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WO1997030025A1 - Dicarbamoylverbindungen - Google Patents

Dicarbamoylverbindungen Download PDF

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WO1997030025A1
WO1997030025A1 PCT/EP1997/000616 EP9700616W WO9730025A1 WO 1997030025 A1 WO1997030025 A1 WO 1997030025A1 EP 9700616 W EP9700616 W EP 9700616W WO 9730025 A1 WO9730025 A1 WO 9730025A1
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WO
WIPO (PCT)
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formula
compounds
alkyl
phenyl
radical
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP1997/000616
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English (en)
French (fr)
Inventor
Claus Marschner
Manfred Patsch
Ulrike Schlösser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to AU18724/97A priority Critical patent/AU1872497A/en
Publication of WO1997030025A1 publication Critical patent/WO1997030025A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group

Definitions

  • the invention relates to compounds of general formula I.
  • n 0, 1 or 2
  • W is optionally substituted by Ci to C4 alkyl, chlorine, bromine or phenyl substituted C 2 - to C 4 -alkylene, Cs-C 7 -cycloalkyl alkenylene or C 2 -C 4 alkenylene or optionally substituted by methyl, ethyl, methoxy , Ethoxy, hydroxy, chlorine, bromine, hydroxysulfonyl, nitro, amino, acetylamino or carboxyl-substituted phenylene,
  • C 2 is optionally substituted by ether oxygen, imino, imino or C Phenyl ⁇ -C 4 -alkylimino - ß alkylene or a radical of the For ⁇ to C mel
  • L 1 and L 2 independently of one another C -.- to C 4 -alkylene
  • Y is vinyl or a radical of the formula C 2 H 4 Q, where Q is
  • Ar phenyl or naphthyl where both radicals are mono- to triple by Cx to C 6 alkyl, C x to C 6 alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, nitro, amino, hydroxy, hydroxysulfonyl, carboxyl, Ci to C 6 -alkoxycarbonyl, acetylamino, a radical of the formula
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen or
  • Ci to C 6 alkyl and n, X and Y have the meaning given, mean
  • the object of the present invention was to provide new dicarbamoyl compounds.
  • the new compounds should be easily accessible and advantageously be suitable as intermediates for dyes.
  • the bridge member X is in particular optionally C 2 to C 8 alkylene interrupted simply by oxygen, imino, phenylimino or (C (-C 4 ) -alkylimino.
  • radicals X are, for example, CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 ,
  • the first three radicals being particularly preferred.
  • the rest Q stands for hydroxy or for a group which can be split off under alkaline reaction conditions.
  • groups are, for example, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, phenylsulfonyl, OSO 3 H, SS0 3 H, OP (0) (OH) 2 , C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy, C ⁇ -C 4 -alka- noyloxy, -CC 4 -dialkylamino or a radical of the formula
  • L 1 , L 2 and L 3 independently of one another each have the meaning of C ⁇ -C 4 alkyl or benzyl and An each have the meaning of one equivalent of an anion.
  • Anions which may be used here are, for example, fluoride, chloride, bromide, iodide, mono-, di- or trichloroacetate, methanesulfonate, benzenesulfonate or 2- or 4-methylbenzenesulfonate.
  • the substituents for Ar are in particular fluorine, chlorine, bromine, methyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxysulfonyl, carboxyl, carbamoyl, sulfamoyl, nitro, amino, acetylamino or radicals of the formulas
  • the compounds of the formula I are suitable, for example, as diazo components (Ar substituted by NH 2 ) or as coupling components (coupling point in the Ar radical) and are valuable intermediates for the preparation of reactive dyes.
  • Example 3 20 33 g of the aniline obtained in Example 3 were introduced into 98 g of oleum (24% strength) with ice cooling at 35-40 ° C. and stirred at 55 ° C. for about 6 hours.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Dicarbamoylverbindungen der allgemeinen Formel (I), in der m 1 oder 2, n 0, 1 oder 2, W gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl, Chlor, Brom oder Phenyl substitutiertes C2- bis C4-Alkylen, C5-C7-Cycloalkenylen oder C2-C4-Alkenylen oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, Nitro, Amino, Acetylamino oder Carboxyl substituiertes Phenylen, X gegebenenfalls durch Ethersauerstoff, Imino, Phenylimino oder C1- bis C4-Alkylimino ein- bis dreifach unterbrochenes C2- bis C8-Alkylen oder ein Rest der Formel (II), Z ein Rest der Formeln (III) oder (IV), R Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Phenyl, CH2CH2OH, CH2CH2OSO3H, CH2CH2SO3H oder ein Rest der Formel (V), L?1 und L2¿ unabhängig voneinander C¿1?- bis C4-Alkylen, Y Vinyl oder ein Rest der Formel C2H4Q, wobei Q für Hydroxy oder einen unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbaren Rest steht, und Ar Phenyl oder Naphthyl, wobei beide Reste ein- bis dreifach durch C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Acetylamino, einen Rest der Formel (VI), (VII), SO2NH-X-S(O)n-Y oder S(O)n-Y substituiert sein können, wobei R?1 und R2¿ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C¿1?- bis C6-Alkyl stehen und n, X und Y die angegebene Bedeutung haben, bedeuten, sowie ihre Verwendung zur Herstellung faserreaktiver Farbstoffe.

Description

DicarbamoylVerbindungen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
Ar NHC- •W- I —z—x— S(0)nY I, m
in der
m 1 oder 2,
n 0, 1 oder 2,
W gegebenenfalls durch Ci- bis C4-Alkyl, Chlor, Brom oder Phenyl substituiertes C2- bis C4-Alkylen, Cs-C7-Cyclo- alkenylen oder C2-C4-Alkenylen oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, Nitro, Amino, Acetylamino oder Carboxyl substituiertes Phenylen,
gegebenenfalls durch Ethersauerstoff, Imino, Phenyl¬ imino oder Ci- bis C4-Alkylimino ein- bis dreifach un¬ terbrochenes C2- bis Cß-Alkylen oder ein Rest der For¬ mel
0
Ll* Z L2
ein Rest der Formeln
R
ΓΛ
N- oder N N
Wasserstoff , Ci * bis C4 -Alkyl , Phenyl , CH2CH2OH, CH2CH2OS03H , CH2CH2S03H oder ein Res t der Formel X S (0) nY
L1 und L2 unabhängig voneinander C-.- bis C4-Alkylen,
Y Vinyl oder ein Rest der Formel C2H4Q, wobei Q für
Hydroxy oder eine unter alkalischen Reaktions- bedingungen abspaltbare Gruppe steht,
Ar Phenyl oder Naphthyl, wobei beide Reste ein- bis drei¬ fach durch Cx- bis C6-Alkyl, Cx- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, Ci- bis C6-Alkoxycarbonyl, Acetylamino, einen Rest der Formel
R1 Rl
C02N S02N R2 R2
S02NH X S(0)n Y oder S(0)n-
substituiert sein können, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder
Ci- bis C6-Alkyl stehen und n, X und Y die angegebene Bedeutung haben, bedeuten
sowie ihre Verwendung zur Herstellung faserreaktiver Farbstoffe.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue DicarbamoylVer¬ bindungen bereitzustellen. Die neuen Verbindungen sollten leicht zugänglich sein und sich vorteilhaft als Zwischenprodukte für Farbstoffe eignen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Dicarbamoylver- bindungen der Formel I gefunden. Alle in den hier aufgeführten Formeln auftretenden Alkyl- und Alkylengruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Beispiele für Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, see-Bu¬ tyl, tert. -Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl und Methyl pentyl. Die obigen Ausführungen zur Alkylgruppe gelten in ent¬ sprechender Weise für die Alkylgruppe in Alkoxy, Alkoxycarbonyl und Alkylimino. Einzelne Reste W sind z.B.:
CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3
I I I I | CH2CH , CH2CH , CH CH , CH2 CH CH2 ,
CH2CH2CH2CH2 , CH2
Figure imgf000005_0001
Cl Cl Cl Cl CH3
CH2CH, CH2CH, CH= C CH= C und
Br c6H5 Br
vorzugsweise CH2CH2, CH2CH2CH2, CH= CH,
Figure imgf000005_0002
Weiterhin sind als Reste W C6H3CH3, C6H3C1, C6H3Br, C6H2(CH3)2, C6H3N02, CgH3COOH und C6H3S03H zu nennen.
Das Brückenglied X ist insbesondere gegebenenfalls einfach durch Sauerstoff, Imino, Phenylimino oder (Cχ-C4) -Alkylimino unterbro¬ chenes C2- bis Cs-Alkylen.
Einzelne Reste X sind beispielsweise CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2OCH2CH2, CH2CH2NHCH2CH2,
CH3
CH2CH2N CH2CH2 /
CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2 , CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2 , CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2 , C4H8 oder O 97/30025 PCΪ7EP97/00616
CH2 C NH CH2CH2 ,
wobei die drei ersten Reste besonders bevorzugt sind.
Für R sind Methyl, Phenyl oder der Rest der Formel X-S(0)nY und insbesondere Wasserstoff bevorzugt.
Der Rest Q steht für Hydroxy oder für eine unter alkalischen Re¬ aktionsbedingungen abspaltbare Gruppe. Solche Gruppen sind z.B. Chlor, Brom, Cι-C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, OSO3H, SS03H, OP(0) (OH)2, Cι-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, Cχ-C4-Alka- noyloxy, Cι-C4-Dialkylamino oder ein Rest der Formel
0
Figure imgf000006_0001
wobei L1, L2 und L3 unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von Cχ-C4-Alkyl oder Benzyl und An jeweils die Bedeutung eines Äquivalents eines Anions besitzen. Als Anionen können dabei z.B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Mono-, Di- oder Trichloracetat, Methansulfonat, Benzolsulfonat oder 2- oder 4-Methylbenzol- sulfonat in Betracht kommen.
Bevorzugt sind Dicarbamoylverbindungen der Formel I, in der n 0 oder 2, insbesondere 2, bedeutet.
Y ist vorzugsweise CH=CH2, CH2CH2OH, CH2CH2OS03H, CH2CH2C1 oder CH2CH2OCOCH3.
Als Substituenten für Ar sind insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, Nitro, Amino, Acetylamino oder Reste der Formeln
S02NH X — S (0) nY oder S {0) nY zu nennen, wobei n, X und Y die angegebene Bedeutung haben und Verbindungen mit 1 oder 2 Substituenten bei Phenyl und bis zu drei Substituenten bei Naphthyl für Ar bevorzugt sind.
Verbindungen der Formel I, in denen m für 1 steht, werden bevor¬ zugt.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich in Abhängigkeit von der Konstitution z.B. als Diazokomponenten (Ar durch NH2 substituiert) oder als Kupplungskomponenten (Kupplungsstelle im Ar-Rest) und sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Reaktivfarb¬ stoffen.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man z.B. Verbindungen der Formel
Figure imgf000007_0001
m
mit Verbindungen der Formel
HZ X S(0)n-
umsetzen, m, n, W, Ar, Z, X und Y haben dabei die angegebenen Be¬ deutungen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen wor- den, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 220 g des Bernsteinsäureimids der Formel
Figure imgf000008_0001
und 133 g 2-Aminoethyl-2' -hydroxyethylsulfid wurde 3 Stunden auf 60-65°C erhitzt. Nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) wurde abgekühlt und die Produktsuspension mit 0,5 1 Ethanol verdünnt.
Der Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Man isolierte 298 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000008_0002
iH-NMR [D6-DMSO] : δ 2.3-2,7 (M, 8H) , 3.2 (M, 2H) , 35 (M, 2H) , 4.7 (brS, OH), 7.6 (M, Aromaten-H) , 7.9 (M, Aromaten-H) , 8.1 (M, Aromaten-H) , 8.7 (S, NH) , 10.5 (S, NH) ppm.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 220 g des Bernsteinsäureimids der Formel
Figure imgf000008_0003
und 133 g 2-Aminoethyl-2'hydroxyethylsulfid wurde 3 Stunden auf 60-65°C erhitzt. Nach dem Abkühlen gab man 250 ml Wasser zu und stellte den pH-Wert mit konz. Salzsäure auf 5,0. Nach Zugabe von 1 g Wolframsäure wurden dann bei 65 bis 80°C 248 g 30 gew. -%iges wäßriges Wasserstoffperoxid innerhalb einer Stunde zugetropft. Nach dem Abkühlen wurde der Niederschlag abgesaugt und getrock¬ net. Man isolierte 325 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000009_0001
l-H-NMR [D6-DMSO] : δ = 2.5 (M, 3H) , 2.6 (M, 2H) , 3.2 (M, 4H) ,
3.5 (M, IH) , 3.8 (M, 2H) , 5.1 (brS, OH),
7.6 (M, IH, Aromaten-H) , 7.9 (M, 2H, Aroma- ten-H) , 8.2 (M, IH, Aromaten-H)
8.7 (brS,NH), 10.5 (brS, NH) ppm.
Beispiel 3:
250 g des Produkts aus Beispiel 2 wurden in 1,5 Litern Äthanol/ THF-Gemisch (2/1) gelöst und in Gegenwart von 5 g eines Raney- Nickel-Katalysators bei 25-30°C unter Schütteln mit Wasserstoff begast. Nach beendeter Wasserstoffaufnähme wurde vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Man isolierte nach der Trocknung 228 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000009_0002
Gehaltsbestimmung durch Diazotierung: 94 %
!H-NMR [D6-DMSO] : δ = 2.4 (M, 2H) , 2.5 (M, 2H) , 3.2 (M, 4H) , 3.4 (M, 2H) , 3.8 (M, 2H) , 5.0 (brS, NH2) , 5.1 (T, OH), 6.2 (M, IH, Aromaten-H) 6.6 (M, IH, Aromaten-H), 6.8 (M, 2H, Aromaten-H), 8.1 (brS, NH) 9.6 (brS, NH) ppm.
Beispiel 4:
33 g der gemäß Beispiel 3 erhaltenen Verbindung wurden unter Eis- kühlung bei 35-40°C in 98 g Monohydrat (100 Gew. -%ige Schwefel- säure) eingetragen und ungefähr 12 Stunden bei Raumtemperatur ge¬ rührt. Nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) wurde die Mischung auf 300 g Eis gegossen, und anschließend durch Einstreuen von kalzi¬ nierter Soda unter Rühren und Kühlung auf pH-Wert 5 eingestellt.
5 Man erhält eine elektrolythaltige Lösung der Verbindung der For¬ mel
Figure imgf000010_0001
15 die ohne weitere Reinigung zu Folgeumsetzungen, insbesondere FarbstoffSynthesen, verwendet werden kann.
Beispiel 5:
20 33 g des in Beispiel 3 erhaltenen Anilins wurden unter Eiskühlung bei 35-40°C in 98 g Oleum (24 %ig) eingetragen und ungefähr 6 Stunden bei 55°C gerührt.
Nach vollständigem Umsatz (DC-Kontrolle) wurde die Mischung auf 25 300 g Eis gegossen und anschließend durch Einstreuen kalzinierter Soda unter Rühren und Kühlung auf pH-Wert 5 gebracht.
Durch Abkühlen auf 0 - 5°C unter Rühren fiel Natriumsulfat aus, das nach ungefähr einer Stunde durch Absaugen entfernt wurde.
30
Man erhält dann eine elektrolythaltige Lösung der Verbindung der Formel
Figure imgf000010_0002
40 die ohne weitere Reinigung zu Folgeumsetzungen, insbesondere FarbstoffSynthesen verwendet werden kann.
45
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
11
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001

Claims

Patentansprüche
Dicarbamoylverbindungen der allgemeinen Formel I
Figure imgf000017_0001
in der
m 1 oder 2,
n 0, 1 oder 2,
w gegebenenfalls durch C.- bis C4-Alkyl, Chlor, Brom oder Phenyl substituiertes C2- bis C4-Alkylen, C5- bis C7-Cycloalkenylen oder C2- bis C4-Alkenylen oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Hydroxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, Nitro, Amino, Acetylamino oder Carboxyl substi¬ tuiertes Phenylen,
X gegebenenfalls durch Ethersauerstoff, Imino, Phe¬ nylimino oder Ci- bis C4-Alkylimino ein- bis drei¬ fach unterbrochenes C2- bis C$-Alkylen oder ein Rest der Formel
L1 C Z L2
ein Rest der Formeln
N- oder N N —
R Wasserstoff, Ci- bis C4-Alkyl, Phenyl, CH2CH2OH, CH2CH2OSθ3H, CH2CH2SO3H oder ein Rest der Formel X S (0) nY
L1 und L2 unabhängig voneinander C-_ - bis C4-Alkylen,
Y Vinyl oder ein Rest der Formel C2H4Q, wobei Q für Hydroxy oder einen unter alkalischen Reaktions- bedingungen abspaltbaren Rest steht,
und
Ar Phenyl oder Naphthyl, wobei beide Reste ein- bis dreifach durch Ci- bis Ce-Alkyl, Ci- bis Ce-Alkoxy,
Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, C± - bis Cξ-Alkoxy¬ carbonyl, Acetylamino, einen Rest der Formel
^- R1 ^R1 C°2N ^ R2 , S02N ^ R2
S02NH— X—S(0)n—Y oder S(0)n—y
substituiert sein können, wobei R1 und R2 unabhän¬ gig voneinander für Wasserstoff oder Ci- bis Ce-Alkyl stehen und n, X und Y die angegebene Be¬ deutung haben, bedeuten.
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei m 1 ist.
3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei n 2 ist.
4. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei
W CH2CH2, CH2CH2CH2, CH=CH,
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei X C2- bis CQ-Alkylen, das gegebenenfalls einfach durch Sauerstoff, Imino, Phenylimino oder Cι-C4-Alkylimino unterbrochen ist, be¬ deutet.
6. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei
R Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder ein Rest der Formel
X-S(0)nY ist und n, X und Y die angegebene Bedeutung ha- ben.
7. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei
Y CH=CH2, CH2CH20H, CH2CH20S03H, CH2CH2C1 oder CH2CH2OCOCH3 ist.
8. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei
Ar Phenyl oder Naphthyl bedeutet, die jeweils ein- bis drei- fach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxysulfonyl, Carboxyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, Nitro, Amino, Acetylamino oder einen Rest der Formel S02NH-X-S (0)nY oder S(0)n-Y substituiert sein können, wo¬ bei n, X und Y die angegebene Bedeutung haben.
Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0174909A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-19 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0414637A1 (de) * 1989-08-23 1991-02-27 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
EP0552605A1 (de) * 1992-01-23 1993-07-28 BASF Aktiengesellschaft Gemischte Oxalsäurediamide

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