[go: up one dir, main page]

WO1993011113A1 - Procede d'extraction selective des actinides (iii) au moyen d'amides a substituant heterocyclique azote - Google Patents

Procede d'extraction selective des actinides (iii) au moyen d'amides a substituant heterocyclique azote Download PDF

Info

Publication number
WO1993011113A1
WO1993011113A1 PCT/FR1992/001124 FR9201124W WO9311113A1 WO 1993011113 A1 WO1993011113 A1 WO 1993011113A1 FR 9201124 W FR9201124 W FR 9201124W WO 9311113 A1 WO9311113 A1 WO 9311113A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrogen atom
actinides
formula
group
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR1992/001124
Other languages
English (en)
Inventor
Christine Cuillerdier
Claude Musikas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Commissariat a lEnergie Atomique et aux Energies Alternatives CEA
Original Assignee
Commissariat a lEnergie Atomique CEA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Commissariat a lEnergie Atomique CEA filed Critical Commissariat a lEnergie Atomique CEA
Priority to US08/094,046 priority Critical patent/US5510090A/en
Priority to JP5509894A priority patent/JPH06505508A/ja
Publication of WO1993011113A1 publication Critical patent/WO1993011113A1/fr
Priority to GB9315305A priority patent/GB2268321B/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01FCOMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F17/00Compounds of rare earth metals
    • C01F17/10Preparation or treatment, e.g. separation or purification
    • C01F17/17Preparation or treatment, e.g. separation or purification involving a liquid-liquid extraction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G56/00Compounds of transuranic elements
    • C01G56/001Preparation involving a liquid-liquid extraction, an adsorption or an ion-exchange
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/36Heterocyclic compounds
    • C22B3/362Heterocyclic compounds of a single type
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B60/00Obtaining metals of atomic number 87 or higher, i.e. radioactive metals
    • C22B60/02Obtaining thorium, uranium, or other actinides
    • C22B60/0204Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium
    • C22B60/0217Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes
    • C22B60/0252Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes treatment or purification of solutions or of liquors or of slurries
    • C22B60/026Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes treatment or purification of solutions or of liquors or of slurries liquid-liquid extraction with or without dissolution in organic solvents
    • GPHYSICS
    • G21NUCLEAR PHYSICS; NUCLEAR ENGINEERING
    • G21FPROTECTION AGAINST X-RADIATION, GAMMA RADIATION, CORPUSCULAR RADIATION OR PARTICLE BOMBARDMENT; TREATING RADIOACTIVELY CONTAMINATED MATERIAL; DECONTAMINATION ARRANGEMENTS THEREFOR
    • G21F9/00Treating radioactively contaminated material; Decontamination arrangements therefor
    • G21F9/007Recovery of isotopes from radioactive waste, e.g. fission products
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20Recycling

Definitions

  • the subject of the present invention is a process for the selective extraction of actinides (III) by means of friends with nitrogen heterocyclic substituents, useful in particular for separating trivalent act nides from valent lanthanides t ⁇ ' .
  • actinides (III) by means of friends with nitrogen heterocyclic substituents, useful in particular for separating trivalent act nides from valent lanthanides t ⁇ ' .
  • uranium and plutonium and aqueous solutions of fission products containing relatively large quantities are usually obtained in the first stages of extraction.
  • important trivalent ions from the lanthanide and actinide series The aqueous effluents from these installations also contain these same ions.
  • ligands whose interact on with trivalent ions of the f series is of the purely ionic type, will not selectively complex act nides or trivalent lanthanides.
  • other ligands have so far been used, "for example mixtures of ligands such as the mixture of 2, 4, 6-t ri (2-pyr dyl) 1,3,5-tr azine and dinon acid Lnaphta lene sulfonic acid, described in FR-A- 2 509 282, and the mixture of di -2-ethylhexyl dithiophosphori ue acid and tributylphosphate or trioctyIphosphine oxide, described in EP-A- 0 043 765.
  • nitrogen heterocyclic substituent amides have this property and are suitable for selectively extracting trivalent actinides and separating them from trivalent lanthanides.
  • the subject of the present invention is a process for the selective extraction of trivalent actinides present in an aqueous solution, characterized in that it consists in extracting the trivalent actinides by an amide with a nitrogen heterocyclic substituent of formula:
  • R 1 , R ⁇ and R 3 which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, and
  • R ⁇ represents a hydrogen atom or a group of formula:
  • R-> and R ° which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.
  • the readable alkyl and alkoxy groups can be linear or branched; They usually have from 1 to 24 carbon atoms.
  • nitrogen is a softer donor atom than the oxygen of the usual extractants, and it can give rise to partially covalent bonds.
  • the covalence being greater with the ions of the 5f series, we thus obtain a stronger complexation with respect to actinides than lanthanides, which makes it possible to selectively extract the actinides from a mixture of actinides and lanthanides t ri goes slow.
  • the nitrogen heterocyclic substituent amides of the invention can be prepared by conventional methods from the corresponding acid chlorides.
  • the acid chlorides of formulas (III), (IV) and (VI) used as starting material in these methods are commercial products or can be prepared by conventional methods.
  • the process for the selective extraction of trivalent actinides present in an aqueous solution consists in complexing these trivalent actinides with an amide with a nitrogen heterocyclic substituent of formula:
  • Laque Lie '2 e ⁇ t + . p3 which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, and
  • R ⁇ represents a hydrogen atom or a group of formula:
  • R 5 and R ⁇ which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group.
  • aqueous nitric solution containing the trivalent actinides into contact with an organic solvent comprising at least one amide with heterocompliant nitrogen clique of formula
  • R - R ' is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group
  • R2 and R 3 which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group and
  • R ⁇ represents a hydrogen atom or a group of formula:
  • R - and R ⁇ which are identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, and b) separating from the aqueous solution the organic solvent having extracted the actinides.
  • the nitrogen heterocyclic substituent amide is generally dissolved in an appropriate organic diluent.
  • This duant can for example be an aromatic diluent, an aliphatic diluent or an amide.
  • benzene and benzene derivatives for example tertiobutyLbenzene, or an amide such as dibutylforma ide, can be used as the diant.
  • the starting nitric aqueous solution must have a low nitric acid concentration, preferably lower than 0.5moL / l, to avoid competition Ac3 + / H + vis -with respect to the amide of formula (I) or (II).
  • a nitrate or a thiocyanate is added to this solution to promote "actinide separation (III) / Lanthanides (III).
  • thiocyanates examples include ammonium thiocyanate and thiocyanates of alkali metals such as sodium or potassium.
  • the amount of thiocyanate added depends in particular on the quantities of actinides to be extracted.
  • the thiocyanate concentration of the aqueous solution is from 0.01 to 2 mol / l, preferably from 0.025 to 2 mol / l.
  • the process of the invention can be implemented in conventional extraction apparatuses such as mixing batteries, exchange columns, for example pulsed columns, centrifugal extractors etc.
  • aqueous solution / organic solvent ratios which vary for example from 0.1 to 10.
  • the actinides extracted selectively from the organic solvent can then be recovered with very good yields by re-extraction in an aqueous phase consisting of a very dilute solution, neither complexing nor salting out, ie HNO3 10 " 3M for example.
  • Example 1 Preparation of N-dodecyl pyridine - 2 carboxamide.
  • the second step consists in reacting this acid chloride with dodecylamine H2N-C12H25 which is a commercial product.
  • the acid chloride diluted in chloroform is added dropwise while maintaining
  • CHCI3 is brought to the boil and allowed to boil at reflux for two hours.
  • Example 5 the same procedure is followed as in Example 1, to prepare the compounds No. 2, 3 and 4 of Table 1, but using the amines of Table 1 in place of laurylamine. The amides of table 1 are thus obtained.
  • Example 5 the same procedure is followed as in Example 1, to prepare the compounds No. 2, 3 and 4 of Table 1, but using the amines of Table 1 in place of laurylamine. The amides of table 1 are thus obtained.
  • Example 5 the same procedure is followed as in Example 1, to prepare the compounds No. 2, 3 and 4 of Table 1, but using the amines of Table 1 in place of laurylamine. The amides of table 1 are thus obtained. Example 5.
  • the constants of formation of the complexes of trivalent ions constituted by the lanthanides (Nd + and Er3 + ) and the actinide (Am3 + ) are determined with The Ligands of the invention.
  • an aqueous medium containing the ion to be complexed or a methanol-water medium is used when the ligand has limited solubility in the aqueous phase.
  • amides preferably used having a single alkyl or alkoxy group are used to obtain satisfactory extraction of the actinides. Examples 6 to 9.
  • compound 2 is used to separate americium from europium present in an aqueous nitric solution having a concentration tration into nitric acid of 0.01 mol / l to which ammonium thiocyanate is added.
  • a volume of the aqueous solution containing americium and europium is brought into contact with a volume of an organic solvent constituted by compound no. 2 diluted in benzene, at a concentration of 2mo l / L.
  • Contacting is carried out at room temperature with stirring for six minutes, then the two phases are left to settle and their respective americium and europium contents are measured by gamma spectrometer.
  • the distribution coefficients D ⁇ m of americium and Dr u of europium are determined, i.e. the ratio of the concentration of americium (or europium) in the organic phase on the concentration of americium (or europium) in the aqueous phase. From these distribution coefficients, we calculate the separation factor FS americium / europium which is equal to the ratio D / ⁇ m / Dz u .
  • compound 3 is used to separate americium from europium from an aqueous nitric solution having a nitric acid concentration of 0.01 mol / l to which nitrate has been added. lithium.
  • a volume of the aqueous solution is brought into contact with a volume of the organic solvent at room temperature with stirring. After 6 minutes of stirring, the two phases are allowed to settle and their respective contents of americium and europium are measured. From these values, we calculate the distribution coefficients t> ⁇ m , D-- * u and the separation factor FS.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Abstract

L'invention a pour objet un procédé d'extraction sélective des actinides (III) au moyen d'amides à substituant hétérocyclique azoté de formule (I) ou (II), dans lesquelles R1 est un groupe alkyle, alcoxy ou un atome d'hydrogène, R2 et R3 qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe de formule (a) dans laquelle R5 et R6 qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy. Par ce procédé, on peut séparer les actinides (III) des lanthanides (III).

Description

Procédé d'extraction sélective des actinides (III) au moyen d'ami des à substituant hétérocyclique azoté .
La présente invention a pour objet un procédé d'extraction sélective des actinides (III) au moyen d'ami des à substituant hétérocyclique azoté, uti lisable en particulier pour séparer les act nides trivalents des lanthanides tπ'valents. Dans les installations de retraitement de combustibles nucléai res i rradiés, on obtient habituellement, dans les pre iers stades d'extrac¬ tion, de l'uranium et du plutonium, et des solutions aqueuses de produits de fission contenant des quant i - tés relativement importantes d'ions trivalents de la série des lanthanides et des actinides. Les effluents aqueux provenant de ces installations contiennent également ces mêmes ions.
Etant donné la période longue des éléments actinides, i l est très important de pouvoi r séparer tous les actinides (III) des lanthanides (III), si l'on veut effectuer un retraitement poussé et éliminer les actinides (VI), (IV) et (III) de tous les déchets. Pour la transmutation des actinides séparés, i l est nécessaire de séparer les lanthanides qui sont des poisons lors des réactions nucléai res u i lisées pour la transmutation.
Jusqu'à présent on a extrait les actinides tπ'valents des solutions aqueuses en uti lisant des extractants organiques, en particulier des propane-diamides, comme i l est décrit dans les documents FR-A- 2 537 326 et FR-A- 2 585 692. Cepen¬ dant, ces extractants ne sont pas totalement sat sfa sants car ils manquent de sélectivité pour les ions trivalents des séries 4f et 5f dont les rayons ioniques se situent dans la gamme 0,09nm - 0,11nm, et ils extraient de ce fait si ultanément les lanthanides tπ'valents. Ainsi, des ligands dont L'interact on avec des ions trivalents des séries f est de type purement ionique, ne complexeront pas sélectivement les act nides ou les lanthanides trivalents. Pour réaliser une telle séparation, on a utilisé jusqu'à présent d'autres ligands, "par exempte des mélanges de ligands comme le mélange de 2, 4, 6-t ri (2-pyr dyl) 1,3,5-tr azine et d'acide dinon Lnaphta lène sulfonique, décrit dans FR-A- 2 509 282, et le mélange d'acide di -2-éthyIhexyl dithiophosphori ue et de tri butyIphosphate ou d'oxyde de trioctyIphosphine, décrit dans EP-A- 0 043 765.
Bien que ces mélanges donnent de bons résultats, les recherches ont été poursuivies pour trouver d'autres ligands organiques susceptibles d'être utilisés seuls pour extraire sélectivement les actinides ou les lanthanides.
A la suite de ces recherches, on a trouvé que des amides à substituant hétérocyclique azoté possédaient cette propriété et convenaient pour extraire sélectivement les actinides trivalents et les séparer des lanthanides trivalents.
Aussi, la présente invention a pour objet un procédé d'extraction sélective des actinides trivalents présents dans une solution aqueuse, caractérisé en ce qu'il consiste à extraire les actinides trivalents par un amide à substituant hétérocyclique azoté de formule :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle R1 , R^ et R3 qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et
- R^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule :
R5
-CO-N R6
dans laquelle R-> et R° qui sont identiques ou diffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy.
Dans les formules précitées, les groupes alkyle et alcoxy u lisables peuvent être linéaires ou ramifiés ; ls ont généralement de 1 à 24 atomes de carbone .
Les ami des à substituant hétérocyclique azoté répondant aux formules (I) et (II) données ci -dessus, sont des coordinats à atomes donneurs d'oxygène et d'azote.
Dans ces molécules, l'azote est un atome donneur plus mou que l'oxygène des extractants usuels, et i l peut donner lieu à des liaisons partiellement covalentes. La covalence étant plus importante avec les ions de la série 5f, on obtient ains une complexation plus forte vis-à-vis des actinides que des lanthanides, ce qui permet d'extraire sélectivement les actinides à partir d'un mélange d'actinides et de lanthanides t ri va lents .
Par ai lleurs, ces a ides sont intéressants car ce sont des molécules organiques complètement incinérables, ce qui permet de résoudre facilement Les problèmes de traitement des déchets de procédés lorsque ces amides sont utilisés comme solvant en milieu actif pour La séparation actinides Lanthanides.
Les amides à substituant hétérocyclique azoté de l'invention peuvent être préparés par des procédés classiques à partir des chlorures d'acide correspondants.
Ainsi, on peut préparer un amide- à substituant hétérocyclique azoté de formule :
Figure imgf000006_0001
dans Lesquelles R1, R-- et R3 ont La significa ion donnée ci-dessus et R^ est un atome d'hydrogène, en faisant réagir un chlorure d'acide de formule :
Figure imgf000006_0002
dans Lesquelles La s gnification donnée ci-dessus avec une a iné de formule N H ( V )
dans Laquelle R - et R -^ ont la signification donnée c i -des sus .
Dans le cas de l 'amide de formule (I) avec R^ représentant un groupe de formule :
-CO-N
dans laquelle R *-* et R^ ont la signification donnée ci-dessus, on fait réagir le chlorure de diacide de formule :
Figure imgf000007_0001
(dans laquelle R3 a La signification donnée ci-dess avec une aminé ou un mélange d'aminés répondant aux formules :
R1 R5
NH (V) et NH (VII) R2 R6
dans Lesquelles R"-, R^, R -- et R^ ont la signification donnée c -dessus .
Lorsqu'on uti lise un mélange d'aminés, i l est nécessaire de séparer ensuite l'amide à substituant hétérocyclique azoté voulu car la réac¬ tion conduit à un mélange d'amides. Cette séparation peut être effectuée par des procédés classiques, par exemple par distillation sous pression réduite ou chromatographie sur colonne.
Les chlorures d'acide de formule (III), (IV) et (VI) utilisés comme produit de départ dans ces procédés sont des produits du commerce ou peuvent être préparés par des procédés classiques.
Selon l'invention, le procédé d'extraction sélective des actinides trivalents présents dans une solution aqueuse, consiste à complexer ces actinides trivalents par un amide à substituant hétérocyclique azoté de formule :
Figure imgf000008_0001
dans Laque Lie '2 eαt+. p3 qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et
- R^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule :
R5
-CO-N R6
dans Laquelle R5 et R^ qui sont identiques ou d ffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy.
Généralement, il comprend Les étapes suivantes : a) mettre en contact une solution aqueuse nitrique contenant les actinides trivalents avec un solvant organique comprenant au moins un amide à substituant hétéroc clique azoté de formule
Figure imgf000009_0001
dans laquelle
- R ' est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy,
- R2 et R3, qui sont identiques ou diffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy et
- R^ représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule :
-CO-N
dans laquelle R -- et R^ qui sont identiques ou diffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et b) séparer de la solution aqueuse le solvant organique ayant extrait Les actinides.
Pour cette extraction, on préfère uti liser un amide à substituant hétérocyclique azoté dans lequel R"* représente un groupe alkyle ou alcoxy et R^ représente un atome d'hydrogène car on obtient avec de tels amides une mei lleure extraction des actinides trivalents.
A titre d'exemple de tels amides, on peut citer ceux répondant à la formule (I) avec R1 représentant un groupe alkyle et R^, R3 et R* représentant un atome d'hydrogène.
Pour mettre en oeuvre Le procédé d'extrac¬ tion de L'invention, l'amide à substituant hétérocy¬ clique azoté est généralement dissous dans un diluant organique approprié. Ce d luant peut être par exemple un diluant aromatique, un diluant aliphatique ou un amide.
A titre d'exemple, on peut utiliser comme di Luant, le benzène et Les dérivés du benzène, par exemple Le tertiobutyLbenzène, ou un amide tel que le di buty Iforma ide.
On peut toutefois utiliser Les amides à substituant hétérocyclique azoté à l'état pur sans diluant, mais dans ce cas, il est parfois nécessaire d'opérer à une température supérieure à La température ambiante Lorsque Le produit est solide à température ambiante.
Pour favoriser L'extraction sélective des actinides trivalents Ac +, La solution aqueuse nitrique de départ doit avoir une concentration en acide nitrique peu élevée, de préférence inférieu¬ re à 0,5moL/l, pour éviter La concurrence Ac3+/H+ vis-à-vis de L'amide de formule (I) ou (II).
Selon un mode préféré de mise en oeuvre du procédé de l'invention, adapté à La séparation des a'ctinides et des Lanthanides trivalents présents dans une solution aqueuse nitrique, on ajoute à cette solution un nitrate ou un thiocyanate pour favoriser La" séparation actinides (III) / Lanthanides (III).
A titre d'exemple de thiocyanates, on peut citer le thiocyanate d'ammonium et Les thiocyanates de métaux alcalins tels que le sodium ou Le potassium. La quantité de thiocyanate ajoutée dépend en particulier des quantités d'actinides à extraire. Généralement, la concentration en thiocyanate de la solution aqueuse est de 0,01 à 2mol/ l, de préférence de 0,025 à 2mol/l. Lorsqu'on uti lise un nitrate, on peut uti liser par exemple du nitrate de lithium ou de sodium à des concentrations allant de 1 à 10moL/l.
Le procédé de l' invention peut être mis en oeuvre dans des apparei llages classiques d'extrac- tion tels que des batteries de mé langeu rs-dé cant eu rs , des colonnes d'échange, par exemple des colonnes puisées, des extracteurs centrifuges etc.
Généralement, on opère à la pression et à La température ambiante avec des rapports en volume : solution aqueuse / solvant organique, qui varient par exemple de 0,1 à 10.
Toutefois, on peut opérer à des températu¬ res supérieures à la température ambiante, par exemple lorsque l'on uti lise comme solvant organique l'amide de formule (I) ou (II) pur.
Les actinides extraits sélecti ement dans le solvant organique peuvent ensuite être récupérés avec de très bons rendements par réextrac¬ tion dans une phase aqueuse constituée de solution très di luée ni complexante ni relargante, soit HNO3 10"3M par exemple.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des exemples suivants donnés bien entendu à titre i llustratif et non limitatif.
Exemple 1 : Préparation du N-dodécyl pyridine - 2 carboxamide.
C-N ( composé n ° 1 )
Figure imgf000011_0001
C12 H25 Dans cet exemple, on util se comme produit de départ l'acide 2 picolinique de formule :
Figure imgf000012_0001
qui est un produit commercial.
Cet acide est mélangé à un excès de chlorure de thionyle et porté au reflux pendant deux heures en présence de quelques gouttes . de diméthyLformamide comme catalyseur. On obtient alors Le chlorure d'acide de formule :
Figure imgf000012_0002
selon la réaction
OH
/
Θ-i + SOCL- 0i- CL + S02 + HCL
L'excès de SOCL2 qui n'a pas réagi, est éliminé par distillation azéotropique en présence de benzène ou par distillation simple ; Les autres produits de La réaction sont volatils.
La deuxième étape consiste à faire réagir ce chlorure d'acide avec la dodecylamine H2N-C12H25 qui est un produit commercial.
On utilise pour cela La même méthode de préparation que celle uti lisée pour les monoamides décrite par G. Thiollet et C. Musi kas dans Solvent Extraction and Ion Exchange, 3-813, 1989, c'est-à-dire que l'aminé di luée dans du chloroforme est placée dans un ballon tricol dégazé par de l'azote. On ajoute de la triéthylamine ( C H5 ) 3N pour piéger HCl et on refroidit à 5°C.
Le chlorure d'acide di lué dans du chloroforme est ajouté goutte à goutte en maintenant
10 La température à envi ron 5°C et en agitant.
Ensuite on porte à l'ébullition du CHCI3 et on laisse boui llir au reflux pendant deux heures.
Après refroidissement, l 'excès de triéthylamine et Le chlorure de triéthylamine sont
15 éliminés par lavage à L'eaϋ.
L'amide qui est ici un solide (pF 47°C) est lavé et séché .
La réaction globale s'écrit :
Figure imgf000013_0001
Σ.5
Figure imgf000013_0002
30
Exemples 2 à 4.
Dans ces exemples, on suit le même mode opératoire que dans l'exemple 1, pour préparer les composés n° 2, 3 et 4 du tableau 1, mais en 5 uti lisant les aminés du tableau 1 à la place de la laurylamine. On obtient ainsi les amides du tab leau 1. Exemple 5.
Dans cet exemple, on détermine Les constan¬ tes de formation des complexes d'ions trivalents constitués par les lanthanides (Nd + et Er3+) et L'actinide (Am3+), avec Les Ligands de l'invention.
Pour déterminer ces constantes, on utilise un milieu aqueux contenant L'ion à complexer ou un milieu méthanol-eau Lorsque Le ligand a une solubilité limitée en phase aqueuse.
Les constantes de formation des complexes obtenus avec les ligands suivants :. pyridine-2- carboxamide et composés n° 2 et n° 3 du tableau 1, sont données dans Le tableau 2.
Au vu de ce tableau, on remarque qu'il existe un écart important entre La constante de formation du complexe de l'américium (III) et Les constantes de formation des complexes de Lanthanides. Par ailleurs, on remarque que les lanthanides Légers (Nd3+) et Lourds (Er3+) forment des complexes de stabilité comparables.
Dans Le cas du complexe de Nd + formé à partir du composé n° 2 qui comporte deux groupes alkyle, la constante est beaucoup plus faible, vraisemblablement en raison d'un problème d'encombre¬ ment sphérique du Ligand.
Aussi, selon L'invention, on utilise de préférence des amides comportant un seul groupe alkyle ou alcoxy pour obtenir une extraction satisfaisante des actinides. Exemples 6 à 9.
Dans ces exemples, on utilise le composé n° 2 pour séparer L'américium de l'europium présent dans une solution aqueuse nitrique ayant une concen- tration en acide nitrique de 0,01mol/ l à laquelle on ajoute du thiocyanate d'ammonium.
Dans ce but, on met en contact un volume de la solution aqueuse contenant l 'américium et l'europium avec un volume d'un solvant organique constitué par le composé n° 2 di lué dans du benzène, à une concentration de 2mo l/ L . On effectue la mise en contact, à la température ambiante, sous agitation pendant six minutes, puis on Laisse décanter les deux phases et on mesure leurs teneurs respectives en américium et en europium par spect romét r i e gamma.
A parti r des valeurs obtenues, on détermine les coefficients de distribution D^m de l'américium et D-ru de l'europium, c'est-à-di re Le rapport de la concentration en américium (ou en europium) dans la phase organique sur la concentration en américium (ou en europium) dans la phase aqueuse. A partir de ces coefficients de dis ribution, on calcule le facteur de séparation FS américium / europium qui est égal au rapport D/\m / D-zu.
Les résultats obtenus pour des concentra¬ tions en thiocyanate d'ammonium de la solution nitrique allant de 0,025 à 0,2mol/ l sont donnés dans Le tableau 3.
Au vu de ces résultats, on remarque que l'on obtient un facteur de séparation élevé, notam¬ ment lorsque la concentration en thiocyanate d'ammo¬ nium est de 0,1 ol/L. Exemples 10 à 13.
Dans ces exemples, on suit le même mode opératoi re que dans les exemples 6 à 9, mais on uti lise comme extractant le composé n° 3 à une concentration de 2mol/l dans du benzène. Les résul¬ tats obtenus sont donnés dans Le tableau 3. Au vu de ces résultats, on constate que L'on obtient également un bon facteur de séparation américium / europium et que les coefficients d'extraction de l'américium sont plus importants. Exemples 14 à 16.
Dans ces exemples, on suit le même mode opératoire que dans les exemples 6 à 9 pour séparer l'américium de L'europium présents dans une solution aqueuse mais on utilise comme extractant le composé n° 1 à une concentration de 1,78mol/L dans, du tertio- but Ibenzène.
Les résultats obtenus sont donnés dans le tabLeau 3.
Au vu de ces résultats, on remarque que l'on obtient de bons facteurs de séparation américium / europium, mais des coefficients de distribution plus faibles que dans Le cas des exemples 10 à 13. ExempLes 17 à 19.
Dans ces exemples, on suit Le même mode opératoire que dans Les exemples 6 à 9 pour séparer l'américium de L'europium, mais on utilise comme extractant le composé n° 4 à l'état pur.
Les coefficients de distribution de l'américium et de l'europium ains que le facteur de séparation sont donnés dans Le tableau 3.
Au vu de ces résultats, on remarque que l'on obtient de bons facteurs de séparation et des coefficients d'extraction de L'américium beaucoup plus importants que dans les exemples précédents. ExempLes 20 et 21.
Dans ces exemples, on suit Le même mode opératoire que dans Les exemples 6 à 9, mais on utilise comme extractant Le composé 4 di Lue dans du benzène à une concentration de 2mol/L.
Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 3.
Au vu de ces résultats, on constate que l'on obtient de bons facteurs de séparation, mais des coefficients d'extraction plus faibles que dans le cas des exemples 17 à 19. Exemples 22 à 25.
Dans ces exemples, on uti lise le composé n° 3 pour séparer l'américium de l'europium à partir d'une solution aqueuse nitrique ayant une concentra¬ tion en acide nitrique de 0,01mol/l à laquelle on a ajouté du nitrate de lithium.
On met en contact un volume de la solution aqueuse avec un volume du solvant organique, à la température ambiante sous agitation. Après 6min d'agitation, on laisse décanter les deux phases et on mesure leurs teneurs respectives en américium et en europium. A parti r de ces valeurs, on calcule les coefficients de distribution t>^m, D--* u et le facteur de séparation FS.
Les résultats obtenus pour des concentra¬ tions en LiN03 allant de 5 à 8mol/l sont donnés dans Le tableau 4.
Au vu de ces résultats, on constate que Le facteur de séparation est moins élevé que dans le cas où L 'on ajoute du thiocyanate d'ammonium, mais Les coefficients de distribution de l'américium sont élevés. ExempLes 26 à 30.
On suit le même mode opératoire que dans les exemples 22 à 25 pour séparer l'américium de l'europium présents dans une solution aqueuse nitri¬ que à 0,01mol/l d'acide nitrique, en uti lisant comme extractant Le composé n°3 pur.
Les résultats obtenus lorsqu'on fait varier La concentration en nitrate de L thium de La solution aqueuse de 4 à 8 moL/L sont donnés dans Le tableau 4. ExempLes 31 à 36.
Dans ces exemples, on suit Le même mode opératoire que dans Les exemples 22 à 25, mais on utilise comme extractant le composé n°1 dilué dans du terti obuty Lbenzène à une concentration de 1,78mol/L.
Les résultats obtenus avec des concentra¬ t ons en nitrate de l thium allant de 4 à 9mol/L sont donnés dans Le tableau 4. ExempLes 37 à 39.
Dans ces exemples, on suit le même mode opératoire que dans Les exemples 22 à 25 mais on utilise comme extractant Le composé n°1 dilué dans du dibutyLformami de à une concentration de 1,72mol/L. Les résultats obtenus lorsqu'on fait varier La concentration en nitrate de Lithium de la solution aqueuse de 2 à 5mol/l, sont donnés dans le tableau 4. ExempLes 40 à 42.
Dans ces exemples, on suit le même mode opératoire que dans les exemples 22 à 25, mais on utilise comme extractant Le composé n° 4 à L'état pur.
Les résultats obtenus avec des concentra¬ tions en nitrate de lithium de 1 à 3mol/l sont donnés dans le tableau 4. ExempLes 43 à 46.
Dans ces exemples, on suit Le même mode opératoire que dans les exemples 22 à 25, mais on uti lise comme extractant le composé n° 4 di lué dans le benzène à une concentration de 2mol/l.
Les résultats obtenus avec des concentra¬ tions en nitrate de lithium de 5 à 8 mol/l sont donnés dans Le tableau 4.
Au vu des résultats du tableau 4, on remarque que les facteurs de séparation sont moins importants que dans le cas des solutions de thiocya¬ nate mais qu'i ls permettent néanmoins d'obteni r une bonne séparation américium / europium.
Tableau 1
00
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Tableau 2
Constantes de formation des complexes d'ions Lanthanides (III) et de L'américium (III) avec divers amides.
o
Figure imgf000021_0002
- Non mesuré
* Force ioni que
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Tableau 4
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
Tableau 4 (suite)
Figure imgf000024_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé d'extraction sélective des actinides trivalents présents dans une solution aqueuse, caractérisé en ce qu'i l consiste à extraire les actinides trivalents par un amide à substituant hétérocyclique azoté de formule :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle R*-, R2 et R qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et
- R représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule :
R5
-CO-N; R6
dans laquelle R et R° qui sont identiques ou diffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy.
2. Procédé selon La revendication 1 d'extraction sélective des actinides trivalents présents dans une solution aqueuse nitrique, caracté¬ risé en ce qu'i l consiste : a) à mettre en contact la solution aqueuse nitrique contenant les actinides trivalents avec un solvant organique comprenant au moins un amide à substituant hétérocyclique azoté de formule :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle
- R1, R et R qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et
- R représente un atome d'hydrogène ou un groupe de formule :
•R5
-CO-N: •R6
dans laquelle R et R° qui sont identiques ou diffé¬ rents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, et b) à séparer de la solution aqueuse le solvant organique ayant extrait Les actinides.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que R1 représente un groupe alkyle ou alcoxy et R ~- représen¬ te un atome d'hydrogène.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'amide répond à la formule (I) avec R-* représentant un groupe alkyle et R , R3 e R représentant un atome d'hydrogène.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le groupe alkyle est le groupe butyle, octyle ou dodécyle.
6. Procédé selon l 'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce que le solvant organique comprend un di luant organique.
7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le di luant organique est le benzène, un dérivé du benzène ou le di mét hy l fo rma- mi de .
8. Procédé selon l 'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce que la solution nitrique a une concentration en acide nitrique inférieure à 0,5mol/l.
9. Procédé selon l 'une quelconque des re endications 2 à 8, caractérisé en ce que la solution aqueuse nitrique comprend également des lanthanides trivalents, et en ce qu'on lui ajoute un composé choisi parmi les nitrates et les t hi ocyanates .
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que la solution aqueuse nitrique comprend de 0,025 à 2moL/l de thiocyanate.
11. Procédé selon La revendication 9, caractérisé en ce que la solution aqueuse comprend de 1 à 10moL/l de nitrate de lithium ou de sodium.
PCT/FR1992/001124 1991-12-05 1992-12-02 Procede d'extraction selective des actinides (iii) au moyen d'amides a substituant heterocyclique azote Ceased WO1993011113A1 (fr)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/094,046 US5510090A (en) 1991-12-05 1992-12-02 Process for the selective extraction (III) actinides by means of amides having a nitrogenous heterocyclic substituent
JP5509894A JPH06505508A (ja) 1991-12-05 1992-12-02 窒素含有複素環式置換基をもつアミドによる(3)アクチニドの選択的抽出方法
GB9315305A GB2268321B (en) 1991-12-05 1993-07-23 Process for the selective extraction of (III) actinides by means of amides having a nitrogenous heterocyclic substituent

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR91/15086 1991-12-05
FR9115086A FR2684670B1 (fr) 1991-12-05 1991-12-05 Amides a substituant heterocyclique azote, leur procede de preparation et leur utilisation pour extraire selectivement les actinides (iii) et les separer en particulier des lanthanides (iii).

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1993011113A1 true WO1993011113A1 (fr) 1993-06-10

Family

ID=9419709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1992/001124 Ceased WO1993011113A1 (fr) 1991-12-05 1992-12-02 Procede d'extraction selective des actinides (iii) au moyen d'amides a substituant heterocyclique azote

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5510090A (fr)
JP (1) JPH06505508A (fr)
FR (1) FR2684670B1 (fr)
GB (1) GB2268321B (fr)
WO (1) WO1993011113A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2748951A1 (fr) * 1996-05-24 1997-11-28 Commissariat Energie Atomique Procede de separation selective des actinides (iii) et lanthanides (iii)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5766478A (en) * 1995-05-30 1998-06-16 The Regents Of The University Of California, Office Of Technology Transfer Water-soluble polymers for recovery of metal ions from aqueous streams
CA2204580A1 (fr) * 1997-05-06 1998-11-06 Michel Zoghbi Synthese de derives de la pyridine utiles en pharmacie
US6437139B1 (en) 1997-05-06 2002-08-20 Pdi-Research Laboratories, Inc. Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives
JP5036310B2 (ja) 2003-08-06 2012-09-26 セノミックス インコーポレイテッド 新規な風味、風味改質剤、味覚剤、味覚向上剤、旨味および甘味味覚剤、および/またはそれらの向上剤および使用
JP4568897B2 (ja) * 2006-04-04 2010-10-27 独立行政法人 日本原子力研究開発機構 3価アクチノイドと3価ランタノイドを含む溶液から1,10−フェナントロリンまたはそのアルキル誘導体を用いて選択的に3価アクチノイドのみを分離する方法
DK3235811T3 (en) 2006-04-21 2018-11-12 Senomyx Inc PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF OXALAMIDS
CN109517992A (zh) * 2018-12-28 2019-03-26 中国原子能科学研究院 一种三价锕系和镧系元素的分离方法
JP2024529510A (ja) * 2021-07-29 2024-08-06 プロヴィバイオ・カンパニー・リミテッド 新規ベンゼン誘導体およびその免疫抑制関連用途
CN114686709A (zh) * 2022-02-17 2022-07-01 中国原子能科学研究院 一种处理purex流程废有机相中保留钚的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0070226A1 (fr) * 1981-07-09 1983-01-19 COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE Etablissement de Caractère Scientifique Technique et Industriel Procédé de séparation des actinides et des lanthanides présents à l'état trivalent, dans une solution aqueuse acide
EP0210928A1 (fr) * 1985-07-31 1987-02-04 Commissariat A L'energie Atomique Nouveaux agents d'extraction et nouveaux propanediamides, leur utilisation pour la récuperation des actinides et/ou des lanthanides et leur procédé de préparation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH567475A5 (en) * 1972-02-17 1975-10-15 Ciba Geigy Ag 2-(thio)carboxy -3,5-disubstd-4-alkylpyridines - antihypertensives, dopamine beta hydroxylate inhibitors inters
FR2486299A1 (fr) * 1980-07-03 1982-01-08 Commissariat Energie Atomique Procede de separation des actinides et des lanthanides presents a l'etat trivalent dans une solution aqueuse acide
DE3174885D1 (en) * 1981-02-03 1986-07-31 Ici Plc Process for the extraction of metal values and novel metal extractants
FR2537326A1 (fr) * 1982-12-01 1984-06-08 Commissariat Energie Atomique Procede de recuperation des actinides et/ou des lanthanides presents a l'etat trivalent dans une solution aqueuse acide
DE3332272A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0070226A1 (fr) * 1981-07-09 1983-01-19 COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE Etablissement de Caractère Scientifique Technique et Industriel Procédé de séparation des actinides et des lanthanides présents à l'état trivalent, dans une solution aqueuse acide
EP0210928A1 (fr) * 1985-07-31 1987-02-04 Commissariat A L'energie Atomique Nouveaux agents d'extraction et nouveaux propanediamides, leur utilisation pour la récuperation des actinides et/ou des lanthanides et leur procédé de préparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2748951A1 (fr) * 1996-05-24 1997-11-28 Commissariat Energie Atomique Procede de separation selective des actinides (iii) et lanthanides (iii)
US5826161A (en) * 1996-05-24 1998-10-20 Commissariat A L'energie Atomique Process for the selective separation of actinides (III) and lanthanides (III)

Also Published As

Publication number Publication date
US5510090A (en) 1996-04-23
JPH06505508A (ja) 1994-06-23
GB2268321B (en) 1995-04-26
GB9315305D0 (en) 1993-09-29
FR2684670A1 (fr) 1993-06-11
GB2268321A (en) 1994-01-05
FR2684670B1 (fr) 1995-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0210928B1 (fr) Nouveaux agents d'extraction et nouveaux propanediamides, leur utilisation pour la récuperation des actinides et/ou des lanthanides et leur procédé de préparation
EP0110789B1 (fr) Procédé de récupération des actinides et/ou des lanthanides présents à l'état trivalent dans une solution aqueuse acide
JPH04505639A (ja) 固体金属酸化物含有相からの金属イオン二相抽出法、抽出剤およびその使用
WO1993011113A1 (fr) Procede d'extraction selective des actinides (iii) au moyen d'amides a substituant heterocyclique azote
US4423235A (en) Carbonates carrying cyclic carbonate groups
CN102753711B (zh) 用于从天然铀浓缩物中纯化铀的方法
JPH07503995A (ja) 有価金属の溶液から不純物元素を除去する方法
JPH0416531B2 (fr)
FR2810679A1 (fr) Procede d'extraction d'americium, de curium et de lanthanides de solutions acides
FR3062128A1 (fr) N,n-dialkylamides dissymetriques, utiles notamment pour separer l'uranium(vi) du plutonium(iv), leur synthese et leurs utilisations
FR2632658A1 (fr) Procede de recuperation de nickel
EP0459854A1 (fr) Utilisation de ligands thio-À©thers pour séparer le palladium de solutions aqueuses, en particulier de solutions nitriques de dissolution d'éléments combustibles nucléaires irradiés
EP0014629B1 (fr) Procédé de récupération de ruthénium présent dans une solution aqueuse nitrique et application de ce procédé à une solution nitrique obtenue par dissolution d'éléments combustibles irradiés
FR2748951A1 (fr) Procede de separation selective des actinides (iii) et lanthanides (iii)
EP0735023B1 (fr) Réactif et procédé pour la synthèse de dérivés organiques oxysulfurés et fluorés
EP2694501B1 (fr) Dérivés de la 2,9-dipyridyl-1,10-phenanthroline utiles comme ligands des actinides, leur procédé de synthèse et leurs utilisations
JPH06104573B2 (ja) 水溶液中に存在するウラニウム(vi)及び/又はプルトニウム(iv)をn,n−ジアルキルアミドにより抽出する方法
EP0505277B1 (fr) Procédé pour séparer le fer et/ou le zirconium des actinides et/ou des lanthanides présents dans une solution aqueuse acide au moyen d'un propanediamide
WO2011009814A1 (fr) Composes utiles comme ligands des actinides, leur synthese et leurs utilisations
FR3068257A1 (fr) Carbamides pour la separation de l'uranium(vi) et du plutonium(iv) sans reduction du plutonium(iv)
EP0527685A1 (fr) Procédé pour séparer les actinides des lanthanides par extraction sélective des actinides dans un solvant organique comprenant un propanediamide
JPS59162138A (ja) 硫酸酸性水溶液中のアンチモンおよびビスマスの抽出法
JPS5884123A (ja) リン酸溶液からのウラニウムの選択的回収方法
FR2585692A1 (fr) Procede de recuperation des actinides et/ou des lanthanides par extraction dans un solvant organique contenant un propanediamide
FR2656150A1 (fr) Procede de recuperation au moyen d'un ether couronne du plutonium present dans des solutions telles que les effluents aqueux, les solutions concentrees de produits de fission et les solutions concentrees de plutonium.

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): DE GB JP US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 08094046

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642