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TW201704236A - 雜環化合物及有機發光裝置 - Google Patents

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TW201704236A
TW201704236A TW105113542A TW105113542A TW201704236A TW 201704236 A TW201704236 A TW 201704236A TW 105113542 A TW105113542 A TW 105113542A TW 105113542 A TW105113542 A TW 105113542A TW 201704236 A TW201704236 A TW 201704236A
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羅炫柱
鄭元場
李炫姝
李眞優
崔珍碩
崔大赫
李柱東
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喜星素材股份有限公司
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Abstract

本申請案提供一種雜環化合物及一種有機發光裝置，該雜環化合物可大幅改善有機發光裝置之壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性，且該有機發光裝置中之有機化合物層內包含該雜環化合物。

Description

雜環化合物及有機發光裝置
本申請案主張2015年4月29日於韓國智慧財產局提出之韓國專利申請第10-2015-0060829號及第10-2015-0060836號案之優先權，該等申請案之整體內容係合併於此參考。
本申請案係關於一雜環化合物及一使用該雜環化合物之一有機發光裝置。
電致發光裝置係一種自發光式顯示裝置，其優點為觀看角度廣、對比強且反應速度快。
有機發光裝置之結構為在二電極間設置一有機薄膜。當對具此結構之有機發光裝置施加一電壓時，從兩極注入之電子與電洞在有機薄膜上彼此結合，配合成對，而後降至基態時發光。所述有機薄膜可為單層，亦可視需要為多層。
有機薄膜之材料可視需要而具有發光功能。例如，有機薄膜之材料可為能夠獨自構成發光層之化合物，亦可使用化合物做為摻合式發光層之主體材料或摻雜劑。此外，有機薄膜之材料亦可使用具有例如電洞注入、電洞傳輸、電子阻隔、電洞阻隔、電子傳輸或電子注入等功能之化合物。
為改善有機發光裝置之效能、使用壽命或效率，需要持續開發用於有機薄膜之材料。
[引用列表] [專利文件] 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
吾人需要研究一種有機發光裝置，該裝置所含化合物之化學結構具備做為有機發光裝置材料所需之條件，例如適當能階、電化學穩定性、熱穩定性等，並可藉由取代基而發揮出有機發光裝置所需之各種功能。
[技術解決方案]
本申請案之一種示範實施例提供一種由以下化學式1所表示之雜環化合物。
[化學式1]於化學式1中， R1為氫或重氫，或由–(Li)p-(Y1)q所表示， R2為氫，重氫或一萘基團，或由–(L2)r-(Y2)s所表示， L1及L2係各自獨立選自包含以下項目所構成之群組：一取代或未取代亞芳基團；以及一取代或未取代環形或多環雜亞芳基團， Y1及Y2係選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一未取或以烷基團、一取代或未取代芳基團或一取代或未取代雜芳基團所取代之胺基團， p為0至10且q為1至10， r為0至10且s為1至10， R3至R10 彼此為相同或不同，且係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一胺基團，其為未取代或以一烷基團、一取代或未取代芳基團或一取代或未取代雜芳基團所取代，或二或多個相鄰而彼此結合以形成一取代或未取代單環或多環脂肪或芳香烴環之基團，且 R、R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代芳基團；或一取代或未取代雜芳基團。
此外，本申請案之另一示範實施例提供一種有機發光裝置，其包括一正電極、一負電極及一或多個設於該正電極與負電極間之有機材料層，所述有機材料層中之一或多層包括上述雜環化合物。
[助益效果]
依據本申請案一示範實施例之一種雜環化合物可用為有機發光裝置中有機材料層之材料。所述雜環化合物可用為有機發光裝置中電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層體之材料。具體而言，化學式1所表示之雜環化合物可用為有機發光裝置之電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層材料。此外，當化學式1所表示之雜環化合物用於有機發光裝置時，有助於降低該裝置之驅動電壓，改善該裝置之發光效率，並以其熱穩定性延長該裝置之壽命特性。
以下詳述本申請案之內容。
依據本申請案一示範實施例之一種雜環化合物係由化學式1所表示。更具體而言，化學式1所表示之雜環化合物因具有上述核心結構之結構特性及取代基而可用為有機發光裝置中有機材料層之材料。
依據本案說明書一示範實施例，化學式1可表示為以下化學式2至 7中之任一者。
[化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
[化學式7]
於 2至7式中， R1至R10 之定義與化學式1中者相同。
R11係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一未取代或以一烷基團、一取代或未取代芳基團、或一取代或未取代雜芳基團取代之胺基團， R、R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代芳基團；或一取代或未取代雜芳基團， m 係各自為一0至7之整數，且當m為2或以上，二或多個R11彼此為相同或不同，且 n 係各自為一0至5之整數，且當n為2或以上，二或多個R11彼此為相同或不同。
於本申請案之一個示範實施例中，當化學式1之R2為氫或重氫，R1可表示為–(L1)p-(Y1)q。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式1之L1係一取代或未取代亞芳基團，且Y可選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式2至4之R11可各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
於本申請案之一個示範實施例中，當化學式1之R1為氫或重氫時，R2可為一萘基團，或由–(L2)r-(Y2)s所表示。R2可為一未取代萘基團。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式1之L2為一取代或未取代亞芳基團，且Y可選自包含以下項目所構成之群組：一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式5至7之R11可各自獨立選自包含以下項目所構成之群組：一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式1之p及r可各自獨立為0至 10，以及1至10。
於本申請案之一個示範實施例中 ，化學式1之R3至R10可各自獨立為氫或重氫。
於本申請案中，化學式1至7之取代基將特別說明如下。
於本案說明書中，「取代或未取代」意指未取代或以選自以下項目所構成之群組之一或多種取代基所取代：重氫；一鹵素基團；-CN；一直鏈或支鏈 C1 至C60 烷基團；一直鏈或支鏈 C2 至C60 烯基團；一直鏈或支鏈 C2 至C60 炔基團；一單環或多環C3 至C60 環烷基團；一單環或多環C2 至C60 雜環烷基團；一單環或多環C6 至C60 芳基團；一單環或多環C2 至C60 雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；一C1 至C20 烷基胺基團；一單環或多環C6 至C60 芳基胺基團；以及一單環或多環C2 至C60 雜芳胺基團，或未取代或以上述二或多種取代基所鍵結之一取代基所取代，或未取代或以上述二或更多取代基所連結之取代基所取代。例如，「 上述二或更多取代基所連結之取代基」可為一聯苯基團。亦即，該聯苯基團亦可為一芳基團，且可解釋為一二苯基團所連結之取代基。額外取代基亦可另被取代。R、R’與R”彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一取代或未取代之直鏈或支鏈C1 至C60 烷基團；一取代或未取代之單環或多環C3 至C60 環烷基團；一取代或未取代之單環或多環C6 至C60 芳基團；或一取代或未取代之單環或多環C2 至C60 雜芳基團。
依據本申請案一示範實施例，「取代或未取代」意指未取代或以選自以下項目所構成之群組之一或多種取代基所取代：重氫、一鹵素基團、-CN、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、一直鏈或支鏈C1 至C20 烷基團、一單環或多環C6 至C60 芳基團、以及一單環或多環C2 至C60 雜芳基團，且 R、R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一C1 至C60 烷基團，其係未取代或以重氫、一鹵素基團、-CN、一C1 至C20 烷基團、一C6 至C60 芳基團及一C2 至C60 雜芳基團取代；一C3 至C60 環烷基團，其係未取代或以重氫、鹵素、-CN、一C1 至C20 烷基團、一C6 至C60 芳基團以及C2 至C60 雜芳基團所取代；一C6 至C60 芳基團，其係未取代或以重氫、鹵素、-CN、一C1至C20 烷基團、一C6 至C60 芳基團及一C2 至C60 雜芳基團所取代；或一C2 至C60 雜芳基團，其係未取代或以重氫、鹵素、-CN、一C1 至C20 烷基團、一C6 至C60 芳基團，以及一C2 至C60 雜芳基團所取代。
「取代」一語意指將一鍵結至一化合物上碳原子之氫原子改換為另一取代基，且被取代之位置不限，只要該位置為氫原子被取代之位置即可，亦即，取代基可被取代之位置，且當二或更多位置被取代時，該二或更多取代基可為彼此為相同或不同。
於本案說明書中，所述鹵素可為氟、氯、溴或碘。
於本案說明書中，所述烷基團包括一具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈 ，且可再以另一取代基所取代。烷基團之碳原子數量可為1至60，具體是1至40，更具體是1至20。其具體範例包括一甲基團、一乙基團、一丙基團、一正丙基團、一異丙基團、一丁基團、一正丁基團、一異丁基團、一三丁基團、一仲丁基團、一1-甲基-丁基團、一1-乙基-丁基團、一戊基團、一正戊基團、一異戊基團、一新戊基團、一三戊基團、一己基團、一正己基團、一1-甲基戊基團、一2-甲基戊基團、一4-甲基-2-戊基團、一3,3-二甲基丁基團、一2-乙基丁基團、一庚基團、一正庚基團、一1-甲基己基團、一環戊基甲基團、一環己基甲基團、一辛基團、一正辛基團、一三辛基團、一1-甲基庚基團、一2-乙基己基團、一2-丙基戊基團、一正壬基團、一2,2-二甲基庚基團、一1-乙基-丙基團、一1,1-二甲基-丙基團、一異己基團、一2-甲基戊基團、一4-甲基己基團、一5-甲基己基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述烯基團包括一具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可再以另一取代基所取代。該烯基團之碳原子數量可為2至60，具體是2至40，更具體是2至20。其具體範例包括一乙烯基團、一1-丙烯基團、一異丙烯基團、一1-丁烯基團、一2-丁烯基團、一3-丁烯基團、一1-戊烯基團、一2-戊烯基團、一3-戊烯基團、一3-甲基-1-丁烯基團、一1,3-丁二烯基團、一烯丙基團、一1-苯基乙烯-1-基團、一2-苯基乙烯-1-基團、一2,2-二苯基乙烯-1-基團、一2-苯基-2-(萘基-1)乙烯-1-基團、一2,2-雙(二苯基-1)乙烯-1-基團、一二苯乙烯基團、一苯乙烯基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述炔基團包括一具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可再以另一取代基所取代。該炔基團之碳原子數量可為2至60，具體是2至40，更具體是2至20。
於本案說明書中，所述環烷基團包括一具有3至60個碳原子之單環或多環，且可再以另一取代基所取代。在此，多環意指一基團，其中之環烷基團係直接與另一環狀基團連結或稠合。在此，另一環狀基團亦可為一環烷基團，但亦可為另一種類之環狀基團，例如，一雜環烷基團、一芳基團、一雜芳基團以及類似者。該環烷基團之碳原子數量可為3至60，具體是3至40，更具體是5至20。其具體範例包括一環丙基團、一環丁基團、一環戊基團、一3-甲基環戊基團、一2,3-二甲基環戊基團、一環己基團、一3-甲基環己基團、一4-甲基環己基團、一2,3-二甲基環己基團、一3,4,5-三甲基環己基團、一4-三丁基環己基團、一環庚基團、一環辛基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述雜環烷基團包括O、S、Se、N或Si作為一雜原子，包括一具有2至60個碳原子之單環或多環，且可再以另一取代基所取代。在此，多環意指一基團，其中之雜環烷基團直接與另一環狀基團連結或稠合。在此，另一環狀基團亦可為一雜環烷基團，但亦可為另一種類之環狀基團，例如，一環烷基團、一芳基團、一雜芳基團以及類似者。該雜環烷基團之碳原子數量可為2至60，具體是2至40，更具體是3至20。
於本案說明書中，所述芳基團包括一具有6至60個碳原子之單環或多環，且可再以另一取代基所取代。在此，該多環意指一基團，其中之芳基團直接與另一環狀基團連結或稠合。在此，另一環狀基團亦可為一芳基團，但亦可為另一種類之環狀基團，例如，一環烷基團、一雜環烷基團、一雜芳基團以及類似者。該芳基團包括一螺旋基團。該芳基團之碳原子數量可為6至60，具體是6至40，更具體是6至25。芳基團之具體範例包括一苯基團、一聯苯基團、一三苯基團、一萘基團、一蒽基團、一屈基團、一菲基團、一苝基團、一螢蒽基團、一苯并菲基團、一萉基團、一芘基團、一四烯基團、一稠五苯基團、一茀基團、一茚基團、一苊基團、一苯并茀基團、一旋環雙茀基團、一2,3-二氫-1H-茚基團、其一稠合環狀基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述螺旋基團係一基團，其包括一螺旋結構，且可具有15至60個碳原子。例如，該螺旋基團可包括一結構，其中一2,3-二氫-1H-茚基團或一環己烷基團係螺旋鍵結至一茀基團。尤其，該螺旋基團可包括具有以下任一結構式之基團。
於本案說明書中，所述雜芳基團包括O、S、Se、N或Si作為一雜原子，包括一具有2至60個碳原子之單環或多環，且可再以另一取代基所取代。在此，多環意指一基團，其中之雜芳基團直接與另一環狀基團連結或稠合。在此，另一環狀基團亦可為一雜芳基團，但亦可為另一種類之環狀基團，例如，一環烷基團、一雜環烷基團、一芳基團以及類似者。該雜芳基團之碳原子數量可為2至60，具體是2至40，更具體是3至25。該雜芳基團之具體範例包括一吡啶基團、一吡咯基團、一嘧啶基團、一噠嗪基團、一呋喃基團、一噻吩基團、一咪唑基基團、一吡唑基團、一噁唑基團、一異噁唑基團、一噻唑基團、一異噻唑基團、一三唑基團、一呋呫基團、一噁二唑基團、一噻二唑基團、一二噻唑基團、一四唑基團、一吡喃基團、一硫代吡喃基團、一二嗪基團、一噁嗪基團、一噻嗪基團、一二喔星基團、一三嗪基團、一四嗪基團、一喹啉基團、一異喹啉基團、一喹唑啉基團、一異喹唑啉基團、一喹唑啉基團、一萘唳基團、一吖啶基團、一啡啶基團、一咪唑并吡啶基團、一二氮雜萘基團、一三氮雜茚 基團、一吲哚基團、一吲哚嗪基團、一苯并噻唑基團、一苯并噁唑基團、一苯并咪唑基團、一苯并噻吩基團、一苯并呋喃基團、一二苯并噻吩基團、一二苯并呋喃基團、一咔唑基團、一苯并咔唑基團、一二苯并咔唑基團、一吩嗪基團、一二苯并噻咯基團、螺雙(二苯并噻咯)、一二氫吩嗪基團、一苯撑噁嗪基團、一菲啶基團、一咪唑并吡啶基團、一噻吩基團、一吲哚并[2,3-a]咔唑基團、一吲哚并[2,3-b]咔唑基團、一吲哚啉吲哚啉基、一10,11-二氫-二苯并[b,f]氮雜吲哚啉基、一9,10-二氫吖啶基團、一菲基團、一苯酚噻嗪基團、一酞嗪基團、一萘啶基團、一啡啉基團、一苯并[c][1,2,5]噻二唑基團、一5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]矽氮烷基團、一吡唑并[1,5-c]喹唑啉基團、一吡啶并[1,2-b]吲唑基團、一吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基團、一5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述胺基團可選自包含以下項目所構成之群組：一單烷基胺基團；一單芳基胺基團；一單雜芳胺基團；-NH2；一二烷基胺基團；一二芳基胺基團；一二雜芳胺基團；一烷基芳基胺基團；一烷基雜芳胺基團；以及一芳基雜芳胺基團，其碳原子之數量並不特別限制，但較佳者為1至30。該胺基團之具體範例包括一甲基胺基團、一二甲基胺基團、一乙基胺基團、一二乙基胺基團、一苯基胺基團、一萘基胺基團、一聯苯基胺基團、一二聯苯基胺基團、一蒽基胺基團、一9-甲基-蒽基胺基團、一二苯基胺基團、一苯基萘基胺基團、一二甲苯基胺基團、一苯基甲苯胺基團、一三苯基胺基團、一聯苯基萘基胺基團、一苯基聯苯基胺基團、一聯苯基茀基胺基團、一苯基苯并菲基胺基團、一聯苯基苯并菲基胺基團以及類似者，但不以此為限。
於本案說明書中，所述亞芳基團意指一芳基團中有兩個鍵結位置，亦即，一二價基團。上文對於芳基團之說明適用於此，唯此亞芳基團係各為一二價基團。此外，所述雜亞芳基團意指一雜芳基團中有兩個鍵結位置，亦即，一二價基團。上文對於雜芳基團可為之說明適用於此，唯此雜亞芳基團係各為一二價基團。
依據本申請案一示範實施例，化學式1 之Y1或Y2為，且X3及X4可為一取代或未取代芳香烴環；或一取代或未取代芳香雜環。
可表示為以下任一結構式，但不以此為限。
於此等結構式中，Z1 至Z3 彼此為相同或不同，且係各自獨立為S或O， Z4至Z9 彼此為相同或不同，且係各自獨立為CR’R”、NR’、S或O，且 R'與R"彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；一取代或未取代烷基團；或一取代或未取代芳基團。
依據本申請案一示範實施例，化學式1可表示為[群組1] 化合物中之任一者，但不以此為限。
[群組1]
再者，依據本申請案一示範實施例，化學式1可表示為以下[群組2]化合物中之任一者，但不以此為限。
[群組2]
此外，可將各種取代基導入化學式1之結構，以合成一具有該導入取代基固有特性之化合物。例如，可將通常用於製作有機發光裝置中電洞注入層之材料、傳輸電洞材料、發光層材料以及電子傳輸層材料之取代基導入核心結構，以合成一滿足各有機材料層所需條件之材料。
再者，可將各種取代基導入化學式1之結構以微調能帶隙，可額外改善有機材料間介面處之特性，且可變化此等材料之用途。
同時，該雜環化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，因此具有優異之熱穩定性。熱穩定性之增加是裝置驅動穩定性之重要因素。
依據本申請案一示範實施例之雜環化合物可經由多步驟化學反應製備。首先製備某些中間化合物，再以此等中間化合物製備化學式1之化合物。更具體而言，依據本申請案一示範實施例之雜環化合物可依據下述製備實例製備。
本申請案之另一示範實施例提供一種包含化學式1雜環化合物之有機發光裝置。
依據本申請案一示範實施例之有機發光裝置可透過用於製造有機發光裝置之一般製備方法及材料製成，唯不同之處在於使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層。
於製造有機發光裝置時，所述雜環化合物不僅可經由真空沉積法，亦可經由溶液塗佈法形成為有機材料層。在此，溶液塗佈法意指旋塗、浸塗、噴印、網印、噴濺、輥塗以及類似者，但不以此為限。
具體而言，依據本申請案一示範實施例之有機發光裝置包括一正電極、一負電極以及設於正、負電極間之一或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一或多層包括由化學式1所表示之雜環化合物。
圖1至3係依據本申請案一示範實施例繪示有機發光裝置中電極及有機材料層之堆疊順序。然而，本申請案之範圍不應受限於附圖，且本技術領域中習知之有機發光裝置結構亦可應用於本申請案。
圖1所示之有機發光裝置具有一正電極 200、一有機材料層300及一負電極 400，依序堆疊於一基板100上。然而，該有機發光裝置並不限於此種結構，亦可如圖2所示，該有機發光裝置中係以負電極、有機材料層及正電極依序堆疊於基板上。
圖3繪示之有機材料層為多層。圖3之有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻隔層304、一電子傳輸層305以及一電子注入層306。然而，本申請案之範圍不限於上述堆疊結構，且若有需要，除發光層以外之其他層體可以被省略，並可進一步添加其他必要功能層。
此外，依據本申請案一示範實施例之有機發光裝置包括一正電極、一負電極以及設於該正、負電極間之二或更多堆疊體，所述二或更多堆疊體係各自獨立包括一發光層，一電荷產生層設置於二堆疊體之間，且電荷產生層包括由化學式1所表示之雜環化合物。
此外，依據本申請案一示範實施例之有機發光裝置包括一正電極、一第一堆疊體（設於該正電極上且包括一第一發光層）、一電荷產生層（設於該第一堆疊體上）、一第二堆疊體（設於該電荷產生層上且包括一第二發光層）、以及一負電極（設於該第二堆疊體上）。在此情況下，所述電荷產生層可包括由化學式1所表示之雜環化合物。再者，該第一堆疊體及該第二堆疊體可各自獨立進一步包括上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻隔層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者中之一或多者。
該電荷產生層可為一N型電荷產生層，且該電荷產生層中除了由化學式1所表示之雜環化合物外，可另包括一本技術領域中已知之摻雜劑。
圖4依據本申請案一示範實施例，概要繪示一具有二串聯堆疊體結構之有機發光裝置。
於此實施例中，圖4所示之第一電子阻隔層、第一電洞阻隔層、第二電洞阻隔層以及類似者係可省略。
本案之有機發光裝置可以本技術領域中已知之材料及方法製造，為不同之處在於所述有機材料層中之一或多層包括由化學式1所表示之雜環化合物。
化學式1所表示之雜環化合物可單獨構成有機發光裝置中之一或多個有機材料層。然而，若有需要，亦可將化學式1所表示之雜環化合物與另一材料混合，以構成一有機材料層。
化學式1所表示之雜環化合物可用為有機發光裝置中一電子傳輸層、一電洞阻隔層、一發光層及類似物之材料。舉例而言，化學式1所表示之雜環化合物可用為有機發光裝置中一電子傳輸層、一電洞傳輸層或一發光層之材料。
此外，化學式1所表示之雜環化合物可用為有機發光裝置中一發光層之材料。舉例而言，化學式1所表示之雜環化合物可用為有機發光裝置中發光層之磷光發光主體之材料。
以下將依據本申請案一示範實施例說明有機發光裝置中除了化學式1雜環化合物以外之其他材料，但此等材料僅為說明性質，不應對於本申請案之範圍構成限制，且可由本技術領域中公開所知之材料來取代。
正電極之材料可使用工作函數較高之材料，例如可使用一透明導電氧化物、一金屬或一導電聚合物及類似物。正電極材料之具體範例包括：一金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；一金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫 (ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；一金屬與氧化物之組合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；一導電聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似者，但不以此為限。
負電極之材料可使用工作函數較低之材料，例如可使用一金屬、一金屬氧化物或一導電聚合物及類似物。負電極材料之具體範例包括：一金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；一多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al以及類似者，但不以此為限。
電洞注入材料亦可為公開已知之電洞注入材料，且可使用，例如，一酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號案所揭露之酞菁銅或如文件[Advanced Material, 6, p.677 (1994)]中所述之星狀胺衍生物，例如，三(4-咔唑基-9-苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(m-甲苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯(m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)，其係一可溶解之導電聚合物，聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)以及類似者。
電洞傳輸材料可使用一吡唑啉衍生物、一芳基胺類衍生物、一芪衍生物、一三苯基二胺衍生物及類似物，且亦可使用一低分子量材料或聚合物材料。
電子傳輸材料可使用一噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯并醌及其衍生物、萘并醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、一芴衍生物，二苯基二氰基乙烯及其衍生物、一二苯酚醌衍生物、一8-羥喹啉金屬錯合物及其衍生物以及類似者，亦可使用一低分子量材料及一聚合物材料。
電子注入材料於本技術領域中通常使用者可舉例如LiF，但本申請案不限於此。
發光材料可為紅色、綠色或藍色發光材料，且若有必要，可混合使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料可用為發光材料，但亦可使用磷光材料。發光材料可單獨使用一藉由結合分別從正、負電極注入之電洞與電子而發光之材料，但亦可使用由主體材料與摻雜劑材料共同作用而發光之材料。
依據本申請案一示範實施例之有機發光裝置，取決於所用材料，可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
依據本申請案一示範實施例之雜環化合物可使用類似於有機發光裝置，甚至有機電子裝置（包括有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體以及類似者），所用之操作原理進行操作。
以下將經由若干實例詳述本發明，但此等實例僅為說明之用，並非限制本申請案之範圍。
＜ 實例 ＞
1. 群組 1 化合物之製備
＜ 製備實例 1＞ 化合物 1 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
將2-氟硝基苯 （1當量）溶解於600毫升之DMF後，將吲哚（1當量）加入其中，而後再加入碳酸銫（2.3當量），而後將產生之混合物在常溫下攪拌 18小時。當反應完成時，以濾紙過濾出碳酸銫，而後以醋酸乙酯及H2 O提取濾液。萃取後，以管柱層析法分離並純化濾液，以得到化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
將化合物1-1 （1當量）溶解於乙醇及H2 O(比率為10 : 7)，隨後在其中加入氯化銨（4當量）及鐵（5當量），將產生之混合物加熱3小時。當反應完成時，將溶劑濃縮，而後使用醋酸乙酯及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-2。
3) 化合物 1 之製備
將化合物1-2 （1當量）溶解於500毫升之甲苯中。將1-萘酚脫水物(1-naphthaldehydride)（1.1當量）及對甲苯磺酸（0.1當量）加入其中，而後將產生之混合物加熱24小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1。
＜ 製備實例 2＞ 化合物 2 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 2 之製備
將化合物1-2 （1當量）溶解於500毫升之甲苯中。2-萘酚脫水物（1.1當量）及對甲苯磺酸（0.1當量）加入其中，而後將產生之混合物加熱24小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物2。
＜ 製備實例 3＞ 具下表 1 取代基之化合物之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2 。
3) 化合物 1-3 之製備
將化合物1-2 （1當量）溶解於500毫升之甲苯中。4-溴苯甲醛（1.1當量）及對甲苯磺酸（0.1當量）加入其中，而後將產生之混合物加熱24小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
將化合物1-3 （1當量）溶解於500毫升之1,4-二噁烷中。將4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二噁硼烷（2當量）、醋酸鉀（3當量）及PdCl2(dppf)（0.05當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。
當反應完成時，使用二氯甲烷及H2O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-4。
5) 化合物 P3 之製備
將化合物1-4 （2.2當量）溶解於1,4-二噁烷與 H2 O(比率為4:1)，之後將Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K2 CO3 （3當量）及化合物S-1 （1當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離並純化萃取物，以得到一目標化合物P3 （產率：42至75%）。
[表1]
＜ 製備實例 4＞ 具下表 2 取代基之化合物之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1之化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
將化合物1-2 （1當量）溶解於500毫升之甲苯中。將3-溴苯甲醛（1.1當量）及對甲苯磺酸（0.1當量）加入其中，而後將產生之混合物加熱24小時。當反應完成時， 使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
將化合物1-3 （1當量）溶解於500毫升之1.4-二噁烷中。將4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二噁硼烷（2當量）、醋酸鉀（3當量）及PdCl2 (dppf)（0.05當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。
當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-4。
5) 化合物 P4 之製備
將化合物1-4 （2.2當量）溶解於1,4-二噁烷及H2 O(比率為4:1)，之後將Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K2 CO3 （3當量）及化合物S-1 （1當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離並純化萃取物，以得到一目標化合物P4 （產率：43至78%）。
[表2]
＜ 製備實例 5＞ 化合物 18 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例3化合物1-3之相同方式製備化合物1-3 。
4) 化合物 18 之製備
將化合物1-3 （1當量）溶解於50毫升之無水 THF中，而後將產生之溶液冷卻至-78°C。將正丁基鋰 （2.5於己烷中，1當量）緩緩滴加於其中，而後將產生之混合物攪拌1小時。將二苯基氯化磷（1當量）滴加至溶液中，並將反應溶液在室溫下攪拌12小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後於減壓下蒸餾。將反應混合物溶解於MC （250毫升）中，而後將反應溶液連同 20毫升之30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後以管柱層析法分離該濃縮混合物（SiO2 ，MC : 甲醇 = 25 : 1）以製備一目標化合物18，產率22%。
＜ 製備實例 6＞ 化合物 98 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1之化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例4化合物1-3之相同方式製備化合物1-3。
4) 化合物 98 之製備
化合物1-3 （1當量）溶解於50毫升之無水 THF中，而後將產生之溶液冷卻至-78°C。正丁基鋰（2.5於己烷中，1當量）緩緩滴加於其中，而後將產生之混合物攪拌1小時。將二苯基氯化磷（1當量）滴加至溶液中，並將反應溶液在室溫下攪拌12小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後於減壓下蒸餾。將反應混合物溶解於MC （250毫升），而後將反應溶液連同20毫升之30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後以管柱層析法分離該濃縮混合物（SiO2 ，MC :甲醇 = 25 : 1）以製備一目標化合物98，產率22%。
＜ 製備實例 7＞ 化合物 146 之製備
1) 化合物 A-1 之製備
將(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸（2當量）、1-溴基-2-硝基苯（1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.05當量）與K2 CO3 （2當量）之THF （250毫升）/H2 O （50毫升）混合物在一單頸圓底燒瓶中回流並攪拌24小時。去除水相層，而後用MgSO4 乾燥有機層。濃縮後，以管柱層析法分離混合物 （SiO2 ，己烷: MC = 2 : 1）以得到一黃色固體化合物A-1。
2) 化合物 A-2 之製備
將化合物A-1 （1當量）與PPh3 （3當量）之o-DCB （300毫升）混合物在單頸圓底燒瓶內於氮氣中回流並攪拌。在真空下蒸餾去除o-DCB，而後以管柱層析法分離該反應產物（SiO2 ，己烷: MC = 3 : 1）以得到一白色固體化合物A-2。
3) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
4) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
5) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例3化合物1-3之相同方式製備化合物1-3。
6) 化合物 P7 之製備
將化合物1-3 （1當量）、化合物A-2 （2當量）、Cu （0.05當量）、18-冠-6-醚 （0.05當量）與K2 CO3 （2當量）之o-DCB （80毫升）混合物在單頸圓底燒瓶內於氮氣中回流並攪拌12小時。在真空下蒸餾並去除o-DCB，而後以管柱層析法分離該反應產物（SiO2 ，己烷: MC = 4:1）以得到一目標化合物P7，產率54%。
＜ 製備實例 8＞ 化合物 165 之製備
1) 化合物 B-1 之製備
在氮氣中將硫酸（1當量）緩慢滴加至單頸圓底燒瓶內之1,2-二環己酮（1當量）與氫氯化苯胼(phenylhydrazine hydrochloride)（2當量）之乙醇（1,000毫升）混合物，而後將產生之混合物在60°C 下攪拌4小時。將冷卻至室溫之溶液過濾以得到一黃褐色固體。
將三氟醋酸（2當量）放入單頸圓底燒瓶內之該固體 （68.9克，0.25莫耳）與醋酸（700毫升）混合物中，並將產生之混合物在100°C下攪拌15小時。將冷卻至室溫之溶液過濾，並以醋酸和己烷清洗，以得到一象牙色固體 B-1。
2) 化合物 B-2 之製備
將化合物B-1 （1當量）、碘苯 （1.5當量）、Cu （0.05當量）、18-冠-6-醚 （0.05當量）與K2 CO3 （2當量）之o-DCB （20毫升）混合物於雙頸圓底燒瓶內在氮氣中回流並攪拌16小時。將冷卻至室溫之溶液用MC/H2 O萃取並濃縮，然後用管柱層析法分離（SiO2 ，己烷: 醋酸乙酯 = 10 : 1）以得到一白色固體化合物B-2。
3) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例1化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
4) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
5) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例3化合物1-3之相同方式製備化合物1-3 。
6) 化合物 165 之製備
將化合物1-3 （1當量）、化合物A-2 （2當量）、Cu （0.05當量）、18-冠-6-醚 （0.05當量）與K2 CO3 （2當量）之o-DCB （80毫升）混合物於單頸圓底燒瓶內在氮氣中回流並攪拌12小時。在真空下蒸餾並去除o-DCB，而後將該反應產物以管柱層析法分離 （SiO2 ，己烷: MC = 4:1），得到一目標化合物165，產率51%。
以製作製備實例之相同方式製備化合物，其合成確認結果顯示於下方列表。表3為場解吸質譜(FD-MS)測量值，表4為NMR值。
[表3]
[表4]
圖5為化合物16於波長286 nm之PL測量圖。
圖6為化合物16於波長328 nm之PL測量圖。
圖7為化合物16 於波長404 nm之PL測量圖。
圖8為化合物209於波長239 nm之PL測量圖。
圖9為化合物209 於波長292 nm之PL測量圖。
圖10為化合物209於波長338 nm之PL測量圖。
圖11為化合物209於波長408 nm之PL測量圖。
圖12為化合物44於波長280 nm之PL測量圖。
圖13 為化合物44於波長414 nm之PL測量圖。
2. 群組 2 化合物之製備
＜ 製備實例 9＞ 具下表 5 取代基之化合物之製備
1) 化合物 1-1 之製備
將吲哚（1當量）放入一單頸圓底燒瓶，將(4-溴基苯基)聯胺（1.2當量）溶解於500毫升之PhCl，將而後Pd(OAc)2 （0.01當量）、F3 CCO2 H（1當量）及10-鄰菲咯啉（0.5當量）加入其中，並將產生之混合物加熱5小時。當反應完成時，以醋酸乙酯及H2 O進行萃取。萃取後，使用管柱層析法分離並純化萃取物，以得到化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
將2-氟硝基苯（1當量)溶解於600毫升之DMF後，將化合物1-1（1當量）加入其中，而後加入碳酸銫（2.3當量），接著將產生之混合物於常溫下攪拌18小時。當反應完成時，以濾紙過濾出碳酸銫，而後使用醋酸乙酯及H2 O萃取濾液。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
化合物1-2（1當量）溶解於乙醇與H2 O(比率為10:7)，而後相繼加入氯化銨 （4當量）及鐵（5當量），並將產生之混合物加熱3小時。當反應完成時，濃縮溶劑，而後以醋酸乙酯及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
化合物1-3（1當量）溶解於500毫升之甲苯。甲醛（1.1當量）及對甲苯磺酸（0.1當量）加入其中，而後將產生之混合物加熱24小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-4。
5) 化合物 1-5 之製備
將化合物1-4 （1當量）溶解於500毫升之1,4-二噁烷中。將4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二噁硼烷（2當量）、醋酸鉀（3當量）及PdCl2 (dppf)（0.05當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。
當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-5。
6) 化合物 P8 之製備
將化合物1-5（2.2當量）溶解於1,4-二噁烷與H2 O(比率為4:1)，之後將Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K2 CO3 （3當量）及化合物S-1（1當量）加入其中，並將產生之混合物加熱4小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離並純化萃取物，得到一目標化合物P8 （產率：43至82%）。
[表5]
＜ 製備實例 10＞ 具下表 6 取代基之化合物之製備
1) 化合物 1-1 之製備
將吲哚 （1當量）放入單頸圓底燒瓶中，將(3-溴基苯基)聯胺（1.2當量）溶解於500毫升之PhCl，而後加入Pd(OAc)2 （0.01當量）、F3 CCO2 H （1當量）及10-鄰菲咯啉（0.5當量），並將產生之混合物加熱5小時。當反應完成時，使用醋酸乙酯及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離純化萃取物，藉此得到化合物1-1。
2) 1-2 之製備化合物
以製作製備實例1化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例1化合物1-3之相同方式製備化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
以製作製備實例1化合物1-4之相同方式製備化合物1-4。
5) 化合物 1-5 之製備
以製作製備實例1化合物1-5之相同方式製備化合物1-5。
6) 化合物 P9 之製備
將化合物1-5（2.2當量）溶解於1,4-二噁烷及H2 O(比率4:1)，而後加入Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K2 CO3 （3當量）及化合物S-1 （1當量），並將產生之混合物加熱4小時。當反應完成時，使用二氯甲烷及H2 O進行萃取。萃取後，以管柱層析法分離並純化萃取物，得到一目標化合物P9 （產率：43至78%）。
[表6]
＜ 製備實例 11＞ 化合物 237 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例9化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例9化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例9化合物1-3之相同方式製備化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
以製作製備實例9化合物1-4之相同方式製備化合物1-4。
5) 化合物 237 之製備
將化合物1-4 （1當量）溶解於50毫升之無水 THF，而後將產生之溶液冷卻至-78°C。將正丁基鋰（2.5於己烷中，1當量）緩緩滴加於其中，而後將產生之混合物攪拌1小時。將二苯基氯化磷（1當量）滴加至溶液中，並將反應溶液在室溫下攪拌12小時。以MC/H2 O萃取反應混合物，而後在真空下蒸餾。將反應混合物溶解於MC （250毫升），而後將反應溶液連同20毫升之30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後以管柱層析法分離該濃縮混合物（SiO2 ，MC : 甲醇 = 25 : 1）以製備一目標化合物237 （產率：58%）。
＜ 製備實例 12＞ 化合物 317 之製備
1) 化合物 1-1 之製備
以製作製備實例10化合物1-1之相同方式製備化合物1-1。
2) 化合物 1-2 之製備
以製作製備實例10化合物1-2之相同方式製備化合物1-2。
3) 化合物 1-3 之製備
以製作製備實例10化合物1-3之相同方式製備化合物1-3。
4) 化合物 1-4 之製備
以製作製備實例10化合物1-4之相同方式製備化合物1-4。
5) 化合物 317 之製備
將化合物1-4 （1當量）溶解於50毫升之無水 THF，而後將產生之溶液冷卻至-78°C。正丁基鋰 （2.5於己烷中，1當量）緩緩滴加於其中，而後將產生之混合物攪拌1小時。二苯基氯化磷 （1當量）滴加至溶液中，並將反應溶液在室溫下攪拌12小時。以MC/H2 O萃取反應混合物，而後在真空下蒸餾。將反應混合物溶解於MC （250毫升），而後將反應溶液連同20毫升之30% H2 O2 水溶液在室溫下攪拌1小時。使用MC/H2 O萃取反應混合物，而後以管柱層析法分離該濃縮混合物（SiO2 ，MC : 甲醇 = 25 : 1），製備出目標化合物317 （產率：62%）。
以製作製備實例之相同方式製備化合物，其合成確認結果顯示於下方列表。表7為場解吸質譜(FD-MS)測量值，表8為NMR值。
[表7]
[表8]
＜ 實驗例 1＞ 使用群組 1 化合物之有機發光裝置
1) 有機發光裝置之製造
將其上薄塗1500 Å 厚度ITO之玻璃基板使用蒸餾水以超音波清洗。蒸餾水清洗完成後，使用例如丙酮、甲醇或異丙醇等溶劑，以超音波清洗玻璃基板，乾燥後送入UV 清洗機，以UV 進行UVO處理5分鐘。而後將基板送入電漿清洗機(PT)，接受電漿處理，在真空狀態下執行ITO工作函數並去除殘留薄膜，再送入熱沉積設備進行有機沉積。
在ITO透明電極（正電極）上形成具有2堆疊體白色有機發光裝置(WOLED)結構之有機材料。在第一堆疊體方面，先在真空下將TAPC熱沉積至300 Å厚度以形成電洞傳輸層。電洞傳輸層形成後，以如下方式在真空下於其上熱沉積一發光層。以濃度8%藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜主體TCz1，將發光層沉積至300 Å之厚度。使用TmPyPB 形成厚度400 Å之電子傳輸層，而後以濃度20%之Cs2 CO3 摻雜下表7中之化合物，形成厚度100 Å之電荷產生層。
在第二堆疊體方面，首先於真空下熱沉積MoO3 至50 Å之厚度以形成電洞注入層。以濃度 20% 之MoO3 摻雜 TAPC，沉積 TAPC至300 Å之厚度，藉此形成100 Å厚度之共用電洞傳輸層，以濃度8%之綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 摻雜主體TCz1，在共用電洞傳輸層上沉積厚度300 Å之發光層，而後使用TmPyPB形成厚度 600 Å之電子傳輸層。最後，在電子傳輸層上沉積10 Å厚度之氟化鋰(LiF)以形成一電子注入層，而後在電子注入層上沉積厚度為1,200 Å之鋁(Al)負電極，以形成一負電極，如此製成一有機發光裝置。
同時，將製作OLED裝置所需之全部有機化合物於10-6 至10-8 陶爾(torr)接受真空昇華提純，並用以製造OLED。
2) 有機發光裝置之驅動電壓及發光效率
使用McScience Inc. 製造之M7000測量上述製成有機發光裝置之電致發光(EL)特性，並利用McScience Inc.製造之壽命測量裝置(M6000)，依據測量結果評估參考亮度為3,500 cd/m2 時之T95 。依據本發明製造之白色有機發光裝置在驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色度座標(CIE)等項目之測量結果示於表9。
[表9]
從表9結果中可知，相較於比較例1，使用本發明2堆疊體白色有機發光裝置電荷產生層材料之有機發光裝置具有較低之驅動電壓，且可改善發光效率。
有此改善之原因應在於本發明之骨架具有適當長度及強度和平滑特性，且本發明化合物用為N型電荷產生層，其由一能夠與金屬鍵結之適當雜化合物所組成，摻雜一鹼金屬或一鹼土金屬以在N型電荷產生層中形成一能隙狀態，且判定P型電荷產生層產生之電子可輕易經由 N型電荷產生層中產生之能隙狀態導入電子傳輸層。因此，P型電荷產生層可讓電子順利導入並傳輸至N型電荷產生層，因此讓有機發光裝置之驅動電壓降低且其效率及壽命均有改善。
＜ 實驗例 2＞ 使用群組 1 化合物之有機發光裝置
1) 有機發光裝置之製造
先後使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水以超音波方式清洗OLED用玻璃透明電極ITO 薄膜 （Samsung-Corning Co., Ltd. 製造）各5分鐘，接著將ITO薄膜置入異丙醇中存放，而後使用。
隨後，在真空沉積設備之基板夾具中配置ITO 基板，並將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放入真空沉積設備之一小格中。
繼之排空槽內空氣直到槽內真空度達10-6 陶爾，而後將電流通入小格以揮發2-TNATA，藉此在ITO 基板上沉積厚度為600 Å之電洞注入層。
將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺 (NPB)放入真空沉積設備之另一小格並將電流通入該小格以揮發NPB，藉此在電洞注入層上沉積厚度為300 Å之電洞傳輸層。
如上形成電洞注入層及電洞傳輸層，而後於其上沉積具有以下結構之藍色發光材料，做為發光層。具體而言，係在真空沉積設備中之一小格上將藍色發光主體材料 H1真空沉積至200 Å之厚度，接著在其上真空沉積藍色發光摻雜劑材料D1，用量為相對於主體材料之5%。
隨後，將具有以下結構式E1之化合物沉積至300 Å之厚度，做為電子傳輸層。
沉積厚度10 Å之氟化鋰(LiF)為電子注入層，並使Al負電極之厚度為1,000 Å，藉此製成OLED裝置。
同時，將製作OLED裝置所需之全部有機化合物於10-6 至10-8 陶爾接受真空昇華提純，並用以製造OLED。
2) 有機發光裝置之驅動電壓及發光效率
使用McScience Inc. 製造之M7000測量上述製成有機發光裝置之電致發光(EL)特性，並利用McScience Inc.製造之壽命測量裝置(M6000)，依據測量結果評估參考亮度為700 cd/m2 時之T95 。依據本發明製造之有機發光裝置在驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色度座標(CIE)等項目之測量結果示於表10。
[表10]
從表10結果中可知，相較於比較例2，使用本發明藍色有機發光裝置電子傳輸層材料之有機發光裝置具有較低之驅動電壓，且可顯著改善發光效率及壽命。
有此改善之原因應在於本發明之化合物具有適當長度及強度和平滑特性，當用為電子傳輸層時，會在特定條件下接受電子，以產生一處於激發狀態之化合物，且特別，當化合物之雜骨架位點形成激發狀態時，激發之能量會移動至一穩定狀態，而後此激發之雜骨架位點經歷另一反應，且在該相對穩定之化合物中，化合物不會發生分解或破壞，且電子可有效傳輸。僅供參考，受激發時具有穩定狀態之化合物應為芳基或並苯(acene)化合物或多環雜化合物。因此，本發明之化合物能夠提升電子傳輸特性或穩定性，於驅動、效率及壽命等各方面帶來優異表現。
＜ 實驗例 3＞ 使用群組 2 化合物之有機發光裝置
1) 有機發光裝置之製造
將其上薄塗1500 Å 厚度ITO之玻璃基板使用蒸餾水以超音波清洗。蒸餾水清洗完成後，使用例如丙酮、甲醇或異丙醇等溶劑，以超音波清洗玻璃基板，乾燥後送入UV 清洗機，以UV進行UVO處理5分鐘。而後將基板送入電漿清洗機(PT)，接受電漿處理，在真空狀態下執行ITO工作函數並去除殘留薄膜，再送入熱沉積設備進行有機沉積。
在ITO透明電極（正電極）上形成具有2堆疊體白色有機發光裝置(WOLED)結構之有機材料。在第一堆疊體方面，先在真空下將TAPC熱沉積至300 Å厚度以形成電洞傳輸層。電洞傳輸層形成後，以如下方式在真空下於其上熱沉積一發光層。以濃度8%藍色磷光摻雜劑FIrpic摻雜主體TCz1，將發光層沉積至300 Å之厚度。使用TmPyPB 形成厚度400 Å之電子傳輸層，而後以濃度20%之Cs2 CO3 摻雜下表5中之化合物，形成厚度100 Å之電荷產生層。
在第二堆疊體方面，首先於真空下熱沉積MoO3 至50 Å之厚度以形成電洞注入層。以濃度 20% 之MoO3 摻雜 TAPC，沉積 TAPC至300 Å之厚度，藉此形成100 Å厚度之共用電洞傳輸層，以濃度8%之綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 摻雜主體TCz1，在其上沉積厚度300 Å之發光層，而後使用TmPyPB形成厚度 600 Å之電子傳輸層。最後，在電子傳輸層上沉積10 Å厚度之氟化鋰(LiF)以形成一電子注入層，而後在電子注入層上沉積厚度為1,200 Å之鋁(Al)負電極，以形成一負電極，如此製成一有機發光裝置。
同時，將製作OLED裝置所需之全部有機化合物於10-6 至10-8 陶爾接受真空昇華提純，並用以製造OLED。
2) 有機發光裝置之驅動電壓及發光效率
使用McScience Inc. 製造之M7000測量上述製成有機發光裝置之電致發光(EL)特性，並利用McScience Inc.製造之壽命測量裝置(M6000)，依據測量結果評估參考亮度為3,500 cd/m2 時之T95 。依據本發明製造之白色有機發光裝置在驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色度座標(CIE)等項目之測量結果示於表11。
[表11]
從表11結果中可知，相較於比較例3，使用本發明2堆疊體白色有機發光裝置電荷產生層材料之有機發光裝置具有較低之驅動電壓，且可改善發光效率。有此改善之原因應在於本發明之骨架具有適當長度及強度和平滑特性，且本發明化合物用為N型電荷產生層，其由一能夠與金屬鍵結之適當雜化合物所組成，摻雜一鹼金屬或一鹼土金屬以在N型電荷產生層中形成一能隙狀態，且判定P型電荷產生層產生之電子可輕易經由 N型電荷產生層中產生之能隙狀態導入電子傳輸層。因此，P型電荷產生層可讓電子順利導入並傳輸至N型電荷產生層，且因此讓有機發光裝置之驅動電壓降低且改善效率及壽命 。
＜ 實驗例 4＞ 使用群組 2 化合物之有機發光裝置
1) 有機發光裝置之製造
先後使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水以超音波方式清洗OLED用玻璃透明電極ITO 薄膜 （Samsung-Corning Co., Ltd. 製造）各5分鐘，接著將ITO薄膜置入異丙醇中存放，而後使用。
隨後，在真空沉積設備之基板夾具中配置ITO 基板，並將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)放入真空沉積設備之一小格中。
繼之排空槽內空氣直到槽內真空度達10-6 陶爾，而後將電流通入小格以揮發2-TNATA，藉此在ITO 基板上沉積厚度為600 Å之電洞注入層。
將以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺 (NPB)放入真空沉積設備之另一小格並將電流通入該小格以揮發NPB，藉此在電洞注入層上沉積厚度為300 Å之電洞傳輸層。
如上形成電洞注入層及電洞傳輸層，而後於其上沉積具有以下結構之藍色發光材料，做為發光層。具體而言，係在真空沉積設備中之一小格上將藍色發光主體材料 H1真空沉積至200 Å之厚度，接著在其上真空沉積藍色發光摻雜劑材料D1，用量為相對於主體材料之5%。
隨後，將具有以下結構式E1之化合物沉積至300 Å之厚度，做為電子傳輸層。
沉積厚度10 Å之氟化鋰(LiF)為電子注入層，並使Al負電極之厚度為1,000 Å，藉此製成OLED裝置。
同時，將製作OLED裝置所需之全部有機化合物於10-6 至10-8 陶爾接受真空昇華提純，並用以製造OLED。
2) 有機發光裝置之驅動電壓及發光效率
使用McScience Inc. 製造之M7000測量上述製成有機發光裝置之電致發光(EL)特性，並利用McScience Inc.製造之壽命測量裝置(M6000)，依據測量結果評估參考亮度為700 cd/m2 時之T95 。依據本發明製造之有機發光裝置在驅動電壓、發光效率、外部量子效率及色度座標(CIE)等項目之測量結果示於表12。
[表12]
從表12結果中可知，相較於比較例4，使用本發明藍色有機發光裝置電子傳輸層材料之有機發光裝置具有較低之驅動電壓，且可顯著改善發光效率及壽命。
有此改善之原因應在於本發明之化合物具有適當長度及強度和平滑特性，當用為電子傳輸層時，會在特定條件下接受電子，以產生一處於激發狀態之化合物，且特別，當化合物之雜骨架位點形成激發狀態時，激發之能量會移動至一穩定狀態，而後此激發之雜骨架位點經歷另一反應，且在該相對穩定之化合物中，化合物不會發生分解或破壞，且電子可有效傳輸。僅供參考，受激發時具有穩定狀態之化合物應為芳基或並苯化合物或多環雜化合物。因此，本發明之化合物能夠提升電子傳輸特性或穩定性，於驅動、效率及壽命等各方面帶來優異表現。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻隔層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至4 為依據本申請案示範實施例之各種有機發光裝置堆疊結構示意圖。        圖5為化合物16於波長286 nm之PL測量圖。        圖6為化合物16於波長328 nm之PL測量圖。        圖7為化合物16於波長404 nm之PL測量圖。        圖8為化合物209於波長239 nm之PL測量圖。        圖9為化合物209於波長292 nm之PL測量圖。        圖10為化合物209於波長338 nm之PL測量圖。        圖11為化合物209於波長408 nm之PL測量圖。        圖12為化合物44於波長280nm之PL測量圖。        圖13為化合物44於波長414 nm之PL測量圖。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧負電極

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，其係由以下化學式1代表： [化學式1]於化學式1中， R1為氫或重氫，或由–(Li)p-(Y1)q所表示， R2為氫、重氫或一萘基團，或由–(L2)r-(Y2)s所表示， L1及L2係各自獨立選自包含以下項目所構成之群組：一取代或未取代亞芳基團；以及一取代或未取代環形或多環雜亞芳基團， Y1及Y2係選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一未取代或以一烷基團、一取代或未取代芳基團、或一取代或未取代雜芳基團所取代之胺基團， p為0至10且q為1至10， r為0至10且 s為1至10， R3至R10 彼此為相同或不同，且係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一未取代或以一烷基團、一取代或未取代芳基團、或一取代或未取代雜芳基團所取代之胺基團，或二或多個相鄰基團彼此結合以形成一取代或未取代單環或多環脂肪或芳香烴環，且 R、R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代芳基團；或一取代或未取代雜芳基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中當化學式1之R2為氫或重氫時，R1係由–(L1)p-(Y1)q所表示。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中當化學式1之R1為氫或重氫時，R2為一萘基團，或由–(L2)r-(Y2)s所表示。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中式1係由下式2至7中任一者所表示： [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6][化學式7]於化學式2至7中， R1至R10之定義如同化學式1中所述者， R11係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一鹵素基團；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代烯基團；一取代或未取代炔基團；一取代或未取代烷氧基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代雜環烷基團；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及一未取代或以一烷基團、一取代或未取代芳基團、或一取代或未取代雜芳基團取代之胺基團， R、R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；重氫；-CN；一取代或未取代烷基團；一取代或未取代環烷基團；一取代或未取代芳基團；或一取代或未取代雜芳基團， m 係各自為一0至7之整數，且當m為2或以上，二或多個R11彼此為相同或不同，且 n 係各自為一0至5之整數，且當n為2或以上，二或多個R11彼此為相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1之 L1及L2係各自獨立為一取代或未取代亞芳基團，且 Y1及Y2係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1之R3至R10係各自獨立為氫或重氫。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之雜環化合物，其中化學式2至7之 R11係各自獨立選自以下項目所構成之群組：氫；重氫；一取代或未取代芳基團；一取代或未取代雜芳基團；以及-P(=O)RR’。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中 Y1或Y2為，且X3及X4係一取代或未取代芳香烴環；或一取代或未取代芳香雜環。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之雜環化合物，其中係由以下結構式中之任一者所表示： 於該些結構式中，Z1 至Z3 彼此為相同或不同，且係各自獨立S或O， Z4 至Z9 彼此為相同或不同，且係各自獨立為CR’R”、NR’、S、或O，且 R'與R" 彼此為相同或不同，且係各自獨立為氫；一取代或未取代烷基團；或一取代或未取代芳基團。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1係由以下群組1化合物中之任一者所表示： [群組1]
  11. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1係由以下群組2化合物中之任一者所表示： [群組2]
  12. 一種有機發光裝置，包括：一正電極；一負電極；以及一或多個設於該正電極與該負電極間之有機材料層，其中該等有機材料層之一或多層包含如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述之雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電洞阻隔層、一電子注入層及一電子傳輸層中之至少一層，且該電洞阻隔層、該電子注入層及該電子傳輸層中之至少一層包含該雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層及一同時注入並傳輸電洞之層中之一或多層，且該等層中之一層包含該雜環化合物。
  16. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包含一電荷產生層，且該電荷產生層包含該雜環化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置包含一正電極、一設置於該正電極上且包含一第一發光層之第一堆疊體、一設置於該第一堆疊體上之電荷產生層、一設置於該電荷產生層上且包含一第二發光層之第二堆疊體、以及一設置於該第二堆疊體上之負電極。
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