[go: up one dir, main page]

WO1998042702A1 - Endothelin-receptor antagonists - Google Patents

Endothelin-receptor antagonists Download PDF

Info

Publication number
WO1998042702A1
WO1998042702A1 PCT/EP1998/001204 EP9801204W WO9842702A1 WO 1998042702 A1 WO1998042702 A1 WO 1998042702A1 EP 9801204 W EP9801204 W EP 9801204W WO 9842702 A1 WO9842702 A1 WO 9842702A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
furan
benzothiadiazol
hydroxy
methoxyphenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1998/001204
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Dieter Dorsch
Matthias Osswald
Werner Mederski
Claudia Wilm
Claus-Jochen Schmitges
Maria Christadler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to AU68263/98A priority Critical patent/AU6826398A/en
Publication of WO1998042702A1 publication Critical patent/WO1998042702A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Definitions

  • the invention relates to compounds of the formula
  • X, Y are each independently O or S,
  • R 1 H shark, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 2 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,
  • R 2 , R 3 , R 4 each independently an unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl , NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl -CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (
  • R 2 additionally denotes A or cycloalkyl
  • R> 5 an unsubstituted or one or more sharks, OH,
  • OA A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl.NHCOOA, NAAcyl, NHCOO alkylene OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA,
  • R 6 and R 6 each independently of one another H, F or A,
  • Cycloalkyl in which 1-2 carbon atoms can be replaced by N, O and / or S,
  • R 9 phenyl which is unsubstituted or mono- or disubstituted by shark
  • n 1 or 2
  • the invention relates to the compounds of the formula I as well as their enantiomers and diastereomers and their salts.
  • the invention was based on the task of finding new compounds with valuable properties, in particular those which can be used for the production of medicaments.
  • the compounds of the formula I and their salts have very valuable pharmacological properties with good tolerability.
  • they show endothelin receptor-antagonistic properties and can therefore be used to treat diseases such as hypertension, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and in complications after the administration of substances such as cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities.
  • diseases such as hypertension, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and in complications after the administration of substances such as cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities.
  • the compounds show, among other things, a high affinity for the endothelin subreceptors ET A and ET B.
  • a suitable method for determining the hypotensive effect is e.g. B. described by M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 and J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016.
  • the compounds of the formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in human and veterinary medicine, in particular for the prophylaxis and / or therapy of cardiovascular and vascular diseases, especially hypertension and heart failure.
  • the invention relates to the compounds of the formula I and their salts and to a process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts, characterized in that one R is converted into another R by converting a compound of the formula I, in which R 7 is OH, with a compound of formula II
  • A is alkyl and has 1 to 6, preferably 1, 2, 3 or 4, carbon atoms.
  • A is preferably methyl, furthermore ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, further also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl, 1, 1-, 1, 2- or 2,2-dimethylpropyl, 1-ethyl propyl, hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpropyl,
  • Cycloalkyl is preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • Alkylene preferably means methylene, ethylene, propylene, butylene, furthermore pentylene or hexylene.
  • Acyl preferably means formyl, acetyl, propionyl, but also butyryl, pentanoyl or hexanoyl.
  • E is preferably O, furthermore CH 2 or S.
  • D is preferably CH 2 , carbonyl is also preferred.
  • R 1 preferably denotes H, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxymethyl, nitro, amino, formamido, acetamido, sulfone amido, methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, cyan also formyl.
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy,
  • R 2 , R 3 and R 4 are preferably o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p- isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino) phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p - (N, N-di
  • R 5 denotes unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-N-Methyl-Methyl-sulfonam methylsulfon
  • R 5 preferably denotes o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert.-
  • R 8 preferably denotes, for example, benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl,
  • Ethoxycarbonylmethyl 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien-2-yl) ethyl, 1- or 2-methoxycarbonylethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxycarbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2-methyl-butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1 -
  • the compounds of the formula I can have one or more chiral centers and therefore exist in various stereoisomeric forms.
  • Formula I encompasses all of these forms.
  • the invention relates in particular to those compounds of the formula I in which at least one of the radicals mentioned has one of the preferred meanings indicated above.
  • Some preferred groups of compounds can be expressed by the following sub-formulas Ia to Ig, which correspond to the formula I and in which the radicals not specified have the meaning given for the formula I, but in which
  • R 1 represents H, XS and n 1;
  • X represents O and n 1;
  • X is S and n is 1;
  • X is S and n is 1;
  • R 2 and R 3 each independently an unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH ( CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n
  • R additionally denotes A or cycloalkyl
  • X is S and n is 0, 1 or 2;
  • R 1 H, A or Shark, and R J each independently an unsubstituted or one or more times by Shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHS0 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1- Pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (
  • R additionally denotes A or cycloalkyl
  • R 7 -OC ( O) -NH-R 8 R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, Octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien -2-yl) -ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl
  • X S and n means 0, 1 or 2.
  • R 2 and R each independently of one another are unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA,
  • R additionally denotes A or cycloalkyl
  • R 7 -OC ( O) -NH-R 8 R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, Octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonyimethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien -2-yl) -ethyl, 1 - or 2-methoxycarbonyl-ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbon
  • X means S and n 1.
  • the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but instead are immediately reacted further to give the compounds of the formula I.
  • the open-chain tautomer is obtained.
  • the reaction is usually carried out in an inert solvent. Depending on the conditions used, the reaction time is between a few minutes and 14 days, the reaction temperature is between about 0 ° and 150 °, normally between 10 ° and 80 °.
  • Suitable inert solvents are e.g. Hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, 1, 2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether,
  • Hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene, toluene or xylene
  • chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, 1, 2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or dichloromethane
  • Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol
  • Tetrahydrofuran (THF) or dioxane Tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide or dimethyiformamide (DMF); Nitriles such as acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Carbon disulfide; Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid; Nitro compounds such as nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of the solvents mentioned.
  • Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (
  • the reaction can also be carried out in the presence of a catalyst such as e.g. Dimethylaminopyridine (DMAP).
  • a catalyst such as e.g. Dimethylaminopyridine (DMAP).
  • R 7 denotes OH
  • R 7 denotes OH
  • R, 1, R and X have the meaning given in claim 1, and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,
  • R ⁇ has the meaning given in claim 1 and k denotes 0 or 1,
  • the reaction is usually carried out in an inert solvent, preferably in the presence of a base.
  • the base is e.g. a potassium or
  • Sodium alcoholate such as potassium or sodium methylate, ethylate or tert-butoxide.
  • the underlying alcohols are particularly preferred as solvents.
  • the reaction time is between a few minutes and 14 days
  • the reaction temperature is between about 0 ° and 150 °, normally between 20 ° and 130 °.
  • the compounds of formula III can be prepared by methods known per se. For example, 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) - 4- (4- methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester by reacting ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -acetate with 2'-bromo-4-methoxyacetophenone in an inert solvent with the addition of an acid-binding agent, preferably an alkali or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or bicarbonate or another salt of a weak acid of the alkali or alkaline earth metals, preferably potassium, sodium, calcium or cesium.
  • an organic base such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine or quinoline can also be favorable.
  • Suitable inert solvents are those already mentioned above.
  • R 7 is OH can preferably be obtained by using compounds of the formula V
  • R> 1 r R-) 4 and X have the meaning given in Claim 1, and A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,
  • the reaction is usually carried out in an inert solvent, in the presence of an acid-binding agent and at temperatures as indicated above.
  • the starting compounds of the formula V are generally new, but can be prepared by methods known per se.
  • R 1 H means can be transferred.
  • R 3 and R 4 have the meaning given in Claim 1, and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,
  • R 1 and X have the meanings given in Claim 1 and k denotes 0 or 1,
  • the reaction is usually carried out in an inert solvent, in the presence of an acid-binding agent and at temperatures as indicated above.
  • Esters can e.g. are saponified with acetic acid or with NaOH or KOH in water, water-THF or water-dioxane at temperatures between 0 and 100 °.
  • a base of the formula I can be converted into the associated acid addition salt using an acid, for example by reacting equivalent amounts of the base and the acid in an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation.
  • acids that provide physiologically acceptable salts are suitable for this implementation.
  • So inorganic acids can be used, e.g. Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as orthophosphoric acid, sulfamic acid, also organic acids, especially aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyclic mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, e.g.
  • Formic acid acetic acid, propionic acid, pivaiic acid, diethyl acetic acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, maleic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid,
  • Ascorbic acid nicotinic acid, isonicotinic acid, methane or ethanesulfonic acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, laurylsulfuric acid.
  • Salts with physiologically unacceptable acids, for example picrates, can be used for the isolation and / or purification of the compounds of the formula I.
  • compounds of formula I with bases can be converted into the corresponding metal, in particular alkali metal or alkaline earth metal, or into the corresponding ammonium salts.
  • the pharmaceutical activity of the racemates or the stereoisomers of the compounds according to the invention can differ, it may be desirable to use the enantiomers.
  • the end product or even the intermediates can be separated into enantiomeric compounds by chemical or physical measures known to the person skilled in the art or can already be used as such in the synthesis.
  • diastereomers are formed from the mixture by reaction with an optically active release agent.
  • Suitable release agents are, for example, optically active acids, such as the R and S forms of tartaric acid, diacetyl tartaric acid, dibenzoyl tartaric acid, mandelic acid, malic acid, lactic acid, suitable N-protected amino acids (eg N-benzoylproline or N-benzenesulfonylproline) or the various optically active ones Camphorsulfonic acids.
  • Chromatographic separation of enantiomers with the aid of an optically active separating agent is also advantageous.
  • Suitable solvents are aqueous or alcoholic solvent mixtures such as hexane / isopropanol / acetonitrile, for example in a ratio of 82: 15: 3. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. picrates, can be used for the isolation and / or purification of the compounds of formula I.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula I and / or their physiologically acceptable salts for the production of pharmaceutical preparations, in particular by a non-chemical route. They can be brought into a suitable dosage form together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and, if appropriate, in combination with one or more further active ingredients.
  • the invention further relates to pharmaceutical preparations containing at least one compound of the formula I and / or one of its physiologically acceptable salts.
  • Suitable carriers are organic or inorganic substances which are suitable for enteral (for example oral), parenteral or topical application and do not react with the new compounds, for example water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate, gelatin , Carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc, petroleum jelly.
  • Tablets, pills, dragees, capsules, powders, granules, syrups, juices or drops are used for oral use, suppositories for rectal use, solutions, preferably oily or aqueous solutions, furthermore suspensions, emulsions or implants for topical use for parenteral use Ointments, creams or powder.
  • the new compounds can also be lyophilized and the lyophilizates obtained used, for example, for the production of injectables.
  • the specified preparations can be sterilized and / or contain auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, salts for influencing the osmotic pressure, buffer substances, colors, flavors and / or several other active substances, eg one or more vitamins.
  • auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, salts for influencing the osmotic pressure, buffer substances, colors, flavors and / or several other active substances, eg one or more vitamins.
  • the compounds of formula I and their physiologically acceptable salts can be used in the control of diseases, in particular hypertension and heart failure.
  • the substances according to the invention are generally preferably administered in doses between about 1 and 500 mg, in particular between 5 and 100 mg, per dosage unit.
  • the daily dosage is preferably between about 0.02 and 10 mg / kg body weight.
  • the specific dose for each patient depends on a variety of factors, for example on the effectiveness of the particular compound used, on the age, body weight, general health, sex, on the diet, on the time and route of administration, on the rate of elimination, combination of drugs and severity the respective disease to which the therapy applies. Oral application is preferred.
  • customary work-up means: if necessary, water is added and, if necessary, the pH is adjusted to between 2 and 10, depending on the constitution of the end product, extracted with
  • Example 9 Analogously to Example 1, reaction of 2- (2,1, 3-benzothiazid-6-methoxy-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl esters with cyclohexane carbaldehyde
  • the corresponding carbamic acid derivatives are obtained analogously by reacting the 5-hydroxy-furan-2-one derivatives obtained in Examples 1-11 with isocyanate derivatives.
  • Example A Injection glasses
  • a solution of 100 g of an active ingredient of the formula I and 5 g of disodium hydrogenphosphate is adjusted to pH 6.5 in 3 l of double-distilled water with 2N hydrochloric acid, sterile filtered, filled into injection glasses, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Each injection jar contains 5 mg of active ingredient.
  • a mixture of 20 g of an active ingredient of the formula I is melted with 100 g of soybean ecithine and 1400 g of cocoa butter, poured into molds and allowed to cool. Each suppository contains 20 mg of active ingredient.
  • a solution is prepared from 1 g of an active ingredient of the formula I, 9.38 g of NaH 2 PO 4 .2H 2 O, 28.48 g of Na 2 HPO 4 .12H 2 O and 0.1 g of benzalkonium chloride in 940 ml of double distilled water. It is adjusted to pH 6.8, made up to 1 I and sterilized by irradiation. This solution can be used in the form of eye drops.
  • Example D ointment
  • 500 mg of an active ingredient of the formula I are mixed with 99.5 g of petroleum jelly under aseptic conditions.
  • Example F coated tablets
  • Example E tablets are pressed, which are then coated in a conventional manner with a coating of sucrose, potato starch, talc, tragacanth and colorant.
  • Example G capsules
  • each capsule contains 20 mg of the active ingredient.
  • a solution of 1 kg of active ingredient of the formula I in 60 l of double-distilled water is sterile filtered, filled into ampoules, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Each ampoule contains 10 mg of active ingredient.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<7> and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. Said compounds display endothelin-receptor antagonistic properties.

Description

Endothelin-Rezeptor-Antagonisten Endothelin receptor antagonists

Die Erfindung betrifft Verbindungen der FormelThe invention relates to compounds of the formula

RR

NN

XX

NN

R 1 R 1

worinwherein

Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0001

X, Y jeweils unabhängig voneinander O oder S,X, Y are each independently O or S,

R1 H, Hai, OH, OA, A, Alkylen-O-A, NO2, NH2, NHAcyl, SO2NH2, SO2-A, SO2NHA, CN oder Formyl,R 1 H, shark, OH, OA, A, alkylene-OA, NO 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 2 -A, SO 2 NHA, CN or formyl,

R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO- Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrroli- dinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,R 2 , R 3 , R 4 each independently an unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl , NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl -CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,

Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0001

- Gruppe, wobei

Figure imgf000004_0002
- group, where
Figure imgf000004_0002

R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,R 2 additionally denotes A or cycloalkyl,

R >5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH,R> 5 an unsubstituted or one or more sharks, OH,

OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl.NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Piperidinyl- CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA,OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl.NHCOOA, NAAcyl, NHCOO alkylene OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA,

COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,

A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Gruppen dduurrcchh OO-- ooddeerr SS--AAttoommee ooddeerr dduurrcchh --CCRR66==CCRR66'--GGruppen und /oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,A alkyl with 1-6 C atoms, in which one or two CH 2 groups dduurrcchh OO-- ooddeerr SS - AAttoommee ooddeerr dduurrcchh --CCRR 66 == CCRR 66 ' --G groups and / or 1-7 H atoms can be replaced by F,

D Carbonyl oder [C(R6R6')]m,D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] m ,

E CH2, S oder O,E CH 2 , S or O,

R6 und R6 jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,R 6 and R 6 each independently of one another H, F or A,

R7 -O-C(=Y)-NH-R8 R8 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch R9 substituiertes Alkyl mit 1-10 C-Atomen, worin 1-2 C-Atome durch O und/oder S ersetzt sein können und/oder durch =0 substituiert sein können, oderR 7 -OC (= Y) -NH-R 8 R 8 unsubstituted or mono- or disubstituted by R 9 alkyl with 1-10 carbon atoms, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by O and / or S and / or substituted by = 0, or

Cycloalkyl, worin 1-2 C-Atome durch N, O und/oder S ersetzt sein können,Cycloalkyl, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by N, O and / or S,

R9 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch Hai substituiertes Phenyl,R 9 phenyl which is unsubstituted or mono- or disubstituted by shark,

Naphthyl, A-O-C(=O)- oder Hai,Naphthyl, A-O-C (= O) - or shark,

Hai Fluor, Chlor, Brom oder lod,Shark fluorine, chlorine, bromine or iodine,

n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and

m 1 oder 2 bedeutet,m means 1 or 2,

sowie deren Salze.as well as their salts.

Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch I sowie deren Enantiomere sowie Diastereomere und deren Salze.The invention relates to the compounds of the formula I as well as their enantiomers and diastereomers and their salts.

Ähnliche Verbindungen sind aus WO 95/05376 und WO 97/02265 bekannt.Similar compounds are known from WO 95/05376 and WO 97/02265.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wertvollen Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden können.The invention was based on the task of finding new compounds with valuable properties, in particular those which can be used for the production of medicaments.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I und ihre Salze bei guter Verträglichkeit sehr wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Insbesondere zeigen sie Endothelinrezeptor-antagonistische Eigen- schaften und können daher zur Behandlung von Krankheiten wie Hypertonie, Herzinsuffizienz, koronare Herzerkrankung, renale, cerebrale und myocardiale Ischämie, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, subarachnoidale Hämorrhagie, Arteriosklerose, pulmonaler Hochdruck, Entzündungen, Asthma, Prostatahyperplasie, endotoxischer Schock und bei Komplikationen nach der Verabreichung von Substanzen wie z.B. Cyclosporin, sowie anderen, mit Endothelin-Aktivitäten assoziierten Krankheiten eingesetzt werden.It has been found that the compounds of the formula I and their salts have very valuable pharmacological properties with good tolerability. In particular, they show endothelin receptor-antagonistic properties and can therefore be used to treat diseases such as hypertension, heart failure, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, renal failure, cerebral infarction, subarachnoid hemorrhage, arteriosclerosis, pulmonary hypertension, inflammation, asthma, prostatic hyperplasia, endotoxic shock and in complications after the administration of substances such as cyclosporin, as well as other diseases associated with endothelin activities.

Die Verbindungen zeigen u.a. eine hohe Affinität zu den Endothelin- Subrezeptoren ETA und ETB. Diese Wirkungen können nach üblichen in vitro- oder in vivo-Methoden ermittelt werden, wie z.B. beschrieben von P.D. Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 und E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 9 ., 1994, 8052-8056.The compounds show, among other things, a high affinity for the endothelin subreceptors ET A and ET B. These effects can be determined by conventional in vitro or in vivo methods, as described, for example, by PD Stein et al., J. Med. Chem. 37, 1994, 329-331 and E. Ohlstein et al., Proc. Natl. Acad. Be. USA 9, 1994, 8052-8056.

Eine geeignete Methode zur Bestimmung der blutdrucksenkenden Wirkung wird z. B. beschrieben von M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 und J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991 , Appl. Note 1016.A suitable method for determining the hypotensive effect is e.g. B. described by M.K. Bazil et al., J. Cardiovasc. Pharmacol. 22, 1993, 897-905 and J. Lange et al., Lab Animal 20, 1991, Appl. Note 1016.

Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittelwirkstoffe in der Human- und Veterinärmedizin eingesetzt werden, insbesondere zur Prophylaxe und/oder Therapie von Herz-, Kreislauf- und Gefäßkrankheiten, vor allem von Hypertonie und Herzinsuffizienz.The compounds of the formula I can be used as active pharmaceutical ingredients in human and veterinary medicine, in particular for the prophylaxis and / or therapy of cardiovascular and vascular diseases, especially hypertension and heart failure.

Gegenstand der Erfindung sind die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sowie ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Rest R in einen anderen Rest R umwandelt, indem man eine Verbindung der Formel I, in der R7 OH bedeutet, mit einer Verbindung der Formel IIThe invention relates to the compounds of the formula I and their salts and to a process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts, characterized in that one R is converted into another R by converting a compound of the formula I, in which R 7 is OH, with a compound of formula II

R8_N=C=YR 8 _N = C = Y

worin R8 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,in which R 8 and Y have the meanings given in claim 1,

umsetzt, und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.implements and / or converts a base or acid of the formula I into one of its salts.

Für alle Reste, die mehrfach auftreten, wie z. B. R3, R4 oder R5 gilt, daß deren Bedeutungen unabhängig voneinander sind.For all residues that occur several times, such as B. R 3 , R 4 or R 5 applies that their meanings are independent of each other.

Für X und Y gilt ebenfalls, daß deren Bedeutungen unabhängig voneinander sind.It also applies to X and Y that their meanings are independent of one another.

In den vorstehenden Formeln bedeutet A Alkyl und hat 1 bis 6, vorzugsweise 1 , 2, 3 oder 4 C-Atome. A bedeutet vorzugsweise Methyl, weiterhin Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl, ferner auch Pentyl, 1-, 2- oder 3-Methylbutyl, 1 ,1- , 1 ,2- oder 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethyipropyl, Hexyl, 1- , 2- , 3- oder 4-Methylpentyl, 1 ,1- , 1 ,2- , 1 ,3- , 2,2- , 2,3- oder 3,3-Dimethylbutyl, 1- oder 2-Ethylbutyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl,In the above formulas, A is alkyl and has 1 to 6, preferably 1, 2, 3 or 4, carbon atoms. A is preferably methyl, furthermore ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl, further also pentyl, 1-, 2- or 3-methylbutyl, 1, 1-, 1, 2- or 2,2-dimethylpropyl, 1-ethyl propyl, hexyl, 1-, 2-, 3- or 4-methylpentyl, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 2,2-, 2,3- or 3,3-dimethylbutyl, 1- or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpropyl,

1-Ethyl-2-methylpropyl, 1 ,1 ,2- oder 1 ,2,2-Trimethylpropyl, weiterhin Tri- fluormethyl, Pentafluorethyl, Allyl oder Crotyl.1-ethyl-2-methylpropyl, 1, 1, 2- or 1, 2,2-trimethylpropyl, furthermore trifluoromethyl, pentafluoroethyl, allyl or crotyl.

Cycloalkyl ist vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Cycloalkyl is preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Alkylen bedeutet vorzugsweise Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, ferner Pentylen oder Hexylen.Alkylene preferably means methylene, ethylene, propylene, butylene, furthermore pentylene or hexylene.

Acyl bedeutet vorzugsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, ferner auch Butyryl, Pentanoyl oder Hexanoyl.Acyl preferably means formyl, acetyl, propionyl, but also butyryl, pentanoyl or hexanoyl.

E bedeutet vorzugsweise O, ferner auch CH2 oder S.E is preferably O, furthermore CH 2 or S.

D bedeutet vorzugsweise CH2, ebenso ist auch Carbonyl bevorzugt.D is preferably CH 2 , carbonyl is also preferred.

Hai bedeutet vorzugsweise F, Cl oder Br, aber auch I.Shark preferably means F, Cl or Br, but also I.

R1 bedeutet vorzugsweise H, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxymethyl, Nitro, Amino, Formamido, Acetamido, Sulfon- amido, Methylsulfonamido, N-Methylsulfonamido, Cyan ferner auch Formyl.R 1 preferably denotes H, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, propoxy, methoxymethyl, nitro, amino, formamido, acetamido, sulfone amido, methylsulfonamido, N-methylsulfonamido, cyan also formyl.

R2, R3 und R4 bedeuten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Methoxy,R 2 , R 3 and R 4 each independently represent unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy,

Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Benzyloxy, Phenethyloxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Amino, Methylamino, Ethyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methyl- acetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N- Methyl-ethylsulfonamido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfon- amido, N-Propyl-methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl- methylsulfonamido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Phenylsulfonamido, (4-Ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, benzyloxy, phenethyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, nitro, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, form N-methyl-acetamido, N-ethyl-acetamido, N-propylacetamido, N-butylacetamido, propionylamino, butyrylamino, methylsulfonamido, ethylsulfonamido, propylsulfonamido, butylsulfonamido, N-methyl-methylsulfonamido, N-methyl-ethylsulfonamamam Ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, phenylsulfonamido, (4-

Methylphenyl)-sulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxy- carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxy- methyl, Ethoxymethyl, Anilino, Phenoxycarbonylamino, Benzyloxycar- bonylamino, Benzylsulfonamido, N,N-Dimethylureido, 1-Piperidinyl-CONH- , 1-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxy- ethoxycarbonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonyl- methoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy, Methoxyethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxymethyl, Methoxycarbonylmethyl oder Ethoxycarbonylmethyl monosubstituiertes Phenyl, wobei R2 weiter bevorzugt A oder Cycloalkyl bedeutet.Methylphenyl) sulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, formyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, anilino, phenoxycarbonylamino, benzyloxycarbonylamino, benzylsulfonamido, N, N-dimethylidido, 1-piperyl 1-pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, methoxy ethoxycarbonylamino, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonyl methoxy, methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy, methoxyethoxy, carboxyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, carboxymethyl, methoxycarbonylmethyl or ethoxycarbonylmethyl mono-substituted phenyl, wherein R 2 is more preferably A or cycloalkyl.

R2, R3 und R4 bedeuten bevorzugt o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethyl- phenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-lsopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-Butylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitro- phenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxyphenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p- (N-Ethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p- Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Phenylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Benzyloxyphenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N- Methylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p- (Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4- Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3-R 2 , R 3 and R 4 are preferably o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p- isopropylphenyl, o-, m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino) phenyl, o-, m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p - (N, N-dimethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N-ethylamino) -phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) -phenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, o-, m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (phenylsulfonamido) -phenyl, o -, m- or p- (methylsulfonamido) phenyl, o-, m- or p-methylthiophenyl, o-, m- or p-benzyloxyphenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o-, m- or p- (N-methylureido) -phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) -phenyl, o-, m- or p- (methoxymethyl) phenyl, more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3- Dihydrobenzofuran-5- or 6-yl, 2,3-

(2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor- methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5- Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5- Hydroxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor- phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5- Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2- Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor- phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino- phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri- methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-lodphenyl, 3,6-Dichlor-4- aminophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4- bromphenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl, 3-Chlor- 4-acetamidophenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, ferner bevorzugt 2,3- Dihydrobenzofuranyl, 2,3-Dihydro-2-oxo-furanyl, 2,1 ,3-Benzothiadiazol-4- oder -5-yl oder 2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl.(2-oxo-methylenedioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) -phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-hydroxy- (carboxymethyloxy) phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3 , 5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2, 5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2 - Amino-3-chloro, 2-amino-4-chloro, 2-amino-5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino or 3 -Nitro-4-N, N-dimethylaminophenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2nd , 4,6-tri-methoxyphenyl, 2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro-4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2nd , 5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6-methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl, 3-chloro-4-acetamidophenyl, 3-fluoro-4-methoxypheny l, further preferably 2,3-dihydrobenzofuranyl, 2,3-dihydro-2-oxofuranyl, 2,1,3-benzothiadiazol-4- or -5-yl or 2,1,3-benzoxadiazol-5-yl.

R5 bedeutet unsubstituiertes Phenyl, vorzugsweise durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyl- oxy, Methylthio, Ethylthio, Nitro, Amino, Methylamino, Ethylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-methylsulfonamido, N-Methyl-ethylsulfon- amido, N-Ethyl-methylsulfonamido, N-Ethyl-ethylsulfonamido, N-Propyl- methylsulfonamido, N-Propyl-ethylsulfonamido, N-Butyl-methylsulfon- amido, N-Butyl-ethylsulfonamido, Ureido, Methylureido, Phenylureido, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Formyl, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, N,N-Dimethylureido, N-Piperidinyl-CONH-, N-Pyrrolidinyl-CONH, Hydroxyethoxycarbonylamino, Methoxyethoxycar- bonylamino, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Hydroxyethoxy oder Methoxyethoxy monosubsti- tuiertes Phenyl.R 5 denotes unsubstituted phenyl, preferably by fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methylthio, ethylthio, nitro, amino, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, Formamido, Acetamido, N-Methylacetamido, N-Ethylacetamido, N-Propylacetamido, N-Butylacetamido, Propionylamino, Butyrylamino, Methylsulfonamido, Ethylsulfonamido, Propylsulfonamido, Butylsulfonamido, N-Methyl-N-Methyl-Methyl-sulfonam methylsulfonamido, N-ethyl-ethylsulfonamido, N-propyl-methylsulfonamido, N-propyl-ethylsulfonamido, N-butyl-methylsulfonamido, N-butyl-ethylsulfonamido, ureido, methylureido, phenylureido, methoxycarbonylamino, ethoxyymethylethylymino, methylcarbonylamymethyl, formyl Ethoxymethyl, N, N-dimethylureido, N-piperidinyl-CONH-, N-pyrrolidinyl-CONH, hydroxyethoxycarbonylamino, methoxyethoxycarbonylamino, carboxymethoxy, carboxyethoxy, methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, hydroxyethoxy or methoxyethoxy monosubstituted phenyl.

R5 bedeutet bevorzugt o-, m- oder p-Tolyl, o-, m- oder p-Ethylphenyl, o-, m- oder p-Propylphenyl, o-, m- oder p-lsopropylphenyl, o-, m- oder p-tert.-R 5 preferably denotes o-, m- or p-tolyl, o-, m- or p-ethylphenyl, o-, m- or p-propylphenyl, o-, m- or p-isopropylphenyl, o-, m- or p-tert.-

Butylphenyl, o-, m- oder p-Hydroxyphenyl, o-, m- oder p-Nitrophenyl, o-, m- oder p-Aminophenyl, o-, m- oder p-(N-Methylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Acetamidophenyl, o-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Ethoxy- phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Dimethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-(N-Ethyl- amino)-phenyl, o-, m- oder p-(N,N-Diethylamino)-phenyl, o-, m- oder p-Butylphenyl, o-, m- or p-hydroxyphenyl, o-, m- or p-nitrophenyl, o-, m- or p-aminophenyl, o-, m- or p- (N-methylamino) phenyl, o- , m- or p-acetamidophenyl, o-, m- or p-methoxyphenyl, o-, m- or p-ethoxyphenyl, o-, m- or p- (N, N-dimethylamino) phenyl, o- , m- or p- (N-ethylamino) phenyl, o-, m- or p- (N, N-diethylamino) phenyl, o-, m- or p-

Fluorphenyl, o-, m- oder p-Bromphenyl, o-, m- oder p- Chlorphenyl, o-, m- oder p-Formylphenyl, o-, m- oder p-(Methylsulfonamido)-phenyl, o-, m- oder p-Methylthiophenyl, o-, m- oder p-Ureidophenyl, o-, m- oder p-(N- Methylureido)-phenyl, o-, m- oder p-(Hydroxymethyl)-phenyl, o-, m- oder p- (Methoxymethyl)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-Methylendioxyphenyl, 3,4-Fluorophenyl, o-, m- or p-bromophenyl, o-, m- or p-chlorophenyl, o-, m- or p-formylphenyl, o-, m- or p- (methylsulfonamido) -phenyl, o-, m - or p-methylthiophenyl, o-, m- or p-ureidophenyl, o-, m- or p- (N-methylureido) phenyl, o-, m- or p- (hydroxymethyl) phenyl, o-, m - or p- (methoxymethyl) phenyl, more preferably 2,3-methylenedioxyphenyl, 3,4-

Methylendioxyphenyl, 2,3-Ethylendioxyphenyl, 3,4-Ethylendioxyphenyl, 3,4-(Difluormethylendioxy)phenyl, 2,3-Dihydrobenzofuran-5- oder 6-yl, 2,3- (2-Oxo-methylendioxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-(Difluor- methoxy)-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5- Methoxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Methylenedioxyphenyl, 2,3-ethylenedioxyphenyl, 3,4-ethylenedioxyphenyl, 3,4- (difluoromethylenedioxy) phenyl, 2,3-dihydrobenzofuran-5- or 6-yl, 2,3- (2-oxomethylenedioxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5- (difluoromethoxy) - (carboxymethyloxy) phenyl, 2,3-, 2,4- 2 , 5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-methoxy- (carboxymethyloxy) -phenyl, 2,3-, 2,4- 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3.5-

Hydroxy-(carboxymethyloxy)-phenyl, weiter bevorzugt 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Difluorphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dichlor- phenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dibromphenyl, 2,4- oder 2,5- Dinitrophenyl, 2,5- oder 3,4-Dimethoxyphenyl, 3-Nitro-4-chlorphenyl, 2- Amino-3-chlor-, 2-Amino-4-chlor-, 2-Amino-5-chlor- oder 2-Amino-6-chlor- phenyl, 2-Nitro-4-N,N-dimethylamino- oder 3-Nitro-4-N,N-dimethylamino- phenyl, 2,3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- oder 3,4,5-Trichlorphenyl, 2,4,6-Tri- methoxyphenyl, 2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl, p-lodphenyl, 3,6-Dichlor-4- aminophenyl, 4-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-4-bromphenyl, 2,5-Difluor-4- bromphenyl, 3-Brom-6-methoxyphenyl, 3-Chlor-6-methoxyphenyl oder 3- Chlor-4-acetamidophenyl.Hydroxy- (carboxymethyloxy) phenyl, more preferably 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-difluorophenyl, 2,3-, 2,4- , 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dichlorophenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3rd , 5-dibromophenyl, 2,4- or 2,5-dinitrophenyl, 2,5- or 3,4-dimethoxyphenyl, 3-nitro-4-chlorophenyl, 2-amino-3-chloro, 2-amino-4- chloro, 2-amino-5-chloro or 2-amino-6-chlorophenyl, 2-nitro-4-N, N-dimethylamino or 3-nitro-4-N, N-dimethylamino-phenyl, 2 , 3,4-, 2,3,5-, 2,3,6-, 2,4,6- or 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 2-hydroxy-3 , 5-dichlorophenyl, p-iodophenyl, 3,6-dichloro-4-aminophenyl, 4-fluoro-3-chlorophenyl, 2-fluoro-4-bromophenyl, 2,5-difluoro-4-bromophenyl, 3-bromo-6 -methoxyphenyl, 3-chloro-6-methoxyphenyl or 3-chloro-4-acetamidophenyl.

R8 bedeutet vorzugsweise z.B. Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclo- propyl, 1- oder 2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Chlormethyl,R 8 preferably denotes, for example, benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl,

Ethoxycarbonylmethyl, 1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyloxycarbonylmethyl, 2- (Thien-2-yl)-ethyl, 1- oder 2-Methoxycarbonyl- ethyl, 1- oder 2- Methoxy- carbonyl-isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxycarbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxycarbonyl-pent-5-yl, 1- Methoxycarbonyl-2-methyl-butyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien-2-yl) ethyl, 1- or 2-methoxycarbonylethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxycarbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2-methyl-butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1 -

Ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-2- phenyl-ethyl oder 1 ,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl.Ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxycarbonyl) propyl.

Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere chirale Zentren besitzen und daher in verschiedenen stereoisomeren Formen vorkommen. Die Formel I umschließt alle diese Formen.The compounds of the formula I can have one or more chiral centers and therefore exist in various stereoisomeric forms. Formula I encompasses all of these forms.

Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die folgenden Teilformeln la bis Ig ausgedrückt werden, die der Formel I entsprechen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, worin jedochAccordingly, the invention relates in particular to those compounds of the formula I in which at least one of the radicals mentioned has one of the preferred meanings indicated above. Some preferred groups of compounds can be expressed by the following sub-formulas Ia to Ig, which correspond to the formula I and in which the radicals not specified have the meaning given for the formula I, but in which

Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0001

R1 H, X S und n 1 bedeutet;R 1 represents H, XS and n 1;

Figure imgf000011_0002
R' H,
Figure imgf000011_0002
R 'H,

X O und n 1 bedeutet;X represents O and n 1;

''

Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0001

R1 H,R 1 H,

X S und n 1 bedeutet;X is S and n is 1;

Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0002

R1 H,R 1 H,

X S und n 1 bedeutet;X is S and n is 1;

Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0003

R1 H,R 1 H,

R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl- CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2- , -O-CF2-O- oder -O-CF2-CF2-O- substituierte Phenylgruppe,R 2 and R 3 each independently an unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH ( CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 - O-, -O-CH 2 -CH 2 -, -O-CF 2 -O- or -O-CF 2 -CF 2 -O- substituted phenyl group,

Figure imgf000013_0001
wobei R noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000013_0001
where R additionally denotes A or cycloalkyl,

X S und n 0, 1 oder 2 bedeutet;X is S and n is 0, 1 or 2;

Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0002

R1 H, A oder Hai, und RJ jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NHS02R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, 1-Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl- CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2- , -O-CF2-O- oder -O-CF2-CF2-O- substituierte Phenylgruppe,R 1 H, A or Shark, and R J each independently an unsubstituted or one or more times by Shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NHS0 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1- Pyrrolidinyl-CONH, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 -O-, -O-CH 2 -CH 2 - , -O-CF 2 -O- or -O-CF 2 -CF 2 -O- substituted phenyl group,

Figure imgf000014_0001
wobei R noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000014_0001
where R additionally denotes A or cycloalkyl,

R7 -O-C(=O)-NH-R8 R8 Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclopropyl, 1- oder 2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Chlormethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyl- oxycarbonylmethyl, 2-(Thien-2-yl)-ethyl, 1- oder 2- Methoxycarbonyl- ethyl, 1- oder 2- Methoxycarbonyl- isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxy- carbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxy- carbonyl-pent-5-yl, 1-Methoxycarbonyl-2-methyl- butyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxy- carbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl, 1- Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl oder 1 ,3-Bis-(ethoxy- carbonyl)-propyl,R 7 -OC (= O) -NH-R 8 R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, Octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien -2-yl) -ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxy - carbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2-methylbutyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl- 2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxycarbonyl) propyl,

X S und n 0, 1 oder 2 bedeutet.X S and n means 0, 1 or 2.

Figure imgf000014_0002
R1 H, Cl oder CH3,
Figure imgf000014_0002
R 1 H, Cl or CH 3 ,

R2 und R jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH, OA,R 2 and R each independently of one another are unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA,

A, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,A, O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH,

O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA,O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA,

CH2COOH, CH2COOA, -O-CH2-CH2-O-,CH 2 COOH, CH 2 COOA, -O-CH 2 -CH 2 -O-,

-O-CH2-CH2- substituierte Phenylgruppe,-O-CH 2 -CH 2 - substituted phenyl group,

Figure imgf000015_0001
wobei R noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,
Figure imgf000015_0001
where R additionally denotes A or cycloalkyl,

R7 -O-C(=O)-NH-R8 R8 Benzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Phenylcyclopropyl, 1- oder 2-Phenylethyl, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Pentyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Chlormethyl, Ethoxycarbonyimethyl, 1- oder 2-Chlorethyl, Allyl, 1- oder 2-Naphthylethyl, Tetrahydro-2-pyranyl, 1-(4-Bromphenyl)-ethyl, Butyl- oxycarbonylmethyl, 2-(Thien-2-yl)-ethyl, 1 - oder 2- Methoxycarbonyl- ethyl, 1- oder 2- Methoxycarbonyl- isobutyl, Ethoxycarbonyl-methyl, 1- oder 2-Ethoxy- carbonyl-ethyl, 1-Ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-Ethoxy- carbonyl-pent-5-yl, 1 -Methoxycarbonyl-2-methyl- butyl, 1-Ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-Ethoxy- carbonyl-isobutyl, 2-tert.-Butoxycarbonyl-ethyl, 1- Ethoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl oder 1 ,3-Bis-(ethoxy- carbonyl)-prppyl,R 7 -OC (= O) -NH-R 8 R 8 benzyl, 2,4-dichlorobenzyl, phenylcyclopropyl, 1- or 2-phenylethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, isobutyl, hexyl, heptyl, Octyl, octadecyl, cyclohexyl, chloromethyl, ethoxycarbonyimethyl, 1- or 2-chloroethyl, allyl, 1- or 2-naphthylethyl, tetrahydro-2-pyranyl, 1- (4-bromophenyl) ethyl, butyloxycarbonylmethyl, 2- (thien -2-yl) -ethyl, 1 - or 2-methoxycarbonyl-ethyl, 1- or 2-methoxycarbonyl-isobutyl, ethoxycarbonyl-methyl, 1- or 2-ethoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 1-ethoxy - carbonyl-pent-5-yl, 1-methoxycarbonyl-2-methyl-butyl, 1-ethoxycarbonyl-4-thia-pentyl, 1-ethoxycarbonyl-isobutyl, 2-tert-butoxycarbonyl-ethyl, 1-ethoxycarbonyl- 2-phenyl-ethyl or 1,3-bis (ethoxycarbonyl) propyl,

X S und n 1 bedeutet.X means S and n 1.

Die Verbindungen der Formel I und auch die Ausgangsstoffe zu ihrer Herstellung werden im übrigen nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of the formula I and also the starting materials for their preparation are otherwise prepared by methods known per se, as they are described in the literature (eg in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart), under reaction conditions that are known and suitable for the reactions mentioned. Use can also be made of variants which are known per se and are not mentioned here in detail.

Die Ausgangsstoffe können, falls erwünscht, auch in situ gebildet werden, so daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, so that they are not isolated from the reaction mixture, but instead are immediately reacted further to give the compounds of the formula I.

Verbindungen der Formel I können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel I, worin R7 OH bedeutet mit einem Isocyanat- oder Thioisocyanat-Derivat der Formel IICompounds of the formula I can preferably be obtained by reacting compounds of the formula I in which R 7 is OH with an isocyanate or thioisocyanate derivative of the formula II

RÖ_N=C=YR Ö _N = C = Y

umsetzt.implements.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind in der Regel bekannt, während die der Formel I, worin R7 OH bedeutet, teilweise bekannt, teilweise neu sind.The starting compounds of the formula II are generally known, while those of the formula I in which R 7 is OH are known in some cases and are partly new.

Die Ausgangsverbindungen der Formel I, worin R7 OH bedeutet, liegen in der ringgeschlossenen HydroxylactonformThe starting compounds of the formula I in which R 7 denotes OH are in the ring-closed hydroxylactone form

Figure imgf000016_0001
vor, wenn diese als Carbonsäuren isoliert werden. Fallen diese Ausgangsverbindungen jedoch als Salze (Carboxylate) an, so erhält man das offen- kettige Tautomere. Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel. Die Reaktionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 10° und 80°.
Figure imgf000016_0001
before if these are isolated as carboxylic acids. However, if these starting compounds are obtained as salts (carboxylates), the open-chain tautomer is obtained. The reaction is usually carried out in an inert solvent. Depending on the conditions used, the reaction time is between a few minutes and 14 days, the reaction temperature is between about 0 ° and 150 °, normally between 10 ° and 80 °.

Als inerte Lösungsmittel eignen sich z.B. Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Benzol, Toluol oder Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Trichlorethylen, 1 ,2-Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Dichlormethan; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether, Diisopropylether,Suitable inert solvents are e.g. Hydrocarbons such as hexane, petroleum ether, benzene, toluene or xylene; chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, 1, 2-dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform or dichloromethane; Alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol or tert-butanol; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether,

Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono- methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen- glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Amide wie Acetamid, Dimethylacetamid oder Dimethyiformamid (DMF); Nitrile wie Acetonitril; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid (DMSO); Schwefelkohlenstoff; Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure; Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester wie Ethylacetat oder Gemische der genannten Lösungsmittel.Tetrahydrofuran (THF) or dioxane; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether (methyl glycol or ethyl glycol), ethylene glycol dimethyl ether (diglyme); Ketones such as acetone or butanone; Amides such as acetamide, dimethylacetamide or dimethyiformamide (DMF); Nitriles such as acetonitrile; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (DMSO); Carbon disulfide; Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid; Nitro compounds such as nitromethane or nitrobenzene; Esters such as ethyl acetate or mixtures of the solvents mentioned.

Die Umsetzung kann auch in Gegenwart eines Katalysators wie z.B. Dimethylaminopyridin (DMAP) erfolgen.The reaction can also be carried out in the presence of a catalyst such as e.g. Dimethylaminopyridine (DMAP).

Die Ausgangsverbindungen der Formel I, worin RThe starting compounds of formula I, wherein R

Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0001

und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel III and R 7 denotes OH can preferably be obtained by using compounds of the formula III

Figure imgf000018_0001
worin
Figure imgf000018_0001
wherein

R ,1 , R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,R, 1, R and X have the meaning given in claim 1, and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,

mit einer Verbindung der Formel IVwith a compound of formula IV

IIIIII

R -(CH2)k-CHO IV worinR - (CH 2 ) k -CHO IV wherein

R^ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und k 0 oder 1 bedeutet,R ^ has the meaning given in claim 1 and k denotes 0 or 1,

umsetzt, und anschließend den Ester spaltet.converts, and then cleaves the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, vor- zugsweise in Gegenwart einer Base. Als Base dient z.B. ein Kalium- oderThe reaction is usually carried out in an inert solvent, preferably in the presence of a base. The base is e.g. a potassium or

Natriumalkoholat wie Kalium- oder Natriummethylat, -ethylat oder -tert- butylat. Als Lösungsmittel sind besonders die zugrundeliegenden Alkohole bevorzugt.Sodium alcoholate such as potassium or sodium methylate, ethylate or tert-butoxide. The underlying alcohols are particularly preferred as solvents.

Die Reaktionszeit liegt je nach den angewendeten Bedingungen zwischen einigen Minuten und 14 Tagen, die Reaktionstemperatur zwischen etwa 0° und 150°, normalerweise zwischen 20° und 130°.Depending on the conditions used, the reaction time is between a few minutes and 14 days, the reaction temperature is between about 0 ° and 150 °, normally between 20 ° and 130 °.

Als inerte Lösungsmittel eignen sich die oben genannten.The above-mentioned are suitable as inert solvents.

Die Verbindungen der Formel III können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So kann z.B. 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)- 4-(4- methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester durch Umsetzung von 2- (2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 2'-Brom-4-methoxy- acetophenon in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, vorzugsweise eines Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxids, -carbonats oder -bicarbonats oder eines anderen Salzes einer schwachen Säure der Alkali- oder Erdalkalimetalle, vorzugsweise des Kaliums, Natriums, Calciums oder Cäsiums, erhalten werden. Auch der Zusatz einer organischen Base wie Triethylamin, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin kann günstig sein.The compounds of formula III can be prepared by methods known per se. For example, 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) - 4- (4- methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester by reacting ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -acetate with 2'-bromo-4-methoxyacetophenone in an inert solvent with the addition of an acid-binding agent, preferably an alkali or alkaline earth metal hydroxide, carbonate or bicarbonate or another salt of a weak acid of the alkali or alkaline earth metals, preferably potassium, sodium, calcium or cesium. The addition of an organic base such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine or quinoline can also be favorable.

Vorzugsweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0° und 150°. Als inerte Lösungsmittel eignen sich die schon oben erwähnten.Preferably one works at temperatures between 0 ° and 150 °. Suitable inert solvents are those already mentioned above.

Ausgangsverbindungen der Formel I, worin RStarting compounds of formula I, wherein R

Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001

und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel Vand R 7 is OH can preferably be obtained by using compounds of the formula V

Figure imgf000019_0002
worin
Figure imgf000019_0002
wherein

R >1 , r R-)4 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,R> 1, r R-) 4 and X have the meaning given in Claim 1, and A denotes alkyl with 1-4 C atoms or benzyl,

mit einer Verbindung der Formel IV, wie angegeben,with a compound of formula IV as indicated

umsetzt, und anschließend den Ester spaltet.implements and then cleaves the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in the presence of an acid-binding agent and at temperatures as indicated above.

Die Ausgangsverbindungen der Formel V sind in der Regel neu, können aber nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.The starting compounds of the formula V are generally new, but can be prepared by methods known per se.

So erhält man z.B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VISo you get e.g. by reacting compounds of formula VI

Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0001

worin X O oder S bedeutet,where X is O or S,

mit Verbindungen der Formel VIIwith compounds of formula VII

R -CHO VII,R -CHO VII,

worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,wherein R has the meaning given in claim 1,

Verbindungen der Formel VIIICompounds of formula VIII

Figure imgf000020_0002
Figure imgf000020_0002

worin X und R4 die angegebenen Bedeutungen haben. Durch anschließende Addition von Blausäure erhält man Verbindungen der Formel IX

Figure imgf000021_0001
wherein X and R 4 have the meanings given. Subsequent addition of hydrocyanic acid gives compounds of the formula IX
Figure imgf000021_0001

die durch nachfolgende Umwandlung der Nitrilgruppe in eine COOH- Gruppe und anschließender Veresterung in Verbindungen der Formel V, worinby the subsequent conversion of the nitrile group into a COOH group and subsequent esterification in compounds of the formula V, in which

R1 H bedeutet, überführt werden können.R 1 H means can be transferred.

Ausgangsverbindungen der Formel I, worin RStarting compounds of formula I, wherein R

Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0002

und R7 OH bedeutet, können vorzugsweise erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel Xand R 7 denotes OH can preferably be obtained by using compounds of the formula X

Figure imgf000021_0003
worin
Figure imgf000021_0003
wherein

R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und A Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet,R 3 and R 4 have the meaning given in Claim 1, and A denotes alkyl having 1-4 C atoms or benzyl,

mit einer Verbindung der Formel XI,

Figure imgf000022_0001
worinwith a compound of formula XI,
Figure imgf000022_0001
wherein

R1 und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und k 0 oder 1 bedeutet,R 1 and X have the meanings given in Claim 1 and k denotes 0 or 1,

umsetzt,implements

und anschließend den Ester spaltet.and then cleaves the ester.

Die Umsetzung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungsmittel, in Ge- genwart eines säurebindenden Mittels und bei Temperaturen wie oben angegeben.The reaction is usually carried out in an inert solvent, in the presence of an acid-binding agent and at temperatures as indicated above.

Ester können z.B. mit Essigsäure oder mit NaOH oder KOH in Wasser, Wasser-THF oder Wasser-Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 und 100° verseift werden.Esters can e.g. are saponified with acetic acid or with NaOH or KOH in water, water-THF or water-dioxane at temperatures between 0 and 100 °.

Eine Base der Formel I kann mit einer Säure in das zugehörige Säureadditionssalz übergeführt werden, beispielsweise durch Umsetzung äquivalenter Mengen der Base und der Säure in einem inerten Lösungsmittel wie Ethanol und anschließendes Eindampfen. Für diese Umsetzung kommen insbesondere Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So können anorganische Säuren verwendet werden, z.B. Schwefelsäure, Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Ortho- phosphorsäure, Sulfaminsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicyclische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehrbasige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivaiinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, Gluconsäure,A base of the formula I can be converted into the associated acid addition salt using an acid, for example by reacting equivalent amounts of the base and the acid in an inert solvent such as ethanol and subsequent evaporation. In particular, acids that provide physiologically acceptable salts are suitable for this implementation. So inorganic acids can be used, e.g. Sulfuric acid, nitric acid, hydrohalic acids such as hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acids such as orthophosphoric acid, sulfamic acid, also organic acids, especially aliphatic, alicyclic, araliphatic, aromatic or heterocyclic mono- or polybasic carboxylic, sulfonic or sulfuric acids, e.g. Formic acid, acetic acid, propionic acid, pivaiic acid, diethyl acetic acid, malonic acid, succinic acid, pimelic acid, fumaric acid, maleic acid, lactic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, gluconic acid,

Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonicotinsäure, Methan- oder Ethansulfon- säure, Ethandisulfonsäure, 2-Hydroxyethansulfonsäure, Benzolsulfon- säure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin-mono- und Disulfonsäuren, Lauryl- schwefelsäure. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z.B. Pikrate, können zur Isolierung und /oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.Ascorbic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, methane or ethanesulfonic acid, ethanedisulfonic acid, 2-hydroxyethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, naphthalene mono- and disulfonic acids, laurylsulfuric acid. Salts with physiologically unacceptable acids, for example picrates, can be used for the isolation and / or purification of the compounds of the formula I.

Andererseits können Verbindungen der Formel I mit Basen (z.B. Natriumoder Kaliumhydroxid oder -carbonat) in die entsprechenden Metall-, insbesondere Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, oder in die entsprechenden Ammoniumsalze umgewandelt werden.On the other hand, compounds of formula I with bases (e.g. sodium or potassium hydroxide or carbonate) can be converted into the corresponding metal, in particular alkali metal or alkaline earth metal, or into the corresponding ammonium salts.

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I können aufgrund ihrer Molekülstruktur chiral sein und können dementsprechend in zwei enantiomeren Formen auftreten. Sie können daher in racemischer oder in optisch aktiver Form vorliegen.Compounds of the formula I according to the invention can be chiral owing to their molecular structure and can accordingly occur in two enantiomeric forms. They can therefore be in racemic or optically active form.

Da sich die pharmazeutische Wirksamkeit der Racemate bzw. der Stereoisomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden kann, kann es wünschenswert sein, die Enantiomere zu verwenden. In diesen Fällen kann das Endprodukt oder aber bereits die Zwischenprodukte in enantiomere Verbindungen, durch dem Fachmann bekannte chemische oder physikalische Maßnahmen, aufgetrennt oder bereits als solche bei der Synthese eingesetzt werden.Since the pharmaceutical activity of the racemates or the stereoisomers of the compounds according to the invention can differ, it may be desirable to use the enantiomers. In these cases, the end product or even the intermediates can be separated into enantiomeric compounds by chemical or physical measures known to the person skilled in the art or can already be used as such in the synthesis.

Im Falle racemischer Amine werden aus dem Gemisch durch Umsetzung mit einem optisch aktiven Trennmittel Diastereomere gebildet. Als Trennmittel eignen sich z.B. optisch aktiven Säuren, wie die R- und S-Formen von Weinsäure, Diacetylweinsäure, Dibenzoylweinsäure, Mandelsäure, Äpfelsäure, Milchsäure, geeignet N-geschützte Aminosäuren (z.B. N- Benzoylprolin oder N-Benzolsulfonylprolin) oder die verschiedenen optisch aktiven Camphersulfonsäuren. Vorteilhaft ist auch eine chromatographische Enantiomerentrennung mit Hilfe eines optisch aktiven Trennmittels (z.B. Dinitrobenzoylphenylglycin, Cellulosetriacetat oder andere Derivate von Kohlenhydraten oder auf Kieselgel fixierte chiral derivatisierte Methacrylatpolymere). Als Laufmittel eignen sich hierfür wäßrige oder alkoholische Lösungsmittelgemische wie z.B. Hexan/Isopropanol/ Acetonitril z.B. im Verhältnis 82:15:3. Salze mit physiologisch nicht unbedenklichen Säuren, z. B. Pikrate, können zur Isolierung und/oder Aufreinigung der Verbindungen der Formel I verwendet werden.In the case of racemic amines, diastereomers are formed from the mixture by reaction with an optically active release agent. Suitable release agents are, for example, optically active acids, such as the R and S forms of tartaric acid, diacetyl tartaric acid, dibenzoyl tartaric acid, mandelic acid, malic acid, lactic acid, suitable N-protected amino acids (eg N-benzoylproline or N-benzenesulfonylproline) or the various optically active ones Camphorsulfonic acids. Chromatographic separation of enantiomers with the aid of an optically active separating agent (for example dinitrobenzoylphenylglycine, cellulose triacetate or other derivatives of carbohydrates or chirally derivatized methacrylate polymers fixed on silica gel) is also advantageous. Suitable solvents are aqueous or alcoholic solvent mixtures such as hexane / isopropanol / acetonitrile, for example in a ratio of 82: 15: 3. Salts with physiologically unacceptable acids, e.g. B. picrates, can be used for the isolation and / or purification of the compounds of formula I.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere auf nicht-chemischem Wege. Hierbei können sie zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen Träger- oder Hilfsstoff und gege- benenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen in eine geeignete Dosierungsform gebracht werden.The invention further relates to the use of the compounds of the formula I and / or their physiologically acceptable salts for the production of pharmaceutical preparations, in particular by a non-chemical route. They can be brought into a suitable dosage form together with at least one solid, liquid and / or semi-liquid carrier or auxiliary and, if appropriate, in combination with one or more further active ingredients.

Gegenstand der Erfindung sind ferner pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.The invention further relates to pharmaceutical preparations containing at least one compound of the formula I and / or one of its physiologically acceptable salts.

Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veterinärmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z.B. orale), parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzyl- alkohole, Alkylenglykole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlehydrate wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Vaseline. Zur oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Pillen, Dragees, Kapseln, Pulver, Granulate, Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien, zur parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässrige Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die topische Anwendung Salben, Cremes oder Puder. Die neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyo- philisate z.B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden. Die angegebenen Zubereitungen können sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Gleit-, Konservierungs-, Stabilisierungs- und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des osmotischen Druckes, Puffersubstanzen, Färb-, Geschmacks- und /oder mehrere weitere Wirk- stoffe enthalten, z.B. ein oder mehrere Vitamine. Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen Salze können bei der Bekämpfung von Krankheiten, insbesondere von Hypertonie und Herzinsuffizienz verwendet werden.These preparations can be used as medicinal products in human or veterinary medicine. Suitable carriers are organic or inorganic substances which are suitable for enteral (for example oral), parenteral or topical application and do not react with the new compounds, for example water, vegetable oils, benzyl alcohols, alkylene glycols, polyethylene glycols, glycerol triacetate, gelatin , Carbohydrates such as lactose or starch, magnesium stearate, talc, petroleum jelly. Tablets, pills, dragees, capsules, powders, granules, syrups, juices or drops are used for oral use, suppositories for rectal use, solutions, preferably oily or aqueous solutions, furthermore suspensions, emulsions or implants for topical use for parenteral use Ointments, creams or powder. The new compounds can also be lyophilized and the lyophilizates obtained used, for example, for the production of injectables. The specified preparations can be sterilized and / or contain auxiliaries such as lubricants, preservatives, stabilizers and / or wetting agents, emulsifiers, salts for influencing the osmotic pressure, buffer substances, colors, flavors and / or several other active substances, eg one or more vitamins. The compounds of formula I and their physiologically acceptable salts can be used in the control of diseases, in particular hypertension and heart failure.

Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der Regel vorzugsweise in Dosierungen zwischen etwa 1 und 500 mg, insbesondere zwischen 5 und 100 mg pro Dosierungseinheit verabreicht. Die tägliche Dosierung liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,02 und 10 mg/kg Körpergewicht. Die spezielle Dosis für jeden Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab, beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbindung, vom Alter, Körpergewicht, allgemeinen Gesundheitszustand, Geschlecht, von der Kost, vom Verabreichungszeitpunkt und -weg, von der Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt. Die orale Applikation ist bevorzugt.The substances according to the invention are generally preferably administered in doses between about 1 and 500 mg, in particular between 5 and 100 mg, per dosage unit. The daily dosage is preferably between about 0.02 and 10 mg / kg body weight. However, the specific dose for each patient depends on a variety of factors, for example on the effectiveness of the particular compound used, on the age, body weight, general health, sex, on the diet, on the time and route of administration, on the rate of elimination, combination of drugs and severity the respective disease to which the therapy applies. Oral application is preferred.

Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. In den nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung": Man gibt, falls erforderlich, Wasser hinzu, stellt, falls erforderlich, je nach Konstitution des Endprodukts auf pH-Werte zwischen 2 und 10 ein, extrahiert mitAll temperatures above and below are given in ° C. In the examples below, "customary work-up" means: if necessary, water is added and, if necessary, the pH is adjusted to between 2 and 10, depending on the constitution of the end product, extracted with

Ethylacetat oder Dichlormethan, trennt ab, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, dampft ein und reinigt durch Chromatographie an Kieselgel und /oder durch Kristallisation. Rf-Werte an Kieselgel; Laufmittel: Ethylacetat/Methanol 9:1. Massenspektrometrie (MS): El (Elektronenstoß-Ionisation) M+ Ethyl acetate or dichloromethane is separated off, the organic phase is dried over sodium sulfate, evaporated and purified by chromatography on silica gel and / or by crystallization. Rf values on silica gel; Mobile solvent: ethyl acetate / methanol 9: 1. Mass spectrometry (MS): El (electron impact ionization) M +

FAB (Fast Atom Bombardment) (M+H)+ Beispiel 1FAB (Fast Atom Bombardment) (M + H) + Example 1

Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,38 g Benzaldehyd und 1 ,20 g 2-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphen- yl)-4-oxo-butansäureethylester ("A"), F. 89° (erhältlich durch Umsetzung von 5,5 g 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethylester mit 5,5, g 2'- Brom-4-methoxyacetophenon und 4 g Kaliumcarbonat in 200 ml Aceton, 18 Stunden unter Rückfluß; 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-essigsäureethyl- ester, F. 40-41° erhält man durch Reaktion von 24,3 g 3,4-Diaminophenyl- essigsäureethylester und 26,9 ml Thionylanilin in 80 ml Toluol, 4 Stunden unter Rückfluß) und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol- 5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 431.0.38 g of benzaldehyde and 1.20 g of 2- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4 are added to a solution of 80 mg of sodium in 5 ml of methanol -oxo-butanoic acid ethyl ester ("A"), mp 89 ° (obtainable by reacting 5.5 g of 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) ethyl acetate with 5.5, g of 2'-bromo -4-methoxyacetophenone and 4 g of potassium carbonate in 200 ml of acetone, under reflux for 18 hours; ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) acetic acid, mp 40-41 °, is obtained by reaction of 24 , 3 g of ethyl 3,4-diaminophenyl acetate and 26.9 ml of thionylaniline in 80 ml of toluene, 4 hours under reflux) and heated under reflux for one hour. After adding 5 ml of acetic acid, the mixture is heated for a further 16 hours. The solvent is removed and worked up as usual. 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 431 is obtained.

Analog erhält man durch Umsetzung von "A"Analogously, by converting "A"

mit 2-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 2-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 131 °(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 131 °

mit 3-Methoxybenzaidehydwith 3-methoxybenzaidehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 4603- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 460

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70° und als Nebenprodukt 2-(2, 1 ,3- Benzothiadiazol-5-yl)-3-(4-methoxybenzyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2- butensäure, F. 184°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 70 ° and as By-product 2- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -3- (4-methoxybenzyl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-2-butenoic acid, mp 184 °

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 62°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 62 °

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 164°, FAB 5433- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 164 °, FAB 543

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 136°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, m. 136 °

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 149°with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 149 °

mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-trifluoromethylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaidehydwith 4-cyanobenzaidehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 58°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 58 °

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4th -methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-benzyloxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°with 4-dimethylaminobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 67°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one, mp 67 °

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 66°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 66 °

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2 , 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-[3-(N , N-d imethylamino)benzy l]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiad iazol-5-yl) -4- [3- (N, Nd imethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit Cyclohexancarbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 153° undwith cyclohexane carbaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 153 ° and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(1 ,4-benzodi- oxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 98°with benzaldehyde 3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, F. 98 °

mit 2-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 2-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,(1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaidehydwith 3,4-dimethoxybenzaidehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2- on,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 82°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-one, mp 82 °

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 173°with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1 , 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, mp 173 °

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,4- benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,with 4-cyanobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-methylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5-

(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,(1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2 -on,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonyIbenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,4- benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,with 4-nitrobenzaldehyde 3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,with (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5- hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan 2-on,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 81° und3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one, mp 81 ° and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (4-methylphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methyl- phenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,(4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-trifluoromethylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd 3-(2 , 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hyd roxy- 5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydoxy- 5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-tert-butylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,(4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2 , 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hyd roxy-5- (4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydoxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-dimethylaminobenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- ( 4-methylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(cyclohexylmethyl)-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (cyclohexylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(cyclopentylmethyl)-5-hydroxy-5- (4-methylphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (cyclopentylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- phenyl-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-phenyl-4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H- furan-2-on,with benzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-BenzothiadiazoI-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazoI-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-phenyl-5H-furan-2-on,with 3,4-dimethoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on, F. 174°with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2- on, m. 174 °

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-thisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-thisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,with 4-methylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl- 5H-furan-2-one,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- phenyl-5H-furan-2-on undwith cyclohexane carbaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2 , 1 , 3-Benzoth iad iazol-5-yl)-4-cyclopenty Imethy l-5-hyd roxy-5- phenyl-5H-furan-2-on.3- (2, 1, 3-Benzoth iad iazol-5-yl) -4-cyclopenty imethyl 1-5-hydoxy-5-phenyl-5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (4-isopropoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-isopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-isopropoxy- phenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yI)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yI) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,(4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 180°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 180 °

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 170°with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 170 °

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-tert-butylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,(4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-benzyloxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,(4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- ( 4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on. Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one. Analogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-benzyloxy- phenyl)-5H-furan-2-on,with benzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyioxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyioxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyI)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-trifluoromethylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-cyanobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyI)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) - benzyl] -5-hydroxy-5- ( 4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyI)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-dimethylaminobenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-nitrobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on.with cyclopentane carbaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethylphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2, 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-benzyl-5-hyd roxy-5-(3 ,4-d imethy I- phenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiad iazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydoxy-5- (3, 4-dimethy I-phenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with 2-methoxybenzaldehyde 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,(3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) - 5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4- dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-methylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) - 5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethyIphenyi)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyi) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2 -on,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yI)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yI) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-benzyloxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,(3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4- dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyI]-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) - 5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2 -on,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethylphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (1,3-benzodioxol-5-yl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(1 ,3-benzo- dioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, F. 71 °3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (1, 3-benzo-dioxol-5-yl) -5H-furan-2-one, F. 71 °

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-with 3,4-dimethoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-

5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, F. 86°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-one, m. 86 °

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-cyanobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-tert-butylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (1 , 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) - benzyl] -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) - 5H-furan-2-one,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyI)-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-nitrobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (1,3-benzodioxol-5-yl ) -5H-furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-with cyclohexane carbaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-

(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on und(1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3,4,5-tri- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-tri-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 2-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,(3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 70 °

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61 °with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3rd , 4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 61 °

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl ) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 4-EthoxycarbonylbenzaIdehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 4-Benzyioxybenzaldehydwith 4-benzyioxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) - 5H-furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl ) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.with cyclopentane carbaldehyde 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3,4-dimeth- oxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,(3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yI)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yI) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehyd 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-trifluoromethylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4- dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaIdehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3rd , 4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-benzyloxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-dimethylaminobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4- dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on,

mit Cyclohexancarbaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-with cyclohexane carbaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-

(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on und(3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (4-methylthiophenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylthiophenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(4-methylthio- phenyl)-5H-furan-2-on,with benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 2-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,(4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehydwith 3-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4th -methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with 4-cyanobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with 4-methylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehydwith 4-tert-butylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)- benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2- on,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehydwith 4-dimethylaminobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with 4-nitrobenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,with (1,3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde 3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5- hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehydwith 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaIdehydwith 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methylthiophenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one ,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4- methylthiophenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5-(4- methylthiophenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methylthiophenyl) -5H-furan-2-one.

Analog erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4- (4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously, ethyl 2- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate is obtained by reaction

mit Benzaldehydwith benzaldehyde

3-(2, 1 , 3-Benzoxad iazol-5-yl)-4-benzyl-5-hyd roxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydoxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-Methoxybenzaldehydwith 2-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(2-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehydwith 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehydwith 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-with 4-trifluoromethylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-

5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehydwith 4-cyanobenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-cyanobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde 3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-tert-butylbenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one ,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2, 1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 4-dimethylaminobenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehydwith (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-on,

mit 3-Fluor-4-methoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3-fluoro-4-methoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 3-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-[3-(N,N-dimethylamino)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 3- (N, N-dimethylamino) benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- [3- (N, N-dimethylamino) benzyl] -5-hydroxy-5- ( 4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on und3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-cyclopentyimethyl-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4-cyclopentyimethyl-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 2Example 2

Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,38 g Benzaldehyd und 1 ,20 g 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-2-(1 ,3-benzodioxol- 5-yl)-4-oxo-butansäureethylester ("B") und erhitzt eine Stunde unterTo a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol are added 0.38 g benzaldehyde and 1.20 g 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -2- (1, 3-benzodioxol- 5- yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester ("B") and heated for one hour

Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-3-(1 ,3-benzo- dioxol-5-yl)-5H-furan-2-on, amorph.Reflux. After adding 5 ml of acetic acid, the mixture is heated for a further 16 hours. The solvent is removed and worked up as usual. 5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-3- (1, 3-benzo-dioxol-5-yl) -5H-furan-2-one is obtained, amorphous.

Analog erhält man durch Umsetzung von "B"Analogously, by converting "B"

mit 4-Methoxybenzaldehydwith 4-methoxybenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yi)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxyphenylmethyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yi) -5H-furan-2-one,

mit 3,4-Dimethoxybenzaldehydwith 3,4-dimethoxybenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2- on,

mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyd 5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzaldehyde 5- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1 , 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3,4,5-Triisopropoxybenzaldehydwith 3,4,5-triisopropoxybenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxoI-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxoI-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Chlorbenzaldehydwith 4-chlorobenzaldehyde

5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-chlorbenzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-chlorobenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Brombenzaldehydwith 4-bromobenzaldehyde

5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-brombenzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-bromobenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Trifluormethylbenzaldehydwith 4-trifluoromethylbenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethylbenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Cyanbenzaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-cyanbenzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-cyanobenzaldehyde 5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-cyanbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Methylbenzaldehydwith 4-methylbenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylbenzyl)-5-hydroxy-3- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 3-Methyl-4-methoxybenzaldehydwith 3-methyl-4-methoxybenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy- 3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy- 3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-tert.-Butylbenzaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butylbenzyl)-5-hydroxy-3- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-tert-butylbenzaldehyde 5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2 -on,

mit (2-Methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)benzaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with (2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde 5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-3- (1 , 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit (2-Carboxymethyloxy-4-methoxy)benzaldehydwith (2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzaldehyde

5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(2-carboxymethyloxy-4- methoxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) benzyl] -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H -furan-2-one,

mit 4-Ethoxycarbonylbenzaldehydwith 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-ethoxycarbonylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Methansulfonylbenzaldehydwith 4-methanesulfonylbenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methansulfonylbenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methanesulfonylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Benzyloxybenzaldehydwith 4-benzyloxybenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-hydroxy-3- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Dimethylaminobenzaldehyd 5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-dimethylaminobenzyl)-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 4-dimethylaminobenzaldehyde 5- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-dimethylaminobenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan 2-on,

mit 4-Nitrobenzaldehydwith 4-nitrobenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-nitrobenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit 4-Formylbenzaldehydwith 4-formylbenzaldehyde

5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-formylbenzyl)-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-formylbenzyl) -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit (1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-carbaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-methyl]-5- hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with (1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde 5- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(1, 3-benzodioxol-5-yl) methyl] -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl ) -5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl-oxy)benzaldehyd 5-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[2-(1 ,3-benzodioxol-5-yl- oxy)benzyl]-5-hydroxy-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on,with 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl-oxy) benzaldehyde 5- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- [2- (1, 3-benzodioxol-5-yl-oxy ) benzyl] -5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one,

mit Cyclohexancarbaldehydwith cyclohexane carbaldehyde

5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3- (1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on und5- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one and

mit Cyclopentancarbaldehydwith cyclopentane carbaldehyde

5-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5H-furan-2-on.5- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-cyclopentylmethyl-5-hydroxy-3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 3Example 3

Zu einer Lösung von 80 mg Natrium in 5 ml Methanol gibt man 0,5 g (2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-carbaldehyd ("C") und 1 ,20 g 2-(1 ,3- Benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylester und erhitzt eine Stunde unter Rückfluß. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wird weitere 16 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3- benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 172°.To a solution of 80 mg sodium in 5 ml methanol, 0.5 g (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) carbaldehyde ("C") and 1, 20 g 2- (1,3-benzodioxole) are added -5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester and heated under reflux for one hour. After adding 5 ml of acetic acid, the mixture is heated for a further 16 hours. The solvent is removed and worked up as usual. 4- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan is obtained. 2-one, mp 172 °.

Analog erhält man durch Umsetzung von "C"Analogously, by converting "C"

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylester 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) - 3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylester 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylesterwith ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) ) -3- (1,3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, with 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4-diisopropoxy-5-methoxyphenyl) - 5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-triisopropoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (3,4,5-triisopropoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-triisopropoxy)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-triisopropoxy) -5H- furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-chlorphenyl)-4-oxo-butansäureethylester 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-chlorphenyl)-5H-furan-2-on,with ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-chlorophenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1st , 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-chlorophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromphenyl)-4-oxo-butansäureethylester 4-(2, 1 ,3-BenzothiadiazoI-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-bromphenyl)-5H-furan-2-on,with ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-bromophenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2, 1, 3-benzothiadiazoI-5-yl-methyl) -3- (1st , 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-bromophenyl) -5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-trifluormethylphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-trifluormethylphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-trifluoromethylphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-cyanphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-cyanophenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-cyanphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-cyanophenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-methylphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester

4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-methylphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methylphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,with 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yI)-3-(4-tert.-butylphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yI) -3- (4-tert-butylphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-tert.-butylphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-tert-butylphenyl) -5H-furan -2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)- phenyl]-4-oxo-butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) phenyl] -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-[(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy)phenyl]-5H-furan-2- on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5 - [(2-methoxycarbonylmethyloxy-4-methoxy) phenyl] -5H-furan-2- one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)phenyl]-4- oxo-butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) phenyl] -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-[(2-carboxymethyloxy-4-methoxy)phenyl]-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5 - [(2-carboxymethyloxy-4-methoxy) phenyl] -5H-furan-2-one,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4-oxo- butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-ethoxycarbonylphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-ethoxycarbonylphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-methansulfonylphenyl)-4-oxo- butansäureethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-methanesulfonylphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-methansulfonylphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-methanesulfonylphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-benzyloxyphenyl)-4-oxo-butansäure- ethylesterwith 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-benzyloxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester

4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on,4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-4-oxo-butansäure- ethylester 4-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-dimethylaminophenyl)-5H-furan-2-on,with 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-dimethylaminophenyl) -4-oxo-butanoic acid, ethyl ester 4- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-dimethylaminophenyl) -5H-furan-2- on,

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-butansäureethylester 4-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-5H-furan-2-on undwith ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-nitrophenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1st , 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-nitrophenyl) -5H-furan-2-one and

mit 2-(1 ,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-formylphenyl)-4-oxo-butansäureethylester 4-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl-methyl)-3-(1 ,3-benzodioxol-5-yl)-5- hydroxy-5-(4-formylphenyl)-5H-furan-2-on.with ethyl 2- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -3- (4-formylphenyl) -4-oxo-butanoate 4- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl-methyl) -3- (1st , 3-benzodioxol-5-yl) -5-hydroxy-5- (4-formylphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 4Example 4

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Acetylchlorid in Pyridin und katalytischer Mengen Dimethylaminopyridin erhält manBy reaction with equimolar amounts of acetyl chloride in pyridine and catalytic amounts of dimethylaminopyridine, one obtains

aus 3-(2,1 ,3-BenzothiadiazoI-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onfrom 3- (2,1, 3-benzothiadiazoI-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-acetamidobenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-acetamidobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 5Example 5

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Phenylisocyanat in Dichlormethan erhält manBy reaction with equimolar amounts of phenyl isocyanate in dichloromethane

aus 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onfrom 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(phenylureido)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (phenylureido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 6Example 6

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylisocyanat in Dichlormethan erhält man aus 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onBy reaction with equimolar amounts of butyl isocyanate in dichloromethane from 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(butylureido)benzyI]-5-hydroxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (butylureido) benzyl] -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 7Example 7

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen NaH und Butyliodid in THF erhält manBy reaction with equimolar amounts of NaH and butyl iodide in THF

aus 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazoi-5-yl)-4-(4-acetamidobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onfrom 3- (2,1, 3-benzothiadiazoi-5-yl) -4- (4-acetamidobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(N-butylacetamido)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (N-butylacetamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 8Example 8

Durch Umsetzung mit äquimolaren Mengen Butylsulfonylchlorid und Cäsiumcarbonat in DMF erhält manBy reaction with equimolar amounts of butylsulfonyl chloride and cesium carbonate in DMF is obtained

aus 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onfrom 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(butylsulfonamido)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (butylsulfonamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Durch analoge Umsetzung mit Tolylsulfonylchlorid erhält manAn analogous reaction with tolylsulfonyl chloride gives

aus 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-aminobenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[4-(tolylsulfonamido)benzyl]-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on.from 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-aminobenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one 3- (2, 1 , 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- [4- (tolylsulfonamido) benzyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one.

Beispiel 9 Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 2-(2,1 ,3-Benzothia- diazol-6-methoxy-5-yl)-4-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-4-oxo-butansäureethyl- ester mit CyclohexancarbaldehydExample 9 Analogously to Example 1, reaction of 2- (2,1, 3-benzothiazid-6-methoxy-5-yl) -4- (1,4-benzodioxan-6-yl) -4-oxo-butanoic acid ethyl esters with cyclohexane carbaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-6-methoxy-5-yl)-4-(cyclohexylmethyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on.3- (2,1, 3-benzothiadiazol-6-methoxy-5-yl) -4- (cyclohexylmethyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2- on.

Beispiel 10Example 10

Analog Beispiel 1 erhält man durch UmsetzungAnalogously to Example 1, the reaction is obtained

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester ("D") mit Benzaldehydof ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate ("D") with benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-benzyl-5-hydroxy-5-(3-fluor-4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 65°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4-benzyl-5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 65 °

von "D" mit 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ("E")of "D" with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde ("E")

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5393- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 539

von "A" mit (7-Methoxy-1 ,3-benzodioxol-5-yl)-carbaldehydfrom "A" with (7-methoxy-1, 3-benzodioxol-5-yl) carbaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-[(7-methoxy-1 ,3-benzodioxol-5-yl)- methyl]-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61 °3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4 - [(7-methoxy-1, 3-benzodioxol-5-yl) - methyl] -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) - 5H-furan-2-one, mp 61 °

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit "E"of 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester with "E"

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 61 °

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit "E"of ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate with "E"

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 180°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 180 °

von "A" mit 4-Methylthiobenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methylthiobenzyl)-5-hydroxy-5-of "A" with 4-methylthiobenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methylthiobenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 64° von "A" mit 3-Benzyloxy-4-methoxybenzaldehy(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 64 ° from "A" with 3-benzyloxy-4-methoxybenzaldehy

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-benzyloxy-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 58°3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-benzyloxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 58 °

von "A" mit (2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)-carbaldehydfrom "A" with (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) carbaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5- ylmethyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 74°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 74 °

von "A" mit Isobutyraldehydfrom "A" with isobutyraldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2-methylpropyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 129°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2-methylpropyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 129 °

von "A" mit 3,5-Dimethoxybenzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy-from "A" with 3,5-dimethoxybenzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy-

5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 54°5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 54 °

von "A" mit 4-tert.-Butoxybenzaldehydfrom "A" with 4-tert-butoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-tert.-butoxybenzyf)-5-hydroxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 68° und daraus durch Umsetzung mit TFA3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-tert-butoxybenzyf) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 68 ° and from it through implementation with TFA

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hydroxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 83°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hydroxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 83 °

von "A" mit 4-Trifluormethoxybenzaldehydfrom "A" with 4-trifluoromethoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-trifluormethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 56°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-trifluoromethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 56 °

von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyd 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 62°from "A" with 3,5-dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyde 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 62 °

von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-pentyloxy-benzaldehydfrom "A" with 3,5-dimethoxy-4-pentyloxy-benzaldehyde

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-pentyloxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 576 von "A" mit 3,5-Dimethoxy-4-hexyloxy-benzaldehyd3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 576 from "A" with 3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hexyloxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5903- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hexyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 590

von "A" mit 4-Phenoxybenzaldehydfrom "A" with 4-phenoxybenzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-phenoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-phenoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 70 °

von "A" mit 4,5-Dimethoxy-3-isopropoxy-benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, El 548from "A" with 4,5-dimethoxy-3-isopropoxy-benzaldehyde 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxy-benzyl) -5- hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, El 548

von 2-(2, 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(2 , 5-d imethoxypheny l)-4-oxo- butansäureethylester mit "E" 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 73°of 2- (2, 1, 3-benzothiad iazol-5-yl) -4- (2, 5-d imethoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester with "E" 3- (2, 1, 3-benzothiadiazole- 5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 73 °

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit "E" 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 158°of ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate with "E" 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5) -yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 158 °

von 2-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit "E" 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 80°of ethyl 2- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate with "E" 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5 -yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 80 °

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit 3,4-Diisopropoxy-5-methoxy-benzaidehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°of ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,5-dimethoxyphenyl) -4-oxo-butanoate with 3,4-diisopropoxy-5-methoxy-benzaidehyde 3- (2, 1 , 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °

von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-4-oxo- butansäureethylester mit "E" 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on, El 532 von 2-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-4-oxo- butansäureethylester mit 3,5-Dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyd 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on,of ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-yl) -4-oxo-butanoate with "E" 3- (2, 1, 3 -Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2-one, El 532 of ethyl 2- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoate with 3,5-dimethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyde 3- (2nd , 1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one,

El 566El 566

von "A" mit 3,4-Dimethoxy-5-propoxy-benzaldehydfrom "A" with 3,4-dimethoxy-5-propoxy-benzaldehyde

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)- 5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°.3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °.

Analog werden die nachstehenden Verbindungen erhaltenThe following compounds are obtained analogously

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5- methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 150°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 150 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5- methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 164°3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 164 °

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, El 5663- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, El 566

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3,4-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °

3-(2 , 1 , 3-Benzoth iadiazol-5-y l)-4-(3 ,4 , 5-triethoxybenzyl)-5-hyd roxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 139°3- (2, 1, 3-Benzoth iadiazol-5-yl) -4- (3, 4, 5-triethoxybenzyl) -5-hydoxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 139 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5573- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 557

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 477 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, El 4903- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 477 3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,4-dimethoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, El 490

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 70°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 70 °

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5673- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 567

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5673- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 567

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-6-methy!-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 74°3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-6-methyl! -5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one, mp 74 °

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yI)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 61° und daraus durch Umsetzung mit Trifluoressigsäure Thioanisol 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yI) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 61 ° and therefrom by reaction with trifluoroacetic acid thioanisole 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl) -

5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 69°5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 69 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl)- 5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 60°3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F. 60 °

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, FAB 5773- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H- furan-2-one, FAB 577

3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -

5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 183°5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 183 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 489 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5313- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 489 3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 531

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(1,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on, F. 145°3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1,4-benzodioxan-6-yl) -5H- furan-2-one, mp 145 °

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-methoxy-5-butoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5333- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-methoxy-5-butoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 533

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F.52°3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp 52 °

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5393- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 539

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F.126°3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxy-benzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H- furan-2-one, F.126 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxy- benzyI)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5973- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxy-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 597

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5393- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, FAB 539

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F.123°3- (2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, F.123 °

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F.71°3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, mp.71 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 5653- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 565

3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on, FAB 489 3-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)- 5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 168°3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one, FAB 489 3- (2,1,3-benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, F. 168 °

3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isobutoxy- benzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 154°3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isobutoxy-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on, m. 154 °

Beispiel 11Example 11

Analog Beispiel 4 erhält man durch Umsetzung von "C" mit 2-(7-Methoxy- 1 ,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-butansäureethylesterAnalogously to Example 4, reaction of "C" with 2- (7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) -4- (4-methoxyphenyl) -4-oxo-butanoic acid ethyl ester is obtained

4-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-3-(7-methoxy-1 ,3-benzodioxol-5-yl)- 5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on, F. 191°.4- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -3- (7-methoxy-1, 3-benzodioxol-5-yl) - 5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan 2-one, mp 191 °.

Beispiel 12Example 12

Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan- 2-on und Ethoxycarbonylmethyl-isocyanat in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicherA solution of equimolar amounts of 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan- 2-one and ethoxycarbonylmethyl isocyanate in dichloromethane is stirred for 14 hours. After removing the solvent and more usual

Aufarbeitung erhält man [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy- carbonylaminoj-essigsäureethylester.Working up gives [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2- on-5-yl-oxy-carbonylaminoj-ethyl acetate.

Analog werden durch Umsetzung der in den Beispielen 1-11 erhaltenen 5- Hydroxy-furan-2-on-Derivaten mit Isocyanat-Derivaten die entsprechenden Carbaminsäure-Derivate erhalten.The corresponding carbamic acid derivatives are obtained analogously by reacting the 5-hydroxy-furan-2-one derivatives obtained in Examples 1-11 with isocyanate derivatives.

Dementsprechend erhält man durch Umsetzung von Ethoxycarbonyl- methyl-isocyanatAccordingly, one obtains by reaction of ethoxycarbonyl methyl isocyanate

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate; with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- benzyloxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one [3 - (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-benzyloxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxybenzyl) -5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -

5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyiamino]- essigsäureethylester;5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonyiamino] - ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-

5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2, 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(3 ,4 , 5-trimethoxybenzyl)-5-(3 ,4- dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2, 1, 3-Benzothiad iazol-5-yl) -4- (3, 4, 5-trimethoxybenzyl) -5- (3, 4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5- yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)- 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy- 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(3,4- dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy- 5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (3,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3-fluor-4-methoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3-fluoro-4-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2, 1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor- 4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one [3 - (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3-dihydro-benzofuran-5-ylmethyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-pentyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2 , 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(3 , 5-d imethoxy-4-pentyloxybenzyl)-[3- (2, 1, 3-Benzothiad iazol-5-yl) -4- (3, 5-d imethoxy-4-pentyloxybenzyl) -

5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-hexyloxy-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2 , 1 , 3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3 , 5-d imethoxy-4-hexyloxy-benzyl)-[3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3, 5-d imethoxy-4-hexyloxy-benzyl) -

5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2, 1 ,3-BenzothiadiazoI-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3-chlor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazoI-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-chlor- 4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3- methyl-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on [3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-methyl-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)- 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] -acetic acid ethyl ester;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2,3- dihydrobenzofuran-5-yl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl)-[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -

5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-propoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)- 5-(4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2 -on [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -

5-(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyI)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-benzyloxy-2-methoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-benzyloxy-2-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (2,3,4-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2 , 1 , 3-Benzothiad iazol-5-yl)-4-(2 , 3 ,4-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2, 1, 3-Benzothiad iazol-5-yl) -4- (2, 3, 4-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl- oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(2,4-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on(2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2,4- dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2,4-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-triethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-triethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate; with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- difluormethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-difluoromethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino ] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one [3 - (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3-hydroxy-4-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor- 4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on(3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-

4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on [3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl- aminoj-essigsäureethylester;with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one [3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl-oxycarbonylaminoj-ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-benzyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-propoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)-with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H -furan-2-one [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -

5-(1 ,4-benzodioxan-6-yl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;Ethyl 5- (1, 4-benzodioxan-6-yl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-6-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-hydroxy-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-hexyloxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-hexyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] acetic acid - ethyl ester;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5-

(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on(2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2-fluor-[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-

4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)- 5-(3-fluor-4-methoxyphenyI)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester; mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate; with 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl)- 5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-benzyloxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5- (4-fluor-2-methoxyphenyI)-5H-furan-2-on [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-fluor-with 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-

2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-5-ethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] ethyl acetate;

mit 3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4-methoxycarbonyl-benzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4-methoxycarbonyl-benzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

mit 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-onwith 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-4-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester.(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate.

Analog erhält man die nachstehenden VerbindungenThe following compounds are obtained analogously

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3- fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate; [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]- essigsäureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

[3-(2, 1 ,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;[3- (2, 1, 3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3-isopropoxy- benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxy-benzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxy- benzyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]- essigsäureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate;

[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxy- carbonylamino]-essigsäureethylester;[3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3- fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essig- säureethylester;[3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3- fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester; [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2- fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate; [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxy- benzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl- aminoj-essigsäureethylester;[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyl-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxy-benzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl-oxycarbonylaminoj-ethyl acetate;

[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-7-methyi-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-essigsäure- ethylester.[3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-7-methyi-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] ethyl acetate.

Beispiel 13Example 13

Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan- 2-on und (S)-1-(1-Naphthyl)-ethyl-isocyanat in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man N-1 -Naphthylethyl-[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)- 4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5- yl]-carbaminsäureester.A solution of equimolar amounts of 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan- 2-one and (S) -1- (1-naphthyl) ethyl isocyanate in dichloromethane is stirred for 14 hours. After removal of the solvent and usual work-up, N-1-naphthylethyl- [3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluorine -4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl] carbamic acid ester.

Analog erhält man die nachstehenden VerbindungenThe following compounds are obtained analogously

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5- methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester; N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5- methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl] carbamic acid ester; N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4,5-dimethoxy-3- isopropoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (4,5-dimethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl] carbamic acid ester;

N-1 -Naphthylethyl-[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5- methoxybenzyl)-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4- isopropoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1 -Naphthylethyl-[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2, 1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan -2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy- benzyl)-5-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester;N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl] carbamic acid ester;

N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5- isopropoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester; N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy- benzyl)-5-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl]- carbaminsäureester.N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl] carbamic acid ester; N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H -furan-2-one-5-yl] carbamate.

Beispiel 14Example 14

Eine Lösung äquimolarer Mengen von 3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-hydroxy-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan- 2-on und 2-lsocyanato-3-methyl-buttersäureethylester in Dichlormethan wird 14 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und üblicher Aufarbeitung erhält man 2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl- oxycarbonylamino]-3-methyl-buttersäureethylester.A solution of equimolar amounts of 3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5-hydroxy-5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan- 2-one and 2-isocyanato-3-methyl-butyric acid ethyl ester in dichloromethane is stirred for 14 hours. After removal of the solvent and usual work-up, 2- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) is obtained ) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester.

Analog erhält man die nachstehenden VerbindungenThe following compounds are obtained analogously

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-

(4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5 -yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzoxadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester; 2-[3-(2 , 1 , 3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(4 , 5-d imethoxy-3-isopropoxybenzyl)-5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzoxadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl -oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester; 2- [3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (4, 5-d imethoxy-3-isopropoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one- 5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl)-5-2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-diisopropoxy-5-methoxybenzyl) -5-

(2,5-dimethoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;(2,5-dimethoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl)-5-2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,5-dimethoxy-4-isopropoxybenzyl) -5-

(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;(3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4- isopropoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-isopropoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4- propoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-propoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(2-fluor-4- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl)-5-2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4-dimethoxy-5-isopropoxybenzyl) -5-

(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- buttersäureethylester;(3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester;

2-[3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-(4-fluor-2- methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]-3-methyl- b uttersäu reethylester. Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:2- [3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-fluoro-2-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid reethylester. The following examples relate to pharmaceutical preparations:

Beispiel A: InjektionsgläserExample A: Injection glasses

Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium- hydrogenphosphat wird in 3 I zweifach destilliertem Wasser mit 2 n Salzsäure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jedes Injektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.A solution of 100 g of an active ingredient of the formula I and 5 g of disodium hydrogenphosphate is adjusted to pH 6.5 in 3 l of double-distilled water with 2N hydrochloric acid, sterile filtered, filled into injection glasses, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Each injection jar contains 5 mg of active ingredient.

Beispiel B: SuppositorienExample B: Suppositories

Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit 100 g Sojaiecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.A mixture of 20 g of an active ingredient of the formula I is melted with 100 g of soybean ecithine and 1400 g of cocoa butter, poured into molds and allowed to cool. Each suppository contains 20 mg of active ingredient.

Beispiel C: LösungExample C: solution

Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g NaH2PO4 ■ 2 H2O, 28,48 g Na2HPO4 • 12 H2O und 0,1 g Benzalkonium- chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein, füllt auf 1 I auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in Form von Augentropfen verwendet werden.A solution is prepared from 1 g of an active ingredient of the formula I, 9.38 g of NaH 2 PO 4 .2H 2 O, 28.48 g of Na 2 HPO 4 .12H 2 O and 0.1 g of benzalkonium chloride in 940 ml of double distilled water. It is adjusted to pH 6.8, made up to 1 I and sterilized by irradiation. This solution can be used in the form of eye drops.

Beispiel D: SalbeExample D: ointment

Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline unter aseptischen Bedingungen.500 mg of an active ingredient of the formula I are mixed with 99.5 g of petroleum jelly under aseptic conditions.

Beispiel E: TablettenExample E: tablets

Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1 ,2 kg Kartoffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff enthält. Beispiel F: DrageesA mixture of 1 kg of active ingredient of the formula I, 4 kg of lactose, 1, 2 kg of potato starch, 0.2 kg of talc and 0.1 kg of magnesium stearate is compressed into tablets in a conventional manner such that each tablet contains 10 mg of active ingredient. Example F: coated tablets

Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant und Farbstoff überzogen werden.Analogously to Example E, tablets are pressed, which are then coated in a conventional manner with a coating of sucrose, potato starch, talc, tragacanth and colorant.

Beispiel G: KapselnExample G: capsules

2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatine- kapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.2 kg of active ingredient of the formula I are filled into hard gelatin capsules in a conventional manner, so that each capsule contains 20 mg of the active ingredient.

Beispiel H: AmpullenExample H: ampoules

Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 I zweifach destilliertem Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg Wirkstoff. A solution of 1 kg of active ingredient of the formula I in 60 l of double-distilled water is sterile filtered, filled into ampoules, lyophilized under sterile conditions and sealed sterile. Each ampoule contains 10 mg of active ingredient.

Claims

Patentansprüche claims 1. Verbindungen der Formel I1. Compounds of formula I. RR NN XX NN R 1 worin 'R 1 wherein '
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0001
 X, Y jeweils unabhängig voneinander O oder S,X, Y are each independently O or S, R1 H, Hai, OH, OA, A, Alkylen-O-A, N02, NH2, NHAcyl, SO2NH2, SO2-A, SO2NHA, CN oder Formyl,R 1 H, shark, OH, OA, A, alkylene-OA, N0 2 , NH 2 , NHAcyl, SO 2 NH 2 , SO 2 -A, SO 2 NHA, CN or formyl, R2, R3, R4 jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai, OH, OA, O-Alkylen-R5, A, S-A, S-OA, SO2A, S-OR5, SO2R5, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHS02A, NHSO2R5, NASO2A, NASO2-R5, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NH(CO)NHR5, NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH2R5, NHSO2CH2R5, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2,1- Piperidinyl-CO-NH, 1-Pyrrolidinyl-CONH, O(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,R 2 , R 3 , R 4 each independently an unsubstituted or one or more times by shark, OH, OA, O-alkylene-R 5 , A, SA, S-OA, SO 2 A, S-OR 5 , SO 2 R 5 , NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHS0 2 A, NHSO 2 R 5 , NASO 2 A, NASO 2 -R 5 , NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl , NH (CO) NHR 5 , NHCOOA, NAAcyl, NHCOOCH 2 R 5 , NHSO 2 CH 2 R 5 , NHCOO-alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , 1-piperidinyl-CO-NH, 1-pyrrolidinyl-CONH , O (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group,
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0001
 - Gruppe, wobei
Figure imgf000090_0002
- group, where
Figure imgf000090_0002
 R2 noch zusätzlich A oder Cycloalkyl bedeutet,R 2 additionally denotes A or cycloalkyl, R ι5 eine unsubstituierte oder ein- oder mehrfach durch Hai,R ι5 an unsubstituted or one or more sharks, OH, OA, A, S-A, NO2, NH2, NHA, NA2, NHAcyl, NHSO2A, NASO2A, NH(CO)NH2, NH(CO)NHA, Formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO-Alkylen-OA, NH(CO)NA2, N-Piperidinyl-CO-NH, N-Pyrrolidinyl-CONH, 0(CH2)nCOOA, O(CH2)nCOOH, O(CH2)nOH,OH, OA, A, SA, NO 2 , NH 2 , NHA, NA 2 , NHAcyl, NHSO 2 A, NASO 2 A, NH (CO) NH 2 , NH (CO) NHA, formyl, NHCOOA, NAAcyl, NHCOO- Alkylene-OA, NH (CO) NA 2 , N-piperidinyl-CO-NH, N-pyrrolidinyl-CONH, 0 (CH 2 ) n COOA, O (CH 2 ) n COOH, O (CH 2 ) n OH, O(CH2)nOA, CH2OH, CH2OA, COOH, COOA, CH2COOH oder CH2COOA substituierte Phenylgruppe,O (CH 2 ) n OA, CH 2 OH, CH 2 OA, COOH, COOA, CH 2 COOH or CH 2 COOA substituted phenyl group, A Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2- Gruppen durch O- oder S-Atome oder durch -CR6=CR6-A alkyl with 1-6 C atoms, in which one or two CH 2 groups by O or S atoms or by -CR 6 = CR 6 - Gruppen und/oder 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können,Groups and / or 1-7 H atoms can be replaced by F, D Carbonyl oder [C(R6R6')]n D carbonyl or [C (R 6 R 6 ' )] n E CH2, S oder O,E CH 2 , S or O, R6 und R6 jeweils unabhängig voneinander H, F oder A,R 6 and R 6 each independently of one another H, F or A, R7 -O-C(=Y)-NH-R8, R8 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch R9 substituiertes Alkyl mit 1-10 C-Atomen, worin 1-2 C- Atome durch O und/oder S ersetzt sein können und/oder durch =0 substituiert sein können, oderR 7 -OC (= Y) -NH-R 8 , R 8 unsubstituted or mono- or disubstituted by R 9 alkyl with 1-10 carbon atoms, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by O and / or S and / or substituted by = 0, or Cycloalkyl, worin 1-2 C-Atome durch N, O und/oder S ersetzt sein können,Cycloalkyl, in which 1-2 carbon atoms can be replaced by N, O and / or S, R9 unsubstituiertes oder ein- oder zweifach durch Hai substituiertes Phenyl,R 9 phenyl which is unsubstituted or mono- or disubstituted by shark, Naphthyl, A-O-C(=O)- oder Hai,Naphthyl, A-O-C (= O) - or shark, Hai Fluor, Chlor, Brom oder lod,Shark fluorine, chlorine, bromine or iodine, n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and m 1 oder 2 bedeutet,m means 1 or 2, sowie deren Salze.as well as their salts. 2. Stereoisomere der Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1.2. Stereoisomers of the compounds of formula I according to claim 1. 3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 13. Compounds of formula I according to claim 1 a) [3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5-a) [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonylamino]- essigsäureethylester; b) [3-(2, 1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-5- (3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl-oxycarbonyl- aminoj-essigsäureethylester; c) N-1-Naphthylethyl-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5- trimethoxybenzyl)-5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2- on-5-yi]-carbaminsäureester; d) 2-[3-(2,1 ,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)- 5-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5H-furan-2-on-5-yl- oxycarbonylamino]-3-methyl-buttersäureethylester sowie deren Salze.(4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one-5-yl-oxycarbonylamino] - ethyl acetate; b) [3- (2, 1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2-one -5-yl-oxycarbonylaminoj-ethyl acetate; c) N-1-Naphthylethyl- [3- (2,1, 3-benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H -furan-2- on-5-yi] carbamic acid ester; d) 2- [3- (2,1, 3-Benzothiadiazol-5-yl) -4- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -5- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5H-furan-2 -on-5-yl-oxycarbonylamino] -3-methyl-butyric acid ethyl ester as well as their salts. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 sowie ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Rest R in einen anderen Rest R umwandelt, indem man eine Verbindung der Formel I, in der R7 OH bedeutet mit einer Verbindung der Formel II4. A process for the preparation of compounds of the formula I according to claim 1 and their salts, characterized in that one radical R is converted into another radical R by a compound of the formula I in which R 7 is OH with a compound of Formula II R8_N=C=Y IIR 8 _N = C = Y II worinwherein R8 und Y die in Anspruch 1 anegebenen Bedeutungen haben,R 8 and Y have the meanings given in Claim 1, umsetzt,implements und/oder eine Base oder Säure der Formel I in eines ihrer Salze umwandelt.and / or converts a base or acid of the formula I into one of its salts. 5. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder eines ihrer physiologischen unbedenklichen Salze zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halb- flüssigen Träger- oder Hilfsstoff in eine geeignete Dosierungsform bringt.5. A process for the preparation of pharmaceutical preparations, characterized in that a compound of the formula I according to Claim 1 and / or one of its physiologically acceptable salts is brought into a suitable dosage form together with at least one solid, liquid or semi-liquid carrier or auxiliary. 6. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.6. Pharmaceutical preparation, characterized by a content of at least one compound of the formula I according to claim 1 and / or one of its physiologically acceptable salts. 7. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuffizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler7. Compounds of formula I according to claim 1 and their physiologically acceptable salts for combating hypertension, heart failure, kidney failure, cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock. Hemorrhage, inflammation, asthma and endotoxic shock. 8. Arzneimittel der Formel I nach Anspruch 1 und ihre physiologisch unbedenklichen Salze als Endothelin-Rezeptor-Antagonisten.8. Medicament of the formula I according to claim 1 and their physiologically acceptable salts as endothelin receptor antagonists. 9. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihre physiologisch unbedenklichen Salze zur Herstellung eines Arzneimittels.9. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts for the manufacture of a medicament. 10. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und/oder ihrer physiologisch unbedenklichen Salze bei der10. Use of compounds of formula I according to claim 1 and / or their physiologically acceptable salts in the Bekämpfung von Hypertonie, Herzinsuffizienz, Niereninsuffizienz, Hirninfarkt, koronarer Herzerkrankung, renaler, cerebraler und myocardialer Ischämie, subarachnoidaler Hämorrhagie, Entzündungen, Asthma und endotoxischem Schock. Combating hypertension, heart failure, kidney failure, cerebral infarction, coronary heart disease, renal, cerebral and myocardial ischemia, subarachnoid hemorrhage, inflammation, asthma and endotoxic shock.
PCT/EP1998/001204 1997-03-22 1998-03-04 Endothelin-receptor antagonists Ceased WO1998042702A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU68263/98A AU6826398A (en) 1997-03-22 1998-03-04 Endothelin-receptor antagonists

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712141.1 1997-03-22
DE19712141A DE19712141A1 (en) 1997-03-22 1997-03-22 Endothelin receptor antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998042702A1 true WO1998042702A1 (en) 1998-10-01

Family

ID=7824338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1998/001204 Ceased WO1998042702A1 (en) 1997-03-22 1998-03-04 Endothelin-receptor antagonists

Country Status (5)

Country Link
AR (1) AR010908A1 (en)
AU (1) AU6826398A (en)
DE (1) DE19712141A1 (en)
WO (1) WO1998042702A1 (en)
ZA (1) ZA982370B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003039539A3 (en) * 2001-11-09 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Use of endothelin receptor antagonists in the treatment of tumour diseases

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0733626A1 (en) * 1995-03-18 1996-09-25 MERCK PATENT GmbH N-(Benzofuranazyl)-arylsulphonamides and their analogues useful as endothelin-receptor-antagonists
WO1997002265A1 (en) * 1995-07-06 1997-01-23 Warner-Lambert Company Butenolide endothelin antagonists
WO1997030982A1 (en) * 1996-02-24 1997-08-28 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives having an endothelin receptor antagonistic effect

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0733626A1 (en) * 1995-03-18 1996-09-25 MERCK PATENT GmbH N-(Benzofuranazyl)-arylsulphonamides and their analogues useful as endothelin-receptor-antagonists
WO1997002265A1 (en) * 1995-07-06 1997-01-23 Warner-Lambert Company Butenolide endothelin antagonists
WO1997030982A1 (en) * 1996-02-24 1997-08-28 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives having an endothelin receptor antagonistic effect

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
W.W.K.R. MEDERSKI ET AL.: "2. Endothelin antagonists: evaluation of 2,1,3-benzothiadiazole as a methylendioxyphenyl bioisoster", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 8, no. 1, January 1998 (1998-01-01), OXFORD, GB, pages 17 - 22, XP002069216 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003039539A3 (en) * 2001-11-09 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Use of endothelin receptor antagonists in the treatment of tumour diseases

Also Published As

Publication number Publication date
AR010908A1 (en) 2000-07-12
AU6826398A (en) 1998-10-20
ZA982370B (en) 1998-09-23
DE19712141A1 (en) 1998-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0763534B1 (en) Arylalkyl-diazinone derivatives as phosphodiesterase IV inhibitors
EP0863898A1 (en) Endothelin receptor antagonists
EP0934301B1 (en) Aminothiophene carboxylic acid amides and the use thereof as phosphodiesterase inhibitors
EP0922036B1 (en) Arylalkanoyl pyridazines
DE10138273A1 (en) Medicines with neuroprotective effects
WO1998038189A1 (en) Oxazolidines as 5-ht2a-antagonists
DE10161767A1 (en) New 2-guanidino-4-heterocyclyl-quinazoline derivatives, useful as sodium-proton antiporter subtype III inhibitors for treating e.g. respiratory, renal, ischemic or lipid metabolism disorders
EP0530149A1 (en) Parasiticide
EP0882030B1 (en) 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives having an endothelin receptor antagonistic effect
DE19537548A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE3630903A1 (en) NEW TETRAHYDRONAPHTHALINE AND INDANDERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM
DE19527568A1 (en) Endothelin receptor antagonists
WO1998042702A1 (en) Endothelin-receptor antagonists
EP0757039A1 (en) Endothelin receptor antagonists
WO1998041521A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19711785A1 (en) Endothelin receptor antagonists
DE19530032A1 (en) Endothelin receptor antagonists
WO1998041515A1 (en) Endotholin receptor antagonists
WO1998027077A1 (en) 2,1,3-benzothia(oxa)diazole derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
WO1999005132A1 (en) Benzothia(oxa)diazol derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
EP1143944A2 (en) Use of arylalkanoylpyridazines
WO1998027091A1 (en) Endothelin receptor antagonists as pesticides
DE19612101A1 (en) New aryl-benzyl-pyrimidine-carboxylic acid compounds
DE19606980A1 (en) Endothelin receptor antagonists

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE GH HU ID IL IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TR TT UA UG US UZ VN YU ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW SD SZ UG ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

Ref document number: 1998542067

Format of ref document f/p: F

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA