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TWI427067B - 〔１〕苯並噻吩並〔３，２－ｂ〕〔１〕苯並噻吩化合物和製備彼之方法和使用彼之有機電子裝置 - Google Patents

〔１〕苯並噻吩並〔３，２－ｂ〕〔１〕苯並噻吩化合物和製備彼之方法和使用彼之有機電子裝置 Download PDF

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TWI427067B
TWI427067B TW098112852A TW98112852A TWI427067B TW I427067 B TWI427067 B TW I427067B TW 098112852 A TW098112852 A TW 098112852A TW 98112852 A TW98112852 A TW 98112852A TW I427067 B TWI427067 B TW I427067B
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halogen atom
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TW098112852A
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Daisuke Goto
Masafumi Torii
Tamotsu Horiuchi
Tamotsu Aruga
Hiroshi Ikuno
Toshiya Sagisaka
Satoshi Yamamoto
Takeshi Orito
Masataka Mohri
Takashi Okada
Takuji Kato
Shinji Matsumoto
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Ricoh Co Ltd
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Description

〔1〕苯並噻吩並〔3，2-b〕〔1〕苯並噻吩化合物和製備彼之方法和使用彼之有機電子裝置
本發明係關於[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，其可以由具有可斷裂溶解基團(leavable soluble group)之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物前驅物而輕易地予以製備，製備該化合物之方法，和使用該化合物之有機電子裝置。本發明之化合物係作為各種有機電子元件(例如，光電轉換元件、薄膜電晶體元件、發光元件等等)之材料。
最近幾年，已積極研究和發展使用有機半導體材料之有機薄膜電晶體。有機半導體材料可以藉由容易的方法(例如，濕法如印刷、旋轉塗佈等等)而輕易地形成薄膜。使用有機半導體材料之薄膜電晶體亦優於使用無機半導體材料之薄膜電晶體，因為可以減低生產方法的溫度。因此，膜可以被沈積在一般具有低的熱耐久性之塑膠基板上，使得電子裝置(如顯示裝置)的重量和成本可以被降低。另外，由於利用塑膠基板的可撓性，而預期可廣泛地使用電子裝置。
迄今，已報導以稠苯(acene)為主之材料(例如稠五苯)作為低分子化合物的有機半導體材料(例如，專利文獻1和非專利文獻1)。已報導用於有機半導體層之使用稠五苯之有機薄膜電晶體具有相當高的場效遷移率。然 而，以稠苯為主之材料於一般溶劑中具有極低的溶解度。因此，當此一以稠苯為主之材料用於形成有機薄膜電晶體的薄有機半導體層時，需要進行真空沈積步驟。即，薄膜無法藉由容易的方法(例如，塗覆、印刷等等)予以沈積，且以稠苯為主之材料無法總是符合對有機半導體材料的期待。
作為類似稠五苯之以稠苯為主之材料中之一者，具有下式(1)之結構之2,7-二苯基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩(其為[1]苯並噻吩並[3,2-b]苯並噻吩的衍生物)(專利文獻2和非專利文獻2)被沈積在經十八基三氯矽烷處理之基板上，以便顯示可與稠五苯之遷移率(約2.0cm2 /V．s)相比的遷移率，和延長在大氣中的安定性。
此外，具有下式(2)之結構之2,7-二烷基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩(其亦為衍生物)(非專利文獻3)具有液晶相和高溶解度，且可以藉由旋轉塗佈或塑製(casting)而予以塗覆。其在相當低溫度予以熱處理，以便顯示可與稠五苯之遷移率(約2.0cm2 /V．s)相比的遷移率。
然而，2,7-二苯基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩需 要進行類似稠五苯之真空沈積步驟，且對有機半導體材料的期待無回應，即，瞭解到對可以藉由容易的方法(例如，塗覆、引刷等等)沈積薄膜之有機半導體材料的期待。另一方面，2,7-二烷基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩轉變成液晶相的溫度相當低，約100℃，和由2,7-二烷基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩所形成的膜的組態(configuration)可在膜沈積之後藉由熱處理而予以改變。因此，在使用此化合物製備有機半導體裝置時存有方法適用性的問題。
最近，報導製備場效電晶體的方法，其中具有高溶劑溶解度之低分子化合物作為半導體前驅物(下文稱為前驅物)，溶解於溶劑等等中，和被塗覆，以便藉由塗覆方法而沈積膜，且之後將膜轉換為半導體，即，有機半導體膜，藉此形成場效電晶體。方法的範例包括使用稠五苯和類似芳香族烴者(非專利文獻5和6)，和使用卟啉者(例如，非專利文獻7和8)。
於該等範例中，四氯苯分子從稠五苯前驅物中分離出來，但四氯苯具有高沸點，且難以從反應系統移除。此外，擔心其毒性。
此外，這些範例中的任一者具有已轉換之半導體分子對氧或水不穩定之問題，據此難在大氣中處理。
由該等理由可知，前面習知化合物和其前驅物清楚地具有方法適用性之問題，而需要新穎前驅物及製備該前驅物之方法。
專利文獻1：日本專利申請公開案(JP-A)No. 05-055568
專利文獻2：國際公開案號WO 2006/077888
非專利文獻1：Appl. Phys. Lett. 72,p. 1854(1998)
非專利文獻2：J. Am. Chem. Soc. 128,p. 12604(2006)
非專利文獻3：J. Am. Chem. Soc. 129,p. 15732(2007)
非專利文獻4：Science Vol. 270(1995)p. 972
非專利文獻5：Optical Materials 12(1999)p. 189
非專利文獻6：J. Appl. Phys. 79,p. 2136(1996)
非專利文獻7：J. Appl. Phys. 100,p. 034502(2006)
非專利文獻8：Appl. Phys. Lett. 84,12,p. 2085(2004)
本發明係基於相關技藝的現行狀況而完成的，且旨在提供具有[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩骨架及具有高溶解度和所欲之膜沈積性質之新穎前驅物(該[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩骨架在載子遷移率(場效遷移率)、溶解度、和氧化安定性是優異的)，提供新穎化合物(其可以藉由能量的應用而輕易地由前驅物予以形成)，和製備化合物之方法。化合物係應用至有機電子裝置，特別是有機薄膜電晶體。
下面描述解決上述問題之手段。
<1>一種由通式(I)表示之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物：
其中X和Y各自獨立地為氫原子；鹵素原子；或作為部分結構之具有直鏈或支鏈之脂族烷基的官能基(該烷基隨意地具有鹵素原子)，具有脂環族烷基的官能基(該脂環族烷基隨意地具有鹵素原子)，具有直鏈或支鏈之脂族烯基的官能基(該烯基隨意地具有鹵素原子)，具有脂環族烯基的官能基(該脂環族烯基隨意地具有鹵素原子)，具有羧基的官能基，或具有硫醇基的官能基；及X和Y為相同或各自獨立地為不同，但是X和Y中之至少一者具有作為部分結構之選自直鏈或支鏈之脂族烯基、脂環族烯基、羧基及硫醇基之基團。
<2>如<1>之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，其中具有直鏈或支鏈之脂族烯基或脂環族烯基的官能基，具有羧基的官能基和具有硫醇基的官能基分別具有由通 式(II)至(IV)表示之結構： ，和
於通式(II)至(IV)中，Ar為二價官能基，n為0或更大之整數，當n為2或更大時，Ar為相同或各自獨立地為不同，R1 和R2 各自獨立地為氫原子、隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之脂族烷基、或隨意地具有鹵素原子之脂環族烷基。
<3>如<2>之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，其中通式(II)至(IV)中的Ar係選自苯、噻吩、萘和噻吩並噻吩，其各自隨意地具有取代基。
<4>如<2>和<3>中任一者之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，其中n為0至2。
<5>一種製備[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之方法，包括：使具有脫離基之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物前驅物轉換成如<1>至<4>中任一者所定義之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
<6>如<5>之製備[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之方法，其中脫離基為具有由通式(V)至(VII)表示之部分結構中之一者的基團：
於通式(V)至(VII)中，n為0或更大之整數，Ar為隨意地具有取代基之二價基團，當n為2或更大之整數時，Ar為相同或各自獨立地為不同，Z為氧原子或硫原子，R1 、R2 和R3 各自獨立地為氫原子、隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之脂族烷基、或隨意地具有鹵素原子之脂環族烷基，R4 為氫原子、具有1或多個碳原子且隨意地具有鹵素原子之脂族烷基、具有1或多個碳原子且隨意地具有鹵素原子之脂環族烷基、和具有1或多個碳原子且隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之烷氧基、具有1或多個碳原子且隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之烷硫基，和R5 為具有1或多個碳原子之直鏈或支鏈之烷氧基。
<7>一種有機電子裝置，包括如<1>至<4>中任一者之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
<8>如<7>之有機電子裝置，其中有機電子裝置包括藉由如<5>和<6>中任一者之方法所製備之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
<9>如<7>和<8>中任一者之有機電子裝置，其中有機電子裝置為有機薄膜電晶體。
依據本發明，可以提供具有高載子遷移率(場效遷移 率)和氧化安定性之[1]苯並噻吩並[3,2-b]苯並噻吩化合物(下文稱為特定化合物)，其可以形成有機半導體。
本發明之特定化合物可以輕易地由對有機溶劑具有充分溶解度之特定化合物前驅物(下文稱為前驅物)予以製備。
此外，本發明之場效電晶體具有高載子遷移率(場效遷移率)、高開/關比(on/off ratio)和低漏流之優點。
實施本發明之最佳模式
下文，將具體說明本發明之特定化合物和製備特定化合物之方法，和使用特定之有機電晶體。
當[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩具有高度發達的π共軛系統和高度平面結構，和具有比以其他稠苯為主之材料(例如，稠五苯)之游離電位相對高的游離電位時，建議其作為具有優異的氧化安定性之有機半導體材料。具體地，非專利文獻3和4建議之。然而，當[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩不具有可溶解之取代基時，膜沈積時需要高度真空。當[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩經可溶解之基團(例如，脂族烷基)取代時，其相對地可以得到溶解度，但其在低溫時時常具有複數個相轉變點，造成在裝置製造等等時無法藉由熱處理形成所欲之膜組態。因此，本發明之發明者已發現上面問題可以藉由使用具有高溶解度之脫離基的前驅物而解決，該前驅物可以藉由能量的應用而輕易地形成為含有烯基、硫醇基和/或羧基作為部 分結構之特定化合物。
將可溶解之脫離基加到前驅物中，以便保證對有機溶劑的溶解度，和外部刺激(例如，熱、光等等)在膜沈積之後被應用至前驅物，以便將前驅物轉變成具有烯基、硫醇基和/或羧基作為部分結構之分子，藉此導致高結晶度結構。因此，可以加速結晶作用。結果是，加速的結晶狀態能得到比前驅物的非晶態或微結晶狀態更高的遷移率。
由通式(I)(具有通式(II)至(VII)等等表示之結構)表示之本發明化合物可藉由習知的各種偶合反應予以製備。其範例包括Suzuki偶合反應、Stille偶合反應、Kumada偶合反應、Negishi偶合反應、Hiyama偶合反應、Sonogashira反應、Heck反應和Wittig反應。於這些中，就中間體的容易衍生化、反應性和產率而言，Suzuki偶合反應和Stille偶合反應為特別佳的。
藉由Suzuki偶合反應和Stille偶合反應合成本發明之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之實例被描述如下。
於Suzuki偶合反應之案例中，加入[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩衍生物(即，由通式(VIII)表示之2,7-鹵化的[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩)、由通式(IX)表示之亞硼酸衍生物和鹼且在鈀觸媒存在下反應，以便產生本發明之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
於Stille偶合反應之案例中，加入[1]苯並噻吩並[3,2- b][1]苯並噻吩衍生物(即，由通式(VIII)表示之2,7-鹵化的[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩)和由通式(IX)表示之有機錫衍生物，且在鈀觸媒存在下反應，以便產生本發明之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
於通式(VIII)中，X表示氯原子、溴原子或碘原子。
Y-Ar通式(IX)
於通式(IX)中，Ar表示具有取代基之二價基團；Y表示亞硼酸或其酯類、或有機錫官能基。
於經由Suzuki偶合反應或Stille偶合反應之合成方法中，由通式(VIII)所表示之鹵化的[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩衍生物的鹵素原子未被特別限制。就反應性而言，較佳者為碘原子或溴原子。
作為由通式(IX)表示之有機錫衍生物，可使用具有三烷基錫基團(例如，SnMe3 基團或SnBu3 基團)之衍生物。作為由通式(IX)表示之亞硼酸衍生物，可使用芳基亞硼酸，和可使用額外的亞硼酸酯，其係使用聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)由鹵化的衍生物予以合成，該聯硼酸頻那醇酯為熱安定且可以輕易地在空氣中予以處理。
對Stille偶合反應而言，無需鹼，然而對Suzuki偶合 反應而言，需要鹼，且相當的弱鹼(例如，Na2 CO3 或NaHCO3 )提供良好的結果。於位阻對反應造成影響之案例中，強鹼(例如，Ba(OH)2 、K3 PO4 或NaOH)是有效的。
此外，亦可使用苛性鉀和金屬烷氧化物(例如，三級丁醇鉀、三級丁醇鈉、三級丁醇鋰、2-甲基-2-丁醇鉀、2-甲基-2-丁醇鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀和甲醇鉀)作為鹼。此外，亦可使用有機鹼(例如，三乙胺)。
鈀觸媒的範例包括溴化鈀、氯化鈀、碘化鈀、氰化鈀、乙酸鈀、三氟乙酸鈀、乙醯丙酮酸鈀[Pd(acac)2 ]、二乙酸雙(三苯基膦)鈀[Pd(OAc)2 (PPh3 )2 ]、四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]、二氯雙(乙腈)鈀[Pd(CH3 CN)2 Cl2 ]、二氯雙(苯甲腈)鈀[Pd(PhCN)2 Cl2 ]、二氯[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]鈀[Pd(dppe)Cl2 ]、二氯[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀[Pd(dppf)Cl2 ]、二氯雙(三環己基膦)鈀[Pd[P(C6 H11 )3 ]2 Cl2 ]、二氯雙(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )2 Cl2 ]、三(二亞苄基丙酮)二鈀[Pd2 (dba)3 ]、和雙(二亞苄基丙酮)鈀[Pd(dba)2 ]。於這些化合物中，膦觸媒(例如，四(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )4 ]、二氯[1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]鈀[Pd(dppe)Cl2 ]、二氯雙(三苯基膦)鈀[Pd(PPh3 )2 Cl2 ])為較佳的。
除了上述之鈀觸媒之外，亦可以使用藉由使鈀錯合物與配位基在反應系統中反應所合成的鈀觸媒。配位基的範 例包括三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三(正丁基)膦、三(三級丁基)膦、雙(三級丁基)甲基膦、三(異丙基)膦、三環己基膦、三(鄰甲苯基)膦、三(2-呋喃基)膦、2-二環己基膦基聯苯、2-二環己基膦基-2’-甲基聯苯、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基-1,1’-聯苯、2-二環己基膦基-2’-(N,N’-二甲基胺基)聯苯、2-二苯基膦基-2’-(N,N’-二甲基胺基)聯苯、2-(二-三級丁基)膦-2’-(N,N’-二甲基胺基)聯苯、2-(二-三級丁基)膦基聯苯、2-(二-三級丁基)膦基-2’-甲基聯苯、二苯基膦基乙烷、二苯基膦基丙烷、二苯基膦基丁烷、二苯基膦基乙烯、二苯基膦基二茂鐵、乙二胺、N,N’,N”,N'''-四甲基乙二胺、2,2’-聯吡啶基、1,3-二苯基二氫咪唑亞基、1,3-二甲基二氫咪唑亞基、二乙基二氫咪唑亞基、1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)二氫咪唑亞基和1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)二氫咪唑亞基。可以使用具有這些配位基的任何一者配位之鈀觸媒作為交叉偶合觸媒。
反應溶劑較佳地不具有會與原料反應之官能基，且可以適當地溶解原料。其範例包括：水；醇類或醚類(例如，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、1,2-二甲氧基乙烷、雙(2-甲氧基乙基)醚；環狀醚類(例如，二、四氫呋喃；苯；甲苯；二甲苯；氯苯；二氯苯；二甲基亞碸(DMSO)；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)；N,N-二甲基乙醯胺；N-甲基吡咯啶酮；和1,3-二甲基-2-咪唑啶 酮。這些溶劑可單獨使用或組合使用。此外，較佳者是這些溶劑初步被乾燥和除氣。
上述反應的溫度可依據所使用的原料的反應性或反應溶劑而適當地予以設定。任何案例的溫度一般為0℃至200℃，且較佳地為溶劑的沸點或較低。此外，就產率而言，溫度較佳地設定在脫離基的脫離溫度或較低。具體地，溫度較佳地為室溫至150℃，更佳地為室溫至120℃，且特佳地為40℃至100℃。
上面反應的反應時間可依據所使用的原料的反應性而適當地予以設定。反應時間較佳地為1小時至72小時，且更佳地為1小時至24小時。
可以經由移除雜質(例如，用於反應之觸媒、未反應的原料、或反應時所產生的副產物如亞硼酸鹽、有機錫衍生物等等)而使用如此所得之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。關於純化，可使用習知方法，例如，再沈澱、管柱層析術、吸附、萃取(包括Soxhlet萃取)、超濾、透析、使用去除劑移除觸媒等等。
為了由上述製法所得到的本發明之特定化合物沈積薄膜，可使用習知之膜沈積方法，例如，旋轉塗佈、塑製、浸漬、噴墨、刮刀式塑製、網版印刷、真空沈積、或噴濺。這些方法中的任一者能沈積具有優異強度、韌度、耐久性等等而無裂紋之良好薄膜。此外，外部刺激適用於由膜沈積方法所沈積之本發明前驅物的膜，以便消去可溶解的取代基，藉此沈積本發明之特定化合物的膜。可使用特定 化合物作為用於功能元件(例如，光電轉換元件、薄膜電晶體元件、發光元件等等)之各種材料。
如此所得之本發明之特定化合物和其前驅物的具體範例將被描述如下：於通式(I)至(VII)中之X、Y、和R1 至R5 的氫原子、隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之脂族烷基和隨意地具有鹵素原子之脂環族烷基的具體範例包括氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、三級丁基、二級丁基、正丁基、異丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、3,7-二甲基辛基、2-乙基己基、三氟甲基、三氟辛基、三氟十二基、三氟十八基、2-氰基乙基、苯甲基、4-氯苯甲基、4-甲基苯甲基、環戊基和環己基。
於R4 和R5 各自獨立地為具有1或多個碳原子之直鏈或支鏈之烷氧基或具有1或多個碳原子之直鏈或支鏈之烷硫基之案例中，於上面示範的官能基中，烷氧基或烷硫基(其中，氧原子或硫原子在無鹵素原子之烷基的鍵結位置被導入)被示範。
示範該等具有雙鍵者作為直鏈或脂族之烯基，該雙鍵係由存在於具有2或更多個碳原子之烷基和具有2或更多個碳原子之脂族烷基中之任何碳-碳單鍵中的一或多者轉變。其具體範例包括乙烯基(ethenyl/vinyl)、丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己 烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-環烯丙基、1-環丁烯基、1-環戊烯基、2-環戊烯基、3-環戊烯基、1-環己烯基、2-環己烯基、3-環己烯基、1-環庚烯基、2-環庚烯基、3-環庚烯基和4-環庚烯基。當烯基具有反式構形和順式構形時，可使用反式構形或順式構形或其任何比例之組合。
於通式(II)至(VII)中的Ar表示二價官能基之案例中，Ars的範例包括二價基團(例如，苯、萘、蒽、芘、茀、9,9-二甲基茀、薁、聯伸三苯、、9-亞苄基茀、5 H-二苯並[a,d]環庚烯、[2,2]-二-對-二甲苯(paracyclophane)、三苯基胺、噻吩、噻吩並噻吩、苯並噻吩、二噻吩基苯、(呋喃、苯並呋喃、咔唑)和苯並二噻唑。其可具有烷基、烷氧基、烷硫基或鹵素基團作為取代基。
使用具有1或多個碳原子之直鏈、支鏈或環狀烷基作為烷基。此外，烷基可具有苯基，該苯基經鹵素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、苯基、或直鏈或支鏈烷基取代。
烷基的具體範例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、三級丁基、二級丁基、正丁基、異丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、3,7-二甲基辛基、2-乙基己基、三氟甲基、三氟辛基、三氟十二基、三氟 十八基、2-氰基乙基、苯甲基、4-氯苯甲基、4-甲基苯甲基、環戊基、和環己基。
於經取代或未經取代的烷氧基或烷硫基的案例中，示範氧原子或硫原子分別在上述烷基的鍵結位置上被導入之烷氧基或烷硫基。
此外，本發明特定化合物之結構的範例如下。
此外，將具體地示範前驅物的結構，但本發明之前驅物不限於此。
上面所示範的前驅物具有脫離基。於說明書中，脫離基意指藉由應用能量而從特定化合物分離出來的官能基，藉此改變殘留特定化合物的結構。本發明化合物可以藉由將能量施加至具有脫離基之前驅物，以便改變前驅物的結構和脫離基的結構變化，而得到。
脫離基的範例包括但不限於酯類(例如，碳酸酯、羧酸酯、黃酸酯、磺酸酯和磷酸酯)；和氧化胺(aminoxide)、亞碸和硒亞碸，其各自具有β-氫。
形成脫離基之方法的範例包括但不限於，光氣與醇反應以便得到碳酸酯之方法、醇與醯氯反應以便得到羧酸酯之方法、鹼和二硫化碳被加到醇中且烷基碘化物與其反應以得到黃酸酯之方法、三級胺與過氧化氫或羧酸反應以便得到胺氧化物之方法、和鄰硒氰基硝基苯(ortho selenocyano nitrobenzene)與醇反應以便得到硒亞碸之方法。
自前驅物消去的化合物的範例包括但不限於：二氧化碳、醇類、羧酸類、磺酸類、硫醇類和硫化羰基、和具有烯結構之衍生物。
得自使消去成分消去之化合物(例如，上述化合物)所包括之官能基的範例包括烯基、羧基、羥基和硫醇基。
應用於引起消去反應之能量的範例包括熱、光和電磁波。就反應性、產率或後處理而言，熱或光是較佳的。特佳者為熱。作為用於反應之觸媒，酸和/或鹼的添加亦是有效的。其可直接被使用或被蒸發以便在大氣中進行反應。
酸類的範例包括鹽酸、硝酸、硫酸、乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、甲酸、磷酸和2-丁基辛酸。
鹼類的範例包括但不限於：氫氧化物(例如，氫氧化鈉、氫氧化鉀)、碳酸鹽類(例如，碳酸氫鈉、碳酸鈉、 碳酸鉀)、胺類(例如，三乙胺和吡啶)、和脒類(例如，1,8-二氮雙環[5.4.0]十一-7-烯和1,5-二氮雙環[4.3.0]壬-5-烯。
用於進行消去反應的加熱方法的範例包括但不限於：在載體上加熱之方法、於烤箱內加熱之方法、以微波照射之方法、藉由使用雷射光束將光轉換成熱而加熱之方法、和使用光熱轉換層之方法。
用於進行消去反應之加熱溫度為室溫至500℃。考慮到化合物的能量效率和安定性，溫度較佳地為50℃至300℃，且特佳地為50℃至200℃。
加熱時間取決於前驅物的反應性和含量，且通常為0.5分鐘至120分鐘，較佳地為1分鐘至60分鐘，且特佳地為1分鐘至30分鐘。
可以使用大氣作為進行消去反應的周遭氛圍。消去反應較佳地在惰性氣體氛圍或減壓下予以進行，以減低副反應的任何影響(例如，水的氧化或影響)，和促進消去成分移除至系統外。
電子裝置
本發明之特定化合物可以用於電子裝置。電子裝置的範例包括具有二或多個電極之裝置(其中電極間的電流和電壓係藉由電力、光、磁力、化學材料等等予以控制)；和藉由施加電壓或電流而產生光、電場或磁場之設備。此外，其範例包括藉由施加電壓或電流而控制電流或電壓之 元件、藉由施加磁場而控制電壓或電流之元件、和藉由化學材料之作用而控制電壓或電流之元件。關於控制，使用整流、開關、振幅、振盪等等。
使用無機半導體(例如，矽等等)作為現行所瞭解之裝置，電阻器、整流器(二極體)、開關元件(電晶體、閘流器)、放大元件(電晶體)、記憶元件、化學感測器等等、這些元件的組合、積體裝置等等被示範。此外，使用太陽能電池(其中藉由光而產生的電動勢)、用於產生光電流之光二極體、光元件(例如，光電晶體)等等。
作為應用本發明之特定化合物的較佳電子裝置的範例，場效電晶體(FET)被示範。下文，將明確地說明場效電晶體(FET)。
電晶體結構
圖5A至5D顯示本發明之有機薄膜電晶體的概要結構。有機薄膜電晶體的有機半導體層1主要包括本發明的特定化合物。本發明的有機薄膜電晶體包括源極2、汲極3和閘極4，其彼此分開地被設置在有機半導體層1上。閘絕緣膜5可設置在閘極4和有機半導體層1之間。安裝有機薄膜電晶體以藉由施加電壓至閘極4而控制流通介於源極2和汲極3之間的有機半導體層1的電流。
有機薄膜電晶體可形成於基板上。可使用例如玻璃、矽、塑膠等等所形成的典型基板作為基板。可以使用導電基板作用閘極。閘極和導電基板可被堆積成層。然而，塑 膠板較佳地作為下述案例之基板，於該案例中，有機薄膜電晶體被應用至該裝置而預期該裝置具有下述性質：例如，可撓性、輕型、低製造成本和抗震性。
塑膠板的範例包括聚對酞酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫、聚芳香酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、和乙酸丙酸纖維素的膜。
膜沈積方法：有機半導體層
本發明所使用的有機半導體材料可以為藉由蒸汽相(例如，真空沈積)所沈積之膜。此外，有機半導體材料溶於溶劑(例如，二氯甲烷、四氫呋喃、氯仿、甲苯、氯苯、二氯苯和/或二甲苯)和塗覆在基板上以便沈積薄膜。此外，薄膜可藉由施加能量至前驅物的膜，以便轉變成特定化合物的膜而予以形成。沈積有機半導體薄膜的方法的範例包括噴塗、旋轉塗佈、刮刀塗佈、浸漬、塑製、輥塗、棒塗、染料塗佈、噴墨和分配(dispensing)。沈積方法和溶劑可依據材料而從上述之沈積方法和溶劑適當地予以選取。
於本發明之有機薄膜電晶體中，有機半導體層的厚度並無特別限制，且選取有機半導體層的厚度以便沈積均勻的薄膜，即，薄膜不具有會不利地影響有機半導體層的載子傳輸特性之空隙(gap)和洞。
有機半導體層的厚度通常為1μm或更小，且特佳地 為5nm至200nm。
於本發明的有機薄膜電晶體中，沈積自上述化合物之有機半導體層被形成，接觸源極、汲極、和絕緣膜。
電極
本發明之有機薄膜電晶體所使用的閘極和源極的材料並無特別限制，只要使用導電材料。其範例包括鉑、金、銀、鎳、鉻、銅、鐵、錫、銻、鉛、鉭、銦、鋁、鋅、鎂、及其合金；導電性金屬氧化物(例如，銦/錫氧化物)；有機和無機半導體(其中導電性藉由摻雜下述者而被改善：例如，矽單晶、多晶矽、非晶矽、鍺、石墨、聚乙炔、聚對伸苯基、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚伸噻吩基伸乙烯基、聚對伸苯基伸乙烯基、由聚乙烯二氧基噻吩和聚苯乙烯磺酸所組成之複合物。
對源極和汲極而言，於上述導電材料中，在接觸半導體層之表面處具有低電阻之材料是較佳的。
形成電極的方法的範例包括一方法，其中使用上述材料藉由沈積或噴濺而沈積之導電薄膜藉由已知方法(例如，光微影方法或剝離技術)而形成為電極；和一方法，其中電極係藉由蝕刻，例如鋁和銅之金屬箔上之經由熱傳、噴射等等所形成之保護層而形成的。此外，電極可藉由使用導電聚合物之溶液或分散液體或導電粒子之分散液體之噴墨印刷經由直接圖案化而予以形成，或可自塗層藉由微影術或雷射剝蝕而予以形成的。亦可能使用一方法，其中 墨水、含有導電聚合物或導電粒子之導電糊等等藉由印刷方法(例如，凸版印花、凹版印刷、平版印刷或網版印刷)而予以圖案化。
本發明之有機薄膜電晶體若需要可以具有來自各自電極之萃取電極。
絕緣膜
本發明之有機薄膜電晶體所使用的絕緣膜係由用於絕緣膜之各種材料所形成的。其範例包括無機絕緣材料，例如，氧化矽、氮化矽、氧化鋁、氮化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化錫、氧化釩、鋇-鍶-鈦氧化物、鋇-鈦-鋯氧化物、鉛-鋯-鈦氧化物、鈦酸鉛鑭、鈦酸鍶、鈦酸鋇、氟化鋇鎂、鉍-鈮-鉭氧化物和三氧化釔。
此外，其範例包括聚合物化合物，例如，聚醯亞胺、多乙烯基醇類、多乙烯基酚類、聚酯類、聚乙烯基、聚苯硫醚、未經取代的或鹵素原子取代的聚對二甲苯、聚丙醯基腈和氰基乙基支鏈澱粉。
這些絕緣材料可組合使用。絕緣材料並無特別限制，且較佳的是選擇具有高介電常數和低導電性之絕緣材料。
使用絕緣材料沈積絕緣膜的方法的範例包括乾沈積方法，例如，化學真空沈積(CVD)、電漿CVD和電漿聚合作用；和濕塗覆方法，例如，噴塗、旋轉塗佈、浸漬塗覆、噴墨、塑製、刮刀塗佈和棒塗。
介於有機半導體和絕緣膜之間的界面的修飾
於本發明之有機薄膜電晶體中，有機薄膜可設置在絕緣膜和有機半導體層之間，以改善其黏著性，減低閘電壓和降低漏流。有機薄膜並無特別限制，只要有機薄膜對有機半導體層無化學作用。例如，可以使用有機分子膜和聚合物薄膜。
可使用偶合試劑(例如，辛基三氯矽烷、十八基三氯矽烷、六甲基二矽氮烷(hexamethylene disilazane)和苯基三氯矽烷)作為有機分子膜。此外，可以使用前述聚合物絕緣材料作為聚合物薄膜，且其可作為一種類型的絕緣膜。此有機薄膜可藉由磨擦等等而進行各向異性處理。
保護層
本發明之有機薄膜電晶體可以在大氣中穩定地驅動。若需要，就免於機械破壞和濕氣和/或氣體和為方便性的裝置整體性的保護而言，可以設置保護層。
應用裝置
可以利用本發明之有機薄膜電晶體作為驅動影像顯示元件(例如，液晶、有機電致發光、和電泳遷移)。當此類元件被積體化時，可能產生稱為"電子紙"之顯示。此外，亦可能使用IC，其中本發明之有機薄膜電晶體被積體化成裝置，例如，IC標籤。
實例
下文，將參考實例具體地說明本發明。然而，本發明將不會被這些實例限制，只要不超出本發明的主旨。
下文，本發明之[1]苯並噻吩並[3,2-b]苯並噻吩化合物於實例中亦稱為“特定化合物”。此外，特定化合物的前驅物稱為“前驅物”。
<合成實例1>
(合成特定化合物的中間體)
(1)[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩單位的合成
用於製備本發明化合物之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩的二鹵素衍生物係依據流程圖1中的程序且參考Zh.Org.Khim.,16,2,383(1980)和J.Am.Chem.Soc.128,12604(2006)而得到的。因此，得到5g且產率為30.5%的二鹵素衍生物7。
<流程圖1>
流程圖1的二鹵素衍生物7的分析結果如下。
1 H NMR(400MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.62(d,2H,J =8.4Hz),7.75(dd,2H,J 1 =8.4Hz,J 2 =1.4Hz),8.26(d,2H,J =1.4Hz)。
質譜術：GC-MS m/z=492(M+)
元素分析值
熔點：300℃或更高
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物7的結構抵觸。
(2)合成可溶解的脫離基單位
用於製備本發明之特定化合物的可溶解之脫離基單位係參考Chem.Mater.16,4783(2004)and J.Am.Chem.Soc.126,1596(2006)且依據流程圖2至5予以合成的。
藉由流程圖2中的程序，得到5.8g且產率為77%的無色液體的三丁基錫衍生物11。
三丁基錫衍生物11的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.13(d,1H,J =2.9Hz),7.00(d,1H,J =3.5Hz),6.03(t,1H,J =4Hz),2.29-2.36(m,1H),1.89-2.05(m,2H),1.50-1.64(m,6H),1.37-1.45(m,2H),1.31-1.36(m,6H),1.11-1.28(m,12H),1.08(t,J =8.0Hz,6H),0.95(t,J =7.5Hz,3H),0.78-0.90(m,15 H)。
質譜術：GC-MS m/z=614(M+)
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物11的結構抵觸。
<流程圖3>合成亞硼酸酯衍生物15(12→15)
得到7.38g且產率為94.0%的淡黃色黏稠液體的亞硼酸酯衍生物15。
亞硼酸酯衍生物15的分析結果如下1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.77(d,J =8.0Hz,2H),7.31(d,J =8.0Hz,2H),5.68(t,J =6.9Hz,1H),2.32-2.38(m,1H),1.85-1.93(m,1H),1.78-1.84(m,1H),1.53-1.62(m,2H),1.37-1.47(m,2H),1.33(s,12H),1.1-1.32(m,12H),0.79-0.91(m,9H)。
質譜術：GC-MS m/z=444(M+)
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物15的結構抵觸。
<流程圖4>合成三丁基錫衍生物20(16→20)
得到8.6g且產率為95%的黃色黏稠液體的三丁基錫衍生物20。
衍生物20的分析結果如下1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.25(d,J =3.4Hz,1H,),7.04(d,J =4.0Hz,1H),7.00(d,J =3.4Hz,1H),6.92(d,J =4.0Hz,1H),5.92(t,J =6.9Hz,1H),2.31-2.37(m,1H),1.88-2.05(m,2H),1.54-1.64(m,6H),1.38-1.47(m,2H),1.31-1.38(m,6H),1.14-1.28(m,12H),1.11(t,J =8.0Hz,6H),0.97(t,J =7.5Hz,3H),0.90(t,J =7.5Hz,6H),0.78-0.86(m,9H)。
質譜術：GC-MS m/z=696(M+)
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物20的結構抵觸。
<流程圖5>
藉由流程圖5中的程序得到3.33g且產率為81%的黃色液體的三丁基錫衍生物22。
衍生物22的分析結果如下1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.08(d,1H,J =3.2Hz),6.97(d,1H,J =3.2Hz),5.01(t,1H,J =4Hz),2.99(td,J 1 =7.2Hz,J2 =2.0Hz,2H),2.03-2.10(quint,J =7.2Hz,2H),1.52-1.64(m,6H),1.28-1.43(m,10 H),1.08(t,J =8.0Hz,6H),0.99(t,J =7.5Hz,3H),0.87-0.94(m,12H)。
質譜術：GC-MS m/z=564(M+)
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物22的結構抵觸。
(3)合成具有烯基之單位
具有烯基之亞硼酸酯單位係依據流程圖6予以合成。
<流程圖6>合成烯基亞硼酸酯衍生物26(23→26)
得到2.61g且產率為68.0%的淡黃色液體的亞硼酸酯衍生物26。
亞硼酸酯衍生物26的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.75(d,J =8.1Hz,2H),7.23(d,J =8.0Hz,2H),6.28(s,1H),1.93(dd,J 1 =19.4,1.5Hz,J 2 =1.5Hz,6H),1.34(s,12H)。
質譜術：GC-MS m/z=258(M+)
由上面分析結果確定：合成產物的結構不會與衍生物26的結構抵觸。
於流程圖1至6中，DMF表示二甲基甲醯胺，THF表示四氫呋喃，LAH表示氫化鋰鋁，LDA表示二異丙胺鋰，DMAP表示N,N-二甲基胺基吡啶，DMSO表示二甲基亞碸，AcOK表示乙酸鉀，和PdCl2 (dppf)表示二氯[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀。
藉由使用合成實例中所合成之單位中的每一者，進行下面實例。
實例1
合成前驅物1
前驅物1係依據流程圖7予以合成。
三頸燒瓶中置入衍生物7(492.5mg,1mmol)、衍生物11(1,299mg,2.1mmol)、和二甲基甲醯胺(下文稱為DMF)/甲苯(10mL,1/1=v/v)，以氬氣冒泡達30分鐘，和接著進一步置入Pd2 (dba)3 (2mol%,18.3mg)、P(o-toly)3 (8mol%,24.4mg)、DMF/甲苯(4mL)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在80℃(±5℃)受熱12小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，及置入甲苯(100mL)和飽和的鹽水溶液(200mL)，以分離有機相。來自殘留液體，水相用甲苯(50mL)萃取3次。殘留的有機相加到經分離的有機相中，和用飽和的氟化鉀水溶液(200mL)清洗，且進一步用飽和的鹽水溶液清洗3次。有機相用硫酸鎂乾燥，且濃縮濾液得到棕色固體。
棕色固體進行使用甲苯作為沖提液之管柱純化，得到800mg的橙色固體。橙色固體進一步進行使用四氫呋喃(下文稱為THF，由NIPPON BUNSEKI Co.,Ltd.，製造)作為沖提液之再循環GPC，得到黃色晶體(數量：500mg，產 率：56.5%)。
所得到的前驅物1的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：8.09(d,2H,J =0.85Hz),7.84(d,1H,J =4.2Hz),7.4(dd,2H,J 1 =0.85Hz,J 2 =4.2Hz),7.25(d,2H,J =1.9Hz),7.04(d,2H,J =1.9Hz),5.97(t,2H,J =6.9Hz),2.34-2.37(m,2H),1.96-2.07(m,4H),1.60-1.67(m,4H),1.40-1.46(m,4H),1.13-1.34(m,24H),1.01(t,6H,J =7.2Hz),0.78-0.85(m,12H)。
質譜術：GC-MS m/z=884(M+)
元素分析值
熔點：93.2℃至94.2℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與前驅物1的結構抵觸。
實例2
合成前驅物2
前驅物2係依據流程圖8予以合成。
<流程圖8>
三頸燒瓶中置入衍生物7(1,968mg,4.0mmol)、衍生物15(4,089mg,9.2mmol)、K3 PO4 .nH2 O(13.6g)和DMF(80mL)，以氬氣冒泡達30分鐘，和接著進一步置入Pd(PPh3 )4 (368mg,0.4mmol)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在85℃(±5℃)受熱9小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，和內容物進行矽藻土過濾，接著矽藻土用甲苯(100mL)清洗。濾液倒至飽和的氯化銨水溶液(400mL)中，且加入甲苯(200mL)，以分離有機相。來自殘留液體，水相用甲苯(50mL)萃取3次。殘留的有機相加到經分離的有機相，和用飽和的鹽水溶液清洗3次。有機相用硫酸鎂乾燥，且濃縮濾液得到1,020mg的紅色固體。
紅色固體進行使用甲苯/己烷(6/4→10/0)作為沖提液之管柱純化，得到黃色固體(數量：2.38g，產率：66.0%)。部分的黃色固體(800mg)進一步進行使用THF(由NIPPON BUNSEKI Co.,Ltd.製造)作為沖提液之再循環GPC，得到淡黃色晶體(數量：708mg，產率：88.5%)。
所得到之前驅物2的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：8.12(d,J =1.2Hz,2H),7.94(d,J =8.0Hz,2H),7.69(dd,J =8.6 and 1.7Hz),7.66(d,J =8.0Hz,4H),7.44(d,J =8.0Hz,4H),5.74(t,J =7.4Hz,2H),2.36-2.42(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.83-1.91(m,2H),1.57-1.68(m,4H),1.40-1.50(m,4H),1.14-1.36(m,24H),0.96(t,J =7.50Hz,6H),0.82-0.88(m,12H)。
質譜術：GC-MS m/z=872(M+)
元素分析值
熔點：87.5℃至90.0℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與前驅物2的結構抵觸。
實例3
合成前驅物3
前驅物3係依據流程圖9予以合成。
三頸燒瓶中置入衍生物7(492.5mg,1mmol)、衍生物20(1,460mg,2.1mmol)、和DMF/甲苯(10mL,1/1=v/v)，以氬氣冒泡達30分鐘和接著進一步置入Pd2 (dba)3 (2mol%,18.3mg)、P(o-toly)3 (8mol%,24.4mg)、DMF/甲苯(6mL,1/1=v/v)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在80℃(±5℃)受熱9小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，且沈澱物被過濾和用甲醇及己烷清洗。沈澱物溶於氯仿，通過矽膠墊的濾液被乾燥，得到橙色晶體(數量：840mg，產率：80.0%)。
所得到的前驅物3的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：8.17(d,J =1.7Hz,2H),7.87(d,J =8.0Hz,2H),7.70(dd,J 1 =1.7Hz,J 2 =8.0Hz,2H),7.32(d,J =4.0Hz,2H),7.15(d,J =3.4Hz,2H),7.07(d,J =3.4Hz,2H),6.97(d,J =3.4Hz,2H),5.94(t,J =6.9Hz,2H),2.32-2.39(m,2H),1.91-2.08(m,4H),1.57-1.66(m,4H),1.40-1.49(m,4H),1.11-1.36(m,24H),0.99(t,J =6.9Hz,6H),0.81-0.90(m,12H)。
質譜術：GC-MS m/z=1,050(M+)
元素分析值
熔點：134.0℃至135.4℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與前驅物3的 結構抵觸。
實例4
合成前驅物4
前驅物4係依據流程圖10予以合成。
三頸燒瓶中置入衍生物7(492.5mg,1mmol)、衍生物22(1,183mg,2.1mmol)和DMF/甲苯(10mL,1/1=v/v)，以氬氣冒泡達30分鐘，和接著進一步置入Pd2 (dba)3 (2mol%,18.3mg)、P(o-toly)3 (8mol%,24.4mg)和DMF/甲苯(4mL)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在80℃(±5℃)受熱12小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，及置入甲苯(100mL)和飽和的鹽水溶液(200mL)，以分離有機相。來自殘留液體，水相用甲苯(50mL)萃取3次。殘留的有機相加到經分離的有機相，和用飽和的氟化鉀水溶液(200mL)清洗，且進一步用飽和的鹽水溶液清洗3次。有機相用硫酸鎂乾燥，且濃縮濾液得到棕色固體。
棕色固體進行使用甲苯作為沖提液之管柱純化，得到 590mg的橙色固體。橙色固體進一步進行使用THF(由NIPPON BUNSEKI Co.,Ltd.製造)作為沖提液之再循環GPC，，得到黃色晶體(數量：435mg，產率：57.8%)。
所得到的前驅物4的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=614(M+)
元素分析值
由上面結果確定：合成產物的結構不會與前驅物4的結構抵觸。
實例5
合成特定化合物1
特定化合物OSC 1係依據流程圖11自前驅物1予以合成。
前驅物1(1.5g,1.7mmol)置於石英船型容器(寬度：20mm，長度：92mm，高度：11mm)且在熱板上於 230℃受熱3小時，得到固體。固體於研缽中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇清洗，和真空乾燥，得到700mg的褐黃色固體。最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：330℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 1(數量：100mg，產率：12.1%)。
所得到的特定化合物OSC 1的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=484(M+)
元素分析值
分解點：406℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與特定化合物OSC 1的結構抵觸。
實例6
合成特定化合物2
特定化合物OSC 2係依據流程圖12自前驅物2予以合成。
前驅物2(1.5g,1.7mmol)置於石英船型容器(寬度：20mm，長度：92mm，高度：11mm)且在熱板上於220℃受熱3小時，得到固體。固體於研缽中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇清洗，和真空乾燥，得到655mg的褐黃色固體。最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：340℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 2(數量：160mg，產率：19.3%)。
所得到的特定化合物OSC 2的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=472(M+)
元素分析值
分解點：382℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與特定化合物OSC 2的結構抵觸。
實例7
合成特定化合物3
特定化合物OSC 3係依據流程圖13自前驅物3予以合成。
<流程圖13>
前驅物3(500mg,0.48mmol)置於石英船型容器(寬度：20mm，長度：92mm，高度：11mm)且在熱板上於220℃受熱3小時，得到固體。固體於研缽中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇清洗，和真空乾燥，得到的290mg褐黃色固體。最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：370℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 3(數量：70mg，產率：22.7%)。
所得到的特定化合物OSC 3的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=648(M+)
元素分析值
分解點：402℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與特定化合物OSC 3的結構抵觸。
實例8
合成特定化合物4
特定化合物OSC 4係依據流程圖14予以合成。
三頸燒瓶中置入衍生物7(984mg,2.0mmol)、衍生物26(1,135mg,4.4mmol)、K3 PO4 .nH2 O(6.8g)和DMF(40mL)，以氬氣冒泡達30分鐘和接著進一步置入Pd(PPh3 )4 (184mg,0.2mmol)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在85℃(±5℃)受熱10小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，和內容物倒至飽和的氯化銨水溶液(200mL)，且沈澱物被過濾和用甲醇清洗，和真空乾燥，得到900mg的黃色固體。
最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：340℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 4(數量：120mg，產率：12.0%)。
所得到的特定化合物OSC 4的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=500(M+)
元素分析值
分解點：414℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與特定化合物OSC 4的結構抵觸。
實例9
合成特定化合物5
特定化合物OSC 5係依據流程圖15予以合成。
三頸燒瓶中置入衍生物7(984mg,2.0mmol)、順式-1-丙烯基亞硼酸酯(1,135mg,4.4mmol)、K3 PO4 .nH2 O(6.8g),DMF(40mL)，以氬氣冒泡達30分鐘和接著進一步置入Pd(PPh3 )4 (0.2mmol,184mg)，以氬氣冒泡達10分鐘，和在85℃(±5℃)受熱8小時。三頸燒瓶被冷卻至室溫，和內容物進行矽藻土過濾，接著矽藻土用甲苯(100mL)清洗。濾液倒至飽和的氯化銨 水溶液(200mL)中，且加入甲苯(200mL)，以分離有機相。來自殘留液體，水相用甲苯(50mL)萃取3次。殘留的有機相加到經分離的有機相，和用飽和的鹽水溶液清洗3次。有機相用硫酸鎂乾燥，且濃縮濾液得到棕色固體。
棕色固體進行使用二氯甲烷/己烷(1/3)作為沖提液之管柱純化，得到無色固體(數量：380mg)。固體從乙酸乙酯溶液再結晶，得到淡黃色晶體(數量：300mg)。
最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：185℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 5(數量：100mg，產率：15.6%)。
所得到的特定化合物OSC 5的分析結果如下。
1 H NMR(500MHz,CDCl3 ,TMS,δ)：7.81(d,J =1.2Hz,2H,),7.76(d,J =8.0Hz,2H),7.46(dd,J =8.3Hz and 1.2Hz,2H),6.52(dd,J =16Hz and 1.7Hz,2H),6.35(dq,J =6.3Hz and 2.6Hz,2H),1.94(dd,J =6.3Hz and 1.7Hz,6H)。
質譜術：GC-MS m/z=320(M+)
元素分析值
熔點：246.0℃至246.6℃
由上面結果確定：合成產物的結構不會與特定化合物 OSC 5的結構抵觸。
實例10
合成特定化合物6
特定化合物OSC 1係依據流程圖16自前驅物4予以合成。
前驅物4(0.5g,0.664mmol)置於石英船型容器(寬度：20mm，長度：92mm，高度：11mm)且在熱板上於160℃受熱2小時，得到固體。固體於研缽中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇清洗，和真空乾燥，得到200mg的褐黃色固體。最後，所得到的固體係藉由溫度梯度昇華方法(源溫度：330℃，壓力：高至10-4 Pa)予以純化，以便得到黃色晶體之特定化合物OSC 1(數量：53mg，產率：16.5%)，類似於實例5。
所得到的特定化合物OSC 1的分析結果如下。
質譜術：GC-MS m/z=484(M+)
元素分析值
分解點：407℃
由上面結果確定：於如實例5中之相同方式，合成產物的結構不會與特定化合物OSC 1的結構抵觸。
由實例1至10清楚可知，本發明的前驅物分子可以藉由加熱而轉變成本發明之特定化合物。
實例11
觀察實例1中所合成之前驅物的消去行為
實例1中所合成之前驅物1(5mg)在置於溫度為200℃和330℃之加熱板上之矽晶圓上受熱30分鐘，以便製備樣品。測量樣品、加熱之前的前驅物和藉由消去反應所產生之2-丁基辛酸的IR光譜(KBr方法，由PerkinElmer,Inc.製造的SPECTRUM GX FT-IR SYSTEM)。結果顯示於圖1。
圖1由上依序顯示本發明之前驅物在室溫受熱時的IR光譜，本發明之前驅物在200℃受熱時的IR光譜，本發明之前驅物在330℃受熱時的IR光譜，和2-丁基辛酸的IR光譜。
觀察到：當前驅物在200℃受熱時，-O-吸收(1,166cm-1 )消失，和C=O吸收從1,730cm-1 位移至1,707cm-1 。此顯示：2-丁基辛酸從前驅物分子分離出來。
此外，觀察到：當前驅物在330℃受熱時，源自2-丁基辛酸之C=O吸收(1,707cm-1 )消失，和光譜只有源自芳香族系列和烯之峰線。
前驅物1的熱解行為係藉由使用5mg的樣品和5mg的Al2 O3 作為參考於氮氣中經TG-DTA(由Seiko Instruments Inc.製造)而觀察到。結果顯示於圖2。
在290℃加熱至330℃時，可觀察到對應至2-丁基辛酸的2分子的質量減少。因此，確定前驅物1轉變成特定化合物OSC 1。
實例12
觀察實例2中所合成之前驅物的消去行為
實例2中所合成之前驅物2(5mg)在置於溫度為150℃、160℃、170℃、180℃、200℃、220℃、270℃和330℃之加熱板上之矽晶圓上受熱30分鐘，以便製備樣品。測量樣品、加熱之前的前驅物和藉由消去反應所產生之2-丁基辛酸的IR光譜(KBr方法，由PerkinElmer,Inc.製造之SPECTRUM GX FT-IR SYSTEM)。結果顯示於圖3。
於圖3中，閾值發生在180℃，-O-吸收(1,166cm-1 )消失，和C=O吸收從1,730cm-1 位移至1,707cm-1 。因此，可發現2-丁基辛酸從前驅物分子分離出來的溫度，其難以只從藉由TG-DTA所測量之質量減少的數量而予以計算。
此外，可觀察到存於約800cm-1 附近之終端烯的2個峰線(順式構形和反式構形)。
當樣品在330℃受熱時，源自2-丁基辛酸之C=O吸收(1,707cm-1 )消失，和光譜有烯之1個峰線。因此，確定前驅物2轉變成特定化合物OSC 2。
實例13
實例1中所合成之前驅物1的膜沈積
實例1中所合成之前驅物1分別溶於氯仿、甲苯和THF，以便以濃度為1.0質量%和5.0質量%被包括於其中，接著通過過濾器以便製備每一溶液。溶液於室溫靜置整夜，於任何溶劑和濃度中一點也觀察不到溶質。
其次，膜係使用每一溶液藉由旋轉條件為500rpm之旋轉塗佈而沈積在矽基板上5秒，和額外地以3,000rpm沈積30秒。
藉由使用任何溶液，可得到平滑和均勻的連續膜。在光學顯微鏡下和接觸模式AFM(由Seiko Instruments Inc.製造)觀察膜。
耐溶劑性試驗係以下述方式進行：沈積膜在200℃之加熱板上於大氣中退火30分鐘，和以用氯仿、甲苯或THF灌注之BEMCOT M-3(由ASAHI KASEI FIBERS CORPORATION製造)相互摩擦，接著觀察膜的狀態。膜未被任何所使用的溶劑溶解或剝離，且保持在膜沈積時的狀態。
此外，退火處理之前和之後的偏光顯微影像顯示於圖4A和4B。退火處理之前的影像到處是黑暗的，且膜是等向性的(isotropic)。因此，發現退火處理之前的膜是非晶狀的。
另一方面，於退火處理之後的影像中觀察到複數個的著色區域。因此，發現退火處理之後的膜是晶狀的。此乃因前驅物消去可溶解的基團，以便被轉變成本發明的特定化合物，其為晶狀的。
實例14
實例2中所合成之前驅物2的膜沈積
以與實例13相同方式進行溶液製備、膜沈積和膜的耐溶劑性試驗，除了實例13中的前驅物1換成實例2中所合成之前驅物2。
實例15
實例3中所合成之前驅物3的膜沈積
以與實例13相同方式進行溶液製備、膜沈積和膜的耐溶劑性試驗，除了實例13中的前驅物1換成實例3中所合成之前驅物3。
實例16
實例4中所合成之前驅物4的膜沈積
以與實例13相同方式進行溶液製備、膜沈積和膜的 耐溶劑性試驗，除了實例13中的前驅物1換成實例4中所合成之前驅物4。
比較例1
以與實例13相同方式進行溶液製備、膜沈積和膜的耐溶劑性試驗，除了實例13中的前驅物1換成2,7-二苯基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩。
比較例2
以與實例13相同方式進行溶液製備、膜沈積和膜的耐溶劑性試驗，除了實例13中的前驅物1換成2,7-二辛基[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩。
實例13至16及比較例1和2的結果顯示於表1。
表1中的溶解度的評估標準如下：
A：未觀察到溶質的沈澱，當前驅物溶於每一溶液中以便以濃度為5質量%被包括於其中，且接著在室溫靜置 12小時。
B：未觀察到溶質的沈澱，當前驅物溶於每一溶液中以便以濃度為1質量%被包括於其中，且接著在室溫靜置12小時。
C：觀察到溶質的沈澱，當前驅物溶於每一溶液中以便以濃度為1質量%被包括於其中，且接著在室溫靜置12小時。
表1中的膜沈積的評估標準如下：
A：得到連續膜。
B：得到非連續膜。
表1中膜的耐溶劑性的評估標準如下：
A：膜未溶於用於膜沈積時所使用之溶劑且無剝離發生。
B：膜溶於用於膜沈積時所使用之溶劑或剝離發生。
C：膜溶於用於膜沈積時所使用之溶劑且剝離發生。
由表1結果可以知道，本發明之前驅物對一般有機溶劑具有高溶解度，且膜沈積性質，其中膜不被溶劑影響且受熱以消去可溶解之基團以便使非晶狀的膜轉變成特定化合物的晶狀膜。此外，含有本發明之特定化合物的膜(其已從前驅物轉變)具有高結晶性且顯示出高耐溶劑性。
實例17
藉由真空方法製備和評估場效電晶體
藉由使用實例5中所合成之特定化合物OSC 1，具有 圖5D之結構之場效電晶體係以下面方式製造。
包括具有膜厚度為300nm之熱-氧化膜之N-型矽基板以濃硫酸浸漬和清洗24小時，接著於容器中以苯基三氯矽烷的甲苯溶液(濃度：1mM，流體體積：8mL)浸漬。容器被密封且用超音波照射30分鐘，接著使用甲苯和丙酮對基板進行超音波清潔，以便處理氧化矽膜的表面，藉此形成單分子膜。
在如此所製備的基板上，實例5中所合成之特定化合物OSC 1在回壓高至10-4 Pa、沈積速率為1/s至2/s和半導體膜厚度為60nm之條件下真空沈積，藉此沈積有機半導體膜。
在有機半導體膜上，金在回壓高至10-4 Pa、沈積速率為1/s至2/s和膜厚度為50nm之條件下經由陰影遮罩而真空沈積，藉此形成具有通道長度為50μm且通道寬度為2mm之源極和汲極。非電極區域內的有機半導體膜和氧化矽膜藉由刮而被移除，和導電糊(由Fujikura Kasei Co.,Ltd.製造)被塗覆於該區域，且其中之溶劑被乾燥。透過該區域，施加電壓至作為閘極之矽基板，藉此製備場效電晶體(FET)元件。
FET元件的電學性質藉由半導體參數分析器4156C(由Agilent Technologies製造)予以評估。FET元件顯示出作為p-型電晶體元件之性質。有機薄膜電晶體的電流和電壓(I-V)特性顯示於圖6。由飽和區域得到場效遷移率。
有機薄膜電晶體的場效遷移率係藉由下面方程式予以計算。
Ids=μ CinW(Vg-Vth)2 /2L
於方程式中，Cin為電容/閘絕緣膜的單位面積，W為通道寬度，L為通道長度，Vg為閘電壓，Ids為源-汲電流，μ為場效遷移率，和Vth為閘閾值電壓，於該值開始形成通道。
於圖6中，白色圈圈表示汲電流的絕對值，黑色圈圈表示汲電流的絕對值的平方根(實例17)。
實例18
藉由真空方法製備和評估場效電晶體
以與實例17相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例17之特定化合物OSC 1換成實例6中所合成之特定化合物OSC 2。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例17之p-型電晶體元件之性質。
所製備之化合物的沈積膜的面內和面外X射線繞射圖案顯示於圖8和9。
實例19
藉由真空方法製備和評估場效電晶體
以與實例17相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例17之特定化合物OSC 1換成實例7 中所合成之特定化合物OSC 3。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例17之p-型電晶體元件之性質。
實例20
藉由真空方法製備和評估場效電晶體
以與實例17相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例17之特定化合物OSC 1換成實例8中所合成之特定化合物OSC 4。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例17之p-型電晶體元件之性質。
實例21
藉由真空方法製備和評估場效電晶體
以與實例17相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例17之特定化合物OSC 1換成實例9中所合成之特定化合物OSC 5。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例17之p-型電晶體元件之性質。
實例17至21的電流開/關比和場效遷移率(作為載子遷移率，非電子遷移率，但特別是電洞遷移率)顯示於表2。
實例22
藉由溶液方法製備和評估場效電晶體
藉由使用實例1中所合成之前驅物1，具有圖5D之結構之場效電晶體係以下面方式製造。
將前驅物1(0.2質量%)的氯仿溶液滴到矽基板(藉由實例17所述之方法在該矽基板上形成單分子膜)上。之後，蒸發氯仿以便沈積100nm-厚的連續前驅物膜。藉由在200℃之加熱板上加熱基板，前驅物膜被轉變成有機半導體膜。
在有機半導體膜上，金在回壓高至10-4 Pa、沈積速率為1/s至2/s和膜厚度為50nm之條件下經由陰影遮罩而蒸汽沈積，藉此形成具有通道長度為50μm且通道寬度為2mm之源極和汲極。非電極區域內的有機半導體膜和氧化矽膜藉由刮而被移除，和導電糊(由Fujikura Kasei Co.,Ltd.製造)被塗覆於該區域，且溶劑被乾燥。透過該區域，施加電壓至作為閘極之矽基板，藉此製備場效電晶體(FET)元件。
FET元件的電學性質藉由半導體參數分析器4156C( 由Agilent Technologies製造)予以評估。FET元件顯示出作為p-型電晶體元件之性質。有機薄膜電晶體的電流和電壓(I-V)特性顯示於圖7。由飽和區域得到場效遷移率。
有機薄膜電晶體的場效遷移率係藉由下面方程式予以計算。
Ids=μ CinW(Vg-Vth)2 /2L
於方程式中，Cin為電容/閘絕緣膜的單位面積，W為通道寬度，L為通道長度，Vg為閘電壓，Ids為源-汲電流，μ為場效遷移率，和Vth為閘閾值電壓，於該值開始形成通道。
於圖7中，白色圈圈表示汲電流的絕對值，黑色圈圈表示汲電流的絕對值的平方根(實例22)。
實例23
藉由溶液方法製備和評估場效電晶體
以與實例22相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例22之前驅物1換成實例2中所合成之前驅物2。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例22之p-型電晶體元件之性質。
實例24
藉由溶液方法製備和評估場效電晶體
以與實例22相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例22之前驅物1換成實例3中所合成之前驅物3。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例22之p-型電晶體元件之性質。
實例25
藉由溶液方法製備和評估場效電晶體
以與實例22相同方式製備場效電晶體元件和評估其電學性質，除了實例22之前驅物1換成實例4中所合成之前驅物4。
結果是：場效電晶體元件顯示出作為類似於實例22之p-型電晶體元件之性質。
實例22至25的電流開/關比和場效遷移率(作為載子遷移率，非電子遷移率，但特別是電洞遷移率)顯示於表3。
藉由溶液方法所製備之場效電晶體的性質
由表1和2清楚可知，藉由真空沈積方法或溶液方法 所製備之本發明的場效電晶體具有作為有機電晶體之優異性質，因為其具有高場效遷移率和電流開/關比。
產業利用性
本發明之特定化合物可以藉由經施加能量發生消去反應而從對各種有機溶劑具有優異溶解度之前驅物予以合成，藉此具有優異的可加工性。當消去反應之後的特定化合物不溶於有機溶劑，化合物和其前驅物可適用於有機電子裝置，特別是適用於電子裝置(例如半導體)，和光學電子裝置(例如EL發光元件)。
使用本發明化合物之有機電晶體具有高場效遷移率和電流開/關比，其可適用於液晶顯示元件、EL發光元件、電子紙、各種感測器、和射頻識別(RFIDs)。
1‧‧‧有機半導體層
2‧‧‧源極
3‧‧‧汲極
4‧‧‧閘極
5‧‧‧閘絕緣膜
圖1顯示本發明之前驅物1的IR光譜(溫度變化從室溫至330℃)，和分離的羧酸的IR光譜。
圖2顯示本發明之前驅物1的TG-DTA數據。
圖3顯示本發明之前驅物2的IR光譜(溫度變化從室溫至330℃)，和分離的羧酸的IR光譜。
圖4A為本發明之前驅物膜在退火之前的偏光微小影像(crossed Nichol)的範例(倍率：400×)。
圖4B為本發明之前驅物膜在200℃退火之後的偏光微小影像(crossed Nichol)的範例(倍率：400×)。
圖5A顯示本發明之有機薄膜電晶體實例的概圖(第一個)。
圖5B顯示本發明之有機薄膜電晶體實例的概圖(第二個)。
圖5C顯示本發明之有機薄膜電晶體實例的概圖(第三個)。
圖5D顯示本發明之有機薄膜電晶體實例的概圖(第四個)。
圖6顯示由真空方法所製得之本發明之有機薄膜電晶體的I-V轉移特性。
圖7顯示由溶液方法所製得之本發明之有機薄膜電晶體的I-V轉移特性。
圖8顯示實例18所製備之本發明之特定化合物OSC 2的沈積膜的面外X射線繞射圖案。
圖9顯示實例18所製備之本發明之特定化合物OSC 2的沈積膜的面內X射線繞射圖案。

Claims (7)

  1. 一種由通式(I)表示之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物， 其中X和Y各自獨立地為氫原子；鹵素原子；具有直鏈或支鏈之C1-6 脂族烷基的官能基(該烷基隨意地具有鹵素原子)，具有C3-7 脂環族烷基的官能基(該脂環族烷基隨意地具有鹵素原子)，具有直鏈或支鏈之脂族烯基的官能基(該烯基隨意地具有鹵素原子)，具有脂環族烯基的官能基(該脂環族烯基隨意地具有鹵素原子)，具有羧基的官能基，或具有硫醇基的官能基；及X和Y為相同或各自獨立地為不同，，其中具有直鏈或支鏈之脂族烯基或脂環族烯基的官能基，具有羧基的官能基和具有硫醇基的官能基分別具有由通式(II)至(IV)表示之結構： 於通式(II)中，Ar係選自苯、噻吩、萘和噻吩並噻 吩，其各自隨意地具有取代基，於通式(III)至(IV)中，Ar係選自噻吩和噻吩並噻吩，其各自隨意地具有取代基，n為0至2之整數，當n為2時，Ar為相同或各自獨立地為不同，R1 和R2 各自獨立地為氫原子、隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之C1-6 脂族烷基、或隨意地具有鹵素原子之C3-7 脂環族烷基，和其中該取代基係選自C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基和鹵素基團。
  2. 如申請專利範圍第1項之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，其中n為0至2。
  3. 一種製備如申請專利範圍第1項之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之方法，包括：使具有脫離基之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物前驅物轉換成[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項之製備[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之方法，其中該脫離基為具有由通式(V)至(VII)表示之部分結構中之一者的基團： 於通式(V)至(VII)中，n為0或更大之整數，Ar為隨意地具有取代基之二價基團，當n為2或更大之整數時，Ar為相同或各自獨立地為不同，Z為氧原子或硫原子，R1 、R2 和R3 各自獨立地為氫原子、隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之C1-6 脂族烷基、或隨意地具有鹵素原子之C3-7 脂環族烷基，R4 為氫原子、具有1-6個碳原子且隨意地具有鹵素原子之脂族烷基、具有3-7個碳原子且隨意地具有鹵素原子之脂環族烷基、和具有1-6個碳原子且隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之烷氧基、具有1-6個碳原子且隨意地具有鹵素原子之直鏈或支鏈之烷硫基，和R5 為具有1-6個碳原子之直鏈或支鏈之烷氧基。
  5. 一種有機電子裝置，包括如申請專利範圍第1項之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置包括藉由用於製造[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物之方法所製得之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物，該方法包括：使具有脫離基之[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物前驅物轉換成[1]苯並噻吩並[3,2-b][1]苯並噻吩化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置為有機薄膜電晶體。
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