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JP5076891B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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JP5076891B2
JP5076891B2 JP2007523378A JP2007523378A JP5076891B2 JP 5076891 B2 JP5076891 B2 JP 5076891B2 JP 2007523378 A JP2007523378 A JP 2007523378A JP 2007523378 A JP2007523378 A JP 2007523378A JP 5076891 B2 JP5076891 B2 JP 5076891B2
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organic
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則子 安川
栄作 加藤
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Konica Minolta Inc
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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
特許第３０９３７９６号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。
また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。
以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
ところが、プリンストン大より励起三重項からの燐光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年））がされて以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている。
例えばＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。
また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，１７号，７５０−７５３ページ（２０００年）においては、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。
その他、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）、例えば、（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）を、また、Ｍｏｏｎ−Ｊａｅ
Ｙｏｕｎ．０ｇ、Ｔｅｔｓｕｏ Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、やはり、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3），トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）等を用いた検討を行っている（なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。）。
また、前記、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。
また、高い発光効率を得るために、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。
中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、特許文献１〜５及び非特許文献１参照。）。
何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、りん光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。
また、波長の短波化に関しては、これまでフェニルピリジンにフッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコリン酸やピラザボール系の配位子を導入することが知られている（例えば、特許文献６〜１０及び非特許文献１〜４参照。）が、これらの配位子では発光材料の発光波長が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
配位子として五員環と五員環を、炭素−炭素結合で結んだ特定の部分構造を有するイリジウム錯体が知られている。しかしながら、ここで開示されている具体的化合物は、五員環の少なくとも一方が縮環しているものであり、有機ＥＬ素子としての発光波長は赤色素子としての開示があるのみであった（特許文献１１参照）。
特開２００２−３３２２９１号公報 特開２００２−３３２２９２号公報 特開２００２−３３８５８８号公報 特開２００２−２２６４９５号公報 特開２００２−２３４８９４号公報 国際公開第０２／１５６４５号パンフレット 特開２００３−１２３９８２号公報 特開２００２−１１７９７８号公報 特開２００３−１４６９９６号公報 国際公開第０４／０１６７１１号パンフレット 特開２００３−２５２８８８号公報 Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻，第１２号，３０５５〜３０６６ページ（２００２年） Ａｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，第７９巻，２０８２ページ（２００１年） Ａｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ，第８３巻，３８１８ページ（２００３年） Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２６巻，１１７１ページ（２００２年）
本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供すること、及び、これを達成できる有機ＥＬ素子材料を提供することである。
本発明の上記目的は、下記の構成（１）〜（１５）により達成された。
具体的に、本発明の第１の態様によれば、構成（１）において、一般式（Ａ）中、Ｒａ、Ｒｂは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、環Ｚ １ 、環Ｚ ２ は各々５員単環の複素環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
本発明の第２の態様によれば、構成（２）において、一般式（１）中、Ｒ 01 、Ｒ 02 は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、環Ａ、環Ｂは、各々５員単環の複素環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
本発明の第３の態様によれば、構成（３）において、一般式（２）中、Ｒ 11 、Ｒ 12 は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、環Ｃ、環Ｄは、各々５員単環の複素環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
本発明の第４の態様によれば、構成（４）において、一般式（３）中、Ｒ 21 、Ｒ 22 は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、環Ｅ、環Ｆは、各々５員単環の複素環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
本発明の第５の態様によれば、構成（５）において、一般式（４）中、Ｒ 31 、Ｒ 32 は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、環Ｇ、環Ｈは、各々５員単環の複素環を表す有機エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。
（１） 下記一般式（Ａ）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
〔式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆは各々炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子、硫黄原子を表すが、その少なくとも一つはＣＲａである。Ｙａ、Ｙｂ、Ｙｃは各々炭素原子、または、窒素原子を表し、Ｙｄは窒素原子を表すが、ＹａとＹｂが同じ原子である場合には、Ｙｃは窒素原子になることはない。Ｒａ、Ｒｂは水素原子、または、置換基を表すが、Ｒａの少なくとも一つは芳香族炭化水素環基、または、芳香族複素環基を表す。Ｍａは元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。環Ｚ１、環Ｚ２は各々５員単環を表し、環Ｚ１、環Ｚ２を各々形成する結合は、各々単結合、または、二重結合を表し、各々単環である。〕
（２） 下記一般式（１）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする前記（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
〔式中、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06は、各々ＣＲ01、窒素原子、ＮＲ02、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ01である。Ｙ01、Ｙ02は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ01、Ｒ02は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ01の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ01は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ａ、環Ｂは、各々５員単環を表し、該環Ａ、該環Ｂを各々形成する結合は、単結合または二重結合を表す。〕
（３） 下記一般式（２）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする前記（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
〔式中、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14、Ｘ15、Ｘ16は、各々ＣＲ11、窒素原子、ＮＲ12、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ11である。Ｒ11、Ｒ12は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ11の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ11は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｃ、環Ｄは、各々５員単環を表し、該環Ｃ、該環Ｄを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
（４） 下記一般式（３）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする前記（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
〔式中、Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26は、各々ＣＲ21、窒素原子、ＮＲ22、酸素原子または硫黄原子を表すが、その少なくとも一つはＣＲ21である。Ｒ21、Ｒ22は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ21の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ21は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｅ、環Ｆは、各々５員単環を表し、該環Ｅ、該環Ｆを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
（５） 下記一般式（４）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする前記（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
〔式中、Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35、Ｘ36は、各々ＣＲ31、窒素原子、ＮＲ32、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ31である。Ｘ37、Ｘ38は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ31、Ｒ32は、各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ31の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ31は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｇ、環Ｈは、各々５員単環を表し、該環Ｇ、該環Ｈを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
（６） 前記一般式（Ａ）のＭａが、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
（７） 前記一般式（１）のＭ01が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
（８） 前記一般式（２）のＭ11が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
（９） 前記一般式（３）のＭ21が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（４）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
（１０） 前記一般式（４）のＭ31が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする前記（５）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
（１１） 前記（１）〜（１０）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１２） 構成層として発光層を有し、該発光層が前記（１）〜（１０）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１３） 構成層として電子阻止層を有し、該電子阻止層が前記（１）〜（１０）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１４） 構成層として発光層を有し、該発光層が、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする前記（１１）〜（１３）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１５） 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする前記（１１）〜（１４）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（１６） 前記（１１）〜（１５）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
（１７） 前記（１１）〜（１５）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
本発明により、有機ＥＬ素子用として有用な有機ＥＬ素子材料が得られ、該有機ＥＬ素子材料を用いることにより、発光波長が制御され、高い発光効率を示し、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することができた。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部の模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の断面図である。
符号の説明
１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０６ 有機ＥＬ層
１０５ 陰極
１０２ ガラスカバー
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
本発明の有機ＥＬ素子材料においては、請求の範囲第１項〜８項のいずれか１項に規定される構成により、有機ＥＬ素子用に有用な有機ＥＬ素子材料を分子設計することに成功した。また、該有機ＥＬ素子材料を用いることにより、高い発光効率を示し、且つ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することができた。
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
《一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）のいずれかを部分構造として有する金属錯体》
本発明の有機ＥＬ素子材料に係る金属錯体について説明する。
本発明者等は、上記の問題点について鋭意検討を行った結果、金属錯体の配位子として一般的に使用されているフェニルピリジン（６員環と６員環が炭素−炭素結合で結ばれているもの）の母核を、前記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で各々表されるような「五員環である芳香族複素環」、が炭素−炭素結合、または、炭素−窒素結合で結ばれたような構造をもつ母核に配位した、特定の部分構造を有する金属錯体材料を、有機ＥＬ素子材料として含む有機ＥＬ素子により発光効率が大きく改善されるという知見を得た。
しかしながら、このような五員環と五員環が、炭素−炭素結合、または、炭素−窒素結合で結ばれた配位子は、全体的に電子不足になり、結果的に化合物の安定性が低下しやすくなるという問題点があり、化合物の安定性向上の為には、更なる分子設計上のブレークスルーが必要であった。
本発明者らは、本発明の金属錯体のように五員環と五員環が、炭素−炭素結合、または、炭素−窒素結合で結ばれた構造の配位子の置換基として、芳香族炭化水素環、または、芳香族複素環を導入することにより、従来の青色用の金属錯体、特に電子吸引基によってのみ発光波長を短波側に制御してきた有機ＥＬ素子材料を用いて作製された有機ＥＬ素子の問題点であった発光寿命が大幅に改善されることを見出し、発光効率と発光寿命を両立できるにいたった。
特に、青色用の発光ドーパントとして好ましく用いられるリン光発光性青色用ドーパントの分子設計において、従来とは異なる観点からの分子設計を可能にしたと同時に、有機ＥＬ素子の発光寿命の大幅な改善に成功した。
また、五員環と五員環が、炭素−炭素結合、または、炭素−窒素結合で結ばれた配位子であっても、その構造によっては発光波長が長波なものもあることや、置換基自身の発光波長が長波なものを置換基として導入することにより、金属錯体の発光波長を長波な領域に制御する機能を付与する為の分子設計は、本発明に係る、一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で各々表される部分構造、または、該一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）の各々の互変異性体で表される部分構造を、基本骨格設計の出発点とすることにより適切な部分構造を選択することが可能であることを知見として見出した。
（配位子）
本発明に係る金属錯体は、上記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で表される部分構造、または、該一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）の各々の互変異性体で表される部分構造の少なくともひとつを有する（具体的には、配位構造として有する）ことが特徴であり、該金属錯体全てが、前記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で表される部分構造、または、該一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）の各々の互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよく、従来公知の金属錯体形成に用いられる、いわゆる、配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて配位子として有していてもよい。
本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、錯体中の配位子の種類は、好ましくは、１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは、１種類である。
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子など）が挙げられる。
（元素周期表の８族〜１０族の遷移金属元素）
本発明に係る、一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で表される部分構造の少なくともひとつを有する（具体的には、配位構造として有することである）金属錯体の形成に用いられる金属としては、元素周期表の８族〜１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう）が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
本発明に係る、一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で各々表される部分構造を有する金属錯体の含有層としては、発光層及び／または電子阻止層が好ましく、また、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパント（発光ドーパントについては後述する）として用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の効率アップ（高輝度化）や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
更に、このような有機ＥＬ素子材料を用いることにより、高い発光効率を示し、かつ、発光寿命の長い有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することができた。
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
本発明の有機ＥＬ素子材料である金属錯体について説明する。
本発明に係る前記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で表される部分構造の少なくとも一つを有する金属錯体の含有層としては、発光層及び／または電子阻止層が好ましく、また、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の効率アップ（高輝度化）や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
ここで、本発明に係る金属錯体が有する、前記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）で表される部分構造について説明する。
《一般式（Ａ）で表される部分構造》
一般式（Ａ）において、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆは各々炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子、または、窒素原子を表し、少なくとも一つはＣＲａである。
一般式（Ａ）において、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆで各々表される、ＣＲａまたはＮＲｂのＲａ、Ｒｂで各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
上記Ｒａは水素原子、または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒａ、Ｒｂで各々表される置換基と同様の基であるが、Ｒａ、Ｒｂの少なくとも一つは、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基である。芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基として、好ましくは、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基であり、中でも特に好ましく用いられるのは、フェニル基である。
Ｙａ、Ｙｂ、Ｙｃは各々炭素原子、または、窒素原子を表し、Ｙｄは窒素原子を表すが、ＹａとＹｂが同じ原子である場合には、Ｙｃが窒素原子になることはない。
一般式（Ａ）において、Ｍａは、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表すが、中でも好ましく用いられるのは、イリジウム、白金である。
一般式（Ａ）において、環Ｚ１、環Ｚ２は、各々５員単環を表し、該環Ｚ１、該環Ｚ２を各々形成する結合は、単結合または二重結合を表す。
環Ｚ１として用いられる５員単環の炭素環としては、シクロペンタン環、シクロペンタジエン環等が挙げられる。
環Ｚ１として用いられる５員単環の複素環として、好ましく用いられるのは、例えば、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
環Ｚ２として用いられる５員単環は、環Ｚ１で挙げられた５員単環の複素環と同義である。
上記の環Ｚ１、環Ｚ２が各々形成する５員単環は、一般式（Ａ）において、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆで各々表される、ＣＲａまたはＮＲｂのＲａ、Ｒｂで各々表される置換基を更に有していてもよい。
また、前記環Ｚ１、前記環Ｚ２を各々形成する結合は、単結合または二重結合を表すが、更に、前記単結合と二重結合の中間の結合次数（例えば、１．５等）を示してもよい。
《一般式（１）で表される部分構造》
一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06の少なくとも一つはＣＲ01である。
一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06で各々表される、ＣＲ01またはＮＲ02のＲ01、Ｒ02で各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、等が挙げられる。
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
上記Ｒ01の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基であるが、好ましくは、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基であり、中でも特に好ましく用いられるのは、フェニル基である。
また、Ｙ01、Ｙ02は、各々炭素原子または窒素原子を表す。
一般式（１）において、Ｍ01は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表すが、中でも好ましく用いられるのは、イリジウム、白金である。
一般式（１）において、環Ａ、環Ｂは、各々５員単環を表し、該環Ａ、該環Ｂを各々形成する結合は、単結合または二重結合を表す。
環Ａとして用いられる５員単環の炭素環としては、シクロペンタン環、シクロペンタジエン環等が挙げられる。
環Ａとして用いられる５員単環の複素環として、好ましく用いられるのは、例えば、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
環Ｂとして用いられる５員単環は、環Ａで挙げられた５員単環の複素環と同義である。
上記の環Ａ、環Ｂが各々形成する５員単環は、一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06で各々表される、ＣＲ01またはＮＲ02のＲ01、Ｒ02で各々表される置換基を更に有していてもよい。
また、前記環Ａ、前記環Ｂを各々形成する結合は、単結合または二重結合を表すが、更に、前記単結合と二重結合の中間の結合次数（例えば、１．５等）を示してもよい。
《一般式（２）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（２）において、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14、Ｘ15、Ｘ16で各々表される、ＣＲ11またはＮＲ12のＲ11、Ｒ12で各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06で各々表される、ＣＲ01またはＮＲ02のＲ01、Ｒ02で各々表される置換基と同義である。
一般式（２）において、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14、Ｘ15、Ｘ16の少なくとも一つはＣＲ11である。
一般式（２）において、Ｍ11で表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素は、一般式（Ａ）または一般式（１）において、Ｍａ、Ｍ01でそれぞれ表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素と同義である。
一般式（２）において、環Ｃで表される５員単環は、一般式（１）において、環Ａで表される５員単環と同義である。
一般式（２）において、環Ｄで各々表される５員単環は、一般式（１）において、環Ｂで表される５員単環と同義である。
《一般式（３）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（３）において、Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26で各々表される、ＣＲ21またはＮＲ22のＲ21、Ｒ22で各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06で各々表される、ＣＲ01またはＮＲ02のＲ01、Ｒ02で各々表される置換基と同義である。
一般式（３）において、Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26の少なくとも一つはＣＲ21である。
一般式（３）において、Ｍ21で表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素は、一般式（Ａ）また一般式（１）において、Ｍａ、Ｍ01でそれぞれ表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素と同義である。
一般式（３）において、環Ｅ、環Ｆで各々表される５員単環は、一般式（１）において、環Ｂで表される５員単環と各々同義である。
《一般式（４）で表される部分構造を有する金属錯体》
一般式（４）において、Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35、Ｘ36で各々表される、ＣＲ31または−ＮＲ32のＲ31、Ｒ32で各々表される置換基は、一般式（１）において、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06で各々表される、ＣＲ01またはＮＲ02のＲ01、Ｒ02で各々表される置換基と同義である。
一般式（４）において、Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35、Ｘ36の少なくとも一つはＣＲ31である。
一般式（４）において、Ｍ31で表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素は、一般式（Ａ）また一般式（１）において、Ｍａ、Ｍ01でそれぞれ表される元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素と同義である。
一般式（４）において、環Ｇ、環Ｈで各々表される５員単環は、一般式（３）において、環Ｅ、環Ｆで各々表される５員単環と各々同義である。
以下、本発明に係る、前記一般式（Ａ）及び一般式（１）〜（４）のいずれかひとつを部分構造として有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
以下に、上記金属錯体の具体例の中から、合成例の一例として、化合物４−２の合成例を示すが、本発明はそれに限定されない。
《化合物４−２の合成》
化合物４−２の合成過程において、中間体として用いられる、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）を以下に示す。
２，３−ジブロモチオフェンにフェニルボロン酸を鈴木カップリングで１当量導入することにより、３−ブロモ−２−フェニルチオフェンを得た。３−ブロモ−２−フェニルチオフェンを従来公知の方法でボロン酸にすることにより化合物（Ａ）を得た。
得られた化合物（Ａ）と２−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを従来公知の方法で鈴木カップリングにより反応させることにより、化合物（Ｂ）を得た。
塩化イリジウムの３水和物に対して４当量の化合物（Ｂ）を添加した２−エトキシエタノールと水が３：１の溶液を、１２０度で６時間加熱還流してから固体をろ取して、イリジウムμ錯体を得た。得られたイリジウムμ錯体に対してアセチルアセトンと炭酸ナトリウムをそれぞれ３当量添加し、２−エトキシエタノールを加えた溶液を１２０度で４時間加熱還流してから、有機層と水を加えて有機層を抽出、溶媒留去後、シリカカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（Ｃ）を得た。化合物（Ｃ）に対して化合物（Ｄ）を２当量添加して、グリセリン中１４０度で４時間加熱攪拌してから、有機層と水を加えて有機層を抽出、溶媒留去後、シリカカラムクロマトグラフィーで精製して化合物４−２を得ることができる。
これらの金属錯体は、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ誌，ｖｏｌ３，Ｎｏ．１６，ｐ２５７９〜２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３０巻，第８号，１６８５〜１６８７ページ（１９９１年）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻，４３０４ページ（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４０巻，第７号，１７０４〜１７１１ページ（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻，第１２号，３０５５〜３０６６ページ（２００２年）、Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，第２６巻，１１７１ページ（２００２年）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．， 第４巻、６９５〜７０９（２００４年）、さらに、これらの文献中に記載の参考文献等の方法を参照して合成可能である。
《有機ＥＬ素子材料の有機ＥＬ素子への適用》
本発明の有機ＥＬ素子材料を用いて本発明の有機ＥＬ素子を作製する場合、有機ＥＬ素子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
（発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で０．１質量％〜３０質量％未満の範囲に調整することである。
ただし、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いても良く、混合する相手は構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパントや蛍光性ドーパントでもよい。
ここで、発光ドーパントとして用いられる金属錯体と併用してもよいドーパント（リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。
発光ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの２種類がある。
前者（蛍光性ドーパント）の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
後者（リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素周期表で８属、９属、１０属の遷移金属元素を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。
国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等。
以下に、具体例の一部を示す。
（発光ホスト（ホスト化合物ともいう））
本発明に用いられる発光ホスト（ホスト化合物）とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物を表す。
本発明に用いられる発光ホスト（ホスト化合物）としては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。
中でも、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体が好ましく用いられる。
以下に、具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、正孔阻止材料として使用することも好ましい。
本発明に係る発光層においては、ホスト化合物として、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。
発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。例えば、特開２００１−２５７０７６号公報、特開２００２−３０８８５５号公報、特開２００１−３１３１７９号公報、特開２００２−３１９４９１号公報、特開２００１−３５７９７７号公報、特開２００２−３３４７８６号公報、特開２００２−８８６０号公報、特開２００２−３３４７８７号公報、特開２００２−１５８７１号公報、特開２００２−３３４７８８号公報、特開２００２−４３０５６号公報、特開２００２−３３４７８９号公報、特開２００２−７５６４５号公報、特開２００２−３３８５７９号公報、特開２００２−１０５４４５号公報、特開２００２−３４３５６８号公報、特開２００２−１４１１７３号公報、特開２００２−３５２９５７号公報、特開２００２−２０３６８３号公報、特開２００２−３６３２２７号公報、特開２００２−２３１４５３号公報、特開２００３−３１６５号公報、特開２００２−２３４８８８号公報、特開２００３−２７０４８号公報、特開２００２−２５５９３４号公報、特開２００２−２６０８６１号公報、特開２００２−２８０１８３号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００２−３０２５１６号公報、特開２００２−３０５０８３号公報、特開２００２−３０５０８４号公報、特開２００２−３０８８３７号公報等。
また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
次に、代表的な有機ＥＬ素子の構成について述べる。
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
本発明においては、正孔阻止層、電子阻止層等に、本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましく、特に好ましくは正孔阻止層に用いることである。
本発明の有機ＥＬ素子材料を正孔阻止層、電子阻止層に含有させる場合、請求の範囲第１項〜９項のいずれか１項に記載されている本発明に係る金属錯体を正孔阻止層や電子阻止層等の層構成成分として１００質量％の状態で含有させてもよいし、他の有機化合物等と混合してもよい。
本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜３０ｎｍである。
《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層としては、例えば特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載の正孔阻止（ホールブロック）層等を本発明に係る正孔阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が、前記、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することが好ましい。
《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち、正孔阻止層、電子阻止層に、上記の本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましく、特に電子阻止層に用いることが好ましい。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または、該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
この電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この電子輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層について説明する。
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
この注入層は、上記材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この注入層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《陽極》
本発明の有機ＥＬ素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率が０．０１ｇ／ｍ2・ｄａｙ・ａｔｍ以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
本発明の有機Ｅｌ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
多色表示装置として用いる場合は少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０−6Ｐａ〜１０−2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１μｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは、多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
図２は、表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
次に、画素の発光プロセスを説明する。
図３は、画素の模式図である。
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
また、本発明の有機ＥＬ材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係わる白色有機Ｅｌ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。発光層もしくは正孔輸送層或いは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係わる金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
このように、本発明の白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、実施例に用いる化合物を下記に示す。
実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＡ−１、Ｉｒ−１２、ＢＣＰ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。
さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０−4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
さらに、ＣＡ−１の入った前記加熱ボートとＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＡ−１と発光ドーパントであるＩｒ−１２の蒸着速度が１００：３になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０−4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１ｎｍ／秒〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
《有機ＥＬ素子１−２〜１−１６の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、表１に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−１６を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−１６を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
（外部取り出し量子効率）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定は、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。
（発光寿命）
有機ＥＬ素子を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（τ1／2）を測定した。発光寿命は、有機ＥＬ素子１−１を１００と設定する相対値で表した。
得られた結果を表１に示す。
表１から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
さらに、カルボリン誘導体またはカルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つがさらに窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を発光層に併用することにより、さらに本発明の効果の向上が見られた。
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、ＣＡ−１、Ｉｒ−１３、ＢＣＰ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。
さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０−4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
さらに、ＣＡ−１の入った前記加熱ボートとＩｒ−１３の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＡ−１と発光ドーパントであるＩｒ−１３の蒸着速度が１００：６になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０−4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１ｎｍ／秒〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子２−１を作製した。
《有機ＥＬ素子２−２〜２−１５の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、表２に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−１５を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−１５を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
外部取り出し量子効率を実施例１と同様の方法で評価を行った。外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子２−１を１００として各々相対値で表した。また、下記方法で発光寿命を測定した。
（発光寿命）
有機ＥＬ素子２−１〜２−１５を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の９０％の輝度になるのに要する時間（τ1／9）を測定した。なお、発光寿命は、有機ＥＬ素子２−１を１００とする相対値で表した。
得られた結果を表２に示す。
表２から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
さらに、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つがさらに窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を発光層に併用することにより、さらに本発明の効果の向上が見られた。
実施例３
《有機ＥＬ素子３−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、５つのタンタル製抵抗加熱ボートに、ｍ−ＭＴＤＡＴＸＡ、ＣＡ−２、Ｉｒ−１２、ＢＣＰ、Ａｌｑ3を各々入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。
さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０−4Ｐａまで減圧した後、ｍ−ＭＴＤＡＴＸＡの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚４０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
さらに、ＣＡ−２の入った前記加熱ボートとＩｒ−１２の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＡ−２と発光ドーパントであるＩｒ−１２の蒸着速度が１００：６になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０−4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１ｎｍ／秒〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子３−１を作製した。
《有機ＥＬ素子３−２〜３−１８の作製》
有機ＥＬ素子３−１の作製において、表３に記載のように発光ホスト、発光ドーパント及び正孔阻止材料を用いた以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−２〜３−１８を各々作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子３−１〜３−１８を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
外部取り出し量子効率、発光寿命を実施例１に記載と同様の方法で評価を行った。外部取り出し量子効率は、有機ＥＬ素子３−１を１００として、各々相対値で表した。
得られた結果を表３に示す。
表３から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
さらに、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つがさらに窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を発光層、正孔阻止層に併用することにより、さらに本発明に記載の効果の向上が見られた。
実施例４
《有機ＥＬ素子４−１の作製》
陽極としてガラス上にＩＴＯを１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をｉｓｏ−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、タンタル製抵抗加熱ボートに、α−ＮＰＤ、比較４、ＣＡ−１、Ｉｒ−１、ＢＣＰ、Ａｌｑ3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置（第１真空槽）に取付けた。
さらに、タンタル製抵抗加熱ボートにフッ化リチウムを、タングステン製抵抗加熱ボートにアルミニウムをそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第２真空槽に取り付けた。
まず、第１の真空槽を４×１０−4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚４０ｎｍの厚さになるように蒸着し、正孔注入／輸送層を設けた。
次に、第１の真空槽を４×１０−4Ｐａまで減圧した後、比較４の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で透明支持基板に膜厚２０ｎｍの厚さになるように蒸着し、電子ブロック層を設けた。
さらに、ＣＡ−１の入った前記加熱ボートとＩｒ−１の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストであるＣＡ−１と発光ドーパントであるＩｒ−１の蒸着速度が１００：７になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で厚さ１５ｎｍの正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒〜０．２ｎｍ／秒で膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
次に、電子輸送層まで成膜した素子を真空のまま第２真空槽に移した後、電子輸送層の上にステンレス鋼製の長方形穴あきマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールして設置した。
第２真空槽を２×１０−4Ｐａまで減圧した後、フッ化リチウム入りのボートに通電して蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜０．０２ｎｍ／秒で膜厚０．５ｎｍの陰極バッファー層を設け、次いでアルミニウムの入ったボートに通電して蒸着速度１ｎｍ／秒〜２ｎｍ／秒で膜厚１５０ｎｍの陰極をつけ、有機ＥＬ素子４−１を作製した。
《有機ＥＬ素子４−２〜４−９の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、表４に記載のように電子阻止材料を変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子４−２〜４−９を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子４−１〜４−９を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
実施例１に記載との方法で外部取り出し量子効率及び発光寿命の評価を行った。なお、外部取り出し量子効率及び発光寿命は、有機ＥＬ素子４−１を１００とする各々相対値で表した。
得られた結果を表４に示す。
表４から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と発光寿命の長寿命化が達成できることが明らかである。
実施例５
《有機ＥＬ素子５−１の作製》
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．５ｍｍのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物（ＩＴＯ、インジウム／錫＝９５／５モル比）の陽極を形成した（厚み２００ｎｍ）。この陽極の表面抵抗は１０Ω／□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル（正孔輸送性バインダーポリマー）／Ｉｒ−１３（青発光性オルトメタル化錯体）／２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−ル（電子輸送材）＝２００／２／５０質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、１００ｎｍの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着して陰極を設けて、青色発光の有機ＥＬ素子５−１を作製した。
《有機ＥＬ素子５−２〜５−５の作製》
有機ＥＬ素子５−１の作製において、表５に記載のように発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子５−２〜５−５を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子５−１〜５−５を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
次いで、下記のようにして発光輝度及び発光効率を測定した。
（発光輝度、発光効率）
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット２４００型を用いて、直流電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させ、１０Ｖの直流電圧を印加した時の発光輝度（ｃｄ／ｍ2）と２．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を通じた時の発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。
得られた結果を表５に示す。
表５から、本発明に係る金属錯体を用いて作製した有機ＥＬ素子は比較例の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と高い輝度が達成できることが明らかである。
実施例６
《フルカラー表示装置の作製》
（青色発光素子の作製）
実施例１の有機ＥＬ素子１−５を青色発光素子として用いた。
（緑色発光素子の作製）
実施例４の有機ＥＬ素子４−７を緑色発光素子として用いた。
（赤色発光素子の作製）
実施例２の有機ＥＬ素子２−１において、Ｉｒ−１３をＩｒ−９に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
上記で作製した、赤色、緑色、青色発光有機ＥＬ素子を同一基板上に並置し、図１に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
このフルカラー表示装置は、駆動することにより、輝度が高く、高耐久性を有し、かつ、鮮明なフルカラー動画表示が得られることが分かった。
実施例７
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例１の透明電極基板の電極を２０ｍｍ×２０ｍｍにパターニングし、その上に実施例１と同様に正孔注入／輸送層としてα−ＮＰＤを２５ｎｍの厚さで成膜し、さらに、ＣＡ−１の入った前記加熱ボートと本発明に係る化合物１−１１の入ったボート及びＩｒ−９の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるＣＡ−１と発光ドーパントである本発明に係る化合物１−１１及びＩｒ−９の蒸着速度が１００：５：０．６になるように調節し膜厚３０ｎｍの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
次いで、ＢＣＰを１０ｎｍ成膜して正孔阻止層を設けた。さらに、Ａｌｑ3を４０ｎｍで成膜し電子輸送層を設けた。
次に、実施例１と同様に、電子注入層の上にステンレス鋼製の透明電極とほぼ同じ形状の正方形穴あきマスクを設置し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着成膜した。
この素子を実施例１と同様な方法及び同様な構造の封止缶を具備させ、図５、図６に示すような平面ランプを作製した。図５は、照明装置の概略図を示す、図６は、照明装置の断面図を示す。
図５は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１は、ガラスカバー１０２で覆われている（尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。

Claims (17)

  1. 下記一般式（Ａ）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    〔式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆは各々炭素原子、ＣＲａ、窒素原子、ＮＲｂ、酸素原子、硫黄原子を表すが、その少なくとも一つはＣＲａである。Ｙａ、Ｙｂ、Ｙｃは各々炭素原子、または、窒素原子を表し、Ｙｄは窒素原子を表すが、ＹａとＹｂが同じ原子である場合には、Ｙｃは窒素原子になることはない。Ｒａ、Ｒｂは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表すが、Ｒａの少なくとも一つは芳香族炭化水素環基、または、芳香族複素環基を表す。Ｍａは元素周期表における８族〜１０族の金属を表す。環Ｚ１、環Ｚ２は各々５員単環の複素環を表し、環Ｚ１、環Ｚ２を各々形成する結合は、各々単結合、または、二重結合を表す。〕
  2. 下記一般式（１）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    〔式中、Ｘ01、Ｘ02、Ｘ03、Ｘ04、Ｘ05、Ｘ06は、各々ＣＲ01、窒素原子、ＮＲ02、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ01である。Ｙ01、Ｙ02は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ01、Ｒ02は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表すが、Ｒ01の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ01は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ａ、環Ｂは、各々５員単環の複素環を表し、該環Ａ、該環Ｂを各々形成する結合は、単結合または二重結合を表す。〕
  3. 下記一般式（２）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    〔式中、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14、Ｘ15、Ｘ16は、各々ＣＲ11、窒素原子、ＮＲ12、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ11である。Ｒ11、Ｒ12は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表すが、Ｒ11の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ11は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｃ、環Ｄは、各々５員単環の複素環を表し、該環Ｃ、該環Ｄを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
  4. 下記一般式（３）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    〔式中、Ｘ21、Ｘ22、Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26は、各々ＣＲ21、窒素原子、ＮＲ22、酸素原子または硫黄原子を表すが、その少なくとも一つはＣＲ21である。Ｒ21、Ｒ22は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表すが、Ｒ21の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ21は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｅ、環Ｆは、各々５員単環の複素環を表し、該環Ｅ、該環Ｆを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
  5. 下記一般式（４）を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    〔式中、Ｘ31、Ｘ32、Ｘ33、Ｘ34、Ｘ35、Ｘ36は、各々ＣＲ31、窒素原子、ＮＲ32、酸素原子または硫黄原子を表すが、少なくとも一つはＣＲ31である。Ｘ37、Ｘ38は、各々炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ31、Ｒ32は、各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表すが、Ｒ31の少なくとも一つは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Ｍ31は、元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。環Ｇ、環Ｈは、各々５員単環の複素環を表し、該環Ｇ、該環Ｈを形成する結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
  6. 前記一般式（Ａ）のＭａが、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  7. 前記一般式（１）のＭ01が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  8. 前記一般式（２）のＭ11が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第３項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  9. 前記一般式（３）のＭ21が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第４項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  10. 前記一般式（４）のＭ31が、イリジウムまたは白金であることを特徴とする請求の範囲第５項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  11. 請求の範囲第１項〜１０項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第１項〜１０項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 構成層として電子阻止層を有し、該電子阻止層が請求の範囲第１項〜１０項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 構成層として発光層を有し、該発光層が、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求の範囲第１１項〜１３項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が、カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求の範囲第１１項〜１４項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求の範囲第１１項〜１５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
  17. 請求の範囲第１１項〜１５項のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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