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WO2003096809A1 - Antimikrobielle aktivkohle - Google Patents

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Publication number
WO2003096809A1
WO2003096809A1 PCT/EP2003/003646 EP0303646W WO03096809A1 WO 2003096809 A1 WO2003096809 A1 WO 2003096809A1 EP 0303646 W EP0303646 W EP 0303646W WO 03096809 A1 WO03096809 A1 WO 03096809A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
antimicrobial
methacrylate
activated carbon
acrylate
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2003/003646
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Ottersbach
Martina Inhester
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Original Assignee
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH filed Critical Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Priority to AU2003216919A priority Critical patent/AU2003216919A1/en
Publication of WO2003096809A1 publication Critical patent/WO2003096809A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to antimicrobial activated carbon, a process for the antimicrobial finishing of activated carbon and the use of the activated carbon.
  • Mucus layers often form, which cause microbial populations to rise extremely, which have a lasting impact on the quality of water, beverages and food, and can even lead to product spoilage and consumer health damage.
  • Bacteria must be kept away from all areas of life where hygiene is important. This affects textiles for direct body contact, especially for the genital area and for nursing and elderly care. In addition, bacteria must be kept away from furniture and device surfaces in care stations, in particular in the area of intensive care and the care of small children, in hospitals, in particular in rooms for medical interventions and in isolation stations for critical infections and in toilets.
  • Plastic cladding are equipped that are particularly easy to handle. In addition to the undesirable visual impression, the function may also be more appropriate Components are reduced. In this context, e.g. B. to think of algae growth of photovoltaic functional areas.
  • the copolymer produced with aminomethacrylates is only a matrix or carrier substance for added microbicidal active substances which can diffuse or migrate from the carrier substance.
  • Polymers of this type lose their effect more or less quickly when the necessary “minimal inhibitory concentration” (MIC) is no longer achieved.
  • Plants for this purpose should be low-maintenance, easy to produce, low in energy consumption and very efficient.
  • Activated carbon has a very large specific surface and is therefore particularly suitable for filtration.
  • the filtration of a liquid over activated carbon has no significant influence on its microbial contamination.
  • activated carbon can be made microbicidal without loss of the filtration properties using antimicrobial polymers.
  • the large specific surface area of the activated carbon fully unfolds the antimicrobial effect of the antimicrobial polymers used, since the antimicrobial effect of these polymer systems is based on a contact microbicidal effect.
  • the present invention therefore relates to antimicrobial activated carbon containing 0.05 to 95% by weight of at least one antimicrobial polymer.
  • Activated carbon for the purposes of the present invention is any coal sold under this generic name, e.g. B. according to the definition from Römpps Chemie Lexikon, Version 2.0.
  • Activated carbon is understood to mean carbon structures from the smallest graphite crystals and amorphous carbon with a porous structure and inner surfaces between 500 and 1500 m 2 / g.
  • powdered activated carbon e.g. for decolorising liquids
  • granular activated carbon e.g. for water treatment
  • cylindrical shaped activated carbon e.g. for gas cleaning
  • the activated carbon vegetable (wood, peat, nutshells, coffee beans), animal (blood, bone) and / or mineral (brown or hard coal, petrochemical hydrocarbons) raw materials are used either with dehydrating agents (zinc chloride, phosphoric acid) at 500 to 900 ° C heated and then cleaned by washing or charred by dry distillation and then activated by oxidation, d. H. the charred material is treated at 700 to 1000 ° C with water vapor, carbon dioxide and / or mixtures thereof, possibly also with air.
  • dehydrating agents zinc chloride, phosphoric acid
  • the proportion of the antimicrobial polymers in the activated carbon according to the invention can be 0.05 to 70, preferably 0.1 to 50, particularly preferably 0.5 to 25, in particular 1 to 15% by weight.
  • activated carbon is treated with a solution of antimicrobial polymers.
  • the activated carbon can be treated by a solution of the at least one antimicrobial polymer in an organic solvent or an aqueous dispersion of the antimicrobial polymer.
  • Hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and organic acids in particular Methanol, ethanol, propanol, butanol, acetone, methyl ethyl ketone, butyl acetate, ethyl acetate, acetaldehyde, ethylene glycol, propylene glycol, THF, diethyl ether, dioxane, toluene, n-hexane, cyclohexane, cyclohexanol, xylene, DMF, acetic acid and chloroform.
  • At least one antimicrobial polymer can be incorporated into a lacquer which is used to coat the activated carbon.
  • the antimicrobial polymers can also be applied to the activated carbon by melting or other thermal forming processes or by treatment with supercritical CO 2 .
  • a polymer blend of antimicrobial and non-antimicrobial polymers can also be used for the antimicrobial coating of the activated carbon.
  • Non-antimicrobial polymers are e.g. B. polymethyl methacrylate, PVC, polyacrylic acid, polystyrene, polyolefins, polyterephthalates, polyamides, polysulfones, polyacrylonitrile, polycarbonates, polyurethane, cellulose derivatives.
  • the antimicrobial polymers are preferably produced from nitrogen or phosphorus-functionalized monomers. Particularly suitable for this purpose are antimicrobial polymers consisting of at least one monomer from the group consisting of 2-tert-butylaminoethyl methacrylate, 2-diethylaminoethyl methacrylate, 2-diethylaminomethyl methacrylate, 2-tert-butylaminoethyl acrylate, 3-acrylate - dimethylaminopropyl ester, acrylic acid-2-diethylaminoethyl ester, acrylic acid-2-dimethylaminoethyl ester, dimethylaminopropyl methacrylamide, diethyl aminopropyl methacrylamide, acrylic acid 3-dimethylaminopropylamide, 2-meth-acryloyloxyethyltrimethylammonium methoxy sulfate, methacrylic acid-2-diethyl methyl amyl methyl amyl methyl aminomethyl
  • Suitable monomers are acrylic or methacrylic compounds, such as. B. acrylic acid, tert.
  • Acrylic acid ethyl ester acrylic acid butyl ester and / or acrylic acid tert-butyl ester.
  • the antimicrobial polymers used can have molecular weights of 5,000 to 5,000,000, in particular 20,000 to 1,000,000, preferably 50,000 to 200,000 g / mol (weight average).
  • the antimicrobial activated carbon according to the invention can be used for the production of filters or packing elements, quite generally for the production of all applications which are also based on non-antimicrobial activated carbon.
  • Corresponding applications can be in the filtration and sterilization of all liquids in which bacteria are undesired. This can e.g. B. drinking water, process water in the chemical or pharmaceutical industry, or in the food processing industry.
  • applications for combined filtration and sterilization of gases are also conceivable, e.g. B. in the field of air purification.
  • the present invention therefore furthermore relates to processes for the sterilization of liquids containing water, the liquid for sterilization using antimicrobial activated carbon containing between 0.05 and 95% by weight of at least one contains antimicrobial polymer.
  • the present invention furthermore relates to a process for gas purification, the gas to be purified being passed over antimicrobial activated carbon which contains between 0.05 and 95% by weight of at least one antimicrobial polymer.
  • Activated carbon with the lower proportions of antimicrobial polymers already mentioned can also be used in this process.
  • Liquids which can be sterilized with the activated carbon equipped according to the invention are e.g. B. the above Liquids or drinking water, wastewater, process water, process water or liquid or pasty food that can be pumped through appropriate devices.
  • the antimicrobial activated carbons according to the invention can be used in all applications in which activated carbon is usually used.
  • this can filter modules in air conditioning z. B. for buildings or motor vehicles, especially hospitals, gas masks, swimming pool filters, drinking water filters, industrial water filters, sterile water filters.
  • Example la 50 mL tert-butylaminoethyl methacrylate (Aldrich) and 240 mL ethanol are placed in a three-necked flask and heated to 65 ° C under a stream of argon. Then 0.4 g of azobisisobutyronitrile dissolved in 15 ml of ethanol are slowly added dropwise with stirring. The mixture is heated to 70 ° C. and stirred at this temperature for 6 hours. After this time, the solvent is removed from the reaction mixture by distillation. The product is then dried in a vacuum at 50 ° C for 24 hours. The reaction product is then ground up finely.
  • Example la 50 mL tert-butylaminoethyl methacrylate (Aldrich) and 240 mL ethanol are placed in a three-necked flask and heated to 65 ° C under a stream of argon. Then 0.4 g of azobisisobutyronitrile dissolved in 15
  • Example 1 1 g of the product from Example 1 is dissolved in 100 mL ethanol. 10 g of activated carbon (Riedel de Häen) are stirred into this solution using a magnetic stirrer. The stirring time is about 30 minutes. The activated carbon thus impregnated is then filtered off by means of a medium-pore filter of the 389 type and using a water jet pump. The activated carbon thus separated is then dried at 35 ° C. for 6 hours. As an alternative, and more technically relevant, drying using an eddy current dryer is also possible.
  • 0.1 g of the coated activated carbon from example la is stirred into 20 ml of a test microbial suspension of Pseudomonas aeruginosa.
  • the system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours.
  • 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time, the number of germs dropped from 10 7 to 10 2 germs per mL.
  • 0.1 g of the coated activated carbon from example la is stirred into 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus.
  • the system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours. Then 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time no germs are detectable.
  • Example 1d was carried out using the test bacteria Staphylococcus aureus instead of Pseudomonas aeruginosa. Here, too, the number of germs remains constant.
  • Example 2 40 mL dimethylaminopropyl methacrylamide (Aldrich) and 200 mL ethanol are placed in a three-necked flask and heated to 65 ° C under a stream of argon. Then 0.4 g of azobisisobutyronitrile dissolved in 20 ml of ethanol are slowly added dropwise with stirring. The mixture is heated to 70 ° C. and stirred at this temperature for 6 hours. After this time, the solvent is removed from the reaction mixture by distillation and dried for 24 hours at 50 ° C in a vacuum. The reaction product is then finely ground.
  • Example 2a 2 g of the product from Example 2 is dissolved in 100 mL ethanol. 10 g of activated carbon (Riedel de Häen) are stirred into this solution using a magnetic stirrer. The stirring time is about 30 minutes. The activated carbon thus impregnated is then filtered off by means of a medium-pore filter of the 389 type and using a water jet pump. The activated carbon thus separated is then dried at 35 ° C. for 6 hours. As an alternative, and more technically relevant, drying using an eddy current dryer is also possible.
  • Example 2a 0.1 g of the coated activated carbon from Example 2a is stirred into 20 mL of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa. The system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours. Then 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time the number of germs decreased from 10 7 to 10 3 germs per mL.
  • Example 2c 0.1 g of the coated activated carbon from Example 2a is stirred into 20 mL of a test germ suspension of Staphylococcus aureus. The system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours. Then 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time no germs are detectable.
  • Example 3a 0.1 g of the coated activated carbon from Example 3a is stirred into 20 mL of a test germ suspension from Pseudomonas aeruginosa. The system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours. Then 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time the number of germs decreased from 10 7 to 10 3 germs per mL.
  • Example 3a 0.1 g of the coated activated carbon from Example 3a is stirred into 20 mL of a test germ suspension of Staphylococcus aureus. The system prepared in this way is now shaken for a period of 4 hours. Then 1 mL of the test microbial suspension is removed. After this time no germs are detectable.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Aktivkohle unter Verwendung antimikrobieller Polymere, antimikrobielle Aktivkohle, die mindestens ein antimikrobielles Polymer enthält sowie Verwendung dieser Aktivkohle.

Description

Antimikrobielle Aktivkohle
Die Erfindung betrifft antimikrobielle Aktivkohle, ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Aktivkohle sowie die Verwendung der Aktivkohle.
Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten, die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher fuhren können.
Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten. Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbereich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fern zu halten von Möbel- und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.
Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch
Unverträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.
Eine weitere Vorgehensweise gegen oberflächige Bakterienausbreitungen stellt die
Einarbeitung antimikrobiell wirkender Substanzen in eine Matrix dar.
Daneben stellt auch die Vermeidung von Algenbewuchs auf Oberflächen eine immer bedeutsamere Herausforderung dar, da inzwischen viele Außenflächen von Gebäuden mit
Kunststoffverkleidungen ausgestattet sind, die besonders leicht veraigen. Neben dem unerwünschten optischen Eindruck kann unter Umständen auch die Funktion entsprechender Bauteile vermindert werden. In diesem Zusammenhang ist z. B. an eine Veralgung von photovoltaisch funktionalen Flächen zu denken.
Eine weitere Form der mikrobiellen Verunreinigung, für die es bis heute ebenfalls keine technisch zufrieden stellende Lösung gibt, ist der Befall von Oberflächen mit Pilzen. So stellt z. B. der Befall von Fugen und Wänden in Feuchträumen mit Aspergillus niger neben dem beeinträchtigten optischen auch einen ernst zu nehmenden gesundheitsrelevanten Aspekt dar, da viele Menschen auf die von den Pilzen abgegebenen Stoffe allergisch reagieren, was bis hin zu schweren chronischen Atemwegserkrankungen führen kann.
Im Bereich der Seefahrt stellt das Fouling der Schiffsrümpfe eine ökonomisch relevante Einflussgröße dar, da mit dem Bewuchs verbundenen erhöhten Strömungswiderstand der Schiffe ein deutlicher Mehrverbrauch an Kraftstoff verbunden ist. Bis heute begegnet man solchen Problemen allgemein mit der Einarbeitung giftiger Schwermetalle oder anderer niedermolekularer Biozide in Antifoulingbeschichtungen, um die beschriebenen Probleme abzumildern. Zu diesem Zweck nimmt man die schädlichen Nebenwirkungen solcher Beschichtungen in Kauf, was sich aber angesichts der gestiegenen ökologischen Sensibilität der Gesellschaft als zunehmend problematisch herausstellt.
So offenbart z. B. die US-PS 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tributylzinnmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.- Butylaminoethylmethacrylat die langsame Erosion des Polymers fordert und so das hochtoxische Tributylzinnmethacrylat als antimikrobiellen Wirkstoff freisetzt.
In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diffundieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige „minimale inhibitorische Konzentration,, (MIK) nicht mehr erreicht wird.
Aus der europäischen Patentanmeldung 0 862 858 ist weiterhin bekannt, dass Copolymere von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer Aminofunktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen.
Die Sterilisierung von Wasser- und Reinstwassersystemen stellt eine große technische Herausforderung dar. Die Anforderungen an solche Sterilisierungverfahren sind sehr hoch, insbesondere in solchen Bereichen, die eine direkte Kontaminationsquelle für Menschen bilden können, z. B. im Bereich der Pharmakaproduktion, der Trinkwasser- oder der Lebensmittelverarbeitung. In diesen Bereichen sucht man nach Möglichkeiten zur Kaltsterilisation, da hier auch temperaturempfindliche Produkte verarbeitet werden. Weiterhin sollte der Energiebedarf einer Sterilisation möglichst gering sein. Der Einsatz von UV- Desinfektionssystemen ist nur bei UV-Stabilen Lösungen, d. h. nicht bei Lebensmitteln möglich. Der Einsatz niedermolekularer Biozide verbietet sich für solche Zwecke im Allgemeinen von selbst, da von diesen Mitteln ein beachtliches humantoxisches Potential ausgehen kann.
Weiterhin ist die Gewinnung von Trinkwasser in Entwicklungsländern ein noch nicht befriedigend gelöstes Problem. Anlagen für diesen Zweck sollten wartungsarm sein, einfach zu produzieren, einen geringen Energiebedarf aufweisen und sehr effizient sein.
Zur Filtration von Gasen oder Flüssigkeiten werden häufig auf Aktivkohle basierende Systeme genutzt. Aktivkohle besitzt eine sehr große spezifische Oberfläche und ist daher zur Filtration in besonderem Maße geeignet. Die Filtration einer Flüssigkeit über Aktivkohle hat allerdings keinen nennenswerten Einfluss auf deren mikrobielle Kontamination.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich Aktivkohle ohne Verlust der Filtrationseigenschaften unter Verwendung antimikrobieller Polymere mikrobizid ausrüsten lässt. Durch die große spezifische Oberfläche der Aktivkohle kommt die antimikrobielle Wirkung der verwendeten antimikrobiellen Polymere zur vollen Entfaltung, da der antimikrobielle Effekt dieser Polymersysteme auf einer kontaktmikrobiziden Wirkung beruht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher antimikrobielle Aktivkohle, enthaltend 0,05 bis 95 Gew.-%, mindestens eines antimikrobiellen Polymeren. Aktivkohle im Sinne der vorliegenden Erfindung ist jede unter dieser Gattungsbezeichnung vertriebene Kohle, z. B. gemäß der Definition aus Römpps Chemie Lexikon, Version 2.0.
Unter Aktivkohle versteht man Kohlenstoff-Strukturen aus kleinsten Graphit-Kristallen und amorphem Kohlenstoff mit poröser Struktur und inneren Oberflächen zwischen 500 und 1500 m2/g. Entsprechend der äußeren Form unterscheidet man Pulver- Aktivkohle (z. B. zur Entfärbung von Flüssigkeiten), Korn- Aktivkohle (z. B. zur Wasserbehandlung) und zylindrisch geformte Aktivkohle (z. B. zur Gasreinigung).
Zur Herstellung der Aktivkohle werden pflanzliche (Holz, Torf, Nussschalen, Kaffeebohnen), tierische (Blut, Knochen) und/oder mineralische (Braun- oder Steinkohle, petrochemische Kohlenwasserstoffe) Rohstoffe entweder mit Dehydratisierungsmitteln (Zinkchlorid, Phosphorsäure) auf 500 bis 900 °C erhitzt und anschließend durch Auswaschen gereinigt oder durch trockene Destillation verkohlt und anschließend oxidativ aktiviert, d. h. man behandelt das verkohlte Material bei 700 bis 1000 °C mit Wasserdampf, Kohlendioxid und/oder Gemischen daraus, evtl. auch mit Luft.
Der Anteil der antimikrobiellen Polymere in der erfindungsgemäßen Aktivkohle kann 0,05 bis 70, bevorzugt 0,1 bis 50 besonders bevorzugt 0,5 bis 25, insbesondere 1 bis 15 Gew.-% betragen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen antimikrobiellen Aktivkohle wird Aktivkohle mit einer Lösung von antimikrobiellen Polymeren behandelt.
Die Behandlung der Aktivkohle kann dabei durch eine Lösung des mindestens einen antimikrobiellen Polymers in einem organischen Lösemittel oder eine wässrige Dispersion des antimikrobiellen Polymers erfolgen.
Als Lösemittel für die Beschichtungsformulierung können nahezu alle organischen Lösemittel Verwendung finden, die das antimikrobielle Polymer in ausreichenden Konzentrationen lösen.
Hierzu zählen beispielsweise Alkohole, Ester, Ketone, Aldehyde, Ether, Acetate, Aromaten,
Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe und organische Säuren, insbesondere Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Aceton, Methylethylketon, Butylacetat, Ethylacetat, Acetaldehyd, Ethylenglykol, Propylenglykol, THF, Diethylether, Dioxan, Toluol, n-Hexan, Cyclohexan, Cyclohexanol, Xylol, DMF, Essigsäure und Chloroform.
Bei einer weiteren Verfahrensvariante kann mindestens ein antimikrobielles Polymer in einen Lack eingearbeitet werden, der zur Beschichtung der Aktivkohle Verwendung findet. Neben der Behandlung mit einer Lösung können die antimikrobiellen Polymere auch durch Schmelzen oder andere thermische Umformprozesse oder durch Behandlung mit überkritischem CO2 auf die Aktivkohle aufgebracht werden.
Zur antimikrobiellen Beschichtung der Aktivkohle kann auch ein Polymerblend aus antimikrobiellen und nicht-antimikrobiellen Polymeren verwendet werden. Nicht- antimikrobielle Polymere sind z. B. Polymethylmethacrylat, PVC, Polyacrylsäure, Polystyrol, Polyolefine, Polyterephthalate, Polyamide, Polysulfone, Polyacrylnitril, Polycarbonate, Polyurethan, Cellulosederivate.
Bevorzugt werden die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff oder Phosphorfunktionalisierten Monomeren hergestellt. Besonders geeignet zu diesem Zweck sind antimikrobielle Polymere die aus mindestens einem Monomeren der Gruppe Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Metha- crylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Acrylsäure-3- dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2- dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethyl- aminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylamid, 2-Meth- acryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 3- Methacryloylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethyl- ammoniumchlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-benzyldimethylammoniumbromid, 2-
Methacryloyloxyethyl-4-benzyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-l -propansulfonsäure, 2- Diethylaminoethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether, 3-Aminopropylmethacrylat, 2- Aminoethylmethacrylat, 4-Aminobutylmethacrylat, 5-Aminopentylmethacrylat, 3- Aminopropylacrylat, 2-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat, 5-Aminopentylacrylat, 2- Aminoethylvinylether, 4-Aminobutylvinylether und/oder 5-Aminopentylvinylether hergestellt werden.
Zur Herstellung der antimikrobiellen Polymeren ist es möglich, neben den genannten Monomeren weitere aliphatisch ungesättigte Monomere bei der Herstellung zu verwenden. Die weiteren aliphatisch ungesättigten Monomeren müssen nicht unbedingt eine zusätzliche antimikrobielle Wirkung aufweisen. Geeignete Monomere sind Acryl-, oder Methacrylverbindungen, wie z. B. Acrylsäure, tert. -Butylmethacrylat, Methylmethacrylat, Styrol oder seine Derivate, Vinylchlorid, Vinylether, Acrylamide, Acrylnitrile, Olefine (Ethylen, Propylen, Butylen, Isobutylen), Allylverbindungen, Vinylketone, Vinyl essigsaure, Vinylacetat oder Vinylester, Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäureethylester, Methacrylsäurebutylester, Methacrylsäure-tert.-butylester, Acrylsäuremethylester,
Acrylsäureethylester, Acrylsäurebutylester und/oder Acrylsäure-tert.-butylester.
Die verwendeten antimikrobiellen Polymere können Molgewichte von 5 000 bis 5 000 000, insbesondere 20 000 bis 1 000 000, bevorzugt 50 000 bis 200 000 g/mol (Massenmittel) aufweisen.
Die erfindungsgemäße antimikrobielle Aktivkohle kann zur Herstellung von Filtern oder Füllkörpern, ganz allgemein zur Herstellung aller auch auf nicht-antimikrobieller Aktivkohle basierenden Anwendungen genutzt werden. Entsprechende Anwendungen können in der Filtration und Sterilisation von allen Flüssigkeiten liegen, in denen sich unerwünscht Bakterien aufhalten. Dies kann z. B. Trinkwasser, Prozesswasser in der chemischen oder pharmazeutischen Industrie, oder in der lebensmittelverarbeitenden Industrie sein. Weiterhin ist es möglich, mit den erfindungsgemäß beschichteten Erzeugnissen Badewasser für mobile Dusch- oder Wascheinrichtungen, Schwimmbäder oder auch Brunnenwasser für den privaten Bedarf zu sterilisieren. Darüber hinaus sind auch Anwendungen zur kombinierten Filtration und Sterilisation von Gasen denkbar, z. B. auf dem Gebiet der Luftreinigung.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Verfahren zur Sterilisierung von Wasser enthaltenden Flüssigkeiten, wobei die Flüssigkeit zur Sterilisation über antimikrobielle Aktivkohle, die zwischen 0,05 und 95 Gew.-% mindestens eines antimikrobiellen Polymers enthält, geleitet wird.
Weiterhin ist ein Verfahren zur Gasreinigung Gegenstand der vorliegenden Erfindung, wobei das zu reinigende Gas über antimikrobielle Aktivkohle, die zwischen 0,05 und 95 Gew.-% mindestens eines antimikrobiellen Polymers enthält, geleitet wird.
In diesem Verfahren können auch Aktivkohle mit dem bereits genannten niedrigeren Anteilen an antimikrobiellen Polymeren eingesetzt werden.
Flüssigkeiten, die mit der erfindungsgemäß ausgerüsteten Aktivkohle sterilisiert werden können, sind z. B. die o. g. Flüssigkeiten oder Trinkwasser, Abwasser, Brauchwasser, Prozesswasser oder flüssige oder pastöse Lebensmittel, die durch entsprechende Vorrichtungen gepumpt werden können.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Aktivkohlen können in allen Anwendungen eingesetzt werden, in denen Aktivkohle üblicherweise verwendet wird. Insbesondere können dies Filtermodule in Klimaanlagen z. B. für Gebäude oder Kraftfahrzeuge, insbesondere Krankenhäuser, Gasmasken, Schwimmbadfilter, Trinkwasserfilter, Brauchwasserfilter, Sterilwasserfilter sein.
Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gegeben, welche die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in den Patentansprüchen dargelegt ist.
Beispiel 1:
50 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 240 mL Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,4 g Azobisisobutyronitril gelöst in 15 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen. Im Anschluss wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird anschließend fein zermörsert. Beispiel la:
1 g des Produktes aus Beispiel 1 wird in 100 mL Ethanol gelöst. In diese Lösung werden 10 g Aktivkohle rein gekörnt (Riedel de Häen) mittels Magnetrührer eingerührt. Die Rührzeit beträgt hierbei ca. 30 Minuten. Im Anschluß daran wird die so imprägnierte Aktivkohle mittels eines mittelweitporigen Filters der Sorte 389 und unter Verwendung einer Wasserstrahlpumpe abfiltriert. Die so abgetrennte Aktivkohle wird daraufhin für 6 Stunden bei 35° C getrocknet. Alternativ hierzu, und großtechnisch relevanter, ist auch eine Trocknung mittels Wirbelstromtrockners möglich.
Beispiel lb:
0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel la werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 102 Keime pro mL gesunken.
Beispiel lc:
0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel la werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime mehr nachweisbar.
Beispiel ld: (Referenzversuch)
0,1 g unbeschichtete Aktivkohle (Riedel de Häen) werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 Keime pro mL konstant geblieben.
Beispiel le:
Beispiel ld wurde mit den Testkeimen Staphylococcus aureus statt Pseudomonas aeruginosa durchgeführt. Auch hier bleibt die Zahl der Keime konstant.
Beispiel 2: 40 mL Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 200 mL Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,4 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 mL Ethanol unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird der Reaktionsmischung das Lösemittel durch Destillation entzogen und für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird im Anschluss fein zermörsert.
Beispiel 2a: 2 g des Produktes aus Beispiel 2 wird in 100 mL Ethanol gelöst. In diese Lösung werden 10 g Aktivkohle rein gekörnt (Riedel de Häen) mittels Magnetrührer eingerührt. Die Rührzeit beträgt hierbei ca. 30 Minuten. Im Anschluß daran wird die so imprägnierte Aktivkohle mittels eines mittelweitporigen Filters der Sorte 389 und unter Verwendung einer Wasserstrahlpumpe abfiltriert. Die so abgetrennte Aktivkohle wird daraufhin für 6 Stunden bei 35° C getrocknet. Alternativ hierzu, und großtechnisch relevanter, ist auch eine Trocknung mittels Wirbelstromtrockners möglich.
Beispiel 2b:
0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel 2a werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro mL gesunken.
Beispiel 2c: 0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel 2a werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime mehr nachweisbar.
Beispiel 3:
16 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich), 45 g Triton X 405 (Fa. Aldrich), 200 mL VE-Wasser und 0,6 g Kaliumperoxodisulfat (Fa. Aldrich) werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 60 °C erhitzt. Danach werden über einen Zeitraum von 4 Stunden weitere 180 mL tert.-Butylaminoethylmethacrylat zugetropft. Anschließend rührt man die Mischung noch weitere 2 Stunden bei 60 °C, danach lässt man die entstandene Emulsion auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 3 a:
5 g des Produktes aus Beispiel 3 wird mit einem Liter Wasser verdünnt gelöst. In diese Dispersion werden 10 g Aktivkohle rein gekörnt (Riedel de Häen) mittels Magnetrührer eingerührt. Die Rührzeit beträgt hierbei ca. 30 Minuten. Im Anschluß daran wird die so imprägnierte Aktivkohle mittels eines mittelweitporigen Filters der Sorte 389 und unter Verwendung einer Wasserstrahlpumpe abfiltriert. Die so abgetrennte Aktivkohle wird daraufhin für 6 Stunden bei 35° C getrocknet. Alternativ hierzu, und großtechnisch relevanter, ist auch eine Trocknung mittels Wirbelstromtrockners möglich.
Beispiel 3b:
0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel 3 a werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Keimzahl von 107 auf 103 Keime pro mL gesunken.
Beispiel 3c:
0,1 g der beschichteten Aktivkohle aus Beispiel 3a werden in 20 mL einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus eingerührt. Das so vorbereitete System wird nun für die Dauer von 4 Stunden geschüttelt. Danach wird 1 mL der Testkeimsuspension entnommen. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime mehr nachweisbar.

Claims

Patentansprüche :
1. Antimikrobielle Aktivkohle, enthaltend 0,05 bis 95 Gew.-% mindestens eines antimikrobiellen Polymers.
2. Antimikrobielle Aktivkohle nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere aus einem Polymerblend von antimikrobiellen und nicht-antimikrobiellen Polymeren besteht.
3. Antimikrobielle Aktivkohle nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere aus Stickstoff- oder Phosphorfünktionalisierten Monomeren hergestellt werden.
4. Antimikrobielle Aktivkohle nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere aus mindestens einem Monomeren der Gruppe Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester,
Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure- 2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethyl- aminopropylmethacrylamid, Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylamid, 2-Meth- acryloyloxyethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylamino- ethylester, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryl- oylaminopropyltrimethylammonium-chlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-ben- zyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4-benzyldime- thylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphos- phoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl-l -propansulfonsäure, 2-Diethylami- noethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether, 3-Aminopropylmethacrylat, 2-
Aminoethylmethacrylat, 4-Aminobutylmethacrylat, 5-Aminopentylmethacrylat, 3- Aminopropylacrylat, 2-Aminopropylacrylat, 4-Aminobutylacrylat, 5-Aminopentylacrylat, 2-Aminoethylvinylether, 4-Aminobutylvinylether und/oder 5-Aminopentylvinylether hergestellt werden.
5. Antimikrobielle Aktivkohle nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiellen Polymere zusätzlich mit einem weiteren aliphatisch ungesättigten Monomeren hergestellt werden.
6. Verfahren zur Sterilisierung von Wasser enthaltenden Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkeit zur Sterilisation über antimikrobielle Aktivkohle, enthaltend 0,05 bis 95 Gew.-%, mindestens eines antimikrobiellen Polymers, geleitet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Wasser enthaltende Flüssigkeit Trinkwasser, Abwasser, Brauchwasser, Prozesswasser oder flüssige oder pastöse Lebensmittel sind.
8. Verfahren zur Gasreinigung, dadurch gekennzeichnet, dass das zu reinigende Gas über antimikrobielle Aktivkohle enthaltend 0,05 bis 95 Gew.- % mindestens ein antimikrobielles Polymer geleitet wird.
9. Verwendung der antimikrobiellen Aktivkohle gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 in Klimaanlagen, Gasmasken, Schwimmbadfiltern, Trinkwasserfiltern, Brauchwasserfiltern,
Sterilwasserfiltern.
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