ—（C 〜Cアルコキシ）ホスホリル基である）である、請求項 1〜： L 1のいずれか 1項
1 2
に記載の化合物又はその塩。
Qが、窒素原子又は式 N— R5基 (式中、 R5は、水素原子;水酸基;弗素原子、塩 素原子及び臭素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基；弗素原子、塩素原子及び臭素原子か
1 4
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルコキシ基； C 〜Cァルケ-ルォキシ基； C 〜Cアルキ-ルォキシ基；
1 4 2 4 2 4
弗素原子、塩素原子、弗素及び塩素力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1 〜3個の置換基で置換されていてもよい C 〜Cアルキル基及び C 〜Cアルコキシ 基力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていて もよいべンジル基;弗素原子、塩素原子、弗素及び塩素からなる群から選ばれる同一 若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基及び C
1 2
〜Cアルコキシ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
1 2
置換されていてもよいべンジルォキシ基； c〜cアルキルカルボニル基、 c〜cァ
2 5 2 5 ルコキシカルボニル基又は c〜cアルキルアミノカルボニル基；又は c〜cアルキ
2 5 2 5 ルカルボニルォキシ基、 c〜cアルコキシカルボニルォキシ基又は c〜cアルキル
2 5 2 5 ァミノカルボ-ルォキシ基である）である、請求項 1〜： L 1のいずれ力 1項に記載の化 合物又はその塩。
[14] Q力 窒素原子又は式 N— R5基 (式中、 R5は、水素原子、水酸基、メチル基、ェ チル基、メトキシ基、エトキシ基、ァリルォキシ基、プロパルギルォキシ基、ベンジル基 、ベンジルォキシ基、ァセチル基、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、ァ セチルォキシ基、メトキシカルボニルォキシ基又はエトキシカルボニルォキシ基であ る）である、請求項 1〜11のいずれ力 1項に記載の化合物又はその塩。
[15] Q力 窒素原子又は式 N— R5基 (式中、 R5は、水素原子、ァセチル基、 C〜Cァ
2 3 ルコキシカルボ-ル基又はメチル基である）である、請求項 1〜： L 1のいずれか 1項に 記載の化合物又はその塩。
[16] Q力 窒素原子又は式 N— R5基 (式中、 R5は、水素原子、水酸基、メチル基、ェ チル基、メトキシ基、エトキシ基、ァセチル基、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ -ル基、ァセチルォキシ基、メトキシカルボ-ルォキシ基又はエトキシカルボ-ルォキ シ基である）である、請求項 1〜： L 1のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[17] Xが、ハロゲン原子;ハロゲン原子力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1 〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基；弗素原子及び塩素原子
1 4
力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C〜Cシクロアルキル基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一
3 6
若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルケニル基；弗
2 4
素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよい C〜Cアルキニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、 弗素及び塩素からなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置 換されていてもよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった
1 4 1 4
1〜2個の C〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ
1 2
基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ば
1 2
れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基又 はナフチル基;弗素原子、塩素原子、臭素原子、弗素及び塩素からなる群から選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル
1 4 基及び C〜Cアルコキシ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の
1 4
置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォキサ ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、 ビラジル基又はピリダジル基;ハロゲン原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異な つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルコキシ基;ノヽロゲン原子か
1 4
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルチオ基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若し
1 4
くは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルフィニル
1 2
基;弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の 置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なつ
1 2
た 1〜2個の C〜Cアルキル基又はァセチル基で置換されていてもよいアミノ基；ホ
1 2
ルミル基、 c〜cアルキルカルボ-ル基、ベンゾィル基、 c〜cアルコキシカルボ-
2 5 2 5
ル基又は c〜Cアルキルアミノカルボ-ル基；シァノ基；又は C〜Cアルキル基、 C
2 5 1 4 2
〜cァルケ-ル基、 c〜cアルキ-ル基、フエ-ル基、ナフチル基、フリル基、チェ
4 2 4
ニル基、ォキサゾリル基、イソォキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ ゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ビラジル基又はピリダジル基力 なる群力 選ば れる置換基で水酸基の水素原子が置換されていてもよい N—ヒドロキシ（C〜Cアル
1 4 カン)イミドイル基であり、 n力 0〜3である、請求項 1〜16のいずれ力 1項に記載の 化合物又はその塩。
Xが、ハロゲン原子；弗素原子、塩素原子及び臭素原子力 なる群力 選ばれる同 一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基; C 〜Cシクロアルキル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、 C〜Cアルキル基及び C
6 1 2 1
〜Cアルコキシ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
2
置換されていてもよいフエ二ル基；フリル基、チェニル基又はピリジル基； c〜cアル
1 2 コキシ基； 1〜2個の C〜Cアルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はァセチ
1 2
ルァミノ基； C〜Cアルキルカルボニル基、 C〜Cアルコキシカルボニル基又は C
2 3 2 3 2
〜cアルキルアミノカルボニル基；シァノ基；又は c〜cアルキル基及びフエニル基
3 1 2
力もなる群力も選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されて 、てもよ 、N -ヒド 口キシ—（C〜C )アルカンイミドイル基であり、 n力 0〜2であある、請求項 1〜16の
1 2
いずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[19] X力 ハロゲン原子又は C〜Cアルキル基であり、 n力 0〜2である、請求項 1〜1
1 4
6の 、ずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[20] X力 弗素原子、塩素原子又はメチル基であり、 n力 0〜2である、請求項 1〜16の いずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[21] Y力 ハロゲン原子;ハロゲン原子力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1
〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基；弗素原子及び塩素原子
1 4
力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていても よい C〜Cシクロアルキル基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一
3 6
若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルケニル基；弗
2 4
素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換 基で置換されていてもよい C〜Cアルキニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、
2 4
弗素及び塩素からなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置 換されていてもよい C〜Cアルキル基、 C〜Cアルコキシ基、同一若しくは異なった
1 4 1 4
1〜2個の C〜Cアルキル若しくはァセチルで置換されていてもよいアミノ基、ニトロ
1 2
基、シァノ基、水酸基、メルカプト基及び c〜cアルキルチオ基力もなる群力 選ば
1 2
れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい、フエ二ル基又 はナフチル基;弗素原子、塩素原子、臭素原子、弗素及び塩素からなる群から選ば れる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル
1 4 基及び C〜Cアルコキシ基力もなる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の 置換基で置換されていてもよい、フリル基、チェニル基、ォキサゾリル基、イソォキサ ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、 ビラジル基又はピリダジル基;ハロゲン原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異な つた 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルコキシ基;ノヽロゲン原子か
1 4
らなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよ いじ〜Cアルキルチオ基；弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若し
1 4
くは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルフィニル
1 2
基;弗素原子及び塩素原子力 なる群力 選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の 置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキルスルホ-ル基；同一若しくは異なつ
1 2
た 1〜2個の C〜Cアルキル基又はァセチル基で置換されていてもよいアミノ基；ホ
1 2
ルミル基、 c〜cアルキルカルボ-ル基、ベンゾィル基、 c〜cアルコキシカルボ-
2 5 2 5 ル基又は C〜Cアルキルアミノカルボニル基；シァノ基；又は水酸基であり、 m力 0
2 5
〜5である、請求項 1〜20のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[22] Yが、ハロゲン原子；弗素原子、塩素原子及び臭素原子力もなる群力 選ばれる同 一若しくは異なった 1〜3個の置換基で置換されていてもよい C〜Cアルキル基; C
1 4 5
〜Cシクロアルキル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、 C〜Cアルキル基及び C
6 1 2 1
〜Cアルコキシ基力もなる群力も選ばれる同一若しくは異なった 1〜3個の置換基で
2
置換されていてもよいフエ二ル基；フリル基、チェニル基又はピリジル基； c〜cアル
1 2 コキシ基； 1〜2個の C〜Cアルキル基で置換されていてもよいアミノ基又はァセチ
1 2
ルァミノ基； C〜Cアルキルカルボニル基、 C〜Cアルコキシカルボニル基又は C
2 3 2 3 2
〜Cアルキルアミノカルボニル基；シァノ基；又は水酸基であり、 m力 0〜2である、
3
請求項 1〜20のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[23] Y力 ハロゲン原子又は C〜Cアルキル基であり、 m力 0〜2である、請求項 1〜2
1 4
0の 、ずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[24] 弗素原子、塩素原子又はメチル基であり、 m力 0〜2である請求項 1〜20の いずれか 1項に記載の化合物又はその塩。
[25] 3— (5 クロ口一 3—メチル 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィル）キノリン；
3— (5—フルォロ一 3, 4 ジメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィル）キノリン 3— (5—クロ口一 3, 4 ジメチルー 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィル）キノリン；
1，一キノリンー3—ィルー 3，H—スピロ [シクロブタン 1, 4，一イソキノリン]；
3— (5—フルオロー 4, 4 ジメチルー 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィル）キノリン
5，一フルォロ一 1，一キノリン一 3—ィル一 3，H—スピロ [シクロブタン一 1, 4，一イソ キノリン]；
5，一フルォロ一 1，一キノリン一 3—ィル一 3，H—スピロ [シクロペンタン一 1, 4，一ィ ソキノリン]；
3— (5—フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ル）ー1, 7 ナフチリジン；
7— (5 フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ノレ） 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [l, 4]ォキサジン；
7— (5—フルォロ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 3, 4 ジヒドロイソキノリン一 1—ィ ノレ） 4ーメチノレー 3, 4 ジヒドロ一 2H ピリド [3, 2-b] [l, 4]ォキサジン；
3- (4, 4 ジフルォロ一 2 ヒドロキシ一 3, 3 ジメチル一 1, 2, 3, 4—テトラヒド 口イソキノリン 1 ィル)キノリン；
3— (5—フルォロ一 2 ヒドロキシ一 3, 3, 4, 4—テトラメチル一 1, 2, 3, 4—テトラ ヒドロイソキノリン 1 ィル）キノリン;及び
3—（4, 4ージフノレ才ロー 2, 3, 3 トリメチノレー 1, 2, 3, 4ーテトラヒドロイソキノリン 1 ィル)キノリン
力 なる群力 選ばれる化合物又はその塩。
請求項 1〜25のいずれか 1項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有す る農薬組成物。
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Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009081579A1 (ja) 2007-12-26 2009-07-02 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2009144935A1 (ja) 2008-05-28 2009-12-03 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2010006746A (ja) * 2008-06-27 2010-01-14 Mitsui Chemicals Agro Inc 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
WO2010018686A1 (ja) 2008-08-12 2010-02-18 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2010125782A1 (ja) * 2009-04-28 2010-11-04 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
EP2103214A4 (en) * 2006-12-01 2011-01-12 Mitsui Chemicals Agro Inc FLOOR OR SEED TREATMENT AGENT CONTAINING A CHINOLINE COMPOUND OR A SALT THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCE OR METHOD FOR COMBATING PLANT DISEASES USING THE AGENT
JP2011012017A (ja) * 2009-07-01 2011-01-20 Mitsui Chemicals Agro Inc キノリン系化合物を含有する植物病虫害防除剤および防除方法
WO2011037128A1 (ja) * 2009-09-28 2011-03-31 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩ならびに農園芸用殺菌剤
WO2011077514A1 (ja) 2009-12-22 2011-06-30 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
JPWO2009119089A1 (ja) * 2008-03-27 2011-07-21 日本電気株式会社 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
JP2011162472A (ja) * 2010-02-09 2011-08-25 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロ環化合物またはその塩、ならびに農園芸用殺菌剤
WO2012161071A1 (ja) 2011-05-20 2012-11-29 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2013047749A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
WO2013047750A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体
WO2013047751A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
JPWO2011081174A1 (ja) * 2010-01-04 2013-05-13 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤
WO2015132133A1 (en) * 2014-03-04 2015-09-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2015141867A1 (en) 2014-03-20 2015-09-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
CN105325423A (zh) * 2009-12-22 2016-02-17 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
WO2017090664A1 (ja) * 2015-11-25 2017-06-01 三井化学アグロ株式会社 キノキサリルイソキノリン化合物
CN106834135A (zh) * 2016-12-26 2017-06-13 西北农林科技大学 一种诱导葡萄痂囊腔菌产孢的方法
US9795135B2 (en) 2013-07-24 2017-10-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary fungicidal composition
WO2018065182A1 (en) * 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018134127A1 (en) * 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
JP2018525392A (ja) * 2015-08-12 2018-09-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物二環式複素環式誘導体
WO2018184882A1 (en) * 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
WO2018190326A1 (ja) * 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物とキノリン系化合物を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法、ならびに新規キノリン系化合物
JP2019151631A (ja) * 2018-03-02 2019-09-12 国立大学法人 岡山大学 植物病害防除剤及び植物病害の防除方法
US11064697B2 (en) 2015-07-24 2021-07-20 Basf Se Pyridine compounds useful for combating phytopathogenic fungi
WO2022223376A1 (en) 2021-04-20 2022-10-27 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline/quinoxaline isoquinoline derivatives
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005070917A1 (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005070917A1 (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Sankyo Agro Company, Limited ３－（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン－１－イル）キノリン化合物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHAKRAVORTI S.S.: "Isoquinolylquinoline Derivatives: Part I -Synthesis of Some 3-(3',4'-Dihydroisoquinolyl-I')-4-substituted Quinoline Derivatives as Possible Spasmolytic Agents", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 7, no. 10, 1969, pages 1010 - 1016, XP003007738 *
CHAKRAVORTI S.S.: "Isoquinolylquinoline Derivatives: Part III- Synthesis of Some 4-Substituted 3-(3',4'-Dihydro-1'-isoquinolyl)quinoline Derivatives as Possible Antifilarial Agents", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 24B, no. 7, 1985, pages 737 - 746, XP002989511 *
CHAKRAVORTI S.S.: "Synthesis of Some Isoquinolylpyrazolo[3,4-b]-pyridine Derivatives as Possible Antifilarial Agents", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 16B, no. 2, 1978, pages 161 - 163, XP003007739 *
DAS M.: "Isoquinolylquinoline Derivatives: Part IV -Synthesis of Some 4-Substituted 3-(3',4'-Dihydro-3'-methyl-1'-isoquinolyl)-7-chloro-quinoline Derivatives as Possible Trypanocidal Agents", INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 25B, no. 10, 1986, pages 1072 - 1078, XP002989512 *

Cited By (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007326412B2 (en) * 2006-12-01 2013-05-02 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Soil- or seed-treating agent comprising quinoline compound or salt thereof as active ingredient, or method for control of plant disease using the same
EP2103214A4 (en) * 2006-12-01 2011-01-12 Mitsui Chemicals Agro Inc FLOOR OR SEED TREATMENT AGENT CONTAINING A CHINOLINE COMPOUND OR A SALT THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCE OR METHOD FOR COMBATING PLANT DISEASES USING THE AGENT
US8729093B2 (en) 2006-12-01 2014-05-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Soil treating agent or seed treating agent comprising quinoline compounds or salts thereof as active ingredient, or method for preventing plant diseases by using the same
WO2009081579A1 (ja) 2007-12-26 2009-07-02 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤
JPWO2009119089A1 (ja) * 2008-03-27 2011-07-21 日本電気株式会社 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2009144935A1 (ja) 2008-05-28 2009-12-03 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤
JPWO2009144935A1 (ja) * 2008-05-28 2011-10-06 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤
JP2010006746A (ja) * 2008-06-27 2010-01-14 Mitsui Chemicals Agro Inc 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
WO2010018686A1 (ja) 2008-08-12 2010-02-18 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環誘導体および農園芸用殺菌剤
US8557738B2 (en) 2008-08-12 2013-10-15 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative and fungicide for agricultural and horticultural use
JPWO2010125782A1 (ja) * 2009-04-28 2012-10-25 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
WO2010125782A1 (ja) * 2009-04-28 2010-11-04 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
JP2011012017A (ja) * 2009-07-01 2011-01-20 Mitsui Chemicals Agro Inc キノリン系化合物を含有する植物病虫害防除剤および防除方法
US9062024B2 (en) 2009-09-28 2015-06-23 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and salt thereof, and a fungicide for agricultural and horticultural use
WO2011037128A1 (ja) * 2009-09-28 2011-03-31 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩ならびに農園芸用殺菌剤
US11805779B2 (en) 2009-12-22 2023-11-07 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
EP3150069A1 (en) 2009-12-22 2017-04-05 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
US12310365B2 (en) 2009-12-22 2025-05-27 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN105325423A (zh) * 2009-12-22 2016-02-17 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
CN105325435A (zh) * 2009-12-22 2016-02-17 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
US9288986B2 (en) 2009-12-22 2016-03-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
US10806141B2 (en) 2009-12-22 2020-10-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN102665414B (zh) * 2009-12-22 2015-11-25 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
US10091996B2 (en) 2009-12-22 2018-10-09 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN105325423B (zh) * 2009-12-22 2017-11-14 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
CN105325435B (zh) * 2009-12-22 2017-10-31 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
WO2011077514A1 (ja) 2009-12-22 2011-06-30 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
US8772200B2 (en) 2010-01-04 2014-07-08 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
JPWO2011081174A1 (ja) * 2010-01-04 2013-05-13 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤
JP2011162472A (ja) * 2010-02-09 2011-08-25 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロ環化合物またはその塩、ならびに農園芸用殺菌剤
US9060517B2 (en) 2011-05-20 2015-06-23 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogenated heterocyclic compound and agricultural or horticultural fungicide
WO2012161071A1 (ja) 2011-05-20 2012-11-29 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2013047750A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体
US9193706B2 (en) 2011-09-29 2015-11-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same
US9150538B2 (en) 2011-09-29 2015-10-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing 4, 4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
WO2013047749A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
CN103814023B (zh) * 2011-09-29 2015-09-23 三井化学Agro株式会社 4,4-二氟-3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法
US9499515B2 (en) 2011-09-29 2016-11-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing 3,4-dihydroisoquinoline derivatives and production intermediates of same
WO2013047751A1 (ja) * 2011-09-29 2013-04-04 三井化学アグロ株式会社 ３，４－ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
JPWO2013047750A1 (ja) * 2011-09-29 2015-03-26 三井化学アグロ株式会社 ３，４−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法およびそれらの製造中間体
JPWO2013047751A1 (ja) * 2011-09-29 2015-03-26 三井化学アグロ株式会社 ３，４−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
CN103814023A (zh) * 2011-09-29 2014-05-21 三井化学Agro株式会社 4，4－二氟－3，4－二氢异喹啉衍生物的制造方法
JPWO2013047749A1 (ja) * 2011-09-29 2015-03-26 三井化学アグロ株式会社 ４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
US9795135B2 (en) 2013-07-24 2017-10-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary fungicidal composition
WO2015132133A1 (en) * 2014-03-04 2015-09-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
JP2017508752A (ja) * 2014-03-04 2017-03-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性二環式複素環式誘導体
US9896454B2 (en) 2014-03-04 2018-02-20 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
US10201158B2 (en) 2014-03-20 2019-02-12 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
WO2015141867A1 (en) 2014-03-20 2015-09-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
KR20160134727A (ko) 2014-03-20 2016-11-23 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법
US11064697B2 (en) 2015-07-24 2021-07-20 Basf Se Pyridine compounds useful for combating phytopathogenic fungi
JP2018525392A (ja) * 2015-08-12 2018-09-06 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物二環式複素環式誘導体
US10906897B2 (en) 2015-08-12 2021-02-02 Syngenta Participations Ag Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2017090664A1 (ja) * 2015-11-25 2017-06-01 三井化学アグロ株式会社 キノキサリルイソキノリン化合物
WO2018065182A1 (en) * 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
CN106834135A (zh) * 2016-12-26 2017-06-13 西北农林科技大学 一种诱导葡萄痂囊腔菌产孢的方法
WO2018134127A1 (en) * 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018184882A1 (en) * 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
WO2018190326A1 (ja) * 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物とキノリン系化合物を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法、ならびに新規キノリン系化合物
JP2019151631A (ja) * 2018-03-02 2019-09-12 国立大学法人 岡山大学 植物病害防除剤及び植物病害の防除方法
WO2022223376A1 (en) 2021-04-20 2022-10-27 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline/quinoxaline isoquinoline derivatives
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

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