WO2006046485A1

WO2006046485A1 - 畑作用除草剤組成物及び防除方法

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Publication number: WO2006046485A1
Application number: PCT/JP2005/019413
Authority: WO
Inventors: Shuji Kumata; Bunji Natsume
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2004-10-25
Filing date: 2005-10-21
Publication date: 2006-05-04
Anticipated expiration: 2007-04-25
Also published as: CN101048065A; US20090131258A1; CA2583485A1; EP1806053A1; AU2005298064A1; RU2007115517A

Abstract

本発明は、式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ1は炭素数１～２の含フッ素アルキル基、炭素数１～２の含フッ素アルコキシ基又は炭素数１～２の含フッ素アルキルチオ基を示し、Ｒ2は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数１～４のアルキル基又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数１～４の含フッ素アルキル基を示し、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素原子又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数１～３のアルキル基を示す。）で表されるチエノピリミジン誘導体から選択される少なくとも１種の化合物と、ウレア系除草剤、ジニトロアニリン系除草剤、フェノキシプロピオン酸系除草剤、シクロヘキサンジオン系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤、カーバメート系除草剤、トリアゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、フルロキシピル又はその誘導体、クロピラリド又はその誘導体、フルフェナセット、フルルタモン又はピノキサデンから選択される１種又は２種以上の除草剤とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物及びその使用方法に関する。

Description

明細書

畑作用除草剤組成物及び防除方法

技術分野

[0001] 本発明は 2種以上の除草剤を混合することにより、各種の有害な雑草を効率的に防除する除草剤組成物に関する。

背景技術

[0002] 現在、除草活性を有する多くの化合物が報告され、除草剤として市販、使用されている。除草剤としては、除草効果が高ぐ幅広い殺草スペクトラムを有し、環境及び作物に対する安全性が優れていることが望まれている。既存の除草剤の多くは必ずしもこの要求を満たすものではなぐお互いの弱点を補完するような 2種以上の除草剤を混合した除草剤組成物として使用されることも多い。

[0003] 本発明の除草剤組成物を構成する式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体は、イネ、ムギ類、トウモロコシ、ダイズ等の作物の栽培時に使用する選択的除草剤の有効成分であることが知られている（例えば、特許文献 1参照。）。又、式 (I)で表されるチェノピリミジン誘導体と共に本発明を構成する各除草剤は公知化合物である（例えば、非特許文献 1又は非特許文献 2参照。）。

特許文献 1：特開 2004— 137270号公報

非特許文献 1 :ぺスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, 2003)

非特許文献 2 :渋谷成美，他 3名，「SHIBUYA INDEX- 2002 - 9th Edition] , SHIBUYA INDEX研究会，平成 13年 12月 15日

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0004] し力ながら、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体単独では雑草種、作物の栽培条件等により、必ずしも充分な除草効果が得られない場合があり、より除草効果が高ぐ幅広い殺草スペクトラムを有し、安全性に優れた除草特性を有する除草剤組成物の創製が望まれていた。課題を解決するための手段

[0005] 本発明者らは優れた除草剤組成物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体と除草活性が知られている 1種又は 2種以上の化合物とを混合することにより、各成分をそれぞれ単独で使用する場合に比し、除草効果の発現までの時間が短縮され、且つ、その効果は、相乗的に増大し、薬量を低減することができると共に殺草スペクトラムが拡大し、特にムギ分野では広範囲の雑草を選択的に防除することができることを見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は式 (I)

[0006] [化 2]

[0007] (式中、 R¹は炭素数:!〜 2の含フッ素アルキル基、炭素数 1〜2の含フッ素アルコキシ基又は炭素数 1〜2の含フッ素アルキルチオ基を示し、 R²は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜4のアルキル基又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜4の含フッ素アルキル基を示し、 R³及び R⁴はそれぞれ独立して水素原子又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜3のアルキル基を示す。 )で表されるチエノピリミジン誘導体から選択される少なくとも 1種の化合物と、ウレァ系除草剤、ジニトロア二リン系除草剤、フエノキシプロピオン酸系除草剤、シクロへキサンジオン系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホニルゥレア系除草剤、カーバメート系除草剤、トリアゾリノン系除草剤、トリァゾロピリミジン系除草剤、フルロキシピル又はその誘導体、クロビラリド又はその誘導体、フルフエナセット、フルノレタモン又はピノキサデンから選択される 1種又は 2 種以上の除草剤とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物及びその使用方法に関する。

発明の効果

[0008] 本発明は、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体又は除草活性が知られている化合物が、それぞれ単独では充分な効果を示さない雑草種や栽培条件等においても相乗的な効果を示し、より高い雑草防除効果が望めると共により低薬量にて雑草防除することが可能な除草剤組成物を提供するものである。

発明を実施するための最良の形態

[0009] 以下、本発明につき詳細に説明する。本発明の除草剤組成物を構成する式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体において、 R¹は炭素数 1〜2の含フッ素アルキル基、炭素数 1〜2の含フッ素アルコキシ基又は炭素数 1〜2の含フッ素アルキルチオ基であり、具体的には、フルォロメチル基、ジフルォロメチル基、トリフルォロメチル基、 2 フルォロェチル基、 2, 2—ジフルォロメチル基、 2, 2, 2—トリフルォロェチル基、フルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基、 2—フルォロェトキシ基、 2, 2—ジフルォロメトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ基、フルォロメチルチォ基、ジフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、 2—フルォロェチルチォ基、 2, 2—ジフルォロメチルチオ基、 2, 2, 2—トリフルォロェチルチオ基等が挙げられる。 R²は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜4のアルキル基又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数：!〜 4の含フッ素アルキル基であり、具体的には、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 sec ブチル基、 tert ブチル基、フルォロメチル基、ジフルォロメチル基、トリフノレオロメチノレ基、 2- フルォロェチル基、 2, 2—ジフルォロメチル基、 2, 2, 2 _トリフルォロェチル基、 3_ フノレ才ロプロヒ。ノレ基、 3, 3， 3 卜リフノレ才ロプロピノレ基、 2, 2, 3， 3，ーテ卜ラフノレ才ロプロピノレ基、 2, 2, 3， 3， 3 _ペンタフノレ才ロプロピノレ基、 1—メチノレ一 2， 2, 2_トリフノレォロェチル基、 2， 2, 2 _トリフルオロー 1 _ (トリフルォロメチノレ）ェチル基、 1—メチル— 2, 2, 3， 3, 3_ペンタフルォロプロピル基等が挙げられる。 R³及び R⁴はそれぞれ独立して水素原子又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜3のアルキル基であり、具体的には水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。

[0010] 式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体にぉレ、て、 R¹がトリフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基又はトリフルォロメチルチオ基を示し、 R²が炭素数 2〜3の含フッ素アルキル基又は炭素数 1〜3のアルキル基を示し、 R³がメチル基又はェチル基を示し、 R⁴が水素原子を示すものが好ましい。この中でも特に好ましいィ匕合物として、具体的には第 1表の化合物が挙げられる。

[0012] [表 1] 第 1

式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体により雑草を防除する場合の処理薬量は、対象となる作物、雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常、有効成分として、 0. 1 ~2, 000g/ha、好ましく fま：!〜 1， 000g/ha、特に好ましく ίま 10〜500g /haである。

[0013] 又、本発明の式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体組成物は特にムギ分野で広範囲の雑草を選択的に防除することができ、ムギ分野で汎用される除草剤と混合することが好ましい。

[0014] ウレァ系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、ジゥロン (diuron)、リニュロン (1 inuron)、フノレオメッロン (fluometuron)、クロロトノレロン (chlorotoluron)、イソプロッロン Usoproturon)、ダイムロン (daimuron)、イソゥロン (isouron)、テブチウロン (tebuthiuron)、メタべンズチアズロン (methabenzthiazuron)、メトべンズロン (m etobenzuron)等が挙げられ、特に好ましくは、イソプロッロン（isoproturon)、クロ口トノレロン (chlorotoluron)又はメタべ： [0015] 本発明中のウレァ系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なる力例えばイソプロッロンは 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 100〜5, 000g/ha、特に好ましくは 500〜2， 000g/haである。本発明の除草剤組成物において、式（I)で表されるチェノビリミジン誘導体とウレァ系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、ウレァ系除草剤が 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜20 0重量部の範囲である。

[0016] ジニトロア二リン系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、トリフルラリン (triflur alin)、ベンフノレラリン (benfluralin)、プロジァミン (prodiamine)、オリザリン (oryzal in)、ブトラリン（butralin)、ペンディメタリン (pendimethalin)等が挙げられ、特に好

[0017] 本発明中のジニトロア二リン系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なる、例えばペンディメタリンは 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 100〜5, 000g/ha、特に好ましくは 500〜2, 000g/haである。本発明の除草剤組成物において、式（I) で表されるチェノビリミジン誘導体とジニトロア二リン系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、ジニトロア二リン系除草剤が 0.：!〜 5000 重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0018] フエノキシプロピオン酸系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、ジクロホップ及びその誘導体並びにその光学活性体、フルアジホップ及びその誘導体並びにその光学活性体、クロジナホップ（clodinafop)及びその誘導体並びにその光学活性体、ハロキシホップ (haloxyf op)及びその誘導体並びにその光学活性体、フエノキサプロップ（f _enoxaprop)及びその誘導体並びにその光学活性体、シハロホップ及びその誘導体並びにその光学活性体、キザロホップ（quizalofop)及びその誘導体並びにその光学活性体等が挙げられ、特に好ましくはジクロホップ及びその誘導体並びにその光学活性体、フエノキサプロップ（f enoxaprop)及びその誘導体並びにその光学活性体又はクロジナホップ（clodinafop)及びその誘導体並びにその光学活性体である。

[0019] 本発明中のフエノキシプロピオン酸系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なる力例えばクロジナホップは 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 10〜： 1 , 000g /ha、特に好ましくは 30〜500gZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とフエノキシプロピオン酸系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 ( I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、フエノキシプロピオン酸系系除草剤が 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0020] シクロへキサンジオン系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、セトキシジム（s ethoxydim)、シクロキシジム (cycloxydim)、トラノレコキシジム (tralkoxydim)、ブトロキシジム (butroxydim)、クレトジム (clethodim)、テプラロキシジム (tepraloxydi m)等が挙げられ、特に好ましくはトラルコキシジム（tralkoxydim)である。

[0021] 本発明中のシクロへキサンジオン系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なる力例えばトラルコキシジムは 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 10〜： 1 , 000g /ha、特に好ましくは 30〜500g/haである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とシクロへキサンジオン系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I) で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、シクロへキサンジオン系除草剤が 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0022] イミダゾリノン系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、イマザメタべンズ (imaz amethabenz― methyl)、ィマザピノレ (imazapyr)及びその塩、 Λマザヒック (jmaza pic)及びその塩、イマザキン（imazaquin)及びその塩、イマゼタピノレ（imazethapyr )及びその塩、イマザモッタス（imazamox)及びその塩等が挙げられ、特に好ましくはイマザメタべンズ (imazamethabenz— methyl)である。

[0023] 本発明中のイミダゾリノン系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、例えばイマザメタべンズは 10〜10, OOOg/ha,好ましくは 10〜： 1， 000g/ha,特に好ましくは 30〜500g/haである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体とイミダゾリノン系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体 1重量部に対し、イミダゾリノン系除草剤が 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

スルホニルゥレア系除草剤としては、一般名で表すと、例えば、アミドスルフロン（a midosulfuron)、ョードスノレフロン (iodosulfuron)、クロリムロンェチノレ (chlorimur on— ethyl) ,スノレホメッロンメチノレ(311 011½1：11]"011_11½1:11 1)、プリミスノレフロン (pri misulfuron) ,ベンスノレフロンメチノレ (bensulfuron—methyl)、ェトキシスノレフロン ( ethoxysulfuron) ,シクロスノレフアムロン (cyclosulfamuron)、クロノレスノレフロン (ch lorsulfuron)、メトスノレフロンメチノレ (metsulfuron—methyl)、トリべニュロンメチノレ (tribenuron— methyl)、トリアスノレフロン (triasulfuron)、トリトスノレフロン (tritosul _n)、ェタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron_methyl)、トリフルスルフロンメチノレ（triflusulfuron— methyl)、プロスルフロン（prosulfuron)、チフェンスルフロンメテノレ (thifensulfuron— methyl)、ピラソ 'スノレフロンェチノレ (pyrazosulfuron— et hyl)、ノヽロスルフロンメチノレ (halosulfuron— methy)、ホラムスルフロン (foramsulf uron)、フラザスノレフロン（flazasulfuron)、メソスノレフロン（mesosulfuron)、リムスノレフロン (rimsulfuron)、ニコスノレフロン、 nicosulfuroru、フノレヒノレスノレフロンメテノレ (flupyrsulfuron— methyl)及 Όヽその塩、イマンスノレフロン (imazosulfuron八スノレホスルフロン（sulf osulfuron)等が挙げられ、

好ましくは、アミドスルフロン（amidosulfuron)、ョードスルフロン（iodosulfuron)、ク口リムロンェテノレ (chlorimuron— ethyl)、スノレホメッロンメテノレ (sulfometuron— m クロノレスノレフロン (chlorsulfuron)、メトスノレフロンメチノレ (metsulfuron—methyl)、トリべニュロンメチノレ (tribenuron—methyl)、トリアスノレフロン (triasulfuron)、トリトスノレフロン (tritosulfuron)、トリフノレスノレフロンメチノレ (triflusulfuron—methyl)、

1)、ノヽロスノレフロンメチノレ(11&103111111]"0] _11½1：] )、フラザスノレフロン (flazasulfuro n)、メソスノレフロン (mesosulfuron)、リムスノレフロン (rimsulfuron)、ニコスノレフロン (nicosulfuron)、フノレピノレスノレフロンメチノレ (flupyrsulfuron— methyl)及びその塩、スルホスルフロン（sulfosulfuron)であり、

特に好ましくは、アミドスルフロン（amidosulfuron)、ョードスルフロン（iodosulfuro n)、ェトキシスノレフロン (ethoxysulfuron)、クロノレスノレフロン (chlorsulfuron)、メトスノレフロンメテノレ（metsulfuron—methvl)、トリべニュロンメチノレ (tribenuron― me thyl) ,トリアスルフロン（triasulfuron)、トリトスルフロン（tritosulfuron)、チフェンスノレフロンメチノレ (thifensulfuron—methyl)、ハロスノレフロンメチノレ (halosulfuron uron- methyl)及びその塩、スルホスルフロン（sulfosulfuron)である。

[0025] 本発明中のスルホニルゥレア系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なる力例えばフルピルスルフロンメチルは 0. ：!〜 1， 000g/ha、好ましくは:!〜 100g /ha、特に好ましくは 5〜20gZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I) で表されるチェノビリミジン誘導体とスルホニルゥレア系除草剤の含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、スルホニルゥレア系除草剤が 0. 001 - 10 0重量部、特に好ましくは 0. 01〜2重量部の範囲である。

[0026] カーバメート系除草剤としては、例えば、スルファレ一 Msulfallate)、ジァレート（di - allate) ,トリアレート（tri— allate)、 EPTC、ブチレート（butylate)、エスプロカルフ (esprocarb)、ォノレベンカノレフ (orbencarb)、チォベンカノレブ hiobencarb) )、モリネート、molinateリ、イソホリ不一ト (isopolinate)、シメヒペレート ciimepiperate )、ピリブチカルプ（pyributicarb)、フェンメディファム（phenmedipham)、デスメディファム desmedipham)、クロノレフ口ファム (chlorpropham)、ァシュフム (asulam 等が挙げられ、特に好ましくはトリァレート（tri_ allate)である。

[0027] 本発明中のカーバメート系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、例えばトリァレートは 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 100〜5， 000g/ha,特に好ましくは 500〜2， 000g/haである。本発明の除草剤組成物において、式（I)で表されるチエノピリミジン誘導体とカーバメート系除草剤との含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、カーバメート系除草剤が 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0028] トリアゾリノン系除草剤としては、例えば、アミカルバゾン（amicarbazone)、フル力ノレバゾン (flucarbazone)及びその塩、プロポキシカノレバゾン (propoxycarbazone) 及びその塩、スルフェントラゾン（sulfentrazone)、カルフェントラゾンェチル（carfen trazone - ethyl)等が挙げられ、特に好ましくはフルカルバゾン（flucarbazone)及びその塩又はプロポキシカルバゾン（propoxycarbazone)及びその塩である。

[0029] 本発明中のトリアゾリノン系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、例えばフル力ルバゾンは 0. ：!〜 1， OOOgZha、好ましくは:!〜 100g/ha、特に好ましくは 5〜50gZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体とスルホニルゥレア系除草剤の含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、トリアゾリノン系除草剤が 0. 01〜： 100重量部、特に好ましくは 0.：!〜 2重量部の範囲である。

[0030] トリァゾロピリミジン系除草剤としては、例えば、フルメッラム（flumetsulam)、メトスフム (metosulamノ、シクロスフム、 aiclosulam)、クロフンスフムスチノレ、 cloransulam —methyl)、フロラスラム (florasulam)、ぺノクスラム (penoxsulam)等が挙げられ、特に好ましくはフルメッラム（flumetsulam)、フロラスラム（florasulam)又はクロランスフムメチノレ (cloransulam— methyl)で、ある。

[0031] 本発明中のトリァゾロピリミジン系除草剤の処理薬量は化合物の種類によっても異なるが、例えばフロラスラムは 0·：!〜 1 , 000g/ha、好ましくは:!〜 100g/ha、特に好ましくは 5〜50gZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体とトリァゾロピリミジン系除草剤の含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、トリァゾロピリミジン系除草剤が 0. 001〜： 100重量部、特に好ましくは 0. 01〜： 10重量部の範囲である。

[0032] その他、フルロキシピル（fluroxypyr)及びその誘導体、クロビラリド（clopyralid) 及びその誘導体、フルフヱナセット（flufenacet)、フルルタモン（flurtamone)、ピノキサデン (pinoxaden)等の除草剤と好適に混合することができる。

[0033] 本発明中のクロビラリドの処理薬量は 10〜： 10, 000g/ha、好ましくは 50〜2, 00 0g/ha、特に好ましくは 100〜： 1000g/haである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体とクロビラリドとの含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノピリミジン誘導体 1重量部に対し、クロビラリドカ S0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは:!〜 200重量部の範囲である。

[0034] 本発明中のフルロキシピルの処理薬量は 10〜10， OOOgZha、好ましくは 50〜2, 000g/ha、特に好ましくは 100〜： !OOOgZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とフルロキシピルとの含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体 1重量部に対し、フルロキシピルが 0. ：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

本発明中のフルフエナセットの処理薬量は 10〜10, 000g/ha、好ましくは 10〜： 1 , 000g/ha、特に好ましくは 30〜500g/haである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とフルフエナセットとの含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、フルフエナセットが 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0035] 本発明中のフルルタモンの処理薬量は 10〜10, 000g/ha、好ましくは 10〜： 1 , 0 00g/ha、特に好ましくは 30〜500g/haである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とフルルタモンとの含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノピリミジン誘導体 1重量部に対し、フルノレタモンが 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0036] 本発明中のピノキサデンの処理薬量は 10〜10， 000g/ha、好ましくは 10〜： 1 , 0 00g/ha、特に好ましくは 30〜500gZhaである。本発明の除草剤組成物において、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体とピノキサデンとの含有割合は、対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により異なるが、通常好ましくは式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体 1重量部に対し、ピノキサデンが 0.：!〜 5000重量部、特に好ましくは 1〜200重量部の範囲である。

[0037] 本発明の除草剤組成物の処理薬量は式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体及び混合する各除草剤の有効薬量の範囲で適宜選択すれば良い。又、本発明においては式 (I)で表されるチエノピリミジン誘導体と上記除草剤を 2種以上混合することもでき、その処理薬量は各除草剤の有効薬量の範囲で適宜選択すれば良い。

[0038] 本発明組成物を用いて、雑草を防除するには、通常、常法に従って担体、界面活性剤などの補助剤を用い種々の農薬製剤に製剤して施用される。或いは、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体と各除草剤成分を別々に製剤化し、施用場面で組成物が形成されるように、同時に或いは順次連続して施用することも可能である。本発明組成物の適用場面、適用方法は特に限定されるものではなぐ種々の作物栽培時の土壌処理、茎葉処理の何れにも使用出来るが、特に、茎葉処理により、ムギ分野における主要な雑草、たとえば、ノスズメノテツボウ、スズメノテツボウ、セィヨウヌカボ、スズメノカタビラ、ィヌムギ、カラスムギ、野生ェンバタ、ネズミムギ類、ゥマノノチヤヒキ類、ェノコログサ類、ヤエムダラ、ハコべ、ィヌカミツレ、ォロシャギク、ャグルマソゥ、ォオイヌノフダリ、フラサバソゥ、スミレ、ヒナゲシ、ナズナ、ヒメォドリコソゥ、ホトケノザ、野生カラシナ、シロザ、ホウキギ、ソバカズラ、サナエタデ、ハルタデ、スベリヒュ、シロガラシ、ダンバイナズナ、ミチャナギ、ァォゲイトウ、ハキダメギク、ノボロギク等を効果的に防除し、かつムギ類には安全に使用できる。

[0039] 本発明組成物は固体担体又は液体担体と混合し、必要により界面活性剤、及び/ 又は農薬製剤に一般的に用いられるその他製剤用補助剤 (浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤及び分解防止剤等)を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスボエマルジョン、粉剤、粒剤及びゲル剤等、任意の剤型の製剤にて使用でき、さらに水溶性包装体に封入して使用することも可能である。製剤化に際しては使用される固体担体としては、例えばカオリナイト、珪藻土、ベントナイト、クレー、酸性白土、活性炭、セリサイト、タノレク、ァタパルジャイト、ゼォライト等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニゥム、硫酸ナトリウム及び塩ィヒカリウム等の無機塩類、合成珪酸、合成珪酸塩等が挙げられる。液体担体としては例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等）、芳香族炭化水素類 (トルエン、キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類（ジォキサン、ジイソプロピルエーテル、ブチルセ口ソルブ等）、ケトン類（アセトン、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、二トリル類（ァセトニトリル、イソブチロニトリル等）、ハロゲン化炭化水素類 (ジクロ口エタン等）及び植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等）が挙げられる。

[0040] 界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルァリールスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールエーテル類及びそのポリオキシェチレン付加化合物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えば力ゼイン、ゼラチン、多糖類 (澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビエルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)などの固着剤や分散剤、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。又、本発明組成物はさらに他の除草剤と混合して用いることにより除草効果を増強させることもでき、或いは殺虫剤、殺菌剤、植物調節剤、肥料や土壌改良材等と併用することも可能である。

[0041] 尚、本発明中の式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体は、前記例示の除草剤以外の除草剤とも混合施用することが可能であり、好適に混合施用される除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。

[0042] グリホサート (glyphosate)及びその塩、グルホシネート（glufosinate)及びその塩、ビアラホス（bialaphos)及びその塩、ブタミホス（butamifos)、ァニロホス（anilofos )、ベンスリド（bensulide)等の有機リン系除草斉 1J ;プロパクロール（propachlor)、ジメタクローノレ (dimethachlor)、メタザクローノレ (metazachlor)、ァラクロ一ノレ (alachl or)、ブタクローノレ (butachlor)、プレチラクローノレ (pretilachlor)、ァセトクローノレ (a cetochlor)、メトラクロール（metolachlor)及びその光学活性体、テュルクロール（t henylchlor) ,ジエタチノレ (diethatyl)、ジメテナミド (dimethenamid)、ナプロパミド napropamide)、クロメブロップ (clomeprop)、プロノヽニノレ、 propanil)、プロピザミド propyzamide)、ンフノレフエ二カン (diflufenican)、ピコリナフェン (picolinafen)、べフノレブタミド（beflubutamid)、メフエナセット（mef enacet)、ブロモブチド (bromo butide)、イソキサベン（isoxaben)等のアミド系除草斉 lj ; 2， 4 _D及びその誘導体、 2, 4, 5 _T及びその誘導体、 MCPA及びその誘導体、ジクロルプロップ（dichlorpr op)及びその誘導体並びにその光学活性体、メコプロップ（mecoprop)及びその誘導体並びにその光学活性体、 MCPB及びその誘導体、ジカンパ（dicamba)及びその誘導体、 2, 3, 6—TBA及びその誘導体、キンク口ラック（quinclorac)及びその誘導体、キンメラック（quinmerac)及びその誘導体、ピクロラム（picloram)及びその誘導体、トリクロピル（triclopyr)及びその誘導体、べナゾリン（benazolin)及びその誘導体等のカルボン酸系除草剤；

ブロモキシニル (bromoxynil)及びその誘導体、アイォキシニル (ioxynil)及びその誘導体、ジノテルブ（dinoterb)及びその誘導体、ジノセブ（dinoseb)及びその誘導体等のフエノール系除草斉 IJ ;スルコトリオン（sulcotrione)、メソトリオン（mesotrione )、ベンゾビシクロン（benzobicyclon)等のトリオン系除草剤；クロルニトロフェン（chl ornitrof en) ,クロメトキシュノレ chlomethoxynil)、ォキシフノレオノレフェン (oxyfluo rfen)、ビフエノックス（bifenox)、アシフルオルフエン（acifluorfen)及びその塩、フノレオログリコフェン (fl_uorgl_ycof_en)、ラクトフェン (lactofen)、ホメサフェン (fomesaf en)、ァクロ二フェン（aclonifen)等のジフエニルエーテル系除草剤；パラコート（para quat)、ジクワット（diquat)等のビビリジニゥム系除草剤；ピラゾレート（pyrazolate)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen)、ベンゾフエナップ（benzofenap)、ピラスノレホトール（pyrasulf otole)等のピラゾール系除草剤；シマジン（simazine)、アトラジン（atra zine)、フロノヽンン (propazinej、シァナシン (cyanazine)、シメトリン、 simetryn)、ジメタメトリン (dimethametryn)、ァメトリン (ametryn)、プロメトリン (prometryn)、プロメトン（prometon)、トリアジフラム（triaziflam)、メトリブジン（metribuzin)等のトリアジン系除草剤；

更に、インダノフアン（indanofan)、フルリドン（fluridone)、フル口クロリドン（fluroch loridone)、ノノレフノレラゾン (norflurazon)、カフエンストローノレ (cafenstrole)、フエントラサド (fentrazamide)、ペントキサゾン (pentoxazone)、ォキサジァゾン (oxa diazon)、ォゃサシ /ノレキノレ (oxadiargyl)、ヒフフノレフェンェチノレ (pyraflufen— et hyl)、イソプロパゾール（isopropazole)、フルプロバシル（flupropacil)、ブタフェナシル（butaf enacil)、フルフェンピルェチル（flufenpyr— ethyl)、ピラクロ二ノレ（pyr aclonil)、フノレポキサム（flupoxam)、クロマゾン（clomazone)、イソキサフノレトーノレ（ isoxaflutole)、イソキサクロノレトーノレ (isoxachlortole)、ジチオビノレ (dithiopyr)、チアゾピル（thiazopyr)、ピリチォバック（pyrithiobac)及びその塩、ピリミノバックメチノレ (pyriminobac— methyl)、ビスピリバック (bispyribac)及びその塩、ブロマシノレ（bromacil)、ターバシル（terbacil)、レナシル（lenacil)、ォキサジクロメホン（oxa ziclomefoneリ、シンメチリン (cinmethylin)、クロノレフタリム (chlorphthalim)、フノレミクロラックペンチノレ (flumiclorac— pentyl)、フノレミオキサジン (f lumioxazin)、シ二ドンェチル（cinidon— ethyl)、ァザフエ二ジン（azafenidin)、フルチアセットメチノレ (fluthiacet— methyl)、ベンフレセート (benfuresate)、エトフメセート (ethofu mesate)、ベンタゾン (bentazone)、ジクロべ二ノレ (dichlobenil)等。

実施例 1

以下、本発明の製剤例及び試験例により、本発明をより具体的に示すが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の例に制約されるものではなレ、。尚、以下の例においては、本発明除草剤組成物の各成分として、それぞれ下記の化合物を使用した。

(A)成分;第 1表の No. 8に示された化合物

(B)成分；イソプロッロン（一般名）

(C)成分；ペンディメタリン (一般名 )

(D)成分；フルピルスルフロンメチルナトリウム塩 (一般名 )

(E)成分;フロラスラム (一般名）

(F)成分；トリフルラリン (一般名）

又、以下の配合例において「部」は「重量部」を意味する。

製剤例 1.

(A)成分を 2部、（B)、（C)又は（F)成分を 60部、リグニンスルホン酸カルシウム 3 部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部及びケイソゥ土 33部をよく混合粉碎して水和剤を得た製剤例 2.

(A)成分を 10部、（D)又は (E)成分を 2部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部及びケイソゥ土 83部をよく混合粉砕して水和剤を得た。

製剤例 3.

(A)成分を 5部、（B)、（C)又は（F)成分を 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3 部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部及びケイソゥ土 40部をよく混合粉砕して水和剤を得た製剤例 4.

(A)成分を 10部、（D)又は (E)成分を 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部及びケイソゥ土 84部をよく混合粉砕して水和剤を得た。

製剤例 5.

(A)成分を 2部、（B)、（C)又は（F)成分を 60部、ポリエチレングリコールジアルキルァリールエーテル硫酸エステル 5部、リグニンスルホン酸カルシウム 10部及びケィソゥ土 23部をよく混合粉砕した後、少量の水をカ卩えて混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例 6.

(A)成分を 20部、（D)又は（E)成分を 4部、ポリエチレングリコールジアルキルァリールエーテル硫酸エステル 5部、リグニンスルホン酸カルシウム 10部及びケイソゥ土 61部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例 7.

(A)成分を 6部、（B)、（C)又は（F)成分を 60部、ポリエチレングリコールジアルキルァリールエーテル硫酸エステル 5部、リグニンスルホン酸カルシウム 10部及びケィソゥ土 19部をよく混合粉砕した後、少量の水をカ卩えて混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例 8. (A)成分を 20部、（D)又は（E)成分を 2部、ポリエチレングリコールジアルキルァリールエーテル硫酸エステル 5部、リグニンスルホン酸カルシウム 10部及びケイソゥ土 63部をよく混合粉砕した後、少量の水を加えて混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤を得た。

製剤例 9.

(A)成分を 2部、（B)、（C)又は（F)成分を 60部、リグニンスルホン酸カルシウム 5 部、ラウリル硫酸ナトリウム 3部、キサンタンガム 0. 2部及びホワイトカーボン 5部及び水 24. 8部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を得た。

製剤例 10.

(A)成分を 5部、（D)又は (E)成分を 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 5部、ラウリル硫酸ナトリウム 3部、キサンタンガム 0. 2部及びホワイトカーボン 5部及び水 80. 8 部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を得た。

製剤例 11.

(A)成分を 5部、（B)、（C)又は（F)成分を 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 5 部、ラウリル硫酸ナトリウム 3部、キサンタンガム 0. 2部及びホワイトカーボン 5部及び水 31. 8部を混合し、湿式粉砕をして懸濁剤を得た。

製剤例 12.

(A)成分を 10部、（D)又は（E)成分を 1部、リグニンスルホン酸カルシウム 5部、ラウリル硫酸ナトリウム 3部、キサンタンガム 0. 2部及びホワイトカーボン 5部及び水 75. 8 部を混合し、湿式粉碎をして懸濁剤を得た。

製剤例 13.

(A)成分を 2部、（B)、（C)又は（F)成分を 60部、 N， N_ジメチルァセトアミドを 15 部、キシレンを 15部、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 8部を混合融解させて乳剤を得た。

製剤例 14.

(A)成分を 20部、（D)又は (E)成分を 4部、 N, N—ジメチルァセトアミドを 15部、キシレンを 53部、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 8部を混合融解させて乳剤を得た。製剤例 15.

(A)成分を 5部、（B)、（C)又は（F)成分を 50部、 N, N—ジメチルァセトアミドを 15 部、キシレンを 22部、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 8部を混合融解させて乳剤を得た。

製剤例 16.

(A)成分を 20部、（D)又は (E)成分を 1部、 N, N—ジメチルァセトアミドを 15部、キシレンを 56部、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 8部を混合融解させて乳剤を得た。

次に、本発明組成物の試験例を示す。以下の試験例においては、実際に (A)成分と（B)、（C)、（D)、（E)又は (F)成分とを混合使用することにより、それぞれを単独で使用した場合の効果力も期待される効果を上回る効果 (相乗効果)を示した。相乗効果は 2種以上の薬剤が同時に作用するとき、その効果がそれぞれの単独で示す活性力予測されるものよりも大きい場合の効果のことである。 2種の除草剤の特定組み合わせにより期待される活性（「期待値」と称す）は下記のコルビーの式 (Colby, S. R. , Weeds, 15, p. 20〜22 (1967)を参照）力ら計算すること力 Sできる。

女式 1]

E = X + Y- (X X Y/100)

(式中、 Eは除草剤 Aを pkg/haと除草剤 Bを qkg/ha混合処理したときに期待される抑制率を示す。 Xは除草剤 Aを pkg/ha処理したときの抑制率示す。 Yは除草剤 B を qkg/ha処理したときの抑制率を示す。 )

実際に混合処理をしたときにこの Eの値を上回ればその組み合わせは相乗効果を示すといえる。又、抑制率は数式 2により求めた。

ほ女式 2]

抑制率（％) = (1 _処理区の生体重 Z無処理区の生体重） 100

試験例 1.ノスズメノテツボウに対する畑地茎葉処理試験

面積 200cm²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、ノスズメノテツボウを播種し、均一に覆土した。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が 2. 0〜2. 5葉期に達した時、各除草剤を所定の濃度に希釈混合したものを小型動力加圧噴霧器にて茎葉に均一に散布処理した。尚、（A)成分の単剤は、製剤例 1に従って調製し（（B)、 (C)あるいは (F)成分を減量した分はケイソゥ土をカロえた）、（B)成分及び (C)成分の単剤は市販のフロアブル剤を、（F)成分の単剤は巿販の乳剤を用いた。又、それらを混合して混剤を調製した。その後、温室で栽培管理を続け、処理後 28日目に各雑草の地上部生体重を測定し、数式 2に従って抑制率（ %)を求め、数式 1に従って期待値を計算した。結果を第 2表及び第 3表に示した。

[0045] [表 2] 第 2表

[0046] [表 3]

第 3表

第 2表及び第 3表から明ら力、なように、ノスズメノテツボウに対して各除草剤成分 (a.i. )を単独で茎葉処理した場合に比べ、併用処理することにより期待値を遙かに上回る優れた除草効果を示した。

試験例 2.ハコべ、ィヌカミツレに対する畑地茎葉処理試験

面積 200cm²の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、ハコべ、ィヌカミツレを播種し、均一に覆土した。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が 2. 0〜2. 5葉期に達した時、各除草剤を所定の濃度に希釈混合したものを小型動力加圧噴霧器にて茎葉に均一に散布処理した。尚、（A)成分の単剤は、製剤例 12に従って調製し（(D)及び (E)成分を減量した分は水を加えた）、 (D) 成分の単剤は市販の顆粒水和剤を、（E)成分の単剤は市販のフロアブル剤を用いた。又、それらを混合して混剤を調製した。その後、温室で栽培管理を続け、処理後 28日目に各雑草の地上部生体重を測定し、試験例 1と同様に抑制率及び期待値を求めた。結果を第 4表及び第 5表に示した。

[表 4] 第 4表

[0048] [表 5] 第 5表

第 4表及び第 5表から明らかなように、ハコべ、ィヌカミツレに対して各除草剤成分を単独で茎葉処理した場合に比べ、併用処理することにより期待値を遙かに上回る優れた除草効果を示した。

[0049] 本発明を特定の態様を参照して詳細に説明したが、本発明の精神と範囲を離れることなく様々な変更および修正が可能であることは、当業者にとって明らかである。

[0050] なお、本出願は、 2004年 10月 25日付けで出願された日本特許出願（特願 2004

309532)に基づいており、その全体が引用により援用される。

産業上の利用可能性

[0051] 本発明は、式 (I)で表されるチェノビリミジン誘導体又は除草活性が知られている化合物が、それぞれ単独では充分な効果を示さなレ、雑草種や栽培条件等にぉレ、ても相乗的な効果を示し、より高い雑草防除効果が望めると共により低薬量にて雑草防除することが可能な除草剤組成物を提供するものである。

Claims

(式中、 R¹は炭素数:!〜 2の含フッ素アルキル基、炭素数 1〜2の含フッ素アルコキシ基又は炭素数 1〜2の含フッ素アルキルチオ基を示し、 R²は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜4のアルキル基又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数 1〜4の含フッ素アルキル基を示し、 R³及び R⁴はそれぞれ独立して水素原子又は直鎖もしくは分岐鎖を有する炭素数:!〜 3のアルキル基を示す。 )で表されるチェノビリミジン誘導体から選択される少なくとも 1種の化合物と、ウレァ系除草剤、ジニトロア二リン系除草剤、フエノキシプロピオン酸系除草剤、シクロへキサンジオン系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホニルゥレア系除草剤、カーバメート系除草剤、トリアゾリノン系除草剤、トリァゾロピリミジン系除草剤、フルロキシピル又はその誘導体、クロビラリド又はその誘導体、フルフエナセット、フルノレタモン又はピノキサデンから選択される 1種又は 2 種以上の除草剤とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

[2] ウレァ系除草剤がイソプロッロン、クロロトルロン又はメタべンズチアズロンである請求項 1記載の除草剤組成物。

[3] ジニトロア二リン系除草剤がトリフルラリン、ベンフルラリン、プロジァミン、オリザリン、ブトラリン又はペンディメタリンである請求項 1記載の除草剤組成物。

[4] フエノキシプロピオン酸系除草剤がジクロホップ、フエノキサプロップ、クロジナホップ又はそれらの誘導体若しくはそれらの光学活性体である請求項 1記載の除草剤組成物。

[5] シクロへキサンジオン系除草剤がトラルコキシジムである請求項 1記載の除草剤組成物。

[6] イミダゾリノン系除草剤がイマザメタべンズである請求項 1記載の除草剤組成物。

[7] スルホニルゥレア系除草剤がアミドスルフロン、ョードスルフロン、クロリムロンェチノレ、スルホメッロンメチル、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチル、ェトキシスルフロン、シクロスノレフアムロン、クロノレスノレフロン、メトスノレフロンメチノレ、トリべニュロンメチノレ、トリアスルフロン、トリトスルフロン、トリフルォキシスルフロン、シノスルフロン、ェタメトスルフロンメチノレ、トリフルスルフロンメチル、プロスルフロン、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスノレフロンェチノレ、ハロスノレフロンメチノレ、ホラムスノレフロン、フラザスノレフロン、メソスノレフロン、リムスノレフロン、ニコスノレフロン、フノレピノレスノレフロンメチノレ及びその塩、イマゾスルフ口ン又はスルホスルフ口ンである請求項 1記載の除草剤組成物。

[8] カーバメート系除草剤がトリァレートである請求項 1記載の除草剤組成物。

[9] トリアゾリノン系除草剤がフル力ルバゾン、プロポキシカルバゾン又はそれらの塩である請求項 1記載の除草剤組成物。

[10] トリァゾロピリミジン系除草剤がフルメッラム、フロラスラム又はクロランスラムメチルである請求項 1記載の除草剤組成物。

[11] 作物に有害な雑草を防除するために請求項 1乃至 10いずれか 1項記載の除草剤組成物の有効量を対象雑草又は土壌に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法。