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DE10013763A1 - Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen - Google Patents

Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen

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Publication number
DE10013763A1
DE10013763A1 DE2000113763 DE10013763A DE10013763A1 DE 10013763 A1 DE10013763 A1 DE 10013763A1 DE 2000113763 DE2000113763 DE 2000113763 DE 10013763 A DE10013763 A DE 10013763A DE 10013763 A1 DE10013763 A1 DE 10013763A1
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DE
Germany
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hydrogen
radical
fragrance
alkyl radical
general formula
Prior art date
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Ceased
Application number
DE2000113763
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English (en)
Inventor
Thomas Gassenmeier
Lars Zander
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2000113763 priority Critical patent/DE10013763A1/de
Priority to EP01915371A priority patent/EP1265980A1/de
Priority to PCT/EP2001/003088 priority patent/WO2001070925A1/de
Priority to AU42480/01A priority patent/AU4248001A/en
Publication of DE10013763A1 publication Critical patent/DE10013763A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I) DOLLAR A R·1·O-[CH(R·2·)-CH(R·2'·)-O-]¶n¶-R·3· DOLLAR A worin DOLLAR A - R·1· für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R·1·OH steht; DOLLAR A - R·2· und R·2'· unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH¶3¶-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R·2· und R·2'· für Wasserstoff steht; DOLLAR A - R·3· für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R·3'·, worin R·3'· für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R·1· steht; DOLLAR A - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und DOLLAR A - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck pi > 35 mN/n aufweist/aufweisen, DOLLAR A in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Mitteln. DOLLAR A Die Erfindung betrifft auch ein Haar-Behandlungsverfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars sowie ein Wasch- oder Reinigungsverfahren unter Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) sowie haarkosmetische Mittel, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen. Die Erfindung betrifft auch Waschmittel oder Reinigungsmittel, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- und Reinigungsmitteln und kosmetischen Zubereitungen. Die Erfindung betrifft auch Wasch- und Reinigungsmittel bzw. kosmetische Zubereitungen, die zur Verbesserung der Wasch- und Reinigungseigenschaften ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) enthalten. Weiter betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- und Reinigungseigenschaften, in dem man Wasch- oder Renigungsgut oder - in einem kosmetischen Verfahren den menschlichen Körper oder Teile davon wie beispielsweise das Haar - mit min­ destens einer Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxy­ lat(e) umfaßt.
Aus dem europäischen Patent EP 0 486 592 B1 ist ein Verfahren zur Herstel­ lung von Wasch- und Reinigungsmitteln mit hoher Dichte bekannt, worin ein homogenes festes und rieselfähiges Vorgemisch unter Druck strangförmig ver­ preßt und der Strang nach Austritt aus der Lochform mittels einer Schneidevor­ richtung auf eine vorbestimmte Granulatdimension zugeschnitten wird. Das homogene feste und rieselfähige Vorgemisch enthält ein Plastifizier- und/oder Gleitmittel, welches bewirkt, daß das feste und rieselfähige Vorgemisch unter dem Druck bzw. unter dem Eintrag spezifischer Arbeit plastisch erweicht und extrudierbar wird. Bevorzugte Plastifizier- und/oder Gleitmittel sind Tenside und/oder Polymere, die vorzugsweise in flüssiger, pastenförmiger oder gelarti­ ger Zubereitungsform eingesetzt werden. Nach dem Austritt aus der Lochform wirken auf das System keine Scherkräfte mehr ein und die Viskosität des Sy­ stems verringert sich dadurch derart, daß der extrudierte Strang auf vorbestimmbare Extrudatdimensionen geschnitten werden kann. Aus der inter­ nationalen Patentanmeldung WO-91/13678 ist beispielsweise ein Extruder be­ kannt, der zur Durchführung dieses Verfahrens verwendet werden kann.
Die nach diesem Verfahren herstellbaren extrudierten Wasch- oder Reinigungs­ mittelgranulate können hohe Anteile an Tensiden, beispielsweise bis 35 Gew.-%, enthalten und weisen sehr gute sowohl anwendungstechnische als auch verbraucherfreundliche Eigenschaften auf.
Die nach dem in der europäischen Patentschrift EP 0 486 592 B1 beschriebe­ nen Verfahren erhältlichen Waschmittelgranulate weisen ein hohes Schüttge­ wicht, üblicherweise mindestens 500 g/l, auf. Granulate mit hohem Schüttgwicht besitzen in der Regel eine sehr kompakte Kornstruktur, wobei die Porosität der Granulate bis hin zu einer nahezu vollständigen Aufhebung des zusammen­ hängenden Porensystems abnimmt. Mit der Abnahme der Porosität ist im all­ gemeinen jedoch auch eine unerwünschte Löseverzögerung verbunden, die zu Ablagerungen von Waschmittelgranulaten auf Textilien führen kann.
Die unerwünschte Löseverzögerung kann zusätzlich dadurch hervorgerufen werden, daß viele Tenside, insbesondere nichtionische Tenside, oder Tensid­ mischungen zur Ausbildung von Gelphasen neigen. Derartige Vergelungen können bereits bei Tensidgehalten von 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, also bei durchaus in Wasch- oder Reinigungsmitteln üblichen Tensid­ mengen auftreten. Die Neigung zur Ausbildung von Gelen nimmt erfahrungs­ gemäß auch mit der immer kompakter werdenden Kornstruktur der Teilchen zu. Unter Gelen werden Dispersionen verstanden, welche neben einer Viskosi­ tätserniedrigung durch Scherung noch einen von der Scherzeit abhängigen Ab- und Aufbau von Bindungskräften zwischen Molekülen bzw. Teilchen zeigen. Erst wenn die Gelphase zerstört wird, beispielsweise durch eine länger anhal­ tende Scherung, also die Bindungskräfte gebrochen werden, nimmt die Visko­ sität ab und die Mischung erreicht wieder einen fließfähigen Zustand.
Als Gelbildungsverhinderer oder Strukturbrecher sind eine Reihe sowohl fester als auch flüssiger Substanzen bekannt, die hydrophil, wasserlöslich oder in Wasser dispergierbar sind. Einige von Ihnen werden beispielsweise in der in­ ternationalen Patentanmeldung WO 93/02176 genannt. Beispiele für Gelbil­ dungsverhinderer sind Polyalkylenglykole, Sulfate und insbesondere die Disul­ fate von niederen Polyalkylenglykolethern mit einer relativen Molekülmasse zwischen 600 und 6000, die wasserlöslichen Salze von Mono- und/oder Disul­ fosuccinaten der niederen Polyalkylenglykolether, Anlagerungsprodukte von etwa 20 bis 40 Mol Alkylenoxid an ein Mol eines aliphatischen Alkohols mit im wesentlichen 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ethylenglykolmonoalkylether der all­ gemeinen Formel RO(CH2CH2-O-)nH, worin R einen Rest mit 2 bis 8 Kohlen­ stoffatomen und n eine Zahl von 1 bis 8 darstellen, sowie alkoxylierte Fettsäu­ realkylester, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette.
Die voranstehend beschriebenen Gelverhinderungsmittel haben jedoch den Nachteil, daß sie Additive sind, die keinen Beitrag zur Waschleistung der Extru­ date bringen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Wasch- oder Reinigungsmittel sowie kosmetische Mittel bereitzustellen, die verbesserte Wasch- und Reini­ gungsleistungen zeigen und insbesondere nicht zur Ausbildung von Gelphasen neigen.
Durch häufiges Waschen und Shampoonieren sowie gestiegene Umweltein­ flüsse ist insbesondere langes Haar heutzutage einer besonderen Belastung ausgesetzt. Nachbehandlungsmittel, die pflegende Stoffe enthalten, versuchen hier Abhilfe zu schaffen. Moderne Konditioniermittel, Kuren und Spülungen ent­ halten zu diesem Zweck kationische Tenside, vorzugsweise solche vom Ester­ quat-Typ, die den Haaren einen angenehmen Weichgriff verleihen und die stati­ sche Aufladung zwischen den Fasern herabsetzen, wodurch die Kämmarbeit vermindert wird. Obschon verschiedene Verbindungen, insbesondere kationische Verbindungen, bereits über sehr gute anwendungstechnische Eigen­ schaften verfügen, besteht im Markt doch das Bedürfnis nach einem ständig verbesserten Leistungsprofil. Demzufolge hat eine weitere Aufgabe der Erfin­ dung darin bestanden, kosmetische Mittei zur Verfügung zu stellen, welche dem Haar verbesserte taktile Eigenschaften, insbesondere verbesserte Griffeigen­ schaften, verleihen sollen.
Die taktilen Eigenschaften von Haaren nach der Anwendung haarkosmetischer Mittel sind von hoher Bedeutung für die Verbraucher-Akzeptanz solcher Mittel. Bislang werden haarkosmetischen Mitteln verschiedene Pflegezusätze zugege­ ben, die einen positiven Griff erzeugen sollen. Beispiele sind Siliconderivate, kationisch modifizierte Celluloseether und rückfettende Substanzen. Diese Substanzen haben verschiedene Nachteile, wie beispielsweise eine allmähliche Anreicherung am Haar oder eine gewisse schaumdepressive Wirkung. Es war daher auch Aufgabe der Erfindung, Substanzen zu finden, die einen positiven Griff am Haar erzeugen und nach Möglichkeit das Schaumvermögen von For­ mulierungen positiv beeinflussen, idealerweise also selbst tensidischen Cha­ rakter haben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verwendung von Duftalkohol­ alkoxylaten in Wasch- oder Reinigungsmitteln haarkosmetischen Mitteln zu ei­ ner erheblichen Verbesserung Wasch- oder Reinigungsleistung führt. Die Wasch- oder Reinigungsmittel zeigen eine verringerte Neigung zur Ausbildung von Gelphasen. Kosmetische Zubereitungen, die Duftalkoholalkoxylate enthal­ ten, verleihen dem Haar verbesserte taktile Eigenschafte. Nach Behandlung des Haars mit haarkosmetischen Mitteln, die ein oder mehrere Duftalkoholalk­ oxylat(e) umfassen, wird überraschenderweise nicht nur der Griff des Haars und dessen Kämmbarkeit signifikant verbessert, sondern auch noch erreicht, daß das Haar aufgrund des/der auf das Haar aufgezogenen Duftalkohol(e) merklich besser duftet oder der Dufteindruck von in den haarkosmetischen Mitteln enthaltenen Parfümölen intensiviert und nachhaltig verlängert wird. Da­ durch werden überraschenderweise zusätzliche vorteilhafte Wirkungen erzielt.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines oder mehrerer Duftalkohol­ alkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1H steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht,
und das/die bei ihrer kritischen Micellbildungskonzentration (CMC) einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen, in Wasch- oder Reingungsmitteln oder kosmetischen Zubereitungen.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formei R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - und das/die bei Ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/auf­ weisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit mindestens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzu­ bereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemei­ nen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/auf­ weisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt.
Die Erfindung betrifft auch tensidhaltige Wasch- oder Reinigungsmittel mit ge­ ringer Neigung zum Vergelen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Weiter betrifft die Erfindung kosmetische Mittel, insbesondere haarkosmetische Zubereitungen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) umfassen,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. die kosmetischen Zubereitungen, ins­ besondere die haarkosmetischen Zubereitungen, in denen das/die Duftalkoho­ lalkoxylat(e) gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird/werden, umfas­ sen also ein einzelnes Duftalkoholalkoxylat oder auch eine Mischung von zwei oder mehreren Duftalkoholalkoxylaten der vorstehend genannten allgemeinen Formel (I). In der Formel (I) ist der Rest R1 ausgewählt aus der Gruppe von Duftalkoholresten R1 von Duftalkoholen R1OH. Unter dem Begriff "Duftalkohole" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Duftstoffmoleküle verstanden, die über freie Hydroxylgruppen verfügen, welche veretherbar sind, unabhängig davon, wie das Molekül weiter aufgebaut ist. So sind auch Salicylsäureether als Duftstoffalkoholalkoxylate denkbar. Aus der großen Gruppe der Duftstoffalko­ hole lassen sich bevorzugte Vertreter nennen, so daß im Rahmen der vorlie­ genden Erfindung in den tensidhaltigen Zubereitungen Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) bevorzugt verwendet werden, in denen R1 ausge­ wählt ist aus der Gruppe der folgenden Duftstoffalkohol-Reste: 10-Undecen-1- yl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, 2,6-Dimethylhept-2-yl, 2-Methylbutyl, 2-Methylpentyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenylpropyl, 2-tert-Butylcyclohexyl, 3,5,5-Trimethylcyclo­ hexyl, 3-Hexyl, 3-Methyl-5-phenylpentyl, 3-Octyl, 3-Phenylpropyl, 4-Heptenyl, 4- Isopropylcyclohexyl, 4-tert-Butylcyclohexyl, 6,8-Dimethyl-2-nonyl, 6-Nonen-1-yl, 9-Decen-1-yl, alpha-Methylbenzyl, alpha-Terpinyl, Amylsalicyl, Benzyl, Benzyl­ salicyl, beta-Terpinyl, Butylsalicyl, Citronellyl, Cyclohexylsalicyl, Decanyl, Dihy­ drolinaloyl, Dihydromyrcenyl, Dimethylbenzyl, Dimethylheptyl, Dimethyloctyl, Ethylsalicyl, Ethylvanillyl, Eugenyl, Farnesyl, Geranyl, Heptyl, Hexylsalicyl, Iso­ borneyl, Isoeugenyl, Isononyl, Isopulegyl, Lavendulyl, Linaloyl, Menthyl, Myrce­ nyl, Myrtenyl, n-Hexyl, Neryl, Nerodilyl, Nonyl, Octyl, para-Menthan-7-yl, Phen­ ylethyl, Phenyl, Phenylsalicyl, Tetrahydrogeranyl, Tetrahydrolinaloyl, Tetrahy­ dromuguyl, Thymyl, trans-2-cis-6-Nonadicnyl, trans-2-Nonen-1-yl, trans-2- Octenyl, Undecyl, Vanillyl und Cinnamyl. In einem Fall, in dem ein Rest in meh­ reren Isomeren auftreten kann (beispielsweise Farnesyl, Nerolidyl), sind grund­ sätzlich alle Isomere oder auch deren Mischungen geeignet, jedoch diejenigen bevorzugt, deren Alkohol R1OH zu besonders guten Ergebnissen der Verbesse­ rung der taktilen Eigenschaften des Haars führt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmeti­ schen Mitteln steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononyl­ rest. Bei Verwendung von alkoxylierten Isononylalkoholen der allgemeinen Formel (I) in tensidhaltigen Zubereitungen ergeben sich erfindungsgemäß her­ vorragende Ergebnisse im Zusammenhang mit den erstrebten Eigenschaften als Mittel zum Verhindern eines Vergelens, einer Verbesserung der taktilen Ei­ genschaften des Haars, aber auch als langanhaltende Duftgeber.
In einer weiteren, erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugten Ausführungsform der Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten steht der Rest R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols R1OH. Besonders bevor­ zugt werden erfindungsgemäß alkoxylierte Terpenalkohole der obigen allge­ meinen Formel (I) verwendet, worin R1 gewählt ist aus der Gruppe Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne­ ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Iso­ pulegyl, Terpinyl, Thymyl, 2,5.Dimethylhept-2-yl, Tetrahydromuguyl und Phen­ ylethyl. Mit alkoxylierte Duftalkohole der allgemeinen Formel (I), in denen R1 eine der oben genannten Bedeutungen hat, enthaltenden haarkosmetischen Zubereitungen läßt sich in kosmetischen Behandlungsverfahren eine signifi­ kante Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars erzielen; es lassen sich damit auch lang anhaltende intensive Duftnoten auf das Haar applizieren. Bei Wasch- oder Reinigungsmitteln führt die Verwendung der Duftalkoholalk­ oxylate zu einer geringeren Vergelungsneigung und ausgezeichneten Tensidei­ genschaften. Auch im letzgenannten Fall lassen sich Düfte applizieren, die nach dem Wasch- oder Reinigungsvorgang lange haften und gesteuert freigesetzt werden.
Erfindungsgemäß kann die Bedeutung von R3 in der allgemeinen Formel (I) Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, ein Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 sein. Besonders bevorzugt steht R3 in der allgemeinen Formel (I) für Wasserstoff. Die erfindungsgemäß in den haarkosmetischen Zubereitungen oder Wasch- oder Reinigungsmitteln verwendeten alkoxylierten Duftalkohole, insbesondere die alkoxylierten Terpenalkohole, sind also besonders bevorzugt die nicht derivatisierten direkten Umsetzungsprodukte einer Alkoxylierung der entsprechenden Duft- bzw- Terpenalkohole.
Erfindungsgemäß kann in der allgemeinen Formel (I) die Bedeutung von R2 und R2' Wasserstoff oder Methyl (CH3) sein, wobei mindestens einer der Reste R2 oder R2' für Wasserstoff (H) steht. Die in den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder in den haarkosmetischen Zubereitungen verwendeten alkoxylierten Duftal­ kohole bzw. alkoxylierten Terpenalkohole sind also Ethoxylate oder Propoxylate oder alkoxylierte Derivate der entsprechenden Duftalkohole bzw. Terpenalko­ hole, die sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen enthalten. Dabei ist die obige allgemeine Formel (I) so zu verstehen, daß die Gruppe -[CH(R2)-CH(R2')-O-]n- im Molekül stehen kann für ausschließlich Ethoxy- Gruppen (in diesem Fall stehen R2 und R2' beide nur für Wasserstoff) oder für ausschließlich Propoxy-Gruppen (in diesem Fall steht entweder R2 oder R2' für CH3, während der jeweils andere Rest für Wasserstoff steht), oder für das ge­ meinsame Vorhandensein von Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen im ver­ wendeten Duftalkoholalkoxylat. Die Zahl der Alkoxy-Gruppen im Molekül - an­ gegeben durch den Index n - kann dabei in weiten Bereichen schwanken und liegt erfindungsgemäß im Bereich von 1 bis 100, vorzugsweise im Bereich von 3 bis 50, weiter bevorzugt im Bereich von 5 bis 30 und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 20. Dem Fachmann auf dem Gebiet alkoxylierter Derivate von Duftalkoholen ist dabei klar, daß zwar in der Angabe einer allgemeinen Formel wie der Formel (I) der Wert von n eine ganze Zahl ist; praktisch entste­ hen jedoch als Produkte einer Alkoxylierung regelmäßig Produkte mit einer Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen über einen bestimmten Bereich, so daß sich für ein Produkt einer unter bestimmten Bedingungen durchgeführten Alk­ oxylierungsreaktion eine allgemeine Formel gemäß dem Muster der allgemei­ nen Formel (I) ergibt, die Zahl n der tatsächlich vorhandenen Alkoxy-Gruppen im Produkt sich jedoch in einer Durchschnittszahl spiegelt, die auch von einer ganzen Zahl im oben definierten Bereich verschieden sein kann.
In dem Fall, in dem im Molekül der gemäß der Erfindung verwendeten alkoxy­ lierten Duftalkohole, insbesondere der alkoxylierten Terpenalkohole, als Alkoxy- Gruppen sowohl Ethoxy-Gruppen als auch Propoxy-Gruppen vorhanden sein können, fallen unter die allgemeine Formel (I) sowohl solche alkoxylierten Duft­ alkohole, in denen Ethoxy-Gruppen und Propoxy-Gruppen statistisch in der Alk­ oxy-Kette angeordnet sind ("random polymerisates"), als auch solche alk­ oxylierten Duftalkohole, in denen Blöcke von mehreren Ethoxy-Gruppen neben Blöcken von mehreren Propoxy-Gruppen in der Kette angeordnet sind ("Block- Copolymere"). Die letztgenannten Duftalkoholalkoxylate, vorzugsweise Terpen­ alkoholalkoxylate, lassen sich auch durch die nachfolgende allgemeine Formel (Ia) wiedergeben, die ein Sonderfall der allgemeinen Formel (I) ist:
R1O-[CH2-CH2-O-]k-CH(R2)-CH(R2')-O-]m-R3 (Ia).
In der allgemeinen Formel (Ia) haben R1, R2, R2' und R3 dieselbe Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I), steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 99, steht m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 und steht die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100. Dabei ist die obige Formel (Ia) so zu verstehen, daß ein Duftalkoxy-Rest/Terpenalkoxy-Rest R1O- sowohl an einen Ethoxy-Block als auch an einen Propoxy-Block gebunden sein kann und dem an R1O- gebunde­ nen Block dann jeweils ein Block des anderen Typs folgt. Selbstverständlich kann sich dann gegebenenfalls wieder ein Block des anderen Typs anschließen usw., auch wenn sich dies aus der allgemeinen Formel (Ia) nicht direkt ergibt. Maßgabe für die Gesamtzahl der Blöcke des jeweiligen Typs wie auch die Gesamtzahl aller Blöcke sind die oben angegebenen Bereiche der Zahlen für k und m und deren Summe, die jedenfalls bei oder über 2 liegt und 100 nicht überschreiten sollte.
Einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entsprechend, werden in den Wasch- oder Reinigungsmitteln oder haarkosmetischen Zube­ reitungen Duftalkoholalkoxylate, insbesondere Terpenalkoholalkoxylate, der allgemeinen Formel (I) und der allgemeinen Formel (Ia) verwendet,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
R1O-[CH2-CH2-O-]k-[CH(R2)-CH(R2')-O-]m-R3 (Ia)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht;
  • - k für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht, m für eine ganze Zahl von 1 bis 99 steht und die Summe von k und m für eine ganze Zahl von 2 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 25 mN/m aufweist/aufweisen.
und die eine enge Verteilung der Zahl der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen aufweisen.
Die Verwendung solcher "narrow range alkoxylates" - vergleichbare Verbin­ dungen mit engem Alkoxylierungsbereich sind auch auf anderen Gebieten der Technik bekannt - führt zu Duftalkohol-Alkoxylate, insbesondere Terpenalko­ hol-Alkoxylate, umfassenden Wasch- oder Reinigungsmitteln bzw. haarkosme­ tischen Zubereitungen mit besonders vorteilhaften Eigenschaften, beispielswei­ se bei der Verbesserung Wasch- oder Reinigungsleistung bzw. der Verbesse­ rung der taktilen Eigenschaften des Haars, aber auch in der gesteuerten Frei­ setzung von Duft über eine lange Zeit, und löst damit die der Erfindung gestellte Aufgabe in überraschender und überzeugender Weise. Besonders bevorzugt ist in diesem Zusammenhang die Verwendung solcher Duftalkoholalkoxylate bzw. Terpenalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) in Wasch- oder Reigungs­ mitteln oder in haarkosmetischen Zubereitungen, in der n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, vorzugsweise um höch­ stens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt bzw. k und m in der all­ gemeinen Formel (Ia) für ganze Zahlen im Bereich von 5 bis 20 stehen und um höchstens ±3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlen­ wert schwanken. So ist beispielsweise die Verwendung solcher Duftalkoholal­ koxylate in Wasch- oder Reinigungsmitteln sowie haarkosmetischen Zuberei­ tungen erfindungsgemäß besonders bevorzugt, in denen 3, 6, 7, 10 oder 20 Alkoxy-Reste an einen Duftalkoxy-Rest bzw. Terpenalkoxy-Rest gebunden sind und die Zahl der statistisch in einer größeren Menge der Moleküle des Produkts vorhandenen Ethoxy-Reste bzw. Propoxy-Reste in den vorgenannten Fällen bei beispielsweise nur zwischen 1 und 5 bzw. zwischen 4 und 8 bzw. zwischen 4 und 9 bzw. zwischen 7 und 13 bzw. zwischen 17 und 23 schwankt. Produkte mit schmaler Verteilung der Zahl der Alkoxy-Gruppen ergeben bei Verwendung in haarkosmetischen Zubereitungen bei der Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars sowie bei der Dufthaftung und -Freisetzung besonders gute Eigenschaften. Sie sind bei Verwendung in Wasch- oder Reinigungsmitteln be­ sonders gute Mittel zum Verhindern des Vergelens.
Besonders bevorzugte, jedoch nicht beschränkende Beispiele von haarkosme­ tischen Zubereitungen mit aufgrund der guten Dufteigenschaften und der Ver­ besserung der taktilen Haareigenschaften mit Vorteil verwendbaren Duftalkoholalkoxylaten sind haarkosmetische Zubereitungen mit den durch die nachfol­ genden Formeln (I.1.) bis (I.8.) wiedergegebenen Verbindungen:
Isononyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.1,)
Geranyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.2.)
Terpinyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.3.)
Citronellyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.4.)
Farnesyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R2)-CH(R2)-O-]n-H (I.7.)
Phenylethyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.8.)
worin R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht. Auch von diesen Verbin­ dungen ergeben sich für solche besondere Vorteile, in denen n um höchstens ± 3, vorzugsweise um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt. Die gleichen Verbindungen sind auch besonders bevorzugt zur Verwendung als Zusätze zum Verhindern des Vergelens und zum Erreichen guter solubilisieren­ der Eigenschaften und einer verbesserten Duftcharakteristik in Wasch- oder Reinigungsmitteln.
Die Duftalkoholalkoxylate gemäß der vorliegenden Verwendung sind besonders vorteilhaft dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Filmdruck im Bereich von < 35 mN/m aufweisen, besonders bevorzugt im Bereich von 38 bis 43, gemessen bei der CMC (kritischen Micellbildungskonzentration). Angaben zum Filmdruck und seiner Messung finden sich beispielsweise in "Th. Engels et al.; Progr. Colloid Polym. Sci. 111 (1998), 117 bis 126".
In kosmetischen Zubereitungen werden erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) dar allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die haarkosmetische Zubereitung, verwendet. In Wasch- oder Reinigungsmittel liegen die Mengen des/der einen oder mehreren Duftalkohole(s) der allgemeinen Formel (I) ebenfalls im Bereich einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,02 bis 3 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Wasch- oder Reinigungsmittel.
Kosmetische Zubereitungen oder Waschmittel oder Reinigungsmittel, in denen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) verwendet werden, zeigen aufgrund des Gehalts an den Duftalkoholalkoxylaten einen optimierten Dufteindruck. So rufen in Mitteln bzw. Zubereitungen, für die die auf bekanntem Weg hergestell­ ten Duftalkoholalkoxylate vor dem Zusatz destilliert und damit von den Duft her­ vorrufendem Duftalkohol befreit wurden (das Duftalkoholalkoxylat-Produkt war vor dem Zusatz nahezu geruchslos), die Duftalkoholalkoxylate einen bereits das Wasch- oder Reinigungsmittel oder die kosmetische Zubereitung kennzeich­ nenden Duft hervor, der über längere Zeit anhält und damit auch eine längere Lager- oder Transportzeit des Wasch- oder Reinigungsmittels bzw. der kosme­ tischen Zubereitung übersteht. Der Duft wird zudem gut auf das zu behandeln­ de Objekt, also beispielsweise Textilien, Flächen, das Haar, insbesondere das menschliche Haar, übertragen und haftet dort zuverlässig; er wird über eine längere Zeit freigesetzt und führt damit in zuverlässiger Weise zu der ge­ wünschten Duftnote. Dies kann sowohl für kosmetische Zubereitungen als auch für Wasch- oder Reinigungsmittel als überraschend bezeichnet werden. Weiter zeigen derartige kosmetische Zubereitungen, in denen erfindungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen, die taktilen Eigenschaften des Haars zu verbessern, und führen zu glatt kämmbarem Haar mit Glanz, Glätte und Griff. Wasch- oder Reinigungsmittel mit Gehalten an einem oder mehreren Duftalkoholalkoxylat(en) der allgemeinen Formel (I) zeigen nur eine geringe Neigung zum Vergelen, sind bezüglich ihrer Tensideigenschaften, die sich im Wasch- bzw. Reinigungsprozeß vorteilhaft auswirken, deutlich verbessert und verleihen Textilien einen langanhaltenden und intensiven Duft.
Duftstoffe werden - wie bekannt - Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosme­ tischen Zubereitungen zugesetzt, um den ästhetischen Gesamteindruck der Produkte zu verbessern und dem Verbraucher neben der technischen Leistung (Wasch-, Reinigungs- bzw. Pflegeergebnis) ein sensorisch typisches und un­ verwechselbares Produkt zur Verfügung zu stellen. In einer bevorzugten Aus­ führungsform der vorliegenden Erfindung können in den Wasch- oder Reini­ gungsmitteln oder in den kosmetischen Zubereitungen neben den Duftalkohol­ alkoxylaten der allgemeinen Formel (I) eine oder mehrere weitere einen Dufteindruck hinterlassende Komponenten wie beispielsweise Parfümöle und Duftstoffe enthalten sein. Als Parfümöle oder Duftstoffe können einzelne Riech­ stoff-Verbindungen verwendet werden, beispielsweise die synthetischen Pro­ dukte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwas­ serstoffe.
Riechstoff-Verbindungen vom Typ der Ester sind beispielsweise Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-t-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenz­ ylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethyl­ phenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat, Cyclohexylsalicylat, Benzylsalicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu nennen sind hier auch die Ester von Duftalkoholen mit anorganischen Säuren oder organischen Säu­ ren, wie sie im Stand der Technik offenbart werden.
Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether und Ambroxan. Zu den Aldehyden zählen z. B. lineare Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citro­ nellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lileal und Bourgeonal.
Zu den Ketonen zählen die Ionone, α-Isomethylionon, und Methylcedrylketon. Zu den Alkoholen zählen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phe­ nylethylalkohol und Terpineol. Zu den Kohlenwasserstoffen zählen hauptsäch­ lich Terpene wie Limonen und Pinen.
Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die so aufeinander abgestimmt sind, daß sie gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.
Verwendbare Parfümöle können auch natürliche Riechstoff-Gemische enthal­ ten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind. Als natürliche Duftstoffe seien genannt: Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Lindenblüten, Orangenblü­ ten, Kamille, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Ge­ ranium, Patchouli, Petitgrain, Salbei, Melissen, Minze, Zimtblätter), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Muskat, Nelken, Wacholder), Fruchtschalen (Ber­ gamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamom, Costus, Iris, Calmus, Vetiver), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Ro­ senholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Na­ deln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax, Labdanum). Wei­ terhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum.
Üblicherweise liegt der Gehalt an Duftstoffen im Bereich bis zu 2 Gew.-% der gesamten tensidhaltigen Zubereitung des Wasch- oder Reinigungsmittels oder der kosmetischen Zubereitung.
Die Duftstoffe können direkt in die Wasch- oder Reinigungsmittel oder in die kosmetischen Zubereitungen eingearbeitet werden; es kann aber auch vorteil­ haft sein, die Duftstoffe auf Träger aufzubringen.
Überraschend wurde jedoch im Rahmen der vorliegenden Erfindung gefunden, daß sich der Dufteindruck der vorgenannten, den Wasch- oder Reinigungsmit­ teln oder den kosmetischen Zubereitungen zusätzlich zugesetzten Duftstoffe verstärken und/oder verlängern und/oder quantitativ verändern läßt, wenn die Wasch- oder Reinigungsmittel oder die kosmetischen Zubereitungen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten, vergli­ chen mit dem Fall, in dem Wasch- oder Reinigungsmittel oder haarkosmetische Zubereitungen ausschließlich die vorgenannten herkömmlichen Duftstoffe ent­ halten. Die Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) eignen sich also als Duft-Booster, also als Substanz, die in der Lage ist, die geruchlichen Ein­ drücke der Komponenten eines Mehrstoff-Systems wie eines Wasch- oder Rei­ nigungsmittels oder einer haarkosmetischen Zubereitung oder einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe nachhaltig zu intensivieren. Auch diese Er­ scheinung ist für Waschmittel oder Reinigungsmittel wie auch für kosmetische Zubereitungen allgemein und für haarkosmetische Zubereitungen speziell über­ raschend. Weiterhin überrascht, daß derartige Zubereitungen, in denen erfin­ dungsgemäß ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der allgemeinen Formel (I) verwendet werden, ein überraschend gutes Vermögen zeigen, die taktilen Eigenschaften des Haars zu verbessern. Wasch- oder Reinigungsmittel zeigen keine Neigung zum Vergelen und zeigen beim Auflösen in der Waschflotte bzw. Reinigungsflotte ein optimales Löseverhalten.
Neben dem/den genannten Duftalkoholalkoxylat(en) und gegebenenfalls zu­ sätzlich zugesetzten Duftstoffen enthalten die Wasch oder Reinigungsmittel oder die kosmetischen Zubereitungen einen oder mehrere Stoffe aus der Grup­ pe der Substanzen, die üblicherweise in den dem Fachmann bekannten Kon­ zentrationen in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder in kosmetischen Zuberei­ tungen des jeweiligen Typs enthalten sind, ohne im Einzelfall auf diese Kompo­ nenten beschränkt zu sein. Diese Stoffklassen sind dem Fachmann für diese Zwecke, insbesondere für die Verwendung in Wasch- oder Reinigungsmitteln oder kosmetischen Zubereitungen, allgemein bekannt. Ihre Auswahl unterliegt für den Fachmann keiner durch die Verwendung der Duftalkoholalkoxylate vor­ gegebenen Beschränkung. Eine Beschreibung von neben den Duftalkoholal­ koxylaten beispielhaft in tensidhaltigen Zubereitungen verwendbaren Stoffen der Stoffklassen der vorgenannten Verbindungen - und weiterer Verbindungen für spezielle Zwecke - findet sich in der parallel eingereichten Patentanmeldung mit dem Titel "Duftoptimierte Zubereitungen" der Anmelderin vom gleichen Tag, auf die hiermit Bezug genommen wird.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
Hinsichtlich der in den Zubereitungen zur kosmetischen Behandlung der Haare verwendeten Duftalkoholethoxylate der allgemeinen Formel (I) kann auf die obigen Ausführungen zu den Duftalkoholalkoxylaten verwiesen werden.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigen­ schaften des Haars behandelt man das Haar, insbesondere das menschliche Haar, mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylate der obigen allgemeinen Formel (I) in einer die taktilen Ei­ genschaften des Haars verbessernden Menge enthält. Die genaue Menge hängt von dem verwendeten Mittel, den Inhaltsstoffen der zur Behandlung ver­ wendeten Zubereitung und auch der Applikationsform ab und liegt beispielswei­ se - ohne daß dies als Beschränkung zu verstehen ist - bei einem Haarsham­ poo im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesonders im Bereich von 0,7 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sham­ poos. Es sind jedoch (beispielsweise bei einem Spray) auch Mengen im Be­ reich von 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 2 bis 10 Gew.-% verwendbar, bezogen auf das Gesamtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall des Sprays, oder auch (beispielsweise in einer Spülung) Mengen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Gew.-% und insbe­ sondere Mengen im Bereich von 0,8 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Ge­ samtgewicht der haarkosmetischen Zubereitung, in diesem Fall der Spülung.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit mindestens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzu­ bereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemei­ nen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht; und
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/auf­ weisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt. Besonders vorteilhaft sind in diesem Verfahren die Eigenschaft, ein Vergelen weitgehend zu verhindern, und die Eigenschaft, den behandelten Objekten wie beispielsweise Textilien, Flächen und gereinigten Gegenständen einen guten, langanhaltenden Duft zu verleihen.
Die Erfindung betrifft auch haarkosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allge­ meinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die haarkosmetischen Mittel bzw. Zubereitungen gemäß der Erfindung können Haarwaschmittel, Haarpflegemittel, Haarverfestigungsmittel und Haarverfor­ mungsmittel sowie Haarfärbemittel und Haarentfernungsmittel sein. Die wichtig­ ste Gruppe hiervon stellen Haarwaschmittel bzw. Haarshampoos, Haarpflege­ mittel wie Haarspülungen, Haarwässer, Frisierhilfsmittel und Kurpackungen sowie Haarverfestigungsmittel wie Haarsprays und Haarlacke dar.
Hinsichtlich der in solchen haarkosmetischen Mitteln enthaltenen, an sich be­ kannten Inhaltsstoffen kann der Fachmann auf aus dem Stand der Technik be­ kannte Mittel zurückgreifen, ohne daß ihm durch die Verwendung der Duftalko­ holalkoxylate Beschränkungen auferlegt werden. Die Komponenten sind in ver­ schiedenen Druckschriften des Standes der Technik ausführlich erläutert und brauchen daher an dieser Stelle nicht im einzelnen genannt zu werden. Es wird beispielsweise auf die parallel eingereichte Patentanmeldung mit dem Titel "Duftoptimierte Zubereitungen" der Anmelderin vom gleichen Anmeldetag ver­ wiesen, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Als besonders vorteilhaft in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln werden die Duftalkoholalkoxylate, insbesondere die Terpenalkoholalkoxylate, der obigen allgemeinen Formel (I) angesehen, in denen die Zahl der Ethoxy- Gruppen und Propoxy-Gruppen einen engen Bereich aufweist. Dabei sind sol­ che Terpenalkoholalkoxylate mit enger Verteilung der Zahl der Ethoxy-Gruppen und/oder Propoxy-Gruppen besonders bevorzugt, in denen die Reste R1 stehen für Isononyl, Geranyl, Terpinyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, Farnesyl, Tetrahydromu­ guyl und/oder Phenylethyl. Mit solchen Mitteln lassen sich die taktilen Eigen­ schaften der Haare, insbesondere ihre Kämmbarkeit, ihr Griff und ihr Volumen verbessern; außerdem erhalten die Haare einen angenehmen und lang anhal­ tenden Duft.
Die Erfindung betrifft auch tensidhaltige Wasch- oder Reinigungsmittel mit ge­ ringer Neigung zum Vergelen, die neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I) enthalten,
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-)n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/aufweisen.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele, die bevorzugte Ausfüh­ rungsformen der Erfindung betreffen, näher erläutert, ohne jedoch auf diese beschränkt zu sein.
Beispiele 1 und 2
Es wurden Shampoo-Formulierungen gemäß der nachfolgenden Tabelle 1 her­ gestellt:
Haarsträhnen (2 g) wurden mit einer wäßrigen Tensidlösung vorgereinigt und anschließend gründlich ausgespült.
Anschließend wurden je 1 g der Rezepturen der Beispiele 1 und 2 pro Gramm Haar auf die Haarsträhnen aufgetragen und ebenfalls gründlich ausgespült.
Nach einer Trocknung der Haarsträhnen unter klimatisierten Bedingungen wur­ den sie sensorisch auf ihre taktilen Eigenschaften untersucht und beurteilt.
Tabelle 1
Die mit der das Duftalkoholethoxylat Geraniol-6 PEG enthaltenen Formulierung des Beispiels 2 behandelten Haare waren besser kämmbar und zeigten Vorteile in den Eigenschaften gute Glätte und Griff. Das sensorische Profil ergibt sich aus der beiliegenden Fig. 1.
Beispiel 3
Haarspülungen (Rinse-Off) werden in der Praxis oft eingesetzt, um dem Haar besondere kosmetische Eigenschaften wie z. B. einen verbesserten Griff, bes­ sere Kämmbarkeit, Glanz oder gute Frisierbarkeit zu verleihen.
In der Praxis kommen dabei vor allem Formulierungen mit einem Gehalt an nicht-ionischen Emulgatoren und Verdickern, kationischen Verbindungen und pflegenden Bestandteilen, z. B. Lipiden u. andere kosmetischen Wirkstoffen, zum Einsatz.
Ein Nachteil der Formulierungen des Standes der Technik ist die in aller Regel mehr oder weniger große Belastung der Haare durch die eingesetzten konditio­ nierenden Verbindungen, die sich in spürbaren Rückständen im Haar, einem gewissen Verkleben und verringerten Haarvolumen äußert.
Im vorliegenden Beispiel wurde anhand zweier Spülungsrezepturen S1 und S2 überprüft, ob und welche Zusatzeffekte durch den Einsatz von erfindungsge­ mäßen Terpenalkoholethoxylaten in Haarspülungen resultieren.
Tabelle 3
Von den vorliegenden Rezepturen S1 und S2 wurde je 0,5 g/g Haar aufgetra­ gen. Nach einer Einwirkzeit von 20 min wurde mit warmem Leitungswasser ausgespült und nach dem Trocknen durch ein Testpanel die sensorischen Ei­ genschaften der Haarsträhnen geprüft.
Die mit der Rezeptur S2 behandelten Haare wiesen dabei ebenso wie die mit Rezeptur S1 behandelten Haare eine gute Kämmbarkeit, weiche Spitzen und angenehmen Griff auf. In Bezug auf Rückstände im Haar und Haarvolumen wurden die mit Rezeptur S2 behandelten Strähnen besser beurteilt.
Beispiel 4
Zur Überprüfung des Verhinderns des Vergelens und einer möglichen Duftver­ besserung durch erfindungsgemäße Terpanalkoholethoxylate wurden die in der nachfolgenden Tabelle 4 angegebenen Rezepturen 1 und 2 eingesetzt. Die beiden Rezepturen unterscheiden sich nur durch die Art des eingesetzten Alko­ holethoxylats.
Ein Vergelen beim Einspülen in die Waschtrommel fand nicht statt. Das Mittel löste sich zuverlässig und vollständig in der Waschflotte
Tabelle 4
Zur Messung einer möglichen Duftverstärkung wurde folgendes Versuchsde­ sign eingesetzt:
Waschgut: Frottierhandtücher, Geschirrtücher, vorgewaschen mit parfümfreier Rezeptur, zusätzlich 3,5 kg Füllwäsche;
Waschmaschine Miele W 918; Waschtemperatur: 60°C;
Einsatz von jeweils 75 g Rezeptur 1 bzw. 2.
Ergebnis: Ein Abriechen der feuchten und trockenen Wäsche durch insgesamt 15 Probanden ergab einen intensiveren und angenehmeren Dufteindruck so­ wohl an feucher als auch trockener Testwäsche im Falle einer Verwendung der Rezeptur 2.

Claims (12)

1. Verwendung eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylate(s) der allgemeinen Formel (I)
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer kritischen Micellbildungskonzentration (CMC) einen Filmdruck π < 35 mN/n aufweist/aufweisen,
in Wasch- oder Reinigungsmitteln und kosmetischen Mitteln.
2. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1, worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Isononylrest steht.
3. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach Anspruch 1, worin R1 in der allgemeinen Formel (I) für einen Terpenrest eines Terpenalkohols steht, vor­ zugsweise worin R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Geranyl, Citronellyl, Tetrahydrogeranyl, Linaloyl, Dihydrolinaloyl, Tetrahydrolinaloyl, Ne­ ryl, Myrcenyl, Dihydromyrcenyl, Lavendulyl, Farnesyl, Nerolidyl, Menthyl, Isopulegyl, Terpinyl, Thymyl, 2,5-Dimethylhept-2-yl, Tetrahydromuguyl und Phen­ ylethyl.
4. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl von 3 bis 50, bevor­ zugt für eine ganze Zahl von 5 bis 30, noch weiter bevorzugt für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.
5. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Zahl n der Ethoxy- und/oder Propoxy-Gruppen in der allgemeinen Formel (I) eine enge Verteilung aufweist, vorzugsweise worin n in der allgemei­ nen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höch­ stens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlen­ wert schwankt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, umfassend den Einsatz ei­ nes eines oder mehrerer Duftalkoholalkoxylat(e) aus der Gruppe
Isononyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.1.)
Geranyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.2.)
Terpinyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.3.)
Citronellyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.4.)
Farnesyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.5.)
Tetrahydromuguyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.6.)
2,5-Dimethylhept-2-yl - O-[CH(R2)-CH(R2)-O-]n-H (I.7.)
Phenylethyl - O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-H (I.8.)
worin R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht, und n für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht, vorzugsweise worin n in der allgemeinen Formel (I) für eine ganze Zahl im Bereich von 5 bis 20 steht und um höchstens ±3, weiter bevorzugt um höchstens ±2, um einen bestimmten Zahlenwert schwankt.
7. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in duftstoffhaltigen Zubereitungen mit modifiziertem, insbesondere mit verstärktem und/oder verlängertem und/oder qualitativ verändertem Dufteindruck des/der zusätzlich enthaltenen Duftstoffe(s).
8. Verwendung von Duftalkoholalkoxylaten nach einem oder mehreren der An­ sprüche 1 bis 7 in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 3 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 2 Gew.-%.
9. Verfahren zur Verbesserung der taktilen Eigenschaften des Haars, worin man das Haar mit mindestens einer kosmetischen Zubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/n aufweist/aufweisen,
in einer die taktilen Eigenschaften des Haars verbessernden Menge umfaßt.
10. Verfahren zur Verbesserung der Wasch- oder Reinigungseigenschaften von Wasch- oder Reinigungsmitteln, worin man ein oder mehrere Objekt(e) mit min­ destens einer Wasch- oder Reinigungsmittelzubereitung behandelt, die ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - und das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/m aufweist/auf­ weisen,
in einer die Wasch- oder Reinigungsleistung verbessernden Menge umfaßt.
11. Kosmetische Mittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck π < 35 mN/n aufweist/aufweisen.
12. Waschmittel oder Reinigungsmittel, umfassend neben an sich bekannten Inhaltsstoffen ein oder mehrere Duftalkoholalkoxylat(e) der allgemeinen Formel (I),
R1O-[CH(R2)-CH(R2')-O-]n-R3 (I)
worin
  • - R1 für den Duftalkylrest eines Duftalkohols der Formel R1OH steht;
  • - R2 und R2' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen CH3-Rest stehen, wobei wenigstens einer der Reste R2 und R2' für Wasserstoff steht;
  • - R3 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, einen Rest -(C=O)R3', worin R3' für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen steht, oder R1 steht;
  • - n für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
  • - das/die bei ihrer CMC einen Filmdruck n < 35 mN/n aufweist/aufweisen.
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