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TWI628167B - 新穎之經鹵素取代的化合物 - Google Patents

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TWI628167B
TWI628167B TW103103742A TW103103742A TWI628167B TW I628167 B TWI628167 B TW I628167B TW 103103742 A TW103103742 A TW 103103742A TW 103103742 A TW103103742 A TW 103103742A TW I628167 B TWI628167 B TW I628167B
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克斯汀 伊爾格
安妮 戴柯爾
湯瑪士 布瑞契納德
茱莉亞 紐曼
華納 海倫巴赫
瑞納 費雪
漢斯喬治 舒瓦茲
巫里奇 喬治森
克勞斯 萊明
喬漢妮斯 寇柏林
沃特 胡柏舒
安卓亞斯 特柏格
尼爾斯 林德納
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德商拜耳作物科學股份有限公司
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Abstract

本發明特別是關於通式(I)經鹵素取代的化合物， 其中各基團A1-A4、T、n、W、Q、R1及Z1-Z3具有在發明說明書中提供的意義。本發明也敘述用於製備式(I)化合物之方法及用於製備這些化合物之可能中間物。根據本發明之化合物特別合適在農業中用於防治昆蟲、蜘蛛和線蟲及在獸醫學中用於防治體外寄生蟲。

Description

新穎之經鹵素取代的化合物
本發明是關於新穎之經鹵素取代的化合物、其製備方法及其用於防治動物害蟲之用途，特別是節肢動物，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲。
已知某些經鹵素取代的化合物具有除草作用(參見.Org.Chem.1997,62(17),5908-5919,J.Heterocycl.Chem.1998,35(6),1493-1499,WO 2004/035545,WO 2004/106324,US 2006/069132,WO 2008/029084)。
還已知某些經鹵素取代的化合物具有殺蟲作用(EP 1 911 751,WO2012/069366,WO2012/080376 & WO2012/107434)。
此外，已知某些經鹵素取代的化合物具有細胞因子抑制活性(WO 2000/07980)。
現代的農作物保護組成物必須滿足許多要求，例如關於功效、持久性與其作用範圍及可能的用途。毒性、與其他活性化合物或調配助劑之組合性的問題扮演重要的角色，以及合成活性化合物所需費用之問題。而且，可能發生抗藥性。基於全部 這些原因，尋求新穎的農作物保護組成物永遠無法視為完成，持續需求超越已知化合物而具有改良性質的新穎化合物，至少在個別的方面改進。
本發明之一個目的是提供在多個方面擴大農作物保護組成物的範圍及/或改進其活性之化合物。
訝異地現經發現某些經鹵素取代的化合物及其N-氧化物及鹽類具有生物性質且特別合適用於防治動物害蟲，且因此特別可以用在農業化學領域以及動物衛生部門。
類似的化合物是已知自WO 2010/051926。
根據本發明之經鹵素取代的化合物是經由通式(I)定義 其中R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，或者是R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基， 化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、視需要經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；如果沒有一個基團A2及A3代表氮，R3及R4與和其連接的碳原子一起可以形成5-或6-員環，其含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子，或如果沒有一個基團A1及A2代表氮，R2及R3與和其連接的碳原子一起可以形成6-員環，其含有0、1或2個氮原子；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲醯基、羥基、胺基或其中一個隨意地經取代之烷基、烷氧基、烯基、炔基，環烷基、雜環烷基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基或代表N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基；或Q 代表隨意地經V單-或多取代之不飽和的6-員碳環，或隨意地經V單-或多取代之不飽和的5-或6-員雜環，或者是Q 代表隨意地經V多取代之不飽和的6-員碳環其或隨意地經V多取代之不飽和的5-或6-員雜環，其中在兩種情形下V 代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷 基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基，T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-2；Z1 代表隨意地經取代之烷基及環烷基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
較佳的式(I)化合物是 其中R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，或者是R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基、N,N-二-C1-C6烷基胺基；如果沒有一個基團A2及A3代表氮，R3及R4與和其連接的碳原子一起可以形成5-或6-員環，其含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子，或如果沒有一個基團A1及A2代表氮，R2及R3與和其連接的碳原子一起可以形成6-員環，其含有0、1或2個氮原子；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲醯基、羥基、胺基或其中一個隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4- 烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基或代表N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或者是Q 代表氫、甲醯基、羥基、胺基或其中一個隨意地經取代之C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基或代表N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q 代表隨意地經V單-或多取代之不飽和的6-員碳環其或隨意地經V單-或多取代之不飽和的5-或6-員雜環，或者是Q 代表經V多取代之不飽和的6-員碳環其隨意地或隨意地經V多取代之不飽和的5-或6-員雜環，其中在兩種情形下V 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經鹵基-取代之 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表隨意地經取代之C1-C6-鹵烷基或C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
更較佳的式(I)化合物是 其中R1 代表氫或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基其彼此獨立地隨意經鹵基、氰基、烷氧基及烷氧基羰基單-或多取代，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且 A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；W 代表氧或硫；Q 代表氫、羥基、甲醯基或其中一個C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基其彼此獨立地隨意經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-或多取代；或Q 代表經0-4個取代基V取代之芳基或經0-4個取代基V取代之5-或6-員雜芳基，其中V 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地單-或多取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表隨意地經取代之C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地單-或多取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或雜芳基。
特別較佳的式(I)化合物是 其中R1 代表氫或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、 C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基其彼此獨立地隨意經鹵基、氰基、烷氧基及烷氧基羰基單-至五取代，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基，或代表C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基其彼此獨立地隨意經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代；W 代表氧或硫；Q 代表氫、羥基、甲醯基或其中一個C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基其彼此獨立地隨意經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代；或Q 代表經0-4個取代基V取代之芳基或經0-4個取代基V取代之5-或6-員雜芳基，其中 V 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、或代表C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基其彼此獨立地隨意經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經單-至五取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基其隨意地經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或代表C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基其隨意地經羥基、硝基、胺基、鹵基烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代， 且Z3 代表氫或代表C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或雜芳基其隨意地經羥基、硝基、胺基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-至五取代。
尤其較佳的式(I)化合物是 其中R1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基；化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團不超過三個A1至A4同時代表氮； R2及R5彼此獨立地代表氫、甲基、氟或氯，且R3及R4彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基乙基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺基甲醯基)環丙基、1-胺基甲醯基環丙基、1-硫代胺基甲醯基環丙基、1-(N-環丙基胺基甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧代硫雜環丁烷-3-基、1,1二氧代硫雜環丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基，2,5- 二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或Q 代表苯基、萘基、噠嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基其經0、1、2、3或4個取代基V取代，其中V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基及2,2-二氟-1-甲基環丙基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯 基、乙硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基磺醯基，且Z3 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、乙烯基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
尤其較佳的是通式(I)化合物，其中Z1 代表三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基，Z2 代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘，Z3 代表甲基、乙基、正丙基或氫，R1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基，2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基，A1及A4各代表CH，其中A2 可以替代地也代表CH或N，A3 代表CR4，且 R4 代表氟、氯、溴或碘，其中R4 可以替代地也代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示， 其中R6 代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、三氟甲基、胺基，或替代地R6 代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、胺基，W 代表氧，且Q 代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺基甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺基甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、 丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧代硫雜環丁烷-3-基、1,1二氧代硫雜環丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或替代地Q 代表氫、甲基、乙基、正丙基、-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基乙基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺基甲醯基)環丙基、1-胺基甲醯基環丙基、1-硫代胺基甲醯基環丙基、1-(N-環丙基胺基甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基，2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷 -3-基、1-氧代硫雜環丁烷-3-基、1,1二氧代硫雜環丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基，2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；Q 代表苯基、萘基、噠嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，其經0、1、2或3個取代基V取代，其中V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基。
非常尤其較佳的還有在各情形中經由其中一個通式 I(a)、I(b)、I(c)、I(d)、I(e)、I(f)、I(g)定義之化合物，其中基團A1-A4、n、W、Q、R1及Z1-Z3具有上述之一般、較佳或特別較佳的意義。
尤其較的是通式(Ic)定義之全部化合物，其中基團A1、A2、A3、A4、Q、R1、R6、W、Z1、Z2及Z3之較佳範圍對應地適用至通式(I)化合物之上述較佳範圍。
非常特別較佳的是通式(Ia)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a、R6b及R6c代表氫，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳替代地是通式(Ia)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a、R6b及R6c代表氫，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Ib)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a、R6b及R6c代表氫，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳替代地是通式(Ib)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a、R6b及R6c代表氫，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Ic)化合物，其中Z1代表 CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基團R1、R6a代表氫或甲基，R6b代表氫、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表C-H或C-F，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、苄基、環丙基、2-噻吩基甲基、硫代胺基甲醯基環丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺醯基、硫雜環丁烷-3-基、1-胺基甲醯基環丙基。
非常特別較佳替代地是通式(Ic)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基團R1、R6a代表氫或甲基，R6b代表氫、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、苄基、環丙基、2-噻吩基甲基、硫代胺基甲醯基環丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺醯基、硫雜環丁烷-3-基、1-胺基甲醯基環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Id)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a及R6b代表氫，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Id)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a、R6b及R6c代表氫，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表1-氰基環丙基或環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Ie)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a及R6b代表氫，A1、A2、A4代表C-H，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、2-噻吩基甲基、6-氯吡啶-3-基、1-硫代胺基甲醯基環丙基或環丙基。
非常特別較佳的還有通式(Ie)化合物，其中Z1代表 CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基團R1、R6a及R6b代表氫，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、2-噻吩基甲基、6-氯吡啶-3-基、1-硫代胺基甲醯基環丙基或環丙基。
最佳的是通式(Ic)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基團R1、R6a代表氫或甲基，R6b代表氫、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表C-H或C-F，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、苄基、環丙基、2-噻吩基甲基、硫代胺基甲醯基環丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺醯基、硫雜環丁烷-3-基、1-胺基甲醯基環丙基。
最佳的還有通式(Ic)化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表甲基、乙基、苯基、4-NO2-苯基、3-氯吡啶-2-基，基團R1、R6a代表氫或甲基，R6b代表氫、甲基或CF3，A1、A4代表C-H，A2代表N，A3代表C-H或C-Cl，W代表氧且Q代表其中一個1-氰基環丙基、苄基、環丙基、2-噻吩基甲基、硫代胺基甲醯基環丙基、吡啶-4-基、2,2,2-三氟乙基、甲基磺醯基、硫雜環丁烷-3-基、1-胺基甲醯基環丙基。
根據本發明，「烷基」-在其本身或作為化學基團之一部份-代表直鏈或支鏈的烴基較佳含有1至6個碳原子，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基及2-乙基丁基。更佳的烷基是含有1至4個碳原子，尤其是例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基。根據本發明之烷基可經一或多個相 同或不同的基團取代。
根據本發明，「烯基」-在其本身或作為化學基團之一部份-代表直鏈或支鏈的烴基較佳含有2至6個碳原子及至少一個雙鍵，例如乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。更佳的烯基是含有2至4個碳原子，尤其是例如2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。根據本發明之烯基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「炔基」-在其本身或作為化學基團之一部份-代表直鏈或支鏈的烴基較佳含有2至6個碳原子及至少一個參鍵，例如2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3- 丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基及2,5-己二炔基。更佳的炔基是含有2至4個碳原子，尤其是例如乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。根據本發明之炔基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「環烷基」-在其本身或作為化學基團之一部份-代表單-、二-或三環的烴基其較佳含有3至10個碳原子，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基或金剛烷基。更佳的環烷基是含有3、4、5、6或7個碳原子，尤其是例如環丙基或環丁基。根據本發明之環烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基環烷基」代表單-、二-或三環的烷基環烷基其較佳含有4至10或4至7個碳原子，例如乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基及4-甲基環己基。更佳的烷基環烷基是含有4、5或7個碳原子，尤其是例如乙基環丙基或4-甲基環己基。根據本發明之烷基環烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「環烷基烷基」代表單-、二-或三環的環烷基烷基其較佳含有4至10或4至7個碳原子，例如環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基及環戊基乙基。更佳的環烷基烷基是含有4、5或7個碳原子，尤其是例如環丙基甲基或環丁基甲基。根據本發明之環烷基烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「鹵基」代表氟、氯、溴或碘，特別是氟、氯或溴。
根據本發明，經鹵基-取代之化學基團，例如鹵烷基、鹵環烷基、鹵烷氧基、鹵烷基硫烷基、鹵烷基亞磺醯基或鹵烷基磺醯基是經至多最大可能取代基數量的鹵基單-或多取代。在經鹵基多取代之情形下，該鹵素原子可以是相同或不同，且全部可以連接至一或多個碳原 子。在此，鹵基代表特別是氟、氯、溴或碘，較佳是氟、氯或溴且特別較佳是氟。
根據本發明，「鹵環烷基」代表單-、二-或三環的鹵環烷基其較佳含有3至10個碳原子，尤其是例如1-氟環丙基、2-氟環丙基或1-氟環丁基。更佳的鹵環烷基是含有3、5或7個碳原子。根據本發明之鹵環烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「鹵烷基」、「鹵烯基」或「鹵炔基」代表經鹵基-取代之烷基、烯基或炔基其較佳含有1至9個相同或不同的鹵素原子，例如單鹵烷基例如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；過鹵烷基如CCl3或CF3或CF2CF3；多鹵烷基例如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。此適用對應至鹵烯基及其他經鹵基-取代之基團。鹵烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3及OCH2CH2Cl。
鹵烷基的其他實例是例如三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基及五氟-第三丁基。較佳的鹵烷基是含有1至4個碳原子及1至9個較佳是1至5個選自氟、氯及溴的相同或不同鹵素原子。特別較佳的鹵烷基含有1或2個個碳原子及1至5個選自氟及氯的相同或不同鹵素原子，尤其是例如二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。
根據本發明，「羥基烷基」代表直鏈或支鏈的醇其較佳含有1至6個碳原子，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇及第三丁醇。更佳的羥基烷基是含有1至4個碳原子。根據本發明之羥基烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷氧基」代表直鏈或支鏈的O-烷基其較佳 含有1至6個碳原子，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。更佳的烷氧基是含有1至4個碳原子。根據本發明之烷氧基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「鹵烷氧基」代表經鹵基-取代之直鏈或支鏈的O-烷基其較佳含有1至6個碳原子，尤其是例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基及2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。更佳的鹵烷氧基是含有1至4個碳原子。根據本發明之鹵烷氧基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基硫烷基」代表直鏈或支鏈的S-烷基其較佳含有1至6個碳原子，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基及第三丁硫基。更佳的烷基硫烷基是含有1至4個碳原子。根據本發明之烷基硫烷基可經一或多個相同或不同的基團取代。
鹵烷基硫烷基烷基之實例，也就是經鹵基-取代之烷基硫烷基，是特別是二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基。
根據本發明，「烷基亞磺醯基」代表直鏈或支鏈的烷基亞磺醯其較佳含有1至6個碳原子，例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基及第三丁基亞磺醯基。更佳的烷基亞磺醯基是含有1至4個碳原子。根據本發明之烷基亞磺醯基可經一或多個相同或不同的基團取代。
鹵烷基亞磺醯基之實例，也就是經鹵基-取代之烷基亞磺醯基，是特別是二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氯甲基亞磺 醯基、氯二氟甲基亞磺醯基、1-氟乙基亞磺醯基、2-氟乙基亞磺醯基、2,2-二氟乙基亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基及2-氯-1,1,2-三氟乙基亞磺醯基。
根據本發明，「烷基磺醯基」代表直鏈或支鏈的烷基磺醯基其較佳含有1至6個碳原子，例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基及第三丁基磺醯基。更佳的烷基磺醯基是含有1至4個碳原子。根據本發明之烷基磺醯基可經一或多個相同或不同的基團取代。
鹵烷基磺醯基之實例，也就是經鹵基-取代之烷基磺醯基，是特別是二氟甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氯甲基磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、1-氟乙基磺醯基、2-氟乙基磺醯基、2,2-二氟乙基磺醯基、1,1,2,2-四氟乙基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基及2-氯-1,1,2-三氟乙基磺醯基。
根據本發明，「烷基羰基」代表直鏈或支鏈的烷基-C(=O)其較佳含有2至7個碳原子，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基及第三丁基羰基。更佳的烷基羰基是含有1至4個碳原子。根據本發明之烷基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「環烷基羰基」代表直鏈或支鏈的環烷基羰基其在環烷基中較佳含有3至10個碳原子，例如環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基、環庚基羰基、環辛基羰基、二環[2.2.1]庚基、二環[2.2.2]辛基羰基及金剛烷基羰基。更佳的環烷基羰基是在環烷基中含有3、5或7個碳原子。根據本發明之環烷基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷氧基羰基」-單獨或作為化學基團之組 成-代表直鏈或支鏈的烷氧基羰基，其較佳含有1至6個碳原子或在烷氧基中含有1至4個碳原子，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基及第三丁氧基羰基。根據本發明之烷氧基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「烷基胺基羰基」代表直鏈或支鏈的烷基胺基羰基，其較佳含有1至6個碳原子或在烷基中含有1至4個碳原子，例如甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、正丙基胺基羰基、異丙基胺基羰基、第二丁基胺基羰基及第三丁基胺基羰基。根據本發明之烷基胺基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「N,N-二烷基胺基羰基」代表直鏈或支鏈的N,N-二烷基胺基羰基，其較佳含有1至6個碳原子或在烷基中含有1至4個碳原子，例如N,N-二甲基胺基羰基、N,N-二乙基胺基羰基、N,N-二(正丙基胺基)羰基、N,N-二(異丙基胺基)羰基及N,N-二-(第二丁基胺基)羰基。該N,N-二烷基胺基羰基可經一或多個相同或不同的基團取代。
根據本發明，「芳基」代表一單-、二-或多環的芳族系統，其較佳含有6至14個，特別是6至10個環碳原子，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，較佳是苯基。此外，芳基也代表多環的系統例如四氫萘基、茚基、氫茚基、芴基、聯苯基，其中該連接位置是在芳族系統上。根據本發明之芳基可經一或多個相同或不同的基團取代。
經取代的芳基之實例是芳基烷基，其同樣經在烷基及/或芳基的一或多個相同或不同的取代基取代。此芳基烷基之實例尤其是苄基及1-苯基乙基。
根據本發明，「雜環(heterocycle)」、「雜環(heterocyclic ring)」或「雜環系統」代表一碳環系統，其含有至少一個環，其中至少一個碳原子是經由雜原子取代，較佳是經由包括N、O、S、P、B、Si、 Se的雜原子，且其是飽和、不飽和或雜芳族且可以是未經取代或經一取代基Z取代，其中該連接點是位在一環原子。除非不同地定義，該雜環較佳含有3至9個環原子，尤其是3至6個環原子，且在雜環中的一或多個，較佳是1至4個，特別是1、2或3個雜原子，較佳是從N、O、及S，雖然沒有兩個氧原子是直接相鄰。該雜環通常含有不超過4個氮原子及/或不超過2個氧原子及/或不超過2個硫原子。如果該雜環基團或雜環是隨意地經取代，其可以稠合成其他碳環或雜環。在隨意地經取代之雜環的情形下，本發明也包括多環的系統例如8-氮雜二環[3.2.1]辛基或1-氮雜二環[2.2.1]庚基。在隨意地經取代之雜環的情形下，本發明也包括螺環系統例如1-氧雜-5-氮雜螺[2.3]己基。
根據本發明之雜環基是例如六氫吡啶基、六氫吡嗪基、嗎福啉基、硫嗎福啉基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二氧六環基、吡咯啉基、吡咯啶基、咪唑啉基、咪唑啶基、噻唑啶基、噁唑啶基、二氧戊環基、二氧雜環戊烯基、吡唑啶基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、氧雜環丁烷基、環氧乙烷基、氮雜環丁基、氮丙啶基、氧雜氮雜環丁基、氧雜氮丙啶基、氧雜氮雜環庚基、噁嗪基、氮雜環庚基、酮基吡咯啶基、二酮基吡咯啶基、酮基嗎福啉基、酮基六氫吡嗪基及氧雜環庚基。
雜芳烴基，也就是雜芳族系統，具有特別的意義。根據本發明，雜芳基一詞代表雜芳族化合物，也就是完全不飽和的芳族雜環化合物，其落在上面雜環的定義內。較佳的是5-至7-員環含有1至3，較佳1或2個相同或不同從上面的雜原子。根據本發明之雜芳基是例如吡喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-及1,2,4-三唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-及1,2,5-噁二唑基、吖庚因基、吡咯基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-,1,2,4-及1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-及1,2,6-噁嗪基、氧雜庚環基(oxepinyl)、二苯並硫 雜庚環基(thiepinyl)、1,2,4-三吡咯酮基及1,2,4-二吖庚因基。根據本發明之雜芳基也可經一或多個相同或不同的基團取代。
經取代之基例如經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、芳基、苯基、苄基、雜環基及雜芳基是例如衍生自未經取代的基質結構的經取代之基，其中該取代基是例如一或多個，較佳是1、2或3個從鹵基、烷氧基、烷基硫烷基、羥基、胺基、硝基、羧基或相當於羧基之基、氰基、異氰基、疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯基、胺基甲醯基、單-及N,N-二烷基胺基羰基、經取代之胺基例如醯基胺基、單-及N,N-二烷基胺基、三烷基矽烷基及隨意地經取代之環烷基、隨意地經取代之芳基、隨意地經取代之雜環基，其中各後者的環狀基也可經由雜原子或二價官能基連接，例如在提到的烷基，及烷基亞磺醯基，包括包括烷基亞磺醯基之兩種對掌異構物、烷基磺醯基、烷基膦基、烷基磷醯基及在環狀基之情形(=「環狀骨架(cyclic skeleton)」)，以及烷基、鹵烷基、烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基、隨意地經取代之單-及N,N-二烷基胺基烷基及羥基烷基。
「經取代之基」一詞，例如經取代之烷基等，除了提到的飽和烴基，取代基包括對應的不飽和脂族及芳族基例如隨意地經取代之烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基、羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、單-及N,N-二烯基胺基羰基、單-及二炔基胺基羰基、單-及N,N-二烯基胺基、單-及N,N-二炔基胺基、三烯基矽烷基、三炔基矽烷基、隨意地經取代之環烯基、隨意地經取代之環炔基、苯基、苯氧基等。在環中含有脂族成份之經取代的環狀基之情形中，也包括取代基經由雙鍵連接至環之環狀系統，例如彼等含有亞烷基例如亞甲基或亞乙基、或酮基、亞胺基及經取代之亞胺基。
當二或多個基形成一或多個環時，其可以例如是碳環、 雜環、飽和、部份飽和、不飽和，以及芳族及進一步經取代。
如果其包括含有烴基的部份，舉例提到的取代基(「第一級取代基(first substituent level)」)可以隨意地進一步經取代(「第二級取代基(second substituent level)」)，例如經由用於第一級取代基的定義之取代基。也可能有對應的另一級取代基。「經取代的基」一詞較佳包括只有一或二級取代基。
取代基等級之較佳取代基是例如胺基、羥基、鹵基、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸酯基、羧基、甲醯胺基、SF5、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、N-單烷基胺基、N,N-二烷基胺基、N-烷醯基胺基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷氧基、環烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷醯基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷基硫烷基、環烷基硫烷基、烯硫基、環烯硫基、炔硫基、烷基硫基及烷基亞磺醯基，其中包括烷基亞磺醯基之兩個對掌異構物、烷基磺醯基、N-單烷基胺基磺醯基、N,N-二烷基胺基磺醯基、烷基膦基、烷基磷醯基，在烷基膦基級烷基磷醯基之情形中，包括兩種對掌異構物，N-烷基胺基羰基、N,N-二烷基胺基羰基、N-烷醯基胺基羰基、N-烷醯基-N-烷基胺基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基胺基、苄基胺基、雜環基及三烷基矽烷基。
構成多取代基程度之取代基較佳是烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基硫烷基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、鹵烷基、鹵環烷基、鹵烷氧基、鹵烷基硫烷基、鹵烷基亞磺醯基、鹵烷基磺醯基、鹵烷醯基、鹵烷基羰基、鹵烷氧基羰基、鹵烷氧基烷氧基、鹵烷氧基烷基硫烷基、鹵烷氧基烷醯基、鹵烷氧基烷基。
在基團含有碳原子之情形中，其較佳是含有1至6個碳原子，更佳是1至4個碳原子，尤其是1或2個碳原子。通常較佳的取代基是 鹵基例如氟及氯、(C1-C4)-烷基，較佳是甲基或乙基、(C1-C4)-鹵烷基，較佳是三氟甲基、(C1-C4)-烷氧基，較佳是甲氧基或乙氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、硝基及氰基。特別較佳的取代基在此是甲基、甲氧基、氟及氯。
經取代之胺基例如單-或二取代之胺基係指從經取代之胺基的基團其係N-取代，例如經由一或兩個相同或不同的基團包括烷基、羥基、胺基、烷氧基、基基及芳基；較佳是N-單-及N,N-二烷基胺基，(例如甲基胺基、乙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二-正丙基胺基、N,N-二異丙基胺基或N,N-二丁基胺基)、N-單-或N,N-二烷氧基烷基胺基(例如N-甲氧基甲基胺基、N-甲氧基乙基胺基、N,N-二(甲氧基甲基)胺基或N,N-二(甲氧基乙基)胺基)、N-單-及N,N-二芳基胺基，例如隨意地經取代之苯胺、醯基胺基、N,N-二醯基胺基、N-烷基-N-芳基胺基、N-烷基-N-醯基胺基及飽和的N-雜環；在此烷基較佳是含有1至4個碳原子；在此，芳基較佳是苯基或經取代之苯基；對於醯基，下面提供的定義適用，較佳是(C1-C4)-烷醯基。同樣適用至經取代之羥基胺基或肼基。
根據本發明，「環胺基」一詞包括雜芳族或脂族的環系統，其含有一或多個氮原子。該雜環是飽和或不飽和，包含一或多個隨意地稠合之環系統且隨意地含有其他雜原子例如一或兩個氮、氧及/或硫原子。而且，此詞也包括含有一螺環或橋環系統的基團。形成環胺基的原子數量沒有限制，且在例如一個環系統之情形下，可含有3至8個環原子，且在兩個環系統之情形下是7至11個原子。
可以舉例的含有含有一個氮原子作為雜原子的飽和及不飽和單環基的環狀胺基之實例是1-氮雜環丁基、吡咯啶基、2-吡咯啶-1-基、1-吡咯基、六氫吡啶基、1,4-二氫吡嗪-1-基、1,2,5,6-四氫吡嗪-1-基、1,4-二氫吡啶-1-基、1,2,5,6-四氫吡啶-1-基、均六氫吡啶基；可以舉例的 含有含有二或多個氮原子作為雜原子的飽和及不飽和單環基的環狀胺基之實例是1-咪唑啶基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-均哌嗪基、1,2-二氫哌嗪-1-基、1,2-二氫嘧啶-1-基、全氫嘧啶-1-基、1,4-二氮雜環庚-1-基；可以舉例的含有含有一或兩個氧原子及一至三個氮原子作為雜原子的飽和及不飽和單環基的環狀胺基之實例是噁唑啶-3-基、2,3-二氫異噁唑-2-基、異噁唑-2-基、1,2,3-噁二嗪-2-基、嗎福啉基，可以舉例的含有含有一至三個氮原子及一至兩個硫原子作為雜原子的飽和及不飽和單環基的環狀胺基之實例是噻唑啶-3-基、異噻唑啉-2-基、硫嗎福啉基、或二氧硫代嗎福啉基；可以舉例的含有飽和及不飽和稠合環狀基的環狀胺基之實例是吲哚-1-基、1,2-二氫苯並咪唑-1-基、全氫吡咯並[1,2-a]吡嗪-2-基；可以舉例的含有螺環基的環狀胺基之實例是2-氮雜螺[4,5]癸-2-基；可以舉例的含有橋雜環基的環狀胺基之實例是2-氮雜二環[2.2.1]庚-7-基。
經取代之胺基也包括在氮原子上含有四個有機取代基之四級銨化合物(鹽類)。
隨意地經取代之苯基較佳是苯基，其是未經取代或經相同或不同的基單-或多取代，較佳至多三取代：包括鹵基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷基硫烷基、(C1-C4)-鹵烷基硫烷基、氰基、異氰基及硝基，例如o-、m-及p-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-及4-氯苯基、2-、3-及4-氟苯基、2-、3-及4-三氟甲基-及-三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-及2,3-二氯苯基、o-、m-及p-甲氧基苯基。
隨意地經取代之環烷基較佳是環烷基，其是未經取代或經相同或不同的基單-或多取代，較佳至多三取代：包括鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)- 烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵烷基及(C1-C4)-鹵烷氧基，特別是經由一或兩個(C1-C4)-烷基。
隨意地經取代之雜環基較佳是雜環基，其是未經取代或經相同或不同的基單-或多取代，較佳至多三取代：包括鹵基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、硝基及酮基，尤其是經由鹵基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基及酮基之基單-或多取代，最佳是經由一或兩個(C1-C4)-烷基取代。
經烷基-取代的雜芳基之實例是呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-及1,2,4-三唑基甲基、異噁唑基甲基、噻唑基甲基、異噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-及1,2,5-噁二唑基甲基、吖庚因基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、噠嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-及1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-及1,2,6-噁嗪基甲基、氧雜庚環基甲基、二苯並硫雜庚環基甲基及1,2,4-二庚因基甲基。
根據本發明合適於根據本發明化合物之鹽類，例如含有鹼或酸加成鹽之鹽類，是全部慣用的無毒鹽類，較佳是農業及/或生理上可接受的鹽。例如含有鹼或酸加成鹽之鹽類。較佳是含有無機鹼之鹽類，例如鹼金屬鹽(例如鈉、鉀或銫鹽)、鹼土金屬鹽(例如鈣或鎂鹽)、銨鹽或含有有機鹼之鹽類，特別是含有有機胺，例如三乙銨、二環己銨、N,N’-二苄基乙二銨、吡啶、甲基吡啶或乙醇銨鹽、含有無機酸的鹽(例如氫氯酸、氫溴酸、二氫硫酸鹽、三氫硫酸鹽或磷酸鹽)、含有有機羧酸或有機硫酸之鹽(例如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、馬來酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或4-甲苯磺酸鹽)。已知三級胺例如部份根據本發明之化合物可以形成N-氧化物，其也代表根據本發明之鹽類。
取決於取代基之本質，根據本發明之化合物可以形成幾何及/或光學活性異構物或對應的不同組成物之異構物混合物。這些立體異構物是例如對掌異構物、非對掌異構物、阻轉異構物(atropisomers)或幾何異構物。據此，本發明包括純的立體異構物及這些異構物之任何混合物。
如果適當時，根據本發明之化合物可以存在為不同多晶形形式或不同多晶形形式之混合物。本發明提供純的多晶形物及多晶形混合物且可以根據本發明使用。
通式(I)之化合物可以混合或組合其他殺蟲、殺線蟲、殺蟎或殺菌的活性化合物使用。在這些混合物或組合應用中，發生協同效應，也就是這些混合物或組合應用所觀察到的效應高於在這些應用中的個別活性化合物之效應總和。此混合或組合夥伴之實例是：
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑例如胺基甲酸鹽類，例如棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅竝(formetanate)、扶線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸鹽類，例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)(-甲基、-乙基)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷 (chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、桃斯松(chlorpyrifos)(-甲基)、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-甲基)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fe硝基thion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、亞芬松(isofenphos)、(O-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-甲基)、巴拉松(parathion)(-甲基)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-甲基)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁嘧硫磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(triclorfon)及繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-調控的氯通道拮抗劑，例如環二烯有機氯類，例如克氯丹(chlordane)及安殺番(endosulfan)；或 苯基吡唑(fiproles)，例如乙蟲清(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道阻滯劑類，例如除蟲菊精類(pyrethroids)，例如阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)(d-順-反、d-反)、畢芬寧(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環戊烯基(bioallethrin-S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽伏寧(cyfluthrin)(beta-)、益洛寧(cyhalothrin)(gamma-、lambda-)、亞滅寧(cypermethrin)(alpha-、beta-、theta-、zeta-)、苯氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(fluvalinate)(tau-)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普亞列寧(prallethrin)、普伏寧(profluthrin)、除蟲菊素(pyrethrins)、除蟲菊(pyrethrum)、異列滅寧(resmethrin)、RU 15525、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)[(1R)-異構物]、四溴菊酯(tralomethrin)及四氟菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)菸鹼能乙醯基膽鹼受體(nAChR)激動劑類，例如新菸鹼類，例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)；或 尼古丁(nicotine)；或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)。
(5)異位乙醯基膽鹼受體(nAChR)變構活化劑，例如賜諾斯類(spinosyns)，例如賜諾特(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)。
(6)氯離子通道活化劑，例如阿維菌素(avermectins)/米貝素(milbemycins)，例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利必汀(lepimectin)及密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素同系物(imitators)，例如保幼激素類似物，例如海普(hydroprene)、奇諾普(kinoprene)、烯蟲酯(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)；或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)具有未知或非專一性作用機制之活性化合物，例如烷基鹵化物，例如甲基溴及其他烷基鹵化物；或氯化苦(chloropicrin)；硫醯氟(sulphuryl fluoride)；硼砂(borax)；或酒石酸氧銻鉀(tartar emetic)。
(9)選擇性拒食素，例如派滅淨(pymetrozine)；或氟尼胺(flonicamid)。
(10)生長抑制劑，例如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)及二伏達(diflovidazin)；或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物干擾劑，例如蘇雲金芽孢桿菌亞種蘇力菌以色列變種、球形芽孢桿菌、蘇雲金芽孢桿菌亞種亞莎華種、蘇雲金芽孢桿菌亞種卻氏卡奇種、蘇雲金芽孢桿菌亞種擬步行蟲種，及BT植物蛋 白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1；或球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)氧化性磷酸化抑制劑、ATP干擾劑，例如汰芬諾克(diafenthiuron)；或有機錫化合物，例如三唑錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)；或毆蟎多(propargite)；或得脫蟎(tetradifon)。
(13)經由干擾H質子梯度而作用之氧化性磷酸化去偶合劑，例如克凡派(chlorfenapyr)、DNOC及氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼能乙醯基膽鹼受體拮抗劑，例如免速達(bensultap)、培丹(cartap)(鹽酸鹽)、硫賜安(thiocylam)及殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)第0型甲殼素生物合成抑制劑，例如苯甲醯基脲類，例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)及三伏隆(triflumuron)。
(16)第1型甲殼素生物合成抑制劑，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)脫皮干擾劑，雙翅目，例如賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素激動劑，例如二醯基肼類，例如可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)及得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺能(octopaminergic)激動劑，例如三亞蟎(amitraz)。
(20)複合體III電子輸送抑制劑，例如海滅隆(hydramethylnone)或亞醌蟎(acequinocyl)或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)複合體I電子輸送抑制劑，例如METI殺蟎劑，例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)及脫芬瑞(tolfenpyrad)；或魚藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻滯劑，例如因得克(indoxacarb)或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基-CoA羧化酶之抑制劑，例如季酮酸及特密酸(tetronic and tetramic acid)衍生物，例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)及螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)複合體-IV電子輸送抑制劑，例如磷化物類，例如磷化鋁、磷化鈣、磷化氫、磷化鋅；或氰化物。
(25)複合體-II電子輸送抑制劑，例如塞諾比芬(cyenopyrafen)及丁氟蟎酯(cyflumetofen)。
(28)雷諾定(Ryanodine)受體效能劑，例如二醯胺類，例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰特普(cyantraniliprole)及氟蟲醯胺(flubendiamide)。
具有未知作用機制之其他活性化合物，例如阿米多(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、bromopropylate、蟎離丹(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、大克蟎(dicofol)、氟蟎嗪(diflovidazin)、氟薩風(fluensulfone)、伏芬靈(flufenerim)、丁蟲腈(flufiprole)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、呋喃蟲醯嗪(fufenozide)、氯噻啉 (imidaclothiz)、依普同(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、必伏隆(pyrifluquinazon)、tetramethylfluthrin及甲基碘；以及Bacillus firmus(特別是CNCM I-1582，例如VOTiVOTM,BioNem)為主之其他製劑，及下面已知活性化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺基甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺基(已知自WO 2005/077934)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115644)、氟啶蟲醯胺(flupyradifurone)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自EP A 0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃基-2(5H)-酮(已知自EP A 0 539 588)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亞硫烷基}氰基醯胺(已知自WO2007/149134)及其非對掌異構物{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亞硫烷基}氰基醯胺(A)及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亞硫烷基}氰基醯胺(B)(同樣已知自WO 2007/149134)及其非對掌異構物[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰基醯胺(A1)及[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰基醯胺(A2)，鑑定為非對掌異構物A(已知自WO 2010/074747,WO 2010/074751)、[(R)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟 甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰基醯胺(B1)及[(S)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰基醯胺(B2)，鑑定為非對掌異構物B(同樣已知自WO 2010/074747,WO 2010/074751)及11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]四癸-11-烯-10-酮(已知自WO 2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基聯苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知自WO 2008/067911)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-四唑-5-胺(已知自WO 2006/043635)、afidopyropen(已知自WO 2008/066153)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯並磺醯胺(已知自WO 2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯並磺醯胺(已知自WO 2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯並磺醯胺(已知自WO 2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯並噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(已知自WO 2007/057407),N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-1,3-噻唑-2-胺(已知自WO 2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-六氫吡嗪]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知自WO 2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知自WO 2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-酮基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知自WO 2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基六氫吡啶-1-基)-5-氟嘧啶基(已知自WO 2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知自WO 2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知自WO 2005/063094)、8-[2-(環丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)噠嗪-3-基]-3-氮雜二環[3.2.1]辛烷(已知自WO 2007/040280)、氟麥托醌(flometoquin)、PF1364(CAS Reg.No.1204776-60-2)(已知自JP 2010/018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲 基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知自WO 2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(已知自WO 2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-酮基-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}苄醯胺(已知自WO 2005/085216)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)胺基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部已知自WO 2010/005692)、氟他胺(pyflubumide)(已知自WO 2002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知自WO 2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知自WO 2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知自WO 2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-1,2-二乙基肼羧酸甲酯(已知自WO 2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知自WO 2005/085216)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氫-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑並[1,2-a]吡啶(已知自WO 2007/101369)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知自WO 2010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知自WO 2010/006713)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺基甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(已知自WO 2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺基 甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(已知自WO 2010/069502)、N-[2-(第三丁基胺基甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(已知自WO 2010/069502)、N-[2-(第三丁基胺基甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(已知自WO 2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙亞胺醯胺(已知自WO 2008/009360)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺基(已知自CN 102057925)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基-1-甲基肼羧酸甲酯(已知自WO 2011/049233)、啶菌噁唑(heptafluthrin)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)及3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]磷苯二甲醯胺(已知自WO2012/034472)。
抗微生物活性化合物：
(1)麥角甾醇生物合成抑制劑，例如十二嗎啉(aldimorph)、阿紮康唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糖菌唑(bromuconazole)、環唑醇(cyproconazole)、節氯三唑醇(diclobutrazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole)-M、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸酯(dodemorph acetate)、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、氯苯啼吡啶醇(fenarimol)、分菌氰唑(fenbuconazole)、環酸菌胺(fenhexamid)、苯鎊吡啶(fenpropidin)、粉鎊啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fIuquinconazole)、呋密醇(fIurprimidol)、氟娃唑(fIusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑黴唑(imazalil)、抑黴唑硫酸鹽(imazalil sulfate)、亞胺唑(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、臆菌唑 (myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、尼瑞莫(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻痕酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病靈(piperalin)、咪酸胺(prochloraz)、丙環唑(propiconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、氯苯喹唑(quinconazole)、娃氟唑(simeconazole)、螺環菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三嗎啉(tridemorph)、氟菌唑(trifIumizole)、嗪氨靈(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P(uniconazole-p)、烯霜節唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑基-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基矽烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基矽烷基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺及O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑基-1-硫代甲酸。
(2)呼吸抑制劑(呼吸鏈酶抑制劑)，例如聯苯吡菌胺(bixafen)、啶醯菌胺(boscalid)、萎鎊靈(carboxin)、二氟林(difIumetorim)、甲呋醯胺(fenfuram)、氟批菌醯胺(fluopyram)、氟醯胺(fIutolanil)、氟苯吡菌胺(fIuxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌種胺(furmecyclox)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、順式差向異構體外消旋物1RS,4SR,9RS及反式差向異構體外消旋物1RS,4SR,9SR之吡唑萘菌胺混合物、吡唑萘菌胺(反式差向異構體外消旋物)、吡唑萘菌胺(反式差向異構體外消旋物1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向異構體外消旋物1S,4R,9R),isopyrazam(順式差向異構體外消旋物1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(順式差向異構體外消旋物1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(順式差向異構體外消旋物1S,4R,9S)、擔菌寧(mepronil)、氧化萎 鏽靈(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、批噻菌胺(penthiopyrad)、環丙吡菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifIuzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺及N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
(3)作用於呼吸鏈複合體III之呼吸抑制劑(呼吸鏈酶抑制劑)，例如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯月虧菌酯(enestroburin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-甲基)、苯氧菌胺(metominostrobin)、月虧醚菌胺(orysastrobin)、氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、月虧菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亞丁-3-烯-2-基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶基-3-甲醯胺基、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑3-酮、(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞 胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲醯基胺基)-2-羥基苄醯胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺及(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺。
(4)有絲分裂及細胞分裂抑制劑，例如苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙黴威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟批菌胺(fIuopicolide)、麥穗寧(fuberidazole)、戍菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、硫菌靈(thiophanate)、苯酸菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基六氫吡啶-1-基-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶及3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪。
(5)具有多位點作用的化合物，例如波爾多混合物(bordeaux mixture)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、氫氧化銅(copperhydroxide)、環燒酸銅(copper naphthenate)、氧化銅(copper oxide)、氧氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper(II)sulfate)、抑菌靈(dichlofluanid)、二噻農(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游離鹼(dodine free base)、福美鐵(ferbam)、N-鄰苯二甲醯亞胺(fIuorofolpet)、滅菌丹(folpet)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛乙酸鹽(guazatine acetate)、雙狐辛胺(iminoctadine)、雙狐辛胺苯橫酸鹽(iminoctadinealbesilate)、雙狐辛胺三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、代森猛銅(mancopper)、代森猛鋅(mancozeb)、代森猛(maneb)、代森聯(metiram)、代森聯鋅(metiram zinc)、喹啉銅(oxine-copper)、普羅帕脒(propamidine)、甲基代森鋅(propineb)，包括多硫化鈣(calcium polysulphide)、福美雙(thiram)、對甲抑菌靈(tolylf Iuanid)、代森鋒(zineb)及福美鋅(ziram)。
(6)誘導宿主防禦的化合物，例如阿拉酸式苯-S-甲基 (acibenzolar-S-methyl)、異噻菌胺(isotianil)、噻菌靈(probenazole)、噻醯菌胺(tiadinil)。
(7)胺基酸及蛋白質生物合成抑制劑，例如胺撲滅(andoprim)、滅痕素(blasticidin-S)、啼菌環胺(cyprodinil)、春雷黴素(kasugamycin)、春雷黴素鹽酸鹽水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、啼菌胺(mepanipyrim)、啼黴胺(pyrimethanil)。
(8)ATP生產抑制劑，例如薯痕錫(fentin acetate)、三苯錫氯(fentincloroide)、毒菌錫(fentin hydroxide)及娃噻菌胺(silthiofam)。
(9)細胞壁合成抑制劑，例如苯並噻菌威(benthiavalicarb)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(fIumorph)、絲頓黴威(iprovalicarb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、多氧黴素(polyoxins)、多抗黴素(polyoxorim)、井岡黴素(validamycin A)及氯氟氰菊酯。
(10)脂質及膜合成抑制劑，例如聯苯、茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、克痕散(edifenphos)、依得利(etridiazole)、碘卡(iodocarb)、異稻痕淨(iprobenfos)、稻痕靈(isoprothiolane)、霜黴威(propamocarb)、鹽酸霜黴威(propamocarb hydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、定菌憐(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氧硝基苯(tecnazene)及甲基立枯憐(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制劑，例如加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、稻痕醯胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、樂喹酮(pyroquilon)和三環唑(tricyclazole)。
(12)核酸合成抑制劑，例如苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、布瑞莫(bupirimate)、clozylacon、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、噁黴靈(hymexazol)、甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋醯胺(ofurace)、噁霜靈(oxadixyl) 及噁喹酸(oxolinicacid)。
(13)信號轉導抑制劑，例如乙菌利(chlozolinate)、拌種咯(fenpiclonil)、咯菌臆(fIudioxonil)、異菌服(iprodione)、腐黴利(procymidone)、喹氧靈(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)去偶合劑，例如樂殺蟎(binapacryl)、阿樂丹(dinocap)、啼菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)及消蟎多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻嗪(bethoxazin)、卡巴西黴素(capsimycin)、香序酮(carvone)、滅蟎猛(chinomethionat)、chlazafenone、硫雜靈(cufraneb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶醯菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、咕菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸鹽(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomate、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟醯菌胺(fIumetover)、氟裡醚(fIuoroimide)、磺菌胺(fIusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福賽得-鋁(fosetyl-aluminium)、福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人間黴素(irumamycin)、橫菌威(methasulfocarb)、異硫氰酸甲酯(甲基isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、滅粉黴素(mildiomycin)、遊黴素(natamycin)、福美鎮(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌醯(硝基thal異丙基)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及鹽、苯氧司林(phenothrin)、亞磷酸(phosphorous acid)及其鹽、霜黴威-三乙磷酸酯(propamocarb-fosetylate)、丙醇菌素鈉(propanosine-sodium)、碘喹唑酮(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、異丁乙氧喹啉(tebuflquin)、葉枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、三唑嗪(triazoxide)、酸菌胺(trichiamide)、氰菌胺(zarilamid)、、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5- 二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑基-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶基，2,3-二丁基-6-氯噻吩並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]六氫吡啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯並吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶基、2-苯基酚及其鹽類、3,4,5-三氯吡啶基-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑啶-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、5-胺基-1,3,4-噻二唑基-2-硫醇、5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩基-2-磺醯基肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶基-7-胺、(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶基-3-甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶基-3-甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶基-3-甲醯胺、N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯 基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇及喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)，(16)其他抗微生物活性化合物：(16.1)苯噻硫氰(benthiazole)、(16.2)苯並噻嗪化物(bethoxazine)、(16.3)辣椒素(capsimycin)、(16.4)香芹酮(carvone)、(16.5)滅蟎猛(chinomethionat)、(16.6)必咯芬酮(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(16.7)硫雜靈(cufraneb)、(16.8)環氟菌胺(cyflufenamid)、(16.9)霜脲氰(cymoxanil)、(16.10)啶醯菌胺(cyprosulfamide)、(16.11)棉隆(dazomet)、(16.12)咪菌威(debacarb)、(16.13)二氯芬(dichlorophen)、(16.14)咕菌清(diclomezine)、(16.15)野燕枯(difenzoquat)、(16.16)野燕枯甲基硫酸鹽(difenzoquat methyl sulphate)、(16.17)二苯胺(diphenylamine)、(16.18)(EcoMate)、(16.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(16.20)氟醯菌胺(flumetover)、(16.21)氟裡醚(fluoroimide)、(16.22)磺菌胺(flusulfamide)、16.23)氟噻菌淨(flutianil)、(16.24)福賽得-鋁(fosetyl-aluminium)、(16.25)福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(16.26)福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、(16.27)六氯苯(hexachlorobenzene)、(16.28)人間黴素(irumamycin)、(16.29)橫菌威(methasulfocarb)、(16.30)異硫氰酸甲酯、(16.31)苯菌酮(metrafenone)、(16.32)滅粉黴素(mildiomycin)、(16.33)遊黴素(natamycin)、(16.34)二乙基二硫代胺基甲酸鎳、(16.35)酞菌酯(nitrothal-異丙基)、(16.37)(oxamocarb)、(16.38) (oxyfenthiin)、(16.39)五氯酚及鹽類、(16.40)苯氧司林(phenothrin)、(16.41)磷酸及其鹽類、(16.42)霜黴威-三乙磷酸酯(propamocarb-fosetylate)、(16.43)丙醇菌素鈉(propanosine-sodium)、(16.44)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(16.45)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.46)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(16.47)硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、(16.48)異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(16.49)葉枯酞(tecloftalam)、(16.50)甲磺菌胺(tolnifanide)、(16.51)咪唑嗪(triazoxide)、(16.52)酸菌胺(trichlamide)、(16.53)氰菌胺(zarilamid)、(16.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二酮基-1,5-二氧戊環-7-基2-甲基丙酸酯、(16.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}六氫吡啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(16.58)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑基-1-羧酸酯(16.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶基，(16.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(16.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻吩並[2,3-c：5,6-c']二吡咯基-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(16.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2基}六氫吡啶-1-基)乙酮、(16.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2基}六氫吡啶-1-基)乙酮、(16.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯 基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2基]六氫吡啶-1-基}乙酮、(16.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯並吡喃-4-酮、(16.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(16.67)2-苯基酚及鹽類、(16.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基喹啉、(16.69)3,4,5-三氯吡啶基-2,6-二腈、(16.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(16.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪基，(16.72)5-胺基-1,3,4-噻二唑基-2-硫醇、(16.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩基-2-磺醯肼、(16.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶基-4-胺、(16.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶基-4-胺、(16.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶基-7-胺、(16.77)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(16.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基咪唑甲醯胺、(16.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(16.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、(16.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(16.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯菸鹼醯胺、(16.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘菸鹼醯胺、(16.84)N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(16.85)N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、(16.86)N'-{4-[(3-第三丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基咪唑甲醯胺、(16.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、(16.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、(16.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}六氫吡啶-4- 基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑基-4-甲醯胺、(16.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸戊酯、(16.91)吩嗪-1-羧酸、(16.92)喹啉-8-醇、(16.93)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(16.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸第三丁酯、(16.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.96)N-(4'-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.97)N-(2',4'-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.99)N-(2',5'-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(16.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.106)N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.107)2-氯-N-(4'-乙炔基聯苯-2-基)菸鹼醯胺、(16.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(16.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑基-5-甲醯胺、(16.110)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.111)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(16.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.114) 2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]菸鹼醯胺、(16.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]oxy}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈醯胺、(16.117)4-酮基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(16.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸丁-3-炔-1-酯、(16.119)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(消旋形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(16.120)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(16.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(16.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(16.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.128)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲 基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(16.135)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.136)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(16.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑基-3-硫酮、(16.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苄醯胺、(16.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(16.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(16.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(16.149)脫落酸(abscisic acid)。
根據本發明之活性化合物還可以結合微生物劑。
該微生物劑，提供良好的植物耐受性、良好的恆溫動物毒性及良好的環境相容性，適用於保護植物和植物器官、用於提高收成、改善收穫物質的質量及防治動物害蟲，特別是昆蟲、蜘蛛、蠕蟲、線蟲及軟體動物，這是遭遇在農業、園藝業、畜牧業、林業，園林及休 閒設施、儲存的產品及材料的保護、以及在衛生部門。其可較佳作為農作物保護組成物使用。其可活性對抗一般敏性及抗藥性的物種及對抗全部或部份的發展階段。上述微生物包括：來自細菌組群的微生物，例如芽孢桿菌屬agri、芽孢桿菌屬aizawai、芽孢桿菌屬albolactis、解澱粉芽孢桿菌屬，特別是解澱粉芽孢桿菌菌株BIN937a、或菌株FZB42、蠟狀芽孢桿菌、特別是蠟狀芽孢桿菌CNCM I-1562的孢子、凝結芽孢桿菌、凝結芽孢桿菌endoparasiticus、凝結芽孢桿菌endorhythmos、凝結芽孢桿菌firmus、特別是凝結芽孢桿菌CNCM I-1582的孢子、金芽孢桿菌kurstaki、金芽孢桿菌lacticola、金芽孢桿菌lactimorbus、乳酸桿菌、側孢性桿菌、緩死芽胞桿菌、地衣芽孢桿菌、水母桿菌、巨大芽孢桿菌、納豆芽孢桿菌、納豆菌、枯草芽孢桿菌、乳狀芽孢桿菌、短小芽孢桿菌、尤其是菌株B短小芽孢桿菌GB34、西姆芽孢桿菌、球形桿菌、枯草桿菌、尤其是菌株B枯草桿菌GB03、或菌株B枯草桿菌解澱粉FZB24、蘇雲金芽孢桿菌，尤其是蘇雲金芽孢桿菌變種israelensis或蘇雲金芽孢桿菌屬aizawai種ABTS-1857或蘇雲金芽孢桿菌屬kurstaki種HD-1、蘇雲金芽孢桿菌變種聖地亞哥、蘇雲金芽孢桿菌變種tenebrinos、枯草芽孢桿菌、食酸戴爾福特菌，尤其是菌種RAY209、抗生素溶桿菌，尤其是菌種13-1、黑僵菌，綠針假單胞菌，尤其是菌種MA342，假單胞菌proradix、鏈黴菌galbus，尤其是菌株K61，灰綠鏈黴菌；來自真菌組群的微生物：例如白粉寄生孢，特別是菌株AQ10、出芽短梗黴，特別是菌株DSM14940的芽生孢子或菌株DSM14941的芽生孢子或其混合物、白殭菌，特別是菌株ATCC74040、布氏白僵菌、橄欖假絲酵母，特別是菌株O、盾殼黴，特別是菌株CON/M/91-8、Dilophosphora alopecuri、鏈孢粘帚菌，特別是菌株J1446、湯姆生多毛菌、大鏈壺菌、 蠟蚧輪枝菌(先前稱為Verticillium lecanii)，特別是菌株KV01、金龜子綠僵菌，特別是菌株F52、梅奇酵母腐病菌，特別是菌株NRRL Y-30752、Microsphaeropsis ochracea、白黏帚菌，特別是菌株QST20799、綠殭菌、淡紫擬青黴，特別是菌株淡紫擬青黴251的孢子、對青黴菌，特別是菌株ATCC22348、異常畢赤酵母菌，特別是菌株WRL-076、綠針假單胞菌，特別是菌株PF-A22 UL、天敵寡雄腐黴菌DV74、木黴菌，特別是菌株ICC012、垮養基對木黴菌、哈茨垮養基對木黴菌T39、臘蚧輪刺孢菌，特別是菌株DAOM198499及DAOM216596；來自原生動物組群的昆蟲微生物，例如蝗蟲微孢子蟲、裳卷蛾變形孢蟲蟲；來自病毒組群的昆蟲微生物，例如舞毒蛾(Lymantria dispar)核型多角體病毒(NPV)、毒蛾(Lymantriidae)NPV、Heliothis NPV、松葉蜂(Neodiprion)NPV、蘋果蛾(Cydia pomonella)顆粒體病毒(GV)；來自昆蟲病原線蟲組群的微生物，例如蟲生線蟲、斯氏線蟲(Neoaplectana carpocapsae)、短尾異小桿線蟲、發光致病桿菌。
在本文中經由其俗名區分的活性化合物是已知且敘述在農藥手冊中(“The Pesticide Manual”14th Ed.,British Crop Protection Council 2006)或可以見於網際網路(例如http：//www.alanwood.net/pesticides)。
在種類(1)至(16)中提到的全部混合夥伴，根據其官能基，可以與合適的鹼或酸隨意地形成鹽類。
最後，經發現式(I)之新穎化合物，具有良好的植物耐受性、對溫血動物有利的毒性並對環境有良好的相容性，特別合適用於防治動物害蟲，尤其是節肢動物、昆蟲、蜘蛛、蠕蟲、線蟲及軟體動物，其發生在農業、園藝、動物飼養、森林、花園及休閒設施、在儲存的產 品及原料之保護、及在衛生部門。根據本發明之化合物也可以用在動物衛生部門，例如用於防治體內及/或體外寄生蟲。
根據本發明之化合物可以作為藥劑使用供防治動物害蟲，較佳是作為農作物保護劑。其可以活性對抗通常是敏性及抗藥性的物種及對抗全部或個別的發育階段。
根據本發明之化合物可以轉化成一般已知的調製物。通常，此調製物含有從0.01至98重量%的活性化合物，較佳從0.5至90重量%。
根據本發明之化合物可以存在為其商業上供應的調製物及從這些調製物製備的使用形式、與其他活性化合物或協同增效劑之混合物。協同增效劑是可增加活性化合物活性之化合物，活性化合物本身並非必要添加協同增效劑。
從商業上供應的調製物製備的使用形式之活性化合物含量可在大範圍內變。使用形式之活性化合物濃度可從0.00000001至95重量%之活性化合物，較宜是0.00001及1重量%之間。
該化合物是在合適於使用形式之慣用方式下使用。
可以根據本發明處理全部植物及植物部份。在本文中，植物係指全部的植物及植物數，例如需要及不需要的野生植物或農作物(包括天然出現的農作物)。農作物可以是植物其係得自傳統的播種及最適化的方法或經由生物科技及再重組的方法，或這些方法之組合，包括基因轉殖的植物並包括可以或未經Plant Breeders’ Rights保護的植物變種。植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官，例如苗芽、葉子、花及根，可以舉例的是葉子、針、莖、幹、花、子實體、果實及種子，以及根、塊莖及根莖。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質，例如果實、種子、插條、塊莖、根莖、小莖、種子、小球莖、分 株及長匍莖。植物部份也包括收成的物質，及營養與生殖繁衍的物質，例如插條、塊莖、根莖及種子。
根據本發明用活性成份處理植物或植物部份是經由慣用的處理方法直接進行或經由作用在其環境、住所或儲存室，例如經由浸漬、噴灑、蒸發、霧化、散播、塗覆、注射，以及在播種物質之情形中，特別是在種子之情形，還可經由塗覆一或多個塗層。
上面已經提過，可以根據本發明處理全部的植物及其部份。在一個較佳的具體實施例中，是處理野生植物物種及植物品種，或經由傳統生物栽培方法例如交叉或原生質體融合所得的植物及其部份。在另一個較佳的具體實施例中，是處理基因轉殖植物及經由基因工程方法所得的植物栽培品種，如果適當時，結合傳統方法(Genetically Modified Organisms)，及其部份。「部份」、「植物的部份」及「植物部份」已在上文解釋。
在各情形下商業化供應或使用的植物栽培品種之植物，特別較宜根據本發明處理。植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「品種」)。這些可以是栽培品種、生物-或基因品種。
在動物衛生部門，也就是在獸醫藥學之領域中，根據本發明之活性化合物可用於對抗動物寄生蟲，尤其是體外寄生蟲，或在另一個具體實施例中，也包括體內寄生蟲。「體內寄生蟲」一詞包括尤其是蠕蟲例如絛蟲、線蟲或吸蟲、及原蟲例如球蟲。體外寄生蟲通常且較佳是節肢動物，尤其是昆蟲例如蒼蠅(咬及舔)、寄生蠅幼蟲、蝨、毛蝨、羽蝨、蚤等；或蟎例如硬蜱或軟蜱、或蟎蟲例如結痂蟎、收穫蟎或鳥蟎等、以及水中體外寄生蟲例如橈足類。
這些寄生蟲包括： 來自虱目例如血虱屬、長顎虱屬、虱屬、陰虱屬、吸吮虱屬；特定的實例是：棘顎虱、長鼻牛虱、綿羊顎虱、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、窄面顎虱、巨額驢血虱、牛血虱、豬蝨、頭蝨、人虱、Phylloera vastatrix、陰虱、小短鼻牛蝨；來自食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如Trime-nopon屬、雞虱屬、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Damalina屬、齒毛虱屬及Felicola屬；特定的實例是：牛毛虱、绵羊毛虱、安哥拉山羊毛虱、Damalina bovis、犬毛虱、猫毛虱、山羊毛虱、Lepikentron ovis、咬虱；來自雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、羅蛉屬、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、原虻屬、麻虻屬、Philipomyia屬、Braula屬、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、血蠅屬、Morellia屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia屬、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、Lipoptena屬、蜱蠅屬、Rhinoestrus屬、Tipula屬；特定的實例是：埃及伊蚊、白線斑蚊、帶喙伊蚊、甘比亞瘧蚊、五斑按蚊、紅頭麗蠅.、兩麻翅虻、五帶淡色庫蚊、淡色庫蚊、媒斑蚊、夏廁蠅、麻蠅、廄螫蠅、歐洲大蚊、銅綠蠅、絲光綠蠅、爬蚋、靜食白蛉、長鬚白蛉、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、紅頭厭蚋、吵擾虻、Tabanus spodopterus、北美黑虻、華麗虻、Hybomitra ciurea、黑尾斑虻、黃緣斑虻、馬蠅、Haematopota italica、秋家蠅、家蠅、擾血蠅、東方血蠅、牛螫蠅、Hydrotaea irritans、白斑齒股蠅、Chrysomya chloropyga、正蛆症金蠅、羊狂蠅、牛蠅、紋皮蠅、山羊牛蠅、人皮蠅、羊蜱蠅、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、風蠅、Hippobosca equina、腸胃蠅、痔胃蠅、小胃蠅、鼻胃蠅、Gasterophilus nigricornis、黑腹胃蠅、蜂虱 ；從蚤目例如蚤屬、櫛頭蚤屬、客蚤屬、角葉蚤屬；特定的實例是：犬蚤、貓蚤、人蚤、穿皮潛蚤、印度鼠蚤；來自異翅目例如臭蟲屬、錐鼻屬、紅獵春屬及Panstrongylus屬；來自蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊及蜚蠊屬(例如棕帶蜚蠊)；來自蟎亞綱(蟎蜱目)及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、耳蜱屬、硬蜱屬、鈍眼蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、血蜱屬、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺蟎屬、耳蟎屬、肺刺蟎屬、Sternostoma屬、Varroa屬、Acarapis屬；特定的實例是：波斯壁蝨、鴿銳緣蜱、毛白鈍緣蜱、耳壁蝨、牛壁虱、脫色扇頭蜱、環狀牛蜱、矩牛蜱、三宿璃眼蜱、埃及璃眼蜱、邊緣璃眼蜱、Hyalomma transiens、外翻扇頭蜱、蓖子硬蜱、六角硬蜱、狗硬蜱、多毛硬蜱、淺紅硬蜱、板硬蜱、全環硬蜱、嗜群血蜱、長棘血蜱、Haemaphysalis cinnabarina、鼠血蜱、犬血蜱、長角血蜱、邊緣革蜱、網紋矩頭蜱、花紋革蜱、白紋革蜱、安氏革蜱、變異革蜱、璃眼蜱、血色扇頭壁虱、囊形扇頭蜱、具尾扇頭蜱、好望角扇頭蜱、圖蘭扇頭蜱、非洲壁虱、美洲花蜱、彩飾花蜱、斑點鈍眼蜱、斑點蜱、卡延斑蜱、雞皮刺蟎、囊形刺脂蟎、北方刺脂蟎、大蜂蟎；來自輻蟎目(前氣門亞目)及粉蟎目(無氣門亞目)例如蟎屬、Cheyletiella屬、禽螫蟎屬、肉蟎屬、生疥蟎屬、蠕蟎屬、恙蟎屬、Listrophorus屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、Caloglyphus屬、Hypodectes屬、Pterolichus屬、庠蟎屬、皮蟎屬、耳蟎屬、疥蟎屬、Notoedres屬、Knemidocoptes屬、Cytodites屬、雞雛蟎屬；特定的實例是：牙氏姬螯蟎、布氏姬螯蟎、犬蠕形蟎、牛疥癬蟲、綿羊蠕蟎、山羊蠕形蟎、馬蠕蟎、駑巴貝斯蟲蠕形蟎、豬毛囊蟲、恙蟎幼蟲、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia 、紅恙蟎、犬貓耳癢蟎、貓耳蟎、犬疥蟎、牛疥蟎、羊疥蟎、山羊疥蟎(=S.caprae)、馬痂恙蟲、豬疥蟎、羊癢蟎、兔耳疥癬蟲、馬痂恙蟲、牛癢蟎、羊癢蟎、Pneumonyssoidic mange、鼻蟎、武氏蜂盾蟎；來自管口水蚤目特別是鮭魚蝨及魚蝨屬之橈足類的子類；可以舉例且特別較佳的是鮭魚蝨、細長魚蝨及海蝨。
根據本發明之活性化合物也合適用於防治攻擊動物的節肢動物、蠕蟲和原蟲。該動物包括農業生產家畜例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝及蜜蜂。該動物也包括佳銅動物-也稱為寵物-例如狗、貓、籠養鳥及水族館魚，以及稱為實驗動物例如倉鼠、天竺鼠、大鼠和小鼠。
防治這些節肢動物-或在另一個具體實施例中，也包括蠕蟲及/或原蟲-必須減少飼養動物之死亡情形及改善效能(對於肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)與健康，且因此使用根據本發明之活性化合物，可以更經濟及容易地飼養動物。
例如，想要防止或中斷寄生蟲(如果相關的)從宿主吸取血液。寄生蟲的控制也可有助於防止感染性物質的傳輸。
「控制」一詞在本文中關於動物衛生領域中使用時係指該活性化合物的作用是經由降低寄生蟲在感染此寄生蟲的動物至無害的程度。更確定地說，"控制"在本文中使用時係指該活性化合物殺死有關的寄生蟲、阻礙其生長或抑制其繁殖。
通常，根據本發明之活性化合物當其用於處理動物時可以直接使用。其較佳在醫藥組成物之形式使用其中含有此項技藝中已知的藥學上可接受之賦形劑及/或載劑。
在動物健康及畜牧業部門中，該活性化合物是在已知的方法中使用(投藥)，在例如錠劑、膠囊、藥水、飲劑、淋劑、粒劑、糊 劑、大丸劑的形式經由餵食過程經由腸投藥，及栓劑經由不經腸道投藥例如經由注射(肌肉內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、植入物、經由鼻子施加、在例如滴劑之形式或洗澡、噴灑、澆注及點在表面、清洗及撲粉經由皮膚投藥，以及藉助含有活性成份之模塑物件例如頸鍊、耳標、尾標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等。該活性化合物可以調製成洗髮精或作為合適的調製物可用在氣溶膠或未加壓的噴霧，例如泵噴霧及噴霧器噴霧。
當用在家畜、家禽、寵物等時，根據本發明之活性化合物可以作為調製物(例如粉劑、可溼化的粉末[“WP”]、乳液、可乳化的濃縮劑[“EC”]、自由流動的組成物、均勻的溶液及懸浮濃縮劑[“SC”])使用，其含有從1至80重量%的量之活性化合物，直接或稀釋後(例如100-至10000-倍稀釋)，或其可以作為化學浴使用。
在動物健康部門之情形中，根據本發明之活性化合物可以與合適的增效劑、驅蟲劑或其他活性化合物結合使用，例如殺蟎劑、殺蟲劑、驅蟲劑、抗原生動物劑，以便擴大活性範圍。根據本發明式(I)化合物應用在動物健康時，潛在的混合成份是已經列在29頁(從33行開始)至41頁(17行)之一或多種活性化合物。在此，下列選擇或其他的下列活性化合物特別合適在應用於動物健康部門之混合物中使用：
從乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑：來自胺基甲酸鹽類，在此可以列舉惡蟲威(bendiocarb)、甲萘威(carbaryl)、滅多威(methomyl)、蜱虱威(promacyl)及安丹(propoxur)特別較佳用於對抗體外寄生蟲；或從有機磷酸鹽類，亞滅松(azamethiphos)、克芬松(chlorfenvinphos)、桃斯松(chlorpyrifos)、牛壁逃(coumaphos)、畜蜱磷(cythioate)、大利松(diazinon)(dimpylate)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、愛殺松(ethion)(二愛殺松)、氨 磺磷(famphur)(famophos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)(MPP)、飛達松(heptenophos)、馬拉松(malathion)、乃力松(naled)、益滅松(phosmet)(PMP,phtalofos)、巴賽松(phoxim)、撲達松(propetamphos)、亞培松(temephos)、樂本松(tetrachlorvinphos)(CVMP)及三氯松(triclorfon)/metrifonate可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自GABA-調控的氯通道拮抗劑組群：來自有機氯類，硫丹(endosulphan)(α-)及林丹(lindane)可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲；或來自苯基吡唑類(fiproles)，例如乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)、吡唳氟蟲腈(pyriprole)及rizazole、芬普尼及吡唳氟蟲腈可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲；或從芳基異噁唑啉、芳基吡咯啉、芳基吡咯啶類，例如fluralaner(已知自WO2009/2024541,Ex.11-1；以及從WO2012007426、WO2012042006、WO2012042007、WO2012107533、WO2012120135、WO2012165186、WO2012155676、WO2012017359、WO2012127347、WO2012038851、WO2012120399、WO2012156400、WO2012163959、WO2011161130、WO2011073444、WO2011092287、WO2011075591、WO2011157748、WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809的化合物)、afoxolaner(例如在WO2011149749)及結構上相關的芳基吡咯啉類(已知例如從WO2009/072621、WO 2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 2007091708)、或芳基吡咯啶類(例如在WO2012004326、WO2012035011、WO2012045700、WO 2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、 JP 2008110971)、afoxolaner及fluaralaner可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲，或從所謂的metadiamides(已知例如從WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、WO2012069366、WO2012175474、WO2011095462、WO2011113756、WO2011093415、WO2005073165)。
來自鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道阻滯劑類：來自除蟲菊精類(pyrethroids)第I型除蟲菊精類，亞列寧(allethrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)、異列滅寧(resmethrin)、胺菊酯(tetramethrin)及第II型II除蟲菊精類(α氰基除蟲菊精類)α-亞滅寧(cypermethrin)、賽伏寧(cyfluthrin)(β-)、益洛寧(cyhalothrin)(lambda-)、亞滅寧(cypermethrin)(α-、zeta-)、第滅寧(deltamethrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、福化利(fluvalinate)(tau-)、及無酯除蟲菊精類依芬寧(etofenprox)及氟矽菊酯(silafluofen)可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。來自此類的活性化合物非常特別合適作為混合的成份，因為其具有持續更久的接觸-驅除作用且因此添加此成份至活性範圍。
來自菸鹼能乙醯基膽鹼受體激動劑類，可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)及噻蟲啉(thiacloprid)，或尼古丁或氟啶蟲醯胺(flupyradifurone)，可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自異位乙醯基膽鹼受體調節劑(激動劑)，賜諾殺(spinosad)及賜諾特(spinetoram)可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自氯離子通道活化劑，多拉菌素(doramectin)、乙酰 氨基阿维菌素(eprinomectin)、伊維菌素(ivermectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、莫西菌素(moxidectin)、塞拉菌素(selamectin)及nodulisporic acid A可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自保幼激素同系物，例如海普(hydroprene)(S-)、奇諾普(kinoprene)、烯蟲酯(methoprene)(S-)；或芬諾克(fenoxycarb)；百利普芬(pyriproxyfen)；烯蟲酯(S-)及百利普芬可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自蟎成長抑制劑，依殺蟎(etoxazole)可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自Slo-1-及latrophilin受體激動劑例如cyclic depsipeptides，例如emodepside及其前驅物PF1022A(已知自EP 382173，化合物I)、emodepside可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自第0型甲殼素生物合成抑制劑，例如苯甲醯基脲類、二福隆、福隆(fluazuron)、祿芬隆及三伏隆可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自脫皮干擾劑，賽滅淨及dicyclanil可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自章魚胺能激動劑，三亞蟎、cymiazole及demiditraz可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自複合體I電子輸送抑制劑，例如來自METI殺蟎劑、芬普蟎、畢汰芬及脫芬瑞可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自電壓依賴性鈉通道阻滯劑，因得克及美氟綜可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自乙醯基-CoA羧化酶之抑制劑，例如季酮酸衍生物 或特密酸衍生物、賜派芬及螺甲蟎酯以及螺蟲乙酯可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自雷諾定受體效能劑，氟蟲醯胺、Rynaxypyr及Cyazypyr可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自具有未知作用機制之效應劑，1-(3-氯吡啶-2基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺基甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺基(已知自WO2010/069502)可以在此特別舉例。
來自具有未知作用機制之其他活性化合物，MGK264(N-辛基二環庚烯基甲醯胺基)、胡椒基丁醚(PBO)及verbutin可以在此舉例特別合適用於對抗體外寄生蟲。
除了這些以外，也可能在混合物或組合應用中使用短期驅蟲劑。實例是DEET(N,N-二乙基-3-甲基苄醯胺)、埃卡瑞丁(icaridin)(1-六氫吡啶羧酸)、(1S,20S)-2-甲基六氫吡啶基-3-環己烯-1-甲醯胺(SS220)、避蚊酮(indalone)(3,4-二氫-2,2-二甲基-4-酮基-2H-吡喃-6-羧酸丁酯)、二氫荊芥內酯(dihydronepetalactones)、諾卡酮(nootkatone)、IR3535(3-[N-丁基N-乙醯基]-胺基丙酸乙酯)、2-乙基己-1,3-二醇、(1R,2R,5R)-2-(2-羥基丙-2-基)-5-甲基-環己-1-醇、苯基-1,2-二羧酸二甲酯、十二烷酸、十一碳-2-酮、N,N-二乙基-2-苯基乙醯胺及精油或已知具有驅蟲作用之其他植物成份例如冰片(borneol)、callicarpenal、1,8-桉油精(eucalyptol)、香芹酚、b-香茅醇、a-胡椒烯、香豆素(或其合成衍生物已知自US20120329832)。埃卡瑞丁、避蚊酮及IR3535(3-[N-丁基-N-乙醯基]-胺基丙酸乙酯)特別合適用於對抗體外寄生蟲。
來自上述族群(I-1)至(I-25)，下面的族群較佳作為混合的成份：(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)、(I-25)。
作為混合成份用於根據本發明式(I)化合物之殺蟲或殺蟎活性的化合物、增效劑或驅蟲劑的非常特別較佳實例是丁香通(afoxolaner)、丙烯菊酯(allethrin)、雙甲脒(amitraz)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、可尼丁(chlothianidin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)(beta-)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)(lambda-)、蟎蜱胺(cymiazole)、賽滅寧(cypermethrin)(alpha-,zeta-)、(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、得米地(demiditraz)、達特南(dinotefuran)、多拉菌素(doramectin)、乙醯氨基阿維菌素(eprinomectin)、醚菊酯(etofenprox)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、吡蟲隆(fluazuron)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟瑞寧(fluralaner)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(tau-)、埃卡瑞丁(icaridin)、益達胺(imidacloprid)、愛獲滅(ivermectin)、MGK264、米爾貝肟(milbemycin oxime)、莫西菌素(moxidectin)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、胡椒基丁醇(piperonyl butoxide)、(pyriprole)、滅蟲菊(resmethrin)、塞拉菌素(selamectin)、矽護芬(silafluofen)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、胺菊酯(tetramethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)。
還發現根據本發明之化合物對於破壞工業原料之昆蟲也具有強烈的殺蟲作用。在本發明的工業材料係指非不是活的物質，舉例來說較宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木材加工產品與塗料組成物。
此外，根據本發明之化合物，本身或結合其他活性化合物，還可以作為抗海藻附著劑使用。
本活性化合物也適於在住宅、衛生及儲存產品之領域中用於防治動物害蟲，尤其是在密閉空間例如公寓、廠房、辦公室、車艙等內部發現的昆蟲、蜘蛛綱節肢動物及蟎類，其可獨 自使用或結合在家庭殺蟲產品中用於防治這些害蟲之其他活性物質及輔劑。其對於敏感與抗藥性物種及全部發育階段具有活性。
植物係指全部的植物品種、栽培植物及植物種群，例如要與不要的野生植物或農作物。根據本發明處理的農作物是自然發生的植物經由常規育種及優選法或經由生物技術及重組方法或經由組合上述方法所獲得的植物。農作物植物當然也包括基因轉植植物。
植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「品種」)。這些可以是栽培品種、變種、生物-或基因品種。
植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官，例如苗芽、葉子、花及根，特別是葉子、針、莖、幹、花、子實體、果實及種子，以及根、塊莖及根莖。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質，例如果實、種子、插條、塊莖、根莖、小莖、種子、小球莖、分株及長匍莖。植物部份也包括收成的物質，及營養與生殖繁衍的物質，例如插條、塊莖、根莖或種子。
在一個較佳的具體實施例中，是處理野生植物物種及植物品種，或經由傳統生物栽培方法(例如交叉或原生質體融合)所得的植物及其部份。
在根據本發明之另一個具體實施例中，是處理基因轉殖植物及經由基因工程方法所得的植物栽培品種，如果適當時，結合傳統方法，及其部份。
根據本發明之處理方法較佳用於基因改良的有機物，例如植物或植物部份。
基因改良的植物，所稱的基因轉殖植物，是植物其中一外來基因經穩定地整合至基因中。
表達「異源基因」主要係指一基因其係在植物外部提供或組合且當引入核、葉綠體或線粒體基因組時，經由表達感興趣的蛋白質或多肽或經由下調或隱藏存在植物中的另一基因/其他基因而給予轉化的植物新或改良的農學或其他性質(使用例如反義技術、共抑制技術或RNA干擾[RNAi]技術)。存在於基因組中的異源基因也稱為轉殖基因。經由其在植物基因組中的特定位置所定義之轉殖基因是稱為轉化或轉殖基因事件。
取決於植物種類或植物栽培、其處所及其生長情形(土壤、氣候、生長期、營養)，根據本發明之處理也可導致超加成(「協同增效」)效應。據此，例如可能有超越實際預期的效應之下列效應：減少施加率及/或擴大活性效應及/或增加可以根據本發明使用的活性物質及組成物之活性，較佳的植物生長、增加對高或低溫之耐受度、增加對乾旱或水或土壤鹽分之耐受度、增加開花表現、容易收成、加速成熟、更高的產量、較大的果實、較大的植物高度、強化葉子的綠色、容易開花、較佳的品質及/或收成產物有更高的營養價值、果實中有較高的糖濃度、收成產物有較佳的儲存能力及/或處理性。
在某些施用率，根據本發明的活性化合物組合也可能對植物產生加強效應。據此，其也合適用於調動植物對抗不要的植物病原真菌及/或微生物及/或病毒攻擊的防禦系統。此可以隨意地是用於增強根據本發明組合物活性之理由之一，例如對抗真菌。在本文中，強化植物(誘發抗性)的物質也應理解為意指彼等物質或物質組合其可以刺激植物的防禦系統，使得當隨後接種不要的植物病原真菌及/或微生物及/或病毒時，經處理的植物對這些不要的植物病原真菌及/或微生物及/或病 毒顯現很大程度的抗性。在此情形中，不要的植物病原真菌及/或微生物及/或病毒應理解為意指植物病原真菌、細菌及病毒。根據本發明的物質可以因此在處理後在一段時間內用於保護植物防止上述病原攻擊。使用活性化合物處理植物後，有效的防護期間通常延伸從1至10天，較佳1至7天。
根據本發明更佳經處理的植物是抗一或多種生物脅迫因子，也就是該植物具有較佳的防禦性對抗動物及微生物害蟲，例如線蟲、昆蟲、蟎、植物病原真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
除了上述植物及植物栽培種之外，根據本發明也可能處理彼等其抵抗一或多種非生物脅迫因子。
非生物脅迫條件可包括例如乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透脅迫、水澇、增加的土壤鹽分、增加暴露至礦物質、暴露至臭氧、暴露至強光、氮營養成分的有限利用率、磷營養物質供應有限或避蔭。
也可以根據本發明處理的植物及植物栽培種是具有增強的產量特性之彼等植物。在這些植物中增強的產量可能的原因是例如改進的植物生理學、改善植物的生長和發育、例如水利用效率、水保持效率、改進的氮利用、增強的碳同化作用、改進的光合作用、提高的發芽效率及加快成熟。產率也可經由改進的植物體系結構(在應力及非應力條件下)而影響，包括提早開花、花期控制用於雜交種子的生產、幼苗活力、植株大小、節間數及距離、根生長、種子大小、果實大小、莢果大小、莢果數或穗數、每個莢果或穗的種子數量、種子質量、增強種子填充、減少種子散播、減少豆莢開裂及抗倒伏性。其他產向性狀包括種子組成，例如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量及油組合物、營養價值、減少抗營養化合物、改進加工性及更佳的儲存穩定性。
可以根據本發明處理的植物是已經表現出雜種或雜交活 力特徵並由此產生更佳的產率、活力、健康狀況及對抵抗生物與非生物應力的特性之雜交植物。這類植物通常經由將一個近親交配的雄性不育的親代系(母本)與另一個近親交配的雄性能育的親代系(父本)交叉而製成。雜交種子通常從收穫自雄性不育植株，並出售給種植者。雄性不育植株可以有時候(例如在玉米)經由去雄化而生產(也就是機械移除雄性生殖器官或雄花)，但更常雄性不育是遺傳決定因子在植物基因組的結果。在這種情況下，特別是當種子是從雜交植株採收的所要產品時，通常有用的是確保在雜交植物中的雄性生育能力是完全恢復。這可以經由確保父本具有合適的育性恢復基因，其可以恢復含有造成雄性不育之遺傳定子的雜交植物之雄性生育能力來實現。雄性不育之遺傳定子可以位於細胞質中。細胞質雄性不育(CMS)之實例是例如陳述在芸薹屬(Brassica species)。但是，雄性不育之遺傳定子也可以位於核基因組中。雄性不育植物也可經由植物生物技術方法得到例如基因工程。得到雄性不育植物的一種特別有用的方法是陳述在WO 89/10396，其中，例如核糖核酸酶例如barnase是選擇性表達在絨氈層細胞中的雄蕊。然後，可經由在絨氈層細胞中表達核糖核酸酶抑製劑例如barstar而恢復生育力。
可以根據本發明處理的植物或植物栽培種(經由植物生物技術方法例如基因工程而獲得)是除草劑耐受性的植物，也就是使其耐受一或多種給定的除草劑。這類植物可經由遺傳轉化、或經由選擇含有突變賦予這種除草劑耐受性的植物而獲得。
除草劑耐受性的植物是例如草甘膦耐受性的植物，也就是使其耐受除草劑草甘膦或其鹽類的植物。據此，例如草甘膦耐受性的植物可以經由用編碼酶5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因轉化植物而獲得。此EPSPS基因之實例是細菌鼠傷寒沙門氏菌之AroA基因(突變體CT7)、細菌農桿菌之CP4基因、編碼矮牽牛EPSPS、番茄 EPSPS、或Eleusine EPSPS之基因。其也可以是一突變的EPSPS。草甘膦耐受性的植物也可以得自經由表達編碼草甘膦氧化還原酶的基因。草甘膦耐受性的植物也可以得自經由表達編碼草甘膦乙醯基轉移酶的基因。草甘膦耐受性的植物也可以得自經由選擇自然出現上述基因的突變之植物。
其他除草劑耐受性的植物是例如使其耐受除草劑抑制谷氨醯胺合成酶例如雙丙胺磷(bialaphos)、草胺膦(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate)的植物。這類植物可以得自經由表達將除草劑去毒化的酶或抵抗抑制性之谷氨醯胺合成酶的突變體。一種此有效的去毒化的酶是例如編碼膦乙醯基轉移酶之酶(例如從鏈黴菌之bar或pat蛋白)。表達外源性膦乙醯基轉移酶之植物經陳述。
其他除草劑耐受性的植物也包括使其耐受除草劑抑制酶羥基苯基丙酮酸二氧酶(HPPD)之植物。羥基苯基丙酮酸二氧酶是催化其中對-羥基苯基丙酮酸(HPP)被轉化成尿黑酸的反應之酶。耐受HPPD抑制劑的植物可以用編碼天然存在的耐受HPPD酶之基因、或編碼突變的HPPD酶之基因而轉化。對HPPD抑制劑的耐受性也可以用編碼某些酶之基因轉化植物而獲得，使除了經由HPPD抑制劑抑制天然的HPPD酶外，可以形成尿黑酸。對HPPD抑制劑耐受的植物也可以除了編碼HPPD-耐受性的酶之基因之外，經由用編碼預苯酸脫氫酶之基因轉化植物而改善。
其他除草劑耐受性的植物經使其耐受乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑。已知的ALS抑制劑包括例如磺醯脲(sulphonylurea)、咪唑啉酮(imidazolinone)、三唑並嘧啶(triazolopyrimidines)、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸鹽及/或磺醯基胺基羰基三唑啉酮除草劑。在ALS酶之不同突變(也稱為乙醯基羥基酸合成酶，AHAS)是稱為對不同除草劑及除草劑群之賦予耐受(confer tolerance)。生產磺醯脲耐受性的植物及咪唑啉酮耐受性 的植物經陳述在國際刊物WO 1996/033270。其他磺醯脲-及咪唑啉酮耐受性的植物也經陳述在例如WO 2007/024782。
耐受咪唑啉酮及/或磺醯脲的其他植物可以得自誘變、選擇在除草劑或誘變育種存在下的細胞培養物。
也可以根據本發明處理的植物或植物變種(經由植物生物技術方法例如基因工程而獲得)是昆蟲耐受性的轉殖基因植物，也就是使其耐受某些標的昆蟲攻擊之植物。此植物可以得自經由遺傳轉化或或經由選擇含有突變而賦予這種昆蟲抗性的植物。
「昆蟲耐受性的轉殖基因植物」一詞在本文使用時，包括含有至少一種轉殖基因其包括下面編碼序列的任何植物：1)來自蘇雲金芽孢桿菌之殺蟲晶體蛋白或其殺蟲部份，例如編在網路上的殺蟲晶體蛋白：http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/，或其殺蟲部份，例如proteins of the Cry蛋白類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb之蛋白或其殺蟲部份；或2)來自蘇雲金芽孢桿菌之晶體蛋白或其部份其在來自蘇雲金芽孢桿菌之第二種其他晶體蛋白或其部份存在下具有殺蟲性，例如Cry34及Cry35晶體蛋白組成之二元毒素；或3)含有來自蘇雲金芽孢桿菌之兩種不同殺蟲晶體蛋白的部份之混合殺蟲蛋白，例如上面1)的蛋白之混合或上面2)的蛋白之混合，例如經由玉米事件MON98034產生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777)；或4)上面1)至3)中任何一點之蛋白其中部份，特別是1至10個胺基酸經其他胺基酸取代而對標的昆蟲物種得到更高的殺蟲活性，及/或擴大影響的標的昆蟲物種之範圍，及/或在無性繁殖或轉化期間將變化 引入編碼的DNA，例如在玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或在玉米事件MIR 604中的Cry3A蛋白；5)來自蘇雲金芽孢桿菌或蠟樣芽胞桿菌之殺蟲分泌蛋白，或其殺蟲的部份，例如列在http：//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html的蔬菜殺蟲蛋白(VIP)，例如從VIP3Aa蛋白類之蛋白；或6)來自蘇雲金芽孢桿菌或蠟樣芽胞桿菌之分泌蛋白，其在來自蘇雲金芽孢桿菌或蠟樣芽胞桿菌之第二種分泌蛋白例如VIP1A及VIP2A蛋白組成之二元毒素存在下是有殺菌性；7)含有來自蘇雲金芽孢桿菌或蠟樣芽胞桿菌之不同分泌蛋白的部份之混合殺蟲蛋白，例如在上面1)的蛋白之混合或在上面2)的蛋白之混合；或8)上面1)至3)任何一點之蛋白，其中部份，特別是1至10個胺基酸經另一胺基酸取代以得到對標的昆蟲物種之更高的殺蟲活性，及/或擴大標的昆蟲物種之影響範圍，及/或因為在無性複製或轉化期間將變化引入編碼的DNA(同時仍然編碼殺蟲蛋白)，例如在棉花事件COT 102中的VIP3Aa蛋白。
當然，昆蟲耐受性的轉殖基因植物在本文使用時，也包括含有編碼上面1至8類任何一種的蛋白之基因組合的植物。在一個具體實施例中，一昆蟲耐受性的植物含有超過一種的編碼上面1至8類任何一種的蛋白之轉殖基因，以擴大影響的標的昆蟲物種之範圍，或經由使用可殺死相同的標的昆蟲物種但是具有不同的作用模式之不同的蛋白，例如結合至昆蟲中的不同受體結合位置，以延遲昆蟲抗藥性發展至植物。
也可以根據本發明處理的植物或植物栽培種(經由植物生物技術方法例如基因工程而獲得)是耐受非生物脅迫因子。此種植物可 以得自經由遺傳轉化，或經由選擇含突變之植物而賦予此抗逆性。特別有用的耐脅迫植物包括：a.植物，其含有可以減少表達的轉殖基因及/或植物細胞或植物中的聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因之活性；b.植物，其含有可以減少表達的脅迫耐受強化轉殖基因及/或植物細胞或植物中的PARG編碼基因之活性；c.植物，其含有脅迫耐受強化轉殖基因編碼用於菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸搶救生物合成通路之植物功能酶，包括菸鹼醯胺酶、菸鹼醯酸磷酸核糖基轉移酶、菸鹼酸單核苷酸腺苷醯轉移酶、菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸鹼醯胺磷酸核糖基轉移酶。
也可以根據本發明處理的植物或植物變種(經由植物生物技術方法例如基因工程而獲得)顯現改變收穫產品之量、品質及/或儲存安定性及/或改變收穫產品特定成份之性質，例如：1)轉殖基因植物，其合成一改良的澱粉，在其物理-化學特性中，特別是直鏈澱粉含量或直鏈澱粉/支鏈澱粉比例、支鏈化程度、平均鏈長、側鏈分布、黏度行為、膠凝強度、澱粉顆粒大小及/或澱粉粒形態，在與野生型植物細胞或植物中的合成澱粉相比發生變化，所以此改良的澱粉是較佳合適於特殊的應用；2)轉殖基因植物，其合成非澱粉碳水化合物聚合物或其合成與沒有基因改良的野生型植物具有改變性質之非澱粉碳水化合物聚合物。實例是植物其生產多聚果糖，尤其是菊糖及果聚醣類型，植物其生產α-1,4-葡聚糖，植物其生產α-1,6-支鏈的α-1,4-葡聚糖，及植物其生產alternan；3)轉殖基因植物其生產透明質酸。
也可以根據本發明處理的植物或植物變種(經由植物生 物技術方法例如基因工程而獲得)是改變纖維特性之植物例如棉花植物。此種植物可以得自經由遺傳轉化，或經由選擇含突變之植物而賦予此改變的纖維特性且包括：a)植物，例如棉花植物，含有改變形式之纖維素合成酶基因；b)植物，例如棉花植物，含有改變形式之rsw2或rsw3同源核酸；c)植物，例如棉花植物，具有增加表達蔗糖磷酸鹽合成酶；d)植物，例如棉花植物，具有增加表達蔗糖合成酶；e)植物，例如棉花植物，其中改變纖維細胞基礎的胞間連絲門控之時間，例如經由下調纖維選擇性的β-1,3-葡聚醣酶；f)植物，例如棉花植物，具有改變反應性之纖維，例如經由表達N-乙醯基胺基葡萄糖轉移酶基因包括nodC，及幾丁質合成酶基因。
也可以根據本發明處理的植物或植物變種(經由植物生物技術方法例如基因工程而獲得)是改變油組成物特性之植物例如油菜或相關的Brassica植物。此種植物可以得自經由遺傳轉化，或經由選擇含突變之植物而賦予此改變的油特性且包括：a)植物，例如油菜植物，其生產具有高油酸含量的油；b)植物，例如油菜植物，其生產具有低亞麻酸含量的油；c)植物，例如油菜植物，其生產具有低量飽和脂肪酸的油。
可以根據本發明處理的特別有用轉殖基因植物是含有一或多種其編碼一或多種毒素的基因之植物，及轉殖基因植物其係在下列商標名稱YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®及NewLeaf®(馬鈴薯)之下販賣。可以列舉的對除草劑耐受之植物是在商標名稱Roundup Ready®(耐 受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(耐受草胺磷，例如油菜)、IMI®(耐受咪唑啉酮類)及STS®(耐受磺醯脲類，例如玉米)之下販賣之玉米變種、棉花變種及大豆變種。可以列舉的對除草劑耐受之植物(在傳統方式下栽培而對除草劑耐受的植物)包括在商標名稱Clearfield®(例如玉米)之下販賣之變種。
可以根據本發明處理的特別有用轉殖基因植物是含有轉化事件、或轉化事件組合的植物，且列在例如不同國家或地區監管機構的數據庫(參見例如http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx及http：//www.agbios.com/dbase.php)。
根據本發明用活性化合物組合物處理植物或植物部份是經由慣用的處理方法直接進行或經由作用在其環境、住所或儲存室，例如經由浸漬、噴灑、蒸發、霧化、散播、塗覆、注射，以及在播種物質之情形中，特別是在種子之情形，還可經由塗覆一或多個塗層。
根據本發明之混合物特別合適用於處理種子。在此，特別提到的是上面以較佳或特別較佳提到的根據本發明組合所組成者。據此，害蟲對農作物的大多數損害是發生早在當種子於貯存期間、及種子放入土壤後、以及該植物發芽後立即被感染。此階段特別嚴重，因為生長植物的根部及芽是特別敏感且即使是小的損害也可導致整株植物死亡。經由使用合適的組成物保護種子及發芽的植物因此特別有利。
經由處理植物的種子而控制害蟲已經知道了很長一段時間並且是不斷改進的主題。但是，種子的處理有一系列的問題其無法以令人滿意的方式解決。因此，植物播種或發芽後，需要另外應用農作物保護組成物開發用來保護種子及發芽後植物的方法。進一步期望最適化以這樣一種方式使用有效量的活性化合物，以提供對種子和發芽植物最佳保護而避免受害蟲攻擊，且所使用的活性化合物不會損害植物本身。 具體地說，用於處理種子的方法還應該考慮轉殖基因植物中的固有殺蟲特性，以最少量的農作物保護組成物達到種子及發芽植物的最佳保護。
因此，本發明還特別關於一種經由使用根據本發明之組成物處理種子來保護種子和發芽植物免受致植物病真菌侵襲的方法。本發明還涉及本發明組成物用於處理種子以保護種子和發芽植物抵抗致植物病真菌的用途。此外，本發明涉及用本發明的組成物處理以保護其抵抗致植物病真菌的種子。
本發明的優勢之一是由於本發明組成物特定的內吸特性，使用這些組合物處理種子不僅保護種子自身，而且還保護芽後長成的植物免受致植物病真菌的侵襲。以這種方式，可以省卻在播種時或此後不久對作物的立即處理。
另一個優點是根據本發明的組成物與個別殺蟲活性化合物比較之協同提高殺蟲活性，其超過兩種活性化合物當單獨應用時的預期活性。再一個優點是根據本發明的組成物與個別殺真菌活性化合物比較之協同提高殺真菌活性，其超過兩種活性化合物當單獨應用時的預期活性。這使得有可能最適化使用活性化合物的量。
也被認為有利的是，本發明的混合物也可特別用於轉殖基因種子，其中由該種子長成的植物能夠表達針對害蟲起作用的蛋白。經由使用本發明活性化合物組合產品或組成物處理此類種子，甚至經由表達例如殺蟲蛋白，可防治某些害蟲。令人驚異地，此處可觀察到進一步的協同效應，其額外地增加了抵抗害蟲侵襲的保護效力。
本發明的組成物適用於保護用於農業、溫室、林業或園藝或葡萄栽培中的任何植物品種的種子。特別地，所述種子可以是穀類(如，小麥、大麥、黑麥、黑小麥、小米、燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、向日葵、菜豆、甜菜(例如，糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、 油菜的種子。對穀類(如小麥、大麥、黑麥、黑小麥和燕麥)、玉米、大豆和稻的種子的處理特別重要。
如下文還進一步描述使用本發明的活性化合物組合產品或組成物處理轉殖基因種子特別重要。這指的是含有至少一種能表達具有殺蟲特性的多肽或蛋白質的異源基因的植物種子。轉殖基因種子中的異源基因可來源於例如以下的微生物：芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌屬(Rhizobium)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌屬(Serratia)、木黴屬(Trichoderma)、棒形桿菌屬(Clavibacter)、球囊黴菌屬(Glomus)或粘帚黴屬(Gliocladium)。優選地，該異源基因來源於芽孢桿菌屬，基因產物對歐洲玉米螟(Europeancorn borer)和/或西部玉米根蟲(Western corn rootworm)具有活性。特別優選地，該異源基因來源於蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)。
在本發明的上下文中，本發明的活性化合物組合產品或組成物可以其本身或以合適製劑的形式施用於種子。種子較佳是以足夠穩定的狀態進行處理從而使得該處理不會造成任何傷害。通常，對種子的處理可在採收和播種之間的任何時間點進行。通常，使所用種子與植物分離且除去穗軸、外殼、莖、表皮、絨毛或果肉。
當處理種子時，通常必須注意的是要以這樣一種方式選擇施用於種子的本發明組合物的量和/或其他添加劑的量，使得種子發芽不會受到不利影響，或長成的植物不受損害。此點必須考慮到，特別是對於在某些施用率下可能具有植物毒性作用的活性化合物。
此外，根據本發明之化合物可以用於防治多種害蟲，包括例如有害的吸吮害蟲、叮咬害蟲及植物寄生蟲之其他害蟲、儲存物質的害蟲、破壞工業原料的害蟲、及衛生害蟲包括在動物健康部門之寄生蟲及其防治。本發明因此也包括一種用於防治害蟲之方法。
在動物健康部門，也就是在獸醫藥學之領域中，根據本發明之活性化合物可用於對抗動物寄生蟲，尤其是體外寄生蟲或體內寄生蟲。「體內寄生蟲」一詞包括尤其是一詞包括尤其是蠕蟲例如絛蟲、線蟲或吸蟲、及原蟲例如球蟲。體外寄生蟲通常且較佳是節肢動物，尤其是昆蟲例如蒼蠅(咬及舔)、寄生蠅幼蟲、蝨、毛蝨、羽蝨、蚤等；或蟎例如硬蜱或軟蜱、或蟎蟲例如結痂蟎、收穫蟎或鳥蟎等。
這些寄生蟲包括：來自虱目例如血虱屬、長顎虱屬、虱屬、陰虱屬、吸吮虱屬；特定的實例是：棘顎虱、長鼻牛虱、綿羊顎虱、Linognathus oviformis、Linognathus pedalis、窄面顎虱、巨額驢血虱、牛血虱、豬蝨、頭蝨、人虱、Phylloera vastatrix、陰虱、小短鼻牛蝨；來自食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如Trime-nopon屬、雞虱屬、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Damalina屬、齒毛虱屬及Felicola屬；特定的實例是：牛毛虱、绵羊毛虱、安哥拉山羊毛虱、Damalina bovis、犬毛虱、猫毛虱、山羊毛虱、Lepikentron ovis、咬虱；來自雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、羅蛉屬、庫蠓屬、斑虻屬、瘤虻屬、黃虻屬、原虻屬、麻虻屬、Philipomyia屬、Braula屬、家蠅屬、齒股蠅屬、螫蠅屬、血蠅屬、Morellia屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、Wohlfahrtia屬、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、Lipoptena屬、蜱蠅屬、Rhinoestrus屬、Tipula屬；特定的實例是：埃及伊蚊、白線斑蚊、帶喙伊蚊、甘比亞瘧蚊、五斑按蚊、紅頭麗蠅.、兩麻翅虻、五帶淡色庫蚊、淡色庫蚊、媒斑蚊、夏廁蠅、麻蠅、廄螫蠅、歐洲大蚊、銅綠蠅、絲光綠蠅、爬蚋、靜 食白蛉、長鬚白蛉、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、Tabanus bromius、Tabanus spodopterus、北美黑虻、Tabanus sudeticus、Hybomitra ciurea、黑尾斑虻、黃緣斑虻、馬蠅、Haematopota italica、秋家蠅、家蠅、擾血蠅、東方血蠅、牛螫蠅、Hydrotaea irritans、白斑齒股蠅、Chrysomya chloropyga、正蛆症金蠅、羊狂蠅、牛蠅、紋皮蠅、山羊牛蠅、人皮蠅、羊蜱蠅、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、Hippobosca equina、腸胃蠅、痔胃蠅、小胃蠅、鼻胃蠅、Gasterophilus nigricornis、黑腹胃蠅、蜂虱；來自蚤目例如蚤屬、櫛頭蚤屬、客蚤屬、角葉蚤屬；特定的實例是：犬蚤、貓蚤、人蚤、穿皮潛蚤、印度鼠蚤；來自異翅目例如臭蟲屬、錐鼻屬、紅獵春屬及Panstrongylus屬；從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊及蜚蠊屬(例如棕帶蜚蠊)；來自蟎亞綱(蟎蜱目)及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱屬、鈍緣蜱屬、耳蜱屬、硬蜱屬、鈍眼蜱屬、牛蜱屬、革蜱屬、血蜱屬、璃眼蜱屬、扇頭蜱屬、皮刺蟎屬、耳蟎屬、肺刺蟎屬、Sternostoma屬、Varroa屬、Acarapis屬；特定的實例是：波斯壁蝨、鴿銳緣蜱、毛白鈍緣蜱、耳壁蝨、牛壁虱、脫色扇頭蜱、環狀牛蜱、矩牛蜱、三宿璃眼蜱、埃及璃眼蜱、邊緣璃眼蜱、Hyalomma transiens、外翻扇頭蜱、蓖子硬蜱、六角硬蜱、狗硬蜱、多毛硬蜱、淺紅硬蜱、板硬蜱、全環硬蜱、嗜群血蜱、長棘血蜱、Haemaphysalis cinnabarina、鼠血蜱、犬血蜱、長角血蜱、邊緣革蜱、網紋矩頭蜱、花紋革蜱、白紋革蜱、安氏革蜱、變異革蜱、璃眼蜱、血色扇頭壁虱、囊形扇頭蜱、具尾扇頭蜱、好望角扇頭蜱、圖蘭扇頭蜱、非洲壁虱、美洲花蜱、彩飾花蜱、斑點鈍眼蜱、斑點蜱、卡延斑蜱、雞皮刺蟎、囊形刺脂蟎、北方刺脂蟎、大蜂蟎；來自輻蟎目(前氣門亞目)及粉蟎目(無氣門亞目)例如蟎屬、Cheyletiella屬 、禽螫蟎屬、肉蟎屬、生疥蟎屬、蠕蟎屬、恙蟎屬、Listrophorus屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、Caloglyphus屬、Hypodectes屬、Pterolichus屬、庠蟎屬、皮蟎屬、耳蟎屬、疥蟎屬、Notoedres屬、Knemidocoptes屬、Cytodites屬、雞雛蟎屬；特定的實例是：牙氏姬螯蟎、布氏姬螯蟎、犬蠕形蟎、牛疥癬蟲、綿羊蠕蟎、山羊蠕形蟎、馬蠕蟎、駑巴貝斯蟲蠕形蟎、豬毛囊蟲、恙蟎幼蟲、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、紅恙蟎、犬貓耳癢蟎、貓耳蟎、犬疥蟎、牛疥蟎、羊疥蟎、山羊疥蟎(=S.caprae)、馬痂恙蟲、豬疥蟎、羊癢蟎、兔耳疥癬蟲、馬痂恙蟲、牛癢蟎、羊癢蟎、Pneumonyssoidic mange、鼻蟎、武氏蜂盾蟎。
根據本發明之活性化合物也合適用於防治攻擊動物的節肢動物、蠕蟲和原蟲。該動物包括農業生產家畜例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝及蜜蜂。該動物也包括佳銅動物-也稱為寵物-例如狗、貓、籠養鳥及水族館魚，以及稱為實驗動物例如倉鼠、天竺鼠、大鼠和小鼠。
防治這些節肢動物-或在另一個具體實施例中，也包括蠕蟲及/或原蟲-必須減少飼養動物之死亡情形及改善效能(對於肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等)與健康，且因此使用根據本發明之活性化合物，可以更經濟及容易地飼養動物。
例如，想要防止或中斷寄生蟲(如果相關的)從宿主吸取血液。寄生蟲的控制也可有助於防止感染性物質的傳輸。
「控制」一詞在本文中關於動物衛生領域中使用時係指該活性化合物的作用是經由降低寄生蟲在感染此寄生蟲的動物至無害的程度。更確定地說，「控制」在本文中使用時係指該活性化合物殺死有關的寄生蟲、阻礙其生長或抑制其繁殖。
通常，根據本發明之活性化合物當其用於處理動物時可 以直接使用。其較佳在醫藥組成物之形式使用其中含有此項技藝中已知的藥學上可接受之賦形劑及/或載劑。
在動物健康及畜牧業部門中，本發明活性化合物可以在已知方式在例如片劑、膠囊劑、飲劑、淋劑、粒劑、糊劑、大丸劑、經由餵食過程及栓劑之形式經由腸投藥，經由不經腸道投藥例如經由注射(肌肉內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、植入物、經由鼻子施加、在例如滴劑之形式或洗澡、噴灑、澆注及點在表面、清洗及撲粉經由皮膚使用，以及藉助含有活性成份之模塑物件例如頸鍊、耳標、尾標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等，用在獸醫部門及動物畜牧。該活性化合物可以調製成洗髮精或作為合適的調製物可用在氣溶膠或未加壓的噴霧，例如泵噴霧及噴霧器噴霧。
當用在家畜、家禽、寵物等時，根據本發明之活性化合物可以作為調製物(例如粉劑、可溼化的粉末[“WP”]、乳液、可乳化的濃縮劑[“EC”]、自由流動的組成物、均勻的溶液及懸浮濃縮劑[“SC”])使用，其含有從1至80重量%的量之活性化合物，直接或稀釋後(例如100-至10 000-倍稀釋)，或其可以作為化學浴使用。
在動物健康部門使用之情形中，根據本發明之活性化合物可以結合合適的協同增效劑或其他活性化合物使用，例如殺蟎劑、殺蟲劑、驅蟲劑、抗原生動物劑。
根據本發明之化合物可以經由從事此項技藝者已知的慣用方法製備。
反應圖示1顯示根據本發明化合物(I-1)之一般製備方法。
反應圖示1
基團A1-A4、Q、W、R1及Z1-Z3具有上述之意義。E1-E3之五員環、碳及氮代表在T下定義之5-員雜環。X代表一鹵基。U代表溴、碘或三氟甲基磺酸酯如果M代表一硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。U代表一硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯如果M代表溴、碘或三氟甲基磺酸酯。
根據本發明通式結構(I-1)之化合物可以經由已知自文獻的方法使用鈀催化的反應從反應夥伴4及5製備[WO2005-040110；WO2009-089508]。通式結構5之化合物是可得自商業化供應或可以經由從事此項技藝者已知的方法製備。通式結構4之化合物是可以經由已知自文獻的方法經由在芳族環的親核取代(X=氯或氟)[WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003,44,7629-7632]或經由過渡金屬催化的反應(X=溴或碘)[WO2012-003405；WO2009-158371]從適當的起始物質2及3製備。
或者是，根據本發明化合物(I-a)可以經由一般製備方法B(反應圖示2)製備。
反應圖示2
基團A1-A4、Q、R1及Z1-Z3具有上述之意義。E1-E3之五員環、碳及氮代表在T下定義之5-員雜環。U代表溴、碘或三氟甲基磺酸酯如果M代表一硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。U代表一硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯如果M代表溴、碘或三氟甲基磺酸酯。
根據本發明通式結構(I-1)之化合物可以經由類似於已知自文獻中的肽偶合方法從起始物質8及9製備[WO2010-051926；WO2010-133312]。通式結構8之化合物可以經由類似於已知自文獻中的方法從通式結構7之化合物經由酯解離而製備[WO2010-051926；WO2010-133312]。通式結構7之化合物可以經由類似於已知自文獻中的方法經由鈀-催化的反應製備[WO2005-040110；WO2009-089508]。
根據本發明通式結構(I-2)之化合物可以經由顯示在反應圖示3.的製備方法C合成。
基團A1-A4、Q、R1及Z1-Z3具有上述的意義。E1-E3之五員環，碳及氮代表在T下定義之5-員雜環。
根據本發明通式結構(I-2)之化合物可以經由類似於已知自文獻中的方法從通式結構(I-1)之化合物製備[WO2012-056372；WO2003-066050]。
根據本發明通式結構(I-1a)之化合物可以經由反應圖示4所示之製備方法合成。
基團A1-A4、Q、W、R1、Z1及Z3具有上述的意義。Z2代表基團例如氟、氯、溴、碘、氰基、甲硫基、羥基及其他基團其可以經由4b之重氮鹽製備[Chemical Reviews 1988,88,5,765-792]。E1-E3之五員環，碳及氮代表在T下定義之5-員雜環。X代表一鹵基。U代表溴、碘或三氟甲基磺酸酯且M代表一硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
根據本發明通式結構(I-1a)之化合物可以經由已知自文獻的方法使用鈀催化的反應從反應夥伴4及5製備[WO2005-040110； WO2009-089508]。通式結構5之化合物是可得自商業化供應或可以經由從事此項技藝者已知的方法製備。通式結構4c之化合物是可以經由已知自文獻的方法從通式結構4b之化合物製備[Chemical Reviews 1988,88,5,765-792]。通式結構4b之化合物可以經由已知自文獻的方法從通式結構4a之化合物製備[WO2008-008375；Journal of Heterocyclic Chemistry 2002,39(5),1055-1059]。通式結構4a之化合物可以經由已知自文獻的方法經由在芳族環的親核取代(X=氯或氟)[WO2007-107470；Tetrahedron Letters 2003,44,7629-7632]或經由過渡金屬催化的反應(X=溴或碘)[WO2012-003405；WO2009-158371]從適當的起始物質2a及3製備。
通式結構5之化合物是可以得自商業化供應或可以經由從事此項技藝者已知的方法或類似於這些方法製備[WO2012004217；WO2009-130475；WO2008-107125；WO2003-099805；WO2012-0225061；WO2009-010488]。
通式結構2/2a之化合物是可以得自商業化供應或可以經由從事此項技藝者已知的方法或類似於這些方法製備[WO2010-051926；WO2011-131615；WO2006-018725；WO2012-065932；WO2007077961；US2012-0115903；WO2010-017902；WO2010-127856；Tetrahedron Letters 2011,44,8451-8457]。
通式結構3之化合物是可以得自商業化供應或可以經由從事此項技藝者已知的方法或類似於這些方法製備。
用於氧化醇基之氧化劑是已知(參見例如在Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds,Mijs,de Jonge,Plenum Verlag,New York,1986；Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry,Arndt,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1981；The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium,Lee,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1980中的氧化劑)。氧化可以在例如過錳酸鹽(例如過錳酸鉀)、金屬氧化物(例如二氧化錳、氧化鉻其係例如在二吡啶氧化鉻(VI)中作為Collins試劑使用(參見J.C.Collins et al.,Tetrahedron Lett.30,3363-3366,1968))存在下進行。同樣在氯鉻酸吡啶(例如Corey’s試劑)(也參見R.O.Hutchins et al.,Tetrahedron Lett.48,4167-4170,1977；D.Landini et al.Synthesis 134-136,1979)或四氧化釕(參見S.-I.Murahashi,N.Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes,Alcohols,Amines,Amides,β-Lactams,Phenols and Hydrocarbons,in：Modern Oxidation Methods,Baeckvall,Jan-Erling(Eds.),Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co.KGaA,2004)存在下。同樣合適的是超音波引發的氧化反應及使用過錳酸鉀(參見J.Yamawaki et al.,Chem.Lett.3,379-380,1983)。
可以使用根據文獻中敘述的方法之全部已知的合適酸性或鹼性反應佐劑以去除/移除保護基SG。當胺基甲酸酯型的保護基用於胺基時，較佳使用酸性反應佐劑。當使用例如第三丁基胺基甲酸酯保護基(BOC基)時，可以使用無機酸之混合物例如氫氯酸、氫溴酸、檸檬酸、硫酸、磷酸或有機酸例如苯甲酸、甲酸、醋酸、三氟醋酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸及合適的稀釋劑例如水及/或有機溶劑例如四氫呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、醋酸乙酯、乙醇或甲醇。較佳是氫氯酸或醋酸與水及/或有機溶劑例如醋酸乙酯之混合物。
已知某些反應及製備方法可以特別有效地在稀釋劑或溶劑及酸性或鹼性反應佐劑存在下進行。也可能使用稀釋劑或溶劑之混合物。該稀釋劑或溶劑有利的使用量是使反應混合物在整個反應中保持可容易攪拌。
進行根據本發明方法之合適稀釋劑或溶劑特別是全部的 有機溶劑其在特定的反應條件下是惰性。實例包括烴類(例如氯烴類例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳c、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇)、醚類(例如乙基丙基醚、甲基第三丁基醚、正丁基醚、茴香醚、苯乙醚、環己基甲基醚、二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二異丙基醚、二正丁基醚、二異丁基醚、二異戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚及環氧乙烷及/或環氧丙烷之多醚類)、胺類(例如三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁基胺、N-甲基嗎福啉、吡啶及四亞甲基二胺)、硝基烴類(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、o-硝基甲苯)；腈類(例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苄腈、m-氯苄腈)、四氫噻吩二氧化物、二甲亞碸、四甲亞碸、二丙亞碸、苄基甲基亞碸、二異丁基亞碸、二丁基亞碸、二異戊基亞碸、碸類(例如二甲基、二乙基、二丙基、二丁基、二苯基、二己基、甲基乙基、乙基丙基、乙基異丁基及五亞甲基碸)、脂族、環脂族或芳族烴類(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷及工業烴類)、以即所謂的「石油溶劑」其含有沸點範圍從例如40℃至250℃的成份、繖花烴、沸點範圍從70℃至190℃的石油餾份、環己烷、甲基環己烷、石油醚、石油英、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯類(例如醋酸甲酯、乙酯、丁酯及異丁酯、碳酸二甲酯、二丁酯及乙二酯)；醯胺類(例如六甲基磷酸三醯胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基六氫吡啶、N,N’-二甲醯基六氫吡嗪)及酮類(例如丙酮、乙醯苯、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用於進行根據本發明方法之鹼性反應佐劑可以是全部合適的酸黏著劑。實例包括：鹼土金屬或鹼金屬化合物(例如鋰、鈉、鉀、鎂、鈣及鋇之氫氧化物、氫化物、氧化物及碳酸鹽)、脒鹼或胍鹼(例如7-甲基-1,5,7-三氮雜二環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)；二氮雜二環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜二環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一烷烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基六氫吡啶)及胺類，尤其是三級胺類(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三異丙胺、三丁胺、三環己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-p-胺基吡啶、N-甲基吡咯啶、N-甲基六氫吡啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基嗎福啉、N-甲基六亞甲基二胺、吡啶、4-吡咯啶基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、喹啉、α-皮考啉、β-皮考啉、異喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N`,N`-四亞甲基二胺、N,N,N`,N`-四乙二胺、喹噁啉、N-丙基二異丙基胺、N-乙基二異丙基胺、N,N`-二甲基環己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。
用於進行根據本發明方法之酸性反應佐劑包括全部的無機酸(例如氫鹵酸例如氫氯酸、氫溴酸或氫碘酸、以及硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)、路易士酸(例如氯化鋁(III)、三氟化硼或其醚化物、氯化鈦(IV)、氯化錫(IV))及有機酸(例如甲酸、醋酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富馬酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對-甲苯磺酸)。
如果在反應圖示中需要保護基，可以使用全部一般已知的保護基。特別是Greene T.W.,Wuts P.G.W.在Protective Groups in Organic Synthesis；John Wiley & Sons,Inc.1999,"Protection for the hydroxy group including 1,2- and 1,3-diols"中陳述的保護基。
也合適的保護基是經取代的甲基醚型(例如甲氧基甲基醚(MOM)、甲硫基甲基醚(MTM)、(苯基二甲基矽烷基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、對-甲氧基苄氧基甲基醚(PMBM-OR)、對-硝基苄氧基甲基醚、鄰-硝基苄氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(p-AOM-OR)、癒創木酚甲基醚(GUM-OR)、第三丁氧基甲基醚、4-戊氧基甲基醚(POM-OR)、矽烷氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲基醚、雙(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基矽烷基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR))；經取代的乙基醚型(例如1-乙氧基乙基醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙基醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基矽烷基)乙氧基]乙基醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙基醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙基醚、2,2,2-三氯乙基醚、1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙基醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基異丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基矽烷基乙基醚、2-(苄硫基)乙基醚、2-(苯基氧硒基)乙基醚)、一種醚(例如四氫吡喃醚(THP-OR)、3-溴四氫吡喃醚(3-BrTHP-OR)、四氫硫基吡喃醚、1-甲氧基環己基醚、2-及4-吡啶甲基醚、3-甲基-2-吡啶甲基-N-氧撐醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、二苯基甲基醚(DPM-OR)、對,對’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯並環庚基醚、三苯基甲基醚(Tr-OR)、α-萘基二苯基甲基醚、對-甲氧基苯基二苯基甲基醚(MMTrOR)、二(對-甲氧基苯基)苯基甲基醚(DMTr-OR)、三(對-甲氧基苯基)苯基甲基醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯醯甲基)苯基二苯基甲基醚、4,4’,4”-參(4,5-二氯酞醯亞胺基苯基)甲基醚(CPTr-OR)、4,4’,4”-參(苯甲醯氧基苯基)甲基醚(TBTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲基醚(IDTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪 唑基乙基)胺基甲醯基]三苯甲基醚(IETr-OR)、1,1-雙(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲基醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫噸基醚(Pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-酮基)蒽基(三苯甲基酮醚)、4-甲氧基四氫吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氫硫吡喃基醚、4-甲氧基四氫硫吡喃基S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基六氫吡啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基六氫吡啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1,4-二氧雜環己-2-基醚、四氫呋喃基醚、四氫硫呋喃基醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氫-7,8,8-三甲基-4,7-甲基苯並呋喃-2-基醚(MBF-OR)、第三丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、對-氯苯基醚、對-甲氧基苯基醚、對-硝基苯基醚、對-2,4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR))；經取代的苄基醚型(例如對-甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄基醚(DMPM-OR)、鄰-硝基苄基醚、對-硝基苄基醚、對-鹵基苄基醚、2,6-二氯苄基醚、對-胺基醯基苄基醚(PAB-OR)、對-疊氮基苄基醚(Azb-OR)、4-疊氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、對-(甲基亞磺醯基)苄基醚(Msib-OR))；矽烷基醚型(例如三甲基矽烷基醚(TMS-OR)、三乙基矽烷基醚(TES-OR)、三異丙基矽烷基醚(TIPS-OR)、二甲基異丙基矽烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基異丙基矽烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基矽烷基醚(TDS-OR)、第三丁基二甲基矽烷基醚(TBDMS-OR)、第三丁基二苯基矽烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基矽烷基醚、三-對-二苯甲基矽烷基醚、三苯基矽烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基矽烷基醚(DPMS-OR)、二第三丁基甲基矽烷基醚(DTBMS-OR)、參(三甲基矽烷基)矽烷基醚(sisyl ether)、二第三丁基甲基矽烷基醚(DTBMS-OR)、參(三甲基矽烷基)矽烷基醚(sisyl ether)、(2-羥基苯乙烯基)二甲基矽烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羥基苯乙烯基)二異丙基矽烷基醚(HSDIS-OR)、第三丁基甲氧基苯基矽烷基醚(TBMPS-OR)、 第三丁氧基二苯基矽烷基醚(DPTBOS-OR))；酯型(例如甲酸酯、苯甲醯基甲酸酯、醋酸酯(Ac-OR)、氯醋酸酯、二氯醋酸酯、三氯醋酸酯、三氟醋酸酯(TFA-OR)、甲氧基醋酸酯、三苯基甲氧基醋酸酯、苯氧基醋酸酯、對-氯苯氧基醋酸酯、苯基醋酸酯、二苯基醋酸酯(DPA-OR)、菸鹼酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯、4-酮基戊酸酯(levulinate)(Lev-OR)、4,4-(乙二硫基)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-雙(4-甲氧基苯基)羥基甲氧基苯氧基]戊酸酯、特戊酸酯(Pv-OR)、1-金剛酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、對-苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(米酸酯),4-(甲硫基甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)；酯型(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2,2,2-三氯乙酯(Troc-OR)、碳酸1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基矽烷基)乙酯(TMS-OR)、碳酸2-(苯基磺醯基)乙酯(Ps-OR)、碳酸2-(三苯膦酸基)乙酯(Peoc-OR)、碳酸第三丁酯(Boc-OR)、碳酸異丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙基酯(Alloc-OR)、碳酸對-硝基苯酯、碳酸苄酯(Z-OR)、碳酸對-甲氧基苄酯、碳酸3,4-二甲氧基苄酯、碳酸鄰-硝基苄酯、碳酸對-硝基苄酯、碳酸2-丹磺醯基乙酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2,4-二硝基苯基)乙酯(Dnpeoc))；及硫酸酯型(例如烯丙基硫酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
在根據本發明方法中進行催化氫化的合適觸媒是全部慣用的氫化觸媒，例如鉑觸媒(例如鉑片、鉑海綿、鉑黑、膠體鉑、氧化鉑、鉑絲)、鈀觸媒(例如鈀海綿、鈀黑、氧化鈀、鈀/碳、膠體鈀、鈀/硫酸鋇、鈀/碳酸鋇、氫氧化鈀、鎳觸媒(例如還原的鎳、氧化鎳、Raney鎳)、釕 觸媒、鈷觸媒(例如還原的鈷、Raney鈷)、銅觸媒(例如還原的銅、Raney銅、Ullmann銅)。較佳是使用貴金屬觸媒(例如鉑及鈀或釕觸媒)，其可以施加至合適的載體(例如碳或矽)上、銠觸媒(例如在三苯基膦存在下的參(三苯基膦)氯化銠(I))。而且，可能使用「對掌性氫化觸媒」(例如彼等含有對掌性雙膦配體例如(2S,3S)-(-)-2,3-雙(二苯膦基)丁烷[(S,S)-chiraphos]或(R)-(+)-2,2’-或(S)-(-)-2,2’-雙(二苯膦基)-1,1’-聯萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP])，據此一異構物在異構物混合物中的比例是增加或另一異構物之形成是幾乎完全壓制。
根據本發明化合物之鹽類是經由標準方法製備。代表性的酸加成鹽是例如經由與無機酸例如硫酸、氫氯酸、氫溴酸、磷酸或有機羧酸例如醋酸、三氟醋酸、檸檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富馬酸、馬來酸、丙二酸、樟腦酸、草酸、鄰苯二甲酸、丙酸、乙醇酸、戊二酸、硬脂酸、水楊酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸、己酸、苦味酸、苯甲酸、或有機磺酸例如甲磺酸及4-甲苯磺酸反應而形成者。
也代表性的是根據本發明化合物從有機鹼例如吡啶、或三乙胺或彼等從無機鹼例如鈉、鋰、鈣、鎂或鋇的氫化物、氫氧化物或碳酸鹽形成的鹽，條件是通式(I)化合物含有一合適於此鹽形成的結構元素。
用於製備雜環N-氧化物及三級胺的合成方法是已知。其可以得自使用過氧酸(例如過醋酸及間-氯過苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫)、烷基過氧化氫(例如第三丁基過氧化氫)、過硼酸鈉及環氧乙烷(例如二甲基環氧乙烷)。這些方法經陳述，例如經由T.L.Gilchrist在Comprehensive Organic Synthesis,Vol.7,pp.748-750,1992,S.V.Ley,(Ed.),Pergamon Press；M.Tisler,B.Stanovnik,in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Vol.3,pp.18-20,1984,A.J.Boulton,A.McKillop, (Eds.),Pergamon Press；M.R.Grimmett,B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,Vol.43,pp.149-163,1988,A.R.Katritzky,(Ed.),Academic Press；M.Tisler,B.Stanovnik,in Advances in Heterocyclic Chemistry,Vol.9,pp.285-291,1968,A.R.Katritzky,A.J.Boulton(Eds.),Academic Press；G.W.H.Cheeseman,E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,Vol.22,pp.390-392,1978,A.R.Katritzky,A.J.Boulton,(Eds.),Academic Press。
製備方法A
實例(Ic-1)2-氯-N-環丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄醯胺
將2.00克(6.99毫莫耳)的5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、1.03克(6.99毫莫耳)的4-溴-1H-吡唑及1.93克碳酸鉀懸浮在50毫升四氫呋喃中。將反應混合物在迴流下加熱16小時。將冷卻的反應混合物過濾並在減壓下將溶劑移除。將殘留物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到0.69克的4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.00(s,1H),7.91(s,1H),3.71(s,3H)。
HPLC-MSa)：logP=4.14，質量(m/z)=413[M+H]+。
將10.5毫升異丙醇添加至150毫克(0.36毫莫耳)的4-溴-2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑、87毫克(0.36毫莫耳)的[4-氯-3-(環丙基胺基甲醯基)苯基]硼酸、21毫克(0.01毫莫耳)的肆(三苯基膦)鈀及1.1毫升1M碳酸鈉水溶液中，並將混合物在迴流下加熱3小時。將反應混合物濃縮至乾並將殘留物溶解在醋酸乙酯中。將有機層用水清洗兩次，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮至乾。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到71毫克的2-氯-N-環丙基-5-[2'-甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑-4-基]苄醯胺之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.26(s,1H),8.24(s,1H),7.67(d,1H),7.65(dd,1H),7.48(d,1H),6.95(s,1H),3.75(s,3H),2.82-2.87(m,1H),0.75-0.80(m,2H).0.57-0.62(m,2H)。
HPLC-MSa)：logP=3.79，質量(m/z)=528[M+H]+。
製備方法B
實例(Ib1)N-苄基-2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄醯胺
將500毫克(1.74毫莫耳)的5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、339毫克(1.74毫莫耳)的4-碘-1H-咪唑及483毫克(3.49毫莫耳)碳酸鉀懸浮在20毫升四氫呋喃中。將反應混合物在迴流下加熱直到反應完成。將冷卻的反應混合物過濾並在減壓下將溶劑移除。將殘留物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到370毫克的5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=7.68(d,1H),7.43(d,1H),3.68(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=3.47，質量(m/z)=461[M+H]+.
將20毫升異丙醇添加至250毫克(0.54毫莫耳)的5-(4-碘-1H-咪唑-1-基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、161毫克(0.54毫莫耳)的2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯甲酸甲酯31毫克(0.02毫莫耳)的肆(三苯基膦)鈀及1.66毫升1M碳酸鈉水溶液中，並將混合物在迴流下加熱3小時。將反應混合物濃縮至乾並將殘留物溶解在醋酸乙酯中。將有機層用水清洗兩次，經由硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮至乾。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到160毫克的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸甲酯之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.28(d,1H),7.95(dd,1H),7.83(d,1H),7.71(d,1H),7.55(d,1H),3.91(s,3H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=4.26，質量(m/z)=503[M+H]+。
將150毫克(0.29毫莫耳)的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸甲酯溶解在6.3毫升四氫呋喃中，並將混合物用冰冷卻。將溶解在0.7毫升水中的8.54毫克 氫氧化鋰逐滴添加至反應溶液中。經10分鐘後，將冷卻的冰移除並將反應混合物在室溫下再攪拌18小時。將反應混合物用1M氫氯酸酸化並用醋酸乙酯萃取產物。將有機層用飽和的氯化鈉溶液清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓下濃縮。
此得到127毫克的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.31(d,1H),7.96(dd,1H),7.83(d,1H),7.72(d,1H),7.55(d,1H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=3.30，質量(m/z)=489[M+H]+。
將127毫克(0.26毫莫耳)的2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苯甲酸、42毫克(0.39毫莫耳)的苄基胺及67毫克(0.52毫莫耳)的N,N-二乙基異丙基胺溶解在4.6毫升二氯甲烷及0.4毫升N,N-二甲基甲醯胺之混合物中。加入53毫克(0.39毫莫耳)的N-羥基苯並三唑及60毫克(0.31毫莫耳)的N-乙基-N'-(3-二甲基胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。將反應溶液用醋酸乙酯稀釋後依序用1M氫氯酸、1M氫氧化鈉水溶液及飽和的氯化鈉溶液清洗。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到77毫克的N-苄基-2-氯-5-{1-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-咪唑-4-基}苄醯胺之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=7.94(d,1H),7.88(dd,1H),7.82(d,1H),7.71(d,1H),7.49(d,1H),7.25-7.43(m,5H),4.56(d,2H),3.73(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=4.00，質量(m/z)=578[M+H]+。
a)註關於測定logP值及質量偵測：提供的logP值之測定是根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC(高效能液相層析儀)在一逆相管柱 (C18)上進行。Agilent 1100 LC系統；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；動相A：乙腈(0.1%甲酸)；動相B：水(0.09%甲酸)；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈在4.25分鐘，然後95%乙腈經另1.25分鐘；爐溫55℃；流速2.0毫升/分鐘。質量偵測是在Agilend MSD系統上進行。
列在表1&2中的化合物是使用上述製備方法A至C製備。
陳述的質量是最高強度的[M+H]+離子的同位素圖譜之峰值。如果是偵測[M-H]-離子，陳述的質量用2標示。
2陳述的質量是最高強度的[M-H]-離子的同位素圖譜之峰值。如果質量是經由GCMS(方法見下文)測量而測定，陳述的質量用3標示。
*)註關於測定logP值及質量偵測：提供的logP值之測定是根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8經由HPLC(高效能液相層析儀)在逆相管柱(C18)上進行。Agilent 1100 LC系統；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；動相A：乙腈(0.1%甲酸)；動相B：水(0.09%甲酸)；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈在4.25分鐘，然後95%乙腈經另1.25分鐘；爐溫：55℃；流速：2.0毫升/分鐘。質量測定是經由Agilend MSD系統進行。
**)註關於測定滯留時間。滯留時間的測量及相關的質量光譜儀是使用下列方法進行：
a)儀器：Micromass Quattro Premier配備Waters UPLC Acquity；管柱：Thermo Hypersil GOLD 1.9μ 50 x 1毫米；動相A：1升水+0.5毫升50%強度甲酸，動相B：1升乙腈+0.5毫升50%強度甲酸；梯度：0.0分鐘97% A→0.5分鐘97% A→3.2分鐘5%A→4.0分鐘5% A；爐溫：50℃；流速：0.3毫升/分鐘；UV偵測：210毫微米。
b)儀器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50 x 1毫米；動相A：1升水+0.25毫升99%強度甲酸，動相B：1升乙腈+0.25毫升99%強度甲酸；梯度：0.0分鐘90% A→1.2分鐘5% A→2.0分鐘5% A；爐溫：50℃；流速：0.40毫升/分鐘；UV偵測：208-400毫微米。
c)MS儀器：Waters SQD；HPLC儀器：Waters UPLC；管柱：Zorbax SB-Aq(Agilent),50毫米x2.1毫米，1.8微米；動相A：水+0.025%甲酸，動相B：乙腈(ULC)+0.025%甲酸；梯度：0.0分鐘98%A-0.9分鐘 25%A-1.0分鐘5%A-1.4分鐘5%A-1.41分鐘98%A-1.5分鐘98%A；爐溫：40℃；流速：0.600毫升/分鐘；UV偵測：DAD；210毫微米。
d)儀器：Waters ACQUITY SQD UPLC System；管柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ 50 x 1毫米；動相A：1升水+0.25毫升99%強度甲酸，動相B：1升乙腈+0.25毫升99%強度甲酸；梯度：0.0分鐘95% A→6.0分鐘5% A→7.5分鐘5% A；爐溫：50℃；流速：0.35毫升/分鐘；UV偵測：210-400毫微米。
選擇實例之NMR數據
NMR峰標列方法
選擇的實例之1H NMR數據是以1H NMR峰值列表之形式陳述。對於各訊號峰值，首先是列出在ppm之δ值且隨後是在圓括號中的訊號強度。不同訊號峰值之δ值-訊號強度數字對是經由分號彼此分開而列表。
一個實例之峰值列表因此是以下面的形式：δ1(強度)；δ2(強度2)；........；δi(強度i)；......；δn(強度n)
在NMR光譜中，印出實例的訊號以公分表示之高度是與尖銳訊號之強度相關並顯現訊號強度之真實比例。在寬訊號之情況下，數個波峰或訊號的中央及其相對強度可與光譜中最強訊號相比較而顯示。
對於1H NMR光譜的化學位移之校正，我們是使用四甲基矽烷及/或溶劑之化學位移，特別是在DMSO中量測光譜之情形。因此，該四甲基矽烷波峰可能發生但不一訂出現在NMR波峰表單中。
1H NMR波峰之表單是類似於傳統的1H NMR打印輸出且據此通常包含列在傳統NMR解釋之全部波峰。
此外，類似於傳統的1H NMR打印輸出，其可能顯現溶 劑訊號、標的化合物立體異構物之訊號，其同樣構成本發明主題之一部份及/或雜質之波峰。
在溶劑及/或水的δ範圍內報導化合物之訊號時，我們的1H NMR波峰表單顯示一般的溶劑波峰，例如DMSO在DMSO-D6的波峰及水的波峰，其通常平均有高強度。
標的化合物立體異構物之波峰及/或雜質之波峰，通常有低的平均強度相較於標的化合物之波峰(對於純度>90%之實例)。
此立體異構物及/或雜質可能是特定製備方法之典型。其波峰可以在此情形中參照「副產物指紋」而幫助鑑定我們的製備方法之再現性。
專家經由已知方法(MestreC,ACD simulation，但也用實驗評估的預期值)計算標的化合物之波峰，如果需要時，可以分離標的化合物之波峰，隨意地使用其他強度濾波器。此分離是類似於在傳統1H NMR解釋之相關波峰採集。
1H NMR峰值列表之其他細節可見於Research Disclosure Database Number 564025。
製備起始物質
使用的全部起始物質可以經由或類似於已知自文獻的方法製備獲得自商業化供應。因此，例如5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑可以經由已知自文獻的方法製備[Russian Chemical Bulletin 1990,39,11,2338-2344]。
[4-氯-3-(甲氧基羰基)苯基]硼酸，例如，是得自商業化供應。
製備2-氯-N-環丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苄醯胺
將75.0克(318毫莫耳)的5-溴-2-氯苯甲酸溶解再1.50升二甲基甲醯胺中，並加入156克(1.59莫耳)醋酸鉀。將反應混合物脫氣，加入26.0克(31.8毫莫耳)的1,1'-二(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)二氯甲烷並將混合物再度脫氣。然後將混合物在80℃加熱30分鐘後冷卻回到室溫。然後加入121克(477毫莫耳)的雙(頻哪醇)二硼，並將反應混合物在80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，在減壓下將溶劑蒸餾移除。將殘留物溶解在500毫升2M氫氧化鈉水溶液中。每次用500毫升醋酸乙酯清洗水層共三次。將水層用2M氫氯酸酸化，將所得的沈澱固體過濾並在減壓下乾燥。
此得到70.0克灰色固體形式的2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基 -1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯甲酸。其可以不將任何進一步純化而再反應。
1H-NMR(400MHz,d6-二甲亞碸)：δ=8.05(d,1H),7.76(dd,1H),7.56(d,1H),1.30(s,12H)ppm。
將25.0克(88.5毫莫耳)的2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯甲酸溶解在850毫升二甲基甲醯胺中，然後加入33.7克(88.5毫莫耳)的HATU(1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑並[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸鹽)。將反應在室溫攪拌15分鐘。將35.4毫升(199毫莫耳)的N-乙基-二異丙基胺及7.50毫升(106毫莫耳)的環丙基胺添加至反應溶液中。在室溫經16小時後，在減壓下將溶劑蒸餾移除。將殘留物溶解在水中，隨後每次用500毫升醋酸乙酯萃取產物共三次。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並過濾，並在減壓下將溶劑移除。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到16.6克的2-氯-N-環丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苄醯胺之無色固體。
1H-NMR(400MHz,d6-二甲亞碸)：δ=8.50(d,1H),7.66(dd,1H),7.58(d,1H),7.50(d,1H),2.77-2.83(m,1H),1.29(s,12H),0.66-0.71(m,2H),0.51-0.55(m,2H)ppm。
製備5-氯-1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑
每次少量，將3.80克(純度70%，13.2毫莫耳)的1-甲基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑[European Journal of Organic Chemistry 2002,17, 2913-2920]添加至加熱至70℃的5.79毫升濃硝酸(發煙)及15.7毫升濃硫酸之混合物中，使得中心溫度不超過90℃。添加後，將反應溶液在75℃之中心溫度再攪拌2小時。反應混合物冷卻至室溫後，將反應混合物倒在冰上。每次用50毫升醋酸乙酯萃取水層共兩次。將合併的有機層用1N氫氯酸及飽和的氯化鈉溶液清洗。將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓下的旋轉蒸發器中濃縮。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到3.00克的1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.52(d,1H),3.95(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=2.51，質量(m/z)=246[M+H]+。
將980毫克(3.99毫莫耳)的1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑溶解在無水THF中，並將溶液冷卻至-78℃。將3.00毫升(5.99毫莫耳)的2M二異丙基氨化鋰溶液逐滴添加至此溶液中，並將混合物在-78℃再攪拌30分鐘。在第二個燒瓶中，將先前加入的947毫克(3.99毫莫耳)六氯乙烷溶解在無水THF中，並將溶液冷卻至-78℃。將第一個溶液緩慢逐滴添加至第二個溶液中使得中心溫度不超過-70℃。將反應在-78℃再攪拌1小時。經由加入飽和的碳酸氫鈉溶液將反應淬滅。使反應混合物溫熱至室溫。將反應用醋酸乙酯重複萃取，並將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並在30毫巴及37℃水浴溫度的旋轉蒸發器中濃縮。
此得到1.74克(純度約25%)的5-氯-1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑。該粗產物不再有其他處理而再反應。
製備1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸
類似於1-甲基-4-(甲硫基)-3-(五氟乙基)-1H-吡唑-5-羧酸[WO2013-092522]之製備，1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸是從商業化供應的1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸製備。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO-d6)：δ=4.10(s,3H),2.34(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=1.72，質量(m/z)=241[M+H]+。
製備1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺
將600毫克(2.49毫莫耳)的1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸溶解在40毫升無水甲苯及357微升(2.56毫莫耳)三乙胺之混合物中。將溶液冷卻至0℃，然後逐滴加入704毫克(2.56毫莫耳)的疊氮基磷酸二苯酯。將反應混合物在100℃的油浴溫度中攪拌16小時。使混合物冷卻至室溫後在旋轉蒸發器中小心濃縮至乾。將殘留物溶解在2毫升第三丁醇中並在120℃的微波爐中加熱1小時。在旋轉蒸發器中將反應混合物濃縮至乾。將殘留物溶解在6毫升二氯甲烷中，然後加入4.35毫升三氟醋酸。將混合物在室溫攪拌16小時。在旋轉蒸發器中將反應混合物濃縮。然後將殘留物溶解在醋酸乙酯中並用1N氫氧化鈉水溶液清洗，經由硫酸鈉乾燥，過濾並在旋轉蒸發器中濃縮。
將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。此得到130毫克的1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO-d6)：δ=5.90(s,2H),3.60(s,3H),2.10(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=1.66，質量(m/z)=212[M+H]+。
製備4-溴-2'-甲基-4'-(甲基亞磺醯基)-5'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑
將130毫克(0.61毫莫耳)的1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺溶解在14毫升無水乙腈中並逐滴添加至加熱至70℃的146微升(1.23毫莫耳)硝酸第三丁酯、99.3毫克(0.73毫莫耳)氯化銅(II)及29毫升無水乙腈之懸浮液中。將反應混合物在70℃攪拌7小時，冷卻至室溫後倒入75毫升1N氫氯酸中。將粗產物用醋酸乙酯重複萃取。將合併的有機層用飽和的氯化鈉溶液清洗兩次，經由硫酸鎂乾燥，過濾並在減壓下的旋轉蒸發器中濃縮至乾。
此得到219毫克5-氯-1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑粗產物。此粗產物不再有其他純化而在使用。
GC-MS：index=1212，質量(m/z)=230。
將200毫克(含量約60%，約0.52毫莫耳)的5-氯-1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑溶解在5毫升二氯甲烷中且隨後在冰浴中冷卻。每次少量加入64毫克(濃度約70%，0.26毫莫耳)的3-氯過苯甲酸。在冰冷卻下將反應再攪拌3小時後用30毫升二氯甲烷稀釋。將有機層用飽和的碳酸氫鈉溶液清洗直到有機層不含過氧化物。然後將有機層經由硫酸鈉乾燥，過濾並在減壓下的旋轉蒸發器中濃縮至乾。
此得到199毫克5-氯-1-甲基-4-(甲基亞磺醯基)-3-(三氟 甲基)-1H-吡唑粗產物。此粗產物不再有其他純化而在使用。
GC-MS：index=1454，質量(m/z)=246。
將199毫克(含量約60%，0.48毫莫耳)的5-氯-1-甲基-4-(甲基亞磺醯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑及135毫克(0.88毫莫耳)的4-溴-1H-吡唑溶解在3毫升二甲基甲醯胺中並加入526毫克(1.61毫莫耳)碳酸銫。將反應混合物在100℃的油浴溫度中攪拌直到不再可偵測倒起始物質。將混合物過濾並用第三丁基甲基醚稀釋。將有機層用1N氫氯酸及飽和的氯化鈉溶液清洗。然後將有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下的旋轉蒸發器中濃縮。將粗產物在矽膠上經由管柱層析法純化。
此得到61毫克4-溴-2'-甲基-4'-(甲基亞磺醯基)-5'-(三氟甲基)-2'H-1,3'-二吡唑。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈)：δ=8.13(s,1H),7.91(s,1H),3.77(s,3H),2.73(s,3H)ppm。
HPLC-MSa)：logP=1.90，質量(m/z)=359[M+H]+。
應用在動物健康部門I的生物工作實例
A. 蜱若蟲試驗(AMBYHE)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克之活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合並用水稀釋至所要的濃度。
將蜱若蟲(Amblyomma hebraeum)放入穿孔塑料燒杯中並在所要的濃度中浸漬1分鐘。將蜱轉移至在濾紙上進入皮氏培養皿中並儲存在溫度控制的櫃內。
經42天後，測定殺死的%。100%係指全部的蜱被殺死；%係指沒有蜱被殺死。
在此試驗中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-47,Ic-49,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-87,Ic-91,Ic-94,Ic-95。
B. 牛蜱-浸漬試驗(BOOPMI Dip)
測試動物：牛蜱(Boophilus microplus)Parkhurst種，SP-抗藥性
溶劑：二甲亞碸
將10毫克之活性化合物溶解在0.5毫升二甲亞碸中。為了製造合適的調製物之目的，在各情形中將活性化合物溶液用水稀釋至所要的濃度。
將此活性化合物製劑用移液管移至試管內。將8-10隻成年腫脹的雌牛蜱(Boophilus microplus)轉移至另一有雙孔的試管內。將試管浸漬在活性化合物調製物內，並使全部的蜱浸溼。當液體流失後，將蜱轉移至過濾盤上進入塑膠盤內並儲存在溫度控制的室內。
經7天後經由產下受精蛋而評估活性。從外部無法看見生育能力的蛋儲存在溫度控制的櫃內直到約42天後幼蟲孵化。100%的 功效係指沒有蜱產出任何受精的蛋；0%係指全部的蛋是受精。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-47,Ic-49,Ic-65,Ic-66,Ic-77,Ic-78,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-109,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-130,Ic-139,Ic-147,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-158,Ic-160,Ic-164,Ic-166。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現90%之功效：Ic-97,Ic-103,Ic-175。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現80%之功效：Ic-29,Ic-48,Ic-80,Ic-159。
C. 牛蜱-注射試驗(BOOPMI Inj)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克之活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合並用水稀釋至所要的濃度。
將1微升的活性化合物溶液注射至5隻腫脹的成年雌牛蜱(Boophilus microplus)腹部內。將動物轉移至盤內並存放在溫度控制的室內。
經7天後經由產下受精蛋而評估活性。從外部無法看見生育能力的蛋儲存在溫度控制的櫃內直到約42天後幼蟲孵化。100%的功效係指沒有蜱產出任何受精的蛋；0%係指全部的蛋是受精。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20微克/動物之使用率下顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-3,Ic-4,Ic-6,Ic-7,Ic-8,Ic-10,Ic-11,Ic-12,Ic-13,Ic-14,Ic-16,Ic-17,Ic-18,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-24,Ic-25,Ic-27,Ic-28,Ic-29,Ic-32,Ic-33,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-42, Ic-43,Ic-44,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-53,Ic-54,Ic-55,Ic-56,Ic-58,Ic-59,Ic-60,Ic-61,Ic-62,Ic-63,Ic-64,Ic-65,Ic-66,Ic-67,Ic-68,Ic-70,Ic-71,Ic-72,Ic-73,Ic-74,Ic-75,Ic-76,Ic-77,Ic-78,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-88,Ic-89,Ic-90,Ic-91,Ic-92,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-99,Ic-103,Ic-106,Ic-136,Ic-137,Ic-139,Ic-140,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-157,Ic-158,Ic-159,Ic-160,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-174,Ic-175,Id-1,Id-2,Ie-1。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20微克/動物之使用率下顯現90%之功效：Ic-156。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20微克/動物之使用率下顯現80%之功效：Ic-15,Ic-35。
D. 貓蚤-口服試驗(CTECFE)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克之活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合並用水稀釋至所要的濃度。
將約20隻沒有餵食的貓蚤(Ctenocephalides felis)放入頂端及底端用紗布封住的櫃內。將一底端用石蠟膜封住的金屬圓筒放在櫃上。該圓筒含有血液/活性成份製劑，其可被貓蚤經由穿透石蠟膜而吸入。
經2天後，測試殺死率%。100%係指全部的貓蚤被殺死；0%係指沒有貓蚤被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-3,Ic-4,Ic-6,Ic-7,Ic-8,Ic-11,Ic-12,Ic-13,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-28,Ic-29,Ic-31,Ic-32,Ic-33,Ic-34, Ic-35,Ic-36,Ic-37,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-42,Ic-43,Ic-44,Ic-45,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-53,Ic-54,Ic-55,Ic-56,Ic-57,Ic-58,Ic-59,Ic-60,Ic-61,Ic-64,Ic-65,Ic-66,Ic-67,Ic-68,Ic-70,Ic-71,Ic-73,Ic-74,Ic-75,Ic-76,Ic-77,Ic-78,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-99,Ic-103,Ic-106,Ic-136,Ic-137,Ic-139,Ic-140,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-156,Ic-158,Ic-159,Ic-160,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-174,Ic-175,Id-1,Id-2,Ie-1。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現98%之功效：Ic-10
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現95%之功效：Ic-25,Ic-62,Ic-63
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現90%之功效：Ic-17,Ic-89,Ic-157
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現80%之功效：Ic-92
E. 羊綠頭蠅試驗(LUCICU)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克之活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合並用水稀釋至所要的濃度。
將約20隻澳洲綠頭蠅(Lucilia cuprina)的L1幼蟲轉移至含有碎馬肉及所要濃度的活性化合物製劑之試驗容器內。
經2天後，測試殺死率%。100%係指全部的幼蟲被殺死；0%係指沒有幼蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2, Ic-3,Ic-4,Ic-6,Ic-7,Ic-8,Ic-10,Ic-11,Ic-12,Ic-13,Ic-14,Ic-16,Ic-17,Ic-18,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-24,Ic-25,Ic-27,Ic-28,Ic-29,Ic-32,Ic-33,Ic-34,Ic-35,Ic-36,Ic-37,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-42,Ic-43,Ic-44,Ic-45,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-53,Ic-54,Ic-55,Ic-56,Ic-57,Ic-58,Ic-59,Ic-60,Ic-61,Ic-62,Ic-63,Ic-64,Ic-65,Ic-66,Ic-67,Ic-68,Ic-70,Ic-71,Ic-73,Ic-74,Ic-75,Ic-76,Ic-77,Ic-78,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-88,Ic-89,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-103,Ic-106,Ic-136,Ic-137,Ic-140,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-157,Ic-158,Ic-159,Ic-160,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-174,Ic-175,Id-1。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現95%之功效：Ic-92,Id-2。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現90%之功效：c-31。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現80%之功效：Ic-72,Ic-99。
F. 家蠅試驗(MUSCDO)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克之活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合並用水稀釋至所要的濃度。
在含有用糖溶液處理的海綿及所要濃度的活性化合物製劑之容器內放入10隻成年馬蠅(Musca domestica)。
經2天後，測試殺死率%。100%係指全部的蠅被殺死；0%係指沒有蠅被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現100%之功效：Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-3,Ic-7, Ic-11,Ic-12,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-28,Ic-29,Ic-32,Ic-33,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-43,Ic-45,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-55,Ic-57,Ic-59,Ic-60,Ic-62,Ic-65,Ic-66,Ic-70,Ic-77,Ic-78,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-106,Ic-147,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-159,Ic-160,Ic-166,Ic-174,Ic-175,Id-1。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現95%之功效：Ic-67。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現90%之功效：Ia-2,Ic-6,Ic-25,Ic-73,Ic-136,Ic-140,Ic-154,Ic-158,Ic-163,Ic-164。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100ppm之使用率下顯現80%之功效：a-1,Ic-44,Ic-58,Ic-61,Ic-64,Ic-68,Ic-71,Ic-76,Ic-103,Ic-161。
應用在農作物保護部門之生物工作實例
G. 桃蚜-噴灑試驗(MYZUPE)
溶劑：78重量組份丙酮1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：芳基烷基聚乙二醇醚
為了製造合適的活性化合物之製劑，將1重量組份之活性化合物使用所示重量組份之溶劑溶解並用含1000ppm的乳化劑之水調整至到所要的濃度。為了製造其他試驗濃度，將此製劑用含乳化劑之水稀釋。
將感染全部階段的綠桃蚜(Myzus persicae)之中國白菜葉(Brassica pekinensis)之盤用所要濃度的活性化合物製劑噴灑。
經6後，測試功效%。100%在此係指全部的蚜被殺 死；0%係指沒有蚜被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在50克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ic-40,Ic-41,Ic-47,Ic-55,Ic-71,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-97,Ic-139,Ic-141,Ic-147,Ic-151,Ic-152,Ic-159,Ic-181,Ic-188。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在50克/公頃之應用率顯現90%之功效：Ic-1,Ic-24,Ic-27,Ic-49,Ic-70,Ic-95,Ic-116,Ic-117,Ic-153,Ic-156,Ic-163,Ic-164,Ic-166,Ic-167,Ic-180,Ic-187。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ic-2,Ic-11,Ic-77,Ic-96,Ic-109,Ic-111,Ic-112,Ic-118,Ic-121,Ic-126,Ic-127,Ic-133,Ic-134,Ic-182,Ic-185,Ic-190。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現90%之功效：Ib-2,Ic-28,Ic-34,Ic-36,Ic-48,Ic-65,Ic-66,Ic-78,Ic-79,Ic-80,Ic-81,Ic-87,Ic-108,Ic-113,Ic-115,Ic-122,Ic-129,Ic-132,Ic-147,Ic-186。
H. 芥菜甲蟲-噴灑試驗(PHAECO)
溶劑：78.0重量組份丙酮1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：芳基烷基聚乙二醇醚
為了製造合適的活性化合物之製劑，將1重量組份之活性化合物使用所示重量組份之溶劑溶解並用含1000ppm的乳化劑之水調整至到所要的濃度。為了製造其他試驗濃度，將此製劑用含乳化劑之水稀釋。
將含有中國白菜葉(Brassica pekinensis)之盤用所要濃 度的活性化合物製劑噴灑，乾燥後，加入芥菜甲蟲(Phaedon cochleariae)之幼蟲。
經7後，測試功效%。100%在此係指全部的甲蟲幼蟲被殺死；0%係指沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ic-1,Ic-24,Ic-27,Ic-33,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-42,Ic-43,Ic-44,Ic-45,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-51,Ic-52,Ic-54,Ic-55,Ic-56,Ic-58,Ic-59,Ic-60,Ic-61,Ic-62,Ic-63,Ic-64,Ic-70,Ic-71,Ic-72,Ic-73,Ic-74,Ic-75,Ic-76,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-88,Ic-89,Ic-90,Ic-91,Ic-92,Ic-93,Ic-94,Ic-95,Ic-97,Ic-105,Ic-106,Ic-107,Ic-116,Ic-117,Ic-136,Ic-139,Ic-140,Ic-141,Ic-142,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-156,Ic-157,Ic-159,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-167,Ic-171,Ic-173,Ic-174,Ic-175,Ic-176,Ic-179,Ic-180,Ic-181,Ic-183,Ic-184,Ic-186,Ic-187,Ic-188,Ic-193,Ic-198,Ic-200。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現83%之功效：Ic-69,Ic-137。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-2,Ic-3,Ic-6,Ic-7,Ic-10,Ic-11,Ic-12,Ic-13,Ic-14,Ic-15,Ic-16,Ic-17,Ic-18,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-25,Ic-28,Ic-29,Ic-30,Ic-31,Ic-32,Ic-34,Ic-35,Ic-36,Ic-37,Ic-53,Ic-65,Ic-66,Ic-67,Ic-68,Ic-78,Ic-79,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-96,Ic-99,Ic-103,Ic-104,Ic-108,Ic-109,Ic-110,Ic-111,Ic-113,Ic-115,Ic-118,Ic-119,Ic-121,Ic-122,Ic-124,Ic-125,Ic-126,Ic-127,Ic-128,Ic-129,Ic-130,Ic-131,Ic-132,Ic-133,Ic-134,Ic-168,Ic-169,Ic-170,Ic-177,Ic-178,Ic-182,Ic-185,Ic-189,Ic-190,Ic-191, Ic-192,Id-1,Id-2,Ie-1,Ie-4,Ie-5。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現83%之功效：Ib-1,Ic-5,Ic-57,Ic-120,Ic-135。
I. 粘蟲-噴灑試驗(SPODFR)
溶劑：78.0重量組份丙酮1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：芳基烷基聚乙二醇醚
為了製造合適的活性化合物之製劑，將1重量組份之活性化合物使用所示重量組份之溶劑溶解並用含1000ppm的乳化劑之水調整至到所要的濃度。為了製造其他試驗濃度，將此製劑用含乳化劑之水稀釋。
將含有玉米葉(Zea mays)之盤用所要濃度的活性化合物製劑噴灑，乾燥後，加入粘蟲(Spodoptera frugiperda)之毛毛蟲。
經7後，測試功效%。100%在此係指全部的毛毛蟲被殺死；0%係指沒有毛毛蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ic-1,Ic-24,Ic-27,Ic-38,Ic-39,Ic-40,Ic-41,Ic-43,Ic-44,Ic-45,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-55,Ic-59,Ic-60,Ic-62,Ic-70,Ic-71,Ic-73,Ic-74,Ic-75,Ic-76,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-97,Ic-105,Ic-107,Ic-116,Ic-117,Ic-136,Ic-139,Ic-140,Ic-141,Ic-142,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-156,Ic-157,Ic-159,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-167,Ic-171,Ic-174,Ic-175,Ic-176,Ic-180,Ic-181,Ic-183,Ic-184,Ic-186,Ic-187,Ic-188,Ic-193,Ic-198,Ic-200。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現83%之功效：Ic-33,Ic-42,Ic-89,Ic-106。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-2,Ic-3,Ic-6,Ic-7,Ic-10,Ic-11,Ic-12,Ic-13,Ic-14,Ic-16,Ic-17,Ic-18,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-25,Ic-28,Ic-29,Ic-32,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-39,Ic-61,Ic-64,Ic-66,Ic-73,Ic-77,Ic-78,Ic-79,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-96,Ic-103,Ic-109,Ic-110,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-115,Ic-118,Ic-122,Ic-124,Ic-126,Ic-127,Ic-128,Ic-129,Ic-131,Ic-132,Ic-133,Ic-135,Ic-169,Ic-170,Ic-177,Ic-182,Ic-185,Ic-190,Id-1,Id-2。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現83%之功效：Ic-68,Ic-65,Ic-108,Ic-119,Ic-125,Ic-168。
J. 紅蜘蛛蟎-噴灑試驗，OP-耐藥性(TETRUR)
溶劑：78.0重量組份丙酮1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：芳基烷基聚乙二醇醚
為了製造合適的活性化合物之製劑，將1重量組份之活性化合物使用所示重量組份之溶劑溶解並用含1000ppm的乳化劑之水調整至到所要的濃度。為了製造其他試驗濃度，將此製劑用含乳化劑之水稀釋。
將感染全部階段的暖房紅蜘蛛蟎(Tetranychus urticae)之豆葉(Phaseolus vulgaris)之盤用所要濃度的活性化合物製劑噴灑。
經6後，測試功效%。100%在此係指全部的蜘蛛蟎被殺死；0%係指沒有蜘蛛蟎被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ic-1,Ic-24,Ic-27,Ic-40,Ic-41,Ic-71,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-97,Ic-107,Ic-116, Ic-117,Ic-136,Ic-137,Ic-139,Ic-140,Ic-141,Ic-142,Ic-147,Ic-149,Ic-150,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-156,Ic-157,Ic-159,Ic-161,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-167,Ic-175,Ic-176,Ic-180,Ic-181,Ic-183,Ic-184,Ic-187,Ic-188,Ic-193,Ic-198,Ic-200。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現90%之功效：Ic-49,Ic-69,Ic-90,Ic-105,Ic-171,Ic-186。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在500克/公頃之應用率顯現80%之功效：Ic-44,Ic-55,Ic-76。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ib-2,Ib-3,Ic-2,Ic-10,Ic-17,Ic-19,Ic-20,Ic-21,Ic-22,Ic-23,Ic-28,Ic-32,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-39,Ic-63,Ic-64,Ic-65,Ic-66,Ic-67,Ic-68,Ic-73,Ic-77,Ic-78,Ic-79,Ic-80,Ic-81,Ic-83,Ic-96,Ic-99,Ic-103,Ic-104,Ic-108,Ic-109,Ic-110,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-115,Ic-118,Ic-119,Ic-120,Ic-121,Ic-122,Ic-123,Ic-124,Ic-125,Ic-126,Ic-127,Ic-128,Ic-129,Ic-131,Ic-132,Ic-133,Ic-134,Ic-135,Ic-168,Ic-169,Ic-170,Ic-177,Ic-185,Ic-189,Ic-190。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在100克/公頃之應用率顯現90%之功效：Ia-2,Ic-3,Ic-9,Ic-11,Ic-13,Ic-48,Ic-56,Ic-59,Ic-182。
K. 南方根節線蟲試驗(MELGIN)
溶劑：125.0重量組份丙酮
為了製造合適的活性化合物之製劑，將1重量組份之活性化合物使用所示量之溶劑混合並用水調整至到所要的濃度。
在容器中填入沙子、活性化合物溶液、男方根節線蟲(Meloidogyne incognita)之蛋/幼蟲懸浮液及萵苣種子。萵苣種子發芽且 植物發育。在根部形成蟲癭。
經14後，經由蟲癭之形成而測試殺死線蟲之功效%。100%係指沒有發現蟲癭；0%係指在經處理的植物上之蟲癭數量相當於未經處理的對照組。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20ppm之應用率顯現100%之功效：Ic-152。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20ppm之應用率顯現90%之功效：Ic-1,Ic-26,Ic-120,Ic-156。
在動物健康部門II之生物工作實例：
T1. 貓櫛首蚤-與成年貓蚤之試管內接觸試驗
為了塗覆測試試管，最初將9毫克活性化合物溶解在1毫升丙酮中且隨後用丙酮稀釋至所要的濃度。經由在軌道搖床上轉動及擺動(在30rpm搖擺旋轉2小時)，將250微升的溶液均勻分布至在25毫升測試試管的內壁及底部上。在900ppm的活性化合物溶液及44.7平方公分內部表面，5微克/平方公分的面積劑量達到均勻分布。
將溶劑蒸發後，在試管內填入5-10隻成年貓蚤(Ctenocephalides felis)，用穿孔的塑料蓋密封並在室溫及環境溼度下在水平位置培育。經48小時後，測定功效。關於此點，將試管直立，並將蚤撞擊到試管底部。跳蚤保持在地板上不動或以不協調的方式移動則被認為是死亡或垂死。
在此測試中，一物質如果在5微克/平方公分之應用率顯現至少80%之功效，顯示對抗貓蚤有良好的功效。100%的功效係指全部的蚤是死亡或垂死，0%的功效係指沒有蚤受到傷害。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-12,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-28, Ic-29,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-41,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-65,Ic-66,Ic-68,Ic-70,Ic-71,Ic-77,Ic-78,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-107,Ic-108,Ic-109,Ic-110,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-118,Ic-139,Ic-140,Ic-141,Ic-142,Ic-143,Ic-144,Ic-145,Ic-147,Ic-148,Ic-149,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-155,Ic-158,Ic-159,Ic-160,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-167,Ic-175,Ic-199,Ic-211。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ic-32,Ic-138,Ic-146,Ic-154。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-12,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-27,Ic-28,Ic-29,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-41,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-65,Ic-66,Ic-70,Ic-71,Ic-77,Ic-78,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-91,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-97,Ic-107,Ic-108,Ic-109,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-118,Ic-139,Ic-140,Ic-141,Ic-142,Ic-143,Ic-144,Ic-145,Ic-147,Ic-151,Ic-152,Ic-153,Ic-154,Ic-155,Ic-158,Ic-159,Ic-160,Ic-163,Ic-163,Ic-164,Ic-165,Ic-166,Ic-167,Ic-175,Ic-199,Ic-211。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ic-146,Ic-149。
T2. 血紅扇頭蜱-與成年黃狗蜱之試管內接觸試驗
為了塗覆測試試管，最初將9毫克活性化合物溶解在1毫升丙酮中且隨後用丙酮稀釋至所要的濃度。經由在軌道搖床上轉動及擺動(在30rpm搖擺旋轉2小時)，將250微升的溶液均勻分布至在25毫升測試試管的內壁及底部上。在900ppm的活性化合物溶液及44.7平方公分內部表面，5微克/平方公分的面積劑量達到均勻分布。
將溶劑蒸發後，在試管內填入5-10隻成年狗蜱(Rhipicephalus sanguineus)，用穿孔的塑料蓋密封並在室溫及環境溼度下在水平位置培育。經48小時後，測定功效。關於此點，將試管直立，並將蜱撞擊到試管底部並在45-50℃的加熱板上培養至多5分鐘。蜱保持在地板上不動或以不協調的方式移動，使得其不能夠向上攀登而刻意避免熱則被認為是死亡或垂死。
在此測試中，一物質如果在5微克/平方公分之應用率顯現至少80%之功效，顯示對抗血紅扇頭蜱有良好的功效。100%的功效係指全部的蜱是死亡或垂死，0%的功效係指沒有蜱受到傷害。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-18,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-25,Ic-27,Ic-28,Ic-34,Ic-36,Ic-37,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-54,Ic-66,Ic-70,Ic-71,Ic-77,Ic-78,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-103,Ic-106,Ic-109,Ic-111,Ic-112,Ic-113,Ic-141,Ic-142,Ic-143,Ic-151,Ic-152,Ic-155,Ic-160,Ic-161,Ic-164,Ic-166,Ic-167,Ic-174,Ic-201。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ib-3,Ic-19,Ic-61,Ic-73,Ic-91,Ic-108,Ic-153。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-24,Ic-25,Ic-27,Ic-36,Ic-37,Ic-43,Ic-46,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-54,Ic-59,Ic-66,Ic-68,Ic-70,Ic-77,Ic-78,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-85,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-94,Ic-95,Ic-96,Ic-103,Ic-109,Ic-111,Ic-112,Ic-143,Ic-151,Ic-152,Ic-155,Ic-160,Ic-163,Ic-164,Ic-166,Ic-167,Ic-174,Ic-201。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ic-32,Ic-34,Ic-67,Ic-71,Ic-73,Ic-113,Ic-141,Ic-142,Ic-147,Ic-148,Ic-153,Ic-161。
T3. 蓖子硬蜱-與成年蓖子硬蜱之試管內接觸試驗
為了塗覆測試試管，最初將9毫克活性化合物溶解在1毫升丙酮中且隨後用丙酮稀釋至所要的濃度。經由在軌道搖床上轉動及擺動(在30rpm搖擺旋轉2小時)，將250微升的溶液均勻分布至在25毫升測試試管的內壁及底部上。在900ppm的活性化合物溶液及44.7平方公分內部表面，5微克/平方公分的面積劑量達到均勻分布。
將溶劑蒸發後，在試管內填入5-10隻成年蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)，用穿孔的塑料蓋密封並在22℃及90%溼度下的溫空櫃內在水平位置培育。經48小時後，測定功效。關於此點，將試管直立，並將蜱撞擊到試管底部並在45-50℃的加熱板上培養至多5分鐘。蜱保持在地板上不動或以不協調的方式移動，使得其不能夠向上攀登而刻意避免熱則被認為是死亡或垂死。
在此測試中，一物質如果在5微克/平方公分之應用率顯現至少80%之功效，顯示對抗蓖子硬蜱有良好的功效。100%的功效係指全部的蜱是死亡或垂死，0%的功效係指沒有蜱受到傷害。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-21,Ic-23,Ic-37,Ic-47,Ic-48,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-94。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ib-3,Ic-18。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ic-1,Ic-2,Ic-16, Ic-23,Ic-37,Ic-81,Ic-84,Ic-90,Ic-94。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ib-3,Ic-11,Ic-21,Ic-48,Ic-86,Ic-87。
T4. 斑點蜱-與斑點蜱幼蟲之試管內接觸試驗
為了塗覆測試試管，最初將9毫克活性化合物溶解在1毫升丙酮中且隨後用丙酮稀釋至所要的濃度。經由在軌道搖床上轉動及擺動(在30rpm搖擺旋轉2小時)，將250微升的溶液均勻分布至在25毫升測試試管的內壁及底部上。在900ppm的活性化合物溶液及44.7平方公分內部表面，5微克/平方公分的面積劑量達到均勻分布。
將溶劑蒸發後，在試管內填入5-10隻成年斑點蜱幼蟲(Amblyomma hebraeum)，用穿孔的塑料蓋密封並在27℃及85%溼度下的溫空櫃內在黑暗中的水平位置培育。經48小時後，測定功效。關於此點，將試管直立，並將蜱撞擊到試管底部並在45-50℃的加熱板上培養至多5分鐘。蜱保持在地板上不動或以不協調的方式移動，使得其不能夠向上攀登而刻意避免熱則被認為是死亡或垂死。
在此測試中，一物質如果在5微克/平方公分之應用率顯現至少80%之功效，顯示對抗斑點蜱幼蟲有良好的功效。100%的功效係指全部的蜱是死亡或垂死，0%的功效係指沒有蜱受到傷害。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在5微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ib-3,Ic-1,Ic-2,Ic-3,Ic-11,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-32,Ic-37,Ic-47,Ic-48,Ic-49,Ic-81,Ic-83,Ic-84,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-94,Ic-95。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現100%之功效：Ia-1,Ia-2,Ib-2,Ic-1,Ic-2,Ic-11,Ic-16,Ic-18,Ic-19,Ic-21,Ic-23,Ic-32,Ic-37,Ic-47,Ic-48,Ic-81, Ic-83,Ic-84,Ic-86,Ic-87,Ic-90,Ic-94,Ic-95。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在1微克/平方公分之應用率顯現80%之功效：Ib-3,Ic-3。
T6. 變異革蜱-對抗大鼠上的美洲狗蜱之全身體內活性
在一隨機開放的安慰劑-對照研究中，在腹腔內處理後檢視根據本發明經鹵基取代的式(I)化合物之製劑實例對抗大鼠(Rattus norvegicus；strain：Whistar Unilever,HsdCpb：WU)身上的美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)幼蟲之功效。關於此點，將合適量的活性化合物溶解在甘油縮甲醛中並腹腔內注射。取決於活性化合物濃度，投藥體積是在30及90微升/100克體重之間。每組使用5隻大鼠，結果以算術平均值表示。在蜱感染之前，提供全部大鼠頸圈。對於蜱的感染及計數，將每隻大鼠皮下注射30-50微升的美托咪定鹽酸鹽(例如Domitor®)鎮靜。全部大鼠在第0天(處理後至少1小時)、第7天、第14天等感染30隻未充血的美洲狗蜱幼蟲。在第2天、第9天、第16天等將頸圈移除並將經鎮靜的大鼠全身性檢查蜱。用鑷子將蜱移除，經由擠壓在吸墨紙上，檢查吸取的血液。
經由與安慰劑處理的對照組比較，測定處理之功效。如果一化合物在10毫克/公斤的劑量經腹腔內處理後第2天，顯示90%對抗美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)之幼蟲，則視為非常有效。如果在第9天的功效仍然高於80%，則該效應視為長時間持續。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在10毫克/公斤之應用率在第2天顯現>90%對抗蜱幼蟲之功效：Ic-1,Ic-2。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在10毫克/公斤之應用率在第9天顯現>80%對抗蜱幼蟲之功效：Ic-1,Ic-2。
T7. 貓櫛首蚤-對抗大鼠上的蚤之全身體內活性
在一隨機開放的安慰劑-對照研究中，在腹腔內處理後 檢視根據本發明經鹵基取代的式(I)化合物之製劑實例對抗大鼠(Rattus norvegicus；strain：Whistar Unilever,HsdCpb：WU)身上的成年貓蚤(Ctenocephalides felis)之功效。關於此點，將合適量的活性化合物溶解在甘油縮甲醛中並腹腔內注射。取決於活性化合物濃度，投藥體積是在30及90微升/100克體重之間。每組使用5隻大鼠，結果以算術平均值表示。在蚤感染之前，提供全部大鼠頸圈。對於蚤的感染及計數，將每隻大鼠皮下注射30-50微升的美托咪定鹽酸鹽(例如Domitor®)鎮靜。全部大鼠在第0天(處理後至少1小時)、第7天、第14天等感染30隻未充血的成年貓蚤。在第2天、第9天、第16天等將頸圈移除並使用蚤梳全身性檢查蚤。將蚤計數並移除。
經由與安慰劑處理的對照組比較，測定處理之功效。如果一化合物在10毫克/公斤的劑量經腹腔內處理後第2天，顯示95%對抗成年貓蚤(Ctenocephalides felis)，則視為非常有效。如果在第9天的功效仍然高於90%，則該效應視為長時間持續。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在10毫克/公斤之應用率在第2天顯現>95%對抗蚤之功效：Ic-1,Ic-2。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在10毫克/公斤之應用率在第9天顯現>90%對抗蚤之功效：Ic-1,Ic-2。
T8. 捻轉血矛線蟲-試驗(HAEMCO)
溶劑：二甲亞碸
為了製造活性化合物之合適製劑，將10毫克活性化合物與0.5毫升二甲亞碸混合，並用「Ringer溶液」將濃度稀釋至所要的濃度。
在含有所要濃度的活性化合物製劑之容器內加入約40隻紅色胃蟲(Haemonchus contortus)之幼蟲。
經5後，測試殺死%。100%在此係指全部的幼蟲被 殺死；0%係指沒有幼蟲被殺死。
在此測試中，例如下面的製備實例之化合物在20ppm之應用率顯現80%之功效：Ic-1,Ic-16

Claims (14)

  1. 一種通式(I)之化合物，
    Figure TWI628167B_C0001
    其中R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、視需要經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；如果沒有一個基團A2及A3代表氮，R3及R4與和其連接的碳原子一起可形成5-或6-員環，其含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子，或如果沒有一個基團A1及A2代表氮，R2及R3與和其連接的碳原子一起可形成含有0、1或2個氮原子之6-員環；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲醯基、羥基、胺基或其中一個隨意地經取代之烷基、烷氧基、烯基、炔基，環烷基、雜環烷基、環烷基烷基、芳基烷基、雜芳基烷基或代表N-烷基胺基、N-烷基羰基胺基、N,N-二烷基胺基；或Q 代表隨意地經V多取代之不飽和的6-員碳環，其或隨意地經V多取代之不飽和的5-或6-員雜環，V 代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、N,N-二烷基胺基，T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示，
    Figure TWI628167B_C0002
    其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-2；Z1 代表隨意地經取代之烷基及環烷基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之烷基、烷基羰基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1 代表氫、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-烷氧基亞胺基烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基、N,N-二-C1-C6烷基胺基；如果沒有一個基團A2及A3代表氮，R3及R4與和其連接的碳原子一起可形成5-或6-員環，其含有0、1或2個氮原子及/或0或1個氧原子及/或0或1個硫原子，或如果沒有一個基團A1及A2代表氮，R2及R3與和其連接的碳原子一起可以形成含有0、1或2個氮原子之6-員環；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲醯基、羥基、胺基或其中一個隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基或代表N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基、N,N-二-C1-C4-烷基胺基；或Q 代表隨意地經V多取代之不飽和的6-員碳環其或隨意地經V多取代之不飽和的5-或6-員雜環，其中V 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示，
    Figure TWI628167B_C0003
    其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經鹵基-取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表隨意地經取代之C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基，且Z2 代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之烷基、環烷基、烯基，炔基、芳基或雜芳基。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1 代表氫或代表C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-環烷基、C3-C7-環烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基其彼此獨立地隨意經鹵基、氰基、烷氧基及烷氧基羰基單-或多取代，化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2、R3、R4及R5彼此獨立地代表氫、鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N-C1-C6-烷基胺基或N,N-二-C1-C6-烷基胺基；W 代表氧或硫；Q 代表氫、羥基、甲醯基或其中一個C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C2-C5-雜環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羥基烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、雜芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基胺基、N-C1-C4-烷基羰基胺基或N,N-二-C1-C4-烷基胺基其彼此獨立地隨意經羥基、硝基、胺基、鹵基、烷氧基、氰基、羥基羰基、烷氧基羰基、烷基胺基甲醯基、環烷基胺基甲醯基、苯基單-或多取代；或Q 代表經0-4個取代基V取代之芳基或經0-4個取代基V取代之5-或6-員雜芳基，其中V 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基-亞胺基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基、N,N-二-(C1-C6-烷基)胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示，
    Figure TWI628167B_C0004
    其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經鹵素取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表隨意地經取代之C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-鹵環烷基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亞磺醯基、C1-C6-烷基磺醯基，且Z3 代表氫或隨意地經取代之C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、芳基或雜芳基。
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基；化學基團A1 代表CR2或氮，A2 代表CR3或氮，A3 代表CR4或氮且A4 代表CR5或氮，但是化學基團A1至A4不超過三個同時代表氮；R2及R5彼此獨立地代表氫、甲基、氟或氯，且R3及R4彼此獨立地代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基，三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基；W 代表氧或硫；Q 代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基乙基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺基甲醯基)環丙基、1-胺基甲醯基環丙基、1-硫代胺基甲醯基環丙基、1-(N-環丙基胺基甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3-氟丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧代硫雜環丁烷-3-基、1,1二氧代硫雜環丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基，2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或Q 代表苯基、萘基、噠嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，其經0至4個取代基V取代，其中V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基；T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示，
    Figure TWI628167B_C0005
    其中R6 彼此獨立地代表鹵基、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、第三丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基，且n 代表數值0-1；Z1 代表甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、1-氯環丙基、1-氟環丙基、1-溴環丙基、1-氰基環丙基、1-三氟甲基環丙基、環丁基及2,2-二氟-1-甲基環丙基，且Z2 代表氫、鹵基、氰基、硝基、胺基、甲基、乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、乙硫基、乙基亞磺醯基、乙基磺醯基、三氟甲基硫烷基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、氯二氟甲基硫烷基、氯二氟甲基亞磺醯基、氯二氟甲基磺醯基、二氯氟甲基硫烷基、二氯氟甲基亞磺醯基、二氯氟甲基磺醯基，且Z3 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、乙烯基、1-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基。
  5. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Z1 代表三氟甲基、1-氯環丙基、1-氟環丙基或五氟乙基，Z2 代表三氟甲基、硝基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、氟、氯、溴、氰基或碘，Z3 代表甲基、乙基、正丙基或氫，R1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、氰基甲基，2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、4-氯吡啶-3-基甲基，A1及A4各代表CH，其中A2 可以替代地也代表CH或N，A3 代表CR4，且R4 代表氟、氯、溴或碘，其中R4 可以替代地也代表甲基、乙基、氟、氯、溴或碘，T 代表其中一個下列5-員雜芳族T1-T7，其中連接至吡唑頭基的鍵是用星號標示，
    Figure TWI628167B_C0006
    其中R6 代表氫、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、三氟甲基、胺基，或替代地W 代表氧，且Q 代表氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羥基甲基、2-羥基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、環丙基、1-氰基環丙基、1-甲氧基羰基環丙基、1-(N-甲基胺基甲醯基)環丙基、1-(N-環丙基胺基甲醯基)環丙基、環丙基甲基、環丁基、環戊基、環己基、1-環丙基乙基、雙(環丙基)甲基、2,2-二甲基環丙基甲基、2-苯基環丙基、2,2-二氯環丙基、反-2-氯環丙基、順-2-氯環丙基、2,2-二氟環丙基、反-2-氟環丙基、順-2-氟環丙基、反-4-羥基環己基、4-三氟甲基環己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、氧雜環丁烷-3-基、硫雜環丁烷-3-基、1-氧代硫雜環丁烷-3-基、1,1二氧代硫雜環丁烷-3-基、異噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲基硫烷基)乙基、1-甲基-2-(乙基硫烷基)乙基、2-甲基-1-(甲基硫烷基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基胺基、N-烯丙基胺基、N,N-二甲基胺基、N,N-二乙基胺基；或Q 代表苯基、萘基、噠嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、吡啶基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁二唑基、噻二唑基，其經0至4個取代基V取代，其中V 彼此獨立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正丙基、七氟異丙基、九氟-正丁基、環丙基、環丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亞胺基甲基、1-(N-甲氧基亞胺基)乙基、甲基硫烷基、甲基磺醯基、甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基。
  6. 一種通式(Ic)之化合物，
    Figure TWI628167B_C0007
    其中基團A1、A2、A3、A4、Q、R1、R6、W、Z1、Z2及Z3是根據申請專利範圍第1至5項中任一項之定義。
  7. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項通式(I)之化合物用於防治昆蟲、蟎及線蟲之用途。
  8. 一種醫藥組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物。
  9. 根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物，其作為藥物使用。
  10. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物用於製備供防治動物身上的害蟲醫藥組成物之用途。
  11. 一種用於製備農作物保護組成物之方法，該組成物包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物及慣用的延伸劑及/或表面活性劑。
  12. 一種用於防治害蟲之方法，其特徵是使根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物作用在害蟲及/或其棲息地。
  13. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物用於保護植物的繁殖物質之用途。
  14. 一種化合物，其係選自5-氯-1-甲基-4-硝基-3-(五氟乙基)-1H-吡唑，1-甲基-4-(甲硫基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸，4-溴-2’-甲基-4’-(甲基亞磺醯基)-5’-(三氟甲基)-2’H-1,3’-二吡唑。
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE038665T2 (hu) * 2013-11-05 2018-12-28 Bayer Cropscience Ag Szubsztituált benzamid-származékok ízeltlábúak irtására
US9725415B2 (en) * 2013-11-27 2017-08-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for the preparation of 5-fluoro-1H-pyrazoles
WO2015101622A1 (de) 2014-01-03 2015-07-09 Bayer Cropscience Ag Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
UY36249A (es) 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos con halógeno novedosos
UY36255A (es) * 2014-08-08 2016-01-29 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno novedosos
KR102540220B1 (ko) * 2014-08-19 2023-06-02 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 헥사플루오로프로펜으로부터 5-플루오로-1h-피라졸의 제조 방법
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
BR112017023662B1 (pt) * 2015-05-05 2022-06-07 Syngenta Participations Ag Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, uso de um composto e método para cultivar soja
EP3325465B1 (en) * 2015-07-17 2022-05-18 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
ES2829234T3 (es) 2015-10-02 2021-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
CA3006911A1 (en) * 2015-12-22 2017-06-29 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3411395B1 (en) 2016-02-01 2020-04-15 Bayer Animal Health GmbH Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon
WO2017140771A1 (en) 2016-02-18 2017-08-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US10138222B2 (en) 2016-09-15 2018-11-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted benzamides as RIPK2 inhibitors
MA46229B1 (fr) 2016-09-15 2020-10-28 Boehringer Ingelheim Int Composés d'hétéroaryle carboxamide en tant qu'inhibiteurs de ripk2
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
WO2018185185A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3606919A1 (en) 2017-04-05 2020-02-12 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
US11472797B2 (en) 2017-04-05 2022-10-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
CN110770223B (zh) 2017-06-19 2023-08-22 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物
EP3641544B1 (en) 2017-06-23 2025-08-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US20200288713A1 (en) 2017-08-11 2020-09-17 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112673A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
SG11202001304XA (en) 2017-09-06 2020-03-30 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
US11384074B2 (en) 2017-10-06 2022-07-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrrole derivatives
EP3692031B1 (en) 2017-10-06 2021-09-01 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrrole derivatives
ES2965174T3 (es) * 2018-04-12 2024-04-11 Bayer Ag Derivados de N-(ciclopropilmetil)-5-(metilsulfonil)-n-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}heterociclilamida y compuestos similares como plaguicidas
BR112020025214A2 (pt) * 2018-06-18 2021-03-09 Bayer Aktiengesellschaft 5(3)-pirazolo carboxilatos dissubstituídos e um pro-cesso para sua preparação a partir de enolatos e reagentes de fluoraquilaminoreagentes (far)
WO2019243178A1 (en) * 2018-06-18 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
JP7596359B2 (ja) 2019-08-14 2024-12-09 ヴェトキノール サ 寄生虫を制御するためのチゴラネルを含む組成物
WO2021222829A1 (en) * 2020-05-01 2021-11-04 Archer Daniels Midland Company Aquatic animal health and wellness feed product
MX2022014549A (es) 2020-05-27 2022-12-15 Vetoquinol Sa Metodo para preparar 2-cloro-n-(1-cianociclopropil)-5-[2'-metil-5' -(pentafluoroetil)-4'-(trifluorometil)-2'h-1,3'-bipirazol-4-il]be nzamida.
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117024403A (zh) * 2022-05-10 2023-11-10 沈阳化工大学 一种苯基吡唑类化合物及其应用
WO2025026808A1 (en) * 2023-08-03 2025-02-06 Basf Se Herbicidal alanine analogues
WO2025108212A1 (zh) * 2023-11-21 2025-05-30 沈阳化工大学 一种吡唑类化合物及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008003770A1 (de) * 2006-07-07 2008-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl substituierte heteroaryl-derivate und deren verwendung als antitumormittel
WO2011113756A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
WO1992000964A1 (fr) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Derive d'amine
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
JP3152318B2 (ja) * 1992-06-12 2001-04-03 日産化学工業株式会社 ５−クロロ−４−ニトロピラゾール誘導体の製造法
ATE342968T1 (de) 1995-04-20 2006-11-15 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid resistente produkte
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
WO2003066050A1 (en) 2002-02-07 2003-08-14 The Curators Of The University Of Missouri Opioid receptor active 4-(3-hydroxyphenyl) or 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazole compounds
KR20050009720A (ko) 2002-05-28 2005-01-25 3-디멘져널 파마슈티칼즈 인코오포레이티드 신규한 티오펜 아미딘, 이것의 조성물, 및 보체-매개된질병 및 상태의 치료 방법
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
AU2003301443A1 (en) 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
ATE430729T1 (de) 2003-10-08 2009-05-15 Lilly Co Eli Pyrrol- und pyrazolderivate als potentiatoren von glutamatrezeptoren
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
DK1714958T3 (en) 2004-01-28 2017-03-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Amide derivatives, process for their preparation and process for their use as insecticide
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
SI1731512T1 (sl) 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
WO2006018725A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Pfizer Inc. Inhibitors of hepatitis c virus rna-dependent rna polymerase, and compositions and treatments using the same
TWI382020B (zh) 2004-10-20 2013-01-11 Kumiai Chemical Industry Co ３-三唑基苯基硫醚衍生物及以其為有效成份之殺蟲、殺蟎、殺線蟲劑
MX2007005447A (es) 2004-11-26 2007-05-21 Basf Ag Novedosos compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida para combatir pestes animales.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
JP2008534478A (ja) 2005-03-24 2008-08-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 種子処理用の２−シアノベンゼンスルホンアミド化合物
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CN101203484B (zh) 2005-06-21 2012-09-05 三井化学株式会社 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂
EP1931791B1 (en) 2005-08-24 2012-02-08 Pioneer-Hi-Bred International, Inc. Methods and compositions for the expression of a polynucleotide of interest
EA015908B1 (ru) 2005-08-31 2011-12-30 Монсанто Текнолоджи, Ллс Инсектицидный белок в.thuringiensis cry1a.105, кодирующий его полинуклеотид и их применение
WO2007040282A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤
WO2007057407A2 (en) 2005-11-21 2007-05-24 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
AR056893A1 (es) 2005-12-28 2007-10-31 Takeda Pharmaceutical Compuestos heterociclicos fusionados y no fusionados, antagonistas de receptores mineralocorticoides
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
DK1999114T3 (en) 2006-03-22 2015-08-03 Hoffmann La Roche Pyrazoles AS 11-BETA-HSD-1
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
US7683176B2 (en) 2006-07-14 2010-03-23 Chemocentryx, Inc. Triazolyl pyridyl benzenesulfonamides
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AR067535A1 (es) 2007-07-16 2009-10-14 Novartis Ag Derivados de lactama tetraciclicos
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JPWO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2011-04-28 日産化学工業株式会社 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
CN101965189A (zh) 2008-01-11 2011-02-02 加利福尼亚大学董事会 处决胱冬酶原3、6和7的激活剂
MX2010007952A (es) 2008-02-07 2010-08-04 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas.
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
EA201001708A1 (ru) 2008-04-26 2011-06-30 Хрома Терапьютикс Лтд. Замещённые тиофенкарбоксамиды их применение в качестве ингибиторов ikk-бета серин-треонин протеинкиназ
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
US20110129455A1 (en) 2008-06-26 2011-06-02 Hong Lin Inhibitors of akt activity
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
BRPI0916218B1 (pt) 2008-07-17 2018-11-27 Bayer Cropscience Ag compostos heterocíclicos como composições praguicidas
EP2321262A1 (de) 2008-08-14 2011-05-18 Bayer CropScience AG Insektizide 4-phenyl-1h-pyrazole
CN102131804B (zh) 2008-08-22 2014-12-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
PL2379526T3 (pl) 2008-12-18 2015-11-30 Bayer Ip Gmbh Podstawione tetrazolem amidy kwasu antranilowego jako pestycydy
MX2011006909A (es) 2008-12-26 2011-07-20 Dow Agrosciences Llc Composiciones de insecticida estables y metodos para producir las mismas.
EP2369921B1 (en) 2008-12-26 2016-07-27 Dow AgroSciences LLC Stable sulfoximine-insecticide compositions
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
CA2759951C (en) 2009-05-07 2017-05-02 Gruenenthal Gmbh Substituted phenylureas and phenylamides as vanilloid receptor ligands
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
WO2011049233A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
KR101920201B1 (ko) 2009-12-17 2018-11-21 메리얼 인코포레이티드 구충성 디히드로아졸 화합물 및 이를 함유하는 조성물
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
JP5173039B2 (ja) 2010-01-29 2013-03-27 三井化学アグロ株式会社 動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法
KR20120125332A (ko) 2010-02-01 2012-11-14 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체
CN102741219A (zh) 2010-02-03 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2560961B1 (de) 2010-04-23 2016-11-16 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zum herstellen von 5-fluor-1-alkyl-3-fluoralkyl-1h-pyrazol-4-carbonsäurechloriden und -fluoriden
NZ603584A (en) 2010-05-27 2015-02-27 Du Pont Crystalline form of 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]ethyl]-1-naphthalenecarboxamide
JP6199739B2 (ja) * 2010-06-15 2017-09-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
EP2585443B1 (en) 2010-06-23 2015-02-18 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
CN103313976B (zh) 2010-06-30 2016-11-23 铁木医药有限公司 sGC刺激物
JP2013530199A (ja) 2010-07-06 2013-07-25 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤として有用な環状エーテル化合物
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
PH12013500164A1 (en) 2010-08-05 2015-07-08 Zoetis Services Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE102010034803A1 (de) 2010-08-19 2012-02-23 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
ES2793481T3 (es) 2010-09-24 2020-11-16 Zoetis Services Llc Oximas de isoxazolina como agentes antiparasitarios
JP2013540116A (ja) 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤としてのイミン置換−２，４−ジアリール−ピロリン誘導体
WO2012042006A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine compounds
CN103153949A (zh) 2010-10-05 2013-06-12 先正达参股股份有限公司 杀虫的吡咯烷-基-芳基-甲酰胺
ES2546465T3 (es) 2010-10-29 2015-09-23 Pfizer Inc Inhibidores de N1/N2-lactama acetil-CoA carboxilasa
TW201305139A (zh) 2010-11-10 2013-02-01 Gruenenthal Gmbh 作為類香草素受體配體之經取代雜芳基甲醯胺及尿素衍生物
WO2012065932A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag Decahydro-1,4-methanonaphthalen carboxamides
WO2012069366A1 (en) 2010-11-23 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
AU2012215440B2 (en) 2011-02-10 2015-08-27 Novartis Tiergesundheit Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
EP2683723B1 (en) 2011-03-10 2016-05-25 Zoetis Services LLC Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
CN103502246A (zh) 2011-03-10 2014-01-08 诺瓦提斯公司 异噁唑衍生物
MX2013010816A (es) 2011-03-22 2013-12-06 Zoetis Llc Derivados de isoxazolina como agentes antiparasitarios.
KR20140034798A (ko) 2011-05-18 2014-03-20 신젠타 파티서페이션즈 아게 아릴티오아세트아미드 유도체에 기반한 살곤충 화합물
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
US20140171475A1 (en) 2011-05-31 2014-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Animal ectoparasite-controlling agent
TW201311677A (zh) 2011-05-31 2013-03-16 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
US20120329832A1 (en) 2011-06-27 2012-12-27 Jean Delaveau Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
CN104011026B (zh) * 2011-12-20 2016-07-20 拜耳知识产权股份有限公司 杀虫用芳酰胺

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008003770A1 (de) * 2006-07-07 2008-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl substituierte heteroaryl-derivate und deren verwendung als antitumormittel
WO2011113756A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012107434A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

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