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WO2001034110A1 - Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante - Google Patents

Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante Download PDF

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Publication number
WO2001034110A1
WO2001034110A1 PCT/IB2000/001499 IB0001499W WO0134110A1 WO 2001034110 A1 WO2001034110 A1 WO 2001034110A1 IB 0001499 W IB0001499 W IB 0001499W WO 0134110 A1 WO0134110 A1 WO 0134110A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oil
vegetable
fatty alcohol
perfuming
animal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/IB2000/001499
Other languages
English (en)
Inventor
Hubert Mimoun
Günter HOLZNER
Joël PASTORI
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Priority to JP2001536111A priority Critical patent/JP2003513900A/ja
Priority to EP00966370A priority patent/EP1229893A1/fr
Publication of WO2001034110A1 publication Critical patent/WO2001034110A1/fr
Priority to US10/115,485 priority patent/US6806250B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain

Definitions

  • the present invention relates to the field of perfumery. It relates more particularly to the use in a perfuming composition of a fatty alcohol capable of being obtained by a process for reducing the carbonyl function of a vegetable or animal oil with appropriate quantities of polymethyl-hydroxysiloxane.
  • fatty alcohols in cosmetic compositions are well known in the prior art. Mention may be made, for example, of patent application WO 96/37285, which discloses the use of fatty alcohols in emulsifying cosmetic compositions, or even application WO 97/01326, which describes cream compositions comprising in particular, among the hydrophobic agents used, fat.
  • the fatty alcohols used have a function of structuring agent to assist the rheological characteristics of the composition. More generally, long-chain fatty alcohols are therefore used in cosmetic or pharmaceutical compositions as emollients, structuring agents in emulsions, or even stabilizers in an emulsifying system. They are frequently found in compositions of hair care products, moisturizers for dry skin or in pharmaceutical bases.
  • fatty alcohols capable of being obtained by reduction of the carbonyl function of a vegetable or animal oil of natural origin could be advantageously used in compositions Fragrant.
  • these fatty alcohols can have, quite unexpectedly, a function of solvent or cosolvent in these perfume compositions.
  • fatty alcohols of the invention in perfume compositions, in particular as solubilizers of the perfume ingredients which form part of these compositions, has numerous advantages.
  • solvents such as ethanol or isopropanol
  • Ethanol makes it possible to dissolve the perfume ingredients well which the perfumer uses.
  • Perfumes and colognes that are found on the market usually contain between 50 and 95% ethanol by volume.
  • this type of solvent commonly used in perfumes or other perfume compositions may be subject to restrictions of use by the legislation of certain countries. This is why we seek to replace this type of solvent in the aforementioned products.
  • fatty alcohols from vegetable or animal oils can advantageously replace all or part of the aforementioned solvents commonly used in perfumery. These products of natural origin easily dissolve any type of perfuming ingredient.
  • the fatty alcohols of the present invention are capable of being obtained by reduction of the carbonyl function of a vegetable or animal oil.
  • This process comprises reacting said oil with appropriate quantities of polymethyl-hydroxysiloxane (PMHS) in the presence of a catalytic system prepared from a metal salt or complex and a reducing agent, followed by the hydrolysis of the siloxane obtained by means of a basic agent and the separation and purification of the desired alcohol thus formed.
  • PMHS polymethyl-hydroxysiloxane
  • PMHS soluble hydrides of metals such as zinc, manganese or iron.
  • PMHS is a cheap and abundant co-product in the silicone industry. Stable in air and water, it is particularly easy to use in any other unknown multipurpose reactor, while the use of hydrides such as LiAlH 4 and NaBH used in reductions "classic" need to work inert and dry reactor.
  • This reaction is preferably catalyzed by soluble zinc hydrides generated for example by reaction between a soluble zinc carboxylate and a hydrogen donor such as NaBH 4 .
  • the present invention therefore relates to the use in a perfuming composition of a fatty alcohol capable of being obtained by a process for reducing the carbonyl function of a vegetable or animal oil, said process comprising the reaction of said oil with quantities appropriate PMHS in the presence of a catalyst system prepared from a metallic salt or complex and a reducing agent, followed by hydrolysis of the siloxane obtained by means of a basic agent and the separation and purification of the desired alcohol thus formed.
  • fatty alcohols used according to the invention there may be mentioned as preferred those which constitute the reduction product of a selected vegetable oil from the group consisting of the olive oil, sunflower oil, palm oil, cottonseed oil. rapeseed oil, soybean oil, sesame oil, jojoba oil or coconut oil.
  • the fatty alcohols of the invention have other advantages when they are used in a perfuming composition.
  • these compounds give the composition to which they are added a feel that is both soft and non-greasy when it is applied to the skin, while a conventional solvent such as ethanol will tend to dry the skin.
  • the alcohols of the invention are of particularly advantageous use not only in perfumes, colognes and toilet waters, but also in applications such as perfumed oils for the skin or the hair.
  • fatty alcohols from vegetable or animal oils according to the invention is not limited to the aforementioned products, but may also be suitable for other perfumery applications, in particular in functional perfumery. Examples of this type of application include shower and bath gels, shampoos, deodorants or antiperspirants.
  • the natural alcohols according to the present invention are therefore useful in numerous applications.
  • the natural fatty alcohols resulting from the reduction of a vegetable or animal oil have a solvent or co-solvent function in a perfuming composition. Indeed, these components solubilize advantageously any type of perfuming ingredient.
  • the fatty alcohols of the invention can be used as solvents both in a perfume composition comprising in addition to the perfume additives and adjuvants dependent on the final application, as in a base composition or concentrated perfume comprising only perfume raw materials .
  • the solvents generally used in these latter compositions namely diethyl phthalate or dipropylene glycol, are solvents suitable for dissolving all the raw materials, both liquid and solid.
  • the fatty alcohols of the invention could also dissolve these substances and thus replace in particular diethyl phatalate or dipropylene glycol.
  • the invention also relates to a perfume composition characterized in that it contains a fatty alcohol capable of being obtained by the reduction process described in US 5,831,133 or WO 99/12877.
  • the natural fatty alcohol present in a perfume composition according to the invention advantageously replaces, totally or in part, the solvent generally used. It therefore acts either as the sole solvent, or as co-solvent in admixture with ethyl alcohol, isododecane or other solvents known to those skilled in the art and used in this type of composition.
  • the proportion of ethanol for example can be reduced or even eliminated.
  • the compounds of the invention advantageously make it possible, thanks to their structure, to dissolve the scent in the oil.
  • This property of fatty alcohols makes them very useful in any type of perfuming composition containing an oil such as paraffin oil. Indeed, they retain the properties of the natural oils from which they come while dissolving all the ingredients of the composition.
  • the perfume composition according to the invention may contain, in addition to a fatty alcohol derived from an oil of natural origin and a perfume ingredient, a volatile agent.
  • a volatile agent for volatile agent present in the perfuming composition according to the invention may be mentioned as preferred volatile hydrocarbons, volatile silicone oils, isopentane or a mixture of these compounds. The latter are cited by way of nonlimiting examples, the person skilled in the art being able to choose other suitable volatile agents than those mentioned.
  • a person skilled in the art is also able to choose one or more perfuming ingredients according to the nature of the product to be perfumed and the desired olfactory effect.
  • perfuming ingredients can belong to classes as varied as alcohols, aldehydes, ketones, esters, ethers, acetates, nitriles, terpene hydrocarbons. heterocyclic nitrogen or sulfur compounds, as well as essential oils of natural or synthetic origin. Many of these ingredients are also listed in reference texts such as the book by S. Arctander. Perfume and Flavor Chemicals. 1969. Montclair. New Jersey. USA, or its more recent versions, or in other works of similar nature.
  • the perfume composition according to the invention can also comprise other adjuvants such as antioxidants, chelating agents, or propellants, the skilled person being able to choose them depending on the desired final application or the type of packaging used for the composition of the invention.
  • the perfuming composition comprises a fatty alcohol as mentioned above in admixture with a natural oil (for example olive or sunflower oil).
  • a natural oil for example olive or sunflower oil.
  • the proportions in which the compounds according to the invention can be incorporated into the various products mentioned above vary over a wide range of values. These values depend on the role played by fatty alcohols in the composition, namely a role of single solvent or co-solvent; they also depend on the proportion of perfuming ingredient to be dissolved, that is to say indirectly on the nature of the perfuming composition and on the desired olfactory effect.
  • the fatty alcohols mentioned in Table I were prepared by reduction of vegetable and animal oils by injecting PMHS (2 equivalents per ester function) on the substrate containing the metal catalyst, in particular zinc (0.5-2% mol ) dissolved in toluene, isopropyl ether or methyl tertioamyl ether.
  • the polysilylether formed was hydrolyzed on an aqueous potassium solution (1.2 eq KOH / mol of PMHS). After decantation, the organic solution was evaporated to recover the solvent, and the residue distilled under vacuum to give the alcohol in practically pure form with chemical yields generally exceeding 90%.
  • Ci8 1 (9Z) -octadecen-l -ol (oleyl alcohol)
  • C 12 1 -dodecanol (lauric alcohol)
  • C ⁇ 8 2 (9Z, 12Z) -octadecadien-l- ol (linoleyl alcohol)
  • C 14 1 -tetradecanol (myristic alcohol)
  • Cig 3 (9Z, 12Z, 15Z) -octadecatrien-1-ol (indenyl alcohol)
  • Ci 6 1-hexadecanol (cetyl alcohol)
  • C20 1 (1 lZ) -eicosen-l-ol
  • C is 1 -octadecanol (stearyl alcohol)
  • C22 1 (13Z) -docosen-l-ol
  • a perfume composition was prepared by mixing the following ingredients
  • Isododecane 39,800 Soybean fatty alcohol '' 30,000 Tenox ® GT-2 2) 0.100 Irganox ® PS-800 3) 0.050 Diethyl citrate 4) 0.050 Perfume ⁇ 10,000 Isopentane 20,000
  • perfume ingredients can be used, depending on the desired odor effect.
  • the natural soy alcohol constitutes with isodecane the solvent of this perfume composition with a jasmine-like odor which confers, when it is applied to the skin, a feel that is both soft and non-greasy, while perfuming it.
  • a fragrance composition was prepared by mixing the following ingredients:
  • the soy alcohol plays the role of co-solvent. It perfectly solubilizes the perfume used and makes the composition very pleasant to apply to the skin, which it softens without lubricating it.
  • a perfume composition was prepared by mixing the following ingredients
  • the perfume used is of the same composition as that described in Example 2. Natural olive alcohol replaces part of the ethanol at 96 ° in this composition. While retaining the properties of natural olive oil, it dissolves the scent used in high concentration. We thus obtained a perfume which makes the skin soft and pleasant to the touch.
  • a fragrance composition was prepared by mixing the following ingredients:
  • Natural sesame alcohol is used as a co-solvent with ethanol. It reduces the proportion of the latter in the composition and gives it the characteristics of natural oil so that the application to the skin makes it very soft to the touch.
  • Example 6 Natural sesame alcohol is used as a co-solvent with ethanol. It reduces the proportion of the latter in the composition and gives it the characteristics of natural oil so that the application to the skin makes it very soft to the touch.
  • a perfuming composition for massage oil was prepared by mixing the following ingredients:
  • Trilaureth-4-phosphate origin: Clariant
  • MIPA-laureth sulfate and laureth 4 and cocamide DEA origin: Zschimmer & Schwarz
  • the perfume used is of the same composition as that described in Example 2.
  • the fatty alcohol of sunflower perfectly solubilizes all the ingredients of this composition.
  • the oil obtained easily penetrates when applied to the skin. The latter, after application of said oil remains very soft to the touch while being very little greasy.
  • a mixture was prepared comprising 90% of the massage oil, the composition of which is described above and 10% of isopentane.
  • a "post-foam" product which is applied to damp skin like a cream. By rubbing on the skin, the product develops a foam that just needs to be rinsed off. After application, the skin is soft and clean without being oily.
  • a perfuming composition was prepared for application as a deodorant stick by mixing the following ingredients:
  • Cyclomethicone origin: Dow Corning
  • Stearyl alcohol origin: Henkel
  • the resulting deodorant is very gentle on the skin and not very aggressive. Its texture that is both soft and non-oily provides a very pleasant effect on the skin.

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Abstract

Un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé, peut être utilisé dans une composition parfumante, notamment comme agent solubilisant.

Description

Utilisation d'un alcool gras dans une composition parfumante
Domaine technique
La présente invention a trait au domaine de la parfumerie. Elle concerne plus particulièrement l'utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane.
Technique antérieure
L'utilisation d'alcools gras dans des compositions cosmétiques est bien connue de l'art antérieur. On peut citer par exemple la demande de brevet WO 96/37285 qui divulgue l'utilisation d'alcools gras dans des compositions cosmétiques émulsionnantes ou encore la demande WO 97/01326 qui décrit des compositions de crèmes comprenant notamment parmi les agents hydrophobes utilisés des alcools gras. Dans ce type d'applications les alcools gras utilisés ont une fonction d'agent structurant pour assister les caractéristiques rhéologiques de la composition. D'une façon plus générale, les alcools gras à longue chaîne sont donc utilisés dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comme émollients, agents structurants dans des émulsions, ou encore stabilisants dans un système émulsifiant. On les retrouve fréquemment dans des compositions de produits de soins pour les cheveux, des crèmes hydratantes pour peaux sèches ou encore dans des bases pharmaceutiques.
Cependant, à notre connaissance, ces alcools n'ont jamais été utilisés dans des compositions parfumantes.
Exposé de l'invention
Or, nous avons découvert de façon tout à fait surprenante que les alcools gras susceptibles d'être obtenus par réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale d'origine naturelle pouvaient être avantageusement utilisés dans des compositions parfumantes. En particulier, et selon un mode préféré de réalisation de l'invention, ces alcools gras peuvent avoir de façon tout à fait inattendue une fonction de solvant ou co- solvant dans ces compositions parfumantes.
L'utilisation des alcools gras de l'invention dans des compositions parfumantes, en particulier comme solubilisants des ingrédients parfumants qui font partie de ces compositions, présente de nombreux avantages. Dans la préparation de parfums, eaux de toilette et eaux de Cologne par exemple, l'utilisation de solvants tels que l'éthanol ou l'isopropanol est très répandue. L'éthanol permet en effet de bien solubiliser les ingrédients parfumants auxquels le parfumeur a recours. Les parfums et eaux de toilette que l'on trouve sur le marché contiennent généralement entre 50 et 95% d'éthanol par volume. Cependant ce type de solvant couramment utilisé dans les parfums ou autres compositions parfumantes peut être soumis à des restrictions d'utilisation par la législation de certains pays. C'est pourquoi on cherche à remplacer ce type de solvant dans les produits susmentionnés. Or nous avons découvert que les alcools gras issus d'huiles végétales ou animales peuvent avantageusement remplacer totalement ou en partie les solvants susmentionnés d'usage courant en parfumerie. Ces produits d'origine naturelle solubilisent en effet facilement tout type d'ingrédient parfumant.
D'autres avantages apparaîtront au cours de la description et dans les exemples. Les alcools gras de la présente invention sont susceptibles d'être obtenus par réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale. Ce procédé comprend la réaction de ladite huile avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé. Le procédé exact de préparation de ces alcools est décrit dans le brevet US 5,831,133 et dans la demande de brevet internationale WO 99/12877. Le premier de ces documents décrit par exemple un procédé original de réduction, notamment d'esters, par le polyméthyl- hydrosiloxane. catalysée par des hydrures solubles de métaux tels que le zinc, le manganèse ou le fer. Le PMHS est un coproduit bon marché et abondant dans l'industrie des silicones. Stable à l'air et à l'eau, il est particulièrement facile à utiliser dans n'importe quel réacteur polyvalent, tandis que l'utilisation d'hydrures tels que LiAlH et NaBH4 utilisés dans des réductions "classiques" nécessitent de travailler en réacteur inertisé et sec.
Une des propriétés remarquables de cette technologie est de permettre la réduction directe des huiles végétales et animales avec d'excellents rendements. Cette réaction est catalysée de préférence par des hydrures solubles de zinc générés par exemple par réaction entre un carboxylate soluble de zinc et un donneur d'hydrogène tel que NaBH4.
Le procédé décrit dans WO 99/12877 convient aussi à la préparation des alcools gras utilisés selon la présente invention et il a l'avantage supplémentaire de dispenser de l'utilisation de NaBH .
Les contenus du brevet US 5,831,133 et de la demande WO 99/12877 et les enseignements de ces documents relatifs à la réduction des huiles naturelles appropriées et à l'application de ces procédés à cette réduction, sont inclus ici par référence. Ces procédés sont avantageusement utilisés pour préparer les alcools gras objets de l'invention car ils permettent de conserver la structure et la stéréochimie des produits de départ, c'est-à-dire des huiles végétales ou animales. En d'autres termes, si l'on compare la réduction décrite dans les documents inclus ici par référence à l'hydrogénation catalytique classique couramment utilisée pour la réduction des huiles grasses animales ou végétales, cette dernière nécessite leur transestérification préalable en ester méthylique correspondant, et s'effectue à grande échelle dans des conditions drastiques de température et de pression, ce qui affecte la position et la stéréochimie des doubles liaisons, et par conséquent, le caractère naturel du produit. Les procédés décrits dans US 5,831,133 et WO 99/12877 permettent au contraire de les conserver, si bien que le produit de la réaction, à savoir l'alcool gras, possède la même stéréochimie que l'huile végétale ou animale de départ gardant ainsi son côté naturel, ce qui représente un atout considérable. Nous avons constaté par ailleurs, que les alcools gras ainsi obtenus pouvaient avoir des propriétés très avantageuses pour le but de l'invention.
La présente invention concerne donc l'utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale, ledit procédé comprenant la réaction de ladite huile avec des quantités appropriées de PMHS en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
Parmi les alcools gras utilisés selon l'invention, on peut citer à titre préférentiel ceux qui constituent le produit de la réduction d'une huile végétale sélectionnée parmi le groupe constitué par l'huile d'olive, l'huile de tournesol, l'huile de palme, l'huile de coton. l'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame, l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.
Outre le fait qu'ils conservent le positionnement et la stéréochimie des liaisons doubles des huiles naturelles dont ils sont dérivés, les alcools gras de l'invention présentent d'autres avantages lors de leur utilisation dans une composition parfumante. Par exemple ces composés confèrent à la composition à laquelle ils sont ajoutés un toucher à la fois doux et non-gras lors de son application sur la peau, alors qu'un solvant classique tel que l'éthanol aura tendance à assécher la peau.
Les alcools de l'invention sont d'un emploi particulièrement avantageux non seulement dans les parfums, eaux de Cologne et eaux de toilette, mais également dans des applications telles que les huiles parfumées pour la peau ou les cheveux.
Il va sans dire que l'utilisation des alcools gras issus d'huiles végétales ou animales selon l'invention n'est pas limitée aux produits susmentionnés, mais peut également convenir pour d'autres applications de parfumerie, notamment en parfumerie fonctionnelle. Des exemples de ce type d'application incluent les gels de douche et de bain, les shampooings, les déodorants ou antiperspirants. De par leur caractère naturel, leurs propriétés émollientes, leur caractère non gras, leur douceur au toucher et leur pouvoir de pénétration, les alcools naturels selon la présente invention sont donc utiles dans de nombreuses applications. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, les alcools gras naturels issus de la réduction d'une huile végétale ou animale ont une fonction de solvant ou co- solvant dans une composition parfumante. En effet, ces composants solubilisent de façon avantageuse tout type d'ingrédient parfumant.
Les alcools gras de l'invention peuvent être utilisés en tant que solvants tant dans une composition parfumante comprenant en plus du parfum des additifs et adjuvants dépendants de l'application finale, que dans une composition de base ou parfum concentré comprenant uniquement des matières premières parfumantes. Les solvants généralement utilisés dans ces dernières compositions, à savoir le diéthyle phtalate ou encore le dipropylène glycol sont des solvants appropriés pour dissoudre toutes les matières premières, tant liquides que solides. Or nous avons découvert de façon inattendue que les alcools gras de l'invention pouvaient également dissoudre ces substances et ainsi remplacer notamment le diéthyle phatalate ou le dipropylène glycol. L'invention concerne également une composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient un alcool gras susceptible d'être obtenu par le procédé de réduction décrit dans US 5,831,133 ou WO 99/12877.
Dans un mode d'exécution particulièrement avantageux de l'invention l'alcool gras naturel présent dans une composition parfumante selon l'invention remplace avantageusement, totalement ou en partie, le solvant généralement utilisé. Il agit donc soit comme unique solvant, soit comme co-solvant en mélange avec de l'alcool éthylique, de l'isododécane ou encore d'autres solvants connus de l'homme du métier et utilisés dans ce type de compositions. Ainsi, la proportion d'éthanol par exemple peut être réduite, voire supprimée.
Par ailleurs, dans des applications telles que des huiles de massage parfumées qui contiennent, en plus des ingrédients parfumants, de l'huile de paraffine (ou un équivalent), les composés de l'invention permettent avantageusement, grâce à leur structure, de solubiliser le parfum dans l'huile. Cette propriété des alcools gras les rend très utiles dans tout type de composition parfumante contenant une huile telle que l'huile de paraffine. En effet, ils conservent les propriétés des huiles naturelles dont ils sont issus tout en solubilisant l'ensemble des ingrédients de la composition.
La composition parfumante selon l'invention peut contenir, outre un alcool gras dérivé d'une huile d'origine naturelle et un ingrédient parfumant, un agent volatile. A titre d'agent volatile présent dans la composition parfumante selon l'invention on peut citer à titre préférentiel les hydrocarbures volatiles, les huiles de silicone volatiles, l'isopentane ou un mélange de ces composés. Ces derniers sont cités à titre d'exemples non limitatifs, l'homme du métier étant à même de choisir d'autres agents volatiles appropriés que ceux cités. L'homme du métier est également capable de choisir un ou plusieurs ingrédients parfumants en fonction de la nature du produit à parfumer et de l'effet olfactif recherché. Ces ingrédients parfumants peuvent appartenir à des classes aussi variées que les alcools, aldéhydes, cétones, esters, éthers, acétates, nitriles, hydrocarbures terpéniques. composés hétérocycliques azotés ou soufrés, ainsi que des huiles essentielles d'origine naturelle ou synthétique. Beaucoup de ces ingrédients sont d'ailleurs répertoriés dans des textes de référence tels que le livre de S. Arctander. Perfume and Flavor Chemicals. 1969. Montclair. New Jersey. USA, ou ses versions plus récentes, ou dans d'autres ouvrages de nature similaire. Outre les différents type d'ingrédients cités, la composition parfumante selon l'invention peut encore comprendre d'autres adjuvants tels que agents antioxydants, agents chélatants, ou encore des agents propulseurs, l'homme de l'art étant à même de les choisir en fonction de l'application finale désirée ou du type de conditionnement utilisé pour la composition de l'invention.
Par ailleurs, selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition parfumante comprend un alcool gras tel que cité plus haut en mélange avec une huile naturelle (par exemple l'huile d'olive ou de tournesol). Ainsi combinés, nous avons en effet constaté que les alcools gras obtenus par réduction d'une huile végétale ou animale d'origine naturelle étaient capables de réduire, sur la peau, l'effet gras-collant des compositions contenant des huiles grasses d'origine naturelle. La présence d'isopentane ou d'autres hydrocarbures volatiles agit également dans ce sens.
Les proportions dans lesquelles les composés selon l'invention peuvent être incorporés dans les produits divers susmentionnés varient dans une gamme de valeurs étendue. Ces valeurs dépendent du rôle joué par les alcools gras dans la composition, à savoir un rôle de solvant unique ou de co-solvant ; elles dépendent également de la proportion d'ingrédient parfumant à solubiliser, c'est à dire indirectement de la nature de la composition parfumante et de l'effet olfactif recherché.
A titre d'exemple, on peut citer des proportions typiques de l'ordre de 0,5 à 80%, de préférence de 10 à 40% d'alcool gras par rapport au poids de composition parfumante dans laquelle il est incorporé.
En raison de leurs propriétés émollientes, leur caractère non gras et leur douceur au toucher, ils rendent le parfum ou la composition parfumante très agréable au toucher lors de l'application sur peau. L'invention sera maintenant décrite de façon plus détaillée dans les exemples suivants dans lesquels les abréviations ont le sens usuel dans l'art.
Exemple 1
Préparation d'alcools gras dérivés d'huiles animales ou végétales d'origine naturelle
Les alcools gras selon l'invention ont tous été préparés selon la méthode générale suivante : Méthode générale
Les alcools gras mentionnés au Tableau I ont été préparés par réduction d'huiles végétales et animales en injectant du PMHS (2 équivalents par fonction ester) sur le substrat contenant le catalyseur de métal, en particulier de zinc (0,5-2% mol) en solution dans le toluène, l'éther isopropylique ou le méthyl-tertioamyl éther. En fin de réaction, le polysilyléther formé a été hydrolyse sur une solution aqueuse de potasse (1,2 eq KOH/mol de PMHS). Après décantation, la solution organique a été évaporée pour récupérer le solvant, et le résidu distillé sous vide pour donner l'alcool sous forme pratiquement pure avec des rendements chimiques excédant généralement 90%.
Une vingtaine d'huiles végétales et animales ont ainsi pu être réduites en alcools gras en utilisant comme catalyseur de zinc le Zn(diméthylacétate)2(diméthylaminoéthanol) avec d'excellents rendements chimiques comme le montre le tableau 1 ci-après. Ces alcools correspondent exactement, dans leurs proportions relatives et leur stéréochimie, aux précurseurs esters gras et triglycérides.
D'autres catalyseurs métalliques pouvant être utilisés, notamment des catalyseurs de zinc, sont décrits en détail dans WO 99/12877 et le contenu de ce document est inclus ici par référence. Des produits identiques ont pu être obtenus en utilisant le procédé décrit dans
US 5,831 ,133 et les catalyseurs métalliques y décrits, notamment le (2-éthylhexanoate) Zn.
rableau I
Figure imgf000009_0001
C10 = 1 -décanol (alcool caprique) Ci8 1 = (9Z)-octadécen-l -ol (alcool oléyle) C12 = 1 -dodécanol (alcool laurique) Cι8 2 = (9Z,12Z)-octadécadièn-l-ol (alcool linoléyle) C14 = 1 -tétradécanol (alcool myristique) Cig 3 = (9Z,12Z,15Z)-octadécatrièn-l-ol (alcool indényle) Ci6 = 1-hexadécanol (alcool cétylique) C20 1 = (1 lZ)-eicosen-l-ol C is = 1 -octadécanol (alcool stéarylique) C22 1 = (13Z)-docosen-l-ol
C24 1 = (15Z)-tétracosen-l-ol
Exemple 2
Composition parfumante
Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants
Ingrédients Partie en poids Isododécane 39,800 Alcool gras de soja '' 30,000 Tenox ® GT-2 2) 0,100 Irganox ® PS-800 3) 0,050 Citrate de diéthyle 4) 0,050 Parfum ^ 10,000 Isopentane 20,000
Total 100,000
1 ) voir Tableau I
2) Tocophérol ; origine : Eastman
3) Thiodipropionate de dilauryle ; origine : Ciba Speciality Chemicals
4) origine : Morflex
5) Le parfum a été obtenu par mélange des ingrédients suivants :
Ingrédients Partie en poids
Acétate de benzyle 92
Acétate de diméthyl benzyl carbinyle 6
Acétate de linalyle 10
Alcool benzylique 50
Alcool phényléthylique 35
Aldéhyde amylcinnamique 24
Aldéhyde Cl 4 à 10% * 8 α-Ionone 8
Anthranilate de méthyle 10
Alcool gras de tournesol 500
Butvrate de benzvle 10 Dihydrojasmone à 1% * 17
Habanolide ® 0 8
Hedione ® 2) 100
Indol à l0% * 10
Linalol 30
Mayol ® 3) 52
Propionate de benzyle 16
Salicylate de benzyle 14
Total 1000
* dans le dipropylène glycol (DIPG)
1 ) pentadécénolide ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
2) dihydrojasmonate de méthyle ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
3) cis-7-p-menthanol ; origine : Firmenich SA, Genève, Suisse
Bien entendu, d'autres ingrédients parfumants peuvent être utilisés, en fonction de l'effet odorant désiré.
L'alcool naturel de soja constitue avec l' isodécane le solvant de cette composition parfumante à odeur de type jasmin qui confère, lors de son application sur la peau, un toucher à la fois doux et non gras, tout en la parfumant.
Exemple 3
Composition parfumante
Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Partie en poids Isododécane 24.800
Alcool gras de soja " 30.000
Tenox ® GT-2 2) 0.100
Ir anox ® PS-800 ) 0.050 Citrate de diéthyle 4) 0,050
Parfum 5) 25,000
Isopentane 20,000
Total 100,000
1) voir Tableau I
2), 3), 4) voir Exemple 2
5) Le parfum utilisé est de même composition que celui décrit dans l'Exemple 2.
Dans cette composition parfumante dépourvue d'éthanol, l'alcool de soja joue le rôle de co- solvant. Il solubilise parfaitement le parfum utilisé et rend la composition très agréable à appliquer sur la peau qu'elle adoucit sans pour autant la graisser.
Exemple 4
Composition parfumante
Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants
Ingrédients Partie en poids
Ethanol à 96° 29,800
Alcool gras d'olive n 20,000
Tenox ® GT-2 2) 0,100
Irganox ® PS-800 3) 0,050 Citrate de diéthyle 4) 0,050
Parfum 5) 30,000
Isopentane 20,000
Total 100,000
1 ) voir Tableau I
2). 3), 4) voir Exemple 2
5) Le parfum utilisé est de même composition que celui décrit dans l'Exemple 2. L'alcool naturel d'olive remplace dans cette composition une partie de l'éthanol à 96°. Tout en conservant les propriétés de l'huile naturelle d'olive, il solubilise le parfum utilisé dans une concentration élevée. On a ainsi obtenu un parfum qui rend la peau douce et agréable au toucher.
Exemple 5
Composition parfumante
Une composition parfumante a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Partie en poids
Ethanol à 96° 64,800
Alcool gras de sésame ! ) 25,000 Tenox ® GT-2 2) 0,100
Irganox ® PS-800 3) 0,050
Citrate de diéthyle 4) 0,050
Parfum 5) 10,000
Total 100,000
1 ) voir Tableau I
2). 3), 4) voir Exemple 2
5) Le parfum utilisé est de même composition que celui décrit dans l'Exemple 2.
L'alcool naturel de sésame est utilisé comme co-solvant avec l'éthanol. Il permet de réduire la proportion de ce dernier dans la composition et procure à celle-ci les caractéristiques de l'huile naturelle si bien que l'application sur la peau rend cette dernière très douce au toucher. Exemple 6
Huile de massage parfumée
Une composition parfumante pour huile de massage a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Partie en poids
Alcool gras de tournesol ] ) 5,000 Huile de vaseline 45,000
Witconol EC 1 127 2) 2,500
Hostaphat KL 340 N 3) 2,000
Zetesol l00 4) 39,800
Mackalene 16 5) 0,500 Comperlan KD 6) 3,000
Kathon ® CG 7) 0,100
Tenox ® GT-2 8) 0,500
Irganox ® PS-800 9) 0,100
Parfum 10) 1,500 Total 100,000
1 ) Voir Tableau I
2) Monoalkyléthercitrate de C]2-Cι4 ; origine : Witco Surfactants
3) Trilaureth-4-phosphate ; origine : Clariant 4) MIPA-laureth sulfate et laureth 4 et cocamide DEA ; origine : Zschimmer & Schwarz
5) Lactate de ricinoleamidopropyle diméfhylamine ; origine : Mcintyre
6) Cocoamide DEA ; origine : Henkel
7) Méthylchloroisothiazohnone et méthylisothiazolinone ; origine : Rohm & Haas
8) Tocophérol ; origine : Eastman 9) Thiodipropionate de dilauryle ; origine : Ciba Speciality Chemicals
1 ) Le parfum utilisé est de même composition que celui décrit dans l'Exemple 2. L'alcool gras de tournesol solubilise parfaitement tous les ingrédients de cette composition. L'huile obtenue pénètre facilement lors de son application sur la peau. Cette dernière, après application de ladite huile reste très douce au toucher tout en étant très peu grasse.
Selon une variante de cette composition, on a préparé un mélange comprenant 90% de l'huile de massage dont la composition est décrite ci-dessus et 10% d'isopentane. On a ainsi obtenu un produit "post-foam" qui s'applique sur une peau humide comme une crème. Par frottement sur la peau, le produit développe une mousse qu'il suffit de rincer. Après application, la peau est douce et propre sans être grasse.
Exemple 7
Composition parfumante pour un stick déodorant
On a préparé une composition parfumante pour une application en stick déodorant en mélangeant les ingrédients suivants :
Ingrédients Partie en poids
Dow Corning 345 fluid !) 46,000
Lorol C18 2) 21,000
Ucon fluid AP 3) 1,800
Cutina HR 4) 1,000
Eutanol G " 3,200
Alcool gras de coton 6) 5,000
Zirkonal P10 7) 21,000
Parfum 8) 1.000
Total 100,000
1 ) Cyclométhicone : origine : Dow Corning 2) Alcool stéarylique ; origine : Henkel
3) Ether butylique ; origine : Amerchol
4) Huile de castor hydrogénée ; origine : Henkel
5) Octyldodécanol ; origine : Henkel
6) \ oir Tableau I 7) Aluminium zirconium trichlorohydrex ; origine : Giulini
8) Le parfum utilisé est de même composition que celui décrit dans l'Exemple 2.
La cyclométhicone, l'alcool stéarylique, l'éther butylique, l'huile de castor hydrogénée, Foctyldodécanol et l'alcool naturel de coton ont été mélangés puis chauffés à reflux. Le mélange a été maintenu sous agitation à 70°C jusqu'à ce que tous les solides soient dissous, puis l'aluminium zirconium trichlorohydrex a été dispersé dans le mélange initial et on a bien agité. Enfin le parfum a été ajouté au mélange qui a ensuite été versé dans des containers adaptés à 55°C.
Le déodorant résultant est très doux sur la peau et peu agressif. Sa texture à la fois douce et non grasse procure un effet très agréable sur la peau.

Claims

Revendications
1. Utilisation dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile animale ou végétale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
2. Utilisation selon la revendication 1 d'un alcool gras susceptible d'être obtenu par réduction d'une huile végétale sélectionnée dans le groupe constitué par l'huile d'olive, l'huile de tournesol, l'huile de palme, l'huile de coton, l'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame, l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.
3. Utilisation en tant que solvant dans une composition parfumante d'un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile animale ou végétale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
4. Composition parfumante caractérisée en ce qu'elle contient un alcool gras susceptible d'être obtenu par un procédé de réduction de la fonction carbonyle d'une huile végétale ou animale, le procédé comprenant la réaction de ladite huile végétale ou animale avec des quantités appropriées de polyméthyl-hydroxysiloxane (PMHS) en présence d'un système catalytique préparé à partir d'un sel ou complexe métallique et d'un agent réducteur, suivie de l'hydrolyse du siloxane obtenu au moyen d'un agent basique et la séparation et purification de l'alcool désiré ainsi formé.
5. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'huile végétale est sélectionnée parmi le groupe constitué de l'huile d'olive, l'huile de tournesol. T'huile de palme, l'huile de coton, l'huile de colza, l'huile de soja, l'huile de sésame, l'huile de jojoba ou l'huile de noix de coco.
6. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent volatile et au moins un ingrédient parfumant.
7. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce qu'elle comprend en plus une huile végétale.
8. Composition parfumante selon la revendication 6. caractérisée en ce que l'alcool gras est un solubilisant de l'ingrédient parfumant.
9. Composition parfumante selon la revendication 4, caractérisée en ce que la proportion d'alcool gras est comprise entre 0,5 et 80% et de préférence entre 10 et 40% de ladite composition.
10. Composition parfumante selon la revendication 4, sous la forme d'un parfum, d'une eau de toilette, ou d'une huile essentielle.
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