WO2004092111A1

WO2004092111A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: WO2004092111A1
Application number: PCT/JP2004/000140
Authority: WO
Inventors: Masakazu Funahashi
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2003-04-10
Filing date: 2004-01-13
Publication date: 2004-10-28
Anticipated expiration: 2005-10-10
Also published as: US20060202190A1; CN1768029B; KR20060006803A; CN1768029A; CN101789496A; JPWO2004092111A1; CN101789496B; TWI347798B; JP4188369B2; US7586006B2; TW200501822A; EP1612202A1; KR101035795B1; EP1612202B1; EP1612202A4

Abstract

本発明は、置換アントラセン構造と置換基を有するベンゼン環で置換されたアミン構造が連結した特定構造を有する芳香族アミン誘導体、及び陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規な芳香族アミン誘導体を提供する。

Description

明細書芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子技術分野

本発明は、新規な芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規な芳香族ァミン誘導体に関するものである。背景技術

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機 EL素子）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギ一により蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。

イーストマン ·コダック社の C. W. Tan gらによる積層型素子による低電圧駆動有機 EL素子の報告（C. W. Tang, S. A. Vans 1 yke，アプライドフィジックスレタ一ズ（Ap p 1 i e d Ph s i c s Le t t e r s) ， 5 1卷、 91 3頁、 1987年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機 EL素子に関する研究が盛んに行われている。

Tangらは、トリス（ 8—ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフヱ二ルジァミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができる等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の 2層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の 3層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。

発光材料としてはトリス（8—キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフヱニルブタジエン誘導体、ビススチリルァリ一レン誘導体、ォキサジァゾ一ル誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラ一表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平 8— 2 3 9 6 5 5号公報、特開平 7— 1 3 8 5 6 1号公報、特開平 3— 2 0 0 2 8 9号公報等）が、その発光効率や寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であつた。

また、特開 2 0 0 1 _ 2 0 7 1 6 7号公報には、アミノアントラセン誘導体を緑色発光材料として用いた素子が開示されている。しかしながら、この材料からは、長寿命かつ高効率発光が得られないことから、実用に供することができなかつた。

近年、高輝度且つ長寿命の有機 E L素子が開示あるいは報告されてはいるが、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた発光効率を有する有機 E L素子用材料の開発が強く求められている。発明の開示

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光輝度及び発光効率が高く、寿命が長い有機 E L素子及びそれを実現する新規な芳香族ァミン誘導体を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、前記の好ましい性質を有する有機 E L素子用材料及びそれを使用した有機 E L素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（ 1 ) で表される、置換アントラセン構造と置換基を有するべンゼン環で置換されたァミン構造が連結した芳香族ァミン誘導体を用いることにより、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。

すなわち、本発明は、下記一般式（ 1 ) で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。

(式中、 A ¹ 〜A ² は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜5 0のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、 p及び qはそれぞれ 1〜 5の整数であり、 sは 1〜9の整数である。 p， qがそれぞれ 2以上の場合、複数の A ¹ ， A ² は、それぞれ同一でも異なつていてもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよい。ただし、 A ¹ 及び A ² の両方が水素原子である場合はない。

R ¹ は、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 1 0の 2級又は 3級のアルキル基を表し、 tは 1〜9の整数である。 tが 2以上の場合、複数の R ¹ は同一でも異なつていてもよい。 R ² は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 0のァルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1 〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、 u は 0〜8の整数である。 uが 2以上の場合、複数の R² は同一でも異なっていてもよい。 s + t + i^ 2〜l 0の整数である。）

また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも 1層が、前記芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機 EL素子を提供するものである。前記発光磨が、前記芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有すると好ましい。図面の簡単な説明

図 1は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（6) の NMRスぺクトルを示す図である。

図 2は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（7) の NMRスぺクトルを示す図である。

図 3は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（8) の NMRスぺクトルを示す図である。

図 4は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（9) の NMRスぺクトルを示す図である。

図 5は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（10) の NMRスぺクトルを示す図である。

図 6は、本発明の芳香族ァミン誘導体の一例である化合物（ 1 1 ) の NMRスぺクトルを示す図である。発明を実施するための最良の形態

本発明の新規な芳香族ァミン誘導体は、下記一般式（ 1 ) で表されるものである。

一般式（ 1 ) において、 A' 〜A² は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0 (好ましくは、炭素数 1〜 6 ) のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0 (好ましくは、核炭素数 5〜 1 0 ) のァリ一ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0 (好ましくは、核炭素数 5〜 1 0 ) のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0 (好ましくは、炭素数 1〜6) のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5~5 0 (好ましくは、核炭素数 5〜 1 0) のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜5 0 (好ましくは、核炭素数 5〜 2 0) のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0 (好ましくは、炭素数 1 ~6 ) のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表す。

A¹ 〜A² の置換もしくは無置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、ォクチル基、ステアリル基、 2—フヱニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、ベンジル基、 α—フエノキシベンジル基、 α， α—ジメチルベンジル基、ひ， α—メチルフヱニルベンジル基、 α， α—ジトリフルォロメチルベンジル基、トリフエ二ルメチル基、 α—べンジルォキシベンジル基等が挙げられる。

A¹ 〜Α² の置換もしくは無置換のァリール基としては、例えば、フヱニル基、 2—メチルフヱニル基、 3—メチルフヱニル基、 4ーメチルフヱニル基、 4一ェチルフヱニル基、ビフヱニル基、 4ーメチルビフヱニル基、 4—ェチルビフエニル基、 4ーシクロへキシルビフヱニル基、ターフヱニル基、 3， 5—ジクロ口フエニル基、ナフチル基、 5—メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。

A¹ 〜A² の置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、例えば、シク口プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、ノルボルネル基、ァダマンチル基等が挙げられる。

A¹ 〜A² の置換もしくは無置換のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ基，ブトキシ基，イソブトキシ基， s e c一ブトキシ基， t e r t—ブトキシ基、各種ペンチルォキシ基，各種へキシルォキシ基等が挙げられる。

A' 〜A² の置換もしくは無置換のァリールォキシ基としては、例えば、フエノキシ基，トリルォキシ基，ナフチルォキシ基等が挙げられる。

A¹ 〜A² の置換もしくは無置換のァリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルァミノ基，ジトリルァミノ基，ジナフチルァミノ基，ナフチルフヱニルァミノ基等が挙げられる。

A¹ 〜A² の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、ジへキシルァミノ基等が挙げられる。

A' 〜A² のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子，塩素原子，臭素原子等が挙げられる。

ただし、一般式（ 1 ) において、 A' 及び A² の両方が水素原子である場合はない。

一般式（ 1 ) において、 A' は、 2級もしくは 3級のアルキル基又は 2級もしくは 3級のシクロアルキル基であると好ましく、 2級のアルキル基又は 2級のシクロアルキル基であるとさらに好ましい。また、 A² は、 1級もしくは 2級のァルキル基であると好ましく、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、 s—ブチル基又は t—ブチル基であるとさらに好ましい。一般式（ 1 ) において、 p及び qはそれぞれ 1〜5の整数であり、 1〜3であると好ましい。さらに、 pは 1であるとさらに好ましく、 qは 1又は 2であるとさらに好ましい。

p , qがそれぞれ 2以上の場合、複数の A¹ , A ² は、それぞれ同一でも異なつていてもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよいまた、 sは 1〜9の整数であり、 1〜3であると好ましい。

R¹ は、置換もしくは無置換の炭素数 3〜 1 0の 2級又は 3級のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3 ~ 1 0の 2級又は 3級のシクロアルキル基を表す。

R¹ の置換もしくは無置換の炭素数 3〜1 0の 2級又は 3級のアルキル基としては、例えば、イソプロピル基、 t e r t—ブチル基、 s e c—ブチル基、 t e r t—ペンチル基、 1—メチルブチル基、 1ーメチルペンチル基、 1， Γ ージメチルペンチル基、 1， Γ —ジェチルプロピル基、 1 _ベンジル— 2—フエ二ルェチル基、 1ーメトキシェチル基、 1 _フエ二ルー 1—メチルェチル基等が挙げられる。

R' の置換もしくは無置換の炭素数 3〜1 0の 2級又は 3級のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、ノルポルネル基、ァダマンチル基等が挙げられる。

一般式（ 1 ) において、 R¹ は、 3級のアルキル基又は 2級のシクロアルキル基であると好ましく、 t—プチル基又はシクロへキシル基であるとさらに好ましく、シクロへキシル基であると特に好ましい。

一般式（ 1 ) において、 tは 1〜9の整数であり、 1 ~3であると好ましい。 tが 2以上の場合、複数の R' は同一でも異なっていてもよい。

R² は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキル基（好ましくは、炭素数 1〜 6 ) 、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ル基 (好ましくは、核炭素数 5〜 1 0 ) 、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 20のシクロアルキル基（好ましくは、核炭素数 5〜10) 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜1 0のアルコキシル基（好ましくは、炭素数 1〜6) 、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 50のァリールォキシ基（好ましくは、核炭素数 5〜1 0) 、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 50のァリールアミノ基（好ましくは、核炭素数 5〜20) 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜10のアルキルアミノ基（好ましくは、炭素数 1〜6) 、又はハロゲン原子を表す。

R² の置換もしくは無置換のアルキル基、ァリール基、シクロアルキル基、ァルコキシル基、ァリールォキシ基、ァリールアミノ基、アルキルアミノ基及びハロゲン原子の具体例としては、前記 A¹ ~A² と同様のものが挙げられる。

一般式（1) において、 R² は、 3級のアルキル基又は 2級のシクロアルキル基であると好ましく、 t—プチル基又はシクロへキシル基であるとさらに好ましく、シクロへキシル基であると特に好ましい。

一般式（ 1 ) において、 uは 0〜8の整数であり、 0〜2であると好ましい。 uが 2以上の場合、複数の R² は同一でも異なっていてもよい。

また、一般式（ 1 ) において、 s + t +Uは 2 ~ 1 0の整数であり、 2〜6であると好ましい。

また、本発明の一般式（ 1 ) で表される構造としては、下記一般式（ 2 ) 、 ( 2_ 1：) 〜（2— 3)及び（3) 〜（5) のいずれかで表されるものであると好ましい。

O OOO請 Zdf/ェ:) d UU60/ 00Z OAV

一般式（2) 、（2— 1 ) 〜（2— 3) 及び（ 3) 〜（5 ) 中、 A¹ 、 A² 、 p、 q、 R¹ 及び R² は、前記一般式（ 1 ) と同じであり、 R³ 及びは、それぞれ R² と同じであり、好ましい基も同じである。

本発明の一般式（ 1 ) ( ( 2 ) 、（ 2— 1 )〜（ 2— 3 ) 及び（ 3 ) ~ ( 5 ) ) で表される芳香族ァミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。なお、 Meはメチル基を示す。

(1) (2) (4)

(5) (6) (7) (8)

(9) do) (11) (12)

I ΐ

000請 Zdf/ェ:) d ΐΐΐΖ60請 OAV ε I

0 000請 Zdf/ェ:) d UU60/ 00Z OAV I

Ο ΟΟΟ請 Zdf/ェ:) d 9 1

OWOOO/tOOZdf/IDd i 60 Z ΟΛ\

O OOO請 Zdf/ェ:) d UU60/ 00Z OAV 本発明の一般式（ 1 ) で表される化合物は、置換アントラセン構造と置換基を有するベンゼン環で置換されたァミン構造が連結していることにより、化合物同士の会合が防止されるため、寿命が長くなる。また、アントラセン骨格に嵩高い置換基である 2級又は 3級のアルキル基もしくはシクロアルキル基を持たせることでァミン構造との立体反発が大きくなるため、さらに寿命等の性能が向上する。また、固体状態で強い蛍光性を持ち、電場発光性にも優れ、蛍光量子効率が 0 . 3以上である。さらに、金属電極又は有機薄膜層からの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又は有機薄膜層からの優れた電子注入性及び電子輸送性を併せて持ち合わせているので、有機 E L素子用発光材料として有効に用いられ、さらに、他の正孔輸送性材料、電子輸送性材料又はドーピング材料を使用してもさしっかえない。

本発明の有機 E L素子は、陽極と陰極間に一層又は多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても良い。一般式（ 1 ) の化合物は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、正孔車俞送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料として発光層に使用することができる。

本発明の有機 E L素子においては、発光層が、本発明の有機 E L素子用材料を 0 . 1〜2 0重量％含有すると好ましく、 1〜 1 0重量％含有するとさらに好ましい。また、本発明の有機 E L素子用材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、本発明の発光材料のみで発光層を形成することも可能である。

多層型の有機 E L素子としては、（陽極/正孔注入層/発光層/陰極）、（陽極/発光層/電子注入層/陰極）、（陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/ 陰極）等の多層構成で積層したものが挙げられる。発光層には、必要に応じて、本発明の一般式（ 1 ) の化合物に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機 E L素子は、多層構造にすることにより、クェンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ド一ビング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。

一般式（ 1 ) の化合物と共に発光層に使用できる発光材料又はドーピング材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フヱナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルォレセィン、ペリレン、フタ口ペリレン、ナフタ口ペリレン、ペリノン、フタ口ペリノン、ナフタ口ペリノン、ジフヱニルブタジェン、テトラフヱニルブタジエン、クマリン、ォキサジァゾール、アルダジン、ビスべンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジェン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、ィミン、ジフヱニルエチレン、ビニルアントラセン、ジァミノカルバゾ一ル、ピラン、チォピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ一ルキレート化ォキシノィド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ォキサゾール、ォキサジァゾ一ル、トリアゾール、ィミダゾール、ィミダゾロン、イミダゾ一ルチオン、ビラゾリン、ビラゾロン、テトラヒドロイミダゾ一ル、ォキサゾ一ル、ォキサジァゾ一ル、ヒドラゾン、ァシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフヱニルァミン、スチリルァミン型トリフエニルァミン、ジァミン型トリフヱニルァミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾ一ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の有機 E L素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフヱニルアミン、トリトリルァミン、トリルジフエニルァミン、 N， N' —ジフエニル一 N， N，一（3—メチルフヱニル）一 1， Γ ービフヱニル一4, 4 ' ージァミン、 N, N, N，， N，一（4一メチルフエニル）一 1, Γ 一フエニル一 4， 4，ージァミン、 N , N， N' ， N，一（4—メチルフヱニル）一1， 1，ービフエ二ルー 4, 4， —ジァミン、 N， N' ージフエ二ルー N, N' —ジナフチル一 1 , Γ —ビフヱ二ルー 4， 4 ' —ジァミン、 N， N，一（メチルフエニル）一 N, N， _ (4一 n—ブチルフエニル）一フエナントレン一 9， 1 0—ジァミン、 N， N—ビス（ 4ージ一 4—トリルァミノフエ二ル）一 4—フエ二ル一シクロへキサン等、又はこれらの芳香族三級ァミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。

フタロシアニン（p_c)誘導体としては、例えば、 H₂ Pc、 CuPc、 Co Pc、 N i Pc、 ZnPc、 PdPc、 FePc、 MnPc、 C lAl Pc、 C l GaPc、 C l I nPc、 C l SnPc、 C l ₂ S i Pc、 (HO) A 1 P c 、 (HO) GaPc、 V〇Pc、 Ti〇Pc、 MoOPc、 GaPc— 0— Ga Pc等のフタロシア二ン誘導体及びナフタロシア二ン誘導体でがあるが、これらに限定されるものではない。

また、本発明の有機 EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級ァミン誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。

電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルォレノン、アントラキノジメタン、ジフエノキノン、チォピランジオキシド、ォキサゾ一ル、ォキサジァゾール、トリァゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメ夕ン、アントラキノジメタン、アン卜ロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。

本発明の有機 EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物及び含窒素五員環誘導体である。

金属錯体化合物としては、例えば、 8—ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（8—ヒドロキシキノリナ一ト）アルミニウム、トリス（2—メチルー 8—ヒドロキシキノリナート ) アルミニウム、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）ガリゥム、ビス（ 1 0 ーヒドロキシベンゾ [h] キノリナート）ベリリウム、ビス（ 10—ヒドロキシベンゾ [ h ] キノリナ一ト）亜鉛、ビス（ 2—メチル一 8—キノリナート）クロ口ガリウム、ビス（2—メチルー 8—キノリナート）（ 0—クレゾラ一ト）ガリゥム、ビス（2—メチル一8—キノリナ一卜）（ 1—ナフトラート）アルミニゥム、ビス（ 2—メチルー 8—キノリナ一ト）（ 2—ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、含窒素五員誘導体としては、例えば、ォキサゾ一ル、チアゾール、ォキサジァゾ一ル、チアジアゾ一ル、トリァゾ一ル誘導体が好ましい。具体的には、 2， 5—ビス（ 1 一フヱニル）一 1， 3 , 4—ォキサゾール、ジメチル POF O P、 2 , 5 _ビス（ 1 一フエニル）一 1 , 3， 4一チアゾ一ル、 2 , 5—ビス（

1 —フエニル）一 1 , 3， 4一ォキサジァゾ一ル、 2— （ 4，一 t e r t—ブチルフヱニル） 5— (4" —ビフエニル） 1， 3， 4一ォキサジァゾール、 2，

5—ビス（ 1 一ナフチル）一 1 , 3， 4一ォキサジァゾ一ル、 1， 4—ビス [ 2 - ( 5—フエニルォキサジァゾリル） ] ベンゼン、し 4 _ビス [ 2— ( 5—フェニルォキサジァゾリル）一 4— t e r t—ブチルベンゼン] 、 — ( 4，一 t e r t—ブチルフエニル）一 5— （ 4" ービフエニル）一 1， 3， 4—チアジアゾ一ル、 2， 5—ビス（ 1一ナフチル）一 1， 3 , 4—チアジアゾール、 1， 4 一ビス [ 2— ( 5—フエ二ルチアジァゾリル） ] ベンゼン、 2— (4，一 t e r t一ブチルフヱニル）一 5— （4" 一ビフヱニル）一 1 , 3， 4—トリァゾ一ル、 2 , 5—ビス（ 1 —ナフチル）一 1， 3， 4一トリァゾール、 1 , 4一ビス [

2— ( 5—フヱニルトリァゾリル） ] ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の有機 EL素子においては、発光層中に、一般式（ 1 ) の化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも 1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。有機 E L素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4 eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、 I T O基板、 N E S A基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフヱンゃポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、 4 e Vより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イツトリゥム、リチゥム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシゥム /銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。

有機 E L素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を 1 0 %以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン一酢酸ビュル共重合体、エチレン—ビュルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタァクリレート、ポリ塩化ビュル、ポリビュルアルコール、ポリビュルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルォロエチレン一パ一フルォロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビュルフルオラィド、テトラフルォロェチレン一エチレン共重合体、テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルォ口エチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。本発明に係わる有機 E L素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディツビング、フロ一コ一ティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は 5 n m〜 l 0 mの範囲が適しているが、 Ι Ο η π！〜 0 . 2 の範囲がさらに好ましい。

湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロ口ホルム、テトラヒドロフラン、ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレ —卜、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレ一ト、ポリメチルァクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ一 N—ビュル力ルバゾ一ル、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフヱン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。

以上のように、有機 E L素子の有機薄膜層に本発明の芳香族ァミン誘導体を用いることにより、寿命が長く、発光効率及び発光輝度の高い有機 E L素子を得ることができる。

本発明の有機 E L素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンタ一、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機 E L素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。

合成例 1 (化合物（ 6 ) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 30 0ミリリットル三口フラスコ中に、 2， 6—ジ ( 1—ァダマンチル）アントラセン 6. 0 g ( 1 Ommo 1 ) 、 4—ィソプロピルフエ二ルー p—トリルァミン 5. 6 g (2 5 mmo 1 ) 、酢酸パラジウム 0. 0 3 g ( 1. 5 m 0 1 %) 、トリ一 t一ブチルホスフィン 0. 06 g ( 3mo 1 %) 、 t—ブトキシナトリウム 2. 4 g ( 2 5 mm 0 1 ) 、乾燥トルエン 1 0 0 ミリリットルを加えた後、 1 00°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 5 0ミリリットル、メタノール 1 00ミリリットルにて洗浄し、淡黄色粉末 7. 2 gを得た。このものは、 NMRスペクトル（図 1参照）及び FD— MS (フィールドデイソ一プシヨンマススペクトル）の測定により、化合物（6) と同定した（収率 8 2%)。

なお、 NMRスぺクトルは、溶媒が CD C 13 、（株）日立製作所製 R— 1 900 (90MHz) フーリェ変換核磁気共鳴装置にて測定した。

合成例 1 (化合物（ 7 ) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 300ミリリットル三口フラスコ中に、 1、 6—ジ — t—ブチルアントラセン 4. 5 g ( 1 Ommo 1 ) , 4—イソプロピルジフエニルァミン 5. 2 g ( 2 5 mm 0 1 ) 、酢酸パラジゥム 0. 03 g ( 1. 5 mo 1%) 、トリ一 t—ブチルホスフィン 0. 06 g (3mo l %) 、 t—ブトキシナトリウム 2. 4 g ( 2 5 mm 0 1 ) 、乾燥トルエン 1 00ミリリットルを加えた後、 1 00°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルェン 5 0ミリリットル、メタノール 1 00ミリリットルにて洗浄し、淡黄色粉末 6. O gを得た。このものは、 NMRスペクトル（図 2参照）及び FD— MS の測定により、化合物（7) と同定した（収率 8 5%) 。なお、 NMRスぺクトルは、合成例 1と同様の条件にて測定した。

合成例 3 (化合物（ 8 ) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 300ミリリットル三口フラスコ中に、 2, 6—ジ一 t—ブチルァントラセン 4. 5 g ( 1 0 mm o 1 ) 、 p、 p ' —ジトリルアミン 4. 9 g ( 2 5mmo 1 ) 、酢酸パラジウム 0. 03 g ( 1. 5mo 1 %) 、トリー t—プチルホスフイン 0. 06 g ( 3mo 1 %) . tーブトキシナトリウム 2. 4 g ( 2 5mmo 1 ) 、乾燥トルエン 1 00ミリリツトルを加えた後、 1 00°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 5 0ミリリットル、メタノール 1 00ミリリットルにて洗し、淡黄色粉末 6. 3 gを.得た。このものは、 NMRスペクトル（図 3参照）及び FD— MSの測定により、化合物（8 ) と同定した（収率 9 3%) 。なお、 NMRスぺクトルは、合成例 1と同様の条件にて測定した。

合成例 4 (化合物（ 9 ) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 300ミリリットル三口フラスコ中に、 2， 6—ジ

— tーブチルアントラセン 4. 5 g ( 1 0mmo l ) 、 4一イソプロピルフエ二ル一 p—トリルァミン 5. 6 g ( 2 5 mm 0 1 ) 、酢酸パラジゥム 0. 0 3 g ( 1. 5 mo 1 %) 、トリー t一ブチルホスフィン 0. 0 6 g ( 3 mo 1 %) . t

—ブトキシナトリウム 2. 4 g ( 25 mmo 1 ) 、乾燥トルエン 1 00ミリリツトルを加えた後、 1 00°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50ミリリットル、メタノール 1 00ミリリットルにて洗浄し

、淡黄色粉末 7. O gを得た。このものは、 NMRスペクトル（図 4参照）及び

FD— MSの測定により、化合物（9 ) と同定した（収率 9 5%) 。なお、 NM

Rスぺクトルは、合成例 1と同様の条件にて測定した。

合成例 5 (化合物（ 1 0) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 3 00ミリリットル三口フラスコ中に、 , 6—ジ

—シクロへキシルアントラセン 5. 0 g U Ommo 1 ) 、 4一イソプロピルフェ二ルー p一トリルァミン 5. 6 g ( 2 5 mm 0 1 ) 、酢酸パラジゥム 0. 0 3 g ( 1. 5mo 1 %) 、トリ一 t一ブチルホスフィン 0. 0 6 g ( 3mo 1 %) 、 t一ブトキシナトリウム 2. 4 g ( 2 5mmo 1 ) 、乾燥トルエン 1 0 0ミリリツトルを加えた後、 1 0 0°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 5 0ミリリットル、メタノール 1 0 0ミリリットルにて洗浄し、淡黄色粉末 7. 1 gを得た。このものは、 NMRスペクトル（図 5参照）及び F D— MSの測定により、化合物（ 1 0) と同定した（収率 9 0%) 。なお、 NMRスぺクトルは、合成例 1と同様の条件にて測定した。

合成例 6 (化合物（ 1 1 ) の合成）

アルゴン気流下冷却管付き 3 0 0ミリリットル三口フラスコ中に、 2 , 6—ジーシクロへキシルァントラセン 5. 0 g ( 1 0 mmo 1 ) 、 4 _ t一ブチルフエ二ルー 4—イソプロピルフヱニルァミン 6. 7 g ( 2 5 mmo 1 ) 、酢酸パラジゥム 0. 0 3 g ( 1. 5mo 1 %) 、トリ _ t—ブチルホスフィン 0. 0 6 g ( 3 m 0 1 %) 、 t一ブトキシナトリウム 2. 4 g ( 2 5 mm 01 ) 、乾燥トルェン 1 0 0ミリリツトルを加えた後、 1 0 0°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 5 0ミリリットル、メタノール 1 0 0ミリリットルにて洗浄し、淡黄色粉末 8. 3 gを得た。このものは、 NMRスペクトル (図 6参照）及び FD— MSの測定により、化合物（ 1 1 ) と同定した（収率 9 5%) 。なお、 NMRスぺクトルは、合成例 1と同様の条件にて測定した。

実施例 1

2 5 X 7 5 X 1. 1 mmサイズのガラス基板上に、膜厚 1 2 0 nmのィンジゥムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びォゾンを照射 ·して洗浄したのち、真空蒸着装置にこの基板を設置した。

まず、正孔注入層として、 Ν'，Ν''—ビス [4— (ジフヱニルァミノ）フヱニル] — Ν，， Ν，'一ジフエ二ルビフエ二ルー 4 , 4，ージァミンを 6 0 nmの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、 N， N, Ν', Ν' —テトラキス（ 4—ビフエニル）一 4， 4，一べンジジンを 2 0 nmの厚さに蒸着した。次いで、 1 0， 1 0，一ビス [ 1， 1，， 4'， Γ，] テルフエ二ルー 2—ィルー 9， 9 ' 一ビアントラセニルと上記化合物（6) とを、重量比 40 ： 3で同時蒸着し、厚さ 4 0 nmの発光層を形成した。

次に、電子注入層として、トリス（ 8—ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを 2 0 nmの厚さに蒸着した。次に、フッ化リチウムを 1 nmの厚さに蒸着し、次いで、アルミニウムを 1 5 0 nmの厚さに蒸着した。このフッ化リチウム/ァルミユウム膜は陰極として機能する。このようにして有機 EL素子を作製した。得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 7. 0V、電流密度 1 0 mA/ cm²にて、発光効率 2 0 c d/A、発光輝度 20 1 1 c d/m²の緑色発光（発光極大波長： 5 3 0 nm) が得られた。また、初期輝度 3 0 00 c d Zm²で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 4 5 00時間であった実施例 1

実施例 1において、化合物（6) の代わりに化合物（9) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製した。

得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 7. 5V、電流密度 1 OmA/cm²にて、発光効率 1 9 c d/A、発光輝度 1 9 1 4 c dZm²の緑色発光（発光極大波長： 5 2 7 nm) が得られた。また、実施例 1と同様にして連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 4 00 0時間であった。

実施例 3

実施例 1において、化合物（ 6 ) の代わりに化合物（ 1 0) を用いた以外は同様にして有機 EL素子を作製した。

得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 7. 0V、電流密度 1 OmA/cm²にて、発光効率 2 2 c d/A、発光輝度 22 0 1 c d/m²の緑色発光（発光極大波長： 5 2 9 nm) が得られた。また、実施例 1と同様にして連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 50 00時間であった。

実施例 4

実施例 1において、化合物（ 6 ) の代わりに化合物（ 1 1 ) を用いた以外は同様にして有機 E L素子を作製した。

得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 7. 0V、電流密度 1 OmA/cm²にて、発光効率 24 c d/A、発光輝度 24 1 1 c dZm²の緑色発光（発光極大波長： 5 29 nm) が得られた。また、実施例 1と同様にして連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 6 0 00時間であつた。

比較例 1

実施例 1において、化合物（ 6 ) の代わりに 9 , 1 0—ビス（ジフヱニルアミノ）アントラセンを用いて、有機 EL素子を作製した。

得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 8V、電流密度 1 OmA/ cm²にて、発光効率 9 c d/A、発光輝度 9 87 c d/m²の黄色発光（発光極大波長： 5 5 5 nm) が得られた。また、実施例 1と同様にして連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 1 500時間と短かった。

比較例 2

実施例 1において、化合物（6) の代わりに 2—メチル _ 9， 1 0—ビス（ジフヱニルアミノ）アントラセンを用いて、有機 EL素子を作製した。

得られた有機 EL素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 8V、電流密度 1 OmA/cm²にて、発光効率 8 c d/A、発光輝度 8 05 c d/m²の黄色発光（発光極大波長： 5 58 nm) が得られた。また、実施例 1と同様にして連続通電試験を行ったところ、半減寿命は 700時間と短かった。産業上の利用可能性

本発明の新規な芳香族ァミン誘導体を発光材料として使用した有機 E L素子は、低い印加電圧で実用上充分な発光輝度が得られ、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、本発明の有機 E L素子は、実用性が高く、各種電子機器の光源等として極めて有用である。

Claims

請求の範囲

1. 下記一般式（ 1 ) で表される芳香族ァミン誘導体。

(式中、 A¹ 〜A² は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5

0のァリ一ルォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、 p及び qはそれぞれ 1〜 5の整数であり、 sは 1〜9の整数である。 p, qがそれぞれ 2以上の場合、複数の A¹ ， A ² は、それぞれ同一でも異なつていてもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成していてもよい。ただし、 A¹ 及び A² の両方が水素原子である場合はない。

R¹ は、置換もしくは無置換の炭素数 3~ 1 0の 2級又は 3級のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜 1 0の 2級又は 3級のシクロアルキル基を表し、 tは 1〜9の整数である。 tが 2以上の場合、複数の R¹ は同一でも異なつていてもよい。 R² は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のァルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1 〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ルォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表し、 u は 0〜8の整数である。 uが 2以上の場合、複数の R ² は同一でも異なっていてもよい。

s + t + uは 2〜 1 0の整数である。）

2. 下記一般式（ 2 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。

(式中、 A¹ 、 A² 、 p、 q、 R¹ 及び R² は、前記と同じである。）

3. 下記一般式（ 2— 1 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。

(式中、 A' 、 A² 、 q、 R' 及び R² は、前記と同じである。）

4. 下記一般式（ 2— 2 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体 _c

3 I

(式中、 A¹ 、 A² 、 R¹ 及び R² は、前記と同じである。）

5. 下記一般式（ 2— 3 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体

(式中、 A' 、 A² 、 R¹ 及び R² は、前記と同じである。）

6. 下記一般式（ 3 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。

(式中、 A' 、 A² 、 p、 q、 R' 及び R² は、前記と同じである。 R ³ は、 7j素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表す。）

7 . 下記一般式（ 4 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。

(式中、 A ¹ 、 A ² 、 p、 q、 R ¹ 及び R ² は、前記と同じである。

R ³ 及び R ⁴ は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1 〜 1 0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5 ~ 5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1 ~ 1 0のアルキルアミノ基、又はハロゲン原子を表す。）

8 . 下記一般式（ 5 ) で表される請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。

R ³ は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリ一ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜 2 0のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜 5 0のァリールァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜 1 0のアルキルァミノ基、又はハロゲン原子を表す。）

9 . 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも 1層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

1 0 . 前記発光層が、前記芳香族ァミン誘導体を含有する請求項 9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。