TW411280B - Process for isolation of at least a proportion of the catalyst containing palladium dissolved in a solution also containing at least 3-pentenoic acid - Google Patents

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A7 B7 第851〇8981號專利申請案 中文説明書修正頁(87年7月、 五、發明説明（1 ) 本發明有關自落有以鈀爲主之觸媒中分離出該以鈀爲主 之觸媒。 更詳言之，本發明有關自羥基羰基化丁二烯爲戊烯酸之 反應所產生之混合物中分離以鈀爲主之觸媒。 本發明之方法之目的之一在於分離至少—部分以有機金 屬錯合物形式溶解於待處理之混合物中之含把觸媒，以便 使此含鈀觸媒可再循環至新的丁二烯羥基羰基化反應。 该方法之第二g的係使分離至少一部分存在於該混合物 之戊烯酸成爲可能。 丁二烯及/或其衍生物，例如特別是缔丙基丁烯醇（如： 3-丁烯-2-醇、2- 丁烯-1-醇及其混合物）、氣化氫對丁二烯 之加成反應之化合物（氯代丁晞）（其主要者爲巴豆基氣），’ 能夠在使用水及一氧化碳，於高於大氣壓力之壓力下、含 鈀且可溶於反應混合物之觸媒存在下，進行羥基羰基化反 應。 雖然本發明不限制於處理自如EP_A_〇 648 73 1號專利之 方法產生之反應混合物’但可參考，例如，此專利以得更 詳細之此種技術之記載。 本發明之方法中所使用之反應混合物大致含有頗多量的 涵括於羥基羰基化反應中之化合物及此反應期間所形成之 化合物。 除了可以各種化學形式存在的鈀觸媒之外，反應混合物 尚含有所形成之戊烯酸’尤其是3-戊烯酸、水、鹽酸，大 邵分情形下亦有副產物如丁烯或戌酸、二敌酸（如：己— 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） — *^---:-----^------ΐτ (請先閲讀背面之注意事項其填寫本莧) 經濟部中央標準局負Η消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 41128(] A7 、·· —_______B7_ 五、發明説明（2 ) 酸、2-甲基戊二酸及2-乙基琥珀酸），視情況之未被轉化的 丁二烯及反應中所用之任意溶液。 因此本發明包括在亦至少含有3-戊烯酸之溶液中分離至 少一部份所溶解的釔，其特徵爲該溶液以鹽酸水溶液酸化 並挽拌’以便獲得其中包含至少含一部分赵之水相的兩個 液相。 當待處理之溶液直接自丁二烯羥羰基化操作而生成時， 顯然在酸化之前需要消除一氧化碳壓力。 所使用之之鹽酸水溶液一般含有寧免重量計之5至40重 量％的鹽酸。 一般’鹽酸溶液係以待處理溶液體積之〇. 1至2倍比例予 以添加。 根據待處理溶液之組成，僅由致酸水溶液之添加，就可 使在酸化期間產生兩個液相β 在待處理溶液含有本質上水不互溶溶液如芳族、脂族、 或環脂族烴或氣化芳族、氣化脂族或氣化環脂族烴時尤然 ，但非絕對如此。 亦可藉由添加水不互溶有機溶劑獲得分離成兩液相之結 果〇此添加可在酸化之後、酸化之時、或若逋當的話，在 酸化之前添加》 水不互溶有機溶劑之存在使萃取出一部分存在於待處理 溶液中之戊缔酸成爲可能。 在使用本方法時，待處理溶液酸化時之溫度並不很侷限 。因此可在〇。(：及230°C之間操作（先前羥基羰基化反應可 ___ -5- 本紙狀度通用)A4規格（210X297公釐）~~ -- I I - I n 扣衣 -I I II 訂 I I I |旅 (請先閲讀背面一意Ϋί項再填寫本頁) 411280 , A7 __________B7 五、發明説明（3 ) 進行之溫度）。然而實用上，在20°C及200aC之間及較佳40 1及11〇°(：之間進行操作。 使用鹽酸酸化可使以有機金屬錯合物形式存在於待處理 溶液中之鈀轉化成二水合四氣化鈀 '進行此操作時之溫度 會影響此鈀化合物轉化之速率，較高溫度可加速此轉化， 但有一部分鈀沈澱之危險β 可自操作條件下爲液體且本質上與水不互溶之芳族、脂 族或環脂族烴及氣化芳族、氣化脂族或氣化環脂族烴中有 ~ 利選擇進行此萃取所使用之有機溶劑^_ 爲求方便，有機溶劑之沸點將比3-戊烯酸的沸點低。 可述及之此等實例之非限定性實例爲苯、甲苯、二甲苯 、氣苯、環己烷、丁二烯、Τ烯、例如己烷、丁烷、辛烷 、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷等烷類、及數種此等溶液 之各種混合物。 將待處理溶液酸化後，以及若遮當的話，在有機溶劑之 添加及攪拌之後，所得之混合物靜置分離成有機相及水相 〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 如在酸化之情形下，可在〇°C及23CTC、更通常在20°C及 200C及较佳在4〇C及110C之溫度下進行使用有機溶劑之 萃取。 有機相含有可存在於待處理溶液中之大於一半初始量之 戊烯酸、大部分丁二烯及大部分丁烯及一部分二羧酸。 水相亦含有可存在於待處理溶液中之大於<半量之鈀、 及一部分二羧酸。 -6 - ^本紙法尺度刺悄S家轉（CNS ) 44驗（210X297公;^ ' ---- 411280 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 若有需要，可重覆進行數次以有機溶液輔助之萃取操作 0 視所使用之有機溶劑而定，有機相中之戊烯酸量超過待 處理溶液中最初存在量之60%甚至其次可將戊烯酸 、更特別的是3-戊烯酸，藉著一般化學手段自有機相中分 離出。 水相中一般含有多於待處理溶液中最初存在之鈀的6〇0/〇 及較佳多於80%。使用本發明之方法，甚至可能在水相中 回收高至幾乎全部之鈀。 含把之水相可有利地循環至新的丁二烯禮基羧基化反應 中。一般希望事先餾出一些水相中含有的酸鹽，以便調整 鹽酸量至適於羥基羰基化反庳之量。相對於水/氣化氩共 沸混合物之鹽酸溶液係藉此種蒸餾而獲得。在連續工業製 程之環境中’特別有利於在可能需要添加上油（T〇p-up)之 後，使用如此所得之鹽酸溶液以酸化最初之待處理溶液。 本發明之方法的另一形式存在在進行酸化之前來自待處 理溶液之至少一部分戊蟑酸於餾出液中。 此種蒸館將在低於或等於110°C之溫度進行。此温度限 制非常重要，因爲發現若於較高溫度進行操作，會有一部 分鈀沈澱。即使是局部時，此種沈澱在工業方法中亦不可 接受°事實上，此現象導致極筇貴金屬之損失，且嚴重地 使反應混合物之處理複雜。 意想不到地，若操作在低於或等於11 o°c之溫度，且仍 更佳在低於或等於105°C之溫度進行，則沒有觀察到鈀之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----------装— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 第 851〇8981 號專 A7 中文説明書修正頁(87年7月〉_ B7 ^Ιη 五、發明説明（5) 沈澱。 --^--〆-----衣-- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 爲了能夠順應此溫度上限，有時在大氣壓力操作即足 夠。更常者爲，必須在低於大氣壓之壓力，—般爲2 kpa 至7 kPa之大小，蒸顧，戊晞酸。 存在於待處理溶液之較輕的化合物亦與戊烯酸一起館 出，例如丁二烯、丁烯、水 '可能—部分羧酸及可能存在 之溶劑。 在此蒸餾後所得之殘餘物含有鈀、及較重化合物，例如 其他那分之二致酸。其次如上述，使用一般含有以落液重 畜汁，5土 40重量％之鹽故水溶液處理此殘餘物。不需要 如前述第一種方式使用有機溶劑進行萃取。 如己述’待處理溶液酸化之溫度在0。〇及acre之間，實 用爲20°C及200°C及較佳在40°C及ΙΙΟΌ之間。 在過刺鹽1¾:蒸餘後若適當’可如前述將含紅之經酸化水 溶液循環至新的丁二烯羥基羰基化反應中。 在相當之量（equivalent quantity)時’再循環之鈀呈現類 似於新的觸媒之觸媒活性。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印輦 除了以均質形式再循環含她之觸媒及分離至少一部分所 形成之戊烯酸之外，本發明之方法還允許移除—部分丁二 歸輕基幾基化反應之副產品’尤其是二幾酸，二幾酸之累 積經證實有害該丁二烯羥基羰基化反應D 下列實例可爲本發明之例證。 音施例1至3 連續將下列置於有磁攪拌之圓底燒瓶： -8- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（2丨〇><297公釐} 實例 有機溶劑 Pd :水相中 之％ Pd :有機相 中之％ 實例1 甲苯 100 0 實例2 環己烷 84 16 — 實例3 癸烷 80 20 — 表 1 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 41128^ 、 B7 ，、發明説明（6 ) -67 mg之 PdCl2 -360 mg之37% HC1 -8 g之3·戊烯酸（P3) -9 g之2-甲基戊二酸 -3 g之2-乙基琥珀酸 其次添加20 ml之在水中濃度爲10重量％之HC1及20 ml之 有機溶劑（示於下列表1)。將混合物置於周圍溫度攪拌30分 鐘°藉著沈降分離兩相，且測定此兩相中之知；。在所有情 沉下，未觀察到沈厥〇將測定結果一起示於表1。 實例4至7 連續將下列置於有磁攪拌之圓底燒瓶： 66.8 mg 之 jt -巴豆基-Pd-Cl -242 mg之氯丁稀 -S.02 g之3-戊烯酸（P3) . -9.04 g之2-甲基戊二酸 -3 g之2 -乙基琥珀酸 將全部加熱至50°C以獲得均質溶液，然後回復到t*C之 溫度° -9-

---------抽衣！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 旅 本紙張尺度適用中囷國家標準（匚奶）八4規格（210/297公堡） 411280 A7 B7 五、發明説明（ 然後添加20 g之HC1於水中之溶液（HC1濃度C%，示於表2) 及20 g甲苯溶液。 在攪拌一段時間（依實例而變）之終了時，藉著沈降使兩 相分離。測定兩相中鈀及有機產物。 各種產物之分佈係數如下（水層/有機層之質層分率之比） 且一起示於下列表2。 實例 HC1 C 重量％

T°C 攪拌 期間 實例4 10 40 實例5 10 70 實例6 20 40 實例7 37 45 表 2 90分鐘 90分鐘 60分鐘 60分鐘

>1 30.0 440 3 50 700 . Μ-- - 0 C碕先吣待背面'意事f再填寫本耳」 - 實例8 重複實例6，在萃取期間另外將83 mmol之丁二烯藉著吹:包 通過藏合物。 獲得下列分佈係數： -Pd=36 -P3=0.13 -二酸=0.9 . 實例9 連續將下列加至250 ml圓底燒瓶： -1.668 g(9.4 mmo卜爲 1 g之Pd)之PdCl2 -54.08 g於水中以重量計37%濃度之HC1 -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CN:S ) A4規格（210X297公釐） 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印簟 五、發明説明（ 4112Sq B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 -4.07 g之3-戊烯酸 -Η 2◦，足夠成100 g溶液之量a 在大氣歷力下進行蒸餾，直到獲得大約70 ml之蒸餾液 (74.15 g) ^此蒸餾液含有3.2 g之3-戊烯酸。蒸氣溫度爲 106-107°C，而圓底燒瓶中之溫度不超過110。〇。未發現任 何鈀沈澱。 實例1 0 在100ml單頸圓底燒瓶中加入由丁二烯在π 巴豆基鈀氣 化物存在下之羥基羰基化反應所產生之反應滬合物。此混 合物具有下列組成： — -0.0707 g(0.357 mmol)之π -巴豆基鈀氣化物 -0,27〇6 g之氣丁烯（或巴豆基氣化物） -8_0 g之3-戊烯酸 -9.1 g之2-甲基戊二酸 3.11 g之2-乙基琥珀酸。 添加下列至此反應混合物： -21 g之二氣乙烷 -21 g之鹽酸水溶液（濃度爲20重量％) 將此圓底燒瓶以冷凝器接於頂部，置於油浴中。 將混合物保持於40°C攪拌1小時。 停止挽拌且藉密度分離之後，自所得之二液相取得樣〇 ，測定楚。 實用上，所有存在於起始混合物之鈀均能再收回。 水相/有機相之質量分佈係數爲32。 11 Μ氏張尺度適用中國國家標孪（CNS ) A4規格（2lOX2?7公釐） 私衣-- (諳先W-讀背*-之注意Ϋ-項再填寫本頁}

-1T 旅 I II / 1- .

Claims (1)

1. A8 B8 C8 D8 第851給A韻^!申請案 _^文申請專利範圍修正本(89年5月） V亨請專利範圍 ϊ . 種目至少含我缔酸、.竑液中分離至少―部分溶解 於此溶液中之含㈣媒之方4，其特徵為將該溶液以鹽 酸水溶液酸化與攪拌，以獲得兩個液相’其包括—個含 有至少一部分鈀之水相，其中所使用之鹽酸水溶液含有 以溶液重量計’ 5至40重量％之鹽酸，該鹽酸水溶液係以 待處理溶液體積之0.2至2倍之比例添加，分離成兩液相 係藉由在酸化之後，進行添加與水不互溶之有機溶劑而 獲得，及該方法係應用於自丁二烯之羥基羰基化反應成 戊烯酸所產生之混合物中分離以鈀為主之觸媒。 2 .根據申請專利範圍第1項之方法，其中酸化期間之兩液相 之形成，係僅由鹽酸水溶液之添加而產生。 3 ·根據申請專利範圍第2項之方法，其中待處理溶液含有本 質上與水不互溶之溶劑’例如芳族、肪族或環脂族烴或 氣化芳族、氣化脂族或氣化環脂族烴。 4.根據申請專利範圍第1項之方法，其中所添加以進行萃取 之有機溶劑係選自芳族、脂族或環脂族烴及氣化芳族、 氣化脂族或氯化環脂族烴，其在操作條件下為液體且本 質上與水不互溶。 5 .根據申請專利範圍第ϊ項之方法，其中有機溶劑係選自 苯、甲苯、二甲苯、氯苯、環己烷、丁二晞、丁烯，烷 類’例如己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷及十 —’及數種此等溶劑之不同混合物。 6.根據申請專利範圍第1項之方法，其中在密度分離後所得 之兩相’係由含有大於一半初始量之戊晞酸、大部分丁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4洗格（210χ297公釐） (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T 經濟部中央標準局負工消費合作社印袈 41128G A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 超濟部中央榡準局員工消費合作社印製 烯及大部分丁烯以及一部分可能存在於待處理溶液中 之二羧酸之有機相，及含有大於一半量之鈀與一部分可 能存在於待處理溶液中之二幾酸之水相所構成。 7.根，申請專利範圍第1項之方法，其中將含有把之水相再 循環至新的丁二烯羥基羰基化反應中，以調整鹽酸之量 至對於羥基羧基化作用合宜含有之量。 δ.根據申請專利範圍第7項之方法，其中該含有把之水相為 在其含有之一部分鹽酸被餾除之後再循環。 9.根據中請專利範圍第7項之方法，其中在添加上油（卿叩） 後，使用如此獲得之相當於水/氯化氫共沸混合物之鹽酸 溶液’以酸化待處理之初始溶液。 °'種在亦至少含有3 -戍烯酸之溶液中分離至少一部分溶 解於此落液中之含鈀觸媒之方法’其特徵為該方法包括 在楮助於鹽酸水溶液酸化待處理溶液之前，自待處理溶 液中热餾至少一邵分戊烯酸，其中蒸餾係在低於或等於 1 1 〇 C之溫度下進行，以避免鈀之沈澱。 μ.根據中請專利範圍第㈣之方法，丨中蒸㈣在大氣壓 或低於大氣壓之|力下進行。 1 .根據申έ青專利範圍第I i項之方法， k P a 間。 丨3.根據申請專利範圍第1 〇項之方法 '夜處理蒸飽後所得之含把殘餘物。 14.根據申請專利範圍第1 3項之方法 其中壓力為在2 kPa與7 ’其中藉助於鹽酸水溶 其中所使用之鹽酸水 ,，，，’_ •〜〜远ΕΓ义不 各及含有以每單位重量之蒸餾殘餘物計，5至4 〇重量％之 -2- M^尺度適用中國国家樣準（CNS )八4胁（210X297公羡） I 1/. m ί- n I is. - I - - I .1— I - I 丁 、T {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 41 i28〇 Α8 Β8 C8 D8 々、申請專利範圍 鹽酸。 15.根據申請專利範圍第1 3項之方法，其中在蒸餾過量鹽酸 後，將含鈀之經酸化水溶液再循環至新的丁二烯羥基羰 基化反應中’。' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 -3 - 本紙乐尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4见格（210Χ297公釐） 供請委貝明-，本淺^主後是否變更原^<^^^ 4112

   A4 中文説明書修正别87年7月）411280 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 II專利説明書 發明 —名和 新型 中 文 自亦至少含有3-戊烯酸之溶液中單離至少一部分 溶解於此溶液中之仝如.艄战夕古法 英 文 "PROCESS FOR ISOLATION OF AT LEAST A PROPORTION OF THE CATALYST CONTAINING PALLADIUM DISSOLVED IN A SOLUTION AT.Sil ΓΟΝΤΑΤΝΤΜΓ； AT T PAS：丁 UFMTFMmr ΛΓΤΠ" 姓 名 1. 菲利普雷肯特 2. 卡爾派脱伊斯 一發明， 創作 國 藉 均法國 住、居所 1. 法國梅茲市聖比佛路43號 2. 法國里筇市茱爾茱瑟蘭大道2號 姓 名 (名稱） 法商隆寶蘭纖維及樹脂加工廠 國 籍 法國 三、申請人 住、居所 (事務所） 法國考比沃市保羅杜默路25號 代表人 姓 名 〜 — 諾爾.維纳利 -1 - 裝 訂 ______— 申諳曰期 \f 7. 23. _J 案 號 85108981 類 別 ;,α (以上各欄由本局填註） A7 B7 第851〇8981號專利申請案 中文説明書修正頁(87年7月、 五、發明説明（1 ) 本發明有關自落有以鈀爲主之觸媒中分離出該以鈀爲主 之觸媒。 更詳言之，本發明有關自羥基羰基化丁二烯爲戊烯酸之 反應所產生之混合物中分離以鈀爲主之觸媒。 本發明之方法之目的之一在於分離至少—部分以有機金 屬錯合物形式溶解於待處理之混合物中之含把觸媒，以便 使此含鈀觸媒可再循環至新的丁二烯羥基羰基化反應。 该方法之第二g的係使分離至少一部分存在於該混合物 之戊烯酸成爲可能。 丁二烯及/或其衍生物，例如特別是缔丙基丁烯醇（如： 3-丁烯-2-醇、2- 丁烯-1-醇及其混合物）、氣化氫對丁二烯 之加成反應之化合物（氯代丁晞）（其主要者爲巴豆基氣），’ 能夠在使用水及一氧化碳，於高於大氣壓力之壓力下、含 鈀且可溶於反應混合物之觸媒存在下，進行羥基羰基化反 應。 雖然本發明不限制於處理自如EP_A_〇 648 73 1號專利之 方法產生之反應混合物’但可參考，例如，此專利以得更 詳細之此種技術之記載。 本發明之方法中所使用之反應混合物大致含有頗多量的 涵括於羥基羰基化反應中之化合物及此反應期間所形成之 化合物。 除了可以各種化學形式存在的鈀觸媒之外，反應混合物 尚含有所形成之戊烯酸’尤其是3-戊烯酸、水、鹽酸，大 邵分情形下亦有副產物如丁烯或戌酸、二敌酸（如：己— 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） — *^---:-----^------ΐτ (請先閲讀背面之注意事項其填寫本莧) 經濟部中央標準局負Η消費合作社印製 第 851〇8981 號專 A7 中文説明書修正頁(87年7月〉_ B7 ^Ιη 五、發明説明（5) 沈澱。 --^--〆-----衣-- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 爲了能夠順應此溫度上限，有時在大氣壓力操作即足 夠。更常者爲，必須在低於大氣壓之壓力，—般爲2 kpa 至7 kPa之大小，蒸顧，戊晞酸。 存在於待處理溶液之較輕的化合物亦與戊烯酸一起館 出，例如丁二烯、丁烯、水 '可能—部分羧酸及可能存在 之溶劑。 在此蒸餾後所得之殘餘物含有鈀、及較重化合物，例如 其他那分之二致酸。其次如上述，使用一般含有以落液重 畜汁，5土 40重量％之鹽故水溶液處理此殘餘物。不需要 如前述第一種方式使用有機溶劑進行萃取。 如己述’待處理溶液酸化之溫度在0。〇及acre之間，實 用爲20°C及200°C及較佳在40°C及ΙΙΟΌ之間。 在過刺鹽1¾:蒸餘後若適當’可如前述將含紅之經酸化水 溶液循環至新的丁二烯羥基羰基化反應中。 在相當之量（equivalent quantity)時’再循環之鈀呈現類 似於新的觸媒之觸媒活性。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印輦 除了以均質形式再循環含她之觸媒及分離至少一部分所 形成之戊烯酸之外，本發明之方法還允許移除—部分丁二 歸輕基幾基化反應之副產品’尤其是二幾酸，二幾酸之累 積經證實有害該丁二烯羥基羰基化反應D 下列實例可爲本發明之例證。 音施例1至3 連續將下列置於有磁攪拌之圓底燒瓶： -8- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4規格（2丨〇><297公釐} % 8510898 ^ 中文説明書修正頁(87年7月）幻 A5 B5 四'中文發明摘要（發明之名稱： 自亦至少含有3·戊烯酸之溶液中 單離至少一部分溶解於此溶液中 之含她觸媒之方法 一種在亦至少含有3_戊烯酸之溶液中分離至少一部分 溶解於此溶液中之鈀之方法，其特徵爲將該溶液以鹽酸 水溶液酸化與攪拌，以獲得兩個液相，其包括—個含有 至少*-部分免之水相。 (请先閣讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 英文發明摘要（發明之名稱：ITR〇CESS F〇IUS〇LATI〇N 〇F AT LEAST A PROPORTION OF THE CATALYST CONTAINING PALLADIUM DISSOLVED IN A SOLUTION ALSO CONTAINING AT LEAST 3-PENTENOIC ACID" Process for isolation of at least a proportion of the palladium dissolved in a solution also containing at least 3-pentenoic acid, characterized in that the said solution is acidified and stirred with an aqueous solution of hydrochloric acid, so as to obtain tvvo liquid phases, including an aqueous phase containing at least a proportion of the palladium. -2- 本纸张A度適用中國國家榡準（CNS ) A4此格（21 〇 X 2町公釐） A8 B8 C8 D8 第851給A韻^!申請案 _^文申請專利範圍修正本(89年5月） V亨請專利範圍 ϊ . 種目至少含我缔酸、.竑液中分離至少―部分溶解 於此溶液中之含㈣媒之方4，其特徵為將該溶液以鹽 酸水溶液酸化與攪拌，以獲得兩個液相’其包括—個含 有至少一部分鈀之水相，其中所使用之鹽酸水溶液含有 以溶液重量計’ 5至40重量％之鹽酸，該鹽酸水溶液係以 待處理溶液體積之0.2至2倍之比例添加，分離成兩液相 係藉由在酸化之後，進行添加與水不互溶之有機溶劑而 獲得，及該方法係應用於自丁二烯之羥基羰基化反應成 戊烯酸所產生之混合物中分離以鈀為主之觸媒。 2 .根據申請專利範圍第1項之方法，其中酸化期間之兩液相 之形成，係僅由鹽酸水溶液之添加而產生。 3 ·根據申請專利範圍第2項之方法，其中待處理溶液含有本 質上與水不互溶之溶劑’例如芳族、肪族或環脂族烴或 氣化芳族、氣化脂族或氣化環脂族烴。 4.根據申請專利範圍第1項之方法，其中所添加以進行萃取 之有機溶劑係選自芳族、脂族或環脂族烴及氣化芳族、 氣化脂族或氯化環脂族烴，其在操作條件下為液體且本 質上與水不互溶。 5 .根據申請專利範圍第ϊ項之方法，其中有機溶劑係選自 苯、甲苯、二甲苯、氯苯、環己烷、丁二晞、丁烯，烷 類’例如己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷及十 —’及數種此等溶劑之不同混合物。 6.根據申請專利範圍第1項之方法，其中在密度分離後所得 之兩相’係由含有大於一半初始量之戊晞酸、大部分丁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4洗格（210χ297公釐） (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T 經濟部中央標準局負工消費合作社印袈