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TWI383790B - Used to inhibit the growth of oral cancer cells of the cattle Antrodylcyclohexenone compounds - Google Patents

Used to inhibit the growth of oral cancer cells of the cattle Antrodylcyclohexenone compounds Download PDF

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TWI383790B
TWI383790B TW098130417A TW98130417A TWI383790B TW I383790 B TWI383790 B TW I383790B TW 098130417 A TW098130417 A TW 098130417A TW 98130417 A TW98130417 A TW 98130417A TW I383790 B TWI383790 B TW I383790B
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oral cancer
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劉勝勇
溫武哲
郭茂田
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國鼎生物科技股份有限公司
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Description

用於抑制口腔癌腫瘤細胞生長之牛樟芝環己烯酮化合物
本發明係關於一種化合物之新應用，尤其係關於一種利用由牛樟芝(Antrodia cinnamomea )萃取物中所分離純化之化合物抑制口腔癌腫瘤細胞生長之用途。
口腔係為人體進行呼吸、進食、語言表達等生活基本功能之重要門戶，而口腔癌(oral cavity cancer)係為發生於包括唇、頰黏膜、下牙齦、上牙齦、臼齒後三角區、口腔底、硬顎或舌前等口腔部位之癌病變。口腔癌為國人常見的癌症病變，致癌因素可能由於嚼食檳榔、常吃辛辣刺激的食物或者嗜愛飲酒、抽煙所引起，且口腔癌之好發率及死亡率有逐年升高之趨勢，而好發年齡層則已下降至40-50歲，已有年輕化的現象，其中90%均為男性。口腔癌大部分是由鱗狀上皮細胞(squamous cell)惡化所形成的腫瘤，少部分是由小唾液腺體惡化所形成的腺癌，台灣地區之口腔癌病人的病灶多以頰黏膜癌和舌癌佔大多數。
癌症早期症狀少有痛感，唾液或痰液中摻有血絲，形成白斑或紅斑，繼而發展成有痛感、形成難癒合的潰瘍或突起的潰爛硬塊、傷口持久不癒達六個月之久的進行性癌症。此癌症於發生初期常不覺疼痛，有時即使有腫瘤形成亦無疼痛症狀，故此種癌症的發生容易被忽略，常至症狀明顯時才被發現。口腔癌對病人生活品質之困擾往往以外觀、進食及疼痛為主，加上頸部僵硬、張口困難、說話困難、唾液減少、牙齒損壞、食慾降低等等問題皆造成病人生理、心理及社會的調適不佳。
口腔癌的治療大致而言以手術切除為主，但手術切有其風險，且需切除之病變處可能包括臉部或頸部皮膚，會影響術後患者之面容外觀，因此需考慮到病人的年齡，以及對於手術的意願及容忍性，而不適或不能手術切除的腫瘤可利用放射合併化學治療。然而口腔癌不論接受手術、放射、化學治療或是合併治療，其引起之後遺症如：牙關緊閉、面部畸形、吞嚥困難及口齒不清等皆使病人之生活品質大為下跌，而化療或放射線治療亦會引發許多副作用或併發症，且越末期之口腔癌患者於五年內的存活率小於20%。因此可有效治療口腔癌且不易造成前述後遺症或導致副作用之物質的研發係為迫切需要。
牛樟芝(Antrodia cinnamomea )，在台灣民間又稱為樟菇、樟菰、樟內菰、牛樟菇或紅樟，是本省獨有之藥用菇類，其係屬於非褶菌目(Aphyllophorales )、多孔菌科(Polyporaceae )之多年生蕈菌類。由於樟芝在自然界中僅寄生於台灣特有的保育類牛樟木樹幹之中空心材內壁組織上，加上人為的盜伐，使得寄生於其中方能生長之野生牛樟芝數量更形稀少，且由於在自然狀態下樟芝子實體的生長相當緩慢，所以野生樟芝數量稀少且價格昂貴。
牛樟芝之子實體為多年生，無柄，呈木栓質至木質，其具強烈之樟樹香氣，且形態多變化，有板狀、鐘狀、馬蹄狀或塔狀。初生時為扁平型並呈鮮紅色，之後其周邊會呈現放射反捲狀，並向四周擴展生長，顏色亦轉變為淡紅褐色或淡黃褐色，並有許多細孔，且其係為牛樟芝之藥用價值最豐富的部位。
在台灣民俗醫學上，牛樟芝具有祛風行氣、化瘀活血、溫中消積、解毒消腫以及鎮靜止痛之功效，並視為上好的解毒劑，凡食物中毒，腹瀉，嘔吐，農藥中毒均有解毒作用，此外對改善肝、胃機能障礙及血液循環疾病均具有輔助治療功效。牛樟芝如同一般食藥用之蕈菇類，具有許多複雜的成分，已知的生理活性成分中，包括：三萜類化合物(triterpenoids)、多醣體(polysaccharides，如β-D-葡聚醣)、腺苷(adenosine)、維生素(如維生素B、菸鹼酸)、蛋白質(含免疫球蛋白)、超氧歧化酵素(superoxide dismutase,SOD)、微量元素(如：鈣、磷、鍺)、核酸、固醇類以及血壓穩定物質(如antodia acid)等，此些生理活性成分被認為具有抗腫瘤、增加免疫能力、抗過敏、抗病菌、抗高血壓、降血糖及降膽固醇等多種功效，且有助於護肝及肝臟相關疾病之治療。
有關樟芝的成分研究，大多著重在大分子的多醣體(polysaccharides)和小分子的三萜類(triterpenoids)和固醇類(steroids)，其中，樟芝含有大分子之多醣體，以不同單糖組成存在於其子實體及菌絲體中，但經光譜分析後皆含有具生理活性之β-D-葡聚醣(β-D-glucans)；三萜類化合物是由三十個碳元素結合成六角形或五角形天然化合物之總稱，牛樟芝所具之苦味即主要來自三萜類此成分，且其亦係被研究最多之成份。從子實體得到的三萜類化合物有antrocin、4,7-二甲氧基-5-甲基-1,3-苯並二氧環(4,7-dimethoxy-5-methy-1,3-benzodioxole)和2,2',5,5'-四甲氧基-3,4,3',4'-雙-亞甲二氧基-6,6'-二甲基聯苯(2,2',5,5'-teramethoxy-3,4,3',4'-bi-methyl enedioxy-6,6'-dimethylbiphenyl)(Chianget al .,1995)，以麥角甾烷(ergostane)為骨架之新三萜類化合物antcin A、antcin B、antcin C antcin E、antcin F、methyl antcinate G和methyl antcinate H(Chernget al .,1995，1996)。子實體另含以麥角甾烷為骨架的化合物包含Zhankuic acid A、B及C zhankuic acid D和zhankuic acid E(Chen and Yang,1995；Yang 1996)，以羊毛甾烷(lanostane)為骨架的新化合物15α-乙醯-去氫硫色多孔菌酸(15α-acetyl-dehydrosulphurenic acid)、去氫齒孔酸(dehydroeburicoic acid)與去水硫色多孔菌酸(dehydrasulphurenic acid)。
雖然由目前諸多之實驗可得知牛樟芝萃取物具有前述功效，且其所含成分亦陸續被分析出，但究竟萃取物中之何種有效成分可促成牛樟芝之抑制癌症功效，並未發表具體之相關有效成分，有待進一步實驗研究來釐清，故若能找出該萃取物中所含真正有效抑制腫瘤生長之成分，將有利於牛樟芝抑癌相關機轉的研究，並對牛樟芝應用於癌症例如口腔癌之治療與預防有莫大的助益。
為明瞭牛樟芝萃取物中究竟是何成分具有抑癌之效果，本發明由牛樟芝萃取物中分離純化出具下列結構式(1)之化合物；
其中，X係氧(O)或硫(S)，Y係氧或硫；R1 係氫基(H)、甲基(CH3 )或(CH2 )m-CH3 ，R2 係氫基、甲基或(CH2 )m-CH3 ，R3 係氫基、甲基或(CH2 )m-CH3 ，m=1~12；n=1~12。
如式(1)結構式之化合物中，較佳者為如下所示式(2)之化合物：
式(2)之化合物，其化學名為4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮(4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11-trimethyl-dod eca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone)，分子式為C24 H38 O4 ，外觀為淡黃色粉末狀，分子量為390。
本發明中式(1)、式(2)之化合物係分離純化自牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物，有機溶劑可包括醇類(例如甲醇、乙醇或丙醇)、酯類(例如乙酸乙酯)、烷類(例如己烷)或鹵烷(例如氯甲烷、氯乙烷)，但並不以此為限，其中較佳者為醇類，更佳者為乙醇。
藉由前述化合物，本發明係將其應用於抑制腫瘤細胞生長上，使能進一步應用包括於治療癌症之醫藥組成份中，增益癌症之治療效果。本發明對該化合物得應用之範圍包括對於口腔癌腫瘤細胞之生長抑制，藉由抑制該等腫瘤細胞之迅速生長，進而抑制腫瘤之增生，而延緩腫瘤之惡化。其中，較佳之化合物係式(2)之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮。
另一方面，本發明中亦可將式(1)或/與式(2)之化合物利用於抑制口腔癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物的成分中。前述醫藥組成物除包括有效劑量之式(1)或/與式(2)之化合物外，尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如蔗糖或澱粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味劑，但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製備方法生產製造，將式(1)或/與式(2)有效成分劑量與一種以上之載體相混合，製備出所需之劑型，此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑，但未以此為限。
以下將配合圖式進一步說明本發明的實施方式，下述所列舉的實施例係用以闡明本發明，並非用以限定本發明之範圍，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可做些許更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
經萃取過後之牛樟芝水萃取物或有機溶劑萃取物，可進一步藉由高效液相層析加以分離純化，之後再對每一分液(fraction)進行抑癌效果的測試。最後，則針對具抑癌效果之分液進行成分分析，將可能產生抑癌效果的成分分別進一步做口腔癌腫瘤細胞之抑制效果測試。最終即發現本發明中如式(1)/式(2)之化合物係具有抑制口腔癌腫瘤細胞生長之效果。
為方便說明本發明，以下將以式(2)之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物進行說明。此外，為證實4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物對腫瘤細胞生長之抑制效果，本發明中係以MTT分析法，根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式，對口腔癌腫瘤細胞進行細胞存活率之測試。由該些測試證實，4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮對於口腔癌腫瘤細胞：SCC-25細胞系可降低其存活率，相對之下並可同時降低生長半抑制率所需濃度(即IC50 值)，因此得藉由4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮，應用於口腔癌腫瘤細胞之生長抑制上，而進一步可利用於口腔癌之治療。茲對前述實施方式詳盡說明如下：
實施例1： 4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮的分離
將100克左右之牛樟芝菌絲體、子實體或二者之混合物，置入三角錐形瓶中，加入適當比例的水與醇類(70%~100%醇類水溶液)，其中該醇類較佳為乙醇，於20~25℃下攪拌萃取至少1小時以上，之後以濾紙及0.45μm濾膜過濾，收集濾液即得牛樟芝萃取液。
將前述收集之牛樟芝萃取液，利用高效能液相層析儀(High Performance Liquid chromatography)，以RP18的層析管(column)進行分析，並以甲醇(A)及0.1%~0.5%醋酸水溶液(B)做為移動相(mobile phase)(其溶液比例係：0~10分鐘，B比例為95%~20%；10~20分鐘，B比例為20%~10%；20~35分鐘，B比例為10%~90%;35~40分鐘，B比例為10%~95%)，在每分鐘1ml之速度下沖提，同時以紫外-可見光全波長偵測器分析。
將25分鐘至30分鐘之沖提液收集濃縮即可得淡黃色粉末狀之固體產物，此即4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮。經分析，其分子式為C24 H38 O4 ，分子量390，熔點(m.p.)為48℃～52℃。核磁共振(NMR)分析值則如下所示：1 H-NMR(CDCl3 )δ(ppm)：1.51、1.67、1.71、1.75、1.94、2.03、2.07、2.22、2.25、3.68、4.05、5.07與5.14。13 C-NMR(CDCl3 )δ(ppm)：12.31、16.1、16.12、17.67、25.67、26.44、26.74、27.00、39.71、39.81、4.027、43.34、59.22、60.59、120.97、123.84、124.30、131.32、135.35、135.92、138.05、160.45與197.12。
實施例2： 體外抗口腔癌腫瘤細胞之活性測試
為進一步測試實施例1中所發現化合物對腫瘤細胞之抑制效果，本實施例將根據美國國家癌症研究所(National Cancer Institute,NCI)抗腫瘤藥物篩檢模式，首先取實施例1中所分離之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物，加入含有人類口腔癌腫瘤細胞SCC-25的培養液中，進行腫瘤細胞存活性之測試。其中，細胞存活性之測試可採習知之MTT分析法進行分析，而口腔癌腫瘤細胞SCC-25係為人類口腔癌細胞株(human squamous cell carcinoma cell line)，其係屬於人類舌癌之鱗狀細胞。
MTT分析法是一種常見用於分析細胞增生(cell proliferation)、存活率(percent of viable cells)以及細胞毒性(cytotoxicity)的分析方法。其中，MTT(3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]2,5-diphenyltetrazolium bromide)為一黃色染劑，它可被活細胞吸收並被粒腺體中的琥珀酸四唑還原酶(succinate tetrazolium reductase)還原成不溶水性且呈藍紫色的formazan，因此藉由formazan形成與否，即可判斷並計算細胞之存活率。
首先將人類口腔癌細胞SCC-25於含有10%胎牛血清(fetal bovine serum)之DMEM/F12(1：1)培養基進行培養，該培養基尚包含400ng/ml之氫化可體松(hydrocortisone)，並於5% CO2 ，37℃環境中培養24小時。將增生後之細胞以PBS清洗一次，並以1倍之胰蛋白酶-EDTA處理細胞，隨後於1,200rpm下離心5分鐘，將細胞沈澱並丟棄上清液。之後加入10ml的新培養液，輕微搖晃使細胞再次懸浮，再將細胞分置於96孔微量盤內。測試時，分別於每一孔內加入30、10、3、1、0.3、0.1與0.03μg/ml的牛樟芝萃取液作為對照組(未經純化分離之總萃取物)；以及於每一孔內加入30、10、3、1、0.3、0.1與0.03μg/ml的4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮作為試驗組，於37℃、5% CO2 下培養48小時。其後，於避光的環境下於每一孔內加入2.5mg/ml的MTT，反應4小時後再於每一孔內加入100μl的lysis buffer終止反應。最後以酵素免疫分析儀在570nm吸光波長下測定其吸光值，藉以計算細胞的存活率，並推算出其生長半抑制率所需濃度(即IC50 值)，其結果如表一所示。
由表一中可知，藉由4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮的作用，其對於SCC-25人類口腔癌腫瘤細胞之IC50 值為1.05μg/ml，相較於對照組牛樟芝萃取混合物所測得之IC50 值(表中未示)係低的多，因此可證實牛樟芝萃取物中之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮確實能夠利用於口腔癌腫瘤細胞生長之抑制。
綜上所述，本發明分離自牛樟芝之4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮化合物，係可有效抑制口腔癌腫瘤細胞之生長。另一方面，因牛樟芝環己烯酮化合物係為天然萃取之物質，故其應用於抑制口腔癌時，並不會引起患者不適或產生毒性、併發症等其他副作用，且其亦可與化療藥劑並用，以減少化療藥物使用劑量並降低該些化療藥劑所引發之副作用；此外，亦可將其製備成治療口腔癌之醫藥組成物，其中，該醫藥組成物除包含有效劑量之牛樟芝環己烯酮化合物外，尚可包括藥學上可接受的載體。載體可為賦形劑(如水)、填充劑(如蔗糖或澱粉)、黏合劑(如纖維素衍生物)、稀釋劑、崩解劑、吸收促進劑或甜味劑，但並未僅限於此。本發明醫藥組成物可依一般習知藥學之製備方法生產製造，將有效成分劑量之牛樟芝環己烯酮化合物與一種以上之載體相混合，製備出所需之劑型，此劑型可包括錠劑、粉劑、粒劑、膠囊或其他液體製劑，但未以此為限。藉以達到治療口腔癌腫瘤疾病之目的。

Claims (14)

  1. 一種將具有下列結構式之化合物利用於製備抑制口腔癌腫瘤細胞生長之藥物的應用： 其中，該化合物係4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮(4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝萃取物所分離製得。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之應用，其中該化合物係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之應用，其中該有機溶劑係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成的族群。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之應用，其中該醇類係乙醇。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之應用，其中該口腔癌腫瘤細胞係SCC-25細胞系。
  8. 一種用於抑制口腔癌腫瘤細胞生長之醫藥組成物，包括一有效劑量如申請專利範圍第1項所述之化合物以及一藥學上可接受之載體，其中該化合物係4-羥基-2,3-二甲氧基-6-甲基-5(3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯)-2-環己烯酮(4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methy-5(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-cyclohex-2-enone)。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之醫藥組成物，其中該化合物係由牛樟芝萃取物所分離製得。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物，其中該化合物係由牛樟芝之水萃取物所分離製得。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之醫藥組成物，其中該化合物係由牛樟芝之有機溶劑萃取物所分離製得。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之醫藥組成物，其中該有機溶劑係選自酯類、醇類、烷類及鹵烷所組成的族群。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之醫藥組成物，其中該醇類係乙醇。
  14. 如申請專利範圍第7項所述之醫藥組成物，其中該口腔癌腫瘤細胞係SCC-25細胞系。
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