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WO1995011001A1 - 1,3-propandione zum färben keratinhaltiger fasern - Google Patents

1,3-propandione zum färben keratinhaltiger fasern Download PDF

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WO1995011001A1
WO1995011001A1 PCT/EP1994/003327 EP9403327W WO9511001A1 WO 1995011001 A1 WO1995011001 A1 WO 1995011001A1 EP 9403327 W EP9403327 W EP 9403327W WO 9511001 A1 WO9511001 A1 WO 9511001A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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amino
formula
mmol
propanedione
acid
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP1994/003327
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English (en)
French (fr)
Inventor
Hinrich Möller
Horst Höffkes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of WO1995011001A1 publication Critical patent/WO1995011001A1/de
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Ceased legal-status Critical Current

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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/027—Material containing basic nitrogen preparing dyes in situ

Definitions

  • the invention relates to the use of 1,3-propanediones for dyeing keratin-containing fibers and to colorants containing these compounds.
  • keratin fibers e.g. B. hair, wool or fur
  • direct dyes or oxidation dyes which are formed by oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components
  • oxidation dyes intensive dyeings with good fastness properties can be achieved, but the development of the color takes place under the influence of oxidizing agents such as. B. H2O2, which often results in damage to the fiber.
  • Direct dyes are applied under gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often have inadequate fastness properties.
  • Dyeing systems based on the 1,3-propanediones described in more detail below have not hitherto been known for dyeing fibers containing keratin.
  • 1,3-propanediones are outstandingly suitable for dyeing keratin-containing fibers even in the absence of oxidizing agents.
  • oxidizing agents should in no way be excluded in principle.
  • keratin fibers e.g. Wool, furs, skins and human hair are considered.
  • the 1,3-propanediones described below can also be used for dyeing other natural fibers, e.g. Cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers, e.g. Regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such as e.g. Polyamide, polyacrylonitrile, -, polyurethane and polyester fibers are used.
  • the invention relates to the use of 1,3-propanediones of the formula I.
  • R 1 , R ⁇ and R3 independently of one another hydrogen atoms, C1-C4-alkyl, C2-C4-hydroxyalkyl, C ⁇ -C4-carboxyalkyl, Cj-C4-0xoalkyl-, furyl, thienyl, pyridyl or with C ⁇ -C4_Ai
  • ⁇ yi f is Q-C4-alkoxy, C - C4-alkylamino, amino, hydroxy, nitro, carboxy, sulfo or halogen-substituted phenyl, benzyl or benzoyl groups, and R 1 and R3 together can also form a saturated or unsaturated, optionally containing an O atom, optionally substituted with C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, hydroxyl or oxo groups, on the 5, 6 or 7 ring an aromatic ring system is condensed and its acetals or ketals for dyeing kerat
  • 1,3-propanediones to be used according to the invention are: acetylacetone, 3-methyl-2,4-pentanedione, 2,4-dioxopentanoic acid, malondialdehyde (as tetrabutylammonium salt), 1,1,3,3-tetramethoxy, 1,1,3,3-tetraethoxypropane, 2,4-hexanedione, 3,5-heptanedione, 2,4-0ctanedione, 2,4-nonanedione, 2,6-dimethyl-3,5-heptanedione, 2, 4,6-heptane trione, 1-, 3-phenyl-acetylacetone, 1,3-diphenyl-acetylacetone, dibenzoylmethane, dianisoylmethane, benzoylacetone, di-benzoylacetone, 3-0xo-3-phenylpropionaldehyde, di-
  • the 1,3-propanediones of the formula I can also be present in the form of with monohydric C j-C4 alcohols formed acetals.
  • the substances are generally available in the chemical trade or can be prepared by the synthesis methods described in "Weygand Hilgetag, Organochemical Experimental Art, 1970, pages 289, 949, 994, 1001".
  • the 1,3-propanediones of the formula I give shades in the pale yellow to yellow range.
  • the washability of the dyeings is surprising high. Particularly brilliant colors in the yellow, brown, green and violet range with good fastness properties (light fastness, wash fastness, fastness to rubbing) are achieved if the 1,3-propanediones of the formula I together with compounds having a primary or secondary amino group, be used with a nitrogen-containing heterocyclic compound or an aromatic hydroxy compound.
  • a further subject of the invention are therefore agents for dyeing keratin-containing fibers containing at least one 1,3-propanedione of the formula I and a compound with primary or secondary amino group, a nitrogen-containing heterocycle or an aromatic hydroxy compound and a water-containing carrier.
  • Suitable compounds with a primary or secondary amino group are, for example, primary aromatic amines such as N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis- (2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl-), 2, 3-, 2,4-, 2,5-, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m- , p-phenylenediamine, 2,5-diamino-toluene, -phenol, -anisole, -phenethol, 2-chloro-p-phenylenediamine, 4-methylamino-, 3-, 4-dimethylamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3rd -Amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-,
  • Suitable nitrogen-containing heterocycles are, for example, 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diarnino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-di- methylamino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,4,5-triamino-, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 4,5,6-triamino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diamino-pyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino -, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-,
  • Suitable aromatic hydroxy compounds are, for example, 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 3-dimethylaminophenol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy-, 3-dimethylamino-, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophenone , 2-, 4-methyl-, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-, 2-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphtha1in, 6-di eth 1 amino-4-hydroxy-2 -naphthalenesulfonic acid, 3,6
  • Particularly suitable compounds with a primary or secondary amino group are amino acids or oligopeptides composed of 2 to 9 amino acids.
  • a further subject of the invention is therefore agents for dyeing keratin-containing fibers containing at least one 1,3-propanedione of the formula I and at least one amino acid or an oligopeptide composed of 2 to 9 amino acids and a water-containing carrier.
  • Suitable amino acids are all naturally occurring and synthetic amino acids, for example the amino acids accessible by hydrolysis from vegetable or animal proteins, for example collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein. Both acidic and alkaline amino acids can be used.
  • Suitable oligopeptides are all oligopeptides made up of naturally occurring and synthetic amino acids. The oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also the oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolyzates, provided they have sufficient water solubility for use in the colorants according to the invention.
  • Examples include glutathione or the oligopeptides contained in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein.
  • those amino acids or oligopeptides selected from the group consisting of tyrosine, histidine, lysine, phenylalanine, ornithine, DOPA, arginine and tryptophan are particularly suitable for use in the colorants according to the invention.
  • 1,3-propanediones of the formula I can also be used together in all of the colorants according to the invention; Likewise, several different components from the groups of compounds having a primary or secondary amino group, nitrogen-containing heterocycles or aromatic hydroxy compounds can also be used together.
  • the colorants according to the invention produce intensive colorations even at physiologically tolerable temperatures of below 45 ° C. They are therefore particularly suitable for dyeing human hair.
  • the colorants according to the invention can be incorporated into a water-containing cosmetic carrier.
  • Suitable water-containing cosmetic carriers are e.g. Creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions such as Shampoos or other preparations that are suitable for use on the hair.
  • the water-containing cosmetic carrier usually contains wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products, fatty alcohols, fatty acids, fatty acid sorbityl fatty acid, an alkylphenol acid fatty acid, and alkylphenol acid fatty acids, an alkylphenol acid fatty acid, anphenylglycerol fatty acid, anphenylglyceryl fatty acid, anphenylglyceryl fatty acid, anphenylglycerol fatty acid, anphenylglycerol fatty acid, anylphenol fatty acid, and an alkylphenol fatty acid alkola ide; Thickeners, e.g.
  • natural gums e.g. B. gum arabic, karaya-gum i, guar-gu mi, locust bean gum, linseed engu ⁇ nen and pectin
  • biosynthetic gums e.g. xanthan gum and dextrans
  • methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose clays such as. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, such as polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone, hair care additives such as water-soluble cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, pantothenic acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH adjusting agents, complexing agents and perfume oil Reducing agents to stabilize the ingredients, e.g. As ascorbic acid, finally, dyes for coloring the cosmetic preparations can also be included.
  • clays such as. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, such as polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone
  • hair care additives such as water-soluble cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, pantothenic acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH adjusting agents, complexing
  • solubilizers such as ethylene, 1,3-propylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene glycol, glycerol, ethanol, tert. Butanol, 2-propanol or phenethol in amounts of 2-50% may be useful.
  • the 1,3-propanediones of formula I as well as the compounds with primary or secondary amino group, e.g. Amino acids or oligopeptides made up of 2 to 9 amino acids, or the nitrogen-containing heterocycles, are in each case in an amount of 0.3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, in each case based on 100 g of the total colorant , contain.
  • Suitable metal salts are, for example, the formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, variates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of potassium, sodium, lithium, magnesium, Calciu s, strontiums, bariums, manganese, iron, cobalt, copper, zinc; sodium are preferred acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate, which in the given case in an amount of 0.3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, based on 100 g of the total Colorant are included.
  • the pH of the ready-to-use coloring preparations is between 2 and 11, preferably between 5 and 9.
  • the colorants according to the invention are applied to the hair in the form of the water-containing cosmetic carrier in an amount of 100 g, left there for about 30 minutes and then rinsed out or washed out with a commercially available hair shampoo.
  • the two reactive components (1,3-propanedione of formula I and amino group-containing compound, nitrogen-containing heterocycle or aromatic hydroxy compound) can either be applied to the hair simultaneously or in succession, irrespective of which of the two components is applied first; the ammonium or metal salts can be added to the first or second component. There may be an interval of up to 30 minutes between the application of the first and the second component. Pretreatment of the hair with the saline solution is also possible.
  • the two reactive components can be stored separately and together either without water or already in the finished formulation. When stored separately, the reactive components are only intimately mixed with one another immediately before use. In the case of dry storage, a defined amount of warm (50-80 ° C.) water is to be added and a homogeneous mixture is to be produced.
  • a slurry of 10 mmol of a 1,3-propanedione of the formula I, 10 mmol of a compound containing amino groups, an aromatic hydroxyl compound or a nitrogen-containing heterocycle, 10 mmol of sodium acetate and a drop of a 20% texapon- Prepare N25 solution in 100 ml of water. Salts were optionally added in an amount of 10 mmol each. The slurry was heated to boiling temperature and filtered after cooling, the pH was then adjusted to 6.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1,3-Propandionen zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel, insbesondere in Kombination mit Aminen und Aminosäuren.

Description

"1,3-Propandione zum Färben keratinhaltiger Fasern"
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1,3-Propandionen zum Färben von keratinhaltigen Fasern sowie diese Verbindungen enthal¬ tende Färbemittel.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati- onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt¬ heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farb¬ stoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nach¬ teil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzurei¬ chende Echtheitseigenschaften verfügen. Färbesysteme auf Basis der unten näher beschriebenen 1,3-Propandione sind zum Färben von keratinhaltigen Fasern bislang nicht bekannt.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 1,3-Propandione auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Fär¬ ben von keratinhaltigen Fasern eignen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch keineswegs prinzipiell ausgeschlossen werden.
Als keratinhaltige Fasern kommen z.B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten 1,3-Pro- pandione können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfa¬ sern, wie z.B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifi¬ zierter Naturfasern, wie z.B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z.B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyester¬ fasern verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1,3-Propandionen der Formel I
R2
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wobei R1, R^ und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4- Alkyl-, C2-C4-Hydroxyalkyl-, Cι-C4-Carboxyalkyl-, Cj-C4-0xoalkyl-, Furyl-, Thienyl-, Pyridyl- oder mit Cι-C4_Ai|ζyif Q-C4-Alkoxy, C - C4-Alkylamino, Amino, Hydroxy, Nitro, Carboxy, Sulfo oder Halogen substituierte Phenyl-, Benzyl- oder Benzoylgruppen bedeuten, und R1 und R3 gemeinsam auch einen gesättigten oder ungesättigten, gegebe¬ nenfalls ein O-Atom enthaltenden, gegebenenfalls mit Cι-C4-Alkyl-, Phenyl-, Hydroxy- oder Oxogruppen substituierten 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, an den gegebenenfalls ein aromatisches Ringsystem ankondensiert ist sowie deren Acetale oder Ketale, zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden 1,3-Propandione können genannt werden: Acetylaceton, 3-Methyl-2,4-pentandion, 2,4- Dioxopentansäure, Malondialdehyd (als Tetrabutylammoπiumsalz), 1,1,3,3-Tetramethoxy-, 1,1,3,3-Tetraethoxypropan, 2,4-Hexandion, 3,5-Heptandion, 2,4-0ctandion, 2,4-Nonandion, 2,6-Dimethyl-3,5-hep- tandion, 2,4,6-Heptantrion, 1-,3-Phenyl-acetylaceton, 1,3-Diphenyl- acetylaceton, Dibenzoylmethan, Dianisoylmethan, Benzoylaceton, Di- benzoylaceton, 3-0xo-3-phenylpropionaldehyd, Di-p-toluoylmethan, 2-(Acetoacetyl)-phenol , Dianisoylmethan, 1,3-Cyclopentandion, 2-Me- thyl-1 ,3-cyclopentandion, 2-Cyclopenten-2,4-dion, 4-Hydroxy-5-me- thyl-2-cyclopenten-2,4-dion, 2-Acetylcyclopentanon, 1,3-Cyclohexan- dion, 2-Acetyltetralon, 2-Acetyl-l,3-cyclohexandion, 1,3-Indandion, 2-Phenyl-l,3-indandion, 2-Acetyl-l,3-indandion, 2-Benzoyl-l,3-in- dandion, 2-Methyl-l,3-indandion, 2-(4-Dimethylaminophenyl-l,3-in- dandion, Curcumin, 3-Methyl-l,2,4-cyclopentandion, Tribenzoylmethan, 2-Thenoyl-, 2-Furoyl-, Nicotinoylaceton, Dehydracetsäure. Die 1,3- Propandione der Formel I können auch in Form von mit einwertigen Cj-C4-Alkoholen gebildeten Acetalen vorliegen. Die Substanzen sind im allgemeinen im Chemikalienhandel erhältlich bzw. nach den in "Weygand Hilgetag, Organisch-chemische Experimentierkunst, 1970, Seiten 289, 949, 994, 1001" beschriebenen Synthesemethoden herstell¬ bar.
Die 1,3-Propandione der Formel I ergeben Nuancen im Blaßgelb- bis Gelb-Bereich. Die Waschbeständigkeit der Färbungen ist überraschend hoch. Besonders brillante Färbungen im Gelb-, Braun-, Grün- und Vio¬ lettbereich mit guten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Wasch¬ echtheit, Reibechtheit) werden erzielt, wenn die 1,3-Propandione der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, mit einer Stickstoff enthaltenden heterocyclisehen Ver¬ bindung oder einer aromatischen Hydroxyverbindung verwendet werden.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I und eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogrup¬ pe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung sowie einen wasserhaltigen Träger.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z.B. primäre aromatische Amine wie N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydro- bromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diami- notoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl- 4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-6- chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-6-chlor-, 5-(2-Hydroxyethy1a ino)-4-methoxy-2-methy1-, 4-Amino-2-aminomethy1- phenol, l,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-ben- zoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzol- sulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynäphthalin-l-sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sul- fonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2- naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzo1, 1,2,4,5-Tetraaminobenzo1-tetrahydroch1orid, 2,4,5-Triaminopheno1-trihydroch1orid, Pentaaminobenzo1-pentahydro- chlorid, Hexamaminobenzo1-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin- trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechin-sulfat, 4,6-Diaminopyro- gaHol-di ydroch orid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben- 2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4,-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Di- aminobenzophenon, -diphenylether, 3,3' ,4,4'-Tetraaminodiphenyl- tetrahydrochlorid, 3,3' ,4,4'-Tetraamino-benzophenon, l,3-Bis-(2,4- diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, l,8-Bis-(2,5-diaminophen- oxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, l,3-Bis-(4-aminophenyl- amino)-propan, -2-propanol, l,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxy- ethylamino]-2-propanol, Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin- trihydrochlorid.
Geeignete stickstoffhaltige Heterocyclen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diarnino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di- methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diami- no-6-methoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-meth- oxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diamino-pyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Ami- no-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino- chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzo- thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolin- derivate, z.B. 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hy- droxyindolin, sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren wie z. B. Salz- oder Schwefelsäure gebildeten Salze. Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z.B. 2-, 4-, 5-Me- thylresorcin, 3-Dimethylaminophenol, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhy- drochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxy- ethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -ace- tophenon, 2-, 4-Methyl-, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-, 2-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphtha1in, 6-Di eth 1amino-4-hydroxy-2-naphtha- linsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Besonders geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Amino¬ gruppe sind Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebaute Oli¬ gopeptide. Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid sowie einen wasser¬ haltigen Träger.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z.B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z.B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja¬ protein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder syntheti¬ sche Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro- lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Was¬ serlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojapro¬ tein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. Zum Einsatz in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eignen sich jedoch besonders diejenigen Aminosäuren oder Oligopeptide, die ausgewählt sind aus der Gruppe Tyrosin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Orni- thin, DOPA, Arginin und Tryptophan.
In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere ver¬ schiedene 1,3-Propandione der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhaltigen Heterocyclen oder aromatischen HydroxyVerbin¬ dungen -gemeinsam verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbei¬ tet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z.B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Ten- side, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla- gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure- alkanola ide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier- ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gum i, Guar-Gu mi, Johannis¬ brotkernmehl, Leinsa enguπβnen und Pektin, biosynthetische Gummen, z.B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo- pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl- cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z.B. Poly- vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z.B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH- Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3- Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol, tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2 - 50 % nützlich sein.
Die 1 ,3-Propandione der Formel I sowie die Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z.B. Aminosäuren oder aus 2 bis 9 Ami¬ nosäuren aufgebaute Oligopeptide, bzw. die stickstoffhaltigen He- terocyclen sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vor¬ zugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Fär¬ bemittels, enthalten.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z.B. die For iate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Va- leriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate des Kaliums, Na¬ triums, Lithiums, Magnesiums, Calciu s, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks; bevorzugt sind Natrium- acetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausge¬ spült oder mit einem handelsüblichen Haarsphampoo ausgewaschen.
Die beiden reaktiven Komponenten (1,3-Propandion der Formel I und aminogruppenhaltige Verbindung, stickstoffhaltiger Heterocyclus oder aromatische Hydroxyverbindung) können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; die Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Haare mit der Salzlösung ist möglich.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entwe¬ der wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Da¬ bei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50 - 80°C) Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustel¬ len.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu¬ tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. B e i s p i e l e
Herstellung einer Färbelösung:
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines 1,3-Propandions der Formel I, 10 mMol einer aminogruppenhaltigen Verbindung, einer aro¬ matischen Hydroxyverbindung bzw. eines stickstoffhaltigen Heterocy- clus, 10 mMol Natriumacetat und einen Tropfen einer 20 %igen Texa- pon-N25-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Fakultativ wurden Salze in einer Menge von jeweils 10 mMol zugegeben. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90 % ergrau¬ te, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen ist der Tabelle 1 zu entnehmen. Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
( + ) schwache Intensität
+ mittlere Intensität
♦(+) mittlere bis starke Intensität
++ starke Intensität
*+(♦) starke bis sehr starke Intensität
+++ sehr starke Intensität Tabelle 1
Ausfärbunqen wit 1.3-lndandion
Aminogruppenhaltige Verbin¬ dung bzw. stickstoffhalti¬ ger Heterocyclus Färbenuance Farbtiefe
— kupfer +(+) p-Toluylendiamin H2SO4 mittelbraun ++
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin H2SO4 orangegelb ♦(♦)
4-Aminophenol HC1 mittelbraun +(♦)
2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol H2SO4 (Betoxol) mittelbraun ++ l,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan 4HC1 grau ++
2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin 2HC1 dunkelbraun ++(+)
N-Methyl-p-aminophenol H SO4 hellbraun ♦(+)
2-Aminomethyl-4-aminophenol 2HC1 hellbraun +(+)
2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin rotbraun +(+) l,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan 4HC1 graubraun ++
Figure imgf000013_0001
4-(4-Amino-m-toluidino)-phenol olivgrün +
Fortsetzung Tabelle 1
Ausfärbuπqen mit 1.3-Indandion
A inogruppenhaltige Verbin¬ dung bzw. stickstoffhalti¬ ger Heterocyclus Färbenuance Farbtiefe
N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin H SO4 rotbraun ++
4,4'-Diaminodiphenylamin H SO4 dunkelbraun ♦+(+)
N-(4-Methoxyphenyl)-p-phenylendiamin HCl gelbbraun +(+)
2,4-Dimethyl-3-ethylpyrrol dunkelkupfer ++
Pyrrol rotbraun ++
Figure imgf000014_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 1,3-Propandionen der Formel I
Figure imgf000015_0001
wobei Rl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Cι-C4-Alkyl-, C2-C4-Hydroxyalkyl-, Cι-C4-Carboxyalkyl-, C1-C4- Oxoalkyl-, Furyl-, Thienyl-, Pyridyl- oder mit Cι-C4_Aik if
Cι~C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylamino, Amino, Hydroxy, Nitro, Carboxy, Sulfo oder Halogen substituierte Phenyl-, Benzyl- oder Benzoyl- gruppen bedeuten, und Rl und R3 gemeinsam auch einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein O-Atom enthaltenden, ge¬ gebenenfalls mit Cι-C4-Alkyl-, Phenyl-, Hydroxy- oder Oxogruppen substituierten 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, an den gegebe¬ nenfalls ein aromatisches Ringsystem ankondensiert ist sowie deren Acetale oder Ketale, zum Färben von keratinhaltigen Fa¬ sern.
2. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
- mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I, - mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino¬ gruppe, einen Stickstoff enthaltenden Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung
- und einen wasserhaltigen Träger.
3. Mittel nach Anspruch 2, enthaltend mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I, mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid und einen wasserhaltigen Träger.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Amino¬ säure oder das Oligopeptid ausgewählt sind aus der Gruppe Tyro- sin, Histidin, Lysin, Phenylalanin, Ornithin, DOPA, Arginin und Tryptophan.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine aminogruppenhal- tige Verbindung, ein Stickstoff enthaltender Heterocyclus oder eine aromatische Hydroxyverbindung in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
6. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein 1,3-Propandion der Formel I in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid in einer Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezo¬ gen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
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