TWI599570B - Compounds for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices - Google Patents
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Description
本發明乃是關於新穎的有機電場發光元件用
化合物及使用此化合物之有機電場發光元件，詳言之，係關於對由有機化合物所構成的發光層施加電場而放出光之薄膜型裝置。
一般而言，有機電場發光元件(以下，稱為有機EL元件)，其最簡單的構造方面，係由發光層及挾持該層之一對的對向電極所構成。意即，有機EL元件中，乃是利用於兩電極間施加電場，則電子會從陰極注入、電洞會從陽極注入，而此等會於發光層中再鍵結而釋放出光之現象。
近年來，使用有機薄膜的有機EL元件之開發不斷地發展至今。特別是為了提高發光效率，而以提昇載體從電極注入之效率為目的下，施予電極種類的最適化，並藉由將由芳香族二胺所成之電洞輸送層與由8-羥基喹啉鋁錯合物(以下稱為Alq3)所成之發光層設於電極間作為薄膜之元件的開發，來達成相較於以往使用蒽等的單結
晶之元件而大幅改善發光效率，以藉此將朝向具有稱之為自發光．高速應答性之特徵的高性能平板之實用化作為目標而進展至今。
又，在嘗試提昇元件之發光效率方面，乃檢
討了不使用螢光而使用燐光者。以設有上述芳香族二胺所成之電洞輸送層與由Alq3所成之發光層的元件為首的多數元件雖是利用螢光發光者，但使用燐光發光，意即藉由利用由三重態激發狀態之發光，相較於使用以往之螢光(單重態)的元件，有3~4倍左右的效率提昇被期待。
為了此目的，雖檢討了使香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物為發光層的情況，但只能得到極低的亮度。又，嘗試利用三重態狀態時，雖檢討了使用銪錯合物的情況，但此亦無法達成高效率的發光。近年來，以專利文獻1中所舉出的發光高效率化或長壽命化為目的，多數是以銥錯合物等之有機金屬錯合物為中心來進行燐光發光摻雜材料之研究。
[專利文獻1]WO 01/041512 A
[專利文獻2]日本特開2001-313178號公報
[專利文獻3]日本特開平11-162650號公報
[專利文獻4]日本特開平11-176578號公報
[專利文獻5]WO 2008/056746 A
[專利文獻6]WO2008/146839 A
[專利文獻7]WO 2010/114243 A
為獲得高發光效率，與前述摻雜材料同時使
用的主體材料顯得相當的重要。主體材料方面，被提案具代表性的可舉出專利文獻2中所介紹的咔唑化合物之4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯基(以下稱為CBP)。當CBP被用作為參(2-苯基吡啶)銥錯合物(以下稱為Ir(ppy)3)所代表的綠色燐光發光材料之主體材料時，除了電洞容易流動、電子難以流動的特性之外，電荷注入平衡會崩潰，而過剩的電洞會流至電子輸送層側，結果導致來自Ir(ppy)3的發光效率降低。
如前述所言，有機EL元件中為得到高發光效
率，乃具有高三重態激發能量，且在兩電荷(電洞．電子)注入輸送特性中，必須要有取得平衡的主體材料。再者，也希望要具備有電氣化學上安定、高耐熱性均優的非晶質安定性之化合物，並要求要更加地改良。
專利文獻3中，電洞輸送材料方面係提示有
具二苯基胺基之吲哚并咔唑化合物。專利文獻4中，電洞輸送材料方面，則提示有二苯基吲哚并咔唑化合物。專利文獻5及6中，在燐光主體材料方面，係提示有具取代基之含氮雜環基取代吲哚并咔唑化合物，使用此之有機EL元件係可改善發光效率，且具有高驅動安定性。
專利文獻1~6雖都揭示了將具吲哚并咔唑骨
架之化合物用於有機EL元件中，但並沒有揭示於吲哚并咔唑骨架上具有含硼之基的化合物。又，專利文獻7雖教示了於縮合5員環上經各種取代基取代的化合物，但並未
教示於吲哚并咔唑骨架上具有含硼之基的化合物。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等的顯
示元件，除了要改善元件之發光效率，同時也必須要充分地確保低驅動電壓等的驅動時安定性。本發明有鑑於上述現狀，係以提供高效率且驅動時具有高亮度安定性之實用上有用的有機EL元件及適用於其中的化合物為目的。
本發明者們專致於檢討的結果發現，使用具
特定構造之吲哚并咔唑骨架的化合物作為有機EL元件，係可表現出優異特性，遂完成了本發明。
本發明之有機EL元件用化合物，係以下述一
般式(1)所示者。
一般式(1)中，環I表示與鄰接環於任意位
置予以縮合之式(1a)所示的芳香族烴環、環II表示與鄰接環於任意位置予以縮合之式(1b)所示的雜環。
一般式(1)及式(1b)中，L1及L2獨立地表示經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基、或是該經取代或未取代的2~6芳香族環連結所構成的連結芳香族基，連結時可為直鏈狀或分支狀，連結的芳香族環可相同或相異。然後，L1係i+1價的基、L2係k+1價的基。
一般式(1)及式(1b)中，Z表示式(1c)所示之含硼之基，式(1c)中，A1及A2雖各自獨立地表示氫、氘、碳數1~12之烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數1~12之烷氧基、羥基、氯、溴、氟、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基，但A1及A2係可與鄰接的A1及A2或是A1及A2之取代基互相鍵結而形成環。
一般式(1)及式(1a)中，R各自獨立地表示氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、氰基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、胺基、硝基、碳數2~12之醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、羧基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、羥基、醯胺基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基、經取代或未取代的碳數6
~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基、或是式(1c)所示之含硼之基。
一般式(1)中，p及q各自獨立地表示0~4的整數，式(1a)中，r表示0~2的整數。一般式(1)及式(1b)中，i及k各自表示0~5的整數。在此，p+q+r+i+k≧1、i及k同時為0時，R之至少一者為式(1c)所示之含硼之基。又，p、q、r、i及k為2以上時，R及Z可各為相同或相異。
上述一般式(1)所示之有機EL元件用化合物方面，係有下述一般式(2)~(5)所示之化合物。
一般式(2)~(5)中，L1、L2、Z、R、p、q、r、i及k係與一般式(1)同義。
一般式(1)~(5)及式(1a)中，R各自獨立地以氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、碳數2~12之醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基、或是式(1c)所示之含硼之基者佳。
式(1c)中，A1及A2各自獨立地以碳數1~12之烷基、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴
基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基者佳，取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基者更佳。
又，一般式(1)~(5)中，以i+k≧1、R
不為式(1c)所示的含硼之基者佳。
又本發明係關於一種有機EL元件，其係具有
包含上述有機EL元件用化合物之有機層。該有機層以由發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層、及電子注入層選出的至少一種之層者佳。再更佳係，該發光層含有燐光發光性摻雜物與作為主體材料之上述一般式(1)~(5)中任一所示之有機EL元件用化合物。
本發明之有機EL元件用的吲哚并咔唑化合物，係於吲哚并咔唑化合物之分子內至少具有一種含硼之基。含硼之基係因硼原子在其分子軌道上具有空軌道之故，而具有使最低空軌道(LUMO)能量順位變低、與陰極之價電子帶的能階變小之特性，藉由將本發明之化合物使用於有機EL元件中，電荷之注入輸送性會提昇，可期待降低有機EL元件之電壓的效果。
由以上說明可知，使用該吲哚并咔唑化合物之有機EL元件，對發光層中多樣的摻雜物而言，可實現最適的載體平衡，其結果係可提供發光特性經大幅改善之有機EL元件。再者，該吲哚并咔唑化合物可使氧化、還
原、激發之各活性狀態下的安定性提昇，同時因具有良好的非晶質特性，因此，可實現低驅動電壓且耐久性高的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
[圖1]表示有機EL元件之一構造例的剖面圖。
[圖2]表示本發明之有機EL元件用化合物B9之1H-NMR譜。
本發明之有機EL元件用化合物，係前述一般式(1)所示。
一般式(1)中，環I表示與鄰接環於任意位置予以縮合之式(1a)所示的芳香族烴環、環II表示與鄰接環於任意位置予以縮合之式(1b)所示的雜環。
一般式(1)所示之吲哚并咔唑骨架中，式(1a)所示之芳香族烴環雖可與2個的鄰接環在任意的位置縮合，但有構造上不可縮合的位置。式(1a)所示之芳香族烴環雖有6個邊，於鄰接之2個邊並不會有與2個的鄰接環進行縮合之情況。又，式(1b)所示之雜環雖可與2個的鄰接環在任意的位置縮合，但有構造上不可縮合的位置。意即，式(1b)所示之雜環雖有5個邊，於鄰接之
2個邊並不會有與2個的鄰接環進行縮合之情況，又，於含氮原子之邊並不會有與鄰接環進行縮合之情況。因此，吲哚并咔唑骨架的種類有限。
一般式(1)中，吲哚并咔唑骨架係以下述的
構造所示者為佳。由此等之例可理解到，吲哚并咔唑骨架中之芳香族烴環及雜環的較佳縮合位置。
一般式(1)中，L1係i+1價的基、L2係k+1
價的基。L1、L2獨立地表示經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜
環基、或是該芳香族烴基或該芳香族雜環基之芳香族環有2~6個連結而成的連結芳香族基。較佳為取代或未取代之碳數6~12之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~12之芳香族雜環基、或是該經取代或未取代的芳香族環有2~6個連結而生成的取代或未取代之連結芳香族基。
為連結芳香族基時，可為直鏈狀，亦可為分支狀，且連結的芳香族環可相同或相異。
L1、L2為未取代之芳香族烴基、芳香族雜環
基、或是該經取代或未取代的芳香族環有2~6個連結而生成的連結芳香族基時的具體例方面，可舉出從苯、并環戊二烯、茚、萘、蒽、菲、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、異吲哚、吲唑、嘌呤、苯并咪唑、吲、苯并哌喃、苯并噁唑、異苯并呋喃、喹嗪、異喹啉、咪唑、喹啶、酞嗪、喹唑啉、喹噁啉、噌啉、喹啉、蝶啶、咟啶、菲啉、菲啶、吖啶、吩嗪、酚噻嗪、啡噁嗪、啡啉雜矽烷(phenaza silane)、二聯苯戴奧辛、咔啉、吲哚、吲哚并吲哚、咔唑、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻唑、氧雜蒽(oxathrene)、二苯并呋喃、噻吩、硫雜蒽(thioxanthene)、硫(thioxanthene)、啡噁噻(phenoxathiine)、噻茚(thianaphthene)、異噻茚(isothianaphthene)、并噻吩(thiophthene)、萘并噻吩、二苯并噻吩等之芳香族化合物取走i+1個或是k+1個的氫所生成的基、或是從此等有2~6個連結而成的芳香族化合物取走i+1個或是k+1個的
氫所生成的基。
L1、L2為具有取代基之芳香族烴基、具有取代
基之芳香族雜環基、或是具有取代基之連結芳香族基時，該取代基方面有氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、氰基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、胺基、硝基、醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、羧基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、羥基、醯胺基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基。
較佳係氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、碳數2~12之醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基。
在此，L1、L2為未取代之1價的連結芳香族
基時，連結芳香族基方面，可舉出如下述式(6)~(8)所示之構造。此外，i或是k為1以上時，會成為從此等取走i個或是k個的氫所生成之構造。
式(6)~(8)中，Ar1~Ar6表示未取代之單環或是縮合環之芳香族環，可相同或相異。
L1及L2為未取代之連結芳香族基時或是以式(6)~(8)所示時的具體例方面，可舉出例如以下的基、或是從此等取走i個或是k個的氫所生成之基。
式中，R’表示碳數6~18之芳香族烴基、或
是碳數3~17之芳香族雜環基。此等之芳香族烴基、或是芳香族雜環基的具體例除了價數為1價之外，其餘係與上述一般式(1)的L1、L2中已說明者相同。
一般式(1)及式(1b)中，Z為式(1c)所
示之含硼之基。
式(1c)中，A1及A2各自獨立地表示氫、
氘、碳數1~12之烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數1~12之烷氧基、羥基、氯、溴、氟、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基。較佳為取代或未取代之碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基。又，A1及A2為芳香族烴基、或是芳香族雜環基時，亦可互相鍵結而形成環。例如，2個芳香族環鍵結而可與B一起形成環，再者，2個具芳香族環之取代基彼此鍵結而形成環，又，一芳香族環可與其他具芳香族環之取代基鍵結而形成環。
A1、A2為具取代基之芳香族烴基、或是具取
代基之芳香族雜環基時，其取代基為氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、氰基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、胺基、硝基、醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、羧基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、羥基、氯、溴、氟、醯胺基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基、碳數6~18之芳香族烴基、或是碳數3~17之芳香族雜環基。較佳係氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19之芳烷基、碳數2~12之烯基、或是碳數2~12之
炔基、碳數6~18之芳香族烴基、或是碳數3~17之芳香族雜環基。
一般式(1)、式(1a)及式(1b)中，R各
自獨立地表示氘、碳數1~12之烷基、碳數2~12之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、氰基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、胺基、硝基、碳數2~12之醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、羧基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、羥基、醯胺基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基、或是式(1c)所示之含硼之基。較佳係氘、碳數1~12之烷基、碳數3~10之環烷基、經取代或未取代的碳數6~12之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~12之芳香族雜環基、或是含硼之基。
R為具取代基之芳香族烴基、或是具取代基之芳香族雜環基時，其取代基係與A1、A2為具取代基之芳香族烴基、或是具取代基之芳香族雜環基時的取代基同意。
一般式(1)、式(1a)及式(1b)中，p及
q獨立地表示0~4的整數、r表示0~2的整數、i及k各自表示0~5的整數。較佳係p、q、r、i、k獨立地表示0或是1。
在此，p+q+r+i+k≧1、一般式(1)中具有至
少一種之式(1c)所示之含硼之基。較佳係i+k為1以
上、R為式(1c)所示之含硼之基以外之基。p、q、r、i及k為2以上時，R及Z可各為相同或相異。
一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物之較佳
例方面，係有一般式(2)~(5)之任一所示之吲哚并咔唑化合物。一般式(2)~(5)中，與一般式(1)、式(1a)、式(1b)及式(1c)共通之記號具有相同的意義。
一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物之較佳
骨架方面，係有式(IC-1)~(IC-4)之任一所示之骨架。一般式(1)乃包含式(IC-1)~(IC-4)所示之骨架的概念，且此等係得以一般式(1)所示之化合物為代表來進行說明。
一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物雖可考
慮以式(IC-1)~(IC-4)之形態所示般的母骨架，但此等乃因應目的之化合物的構造來選擇原料，並使用公知的手法予以合成。
例如，式(IC-1)所示之吲哚并咔唑骨架，
係可參考Synlett,2005,No.1,p42-48中所示之合成例後，藉由以下的反應式來合成。
又，式(IC-3)所示之吲哚并咔唑骨架，係
可參考Archiv der Pharmazie(Weinheim,Germany)1987,320(3),p280-2中所示之合成例後，藉由以下的反應式來合成。
一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物的具體
例雖顯示於下，但本發明之有機EL元件用材料並不受限於此等。
上述一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物(以下亦稱為本發明之化合物)，乃因含於一由在基板上積層有陽極、複數之有機層及陰極所成之有機EL元件的至少1個有機層中，而得到優異的有機EL元件。使其含
有的有機層方面，以發光層、電洞輸送層、電子輸送層、電洞阻止層或是電子阻止層為適。在此，於發光層中使用時，除了可使用作為含有螢光發光、延遲螢光發光或是燐光發光性之摻雜物的發光層之主體材料外，亦可使用本發明之化合物作為放射螢光及延遲螢光之有機發光材料。本發明之化合物係以作為含有燐光發光摻雜物之發光層的主體材料來使其含有者特別佳。
接著，就本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件，係於在基板上所積層
的陽極與陰極之間，具有至少一種之具發光層的有機層，且至少一個之有機層含有上述吲哚并咔唑化合物。其中，以使燐光發光摻雜物與本發明之有機EL元件用化合物含於發光層中者有利。
接著，就本發明之有機EL元件的構造，雖可
邊參考圖式邊予以說明，但本發明之有機EL元件的構造並不受限於任何圖示所示。
圖1係表示本發明中所用的一般有機EL元件
之構造例的剖面圖，1為基板、2為陽極、3為電洞注入層、4為電洞輸送層、5為發光層、6為電子輸送層、7為陰極。本發明之有機EL元件，亦可與發光層鄰接而具有激發子阻止層，又可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻止層。激發子阻止層係可插入發光層之陽極側、陰極側之任一中，亦可兩方同時插入。本發明之有機EL元件，雖具有基板、陽極、發光層及陰極為必須的層，但在必須
的層以外之層上，可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，再者，於發光層與電子注入輸送層之間可具有電洞阻止層。此外，電洞注入輸送層意指電洞注入層與電洞輸送層之任一或是兩者，而電子注入輸送層意指電子注入層與電子輸送層之任一或是兩者。
此外，可能有與圖1相反的構造，意即於基
板1上依序積層陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2，此時，亦可視必要而追加層或省略。
本發明之有機EL元件係以被基板所支持者佳。此基板並無特別限制，若為以往有機EL元件中慣用者即可，例如，可使用由玻璃、透明塑膠、石英等所成者。
有機EL元件中之陽極方面，可使用功函數大(4eV以上)的金屬、合金、電氣傳導性化合物及此等之混合物作為電極物質者為佳。如此的電極物質之具體例方面，可舉出Au等的金屬、CuI、氧化銦锡(ITO)、SnO2、ZnO等的導電性透明材料。又，亦可使用以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質而可製作透明導電膜之材料。陽極，係將此等之電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等的方法，可使其形成薄膜，並以光微影法形成所期形狀之圖型，或當不需要求圖型精度時(100μm以上左右)，亦可於上述電極物質之蒸
鍍或濺鍍時，透過具所期形狀之光罩來形成圖型。或，當使用如有機導電性化合物之可塗佈物質時，可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。從此陽極發光時，係以使透過率大於10%為佳，又作為陽極之薄片電阻，係以數百Ω/□以下為佳。再者，膜厚雖視材料而定，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍來選擇。
另一方面，陰極方面，可使用功函數小(4eV以下)的金屬(亦稱電子注入性金屬)、合金、電氣傳導性化合物及此等之混合物作為電極物質者。如此的電極物質的具體例方面，可舉出鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。
此等之中，從對電子注入性及氧化等的耐久性之點來看，係以電子注入性金屬與作為較此之功函數值大而安定的金屬之第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等為宜。陰極，係藉由將此等之電極物質以蒸鍍或濺鍍等的方法使薄膜形成來製作。又，作為陰極之薄片電阻係以數百Ω/□以下較佳，膜厚通常在10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍來選擇。此外，為了使發光的光透過，有機EL元件之陽極或是陰極之任一方若為透明或是半透明，發光亮度會提昇而較佳。
又，於陰極上以1~20nm之膜厚製作上述金
屬後，將在陽極之說明所舉出的導電性透明材料製作於其上，因此可製作透明或是半透明之陰極，並應用此而得以製作陽極與陰極之兩方具有透過性之元件。
發光層乃藉由各自從陽極及陰極注入的電洞及電子再鍵結來生成激發子後，發光之層、發光層中係含有機發光材料與主體材料。
發光層為螢光發光層時，發光層雖可單獨使
用螢光發光材料，但以使用螢光發光材料作為螢光發光摻雜物並混合主體材料者佳。
發光層中之螢光發光材料方面，雖可使用一
般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，但從多數的專利文獻等係屬已知，可由該等來選擇。例如，以苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、迫位酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、氮丙啶衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或吡咯甲川衍生物之金屬錯合物、稀土類錯合物、遷移
金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物等、聚噻吩、聚伸苯基、聚伸苯基伸乙烯基等的聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳可舉出縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯甲川金屬錯合物、遷移金屬錯合物或是鑭系元素錯合物，更佳為稠四苯、芘、、聯三伸苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、丙二烯合茀、二氮苯并丙二烯合茀、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、六申、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘基菲啶(naphtha phenanthridine)、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。此等，亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、或是二芳基胺基以作為取代基。
發光層中之螢光主體材料方面，雖可使用一
般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，因以藉由多數專利文獻等而廣為所知之故，可由該等選擇使用之。例如，具有萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯三伸苯、苝、丙二烯合茀、茀、茚等的縮合芳基環之化合物或其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等之芳香族胺衍生物、以參(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類奧辛(oxinoid)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等的雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、迫位酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔
唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系雖可使用聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
使用前述螢光發光材料作為螢光發光摻雜
物，並含主體材料時，螢光發光摻雜物於發光層中所含的量為0.01~20重量%、較佳以落在0.1~10重量%之範圍者為宜。
通常，有機EL元件係從陽極、陰極之兩電極
對發光物質注入電荷，生成激發狀態之發光物質而使其發光。已知，為電荷注入型之有機EL元件時，生成的激發子之中，被激發至單重態激發狀態的為25%、剩下的75%則被激發至三重態激發狀態。如Advanced Materials 2009,21,4802-4806.所示，已知特定的螢光發光物質是藉由系間交差等往三重態激發狀態進行能量遷移之後，再藉由三重態-三重態消滅或熱能量之吸收，經逆系間交差至單重態激發狀態而放射出螢光，表現出熱活性化延遲螢光。即使是本發明之有機EL元件亦可表現延遲螢光。此時，可包含螢光發光及延遲螢光發光之雙方。惟，發光的一部分或部分亦可為來自主體材料之發光。
當發光層為延遲螢光發光層時，發光層中雖
可單獨地使用延遲發光材料，但以使用延遲螢光材料作為延遲螢光發光摻雜物並混合主體材料者佳。
發光層中之延遲螢光發光材料方面，可使用一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，亦可自公知的延
遲螢光發光材料選出。可舉例如，錫錯合物、吲哚并咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可舉出以下的非專利文獻、專利公報中所記載的化合物，但不受限於此等之化合物。
Adv.Mater.2009,21,4802-4806、Appl.Phys.
Lett.98,083302(2011)、特開2011-213643號公報、及J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706-14709。
延遲發光材料之具體例如下述所示，但不受
限於下述之化合物。
使用前述延遲螢光發光材料作為延遲螢光發
光摻雜物並包含主體材料時，延遲螢光發光摻雜物於發光層中所含的量為0.01~50重量%、較佳為0.1~20重量%、更佳為0.01~10%之範圍。
發光層中之延遲螢光主體材料方面，可使用
一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，亦可選自吲哚并咔唑以外之化合物。例如，具有萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯三伸苯、苝、丙二烯合茀、茀、茚等的縮合芳基環之化合物或其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等之芳香族胺衍生物、以參(8-羥基喹啉)鋁(III)為首之金屬螯合化類奧辛(oxinoid)化合物、二苯乙烯基苯衍生物等的雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、迫位酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系則可使用聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等，並無特別限制。
發光層為燐光發光層時，發光層包含燐光發
光摻雜物與主體材料。燐光發光摻雜材料方面，係以含有包含由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金選出的至少一種金屬之有機金屬錯合物者佳。具體而言，可舉出以下
的專利公報類中所記載的化合物，但不受限於此等之化合物。
WO2009/073245號公報、WO2009/046266號
公報、WO2007/095118號公報、WO2008/156879號公報、WO2008/140657號公報、US2008/261076號公報、特表2008-542203號公報、WO2008/054584號公報、特表2008-505925號公報、特表2007-522126號公報、特表2004-506305號公報、特表2006-513278號公報、特表2006-50596號公報、WO2006/046980號公報、WO2005113704號公報、US2005/260449號公報、US2005/2260448號公報、US2005/214576號公報、WO2005/076380號公報、US2005/119485號公報、WO2004/045001號公報、WO2004/045000號公報、WO2006/100888號公報、WO2007/004380號公報、WO2007/023659號公報、WO2008/035664號公報、特開2003-272861號公報、特開2004-111193號公報、特開2004-319438號公報、特開2007-2080號公報、特開2007-9009號公報、特開2007-227948號公報、特開2008-91906號公報、特開2008-311607號公報、特開2009-19121號公報、特開2009-46601號公報、特開2009-114369號公報、特開2003-253128號公報、特開2003-253129號公報、特開2003-253145號公報、特開2005-38847號公報、特開2005-82598號公報、特開2005-139185號公報、特開2005-187473號公報、特開2005-
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較佳燐光發光摻雜物方面，可舉出具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬之Ir(ppy)3等的錯合物類、
Ir(bt)2．acac3等的錯合物類、PtOEt3等的錯合物類。此等之錯合物類的具體例顯示於下，但不受限於下述之化合物。
前述燐光發光摻雜物於發光層中所含的量為2
~40重量%、較佳為5~30重量%之範圍。
發光層為燐光發光層時，發光層中之主體材
料方面，以使用前述一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物者佳。但是，該吲哚并咔唑化合物於發光層以外之其他任一有機層中使用時，發光層中使用之材料亦可為吲哚并咔唑化合物以外之其他主體材料。又，可併用吲哚并咔唑化合物與其他主體材料。再者，亦可併用複數種類之公知的主體材料。
可使用之公知的主體化合物方面，係以具有
電洞輸送能、電子輸送能，且可防止發光之長波長化，並具高玻璃轉移溫度之化合物者佳。
如此的其他主體材料，因已從多數的專利文
獻等得知，而可自該等中選出。主體材料之具體例方面，
並無特別限制，可選出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷屬烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、伸苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、萘苝等的雜環四羧酸酐、酞花青衍生物、以8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚茀衍生物等的高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或
燐光發光層之任一者，但以燐光發光層者佳。
所謂注入層，意指用於驅動電壓降低或發光亮度提昇之設置於電極與有機層間的層，其係具有電洞注入層與電子注入層，並存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間，亦可存在於陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可因應所需而設置。
所謂電洞阻止層，廣義下係由具有電子輸送層之機能，且具有邊輸送電子之機能而輸送電洞之能力明顯地小的電洞阻止材料所構成，因邊輸送電子會阻止電洞，因而得以使電子與電洞的再鍵結確率提昇。
電洞阻止層中雖以使用一般式(1)所示之吲
哚并咔唑化合物者佳，但使吲哚并咔唑化合物用於其他任一有機層中時，亦可使用公知的電洞阻止層材料。又，電洞阻止層材料方面，可因應後述電子輸送層之材料所需來使用。
所謂電子阻止層，係由邊具有輸送電洞之機能而輸送電子之能力顯著地小的材料所構成，藉由邊輸送電洞會阻止電子，而得以使電子與電洞再鍵結之確率提昇。
電子阻止層之材料方面，可使用本發明之一
般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，其他材料方面，亦可因應所需而使用後述的電洞輸送層之材料。電子阻止層之膜厚較佳為3~100nm、更佳為5~30nm。
所謂激發子阻止層，係於發光層內，用以阻止因電洞與電子再鍵結生成的激發子擴散至電荷輸送層之層，藉由本層之插入，可將激發子有效率地鎖入發光層內，以使元
件之發光效率提昇。激發子阻止層鄰接於發光層後可插入陽極側、陰極側之任一側，亦可於兩側同時插入。
激發子阻止層之材料方面，可使用一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物，但其他材料方面，可舉例如1,3-二咔唑基苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
所謂電洞輸送層，係由具有輸送電洞機能之電洞輸送材料所構成，電洞輸送層可設置單層或設置複數層。
電洞輸送材料方面，可為具有電洞之注入或是輸送、電子之障壁性之任一者，並可為有機物、無機物之任一者。電洞輸送層中係以使用一般式(1)所示之吲哚并咔唑化合物者佳，但亦可自以往公知的化合物之中選出任意者來使用。可使用之公知的電洞輸送材料方面，可舉例如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷屬烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物、伸苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物，又可舉出導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，其中以使用卟啉化合物、芳香族第3級胺化合物及苯乙烯胺化合物較佳，使用芳香族第3級胺化合物更佳。
所謂電子輸送層，係由具有輸送電子機能的材料所構成，電子輸送層可設置單層或設置複數層。
電子輸送材料(亦包含兼具電洞阻止材料的
情況)方面，若為具有將由陰極所注入的電子傳達至發光層之機能者即可。電子輸送層中雖以使用本發明之一般式(1)所示之材料者佳，但可自以往公知的化合物之中選出任意者來使用，可舉例如經硝基取代之茀衍生物、二苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。再者，上述噁二唑衍生物中，噁二唑環之氧原子取代成硫原子之噻二唑衍生物、已知作為電子吸引基之具有喹噁啉環的喹噁啉衍生物，亦可使用為電子輸送材料。再者，亦可使用將此等之材料導入高分子鏈之高分子材料，或是將此等之材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明當然不受限於此等之實施例，且在不超越其要旨下，可以各種形態實施。
藉由以下所示之路徑來合成燐光發光元件用材料之吲哚并咔唑化合物。此外，化合物編號係對應於上述例示化合物所附的編號。
氮氛圍下，加入化合物(A)5.00g(0.0150
mol)、二溴苯25.0g(0.106mol)、銅6.10g(0.0960mol)、碳酸鉀22.8g(0.165mol)、1,3-二甲基-2-四氫咪唑酮(DMI)30ml，於190℃攪拌6小時。將該反應溶液冷卻至室溫為止，注入至水800ml，於室溫攪拌12小時。將已析出的固體濾出，使其溶解於四氫呋喃(THF)200ml，加入2M HCl 200ml後，以乙酸乙酯100ml萃出3次。以無水硫酸鎂乾燥有機層之後，將硫酸鎂濾出，去除溶媒。將所得之殘渣以二氧化矽膠體層析予以純化，得到白色固體之中間體(B)6.18g(0.0126mol、產率84%)。
氮氛圍下，加入中間體(B)6.00g(0.0123mol)、THF 100ml，冷卻至-78℃為止。加入1.59M n-BuLi 7.7ml(0.0123mol)，於-78℃攪拌30分鐘後，加入二米基氟硼烷4.96g(0.0185mol)，於室溫下攪拌2小時。之後去除溶媒，將所得之殘渣以二氧化矽膠體層析、再結晶予以純化，得到淡黃色固體之化合物B9 1.90g(0.00289mol、產率23%)。
APCI-TOFMS m/z 657[M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶媒：THF-d8)顯示於圖2。
在形成有由膜厚110nm之ITO所成的陽極之玻璃基板上，使各薄膜以真空蒸鍍法於真空度4.0×10-5Pa積層。首先，於ITO上將銅酞花青(CuPC)形成為25nm之厚度。接著，電洞輸送層方面，係將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(NPB)形成至40nm之厚度。接著，於電洞輸送層上，將作為主體材料之化合物(B9)
與作為燐光發光摻雜物之參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3)自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，於40nm之厚度上形成發光層。發光層中的Ir(ppy)3之濃度為10.0wt%。接著，電子輸送層方面，乃將參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)形成至20nm之厚度。再者，電子輸送層上將作為電子注入層之氟化鋰(LiF)形成至1.0nm之厚度。最後於電子注入層上形成作為電極之鋁(Al)至70nm的厚度，製作有機EL元件。
於所得之有機EL元件上接續外部電源並施加
直流電壓，可確認具有如表1之發光特性。表1中，亮度、電壓及發光效率係顯示於20mA/cm2下之值。已知可得元件發光光譜之極大波長為520nm、自Ir(ppy)3之發光。
與合成例1同樣地實施，合成化合物A1、A27、A33、A41、B4、B22、B33、C9、D8、D17及E11。
實施例1的發光層之主體材料方面，除了使用化合物A1、A27、A33、A41、B4、B22、B33、C9、D8、D17及E11來取代化合物B9之外，其餘係與實施例1同樣地實施，作成有機EL元件。已知可得各元件發光光譜之極大波長為520nm、自Ir(ppy)3之發光。各發光特性係顯示於表1。
發光層之主體材料方面，除了使用CBP之外，其餘係與實施例1同樣地實施而製作有機EL元件。
發光層之主體材料方面，除了使用下述化合物Ho-1之外，其餘係與實施例1同樣地實施而製作有機EL元件。
發光層之主體材料方面，除了使用下述化合物Ho-2之外，其餘係與實施例1同樣地實施而製作有機EL元件。
已知，比較例1~3中作成的有機EL元件之
元件發光光譜的極大波長均為520nm，並得到自Ir(ppy)3之發光。將作為主體材料使用的化合物及各發光特性(@20mA/cm2)顯示於表1。
由表1可知，使用一般式(1)所示之吲哚并
咔唑化合物所成的有機EL元件，對於一般使用CBP作為燐光主體的情況，顯示出驅動電壓低且具良好的發光特
性。又，已知，相較於使用在鍵結於吲哚并咔唑的N之連結基上，或是在吲哚并咔唑的苯上，不具含硼之基的化合物之Ho-1及Ho-2的情況，係顯示出良好的發光特性。根據上述說明，很明顯的，使用上述吲哚并咔唑化合物之有機EL元件較為優異。
本發明之有機EL元件在實用上處於可滿足
發光特性、驅動電壓和耐久性之水準，且在活用作為平板顯示器(可攜式電話顯示元件、車載顯示元件、OA電腦顯示元件或電視等)、面發光體之特徵下的光源(照明、影印機的光源、液晶顯示器或計器類的背光光源)、顯示板或標識燈等的應用中，其技術價值極大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (8)
- 一種有機電場發光元件用化合物，其係以下述一般式(1)所示者，
- 如請求項1之有機電場發光元件用化合物，其係一般式(2)~(5)之任一所示者，
- 如請求項1之有機電場發光元件用化合物，其中，R各自獨立地係氘、碳數1~12之烷基、碳數7~19 之芳烷基、碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數2~24之二烷基胺基、碳數6~36之二芳基胺基、碳數14~38之二芳烷基胺基、碳數2~12之醯基、碳數2~12之烷氧基羰基、碳數1~12之烷氧基、碳數1~12之烷基磺醯基、碳數1~12之鹵烷基、苯氧基、碳數1~12之烷基硫代基、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基、或是式(1c)所示之含硼之基；A1及A2各自獨立地係碳數1~12之烷基、經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基。
- 如請求項1之有機電場發光元件用化合物，其係i+k為1以上、R為含硼之基以外之基。
- 如請求項1之有機電場發光元件用化合物，其中，A1及A2各自獨立地係經取代或未取代的碳數6~18之芳香族烴基、或是經取代或未取代的碳數3~17之芳香族雜環基。
- 一種有機電場發光元件，其係具有有機層，該有機層係包含如請求項1~5之任一有機電場發光元件用化合物。
- 如請求項6之有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用化合物之有機層係由發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層及電子注入層選出的至少一種之層。
- 如請求項6之有機電場發光元件，其中，包含有 機電場發光元件用化合物之有機層係發光層，且該發光層係含有燐光發光性摻雜物與作為主體材料之該有機電場發光元件用化合物。
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