TW202035500A - 聚合物、聚合性組合物及硬化物 - Google Patents
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-
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Abstract
本發明之目的在於提供一種感度及密接性等優異、且用作形成耐顯影性及解像度優異之硬化物之聚合性樹脂組合物之原料有用的聚合物、及使用該聚合物之聚合性組合物。
本發明係一種具有使對具有茚滿骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物及對具有茀骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物與交聯劑加成所得之結構的聚合物、及含有該聚合物及聚合起始劑之聚合性組合物。
Description
本發明係關於一種具有使對具有茚滿骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物與對具有茀骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物及交聯劑進行反應所得之結構的聚合物、包含該聚合物及聚合起始劑之聚合性組合物及該聚合性化合物之硬化物。
含有具有乙烯性不飽和鍵之化合物樹脂組合物及光聚合起始劑之感光性樹脂組合物可藉由照射紫外線或者電子束而使之聚合硬化，因此可用於光硬化性油墨、感光性印刷版、印刷配線板、各種光阻劑等。最近，隨著電子機器之輕薄短小化或高功能化之進展，期待可精度良好地形成微細圖案之感光性樹脂組合物。
專利文獻1中揭示有一種鹼顯影性樹脂組合物，其含有藉由使對具有苯并或萘并環烷烴骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物與多元酸酐之酯化反應而獲得之化合物。但是，此種公知之感光性樹脂組合物之感度、解像度或密接性不充分，有難以獲得合適之圖案形狀或微細圖案之情況，期待感度及密接性優異、且可精度良好地形成微細圖案之感光性樹脂組合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：US8252512
本發明之目的在於提供一種感度及密接性等優異、且用作形成耐顯影性及解像度優異之硬化物之聚合性樹脂組合物之原料有用的聚合物、及使用該聚合物之聚合性組合物。
本發明者等人反覆努力研究，結果發現，使用至少兩種之對具有特定骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之化合物的聚合物可達成上述目的。
即，本發明係具有對下述通式(I)所表示之化合物及下述通式(II)所表示之化合物加成交聯劑而得之結構的聚合物。
[化1]
(式中，R1
及R10
分別獨立地表示氫原子或甲基；
R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
及R9
分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基或鹵素原子；
X1
及X2
分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基；
M1
表示下述式(a)或(b)所表示之基)
[化2]
(式中，R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
、R30
、R31
、R32
、R33
、R34
、R35
及R36
分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子及硫原子不相鄰之條件下被取代為-O-或-S-之基、含有雜環之碳原子數2～20之基或鹵素原子；
R21
與R22
、R22
與R23
、R23
與R24
、R29
與R30
、R30
與R31
及R31
與R32
亦可相互鍵結而形成環；
式中之﹡表示(a)及(b)所表示之基與相鄰之基鍵結之部位)
[化3]
(式中，R51
及R60
分別獨立地表示氫原子或甲基；
R52
、R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
及R59
分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基或鹵素原子；
X3
及X4
分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基；
M2
表示下述式(c)所表示之基)
[化4]
(式中，R61
、R62
、R63
、R64
、R65
、R66
、R67
及R68
分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子及硫原子不相鄰之條件下被取代為-O-或-S-之基、含有雜環之碳原子數2～20之基或鹵素原子；
R61
與R62
、R62
與R63
、R63
與R64
、R65
與R66
、R66
與R67
及R67
與R68
亦可相互鍵結而形成環；
式中之﹡表示(c)所表示之基與相鄰之基鍵結之部位)
本發明之聚合物係具有使上述通式(I)所表示之對具有茚滿骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物及上述通式(II)所表示之對具有茀骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物與交聯劑加成所得之結構者。
於上述之「加成有交聯劑之結構」中，包含對上述通式(I)所表示之化合物加成交聯劑所得之結構、對上述通式(II)所表示之化合物加成交聯劑所得之結構、上述通式(I)所表示之化合物彼此利用交聯劑交聯所得之結構、上述通式(II)所表示之化合物彼此利用交聯劑交聯所得之結構、上述通式(I)所表示之化合物與上述通式(II)所表示之化合物利用交聯劑交聯所得之結構等上述通式(I)所表示之化合物、與上述通式(II)所表示之化合物、及交聯劑進行反應所得之所有結構。
本發明中使用之對具有茚滿骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物係上述通式(I)所表示之化合物。
上述通式(I)中，R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
及R9
所表示之碳原子數1～20之烴基只要為包含碳原子及氫原子之碳原子數1～20之基即可，並無特別限定，較佳為碳原子數1～20之烷基、碳原子數2～20之烯基、碳原子數3～20之環烷基、碳原子數4～20之環烷基烷基、碳原子數6～20之芳基或碳原子數7～20之芳烷基。
作為上述碳原子數1～20之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十八烷基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等直鏈、支鏈及環狀之烷基等。
作為上述碳原子數2～20之烯基，例如可列舉：乙烯基、2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、5-己烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、3-辛烯基、3-壬烯基、4-癸烯基、3-十一碳烯基、4-十二碳烯基、3-環己烯基、2,5-環己二烯基-1-甲基、及4,8,12-四(十三烯基)烯丙基等直鏈及環狀之烯基等。
所謂上述碳原子數3～20之環烷基，意指具有3～20之碳原子之飽和單環式或飽和多環式烷基。例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、金剛烷基、十氫萘基、八氫并環戊二烯基、雙環[1.1.1]戊基及十四氫蒽基等。
所謂上述碳原子數4～20之環烷基烷基，意指烷基之氫原子經環烷基取代之具有4～20之碳原子之基。例如可列舉：環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環庚基甲基、環辛基甲基、環壬基甲基、環癸基甲基、2-環丁基乙基、2-環戊基乙基、2-環己基乙基、2-環庚基乙基、2-環辛基乙基、2-環壬基乙基、2-環癸基乙基、3-環丁基丙基、3-環戊基丙基、3-環己基丙基、3-環庚基丙基、3-環辛基丙基、3-環壬基丙基、3-環癸基丙基、4-環丁基丁基、4-環戊基丁基、4-環己基丁基、4-環庚基丁基、4-環辛基丁基、4-環壬基丁基、4-環癸基丁基、3-3-金剛烷基丙基及十氫萘基丙基等。
作為上述碳原子數6～20之芳基，例如可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基等，及該等之基經上述烷基、上述烯基、羧基或鹵素原子等中之1個以上取代之基，例如4-氯苯基、4-羧基苯基、4-乙烯基苯基、4-甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基等。
所謂上述碳原子數7～20之芳烷基，意指烷基之氫原子經芳基取代之具有7～20個碳原子之基。例如可列舉苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基及萘基丙基等。作為上述碳原子數7～10之芳烷基，意指烷基之氫原子經芳基取代之具有7～10個碳原子之基，例如可列舉苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基及苯基乙基等。
上述通式(I)中，作為R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
及R9
所表示之碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基，例如可列舉：甲氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、己氧基、環己氧基、異己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等。
上述通式(I)中，作為R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
及R9
所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等。
於本發明中，較佳為R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
及R9
分別獨立地為氫原子或碳原子數1～10之烴基，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，尤佳為氫原子。
上述通式(I)中，作為X1
及X2
所表示之碳原子數1～20之烴基，例如可列舉自上述作為R2
等所表示之碳原子數1～20之烴基例示之基去除1個氫原子而得之基。
上述通式(I)中，作為X1
及X2
所表示之碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基，例如可列舉自上述作為R2
等所表示之碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基例示之基去除1個氫原子而得之基。
於本發明中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，X1
及X2
為亞甲基時較佳。
上述式(a)及(b)中，作為R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
、R30
、R31
、R32
、R33
、R34
、R35
及R36
所表示之碳原子數1～20之烴基、及碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基，例如可列舉上述作為R2
等所表示之基例示之基。
上述式(a)及(b)中，作為R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
、R30
、R31
、R32
、R33
、R34
、R35
及R36
所表示之碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於硫原子不相鄰之條件下被取代為-S-之基，例如可列舉將上述作為R2
等所表示之碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基例示之基中之氧原子取代為硫原子之基。
於本發明中，上述式(a)及(b)中，較佳為R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
、R30
、R31
、R32
、R33
、R34
、R35
及R36
為氫原子或碳原子數6～20之芳基，更佳為氫原子或苯基。尤其是上述式(a)中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，R25
、R26
、R27
及R28
中之至少1個為苯基、其他為氫原子時較佳，上述式(b)中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，R33
、R34
、R35
及R36
中之至少1個為苯基、其他為氫原子時較佳。
上述式(a)及(b)中，作為R21
、R22
、R23
、R24
、R25
、R26
、R27
、R28
、R29
、R30
、R31
、R32
、R33
、R34
、R35
及R36
所表示之含有雜環之碳原子數2～20之基，例如可列舉：吡咯基、吡啶基、嘧啶基、嗒基(pyridazyl)、哌嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、㗁唑基、苯并㗁唑基、異噻唑基、異㗁唑基、吲哚基、𠮻咯啶基、𠰌啉基、硫代𠰌啉基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基㗁唑啶-3-基等。
上述式(a)及(b)中，作為R21
與R22
、R22
與R23
、R23
與R24
、R29
與R30
、R30
與R31
及R31
與R32
亦可相互鍵結而形成之環，例如可列舉：環戊烷環、環己烷環、環戊烯環、苯環、哌啶環、𠰌啉環、內酯環、內醯胺環等5～7員環及萘環、蒽環、茀環、苊環、茚滿環、萘滿環等縮合環。
於本發明中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，上述通式(I)中之M1
為式(a)時較佳。尤佳為式(a)中之R21
～R24
為氫原子。
又，式(a)中之R25
或R26
為碳原子數6～20之芳基時可獲得高折射率且耐熱性優異之聚合物，故而較佳。就除上述效果以外，所獲得之聚合物之穩定性優異，且製造容易之方面而言，式(a)中之R25
或R26
為苯基時尤佳。
於本發明中，較佳為上述通式(I)中之M1
為式(a)，式(a)中之R21
～R24
為氫原子，R25
或R26
為碳原子數6～20之芳基。就所獲得之硬化物之耐熱性優異之方面而言，上述通式(I)中之M1
為式(a)，式(a)中之R21
～R24
為氫原子，R25
或R26
為苯基時尤佳。
本發明中使用之對具有茀骨架之環氧化合物加成不飽和一價酸而得之特定之化合物係上述通式(II)所表示之化合物。
上述通式(II)中，作為R52
、R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
及R59
所表示之碳原子數1～20之烴基、及該等之基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基，例如可列舉上述作為R2
等所表示之基例示之基。
於本發明中，較佳為R52
、R53
、R54
、R55
、R56
、R57
、R58
及R59
為氫原子或碳原子數1～10之烴基，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，為氫原子時尤佳。
上述通式(II)中，作為X3
及X4
所表示之碳原子數1～20之烴基、及該等之基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基，例如可列舉上述作為X1
及X2
所表示之基例示之基。
於本發明中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，X3
及X4
為亞甲基時較佳。
上述式(c)中，作為R61
、R62
、R63
、R64
、R65
、R66
、R67
及R68
所表示之碳原子數1～20之烴基、碳原子數6～20之芳基、含有雜環之碳原子數2～20之基、及該等之基中之亞甲基於氧原子及硫原子不相鄰之條件下被取代為-O-或-S-之基，例如可列舉上述作為R21
等所表示之基例示之基。
上述式(c)中，作為R61
與R62
、R62
與R63
、R63
與R64
、R65
與R66
、R66
與R67
及R67
與R68
亦可相互鍵結而形成之環，例如可列舉上述作為R21
與R22
等亦可相互鍵結而形成之環例示之環。
於本發明中，就所獲得之聚合物之穩定性優異、製造容易、且可設計各種聚合物之方面而言，式(c)中之R61
～R68
為氫原子時較佳。
就可獲得耐熱性優異之硬化物之方面而言，本發明之聚合物中之上述通式(I)所表示之化合物、與上述通式(II)所表示之化合物之莫耳比率較佳為10：90～90：10，更佳為25：75～75：25。
本發明中使用之交聯劑只要為具有與上述通式(I)所表示之化合物及上述通式(II)所表示之化合物中之羥基進行反應之官能基之化合物即可，並無特別限定，為四羧酸二酐時可獲得鹼顯影性優異之聚合性組合物，故而較佳。
作為上述四羧酸二酐，例如可列舉：3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐、4,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、均苯四甲酸二酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,3'-4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、內消旋-丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐等四羧酸二酐等。
於本發明中，就可獲得耐熱性優異之硬化物之方面而言，作為上述交聯劑，較佳為使用具有芳香環之四羧酸二酐。尤佳為使用選自3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐、均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐及4,4'-氧二鄰苯二甲酸二酐中之1種或2種以上。
就顯影性優異之方面而言，本發明之聚合物較佳為具有進而與二羧酸酐進行反應之結構。作為二羧酸酐，可列舉：琥珀酸酐、馬來酸酐、偏苯三甲酸酐、鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-馬來酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐等。
於本發明中，就顯影性更優異之方面而言，較佳為使用選自琥珀酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐及六氫鄰苯二甲酸酐中之1種或2種以上。
就所獲得之硬化物之耐熱性優異之方面而言，本發明之聚合物尤其是使用3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐或均苯四甲酸二酐作為交聯劑，進而與作為二羧酸酐之琥珀酸酐或1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐進行反應而得者較佳。
於使用四羧酸二酐作為交聯劑，進而使用二羧酸酐之情形時，就可獲得解像度高且耐熱性優異之硬化物之方面而言，交聯劑與二羧酸酐之莫耳比(四羧酸二酐/二羧酸酐)較佳為1～3.5，更佳為1.5～2.5。
又，就可獲得解像度優異之硬化物之方面而言，四羧酸二酐與二羧酸酐之使用量以該等之合計之使用量計，相對於上述通式(I)所表示之化合物及上述通式(II)所表示之化合物中之羥基1莫耳，酸酐基之莫耳數較佳為0.3～1.0莫耳，更佳為0.4～0.8莫耳。
上述通式(I)所表示之化合物及上述通式(II)所表示之化合物可利用公知之製造方法、例如國際公開第2008/139924號中記載之製造方法製造。具體而言，可藉由對使1,1-雙(4-羥基苯基)茚滿、9,9-雙(4-羥基苯基)茀等雙酚化合物與表氯醇反應而獲得之環氧化合物加成丙烯酸等不飽和一價酸而製造。
本發明之聚合物係藉由使上述通式(I)所表示之化合物及上述通式(II)所表示之化合物、與上述交聯劑進行反應而獲得者。反應利用公知之方法進行即可，例如可利用日本專利特開2007-183495號公報中記載之方法進行。具體而言，將上述通式(I)所表示之化合物、上述通式(II)所表示之化合物及上述交聯劑於丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMAc)等溶劑中進行加熱而使該等反應，藉此可製造上述聚合物。
又，上述聚合物可藉由以上述環氧化合物為原料，連續進行不飽和一價酸之加成反應及與交聯劑之反應，藉此，不單離上述通式(I)所表示之化合物及上述通式(II)所表示之化合物的方法製造。
本發明之聚合物之重量平均分子量(Mw)並無特別限定，就於用於鹼顯影性感光性樹脂組合物之情形時可獲得解像度優異之硬化物之方面而言，較佳為2,000～15,000，尤佳為3,000～10,000。又，分子量分佈(Mw/Mn)較佳為1.0～3.0，尤佳為1.5～2.5。
上述重量平均分子量及分子量分佈例如可使用日本分光製造之GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析)裝置(LC-2000plus系列)進行聚合物之GPC測定，根據藉由聚苯乙烯標準(例如Tosoh製造之TSKgel標準聚苯乙烯)製作之校正曲線算出。例如可於下述之條件下較佳地測定。
溶劑：THF
溶劑之流速：1.0 ml/min
管柱：KF-803、KF-802(有機溶劑系GPC用管柱、標準分析用、Shodex公司)
管柱溫度：40℃
就鹼顯影性及於有機溶劑中之溶解性優異之方面而言，本發明之聚合物之酸值較佳為70～150 mg・KOH/g之範圍內，尤佳為80～110 mg・KOH/g之範圍。聚合物之酸值可藉由交聯劑之使用量進行調整。
本發明之聚合性組合物係含有上述聚合物(A)、及聚合起始劑(B)者。
就可獲得解像度、耐化學品性優異之硬化物之方面而言，上述聚合物(A)之含量相對於上述聚合性組合物之固形物成分100質量份，較佳為10～70質量份，更佳為30～60質量份。
所謂上述聚合性組合物之固形物成分，表示自聚合性組合物去除下述溶劑後之成分之總量。
上述聚合物(A)係具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，因此上述聚合起始劑(B)只要為用於具有乙烯性不飽和鍵之化合物之聚合之自由基起始劑即可，可使用先前已知之化合物。具體而言，例如可列舉：過氧化苯甲醯、2,2'-偶氮雙異丁腈、二苯甲酮、苯基聯苯酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、苯偶醯、苯偶醯二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲基胺基-1-(4'-𠰌啉基苯甲醯基)丙烷、2-𠰌啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-氧硫𠮿
、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫𠮿、異丙基-9-氧硫𠮿、二乙基-9-氧硫𠮿、乙基蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-𠰌啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙烷-1-酮、對甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)-對稱三𠯤、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-對稱三𠯤、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-對稱三𠯤、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-對稱三𠯤、2-(對丁氧基苯乙烯基)-對稱三𠯤、2-(對丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-㗁二唑、9-苯基吖啶、9,10-二甲基苯并啡𠯤、二苯甲酮/米其勒酮、六芳基聯咪唑/巰基苯并咪唑、9-氧硫𠮿/胺、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、以及日本專利特開2000-80068號公報、日本專利特開2001-233842號公報、日本專利特開2005-97141號公報、日本專利特表2006-516246號公報、日本專利第3860170號公報、日本專利第3798008號公報、WO2006/018973號公報中記載之化合物等。
上述聚合性組合物亦可進而含有上述聚合物(A)以外之聚合性化合物(C)。作為上述聚合性化合物，例如可列舉：丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異壬酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸甲氧基乙酯、丙烯酸二甲基胺基乙酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸環己酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三環癸烷二羥甲基二丙烯酸酯等。
就提高感度，獲得耐化學品性優異之硬化物之方面而言，上述聚合性化合物(C)之含量相對於上述聚合物(A)100質量份，較佳為5～50質量份，更佳為10～40質量份。
上述聚合起始劑(B)之含量相對於上述聚合物(A)與上述聚合性化合物(C)之合計100質量份，較佳為0.1～10質量份，更佳為1～5質量份。
上述聚合性組合物亦可進而含有著色劑(D)。作為著色劑(D)，可列舉顏料或染料。作為顏料及染料，可分別使用無機色料或有機色料。該等可單獨使用或將2種以上混合使用。此處，所謂顏料，意指不溶於普遍之溶劑之著色劑，於無機或有機色料中亦包含不溶於溶劑者、及將無機或有機染料色澱化者。
作為上述顏料，可列舉：藉由爐法、導槽法或熱解法獲得之碳黑、或者乙炔黑、科琴黑或燈碳黑等碳黑；利用環氧樹脂調整或被覆上述碳黑者；預先於溶劑中將上述碳黑分散處理於樹脂，利用20～200 mg/g之樹脂被覆者；對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理者；平均粒徑為8 nm以上且DBP吸油量為90 ml/100 g以下之碳黑；根據950℃下之揮發分中之CO及CO2
算出之總氧量為每100 m2
表面積為9 mg以上之碳黑；石墨化碳黑、石墨、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯、苯胺黑、顏料黑7、鈦黑、內醯胺黑及苝黑等所代表之黑色顏料；氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、鉻綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土、色澱顏料等有機或無機顏料。
上述顏料中，就遮光性較高之方面而言，較佳為使用黑色顏料。
作為上述顏料，可使用市售品，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、254、228、240及254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65及71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180及185；顏料綠7、10、36及58；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62及64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40及50等。
作為上述染料，例如可列舉：亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、𠮿化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、花青化合物、酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、芘酮化合物、苝化合物、吡咯并吡咯二酮化合物、硫靛藍化合物、二㗁 𠯤化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸、偶氮染料、花青染料之金屬錯合物化合物等。
於本發明之聚合性組合物中，上述著色劑(D)之含量並無特別限定，相對於下述聚合物(A)100質量份，較佳為10～500質量份，更佳為10～300質量份，進而較佳為10～200質量份。於著色劑(D)之含量為上述範圍內之情形時，聚合性組合物成為不會伴隨著色劑之凝集之保存穩定性優異者，聚合性組合物之硬化物之遮光性變高，因此較佳。
例如於形成厚度1～3 μm之硬化物之情形時，著色劑(D)之含量並無特別限定，相對於聚合物(A)100質量份，較佳為10～500質量份，更佳為10～300質量份，進而較佳為10～200質量份。
於本發明之聚合性組合物中，可進而添加溶劑。作為該溶劑，通常可視需要使用可使上述各成分(聚合物(A)、聚合起始劑(B)、聚合性化合物(C)及著色劑(D)等)溶解或分散之溶劑。例如可列舉：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮及2-庚酮等酮系溶劑；乙醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷及二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯及Texanol等酯系溶劑；乙二醇單甲醚及乙二醇單乙醚等溶纖劑系溶劑；甲醇、乙醇、異或正丙醇、異或正丁醇及戊醇等醇系溶劑；乙二醇單甲基乙酸酯、乙二醇單乙基乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯及丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯及二甲苯等BTX系溶劑；己烷、庚烷、辛烷及環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯及蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swasol＃310(上述為Cosmo Matsuyama Oil製造)；及Solvesso＃100(上述為埃克森化學製造)等石蠟系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙基胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸及水等，該等溶劑可使用1種或以2種以上之混合溶劑之形式使用。
該等之中，酮系溶劑、酯系溶劑及醚酯系溶劑等、尤其是環己酮、乙酸3-甲氧基丁酯、琥珀酸二甲酯及丙二醇單甲醚乙酸酯等由於在聚合性組合物中，抗蝕劑與聚合起始劑之相溶性良好，故而較佳。
本發明之聚合性組合物中之上述溶劑之含量並無特別限定，於聚合性組合物中較佳為20～98質量%，更佳為60～95質量%。於溶劑之含量為上述範圍內之情形時，聚合性組合物成為不伴隨著色劑之凝集之保存穩定性優異者，容易控制硬化物之膜厚，因此較佳。
本發明之聚合性組合物可利用旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、模嘴塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之方法，應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，暫時施加於膜等支持基體上後，亦可轉印至其他支持基體上，其應用方法並無限制。
所謂本發明之硬化物，意指藉由使上述聚合性組合物聚合而獲得者。聚合方法並無特別限定，就硬化性較高之方面而言，較佳為藉由光照射或加熱中之任一者使之聚合。
作為於使本發明之聚合性組合物硬化時使用之光源，可利用自超高壓水銀燈、高壓水銀燈、中壓水銀燈、低壓水銀燈、水銀蒸氣電弧燈、氙弧燈、碳弧燈、金屬鹵化物燈、螢光燈、鎢絲燈、準分子燈、殺菌燈、發光二極體、CRT光源等獲得之具有2,000埃至7,000埃之波長之電磁波能量或電子束、X射線、放射線等高能量線，較佳為可列舉發出波長300～450 nm之光之超高壓水銀燈、水銀蒸氣電弧燈、碳弧燈、氙弧燈等。
於藉由加熱進行硬化之情形時，可列舉於70～100℃下進行100秒預烘烤，去除溶劑後，於150℃～250℃下加熱30分鐘～1小時進行硬化之方法。若硬化溫度低於150℃，則有未進行充分硬化之情況，於250℃以上時，有產生硬化膜之著色或分解之可能性。
本發明之硬化物作為黑色管柱間隔件(BCS)特別有用。BCS可藉由如下步驟較佳地形成：(1)將本發明之聚合性組合物之塗膜形成於基板上之步驟、(2)對該塗膜介隔具有特定之圖案形狀之光罩照射放射線之步驟、(3)曝光後之烘烤步驟、(4)使曝光後之該被膜顯影之步驟、(5)對顯影後之該被膜進行加熱之步驟。
作為上述光罩，亦可使用半色調光罩或灰度光罩等多階光罩。
本發明之聚合性組合物及硬化物可用於硬化性塗料、清漆、硬化性接著劑、印刷基板、顯示裝置(彩色電視、PC顯示器、攜帶型資訊終端及數位相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光片、各種顯示用途用之彩色濾光片、CCD影像感測器之彩色濾光片、觸控面板、電發光顯示裝置、電漿顯示面板、有機EL之黑色間隔壁)、粉末塗層、印刷墨水、印刷版、接著劑、凝膠塗層、電子工學用光阻劑、抗電鍍層、抗蝕塗層、阻焊劑、絕緣膜、黑矩陣、及用以於LCD之製造步驟中形成構造之抗蝕劑、用以封入電氣及電子零件之組合物、阻焊劑、磁記錄材料、微小機械零件、波導、光開關、鍍覆用遮罩、蝕刻遮罩、彩色試驗系統、玻璃纖維纜線塗層、網版印刷用模板、用以藉由立體光刻製造三維物體之材料、全像記錄用材料、圖像記錄材料、微細電子電路、脫色材料、用於圖像記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之圖像記錄材料用脫色材料、印刷配線板用光阻材料、UV及可見光雷射直接成像系統用之光阻材料、用於印刷電路基板之逐次積層中之介電層形成之光阻材料及保護膜等各種用途，其用途並無特別限制，於上述用途中，可尤佳地用於顯示裝置。
[實施例]
[實施例1]聚合物No.1之製造
將下述結構式所表示之環氧化合物a-1 1.50 mol、下述結構式所表示之環氧化合物a-2 0.500 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸4.08 mol、進而將二丁基羥基甲苯0.0105 mol、四丁基氯化銨0.0240 mol、及丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMAc)6.38 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物、與對環氧化合物a-2加成使丙烯酸而得之化合物之混合物。
繼而，添加作為交聯劑之3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐(BPDA)1.18 mol，進而添加1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐(THPA)0.640 mol、二丁基羥基甲苯0.0105 mol、四丁基氯化銨0.0240 mol、及PGMAc 4.21 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 6.22 mol，以固形物成分43.8質量%之PGMAC溶液之形式獲得聚合物No.1。聚合物No.1之Mw為6000，Mn為2500，酸值為100.4 mg・KOH/g。
再者，聚合物No.1係相對於使丙烯酸分別加成於環氧化合物a-1及環氧化合物a-2而得之化合物中之羥基1個，以BPDA0.296個、及THPA0.160個之比率進行反應而獲得者。
又，於聚合物No.1中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為75/25。
[化5]
[實施例2]聚合物No.2之製造
使用環氧化合物a-1 1.00 mol及環氧化合物a-2 1.00 mol，除此以外，以與實施例1相同之方法，以固形物成分44.2質量%之PGMAC溶液之形式獲得聚合物No.2。聚合物No.2之Mw為6300，Mn為2500，酸值為99.5 mg・KOH/g。
又，於上述聚合物No.2中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為50/50。
[實施例3]聚合物No.3之製造
使用環氧化合物a-1 0.500 mol及環氧化合物a-2 1.50 mol，除此以外，以與實施例1相同之方法，以固形物成分44.2質量%之PGMAc溶液之形式獲得聚合物No.2。聚合物No.3之Mw為6600，Mn為2500，酸值為99.8 mg・KOH/g。
又，於聚合物No.3中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為25/75。
[實施例4]聚合物No.4之製造
使用環氧化合物a-1 1.00 mol及環氧化合物a-2 1.00 mol，除此以外，以與實施例1相同之方法，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物、與對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之混合物。
繼而，添加作為交聯劑之BPDA 1.18 mol，進而，添加琥珀酸酐(SA)0.560 mol、二丁基羥基甲苯0.0105 mol、四丁基氯化銨0.024 mol、及PGMAc 3.96 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 6.07 mol，以固形物成分44.5質量%之PGMAc溶液之形式獲得聚合物No.4。聚合物No.4之Mw為5800，Mn為2500，酸值為99.0 mg・KOH/g。
再者，聚合物No.4係相對於使丙烯酸分別加成於環氧化合物a-1及環氧化合物a-2而得之化合物中之羥基1個，以BPDA 0.296個、及SA 0.14個之比率進行反應而獲得者。
又，於聚合物No.4中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為50/50。
[實施例5]聚合物No.5之製造
以與實施例4相同之方法，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物、與對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之混合物。
繼而，添加作為交聯劑之均苯四甲酸二酐(PMDA)1.18 mol，進而，添加THPA 0.420 mol、二丁基羥基甲苯0.0105 mol、四丁基氯化銨0.024 mol、及PGMAc 3.45 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc5.78 mol，以固形物成分44.2質量%之PGMAc溶液之形式獲得聚合物No.5。聚合物No.5之Mw為6200，Mn為2700，酸值為100.8 mg・KOH/g。
再者，聚合物No.5係相對於使丙烯酸分別加成於環氧化合物a-1及環氧化合物a-2而得之化合物之羥基1個，以BPDA 0.296個、及THPA 0.105個之比率進行反應而獲得者。
又，於聚合物No.5中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為50/50。
[實施例6]聚合物No.6之製造
以與實施例4相同之方法，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物、與對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之混合物。
繼而，添加作為交聯劑之PMDA 1.18 mol，進而添加SA 0.360 mol、二丁基羥基甲苯0.0105 mol、四丁基氯化銨0.024 mol、及PGMAc 3.27 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 5.67 mol，以固形物成分44.1質量%之PGMAc溶液之形式獲得聚合物No.6。聚合物No.6之Mw為5900，Mn為2600，酸值為101.0 mg・KOH/g。
再者，聚合物No.6係相對於使丙烯酸加成於環氧化合物a-1及環氧化合物a-2而得之化合物之羥基1個，以PMDA 0.296個、及SA 0.0900個之比率進行反應而獲得者。
又，於聚合物No.6中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為50/50。
[比較例1]比較聚合物No.1之製造
將環氧化合物a-1 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.28 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之BPDA 0.592 mol，進而，添加THPA 0.340 mol、二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.14 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.19 mol，以固形物成分44.1質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.1。比較聚合物No.1之Mw為5700，Mn為2300，酸值為99.6 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.1係相對於對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以BPDA 0.296個、及THPA 0.170個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.1中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為100/0。
[比較例2]比較聚合物No.2之製造
將環氧化合物a-1 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00540 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.28 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之BPDA 0.592 mol，進而添加SA 0.300 mol、二丁基羥基甲苯0.00540 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.01 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.11 mol，以固形物成分44.5質量%之PGMAc溶液之形式獲得作為目標物之比較聚合物No.2。比較聚合物No.2之Mw為5600，Mn為2400，酸值為99.1 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.2係相對於對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以BPDA 0.296個、及SA 0.15個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.2中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為100/0。
[比較例3]比較聚合物No.3之製造
將環氧化合物a-1 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.28 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之PMDA 0.592 mol，進而，添加THPA 0.260 mol、二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 1.79 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 2.98 mol，以固形物成分44.2質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.3。比較聚合物No.3之Mw為5900，Mn為2500，酸值為100.6 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.3係相對於對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以PMDA 0.296個、及THPA 0.130個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.3中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為100/0。
[比較例4]比較聚合物No.4之製造
將環氧化合物a-1 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.28 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之PMDA 0.592 mol，進而添加SA 0.220 mol、二丁基羥基甲苯0.00543 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 1.68 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 2.92 mol，以固形物成分44.4質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.3。比較聚合物No.3之Mw為6000，Mn為2500，酸值為100.0 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.4係相對於對環氧化合物a-1加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以PMDA 0.296個、及SA 0.110個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.4中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為100/0。
[比較例5]比較聚合物No.5之製造
將環氧化合物a-2 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.10 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之BPDA 0.592 mol，進而添加THPA 0.260 mol、二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.02 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.01 mol，以固形物成分44.5質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.5。比較聚合物No.5之Mw為5800，Mn為2400，酸值為98.6 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.5係相對於對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以BPDA 0.296個、及THPA 0.130個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.5中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為0/100。
[比較例6]比較聚合物No.6之製造
將環氧化合物a-2 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.10 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之化合物BPDA 0.592 mol，進而添加SA 0.240 mol、二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.02 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.01 mol，以固形物成分44.9質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.6。比較聚合物No.6之Mw為5800，Mn為2500，酸值為100.3 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.6係相對於對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以BPDA 0.296個、及SA 0.12個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.6中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為0/100。
[比較例7]比較聚合物No.7之製造
將環氧化合物a-2 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 3.10 mol添加至反應容器內，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之PMDA 0.592 mol，進而添加THPA 0.140 mol、二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.02 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.01 mol，以固形物成分44.3質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.7。比較聚合物No.7之Mw為6000，Mn為2500，酸值為100.2 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.7係相對於對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以PMDA 0.296個、及THPA 0.0700個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.7中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為0/100。
[比較例8]比較聚合物No.8之製造
添加環氧化合物a-2 1.00 mol、作為不飽和一價酸之丙烯酸2.04 mol，進而將二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc3.10 mol，一面攪拌一面於120℃下反應15小時後，冷卻至室溫，獲得對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物。
繼而，添加作為交聯劑之PMDA 0.592 mol，進而添加SA 0.140 mol、二丁基羥基甲苯0.00511 mol、四丁基氯化銨0.0120 mol、及PGMAc 2.02 mol，一面攪拌一面於110℃下反應5小時。冷卻至室溫，添加PGMAc 3.01 mol，以固形物成分44.5質量%之PGMAc溶液之形式獲得比較聚合物No.8。比較聚合物No.8之Mw為5700，Mn為2400，酸值為99.8 mg・KOH/g。
再者，比較聚合物No.8係相對於對環氧化合物a-2加成丙烯酸而得之化合物之羥基1個，以PMDA 0.296個、及SA 0.0600個之比率進行反應而獲得者。
又，於比較聚合物No.8中，通式(I)所表示之化合物/通式(II)所表示之化合物之比率以莫耳比計為0/100。
將上述聚合物No.1～No.6之環氧化合物之莫耳比彙總於表1A，將酸酐之莫耳比彙總於表1B，將比較聚合物No.1～8之環氧化合物之莫耳比彙總於表2A，將酸酐之莫耳比彙總於表2B。
[表1A]
| 聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 | |
| 環氧化合物 (莫耳比) | a-1 | 75 | 50 | 25 | 50 | 50 | 50 |
| a-2 | 25 | 50 | 75 | 50 | 50 | 50 |
[表1B]
| 聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 | |
| 酸酐 (莫耳比) | BPDA | 1.84 | 1.84 | 1.84 | 2.11 | - | - |
| PMDA | - | - | - | - | 2.81 | 3.28 | |
| THPA | 1 | 1 | 1 | - | 1 | - | |
| SA | - | - | - | 1 | - | 1 |
[表2A]
| 比較聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 | No.7 | No.8 | |
| 環氧化合物 (莫耳比) | a-1 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||
| a-2 | 100 | 100 | 100 | 100 |
[表2B]
| 比較聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 | No.7 | No.8 | |
| 酸酐 (莫耳比) | BPDA | 1.74 | 1.97 | - | - | 2.28 | 2.47 | - | - |
| PMDA | - | - | 2.28 | 2.69 | - | - | 4.23 | 4.23 | |
| THPA | 1 | - | 1 | - | 1 | - | 1 | - | |
| SA | - | 1 | - | 1 | - | 1 | - | 1 |
[聚合性組合物及比較聚合性組合物之製備]
添加上述聚合物No.1～6或比較聚合物No.1～8、或者將比較聚合物No.1與比較聚合物No.5以莫耳比計50：50之比率進行混合而得之混合物中之任一者20.3份、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯4.61份、作為光聚合起始劑之NCI-831(ADEKA公司製造)0.790份、作為色料之MA100(碳黑，Mitsubishi Chemical公司製造)16.9份、及PGMAc 57.4份，並充分進行攪拌，獲得評價例1～6及比較評價例1～9之聚合性組合物。依據以下之方法，對基板密接性、耐顯影性、耐熱性、感度、解像度進行評價。將評價結果示於表3及表4。
＜基板密接性＞
於玻璃基板上，分別以約2 μm之厚度塗佈上述聚合性組合物，並於90℃下進行90秒預烘烤後，使用高壓水銀燈，照射70 mJ/cm2
之光。繼而，利用0.04%KOH水溶液顯影30秒，進行水洗後，於200℃下加熱30分鐘。對所獲得之塗膜，按以1 mm間隔製作100個柵格之方式進行十字切割，使用黏著帶進行剝離試驗，藉由目視數出柵格之殘留數量。數量越大表示基板密接性越高。
＜耐顯影性、耐熱性、感度、解像度＞
於玻璃基板上，分別以約2 μm之厚度塗佈上述聚合性組合物，並於90℃下進行90秒預烘烤後，使用特定之光罩，利用高壓水銀燈照射70 mJ/cm2
之光。繼而，利用0.04%KOH水溶液顯影30秒，進行水洗後，於200℃下加熱30分鐘，藉此使圖案固定。
耐顯影性評價係將於0.04%KOH水溶液顯影後圖案完整者設為+++，將圖案稍微缺損者設為++，將缺損較多者設為+，將圖案未殘留於基材者設為-。
耐熱性評價係將於在200℃下加熱30分鐘前後圖案形狀未變化者設為+++，將圖案形狀稍微變化者設為++，將變化較大者設為+。
感度評價係將於光照射量70 mJ/cm2
下充分硬化者設為A。
解像度評價係將即便於光照射時線寬為8 μm以下亦可良好地形成圖案者設為a。
[表3]
| 評價例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 |
| 基板密接性 | 90/100 | 70/100 | 50/100 | 70/100 | 70/100 | 70/100 |
| 耐顯影性 | ++ | +++ | +++ | ++ | ++ | + |
| 耐熱性 | +++ | +++ | +++ | +++ | ++ | + |
| 感度 | A | A | A | A | A | A |
| 解像度 | a | a | a | a | a | a |
[表4]
| 比較評價例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 比較聚合物 | No.1 | No.2 | No.3 | No.4 | No.5 | No.6 | No.7 | No.8 | No.1＋No.5 |
| 基板密接性 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 30/100 | 30/100 | 30/100 | 30/100 | 30/100 |
| 耐顯影性 | - | - | - | - | +++ | +++ | +++ | +++ | - |
| 耐熱性 | +++ | +++ | ++ | + | +++ | +++ | ++ | + | +++ |
| 感度 | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
| 解像度 | a | a | a | a | a | a | a | a | a |
與比較評價例1～9之聚合性組合物進行比較，評價例1～6之聚合性組合物於維持耐熱性、感度、解像度之狀態下，基板密接性、耐顯影性優異。又，若將評價例2與比較評價例9進行比較，則可知，相較於將a-1與a-2之均聚物混合，藉由使用使a-1與a-2共聚而得之共聚物，更發揮基板密接性、耐顯影性之效果。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種作為感度及密接性等優異、且可精度良好地形成微細圖案之聚合性組合物之原料有用之聚合物、及使用該聚合物之聚合性組合物。
Claims (14)
- 一種聚合物，其具有對下述通式(I)所表示之化合物及下述通式(II)所表示之化合物加成交聯劑而得之結構； [化1](式中，R1 及R10 分別獨立地表示氫原子或甲基； R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 及R9 分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基或鹵素原子； X1 及X2 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基； M1 表示下述式(a)或(b)所表示之基) [化2](式中，R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R26 、R27 、R28 、R29 、R30 、R31 、R32 、R33 、R34 、R35 及R36 分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子及硫原子不相鄰之條件下被取代為-O-或-S-之基、含有雜環之碳原子數2～20之基或鹵素原子； R21 與R22 、R22 與R23 、R23 與R24 、R29 與R30 、R30 與R31 及R31 與R32 亦可相互鍵結而形成環； 式中之﹡表示(a)及(b)所示之基與相鄰之基鍵結之部位) [化3](式中，R51 及R60 分別獨立地表示氫原子或甲基； R52 、R53 、R54 、R55 、R56 、R57 、R58 及R59 分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基或鹵素原子； X3 及X4 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子不相鄰之條件下被取代為-O-之基； M2 表示下述式(c)所表示之基) [化4](式中，R61 、R62 、R63 、R64 、R65 、R66 、R67 及R68 分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烴基、碳原子數1～20之烴基中之亞甲基於氧原子及硫原子不相鄰之條件下被取代為-O-或-S-之基、含有雜環之碳原子數2～20之基或鹵素原子； R61 與R62 、R62 與R63 、R63 與R64 、R65 與R66 、R66 與R67 及R67 與R68 亦可相互鍵結而形成環； 式中之﹡表示(c)所示之基與相鄰之基鍵結之部位)。
- 如請求項1之聚合物，其中上述通式(I)之M1 為上述式(a)所表示之基。
- 如請求項2之聚合物，其中上述式(a)之R21 、R22 、R23 及R24 為氫原子，R25 或R26 為碳原子數6～20之芳基。
- 如請求項1之聚合物，其中上述交聯劑為四羧酸二酐。
- 如請求項4之聚合物，其具有進而加成有二羧酸酐之結構。
- 如請求項5之聚合物，其中四羧酸二酐與二羧酸酐之莫耳比(四羧酸二酐/二羧酸酐)為1～3.5。
- 如請求項5之聚合物，其中相對於上述通式(I)所表示之化合物中之羥基及上述通式(II)所表示之化合物中之羥基之合計1莫耳，酸酐基之合計為0.3～1.0莫耳。
- 一種聚合性組合物，其含有如請求項1至7中任一項之聚合物(A)、及聚合起始劑(B)。
- 如請求項8之聚合性組合物，其中聚合起始劑(B)為光聚合起始劑。
- 如請求項8之聚合性組合物，其進而含有著色劑(D)。
- 一種硬化物，其係如請求項8之聚合性組合物之硬化物。
- 一種顯示裝置，其具有如請求項11之硬化物。
- 一種如請求項1至7中任一項之聚合物之製造方法，其具有使上述通式(I)所表示之化合物與上述通式(II)所表示之化合物及交聯劑進行反應之步驟。
- 一種硬化物之製造方法，其包含對如請求項8之聚合性組合物進行光照射或加熱之步驟。
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