DE10112104A1 - Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen - Google Patents
Herbizide auf Basis von substituierten ArylketonenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die bekannte substituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekannte herbizid wirksame Verbindungen andererseits und gegebenenfalls eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Description
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die be
kannte substituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekannte herbizid
wirksame Verbindung andererseits und gegebenenfalls zusätzlich eine die Kultur
pflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung enthalten und mit besonders gutem
Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selek
tiven Bereich verwendet werden können.
Substituierte Arylketone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. WO-A-96/26200,
WO-A-00/05221, WO-A-00/58306, WO-A-00/68204, WO-A-00/68227). Die Wirkung
dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Wirkstoffkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls be
kannt geworden (vgl. WO-A-00/25584). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombina
tionen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der
Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten
herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung
gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinations
präparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in
Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnen
blumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und di
kotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk
samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
- a) zumindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1- C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarb onyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege benenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder unge sättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen falls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO- Gruppen, -SO2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,- - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-
Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
("Wirkstoffe der Gruppe 1")
- - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-
Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
und
- a) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden,
welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5- (2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methyl thio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-di hydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn stoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)- (1-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6- Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl methylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-di ethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propan säure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenyl thio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl benzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzo fenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3- i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl propyl)-2,4(1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O- (2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Buta chlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi dinyl)-benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)- phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarb amat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1- carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3- hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxy dim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7- hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon ethyl), Exo-1-methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo- [2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-meth oxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)- propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxy dim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclo hexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)- amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximino butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxy dim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cy halofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6- Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo quat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]- pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)- acetamid (Dimethachlor), N-(1,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-tri azin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid(S-)(Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1- methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Di mexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Di nitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl- 2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'- (3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)- oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthio carbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-tri fluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4- ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl- oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl- N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Di fluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H- pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3- methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazo l- 1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl- 2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)- phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)- 2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2- [4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso indol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3- (2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbox amid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor methyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natrium salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Fluren ol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure(-2-butoxy- 1-methyl ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl amino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl- [(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1- yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure(- ammoniumsalz) (Glufosinate(-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin(-isopropylammoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3- Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl benzoat (Imazamethabenzmethyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbon säure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)- chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyri midin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy- 3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benz amid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-tri fluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)- oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2- oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4- dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phen oxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Di methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)- amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2- nitro-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4- triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1- ylmethyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl- 2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenz uron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexa hydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)- pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethylthiocarbamat (Orben carb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5- (2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4- Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadi azon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul fonyl)-harnstoff (Oxasuliron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6- methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4- nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyri dinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin dion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4- Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), S- [2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phosphorodithioat (Pipero phos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Primisuliron-methyl), 1-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfon amid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Di chlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Prop isochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarb azone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H- pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetra hydro-pyrazolo [1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbo nitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5- (phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), O[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)- methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O- (6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-5-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbon säure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethox iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentra zone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butyl amino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio- 1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2- methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diiso propylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2- (2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tri benuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Di chlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethyl sulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und gegebenenfalls zusätzlich
- 1. zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung
aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]- sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz amid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz amid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten
Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl
sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino
sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder
eine Doppelbindung ist, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 3,
besonders bevorzugt 2 Substituenten trägt, und ganz besonders bevorzugt 1
Substituenten trägt.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach barten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlo 58421 00070 552 001000280000000200012000285915831000040 0002010112104 00004 58302r und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Koh lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyl oxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Trimethylen).
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carba moyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituier tes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino sulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach barten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlo 58421 00070 552 001000280000000200012000285915831000040 0002010112104 00004 58302r und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Koh lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsul fonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1- C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyl oxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Trimethylen).
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carba moyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituier tes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino sulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder
eine Doppelbindung ist,
Q steht bevorzugt für Sauerstoff,
Y1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
Y2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem be nachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra methylen).
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy sub stituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul fonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl sulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Q steht bevorzugt für Sauerstoff,
Y1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
Y2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem be nachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra methylen).
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy sub stituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsul fonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl sulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte Gruppe
von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di
fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl,
Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl
sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylamino
sulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul fonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Di fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosul fonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Be deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl sulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für je weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyl oxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be nachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Be deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propyl aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl sulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für je weils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyl oxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugte Gruppe sind
auch diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Be deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Be deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Eine weitere als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte
Gruppe von Verbindungen sind ferner auch diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
A, R1, R2 und R3 die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclo propylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclo propylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff-
Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:
A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils vorzugsweise die als ganz besonders be
vorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A1) bis (I-A4), der allgemeinen
Formeln (I-B1) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-C1) bis (I-C4) werden
weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei bevorzugt
die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevor
zugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-
Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato
graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
- a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entspre chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
- b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phos phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff
atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in
den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen
angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend
folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacilallyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidonethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-)Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di phenylether (z. B. Acifluorfensodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Ver bindungen (z. B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z. B. Norflurazon), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino bac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensuliron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazo sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfo sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thio carbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarb azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulammethyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z. B. Meso trione, Sulcotrione), Uracile (z. B. Bromacil).
Amide (z. B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z. B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacilallyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidonethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z. B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z. B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z. B. Bent azon), Chloracetamide (z. B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-)Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z. B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro aniline (z. B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di phenylether (z. B. Acifluorfensodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z. B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z. B. Imazamethabenz methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), Nicotin anilide (z. B. Diflufenican), Nitrile (z. B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor-Ver bindungen (z. B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z. B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z. B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z. B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z. B. Norflurazon), Pyridine (z. B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z. B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino bac), Sulfonylharnstoffe (z. B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensuliron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazo sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfo sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z. B. Fentrazamide), Thio carbamate (z. B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z. B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z. B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z. B. Amitrole), Triazolinone (z. B. Amicarbazone, Flucarb azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z. B. Cloransulammethyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z. B. Meso trione, Sulcotrione), Uracile (z. B. Bromacil).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders
hervorgehoben:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulf uron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Cafen strole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxy dim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethen amid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenz anid, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosuliron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metola chlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Napro anilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendi methalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Ter buthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tritosulfuron.
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulf uron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Cafen strole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxy dim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethen amid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenz anid, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosuliron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metola chlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Napro anilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendi methalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Ter buthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tritosulfuron.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe
der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirk
stoff der Gruppe 3.
Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1,
einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der
Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemäße Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der
Gruppe 1 und ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 - bzw. aus jeweils einem
Wirkstoff der Gruppe 1, ein oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Ver
bindung der Gruppe 3 - sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnung
der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der
Tabelle 1 entnommen.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoff
kombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend
angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit
eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen
Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen
und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in
Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern ver
wendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und di
kotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden
können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheb
lich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine
Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut
verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpf
bare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine
wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be
stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können
die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ
großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirk
stoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Ge
wichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der
Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders
hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl oxazolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichlor acetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor- N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2- dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl oxazolidin (R-29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder
Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultur
pflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3
geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren
Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an
geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig
aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu be
einträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame
Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschrie
bene Safeneraufgabe übernehmen können.
Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Ver
bindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen
Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der
oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z. B.
deren Ester.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen
Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2-
methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können.
Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben:
JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-
3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]-
acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-
1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan
meldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205.
2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk
stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls be
sonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in
den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge
meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen
mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100
Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter
(c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti
dots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er
wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür
lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch
konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische
und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten
werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch
Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter
Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe
der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei
spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen
sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen
gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise
Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk
stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen,
Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins
besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch
Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben,
die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie
z. B. Acuron-Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines
wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in
konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in
Plantagenkulturen (z. B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf
Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage-
Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung
z. B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z. B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für
den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen,
Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube
mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen
in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph
thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form
von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff
kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei
der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung ge
bracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen
weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden,
wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch
eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An
wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft
sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche
mineralische oder vegetabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder
Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie ge
brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate
angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen,
Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Ver
fahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach
folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute
Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide
Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten
Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann
wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and
antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist
E = X + Y - (X.Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer
Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann
ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.
Claims (10)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer
Wirkstoffkombination umfassend
- a) zumindest ein substituiertes Arylketon der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy sub stituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl sulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenyl sulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkyl sulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyl oxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl oder für gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stick stoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauer stoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -SO2-Gruppen, -CO-Grup pen und/oder -CS-Gruppen enthält,
- - einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Ver
bindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen
Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) -
("Wirkstoffe der Gruppe 1")
- a) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbi
ziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclo nifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Ala chlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H- 1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(1-isopropyl)- amino]-2-oxo-ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4- ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3 (2H)- on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2- methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl- 5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bi cyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl- benzoyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl]-oxy]-1-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Ben zoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-di methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-propyl)-2,4(1H,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromo butide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-But oxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-ben zoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl- propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-1-methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-phenyl methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetra hydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1- [[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phen oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyr alid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2- yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)- methyl]-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4- ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4- Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methyl sulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1- Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (1,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Di methametryn), (S-)2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1- methyl-ethyl)-acetamid (S-)(Dimethenamid), 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl- ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Di mexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbo thioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Daimuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-1H-inden-1,3- (2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenyl methyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl- N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalflur alin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluor methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2- Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1- carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor- 4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propan säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluor methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid-Natriumsalz (Flucarb azone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor- 4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]- acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H- 1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-1-(3-tri fluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluor methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro glycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)- 5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethyl ester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl amino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4- a]-pyridazin-1-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fome safen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure(-ammoniumsalz) (Glu fosinate(-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin(-isopropylammmonium salz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluor methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure(-methylester, -2-ethoxy ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Im azaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxy carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso propyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)- methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1- oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-di chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl- phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefen acet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sul fonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Meso sulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Meso trione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Met azachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran- 7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4- Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-di methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6- tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Moli nate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyri midin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nico sulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyrid azinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orben carb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Di chlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxa diargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadi azol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan- 3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor phenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Ox aziclomefone), 2-Chlor-1-(3-ethoxy-4-nitrophenoxy)-4-trifluormethyl- benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino- N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t- Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 3-(4-Chlor-5- cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(1-methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pentoxazone), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N- (4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Pico linafen), S-[2-(2-Methyl-1-piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-phos phorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1- Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetr-tetro- 1,3-dioxo-1H- pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2- Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)- propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino)-oxy]-ethyl]-2- [4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2- Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazo gyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)- pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenyl carbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazo sulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O[3-(1,1-Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6- methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3-phenyl- 4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-5-octyl-thio carbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Di methoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyrimino bac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure- Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quin chlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2- furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -Pethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Di methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2- cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluor methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl sulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl amino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri methyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri floxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonylamino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
- a) zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Ver
bindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4- Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenyl amino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl-1- phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fen clorim), 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbon säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5- carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2- furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-di hydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)- propansäure (Mecoprop), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1,3-Dioxolan- 2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1,3- dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy- 5-methyl-benzoyl)-amino]-sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)- phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonyl amino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als
Wirkstoffe der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel (I)
enthalten,
in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach barten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substitu iertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoff atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl alkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlen stoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht.
in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkyl sulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C1-C3- Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsul fonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Koh lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit je weils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cyclo alkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo alkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl oxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach barten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge gebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C4-Alkyl oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Koh lenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2 - soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind - gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substitu iertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substitu iertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoff atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenyl alkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cyclo alkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder substituiertes) C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl alkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlen stoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen Formel (I)
enthalten, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan-1,2-diyl (Di methylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Tri methylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbin dung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di methylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclo hexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo hexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppel bindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl amino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gege benenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl sulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, Ethan-1,2-diyl (Di methylen), Ethan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl (Tri methylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbin dung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di methylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclo hexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclo hexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppel bindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl amino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gege benenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu iertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl sulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der
allgemeinen Formel (I) enthalten, in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Meth oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenyl thio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl amino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenyl sulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für eine Einfachbindung oder für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Meth oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenyl thio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo propyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub stituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl amino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenyl sulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
5. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der allgemeinen
Formel (I) enthalten, in welcher
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzo gruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl amino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substi tuiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht.
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
worin
Y1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclo propylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzo gruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl amino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substi tuiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht.
6. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 zumindest ein Arylketon der
allgemeinen Formel (I) enthalten, in welcher
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht:
worin
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
7. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Wirkstoff der Gruppe 2 eine oder mehrere Verbindungen der
nachstehend genannten Gruppe von Wirkstoffen enthalten:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulfitron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromo butide, Butachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cin methylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlor prop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Di thiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfüron, Etobenzanid, Fenoxaprop-P- ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclo mefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron- ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qin clorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifen sulfuron-methyl, Tritosulfuron.
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Atrazin, Azimsulfitron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bispyrbac-sodium, Bromo butide, Butachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Cin methylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlor prop-P, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Di thiopyr, Dymron, Esprocarb, Ethoxysulfüron, Etobenzanid, Fenoxaprop-P- ethyl, Fentrazamide, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Haloxyfop-P-methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclo mefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron- ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriminobac-methyl, Qin clorac, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifen sulfuron-methyl, Tritosulfuron.
8. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 eine oder mehrere Verbindungen der
nachstehend genannten Gruppe von Wirkstoffen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen ethyl) und Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil azole, MON-13900), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D), (4-Chlor-2-methylphenoxy)essig säure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Meco prop).
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexylester) (Cloquintocet mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen ethyl) und Diethyl-1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil azole, MON-13900), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D), (4-Chlor-2-methylphenoxy)essig säure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Meco prop).
9. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Bekäm
pfung von unerwünschten Pflanzen.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeich
net, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die unerwünschten
Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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