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WO2001070925A1 - Verwendung von duftalkoholalkoxylaten in wasch- und reinigungsmitteln und kosmetischen zubereitungen - Google Patents

Verwendung von duftalkoholalkoxylaten in wasch- und reinigungsmitteln und kosmetischen zubereitungen Download PDF

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Publication number
WO2001070925A1
WO2001070925A1 PCT/EP2001/003088 EP0103088W WO0170925A1 WO 2001070925 A1 WO2001070925 A1 WO 2001070925A1 EP 0103088 W EP0103088 W EP 0103088W WO 0170925 A1 WO0170925 A1 WO 0170925A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
radical
hydrogen
fragrance
general formula
alkyl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2001/003088
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Lars Zander
Thomas Otto Gassenmeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to EP01915371A priority Critical patent/EP1265980A1/de
Priority to AU42480/01A priority patent/AU4248001A/en
Publication of WO2001070925A1 publication Critical patent/WO2001070925A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2068—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • fragrance alcohol alkoxylates in washing and cleaning agents and cosmetic preparations
  • the present invention relates to the use of fragrance alcohol alkoxylates in washing and cleaning agents and cosmetic preparations.
  • the invention also relates to detergents and cleaning agents or cosmetic preparations which contain one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) to improve the washing and cleaning properties.
  • the present invention further relates to a process for improving the washing and cleaning properties, in which laundry or cleaning goods or - in a cosmetic process the human body or parts thereof, such as, for example, the hair - are treated with at least one preparation which comprises one or more aromatic alcohol alkoxy - lat (e) includes.
  • a process for the production of high-density detergents and cleaning agents in which a homogeneous, solid and free-flowing premix is extruded under pressure and the strand is cut to a predetermined granule size by means of a cutting device after exiting the hole shape becomes.
  • the homogeneous solid and free-flowing premix contains a plasticizer and / or lubricant, which causes the solid and free-flowing premix to become plastically softened and extrudable under the pressure or under the entry of specific work.
  • Preferred plasticizers and / or lubricants are surfactants and / or polymers which are preferably used in liquid, pasty or gel-like preparation form.
  • the extruded detergent or cleaning agent granules which can be produced by this process can contain high proportions of surfactants, for example up to 35% by weight, and have very good properties in terms of both use and consumption.
  • the detergent granules obtainable by the process described in European Patent EP 0 486 592 B1 have a high bulk density, usually at least 500 g / l.
  • Granules with a high bulk density generally have a very compact grain structure, the porosity of the granules decreasing up to an almost complete elimination of the connected pore system.
  • the decrease in porosity is generally associated with an undesirable delay in dissolution, which can lead to deposits of detergent granules on textiles.
  • the undesired delay in dissolution can additionally be caused by the fact that many surfactants, in particular nonionic surfactants, or surfactant mixtures tend to form gel phases. Such gelling can already occur at tenside contents of 10% by weight, based on the total agent, that is to say with amounts of surfactant which are quite common in washing or cleaning agents. Experience shows that the tendency to form gels also increases with the increasingly compact grain structure of the particles. Gels are understood to mean dispersions which, in addition to a reduction in viscosity due to shear, also a dependence and dependence on the shear time Show structure of binding forces between molecules or particles. Only when the gel phase is destroyed, for example by prolonged shear, i.e. the binding forces are broken, does the viscosity decrease and the mixture returns to a flowable state.
  • gel formation inhibitors or structure breakers A number of both solid and liquid substances which are hydrophilic, water-soluble or water-dispersible are known as gel formation inhibitors or structure breakers. Some of them are mentioned, for example, in international patent application WO 93/02176.
  • gel formation preventers are polyalkylene glycols, sulfates and in particular the disulphates of lower polyalkylene glycol ethers with a relative molecular weight between 600 and 6000, the water-soluble salts of mono- and / or disulphosuccinates of the lower polyalkylene glycol ethers, addition products of about 20 to 40 moles of alkylene oxide a mole of an aliphatic alcohol having essentially 8 to 20 carbon atoms, ethylene glycol monoalkyl ether of the general formula RO (CH 2 CH 2 -O-) n H, where R is a radical having 2 to 8 carbon atoms and n is a number from 1 to 8, and alkoxylated fatty acid real esters, preferably
  • the gel preventive agents described above have the disadvantage that they are additives which do not contribute to the washing performance of the extrudates.
  • An object of the present invention was to provide washing or cleaning agents and cosmetic agents which show improved washing and cleaning performance and in particular do not tend to form gel phases.
  • fragrance alcohol alkoxylates in washing or cleaning agents or cosmetic agents leads to a considerable improvement in washing or cleaning performance.
  • the washing or cleaning agents show a reduced tendency to form gel phases.
  • Cosmetic preparations that contain fragrance alcohol alkoxylates impart improved tactile properties to the hair.
  • hair cosmetics that contain one or more fragrance alcohol oxylate (s) surprisingly not only significantly improves the feel of the hair and its combability, but also achieves that the hair smells noticeably better due to the scent alcohol (s) applied to the hair or the impression of fragrance in the hair cosmetics
  • Perfume oils contained in agents intensified and sustainably extended This surprisingly achieves additional advantageous effects.
  • the invention therefore relates to the use of one or more fragrance alcohol alkoxylates of the general formula (I)
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n stands for an integer from 1 to 100
  • the invention also relates to a method for improving the tactile properties of the hair, in which the hair is treated with at least one cosmetic preparation which comprises one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • the invention also relates to a method for improving the washing or cleaning properties of washing or cleaning agents, in which one or more objects are treated with at least one washing or cleaning agent preparation which contains one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I )
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100; and and which has a film pressure ⁇ > 35 mN / m in their CMC,
  • the invention also relates to detergents or cleaning agents containing surfactants with a low tendency to gel, which in addition to ingredients known per se contain one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • the invention further relates to cosmetic agents, in particular hair cosmetic preparations, which, in addition to ingredients known per se, comprise one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • - R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • the radical R 1 is selected from the group of fragrance alcohol residues R 1 of fragrance alcohols R OH.
  • the term “fragrance alcohols” is understood to mean fragrance molecules which have free hydroxyl groups which can be etherified, regardless of how the molecule is further structured. Salicylic acid ethers are also conceivable as fragrance alcohol alkoxylates.
  • fragrance alcohol alkoxylates of the general formula (I) in which R 1 is selected from the group of the following fragrance alcohol residues are preferably used in the surfactant-containing preparations : 10-Undecen-1-yl, 2,5-dimethylhept-2-yl, 2,6-dimethylhept-2-yl, 2-methylbutyl, 2-methylpentyl, 2-phenoxyethyl, 2-phenylpropyl, 2-tert-butylcyclohexyl , 3,5,5-trimethylcyclohexyl, 3-hexyl, 3-methyl-5-phenylpentyl, 3-octyl, 3-phenylpropyl, 4-heptenyl, 4-isopropylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, 6,8-dimethyl -2-nonyl, 6-nonen-1-yl, 9-
  • the radical R 1 in the general formula (I) represents an isononyl radical.
  • the radical R 1 in the general formula (I) represents a terpene radical of a terpene alcohol R 1 OH.
  • alkoxylated terpene alcohols of the above general formula (I) are particularly preferably used, in which R 1 is selected from the group geranyl, citronellyl, tetrahydrogeranyl, linaloyl, dihydrolinaloyl, tetrahydrolinaloyl, neuryl, myrcenyl, dihydromyrcenyl, lavendulyl, farnesyl, nerolidyl , Isopulegyl, Terpinyl, Thymyl, 2,5.Dimethylhept-2-yl, Tetra hydromuguyl and Phenyllethyl.
  • Hair cosmetic preparations containing alkoxylated fragrance alcohols of the general formula (I), in which R 1 has one of the meanings mentioned above, can achieve a significant improvement in the tactile properties of the hair in cosmetic treatment processes; it can also be used to apply long-lasting intensive fragrance notes to the hair.
  • fragrances can be applied that stick for a long time after the washing or cleaning process and are released in a controlled manner.
  • R 3 in the general formula (I) is particularly preferably hydrogen.
  • the alkoxylated fragrance alcohols used in the hair cosmetic preparations or washing or cleaning agents according to the invention, in particular the alkoxylated terpene alcohols, are therefore particularly preferably the non-derivatized direct reaction products of an alkoxylation of the corresponding fragrance or terpene alcohols.
  • R 2 and R 2 in the general formula (I) can be hydrogen or methyl (CH 3 ), at least one of the radicals R 2 or R 2 being hydrogen (H).
  • the alkoxylated fragrance alcohols or alkoxylated terpene alcohols used in the washing or cleaning agents or in the hair cosmetic preparations are therefore ethoxylates or propoxylates or alkoxylated derivatives of the corresponding fragrance alcohols or terpene alcohols which contain both ethoxy groups and propoxy groups.
  • the general formula (I) above is to be understood such that the group - [CH (R 2 ) -CH (R 2 ' ) -O-] n - in the molecule can stand exclusively for ethoxy groups (in this case stand R 2 and R 2 are both only hydrogen) or exclusively propoxy groups (in this case either R 2 or R 2 is CH 3 while the other radical is hydrogen), or the coexistence of ethoxy groups and propoxy groups in the fragrance alcohol alkoxylate used.
  • the number of alkoxy groups in the molecule - indicated by the index n - can vary within wide ranges and is, according to the invention, in the range from 1 to 100, preferably in the range from 3 to 50, more preferably in the range from 5 to 30 and most preferably in the range from 5 to 20.
  • general formula (I) includes both such alkoxylated fragrance alcohols , in which ethoxy groups and propoxy groups are randomly arranged in the alkoxy chain (“random polymers”), as well as those alkoxylated aromatic alcohols in which blocks of several ethoxy groups in addition to blocks of several propoxy groups in the Chain are arranged ("block copolymers”).
  • the latter fragrance alcohol alkoxylates, preferably terpene alcohol alkoxylates can also be represented by the following general formula (Ia), which is a special case of the general formula (I):
  • R 1 , R 2 , R 2 and R 3 have the same meaning as in the general formula (I), k is an integer from 1 to 99, m is an integer from 1 to 99 and the sum of k and m represents an integer from 2 to 100.
  • the above formula (Ia) is to be understood such that a scent alkoxy radical / terpene alkoxy radical R 1 O- is attached to an ethoxy block as well can also be bound to a propoxy block and the block bound to R 1 O is then followed in each case by a block of the other type. Of course, a block of the other type can then be connected again, if necessary, even if this does not result directly from the general formula (Ia).
  • the stipulations for the total number of blocks of the respective type as well as the total number of all blocks are the above-mentioned ranges of the numbers for k and m and their sum, which is in any case at or above 2 and should not exceed 100.
  • fragrance alcohol alkoxylates in particular terpene alcohol alkoxylates, of the general formula (I) and the general formula (Ia) are used in the washing or cleaning agents or hair cosmetic preparations,
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • k is an integer from 1 to 99
  • m is an integer from 1 to 99 and the sum of k and m is an integer from 2 to 100;
  • fragrance alcohol alkoxylates in particular terpene alcohol alkoxylates, extensive detergents or cleaning agents or hair cosmetic preparations with particularly advantageous properties, for example in the improvement of washing or cleaning performance or the improvement of the tactile properties of the hair, but also in the controlled release of fragrance over a long time, and thus achieves the object of the invention in a surprising and convincing manner, which is particularly preferred Context, the use of such fragrance alcohol alkoxylates or terpene alcohol alkoxylates of the general formula (I) in detergents or cleaning agents or in hair cosmetic preparations in which n is an integer in the range from 5 to 20 and by at most ⁇ 3, preferably at most ⁇ 2 to a certain numerical value fluctuates or k and m in the general formula (la) stand for integers in the range from 5 to 20 and fluctuate by at most ⁇ 3, preferably by at most ⁇ 2, by
  • fragrance alcohol alkoxylates in washing or cleaning agents and hair cosmetic preparations is particularly preferred according to the invention, in which 3, 6, 7, 10 or 20 alkoxy residues are bound to a fragrance alkoxy residue or terpene alkoxy residue and the number of statistical Ethoxy residues or propoxy residues present in a larger amount of the molecules of the product in the abovementioned cases, for example, only between 1 and 5 or between 4 and 8 or between 4 and 9 or between 7 and 13 or between 17 and 23 fluctuates.
  • Products with a narrow distribution of the number of alkoxy groups result in particularly good results when used in hair cosmetic preparations in improving the tactile properties of the hair and in fragrance adhesion and release Characteristics. They are particularly good agents for preventing gelling when used in detergents or cleaning agents.
  • hair cosmetic preparations with fragrance alcohol alkoxylates which can advantageously be used on account of the good fragrance properties and the improvement of the tactile hair properties are hair cosmetic preparations with the compounds represented by the following formulas (1.1.) To (I.8.):
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen and n being an integer in the range from 5 to 20.
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen and n being an integer in the range from 5 to 20.
  • n fluctuates by at most ⁇ 3, preferably at most ⁇ 2, by a certain numerical value.
  • the same compounds are also particularly preferred for use as additives for preventing gelation and for achieving good solubilizing properties and an improved fragrance characteristic in washing or cleaning agents.
  • the fragrance alcohol alkoxylates according to the present use are particularly advantageously characterized in that they have a film pressure in the range from> 35 mN / m, particularly preferably in the range from 38 to 43, measured at the CMC (critical micelle formation concentration).
  • CMC critical micelle formation concentration
  • one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I) are used in cosmetic preparations in an amount of 0.001 to 10% by weight, preferably in an amount of 0.01 to 5% by weight, particularly preferably in an amount from 0.02 to 3% by weight and in particular in an amount of 0.05 to 2% by weight, based on the hair cosmetic preparation.
  • the amounts of the one or more fragrance alcohols of the general formula (I) are likewise in the range from 0.001 to 10% by weight, preferably in an amount from 0.01 to 5% by weight. %, particularly preferably in an amount of 0.02 to 3% by weight and in particular in an amount of 0.05 to 2% by weight, based on the washing or cleaning agents.
  • fragrance alcohol alkoxylate s
  • Cosmetic preparations or detergents or cleaning agents in which one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) are used show an optimized fragrance impression due to the content of the fragrance alcohol alkoxylates. So call in agents or preparations for which the fragrance alcohol alkoxylates produced in a known way were distilled before addition and thus freed from the fragrance-producing fragrance alcohol (the fragrance alcohol alkoxylate product was almost odorless before the addition), the fragrance alcohol alkoxylates already a washing or Detergent or the cosmetic preparation characterizing fragrance that lasts for a long time and thus survives a longer storage or transport time of the detergent or cleaning agent or the cosmetic preparation.
  • the fragrance is also well transferred to the object to be treated, for example textiles, surfaces, hair, in particular human hair, and adheres reliably there; it is released over a longer period of time and thus reliably leads to the desired fragrance.
  • This can be for both cosmetic preparations as well for detergents or cleaning agents can be described as surprising.
  • Cosmetic preparations of this type in which one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I) are used according to the invention, show a surprisingly good ability to improve the tactile properties of the hair and lead to smoothly combable hair with gloss, smoothness and feel ,
  • Detergents or cleaning agents containing one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I) show only a slight tendency to gel, are significantly improved with regard to their surfactant properties, which have an advantageous effect in the washing or cleaning process, and give textiles a long-lasting and intense fragrance
  • fragrances are added to detergents or cleaning agents or cosmetic preparations in order to improve the overall aesthetic impression of the products and, in addition to the technical performance (washing, cleaning and care results), to provide the consumer with a sensorially typical and distinctive product .
  • one or more further components which leave a scent impression such as, for example, perfume oils and fragrances, can be present.
  • Individual perfume compounds can be used as perfume oils or fragrances, for example the synthetic products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type.
  • Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, pt-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzyl carboxylate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenyl glycinate, allyl cyclohexyl hexylateylylyllylpylpropylate, melylalylylpylpropylate, melylalylylpylpropylate, melylalylylpylpropylate, melylalylatepylate, methylatelylylylpylate, methylatelylylylpylate, methyllalylatepylate, methylalylatepylate, methylalylatepylate, methylalylatepylate, methylalylatepylate,
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether and ambroxan.
  • the aldehydes include e.g. B. linear alkanals with 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lileal and bourgeonal.
  • the ketones include the ionones, ⁇ -isomethyl ionone and methyl cedryl ketone.
  • Alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol.
  • the hydrocarbons mainly include terpenes such as limonene and pinene.
  • Mixtures of different fragrances are preferably used which are coordinated with one another in such a way that they together produce an appealing fragrance.
  • Perfume oils that can be used can also contain natural fragrance mixtures as are obtainable from plant sources.
  • Natural fragrances include: extracts of flowers (lily, lavender, linden flowers, orange flowers, chamomile, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain, sage, lemon balm, mint, cinnamon leaves ), Fruits (anise, coriander, caraway, nutmeg, cloves, juniper), fruit peel (beramotte, lemon, oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus, vetiver), woods (pine -, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzo
  • the fragrances can be incorporated directly into the washing or cleaning agents or into the cosmetic preparations; however, it can also be advantageous to apply the fragrances to carriers.
  • the fragrance impression of the aforementioned fragrances additionally added to the washing or cleaning agents or the cosmetic preparations can be strengthened and / or lengthened and / or changed quantitatively if the washing or cleaning agents or the cosmetic ones Preparations contain one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I) compared to the case in which detergents or cleaning agents or hair cosmetic preparations contain only the aforementioned conventional fragrances.
  • the fragrance alcohol alkoxylates of the general formula (I) are therefore suitable as a fragrance booster, that is to say as a substance which is able to give the olfactory impressions of the components of a multi-substance system such as a detergent or cleaning agent or a hair cosmetic preparation or a mixture of two or intensify several fragrances sustainably.
  • This phenomenon is also general for detergents or cleaning agents as well as for cosmetic preparations and is particularly surprising for hair cosmetic preparations.
  • preparations of this type in which one or more fragrance alcohol alkoxylates of the general formula (I) are used according to the invention show a surprisingly good ability to improve the tactile properties of the hair.
  • the detergents or cleaning agents or cosmetic preparations contain one or more substances from the group of substances which are usually present in the concentrations known to those skilled in the art in detergents or cleaning agents or in cosmetic preparations of the respective type are included, without being limited to these components in individual cases.
  • These classes of substances are generally known to the person skilled in the art for these purposes, in particular for use in detergents or cleaning agents or cosmetic preparations. For the person skilled in the art, their selection is not subject to any restriction imposed by the use of the fragrance alcohol alkoxylates.
  • the invention also relates to a method for improving the tactile properties of the hair, in which the hair is treated with at least one cosmetic preparation which comprises one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • fragrance alcohol ethoxylates of the general formula (I) used in the preparations for the cosmetic treatment of the hair reference can be made to the above explanations regarding the fragrance alcohol alkoxylates.
  • the hair in particular the human hair, is treated with at least one cosmetic preparation which contains one or more fragrance alcohol alkoxylates of the above general formula (I) in an amount which improves the tactile properties of the hair.
  • the exact amount depends on the agent used, the ingredients of the preparation used for the treatment and also the form of application and is, for example - without being understood as a restriction - for a hair shampoo in the range from 0.1 to 10% by weight. %, preferably in the range from 0.5 to 5% by weight and in particular in the range from 0.7 to 2% by weight, based on the total weight of the hair cosmetic preparation, in this case the shampoo.
  • amounts in the range from 0.5 to 15% by weight preferably in the range from 1 to 10% by weight and in particular in the range from 2 to 10% by weight
  • the invention also relates to a method for improving the washing or cleaning properties of washing or cleaning agents, in which a or several object (s) are treated with at least one washing or cleaning agent preparation which contains one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • Particularly advantageous in this process are the property of largely preventing gelling and the property of imparting a good, long-lasting fragrance to the treated objects, such as textiles, surfaces and cleaned objects.
  • the invention also relates to hair cosmetic compositions comprising, in addition to ingredients known per se, one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • the hair cosmetic agents or preparations according to the invention can be hair washing agents, hair care agents, hair setting agents and hair shaping agents as well as hair coloring agents and hair removal agents.
  • the most important group of these are shampoos or hair shampoos, hair care products such as hair rinses, hair lotions, hairdressing aids and spa packs, and hair setting agents such as hair sprays and hair lacquers.
  • the fragrance alcohol alkoxylates in particular the terpene alcohol alkoxylates, of the above general formula (I), in which the number of ethoxy groups and propoxy groups has a narrow range, are regarded as particularly advantageous in the hair cosmetic compositions according to the invention.
  • the tactile properties of the hair in particular their combability, their feel and their volume improve; the hair also gets a pleasant and long-lasting fragrance.
  • the invention also relates to detergents or cleaning agents containing surfactants with a low tendency to gel, which in addition to ingredients known per se contain one or more fragrance alcohol alkoxylate (s) of the general formula (I),
  • R 1 represents the scent alkyl radical of a scented alcohol of the formula R 1 OH;
  • R 2 and R 2 independently of one another are hydrogen or a CH 3 radical, at least one of the radicals R 2 and R 2 being hydrogen;
  • - n is an integer from 1 to 100;
  • Strands of hair (2 g) were pre-cleaned with an aqueous surfactant solution and then rinsed thoroughly.
  • Example 2 The hair treated with the formulation of Example 2 containing the fragrance alcohol ethoxylate geraniol-6 PEG was easier to comb and showed advantages in properties such as good smoothness and feel.
  • the sensory profile results from the attached FIG. 1. It was determined by the person skilled in the art. known sensory assessment procedures. In FIG. 1, “Geraniol 6 EO” is to be understood as the formulation according to Example 2, and under “placebo” the formulation according to Example 1.
  • Hair rinses are often used in practice to give the hair special cosmetic properties such as to give an improved grip, better combability, shine or good stylability.
  • non-ionic emulsifiers and thickeners e.g. Lipids and the like other cosmetic active ingredients.
  • cationic compounds and care ingredients e.g. Lipids and the like other cosmetic active ingredients.
  • a disadvantage of the formulations of the prior art is the generally more or less great strain on the hair due to the conditioning compounds used, which manifests itself in noticeable residues in the hair, a certain amount of sticking and reduced hair volume.
  • 0.5 g / g of hair was applied from each of the present formulations S1 and S2. After an exposure time of 20 min, the rinsing was carried out with warm tap water and, after drying, the sensory properties of the strands of hair were checked by a test panel.
  • the hair treated with formulation S2 like the hair treated with formulation S1, had good combability, soft tips and a pleasant feel.
  • the strands treated with formulation S2 were better assessed with regard to residues in the hair and hair volume.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I) R<1>O-[CH(R<2>)-CH(R<2'>)-O-]n-R<3> worin R<1> für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R<1>OH steht; R<2'> und R<2> unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R<2> und R<2'> für Wasserstoff steht; R<3> für Wassestoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest-(C=O)R<3'> worin R<3'> für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R<1'> steht; n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck pi > 35 mN/m aufweist/aufweisen, in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Mitteln. Die Erfindung betrifft auch ein Haar-Behandlungsverfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars sowie ein Wasch- oder Reinigungsverfahren unter Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) sowie haarkosmetische Mittel, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen. Die Erfindung betrifft auch Waschmittel oder Reinigungsmittel, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen.

Description

Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen. Die Erfindung betrifft auch Wasch- und Reinigungsmittel bzw. kosmetische Zubereitungen, die zur Verbesserung der Wasch- und Reinigungseigenschaften ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) enthalten. Weiter betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- und Reinigungseigenschaften, in dem man Wasch- oder Renigungsgut oder - in einem kosmetischen Verfahren den menschlichen Körper oder Teile davon wie beispielsweise das Haar - mit mindestens einer Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxy- lat(e) umfaßt.
Aus dem europäischen Patent EP 0486 592 B1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Wasch- und Reinigungsmitteln mit hoher Dichte bekannt, worin ein homogenes festes und rieselfähiges Vorgemisch unter Druck strangförmig verpreßt und der Strang nach Austritt aus der Lochform mittels einer Schneidevorrichtung auf eine vorbestimmte Granulatdimension zugeschnitten wird. Das homogene feste und rieselfähige Vorgemisch enthält ein Plastifizier- und/oder Gleitmittel, welches bewirkt, daß das feste und rieselfähige Vorgemisch unter dem Druck bzw. unter dem Eintrag spezifischer Arbeit plastisch erweicht und extrudierbar wird. Bevorzugte Plastifizier- und/oder Gleitmittel sind Tenside und/oder Polymere, die vorzugsweise in flüssiger, pastenförmiger oder gelartiger Zubereitungsform eingesetzt werden. Nach dem Austritt aus der Lochform wirken auf das System keine Scherkräfte mehr ein und die Viskosität des Systems verringert sich dadurch derart, daß der extrudierte Strang auf vorbestimmbare Extrudatdimensionen geschnitten werden kann. Aus der internationalen Patentanmeldung WO-91/13678 ist beispielsweise ein Extruder bekannt, der zur Durchführung dieses Verfahrens verwendet werden kann.
Die nach diesem Verfahren herstellbaren extrudierten Wasch- oder Reinigungsmittelgranulate können hohe Anteile an Tensiden, beispielsweise bis 35 Gew.- %, enthalten und weisen sehr gute sowohl anwendungstechnische als auch verbraucherfreundliche Eigenschaften auf.
Die nach dem in der europäischen Patentschrift EP 0 486 592 B1 beschriebenen Verfahren erhältlichen Waschmittelgranulate weisen ein hohes Schüttgewicht, üblicherweise mindestens 500 g/l, auf. Granulate mit hohem Schüttgwicht besitzen in der Regel eine sehr kompakte Kornstruktur, wobei die Porosität der Granulate bis hin zu einer nahezu vollständigen Aufhebung des zusammenhängenden Porensystems abnimmt. Mit der Abnahme der Porosität ist im allgemeinen jedoch auch eine unerwünschte Löseverzögerung verbunden, die zu Ablagerungen von Waschmittelgranulaten auf Textilien führen kann.
Die unerwünschte Löseverzögerung kann zusätzlich dadurch hervorgerufen werden, daß viele Tenside, insbesondere nichtionische Tenside, oder Tensid- mischungen zur Ausbildung von Gelphasen neigen. Derartige Vergelungen können bereits bei Tensidgehalten von 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, also bei durchaus in Wasch- oder Reinigungsmitteln üblichen Tensid- mengen auftreten. Die Neigung zur Ausbildung von Gelen nimmt erfahrungsgemäß auch mit der immer kompakter werdenden Kornstruktur der Teilchen zu. Unter Gelen werden Dispersionen verstanden, welche neben einer Viskositätserniedrigung durch Scherung noch einen von der Scherzeit abhängigen Ab- und Aufbau von Bindungskräften zwischen Molekülen bzw. Teilchen zeigen. Erst wenn die Gelphase zerstört wird, beispielsweise durch eine länger anhaltende Scherung, also die Bindungskräfte gebrochen werden, nimmt die Viskosität ab und die Mischung erreicht wieder einen fließfähigen Zustand.
Als Gelbildungsverhinderer oder Strukturbrecher sind eine Reihe sowohl fester als auch flüssiger Substanzen bekannt, die hydrophil, wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar sind. Einige von Ihnen werden beispielsweise in der internationalen Patentanmeldung WO 93/02176 genannt. Beispiele für Gelbildungsverhinderer sind Polyalkylenglykole, Sulfate und insbesondere die Disul- fate von niederen Polyalkylenglykolethern mit einer relativen Molekülmasse zwischen 600 und 6000, die wasserlöslichen Salze von Mono- und/oder Disul- fosuccinaten der niederen Polyalkylenglykolether, Anlagerungsprodukte von etwa 20 bis 40 Mol Alkylenoxid an ein Mol eines aliphatischen Alkohols mit im wesentlichen 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ethylenglykolmonoalkylether der allgemeinen Formel RO(CH2CH2-O-)nH, worin R einen Rest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl von 1 bis 8 darstellen, sowie alkoxylierte Fettsäu- realkylester, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Die voranstehend beschriebenen Gelverhinderungsmittel haben jedoch den Nachteil, daß sie Additive sind, die keinen Beitrag zur Waschleistung der Extru- date bringen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Wasch- oder Reinigungsmittel sowie kosmetische Mittel bereitzustellen, die verbesserte Wasch- und Reinigungsleistungen zeigen und insbesondere nicht zur Ausbildung von Gelphasen neigen.
Durch häufiges Waschen und Shampoonieren sowie gestiegene Umwelteinflüsse ist insbesondere langes Haar heutzutage einer besonderen Belastung ausgesetzt. Nachbehandlungsmittel, die pflegende Stoffe enthalten, versuchen hier Abhilfe zu schaffen. Moderne Konditioniermittel, Kuren und Spülungen enthalten zu diesem Zweck kationische Tenside, vorzugsweise solche vom Ester- quat-Typ, die den Haaren einen angenehmen Weichgriff verleihen und die statische Aufladung zwischen den Fasern herabsetzen, wodurch die Kämmarbeit vermindert wird. Obschon verschiedene Verbindungen, insbesondere kationische Verbindungen, bereits über sehr gute anwendungstechnische Eigenschaften verfügen, besteht im Markt doch das Bedürfnis nach einem ständig verbesserten Leistungsprofil. Demzufolge hat eine weitere Aufgabe der Erfindung darin bestanden, kosmetische Mittel zur Verfügung zu stellen, welche dem Haar verbesserte taktile Eigenschaften, insbesondere verbesserte Griffeigenschaften, verleihen sollen.
Die taktilen Eigenschaften von Haaren nach der Anwendung haarkosmetischer Mittel sind von hoher Bedeutung für die Verbraucher-Akzeptanz solcher Mittel. Bislang werden haarkosmetischen Mitteln verschiedene Pflegezusätze zugegeben, die einen positiven Griff erzeugen sollen. Beispiele sind Siliconderivate, kationisch modifizierte Celluloseether und rückfettende Substanzen. Diese Substanzen haben verschiedene Nachteile, wie beispielsweise eine allmähliche Anreicherung am Haar oder eine gewisse schaumdepressive Wirkung. Es war daher auch Aufgabe der Erfindung, Substanzen zu finden, die einen positiven Griff am Haar erzeugen und nach Möglichkeit das Schaumvermögen von Formulierungen positiv beeinflussen, idealerweise also selbst tensidischen Charakter haben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Mitteln zu einer erheblichen Verbesserung der Wasch- oder Reinigungsleistung führt. Die Wasch- oder Reinigungsmittel zeigen eine verringerte Neigung zur Ausbildung von Gelphasen. Kosmetische Zubereitungen, die Duftalkoholalkoxylate enthalten, verleihen dem Haar verbesserte taktile Eigenschafte. Nach Behandlung des Haars mit haarkosmetischen Mitteln, die ein oder mehrere Duftalkoholalk- oxylat(e) umfassen, wird überraschenderweise nicht nur der Griff des Haars und dessen Kämmbarkeit signifikant verbessert, sondern auch noch erreicht, daß das Haar aufgrund des/der auf das Haar aufgezogenen Duftalkohol(e) merklich besser duftet oder der Dufteindruck von in den haarkosmetischen Mitteln enthaltenen Parfümölen intensiviert und nachhaltig verlängert wird. Dadurch werden überraschenderweise zusätzliche vorteilhafte Wirkungen erzielt.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkohol- alkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R10 - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
und das/die bei ihrer kritischen Micellbildungskonzentration (CMC) einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen, in Wasch- oder Reingungsmitteln oder kosmetischen Zubereitungen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I) worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- und das/die bei Ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit mindestens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und - und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt. Die Erfindung betrifft auch tensidhaltige Wasch- oder Reinigungsmittel mit geringer Neigung zum Vergelen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten,
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Weiter betrifft die Erfindung kosmetische Mittel, insbesondere haarkosmetische Zubereitungen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen,
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht; - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. die kosmetischen Zubereitungen, insbesondere die haarkosmetischen Zubereitungen, in denen das/die Duftalkoholalkoxylate) gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird/werden, umfassen also ein einzelnes Duftalkoholalkoxylat oder auch eine Mischung von zwei oder mehreren Duftalkoholalkoxylaten der vorstehend genannten allgemeinen Formel (I). In der Formel (I) ist der Rest R1 ausgewählt aus der Gruppe von Duftalkoholresten R1 von Duftalkoholen R OH. Unter dem Begriff "Duftalkohole" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Duftstoffmoleküle verstanden, die über freie Hydroxylgruppen verfügen, welche veretherbar sind, unabhängig davon, wie das Molekül weiter aufgebaut ist. So sind auch Salicylsäureether als Duftstoffalkoholalkoxylate denkbar. Aus der großen Gruppe der Duftstoffalko- hole lassen sich bevorzugte Vertreter nennen, so daß im Rahmen der vorliegenden Erfindung in den tensidhaltigen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) bevorzugt verwendet werden, in denen R1 ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Duftstoffalkohol-Reste: 10-Undecen-1- yl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, 2,6-Dimethylhept-2-yl, 2-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenylpropyl, 2-tert-Butylcyclohexyl, 3,5,5-Trimethylcyclo- hexyl, 3-Hexyl, 3-Methyl-5-phenylpentyl, 3-Octyl, 3-Phenylpropyl, 4-Heptenyl, 4- Isopropylcyclohexyl, 4-tert-Butylcyclohexyl, 6,8-Dimethyl-2-nonyl, 6-Nonen-1-yl, 9-Decen-1-yl, alpha-Methylbenzyl, alpha-Terpinyl, Amylsalicyl, Benzyl, Benzyl- salicyl, beta-Terpinyl, Butylsalicyl, Citronellyl, Cyclohexylsalicyl, Decanyl, Di- hydrolinaloyl, Dihydromyrcenyl, Dimethylbenzyl, Dimethylheptyl, Dimethyloctyl, Ethylsalicyl, Ethylvanillyl, Eugenyl, Famesyl, Geranyl, Heptyl, Hexylsalicyl, Iso- borneyl, Isoeugenyl, Isononyl, Isopulegyl, Lavendulyl, Linaloyl, Menthyl, Myrce- nyl, Myrtenyl, n-Hexyl, Neryl, Nerodilyl, Nonyl, Octyl, para-Menthan-7-yl, Phen- ylethyl, Phenyl, Phenylsalicyl, Tetrahydrogeranyl, Tetrahydrolinaloyl, Tetra- hydromuguyl, Thymyl, trans-2-cis-6-Nonadienyl, trans-2-Nonen-1-yl, trans-2- Octenyl, Undecyl, Vanillyl und Cinnamyl. In einem Fall, in dem ein Rest in mehreren Isomeren auftreten kann (beispielsweise Farnesyl, Nerolidyl), sind grundsätzlich alle Isomere oder auch deren Mischungen geeignet, jedoch diejenigen bevorzugt, deren Alkohol R1OH zu besonders guten Ergebnissen der Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars führt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Mitteln steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononyl- rest. Bei Verwendung von alkoxylierten Isononylalkoholen der allgemeinen Formel (I) in tensidhaltigen Zubereitungen ergeben sich erfindungsgemäß hervorragende Ergebnisse im Zusammenhang mit den erstrebten Eigenschaften als Mittel zum Verhindern eines Vergelens, einer Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, aber auch als langanhaltende Duftgeber.
In einer weiteren, erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols R1OH. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß alkoxylierte Terpenalkohole der obigen allgemeinen Formel (I) verwendet, worin R1 gewählt ist aus der Gruppe Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne- ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso- pulegyl, Terpinyl, Thymyl, 2,5.Dimethylhept-2-yl, Tetra hydromuguyl und Phen- ylethyl. Mit alkoxylierte Duftalkohole der allgemeinen Formel (I), in denen R1 eine der oben genannten Bedeutungen hat, enthaltenden haarkosmetischen Zubereitungen läßt sich in kosmetischen Behandlungsverfahren eine signifikante Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars erzielen; es lassen sich damit auch lang anhaltende intensive Duftnoten auf das Haar applizieren. Bei Wasch- oder Reinigungsmitteln führt die Verwendung der Duftalkoholalk- oxylate zu einer geringeren Vergelungsneigung und ausgezeichneten Tensidei- genschaften. Auch im letzgenannten Fall lassen sich Düfte applizieren, die nach dem Wasch- oder Reinigungsvorgang lange haften und gesteuert freigesetzt werden.
Erfindungsgemäß kann die Bedeutung von R3 in der allgemeinen Formel (I) Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, ein Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 sein. Besonders bevorzugt steht R3 in der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff. Die erfindungsgemäß in den haarkosmetischen Zubereitungen oder Wasch- oder Reinigungsmitteln verwendeten alkoxylierten Duftalkohole, insbesondere die alkoxylierten Terpenalkohole, sind also besonders bevorzugt die nicht derivatisierten direkten Umsetzungsprodukte einer Alkoxylierung der entsprechenden Duft- bzw- Terpenalkohole.
Erfindungsgemäß kann in der allgemeinen Formel (I) die Bedeutung von R2 und R2 Wasserstoff oder Methyl (CH3) sein, wobei mindestens einer der Reste R2 oder R2 für Wasserstoff (H) steht. Die in den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder in den haarkosmetischen Zubereitungen verwendeten alkoxylierten Duftalkohole bzw. alkoxylierten Terpenalkohole sind also Ethoxylate oder Propoxylate oder alkoxylierte Derivate der entsprechenden Duftalkohole bzw. Terpenalkohole, die sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen enthalten. Dabei ist die obige allgemeine Formel (I) so zu verstehen, daß die Gruppe - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - im Molekül stehen kann für ausschließlich Ethoxy- Gruppen (in diesem Fall stehen R2 und R2 beide nur für Wasserstoff) oder für ausschließlich Propoxy-Gruppen (in diesem Fall steht entweder R2 oder R2 für CH3, während der jeweils andere Rest für Wasserstoff steht), oder für das gemeinsame Vorhandensein von Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen im verwendeten Duftalkoholalkoxylat. Die Zahl der Alkoxy-Gruppen im Molekül - angegeben durch den Index n - kann dabei in weiten Bereichen schwanken und liegt erfindungsgemäß im Bereich von 1 bis 100, vorzugsweise im Bereich von 3 bis 50, weiter bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 20. Dem Fachmann auf dem Gebiet alkoxylierter Derivate von Duftalkoholen ist dabei klar, daß zwar in der Angabe einer allgemeinen Formel wie der Formel (I) der Wert von n eine ganze Zahl ist; praktisch entstehen jedoch als Produkte einer Alkoxylierung regelmäßig Produkte mit einer Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen über einen bestimmten Bereich, so daß sich für ein Produkt einer unter bestimmten Bedingungen durchgeführten Alk- oxylierungsreaktion eine allgemeine Formel gemäß dem Muster der allgemeinen Formel (I) ergibt, die Zahl n der tatsächlich vorhandenen Alkoxy-Gruppen im Produkt sich jedoch in einer Durchschnittszahl spiegelt, die auch von einer ganzen Zahl im oben definierten Bereich verschieden sein kann.
In dem Fall, in dem im Molekül der gemäß der Erfindung verwendeten alkoxylierten Duftalkohole, insbesondere der alkoxylierten Terpenalkohole, als Alkoxy- Gruppen sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen vorhanden sein können, fallen unter die allgemeine Formel (I) sowohl solche alkoxylierten Duftalkohole, in denen Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen statistisch in der Alk- oxy-Kette angeordnet sind („random Polymerisates"), als auch solche alkoxylierten Duftalkohole, in denen Blöcke von mehreren Ethoxy-Gruppen neben Blöcken von mehreren Propoxy-Gruppen in der Kette angeordnet sind („Block- Copolymere"). Die letztgenannten Duftalkoholalkoxylate, vorzugsweise Terpen- alkoholalkoxylate, lassen sich auch durch die nachfolgende allgemeine Formel (la) wiedergeben, die ein Sonderfall der allgemeinen Formel (I) ist:
R1O - [CH2-CH2-O-]k- [CH(R2)-CH(R2')-O-]m - R3 (la).
In der allgemeinen Formel (la) haben R1, R2, R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 99, steht m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 und steht die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100. Dabei ist die obige Formel (la) so zu verstehen, daß ein Duftalkoxy-Rest/Terpenalkoxy-Rest R1O- sowohl an einen Ethoxy-Block als auch an einen Propoxy-Block gebunden sein kann und dem an R1O- gebundenen Block dann jeweils ein Block des anderen Typs folgt. Selbstverständlich kann sich dann gegebenenfalls wieder ein Block des anderen Typs anschließen usw., auch wenn sich dies aus der allgemeinen Formel (la) nicht direkt ergibt. Maßgabe für die Gesamtzahl der Blöcke des jeweiligen Typs wie auch die Gesamtzahl aller Blöcke sind die oben angegebenen Bereiche der Zahlen für k und m und deren Summe, die jedenfalls bei oder über 2 liegt und 100 nicht ü- berschreiten sollte.
Einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechend, werden in den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder haarkosmetischen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate, insbesondere Terpenalkoholalkoxylate, der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (la) verwendet,
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- R3 (I)
R1O - [CH2-CH2-O-]k- [CH(R2)-CH(R2')-O-]m - R3 (la)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht;
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht, m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht und die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 25 mN/m aufweist/aufweisen. und die eine enge Verteilung der Zahl der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen aufweisen.
Die Verwendung solcher „narrow ränge alkoxylates" - vergleichbare Verbindungen mit engem Alkoxylierungsbereich sind auch auf anderen Gebieten der Technik bekannt - führt zu Duftalkohol-Alkoxylate, insbesondere Terpenalko- hol-Alkoxylate, umfassenden Wasch- oder Reinigungsmitteln bzw. haarkosmetischen Zubereitungen mit besonders vorteilhaften Eigenschaften, beispielsweise bei der Verbesserung Wasch- oder Reinigungsleistung bzw. der Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, aber auch in der gesteuerten Freisetzung von Duft über eine lange Zeit, und löst damit die der Erfindung gestellte Aufgabe in überraschender und überzeugender Weise. Besonders bevorzugt ist in diesem Zusammenhang die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate bzw. Terpenalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) in Wasch- oder Reigungs- mitteln oder in haarkosmetischen Zubereitungen, in der n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ± 3, vorzugsweise um höchstens ± 2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt bzw. k und m in der allgemeinen Formel (la) für ganze Zahlen im Bereich von 5 bis 20 stehen und um höchstens ± 3, vorzugsweise um höchstens ± 2, um einen bestimmten Zahlenwert schwanken. So ist beispielsweise die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate in Wasch- oder Reinigungsmitteln sowie haarkosmetischen Zubereitungen erfindungsgemäß besonders bevorzugt, in denen 3, 6, 7, 10 oder 20 Alkoxy-Reste an einen Duftalkoxy-Rest bzw. Terpenalkoxy-Rest gebunden sind und die Zahl der statistisch in einer größeren Menge der Moleküle des Produkts vorhandenen Ethoxy-Reste bzw. Propoxy-Reste in den vorgenannten Fällen bei beispielsweise nur zwischen 1 und 5 bzw. zwischen 4 und 8 bzw. zwischen 4 und 9 bzw. zwischen 7 und 13 bzw. zwischen 17 und 23 schwankt. Produkte mit schmaler Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen ergeben_bei Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen bei der Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars sowie bei der Dufthaftung und -Freisetzung besonders gute Eigenschaften. Sie sind bei Verwendung in Wasch- oder Reinigungsmitteln besonders gute Mittel zum Verhindern des Vergelens.
Besonders bevorzugte, jedoch nicht beschränkende Beispiele von haarkosmetischen Zubereitungen mit aufgrund der guten Dufteigenschaften und der Verbesserung der taktilen Haareigenschaften mit Vorteil verwendbaren Duftalkoholalkoxylaten sind haarkosmetische Zubereitungen mit den durch die nachfolgenden Formeln (1.1.) bis (I.8.) wiedergegebenen Verbindungen:
Isononyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- H (1.1.)
Geranyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- H (I.2.)
Terpinyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.3.)
Citronellyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.4.)
Farnesyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.5.)
Tetrahydromuguyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.7.)
Phenylethyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.8.)
worin R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht. Auch von diesen Verbindungen ergeben sich für solche besondere Vorteile, in denen n um höchstens ± 3, vorzugsweise um höchstens ± 2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt. Die gleichen Verbindungen sind auch besonders bevorzugt zur Verwendung als Zusätze zum Verhindern des Vergelens und zum Erreichen guter solubilisieren- der Eigenschaften und einer verbesserten Duftcharakteristik in Wasch- oder Reinigungsmitteln.
Die Duftalkoholalkoxylate gemäß der vorliegenden Verwendung sind besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Filmdruck im Bereich von > 35 mN/m aufweisen, besonders bevorzugt im Bereich von 38 bis 43, gemessen bei der CMC (kritischen Micellbildungskonzentration). Angaben zum Filmdruck und seiner Messung finden sich beispielsweise in „Th. Engels et al.; Progr. Colloid Polym. Sei. 111 (1998), 117 bis 126".
In kosmetischen Zubereitungen werden erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die haarkosmetische Zubereitung, verwendet. In Wasch- oder Reinigungsmittel liegen die Mengen des/der einen oder mehreren Duftalkohole(s) der allgemeinen Formel (I) ebenfalls im Bereich einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Waschoder Reinigungsmittel.
Kosmetische Zubereitungen oder Waschmittel oder Reinigungsmittel, in denen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) verwendet werden, zeigen aufgrund des Gehalts an den Duftalkoholalkoxylaten einen optimierten Dufteindruck. So rufen in Mitteln bzw. Zubereitungen, für die die auf bekanntem Weg hergestellten Duftalkoholalkoxylate vor dem Zusatz destilliert und damit von den Duft hervorrufendem Duftalkohol befreit wurden (das Duftalkoholalkoxylat-Produkt war vor dem Zusatz nahezu geruchslos), die Duftalkoholalkoxylate einen bereits das Wasch- oder Reinigungsmittel oder die kosmetische Zubereitung kennzeichnenden Duft hervor, der über längere Zeit anhält und damit auch eine längere Lager- oder Transportzeit des Wasch- oder Reinigungsmittels bzw. der kosmetischen Zubereitung übersteht. Der Duft wird zudem gut auf das zu behandelnde Objekt, also beispielsweise Textilien, Flächen, das Haar, insbesondere das menschliche Haar, übertragen und haftet dort zuverlässig; er wird über eine längere Zeit freigesetzt und führt damit in zuverlässiger Weise zu der gewünschten Duftnote. Dies kann sowohl für kosmetische Zubereitungen als auch für Wasch- oder Reinigungsmittel als überraschend bezeichnet werden. Weiter zeigen derartige kosmetische Zubereitungen, in denen erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen, die taktilen Eigenschaften des Haars zu verbessern, und führen zu glatt kämmbarem Haar mit Glanz, Glätte und Griff. Wasch- oder Reinigungsmittel mit Gehalten an einem oder mehreren Duftalkoholalkoxylat(en) der allgemeinen Formel (I) zeigen nur eine geringe Neigung zum Vergelen, sind bezüglich ihrer Tensideigenschaften, die sich im Wasch- bzw. Reinigungsprozeß vorteilhaft auswirken, deutlich verbessert und verleihen Textilien einen langanhaltenden und intensiven Duft,
Duftstoffe werden - wie bekannt - Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Zubereitungen zugesetzt, um den ästhetischen Gesamteindruck der Produkte zu verbessern und dem Verbraucher neben der technischen Leistung (Wasch-, Reinigungs- bzw. Pflegeergebnis) ein sensorisch typisches und unverwechselbares Produkt zur Verfügung zu stellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können in den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder in den kosmetischen Zubereitungen neben den Duftalkoholalkoxylaten der allgemeinen Formel (I) eine oder mehrere weitere einen Dufteindruck hinterlassende Komponenten wie beispielsweise Parfümöle und Duftstoffe enthalten sein. Als Parfümöle oder Duftstoffe können einzelne Riechstoff- Verbindungen verwendet werden, beispielsweise die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe.
Riechstoff-Verbindungen vom Typ der Ester sind beispielsweise Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-t-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenz- ylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl- methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Cyclohexyl- salicylat, Benzylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu nennen sind hier auch die Ester von Duftalkoholen mit anorganischen Säuren oder organischen Säuren, wie sie im Stand der Technik offenbart werden. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan. Zu den Aldehyden zählen z. B. lineare Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citro- nellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lileal und Bourgeonal.
Zu den Ketonen zählen die lonone, α-lsomethylionon, und Methylcedrylketon. Zu den Alkoholen zählen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phe- nylethylalkohol und Terpineol. Zu den Kohlenwasserstoffen zählen hauptsächlich Terpene wie Limonen und Pinen.
Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die so aufeinander abgestimmt sind, daß sie gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Verwendbare Parfümöle können auch natürliche Riechstoff-Gemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind. Als natürliche Duftstoffe seien genannt: Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Lindenblüten, Orangenblüten, Kamille, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Ge- ranium, Patchouli, Petitgrain, Salbei, Melissen, Minze, Zimtblätter), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Muskat, Nelken, Wacholder), Fruchtschalen (Ber- gamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamom, Costus, Iris, Calmus, Vetiver), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax, Labdanum). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Üblicherweise liegt der Gehalt an Duftstoffen im Bereich bis zu 2 Gew.-% der gesamten tensidhaltigen Zubereitung des Wasch- oder Reinigungsmittels oder der kosmetischen Zubereitung.
Die Duftstoffe können direkt in die Wasch- oder Reinigungsmittel oder in die kosmetischen Zubereitungen eingearbeitet werden; es kann aber auch vorteilhaft sein, die Duftstoffe auf Träger aufzubringen.
Überraschend wurde jedoch im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, daß sich der Dufteindruck der vorgenannten, den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder den kosmetischen Zubereitungen zusätzlich zugesetzten Duftstoffe verstärken und/oder verlängern und/oder quantitativ verändern läßt, wenn die Wasch- oder Reinigungsmittel oder die kosmetischen Zubereitungen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten, verglichen mit dem Fall, in dem Wasch- oder Reinigungsmittel oder haarkosmetische Zubereitungen ausschließlich die vorgenannten herkömmlichen Duftstoffe enthalten. Die Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) eignen sich also als Duft-Booster, also als Substanz, die in der Lage ist, die geruchlichen Eindrücke der Komponenten eines Mehrstoff-Systems wie eines Wasch- oder Reinigungsmittels oder einer haarkosmetischen Zubereitung oder einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe nachhaltig zu intensivieren. Auch diese Erscheinung ist für Waschmittel oder Reinigungsmittel wie auch für kosmetische Zubereitungen allgemein und für haarkosmetische Zubereitungen speziell überraschend. Weiterhin überrascht, daß derartige Zubereitungen, in denen erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen zeigen, die taktilen Eigenschaften des Haars zu verbessern. Wasch- oder Reinigungsmittel zeigen keine Neigung zum Vergelen und zeigen beim Auflösen in der Waschflotte bzw. Reinigungsflotte ein optimales Löseverhalten. Neben dem/den genannten Duftalkoholalkoxylat(en) und gegebenenfalls zusätzlich zugesetzten Duftstoffen enthalten die Wasch oder Reinigungsmittel oder die kosmetischen Zubereitungen einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Substanzen, die üblicherweise in den dem Fachmann bekannten Konzentrationen in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder in kosmetischen Zubereitungen des jeweiligen Typs enthalten sind, ohne im Einzelfall auf diese Komponenten beschränkt zu sein. Diese Stoffklassen sind dem Fachmann für diese Zwecke, insbesondere für die Verwendung in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Zubereitungen, allgemein bekannt. Ihre Auswahl unterliegt für den Fachmann keiner durch die Verwendung der Duftalkoholalkoxylate vorgegebenen Beschränkung. Eine Beschreibung von neben den Duftalkoholalkoxylaten beispielhaft in tensidhaltigen Zubereitungen verwendbaren Stoffen der Stoffklassen der vorgenannten Verbindungen - und weiterer Verbindungen für spezielle Zwecke - findet sich in der parallel eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel „Alkoxylierte Duftalkohole und ihre Verwendung" der Anmelderin vom gleichen Tag, auf die hiermit Bezug genommen wird.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Hinsichtlich der in den Zubereitungen zur kosmetischen Behandlung der Haare verwendeten Duftalkoholethoxylate der allgemeinen Formel (I) kann auf die o- bigen Ausführungen zu den Duftalkoholalkoxylaten verwiesen werden.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars behandelt man das Haar, insbesondere das menschliche Haar, mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der obigen allgemeinen Formel (I) in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge enthält. Die genaue Menge hängt von dem verwendeten Mittel, den Inhaltsstoffen der zur Behandlung verwendeten Zubereitung und auch der Applikationsform ab und liegt beispielsweise - ohne daß dies als Beschränkung zu verstehen ist - bei einem Haarsham- poo im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,7 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sham- poos. Es sind jedoch (beispielsweise bei einem Spray) auch Mengen im Bereich von 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 Gew,-% und insbesondere im Bereich von 2 bis 10 Gew,-% verwendbar, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sprays, oder auch (beispielsweise in einer Spülung) Mengen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Gew,-% und insbesondere Mengen im Bereich von 0,8 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall der Spülung.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit mindestens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt. Besonders vorteilhaft sind in diesem Verfahren die Eigenschaft, ein Vergelen weitgehend zu verhindern, und die Eigenschaft, den behandelten Objekten wie beispielsweise Textilien, Flächen und gereinigten Gegenständen einen guten, langanhaltenden Duft zu verleihen.
Die Erfindung betrifft auch haarkosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht; - R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die haarkosmetischen Mittel bzw. Zubereitungen gemäß der Erfindung können Haarwaschmittel, Haarpflegemittel, Haarverfestigungsmittel und Haarverformungsmittel sowie Haarfärbemittel und Haarentfernungsmittel sein. Die wichtigste Gruppe hiervon stellen Haarwaschmittel bzw. Haarshampoos, Haarpflegemittel wie Haarspülungen, Haarwässer, Frisierhilfsmittel und Kurpackungen sowie Haarverfestigungsmittel wie Haarsprays und Haarlacke dar.
Hinsichtlich der in solchen haarkosmetischen Mitteln enthaltenen, an sich bekannten Inhaltsstoffen kann der Fachmann auf aus dem Stand der Technik bekannte Mittel zurückgreifen, ohne daß ihm durch die Verwendung der Duftalkoholalkoxylate Beschränkungen auferlegt werden. Die Komponenten sind in verschiedenen Druckschriften des Standes der Technik ausführlich erläutert und brauchen daher an dieser Stelle nicht im einzelnen genannt zu werden.
Als besonders vorteilhaft in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln werden die Duftalkoholalkoxylate, insbesondere die Terpenalkoholalkoxylate, der obigen allgemeinen Formel (I) angesehen, in denen die Zahl der Ethoxy- Gruppen und Propoxy-Gruppen einen engen Bereich aufweist. Dabei sind solche Terpenalkoholalkoxylate mit enger Verteilung der Zahl der Ethoxy-Gruppen und/oder Propoxy-Gruppen besonders bevorzugt, in denen die Reste R1 stehen für Isononyl, Geranyl, Terpinyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, Farnesyl, Tetrahydromu- guyl und/oder Phenylethyl. Mit solchen Mitteln lassen sich die taktilen Eigenschaften der Haare, insbesondere ihre Kämmbarkeit, ihr Griff und ihr Volumen verbessern; außerdem erhalten die Haare einen angenehmen und lang anhaltenden Duft.
Die Erfindung betrifft auch tensidhaltige Wasch- oder Reinigungsmittel mit geringer Neigung zum Vergelen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten,
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest ~(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, die bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung betreffen, näher erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
Beispiele 1 und 2
Es wurden Shampoo-Formulierungen gemäß der nachfolgenden Tabelle 1 hergestellt:
Haarsträhnen (2 g) wurden mit einer wäßrigen Tensidlösung vorgereinigt und anschließend gründlich ausgespült.
Anschließend wurden je 1 g der Rezepturen der Beispiele 1 und 2 pro Gramm Haar auf die Haarsträhnen aufgetragen und ebenfalls gründlich ausgespült. Nach einer Trocknung der Haarsträhnen unter klimatisierten Bedingungen wurden sie sensorisch auf ihre taktilen Eigenschaften untersucht und beurteilt.
Tabelle 1
Figure imgf000025_0001
Die mit der das Duftalkoholethoxylat Geraniol-6 PEG enthaltenen Formulierung des Beispiels 2 behandelten Haare waren besser kämmbar und zeigten Vorteile in den Eigenschaften gute Glätte und Griff. Das sensorische Profil ergibt sich aus der beiliegenden Figur 1. Es wurde ermittelt durch das dem Fachmann be- kannte Verfahren des Sensory Assessment. In der Figur 1 ist unter „Geraniol 6 EO" die Rezeptur nach Beispiel 2 zu verstehen, unter „Placebo" die Rezeptur nach Beispiel 1.
Beispiel 3
Haarspülungen (Rinse-Off) werden in der Praxis oft eingesetzt, um dem Haar besondere kosmetische Eigenschaften wie z.B. einen verbesserten Griff, bessere Kämmbarkeit, Glanz oder gute Frisierbarkeit zu verleihen.
In der Praxis kommen dabei vor allem Formulierungen mit einem Gehalt an nicht-ionischen Emulgatoren und Verdickern, kationischen Verbindungen und pflegenden Bestandteilen, z.B. Lipiden u. andere kosmetischen Wirkstoffen, zum Einsatz.
Ein Nachteil der Formulierungen des Standes der Technik ist die in aller Regel mehr oder weniger große Belastung der Haare durch die eingesetzten konditio- nierenden Verbindungen, die sich in spürbaren Rückständen im Haar, einem gewissen Verkleben und verringerten Haarvolumen äußert.
Im vorliegenden Beispiel wurde anhand zweier Spülungsrezepturen S1 und S2 überprüft, ob und welche Zusatzeffekte durch den Einsatz von erfindungsgemäßen Terpenalkoholethoxylaten in Haarspülungen resultieren.
Tabelle 2
Figure imgf000027_0001
Von den vorliegenden Rezepturen S1 und S2 wurde je 0,5g/g Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von 20 min wurde mit warmem Leitungswasser ausgespült und nach dem Trocknen durch ein Testpanel die sensorischen Eigenschaften der Haarsträhnen geprüft.
Die mit der Rezeptur S2 behandelten Haare wiesen dabei ebenso wie die mit Rezeptur S1 behandelten Haare eine gute Kämmbarkeit, weiche Spitzen und angenehmen Griff auf. In Bezug auf Rückstände im Haar und Haarvolumen wurden die mit Rezeptur S2 behandelten Strähnen besser beurteilt.
Beispiel 4
Zur Überprüfung des Verhinderns des Vergelens und einer möglichen Duftverbesserung durch erfindungsgemäße Terpenalkoholethoxylate wurden die in der nachfolgenden Tabelle 3 angegebenen Rezepturen 1 und 2 eingesetzt. Die beiden Rezepturen unterscheiden sich nur durch die Art des eingesetzten Alko- holethoxylats.
Ein Vergelen beim Einspülen in die Waschtrommel fand nicht statt. Das Mittel löste sich zuverlässig und vollständig in der Waschflotte.
Tabelle 3
Figure imgf000028_0001
Zur Messung einer möglichen Duftverstärkung wurde folgendes Versuchsdesign eingesetzt: Waschgut: Frottierhandtücher, Geschirrtücher, vorgewaschen mit parfümfreier Rezeptur, zusätzlich 3,5 kg Füllwäsche; Waschmaschine Miele W 918; Waschtemperatur: 60 °C; Einsatz von jeweils 75 g Rezeptur 1 bzw. 2.
Ergebnis: Ein Abriechen der feuchten und trockenen Wäsche durch insgesamt 15 Probanden ergab einen intensiveren und angenehmeren Dufteindruck sowohl an feucher als auch trockener Testwäsche im Falle einer Verwendung der Rezeptur 2.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer kritischen Micellbildungskonzentration (CMC) einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist aufweisen,
in Wasch- oder Reinigungsmitteln und kosmetischen Mitteln.
2. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1 , worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest steht.
3. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1 , worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terperirest eines Terpenalkohols steht, vorzugsweise worin R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne- ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso- pulegyl, Terpinyl, Thymyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, Tetrahydromuguyl und Phen- ylethyl.
4. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl von 3 bis 50, bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 30, noch weiter bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.
5. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Zahl n der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen in der allgemeinen Formel (I) eine enge Verteilung aufweist, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ± 3, weiter bevorzugt um höchstens ± 2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend den Einsatz eines eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) aus der Gruppe
Isononyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (1.1.)
Geranyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.2.)
Terpinyl - O - [CH(R2)-CH(R2 )-O-]π - H (I.3.)
Citronellyl - O - [CH(R )-CH(R2')-O-]n - H (I.4.)
Farnesyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.7.)
Phenylethyl - O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - H (I.8.)
worin R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ± 3, weiter bevorzugt um höchstens ± 2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.
7. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in duftstoffhaltigen Zubereitungen mit modifiziertem, insbesondere mit verstärktem und/oder verlängertem und/oder qualitativ verändertem Dufteindruck des/der zusätzlich enthaltenen Duftstoffe(s).
8. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 3 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 2 Gew.-%.
9. Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n- R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
10. Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit mindestens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt.
11. Kosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O - [CH(R )-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht; - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
12. Waschmittel oder Reinigungsmittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (D,
R1O - [CH(R2)-CH(R2')-O-]n - R3 (I)
worin
- R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
- R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2 für Wasserstoff steht;
- R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3 , worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
- n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π > 35 mN/m aufweist/aufweisen.
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