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WO2002063957A2 - Selektive herbizide auf basis von substituierten arylketonen und safenern - Google Patents

Selektive herbizide auf basis von substituierten arylketonen und safenern Download PDF

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WO2002063957A2
WO2002063957A2 PCT/EP2002/000911 EP0200911W WO02063957A2 WO 2002063957 A2 WO2002063957 A2 WO 2002063957A2 EP 0200911 W EP0200911 W EP 0200911W WO 02063957 A2 WO02063957 A2 WO 02063957A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
fluorine
chlorine
cyano
substituted
alkyl
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2002/000911
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2002063957A3 (de
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Klaus Helmut MÜLLER
Stefan Lehr
Hans Georg Schwarz
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Bayer CropScience KK
Nihon Bayer Agrochem KK
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Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer CropScience AG, Bayer CropScience KK, Nihon Bayer Agrochem KK filed Critical Bayer AG
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Priority to JP2002563768A priority patent/JP2004529094A/ja
Priority to EP02702325A priority patent/EP1367888A2/de
Priority to KR10-2003-7010139A priority patent/KR20030083704A/ko
Priority to US10/467,901 priority patent/US20040132619A1/en
Priority to PL02363466A priority patent/PL363466A1/xx
Priority to MXPA03007189A priority patent/MXPA03007189A/es
Priority to BR0207170-3A priority patent/BR0207170A/pt
Publication of WO2002063957A2 publication Critical patent/WO2002063957A2/de
Publication of WO2002063957A3 publication Critical patent/WO2002063957A3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the invention relates to new selective herbicidal active substance combinations which contain substituted aryl ketones on the one hand and at least one compound which improves the tolerance to crops on the other and can be used with particularly good success for selective weed control in various crops.
  • Substituted aryl ketones are already known as effective herbicides (cf. WO-A-96/26200, WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227 ).
  • the invention relates to selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination comprising
  • A represents a single bond or alkanediyl having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 represents one of the groupings below
  • n the numbers 0 to 6
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C alkoxy, for in each case optionally substituted by cyano or halogen, alkenyloxy or alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, or for in each case optionally by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 haloalkoxy substituted aryloxy, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfon
  • R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or optionally substituted by cyano, halogen or CrC 4 alkoxy in each case
  • Alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for optionally by cyano, halogen or C ⁇ .
  • -C 4 - alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
  • R 8 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or -CC 4 -
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for each optionally by cyano
  • R 1 ' represents hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 12 represents hydrogen, alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 8 -alkoxy or optionally substituted by cyano,
  • R 13 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or represents in each case optionally optionally substituted by cyano, halogen or C ⁇ - C 4 -alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio,
  • R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or represents in each case optionally cyano-, halogen or C ⁇ -C 4 - alkoxy, C ⁇ -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C ⁇ .
  • R 4 represents an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic grouping which has 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 nitrogen atoms and, if appropriate - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, Sulfur atoms, -SO-
  • EP-A-582198 4-carboxy-chroman-4-yl-acetic acid (AC-304415, cf. EP-A-613618), 4-chlorophenoxyacetic acid, 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 1-bromo-4-chloromethylsulfonylbenzene, 1 - [4- (N-2-methoxybenzoyl- sulfamoyl) phenyl] -3-methyl-urea (aka N- (2-methoxy-benzoyl) -4 - [(methyl-amino-carbonyl) -amino] -benzenesulfonamide), l- [4- (N-2- Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea, 1- [4- (N-4,5-dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,
  • n stands for a number between 0 and 5
  • a 1 represents one of the divalent heterocyclic groupings below
  • a 2 is optionally substituted by C 4 - substituted alkyl and / or C 4 -alkoxy-carbonyl, methylene or ethylene,
  • R 14 represents hydroxyl, mercapto, amino, C ⁇ -C6 alkoxy, dC 6 - alkylthio, Cj-C ö alkyl amino or di- (C ⁇ -C4 alkyl) amino group,
  • R 15 for hydroxy, mercapto, amino in each case optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C 2 -C 4 - alkenoxy -CC 6 - alkoxy, C2-C6-alkenoxy, -C-C 6 - Alkylthio, CrC 6 alkylamino or di (C 1 -C 4 alkyl) amino,
  • R 16 represents CC 4 alkyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • R 17 for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, C r C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, dC 4 alkoxy-C ⁇ -
  • Piperidinyl or optionally by fluorine, chlorine and / or bromine or dC 4 -
  • R 18 represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted C 1 -C 0 - alkyl, C 2 -C 6 - alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy-C C ⁇ - -alkyl, dioxolanyl -CC 4 -alkyl, furyl, furyl -CC 4 -alkyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or optionally by fluorine, chlorine and / or bromine or -C 4 - Alkyl substituted phenyl, or together with R 17 for each optionally by -CC 4 alkyl, phenyl, furyl, a fused benzene ring or by two substituents, together with the carbon atom to which they are attached, a 5- or Form a 6-membered carboxy cycle, substituted C 3 -C 6 -alkane
  • R 19 represents hydrogen, cyano, halogen, or dC 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl which are each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • R 20 is hydrogen, optionally substituted by hydroxy, cyano, halo or C ⁇ -C 4 - alkoxy substituted C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or tri- (C ⁇ -C4 alkyl) - silyl group,
  • R 21 represents hydrogen, cyano, halogen, or each optionally by fluorine,
  • R 22 represents hydrogen or -CC 4 alkyl
  • R 23 represents hydrogen or CC 4 alkyl
  • R 24 for hydrogen in each case optionally by cyano, halogen or dC 4 -
  • R 25 represents hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, in each case optionally by cyano or Halogen substituted C 3 -C 6 alkenyl or C -C 6 alkynyl, or C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 alkyl,
  • R 26 for hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen or dC 4 - alkoxy -CC 6 alkyl, in each case optionally by cyano or
  • X 1 is nitro, cyano, halogen, C 4 - alkyl, C ⁇ -C4-haloalkyl, C ⁇ -C 4 - alkoxy or C ⁇ -C is 4 haloalkoxy,
  • X 2 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, d-
  • X 3 represents hydrogen, cyano, nitro, halogen, dC 4 alkyl, dC haloalkyl, d C 4 alkoxy or d C 4 haloalkoxy,
  • X 4 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halogen, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C alkoxy or C 4 - haloalkoxy, and
  • X 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, halo, C ⁇ -C -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C -Halo- genalkoxy stands, where X 1 preferably at positions (2) and (4), X 2 preferably at position (5) and X 3 at position (2), X 4 preferably at positions (2) and / or (5) find is.
  • hydrocarbon chains listed above and below, as in alkyl or alkanediyl - also in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy - each include the straight-chain and branched radicals.
  • m preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • A preferably represents a single bond or alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 1 preferably represents one of the groupings below
  • R 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 3 -alkoxy, dC 3 -alkylthio, dC 3 - alkylsulfinyl or C ⁇ -C - alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CC 3 alkoxy, C 3 -C 3 alkylthio, C r C 3 alkylsulfinyl or C1-C3 alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Q represents oxygen or sulfur
  • Y 1 independently of one another for hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for in each case optionally through cyano, fluorine, chlorine, bromine, C r C 3 alkoxy, CC 3 alkylthio, dC 3 alkyl sulfinyl or -CC 3 - alkylsulfonyl substituted alkyl, alkylcarbonyl,
  • Cycloalkylalkylthio or cycloalkylalkylamino each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy, Phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl,
  • Benzyloxy, benzylthio or benzylamino stands for pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - also together with the neighboring radical Y 1 stands for a benzo group , and
  • Y 2 independently of one another for hydrogen, hydroxyl, amino, alkylidene amino with up to 4 carbon atoms, for alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each with up to 5 carbon atoms in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C1-C3 alkoxy the alkyl groups, for each alkenyl, alkynyl or alkenyloxy optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having up to 5 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl groups, for each cycloalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkylamino, each substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bro
  • R 5 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, alkyl or alkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC-alkoxy
  • Alkylthio each having 1 to 5 carbon atoms, for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, or optionally also - in the case that m represents 2 - together with a second radical R 5 for alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 6 preferably represents hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in each of which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 3 -alkoxy Alkyl groups, for each optionally by cyano, Fluorine, chlorine and / or bromine-substituted alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for each optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or (each substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or dC 4 -alkoxy-substituted phenoxy, phenylthio, phen
  • R 7 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R preferably represents hydrogen, for alkyl with 1 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkoxy, for alkenyl or alkynyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine each of 3 to 5 carbon atoms, represents in each case optionally cyano-, fluorine, chlorine, bromine or C ⁇ -C 3 - alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, or represents in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted
  • R 9 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsul- which are each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkoxy.
  • fonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or in each case optionally substituted by fluorine and / or substituted) dC 4 -alkyl or -CC 4 -alkoxy-substituted phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy or phenylsulfonyloxy with optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part.
  • R preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R 11 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 3 -alkoxy or cycloalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC 3 - alkyl 3 to 6 carbon atoms.
  • n particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, Ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for each methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each optionally by fluorine and / or Chlorine
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio, n-
  • R 4 particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino stands for pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 at one
  • Y particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, amino, in each case optionally by fluorine and / or chlorine, methoxy or
  • benzyl or together with an adjacent radical Y or Y for propane-1, 3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene), each optionally substituted by methyl and / or ethyl,
  • R 5 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, which are each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy,
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or optionally substituted in each case by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl Cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro,
  • Cyano fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl.
  • R 9 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally with cyano, fluorine, Chloro or bromine substituted propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy,
  • R 10 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • R 11 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
  • a group la which is particularly preferred as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • n 0, 1 or 2
  • A represents a single bond, methylene or dimethylene
  • R 1 represents one of the groupings below
  • R 2 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonybnethyl, methoxy,
  • R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Q oxygen or sulfur
  • Y l for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylenesulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- 5 or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i
  • Benzylamino or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also represents a benzo group
  • Phenyl or optionally also - in the event that m is 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
  • R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or each optionally substituted by fluorine or chlorine Propinyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl,
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- or i- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy Butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy,
  • R 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
  • R represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl
  • R 12 represents hydrogen, in each case represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl
  • R represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl
  • R 13 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
  • a further particularly preferred group 1b as active ingredient components of group 1 are also those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given as very particularly preferred for group la and
  • R represents one of the heterocyclic groupings below
  • Y 1 independently of one another for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine ethenyl, propeny
  • Propenylamino for cyclopropyl, cyclopropyloxy, cyclopropylamino, cyclopropylmethyl, cyclopropylmethoxy or cyclopropylmethylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino,
  • Y 2 for hydrogen, hydroxy, amino, for each methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy,
  • the individual radicals Y 1 and Y 2 — insofar as several of them, preferably up to 3, are bonded to the same heterocyclic groupings, can have the same or different meanings in the context of the above definition.
  • Group lc of compounds are also those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given for group 1 a and
  • R, 4 represents the following heterocyclic grouping
  • Y 2 for hydrogen, hydroxyl, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propinyl, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine substituted cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl, or for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy phenyl or benzyl stands.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have the meanings given as preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • R 11 , R 12 and R 13 preferably have those as preferred above, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • Examples of the compounds of the formula (I) which are very particularly preferred as active ingredient components according to the invention are listed in Table 1 below.
  • n preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • a 2 preferably represents methylene or ethylene which is optionally substituted by methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl.
  • R 14 preferably represents hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 15 preferably represents hydroxy, mercapto, amino, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino.
  • R 16 preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine.
  • R 17 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 18 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, methoxymethyl, Ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, dioxolanylmethyl, furyl, furylmethyl, thienyl, thiazolyl, piperidinyl, or phenyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , or together with R 17 for one of the radicals -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - and -CH2-CH 2 -O-CH2-CH 2 -, which are optionally substituted by methyl
  • R 19 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine.
  • R 20 preferably represents hydrogen, optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- butyl.
  • R 21 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine. Butyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.
  • R 22 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 23 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 24 preferably represents hydrogen, in each case optionally through cyano, fluorine,
  • R 25 preferably represents hydrogen, each optionally substituted by cyano, hydroxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • R 26 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, hydroxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • X 1 preferably represents nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl , Fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • X 5 preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, formyl, sulfamoyl, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy.
  • Group (b) are suitable, the damaging effect of substituted aryl ketones to almost completely cancel the cultivated plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the cultivated plants are all plants and plant cultivars including transgenic plants and plant cultivars, and synergistic effects can also occur on transgenic plants and plant cultivars.
  • the compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates as herbicides and microbicides, for example as fungicides, antifungal agents and bactericides. If appropriate, they can also be used as intermediates or products for the synthesis of further
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars which occur wildly or are obtained by conventional biological breeding methods, such as crossbreeding or protoplast fusion, and theirs Parts treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts" or "parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been bred by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance easier harvest
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products.
  • transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA,
  • Bt plants are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”.
  • the properties also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the traits are also particularly emphasized as the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g. "PAT" gene).
  • genes imparting the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® Cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® NewLeaf®
  • Plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are among the Trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate eg maize, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance against phosphinotricin, eg rape), IMI® (tolerance against imidazolinones) and STS® (tolerance against sulfonylureas eg maize).
  • Roundup Ready® tolerance against glyphosate eg maize, cotton, soy
  • Liberty Link® tolerance against phosphinotricin, eg rape
  • IMI® tolerance against imidazolinones
  • STS® tolerance against sulfonylureas eg maize.
  • Herbicide-resistant plants are also those under the name
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given for the mixtures above and below also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the mixtures specifically listed in this text should be particularly emphasized.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I) or its salts comprises 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the crop plants tolerated above under (b) improving compounds (antidots / safeners).
  • the active ingredients or combinations of active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations polymeric fabrics.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Preferred liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes,
  • Chloroethylene or methylene chloride Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules
  • suitable emulsifying and / or foaming agents are: for example non-ionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, including the safing active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally in the form of
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • plant-compatible mineral or vegetable oils eg the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the application rates of the active compound combinations according to the invention can be varied within a certain range; they hang among other things depending on the weather and soil factors.
  • the application rates are between 0.005 and 5 kg per ha, preferably between 0.01 and 2 kg per ha, particularly preferably between 0.05 and 1.0 kg per ha.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process.
  • the active ingredient or safener components are each dissolved in a little solvent, the solutions are combined and then - if appropriate after adding an emulsifier - diluted with water to the desired concentration.
  • An aqueous spray liquor is preferably prepared with 0.1% of the Renex-36 additive. Acetone and N, N-dimethylformamide are used as preferred solvents.
  • test plants are grown under controlled conditions (temperature, light, air humidity) in the greenhouse.
  • the spraying is carried out when the test plants have reached a height of 5-15 cm.
  • concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the pots with the test plants are kept in a greenhouse chamber until the end of the test under controlled conditions (temperature, light, air humidity). About three weeks after the application, the degree of damage to the cultivated plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituierte Arylketone der Formel (I) worin A, R?1, R2, R3 und R4¿ eine der in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben einerseits und zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.

Description

Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern
Die Erfindung betrifft neue selektiv-herbizide Wirkstoffkombinationen, die substituierte Arylketone einerseits und zumindest eine die Kultu flanzen-Verträglichkeit ver- bessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Substituierte Arylketone sind bereits als wirksame Herbizide bekannt (vgl. WO-A- 96/26200, WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227).
Die Wirkung dieser Verbindungen und/oder ihre Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen sind jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte substituierte Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) die Schädigung der Kultuφflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Getreide, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) substituierte Arylketone der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000004_0001
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cι.-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl- alkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι.-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι.-C4- Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj- C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für je- weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyl- oxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R1 ' für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι.-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder Cι-C4- Alkyl Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio,
Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, Cι-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosul- fonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder Cι.-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen- falls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-
Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
(„wirksame Verbindungen der Gruppe 1)"
und
(b) zumindest eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Dichloracetyl- hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-
145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A- 492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), α- (Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessig- säure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlor-ρhenoxy)-buttersäure (2,4-DB), 1-(1 -Methyl- 1-phenyl- ethyl)-3-(4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl-ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)- acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 4,6-Di- chlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH- l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A- 174562 und EP-A-346620), 2-Chlor-4-trifluoιmethyl-thiazol- 5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-meth- oxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A- 95/07897), l-(Ethoxycarbonyl)-ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl - vgl. auch verwandte Verbindungen in WO-A-
91/07874) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG- 191), 2-Propenyl-l-oxa-4- azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3- Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-di- oxolan-2-yl-methyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-di- methyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148),
4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4-Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxy- essigsäure, Diphenylmethoxyessigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure- ethylester, 1 -(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, 1 - (2,4-Dichlor-phenyl)-5-methyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-isopropyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-
(1,1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5- phenyl-lH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-269806 und EP-A-333131), 5-(2,4-Dichlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbon- säure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)- 5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in WO- A-91/08202), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chinolin-8- oxy-essigsäure- 1 -allyloxy-prop-2-yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure- methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8- oxy-essigsäure-ally lester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-2-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malon- säure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester (vgl. auch verwandte Verbindungen in EP-A-582198), 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC- 304415, vgl. EP-A-613618), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy- benzophenon, 1 -Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1 -[4-(N-2-Methoxybenzoyl- sulfamoyl)-phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methyl- amino-carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)-phenyl]-3- methyl-harnstoff, 1 -[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff, N-(2- Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylaminocarbonyl)-benzolsulfonamid,
eine Verbindung der Formel (Ha) (vgl. WO 91/07874, WO 95/07897)
Figure imgf000009_0001
eine Verbindung der Formel (üb) (vgl. EP-AI -0 191 736)
Figure imgf000010_0001
eine Verbindung der Formel (IIc) (vgl. DE-Al-2 218 097 DE-Al-2 350 547)
Figure imgf000010_0002
eine Verbindung der Formel (Ild) (vgl. DE-Al-19 621 522, US 6 235 680)
Figure imgf000010_0003
eine Verbindung der Formel (Ue) (vgl. WO 99/66795, US 6 251 827)
Figure imgf000010_0004
wobei
n für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht, A1 für eine der nachstehenden divalenten heterocyclischen Gruppierungen steht
Figure imgf000011_0001
A2 für gegebenenfalls durch d-C4- Alkyl und/oder d-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6-Alkoxy, d-C6- Alkylthio, Cj-Cö-Alkyl- amino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht,
R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, jeweils gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C2-C4- Alkenoxy substituiertes Cι-C6- Alkoxy, C2-C6- Alkenoxy, Cι-C6- Alkylthio, CrC6-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)-amino steht,
R , 16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C C4- Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub- stituiertes CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, d-C4-Alkoxy-Cι-
C4-alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl,
Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder d-C4-
Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C0- Alkyl, C2-C6- Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι- C -alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Cι-C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C -C5-Oxaalkandiyl steht,
R19 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes d-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri-(Cι-C4-alkyl)- silyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl steht,
R22 für Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl steht,
R23 für Wasserstoff oder C C4-Alkyl steht,
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-
Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, Cι-C6- Alkoxy, Cι-C6- Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes C -Cό-Cycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6-Cycloalkylamino steht,
R25 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C -C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder
Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d- C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zu- sammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch d-C4- Alkyl substituiertes
C2-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, d-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-
C4- Alkoxy oder d-C4-Halogenalkoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C -Halogenalkyl, d- C4- Alkoxy oder d -C4-Halogenalkoxy steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, d-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder d-C4- Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C -Halo- genalkoxy steht, wobei X1 bevorzugt an den Positionen (2) und (4), X2 bevorzugt an der Position (5) und X3 an der Position (2), X4 bevorzugt an den Positionen (2) und/oder (5) zu finden ist.
(„Wirksame Verbindungen der Gruppe 2").
Die vorstehend und nachfolgend aufgeführten Definitionen der Kohlenwasserstoff- ketten, wie in Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - umfassen jeweils die geradkettigen und verzweigten Reste.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000014_0001
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C3- Alkoxy, d-C3- Alkylthio, d-C3- Alkylsulfinyl oder Cι-C - Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C C3-Alkoxy, Cι-C3-Alkylthio, CrC3-Alkyl- sulfinyl oder C1-C3- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
worin die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Y1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, CrC3-Alkoxy, C C3- Alkylthio, d-C3-Alkyl- sulfinyl oder Cι-C3- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl,
Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl- amino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenyl- thio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy,
Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl,
Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzo- gruppierung steht, und
Y2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cι-C4- Alkyl oder C]-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem be- nachbarten Rest Y oder Y für gegebenenfalls durch Halogen oder
C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y und Y - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder
Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cι-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl- alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cι-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cι-C4-alkyl steht.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul- fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) d-C4- Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-l,l-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen).
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
worin die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht,
Q für S auersto ff steht,
für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyl- oxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 5 Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl- amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
10 Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer
15 Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder
20 Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-
Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
25 Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder
1 0
30 Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y oder Y für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen),
\ 0 • wobei die einzelnen Reste Y und Y - soweit mehrere davon, bevorzugt bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).
R steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy,
Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy,
Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul- fonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba- moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe la sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung, Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000027_0001
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonybnethyl, Methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul- fonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000027_0002
woπn
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Yl für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- 5 oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils
10 gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo- propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy,
15 Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder
Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
20 Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
25 Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes
30 Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht, R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für
Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu- sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-
1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl- oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl- sulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl, Phenyl- sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu- iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyl- oxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe lb sind auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die für Gruppe la als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000031_0001
woπn Y1 unabhänig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder
Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclopropylmethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht. wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, bevorzugt bis zu 3, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte
Gruppe lc von Verbindungen sind femer auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die für Gruppe 1 a angegebenen Bedeutungen haben und
R ,4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht
O
\ / N=N woπn
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff-
Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000034_0003
A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils die als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-Al) bis (I-A4), Formeln (I-Bl) bis
(I-B4) sowie Formeln (I-Cl) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:
Figure imgf000034_0004
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000035_0003
Figure imgf000035_0004
Figure imgf000035_0005
10
Figure imgf000035_0006
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000036_0003
Figure imgf000036_0004
Figure imgf000036_0005
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R,(), R11, R12 und R13 haben hierbei bevorzugt die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
In Tabelle 1 ist jeweils nur eines der möglichen Tautomeren gezeigt.
Figure imgf000037_0001
Tabelle 1 : Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (I)
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Die in den Definitionen der Reste für Verbindungen der Formel (I) als allgemein bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt genannten Bereichen können erfindungsgemäß frei miteinander kombiniert werden.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit den die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen („Herbizid-Safenern") der Formeln (Tla), (Ilb), ÜIc), (Ild) und (He) werden im Folgenden definiert. n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen.
R14 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R15 steht bevorzugt für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R16 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo- cyclus bilden.
R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.
R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R22 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R24 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo- pentylamino oder Cyclohexylamino.
R25 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, 1-Oxa-butan- 1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l ,5-diyl.
X1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy. X2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
X5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ila) sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ila)
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ilb) sind in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführt.
Figure imgf000046_0001
Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ilb)
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (πc) sind in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführt.
Figure imgf000048_0001
Tabelle 4: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIc)
Figure imgf000048_0003
Figure imgf000049_0001
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Hd) sind in der nachstehenden Tabelle 5 aufgeführt.
Figure imgf000049_0002
Tabelle 5: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ild)
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0002
Beispiele für die als erfindungsgemäße Herbizid-Safener ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (Ile) sind in der nachstehenden Tabelle 6 aufgeführt.
Figure imgf000051_0001
Tabelle 6: Beispiele für die Verbindungen der Formel (Ile)
Figure imgf000052_0001
Beispiele für die erfindungsgemäßen selektiv herbiziden Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Formel (I) und jeweils einem der oben definierten Safener sind in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführt. Tabelle 7: Beispiele für die erfindungsgemäßen Kombinationen
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus substituierten Arylketonen der allgemeinen Formel (I) und Safenem (Antidots) aus der oben aufgeführten Gruppe (b) bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide (vor allem Weizen), aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Dabei ist es als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultuφflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der
Gruppe (b) geeignet sind, die schädigende Wirkung von substituierten Arylketonen auf die Kultuφflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der bevorzugten Kombinationspartner aus der Gruppe (b), insbesondere hinsichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Weizen, Gerste und Roggen, aber auch Mais und Reis, als Kultuφflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflan- zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita, Helianthus.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sciφus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Triticale, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die Kultuφflanzen sind dabei erfindungsgemäß alle Pflanzen und Pflanzensorten einschließlich transgener Pflanzen und Pflanzensorten, wobei an trans- genen Pflanzen und Pflanzensorten auch synergistische Effekte auftreten können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Voφrodukte für die Synthese weiterer
Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vor- kommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konven- tionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA,
CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend expri- mierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante
Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung
Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Mischungen oben bzw. nachstehend angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbe- handlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Mischungen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der vorteilhafte Effekt der Kultuφflanzen-Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder seinen Salzen 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (b) genannten, die Kultuφflanzen Verträg- lichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener). Die Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen bevorzugt in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos- nussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumer- zeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl- polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitab laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von
Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari- ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennähr- Stoffen und Bodenstruktur- Verbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es femer vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden; sie hängen u.a. vom Wetter und von den Bodenfaktoren ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,005 und 5 kg pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 1,0 kg pro ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren.
Anwendungsbeispiele:
Die Wirkstoff- bzw.- Safener-Komponenten werden jeweils in wenig Lösungsmittel gelöst, die Lösungen vereinigt und dann - gegebenenfalls nach Zugabe eines Emulgators - mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Bevorzugt wird eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1 % des Additivs Renex-36 hergestellt. Als bevorzugte Lösungsmittel werden Aceton und N,N-Dimethylformamid verwendet.
Beispiel A
Post-emergence-Test
Die Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) im Gewächshaus aufgezogen. Die Spritzung wird durchgeführt, wenn die Testpflanzen eine Höhe von 5-15 cm erreicht haben. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzung werden die Töpfe mit den Testpflanzen in einer Gewächshauskammer bis zum Testende unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur, Licht, Luftfeuchte) gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation wird der Schädigungsgrad der Kultuφflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwick- lung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung/Schädigung
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben:
Weizen = Weizen der Sorte „Orestis", Gerste = Gerste der Sorte „Coronar"
Mais = Mais der Sorte „Pioneer" a.i. = active ingredient = Wirkstoff/Safener Tabelle AI post emergence Test/ Gewächshaus
Aussaat der Testpflanzen: 31. März Applikation: 19. April (20 Tage)
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
Tabelle A2 post emergence Test/ Gewächshaus
Aussaat der Testpflanzen: 12. April Applikation: 10 Mai (4 Wochen)
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000072_0001
Tabelle A3 post emergence Test/ Gewächshaus
Figure imgf000073_0001

Claims

Patentansprüche
1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) substituierte Arylketone der Formel (I)
Figure imgf000074_0001
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000074_0002
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C4- Alkyl oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylammocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cj-C4- Alkyl, d-C4-Halo- genalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι.-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Aryl- carbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Aryl- alkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl- alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4- Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4- Alkoxy oder d-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylammocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebe- nenfalls substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl- carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R1 ' für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy, Cι-C4- Alkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stick- stoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauer- stoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-
Gruppen und oder -CS-Gruppen enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
("wirksame Verbindungen der Gruppe 1 ")
und
(b) zumindest eine die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67, MON-4660), 1-Di- chloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1 ,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on
(Dicyclonon, BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3 ,4-dihydro-3-methyl-2H- 1 ,4- benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l -methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet-mexyl/- -vgl. auch— verwandte-N-erbindungen~ιn'ΕP::A- „86 0rEP-A-94349r^P-A-l-91J-36r-EP-A-=492366), 3-(2-Chlor-benzyl)-l-(l- methyl- l-phenyl-ethyl)-harnsto ff (Cumyluron), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4- (2,4-Dichlor-phenoxy)-buttersäure (2,4-DB), l-(l-Methyl-l-phenyl-ethyl)-3- (4-methyl-phenyl)-harnstoff (Daimuron, Dymron), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), Piperidin- 1 -thiocarbonsäure-S- 1 -methyl- 1 -phenyl- ethylester (Dimepiperate), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-
N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acet- amid (Dichlormid), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazole-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure- phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α- trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-di- phenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), 1 -(Ethoxycarbonyl)-ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-o-tolyloxy)-propionsäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4- dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2-Propenyl- l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838), 1,8-Naphthalsäure- anhydrid, α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl-
2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 4-(4-Chlor-o-tolyl)-buttersäure, 4-(4- Chlor-phenoxy)-buttersäure, Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxy- essigsäure-methylester, Diphenylmethoxyessigsäure-ethylester, 1 -(2-Chlor- phenyl)-5-phenyMH-pyrazol-3-carbonsäure-methylester, l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-methyl- 1 H-pyrazol-3 -carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4-Dichlor- phenyl)-5-isopropyMH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5 -( 1 , 1 -dimethyl-ethyl)- 1 H-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 1 -(2,4- Dichlor-phenyl)-5-phenyMH-pyrazol-3-carbonsäure-ethylester, 5-(2,4-Di- chlor-benzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäure-ethylester, 5-Phenyl-2-isoxazolin- 3 -carbonsäure-ethylester, 5-(4-Fluor-phenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säure-ethylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)- ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-4-allyloxy-butylester, 5-Chlor-chin- olin-8-oxy-essigsäure- 1 -allyloxy-prop-2 -yl-ester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-methylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essigsäure-ethylester, 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-allylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-essig- säure-2-oxo-prop- 1 -yl-ester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy-malonsäure-diethylester, 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-malonsäure-diallylester, 5-Chlor-chinolin-8-oxy- malonsäure-diethylester, 4-Carboxy-chroman-4-yl-essigsäure (AC-304415), 4-Chlor-phenoxy-essigsäure, 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon, 1- Brom-4-chlormethylsulfonyl-benzol, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3-methyl-harnstoff (alias N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino- carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid), l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3,3-dimethyl-hamstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)- phenyl]-3-methyl-harnstoff, l-[4-(N-Naphthylsulfamoyl)-phenyl]-3,3-di- methyl-harnstoff, N-(2-Methoxy-5-methyl-benzoyl)-4-(cyclopropylamino- carbonyl)-benzolsulfonamid,
eine Verbindung der Formel (Ha)
Figure imgf000080_0001
eine Verbindung der Formel (Ilb)
Figure imgf000080_0002
eine Verbindung der Formel ( Ic)
O
(IIc)
16/ \ 1/R
R' N
R"
eine Verbindung der Formel (Ild)
Figure imgf000081_0001
eine Verbindung der Formel (TIe)
Figure imgf000081_0002
wobei
für eine Zahl zwischen 0 und 5 steht,
A für eine der nachstehenden divalenten heterocychschen Gruppierungen steht
Figure imgf000081_0003
A2 für gegebenenfalls durch Cι-C4- Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R .14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6- Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht, R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, jeweils gegebenenfalls durch C Q-Alkyl, Ci-dj-Alkoxy oder C2-C4-Alkenoxy substituiertes d- C6-Alkoxy, C2-Cg-Alkenoxy, d-C6- Alkylthio, Cι.-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino steht,
R16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4- Alkyl steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiertes C]-C6- Alkyl, C2-C6- Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, d-C -Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Dioxolanyl-d-C4-alkyl, Furyl, Furyl-d- C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom oder d-C4- Alkyl substituiertes Phenyl steht,
R18 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes d-C6- Alkyl, C2-C6- Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Dioxolanyl-Cι-C4-alkyl, Furyl, Furyl-Ci- C4-alkyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor und/oder Brom oder d-C4- Alkyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4- Alkyl, Phenyl, Furyl, einen anneliierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carboxyclus bilden, substituiertes C3-
C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
R19 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4- Alkyl, C -C6-Cyclo- alkyl oder Phenyl steht, R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Tri- (Cι-C4-alkyl)-silyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes d-C4- Alkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl oder Phenyl steht,
R22 für Wasserstoff oder C i -C4- Alkyl steht,
R ,23i für Wasserstoff oder C]-C4-Alkyl steht,
R für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d- C4-Alkoxy substituiertes d-Cö-Alkyl, d-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino oder Di-(Cι-C4-alkyl)-amino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio oder C3-C6- Cycloalkylamino steht,
R25 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl steht,
R26 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Cι-C6- Alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4- Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen,
Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder zusammen mit R für jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkyl substituiertes C2-C6- Alkandiyl oder C2-C5-Oxaalkandiyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, d-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
X r3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogen- alkyl, d-C4- Alkoxy oder C!-C4-Halogenalkoxy steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy oder d-C4-Halogenalkoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Halogen, Cι-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy steht,
wobei X1 bevorzugt an den Positionen (2) und (4), X2 bevorzugt an der Position (5) und X3 an der Position (2), X4 bevorzugt an den Positionen (2) und/oder (5) zu finden ist.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000085_0001
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3- Alkylthio, d-C3- Alkylsulfinyl oder d-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C3-Alkoxy, d-C3- Alkylthio, CrC3-Alkyl- sulfinyl oder Cj-Cß- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000087_0001
worin die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Cι-C3-Alkoxy, d-C3- Alkylthio, d-C3-Alkyl- sulfinyl oder d-C3- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituier- tes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkyl- amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- 5 alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1-C4- Alkyl oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrroli- 10 dino, Piperidino oder Moφholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
15 Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu
4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1 -C3~Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege-
20 benenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit je-
25 weils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, d- C4- Alkyl oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl
1 0 steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y oder Y 30 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, d-C4- Alkyl oder d-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C4- Alkyl oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl- alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5
Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cι-C4- Alkyl oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-d-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C3- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils
3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) Cι-C4- Alkyl oder Cι-C4- Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R1 ' für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Cι-C - Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1.-C3-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
R1 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat,
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Di- methylen), Ethan-l,l-diyl, Propan-l,l-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
RJ für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000092_0002
Figure imgf000093_0001
worin die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht,
für Sauerstoff steht,
für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy,
Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo- butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl- amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Moφholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy,
Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl- oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl,
Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituier- tes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-
Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
R1 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung, Methylen oder Dimethylen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
Figure imgf000098_0001
10 worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, 15 Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- 20 Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, 25 Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl- amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo- propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppie- rung steht,
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub- stituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl
(Tetramethylen) steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl- aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsul- fonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl- sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes
Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege- benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht.
5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher m, A, R2, R3 die in Anspruch 4 beschriebene Bedeutung haben und
R1 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat, und R für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000102_0002
woπn
10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl-
15 sulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenyl-
20 amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl- amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo- propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4- diyl (Tetramethylen) steht.
6. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindung der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher m, A, R2, R3 die in Anspruch 4 beschriebene Bedeutung haben und
R1 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat, und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht.
Figure imgf000103_0001
woπn Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
7. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als wirksame Verbindungen der Gruppe 2 Verbindungen der Formel (Ila), (Ilb), (IIc), (Ild) und (Ile) umfassen, in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methylen oder Ethylen steht,
R14 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
R15 für Hydroxy, Mercapto, Amino, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, R16 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R17 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl steht,
1 £
R für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Dioxolanylmethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thiazolyl, Piperidinyl, oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R17 für einen der Reste -CH2-O-CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, die gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl, Ethyl, Furyl, Phenyl, einen annellierten Benzolring oder durch zwei Substituenten, die gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Carbo- cyclus bilden, steht,
R19 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, R20 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R21 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R23 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R24 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino oder Cyclohexylamino steht,
R25 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl,
Propinyl oder Butinyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R26 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit R25 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Butan- 1,4-diyl (Trimethylen), Pentan-l,5-diyl, 1-Oxa- butan- 1,4-diyl oder 3-Oxa-pentan-l,5-diyl steht,
X1 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
X4 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, und
X5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Formyl, Sulfamoyl, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht.
8. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Be- kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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