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WO1999064661A1 - Composition adoucissante - Google Patents

Composition adoucissante

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Publication number
WO1999064661A1
WO1999064661A1 PCT/JP1999/003099 JP9903099W WO9964661A1 WO 1999064661 A1 WO1999064661 A1 WO 1999064661A1 JP 9903099 W JP9903099 W JP 9903099W WO 9964661 A1 WO9964661 A1 WO 9964661A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
alkyl
softener composition
component
ester
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP1999/003099
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Toru Kato
Yasuki Ohtawa
Yohei Kaneko
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to DE69927034T priority Critical patent/DE69927034T2/de
Priority to EP99925292A priority patent/EP1096055B1/en
Priority to JP2000553648A priority patent/JP4087062B2/ja
Priority to US09/700,497 priority patent/US6521588B1/en
Publication of WO1999064661A1 publication Critical patent/WO1999064661A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/40—Monoamines or polyamines; Salts thereof

Definitions

  • the present invention relates to softener compositions.
  • a composition comprising:
  • the above quaternary ammonium salts have a problem that most of the quaternary ammonium salts accumulate without biodegradation when they are discharged into nature such as rivers.
  • N-methyl-N, N-bis (long-chain alkanoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methylsulfate, N, N-dimethyl- N, N-bis (alkanoyloxhetyl) ammonium chloride, etc. are on the market, but these have improved biodegradability compared to the above quaternary ammonium salts, but have flexibility. Is not a satisfactory base. Disclosure of the invention
  • an object of the present invention is to provide a soft finish composition that is excellent in flexibility, has good biodegradability, and can suppress the feeling of creaking.
  • the present inventors have solved the above problems by combining a quaternary ammonium salt having at least two long-chain alkyl groups with a specific amino compound or a salt thereof.
  • the present invention was completed and the present invention was completed.
  • the present invention provides a softener composition containing the following components (A) and (B).
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group or an aminoalkyl group, or — (AO) n H; and A represents an ethylene group or a propylene group. And n represents a number of 1 to 10, and R 3 represents an alkyl group or a alkenyl group having 5 to 36 carbon atoms into which an ester bonding group, an amide bonding group or an ether bonding group is inserted.
  • the content is 50% by weight or more.
  • the quaternary ammonium salt having three or more alkyl groups or alkenyl groups is preferably one having three alkyl groups or alkenyl groups.
  • the weight ratio of the component (A) to the component (B) is preferably 1/9 to 9Z1.
  • a quaternary ammonia having at least one ester bonding group The salt is preferred.
  • the total content of the component (A) and the component (B) is 3 to 50% by weight, and further contains a liquid carrier.
  • Component (A) of the present invention is represented by the following general formula (11), those represented by the general formula (III) and it al mixtures are preferred c of
  • R 6 represents an alkyl group or hydroxyalkyl group - number of carbon atoms 3
  • R 7 is an alkyl group or alkenyl group having 6 to 36 carbon atoms, or - indicates X- R 8
  • - C m H 2m m is: an integer of ⁇ 6
  • X is - OC_ ⁇ -, -C_ ⁇ _ ⁇ -, - NHCO-, - CONH- or - O-a
  • R 8 is an alkyl or alkenyl group having 5 to 35 carbon atoms
  • Z— represents an anion. Note that two R 6 and R 7 may be the same or different.
  • those having at least one ester group are more preferred, and those represented by the following general formula (IIa), (Ilia) or (lib), (Illb) are more preferred.
  • R 9 represents a methyl group or a hydroxyethyl group
  • R 111 represents an alkyl group or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • ⁇ represents a chloride ion or a methyl sulfate ion.
  • the compound represented by the general formula (IIa), (Ilia) or (IIb), (Illb) is Amino alcohols such as, for example, triethanolamine, N-methylgenolamine, N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) propanediamine or N, N-di (2-hydroxyethyl) propanediamine are converted to fatty acids or lower fatty acids. It is synthesized by acylation with an alkyl ester and quaternization with a quaternizing agent such as chloromethane or dimethyl sulfate.
  • a quaternizing agent such as chloromethane or dimethyl sulfate.
  • the total degree of acylation is preferably from 1.1 to 3.0, more preferably from 1.5 to 3.0.
  • Fatty acids or lower alkyl esters thereof used are coconut fatty acid, tallow fatty acid, hardened tallow fatty acid, palm stearic acid, hardened palm stearic acid or lower alkyl esters thereof. Is particularly preferred.
  • oils and fats such as coconut oil, tallow, hardened tallow, palm stearin, hardened palm stearin and the like may be used.
  • the resulting product contains one having one long-chain alkyl or alkenyl group, one having two long-chain alkyl or alkenyl groups, or one having three or more. , It can be used as it is.
  • R 1 R 2 and R 3 of the amino compound represented by the general formula (I) have the above-mentioned meanings, but R 1 and R 2 are an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Or a hydroxyalkyl group is preferred.
  • R 3 is preferably an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 22 carbon atoms into which an ester bonding group, an amide bonding group or an ether bonding group has been inserted, more preferably a group having an ester bonding group or an amide bonding group inserted therein, and alkanol or Particularly preferred are alkenoyloxethyl, alkanoyl or alkenylaminoethyl groups, alkanoyl or alkenoylaminopropyl groups.
  • the salts of these amino compounds can be synthesized by neutralization with an inorganic or organic acid, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, glycolic acid, citric acid or the like, according to a conventional method.
  • the mixing ratio of the components (A) and (B) in the composition of the present invention is preferably from 19 to 9/1 by weight, and more preferably from 3/7 to 7Z3 from the viewpoint of excellent flexibility. .
  • a liquid softener can be obtained by dispersing a total of 3 to 50% by weight of the components (A) and (B) in a liquid carrier such as water.
  • a liquid carrier such as water.
  • the components (A) and (B) may be mixed in advance and then water may be added, or they may be added sequentially. Alternatively, they may be separately dispersed in water and mixed.
  • the pH of the aqueous dispersion of the fabric softener composition of the present invention is preferably 2 to 5 from the viewpoint of the dispersibility of the amino compound and the storage stability.
  • higher alcohols and fatty acids are used as storage stabilizers, and lower alcohols such as ethanol and isopropanol; Water, polyols, and their ethylene oxide and propylene oxide adducts, as well as ordinary nonionic surfactants, inorganic salts, PH regulators, hydrogels, fragrances, defoamers, pigments, etc. as needed Can be added.
  • lower alcohols such as ethanol and isopropanol
  • Water, polyols, and their ethylene oxide and propylene oxide adducts, as well as ordinary nonionic surfactants, inorganic salts, PH regulators, hydrogels, fragrances, defoamers, pigments, etc. as needed Can be added.
  • Component (A) is a 1: 1.9 (molar ratio) reaction product of triethanolamine and tallow fatty acid, dimethyl sulfate quaternary (A-1), and component (B) is N- (3-hardened tallow alkanoyl).
  • (Aminopropyl) -N, N-dimethylamine (B-1) dispersed in water at the compounding amount shown in Table 1, and further adjusted to pH 2.5 by adding hydrochloric acid dropwise to prepare various softener compositions. Obtained.
  • This composition was evaluated for flexibility by the following method. Table 2 shows the results. ⁇ Method of evaluating flexibility>
  • the acidity is not essential here, but is preferably 2 to 5 in view of dispersibility and storage stability as described above.
  • the cloth treated in the above manner was air-dried at room temperature, and then allowed to stand in a constant temperature room at 65% RH at 25 for 24 hours. These fabrics were evaluated for flexibility.
  • a pair-wise comparison was performed using a cloth treated with N-methyl-N, N-bis (tallow alkanoyloxchetyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methyl sulfate as a control.
  • the evaluation of softness and texture of clothing is expressed by the following criteria. In addition, the texture of the clothing is + if the texture of the acrylic jersey is smaller than that of the control, and-if it is higher.
  • Example 1 As in Example 1, the components (A) and (B) described in Table 1 were dispersed in water in the amounts shown in Table 1 and further adjusted to the pH shown in Table 1 using the acids shown in Table 1. Then, in the same manner as in Example 1, the flexibility and the texture of the clothing were evaluated. Table 2 shows the results.
  • A-4 N, N-di (2-hydroxyethyl) propanediamine and hardened tallow fatty acid 1
  • A-5 1: 2.3 (molar ratio) of triethanolamine and tallow fatty acid Dimethyl sulfate quaternary product (dialkylnotrialkyl (weight ratio))
  • A-7 N, N-di (2-hydroxyethyl) propanediamine and hardened tallow fatty acid 1: 3.0 (molar ratio) dimethyl sulfate quaternary product (dialkyl trialkyl)
  • A-8 N, N-di (2-hydroxyethyl) ethylenediamine and hydrogenated tallow fatty acid 1: 3.0 (molar ratio) dimethyl sulfate quaternary product (dialkyl Z trialkyl
  • B-1 N- (3-hardened tallow alkanoylaminopropyl) -N, N-dimethylamine
  • B-2 N- (3-tallow alkanoylaminopropyl)-N- (2-hydroxyethyl)- N
  • B-4 N- (2-cured tallow alkanoyloxchetyl) -N, N-dimethylamine
  • B-5 1: 1 (molar ratio) reaction product of methyl ethanolamine and cured tallow fatty acid
  • B-6 tri 1: 1 (molar ratio) reaction product of ethanolamine and tallow fatty acid
  • the analysis of the dialkyl and trialkyl components of the component (A) was performed by liquid chromatography using the following columns, eluent, and detector.
  • Examples l-3 to l-5 and 10 to 13 are most preferable.
  • composition of the present invention has excellent flexibility when the weight ratio of the component (A) and the component (B) is in the range of 1 Z 9 to 9 Z 1, and more excellent in the range of 3/7 to 7 Z 3. It can be seen that it has flexible performance.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

明細書 柔軟仕上げ剤組成物 技術分野
本発明は柔軟仕上げ剤組成物に関する。 背景技術
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、 ジ (長鎖アルキ ' ル）ジメチルアンモニゥムクロライドに代表される 1分子中に 2つの長鎖アルキル 基を有する第 4級アンモニゥム塩を含む組成物である。
しかしながら、 上記第 4級アンモニゥム塩は、 処理後の残存物が河川等の自然 界に放出された場合、 ほとんどが生分解されずに蓄積されるという問題点がある。 このような問題点の改良品として N-メチル -N, N-ビス（長鎖アルカノィルォキ シェチル）- N- ( 2 -ヒドロキシェチル）アンモニゥムメチルサルフエ一トゃ、 N， N -ジメチル- N, N-ビス（アルカノィルォキシェチル）アンモニゥムクロライド等が 上市されているが、 これらは、 上記第 4級アンモニゥム塩に比べ、 生分解性は改 善されているものの、 柔軟性が十分満足できる基剤とは言えない。 発明の開示
従って、 本発明の課題は、 柔軟性に優れ、 且つ、 生分解性が良好で、 きしみ感 を抑制できる柔軟仕上げ剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、 少なくとも二つの長鎖アルキル基を有する第 4級アンモニゥム 塩と特定のァミノ化合物又はその塩を組み合わせることにより上記課題を解決で きることを見出し、 本発明を完成した。
すなわち、 本発明は、 次の（A)成分及び（B )成分を含有する柔軟仕上げ剤組成 物を提供するものである。
(A) エステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい 炭素数 5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも 2つ有する第 4級 アンモニゥム塩の少なくとも 1つ
(B) 次の一般式（I )で表される第 3級ァミノ化合物又はその塩、 あるいはそれら の混合物
,し
R
' N- R
、2Z ( I )
R
(式中、 R 1及び R2は同一もしくは異なって、 炭素数 1〜3のアルキル基、 ヒドロ キシアルキル基あるいはアミノアルキル基、 又は-（AO) nH を示し、 Aはェチレ ン基もしくはプロピレン基を示し、 nは 1〜10の数を示し、 R3はエステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入された炭素数 5〜36のアルキル基又はァ ルケ二ル基を示す。 ）
(A)成分中のエステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されて いてもよい炭素数 5〜36のアルキル基又はアルケニル基を 3つ以上有する第 4級 アンモニゥム塩を 25重量％以上含むものが好ましく、 50重量％以上であるものが 更に好ましい。
また好ましくは、 （A)成分において、 アルキル基又はアルケニル基を 3つ以上 有する第 4級アンモニゥム塩としては、 アルキル基又はアルケニル基を 3つ有す るものが好ましい。
更に、 （A)成分と（B)成分の重量比は 1 / 9〜9 Z 1が好ましい。
(A)成分としては、 エステル結合基を少なくとも 1つ有する第 4級アンモニゥ ム塩が好ましい。
また、 （A)成分と（B)成分の合計含有量が 3〜50重量％であって、 更に液状担 体を含むことが好ましい。
発明の実施をするための好ましい形態
本発明の（A)成分は、 下記一般式（11)、 一般式 （III)で表されるもの及びそれ らの混合物が好ましい c
R R R ■R
N N
Z" (Π) (m) R7 R R 特に好ましいのは、 (II)/(III) = 3/1 0 1であり、 更に好ましいのは (II)Z(III) = 1Z1〜0Z1である。
(式中、 R6は炭素数 〜 3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、 R7は 炭素数 6〜36のアルキル基もしくはアルケニル基、 又は - CmH2m- X- R8を示し、 m は：！〜 6の整数を、 Xは- OC〇-、 -C〇〇-、 - NHCO-、 - CONH-又は- O- を、 R8は炭素数 5〜35のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Z—は陰イオンを示 す。 尚、 2つの R6、 R7は同一でも異なっていても良い。 ）
これらの中でも、 エステル基を少なくとも 1つ有するものがより好ましく、 下 記一般式（IIa)、 （Ilia)又は（lib)、 (Illb)で表されるものが更に好ましい。
C 10
C2H4OCOR
Z,
N (Ha)
10
R 、C2H4OCOR
10
R C2H4OCOR
Z,
N (ma)
.10, .10
RlwCOOC2H4 C2H4OCOR'
(式中、 R9はメチル基又はヒドロキシェチル基を示し、 R111は炭素数 5〜21のアル キル基又はアルケニル基を示し、 ΖΓ はクロルイオン又はメチル硫酸イオンを示 す。 )
C .10
C2H4OCOR'
N Z, (nb)
10
R (CH,)rNHCOR
10
R C2H4OCOR
N Z, (nib)
.10
R10COOC2H4' (CH2)rNHCOR'
(式中、 R9、 R1D及び ΖΓ は前記の意味を示し、 rは 2又は 3を示す。 ) 一般式（IIa)、 (Ilia)又は（IIb)、 (Illb)で表される化合物は、 例えばトリエタ ノールァミン、 N-メチルジェ夕ノールァミン、 N -メチル- N- (2 -ヒドロキシェ チル）プロパンジァミンあるいは N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）プロパンジアミ ンのようなァミノアルコールを脂肪酸又はその低級アルキルエステルでァシル化 し、 更にクロロメタン、 ジメチル硫酸のような 4級化剤で 4級化して合成される。 合計のァシル化度は 1.1〜3.0が好ましく、 1.5〜3.0が更に好ましい。 用いる脂肪 酸又はその低級アルキルエステルは、 ヤシ脂肪酸、 牛脂脂肪酸、 硬化牛脂脂肪酸、 パームステアリン酸、 硬化パームステアリン酸又はそれらの低級アルキルエステ ルが特に好ましい。 またヤシ油、 牛脂、 硬化牛脂、 パームステアリン、 硬化パー ムステアリン等の油脂を用いても良い。 得られる生成物は用いるアミノアルコー ルによっては、 長鎖アルキル基又はアルケニル基を 1つ有するもの、 長鎖アルキ ル基又はアルケニル基を 2つ有するもの、 あるいは 3つ以上有するものを含有す るが、 そのまま用いても差し支えない。
本発明の（B)成分において、 一般式（I )で表されるァミノ化合物の R 1 R2及び R3は上記の意味を示すが、 R 1及び R2は炭素数 1〜 3のアルキル基又はヒドロキシ アルキル基が好ましい。 R3はエステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基 が挿入された炭素数 7〜22のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、 エステル 結合基又はアミド結合基が挿入されたものが更に好ましく、 アルカノィル又はァ ルケノィルォキシェチル基、 アルカノィル又はアルケノィルアミノエチル基、 ァ ルカノィル又はアルケノィルァミノプロピル基が特に好ましい。
これらのァミノ化合物の塩は、 定法に従って、 無機あるいは有機酸、 例えば塩 酸、 硫酸、 酢酸、 グリコール酸、 クェン酸等で中和することにより合成できる。 本発明の組成物中の（A)成分と（B)成分の配合割合は、 重量比で 1 9〜 9 / 1が好ましく、 優れた柔軟性能の点で 3 / 7〜 7 Z 3が更に好ましい。
(A)成分及び（B)成分は合計量で 3〜50重量％を水等の液状担体に分散させる ことにより液体柔軟仕上げ剤とすることができる。 この場合、 あらかじめ（A)成 分と（B)成分を混合してから水を投入しても良いし、 順次投入しても良い。 また、 別々に水に分散し、 それを混合しても良い。
本発明の柔軟仕上げ剤組成物水分散液の p Hはァミノ化合物の分散性、 保存安 定性の面から 2〜 5が好ましい。
また、 更に柔軟性能を向上させるために、 高級アルコール、 高級脂肪酸を、 保 存安定剤として、 エタノール、 イソプロパノール等の低級アルコール、 グリコー ル、 ポリオール、 さらにはそれらのエチレンオキサイド、 プロピレンオキサイド 付加物、 更には通常のノニオン界面活性剤、 無機塩、 P H調整剤、 ハイドロト口 ープ剤、 香料、 消泡剤、 顔料等を必要に応じて添加することができる。 実施例
実施例 1 - 1〜1 - 7
(A) 成分としてトリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 : 1. 9 (モル比）反応物 のジメチル硫酸 4級化物（ A - 1)を、 （ B )成分として N - ( 3 -硬化牛脂アルカノィル ァミノプロピル) - N, N-ジメチルァミン（B-1)を用い、 表 1に示した配合量で水 に分散し、 更に塩酸を滴下して p H2. 5 に調整して各種柔軟仕上げ剤組成物を得 た。 この組成物について下記の方法で柔軟性評価を行った。 結果を表 2に示す。 <柔軟性の評価方法 >
① （A)成分及び（B)成分の混合物を融解し、 撹拌しながら水中に滴下し、 更に 無機又は有機酸を滴下し、 所定の固形分濃度及び p Hになるように分散液を調 製した。 また比較対照試料として、 N-メチル -N， N-ビス（牛脂アルカノィルォ キシェチル） -N- ( 2 -ヒドロキシェチル）アンモニゥムメチルサルフエ一トにつ いても同様に 5 %の分散液を調製した。
尚、 ここで酸性であることは必須では無いが、 前述のように分散性、 保存安 定性の面より 2〜 5が好ましい。
② 処理方法
市販の木綿タオル 2 kg、 又はアクリルジャージ 2 kgを、 30リットル洗濯機を 用い、 3. 5° D H硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、 登録商標）で 5 回繰り返し洗濯した後、 上記分散液を 25ml投入し、 25で、 1分間撹拌下で処理 した。 ③ 柔軟性及び衣料の風合いの評価方法
上記方法で処理した布を室温で風乾後、 25で、 65 % R Hの恒温、 恒温室にて 24時間放置した。 これらの布について柔軟性の評価を行った。 評価は N -メチル -N, N-ビス（牛脂アルカノィルォキシェチル） -N- ( 2 -ヒドロキシェチル）アン モニゥムメチルサルフェートで処理した布を対照にして一対比較を行った。 差 軟性と衣料の風合いの評価は次の基準で表す。 尚、 衣料の風合いはアクリルジ ャ一ジのきしみ感が対照に比べて少ない方を +、 多い方を—とする。
+ 2 ；対照より柔らかい、 又は対照よりきしまない
+ 1 ；対照よりやや柔らかい、 又は対照よりあまりきしまない
0 ；対照と柔らかさが同等、 又は対照ときしみが同等
— 1 ；対照よりややかたい、 又は対照よりややきしむ
- 2 ；対照よりかたい、 又は対照よりきしむ
実施例 2〜13
実施例 1と同様に表 1に記載の（A)成分及び（B)成分を表 1に示した配合量で 水に分散し、 更に表 1に示す酸を用いて表 1に示す P Hに調整して、 実施例 1と 同様に柔軟性及び衣料の風合い評価を行った。 結果を表 2に示す。
比較例 1 ~ 6
表 1に示すように、 （A)成分あるいは（B)成分のみを表 1に示した配合量で水 に分散し、 更に必要により表 1に示す酸を用いて表 1に示す p Hに調整して、 実施例 1と同様に柔軟性及び衣料の風合い評価を行った。 結果を表 2に示す。
Figure imgf000010_0001
表 1中の略号の説明
A - 1： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 1.9 (モル比）反応物のジメチル 硫酸 4級化物 （ジアルキル トリアルキル =56/44 (重量比） ）
A-2：メチルジェタノ一ルァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比）反応物のク ロロメタン 4級化物 （ジアルキルノトリアルキル =100 0 (重量比） ） A - 3： N- (2-ヒドロキシェチル) -N-メチルプロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸 の 1 ： 2 (モル比）反応物のクロロメタン 4級化物 （ジアルキル/トリアル キル =10( /0 (重量比） ）
A - 4： N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1
： 2.2 (モル比）反応物のジメチル硫酸 4級化物 （ジアルキル/トリアルキル
= 57/43 (重量比） ）
A-5： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 2.3 (モル比）反応物のジメチル 硫酸 4級化物 （ジアルキルノトリアルキル (重量比） ）
A - 6： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 3.0(モル比）反応物のジメチル 硫酸 4級化物 （ジアルキルノトリアルキル =0/100 (重量比） ）
A - 7： N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 3.0(モル比）反応物のジメチル硫酸 4級化物 （ジアルキル トリアルキル
= 0/100 (重量比) )
A - 8： N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）エチレンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 3.0(モル比）反応物のジメチル硫酸 4級化物 （ジアルキル Zトリアルキル
= 0/100 (重量比) )
B-1 ： N-( 3-硬化牛脂アルカノィルァミノプロピル） - N, N -ジメチルァミン B-2： N -（3-牛脂アルカノィルァミノプロピル） - N -（2-ヒドロキシェチル） -N
-メチルァミン B - 3： N-( 3-硬化パームステアロイルァミノプロピル) -N， N-ジ（2-ヒドロキ シェチル）ァミン
B - 4： N- (2-硬化牛脂アルカノィルォキシェチル) -N, N-ジメチルァミン B-5： メチルジェタノ一ルァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 1 (モル比）反応物 B-6： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 1 (モル比）反応物
B-7：硬化牛脂脂肪酸のアミノェチルエタノールァミン縮合環化物
尚、 上記（A)成分のジアルキル体とトリアルキル体との分析は、 液体クロマト グラフィ一により、 以下のカラム、 溶離液及び検出器を用いて行った。
カラム：和光純薬工業株式会社 Wakosi卜 II 5C18HG, Φ4.0匪 X250匪 溶離液： 1 %リン酸 エタノール イソプロピルアルコール =95 5
(Vol/Vol)溶液
検出器： UV 215nm
2 実施例及
柔軟性評価結果 きしみ感 び比較例
， 、、、、 、 抑制効果
Να 木綿夕才 Jレ ァクり Jレンヤーン
1 -1 + 1 + 丄 U
1 - 2 + 1 + 1 u
1 -3 + 2 + 2 十 1
1 -4 + 2 + 2 + ， 1
1 -5 + 2 + 2 + 1
1 -6 + 1 + 1 + 丄
1 -7 + 1 + 1 + 1 施 2 + 2 + 2 0
3 + 1 + 2 八 0
4 + 1 + 2 八 0 例
5 + 1 + 2 0
6 + 1 + 1 0
7 + 1 + 2 0
8 + 1 + 1 ϋ
9 + 1 + 1 八 ϋ
10 + 2 + 2 十 ζ
11 + 2 + 2 十 ζ
12 + 2 + 2 丄十 ο
13 + 2 + 2 + 2
1 0 0 0 比
2 + 1 一 1 0 較 3 + 1 一 1 0
4 一 2 一 2 一 2 例
5 一 2 一 2 一 2
6 - 2 一 2 一 2 尚、 上記中にて実施例 l -3〜l -5、 10〜13がもっとも好ましい。
本発明の組成物は（A)成分と（B)成分の重量比が 1 Z 9〜 9 Z 1の範囲で優れ た柔軟性能を有し、 3 / 7 ~ 7 Z 3の範囲で更に優れた柔軟性能を有することが わかる。

Claims

請求の範囲
1 . 次の（A)成分及び（B)成分を含有する柔軟仕上げ剤組成物。
(A) エステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入されていてもよい 炭素数 5〜36のアルキル基又はアルケニル基を少なくとも 2つ有する第 4級 アンモニゥム塩の少なくとも一つ
(B) 次の一般式（I )で表される第 3級ァミノ化合物又はその塩、 あるいはそれら の混合物
( I )
Figure imgf000015_0001
(式中、 R 1及び R2は同一もしくは異なって、 炭素数 1〜3のアルキル基、 ヒドロ キシアルキル基あるいはアミノアルキル基、 又は -（A〇）nH を示し、 Aはェチレ ン基もしくはプロピレン基を示し、 nは 1〜10の数を示し、 R3はエステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入された炭素数 5〜36のアルキル基又はァ ルケ二ル基を示す。 ）
2 . (A)成分中、 エステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入さ れていてもよい炭素数 5〜36のアルキル基又はアルケニル基を 3つ以上有する第 4級アンモニゥム塩を 25重量％以上含有する請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
3 . (A)成分は、 エステル結合基、 アミド結合基又はエーテル結合基が挿入さ れていてもいてもよい炭素数 5〜36のアルキル基又はアルケニル基を 3つ有する 第 4級アンモニゥム塩である請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
4. (A)成分と（B )成分の重量比が 1ノ 9〜 9ノ 1である請求項 1記載の柔軟 仕上げ剤組成物。
5 . (A)成分が、 エステル結合基を少なくとも 1つ有する第 4級アンモニゥム 塩である、 請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
6 . (A)成分と（B)成分の合計含有量が 3〜50重量％であって、 更に液状担体 を含む請求項 1記載の液体柔軟仕上げ剤組成物。
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