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WO2005115365A2 - Composition pharmaceutique ou cosmetique comprenant du mequinol et au moins un agent depigmentant - Google Patents

Composition pharmaceutique ou cosmetique comprenant du mequinol et au moins un agent depigmentant Download PDF

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WO2005115365A2
WO2005115365A2 PCT/FR2005/001211 FR2005001211W WO2005115365A2 WO 2005115365 A2 WO2005115365 A2 WO 2005115365A2 FR 2005001211 W FR2005001211 W FR 2005001211W WO 2005115365 A2 WO2005115365 A2 WO 2005115365A2
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WO
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composition
depigmenting
mequinol
skin
depigmenting agent
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Isabelle Pelisson
André Jomard
Cécile COUSIN
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Galderma Research and Development SNC
Original Assignee
Galderma Research and Development SNC
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Publication of WO2005115365A3 publication Critical patent/WO2005115365A3/fr
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    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to a new cosmetic or dermatological composition
  • a new cosmetic or dermatological composition comprising in combination mequinol (or 4-hydroxyanisole) and a depigmenting agent usable by topical application for depigmentation of the skin.
  • the composition according to the invention may also contain a sunscreen.
  • the pigmentation of the skin results from the synthesis of melanin in the melanocytes of the dermis by the transformation of tyrosine under the influence of a cuproprotein enzyme tyrosinase.
  • Mequinol or 4-hydroxyanisole has long been known as a compound having depigmenting activity (Brun R, Journal of the society of cosmetic chemists (1960), 11, 571-9).
  • mequinol as a depigmenting agent is to act as a substrate for tyrosinase (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97 (2) 1 185-91 and Journal of Pathology (1969), 97 ( 2), 193-206.
  • Vitamin C or its derivatives are usually used as antioxidants at concentrations lower than 0.005% of the entire composition, as illustrated in US patent 6,353,029.
  • Kojic acid is already known in the prior art as a fungal metabolic with antioxidant properties, which causes contact dermatitis when its use is prolonged.
  • Azelaic acid has been reported in the literature as effective in the treatment of melasma, but this activity seems controversial (Sarkar et al., Dermatology 2002, 205: 249-254).
  • the invention therefore relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol and at least one depigmenting agent chosen from the list consisting of kojic acid and its derivatives; azelaic acid and its derivatives; dicarboxylic acids; vitamin C and its derivatives, arbutin and its derivatives and paracetamol.
  • the depigmenting composition of the skin may comprise, as depigmenting agent kojic acid, azelaic acid or arbutin.
  • physiologically acceptable medium means a medium compatible with the skin, the mucous membranes and / or the integuments.
  • depigmenting agent means any active agent having a depigmenting activity on the skin. This activity makes it possible to decrease the already existing pigmentation of the skin and also to prevent any additional pigmentation greater than natural pigmentation.
  • composition comprising the combination according to the invention makes it possible to obtain a clear whitening of the skin.
  • the invention also relates to a depigmenting composition for the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, mequinol, at least one depigmenting agent and at least one sunscreen.
  • the composition according to the invention advantageously comprises between 0.0001 and 20% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.025 and 20% by weight of depigmenting agent relative to the total weight of the composition, and preferably, respectively, between 0.001 and 10% by weight of mequinol relative to the total weight of the composition and between 0.05 and 10% by weight of depigmenting agent relative to the total weight of the composition.
  • the composition can also comprise at least one sunscreen in preferential concentrations ranging from 0.001 to 30.00% by weight relative to the total weight of the composition.
  • sun filters non-limiting examples that may be mentioned include physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide and chemical sun filters such as octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate, avobenzone, oxybenzone, ecamsule or drometrizole trisiloxane, or mixtures thereof.
  • physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide
  • chemical sun filters such as octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate, avobenzone, oxybenzone, ecamsule or drometrizole trisiloxane, or mixtures thereof.
  • the composition may include several sun filters.
  • each sunscreen can be added at a concentration ranging from 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention may also comprise any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field, such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or acids usual, mineral or organic, perfume
  • additives can be present in the composition in an amount of 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the present invention also relates to a pharmaceutical composition as described above as a medicament.
  • the present invention also relates to a cosmetic composition.
  • compositions containing the combination according to the invention can have all the dosage forms normally used for topical application, for example in the form of solutions, gels, dispersions of the lotion or serum type, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O), or of suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of cream or gel type, or else microemulsions, microcapsules, microparticles or vesicular dispersions of ionic and / or nonionic type.
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • the cosmetic or dermatological compositions of the invention may contain adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • adjuvants customary in the cosmetic or dermatological field, such as emulsifiers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents other than titanium oxide and ⁇ -hydroxy acid, preservatives, antioxidants, perfumes, fillers, filters and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetic and / or dermatological fields, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid vesicles.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention as described above in the pharmaceutical and cosmetic field.
  • compositions of the invention are particularly suitable for the treatment and prevention of pigmentation disorders.
  • the compositions of the invention are suitable for the treatment and prevention of hyperpigmentary disorders such as melasma, chloasma, lentigines, senile lentigo, vitiligo, freckles, post-inflammatory hyperpigmentations due to abrasion. , a burn, a scar, a dermatosis, a contact allergy; nevi, hyperpigmentations with genetic determinism, hyperpigmentations of metabolic or drug origin, melanomas or any other hyperpigmentary lesions in particular those induced by photo induced or chronological aging of the skin and integuments.
  • compositions according to the invention are suitable for the treatment of melasma.
  • the compositions according to the invention also find an application in the cosmetic field, in particular in protection against the harmful aspects of the sun, in particular against pigmentary spots.
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for beautifying the skin and / or improving its surface appearance, characterized in that a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising mequinol and at least one depigmenting agent.

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition pharmaceutique ou cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, du méquinol et au moins un agent dépigmentant et son utilisation.

Description

COMPOSITION PHARMACEUTIQUE OU COSMETIQUE COMPRENANT DU MEQUINOL ET AU MOINS UN AGENT DEPIGMENTANT
La présente invention concerne une nouvelle composition cosmétique ou dermatologique comprenant en association le mequinol (ou 4-hydroxyanisole) et un dépigmentant utilisable par application topique pour la dépigmentation de la peau. La composition selon l'invention peut également contenir un filtre solaire.
La pigmentation de la peau résulte de la synthèse de la mélanine dans les mélanocytes du derme par la transformation de la tyrosine sous l'influence d'une enzyme cupro- protéique la tyrosinase.
On peut donc obtenir un effet de dépigmentation de la peau en utilisant un composé qui dégrade la mélanine ou un inhibiteur de la tyrosinase qui bloque le mécanisme de transformation de la tyrosine en mélanine.
Le mequinol ou 4-hydroxyanisole est connu de longue date comme étant un composé ayant une activité dépigmentant (Brun R, Journal of the society of cosmetic chemists (1960), 11 , 571-9).
Le mode d'action du mequinol en tant que dépigmentant est d'agir comme un substrat de la tyrosinase (Riley P, Journal of Pathology (1969), 97(2)1 185-91 et Journal of Pathology (1969), 97(2), 193-206.
La vitamine C ou ses dérivés sont habituellement utilisés comme agents antioxydants à des concentrations inférieures à 0.005% de la totalité de la composition, comme illustré dans le brevet US 6,353,029.
L'acide kojique est déjà connu dans l'art antérieur comme un métabolique fongique ayant des propriétés antioxydantes, et qui provoque des dermatites de contact lorsque que son utilisation est prolongée.
L'acide azélaïque a été rapporté dans la littérature comme efficace dans le traitement du mélasma mais cette activité semble controversée (Sarkar et al., Dermatology 2002, 205 :249-254).
La Demanderesse a découvert de manière surprenante que la combinaison du mequinol et d'un agent dépigmentant pris dans une liste précise permettait par effet de synergie d'obtenir une réponse dépigmentante beaucoup plus efficace que celle obtenue avec le mequinol seul et ce avec des doses nettement plus faible.
Ces quantités moindre permettront en outre de diminuer de manière significative les effets secondaires néfastes (rougeurs, irritations) liés à l'utilisation d'un dépigmentant.
L'invention se rapporte donc à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol et au moins un agent dépigmentant choisi parmi la liste constituée par l'acide kojique et ses dérivés ; l'acide azélaique et ses dérivés ; les acides dicarboxyliques ; la vitamine C et ses dérivés, l'arbutine et ses dérivés et le paracétamol.
En particulier, la composition dépigmentante de la peau pourra comprendre, comme agent dépigmentant l'acide kojique, l'acide azélaique ou l'arbutine.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
Par agent dépigmentant, on entend tout agent actif ayant une activité dépigmentante de la peau. Cette activité permet de diminuer la pigmentation déjà existante de la peau et également d'empêcher toute pigmentation supplémentaire supérieure à la pigmentation naturelle.
L'application d'une composition comprenant l'association selon l'invention permet d'obtenir un net blanchiment de la peau.
L'invention se rapporte aussi à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, du mequinol, au moins un agent dépigmentant et au moins un filtre solaire.
La composition selon l'invention comprend avantageusement entre 0,0001 et 20 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0.025 et 20 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition, et de préférence, respectivement, entre 0,001 et 10 % en poids de mequinol par rapport au poids total de la composition et entre 0,05 et 10 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition. La composition peut également comprendre au moins un filtre solaire dans des concentrations préférentielles allant de 0.001 à 30.00 % en poids par rapport au poids total de la composition. Parmi les filtres solaires, on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les filtre solaires physiques tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc et les filtres solaires chimiques tels que l'octocrylene, l'ethylhexyl methoxycinnamate, l'octyl salicylate, l'avobenzone, l'oxybenzone, l'ecamsule ou le drometrizole trisiloxane, ou leurs mélanges.
Dans une variante de réalisation de la présente invention, la composition pourra comprendre plusieurs filtres solaires. Auquel cas, chaque filtre solaire pourra être ajouté à une concentration allant de 0.001 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, tel que des séquestrants, des antioxydants, des conservateurs, des charges, des électrolytes, des humectants, des colorants, de bases ou d'acides usuels, minéraux ou organiques, des parfums, des huiles essentielles, des actifs cosmétiques, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés autobronzants, des agents apaisants et protecteurs de la peau. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention a aussi pour objet une composition pharmaceutique telle que décrite précédemment à titre de médicament.
La présente invention a également pour objet une composition cosmétique.
Les compositions contenant l'association selon l'invention peuvent présenter toutes les formes galeniques normalement utilisées pour une application topique, par exemple sous forme de solutions, de gels, de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore de microémulsions, de microcapsules, de microparticules ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De façon connue, les compositions cosmétiques ou dermatologiques de l'invention peuvent contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique, tels que les emulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles différents de l'oxyde de titane et de l'α-hydroxyacide, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les charges, les filtres et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et/ou dermatologique, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.
L'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition selon l'invention telle que décrite précédemment dans le domaine pharmaceutique et cosmétique.
Les compositions de l'invention conviennent particulièrement bien au traitement et à la prévention des désordres de la pigmentation. Préférentiellement, les compositions de l'invention conviennent au traitement et à la prévention des désordres hyperpigmentaires tels que le melasma, le chloasma, les lentigines, le lentigo sénile, le vitiligo, les taches de rousseur, les hyperpigmentations post-inflammatoires dues à une abrasion, une brûlure, une cicatrice, une dermatose, une allergie de contact; les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique, les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse, les mélanomes ou toutes autres lésions hyperpigmentaires notamment celles induites par le vieillissement photo induit ou chronologique de la peau et des phanères.
Plus préférentiellement les compositions selon l'invention conviennent au traitement du mélasma. Les compositions selon l'invention trouvent également une application dans le domaine cosmétique, en particulier dans la protection contre les aspects néfastes du soleil, en particulier contre les taches pigmentaires.
L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant.
Les exemples de formulations ci-dessous permettent d'illustrer les compositions selon l'invention, sans toutefois en limiter la portée. Des exemples illustrant l'activité dépigmentante des différentes compositions selon l'invention, sont également décrits.
Dans les compositions ci-après (exemples 1 à 6), les proportions des différents constituants sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
Exemple 1 :
Figure imgf000006_0001
Exemple 2 :
Figure imgf000007_0001
Exemple 3
Figure imgf000007_0002
Exemple 4 :
Figure imgf000007_0003
Figure imgf000008_0001
Exemple 5 :
Figure imgf000008_0002

Claims

Revendications
1. Composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un véhicule physiologiquement acceptable, du mequinol et au moins un agent dépigmentant choisi dans la liste constituée par l'acide kojique et ses dérivés ; l'acide azélaique et ses dérivés ; les acides dicarboxyliques ; la vitamine C et ses dérivés, l'arbutine et ses dérivés et le paracetamol.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'agent dépigmentant est l'arbutine, le paracetamol ou la vitamine C.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 2, caractérisée en ce qu'elle contient également au moins un filtre solaire.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications de 1 à 3 à titre de médicament.
5. Composition selon d'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que la composition est une composition cosmétique.
Utilisation d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant dans un véhicule physiologiquement acceptable pour la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter des désordres de la pigmentation.
Utilisation d'une composition selon la revendication 6 pour la fabrication d'une préparation pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter le melasma.
8. Utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant dans un véhicule physiologiquement acceptable, pour la protection contre les aspects néfastes du soleil.
9. utilisation cosmétique d'une composition dépigmentante de la peau, comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant dans un véhicule physiologiquement acceptable comme agent de blanchiment de la peau.
0. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant du mequinol et au moins un agent dépigmentant.
PCT/FR2005/001211 2004-05-14 2005-05-13 Composition pharmaceutique ou cosmetique comprenant du mequinol et au moins un agent depigmentant Ceased WO2005115365A2 (fr)

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