[go: up one dir, main page]

UA55367C2 - Похідні фенілоцтової кислоти і засіб боротьби проти комах і павукоподібних та шкідливих грибів - Google Patents

Похідні фенілоцтової кислоти і засіб боротьби проти комах і павукоподібних та шкідливих грибів Download PDF

Info

Publication number
UA55367C2
UA55367C2 UA96083373A UA96083373A UA55367C2 UA 55367 C2 UA55367 C2 UA 55367C2 UA 96083373 A UA96083373 A UA 96083373A UA 96083373 A UA96083373 A UA 96083373A UA 55367 C2 UA55367 C2 UA 55367C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
halogen
groups
formulas
phenyl
Prior art date
Application number
UA96083373A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Герберт Байєр
Губерт Заутер
Рут Мюллер
Вассіліос Грамменос
Вассилиос Грамменос
Альбрехт Харреус
Райнхард Кірстген
Франц Рьоль
Франц Рель
Еберхард Аммерманн
Эберхард Аммерманн
Гізелла Лоренц
Original Assignee
Басф Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг filed Critical Басф Аг
Publication of UA55367C2 publication Critical patent/UA55367C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Похідні фенілоцтової кислоти формули (I), в якій замісники і індекс мають наступне значення: Х - кисень або сірка; R - водень та С1-С4алкіл; R1 - водень та С1-С4алкіл; R2 - галоген, С1-С4алкіл і С1-С4алкоксі; m=0 або 1; R3 - аміно, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4алкоксі, С1-С4алкілтіо, С1-С4алкіламіно або ді-С1-С4алкіламіно; R4 - ціано, аміно, галоген, С1-С6алкіл, С1-С6алкоксі, С1-С6алкілтіо, С1-С6алкіламіно, ді-С1-С6алкіламіно, С2-С6алкеніл, С2-С6алкенілоксі, С2-С6алкінілоксі, причому вуглеводні радикали цих груп можуть бути частково або повністю галогеновані або можуть нести від одного до трьох радикалів з числа наступних: ціано, С1-С6алкоксі, С1-С6алкіламіно, ді-С1-С6алкіламіно, С3-С6циклоалкіл, ізоксазоліл, фенил і галоген, причому циклічні радикали можуть бути частково чи повністю галогеновані і/або можуть нести від однієї до трьох груп з числа наступних: С1-С6алкіл і С1-С6галогеналкіл; С3-С6циклоалкіл, С3-С6циклоалкілоксі, феніл и гетарил, вибраний з групи, яка включає ізоксазоліл, імідазоліл, піразоліл, тіазоліл, тієніл, оксазоліл, фураніл, бензоксазоліл, пірролідініл, піріділ, піперідініл, піперазиніл і морфолініл, причому цикличні радикали можуть бути частково чи повністю галогеновані або можуть нести від однієї до трьох груп з числа наступних: С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкоксі, С1-С6алкіламіно, ді-С1-С6алкіламіно, феніл, галоген; R5 - водень, С1-С10алкіл, С2-С10алкеніл, С2-С10алкініл, причому ці радикали можуть бути частково чи повністю галогеновані або можуть нести від однієї до трьох груп з числа наступних: ціано, гідроксі, аміно, амінокарбоніл, С1-С6алкіл, С1-С6алкоксі, С1-С6алкоксікарбоніл, С1-С6алкилаіміно, ді-С1-С6алкіламіно, С1-С6алкіламінокарбоніл, ді-С1-С6алкіламінотіокарбоніл, арил, фенетилоксі, гетарил, вибраний з групи, що містить піримідиніл, фураніл, пірроліл, оксазоліл, тієніл, тіазоліл, ізоксазоліл і 1,2,4-оксадіазоліл, причому циклічні групи можуть бути частково чи повністю галогеновані або можуть нести від однієї до трьох груп з числа наступних: гідроксі, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С3-С6циклоалкіл, феніл, галоген; феніл або піриділ, які можуть бути частково чи повністю галогеновані або можуть бути заміщені групою С1-С6галогенілалкіл; причому якщо Х - кисень і m=0, то R3 и R4 одночасно не можуть приймати наступні значення: R3 не може означати С1-С4алкіл і метилтіо і R4 не може означати незаміщений С1-С5алкіл, незаміщений С3-С5циклоалкіл, заміщений і незаміщений феніл і незаміщений тієніл; а також їх солі. А також їх застосування як засобу боротьби проти комах, павукоподібних та шкідливих грибів.

Description

Изобретение относится к производньмм фенилуксусной кислотьі, а также к содержащим их средствам для борьбь! с вредителями и вредоносньіми грибами.
Из публикаций известньі производньіе фенилуксусной кислотьї, применяемьсе для борьбь с вредителями (см.
Европейские патентнье заявки ЕР-А 398692, ЕР-А 477631, ЕР-А 513580, ЕР-А 567828, ЕР-А 528682, ЕР-А 463488 и Международную заявку УУО-А 92/13830).
В основу настоящего изобретения бьла положена задача по получению новьїх соединений, обладающих более вьісокой зффективностью. Поставленная задача достигается созданием производньїх фенилуксус-ной кислоть! формульі (В) ї- веомес(в)-с(В щ-Й І -НОСН
І 3
Х-СМНА в которой заместители и индекс имеют следующее значение:
Х означаєт кислород или серу;
А означаєт водород и С1і-Сзалкил;
В! означаєт водород и Сі-Сзалкил;
В: означаеєт галоген, Сі-Сзалкил и Сі-Сзалкокси; т означаєт 0 или 1;
ВЗ означаєт амино, галоген, Сі-Сдалкил, Сі-Сдалкокси, Сі-С-алкилтио, Сі-Ссалкиламино или ди-Сі1-
Слалкиламино;
В? означаєт циано, амино, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-С2-
Свалкиламино, Со-Свалкенил, Со-Свсалкенилокси, Со-Свсалкинилокси, причем углеводороднье радикаль! зтих групп могут бить частично либо полностью галогенировань! и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкиламино, ди- Сі-Свалкиламино, Сз-Сециклоалкил, изоксазолил, фенил и галоген, причем циклические радикаль! в свою очередь могут бьіть частично либо полностью галогенировань! и/ил и могут нести от одной до трех групп из числа следующих: С1і-Свалкил и Сі-Свгалогеналкил;
Сз-Свциклоалкил, Сз-Свциклоалкилокси, фенил, и гетарил, вьібранньй из группьї, включающей изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, тиенил, оксазолил, фуранил, бензоксазолил, пирролидинил, пиридил, пиперидинил, пиперазинил и морфолинил, причем циклические радикаль! могут бьїіть частично либо полностью галогенировань! и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: С1і-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил,
Сі-Свалкокси, Сі-Свсалкиламино, ди- Сі-Свалкиламино и фенил, галоген;
В? означаєт водород, Сі-Сіоалкил, Сг-Сіоалкенил, Сг-Сіоалкинил, причем зти радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенировань! или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, гидрокси, амино, аминокарбонил, С1і-Свалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино,
Сі-Свалкиламинокарбонил, ди- Сі-Свалкиламинокарбонил, арил, фенетилокси, гетарил, вьібранньй из группь, включающей пиримидинил, фуранил, пирролил, оксазолил, тиенил, тиазолил, изоксазолил и 1,2,4-оксадиазолил, причем циклические группь! в свою очередь могут бьїть частично либо полностью галогенировань! и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: гидрокси, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сз-Свсциклоалкил, фенил, галоген; фенил или пиридил, которье могут бьіть частично либо полностью галогенированьї или могут бьіть замещень! группой Сі-Свгалогеналкил; причем если Х означаєт кислород и т равно 0, то ВЗ и В" одновременно не могут принимать следующие значения:
ВЗ не может означать Сі-Сзалкил и метилтио; и
В? не может означать незамещенньй Сі-Сзалкил, незамещенньй Сз-Сзциклоалкил, замещенньй и незамещенньй фенил и незамещенньй тиенил; а также их солей.
Предпочтительнь!ї соединения формульі І, в которьхх ВУ, В? и В? имеют следующее значение:
ВЗ означаєт галоген, Сі-Слзалкил, Сі-Слалкокси или С1і-Сзалкилтио;
В? означаєт галоген, циклопропил, цикло-гексил, Сі-Саалкил, Сі-Слалкокси, Сі-Сзалкилтио; фенил или гетарил, вьібранньйй из группьї, включающей изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, тиенил, оксазолил, фуранил, бензоксазолил, пирролидинил, пиридил, пиперидинил, пиперазинил и мор- фолинил, причем циклические радикаль! частично или полностью могут бьіть галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: Сі-Свалкил, С1і-Свгалогеналкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкиламино, ди-С1-
Свалкиламино и фенил; В: - означаєт водород,
Сі-Сіоалкил, Сг2-Сіоалкенил, С2-Стоалкинил, причем зти группьі частично или полностью могут бьть галогенировань! или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, гидрокси, аминокарбонил,
Сі-Свалкил, Сі-Свалкокси, С1і-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-
Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, арил, фенетилокси, гетарил, вьбранньй из группь, включающей пиримидинил, фуранил, пирролил, оксазолил, тиенил, тиазолил, изоксазолил и 1,2,4-оксадиазолил, причем ароматические и гетероароматические радикальі в свою очередь могут бьіть частично или полностью галогенировань и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: гидрокси, Сі-Свалкил, Сі1-
Свгалогеналкил, Сі-Сзциклоалкил и фенил; фенил или пиридил, которне частично или полностью могут бьіть галогенировань и/или могут бьіть замещень! группой Сі-Свгалоге-налкил; причем если Х означаєет кислород и т равно 0, то ВЗ и В? одновременно не могут принимать следующие значения:
ВЗ не может означать Сі-Сзалкил и метилтио; и
В? не может означать незамещенньй Сі-Сзалкил, незамещенньй Сз-Сзциклоалкил, замещенньй и незамещенньй фенил и незамещенньй тиенил; а также их соли.
Кроме того, предпочтительньї соединения формульї І, в которьїх т означаєт 0, а также соединения формуль!
І, в которьх В! представляєт собой метил.
Настоящее изобретение относится также к средству борьбь! против насекомьїх и паукообразньїх и против вредоносньїх грибов, содержащему обьічнье добавки и зффективное количество соединения вьішеуказанной формуль! І.
Описьіваются также производнье фени-луксусной кислоть! формульі (КІ - воМмес(ви)-с(В щ-вЙ І «МОСН
І 3
Х-СМАК в которой заместители и индекс имеют следующее значение:
Х означаєт кислород или серу;
А означаєт водород и С1і-Сзалкил;
В! означаєт водород и Сі-Сзалкил;
В? означаєт циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-Слалкил и Сі-Слалкокси; т означаєт 0, 1 или 2, причем радикаль! В: могут бьіть разньіми, если т означаєт 2;
ВЗ означаєт водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Слалкил, Сі-Сагалогеналкил, Сі-Слалкокси,
Сі-Сагалогеналкокси, Сі-С.алкилтио, Сі-С-алкиламино или ди-С1і-Слалкиламино;
В" означаєт водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкилтио, С1-
Свалкиламино, ди-Сі-Свсалкиламино, Со-Свалкенил, Сго-Свалкенилокси, Со-Свалкенилтио, Со-Свалкениламино, М-
С2-Свалкенил-М-С1-Свалкиламино, Сго-Свалкинил, Сго-Свалкинилокси, Со-Свалкинилтио, Сго-Свалкиниламино, МОг-
Свалкинил-М-С1-Свалкиламино, причем углеводороднье радикальі зтих групп могут бьть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, С-
Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбоннл, Сі-
Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Со-Свалкенилокси, Сз-Свциклоалкил, Сз-Сециклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сі-С-алкокси, арилтио, арил-С1і-Сл.алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі-Слзалкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-Сгалкилтио, причем циклические радикаль! в свою очередь могут бьіть частично либо полностью галогенировань! и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Сі1-
Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, С1і-Свалкилсульфоксил, Сз-Сециклоалкил, С1і-Свалкокси, С1-
Сегалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-
Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-
Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и С(-МОНЗ)-Ап-В"7; Сз-Свциклоалкил, Сз-Сециклоалкилокси, Сз-Сециклоалкилтио,
Сз-Свциклоалкиламино, М-Сз-Свциклоалкил-М-Сі-Свалкиламино, Сз-Свциклоалкенил, Сз-Свциклоалкенилокси, Сз-
Сециклоалкенилтио, Сз-Свциклоалкениламино, М-Сз-Свциклоалкенил-М-Сз-Свалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетеро-циклиламино, М-гетероциклил-М-Сі-Свалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, М-арил-М-Сі-Свалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, М-гетарил-м-
Сі-Свалкиламино, причем циклическиє радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, амияотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі1-
Свалкилсульфоксил, С1і-Свциклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио,
Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, С-
Свалкиламинотиокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилоксн, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси;
В? означаєт водород, Сі-Сіоалкил, Сз-Свциклоалкил, Сго-Сіоалкенил, Сг-Сіоалкинил, Сі-Сіоалкилкарбонил, С2-
Сісалкенилкарбонил, С2-Сіоалкинилкарбонил или Сі1-Сіоалкилсульфонил, причем зти радикаль! могут бьть частично либо полностью галогенировань! или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі1-
Сегалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, /Сі1-
Свалкоксикарбонил, Сі-Сваакилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1-
Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, С2-Свалкенил, Со-
Свалкенилокси, Сз-Сециклоалкил, Сз-Свциклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, причем циклические группьі в свою очередь могут бьіть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1і-Свалкил, Сі-
Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі-Свциклоалкил, Сі-Свалкокси, /-Сі1-
Сегалогеналкокси, С1і-Свалкилоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-
Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сч-
Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетаридтио или С(-МОНВЕ)-Ав-В"; арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем зти радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген,
Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилкарбонил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-
Сециклоалкил, Сі-Свалкокси, С1і-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкилоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, С1і-Свалкиламинокарбонил, ди- Сі-Свалкиламинокарбонил, С1і-Свалкиламинотиокарбонил,
ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или С(-МОНЕ)-Ап-В"; причем
А представляет собой кислород, серу или азот и причем азот несет водород или С1і-Свалкил; п означаєт 0 или 1;
ВЗ означаєт водород или Сі-Свалкил и
В" означаєет водород или Сі-Свалкил, а также их соли.
Соединения формуль | могут бьть полученьї различньм путем с помощью методов, известньїх из существующих публикаций.
В принципе при синтезе соединений формульй | последовательность структурирования группировок существенной роли не играєт, т. е. будет ли сначала структурирована группировка -С(МОСНз)-СОМАВ! или группировка -«СНгОМ-С(ВЗ)-С(В7)-МОВУ.
Структурирование группировки СІ(ІМОСНз)-СОМВВ' известно, например, из указанньїх вьіше источников. Тип синтеза боковой цепи -«СНгОМ-С(ВЗ)-С(АЯ)-МОВ? определяется в основном типом заместителей ВЗ и В", 1. В том случає, когда ВЗ и В"? не означают галоген, при структурирований группировки -СНгОМ-С(ВЗ)-
С(8ВУ-МОВЗ работают преимущественно таким образом, что производное бензила формуль І! подвергают взаймодействию с гидроксиимином формульі І. бю, хх
ВР -ОМес(В СІВ зеКОН ож 17 -С Я І -МОСН їз
Х-СМЕН
ПІ ІІ
(В
КеЇ --н-онесоВ АСВ )еМОСНи
КОСИ
І їв
Х-АСМНК
Ї! в формуле ІЇ представляєт собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания, такого, например, как гидрид натрия, гидроксид калия, карбонат калия и тризтиламин, с помощью методов, описанньїх в Ноибреп-МУеуї, том Е 146, стр. 370 и далеє, и Ноиреп-М/еуї, том 10/1, стр. 1189 и далее.
Требуемьй для проведения реакции гидроксиимин формуль! І получают, например, взаймодействием соответствующего дигидроксиимина формуль! ІМ с нуклеофильно замещенньм реагентом формуль! МІ.
ВІ? ж НОМесіВ')-С(В )«КОН м 1У
Б 4 З -- 8 -оКес(В )-С(К )-НОН 1
І2 в формуле МІ представляєт собой нуклеофильно заменяеємую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания, такого, как, например, карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и тризтиламин, с помощью методов, описанньїх в Ноибеп-У/еуї!, том Е 140, стр. 307 и далее, стр. 370 и далеє и стр. 385 и далее;
Ноибреп-Ууеуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далее и стр. 217 и далее; Ношреп-М/еуї, том Е 5, стр. 780 и далее. 1.1. Альтернативно описанньім реакциям соединения формульі І могут бьіть полученьї также благодаря тому, что производное бензила формуль! ІЇ взаимодействиеєм с производньмм дигидроксиимина формуль! ІМ сначала трансформируют в соответствующий бензилоксим формуль! У, после чего зтот бензилоксим М взаимодействием с нуклеофильно замещенньм реагентом МІ трансформируют в соединение формульі І. (В) ія номесгв")-с(Ве екон я ДІ -сн,
МОСС, і, х-СМВК
ІУ ІІ
(В т -нокес(в" АСВ )-МО-СН,
І юс
У хесМвВ! (82) в? в 4 З " з в -оМмес(В )-С(В )еМОСІ й
КОС, ії 3
І Х-СМНВВ
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания, такого, как, например, карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и тризтиламин, с помощью методов, описанньїх в Ношреп-М/еу!, том 10/1, стр. 1189 и далее; Ношреп-МУеу!, том Е 1460, стр. 307 и далее, стр. 370 и далее и стр. 385 и далее; Ноиреп-У/еуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далеє и стр. 217 и далее; Ношреп-МУ/еуї, том Е 5, стр. 780 и далее. 1.2. Аналогично зтому возможно также получать требуемьй гидроксиимин формуль ПШ из карбонилгидроксиимина формуль! МІ взаимодействием с гидроксиламином ІХа либо его солью ІХбО.
Во -оМН 1Ха соотв, з ОеС(ВЕ)- (ВИ )-КОВ ве -окнео шві
ІХЬ
- т ВР -ОМес(Ве)-с(ВР «КОН 1
О9 в формуле ІХа представляєт собой анион кислотьї, прежде всего неорганической кислоть!і, например, галогенид, такой, как хлорид.
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньх в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580; в Нопреп-М/еуї, том 10/4, стр. 73 и далее; Ношреп-М/еуї, том Е 146, стр. 369 и далее и стр. 385 и далее. 1.3. Альтернативно описанной реакции соединения формуль | могут бьіть получень! также благодаря тому, что производное бензила формуль І взаймодействием с карбонилгидроксиимином формуль! Мі! сначала трансформируют в соответствующий бензилкетоксиимин формульі МІ, после чего зтот бензилкетоксиимин МІ подвергают взаймодействию с гидроксиламином ІХа, соответственно его солью ІХЬ с получением в результате соединений формульі І. (В) г 3 З 1 0-СОК АСК МОН ок -С й «НОСИ
І 3
ХОМ
МІ Пп 2 (ВК) їй
А З
---о-с(8 1-с( )5КО-С з
Рос 1
ХАСМКА
МІ
(В г
ПВЛ, вв охс(ви)-с(В «ности еМОСЕ,
І з
І Х-СКАК
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в Ноибеп-Ууеуї, том Е 146, стр. 369 и далее; Ношреп-У/еуї, том 10/1, стр. 1189 и далее и Ношреп-М/еуї, том 10/4, стр. 73 и далее или в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580. 1.4. Другая возможность получения соединений формуль! | заключаєется в том, что сначала производное бензила формуль І подвергают взаймодействию с М-гидроксифталимидом, после чего осуществляют гидразинолиз с получением бензилгидроксиламина формуль Па и затем зтот бензилгидроксиламин Іа подвергают взаймодействию с карбонильньім соединением формуль! Х. о (В) в -Онок с -сНе -
СеМмОСсН
ПІД: го! Х-С-МАК 11 о 8) тн МКК - осі 2 а 2
Сенс о х-с-квЕ 2 й де я
Н.МО-СН 7 а
МОСС,
ПеШе рі
Па
ВО-ОМ-С(В?)-С(В ко ж Па -з 1 х
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньх в Европейской патентной заявке ЕР-А 463488 и в заявке Германии ОЕ 4228867.3.
Требуемое карбонильное соединение формуль! Х получают, например, взаймодействием соответствующего гидроксииминокарбонила формуль! МіІІа с нуклеофильно замещенньм реагентом формуль! МІ
В ж номес(В? )-С(8У 350 --ю ВО -ОМеС(В АСВ) ко
МІ Ма х или взаймодействием соответствующего дикарбонила формуль! ХІ с гидроксиламином ІХа либо его солью
ІХЬ.
но -ОМн а
ІхХа е з сосотв. « о-с(н АС )-о в -омнаое ХІ
ІХЬ
- В оМес(В АСВ зо х
Указаннье реакции осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в Европейской патентной заявке ЕР-А 513580; в Нопреп-М/еуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 73 и далее, стр. 180 и далеє и стр. 217 и далее; Ношреп-Муеуї, том Е 146, стр. 307 и далее и стр. 369 и далее;
Ноибреп-Ууеуї, том Е 5, стр. 780 и далее. 1.5. Соединения формуль! І! могут бьїть полученьі, соответственно, также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин Па взаймодействием с гидроксииминокарбонилом формульй МПа трансформируют в соответствующий бензилоксиимин формуль! У, после чего зтот бензилоксиимин М подвергают взаймодействию с нуклеофильно замещенньм реагентом У, как зто описано вьіше, получая соединения формуль! І. (В,
НОМеС(В"3-С(В7)нО ж НО МО-СНИ яМОСЕ
І 3
ХСН
МПа Па (8) їй -а НОоМес(в)-Сс(В )-Но-сн, «МОСИ, і З
Х-СКАВ
У
(8 в2 ш л-р ВбоМесв')-с(ВИ )-но-сн
МОСС,
ПОШИ
І Х-СМЕВ. 1.6. Аналогично описанньім реакциям соединения формульі І могут бьіть получень!ї также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин На взаймодействием с дикар-бонилом формуль! ХІ переводят в бензилоксиимин формуль! МІ, после чего зтот бензилоксиимин МІ! подвергают взаймодействию с гидроксиламином ІХа либо его солью ІХБ, как указано вьіше, получая соединения формуль! І. (В ші
ОеС(ВИ)-С(В но я НоНО-СН,
МОСН, щ 1 з
ХІ Па /сМкН (7) -0-С(Ви1-С(В )-МО-Сне -КОСН ши
МІ хАСМНН (в,
Іхалтке, ве -ОМ-с(В)--С(В? Мо-снх
Тося
І хеснвв! 2. Соединения, в которьїх ВЗ й/или В" представляют собой атом галогена, получают из соответствующих предварительньх стадий, где соответствующий радикал представляет собой гидроксильную группу, по известньім методам (ср. Ношреп-Ууеуї, том Е 5, стр. 631; дошт. Огд. Спет. 36, 233 (1971); дош. Огуд. Спет. 57, 3245 (1992)). Предпочтительно соответствующие обменньюе реакции с получением производного галогена осуществляют на стадиях | и МІІЇ. 3. Соединения, в которьїх ВЗ й/или В" связаньї со скелетов молекуль! через О-, 5-либо М-атом, получают из соответствующих предварительньх стадий, где соответствующий радикал представляеєт собой атом галогена, по известньім методам (ср. Ношреп-М/єуї, том Е 5, стр. 826 и далее и стр. 1280 и далее; доцгп. Огд. Спет. 36, 233 (1971); дош. Ого. Спет. 46, 3623 (1981)). Предпочтительно соответствующие обменнье реакции с получением производного галогена осуществляют на стадиях | и МІП. 4. Соединения, в которьїх ВЗ и/или В" связань! со скелетом через атом кислорода, получают частично также из соответствующих предварительньх стадий, где соответствующий радикал представляєт собой гидроксильную группу, по известньім методам (ср. Ношреп-УУеуї, том Е 5, стр. 826 - 829; Айві дошгп. Спет. 27, стр. 1341 - 1349 (1974)). Предпочтительно соответствующие обменньсе реакции с получением алкоксипроизводньїх осуществляют на стадиях І и МІ. 5. Соединения, в которьїх В? не означает галоген, получают предпочтительно благодаря тому, что соединение формульй Х по методам, описанньм в Европейской патентной заявке ЕР-А 493711, с помощью лактона формуль! ХіЇ, переводят сначала в соответствующую бензойную кислоту формуль! ХІЇЇ, а затем бензойную кислоту ХІІ! через соответствующие галогенидь! переводят в цианкарбоновье кислоть! формуль! ХІМ,
которне посредством реакции Пиннера (ср. Апдем. Спет. 94, 1 (1982)) переводят в а-кетозфирь! формуль ХУ.
Из производньїх ХМ путем амидирования получают соответствующие амидь карбоновой кислоть, которне затем переводят в соединения формуль! І. (В) і т
ВО -Оомес(Н?)-С(В МОН я х хі (В) щу -ж В -оМес(В сов )-Мо-ст он 2
ХПІ лі 8 е її ті ж
Ай - ре ва о с в! з -
ТІ в к
Та
Роше щ - во її щ-д т ще (в, -е 8-ОМес(8У)АС(В? )гМО-С Я -ОН
ХУ й (ве) и - В -окес(В)-С(В )еМо-сН (ВхН) -0
ХУ йо ки 2 (В) нн -Щж в оннс(В)1-С(В )е«МО-СНи
То
ХМ о-с-навВ! (Кк)
І
- Вом-с(В)- СІВ? )-МОС й
Го х-С0-ОМКА 1 6. Согласно модификации описанного в разделе 5 способа можно также непосредственно из галогенидов карбоновой кислотьї! взаимодействием с изоцианатами и последующим гидролизом получать непосредственно соединения формуль! ХМ, в которьїх А означаєт водород (см. Европейский патент ЕР 547825). (я,
І
ВР -Охео(яи)-с(Ве )-КО-сни -й-, онНаї (На1-галоген) ХПІ. а (87) щ во омес(в Ас )-ко-сне
То о-с-маВ! (к-н) ХМІ 7. В другом варианте соединения формуль! ХМІ получают благодаря тому, что орто-соединение галогена после металлирования оксалилхлоридом переводят в соответствующий хлорид кетокислоть!, после чего последний с помощью амина переводят в соответствующий амид ХМІ (ср. доц. Огд. Спет. 46, стр. 212 и далее (1981); заявка Германий ОБ-А 4042280; Ноибеп-У/еуї, том Е 5, стр. 972 и далее).
(В) ш ко онесів з со о, - (Н аї - галоген) ! (В)
М
В -омесгв )-с(ве шов - -О о-б-С1 (В, я -ОМесся?)- с(вЗ) -но-сн -0 о-б-нвВ! 8. В другом варианте соединения формуль і, в которьіх Х означаєт кислород, получают, исходя из кетозфиров ХУ, благодаря тому, что сначала кетофункцию переводят в оксимовьій зфир и затем полученньй таким путем оксимовьій зфир с помощью соответствующего амина переводят в соединение формуль! І (см.
Ноибреп-Ууеуї, том Е 5, стр. 941 и далее). (82) а паю (Бен) -0 ху до В 2 (В,
В -оМ-с(ВКч)-с(К)-МО-СН, «КОС, дов (в,
Ве оМес(АИ)-совР 1еМО-СН
ПИ
І О-С-мк 9. Соединения формульи !І, в которьіх Х означаєт серу, получают из соответствующих амидов взаймодействием с сульфитирующим средством (например, сульфидом фосфора или реагентом Цавессона; ср.
Ноибреп-Ууеуї, том ІХ, стр. 764 и далее). (В) " а
Во -омес(н?)-с(в - 1(х-0) Іо, (51 о-с-квВ' (В)
Г в пексенео 1(ХеБ) СсКОс, вес-МвВ!
Соединения формульїі І, в которьїх А означаеєет водород, получают по зтому способу путем омьіления сложньх зфиров ХМ и последующей трансформацией в соединения формуль! І.
Соединения формуль! ІЇ известньії (см. Европейские патентнье заявки ЕР-А 477631, ЕР-А 463488) или их можно получить с помощью описанньїх в указанньїх публикациях методов.
Соединения формуль! | благодаря их двойньмм связям С-С и С-М могут бьіть получень! в виде смесей Е/2- изомеров, которне по обьічной методике, например, посредством кристаллизации или хроматографии, можно разделять на отдельнье соединения.
Если при осуществлений синтеза получают смеси изомеров, то в принципе, однако, разделение проводить не обязательно, поскольку отдельнье изомерьї во время переработки для последующего применения или в процессе применения могут бить трансформировань! друг в друга (например, под воздействием света, кислот или оснований). Соответствующие трансформации могут происходить и после применения указанньїх веществ, например, после проведенной обработки растений - в обработанном растений или во вредоносньх грибах, с которьіми ведется борьба, или же в насекомом-вредителе.
Что касается двойной связи С-МОСН», то благодаря их зффективности предпочтительньїми являются цис- изомерьї соєдинений формуль! І (конфигурация в отношений группь -«ОСНз по отношению к группе - СХМАВ!').
Что касается двойной связи С(В3)-МОСН», то благодаря их зффективности предпочтительнь!ми являются 7- изомерьї соєдинений формуль! І (конфигурация в отношений радикала ВЗ по отношению к группе -ОСН5).
При расшифровке соединений формуль !, приведенной вьше, бьли использованьь общие понятия, включающие общепринятьсе, обозначения следующих групп: галоген: фтор, хлор, бром и йод; алкил: линейнье или разветвленнье алкильнье группь! с 1-4, 6 или 10 атомами углерода, например, Сі-
Свалкил, такой, как метил, зтил, пропил, 1-метилотил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилотил,
пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-зтилпропил, гексил, 1,1- диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1- диметил-бутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,3-диметилбутил, 1- зтилбутил, 2-зтилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-зтил-іІ-метилпропил и 1-зтил-2- метилпропил; алкиламино; аминогруппа, несущая линейную или разветвленную алкильную группу с 1 - 6 атомами углерода, как указано вьіше; диалкиламино; аминогруппа, несущая две независимье друг от друга линейньсе или разветвленнье алкильньсе группьї, соответственно с 1 - 6 атомами углерода, как указано вьіше; алкилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкильнье группь! с 1 - 10 атомами углерода, связаннье со скелетом через карбонильную группу (-СО-); алкилсульфонил: линейнье или разветвленньюе алкильньюе группь! с 1 - б либо 10 атомами углерода, связаннье со скелетом через сульфонильную группу (-5(-0)2-); алкилсульфоксил: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь! с 1 - 6 атомами углерода, связаннье со скелетом через сульфоксильную группу (-5(-0)2); алкиламинокарбонил: алкиламиногруппьі с 1 - б атомами углерода, связаннье со скелетом через карбонильную группу (-СО-); диалкиламинокарбонил: диалкиламиног-руппь! соответственно с 1 - 6 атомами углерода на каждьй алкильний остаток, как указано вьіше, связаннье со скелетом через карбонильную группу (-
СО); алкиламинотиокарбонил: алкиламиногруппь! с 1 - 6 атомами углерода, как указано вьіше, связанньюе со скелетом через тиокарбонильную группу (-С5-); диалкиламинотиокарбонил: диалкилами-ногруппь! соответственно с 1 - б атомами углерода на каждьй алкильньй остаток, как указано вьіше, связаннье со скелетом через тиокарбонильную группу (-С5-); галогеналкил: линейнье или разветвленньюе алкильнье группь! с 1 - 6 атомами углерода, причем в зтих группах частично либо полностью атомь! водорода могут бьіть заменень на атомь! галогена, как указано вьіше, например, С1і-Согалогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторзтил, 2-фторзтил, 2,2-дифторзтил, 2,2,2--рифторзтил, 2-хлор-2-фторзтил, 2-хлор-2,2-дифторотил, 2,2-дихлор-2-фторотил, 2,2,2-трихлорзтил и пентафторозтил; алкокси: линейнье или разветвленнье алкильньсєе группьі с 1 - 4 или 6 атомами углерода, как указано вьіше, связаннье со скелетом через атом кислорода (-0О-), например, Сі-Свалкокси, такие, как метилокси, зтилокси, пропилокси, 1-метилотилокси, бутилокси, 1-метилпропилокси, 2-метил-пропилокси, 1,1-диметилотилокси, пентилокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутилокси, З-метилбутилокси, 2,2-диметилпропилокси, 1-зтилпропилокси, гексилокси, 1,1-диметилпропилокси, 1,2-диметилпропилокси, 1-метилпентилокси, 2-метилпентилокси, 3- метилпентилокси, 4-метилпентилокси, 1,1-диметилбутилокси, 1,2-диметилбутилокси, 1,3-диметилбутилокси, 2,2- диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси, З3,3-диметилбутилокси, 1-зтилбутилокси, 2-зтилбутилокси, 1,1,2- триметилпропилокси, 1,2,2-триметилпропилокси, 1-зтил-1-метилп-ропилокси и 1-зтил-2-метилпропилокси; алкоксикарбонил: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь! с 1 - 6 атомами углерода, связаннье со скелетом через оксикарбонильную группу (-ОС(-0О)-); галогеналкокси: линейнье или разветвленнье алкильнье группь! с 1 - 6 атомами водорода, причем в зтих группах частично либо полностью атомь! водорода могут бьіть заменень; на атомь! галогена, как указано вьіше, и причем зти группь! связаньї со скелетом через атом кислорода; алкилтио: линейнье или разветвленньсе алкильньсєе группьі с 1 - 4 или 6 атомами углерода, как указано вьіше, связанньсе со скелетом через атом серь! (-5-), например, Сі-Свалкилтио, такая, как метилтио, зтилтио, пропилтио, 1-метилотилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилотилтио, пентилтио, 1- метилбутилтио, 2-метилбутилтио, З-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-зтилпропилтио, гексилтио, 1,1- диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, З-метилпентилтио, 4- метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3- диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-зтилбутилтио, 2-зтилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2- триметилпропилтио, 1-зтил-1-метилпропилтио и 1-зтил-2-метилпропилтио; циклоалкил: моноциклические алкильнье группьі с З - 6 углеродньми звеньями кольца, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил; алкенил: линейнье или разветвленнье алкенильнье группь! с 2 - б или 10 атомами углерода и двойной связью в любом положений, например, Сз-Свалкенил, такой, как зтенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2- пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, З-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1 бутенил, З-метил-1- бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, З3-метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутеннл, 3- метил-З-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-зтил-1-пропенил, 1-зтил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, З-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1- пентенил, З3-метил-1І-пентенил, 4-метил-1І-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2- пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З-пентенил, З3-метил-З-пентенил, 4-метил-3- пентенил, 1 -метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2- бутенил, 1,1-диметил-З-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-З-бутенил, 1,3- диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-З-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1- бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, З,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-зтил- 1-бутенил, 1-зтил-2-бутенил, 1-зтил-З-бутенил, 2-зтил-1-бутенил, 2-зтил-2-бутенил, 2-зтил-З-буте-нил, 1,1,2- триметил-2-пропенил, 1-зтил-1-метил-2-пропенил, 1-зтил-2-метил-1-пропенил и 1-зтил-2-метил-2-пропенил; алкенилокси: линейнье или разветвленнье алкенильньсе группьі с 2 - 6 атомами углерода и двойной связью в любом положений, связаннье со скелетом через атом кислорода (-О-); алкенилтио, соответственно алкениламино: линейнье или разветвленньюе алкенильнье группь! с 2 - 6 атомами углерода и двойной связью в любом положениий, связаннье (алкенилтио) через атом серь, соответственно (алкениламино) через атом азота со скелетом;
алкенилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкенильньсе группьї! с 2 - 10 атомами углерода и двойной связью в любом положений, связаннье со скелетом через карбонильную группу (-СО-);
алкинил: линейнье или разветвленнье алкинильньсе группь! с 2 - 10 атомами углерода и тройной связью в любом положенийи, например, Со-Свалкинил, такой, как зтинил, 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2- пропинил, 2-пентинил, З-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-З3-бутинил, 1,1- диметил-2-пропинил, 1-зтил-2-пропинил, 2-гексинил, З-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1- метил-З-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-2- пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-З3-бутинил, 1-зтил- 2-бутинил, 1-зтил-З-бутинил, 2-зтил-З-бутинил и 1-зтил-1-метил-2-пропинил;
алкинилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкинильньсе группь! с З - 10 атомами углерода и тройной связью в любом положений, связаннье со скелетом через карбонильную группу (-СО-);
алкинилокси, соответственно алкинилтио и алкиниламино: линейнье или разветвленнье алкинильнье группь! с 2 - 6 атомами углерода и тройной связью в любом положении, связаннье (алкинилокси) через атом кислорода, соответственно (алкинилтио) через атом серьї или (алкиниламино) через атом азота со скелетом;
циклоалкенил, соответственно циклоалке-нилокси, циклоалкенилтио и циклоалкениламино: моноциклические алкенильньюе группьі с 3 - б углеродньми звеньями кольца, непосредственно связанньюе соответственно (циклоалкенилокси) через атом кислорода или (циклоалкенилтио) через атом серьі или (циклоалкениламино) через атом азота со скелетом, например, циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил;
циклоалкокси, соответственно циклоалкилтио и циклоалкиламино: моноциклические алкенильньсе группьі с З - б углеродньіми звеньями кольца, связаннье (циклоалкилокси) через атом кислорода или (циклоалкилтио) через атом серьї или (циклоалкиламино) через атом азота со скелетом, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;
гетероциклил, соответственно гетероциклилокси, гетероциклилтио и гетероциклиламино: трех- шестичленнье, насьшщеннье либо частично ненасьщшщеннье моно- или полициклические гетероцикльї, содержащие от одного до трех гетероатомов, вьібранньїх из группьї, включающей кислород, азот и серу, и непосредственно связаннье соответственно (гетероциклилокси) через атом кислорода или (гетероциклилтио) через атом серь или (гетероциклиламино) через атом азота со скелетом, как, например, 2-тетрагидрофуранил, оксиранил, З-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, З-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, З-пирролидинил, 3- изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазо-лидинил, З-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5- изотиазолидинил, З-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразо-лидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5- оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазо-лидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4- оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4- триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3- дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,3-дигидрофур-б5-ил, 2,5-дигидрофур-2-ил, 2,5- дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигвдротнен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5- дигидротиен-2-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигадропиррол-З-ил, 2,3-дигидропиррол-4- ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигвдропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-З-ил, 2,3-дигидроизоксазол-З-ил, 2,3- дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3З-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5- дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-З-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-б-ил, 2,3- дигидроизопиразол-3-ил, 2,3-дигвдроизопиразол-4-ил, 2,3-дигидроизопиразол-б5-ил, 4,5-дигидроизопиразол-3-ил, 4,5-дигидроизопиразол-4-ил, 4,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,5-дигидроизопиразол-З3-ил, 2,5-дигидроизопиразол-4- ил, 2,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5- дигидрооксазол-З3-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-З-ил, 2,5- дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3- дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигвдротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол- 2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5-дигадротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3- дигидроимидазол-б5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-б-ил, 2,5- дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигадроимидазол-б5-ил, 2-морфолинил, З-морфолинил, 2- пиперидинил, З-пиперидинил, 4-пиперидинил, З-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагвдропиридазинил, 2- тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5- тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2- тетрагидропиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагадропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензтиазин- 2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил, 2Н-1,4-бензтиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3- дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил;
арил, соответственно арилокси, арилтио, арилкарбонил и арилсульфонил: ароматические моно- либо полициклические углеводороднье остатки, непосредственно связанньюе соответственно (арилокси) через атом кислорода (-0О-) или (арилтио) через атом серь (-5-), (арилкарбонил) через карбонильную группу (-СО-) или (арилсульфонил) через сульфонильную группу (-502-) со скелетом, например, фенил, нафтил и фенантренил, соответственно фенилокси, нафтилокси и фенантренилокси и соответствующие карбонильньсе и сульфонильнье остатки;
ариламино: ароматические моно- или полициклические углеводородньюе остатки, связанньюе со скелетом через атом азота;
гетарил, соответственно гетарилокси, гетарилтио, гетарилкарбонил и гетарилсульфонил: ароматические моно- или полициклические остатки, которнье наряду с углеродньіми звеньями могут содержать дополнительно от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом кислорода либо один атом серьї или один атом кислорода либо один атом серь и которне непосредственно связаньі соответственно (гетарилокси) через атом кислорода (-О-) или (гетарилтио) через атом серь (-5-), (гетарилкарбонил) через карбонильную группу (-СО-) или (гетарилсульфонил) через сульфонильную группу (-502-) со скелетом, например:
- Б--ленньїйй гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-циклические гетероарильньсе группь,
которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве звеньев цикла от одного до трех атомов азота, например, 2-пирролил, З-пирролил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-имвдазолил, 4-имидазолил, 1,2,4- триазол-З-ил и 1,3,4-триазол-2-ил; - Б-членньій гетероарил, содержащий от одного до четьтрех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серьі либо один атом кислорода или один атом кислорода либо один атом серь: 5- циклические гетероарильньсе группьії, которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серьі либо один атом кислорода или один атом кислорода либо один атом серьї, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2- пирролил, З-пнрролнл, З-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, З-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5- изотиазолил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4- тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4- тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4- триазол-2-ил; - бензконденсированньй 5-членньй гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота либо один атом азота и/или один атом кислорода либо один атом серь!: 5-циклические гетероарильньсе группь, которье наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четьірех атомов азота, либо от одного до трех атомов азота и один атом серь, либо один атом кислорода или один атом кислорода, либо один атом серь! в качестве членов цикла и в которьїх два соседних углеродньїх члена или азотньй член и соседний углеродньй член могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой; связанньй через азот 5-членньй гетероарил, содержащий от одного до четьюрех атомов азота, или связанньій через азот бензконденсированньій 5-членньій гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-циклические гетероарильнье группьі, которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота, соответственно от одного до трех атомов азота и в которьх два соседних углеродньїх члена или азотньій член и соседний углеродньій член могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой, причем зти цикль! соединеньі! со скелетом через один из азотньх членов цикла; - б-ч-ленньійй гетероарил, содержащий от одного до трех, соответственно от одного до четьірех атомов азота: б-циклические гетероарильньсе группь, которье наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до трех, соответственно от одного до четьтрех атомов азота, например, 2-пиридинил, 3- пиридинил, 4-пиридинил, З-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пирими-динил, 2- пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразинил; - бензконденсированньій б-членньй гетероарил, содержащий от одного до четьірех атомов азота: 6- циклические гетероарильньсе группь, в которьїх два соседних углеродньїх члена могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой, например, хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин; или соответствующие окси-, тио-, карбонильнье или сульфонильньсе группь!; гетариламино; ароматические моно- или полициклические остатки, которне наряду с углеродньіми членами могут содержать дополнительно от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом кислорода либо один атом серьї или один атом кислорода либо один атом серь и которье связань! со скелетом через атом азота.
Понятие "частично либо полностью галогенированнье" означаєт, что в характеризуемьх таким образом группах атомьї водорода могут бьіть частично либо полностью замененьі на идентичнье или разнье атомь! галогена, как указано вьіше.
С учетом их биологической зффективности предпочтительньмми соединениями формуль! | являются те из них, в которьїх т означаєт 0.
По той же причине предпочтительнь! соединения формульї І, в которьїх А представляєт собой водород или метил.
По той же причине к предпочтительньм соединениям формуль І! относятся те из них, в которьх В! представляєт собой водород или метил.
Особенно предпочтительньї соединения формульї І, в которьїх В' означаєт водород, а В! означаєт водород или метил.
Также к предпочтительньмм соеєдинениям формуль! І относятся те из них, в которьх В и В' одновременно означают водород или метил.
Кроме указанньїх, предпочтительньїь соединения формуль !, в которьїх А представляет собой водород, гидрокси, циклопропил, хлор, метил, метокси, метилтио или фенил.
Наряду с указанньми предпочтительньми являются соединения формуль !, в которьіх ВЗ представляет собой метил.
К предпочтительнь!м относятся далее соєдинения формульі І, в которьїх ВЗ представляєт собой метокси.
Кроме того, предпочтительньми являются соєдинения формуль і!, в которьіх ВЗ представляєт собой гидрокси.
К предпочтительньм соєдинениям формуль | следуєт далеє причислить те из них, в которьх ВЗ представляет собой хлор.
Предпочтительнье соединения формуль | включают далее те из них, в которьіїх В" представляєт собой водород, гидрокси, циклопропил, хлор, метил, зтил, изопропил, метокси или метилтио.
Кроме указанньх, предпочтительнь! соеєдинения формульі І, в которьїх В" представляеєт собой метил.
К предпочтительньм относятся далее соєдинения формульі І, в которьїх В" представляєт собой метокси.
Наряду с указанньмми предпочтительньми являются соєдинения формуль !, в которьїх В представляєт собой гидрокси.
Предпочтительньї далее соеєдинения формульї І, в которьхх В" представляєт собой зтил.
Кроме того, к предпочтительньмм соединениям формуль! І относятся те из них, в которьїх В" представляєт собой изопропил.
Предпочтительньми, кроме того, являются соєдинения формуль !, в которьїх В" представляєт собой циклопропил.
К предпочтительньм относятся далеє соєдинения формуль !, в которьіх В" представляет собой необязательно замещенньй арил или гетарил.
Среди предпочтительньїх следуєт назвать также соєдинения формуль! І, в которьїх В" представляєт собой необязательно замещенньй пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил или триазинил.
Предпочтительньми являются далее соєединения формульй !, в которьх В? представляєт собой необязательно замещенньй фурил, тиенил или пирролил.
Предпочтительньь далеє соединения формуль !, в которьїх НВ? представляєт собой необязательно замещенньй оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил или имидазолил.
К предпочтительньмм соединениям формульї! І относятся далее те из них, в которьїх В" представляєт собой необязательно замещенньй оксдиазолил, тиадиазолил или триазолил.
Кроме указанньїхх, предпочтительньмми являются соеєдинения формуль! І, в которьїх В" представляєт собой фенил, незамещенньй или несущий от одной до двух групп из числа следующих: нитро, циано, гидрокси, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сазалкил, Сі-Сл«галогеналкил, Сі-Сл.алкокси, Сі-Сагалогеналкокси,
Сі-Сл-алкиламино, ди-С1і-С-алкиламино, Сі-С-алкилсульфонил, Сі-Сл.алкоксикарбонил, Сі-Сгалкиламинокарбонил или ди-С1і-С-алкиламинокарбонил.
Кроме того, к предпочтительньим относятся соєдинения формуль !, в которьїх В? представляєт собой водород, Сі-Свалкил, арил алкил, гетарилалкил, арилоксиалкил, гетарилоксиалкил, арил или гетарил.
Предпочтительнь!ї далее соединения формуль! І, в которьїх АВ представляет собой Сі-Свалкил.
Наряду с указанньмми предпочтительньми являются соєдинения формуль !, в которьїх В? представляєт собой метил или зтил.
Предпочтительньь далее соединения формуль і, в которьх В? представляєт собой арилалкил или гетарилалкил.
К предпочтительньмм соединениям формуль! І следует отнести также те из них, в. которьїх В? представляет собой арилоксиалкил или гетарилоксиалкил.
Кроме того, предпочтительньми являются соединения формуль! І, в которьїх В? представляєт собой арил или гетарил.
Наряду с вьішеуказанньїми к предпочтительньі!м относятся соединения формульі І, в которьхх Х представляєт собой 0.
Предпочтительнь! далее соединения формульі І, в которьхх Х представляєт собой 5.
Ниже представлень соединения формуль! І, которнье отнесеньі! к предпочтительньім прежде всего с учетом их применения. 1.
Соединения общей формуль 1.1, в которьїхх (В2)п означаєт водород, а комбинация заместителей ВУ, В и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. (в, в бод, А о-сі 1.1 ін 2 Іо о-йнн а 2.
Соединения общей формуль! 1.1, в которьїх (В?)т означаєт хлор, а комбинация заместителей ВУ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. 3.
Соединения общей формуль 1.2, в которьх (В2)пт означаєт водород, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно.
Ю,
В од, А 0-с. 1.2 ве 2 Пе: в-йкн а 4.
Соединения общей формуль! 1.2, в которьхх (В2)пт означает хлор, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. 5.
Соединения общей формуль 1.3, в которьїхх (В2)п означаєт водород, а комбинация заместителей ВУ, В и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. (В,
І-й
О-с І.З іа 2 б о-бмсн, б.
Соединения общей формуль! 1.3, в которьхх (В2)пт означает хлор, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно.
Соединения общей формульї 1.4, в которьїхх (В2)п означаєт водород, а комбинация заместителей ВУ, В и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. в І, ши ій осн, Ти І.А 8-б-МнСН з 8.
Соединения общей формуль! 1.4, в которьїх (В?)т означаєт хлор, а комбинация заместителей ВУ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. 9.
Соединения общей формульї 1.5, в которьх (В2)пт означаєт водород, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. (в) з т,
Е шо
Її Ю-с і Т исн І.5 о-бжсю), 10.
Соединения общей формуль! 1.5, в которьїх (В2)пт означает хлор, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. 11.
Соединения общей формульї 1.6, в которьх (В2)пт означаєт водород, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно. (ФК, в нед.)
Ю-с І.8
І- а о: вій всно, 12.
Соединения общей формуль! 1.6, в которьїх (В2)пт означает хлор, а комбинация заместителей ВЗ, В? и Во относится к соединению, указанному в каждой строке таблиць А соответственно.
Соединения формульі І пригодньї для применения в качестве фунгицидов.
Соединения формуль | отличаются исключительно вьісокой зффективностью против широкого спектра фитопатогенньїх грибов, прежде всего относящихся к классу Азсотусеїєп и Вавідіотусеїеп. Они обладают частично системньїм действием и могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенньїх фунгицидов.
Особое значение они имеют для борьбь! с многочисленньіми грибами, поражающими различнье культурнье растения, такие, как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травь), хлопчатник, соя, кофе, сахарньй тростник, виноград, плодовье и декоративнье растения, овощньюе культурь!, такие, как огурцьії, бобовье и тьіквенньсе, а также поражающими семена зтих растений.
Особенно они пригодньї для борьбьі со следующими болезнями растений: Егувзірпе дгатіпіз (настоящая мучнистая роса) на зерновьх, Егузірпе сіспогасеагпит и брнаєгоїпеса Шіїдіпеа на тьіквенньїх, Родозрпаєга
Іеисоїгісна на яблоневьїх, Опсіпшіа песайюг на виноградной лозе, видь! Рисіїпіа на зерновьїх, видь! АПігосіопіа на хлопчатнике и дернине, видьй Ов5іадо на зерновьїх и сахарном тростнике, Мепішіа іпаєдцаїї5 (парша) на яблоневьх, видь! НеІтіпіпогзрогішт на зерновьх, Зеріогіа подогпит на пшенице, Воїгуїіз сіпегєа (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Сегсозрога агаспідісоїа на земляном орехе, РзепдосегсозрогеїПа Ппегроїпспоїдез на пшенице, ячмене, Ругісшіага огулає на рисе, Рпуїюрпїштога іп'євїапз на картофеле и томатах, видь! Ризагййт и
МепісійШт на различньїх культурах, Ріазторага мійсоїа на виноградной лозе, видь! Айегпапйа на овощньх и плодовьїх культурах.
Принцип применения соединений формульї І состоит в том, что грибь! или растения, семена, материаль! или почву, требующие защитьй от поражения грибами, обрабатьвшают фунгицидно активньм количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами.
Из соединений формульй !/ можно приготавливать обьічнье композиции, такие, как растворьі, змульсии, суспензии, препарать! для опьіливания, порошки, пасть и гранулятьі. Форма применения зависит соответственно от целей применения, но в любом случає должно бьіть обеспечено тонкое и равномерное распределение орто- замещенного бензилового зфира циклопропанкарбоновой кислотьі. Композиции приготавливают по обьічной методике, например разбавлением действующего вещества растворителями и/или введением наполнителей, при необходимости с применением змульгаторов и диспергаторов, причем в случає использования водь в качестве разбавителя, могут применяться также другие органические растворители в качестве вспомогательньх средств, способствующих растворимости. В качестве таких вспомогательньх средств для указанньїх целей могут использоваться в. основном следующие: растворители, такие, как ароматические углеводородь! (например, ксилол), хлорированнье ароматические углеводородь! (например, хлорбензоль), парафинь (например, фракции нефти), спирть! (например, метанол, бутанол), кетоньї (например, циклогексанон), аминь (например, зтаноламин,
диметилформамид) и вода; наполнители, такие, как природная мука горньїх пород (например, каолинь, глиноземь!, тальк, мел) и синтетическая мука горньїх пород (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикатьї); змульгаторьі, такие, как нейоногеннье и анионнье змульгаторь! (например, полиоксизтиленовьй зфир жирного спирта, алкилсульфонатьї и арилсульфонать) и диспергаторь), такие, как отработанньй лигнинсульфитньїй щелок и метилцеллюлоза.
Фунгицидньюе средства содержат, как правило, от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.9о действующего вещества.
Применяемьсе количества в зависимости от того, какой зффект хотят получить, составляют от 0,01 до 2,0кг действующего вещества на гектар.
При обработке семян действующие вещества необходимо применять, как правило, в количествах от 0,001 до 0 1г, предпочтительно 0,01 - 0,05г на килограмм семян.
Предлагаеємьсе согласно изобретению средства при их применении в качестве фунгицидов могут использоваться также вместе с другими действующими веществами, например с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же в том числе с удобрениями.
При смешиваний с другими фунгицидами во многих случаях достигают при зтом расширение спектра фунгицидного действия.
Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетаниий с которьми могут применяться соединения по изобретению, причем зтот перечень служит для пояснения таких комбинационньїх возможностей и никоим образом не ограничиваєт обьем изобретения: сера, дитиокарбамать и их производньсе, такие, как диметилдитиокарбамат железа, диметилдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат марганца, зтилендиаминбисдитиокарбамат марганец-цинка, тетраметилтиурамдисульфидьі), аммиачньй комплекс (М,М-зтиленбисдитиокарбамат) цинка, аммиачньій комплекс (М,М'-пропил енбисдитиокарбамат) цинка, (М,М'-пропиленбисдитиокарбамат) цинка, М,М'- полипропиленбис(тио-карбамоил)дисульфид; нитропроизводнье, такие, как динитро-(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-вторбутил-4,6-динитрофенил-3,3- диметилакрилат, 2-вторбутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловьй зфир 5- нитроизофталевой кислоть; гетероциклические субстанции, как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-5- триазин, О,О-дизтилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-Ібис--(диметиламино)-фосфинил|-3-фенил-1,2,4- триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло |4,5-Б|хиноксалин, метиловьй зфир 1- (бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбами новой кислотьі, 2-метоксикарбониламинобен-зимидазол, 2-(фурил- (2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))-бензимидазол, М-(1,1,2,2-тетрахлорзтилтио)-тетрагидрофталимид, М- трихлорметилтиотетрагидрофталимид, М-трихлорметилтиофталимид; диамид М-дихлорфторметилтио-М'М'-диметил-М-фенил-серной кислоть!, 5-зтокси-З-трихлорметил-1,2,3- тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-З-метил-5- изоксазолон, пириди-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5- карбоксанилидо-б-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-б-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-З-карбоновой кислотьії, анилид 2-метилфуран-З-карбоновой кислоть, анилид 2,5- диметилфуран-3-карбоновой кислоть, анилид 2,4,5-триметилфуран-З-карбоновой кислоть, циклогексиламид 2,5- диметилфуран-З-карбоновой кислотьії, амид М-циклогексил-Мметокси-2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоть, анилид 2-метилбензойной кислотьї, анилид 2-иодбензойной кислотьї, М-формил-М -морфолин-2,2,2- трихлорзтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлорзтилуформамид, 1-(3,44-дихлораншшно) -1 з- формила-мино-2,2,2-трихлорозтан, 2,6-диметил-М-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-М- циклододецилморфолин, соответственно его соли, М-ІЗ-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропилі|-цис-2,6- диметилморфолин, М-ІЗ-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил|пиперидин, 1-(2-(2,4-дихлорфенил)-4-зтил-1,3- диоксолан-2-илотил о |-1Н-1,2,4-триазол, 1-(2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илзтил|/-1 Н-1,2,4- триазол, М-(н-пропил) -М-(2,4,6-трихлорфеноксизтил)-М'єиимидазолилмочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, / 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, /-: «4 (2- хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-б6-метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-3-пи-ридинметанол, 1,2-бис(3-зтоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис (3- метоксикарбонил-2-тиоурейидо) бензол, а также различньюе фунгицидь, такие, как додецилгуанидинацетат, 3-І3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2- гидроксизтилі|Іглутаримид, гексахлорбензол, Оі-метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил(2)-аланинат, І -М-(2,6- диметилфенил)-М-(2'і-метоксиацетил)аланинметиловьй зфир, М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-ОЇ -2- аминобутиролактон, 01 -М-(2,6-диметилфенил)-М-(фенилацетил)аланинметиловьй зфир, 5-метил-5-винил-3-(3,5- дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-ІЗ,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил|-1,3-оксазолидин-2,4- дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоийин, имМмид М-(3,5-дихлорфенил)-1,2- диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоть, 2-циано-|М-(зтиламинокарбонил)-2-метоксимино|ацетамид, 1-(2- (2,4-дихлорфенил)-пентил|-1Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор-а-(1Н-1,2,4-триазолил-1-метил)бензгидриловьй спирт,
М-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифторметил-3З-хлор-2-аминопиридин, 1-(бис(4- фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол.
Соединения формуль! І пригодньі, кроме того, для зффективной борьбь! против вредителей, относящихся к классу насекомьїх, паукообразньх и нематод. В качестве средств борьбь! с вредителями они могут применяться для защить! растений, а также в области гигиень, для защитьй от амбарньх вредителей, для защить продовольственньмх запасов и в ветеринарии.
К насекомьім-вредителям из отряда чешуекрьльїх (І ерідоріега) относятся, например, Адгоїї5 урвіюп, Адгоїїв зедешт, Аіарата агойасеа, Апіїсагзіа деттагаїї5, Агдугевійіа сопічдеПа, Ашодгарпа датта, Вираїив ріпіалив,
Сасоесіа тигппапа, Сарца гейсшцапа, Спеіїтаюбіа рбгитаїйа, Спогізіопецга Її итії егапа, Спогізіопецга оссідепіаїїв,
Сігрніз ипірипсіа, Судіа ротопейПа, Оепагоїїтив ріпі, Оіарпапіа пійдаїйв5, Оіайгаєа дгапаїозеїа, Еапаз іпзшапа,
ЕіІазтораїриз ІдпозеїПив5, Еироесіїйа атрідцеїа, Еменшіа рошіапа, Ееїйа зибієїтапеа, СаїІепйа теїПопеїІа, Ссгарпоїйша типергапа, Старпоїйна тоїезіа, Неїоїпіз агптідега, Неїїоїніз мігезсепв, Неїйоїніз 7са, НейшШа ипааїв, Ніретіа деоїїапйа, Нурпапіпа сипеа, Нуропотеша таїїпеїППв, Кеїїгепа ІусорегзісеЇа, Гатбраїпа їзсеПага, Іарнудта ехідча,
І еисоріега соїПееіІа, ІГеисоріега з5сіїеНйа, ШфосоїІейв БріапсагаеєїПа, Горевіа роїгапа, І оховіеде віісіїсайі5, І утапійа дізраг, Гутапійа топаспа, Гуопейа сіегкеїПйа, Маіасозота пеизіла, Матевіга Ббгазвзісає, Огдуїа рзепдоїзидагїа,
Озіппіа пибіїаійй5, Рапоїїє Паттвєа, Ресіїпорпога доззурієїа, Репйдгота зайсіа, Рпаїіега рисернаїа, Ріїогітаєа орегсціеїа, РНуПоспівіів сімейПа, Рієгіз Бгавзвісає, Ріаїурепа зсабга, Рішеїйа хуїозієїа, Рзепйдоріивіа іпсійдепв,
АНуасіопіа їШивігапа, 5сгобіра(рша арвоїша, Зіоїгода сегеаІейа, Зрагдапоїніз ріПегіапа, Зродорієга идірегаа,
Зродорієга ІШогаїїх, бЗродорієга Ійига, Тнаштайюроєа ріїуосатра, Топіїх мігідапа, Тиііспоріивзіа пі, 2вігарнега сападепвів.
Из отряда жесткокрьільїх (СоіІеорієга), например Адпив взіпцай»в, Адпоїез Іпеайве, Адгіоїе5 орвсигив,
АтрпПітаїйие воїЇвійаїй5, Апізапалпиє аївраг, АпіШопотив дгапаі5, Апійопотив ротогит, Аютаїгніа |Ііпеагів,
Віазюрпадих ріпірегда, Вікорнада ипадага, Вписпив пийтапив, Вииспив5 різогпит, Вгиспив Іепії5, Вусіїзсив реїшіає,
Саввіда першоза, Сегоїота іпигсага, Сешпогпупспив авзвітійїв, СецПпоппупспив парі, Спавіоспета (біаїїв,
Соподегиз мезрепіпив, Спіосегіз азрагаді, Оіабгоїса Іопдісогаї5, Оіабгоїса 12-рипсіага, Оіабгоїїса мегоїгега,
Еріїасппа мапмевіїв, Ерійіх НПіпіреппів5, Ешіпороїйгив бБгавіїепвзів, Нуобіив абрієїїв5, Нурега ргиппеїреппіз, Нурега розіїса, Ірз їуродгарпих, ета бБіїпеайа, ета теїапориз, Іеріїпоїагза десетіїпеага, Іітопіивз саїїйогпісив,
Гівзоппорігив огугорпйив5, МеїІапоїшев соттипів, МеїїдешШев5 аєпешв, МепіоіІопіна Пірросавзіапі, МеІоіопіна те/Іоіопіна,
Ошета огугає, Опіоппупспив вцісайе5, Обйогпіупспи5 омайш5, Рпаєдоп соспієапає, РпуПоїгейа спгузосерпаїа,
РпуПпорнада з5р., РпуПорепна Нопісоїа, РнуПоїгега петогит, РНуїоїгеїга зіпоіага, Роріїйа іаропіса, Зіюпа Іпеайшв,
Зпнкорпйиз» дгапагіа.
Из отряда двукрьільїх (Оіріега) например Аєде5 аедурії, Аєеде5 мехапе5, Апазігтерна Ішдеп5, Апорнеїев тасиїїреппів, Сегаїйів саріайа, Спгузотуа регліаапа, Спгузотуа Ппотіпімогах, Спгузогауа тасейПагпа, Сопіагпіа зогопісоїа, Согауіоріа апіпгорорпада, Сшех рірієпх, Юасив сисигрігає, ЮОасив оІєає, Оавзіпешга Бргазвісає, Раппіа сапісшіагів, (завєтегорнійше іпіевіїіпайїї5, (1оз5віпа тогзіап5, Наєетаїйобіа іпіапв, Наріоадіріозіз едиевігії, НуІетуіа ріаїига, Нуродетта Іпеайа, Пігіотула займає, Гійотула іпіюїїї, Гисійа сарііпа, І исіїйа сиргіпа, І исіїа зегісада, І усога ресіогаїї5, Мауеєїйоїа дезігисіог, Мизса дотезвіїса, Мивзсіпа зіабшапв, Оеєвігив омів, ОзсіпеїЇІа її, Редогпуа Ннузосуаті,
РПпогбріа апіїдца, Ріогріа Бргаззісає, Рпогріа соагсіада, АНадоїєїів сегаві, АНпадоїєїз ротопеїа, Табрапив роміпив,
Тірша оіІегасєа, Тірша раїндоза.
Из отряда пузьіреногих (Тпузапорієга), например ЕгапкіїпівПа гизса, ЕгапкКіїпіє!а оссідепіаїїв5, ЕгапкКіїпівїа (ийісі, зЗсіпоїнгірз сій, Тнпрз огулає, ТНгірз раїті, ТНгірз їабасі.
Из отряда перепончатокрьільїх (Нутепоріега), например АїНаїїа гозає, Аца серпа!оїез, Аца зехаєп5, АКа їехапа, Норіосатра тіпціа, Норіосатра (езшаїпеа, Мопотогпцт рНагаопівз, ЗоІепорвіз детіпаїйа, боіІепоівів іпмісіа.
Из отрада настоящих полужесткокрьільїх (Неїегорієга), например Асгозієттит Піїаге, Віїз5ив Іеисоріегив,
Супореїйв поїайше, Оузаєгсив сіпдціашве, Юузаєгсив іпіеппедіиб5, Ешгудавзіег іпіедгісерв5, Еизспівішв ітрісіїмепігів,
І еродіоззиз рпуПорив, Гудиз Іпеоіагів, І удив ргаїепвів, Мегага міпаша, Ріеєзта диаайгайа, боїшреа іпешагіз, Тпуапіа регаїюг.
Из отряда прямокрьільїх хоботньїх (Ноторієга), например Асупповірпоп опобгуспів, Аде!дез Іагісіх, Арпіаша павишгії, Арніз Тарає, Арпіз роті, Арпіз затріїсі, Вгаспусацдив сагаці, Вгемісогупе Бгазвісає, Сеговірна доззурії,
Огеупизіа погатаппіапає, Огеуїшвіа рісеає, Оузарніз гадісоїа, Сузашасопнит рвгецйдозоїапі, Етроазса Гарає,
Масговірпит амепає, Масгозірпит еирпогбіає, Масгозірпоп гозає, Медоцга місіає, Мейороіорнішт аїгподит,
Мугодез регзісає, Му?ив сегавзі, Міарагмага Іпдепев, РетрНідив ригзапив, РеїкКкіпвівЇа засспагісіда, Рпогодоп питиії,
Рзуїа таї, Рзуїа рії, АВпораіїотугив азсаіопіси5, Впораюзірнит таїаіх, Заррарпіх таїа, Заррарпніз таїї, Зспігарнів дгатіпит, 5спігопецга Іапидіпоза, ТпіаІеигодев марогапогит, Міеив міїтоїЇ.
Из отряда термитов (Ізорієга), например Саїпоїептез Памісоїїз, І еисоїегтез Памірез, Неїїсцептез Інсігйдив,
Тептез пайаІепвів.
Из отряда прямокрьільїх (ОпПпорієга), например Аспеїа дотезіїса, Віаца огпепіаїїв, ВіацеїМа дептапіса, Богісша ашгісшатйа, СтуїПоїаіра огуПогаіра, ІГосивіа тідгаюга, МеїІапоріив Бімійашве, МеїІапоріиз Тетипиргит, МеїІапорійв техісапивє, Меїапоріиє запопціпіре5, Меїапоріиє зргейве5, Мотадасгів зеріегтіавзсіага, Регіріапега ате!сапа,
Зеспівіосегса атегісапа, Зспівіосегса регедгіпа, їашгопошв тагоссапив, Таспусіпе5 азупатогив.
Из класса паукообразньїх (Агасппоіїдеа), таких, как клещи (Асагіпа), например Атріуотта аптегісапит,
Атріуотта магпедашт, Агдаз регзісив, ВоорпПшв аппиїайцшв, Воорпйив5 десоіогацшв, Воорпійш5 тісгоріиз, ВгеміраІрив рпоепісів, Вгуобіа ргаєїйоза, Оептасепіог віїмагит, Еоїеігапуснив сагріпі, Епорпуез 5ПеїЇдопі, Нуаїотта Шшипсашт,
ІЇходев гісіпиє5, Їходев пибісипдив, Огпійптодогиє тоибаїйїа, ОбоБріиз теопіпі, Рагагеїгапуспив ріюзив, ЮОеппапувззив даїїпає, РНиуПосорігша оїІеїмога, Роїурпадоїагзопетив Іайи5, Рвеогоріеє5 омів, АПірісерпав аррепаїісшагкшв,
АПірісерна!в емегізі, Загсорієз в5сабрієї, Теігапуснив сіппабагпив, Тейгапуспиз Капгамаї, Теїйгапуспив расійсив,
Теїапуснпив (еіапив, Текгапуспиз ипісає.
ИЗ класса нематод, например нематодь! галловьсе, такие, как МеІоідодупе Наріа, Меоідодупе іпсодпіа,
Меїоідодупе |амапіса, цистообразующие нематодь), такие, как Сіородега говіоспієпвзіз, Неїегодега амепає,
Негегодега діусіпез5, Неїегодега зсНасній, Неїегодега (іпоїї, луковьій дитиленх и листовье угрицьї, такие, как
ВеїІопоїаіїтив Іюопдісацдацшве, Ойуіепспив адезігисіої, Ойуіепспив аїрзасі, НеїїосогуіепспизтийсіпсіШв, І опдідогив еіопдайв5, Надорпоїне вітійвє, Ноїуіепспив гори, Тисподогиз ріітіййми5, Туіепспогйпупспив сіауюпі,
Туіепспогпупспив ацбійв, Ргауепспив педіесіив5, РгаймуІепспив репеїгап5, РгайуІепспив сигміацшве, Ргагуепспив досавеуї.
Действующие вещества могут применяться как таковье, в виде их композиций или в приготовленньмх из них формах, например в виде предназначенньх для непосредственного опрьскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, змульсий, масляньїх дисперсий, паст, препаратов для опьіливания, препаратов для опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различньми методами, такими, как опрьіскивание, мелкокапельное опрьіскиваниє, опьіливание, опудривание или полив. Формь! применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно бьть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.
Концентрация действующих веществ в готовьїх для применения композициях может варьироваться в широких пределах.
Как правило, такая концентрация составляєт от 0,0001 до 1095, предпочтительно от 0,01 до 195.
Действующие вещества могут успешно применяться также в так назьіваемом способе сверхнизких обьемов (ОМ - Ойга-І ом-Моїште: безводное опрьіскивание средствами защить! растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1 - 0О,бл/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора, обеспечивающем возможность использования композиций с содержанием действующего вещества более 95мас.9о и даже использования действующего вещества без добавок.
Количество действующего вещества, применяеємое для борьбьі с вредителями, составляєт в условиях открьїттого грунта 0,1 - 2,Окг/га, предпочтительно 0,2 - 1,Окг/га.
Для приготовления предназначенньїх для непосредственного опрьіскивания растворов, змульсий, паст или масляньїх дисперсии могут использоваться фракции нефтяного топлива со средней до вьісокой температурой кипения, получаемьсе при перегонке нефти, такие, как керосин или дизельное топливо, далее, масла на основе каменноугольной смоль, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводородь, как, например, бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированнье нафталиньі или их производнье, метанол, зтанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярнье растворители, такие, как диметилформамид, диметилсульфоксид, М-метилпирролидон, вода.
Воднье формь применения могут приготавливаться из змульсионньїх концентратов, паст или смачивающихся порошков (порошки для опрьскивания, маслянье дисперсии) за счет добавок водьі. Для приготовления змульсий, паст или масляньїх дисперсий действующие вещества либо в их исходном виде, либо после их растворения в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, прилипателей, диспергаторов или змульгаторов. Наряду с зтим из действующих веществ, смачивателей, прилипателей, диспергаторов или змульгаторов и при необходимости растворителей или масел могут изготавливаться также соответствующие концентрать», пригоднье для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активньїх веществ могут использоваться соли щелочньх и щелочноземельньмх металлов и аммониевье соли лигнинсульфоновой кислотьї, нафталинсульфоновой кислотьї, фенолсульфоновой кислотьї, дибутилнафталинсульфоновой кислотьї, алкиларилсульфонать!, алкилсульфатьі, алкилсульфонать, сульфать! жирньїх спиртов и жирнье кислотьї, а также их соли щелочньїх и щелочноземельньїх металлов, соли сульфатированного гликолевого зфира жирного спирта, продуктьї конденсации сульфированного нафталина и производньїх нафталина с формальдегидом, продуктьі конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновой кислотьі с фенолом и формальдегидом, полиоксизтиленоктилфеноловьй зфир, зтоксилированньй изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевьй зфир, трибутилфенилполигликолевьій зфир, алкиларилполизфирнье спиртьі, изотридециловьй спирт, конденсать! жирного спирта и зтиленоксида, зтоксилированное касторовое масло, простой полиоксизтиленалкиловьй зфир, зтоксилированньй полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого зфира лаурилового спирта, сложнье сорбитовье зфирьї, отработанньій лигнинсульфитньїй щелок и метилцеллюлоза.
Порошковьсе препарать, препарать для опьіливания и распьіливания могут изготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с твердьім наполнителем.
Композиции содержат, как правило, от 0,01 до 95мас.9о, предпочтительно от 0,1 до 9О0мас.9о действующего вещества. Действующие вещества должнь иметь при зтом степень чистоть от 90 до 10095, предпочтительно 95 - 10095 (согласно спектру ЯМР).
Ниже представлень примерь! следующих композиций:
Ї. мас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают с 95мас. частями тонкодисперсного каолина. Таким путем получают средство для опьіливания, содержащее 5мас. 96 действующего вещества.
ІІ. ЗОмас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают со смесью, состоящей из 92мас. частей порошкообразного геля кремниевой кислотьії и 8мас. частей парафинового масла, которое напьіляют на поверхность зтого геля кремниевой кислоть. Таким путем получают композицию действующего вещества с хорошей адгезионной способностью (содержание действующего вещества 2Змас.Оо)
ІП. тОмас. частей соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 9Омас. частей ксилола, бмас. частей продукта присоединения 8 - 10 молей зтиленоксида к 1 молю М-монозтаноламида олеийновой кКисСлотТьЬІ, 2мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислотьі и 2мас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 9мас.9о).
ІМ. 20мас. частей соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из бОмас. частей циклогексанона, ЗОмас. частей изобутанола, 5мас. частей продукта присоединения 7 молей зтиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 5мас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла (содержание действующего вещества 1бмас.9б5).
М. 8бмас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают с Змас. частями натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислоть!ї, їОмас. частями натриевой соли лигнинсульфоновой кислоть! из отработанного сульфитного щелока и 7мас. частями порошкообразного геля кремниевой кислоть!, после чего измельчают в молотковой мельнице (содержание действующего вещества ЗОмабс.9б).
МІ. 90мас. частей соединения по изобретению смешивают с 1Омас. частями М-метил-а-пирролидона и получают раствор, пригодньій для применения в виде мельчайших капель (содержание действующего вещества 9Омас.9о).
МІ. 20мас. частей соединения М 11 по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40Омас. частей циклогексанона, ЗОмас. частей изобутанола, 20мас. частей продукта присоединения 7 молей зтиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 1Омас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла. После сливания и равномерного распределения раствора в 10000Омас. частях водьі получают водную дисперсию, содержащую 0,02мас.9о действующего вещества,
МІ. 20мас. частей соединения по изобретению тщательно перемешивают с Змас. частями натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислоть!ї, 17мас. частями натриевой соли лигнинсульфоновой кислоть! из отработанного сульфитного щелока и бомас. частями порошкообразного геля кремниевой кислоть!, после чего измельчают в молотковой мельнице. После равномерного распределения смеси в 2000Омас. частях водь получают раствор для опрьіскивания, содержащий 0,1мас.9о действующего вещества.
Гранулятьї, например гранулять! в оболочке, импрегнированнье гранулять! и гомогеннье гранулять! могут бьть полученьії связьванием действующих веществ с твердьми наполнителями. В качестве таких твердьх наполнителей могут использоваться, например, минеральньсе земли, такиеє, как силикагель, кремниевье кислоть,, кизельгурь, силикать, тальк, каолин, аттаклозй, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченнье синтетические вещества, удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина, и растительнье продукть, такие, как мука зерновьїх, мука из древесной корьі, древесная мука и мука из ореховой скорлупьї, целлюлознье порошки и другие твердне наполнители.
К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербицидьі, фунгицидьі, другие средства борьбьі с вредителями, бактерицидьі, причем зти добавки при необходимости могут вводиться непосредственно перед практическим применением (в емкости для смешивания). Указаннье средства могут смешиваться со средствами по изобретению в массовом соотношений от 1: 10 до 10: 1.
Примерь синтеза
Описаннье в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходньїх соединений для получения других соединений формуль! І. Полученньюе таким путем соединения представлень в прилагаемьіх таблицах | и ІІ с указанием физических характеристик.
Пример 1
Получение метилового зфира (Е,Е)-2-метоксиимино-2-|(2-(1"-метил, 17- ацетил)уиминооксиметилІфенилуксусной кислоть!
К 6,4г (0,21 моля) гидрида натрия (8095-ного) в 150мл сухого диметилформамида в атмосфере защитного газа и небольшого охлаждения при комнатной температуре добавляют 21г (0,21 моля) диацетилмоноксима и смесь перемешивают в течение ЗОмин при комнатной температуре. Затем по каплям добавляют раствор из бог (0,21 моля) метилового зфира 2-метоксии-мино-2-(2-бромметилуфенилуксусной кислотьі в ЗбоОмл диметилформамида и перемешивают в течение 1б6ч при комнатной температуре. После добавки 1095-ной соляной кислоть! зкстрагируют с помощью метилтретбутилового зфира. Обьединеннье органические фазьї промьшвают водой, сушат над Маг25О4 и концентрируют. Остаток суспендируют в слегка холодном метаноле.
После отсасьшвшания получают З8г (5995) указанного в заголовке соединения в виде светло-коричневьх кристаллов с температурой плавления 69 - 7170.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,87 (з, ЗН); 2,30 (5, ЗН); 3,85 (5, ЗН); 4,05 (в, ЗН); 5,15 (в, 2Н); 7,17 - 7,48 (т, 4Н) част./млн.
Пример2
Получение метилового зфира (Е,Е,Е)-2-метоксиимино-2-|2'-(1"-метил,1"-(17- зтоксииминозтил)у)иминооксиметилІфенилуксусной кислоть!
К раствору из 2,5г (8,22 ммолей) метилового зфира (Е,Е)-2-метоксиимино-2-|(2'-(1"-метил,1"- ацетил)уиминооксиметилІ|фенилуксусной кислотьі в бОмл теплого метанола после охлаждения до комнатной температурь добавляют 0,96г (9,8 ммолей) гидрохлорида о-зтилгидроксиламина и 0,бг сухих шариков молекулярного сита ЗА и оставляют на 5 дней при комнатной температуре. После отфильтровьвания молекулярного сита раствор концентрируют, остаток распределяют между метил-трет-бутиловьм зфиром и водой, органическую фазу промьввают водой, сушат над Ма»5Ох и концентрируют. После растирания остатка с н- гексаном и отсасьвания получают 1,8г (6395) указанного в заголовке соединения в виде светло-желтьмх кристаллов с температурой плавления 69 - 7276.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,27 (І, ЗН); 1,96 (5, ЗН); 1,99 (5, ЗН); 3,84 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН); 4,17 (д, 2Н); 5,06 (в, 2Н); 7,17 - 7,49 (т, 4Н) част./млн.
Пример З
Получение монометиламида (Е,Е,Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,1"-(17- зтоксииминозтил)у)иминооксиметилІфенилуксусной кислоть! 0, 90г (2,60 ммоля) метилового зфира (Е,Е,Е)-2-метоксиимино-2-|2-(1"-метил,1"-(1"7- зтоксииминозтил)у)иминооксиметил|Іфенилуксусной кислоть! растворяют в 5О0мл тетрагидрофурана, смешивают с 2,0г 4096-ного водного раствора монометиламина и перемешивают в течение 16ч при комнатной температуре.
Затем смешивают с водой, зкстрагируют с помощью метил-трет-бутилового зфира, органическую фазу промьшвают водой, сушат над Ма?»25Ос и центрифугируют. В результате получают 0,80г (8995) указанного в заголовке соединения в виде светло-желтого масла.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,28 (ї, ЗН); 1,97 (5, ЗН); 1,99 (5, ЗН); 2,90 (9, ЗН); 3,96 (з, ЗН); 4,18 (д, 2Н); 5,07 (5, 2Н); 6,74 (г, 1Н); 7,17 - 7,48 (т, 4Н) част./млн.
Пример 4
Получение 4-гидроксиимино-2,2-диметил-пентан-3-она
К 96г (0,84 моля) 2,2-диметил-З-пентанона в 960г толуола по каплям добавляют раствор из 40г хлористого водорода в 156бг простого дизтилового зфира при комнатной температуре. После охлаждения до - 10"7С по каплям добавляют раствор из 95г н-бутилнитрита в 470г простого дизтилового зфира. В течение 4ч при повьишениийи температурьй от -10"С до 0"С оставляют для перемешивания, после чего дают нагреться до комнатной температурь. В общей сложности через 16ч реакционную смесь триждьї промьвают порциями ледяной водьі по їл соответственно, после чего дваждь зкстрагируют порциями 1М едкого натра по їл соответственно. Щелочную фазу отделяют и нейтрализуют 2095-ной серной кислотой. Сьрой продукт отсасьввают и после сушки перекристаллизовьзвают из н-гексана. Таким путем получают 6бг (5595) указанного в заголовке соединения в виде светло-желтого порошка с температурой плавления 107 - 11076.
ІН-ЯМР (СОСІз): б - 1,29 (в, 9Н); 1,99 (5, ЗН); 8,30 (5, 1Н) част./млн.
Пример 5
Получение метилового зфира (Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,174(1717- диметилотилкарбонил))иминооксиметилІфенилуксусной кислоть!
К 6,4г (0,21 моля) гидрида натрия (8095-ного) в 150мл сухого диметилформамида в атмосфере защитного газа порциями добавляют 25г (0,17 моля) 4-гидроксиимино-2,2-диметилпентан-З-она, при зтом реакционная смесь нагреваєтся до 50"С. В течение ЗОмин дают перемешиваться, после чего по каплям добавляют раствор из 5Ог (0,17 моля) метилового зфира 2-метоксиимино-2-(2і-"бромметилуфенилуксусной кислотьі в ЗбоОмл диметилформамида и оставляют на 16ч для перемешивания при комнатной температуре. После добавки 1095- ной соляной кислоть! зкстрагируют с помощью метил-трет-бутилового зфира. Обьединеннье органические фазь! промьшвают водой, сушат над Маг25О4 и концентрируют. Маслянистьйй остаток черного цвета очищают посредством колоночной хроматографии на силикагеле (метил-трет-бутиловьій зфир/н-гексан) и полученньй таким путем сьрой продукт суспендируют в ледяном метаноле. После отсасьшвания получают 24г (41905) указанного в заголовке соединения в виде почти бесцветного порошка с температурой плавления 58 - 6270. 1ІН-ЯМР (СОСІЗз): б - 1,19 (в, 9Н); 1,90 (5, ЗН); 3,83 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН); 5,11 (5, 2Н); 7,18-7,45 (т, 4Н) част./млн.
Пример 6
Получение метилового зфира (Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,1"-(17-(677-(4и7- хлорфенил)гексилоксиимино),2",2"-диметилпропил))иминооксиметил |Іфенилуксусной кислоть!
К ораствору из З3,0г (8, ммолей) метилового зфира (Е)-2-метоксиимино-2-(2'-(1"-метил,1"-(17,17- диметилотилкарбонил))иминооксиметилІфенилуксусной кислоть! в ббмл теплого метанола после охлаждения до комнатной температурьь добавляют 5,9г (26 ммолей) О-6-(4--хлорфенил)гексилгидроксиламина, 3,6бг сухих шариков молекулярного сита (ЗА и 1,6г (8,6 ммолей) гидрата пара-толуолсульфоновой кислоть! и нагревают в течение Зч с обратньмм холодильником. После отфильтровьвания молекулярного сита раствор концентрируют, остаток распределяют между метил-трет-бутиловьим зфиром и водой, органическую фазу промьівают водой, сушат над Ма?»25Ох и концентрируют. После колоночной хроматографии на силикагеле (гексан/метил-трет- бутиловьй зфир) получают 3,8г (7995) указанного в заголовке соединения в виде светло-желтого масла.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,09 (в, 9Н); 1,26 - 1,42 (т, 4Н); 1,52 - 1,67 (т, 4Н); 1,90 (5, ЗН); 2,57 (ї, 2Н); 3,84 (5, ЗН); 3,99 (Ї, 2Н); 4,03 (5, ЗН); 5,02 (5, 2Н); 7,07 - 7,47 (т, 8Н) част./млн.
Пример 7
Получение монометиламида (Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,17-(1"(6"7-(4- хлорфенил)гексилоксиимино),2",2"-диметилпропил)у)иминооксиметилІфенилуксусной кислоть! 2,8г (5 ммолей) метилового зфира (Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,1"-(17-(677-(4и7- хлорфенил)гексилоксиимино),2",2"-диметилпропил))иминооксиметил|френилуксусной кислоть! растворяют в 10мл тетрагидрофурана, смешивают с 3,9г 40956-ного водного раствора монометиламина и перемешивают в течение 16ч при комнатной температуре. Затем смешивают с водой, зкстрагируют с помощью метил-трет- бутилового зфира, органическую фазу промьувают водой, сушат над Маг25Ох и центрифугируют. В результате получают 2,3г (8295) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного масла.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,08 (в, 9Н); 1,26 - 1,41 (т, 4Н); 1,53 - 1,67 (т, АН); 1,89 (5, ЗН); 2,56 (ї, 2Н); 2,87 (0, ЗН); 3,93 (5, ЗН); 3,99 (І, 2Н); 5,02 (5, 2Н); 6,74 (в, шир., 1Н); 7,05 - 7,45 (т, 8Н) част./млн.
Пример 8
Получение монометилтиоамида (Е)-2-метоксиимино-2-|2'-(1"-метил,1"-(1"-метоксиимино,1"-пара- метоксифенил)метил)/уиминооксиметил|фенилуксусной кислоть! 19г (4,5 ммолей) монометиламида (Е)-2-метоксиимино-2-|2'-(1"-метил,1"-(1"-метоксиимино,1"-пара- метоксифенил)метил)/уиминооксиметил|фенилуксусной кислоть! растворяют в 80мл ксилола, смешивают с 1,8г (4,5 ммолей) реагента Лоуессона и перемешивают в течение 45мин при 10070.
Затем реакционньй раствор концентрируют и остаток очищают посредством хроматографии на колонке.
Вьіделением ополучают 1,5г (7595) указанного в заголовке соединения в виде смеси изомеров, представляющей собой масло желтоватого цвета.
ИК (см""| (пленка): 834, 977, 1027, 1065, 1175, 1251, 1358, 1512, 1608, 2936, 3330.
Пример 9
Изомеризация монометиламида (Е)-2-метоксиимино-2-|2'-(1"-метил,17-(17"-(2/Е)метоксиимино,1"- фенил)метил)-(Е)У-иминооксиметил|фенилуксусной кислотьї в монометиламид (Е)-2-метоксиимино-2- (|2-(1"- метил,1"-(17"-(Е)-метоксиимино,1"-фенил)метил)-(Е)-иминооксиметил|фенилуксусной кислоть! 5г смеси изомеров Е,Е,Е/Е,2,Е (30 : 70) растворяют в 50мл метанола, смешивают с 15мл метанола, насьшщенного НСІ, и оставляют на 18ч при комнатной температуре. Затем реакционньійй раствор сливают на ледяную воду, зкстрагируют дихлорметаном и сушат над Ма»25О4. После концентрирования в ротационном испарителе получают 5г масла (Е,Е,Е : Е,7,Е, приблизительно 65 : 35). При добавке метанола (2,1г - 4295) требуемьїй (Е,Е,Е)-изомер вьіпадаєт в виде твердьїх бесцветньїх кристаллов.
Іл (Е,Е,Е-изомер): 134 - 13670
Примечание: Фильтрат можно с помощью метанола, насьіщенного НСІ, повторно изомеризовать.
Примерь по исследованию действия против вредоносньїх грибов
Фунгицидное действие соединений общей формуль! | бьіло подтверждено в ходе проведения следующих опьтов.
Из действующих веществ приготавливали 2095-ную змульсию в смеси из 7Омас.9о циклогексанона, 20мас.Уо
Мекапії? | М (І шепзої? АРб, смачивающий агент с змульгирующим и диспергирующим действиеєм на основе зтоксилированньх алкилфенолов) и 1Омас.ов Етирної? Бї! (Етшап? ЕїЇ, озмульгатор на основе зтоксилированньх жирньмх спиртов) и разбавляли водой в соответствий с требуемой концентрацией. 1. Егузірне дгатіпів маг. їісі
Листья проростков пшениць (сорт "Каплієї") обрабатьвали сначала водной композицией действующих веществ (содержание 250част./млн.), Приблизительно через 24ч растения опьіляли спорами мучнистой рось пшениць (Егузірпе дгатіпів маг. (пісі). Затем обработанньсе таким путем растения инкубировали в течение 7 дней при температуре 20 - 227"С и относительной влажности воздуха 75 - 8095. После зтого определяли степень развития грибов.
В зтом озксперименте степень поражения растений, обработанньх соединениями по изобретению, составляла 595 и менее, тогда как зтот показатель у растений, обработанньїх известньм, действующим веществом (соединение М 195, таблица Ії, Европейский патент ЕР-А 463488), равнялся 25905, а у необработанньмх растений он составлял 7095.
В другом аналогичном зксперименте (на проростках пшениць! сорта "Капліег", применяемое количество 250част./млн.), в котором растения сначала инфицировали и инкубировали, а затем обрабатьвали действующими веществами, результать! бьіли таковь!: у растений, обработанньїх соединениями по изобретению, степень поражения составляла 595 и менее, тогда как зтот показатель у необработанньїх растений составлял бос.
Примерь по исследованию действия против вредителей
Инсектицидное действие соединений общей формуль! І бьіло подтверждено в ходе проведения следующих опьтов.
Из действующих веществ приготавливали а) 0,195-ньій раствор в ацетоне или б) 1095-ную змульсию в смеси из 7Омас.95 циклогексанола, 20мас.ус Мекапіб ІМ (І шепвої? АРб, смачивающий агент с о змульгирующим и диспергирующим действием на основе зтоксилированньх алкилфенолов) и 1О0мас.95 Етиїрної? ЕІ. (Етшапе ЕЇ,, змульгатор на основе зтоксилированньїх жирньїх спиртов) и разбавляли в случає а) ацетоном, а в случає б) водой до требуемой концентрации.
После завершения опьтов вніявляли соответствующую найменьшую концентрацию, при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанньми контрольньми опьітами все еще проявляли 80 - 10095-ньй зффект по подавлению, соответственно полному уничтожению вредителей (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация).
Арнпіз ГТарає (тля свекловичная), контактное действиє
Сильно пораженньюе растения фасоли обькновенной кустовой (Місіа Тара) обрабатьшали водной композицией действующих веществ. Через 24 часа определяли степень смертности вредителей.
В зтом опьїте пороговое действие соединений по изобретению 1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.81, 1.86, 1.94, 1.97, 1.103,
І.105, 1.106, 11.12 и ІІ.13 составляло 400част./млн. и менее.
Мерпоїеціх сіпсіїсерв (зеленая рисовая цикада), контактное действие
Дисковье фильтрь! обрабатьвали водной композицией действующих веществ, после чего в них помещали 5 взросльїх цикад. Через 24 часа определяли степень смертности насекомьїх.
В зтом опьіте пороговоеє действие соединений по изобретению 1.02, 1.04, 1.10, 1.17, 1.24, 1.29, 1.Аб, 1.47, 1.48,
І.Б2, 1.55, 1.74, 1.75, 1.78, 1.79 и 1.92 составляло 0 4мг и менее.
Ргодепіа ІШйига ("египетский хлопчатьй червь"), контактное действие
В фильтрьі, обработаннье водной композицией действующих веществ, помещали 5 гусениц. Первую оценку проводили через 4 часа. Если в живьїх оставалась по крайней мере одна гусеница, добавляли кормовую смесь.
Через 24 часа вьіявляли степень смертности.
В зтом опьіте пороговое действие соединений по изобретению 1.04, 1.17, 1.78, 1.79, 1.91, 1.92, 1.94, 1.101, 1І.102,
І.103 и І.108 составляло 0,4мг и менее.
Теїгапусниз (еіагіив (обьікновенньй паутинньй клещ), контактное действие
Горшечнье растения фасоли обьікновенной кустовой после появления второй парь! листьев обрабатьівали водной композицией действующих веществ. Через 24 часа растения инфицировали кусочками сильно пораженньмх листьев. Через 12 дней в теплице определяли степень поражения опьїітньїх растений.
В зтом опьїте пороговое действие соединений по изобретению 1.37, 1.91, 1.92, 1.93, 1.97, 1.101, 1.102, 1.104,
І.105, 1.106, 1І.108, 11.13, 11.14 и 1.15 составляло 40Очаст./млн. и менее.
Ниже приведеньї дополнительнье примерь, подтверждающие действие против фитопатогенньмх грибов.
Фунгицидное действие соединений формульі І бьіло подтверждено в ходе проведения следующих опьтов:
Из действующих веществ приготавливали 2095-ную змульсию в смеси из 7Омас.9о циклогексанона, 20мас.9о
Мекапії? (І шщепвої? АРб, смачивающий агент с змульгирующим и диспергирующим действиєм на основе зтоксилированньх алкилфенолов) и 7Омас.бю Етирної? ЕБї/ (Етшап? Еї, озмульгатор на основе зтоксилированньїхх жирньх спиртов) и разбавляли водой до требуемой концентрации.
Пример по применению 1
Действие против Егувзірпе дгатіпівз саг. (йїсі (мучнистая роса пшениць!)
Листья проростков пшениць (сорт "Каплієї") обрабатьвали сначала водной композицией действующих веществ. По истечениий приблизительно 24ч растения опьіливали спорами мучнистой рось! пшениць (Егувірпе дгатіпів саг. іпйісі). Затем обработаннье таким путем растения инкубировали в течение 7 дней при 20 - 22"С и относительной влажности воздуха 75 - 8095, после чего вьявляли степень развития гриба. Растения обрабатьівали 250част./млн. действующего вещества по изобретению. Результать! представленье в таблице І.
Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 2595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньмх (контрольньх) растениях достигал 7095.
Пример по применению 2
Действиє против Риссіпіа гесопаїа (бурая ржавчина пшениць!)
Листья сеянцев пшениць (сорт "Каплієї") опьливали спорами бурой ржавчинь! (Риссіпіа гесопайа).
Обработаннье таким путем растения инкубировали в течение 24ч при 20 - 22"С и относительной влажности воздуха 90 - 9595, а затем их обрабатьвали водной композицией действующего вещества. По истечений последующих 8 дней, в течениеє которьїх растения вьідерживали при 20 - 22"С и относительной влажности воздуха 65 - 7095 вьіявляли степень развития гриба. Оценку результатов производили визуально. Растения обрабатьівали 250част./млн. действующего вещества по изобретению. Результать! представлень! в таблице ЇЇ.
Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 1595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньмх (контрольньїх) растениях достигал 60905.
Пример по применению З
Действие против Ріазторага міїісоіа (мильдью винограда)
Горшечньсе растения виноградной лозь (сорт "МиеПег-Тпигдаи") обильно, до появления капель, опрьіскивали композицией действующего вещества (норма расхода 250част./млн.). По истечений 8 дней растения опрьіскивали взвесью зооспор гриба Ріазторага мійсоїа и в течение 5 дней вьідерживали при 20 - 30"С и при вьісокой влажности воздуха. Перед оценкой результатов растения повторно вьідерживали в течение 16ч при вьісокой влажности воздуха. Оценку результатов производили визуально. Растения обрабатьівали 250част./млн. действующего вещества по изобретению. Результать! представлень в таблице ІІІ. Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 2595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньмх (контрольньх) растениях достигал 7595.
Пример по применению 4
Работали аналогично примеру 71, с тем, однако, отличием, что действующее вещество применяли в количестве 16бчаст./млн. Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньмх (контрольньїх) растениях достигал 9095.
Пример по применению 5
Работали аналогично примеру 3, с тем, однако, отличием, что действующее вещество применяли в количестве 16част./млн. Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 2595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньх (контрольньхх) растениях достигал 70905.
Пример по применению 6
Действие против Ругісшагіа огулає
Листья вьращенньїх в горшках проростков риса сорта "Таі-Мопуд 67" обильно, до появления капель, опрьскивали водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержавшего в своем составе 1095 действующего вещества, 6395 циклогексанона и 2795 змульгатора. На следующий день растения инокулировали водной суспензией спор гриба Ругісціапйа огулає. Затем опьітнье растения на б дней помещали в камерь с искусственньім климатом при температуре 22 - 247С и относительной влажности воздуха 95 - 9995. Затем визуально определяли степень развития болезни на листьях. Растения обрабатьівали 250част./млн. действующего вещества по изобретению. Результать! представлень! в таблице ЇЇ.
Степень поражения растений, обработанньїх действующим веществом по изобретению, составляла 2595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньмх (контрольньх) растениях достигал 80905.
Дополнительнье примерьї получения соединений формульїі
Пример получения А!
Получение метилового зфира Е-2-метоксиимино-2-(2'і-фталимидооксиметил)фениліуксусной кислоть!
К раствору из 150г (0,52 моля) метилового зфира Е-2-метоксиимино-2-|(2'і-бромметил)фениліуксусной кислоть! и 85г (0,52 моля) М-гидроксифталимида в 250мл М-метилпирролидона добавляют по каплям 59г (0,58 моля) тризтиламина и перемешивают в течение 2ч при 70"С. Затем реакционную смесь сливают на 2л ледяной водьі, виіпавшие кристалль! отфильтровьшвают с помощью вакуум-фильтра и растворяют их в метиленхлориде.
После промьівки органической фазьй водой, сушки над сульфатом натрия и удаления центрифугированием растворителя получают 168г (вніхОД 8890) метилового зфира Е-2-метоксиимино-2-|(2'- фталимидооксиметил)фениліуксусной кислотьі в виде светло-серого порошка с температурой плавления 152 - 15376. "Н-ЯМР (СОСІв): б - 3,81 (5, ЗН); 3,95 (5, ЗН); 5,05 (в, 2Н); 7,12 - 7,81 (т, 8Н) част./млн.
Пример получения А2
Получение метилового зфира (Е,Е)-2-метоксиимино-2-(2'-1"-метил, 1"- гидроксикарбонил)/уиминооксиметил|фениліуксусной кислоть!
К раствору из 100г (0,27 моля) соединения из примера А! в 1000мл метанола добавляют 14г (0,28 моля) гидрата гидразина и вьідерживают в течение 1ч при комнатной температуре для перемешивания. Затем добавляют З0г молекулярного сита (ЗА и 24г (0,27 моля) пировиноградной кислоть! и повторно вьідерживают в течение 1ч для перемешивания. Далее реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют. Остаток растворяют с помощью насьіщенного раствора МанНсСОз и зкстрагируют метиленхлоридом. После подкисления водной фазьї 2М соляной кислотой повторно зкстрагируют метиленхлоридом, органическую фазу промьівают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Таким путем получают 71г (вьїход 8695) соединения, указанного в заголовке.
ІН-ЯМР (СОСІ 3): б - 2,20 (5, ЗН); 3,87 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН); 5,13 (5, 2Н); 7,15 - 7,46 (т, 4Н); 8,80 (5, шир., 1Н) част./млн.
Пример получения АЗ
Получение метилового зфира (Е,Е)-2-метоксиимино-2-(2'-1"-метил,1"- метоксиаминокарбонил)уиминооксиметил|Іфениліуксусной кислоть!
К раствору из 71г (0,23 моля) соединения из примера А2 в 1000мл тетрагидрофурана добавляют 37г (0,23 моля) карбонидциимидазола. По завершений процесса газообразования смешивают порциями с Заг (0,46 моля) гидрохлорида метоксиамина и вьідерживают в течение 16ч при комнатной температуре для перемешивания.
Затем концентрируют, остаток растворяют с помощью метиленхлорида и органическую фазу сначала зкстрагируют насьщенньм раствором МансСОз. После промьівки органической фазьї 2М соляной кислотой и водой сушат над сульфатом натрия и концентрируют. Таким путем получают 72,5г (вьіход 9495) указанного в заголовке соединения в виде белого порошка с температурой плавления 105 - 10870.
ІН-ЯМР (СОСІв):б - 2,00 (5, ЗН); 3,77 (5, ЗН); 3,88 (5, ЗН); 4,03 (5, ЗН); 5,00 (5, 2Н); 7,13 - 7,42 (ш, АН); 9,19 (5, 1Н) част./млн.
Пример получения Ай
Получение метилового зфира (ДЕ,Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил,1"-(1""-зтокси,1""- метоксииминометил)иминооксиметиліІфени ліуксусной кислоть!
К смеси из 10г (30 ммолей) соединения из примера АЗ и 8,2г (60 ммолей) карбоната калия в 500мл диметилформамида добавляют по каплям 6б,бг (60 ммолей) зтилбромида и вьідерживают в течение 60ч при комнатной температуре для перемешивания. Затем реакционную смесь сливают на воду и зкстрагируют метил- трет-бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазь! промьівают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют. После колоночной хроматографии на силикагеле (метил-трет-бутиловьій зфир/гексан) получают 6,Ог (вніход 5595) соединения, указанного в заголовке.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,22 (Її, ЗН); 1,99 (5, ЗН); 3,86 (5, ЗН); 3,88 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН); 4,11 (д, 2Н); 5,10 (5, 2Н); 7,16 - 7,48 (т, 4Н) част./млн.
Пример получения А5
Получение метиламида (ДЕ,Е)-2-метоксиимино-2-(2-(1"-метил, 1"-(1"-зтокси,1"7- метоксииминометил)|иминооксиметилІфениліуксусной кислоть! 6,0г (16 ммолей) соединения из примера А4 растворяют в 100мл тетрагидрофурана, смешивают с 20мл 4095- ного водного раствора монометиламина и перемешивают в течение 16ч при комнатной температуре. Затем смешивают с водой, зкстрагируют метил-трет-бутиловьїм зфиром и органическую фазу промьівают водой, сушат над сульфатом натрия и центрифугируют. Таким путем получают 5,7г (вьіход 9595) соединения, указанного в заголовке.
ІН-ЯМР (СОСІв): 6 - 1,21 (Її, ЗН); 1,97 (5, ЗН); 2,90 (а, ЗН); 3,87 (5, ЗН); 3,94 (5, ЗН); 4,09 (а, 2Н); 5,10 (в, 2Н); 6,77 (5, шир., 1Н); 7,17 - 7,45 (т, 4Н) част./млн.
Пример получения Аб
Получение М-метоксиамида 2,2-дизток-сипропановой кислоть!
К смеси из 250г (2,84 моля) пировиноградной кислоть и 1,15л тризтилортоформиата при охлаждениий льдом добавляли по каплям мл концентрированной Н25Ох4 и перемешивали в течение 1ч при 5 - 10"С. Затем порциями добавляли в общей сложности 475г (2,84 моля) карбонилдиимидазола. По завершений газообразования смешивали с 365г (4,26 моля) гидрохлорида метоксиамина и вьідерживали в течение Зч при комнатной температуре для перемешивания. Осадок отделяли, фильтрат концентрировали и /избьточньй тризтилортоформиат удаляли под вакуумом, создаваемьм масляньм насосом. Остаток растворяли с помощью водьі и зкстрагировали метиленхлоридом, органическую фазу промьтвали, сушили и концентрировали. Таким путем получили указанное в заголовке соединение в виде коричневого масла, которое без дальнейшей очистки использовали в последующем процессе. 1ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,22 ( 6Н); 1,52 (5, ЗН); 3,43 - 3,59 (т, 4Н); 3,80 (5, ЗН); 9,28 (5, шир., 1Н); 7,17 - 7,45 (т,
АН) част./млн.
Пример получения А7
Получение изопропилового зфира (2)-М-метокси-2,2-дизтоксипропаниминокислоть!
К смеси из 588г (4,26 моля) карбоната калия в 1л диметилформамида добавляли по каплям 700г (5,69 молей) 2-бромпропана и вьідерживали в течение 12ч при 70"С для перемешивания. После отделения осадка фильтрат сливали на воду, зкстрагировали метил-трет-бутиловьм зфиром, органическую фазу промьівали, сушили и концентрировали. Таким путем получили 383г указанного в заголовке соединения в виде коричневого масла, которое согласно "Н-ЯМР имеет чистоту порядка 8095.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,20 (ї, 6Н); 1,27 (а, 6Н); 1,51 (5, ЗН); 3,47 - 3,64 (т, 4Н); 3,80 (з, ЗН); 5,18 (зер, 1Н) част./млн.
Пример применения АВ
Получение изопропилового зфира (Е)-2-гидроксиимино, (2)-М-метоксипропаниминокислоть!
К раствору из 383г соединения из примера А7 в смеси из Тл метанола, ЗООмл водь! и 134г (1,70 моля) пиридина добавляли порциями 137г (1,97 моля) гидрохлорида метоксиамина и вьдерживали для перемешивания сначала в течение 16ч при комнатной температуре, а затем в течение 1ч при 60"С. После зтого реакционную смесь сливали на разбавленную соляную кислоту и зкстрагировали метил-трет-бутиловьм зфиром.
Затем органическую фазу зкстрагировали 1095-ньмм едким натром, а водную фазу подкисляли разбавленной соляной кислотой и зкстрагировали метил-трет-бутиловьім зфиром. Зфирную фазу промьівали водой, сушили и концентрировали. После колоночной хроматографии на силикагеле (метил-трет-бутиловьій зфир/н-гексан) получили 9б6г указанного в заголовке соединения в виде масла светло-желтого цвета.
І"Н-ЯМР (СОСІв): 6 2 1,27 (а, 6Н); 2,06 (5, ЗН); 3,88 (5, ЗН); 4,96 (зер, 1Н); 10,36 (5, шир., 1Н) част./млн.
Пример получения АЗ9
Получение метилового зфира (2Е,Е)-3-метокси-2-(2-(1"-метил,1"-изопропокси,1""- метоксииминометил)иминооксиметилІіфениліІакриловой кислоть!
К 0,45г (14,5 ммолей) гидрида натрия (8095-ного) в Хомл диметилформамида добавляли порциями 2.,3г (13,2 ммолей) соединения из примера Ав, растворенньїх в З0мл диметилформамида, и виідерживали в течение ЗОмин для перемешивания. Затем по каплям добавляли раствор из 3,75г (13,2 ммолей) метилового зфира (Е)-3- метокси-2-(2'-бромметил)фенил|акриловой кислоть! в 5Х0мл диметилформамида и перемешивали в течение 16ч при комнатной температуре. Реакционную смесь сливали на воду и зкстрагировали метил-трет-бутиловьм зфиром. Органическую фазу промьшвали, сушили и концентрировали. После колоночной хроматографии на силикагеле (метил-трет-бути-ловьій зфир/н-гексан) получили 1,4г указанного в заголовке соединения в виде бесцветного масла.
ІН-ЯМР (СОСІз):б - 1,22 (й, 6Н); 2,01 (5, ЗН); 3,67 (5, ЗН); 3,81 (5, ЗН); 3,87 (5, ЗН); 4,63 (вер, 1Н); 5,13 (5, 2Н); 7,11 - 7,47 (т, 4Н); 7,57 (85, 1Н) част./млн.
Пример получения А10
Получение метилового зфира (2,Е,Е)-2-метоксиимино-2-(2-((1"-метил, 1"-(1"-бром,1""- метоксиимннометил)|иминооксиметил|Іфениліуксусной кислоть!
Смесь из 50г (0,15 моля) соединения из примера АЗ и 117г (0,45 моля) трифенилфосфина в 1000мл ацетонитрила смешивали порциями со 148г (0,45 моля) тетрабромметана. Полученную таким путем смесь нагревали с обратньім холодильником в течение 100ч, после чего охлаждали до комнатной температурь (22575).
Затем из реакционной смеси удаляли твердье вещества. Из фильтрата отгоняли при пониженном давлений растворитель и образовавшийся в результате остаток очищали посредством хроматографии на колонке (силикагель; трет-бутилметиловьїй зфир/гексан). С целью дальнейшей очистки продукт перекристалли-зовьівали (метиленхлорид/гексан). Таким путем получили З4г (вніход 5895) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного порошка с температурой плавления 103 - 105276. 1ІН-ЯМР (5 в част./млн.; СОСІз): 2,10 (5, ЗН); 3,86 (5, ЗН); 4,05 (5, ЗН); 4,10 (5, ЗН); 5,16 (5, 2Н); 7,16 - 7,51 (т, 4Н) част./млн.
Пример получения А11
Получение М-метиламида (2,Е,Е)-2-метоксиимино-2-|(2-(1"-метил,1"-(1"-бром, 17- метоксииминометил)|иминооксиметилІфениліуксусной кислоть!
Раствор из 8г (20 ммолей) соединения из примера АТО в 200мл тетрагидрофурана смешивали с 50мл раствора метиламина (4095-ного в воде). По истечений 20мин при комнатной температуре (приблизительно 257С) реакционную смесь сливали в охлажденную 2н. соляную кислоту. Продукт зкстрагировали из полученной таким путем смеси трет-бутилметиловьмм зфиром. Из зфирной фазь!ї после обьічной переработки получили 7,7г (вьІХОД 9695) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного порошка с температурой, плавления 135 - 13770.
ІН-ЯМР (5 в част./млн.; СОСІз): 2,09 (5, ЗН); 2,88 (0, ЗН); 3,94 (в, ЗН); 4,08 (5, ЗН); 5,15 (5, 2Н); 6,74 (в, шир., 1Н); 7,15 - 7,51 (т, 4Н) част./млн.
Пример получения А12
Получение М-метиламида (2,Е,Е)-2-метоксиимино-2-|(2'-1"-метил,1"-(1"-трет-бутилтио,1"- метоксииминометил)|иминооксиметилІфениліуксусной кислоть!
К раствору из 1,5г (3,8 ммоля) соединения из примера А11 в 50мл диметилформамида добавляли 0,47г (4,2 ммоля) 2-метил-2-пропантиолята натрия и вьідерживали в течение 16ч при комнатной температуре для перемешивания. После повторного добавления 0,47г (4,2 ммоля) 2-метил-2-пропантиолята натрия и 16-часового перемешивания реакционную смесь сливали на воду, зкстрагировали метил-третбутиловьм зфиром и по обьічной технологий перерабатьвали. Таким путем получили 1,4г указанного в заголовке соединения в виде желтого масла.
ІН-ЯМР (СОСІв): б - 1,30 (5, 9Н); 2,07 (5, ЗН); 2,88 (9, ЗН); 3,93 (5, ЗН); 4,02 (5, ЗН); 5,11 (5, 2Н); 6,74 (5, шир., 1Н); 7,13 - 7,47 (т, 4Н) част./млн.
Пример В1
ТІ пи РХ осн
НСя
Раствор из 50г (0,49 моля) 2-оксобутановой кислоть! в З00мл метанола смешивали порциями со 123г (1,47 моля) гидрохлорида метоксиамина. После перемешивания в течение 16бч при комнатной температуре (приблизительно 25"С) из реакционной смеси при пониженном давлений удаляли растворитель.
Образовавшийся в результате остаток растворяли с помощью водьі и трет-бутил-етилового зфира. Зфирную фазу промьівали насьщенньм раствором МансСоОз и водой, сушили над Маг25О54 и затем концентрировали при пониженном давлений. Таким путем получили 47г указанного вьиіше соединения в виде бесцветной жидкости.
ІН-ЯМР (СОСІ»; 6 в част./млн.): 1,06 (Її, ЗН); 2,57 (а, 2Н); 3,85 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН).
Пример В2
НСН у
Раствор из ЗЗг (0,48 моля) гидрохлорида гидроксиламина и 400мл метанола по каплям смешивали при 107С с 4А6бг (0,32 моля) соединения из примера 1, стадия 1. Затем к полученной таким путем смеси при охлаждений льдом добавляли в течение 15мин 171г раствора метилата натрия (3095-ного в метаноле; 0,96 моля). Далее реакционную смесь перемешивали в течение бОч при комнатной температуре (приблизительно 25"С) и при зтом образовьшвалась суспензия. Зту суспензию сливали в воду и полученную таким путем смесь при охлаждений льдом подкисляли концентрированной соляной кислотой до значения рН 6,5, после чего несколько раз зкстрагировали метиленхлоридом. Органические фазьі обьединяли, промьівали водой, сушили над Ма»5Ох и при пониженном давлениий и 30"С удаляли из них растворитель. Таким путем получили 34,1г указанного вьіше соединения в виде белого порошка с температурой плавления 56 - 5976.
Следует иметь в виду, что гидроксамовье кислоть! типа соединения согласно примеру 1, стадия 2, могут бьіть термически нестойкими и разлагаться при повьішенньїх температурах взрьівообразно. 1ІН-ЯМР (СОСІ»; б в част./млн.): 1,03 (Ї, ЗН); 2,53 (д, 2Н); 3,93 (5, ЗН); 8,95 (5, шир., 2Н).
Пример ВЗ сеть рив, о осн сНоСН, з ! хви а о)
Раствор из 28,5г (0,195 моля) соединения из примера 1, стадия 2, 55,8г (0,195 моля) метилового зфира Е-2- метоксиимино-2-(2'--бромметилфениліуксусной кислоть! (согласно ЕР-А 400417) и ббомл М,М-диметилформамида при охлаждениий льдом смешивали по каплям с 38,6бг раствора метилата натрия (30956-ного в метаноле; 0,215 моля). После перемешивания в течение 16ч при комнатной температуре (приблизительно 257") реакционную смесь смешивали с охлажденной разбавленной соляной кислотой и полученную таким путем смесь зкстрагировали трет-бутилметиловьім зфиром. Органическую фазу промьівали водой, сушили над Маг5О» и при пониженном давлении и температуре порядка 35"С из неє удаляли растворитель. Образовавшийся остаток очищали посредством хроматографии (силикагель; злюент трет-бутиловьій зфир/циклогексан), После промьвки вьіделенного твердого вещества пентаном получили 50г указанного вьше соединения в виде светло-желтого порошка с температурой плавления 63 - 6570. 1ІН-ЯМР (СОСІ»; б в част./млн.): 1,03 (Її, ЗН); 2,51 (а, 2Н); 3,87 (5, 6Н); 4,03 (5, ЗН); 4,86 (5, 2Н); 7,14-7,45 (ш, АН); 8,92 (5, 1Н).
Пример ВА сі Фф пе дточи осн, сно сн з І БУ КІ (5)
Смесь из 6,0г (17,1 ммолей) соединения из примера 1, стадия 3, 22,4г (85,5 ммолей) трифенилфосфина и 250мл ацетонитрила смешивали порциями с 13,2г (85,5 ммолей) тетрахлорметана. Полученную таким путем реакционную смесь кипятили в течение бОч с обратньм холодильником, после чего охлаждали до комнатной температурь (приблизительно 25"С). Затем при пониженном давлений отгоняли растворитель и образовавшийся остаток очищали посредством хроматографии (силикагель; трет-бутиловьій зфир/циклогексан). Таким путем получили 2,3г указанного вьіше соединения в виде окрашенного в бежевьй цвет порошка с температурой плавления 56 - 5926.
ІН-ЯМР (СОСІ»; 6 в част./млн.): 0,97 (Її, ЗН); 2,55 (д, 2Н); 3,85 (5, ЗН); 3,99 (5, ЗН); 4,04 (5, ЗН); 5,13 (5, 2Н); 7,15 - 7,50 (т, 4Н)
Пример В5 сі (А вдо М ДИтЬ, осн сносВ, З : БІ З (о)
Раствор из 15,5г (42 ммоля) соединения из примера 1, стадия 4, и 100мл тетрагидрофурана смешивали с З3Зг раствора метиламина (4095-ного в воде). По истечении 2ч при комнатной температуре (приблизительно 257С) реакционную смесь сливали в оохлажденную разбавленную соляную кислоту. тот кисльй раствор зкстрагировали трет-бутилметиловьм зфиром. Затем органическую фазу промьівали водой, сушили над Маг5О4 и при пониженном давлениий из неє удаляли растворитель. После растирания остатка с гексаном/трет- бутилметиловьим зфиром получили 11,5г указанного вьіше соединения в виде окрашенного в бежевьй цвет порошка с температурой плавления 66 - 6970.
ІН-ЯМР (СОСІЗз; б в част./млн.): 0,97 (ї, ЗН); 2,54 (д, 2Н); 2,85 (й, ЗН); 3,91 (5, ЗН); 3,97 (5, ЗН); 5,15 (5, 2Н); 6,80 (5, шир., 1Н); 7,18 - 7,43 (т, 4Н).
Пример Вб ! по ТУ осн
Раствор из З88г (4,65 моля) гидрохлорида метоксиамина и 1,5л метанола смешивали сначала с бог молекулярного сита (ЗА), а затем при 602С с 254г (1,55 моля) метилового зфира фенилглиоксиловой кислоть. По истечениий бч при 60"С и последующих 6б0ч при комнатной температуре (приблизительно 25"С) реакционную смесь смешивали с водой. Зтот водньій раствор зкстрагировали трет-бутилметиловьім зфиром. Зфирную фазу промьшвали водой, сушили над Ма»25О4 и при пониженном давлениий удаляли из нее растворитель. Остаток очищали посредством хроматографии (силикагель; трет-бутилметиловьій зфир/циклогексан). Таким путем получили ббг указанного вьіше соединения в виде светло-желтого порошка.
ІН-ЯМР (СОСІ»; б в част./млн.): 3,88 (5, ЗН); 4,07 (5, ЗН); 7,40 (5, 5Н).
Пример В7
Ї
М
0
Раствор из 58,2г (1,04 моля) гидроксида калия в 750мл метанола смешивали по каплям с раствором из 36,1г (0,52 моля) гидрохлорида гидроксиламина в 250мл метанола. По иистечений приблизительно 10мин образовавшийся осадок отфильтровьшали и полученньй раствор смешивали с другим раствором из 100г соединения из примера 3, стадия 71, в 500мл метанола, По истечений 24ч при комнатной температуре (приблизительно 257С) реакционную смесь сливали на воду и зкстрагировали трет-бутилметиловьїм зфиром.
Водную фазу при охлаждений льдом подкисляли разбавленной соляной кислотой до значения рн 6,5 и при зтом образовьівался осадок. Таким путем получили 57г указанного вьиіше соединения в виде окрашенного в бежевьй цвет порошка с температурой плавления 142 - 14476.
ІН-ЯМР (СОСІ»; 6 в част./млн.): 3,89 (в, ЗН); 7,33 - 7,55 (т, 5Н); 9,20 (5, шир., 1Н); 11,14 (5, шир., 1Н).
Пример В8
А г я со" МІХ пк и ВІ з осо я.
Ї їх (0)
Раствор из 20г (0,1 моля) соединения из примера 3, стадия 2, 27г (0,1 моля) метилового зфира Е-3-метил-2- (2-"бромметилфенил|іакриловой кислотьі (согласно ЕР-А 513580) и ЗбОмл М,М-диметилформамида при охлаждении льдом смешивали по каплям с 18г раствора метилата натрия (3095-ного в метаноле; 0,1 моля).
После перемешивания в течение 12ч при комнатной температуре (приблизительно 2573) реакционную смесь смешивали с ледяной водой и полученную таким путем смесь зкстрагировали метиленхлоридом. Органическую фазу промьівали водой, сушили над Ма»5О»х и при пониженном давлений и температуре приблизительно 357С из нее удаляли растворитель. Образовавшийся остаток кристаллизовали из трет-бутилметилового зфира/гексана/изопропанола. Таким путем получили 23,9г указанного вьіше соединения в виде бесцветньх кристаллов с температурой плавления 81 - 8470.
ІН-ЯМР (СОСІ»; б в част./млн.): 1,63 (й, ЗН); 3,70 (5, ЗН); 3,92 (5, ЗН); 4,83. -4,92 (т, 2Н); 7,08 - 7,53 (т, 10Н); 9,07 (85, шир., 1Н).
Пример ВО
Ї (З н їх т з н.со, ся, їх в)
Смесь из 4,8г (12,6 ммолей) соединения из примера 3, стадия 3,10г (38 ммолей) трифенилфосфина и 100мл ацетонитрила смешивали порциями с 12,6г (38 ммолей) тетрабромметана. Полученную таким путем реакционную смесь кипятили в течение 100ч с обратньм холодильником, после чего охлаждали до комнатной температурь! (приблизительно 25"С). Растворитель оттоняли при пониженном давлениий и образовавшийся остаток очищали посредством хроматографии (силикагель; трет-бутилметиловьй зфир/циклогексан). Таким путем получили 2,4г указанного вьіше в заголовке соединения в виде бесцветного порошка с температурой плавления 60 - 6170.
ІН-ЯМР (СОСІ»; б в част./млн.): 1,54 (й, ЗН); 3,66 (5, ЗН); 3,99 (5, ЗН); 5,02 (5, 2Н); 7,01-7,38 (т, ТОН).
Ниже приведень схемь!ї реакций, иллюстрирующие вьішеприведенньсе примерь!.
Схемь! синтеза соединений формуль !, где В" представляєт собой органический остаток аналогично вариантам синтеза 1.3
Пример 1.
Р Ве,
Ха і: сно АД
Я
Ки зо. -з сн.о ХА
Пример2
Соединение по примеру І - С2Н5О-МНІ са
С но, зв А» -з суб МА
Пример З
Соединениє по примеру 2 я СНЗМН»І
С.Н о зв Ка як сну АЖ
Пример 5 - аналогично примеру 1.
р, Вг
Хо, я со АКА
Своединение по пРИМеРУу 4 я и, о - ск.о А
Пример 6 - аналогично примеру 2.
Пример 7 - аналогично примеру 3.
Схема синтеза соєдинений формуль! І, в которьїх В" является либо галогеном либо группой, присоеєдиненной через гетероатом
Пример А1
Схема синтеза 1.4
ДВ
ОС - Ве, їх ско А р о- - ч в) сно, х У,
Пример А2
Схема синтеза 1.4 1) кН -КН
Соединениє 22 - -РЬРЛ - 7 по пРИМеРУ А1 он го /й он й ом веду
Пример АЗ
Схема синтеза 1.4
Соединение по примеру А? я СНО-МНІ сі ) -- око
Н сно МА
Пример А10
Схема синтеза 2. он
Соединенне - шк іо) по петимеву АЗ сво АЖ
Бе -- ши сно ХА
Пример А11 - аналогично примеру 3.
Пример А12
Схема синтеза З
Соединениє ех по примеву 10 сно ; ка
Н сно АХ
Схемь! синтеза соединений формульі І, в которьїх ВЗ представляєт собой атом галогена.
Пример В1
Схема синтеза 1 о о о у - сво" мн
Н.Н, н.СИ
Пример В2
Схема синтеза 1 о
Соединенне он по пРимеву ВІ 7 «су н
Нас у
Пример ВЗ
Схема синтеза 2
Соелинение в Вг. по примевру Б2 сво Ж о х сн о з Н - сн сн. сно че А
Пример ВА
Схема синтеза 2
ОН
Ссединение т- 3 по примеву 8377 сн, охо снисн снуо А сС1
МА
- а У снсн со АЖ
Пример 5- аналогично примеру 3.
Таблица А соте ев 202й222525202-2-2-26262022620-2-20-02О0О-0-О0О «св 7 (663 22277 Цей 77777777 тс 6 22 ес, 22777077 св 7 (єв 3 27222 вени 7777 пт|ав 7 ев 22525222 есян 22222222 т кла ле. тен 7 ее 2 480202Ш2Ш09 22001620 ж Ще 4020202000016001000. 7 ен (ен нсожеюютих 110707 «єв ее 27 2 2 2 2 2 2 лен 2 2 2 7 2 о я 66507165 (смежотожжюнняяя 7 (ни 65677777 |Жннноожарбониянтя хе --202020202202220222--2Ш2БЗЖ6222-202-20--0--000Ш0525-5 с. Ден 22722 зеткенусну 77777 с 7 (б 22 27212222 юстовосну 22. я с (16 27777 жеровуєт 2 юс 7 16577777 вдковую 77 св 7 є ааесювусну 1177 с 77 (227777 |месьвнуєю 77.
Де 7 25877277 Вжясуонусю 77777777 лю сн 7 (са 72777077 евееносюю 777272 2 2 2 З те св 12 22227 венуснуєт 777 пе сь 7 св 77777 кв коровуєну 77 пе св 30 св жвкоровуєту 7... о 627017 керодуєу 237 з пев 7 57777777 Деерювенуєви 777 2 2 2 2 З пет) 77667 2 22 2 2 2 лети 200000
СН 3-СІ, 5-Вг-СбНаз-СНа осв ев 7777 2 2 27 т еюреняю 77777772 2 2 ло я ----1--- 3 - т я мет) ли 77777777 77 одеанени 77777777 773
СН 2-0С5Н5-СеНА- СНІ зер ен 7 22220 Толюетна знуов 77
18 221-202 «1 «6 «А (Ж (ЩЖ« «Ж ЛЯ л тя |ев2737769277777 |колюстуенссв 7717 те ен (65 377 оютюенисю 7777 тю | 652 77377 |бсвенеєту е Ще603420207-О- 16 02000000
СНі 4-(г-метоксинминозт- І -нл)-СОНІ- СНО сна 2-8СНз-Сена-СНо ше дв
2-02'-диметиламицокарбонил) зт-1- ил 161-200 кі
Та Зав (82323 сяють я 1--2З2-2--2025582222222220200202020202020000Ш00 зе іно с 77777777 |борюртернмиюяти 77 ее 12 012 ЛО 6 Л Л ЛЛ ЛО О Л ЛО ОЛт
ГЕНИ С: НИМ СОВА С
З-хлоризоксазол-4 -илметил а Тен 0 (|єн37 777777 всметлноотиазояся няня пе б 7 бу 771111 Зорю 7 ее 23202320 02-00
116-252 25252222
ЕТНО ТРОС УНН ЕС
ЕТНННИ ННЯ СУ: УНН Є Усе с (се 22222 оре, 777 з св (но 22277177 Виборюєну 2.
ее 32525 -- 0 «йЯ«6Ь- 6 6 « « ЩЖ« «Щ« Ж « ХЛ «З ю
2 --2З25220222023538Б222--0--0--0-0-0-0020535
1612-2320
З-хлортидзол-7илеульфонил во |(сн (ен 2071 |слиметнлемннокарюняясн ви |єні | сн 0700111 |одиметилямннокарбонияссн
ВХ УНННІ Є ЗОН ЗНО ООН С З ПОН НН НН НИ бос 7 (652 77772777 статья 77777 че с пес 77 теюву 7702277
СТЕЛИ СТР ЗНО ЕНН он
З трет-С.Но 3-СЕ3-СеНу ни 67 7 66 2 Л ЛО ЛО ОО ОО ЛО ше 7 6 5 2 2 2 «ох о ОО
ГЕЛІ СТИ С ПОН ССЗ ООН се |. 77972720 в св 16777777 ле 77277722 и ен (ен 222 2222 57 сту 7 екв 77127 27 2 2 Ло юет 777 висно (и 27212200 ее 2 1- 0'0«Н « « «6 РА Л (З 02 ЛО ЛО 1:11: 5:55 2 «5 5ю сп вслярмния 27777 ес 777727 існу 00 (етиння 721770770000000000 |на 00 спинних 22701620 зе |на 177 1еон тен 00 зерня 2277001 2222202 зсфурнх зсув ее 223-23030582Ш2Ш085Н-33-0
ЕЗГЗВН ТЕТ ЕНН: тя сна 000 сюжети 11277220 Ло 77000
18 2 1-6202000000028-Ш202ШЗ2З2-52252225202-20200-000000 тов 3 1602 2 2 2 6 6 2 6 («2-2 « ЩЬ- 6 6.5 «2 8 23-23 602ШЗШ8Н0----00000 тю осн он пов Зебсну сли 77722727 62 7220202 2 2 ЛО ЛО ОО то фосну же 77777000 те осн о |Єлея 77700000000 зе осну З южя 707 еони0000070 з Зосну еле 77727272 я 02022222 2 2 2 2 2 2
8 З253-- 0 «АХ : 2 «6 й й 5 5 65-ЩА :5:15:155- 0-5 оСсНа 1,3,5-триазинил сон; й зоря т Юесну сих 707 1н00722200000 зсфурн тю Тосну 0 всфутня
ЕЕГ ГТУ ГУ ННЯ С ЗНОНОЛо он з осн 0оожаеня 77277227 1 62222222 же 3316-2052 2 2 62202220 н
СУМОМ С: ДИНЯ Г: ПНО НН во осн стеля 71777 веену 777 хе вно (я 272237 дей 772 сю вно (6 252 25252202 фену 277
16120202 07030000 за вн 3 ее 2 ю же ОЗ в за о 77 ее 7 в
8352253 - 2 « 64Х4ДХ 6 («ЩЬ 6 т. ( (-З - « «2 (Щ (Я 5 («5 зо оно 00 енрюания 7177717 ее 72222 з оно (бвидююя 177177 й
6333-2300 заоно 3 ее 22222220 ою о (лення 177777 фену 22770000
ГСТНННЙ СН ЕНН Он СНО ООН жо ше з» лоно 000 океани 00101000 ени 2 22202022 2 2 2 2 2 тютюн 0 (жаюмя 77171710 еені 22020202 пюлоно 00 |бежюти 77777770 пом оно 0 |еекеютя 11177010 ен 2200 тб оно 0 (же 02777700 1 б 252З7-70---8-5-- 1-1 2- -3
ГЕН СИНЯ Р УНН ЧОН ООН по оно 00 всжюкеяютя 11717111 ен 77722722 тою оно 0 основ 7777771 0ееся 27777 кр 2-2 «2 Р «ЛА ЛОТ ее 60020206 юн 2 2 ее «А 2 02 2 2 Л ЛО ОО о ши 7 (66 2 2 е62202022200-000 тон ан о 3 е5 222222 222 00707220 ее 3- « «З«ІНТН81АТ1125:68-.------52- те 3 62 2 2 2 2 Я Я ЯА--22525---0-07 ва 777 (66 2 І ОО З ж 6 2207-35 ета 007165 22330070 лож а дике 72221222 пою 271 |Шиклохютя 7 1жойи пою 12700300 Шик весни 7777 тес 1 ей 62 102202 АТ О СЯ 6 6Л ЛЯ ОО О ОО, пос (ен 7 2 7 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ол же о 22272277 пи вав Ре 2 2 2 2 Н 202 2 Я «26 2 2 Щ6- 2 6Щ62 2 (-« 2 п» со (но 222277 же 2 т- Ще пз о Пиюютютяон о 7772272 жо я З 2 «1 1 ЛО тю ж 6-2 333-290 202-000 пе є 00 ее 2 27066 2
18 252525 6- 2 06 625 56565 юю 6 Ж« (« (Ж («5 (« « « Ж «З пе св 7 ета 7727 Цеені 7200000 тес сере 0212 кеш 00000
І 32320780 звів реа о поле 2 тю ен 0 еені 2 2 1 1 1 ро 20222 2 Р 2 2 З те с раестени 27222222 тме спі сен 72272727 ее 22 5-2 2 « «2 « |Ь 05 2 «Ж ЛО Я «2 1257 |сн 0012.5-С1-СвНУ трет-С.Но 2,5-С15-С5Н3 (8)-1-хлорпроп-1-єн-З-ил 26 сну 00 12,6-С0-Сену н-СзН.
1269 (сну 00 |26-сЬ-СвНУ трет-СеНо то |сна 012,6-СЬ-СеНз н-СеНу
2,6-С13-СвАз (Е)-1-хлорпроп- І -ся-3-ил 2,5-С13-С6Нз Пронин-3-ил
283 |СНУ 00 13,4-С-СеНз Проп-І-ен-3-ил 3,4-С20-С6Ну (Е)-1«хлорпроп-1-ен-3-ил 3,4-С13-С8Н3 З-метилбут-2-ен-1-ил
1305 2-Вг-СеНу трет-С3НаУ
1307 2-Вг-СфН, Проп-1-ен-3-ил
1308 2-Ві-СвН, (Б)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
1310 2-Вг-СеН, З-метилбут-2-ен-1-ил
16 00 ШН0000000 І 3-вг-СфН. (Е)-1-хлорпроп-І-ен-3-ил
1322 3-Вг-СбН, З-метилбут-2-ен-І-ил в 1337 (Е)-1-хлорпроп- І1-есв-3- ил 4-Вт-СоН А З-метилбут-2-ен-і1-ил
СВОИ ССЗ ГНН ООН ЕНН нон
1-7 1й-- 2 Н.-2.2-2022О-Вй-2 622 2.222220 4-І-С6,Н, (2)-1ехлорпроп-1-ен-З-нл 4-1-Сен, З-метилбут-2-ен-1-ил
ІЗВО 2-сСМ-СеН, (Е)-1-хлорпроп-1-ен-З-ил 2-сСМ-С6НІ З-метилбут-72-ен-1-Ййл 1392 сн 0 13-СМ-СН, СЕ)-І1-хлорпроп-1-ен-3-ил 3-сСМ-с,Н, З-метилбут-2-сн-1-ийил емо нІСзй смс, изо-С3Н; 1402 Сну 3.00 4-СМ-СеН, н-СеНз 1404 4-СМ-Св, (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3З-ил тя Тс. 0 юкани 72770101.
ее 2-22 2Ш2222025202522220520520520-200-000 тю |ену 0 рязснокево 2271110 єсв
«-8----- 2 « «А 6 Р вин ралсвуєою 777777 ренти
ЕСЗНИ СС Ето ВОНИ
СНО С: ННЯ ННЯ С: ОО
ПЕСНИ НН ЕЕ НОВА 7 т тонн ее 21-20 ТАТ 222 А - «Ж Ж ( | (Ж (« («2 (ЯЖХ (Ж (ЛЄ 1596 2-изо-С3Н.-СеНа (Б)-Г-хлорпроп-1-ен-3-нл
1598 2-изо-С3Н.-СеН, З-метилбут-2-ен-»І-кл
1608 з-изо-С.Н.- Сну (Е)-1-хлорпроп-1-сн-3-ил пею | СИз 3-изо-С3Н.-СеН.
З-метилбут-2-ен-17йл тро сну 0000 М-нзо-СЯ СН, н ! в
1617 СН. 4-изо-С3Н.-СеН,у трет-С.Но
1620 СН 4-изо-СзНі-Сен,у (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
1624 Сну 00 2-ОН-СН, сн зі (сну 00 2-оН-СвН, Проп-і-ен-3-ил
2:-Он-СвН,. (Е)-1-хлорпроп- І-ен-3-ил ер 1645 СНУ Пропий-3-ил
00000020 00-00 по сну 00 оснуєни 2230201 є пвю сну 0 коснуєно 222000 Пролятя 0000
1673 сн 00 |3-осНнУ-сеН, Сон ібт6 |сну 0 |3-осНнУ-сеН, н-сС,Но зЗ-осні-сеНн, (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил гу 1692 СНз 4-О0СН3з-СН, (2) -1-хлорпроп-1-ен-З-ил 4-О0СнНУ-сеН, З-метилбут-2-ен-І1-ил 17102 |снУ 00 2-осн, сн, н-СеНІЗ 1703 2-0СН;-СеН, Проп-1-ен-3-ил
І704 2-0С5нН.-сСеН, (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил 1706 2-0с,нН.-СН, З-метилбут-2-ен-1-ил '
ее 1-2 2 « « Р « « 6 - ОПТ 2 6 204 66Ь62ЩЬ 2Й- « 2 Х ( Й « -л-,- 7Т7-- в 4-0С3Н.-СенН, Пропин-3-ил 4-0с25п.-С6Н, З-метилбут-2-ен-1-ил
ПЕТ ГНН Ер ИМЯ СНИ
«1-1: 3-0-(нзо-СіНИ-СоН, 42)-1-хлорпроп-І-ен-3-ил 4-0-(изо-С3НА)-СОНу Проп-1-ен-3-ил 4-0-(изо-С.НІО-СН, (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил 4-0-(изо-С3НО-СеН, З-метилбут-2-вен-1-ил 2-0-(трет-С.Но)-СеН.
Проп-1-ен-З-ил 2-0- (трез-С.Н.О-СНу З-метилбут-2-ен-1-ил мяз сну 0013-0-(трез-СуНУ-СН, изо-С3Н7 1785 |СИу 00 |8-О-«трех-СІНЮ-СбН, трет-С.На ве сну 000 |3-О-(трет-СІНф-СеНу н-СеН.з ів СН 00 13-О-стрет-СаПе-СеН, (1)-1-хлорироп-1-ен-З-нл 1797. |СНУ 00 |4-О-трет-СНЮ-СеН, трет-СуНо І 1798 4-0-«трет-С.НО- СН, н-СеНіз
17199 4-0-(трет-С.Но)-СеН.
Проп-І-ен-3-ил 4-0-«трет-С.НО-СвН, (Е)-1-хлорпроп-1-Ен-3- ил в ви |сСну. 0000 2-СЕ3- сф, Проп-1-ен-3-ил
18272 Спз 3-Св3-СвН, н-СеНіз я-я-52525й-2 « « Л--2-221-й-252220220202020202О0О02О02О ев 6000 ів45 |спзо002-МН-Сен, трет-СуНо ве 006 троспу 7 омееи 772772 яес 777
4-ММез-СеН, сн» 4-ММез-СеН, п-С382 тю |єни 7 снмесони 777773 мети 77777722 тиосну 70 кеннютноврвннятн (00700777 зле сну 0 зенектоюрестоя есяе 777777 мо пею сну 00 |йсаминотиокарбонил-СеМ. 00000 (Пропсісенятня 11 ав сн 000 лнюютнокарісння сені ре 777777
ДЕТЕНИ СТР КЕ ет: АННИ СПОН
12 22535 8- 2 «А 22058222
ЕН СЕН тс те а НН я --25й-2З 2-2 А ТЛ -.2.2 2 «ЯР ЙЬ (Я МОХ ( 978 сну 0 4-ОСР3-С н-СеН,з звост 77 кості 77777 прехая 3007 4-оск3-С6Н. З-метилбут-2-ен-1-ил І ово |сСн 0 2-8СНУ-СвНу трет-С.Но 9: сну 000 |2-8СНУ- Сен, Проп-І-ен-3-мил 1992 2-5С2Н3-СЬН, (Е)-і-хлорпроп- 1-ен-3-ил 2-5СН3-СеНа З-метилбут-2-ен-І1-ил
І2ося |сне | з-5Ссні-СеН. (Е)-1 -хлорпроп- 1-ен-3- ил 2006 |Сну 00 |3-8СНУ СН, З-метнлбут-2-єн-І-кл 2012 сну 00 Д4-5СНУ- СН, н-СІНо 2013 (сн 00 (4-5сСнУ Сен, трет-СаНо
8 16252522
СН 4-5С2Н3-СеН, Проп-І-ен-З-ил й І 4-5СнНіз-сН, (Б)-1-хлорпроп-1-сн-З- ил за сне 0000 оснеткульоттас Сен 2-метилсульфонил- Су трет-С.Ну 2926 2-метилсульфонил- СН, н-СеНуз 2027 2-метилсульфонил- СеНа Проп-І1-ен-3-нл 2028 сна 2-метилсульфонил- СЕН, (Е)-1-хлорпроп-1-ей-3-ил 2030 2-метилсульфонил- Се Ну З-метилбут-2-ен-і-ил 2035 З-метилсульфонил-СеНА изо-С3На
З-метилсульфонил-СеН у Проп-1-ен-3-ил
З-метилсульфонил- СЕН у (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
З-метилсульфонил- Со Ну З-метилбут-2-ен-1-ил сметкуплютияссья, 2048 4-метилсульфонил-СН, н-СаНа 2049 4-метилсульфонил- СН. трет-С.Но
2052 4-метилсульфонил- СИН. (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил 2054 сн 4-метилсульфонил-СеН 3-метилбут-2-еп-1-ил 3 На 2055 (Сну 00 |2-метоксикарбонил-СеН, ПЕВНО ин 2-метоксикарбонил- СН. трет-С.На 2063 2-метоксикарбонил- СН, Проп-1-ен-3-нл 2064 СН 2-метоксикарбонил- СЕН. (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил 2066 2-метоксикарбонил- СЕН. З-метилбут-2-сн-1-им 2059 З-метоксикарбонил- СЕН. сн; 2070 ІСНУ 00 |В-сметоксикарбонил- Сена 2072 З-метоксикарбонил- СН н-С.Но 2073 З-метоксикарбонил-СеНа трет- С. По 2076 З-метоксикарбонил-СеНу (Е)-1-хлорпроп-1-єн-3-ил
З-метоксикарбонил- Се Ну З-метилбут-2-ен-1-ил 2082 сн 4 -метоксикарбонил- С; Н, н-сзн 3 р 64 37 2084 4-метоксикарбонил- СЕН. я-С.Но 2085 4-метоксикарбонил-СебНа трет-С.НУо 2087 4-метоксикарбонил- СН у Прон-1-ен-3-ил 2088 сн 4-метоксикарбонил- СЕН, (Е)-1-хлорпроп-І-ен-З-ил 3 А в
6 28-23 2З2Ш2ШЗ2353--0250250---0020000 сс |на 00900 есаминокарбонтнятсьвя 1 ее 0 сит |в 00 ожтнлеминокарбонкю ся 11111077
ПЕ УЛИ СЗ АННИ ГБ ПОН Є НО
СНИ:
Таблица ! п по сті 77777777 юс 3350, 2975, 2937, 1669, 15726, - 1366, 1092, 1039, 980, 920, 890 1,26 (а, 6Н); 1,95 (5, ЗНУ; 2,0 (5, 3113; 2,91 (4, ЗНУ; 3,96 (5, ЗНУ; 4,37 «д. 1Н); 5,06 (5, 2Н); 6,77 (5, шир., ІНУ; 7,17-7,50 (т, 4Н) част./мли 1,29 (8, 9Н); 1,94 (5, 314); 2,00 (5, зн); 2,90 (а, ЗН); 3,96 (5, ЗН); 5,06 (5, 2Н); 6,70 (5, шир., 1Н); 7.17-7,47 (т, 4Н) част./млн
18 1-207-1 шк 727 12 но Існз ІСНУ 2-нафтил-СНа Масло; "Н-ЯМР (СОСІЗ: В 1,98 «5, ЗН); 2,02 (5, ЗН); 2,87 (4, 3Н); 3,92 (5, ЗН); 5,06 (5, 2Н); 5,33 (5, 2Н); 6,70 (5, щир., 18); 7,17-7,88 (т, ПНО) част./млн
М и сні |СНЗ 6- (4 «хлорфенил)гекс-1- мл Масло; ІН-ЯМР (СОС): 6 1,27-1,70 (п, 8Н); 1,95 (в, ЗН); 1,98 (5, 3Н); 2,58 (, 2); 2.90, (а, 3); 3,95 х5, 3Н); 410 (І, 2Н); 5,06 (5, 2Н); 6,71 (5, шир., 1Н); 7,08-7,46 (п, 8Н) част./мли ою 1-00 ом н сна ІСН, (Б)-4-(4"-хлорфенил)бут-2-ен-і-ил | Масло; "Н-ЯМР (СОСІ3:6 1,97 (5,643; 2,90 (8, З3Н); 3,36 (а, 28); 3,96 (5, ЗН); 4,60 (4, 2Н); 5,06 «5, 2Н); 5,65-5,92 (т, 211); 7,08 (5, шир., 1Н); 7,09- 7,48 (т, 811) част./мли 120 їн сна ІСНУ 2-гидроксипроп-1-нл ИК см": 884, 929, 980, 1036, 1092, 13066,1529, 1665, 2937, 3370 1.21 н сн. |Снп. б-гидрокси -2-метилпиримидин-4- Іпл: 217-220 С илметил 1.22 |Н сну СН б-гидрокси-2-изопропилпиримидин-4- | їду: 219-221" илметил 7 1.23 |Н СНІ ІСНУ б-гидрокси- 2-циклопропилпиримидин- | (і: 2720-2242 С 4-илметил
З-трифторметилпирид-2-ил "пл: 104-107 С 129 ІН сСНз |СНЗ 6-(2'-тиофен)гекс- І-ил ИК см"): 694, 893, 980, 1037. 1092, 1365, 1525, 1073, 2935, 3340, 3400 зо ІН сну трет-С.Ну н Масло; 1н-яМР (сОСІ3): 6 1,10 «5, 9Н); 1,95 «5, З3Н); 2,88 (й,
ЗНО; 3,95 (5, 3Н); 5,05 (5, 2Н); 6,76 «5, шир., ІН); 717-747 (п, 4Н); 8,04 (5, 19) част./мли н СНЗ |трет-С.НУ сн. Масло; ИК Їсм-!| (пленка): 3360, 2963, 2935, 1071, 1525, 1364, 1091, 1041, 979, 887 132 |Н СИ Ітрет-С.НУ Сон» Масло; ИК (см!) (пленка): 3350, 2969, 2935, 1669, 15724, 1364, 1093, 1041, 978, 917, 883 134 |Н СНу |трет-СНо н-С4Но Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 3360, 2958, 2935, 2872, 1671, 1525, 1364, 1092, 1037, 979, 922 і36 |Н СН |трет-С.НУ н-СеНіз Масло; ИК ісм"!) (пленка): 3360, 2956, 2933, 2870, 1675, 1525, 1364, 1093, 10309, 979, 918 ефір |Сююта 111111 137 СН |трет-С.НО (К)-1-хлорпропен-3-йл Масло; ИК (см"!) (пленка): 3360, 2906, 72935, 1673, 15720, й 1365, 1093, 1037, 980, 918, 881
Іїз8 |нН о |СНз |трет-СІНО Пропин-3-ил Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 3300, 2967, 2935, 16772, 15725, 1365, 1094, 1037, 1005, 979, 918 139 ІН СНУ |трет-С.На .фЗ-метилбут-2-ен-І-ил Масло; ИК Ісм"!| «(пленка): 3360, 2968, 2935, 1675, 1525. 1364, 1093, 1038, 979, 919, 880 140 |Н СНУ |трет-СНо 2-нафтил-СНУ Масло; ИК Їсм" | (пленка): 3360, 2966, 2935, 1075, 1523, 1364, 1037, 1002, 979, 920, 757 1.41 н СНУ |трет-С.Но 4-С1-СбН.-СНаО І : Масло; ИК (см//!| «пленка): 3360, 72970, 2945, 1677, 1525,
І492, 1365, 1090, 1038, і014, 980, 919, 881 142 |Н СНУ |трет-С.НО (Е)-4-(4"-хлорфенил)бут-2-ви-і-ил | Масло; ИК Ісм7!| (пленка): 3360, 2957, 1676, 1525, 1491,
І365, 1093, 1037, (015, 979, 919 43 (ІН сна трет-С.Но 6-(4"-хклорфенил)гекс-1-ня Масло; ИК Їсм"!| (пленка): 3360, 2934, 1679, 1524, 1492, 1364, 1092, 1038, 1015, 979 144 |н |сСна трех-С/НУ 3-СЕз-СеНІ Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 3360, 2975, 1675, 1450, 1331, 1168, 1126, 1092, 1038, 980, 940, 926 ря зо сну сну Ні Двжабннвтс 147 |Н сні |СеН; сне Масло; ИК (см"/| (пленка): 3340, 2938, 1674, 1526, 1445, 1091, 1037, 979, 925, 767, 694 1.49 н снз |СН; н-С.Но Масло; ИК Їсм" |) (пленка): 3340, 2958, 2936, 1675, 1525, 1445, 1092, 1070, 1036, 979, 694 150 |Н сну |СН; 4-С1-С6,Н.,-СН» Масло; ИК (см""| (пленка): 3340, 2937, 1675, 1522, 1492, 1445, 1091, 1036, 1012, 979, 918 1.51 ІН сну ІсСвн. 3-Св3-СеНу Масло; ИК (см (пленка): 3340, 2930, 1675, 1449, 1328, 1169, 1126, 1062, 1038, 979, 944, . 697 152 | сна 1сС6Н5 6-«4"-хлорфенил)гекс-1- ил Масло; ИК Їсм/"/1 (пленка): 3340, 2935, 2858, 1679, 1524, 1492, 1445, 1091, 1037, 1015, 979
І.53 Сен; (в)-4-(4"-хлорфенил)бут-2-ен-І-ил |Масле; ИК Ісм'"!| (пленка): 3340, 2937, 1075, 1525, 1491, 1444, 10972, 1036, 1015, 978, 918
І56 |Н Сен; Сен н-СзН. Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 693, 766, 980, 1037, 1064, 1445, 1526, 1676, 2937, 2965, 3330, 3410 і5в о |но ІСбн. Сен; н-СаНо Масло; ЙК Їсм"/| (пленка): 693, 766, 978, 1015, 1036, 1445, 1525, 1677, 2936, 2958, 3340, 34720 н Сен; | Сен; н-СеНіз Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 693, 766, 979, 1014, 1037, 1445, 1525, 1678, 2934, 2954, 3330, 3410 н Сен, |СеНн5 З-метилбут-2-ен-1-нл Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 693, 766, 921, 979, 1037, 1445, 1493, . 1526,1675, 2937; 3330, 3410
Ії02 ІН сн. ІСНУ 4-фенилбут-1-ил Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 700, 748, 894, 923, 979, 1037, 1365, 1524, 1673, 2958, 3340, 3410 еф єю | 00000111 (Сюйта 011, 163 |Н сна |СНз 4-феноксибут-1-ил Масло; ИК їсм/!Ї (пленка): 755, 891, 980, 1037, 1245, 1498, 1525, 1600, 1674, 2939, 3350, 3410 164 |Н Си 1113 2-02" -фторфенокси)зт- 1-ил Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 749, 889, 924, 979, 1037, 1260, 1366, 1507,1574, 1673, 2930, 3340,
І 3410 65 ІН сиз 1сну 3-(2'-фторфенокси) проп-1- ил Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 749, 979, 1037, 1204, 17260, 17280, 1366, 1507, 1524, 1675, 2930, 3340, 3420 н сн. |сСН3 (Е)-4-(2"-фторфенокси)бут-1-ил Масло; ИК Їсм"!) (пленка): 749, 891, 980, 1037, 1205, 1259, 13656, 1507, 1524, 1675, 2930, 3340, 34720 н сна ІСНУ 2-(4"-хлорфенокси)проп-І1-ил Масло; ИК Їсм"!! (пленка): 885, 979, 1007, 1037, 1091, 1241, 1306, 1490, 1525, 1674, 2930, 3340, . 34720 ' н сна |СН. Сен;-сН,-О-СзН,у- Масло; ИК (см"/1 (пленка): 893, 920, 979, 1038, 1092, 1124, 1365, 1524, 1674, 2937, 3350, 3420 т звів (б 03333063 |скт
І.70 СНі |СН,ь (Б)-4-(3'-метоксифенил)бут-3-ен-!- | Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 890, ил 978, 1038, 1156, 1365, 1525, 1579, 1598, 1675, 2937, 3320, 3390 72 |Н сні |СН» (3-бромизоксазол-5-ил)метил ИК см" !| (пленка): 769, 889, 904, 951, 988, 1001, 1035, 1359, 1526, 1677, 3420 73 Ін |снз |СНь (3-СЕз-изоксазол-5-йл)метил ИК Ісм"!) (КВо): 769, 893, 987, 999, 1034, 1150, 1192, 1221, 1674, 3430 . 174 Ін сна СНУ «3-изопропилизоксазол-5-ил)метил Масло; ИК Ісм"/) «пленка): 883, 900, 980, 1000, 1036, 1360, 1525,
І 1673, 2937, 2908, 3340 175 ІН сСНніз ІСНУ (3-циклопропилизоксазол-5-ил)метил | Масло; ИК (см"!) (пленка): 883, 907, 980, 1000, 1036, ІЗОб, 1434, 1526, 1508, 1673, 2930, 3340 176 ІН сСНз ІСНУ (З-изопропил-1,2,4-оксадназол-5- Масло; ИК Ісм7!) (пленка): 887, " кл)метил 979, 1019, 1037, 1091, 13066, 1525, 1674, 2938, 2972, 3340 ж Ів 00333363 (т нини ши Що 179 |н о |снз |41-оснаі-СН, Сон Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 922, 979, 1036, 1091, 1176, 1252, 15172, 1608,1675, 2937, 3340 180 |н о |снз |4-ОоСсНн.-сеН, н-С3Н. Масло; ИК Гсм/!/! (пленка): 979, 1037, 1067, 1176, 1252, 1512, 1608, 1676, 2936, 2955, 3350 ів оЇно |снз 14-ОСНЗ-СеН, изо-СзН. Масло; ИК (см7/| (пленка): 977, 1037, 1122, 1174, 1252, 1512, 1608, 1676, 2937, 2974, 3340 цпва |но |сну |4-ОСНУ- Сен, н-С.Но Масло; ИК (см"!) (пленка): 835, 978, 1035, 1176, 172572, 15172, 1608, 1675, 2936, 2958, 3340 83 ІН Сну |4-ОСН.-СеН, трет-С.Ну ИК (см7/| (пленка): 958, 979, 1036, 1174, 1191, 1253, 1364, 15І3, 15609, 1678, 2930, 2070, 3420 те ве 77727271 16 2 2 2 Теж ЛО Зо п М Що і85 |н сну |сС5Н; З-фторбензил Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 695, 919, 979, 10072, 1030, 1447. 1488, 1525, 1591, 1676, 2920, 3330, 3410 і86 |Н сна |Сьн. З-бромбензил Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 696, 776, 979, 1002, 1036, 1069, 1092, 1445, 1524, 1676, 2920, 3330, . 3400 ів7 іно |сНнз (сен, 3-СЕу-бензил Масло; ИК Ісм"/) (пленка): 979, 1003, 1036, 1074, 1125, 1166, 1201, 1330, 1525, 1676, 2920, 3330 н сну |СеНне 3,4-дихлорбензил Масло; ИК Їсм"/| (пленка): 693, 580, 919, 979, 10072, 1035, 1445, 1471, 1525, 1676, 2930, 3340, ' І 3420 зо но сн |СНу 2-метоксизт-І-ил І Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 891, 9219, 980, 1038, 1093, 1127, 1366, 1525, 1673, 2870, 2937, 3340 н СНУ |4-СІ-СеН, СН Масло; ИК Ісм"!| «(пленка): 875, 894, 979, 1012, 1037, 1091, 1491, 1525,1674, 2890, 2938, 3340 92 но |Сну д4-СІ-СН, сан; Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 924, 979, 1012, 1037, 1091, 1491, 1526, 1673, 2938, 2976, 3340 193 |Нн |СсНУ 14-СІ-С.Ну я-С3Н. Масло; ИК Їсм"!) (пленка): 979, 1012, 1038, 1067, 1092, 1491, 1525, 1675, 2937, 2967, 3349 1.94 Спа 14-СС,Н, изо-СзН. Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 977, 1016, 1038, 1091, 1121, 1370, 1490, 1525,1675, 2930, 2975, 3340 195 |н |сСну 4-СІ-С;Н, н-С,Но Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 979, 1012, 1037, 1070, 1091, 1491, 1525, 1674, 2936, 2959, 3330 196 |н |СсНу |4-СІ-С,Н, трет-СІНо дл 57 197 рн |Сна |4-С-СН, н-СеНз Масло; ИК Ісм"!) (пленка); 979, 1011, 1038, 1091, 1491, 1525, 1675, 2872, 2934, 2954, 3330 сна |4-СІ-СН, З-метилбут-2-ен-1-нл Масло; ИК Ісм"!) «пленка): 833, 878, 979, 1038, 1091, 1447, 1491, 1525, 1675, 2937, 3330 1102 ІН сна 4-Е-С6Н, н-СзН. Масло; ИК Ісм"7 | «пленка): 840, 979, 1038, 1223, 1508, 1523, 1605, 1673, 2937, 2967, 3360 моз Ін СН |4-Е-С.Н, изо-С3Н. Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 840, 978, 1038, 1122, 1158, 1224, 1509, 1525,1675, 2930, 2975, 3340
МШо5 |Нн о сну |4-в-СбН, н-СаБо Масло; ИК см") (пленка): 840, 979, 1013, 1037, 1224, 1509, 15724, 1675, 2930, 2959, 3340 1106 |Н сСНз |4-к-СвН,. н-СеНіз Масло; ИК (см"7!) (пленка): 840, 979, 1011, 1038, 1225, 1509, 1574, 1605, 1676, 2935, 3340 ї10о7 (но Існа |4-в-СеН, 3-метилбут-2-ен-і-ил Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 841, 980, 1038, 1159, 1224, 1509, 1525, 1605, 1675, 2938, 3350 н СНз |4-Е-СВН, Пропаргил Масло; ИК Їсм"!Ї (пленка): 841, 875, 980, 1005, 1035, 12272, 1509, 1525, 1602, 1674. 2110, 2930, 3250, 3340 моз ін СНУ |4-С1-С,Н,. (З-язопропил-1,2,4-оксадназол-5- Масло; ИК (см7!) (пленка): 874, ил)метил 980, 1011, 1038, 1097, 1491, 1525, 1588, 1676, 2940, 2973, 3350
Мп он Сну )4-СІ-С.Н. (З-изопропилизоксазол- 3- ил) метил Масло; ИК Їсм"!| (пленка): 981, 999, 1013, 1036, 1097, 1491, 1526, 1675, 2938, 2968, 3340 4-СІ-С.Н. «3-бромизоксазол-5- ил) метил пл: 46-4926 13 |Н СНУ 14-СІ-С,Н, «3-СЕз-сизоксазол-з-ил)метил Масло; ИК (см/!| (пленка): 970, 980, 999, 1013, 1036, 1092, 1155, 1190, 1491, 1671, 2940, 3340
Мб сні ОН; сн; Масло; ИК Ісм'"!|) (пленка): 768, 926, 960, 975, 1021, 1041, 1053, 1054, 1071, 2970, 3296 1117 ІН сні 14-СНУ-С.Н. СНІ Щ Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 980, . 1006, 1037, 1092, 1447, 1461, , 1528, 1669, 2939, 3349
МІВ 16 сні р4-СНУ-сСеН, Сан; Масло; ИК (см7!) (пленка): 923, и 954, 980, 1037, 1091, 1447, 1528, 1669, 2938, 2976, 3340 1.19 ІН сну |4-СНЗ-СвН. н-С3НІ Масло; ИК Ісм"7/| (пленка): 9И, 979, 1039, 1067, 1092, 1458, 1525, 1673, 2030, 2965, 3340 1120 фін |Сну |3-С-С,Н, сан; Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 924, 979, 1012, 1037, 1091, 1411, 1525, 1673, 2937. 2976, 3350 ля Ін Сну 13-02-С6Н,; я-СзН» Масло; ИК Їсм"!| (пленка): 917, 980, 1038, 1067, 1093, 1411, 1525, 1673, 2937, 2966, 3340 122 ін |сна )3-СІ1-С,Н, изо-СзНУ Масло; ИК (см"/| (пленка): 979, 1038, 1093, 1121, 1370, 1412, 1526, 1673, 2937, 2975, 3340 мі23 |н |снз |3-СІ-СЄН,у п-Са3Но Масло; ИК Їсм" "| (пленка): 882, 979, 1037, 1071, 1092, 1412, 1525, - |4674, 2936, 2959, 3350 24 ІН сну |3-С1-С6Н, З-хлорпроп-2-єн-І-ил Масло; ИК Їсм"!) (плепка): 789, 850, 932, 980, 1006, 1037, 1092, 14172, 1525, 1675, 2930, 3420 1125 |Н |Сну |3-СІ-С,Н, Пропаргил Масло; ИК Їсм"!) (пленка): 695,
Й 885, 927, 980, 1006, 1035, 1092, 1417, 1525, 1674, 2110, 2930, 3290 зотвщію 1-02 сек 1129 |Н СН |3-СНа-изоксазол-д сил сні Масло; ИК (см/!) (плепка); 3345, 2940, 16075, 1526, 1446, 1417, 1068, 1038, 979, 959, 897
ГІЗО Гн СНау 13-СНу-изоксазод-5-ил Сон; Масло; ИК (см"/| (пленка): 3340, 2939, 1675, 1526, 1446, 1417, 1091, 1037, 980, 957, 921 зл ІН Сну |8-СНу-изоксазол-5-нл «-С3н. Масло; ИК (см"!| (плеяка): 3350, 2938, 1675, 1526, 1447, 1412, 1068, 1037, 1011, 980, 960 14132 |Н сні |3-СНу-изоксазол-5-нл изо-СзНІ Масло; ИК (см"!| (пленка): 3345, 2977, 2938, 1675, 1527, 1412, 1371, 119, 1037, 982, 949
ТЗ НН СНУ |3-СНу-изоксазол-5-ил н-СаНо Масло; ИК (см"/| (пленка): 3340, 2959, 2937, 1670, 1526, 1447, 1412, 1071, 1036, 980, 951 1434 |Н СНУ |3-СНу-изоксазол-5-ил н-СеНІз Масло; ИК см" | (иленка): 3340, 2935, 1676, 1526, 1447, 14172, 1092, 1037, 1016, 980, 958 1435 |В СНУ 13-СНу-изоксазол-5-нл Проп-!-ен-3-йл Масло; ИК Їсм"!/| (плевка): 3345, 2935, 1675, 1527, 1446, 1413, 1092, 1036, 1014, 981, 942,
1136 СНУ 13-СНу-изоксазол-5-ил «Е)-1-хлорпроп- І-ен-3-ил Масло; ИК (см/!) (пленка): 3340, 2938, 1674, 1527, 14406, 14172, 1092, 1036, 1014, 981, 949 я, 12о-Із о 1139 |СІ снз |ЄСвне б Сан; Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 1039, 1444, 15728, 1676, 2038, 3350 1140 но І5СсНЗ| СНУ сну Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 3340, 1071, 1526, 1094, 1074, 1039, 1014, 980, 957, 877 41 |н о |5СсНназ| СНУ сне Масло; ИК Ісм/!) (пленка): 3335, 72936,1672, 1520, 1447, 1411, 1365, 1097, 1039, 981, 884 1142 Зснз |сСН3 н-СзН. Масло; ИК (см!) (пленка): 3340, 2965, 2036, 1672, 1526,
ІЗО5, 1094, 1064, 1037, 981, 960
Ії443 ІН зеназ|СН3 изо-С3зН. Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 3340, 2958, 2935, 2871, 1672, 1526, 1436, 1365,.1093, 1037, 950 і14ає |но зснз|сну н-СеН, з Масло; ИК см" /1 (пленка): 3340, 2954, 2933, 2871, 1672. 1526, 1436, 1365, 1093, 1037, 980 1145 |Н 5СНз | СНУ Проп-1-ен-З-ил Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 3340, 2935, 1672, 1526, 14172, 1094, 1036, 980, 959, 923, 871 146 їн о |8снзі сну 3-СЕз-С,НІ-СНо- Масло; ИК Їсм"!) (пленка): 3340, 2930, 1673, 1528, 1330, 1165, 1125, 1098, 1074, 1038, 982 1147 ІН Сну |З-пиридил Сну Масло; ИК (см"!| (пленка): 3340, 2939, 1672, 1526, 1412, 1071, 1038, 1005, 979, 896, 873
Таблица І тео | 11111110 ЇСвюйста.7//111111111111111111 но сну |пара-ОСНІ-СН, сна Масло; ИК. (см"!) (пленка): 834, 977, 1027, 1065, 1175, 1251, 1358, 1512, 1175, 1608, 2930, зазо п.2 |Н СНУ |пара-ООСНЗ-СН, н-СзнНУ Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 977, 1027, 1066, 1176, 1251, 1358, 1512, 1607, 2935, 2964, 3340 и. н СНУ |пара-ОСНУЗ-СН, н-СаНо Масло; ИК (см"/1 (пленка): 834, 975, 1027, 1175,1252, 1359, 15172, 1607, 2934, 2957, 3340 п.5 ІН СН ІС6Н; 3-СЕ-бензил Масло; ИК Їсм"!) (пленка): 701, 1027, 1073, 1100, 1125, 1166, 1201, 1329, 1361, 1519, 72920, 3340 п СНз |Свіїв 3,4-дихлорбензил Масло; ИК Ісм- 1 (пленка): 694, 769, 877, 893, , 975, 1028, 1357, 1471, 1519, 2935, 3340 но сна Сен, З-бромбензил Масло; ИК Ісм"!) (пленка): 696, 773, 876, 893, 975, 10728, 1064, 1358, 1519, 2935, 3350 тою | ДВ 0сюютад/1111111111111. 1.9 |Н си 14-с-сН, изо-С31, . Масло; ИК Їсм"!| (плепка): 942, 974, 1027, 1091, 1121, 1358, 1369, 1490, 1518, 2920, 2975, 3350 " пло и Сн. 14-С1-С6Н, н-С.Но Масло; ИК Їсм" "| (пленка): 830, 976, 1027,
Й 1091, 1358, 1490, 1518, 2934, 2958, 3350 нал: р сні 14-С1-С5Н, трет-С.Но Масло; ИК Ісм"!"| (пленка): 894, 973, 1030, 1089, 1188, 1364, 1490, 1519, 2934, 2977, 3350 11.12 |Н Сну 14-СІ-СЄН, н-СеНіз Масло; ИК Ісм"!| (пленка): 830, 977, 1027, 1091, 1357, 1490, 1518, 2871, 2932, 2954, 3350 паз зно Сну р4-Е-СН, сне Масло; ИК (см"!| (пленка): 841, 976, 1027, 1058, 1225, 1358, 1509, 2936, 2970, 3360 пла |в сн, 4-Е-С,Н, н-С3н. |Масло; ИК Ісм" |) (пленка): 840, 978, 1027, 11065, 1225, 1359, 1508, 1604, 2936, 2966, 3360 -ксон іш: МЗС
Таблица НІ в3 кв взо-- чу (с) Що
Ще вінк зе о св вн |в) сьо 0217 с реє снєви роті Е
А. сна сиз Орро 2-СНутназол-й-ня СНУ 144-146 5
ЛІ. сні н СНаі пиридни-3-нл СНЗСНеСНО (І) масло хорове не ее
М ла в ог акт тая 72 авювюх ря
ЗЕ ВІН СЯ МЛН НАС ДЛ ЗОН ПТН
ЕЗЕЯВ ШК Кт НАННЯ НАСНИВСЯ Вел ЗНО Й НОВ ВОВАНЯ ЗОВОННННЯ хятртіеер те ей 5 росваеюю рвяя 751 лах |огоревр норосьо| снсевонайн 190 спрею ре 77715700100
ПОВИ НИЗ ЕС НА НСС ПН: ЗОН КО 552 З Всі ННЯ ПОН ла ртіев; рев со 00|остеюювюв» |, ло сь, йо) саво| св 0001 сбоюсюь режі 07772000 лабо лореавр о фавсьт си 003100 окотю З сер уертаюьі тю 7 ою те 12 2 А о мкс ренові рев дна в РА те ШВЬ,--О-7 я стае ов р титр юю в хм ореаві ого сь |огсненнюоюанє | стен ру 222, хо, оуеврон св | Пенстевоюяє | себе реж вер ювілею юю же 2 2 2 2 2 2 2 5 бор атрор тт аю сет ро ав 7700-2020
НІ Док. ! пн в це Щ па снвоче» Іример но інею Тример по прімененно ла | 1 Сех сп БУЯТИ ла ГГ ОЙ Сів Спасе С г) Іх лах Гог сну СспСт- С | жк 775 і пюреь ст спесттоітья ; сериорсрттеею рою тр : сеть рев сен 1735 ря я
У. сп но сп | пиридни-4-ил ССС 50-57 зятя юр вв
АІ, ст)! но сь ССС асло 15 5
А.А. 1 1с І: СИ тпепил-д-нл роде тя 15 т.з. СПЗ ТП Си тиспил-З-ил масло. 5 ГІ
-- і кб Прімераю. плвстеннию Прикср по путем, я -Ні н Синз 24-С13-Св1і3 ТП масло -
ЗВ. сві ся СН 2-1 й --ф--с-- ніх пе-й с се Сн 132-133 25 25 сна 2.4-215-Сез СтІсносН. :
ГА. | |снз| но | сн з сок й з : й зас» Со сНнСсОоМи | масо з ле Гості н сн 72,4-С : Е о я б сист он соя і г ; ЗСОМНеНІ с пре і но | ст | пиридни-2-ня СсНнІсНнз 95-96 У х осяє р |151р1 С й ЩІ св Ін | Сиз пиридни-2-пл СсНІСи,сСНя 599-104 ні я І - 5 хв аа | пирнанномня 00| 0 СПІСНІСНІСНУ 80-82 15 : -
Я У на | пиридин-2-ня спзсв»Вси хи се як Бо с сиісн-ся, 121-125 25
А я уст | | н | 73 3-СН(СН,) нпоксазал-5-на 74-76 с тренують ---2 2 ов се с зна 145-147 : 25 хара оно | св | тбллювюття Ге ден : ; - ( о ЩІ ста! вн снз З-Сн(снусННЬ- сн " дя мзоксазол-5-ил з 5 9
Ал. сн - ; з Н сн з3-СВ(СН,)СНІСН,- Н
Мо |Ддок ЇЇ шо | їз ді шо шо я г ца . щі «1екучес- Пример по піемененню Трек пркенеинкх у : - ІЯ ко
Сн н сну 1. фуран-з-нл " сн. й "тв ях 5 ; ;
Але. і існ, сн, .3-СНІСНіСНу. сн -И85- шо сна Ін | сн 3-С(СН,) у нзоксазол-д-нл сівсвОос: й -в0. снз| н ст 3-СНУСНОСН,- с : нзоксазолп-5-ил пасе си ще Й І о
А ВІ. сн сна 3-спьстщ(сНн- 2-3 - - нзоксазол -5-ил спісвон масло що
Ак. стін сн; сис Шк ї :
Ба св 4-СН, пиридни-2-ил 7-9 "15 вжо си т я пої 25 5 : ну 4-М(СИз)»-Сена спзсн ма 4-М(СИ3)у-Свня сн. ті на | Н с жи пиши лин сн. пкт туравттюттев кт» сив и и ху | оревр оса ож б-| 2 - -- - м пос, | в пд ПО ці 5 п Ці я в скучес- римср по щрмеасистно Кірнемелоо прі се но й щі ! їй й римепсвию
А.Ч. СНУ нн бака ше се пе в
АВ. сСнз| МН са т яке : : хясо ровно ій се-й пен Й з не сна 124-126 15 15 кесореву тичною ; ївгтеєТ 15 277 ер ее ер я р
АЛЛО. сну Сн сн масло о :
Без низи сти ст; те б : сін Ммисн сих Сн | ; ; З зу ла ле Я ее ; пе сен ях я НІ СпізСесн 111-112 З з Гесн» | з ну, ОЙ 7 :
ЛОТ. І сну -сСНнІ 4 кс но і 5 з
АЛОН. 1 Сну Та-ОСНІ 4. туя ; с лину я -з ваше й я : «На СН 97-99 15
Сну 4-ссені сні 138-140 Е і з зв- 15
АЛІ. н н св -3-с(СН,)Сн,сн,. си я (а : 25
СОНЯ Шо НИ НН БЕ ї нзоксазоп-5-нл З ши ІЗ маткою | 0 Менотено ; пзоксазол-5-нл сн й мет й Із
М Док. щд | тс шв в Ко інскунсох Брнюев но приметснню Мрпмср но прнмсиснню: п Й ЗСПСН(СНІ пише
АЛІ, І! М з масло - . " я Сн изоксазоле5- нл СС си
АЛІ. І я | сь 3-сп.сН,сН.- сп,усесн млено - 15 пзоксазол-5-нл -
А.17. ї СН 1-С6Н,-пиразол-4-пл сн Гиблів - й сер іс | ев 15 і с св зв | сь | лесон іо сві но св 17 засне воза ЕНН НИПИНИиВН л4І5, сна || снх А чСНх ЕС СжесСно с 52-55 - хо 1 1св| я | св | остов зер Л ро хтів ної свої осноюсн си; не ; !
Ії снагннн лан | Пример применстня. : лекучести | С"
М. Док. | меня в ш іє икісн"Ї 1 "поеямР (сОСсЬ) . (мли. част.) яхт | косв| сно сту | 70 свбср печеня 01170078 й снх 17 снтснасн ві То7 ЇВ ТОВ ;
Алла | нос сн снАСНСНУ Сну 1 текучести 48-55 А кла їн | сн, СаНе СН-С(СНІ» СН «текучести 67-70 У (ла: | но | сн) но | сн і СНеСНСНУ сн; | ИК: 1673, 1525, 1041, 979 5 хх якісь свої сь 10 ень Ї Яеюулети тв з «гриз-хим. даниме Тіришер . і текучести |С2) й
М Док. В Кт юю ц цї икКІсн | ! пре
ЧІ-ЯМР (ОСЬ мли, част.) -6Ш------
Т21 ЗИ; 1,97 (5. 3113; 2,90 (4.31);
Аа, ПИ сн н ст осн. 3.87 (8,3113; 3,94 (5.31 у; 4,09 (4,2;
З З СН Снз 5,10 (52113; 6,77 (важ 11); 7.17-7.45 (пн) Й м з - - - 3060, 2938, 1674, 1525, (158, 1060,
Аля. НОЇ сну сСиз -ОХСНІзсСнУ Сн 1937, 1005, 979 - . . - - 3070, 2938, 1674,1525, 1155, 1101, іно | Сну сну -0О-СН(СНУ): сн 1057. 1038979 ши
ОВУ у; 1,21-1,39 (па); 1,54-1,685 (т,241у; 1,97 (5,31; 2,90 ла. Сн н Сн -О4СНІ СИ сну (4,321); 3,86 (5,315); 3,95 (3. ЗНУ; 4,02 (71); 5.10 (5,211); 6,76 (зл, ПІ; й 716-746 (п)
Т9б (5, 2,904,311 3. КВ (53; . . . в . 3,96 (5,311У; 4,55 (4,211), 5.10 5,2);
АлЛІВ, -0- - з. Стр в Сна О-СпаспеСн; Снз 513-525 (12210), 5,80:5,94 (ПТН); 6,15 (8,вц111); 7,17-7,48 (пу 1,89 (5,317); 2,84 (4.3); 3,87 (5,3);
А.149. Сну н СН -0-сСт-СИ5 сн 3,93 (5,31); 5,11 (5,411); 6,69 (за);
Й 7.18-7,406 (т, 4Н) . 3350, 2960, 2938, 1675, 1525, 1464,
Й . Физехим. дме - й 1 текучести (С21 Пример м Док в віх ю в зе МкІсм") примеценікя . | ЧАЯМР (СОС) 5 . 124. Дмлі част) Й 0,86 (0,31); 1.13 (4,311); 1,44-1,09 (пу2 Ну; 2,97 (33 1У; 7,90 (4,311); 3,85 длЛЗІ. сну СНз -«-сн(сИхсНнІсНн сну (5.3); 3,94 (3,3; Я.Я А (пу; 15 5,08 (к,211)у; 6.76 (5.00 11); 717-745 (ау й Й - опе - 3350, 2959, 2939, 1674, 1525, 145У, дл. сн сиз о-снІіс(СнІ» СН 1149, 1059. 1039, ЩО, 979 Й й . - . - 3350, 2956, 2937, 2901, 1675, 1525, сві но сна очсНнІмСна СН 1156, 1059, 1938, 1908, 979 5 . . . й . 3350, 2956, 2938, 1675, 1525, 1454, - й - де . 3360, 2966, 2938, 1076, 1525, 1153, хек ть | воюють Бі совно
Я . 773350, 2961, 2929, 1674, 1525, 147, й 1360, 2939; 1674, 1526, 1146, 1992, й й Й 3350, 2938, 1073, 1526, 1145, 10972, тя Гані | осв | соспконся се 000 рю окт во т
Й 3350, 2958, 1074, 1525, 1447, 1144,
АБУ. сн в | сне -О.СнаСнес(Сну)» сна 1056, 1038, 1006, 979, 885 . Й - в: - 3265, 2939, 1072, 1525, 1447, 1137,
Й ее: -. 130, 2939, 1074, 1520. 1149, 1091, в | ав | -о-Стснеснонз (в) Сну 7055, 1038. 1004, 979. 84 ю
Й Физихим. дане п Є : 1текучести (2) ример
М Док. | пі Пейн це то икісм") примепення й чеЯМР (СОС) 15 іІмли. част.) длвбз | ш с охсНа-(аС 3370, 2930, 1674, 1604, 1511, 1223, ста щ Остані) Сн 1145, 1056, 1038, 1016, 979, 526 5
А163. - -0-СН.-13,544СНО й 3340, 2939, 1674, 1527. 1457, 1427, щи ву М нзоксазол-чняї сна 1149 1053, 1038, 979, 885 М
Але, сн о-СНняснс . 328, 2939, 1671, 1527. 1142. 1092, 4 й Що Й щи о-снхСьси Сн 1058, 1038, 1007, 980, Я85 . й й тат й 3340, 1673, 1527, 47, 1091, 1055
Але. Сн он хльсс Я . , , .
Й в оснихлесс 1038, УК, 922, 890 о . - зас - н 3350, 2939, 1073, 1520, 1449, 1150,
Алев. СНз сна ц(енз с Сн 1054, 1038, 1004, 980, 904 - й пера 3350, 2939, 1673, 1526, 1143, 1097. 167. -о- - з ' ' ч , з й ов я | Сн о-снІссеснУ сна 1061, 1038, 1008, 980, 896 10
Я й Пде-снициклопропнл н 3350, 72939, 1674, 1526, 1361, 1144, Й плов. КИ сна сна й Й сна 1957, 1038, 1004, 979, 885 - . . . 3340, 29400, 1971, 1528, 1350, 1153
АЛ. о. - Я , , , , з літ ов ств огьснеснес сив 1091. 1059, 1938, 980, 921 Є риудя | 7901, 2938, 1675, 1520. 1153, 1093, дат. мое) но Сму 1-0О-сН(СНуСНУ-СНеСНУ сн 1057, 1036, 1004 979 п) н 3340, 2953, 2938, 1676, 1525, 1365, т й 7е ши о св» сна 1161. 1092. 1068, 1037, 979 З
В . й те 3375, 2940, 1672, 1527, 1493, 1457, літо т Сн оон сен) сну 1231, 146, 1056, 1037, 9К0. 760 о . й : т 13420,72939, 1673, 1591, 1527, 1451 3 -0- -(3511- . й ' ' ' , . трюк | ть | езжотею | се З ВТМ 7 физ-хим. лапнмяе
Й 2 з 4 гів і текучестн |С2) Пример
М Док. / К и к І: к пек мпримепення "-ЯМе (СОС) 5 сш мли. часто) сю . . - пд . . 3300, 2940, 1672, 1661, 1326, 1164, впатморомо усна сна тосизеоя зон), Си 1128, 1120, М Ю, (066, 1059, 1038 7
АЛІ. І - м 0-с -. -Мз-Сає 3299, 2940, 1673, 1526, 1363, 1157,
Зм уснуу н Свв О«СН(СНо); СнисСесн 1099, 1053, ЮЗЯ, М; 980, ЯЗ! Із
Таблица ПІ (продолжениє)
Пример | Пример | Пример Й
М ці | ц, І ці сФвнз-хим дапнне й примене | примене | примене ші і текучести ІС2), ИКІсм" | ния 7 ния 5 ння б т | місь норени охсндєєм пече Чі 5 хх 19 сві оре 77 сбсно 0 1|оєне | еочетивою й ! ик дав, ім |сСнз| ні сн, бепзил-мН- сну |2938,1674,1592,1524.1454,1092,1036, о. 1014,1014,979,887 ї 7 я бензил-МА(СН.)- з ик: 3379,1677,1580, ще вав ром усу норов (ств) СНз 0 1155М10491033,1021,994,982,773 Із
Ко «Физ.-хим. дае Пример | Пример | Пример м Док. | Тс 13 п стекучести (СР), НКісм | примене | примеце | н"рименс тя 2 ння 5 ння 6 поря ря сжтявю | тк Енея 1 тва. пи Мк: 2956,2938,1074 ква МО рон Сн мн-изо-саН, СНа 13590,11525,1466,1411,1091,:037,979 о : Я я д К:ЗОБч,2935,2872 пів МО ренз Сну МЕн-п-сьНь Снз Тубугг591,1575,1405,1092,1037,979 9 : и : й ик 2у56,2936,1675,
Ан. море СН "МСНунс,Н СНз о у5т7.1525,1465,1407,1091,1037.979 5 ; Я я й Кк: 2934,2857.1573, щ "Кс н.)- ик; 3375.2933.1680, варом уся КІ ще шс,Н, сна | 15821530,1053,1031.993,980,768 з
К:2934,2853,1676, 89, У -мн. о й ' св, н | -9 в 1586,1523.1450.1063.1037,979,893 киш
Й й сМн- ИК 2938,1673,1524,
АЛІ. МО | сн Сн 2-хлорбензня- МИ сна |т444,2048,1037,1014,979,886,754 ші ! З-хлорбензил- МИ- 1:3355.3331,1657, дві. мо рен оно) сну Сну | т533и5134075.1935,1016,994,982 7 4-хлорбензнл- МН- й МС 3344,3308, 1058, кава. м СНз Сиз1629151421075.1033.1011,990
Й Й «МИСИ»). в МС 2968,2937.1674, вхо ром о рензрфроноу сн М(Сзня)» Снз 0 Ті589,15241465,1991,1062,1037,979 риз-хим,дайнье Пример | Пример Пример 7
М Док. кер що в І текучести Се), МІЧем") примене | примене | примене пня 2 пня 5 пня 6.
Й - 19939,2598.1670.
АЛ, ім | св ні сну | «ми«спін (СНІ сна йог 1574 1404, ІЧ 1092.1036,979
АЛ95. пофрен| но| сна | пиклопропилметнлМИ. | Осн ов 00 озтот,вві І 9 - 2-циклогексилзтил- МН- . МК: 2923,28550,1673, к.196. ІМ усну но) сн СН | ів3б,1590,1524,1448,1092,1037,979 я - -МИАСИ»)з- - МК: 2973.2927,1675 -
А.197. їм 29371675, сп ронорев стос» сна | 1522,11125,1091,1059,1037,978 й . . : К:2953,2939,2899, . з -МН«С15)3- - К: 2953,2938,2899. -199. У 2938, й
АЛ і Сн в Сн спів» СНа | 1674,1524,1366,1092,1037,979 "МИАспв- ик: 2937,1674,1602, 200. У «1674,1602,
А.О І сна ін Сн Свв Сну 1|15241453,1036,979, 888,750,701 йК:2961,2937,2897,
А. ІМ "МНСНІкОноН, осн Твоя лозтто шщ й ик 29742939,1075,
ІМ |св) я | Сан; точи 1525.1403,1159,1092,1060,1038,957- с. ЙК: 2968,72939,16715, й нос ик: 3371.1658,1527, аа. ром фену) норов мзо-СУМ, сну Ги5еиобуо1,1022,9597,982,715 . вризхнм дантяє піжнсне | пінмене | примете мо да | шви | в це НО атекучеетвістьикіснй яз ожпяя яв 7 я 7 : ик: 7960.2939,1676,
А.205. ІМ 0. сн, СМз 1 525,1463,1159,1061,2938,980,956 7 . йК:2971.25351076.
Ал. У -О-втор.-С.Не СНз |1525,1155,1092,1058,1239,1002,980, : й пили й К:2939,1675.1525, 208. ТУ сну но | св | ОСпо-спьсь СН Гі462.1154.1055.1038.995.980.955
АЖ. п |снх| н | св | пиклопропни о сна і текучести 84-86. .
А, сна Сн циклогексил. і текучести 93-95 сопв- ИК: 3420,2950, 100,
АЛІ. мі | ст а сну 1519М1445,104!,1001,980,950,930,813, о 699
АЛІ. св сну Ії текучести 66-69 о
Сл
Алі | м сю| ні Вг 25 Етекучести 58-70
Цой и І
А.А. мі | сн ні а 275 С» (текучости 48-50 о асо мо | сь ні а | Сена СНУ | «текучести 114-117 ШИ
4 Примеро | Пример | ЛПример
Ер ех мі. данійше У
М і 1 2 3 Я з примене 1 примсис | примене
Док. ще Кл І: Кк к і текучести (С2), ПИСЦем | них 2 пня 5 ія б ллів. місті в сі пухене сиз і текучести 121-124 ' . . сист СНасну й ИК: 2959,2925,2872.
А.217. Мі н " і т ств н а СН 2854.1672.1526,1402,1042,1008.979
СОНЕТ СС ПСИ Нас ПЗ Пс ЗНННННННЯ ПОНН НО АНЯ
ЦІ в Ки 13 ці Физ.-хим..данньє Пример
Док. т СИ і текучести (С2), ИКІсм") примененця 2 у
А, У и СН. 3343, 2960, 1675, 1070, 1935, 950 раз (в, 61); 1.9345, ЗУ; 2. ВА (Ч,
А.220. М с 1-пипе м. - ЗНУ; 2.98-3.06 (п, 411); 3.65 (5, МІ);
На що Сн пипервлннил Сн 3.94 (в, ЗМ); 5.05 (з. 211); 6-80 (5, МІХ; 1.17.7.46 (пі, 41)
А.221. У 4-СН,-пиперазин- 1-ил - 3419, 2940, 1669, 1591, 1064, 1030, сн ЩщИ сн кпипер сна 998,475. 856 то 290, 31; 300, ЧУ; - 3.57 (ї, ЛІЯ); 3.68 (5, 31); 3.96 (в. ЗИ);
А.222. м я й 4 осв н св 4-морфолиних сна 5,07 (5. 213); 6.83 (в, 11); 7.16-7.46 «(пь 41)
АЛ, м св сі (Сну морфолни-і-ил у. 13384,2930, 1680, 1590, 1047, з щ їз сна. |1037,991, 979, 767 м Док.. Гу кі в п Ів хриз.-хим. давнє й Пример о. т : 1 текучести С), ИКІсм З применення 7 й ЗО (85.31); 2.57 (311); 3.91
А... М СНІ н Сну І-пиразолі сна (5.31); 4.02 (5,311); 5.05 (5.2Н); й о38 (11); 7.01 (5, ЕН); 7.20- 7.40 (т.411); 7.65 (ч, ПН); 7.95 (ч. ТА)
А.225. У Сну и ст ГГ І-нмидазолил Сну с 3397, 2943, 1669, 1066, 1035, 981 лів, м сну н сСіцу | З-2СЬНу-пиразол-І-нл ст 3330, 2965, 2939, 1674, 1530, 5 м М й В 1447, 1390, 1072, 1036, 1015, 979
А2ІІ, м сті н снз 4-Ві-пиразол-ї-ня сну с 3313. 1674, 1544, 1064, 1028, я 1009, 971, 955, 948, 892
АВ. М се сн 4-1-пиразол»1-ил - 3320, 2939,1671, 1527, 1414, 1175, і з | з щі Снз 1069, 1035, 1011, 980, 941 "
АОУ. м сн н сн 7 3-Се -пиразол- І-ил 3340,2940,1673, 1529, 1226, 173, з з сн 1138; 1037, 1017, 980. 970. 955 о
А 230. ій "8-СНа-Вгопиразолої-нло Н 3310, 1658, 1534. 1160.10602,1032,1... З сн в сні Си 1015, 973, 954, 890, 882 25 дл У си в В. 3-СН,-пиразол-1-нл 3250, 2925, 1668, 1533, 1366, з сна Снз 13057, 1035, 1010, 975, 948, 884
А.232. У с 4-СН,-пиразол- Інл Я 3279, 2944, 2920, 1674, 1068,
Нз Щ ст " Снз 1033, 1007. 975, 950, 889. 884 З й "|330022930, 1668, 1537, 1365,
А.233. У сн Сну | 3854СНіпиразол-ї сил с 1063, 1033, 1014, 975, 890, 881, . 764 .
Аз, У й зн 4-СеН»-имидазол-ї-пл 2939, 1670, 1491. 1062. 1036,
Св н Свз що Си Г00б. 979, 962, 754, 696
ОСІз Си" І669,1525,1061,1038.1007,887
ДО ВЕК окт ДО Кун ЕК ААААЯНТт я ТЯ КК тин КА дати ЖК ККАЛ НН КХКАяляЕтН КК нт ккХ уки Кк ОО о нн я КЕЕ Ко В З їх ж Н док Н с ї ща Е щх Е у ї ЕХ ї УВК яв овен 3 дно. ї ї Ме В Як ; я : с: ї я ! я ї а ітокрчесть і, МЕ Я | мркнетиимах Я пнів пиши пи нн и З пн нн мне ку мини ж пе нн пок зам. Її км. її ев гр Е о Знав, Дек, БІ. БО, НІ,
ОЇ | зе м М. бе то 0 фння вою вк ; пл вНН ТТ Ж медич тия, екю с жк кн веж жжьМ веж ана оо Ин о о ко о
КГ же роя - з т : т ЇХ: зір КУ Ї

Claims (5)

1. Производнье фенилуксусной кислоть! формульі І: (КО) вОоМ-с(К)-С(В)-М Осн; СсеМОСН, -- | 1 х-С-МКК І в которой Х - кислород или сера; А - водород и Сі-Сзалкил; В! - водород и Сі-Сзалкил; Ваг - галоген, Сі-Слалкил и Сі-Сзалкокси; то или 1; ВЗ - амино, галоген, Сі1-Слалкил, Сі-Сзалкокси, Сі-Слалкилтио, Сі-С-алкиламино или ди-Сі-Слалкиламино; ВІ - циано, амино, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, С2- Свалкенил, Со-Свалкенилокси, Со-Свалкинилокси, причем углеводороднье радикаль! зтих групп могут бьть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, Сі-Свалкокси, Сі-Свсалкиламино, ди-С1і-Свсалкиламино, Сз-Свциклоалкил, изоксазолил, фенил и галоген, причем циклические радикаль! могут бить частично либо полностью галогенированьі и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: Сі-Свалкил и Сі-Свєгалогеналкил; Сз-Свциклоалкил, Сз- Свциклоалкилокси, фенил и гетарил, вьбранньй из группьї, включающей изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, тиенил, оксазолил, фуранил, бензоксазолил, пирролидинил, пиридил, пиперидинил, пиперазинил и морфолинил, причем циклические радикальй могут бьть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свсалкиламино, фенил, галоген; Во - водород, Сі-Сіоалкил, С2-Сіоалкенил, С2-Стоалкинил, причем зти радикаль! могут бьть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, гидрокси, амино, аминокарбонил, Сі-Свалкил, Сі-Свалкокси, С1і-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1- Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинотиокарбонил, арил, фенетилокси, гетарил, вьібранньй из группьї, включающей пиримидинил, фуранил, пирролил, оксазолил, тиенил, тиазолил, изоксазолил и 1,2,4-оксадиазолил, причем циклические группь! могут бьть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: гидрокси, Сі-Свалкил, Сі- Свгалогеналкил, Сз-Сециклоалкил, фенил, галоген; фенил или пиридил, которье могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут бьіть замещень группой Сі-Свгалогенилалкил; причем если Х - кислород и т-0, то ЕЗ и 2" одновременно не могут принимать следующие значения: ЕЗ не может означать Сі-Слалкил и метилтио и БК" не может означать незамещенньй Сі-Сзалкил, незамещенньй Сз- С5циклоалкил, замещенньй и незамещенньй фенил и незамещенньй тиенил; а также их соли.
2. Соєединения формуль І по п. 1, в которой ВЗ - галоген, Сі-Слалкил, Сі-Сзалкокси или Сі-Сзалкилтио; ВІ - галоген, циклопропил, циклогексил, Сі-Слалкил, Сі-Сзалкокси, Сі-Сл-алкилтио, фенил или гетарил, вьібранньй из группьї, включающей изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, тиенил, оксазолил, фуранил, бензоксазолил, пирролидинил, пиридил, пиперидинил, пиперазинил и морфолинил, причем циклические радикаль! частично или полностью могут бьіть галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино и фенил; Во - водород, Сі-Сіоалкил, С2-Сіосалкенил, С2-Сіосалкинил, причем зти группьї частично или полностью могут бьть галогенированьь или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, гидрокси, аминокарбонил, С1і-Свалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі1- Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, арил, фенетилокси, гетарил, вьібранньій из группь, включающей пиримидинил, фуранил, пирролил, оксазолил, тиенил, тиазолил, изоксазолил и 1,2,4- оксадиазолил, причем ароматические и гетероароматические радикаль! могут бьїіть частично или полностью галогенировань! и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: гидрокси, Сі-Свалкил, Сі1- Свгалогеналкил, Сз-Свциклоалкил и фенил; фенил или пиридил, которье частично или полностью могут бьіть галогенировань! и/или могут бьіть замещень группой Сі-Свгалогеналкил; причем если Х - кислород и т-0, то ЕЗ и 2" одновременно не могут принимать следующие значения: З не может означать Сі-Сзалкил и метилтио и Б не может означать незамещенньй Сі-Свалкил, незамещенньй Сз- С5циклоалкил, замещенньй и незамещенньй фенил и незамещенньй тиенил; а также их соли.
3. Соединения формуль! І по п. 1, в которьїх т-0.
4. Соєдинения формуль! І по п. 1, в которьїхх В! - метил.
5. Средство борьбь! против насекомьх и паукообразньїх и против вредоносньїх грибов, содержащее обьічнье добавки и зффективное количество соединения формульі І по п. 1.
UA96083373A 1994-02-04 1995-03-01 Похідні фенілоцтової кислоти і засіб боротьби проти комах і павукоподібних та шкідливих грибів UA55367C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4403448 1994-02-04
DE4421182 1994-06-17
PCT/EP1995/000007 WO1995021154A2 (de) 1994-02-04 1995-01-03 Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA55367C2 true UA55367C2 (uk) 2003-04-15

Family

ID=25933553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96083373A UA55367C2 (uk) 1994-02-04 1995-03-01 Похідні фенілоцтової кислоти і засіб боротьби проти комах і павукоподібних та шкідливих грибів

Country Status (23)

Country Link
US (5) US5889059A (uk)
EP (1) EP0741694B1 (uk)
JP (1) JP3255420B2 (uk)
CN (1) CN1046706C (uk)
AT (1) ATE236119T1 (uk)
AU (1) AU681932B2 (uk)
BR (1) BR9506720A (uk)
CA (1) CA2182407A1 (uk)
CZ (1) CZ292937B6 (uk)
DE (1) DE59510619D1 (uk)
DK (1) DK0741694T3 (uk)
ES (1) ES2196054T3 (uk)
HU (1) HUT75534A (uk)
IL (1) IL112495A (uk)
MX (1) MX9603143A (uk)
NZ (1) NZ278072A (uk)
PL (1) PL179345B1 (uk)
PT (1) PT741694E (uk)
RU (1) RU2162075C2 (uk)
SK (1) SK282298B6 (uk)
TW (1) TW304938B (uk)
UA (1) UA55367C2 (uk)
WO (1) WO1995021154A2 (uk)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU219157B (hu) † 1994-01-05 2001-02-28 Novartis Ag. Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk
DE59510619D1 (de) * 1994-02-04 2003-05-08 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
CZ149397A3 (cs) * 1994-11-17 1998-03-18 Novartis Ag Deriváty O-benzyloximetherů, meziprodukty v jejich přípravě, pesticidní prostředky, které je obsahují a jejich použití
SK127097A3 (en) * 1995-04-08 1998-05-06 Basf Ag Method of preparing essentially pure isomers of 'alpha'-bis- -oximes
HUP9801573A3 (en) 1995-06-27 1999-03-29 Bayer Ag O-benzyl oxime ether derivatives and their use in crop protection compositions
HUP9801442A3 (en) * 1995-07-27 2001-03-28 Basf Ag Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and their use as insecticides, acaricides, nematocides and fungicides
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
ATE374188T1 (de) * 1995-08-15 2007-10-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide indazol-derivate
CA2224288A1 (en) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US5912249A (en) * 1995-08-17 1999-06-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EP0844820B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
WO1997006683A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem dithiocarbamat
EP0844818B1 (de) * 1995-08-17 1999-09-22 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
ATE185678T1 (de) * 1995-08-17 1999-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit cymoxan il
BR9610004A (pt) * 1995-08-17 1999-07-06 Basf Ag Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso de um composto
CN1200117A (zh) * 1995-09-18 1998-11-25 巴斯福股份公司 苯乙酸类化合物、其制备方法及包含它的组合物
AR004012A1 (es) 1995-10-10 1998-09-30 Basf Ag Derivados de acido fenilacetico, procedimientos para su obtencion, su uso para preparar composiciones para combatir animales u hongos nocivos, lascomposiciones asi obtenidas y los procedimientos de aplicacion de dichas composiciones.
JPH11513674A (ja) * 1995-10-18 1999-11-24 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト イミノ酢酸アミド及び有害生物抑制剤としてのその利用
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19540361A1 (de) 1995-10-30 1997-05-07 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
EP0873313B1 (de) * 1995-11-02 2000-03-15 Basf Aktiengesellschaft Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19540989A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Pyridylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19545094A1 (de) * 1995-12-04 1997-06-05 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
BR9611811A (pt) 1995-12-07 1999-02-23 Novartis Ag Novartissa Novarti Pesticidas
WO1997020808A1 (en) 1995-12-07 1997-06-12 Novartis Ag Process for the preparation of pesticides
US6114378A (en) * 1996-04-26 2000-09-05 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
JP2000509054A (ja) * 1996-04-26 2000-07-18 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
AU732284B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EA001105B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
SK135998A3 (en) * 1996-04-26 1999-02-11 Basf Ag Fungicide mixtures
CN1216439A (zh) * 1996-04-26 1999-05-12 巴斯福股份公司 杀菌混剂
CN1106148C (zh) * 1996-04-26 2003-04-23 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
SK140998A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
US5973001A (en) * 1996-08-05 1999-10-26 Basf Aktiengesellshcaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with cymoxanil
EP0929524A1 (de) * 1996-09-18 1999-07-21 Basf Aktiengesellschaft Pyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen und schadpilzen
AR013891A1 (es) * 1996-12-20 2001-01-31 Novartis Ag Compuestos activos pesticidas, un proceso para su preparacion, una composicion pesticida, un proceso para la preparacion de una composicionpesticida, intermediarios para la preparacion, un metodo para controlar plagas y el material de propagacion de plantas.
US6214791B1 (en) * 1997-01-10 2001-04-10 Yeda Research And Development Co. Ltd. Treatment of multiple sclerosis through ingestion or inhalation of copolymer-1
DE19708940A1 (de) * 1997-03-05 1998-09-10 Basf Ag Hydroximsäurehalogenide, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
IL132932A0 (en) 1997-06-04 2001-03-19 Basf Ag Fungicidal mixtures
DE19732846A1 (de) * 1997-07-30 1999-02-04 Basf Ag Bisiminosubstituierte Phenylverbindungen
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
BR9910477A (pt) 1998-05-14 2001-01-02 Basf Ag Derivado de éter de bisoxima, processo para a preparação de um composto, composição contra pestes de animais ou fungos nocivos, processo para controlar pestes de animais ou fungos nocivos, uso de um cosposto, e, composto
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
US6537989B1 (en) 1998-10-15 2003-03-25 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene derivatives, methods for the production thereof and their use as fungicides and pest control agents
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
ATE268747T1 (de) 1999-12-07 2004-06-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von o- chlormethylbenzoesäurechloriden
US6313339B1 (en) 2000-02-17 2001-11-06 Ronald Ross, Jr. Aryl and heteroarylcylopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
WO2003084331A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
JP4414340B2 (ja) 2002-11-12 2010-02-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア グリホサート耐性マメ科植物の収穫量を改善する方法
PL1942737T3 (pl) * 2005-10-28 2010-08-31 Basf Se Sposób indukowania odporności na szkodliwe grzyby
JP2009529323A (ja) * 2006-03-10 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 寒冷温度及び／又は霜に対する植物の耐性を改善する方法
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
CN101437396B (zh) * 2006-03-24 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的方法
BRPI0710209A2 (pt) * 2006-03-29 2011-05-24 Basf Se uso de derivados de estrobilurina, medicamento, e, processo para a preparação de um medicamento
MX2009011456A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Basf Se Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas.
PE20090432A1 (es) * 2007-06-29 2009-05-17 Basf Se Estrobilurinas para aumentar la resistencia de plantas al estres abiotico
BRPI0819493A2 (pt) * 2007-12-21 2015-03-10 Basf Se "método para aumentar a quantidade de leite e/ou carne de animais, silagem para a alimentação de animais e usos de pelo menos um composto de estrobilurina"
KR20120107068A (ko) 2009-07-28 2012-09-28 바스프 에스이 다년생 식물의 저장 조직에서 유리 아미노산의 수준을 증가시키는 방법
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
EP3029025A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2e)-2-methoxyimino-2 [2 [[(e)-[(2e)-2-alkoxyimino-1-methyl-alk-3-enylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-n-methyl-acetamides
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2338010A1 (de) * 1972-07-27 1974-02-14 Ciba Geigy Ag Verfahren zur regulierung des wachstums und der entwicklung von pflanzen
KR100187541B1 (ko) * 1988-12-29 1999-06-01 쟝-자크 오가이; 롤란트 보러 알디미노-또는 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르,이의 제조방법 및 이를 함유하는 살진균제
ATE141589T1 (de) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
ES2120100T3 (es) * 1990-06-27 1998-10-16 Basf Ag O-bencil-oximeteres y agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
DK0569384T4 (da) * 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
JP2714278B2 (ja) * 1991-08-20 1998-02-16 三井化学株式会社 フィルタ及びその製造装置
JPH05201946A (ja) * 1992-01-27 1993-08-10 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05255012A (ja) * 1992-03-12 1993-10-05 Mitsubishi Kasei Corp メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH05294948A (ja) * 1992-04-18 1993-11-09 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
DK0585751T3 (da) * 1992-08-29 1996-11-18 Basf Ag N-methylamider, fremgangsmåder og mellemprodukter til deres fremstilling samt fremgangsmåder til bekæmpelse af skadelige organismer
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
TW299310B (uk) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
HU219157B (hu) * 1994-01-05 2001-02-28 Novartis Ag. Peszticid hatású [dioxa-diaza/vagy oxa-triaza/-heptadienil-fenil]-akrilsav- és glioxilsav-származékok, előállításuk és alkalmazásuk
DE59510619D1 (de) * 1994-02-04 2003-05-08 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel

Also Published As

Publication number Publication date
CZ292937B6 (cs) 2004-01-14
USRE37873E1 (en) 2002-10-08
PL179345B1 (pl) 2000-08-31
DK0741694T3 (da) 2003-04-22
CN1152908A (zh) 1997-06-25
MX9603143A (es) 1997-05-31
JP3255420B2 (ja) 2002-02-12
CN1046706C (zh) 1999-11-24
AU681932B2 (en) 1997-09-11
SK282298B6 (sk) 2002-01-07
BR9506720A (pt) 1997-09-23
US5981581A (en) 1999-11-09
TW304938B (uk) 1997-05-11
ES2196054T3 (es) 2003-12-16
WO1995021154A2 (de) 1995-08-10
AU1416095A (en) 1995-08-21
ATE236119T1 (de) 2003-04-15
HUT75534A (en) 1997-05-28
US5889059A (en) 1999-03-30
CA2182407A1 (en) 1995-08-10
EP0741694A1 (de) 1996-11-13
PT741694E (pt) 2003-08-29
PL318595A1 (en) 1997-06-23
EP0741694B1 (de) 2003-04-02
RU2162075C2 (ru) 2001-01-20
IL112495A (en) 2001-09-13
HU9602155D0 (en) 1996-09-30
IL112495A0 (en) 1995-03-30
JPH09509410A (ja) 1997-09-22
DE59510619D1 (de) 2003-05-08
US6187812B1 (en) 2001-02-13
CZ231596A3 (en) 1996-12-11
SK102396A3 (en) 1997-03-05
NZ278072A (en) 1998-02-26
US6100263A (en) 2000-08-08
WO1995021154A3 (de) 1995-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA55367C2 (uk) Похідні фенілоцтової кислоти і засіб боротьби проти комах і павукоподібних та шкідливих грибів
UA56987C2 (uk) Похідні фенілоцтової кислоти, засіб для боротьби з шкідниками та проміжні сполуки
JP3217191B2 (ja) ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
UA55376C2 (uk) Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки
CZ176196A3 (en) Derivatives of arylacetic acid, process of their preparation and their use as fungicides
EA001380B1 (ru) Производные фенилуксусной кислоты
AU660226B2 (en) Substituted acrylates and crop protection agents containing them
JPH05213928A (ja) ジヒドロピラン誘導体およびこれを含有する殺菌植物保護剤
AU685957B2 (en) Carbamoyl carboxylic acid hydrazides and their use against fungi
CN1143361A (zh) 苯乙酸衍生物及其制备和中间体以及含有它们的组合物
JPH10505071A (ja) カルバモイルカルボキシアミド
JP2000501106A (ja) イミノオキシフェニル酢酸誘導体、その製造方法、そのための中間体およびその用途
JP4458668B2 (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及び抗誘導物質を基礎とする殺菌剤混合物
CN1149924C (zh) 基于三(肟醚)衍生物和其它嗜球果伞素的杀真菌混合物
CN1294489A (zh) 基于三(肟醚)衍生物和稻杀真菌剂的杀真菌混合物
KR100560595B1 (ko) 삼옥심에테르 유도체 및 추가의 살진균제 기재의 살진균성혼합물
JPH11514631A (ja) フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法
JP2000503650A (ja) ピリミジン誘導体、その製造法、中間体、およびこれを含有する組成物
CZ132598A3 (cs) Deriváty kyseliny fenyloctové, postup a meziprodukty k jejich výrobě a jejich použití jako přípravek proti škodlivým houbám a živočišným škůdcům
MXPA00008720A (en) Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and additional fungicides
JPH11514632A (ja) ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途
CA2251657A1 (en) Herbicidal heterocyclically annulated benzoylisothiazoles
JP2000508329A (ja) 除草剤ベンゾイルイソチアゾール
JPS59170049A (ja) 置換されたフエニルヒドロキシ−チオ−マロン酸ジアミド及びその製造方法