TW202136217A - 羧酸鹽化合物的製造方法及醯胺鹽化合物的製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本發明提供一種下述式(3a)所示羧酸鹽化合物的製造方法，係使下述式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與下述式(2)所示碳酸酯進行反應。
式(1)、(2)、(3a)：
(式中，R1
~R7
如說明書所定義)。
Description
本發明是有關羧酸鹽化合物的製造方法及醯胺鹽化合物的製造方法。
於咪唑鎓骨架加成有二氧化碳的羧酸鹽化合物係以穩定的N-雜環碳烯(以下稱為NHC碳烯)前驅物而為人所知，且作為胺甲酸酯樹脂製造用之觸媒來運用。
習知羧酸鹽化合物的製造方法已知有使NHC碳烯與二氧化碳反應之方法(非專利文獻1)。
已知於咪唑鎓骨架之2位加成有異氰酸酯的醯胺鹽化合物亦可用作胺甲酸酯樹脂製造用之觸媒。醯胺鹽化合物的製造方法已知有使屬於NHC碳烯的1,3-二烷基咪唑-2-亞基與異氰酸酯化合物反應的方法(非專利文獻2)。
先行技術文獻
非專利文獻
非專利文獻1：Journal of Organic Chemistry 2009年74卷7935-7942頁
非專利文獻2：Struct. Chem. 2013年24卷2059-2068頁
發明欲解決之課題
非專利文獻1、2所記載之使NHC碳烯與二氧化碳或異氰酸酯進行反應的方法中，因NHC碳烯通常對氧或水不穩定，所以必須使用如手套箱之特殊設備在無水無氧條件下製造，故非為能滿足實用面之方法。
本發明是有鑑於上述背景技術而作成者，其課題在於提供一種羧酸鹽化合物或醯胺鹽化合物的製造方法，其毋須使用如手套箱之特殊設備在無水無氧條件下製造。
用以解決課題之手段
本發明人為了解決上述課題而進行精心探討，結果發現可藉由使咪唑鎓羧酸鹽與碳酸二烷酯、碳酸伸烷酯等碳酸酯進行反應來製造羧酸鹽化合物。並發現藉由使咪唑鎓羧酸鹽與碳酸二烷酯、碳酸伸烷酯等碳酸酯反應，再使其與苯基異氰酸酯等含氮化合物反應可製得醯胺鹽化合物，進而完成本發明。
亦即，本發明包括下列[1]~[9]。
[1] 一種下述式(3a)所示羧酸鹽化合物的製造方法，包含使下述式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與下述式(2)所示碳酸酯進行反應之步驟：
式(1)：
[化學式1]
(式中，R1
及R4
係相同或相異並表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
係相同或相異並表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
亦可與其等所鍵結之碳原子共同形成環結構；R5
表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基)；
式(2)：
[化學式2]
(式中，R6
及R7
係相同或相異並表示碳數1~6之烴基；R6
及R7
亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構)；
式(3a)：
[化學式3]
(式中，R1
、R2
、R3
及R4
如前述所定義)。
[2] 如[1]記載之羧酸鹽化合物的製造方法，其中式(2)所示碳酸酯為碳酸二甲酯。
[3] 如[1]或[2]記載之羧酸鹽化合物的製造方法，其中R2
及R3
為氫原子。
[4] 一種下述式(5)所示醯胺鹽化合物的製造方法，包含以下步驟1及步驟2：
(步驟1)使式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與式(2)所示碳酸酯進行反應而獲得反應物(A)的步驟；
式(1)：
[化學式4]
(式中，R1
及R4
係相同或相異並表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
係相同或相異並表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
亦可與其等所鍵結之碳原子共同形成環結構；R5
表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基)；
式(2)：
[化學式5]
(式中，R6
及R7
係相同或相異並表示碳數1~6之烴基；R6
及R7
亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構)；
(步驟2)將步驟1所得反應物(A)視需要進行加熱，並使其與式(4)所示含氮化合物在視需要之加熱下進行反應，而製得式(5)所示醯胺鹽化合物的步驟；
式(4)：
[化學式6]
(式中，A表示經取代或無取代之烴基，Q表示-NCO基或-NHCO2
R8
，R8
表示可被雜原子取代之烴基，n為1以上之整數)；
式(5)：
[化學式7]
(式中，A、R1
、R2
、R3
、R4
、n各如前述所定義)。
[5] 如[4]記載之醯胺鹽化合物的製造方法，其中反應物(A)包含式(3a)所示羧酸鹽化合物：
式(3a)：
[化學式8]
(式中，R1
、R2
、R3
及R4
如前述所定義)。
[6] 如[4]或[5]記載之醯胺鹽化合物的製造方法，其中式(4)所示含氮化合物係下述式(4-1)~(4-3)中任一者所示含氮化合物：
式(4-1)：
[化學式9]
(式中，Q如前述所定義；R9
為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基)；
式(4-2)：
[化學式10]
(式中，Q係相同或相異，並如前述所定義；R10為可被鹵素原子取代之二價烴基或可被雜原子取代之二價烴基)；
式(4-3)：
[化學式11]
(式中，Q係相同或相異，並如前述所定義；E1
、E2
及E3
各自獨立表示可被鹵素原子取代之烴基、可被雜原子取代之烴基、鹵素原子、二烷基胺基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺醯基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基或異氰酸酯基；f及g各自獨立表示0~4之整數；a及b各為0或1，c、d及e各自獨立表示0~4之整數；但f為0時，a或b中至少一者為1)。
[7] 如[4]~[6]中任一項記載之醯胺鹽化合物的製造方法，其中式(2)所示碳酸酯為碳酸二甲酯。
[8] 如[4]~[7]中任一項記載之醯胺鹽化合物的製造方法，其中R2
及R3
為氫原子。
[9] 如[6]~[8]中任一項記載之醯胺鹽化合物的製造方法，其中R9
為可被鹵素原子取代之芳香族烴基或可被雜原子取代之芳香族烴基，R10
為可被鹵素原子取代之二價芳香族烴基或可被雜原子取代之二價芳香族烴基。
發明效果
根據本發明，可提供不需要如手套箱之特殊設備之羧酸鹽化合物的製造方法及醯胺鹽化合物的製造方法。
以下，就用以實施本發明之形態予以詳細說明。
於本發明中，式(3a)所示羧酸鹽化合物(以下稱為羧酸鹽化合物(3a))是藉由使式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽(以下稱為咪唑鎓羧酸鹽(1))與式(2)所示碳酸酯(以下稱為碳酸酯(2))反應而製造。
又，式(5)所示醯胺鹽化合物的製造方法可藉由歷經下述步驟1及步驟2來製造。
(步驟1)使式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與式(2)所示碳酸酯反應而獲得反應物(以下稱為反應物(A))的步驟。
式(1)：
[化學式12]
(式中，R1
及R4
係相同或相異並表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
係相同或相異並表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2
及R3
亦可與其等所鍵結之碳原子共同形成環結構；R5
表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基)；
式(2)：
[化學式13]
(式中，R6
及R7
係相同或相異並表示碳數1~6之烴基；R6
及R7
亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構)。
(步驟2)將步驟1所得反應物(A)視需要進行加熱，並使其與式(4)所示含氮化合物(以下稱為含氮化合物(4))在視需要之加熱下進行反應，而製得式(5)所示醯胺鹽化合物(以下稱為醯胺鹽化合物(5))的步驟。
[化學式14]
(式中，A表示可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基，Q表示-NCO基或-NHCO2
R8
，R8
表示可被雜原子取代之烴基，n為1以上之整數)。
式(5)：
[化學式15]
(式中，A、R1
、R2
、R3
、R4
、n如前述所定義)。
在本發明之一理想實施形態中，反應物(A)包含式(3a)所示羧酸鹽化合物。
式(3a)：
[化學式16]
(式中，R1
、R2
、R3
及R4
如前述所定義)。
式(1)中，R1
及R4
表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基，且宜為可被雜原子取代之碳數1~12之烴基，尤宜為可被雜原子取代之碳數1~8之烴基。作為另一態樣，可被雜原子取代之碳數1~20之烴基宜為可被雜原子取代之碳數1~20之1級或2級烷基，更宜為可被雜原子取代之碳數1~12之1級或2級烷基，更宜為可被雜原子取代之碳數1~8之1級或2級烷基。
可被雜原子取代之碳數1~20之烴基可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基、1,1,3,3-四甲基丁基、2-乙基己基、癸基、十二基、十四基、十六基、十八基、烯丙基、苄基、環己基、金剛烷基、苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(二甲基胺基)乙基等。較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、辛基、1,1,3,3-四甲基丁基、十二基、環戊基、環己基、2-乙基己基、苄基、苯基、2,4,6-三甲基苯基，尤宜為甲基、乙基、丁基、辛基、2-乙基己基、1,1,3,3-四甲基丁基、苄基。
R1
及R4
中，雜原子可舉氮原子、氧原子、硫原子等。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，宜為烴基被氧原子取代而烴鏈被-O-基中斷。
R2
及R3
表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基，且宜為氫原子。又，可被雜原子取代之碳數1~20之烴基宜為可被雜原子取代之碳數1~6之烴基，尤宜為可被雜原子取代之碳數1~4之烴基。可被雜原子取代之碳數1~20之烴基可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二基、十四基、十六基、十八基、烯丙基、苄基、環己基、金剛烷基、苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(二甲基胺基)乙基等。較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、環戊基、環己基、苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(二甲基胺基)乙基，且以甲基、乙基、丁基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(二甲基胺基)乙基尤佳。
R2
及R3
中，雜原子可舉氮原子、氧原子、硫原子等。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，宜為烴基被氧原子取代而烴鏈被-O-基中斷。
R2
及R3
亦可與其等所鍵結的碳原子共同形成環結構。R2
及R3
與其等所鍵結的碳原子共同形成環結構時，例如可採用如下所示之苯并咪唑鎓環結構。
[化學式17]
(式中，R1
、R4
及R5
如前述所定義；Rw
、Rx
、Ry
及Rz
分別表示氫原子或碳數1~20之烴基。
R5
表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基，且宜為可被雜原子取代之碳數1~20之烴基。可被雜原子取代之碳數1~20之烴基宜為可被雜原子取代之碳數1~8之烴基，且尤宜為可被雜原子取代之1或2之烴基。可被雜原子取代之碳數1~20之烴基可舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二基、十四基、十六基、十八基、烯丙基、苄基、環己基、金剛烷基、苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基及2-(二甲基胺基)乙基等。宜為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、環戊基、環己基、2-乙基己基、苯基，尤宜為甲基、乙基。
於R5
，雜原子可舉如氮原子、氧原子、硫原子等。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-NH-、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，宜為烴基被氧原子取代而烴鏈被-O-基中斷。又，作為另一樣態，當烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，亦可形成具有-OH、-NH2
等基之烴基。
咪唑鎓羧酸鹽(1)可舉例如：1,3-二甲基咪唑鎓甲酸鹽、1-乙基-3-甲基咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑鎓甲酸鹽、1-甲基-3-辛基咪唑鎓甲酸鹽、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸鹽、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-十二基-3-甲基咪唑鎓甲酸鹽、1-甲基-3-十八基咪唑鎓甲酸鹽、1-苄基-3-甲基咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二丁基咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-乙基咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-辛基咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-十二基咪唑鎓甲酸鹽、1-丁基-3-十八基咪唑鎓甲酸鹽、1-苄基-3-丁基咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二辛基咪唑鎓甲酸鹽、1,3-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓鹽、1-乙基-3-辛基咪唑鎓甲酸鹽、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸鹽、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-十二基-3-辛基咪唑鎓甲酸鹽、1-十二基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸鹽、1-辛基-3-十八基咪唑鎓甲酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八基咪唑鎓鹽、1-苄基-3-辛基咪唑鎓甲酸鹽、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸鹽、1,3-雙(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十二基咪唑鎓鹽、1-(2-乙基己基)-3-十八基咪唑鎓鹽、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二(十二基)咪唑鎓甲酸鹽、1-十二基-3-十八基咪唑鎓甲酸鹽、1-苄基-3-十二基咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二(十八基)咪唑鎓甲酸鹽、1-苄基-3-十八基咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二苄基咪唑鎓甲酸鹽；
1,3-二甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-辛基-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二(十二基)咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二(十八基)咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-十八基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二苄基咪唑鎓乙酸鹽；
1,3-二甲基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-乙基-3-甲基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-甲基-3-辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-十二基-3-甲基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-甲基-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-甲基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-二丁基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-乙基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-十二基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-丁基-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-丁基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-二辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-乙基-3-辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-十二基-3-辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-十二基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-辛基-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-辛基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-雙(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十二基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-二(十二基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-十二基-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-十二基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-二(十八基)咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1-苄基-3-十八基咪唑鎓2-乙基己酸鹽、1,3-二苄基咪唑鎓2-乙基己酸鹽；
1,3-二甲基苯并咪唑鎓甲酸鹽、1,3-二甲基苯并咪唑鎓乙酸鹽、3-二甲基苯并咪唑鎓-2-乙基己酸鹽。
咪唑鎓羧酸鹽(1)宜為：1,3-二甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-丁基-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-十二基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-雙(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1-(2-乙基己基)-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二(十二基)咪唑鎓乙酸鹽、1-苄基-3-十二基咪唑鎓乙酸鹽、1,3-二苄基咪唑鎓乙酸鹽。
咪唑鎓羧酸鹽(1)亦可使用市售物。咪唑鎓羧酸鹽(1)亦可使用以公知方法製得之物，又亦可使用按下述說明之方法製得之物。
使下述式(6)所示二羰基化合物、下述式(7a)所示1級胺化合物、下述式(7b)所示1級胺化合物、甲醛及下述式(8)所示羧酸反應而獲得式(1)之羧酸鹽化合物。
式(6)：
[化學式18]
(式中，R2
及R3
如前述所定義)。
式(7a)：
[化學式19]
(式中，R1
如前述所定義)。
式(7b)：
[化學式20]
(式中，R4
如前述所定義)。
式(8)：
[化學式21]
式中，R5
如前述所定義。
式(6)所示二羰基化合物(以下稱為二羰基化合物(6))可舉如乙二醛、聯乙醯、3,4-己二酮、2,3-戊二酮、2,3-庚二酮、5-甲基-2,3-己二酮、3-甲基-2,3-環戊二酮、1,2-環己二酮、1-苯基-1,2-丙二酮、聯苯甲醯，且宜為乙二醛及聯乙醯，較宜為乙二醛。
式(7a)所示1級胺化合物(以下稱為1級胺化合物(7a))及式(7b)所示1級胺化合物(以下稱為1級胺化合物(7b))，係選自於由甲胺、乙胺、丙胺、異丙胺、丁胺、三級丁胺、己胺、辛胺、1,1,3,3-四甲基丁胺、2-乙基己胺、十二基胺、十四基胺、十六基胺、十八基胺、2-甲氧基乙胺、2-乙氧基乙胺、3-甲氧基丙胺、3-乙氧基丙胺、3-丙氧基丙胺、3-異丙氧基丙胺、3-丁氧基丙胺、3-(2-乙基己基氧基)丙胺、烯丙基胺、苄基胺、苯胺、2,6-二異丙基苯胺、2,4,6-三甲基苯胺所構成群組中之至少1種1級胺化合物；且宜為甲胺、乙胺、丁胺、己胺、辛胺、(1,1,3,3-四甲基丁基)胺、2-乙基己胺、十二基胺、十八基胺、苄基胺；較宜為丁胺、辛胺、1,1,3,3-四甲基丁胺、2-乙基己胺、苄基胺。
式(8)所示羧酸(以下稱為羧酸(8))可舉：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、十四基酸、軟酯酸、十八基酸、環己酸、乙氧基乙酸、丙氧基乙酸、2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸、2-(2-乙氧基乙氧基)乙酸、2-(2-丙氧基乙氧基)乙酸、3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸、3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸、3-(2-乙氧基乙氧基)丙酸、3-(2-丙氧基乙氧基)丙酸、3-(3-甲氧基丙氧基)丙酸、3-(3-乙氧基丙氧基)丙酸、3-(3-丙氧基丙氧基)丙酸、油酸、亞麻油酸、山梨酸、苯甲酸、酞酸、異酞酸、對酞酸、乳酸、柳酸、三氟乙酸等羧酸；宜為甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、2-乙基己酸，較宜為乙酸。
二羰基化合物(6)亦可直接使用水溶液或甲醇、丁醇等醇溶液。
1級胺化合物(7a)及1級胺化合物(7b)(以下將1級胺化合物(7a)及1級胺化合物(7b)統稱為胺化合物(7))的使用量方面，一般而言，相對於1莫耳二羰基化合物(6)，1級胺化合物(7a)與1級胺化合物(7b)之合計量為0.1~10莫耳，且宜為0.5~3莫耳。對1莫耳二羰基化合物(6)，1級胺化合物(7)會有2莫耳反應而生成1莫耳咪唑鎓羧酸鹽(1)，惟在例如1級胺化合物(7)低於2莫耳時，除咪唑鎓羧酸鹽(1)以外，還可獲得二羰基化合物(6)(原料)與1莫耳之胺化合物(7)反應而成之單羰基-單胺基化合物作為混合物。又，對1莫耳二羰基化合物(6)使用超過2莫耳1級胺化合物(7)時，除了目標之咪唑鎓羧酸鹽(1)外，還會存在過剩量之1級胺化合物(7)。即便使用與此等咪唑鎓羧酸鹽(1)以外之化合物共存的咪唑鎓羧酸鹽(1)，亦可獲得羧酸鹽化合物(3a)。
1級胺化合物(7a)與1級胺化合物(7b)之比率(莫耳比)並無特別限定，為1級胺化合物(7a)：1級胺化合物(7b)=0：100~100：0之範圍。另，1級胺化合物(7a)：1級胺化合物(7b)=0：100或1級胺化合物(7a)：1級胺化合物(7b)=100：0時，R1
=R4
；即便1級胺化合物(7a)：1級胺化合物(7b)=1：1時，式(1)之化合物仍為(R1
、R1
)、(R1
、R4
)、(R4
、R4
)之3種組合的混合物；1級胺化合物(7a)：1級胺化合物(7b)=0：100~100：0時，(R1
、R1
)、(R1
、R4
)、(R4
、R4
)之3種組合的比率不同，該等3種係於R1
與R4
可相同亦可相異下囊括於式(1)之化合物中。
甲醛可直接使用水溶液或甲醇、丁醇等醇類溶液。甲醛之使用量方面，通常相對於1莫耳二羰基化合物(6)，甲醛為0.1~10莫耳，且宜為0.5~5.0莫耳。
羧酸(8)之使用量，通常相對於1莫耳二羰基化合物(6)而為0.1~10莫耳，且宜為0.5~2莫耳，更宜為1~1.5莫耳。
反應溫度視使用原料、溶劑等而最佳溫度有所不同，但通常為-10℃以上，且宜為0℃~100℃。反應時間通常為0.1~24小時，且宜為1~10小時。
溶劑可使用亦可不使用。使用溶劑時，使用之溶劑只要不對反應造成影響即不特別受限。溶劑之具體例可舉如甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴溶劑、甲基環己烷、環己烷、己烷、庚烷及辛烷等烴溶劑、二氯甲烷及氯仿等鹵化烴溶劑、二乙醚、四氫呋喃及1,4-二㗁烷等醚類溶劑、甲醇及乙醇等醇類溶劑、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈及水等，且宜為芳香族烴溶劑、醇類溶劑及水，尤宜為甲苯及水。溶劑可視需要而混合2種以上使用。
相對於1質量份二羰基化合物(6)，溶劑之使用量通常為50質量份以下，且宜為0.1~10質量份。
亦可視需要而在氮、氬、氦等不會對反應造成影響的非活性氣體環境下進行反應。
反應結束後，可藉由透過使用有機溶劑洗淨來去除雜質(例如未反應原料)及將反應液濃縮等來單離咪唑鎓羧酸鹽(1)，亦可視需要進行再結晶等純化。
接著說明式(2)所示碳酸酯(以下稱為碳酸酯(2))。
式(2)中，R6
及R7
係相同或相異並表示碳數1~6之烴基，且宜為碳數1~4之烴基，尤宜為甲基。在另一樣態中，碳數1~6之烴基宜為碳數1~6之烷基，較宜為碳數1~4之烷基。R6
及R7
亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構。
碳酸酯(2)之具體例可舉碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯、碳酸二戊酯、碳酸二己酯等碳酸二烷酯，碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯等碳酸伸烷酯，且宜為碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯，尤宜為碳酸二甲酯。
在羧酸鹽化合物(3a)之製造及(步驟1)中，碳酸酯(2)之使用量相對於1莫耳咪唑鎓羧酸鹽(1)通常為1莫耳以上，並宜為1~6莫耳。又，於咪唑鎓羧酸鹽(1)中含有過量羧酸或水時，由於其等會與碳酸酯(2)反應，因此相對於咪唑鎓羧酸鹽(1)中過剩的羧酸及水之合計1莫耳，宜過量使用通常1莫耳以上碳酸酯(2)、並以為1~6莫耳為佳。
在羧酸鹽化合物(3a)之製造及(步驟1)中，可使用溶劑亦可不使用。使用溶劑時，所用溶劑只要不對反應造成影響即不特別受限。溶劑之具體例可舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、1-甲氧基-2-丙醇、乙氧基乙醇等一元醇溶劑；乙二醇、丙二醇、二乙二醇等多元醇溶劑；二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單甲基醚、三丙二醇單甲基醚等二醇單烷基醚溶劑；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；甲基環己烷、環己烷、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯等酯溶劑；甲基乙基酮、4-甲基-2-戊酮等酮溶劑等；並宜為一元醇溶劑，尤宜為甲醇。相對於1質量份咪唑鎓羧酸鹽(1)，溶劑之使用量通常為50質量份以下，並宜為10質量份以下。
在羧酸鹽化合物(3a)之製造及(步驟1)中，反應溫度可視使用原料、溶劑等而最佳溫度有所不同，但通常為室溫以上，且宜為20~200℃。反應時間通常為0.1~48小時，且宜為1~24小時。此外，在本說明書中室溫通常是指20℃左右之意。
在羧酸鹽化合物(3a)之製造及(步驟1)中，亦可視需要而在氮、氬、氦等不會對反應造成影響的非活性氣體環境下進行反應。
在羧酸鹽化合物(3a)之製造中，反應結束後可濃縮反應液並去除溶劑而製成羧酸鹽化合物(3a)。亦可視需要進行再結晶或管柱分取等純化。
又，可使羧酸鹽化合物(3a)與式(4)所示含氮化合物在視需要之加熱下進行反應，從而製造式(5)所示醯胺鹽化合物。藉由該方法製造式(5)所示醯胺鹽化合物時，可採用與後述(步驟2)相同之方法。
(步驟1)所得反應物(A)亦可在(步驟2)中直接作為原料之反應物(A)使用。又，在(步驟1)中，所得反應物(A)中有碳酸酯(2)或溶劑殘留時，可在濃縮反應液並去除碳酸酯(2)或溶劑後作成反應物(A)而作為(步驟2)之原料。
＜步驟2＞
將步驟1所得反應物(A)視需要進行加熱，並使其與式(4)所示含氮化合物在視需要之加熱下進行反應，可製造式(5)所示醯胺鹽化合物。加熱下意指從40℃至溶劑沸騰之溫度，例如40~200℃。步驟2之反應可在室溫下進行亦可在加熱下進行。
在此，如上述，在本發明之一理想實施形態中，反應物(A)包含羧酸鹽化合物(3a)，但反應物(A)除了羧酸鹽化合物(3a)以外，亦可包含下述式(3b)~(3f)所示化合物(以下分別稱為化合物(3b)、化合物(3c)、化合物(3d)、化合物(3e)、化合物(3f)(反應式1)。惟，化合物(3b)是在式(3a)中R2
為氫原子時、化合物(3c)是在式(3a)中R3
為氫原子時，得以含於反應物(A)中。
(反應式1)
[化學式22]
(式中，R1
~R4
、R6
、R7
如前述所定義)。
式(3d)所示化合物或/及式(3e)所示化合物係作為步驟1之反應的中間體而生成，並從其等生成羧酸鹽化合物(3a)或/及式(3f)所示化合物。化合物(3b)是在式(3a)中R2
為氫原子時、式(3c)所示化合物是在R3
為氫原子時，因與羧酸鹽化合物(3a)之平衡而得以產生。
化合物(3b)及化合物(3c)係與羧酸鹽化合物(3a)平衡，因此在步驟2中若羧酸鹽化合物(3a)被消耗，則平衡會偏離，而化合物(3b)、化合物(3c)便轉換成羧酸鹽化合物(3a)。所以，推測化合物(3b)及化合物(3c)可當作與羧酸鹽化合物(3a)等價來處理。
化合物(3d)及化合物(3e)係如下述反應物2所示，和羧酸鹽化合物(3a)同樣可與式(4a)所示化合物進行反應而製造醯胺鹽化合物(5)。因此，可當作與羧酸鹽化合物(3a)等價來處理。並且，會副生成下述反應式中之(4b')或(4b'')所示化合物。式(4b')或(4b'')所示化合物會因熱而如下述反應式所示分解成對應的式(9a)或(9b)所示醇化合物及式(4a)所示異氰酸酯化合物。經分解而產生之式(4a)所示異氰酸酯化合物會被消耗在與反應物(A)所含羧酸鹽化合物(3a)、化合物(3b)~(3f)的反應上。下述反應式2是顯示式(4)中Q為-NCO基之情況，但Q為-NHCO2
R8
之情況亦同。
(反應式2)
[化學式23]
(式中，R1
~R4
、R6
~R7
、A、n如前述所定義)。
又，在反應物(A)中，化合物(3f)可藉由脫水而轉換成羧酸鹽化合物(3a)。該脫水反應認為是在常溫常壓下可輕易發生之反應。故推測可當作與羧酸鹽化合物(3a)等價來處理。
針對式(4)所示含氮化合物(以下稱為含氮化合物(4))進行說明。
式(4)中，A為經取代或無取代之烴基，且宜為經取代或無取代之碳數1~100之烴基，較宜為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基，尤宜為可被鹵素原子取代之碳數1~30之烴基或可被雜原子取代之碳數1~30之烴基。以A表示之經取代或無取代之烴基中的「烴基」可舉如芳基、烷基、芳烷基；具體而言，可舉如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二基、正十八基、環己基等之直鏈、支鏈或環狀之烷基；苯基、2-甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,3-二甲基苯基、萘基等芳基；苯基甲基、苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基、1-苯基丁基、2-苯基丁基、萘基甲基、萘基乙基等芳烷基；前述烷基與芳基經適當組合而成之芳烷基等。
A為具有取代基之烴基時，取代基之例可舉如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵素原子、二甲基胺基等二烷基胺基、甲氧基及乙氧基等烷氧基、苄氧基等芳氧基、三氟甲基等鹵化烷基、硝基、氰基、磺醯基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基或異氰酸酯基等。此外，A之烴基可被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代。A之烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。
上述二烷基胺基、烷氧基、鹵化烷基、(烷基胺基)羰基胺基及(二烷基胺基)羰基胺基的烷基部分，可舉如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基及正戊基等直鏈狀或支鏈狀之碳數1~6之烷基。烷基之碳數宜為碳數1~3，較宜為碳數1或2。
上述芳氧基之芳基部分可舉例如碳數6~10之芳基。具體上可舉例如苯基、萘基等。
可令取代基數為1~5個，並宜為1~3個，較宜1或2個。
式(4)中，n為1以上之整數，且宜為1~6，較宜為1~4，尤宜為1或2。
式(4)中，Q為-NCO基或-NHCO2
R8
基。R8
為可含雜原子之烴基，且宜為可含有雜原子之碳數1~50之烴基，較宜為可含有雜原子之碳數1~30之烴基，尤宜為可含有雜原子之碳數1~8之烴基。可含雜原子之烴基可舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二基、烯丙基、苄基、環己基、金剛烷基、苯基、2,6-二異丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基及2-(二甲基胺基)乙基等。宜為甲基、乙基、丙基、異丙基、三級丁基、辛基、環戊基、環己基、2,4,6-三甲基苯基，較宜為甲基、乙基、異丙基、三級丁基、辛基、苯基，尤宜為甲基、異丙基、三級丁基、辛基、苯基。
本發明中，含氮化合物(4)宜為式(4-1)、(4-2)或(4-3)中任一者所示含氮化合物，尤宜為式(4-1)所示含氮化合物。
式(4-1)：
[化學式24]
(式中，Q如前述所定義；R9
為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基)。
式(4-2)：
[化學式25]
(式中，Q如前述所定義；R10
為可被鹵素原子取代之二價烴基或可被雜原子取代之二價烴基)。
式(4-3)：
[化學式26]
(式中，Q係相同或相異，並如前述所定義；E1
、E2
及E3
各自獨立表示可被鹵素原子取代之烴基、可被雜原子取代之烴基、鹵素原子、二烷基胺基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺醯基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基或異氰酸酯基；f及g各自獨立表示0~4之整數；a及b各為0或1，c、d及e各自獨立表示0~4之整數；但f為0時，a或b中至少一者為1)。
在Q為-NCO基時，含氮化合物(4)為下述式(4a)所示異氰酸酯化合物(以下稱為異氰酸酯化合物(4a))；在Q為-NHCO2
R8
基時，則為下述式(4b)所示胺甲酸酯化合物(以下稱為胺甲酸酯化合物(4b))。
式(4a)：
[化學式27]
(式中，A、n如前述所定義)。
式(4b)：
[化學式28]
(式中，A、n、R8
如前述所定義)。
式(4-1)、(4-2)及(4-3)中，在Q為-NCO基時，式(4-1)、(4-2)及(4-3)所示含氮化合物分別為式(4a-1)、(4a-2)及(4a-3)所示結構。
式(4a-1)：
[化學式29]
(式中，R9
如前述所定義)。
式(4a-2)：
[化學式30]
(式中，R10
如前述所定義)。
式(4a-3)：
[化學式31]
(式中，E1
、E2
、E3
、a、b、c、d、e、f、g如前述所定義)。
本發明中，異氰酸酯化合物(4a)亦可使用聚亞甲基聚苯基聚異氰酸酯(polymeric MDI)等之聚合物。
式(4a-1)中，R9
為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基，且宜為可被鹵素原子取代之碳數1~50之烴基或可被雜原子取代之碳數1~50之烴基，較宜為可被鹵素原子取代之碳數1~30之烴基或可被雜原子取代之碳數1~30之烴基，尤宜為可被鹵素原子取代之碳數1~12之烴基或可被雜原子取代之碳數1~12之烴基。又，烴基宜為芳基、芳烷基等芳香族烴基。
R9
所示之可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基，具體上可舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、癸基、十二基、十八基、環丙基、環戊基、環己基、苯基、氯苯基、萘基、苄基、苯乙基、甲苯基、烯丙基等，且宜為苄基、苯基。
R9
表示之可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基中的鹵素原子可舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。此外，R9
之烴基可被氧原子、氮原子及硫原子等雜原子取代。R9
之烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。
式(4a-2)中，R10
為可被鹵素原子取代之二價烴基或可被雜原子取代之二價烴基，且宜為可被鹵素原子取代之碳數1~100之二價烴基或可被雜原子取代之碳數1~100之二價烴基，較宜為可被鹵素原子取代之碳數1~50之二價烴基或可被雜原子取代之碳數1~50之二價烴基，尤宜為可被鹵素原子取代之碳數1~30之二價烴基或可被雜原子取代之碳數1~30之二價烴基。並且，烴基宜為伸芳基、芳基伸烷基、伸芳基伸烷基等二價芳香族烴基。可被鹵素原子取代之二價烴基或可被雜原子取代之二價烴基具體上可舉如：亞甲基、二甲基亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸正丁基、伸正戊基、伸正己基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基、伸正癸基、伸正十二基、伸正十八基、伸環己基等伸烷基；伸苯基、2-甲基伸苯基、2,6-二甲基伸苯基、2,4-二甲基伸苯基、2,3-二甲基伸苯基、伸萘基等伸芳基；苯基亞甲基、苯基伸乙基、1-苯基伸丙基、2-苯基伸丙基、1-苯基伸丁基、2-苯基伸丁基、萘基亞甲基、萘基伸乙基等芳基伸烷基；前述伸烷基與伸芳基適當組合而成之伸芳基伸烷基等。該等2價烴基也可重複或組合而構成1個二價烴基。
R10
所示二價烴基被鹵素原子取代時，與二價烴基中的碳原子鍵結之氫原子的一部分或全部可被鹵素原子取代。鹵素原子可舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。被鹵素原子取代之二價烴基具體上可舉如1-氯-3,5-伸苯基、2-氯-1,4-伸苯基、1-溴-3,5-伸苯基、1,4-二氯-3,5-伸苯基、1,2,4,5-四氯-3,6-伸苯基、1-氯-4,5-伸萘基等。此外，R10
之二價烴基可被氧原子、氮原子及硫原子等雜原子取代。R10
之二價烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。
式(4a-3)中，E1
、E2
及E3
各自獨立為可被鹵素原子取代之烴基、可被雜原子取代之烴基、鹵素原子、二烷基胺基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺醯基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基或異氰酸酯基，且宜為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基、異氰酸酯基；較宜為(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基。
各自獨立而可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基，宜為可被鹵素原子取代之碳數1~50之烴基或可被雜原子取代之碳數1~50之烴基，較宜為可被鹵素原子取代之碳數1~30之烴基或可被雜原子取代之碳數1~30之烴基，尤宜為可被鹵素原子取代之碳數1~12之烴基或可被雜原子取代之碳數1~12之烴基。
E1
、E2
及E3
各自獨立為鹵素原子時，鹵素原子可舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
E1
、E2
或E3
所示可被鹵素原子取代之烴基的鹵素原子可舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。又，E1
、E2
或E3
之烴基可被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代。E1
、E2
或E3
之烴基被氧原子、氮原子、硫原子等雜原子取代時，烴基係例如具有-O-、-N＜、-S-、-SO2
-等基，而烴鏈被該等基中斷。
上述二烷基胺基、烷氧基、(烷基胺基)羰基胺基及(二烷基胺基)羰基胺基的烷基部分，可舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基等直鏈狀或支鏈狀的碳數1~6之烷基。烷基之碳數宜為碳數1~3，較宜為碳數1或2。
上述芳氧基之芳基部分可舉例如碳數6~10之芳基。具體上可舉例如苯基、萘基等。
f及g各自獨立表示0~4之整數。a及b各為0或1，c、d及e各自獨立表示0~4之整數。惟，f為0的情況下，a或b中至少一者為1。
以下顯示異氰酸酯化合物(4a)之具體例。但本發明不受其等所限。
[化學式32]
[化學式33]
[化學式34]
(式中，m如前述所定義)。
異氰酸酯化合物(4a)宜為式(4a-1-1)、式(4a-2-8)、式(4a-2-15)、式(4a-3-1)所示化合物。
異氰酸酯化合物(4a)可為單獨1種，亦可為2種以上之混合物。
式(4-1)、(4-2)、(4-3)中，Q為-NHCO2
R8
基時，式(4-1)、(4-2)、(4-3)所示含氮化合物分別成為式(4b-1)、(4b-2)、(4b-3)所示結構。
式(4b-1)：
[化學式35]
(式中，R8
、R9
如前述所定義)。
式(4b-2)：
[化學式36]
(式中，R8
、R10
如前述所定義)。
式(4b-3)：
[化學式37]
(式中，R8
，E1
、E2
、E3
、a、b、c、d、e、f及g如前述所定義)。
以下顯示胺甲酸酯化合物(4b)之具體例。但本發明不受其等所限。下述具體例中，Et表示乙基，Bu表示正丁基，t-Bu表示三級丁基，Oct表示正辛基，Ph表示苯基。
[化學式38]
[化學式39]
胺甲酸酯化合物(4b)宜為式(4b-1-1)~式(4b-1-7)、式(4b-2-8)~式(4b-2-21)、式(4b-3-1)~式(4b-3-7)所示化合物，尤宜為(4b-1-1)、式(4b-2-8)、式(4b-3-1)所示化合物。
作為原料使用之胺甲酸酯化合物(4b)可使用市售物，亦可藉由公知方法來製造。
接著說明式(5)所示醯胺鹽化合物(以下稱為醯胺鹽化合物(5))。
式(5)中，式中，A、R1
、R2
、R3
、R4
、n各如前述所定義。。
醯胺鹽化合物(5)宜為式(5-1)、式(5-2)或式(5-3)中任一者所示醯胺鹽化合物。
式(5-1)：
[化學式40]
(式中，R1
、R2
、R3
、R4
及R9
如前述所定義)。
式(5-2)：
[化學式41]
(式中，R1
、R2
、R3
、R4
及R10
如前述所定義)。
式(5-3)：
[化學式42]
(式中，R1
、R2
、R3
、R4
、E1
、E2
、E3
、a、b、c、d、e、f及g如前述所定義)。
式(5-1)中，R1
、R2
、R3
、R4
及R9
如前述所定義。
式(5-2)中，R1
、R2
、R3
、R4
及R10
如前述所定義。
式(5-3)中，R1
、R2
、R3
、R4
、E1
、E2
、E3
、a、b、c、d、e、f及g如前述所定義。
接著，顯示醯胺鹽化合物(5)之具體例。但本發明不受其等所限。下述具體例中，Et表示乙基，Pr表示正丙基，Bu表示正丁基，Oct表示正辛基，t-Oct表示1,1,3,3-四甲基丁基。
[化學式43]
[化學式44]
[化學式45]
醯胺鹽化合物(5)宜為式(5-1-1)~式(5-1-8)、式(5-2-9)~式(5-2-24)、式(5-3-1)~式(5-3-8)所示化合物，尤宜為式(5-1-4)、式(5-1-5)、式(5-1-8)、式(5-2-13)、式(5-3-5)所示化合物。
醯胺鹽化合物(5)具有光學異構物、立體異構物、位置異構物等異構物時，只要未敘明為何種異構物，任何異構物之混合物皆囊括於醯胺鹽化合物(5)中。例如，當醯胺鹽化合物(5)存在有光學異構物時，其由消旋物分割出之光學異構物亦可囊括於醯胺鹽化合物(5)中。該等異構物可藉由以往已知之分離手法(濃縮、溶劑萃取、管柱層析、再結晶等)而分別以單一化合物之形式製得。
步驟2中，一般而言，含氮化合物(4)的使用量方面，係以相對於反應物(A)中所含羧酸鹽化合物(3a)及化合物(3b)~(3f)的合計1莫耳，使含氮化合物(4)中Q所示基團呈0.8莫耳以上之量進行反應，並宜為1~3莫耳。此時，反應物(A)中所含羧酸鹽化合物(3a)及化合物(3b)~(3f)的合計，亦可設為從步驟1所使用之咪唑鎓羧酸鹽(1)之量算出的量。
在反應物(A)中含有羧酸鹽化合物(3a)的情況下，係以相對於羧酸鹽化合物(3a)1莫耳使含氮化合物(4)中Q所示基團呈0.8莫耳以上之量進行反應，並宜為1~3莫耳。
此時，在反應物(A)含有化合物(3b)~(3f)的情況下，亦視反應物化合物(3b)~化合物(3f)為羧酸鹽化合物(3a)來決定含氮化合物(4)的使用量即可。
步驟2之反應溫度並無特別限制，通常為-10℃以上，宜為0~200℃，較宜為20~150℃；反應時間通常為0.1~24小時，且宜為1~10小時。
當使用溶劑時，溶劑可舉例如：甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；甲基環己烷、環己烷、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴溶劑；氯丁烷、1,2-二氯乙烷等鹵化烴溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯等酯溶劑；甲基乙基酮、4-甲基-2-戊酮等之酮溶劑等；並宜為芳香族烴溶劑與鹵化芳香族烴溶劑、酯溶劑、酮溶劑；尤宜為甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸丁酯、4-甲基-2-戊酮。溶劑可視需要而混合2種以上使用。又，反應物(A)包含步驟1中所使用之溶劑時，亦可將該溶劑在步驟2作為溶劑使用，惟亦可進一步追加上述溶劑。此時，可使用與步驟1不同的溶劑。
使用溶劑時，相對於羧酸鹽化合物(3a)及化合物(3b)~化合物(3f)之總質量1質量份，溶劑之使用量通常為50質量份以下，並宜為0.1質量份以上且35質量份以下。作為另一態樣，溶劑的使用量宜相對於步驟1之反應物(A)中溶劑以外之成分的質量1質量份而通常為50質量份以下，並宜為0.1質量份以上且35質量份以下。
在此，反應物(A)中溶劑以外之成分表示從步驟1所得反應液去除溶劑後的濃縮殘物。濃縮殘物實際上可藉由利用濃縮或過濾自反應液餾除溶劑來求出濃縮殘物重量，亦可利用1
H-NMR分析或GC分析算出反應液中所含溶劑重量，藉此從反應液重量扣除所算出之溶劑重量而求得。
亦可視需要而在氮、氬、氦等不會對反應造成影響的非活性氣體環境下進行反應。
反應結束後，可藉濃縮或過濾反應液去除溶劑而製得醯胺鹽化合物(5)，亦可視需要進行再結晶或管柱分取等純化。
實施例
以下，基於實施例來具體說明本發明，但本發明不受其等任何限制。再者，實施例中，1
H-NMR係使用Bruker股份有限公司製AV400，在400MHz下進行測定。又，實施例中wt%表示質量百分比濃度。
製造例1 [DOI][OAc]的合成
[化學式46]
於經氮置換之3L的4口反應器中饋入辛胺1049.9g(8.12mol)，升溫至80℃。之後，歷時1小時滴下乙酸366.0g(6.09mol)與42wt%福馬林水溶液290.4g(甲醛純質份量4.06mol)之混合液。滴下後，攪拌反應器中之混合液30分鐘並冷卻至40℃。於經冷卻之混合液中歷時30分鐘滴下41wt%乙二醛水溶液581.0g(乙二醛純質份量4.06mol)，攪拌5小時。攪拌後，將所得反應溶液減壓濃縮，而獲得上述式所示[DOI][OAc]1582.0g。於所得[DOI][OAc]添加四氫萘作為內部標準物質並進行1
H-NMR分析，結果得知含有[DOI][OAc]1224.9g(3.47mol，產率85.5%)。
[DOI][OAc]的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.32(s,1H)、7.80(s,2H)、4.17(t,J=9.6Hz,4H)、1.78(m,4H)、1.63(s,3H)、1.23(m,20H)、0.85(t,J=6.4Hz，6H)
製造例2 [DBI][OAc]之合成
[化學式47]
於經氮置換之200mL的4口反應器中饋入丁胺40g(0.55mol)，冷卻至0℃。之後，歷時2小時滴下乙酸24.6g(0.41mol)與40wt%福馬林水溶液20.8g(0.28mol)之混合液。滴下後，攪拌反應器中之混合液30分鐘。於混合液中歷時30分鐘滴下40wt%乙二醛水溶液39.6g(0.27mol)，滴下後攪拌16小時。攪拌後，於所得反應溶液添加庚烷100mL並分液，進行去除庚烷層之操作2次，獲得褐色溶液。將所得之褐色溶液減壓濃縮，獲得上述式所示[DBI][OAc]75.8g(0.27mol，產率98%)。[DBI][OAc]的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.53(s,1H)、7.82(s,2H)、4.19(t,J=6.8Hz,4H)、1.81(m,4H)、1.68(s,4.5H)、1.29(m,4H)、0.91(t,J=7.2Hz、6H)
製造例3 [D2EHI][OAc]之合成
[化學式48]
於經氮置換之2L的4口反應器中饋入2-乙基己胺750.0g(5.80mol)，歷時1小時30分鐘滴下乙酸261.3g(4.35mol)與40wt%福馬林水溶液217.8g(2.90mol)之混合液。滴下後，攪拌反應器中之混合液30分鐘。於混合液中歷時20分鐘滴下40wt%乙二醛水溶液421.0g(2.90mol)，滴下後攪拌5小時。將所得反應溶液減壓濃縮，獲得上述式所示[D2EHI][OAc]1219.1g(2.89mol，產率99%)。將[D2EHI][OAc]的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.35(s,1H)、7.82(s,2H)、4.15(d,J=7.2Hz,4H)、1.84(m,2H)、1.71(s,3H)、1.25(m,16H)、0.87(t,J=7.2Hz,12H)
製造例4 [DtOctI] [OAc]之合成
[化學式49]
於經氮置換之100ml的3口反應器中饋入乙酸6.97g(0.116mol)與40wt%福馬林水溶液5.80g(甲醛純質份量0.077mol)、40wt%乙二醛水溶液11.2g(乙二醛純質份量0.077mol)，升溫至50℃。然後，於反應器中之混合液中歷時2小時滴下1,1,3,3-四甲基丁胺20.00g(0.154mol)，攪拌2小時。攪拌後將所得反應溶液減壓濃縮，獲得上述式所示[DtOctI][OAc]24.83g(0.069mol，產率90%)。將[DtOctI][OAc]之1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=10.63(s,1H)、7.34(s,2H)、2.04(s，3H)、2.04(s，4H)、1.83(s,12H)、0.87(s,18H)
實施例1 DOIm_PI的合成
[化學式50]
(步驟1)製造1,3-二正辛基咪唑鎓-2-羧酸鹽
於5L耐壓容器中饋入製造例1所得[DOI][OAc] 1070.1g(DOI][OAc]之純質份量：828.6g(2.35mol))、甲苯1069.5g、碳酸二甲酯756.0g(8.39mol)，並進行氮置換。其後，將混合液在120℃下攪拌15小時。攪拌後，將所得反應混合物冷卻。將經冷卻之反應混合物減壓濃縮成1043.5g為止並將過量之碳酸二甲酯與副生成之乙酸甲酯去除，對其添加甲苯而製成2058.6g。使用二甲亞碸作為內部標準物質對所得甲苯溶液進行1
H-NMR分析，結果得知獲得1,3-二正辛基咪唑鎓-2-羧酸鹽339.3g(1.01mol，產率42.8%)。又，已知所得甲苯溶液中含有1,3-二正辛基咪唑鎓-4-羧酸鹽128.0g(0.38mol，產率16.2%)、1,3-二正辛基咪唑鎓碳酸甲酯鹽211.7g(0.57mol，產率24.4%)。
將1,3-二正辛基咪唑鎓-2-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.21(s,2H)、4.55(t,J=7.6Hz,4H)、1.78(m,4H)、1.31(m,20H)、0.88(t,J=6.4Hz,6H)
將1,3-二正辛基咪唑鎓-4-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.49(s,1H)、4.73(t,J=7.2Hz,2H)、4.26(t,J=7.2Hz,2H)、1.78(m,4H)、1.31(m,20H)、0.88(t,J=6.4Hz,6H)
將1,3-二正辛基咪唑鎓碳酸甲酯鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.44(s,2H)、4.32(t,J=7.2Hz,4H)、3.39(s,3H)、1.78(m,4H)、1.31(m,20H)、0.88(t,J=6.4Hz,6H)
(步驟2)
於經氮置換之3L的4口反應器中饋入步驟1所得甲苯溶液1700.2g、甲苯807.4g，並使其加熱回流。一邊使其加熱回流，一邊歷時2小時滴下苯基異氰酸酯229.7g(1.93mol)，攪拌10小時。攪拌後，將所得反應混合物濃縮成1433.1g為止，添加庚烷761.0g並加熱至50℃，使固體全部溶解而製成庚烷溶液。將庚烷溶液從50℃冷卻至30℃使結晶析出，在30℃下攪拌1小時後，以每小時10℃歷時2小時將庚烷溶液冷卻至10℃，並在10℃下使其再攪拌1小時而獲得漿料液。藉由過濾所得漿料液，獲得製成微黃色固體之上述式所示化合物(DOIm_PI)426.8g(1.04mol，從步驟1以來之全程產率62.2%)。將DOIm_PI的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.32(s,1H)、7.80(s,2H)、4.17(t,J=9.6Hz,4H)、1.78(m,4H)、1.63(s,3H)、1.23(m,20H)、0.85(t,J=6.4Hz,6H)
實施例2 DBIm_PI的合成
[化學式51]
(步驟1)
於180mL耐壓容器中饋入製造例2所得[DBI][OAc]30.0g(純質份量0.11mol)、碳酸二甲酯44.8g(0.50mol)、甲苯30.0g，並進行氮置換。然後，將混合液在120℃下攪拌7小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得褐色液體25.2g。將所得褐色液體進行1
H-NMR分析並由積分比來計算，結果得知獲得1,3-二正丁基咪唑鎓-2-羧酸鹽9.8g(0.04mol，產率39.2%)。又，已知所得甲苯溶液中含有1,3-二正丁基咪唑鎓-4-羧酸鹽1.8g(0.008mol，產率7.4%)、1,3-二正丁基咪唑鎓碳酸甲酯鹽13.8g(0.05mol，產率48.5%)。於所得褐色液體添加氯苯25.2g，製成氯苯溶液。
將1,3-二正丁基咪唑鎓-2-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=7.71(s,2H)、4.45(t,J=7.2Hz,4H)、1.81(m,4H)、1.28(m,4H)、0.89(m,6H)
將1,3-二正丁基咪唑鎓-4-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.45(s,1H)、7.60(s,1H)、4.59(t,J=7.2Hz,2H)、4.15(t,J=7.2Hz,2H)、1.81(m,4H)、1.28(m,4H)、0.89(m,6H)
將1,3-二正丁基咪唑鎓碳酸甲酯鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.73(s,1H)、7.89(s,2H)、4.22(t,J=7.2Hz,4H)、3.17(s,3H)、1.81(m,4H)、1.28(m,4H)、0.89(m,6H)
(步驟2)
於經氮置換之180mL的3口反應器中饋入步驟1所得氯苯溶液40.0g、氯苯40.0g、N-苯基胺甲酸甲酯13.4g(0.10mol)，並加熱回流5小時。加熱回流後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得乾固殘留物26.8g。接著，於乾固殘留物添加乙酸丁酯17.1g，升溫至60℃並使固體全部溶解後冷卻至室溫，獲得上述式所示化合物(DBIm_PI)5.8g(19.4mmol，從步驟1以來之全程產率21.8%)。將DBIm_PI的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=7.60(s,2H)、7.42(d,J=8.4Hz,2H)、7.14(d,J=7.6Hz,2H)、6.80(t,J=7.6Hz,1H)、4.48(t,J=7.6Hz,4H)、1.80(m,4H)、1.30(m,4H)、0.91(t,J=7.6Hz,6H)
實施例3 D2HIm_PI的合成
[化學式52]
(步驟1)
於5L耐壓容器中饋入製造例3所得[D2EHI][OAc]1104.2g(純質份量3.07mol)、碳酸二甲酯744.9g(8.27mol)、甲苯1104.2g並進行氮置換。然後，將混合液升溫至120℃後，攪拌12小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得褐色液體1095.8g。將所得褐色液體進行1
H-NMR分析並由積分比來計算，結果得知獲得1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽526.8g(1.49mol，產率46.6%)。又，已知所得甲苯溶液中含有1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽142.4g(0.423mol，產率13.8%)、1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽466.6g(1.27mol，產率41.2%)。
將1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=7.70(s,2H)、4.38(t,J=6.0Hz,4H)、1.84(m,2H)、1.25(m,16H)、0.87(m,12H)
將1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.18(s,1H)、7.64(s,1H)、4.53(t,J=6.0Hz,2H)、4.05(t,J=6.0Hz,2H)、1.84(m,2H)、1.25(m,16H)、0.87(m,12H)
將1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=9.51(s,1H)、7.89(s,2H)、4.24(t,J=7.6Hz,4H)、3.18(s,3H)、1.84(m,2H)、1.25(m,16H)、0.87(m,12H)
(步驟2)
於經氮置換之5L的4口反應器中加入步驟1所得褐色液體882.7g(1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽以及其等價物1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽和1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽合計：2.56mol)、甲苯2487.8g，並進行加熱回流。然後，於反應器中之液體中歷時2小時滴下苯基異氰酸酯292.3g(2.45mol)，滴下後，一邊回流一邊使其反應13小時30分鐘。反應後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得上述式所示化合物(D2HIm_PI)1078.6g。於所得D2HIm_PI添加四氫萘作為內部標準物質並進行1
H-NMR分析，結果得知D2HIm_PI係含990.9g(2.41mol，產率93.8%)。將D2Him_PI的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(DMSO-d6
)δ(ppm)=7.59(s,2H)、7.39(d,J=8.4Hz,2H)、7.12(t,J=8.4Hz,2H)、6.76(t,J=8.4Hz,1H)、4.44(t,J=6.8Hz,4H)、1.86(m,2H)、1.25(m,16H)、0.82(m,12H)
實施例4 D2Him_crMDI的合成
[化學式53]
(步驟1)
於180mL耐壓容器中饋入以與製造例3相同之製造方法製得的[D2EHI][OAc]40.0g(純質份量99.5mmol)、碳酸二甲酯26.9g(299mmol)，並進行氮置換。然後，將耐壓容器中之混合液在120℃下攪拌6小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得褐色液體35.3g。於所得褐色液體添加二甲基碸作為內部標準物質並進行1
H-NMR內部標準分析，結果得知獲得1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽7.5g(0.02mol，產率22.3%)。又，已知所得褐色液體中含有1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽5.7g(0.02mol，產率17.1%)、1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽18.3g(0.05mol，產率50.0%)。
(步驟2)
於經氮置換之200mL的4口反應器中加入甲苯30.2g並進行回流。一邊使甲苯回流，一邊於反應器歷時2小時滴下步驟1所得褐色液體30.1g(1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽以及其等價物1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽和1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽合計：75.7mmol)與甲苯30.4g之混合液。並同時於反應器歷時2小時滴下聚亞甲基聚苯基聚異氰酸酯(Sumika Covestro Urethane Co., Ltd.製Desmodur 44V20L、NCO含量：7.86mmol/g)10.6g(NCO含量：83.1mmol)與甲苯30.5g之混合液，一邊使其回流一邊攪拌1小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得含有上述式所示化合物之反應物(D2HIm_crMDI)37.4g。將所得反應物之1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.51-6.91(m)、4.52-4.37(m)、4.01-3.66(m)、1.88(br)、1.34-1.26(m)、0.89-0.82(m)
實施例5 D2Him_TDI的合成
[化學式54]
於180mL耐壓容器中饋入以與製造例3相同之製造方法製得的[D2EHI][OAc]70.1g(純質份量0.17mol)、碳酸二甲酯53.9g(0.60mol)，並進行氮置換。然後，將耐壓容器中之混合液在120℃下攪拌6小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得褐色液體67.7g。於所得褐色液體添加二甲基碸作為內部標準物質並進行1
H-NMR內標分析，結果得知獲得1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽5.3g(0.02mol，產率9.3%)。又，已知所得褐色液體中含有1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽之等價物1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽10.3g(0.03mol，產率18.1%)、1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽41.8g(0.11mol，產率66.8%)。
(步驟2)
於經氮置換之200mL的4口反應器中加入甲苯30.3g並進行回流。然後，一邊使甲苯回流，一邊於反應器歷時2小時滴下步驟1所得褐色液體30.0g(1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-2-羧酸鹽以及其等價物1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓-4-羧酸鹽和1,3-二-2-乙基己基咪唑鎓碳酸甲酯鹽合計：70.0mmol)與甲苯30.2g之混合液。並同時於反應器歷時2小時滴下甲苯二異氰酸酯(東京化成工業股份公司製、2,4-甲苯二異氰酸酯約80%、2,6-甲苯二異氰酸酯約20%)6.7g(38.4mmol)與甲苯30.5g之混合液，一邊使其回流一邊攪拌1小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得含有上述式所示化合物之反應物(D2Him_TDI)31.2g。將所得反應物之1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.28-6.88(m、5H)、4.59-4.43(m、8H)、2.24-2.17(m、3H)、1.92(m、4H)、1.37-1.27(m、32H)、0.9-0.83(m、24H)
實施例6 DtOctIm_PI的合成
[化學式55]
(步驟1)
於180mL耐壓容器中饋入製造例4所得[DtOctI] [OAc]24.8g(0.069mol)、碳酸二甲酯27.0g(0.297mol)、甲苯30.0g，並進行氮置換。然後，將耐壓容器中之混合液在120℃下攪拌6小時。攪拌後，將所得反應混合物減壓濃縮，獲得反應物(A)。
(步驟2)
於經氮置換之100mL的3口反應器中饋入步驟1所得反應物(A)之半量及氯苯40.0g，並進行加熱回流。將加熱回流後之混合液冷卻至60℃，並對其歷時10分鐘滴下苯基異氰酸酯3.9g(0.032mol)與氯苯12.2g之混合液後，在60℃下攪拌1小時。攪拌後，將所得反應混合物冷卻至室溫，對其添加庚烷50.0g後進行過濾，將濾渣以庚烷50.0g洗淨，獲得上述式所示化合物(DtOctIm_PI)7.55g(0.014mmol，從步驟1以來之全程產率40.0%)。將DtOctIm_PI的1
H-NMR分析結果顯示如下。1
H-NMR(CDCl3
)δ(ppm)=7.59(d,J=9.2Hz,2H)、7.30(t,J=7.6Hz,2H)、7.08(s,2H)6.93(t,J=7.2Hz,1H)、2.40(m,4H)、1.87(m,12H)、0.99(s,18H)
(無)
Claims (9)
- 一種下述式(3a)所示羧酸鹽化合物的製造方法，包含使下述式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與下述式(2)所示碳酸酯進行反應之步驟： 式(1)： [化學式1](式中，R1 及R4 係相同或相異並表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2 及R3 係相同或相異並表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2 及R3 亦可與其等所鍵結之碳原子共同形成環結構；R5 表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基)； 式(2)： [化學式2](式中，R6 及R7 係相同或相異並表示碳數1~6之烴基；R6 及R7 亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構)； 式(3a)： [化學式3](式中，R1 、R2 、R3 及R4 如前述所定義)。
- 如請求項1之羧酸鹽化合物的製造方法，其中式(2)所示碳酸酯為碳酸二甲酯。
- 如請求項1或2之羧酸鹽化合物的製造方法，其中R2 及R3 為氫原子。
- 一種下述式(5)所示醯胺鹽化合物的製造方法，包含以下步驟1及步驟2： (步驟1)使式(1)所示咪唑鎓羧酸鹽與式(2)所示碳酸酯進行反應而獲得反應物(A)的步驟； 式(1)： [化學式4](式中，R1 及R4 係相同或相異並表示可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2 及R3 係相同或相異並表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基；R2 及R3 亦可與其等所鍵結之碳原子共同形成環結構；R5 表示氫原子或可被雜原子取代之碳數1~20之烴基)； 式(2)： [化學式5](式中，R6 及R7 係相同或相異並表示碳數1~6之烴基；R6 及R7 亦可與其等所鍵結之氧原子共同形成環結構)； (步驟2)將步驟1所得反應物(A)視需要進行加熱，並使其與式(4)所示含氮化合物在視需要之加熱下進行反應，而製得式(5)所示醯胺鹽化合物的步驟； 式(4)： [化學式6](式中，A表示經取代或無取代之烴基，Q表示-NCO基或-NHCO2 R8 ，R8 表示可被雜原子取代之烴基，n為1以上之整數)； 式(5)： [化學式7](式中，A、R1 、R2 、R3 、R4 、n各如前述所定義)。
- 如請求項4之醯胺鹽化合物的製造方法，其中反應物(A)包含式(3a)所示羧酸鹽化合物： 式(3a)： [化學式8](式中，R1 、R2 、R3 及R4 如前述所定義)。
- 如請求項4或5之醯胺鹽化合物的製造方法，其中式(4)所示含氮化合物係下述式(4-1)~(4-3)中任一者所示含氮化合物： 式(4-1)： [化學式9](式中，Q如前述所定義；R9 為可被鹵素原子取代之烴基或可被雜原子取代之烴基)； 式(4-2)： [化學式10](式中，Q係相同或相異，並如前述所定義；R10 為可被鹵素原子取代之二價烴基或可被雜原子取代之二價烴基)； 式(4-3)： [化學式11](式中，Q係相同或相異，並如前述所定義；E1 、E2 及E3 各自獨立表示可被鹵素原子取代之烴基、可被雜原子取代之烴基、鹵素原子、二烷基胺基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、磺醯基、(烷基胺基)羰基胺基、(二烷基胺基)羰基胺基或異氰酸酯基；f及g各自獨立表示0~4之整數；a及b各為0或1，c、d及e各自獨立表示0~4之整數；但f為0時，a或b中至少一者為1)。
- 如請求項4至6中任一項之醯胺鹽化合物的製造方法，其中式(2)所示碳酸酯為碳酸二甲酯。
- 如請求項4至7中任一項之醯胺鹽化合物的製造方法，其中R2 及R3 為氫原子。
- 如請求項6至8中任一項之醯胺鹽化合物的製造方法，其中R9 為可被鹵素原子取代之芳香族烴基或可被雜原子取代之芳香族烴基，R10 為可被鹵素原子取代之二價芳香族烴基或可被雜原子取代之二價芳香族烴基。
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