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TW201617325A - 醯胺化合物及彼在防治有害節肢動物上的用途 - Google Patents

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TW201617325A
TW201617325A TW104123556A TW104123556A TW201617325A TW 201617325 A TW201617325 A TW 201617325A TW 104123556 A TW104123556 A TW 104123556A TW 104123556 A TW104123556 A TW 104123556A TW 201617325 A TW201617325 A TW 201617325A
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淡佐口憲一郎
氏原一哉
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Abstract

本發明提供一種有害節肢動物防治劑，其含有式(I)之醯胺化合物： □ 其中R1代表隨意地具有一或多個選自群組A之基團的C1至C8鏈烴基，R2代表氫原子等，R3代表氫原子等，R5與R6是相同的或不同的，且獨立地代表氫原子等，Y代表氧原子等，m代表0、1、2、3、4、5、6或7，與Q代表隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基。

Description

醯胺化合物及彼在防治有害節肢動物上的用途
本發明係關於醯胺化合物及彼在防治有害節肢動物上的用途。
以前，為了防治有害節肢動物，業已發展出許多有害節肢動物防治劑且已經進入實用階段。此外，專利文件1描述一些醯胺化合物。
〔先前技術文件〕 〔專利文件〕
專利文件1：EP-A 0459887
本發明係關於對有害節肢動物有優異的防治效力之化合物。
為了找出對有害節肢動物有優異的防治效力之化合物，本發明者深入地研究，結果發現下式(I)之醯胺化合物對有害節肢動物有優異的防治效力，由此完成本發明。
也就是說，本發明包含：
[1]一種有害節肢動物防治劑，其含有式(I)之醯胺化合物： 其中R1代表隨意地具有一或多個選自群組A之基團的C1至C8鏈烴基，R2代表C1至C3烴基(隨意地具有一或多個選自由-OR3基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團)、氰基、甲醯基、羧基、(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)、胺甲醯基、鹵素原子、或氫原子，R3代表-C(=S)SR4基或氫原子，R4代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C3烴基，R5與R6是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、鹵素原子、隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基、或氫原 子，Y代表單鍵、氧原子或-S(O)u-，其中當Y是單鍵時，m代表0，且Q代表C3至C8鏈烴基或具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基，與其中當Y是氧原子或-S(O)u-時，m代表0、1、2、3、4、5、6或7，且Q代表隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團或一個選自群組E之基團的C1至C8鏈烴基，與其中u代表0、1或2；群組A係由下列組成：鹵素原子，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基，C1至C6烷胺基，二(C1至C6烷基)胺基，羥基，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，[(C1至C4烷氧基)羰基]C1至C4烷基，其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子，3-四氫呋喃甲基，4-四氫吡喃甲基或氫原子；群組B係由下列組成：隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，具有一或多個苄氧基的C1至C4烷基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷硫基，隨意地具有一或多個鹵素原 子的C1至C4烷亞磺醯基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷磺醯基，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，隨意地具有一或多個選自群組F之原子或基團的乙烯基，隨意地具有一個選自群組F之原子或基團的乙炔基，苯基，苯氧基，氰基，硝基，羧基，羥基，-CONR9R10基，甲氧基甲基與鹵素原子，其中R9與R10是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，或氫原子；群組C係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,3-苯並二茂基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,4-苯並二烷基， 鹵素原子，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，氰基，硝基，羧基，羥基，與-CONR9R10基；群組D係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯氧基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,3-苯並二茂基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,4-苯並二烷基，鹵素原子，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，氰基，硝基，羧基，羥基，與-CONR9R10基；群組E係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3 至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，與隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基；群組F係由隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基與鹵素原子所組成，和惰性載體。
[2]如第[1]項之有害節肢動物防治劑，其中該醯胺化合物是式(II)之化合物： 其中R11代表隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C8鏈烴基，與Q1代表苯基或萘基；群組G係由下列組成：C1至C4烷氧基、(C1至C4 烷氧基)羰基與羥基。
[3]如第[1]項之有害節肢動物防治劑，其中R1代表具有一或多個選自由下列所組成的群組之取代基的C2至C8鏈烴基：隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基與羥基，R2是氫原子，Y是單鍵，m是0，Q是隨意地具有一或多個選自群組C之基團的C3至C8鏈烴基，其中該一或多個選自群組C之基團是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，與其中該一或多個選自群組B之原子或基團係選自由鹵素原子與氰基所組成的群組。
[4]一種用於防治有害節肢動物的方法，該方法包含將有效量之第[1]項中所定義的式(I)之醯胺化合物施用於有害節肢動物或其棲息地。
[5]如第[1]項之有害節肢動物防治劑，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基， Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
[6]如第[4]項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
[7]如第[4]項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C2至C8烷基：羥基、甲氧基、C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，與其中如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-O-基、 Qa-CH2基、或隨意地具有一或多個選自由鹵素原子與氰基所組成的群組之取代基的C3至C8鏈烴基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之取代基的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之取代基的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
[8]如第[4]項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C2至C8烷基：羥基、甲氧基、C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，與其中如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是C1至C4烷氧基或隨意地具有一或多個選自由鹵素原子與氰基所組成的群組之取代基的C3至C8鏈烴基。
[9]一種第[1]項中所定義的式(I)之醯胺化合物的用途，其係用於防治有害節肢動物。
本防治劑對有害節肢動物有優異的防治效力且是有用的。
〔進行發明之方式〕
本發明所揭示之化合物具有由不對稱碳原子 衍生的異構物，與在某些情形下由雙鍵衍生之異構物，且所述化合物包括這樣的異構物與隨意比率之異構物混合物。
本發明中所述之取代基將被說明。
「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子、與碘原子。
「隨意地具有一或多個鹵素原子」指示當取代基具有二或多個鹵素原子時，那些鹵素原子可彼此相同或不同。
本說明中的「CX至CY」表達方式表示碳原子數是X至Y。例如，「C1至C8」表達方式表示碳原子數是1至8。
「鏈烴基」表示烷基、烯基與炔基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子之C1至C4烷基」實例包括(例如)：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、與1,1,2,2,2-五氟乙基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子之C1至C3烴基」實例包括(例如)：甲基、乙基、丙基、異丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、1-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、 1-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、與1,1,2,2,2-五氟乙基。
在本發明中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基」實例包括(例如)：環丙基、1-甲基環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二氟環丙基、環戊基、1-甲基環戊基、2-甲基環戊基、3-甲基環戊基、2-氯環戊基、3-氯環戊基、2-氟環戊基、3-氟環戊基、2,2-二氟環戊基、3,3-二氟環戊基、2-氰基環戊基、3-氰基環戊基、環己基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2-氯環己基、3-氯環己基、4-氯環己基、4,4-二氯環己基、4,4-二氟環己基、4-氰基環己基、環庚基、與環辛基。
在本說明書中，「C1至C6烷胺基」實例包括(例如)：甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁胺基、異丁胺基、二級丁胺基、戊胺基、與己胺基。
在本說明書中，「二(C1至C6烷基)胺基」實例包括(例如)：二甲胺基、二乙胺基、二丙胺基、二異丙胺基、甲基(乙基)胺基、甲基(異丙基)胺基、甲基(丁基)胺基、甲基(戊基)胺基、與甲基(己基)胺基。
在本說明書中，在「隨意地具有一或多個選自群組A之基團的C1至C8鏈烴基」與「隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C8鏈烴基」中的「C1至C8鏈烴基」實例包括(例如)：「C1至C8烷基」，例如甲基、乙基、異丙基、三級丁基、丙基、二級丁基、異 丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基等；「C2至C8烯基」，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、6-庚烯基、與7-辛烯基；「C2至C8炔基」，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、 1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、與7-辛炔基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組A之基團的C1至C8鏈烴基」實例包括(例如)：甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、羥甲基、二甲胺基甲基、二乙胺基甲基、甲基乙胺基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-(二甲胺基)乙基、2-(二甲胺基)乙基、1-(二乙胺基)乙基、2-(二乙胺基)乙基、1-{甲基(乙基)胺基}乙基、2-{甲基(乙基)胺基}乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-甲氧基羰基丙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙 基、1-(羥甲基)乙基、3-(二甲胺基)丙基、3-(二乙胺基)丙基、3-{甲基(乙基)胺基}丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、1-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基、1-羥基-2-甲基丙基、1-(二甲胺基)丙基、2-(二甲胺基)丙基、3-(二甲胺基)丙基、N-(3-四氫呋喃甲基)胺甲醯基甲基、N-(4-四氫吡喃用基)胺甲醯基甲基、與2,2,2-三氟乙基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C8鏈烴基」實例包括(例如)：甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-(甲氧基甲基)乙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-(甲氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、1-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2- 甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲基丙基、2-羥基-1,3-二甲基丁基、2-羥乙基、3-羥丙基、4-羥丁基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、與2-羥基-2-甲基丙基。
在本說明書中，「[(C1至C4烷氧基)羰基]C1至C4烷基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)」實例包括：(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(丙氧基羰基)甲基、(異丙氧基羰基)甲基、(丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、與4-(甲氧基羰基)丁基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基」實例包括：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1-二氫茚基」，例如1-二氫茚基、4-甲基-1-二氫茚基、5-甲基-1-二氫茚基、4-氰基-1-二氫茚基、4-羧基-1-二氫茚基、4-羥基-1-二氫茚基、4-三氟甲基-1-二氫茚基、4-三氟甲氧基-1-二氫茚基、4-三氟甲硫基-1-二氫茚基、4-三氟甲亞磺醯基-1-二氫茚基、4-三氟甲磺醯基-1-二氫茚基、4-氟-1-二氫茚基、4-氯-1-二氫茚基、與4-溴-1-二氫茚基；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-二氫茚基」，例如2-二氫茚基、4-甲基-2-二氫茚基、5-甲基-2-二氫茚基、6-甲基-2-二氫茚基、7-甲基-2-二氫茚基、4-氰基-2-二氫茚基、4-羧基-2-二氫茚基、4-羥基-2-二氫茚基、4-三氟甲基-2-二氫茚基、4-三氟甲氧基-2-二 氫茚基、4-三氟甲硫基-2-二氫茚基、4-三氟甲亞磺醯基-2-二氫茚基、4-三氟甲磺醯基-2-二氫茚基、4-氟-2-二氫茚基、4-氯-2-二氫茚基、與4-溴-2-二氫茚基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基」實例包括(例如)：苯基、2-氰苯基、3-氰苯基、4-氰苯基、2-硝苯基、2-羧苯基、2-羥苯基、2-(甲胺基羰基)苯基、2-(二甲胺基羰基)苯基、2-甲苯基、3,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2-乙苯基、2-三氟甲苯基、2-甲氧苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲苯硫基、2-甲亞磺醯苯基、2-甲磺醯苯基、2-三氟甲苯硫基、2-三氟甲亞磺醯苯基、2-三氟甲磺醯苯基、2-甲氧羰基苯基、2-乙烯苯基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯基、2-乙炔苯基、2-(2-氟乙炔基)苯基、2-氟苯基、五氟苯基、與2-氯苯基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯氧基」實例包括(例如)：苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝苯氧基、2-羧苯氧基、2-羥苯氧基、2-(甲胺基羰基)苯氧基、2-(二甲胺基羰基)苯氧基、2-甲苯氧基、3,4-二甲苯氧基、2,6-二甲苯氧基、2-乙苯氧基、2-三氟甲苯氧基、2-甲氧苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、2-甲亞磺醯苯氧基、2-甲磺醯苯氧基、2-三氟甲硫基苯氧基、2-三氟甲亞磺醯苯氧基、2-三氟甲磺醯苯氧基、2-甲氧羰基苯氧基、2-乙烯苯氧基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯氧基、2-乙炔苯氧基、2-(2-氟乙炔基)苯氧基、2-氟苯氧 基、五氟苯氧基、與2-氯苯氧基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基」實例包括(例如)：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1-萘基」，例如1-萘基、2-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、4-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、2-羧基-1-萘基、2-羥基-1-萘基、2-甲基-1-萘基、2-三氟甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-三氟甲氧基-1-萘基、2-三氟甲硫基-1-萘基、2-三氟甲亞磺醯基-1-萘基、2-三氟甲磺醯基-1-萘基、2-甲氧羰基-1-萘基、2-乙烯基-1-萘基、2-(2,2-二氟乙烯基)-1-萘基、2-乙炔基-1-萘基、2-(2-氟乙炔基)-1-萘基、2-氟-1-萘基、與2-氯-1-萘基；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-萘基」，例如2-萘基、1-氰基-2-萘基、3-氰基-2-萘基、4-氰基-2-萘基、1-硝基-2-萘基、1-羧基-2-萘基、1-羥基-2-萘基、1-甲基-2-萘基、1-三氟甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、1-三氟甲氧基-2-萘基、1-三氟甲硫基-2-萘基、1-三氟甲亞磺醯基-2-萘基、1-三氟甲磺醯基-2-萘基、1-甲氧羰基-2-萘基、1-乙烯基-2-萘基、1-(2,2-二氟乙烯基)-2-萘基、1-乙炔基-2-萘基、1-氟-2-萘基、與1-氯-2-萘基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基」實例包括：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-吡啶基」，例如 2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、3-羧基-2-吡啶基、3-羥基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、3-三氟甲氧基-2-吡啶基、3-甲氧羰基-2-吡啶基、3-乙烯基-2-吡啶基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-吡啶基、3-乙炔基-2-吡啶基、3-(2-氟乙炔基)-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基等；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的3-吡啶基」，例如3-吡啶基、2-氰基-3-吡啶基、4-氰基-3-吡啶基、5-氰基-3-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、2-硝基-3-吡啶基、2-羧基-3-吡啶基、2-羥基-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-三氟甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧羰基-3-吡啶基、2-乙烯基-3-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-吡啶基、2-乙炔基-3-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-3-吡啶基、2-氟-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基等；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的4-吡啶基」，例如4-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-羧基-4-吡啶基、2-羥基-4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基、2-甲氧羰基-4-吡啶基、2-乙烯基-4-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-吡啶基、2-乙炔基-4-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-4-吡啶基、2-氟-4-吡啶基、與2-氯-4-吡啶基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基」實例包括：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-喹啉基」，例如2-喹啉基、5-氰基-2-喹啉基、6-氰基-2-喹啉基、7-氰基-2-喹啉基、8-氰基-2-喹啉基、5-硝基-2-喹啉基、5-羧基-2-喹啉基、5-羥基-2-喹啉基、5-甲基-2-喹啉基、5-三氟甲基-2-喹啉基、5-甲氧基-2-喹啉基、5-三氟甲氧基-2-喹啉基、5-甲氧羰基-2-喹啉基、5-乙烯基-2-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-2-喹啉基、5-乙炔基-2-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-2-喹啉基、5-氟-2-喹啉基、5,6,7,8-四氟-2-喹啉基、與5-氯-2-喹啉基；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的3-喹啉基」，例如3-喹啉基、5-氰基-3-喹啉基、6-氰基-3-喹啉基、7-氰基-3-喹啉基、8-氰基-3-喹啉基、5-硝基-3-喹啉基、5-羧基-3-喹啉基、5-羥基-3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-三氟甲基-3-喹啉基、5-甲氧基-3-喹啉基、5-三氟甲氧基-3-喹啉基、5-甲氧羰基-3-喹啉基、5-乙烯基-3-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-3-喹啉基、5-乙炔基-3-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-3-喹啉基、5-氟-3-喹啉基、5,6,7,8-四氟-3-喹啉基、5-氯-3-喹啉基、6-氯-3-喹啉基、7-氯-3-喹啉基、與8-氯-3-喹啉基；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的4-喹啉基」，例如4-喹啉基、2-氰基-4-喹啉基、3-氰基-4-喹啉基、2-硝基-4-喹啉基、2-羧基-4-喹啉基、2-羥基- 4-喹啉基、2-甲基-4-喹啉基、2-三氟甲基-4-喹啉基、2-甲氧基-4-喹啉基、2-三氟甲氧基-4-喹啉基、2-甲氧羰基-4-喹啉基、2-乙烯基-4-喹啉基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-喹啉基、2-乙炔基-4-喹啉基、2-(2-氟乙炔基)-4-喹啉基、2-氟-4-喹啉基、與2-氯-4-喹啉基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基」實例包括(例如)：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-呋喃基」，例如2-呋喃基、3-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-硝基-2-呋喃基、3-羧基-2-呋喃基、3-羥基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、3-三氟甲基-2-呋喃基、3-甲氧基-2-呋喃基、3-三氟甲氧基-2-呋喃基、3-甲氧羰基-2-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-呋喃基、3-乙炔基-2-呋喃基、3-(2-氟乙炔基)-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、與3-氯-2-呋喃基；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的3-呋喃基」，例如3-呋喃基、2-氰基-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、5-氰基-3-呋喃基、2-硝基-3-呋喃基、2-羧基-3-呋喃基、2-羥基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、2-三氟甲氧基-3-呋喃基、2-甲氧羰基-3-呋喃基、2-乙烯基-3-呋喃基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-呋喃基、2-乙炔基-3-呋喃基、2-(2-氟乙炔基)-3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、與2-氯-3-呋喃基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自 群組B之原子或基團的噻吩基」實例包括：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-噻吩基」，例如2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、3-羧基-2-噻吩基、3-羥基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、3-三氟甲氧基-2-噻吩基、3-甲氧羰基-2-噻吩基、3-乙烯基-2-噻吩基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-噻吩基、3-乙炔基-2-噻吩基、3-(2-氟乙炔基)-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、與3-氯-2-噻吩基等；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的3-噻吩基」，例如3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、2-羧基-3-噻吩基、2-羥基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、2-三氟甲氧基-3-噻吩基、2-甲氧羰基-3-噻吩基、2-乙烯基-3-噻吩基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-噻吩基、2-乙炔基-3-噻吩基、2-(2-氟乙炔基)-3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基等。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基」實例包括：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-苯並呋喃基」，例如2-苯並呋喃基、4-氰基-2-苯並呋喃基、5-氰基-2-苯並呋喃基、6-氰基-2-苯並呋喃基、7-氰基-2-苯並呋喃基、4-硝基-2-苯並呋喃基、4-羧基-2-苯並呋喃基、4-羥基-2-苯並呋喃基、4-甲基-2-苯並呋喃基、4-三氟甲基-2- 苯並呋喃基、4-甲氧基-2-苯並呋喃基、4-三氟甲氧基-2-苯並呋喃基、4-甲氧羰基-2-苯並呋喃基、4-乙烯基-2-苯並呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯並呋喃基、4-乙炔基-2-苯並呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯並呋喃基、4-氟-2-苯並呋喃基、4,5,6,7-四氟-2-苯並呋喃基、4-氯-2-苯並呋喃基等；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的5-苯並呋喃基」，例如5-苯並呋喃基、4-氰基-5-苯並呋喃基、3-氰基-5-苯並呋喃基、6-氰基-5-苯並呋喃基、7-氰基-5-苯並呋喃基、4-硝基-5-苯並呋喃基、4-羧基-5-苯並呋喃基、4-羥基-5-苯並呋喃基、4-甲基-5-苯並呋喃基、4-三氟甲基-5-苯並呋喃基、4-甲氧基-5-苯並呋喃基、4-三氟甲氧基-5-苯並呋喃基、4-甲氧羰基-5-苯並呋喃基、4-乙烯基-5-苯並呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯並呋喃基、4-乙炔基-5-苯並呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯並呋喃基、4-氟-5-苯並呋喃基、3,4,6,7-四氟-5-苯並呋喃基、4-氯-5-苯並呋喃基等。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基」實例包括(例如)：「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的2-苯並噻吩基」，例如2-苯並噻吩基、4-氰基-2-苯並噻吩基、5-氰基-2-苯並噻吩基、6-氰基-2-苯並噻吩基、7-氰基-2-苯並噻吩基、4-硝基-2-苯並噻吩基、4-羧基-2-苯並噻吩基、4-羥基-2-苯並噻吩基、4-甲基-2-苯並噻吩基、4-三 氟甲基-2-苯並噻吩基、4-甲氧基-2-苯並噻吩基、4-三氟甲氧基-2-苯並噻吩基、4-甲氧羰基-2-苯並噻吩基、4-乙烯基-2-苯並噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯並噻吩基、4-乙炔基-2-苯並噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯並噻吩基、4-氟-2-苯並噻吩基、4,5,6,7-四氟-2-苯並噻吩基、4-氯-2-苯並噻吩基等；「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的5-苯並噻吩基」，例如5-苯並噻吩基、4-氰基-5-苯並噻吩基、3-氰基-5-苯並噻吩基、6-氰基-5-苯並噻吩基、7-氰基-5-苯並噻吩基、4-硝基-5-苯並噻吩基、4-羧基-5-苯並噻吩基、4-羥基-5-苯並噻吩基、4-甲基-5-苯並噻吩基、4-三氟甲基-5-苯並噻吩基、4-甲氧基-5-苯並噻吩基、4-三氟甲氧基-5-苯並噻吩基、4-甲氧羰基-5-苯並噻吩基、4-乙烯基-5-苯並噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯並噻吩基、4-乙炔基-5-苯並噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯並噻吩基、4-氟-5-苯並噻吩基、4,5,6,7-四氟-5-苯並噻吩基、與4-氯-5-苯並噻吩基等。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,3-苯並二氧戊環基」實例包括(例如)：1,3-苯並二氧戊環基、4-氰基-1,3-苯並二氧戊環基、4-硝基-1,3-苯並二氧戊環基、4-羧基-1,3-苯並二氧戊環基、4-羥基-1,3-苯並二氧戊環基、4-甲基-1,3-苯並二氧戊環基、4-三氟甲基-1,3-苯並二氧戊環基、4-甲氧基-1,3-苯並二氧戊環基、4-三氟甲氧基-1,3-苯並二氧戊環基、4- 甲氧羰基-1,3-苯並二氧戊環基、4-乙烯基-1,3-苯並二氧戊環基、4-乙炔基-1,3-苯並二氧戊環基、4-氟-1,3-苯並二氧戊環基、4,5,6,7-四氟-1,3-苯並二氧戊環基、與4-氯-1,3-苯並二氧戊環基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,4-苯並二烷基」實例包括(例如)：1,4-苯並二烷基、5-氰基-1,4-苯並二烷基、5-硝基-1,4-苯並二烷基、5-羧基-1,4-苯並二烷基、5-羥基-1,4-苯並二烷基、5-甲基-1,4-苯並二烷基、5-三氟甲基-1,4-苯並二烷基、5-甲氧基-1,4-苯並二烷基、5-三氟甲氧基-1,4-苯並二烷基、5-甲氧羰基-1,4-苯並二烷基、5-乙烯基-1,4-苯並二烷基、5-乙炔基-1,4-苯並二烷基、5-氟-1,4-苯並二烷基、4,5,6,7-四氟-1,4-苯並二烷基、與5-氯-1,4-苯並二烷基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基」實例包括(例如)：苄基、苯基二氟甲基、1-苯乙基、2,2,2-三氟-1-苯乙基、2-苯乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、2,2-二氟-2-苯乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯丁基、1,1-二氟-4-苯丁基、2,2-二氟-4-苯丁基、3,3-二氟-4-苯丁基、4,4-二氟-4-苯丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-苯丁基、5-苯戊基、1,1-二氟-5-苯戊基、2,2-二氟-5-苯戊基、3,3-二氟-5-苯戊基、4,4-二氟- 5-苯戊基、5,5-二氟-5-苯戊基、6-苯己基、1,1-二氟-6-苯己基、7-苯庚基、1,1-二氟-7-苯庚基、8-苯辛基、1,1-二氟-8-苯辛基、4-氰苄基、4-硝苄基、4-羧苄基、4-羥苄基、4-(甲胺基羰基)苄基、4-(二甲胺基羰基)苄基、4-甲苄基、4-(三氟甲基)苄基、4-甲氧苄基、4-(三氟甲氧基)苄基、4-(甲硫基)苄基、4-(甲亞磺醯)苄基、4-(甲磺醯)苄基、4-(甲氧羰基)苄基、4-乙烯苄基、4-(2,2-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔苄基、4-(2-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4-氰苯基)二氟甲基、1-萘甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1-萘基)辛 基、2-萘甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶甲基、4-吡啶甲基、2-喹啉甲基、3-喹啉甲基、4-喹啉甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-苯並呋喃甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三 氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧羰基)甲基、氰甲基、硝甲基、(羧)甲基、羥甲基等。
在本說明書中，「具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基」實例包括：苄基、苯基二氟甲基、1-苯乙基、2,2,2-三氟-1-苯乙基、2-苯乙基、1,1-二氟-2-苯乙基、2,2-二氟-2-苯乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯丁基、1,1-二氟-4-苯丁基、2,2-二氟-4-苯丁基、3,3-二氟-4-苯丁基、4,4-二氟-4-苯丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯丁基、5-苯戊基、1,1-二氟-5-苯戊基、2,2-二氟-5-苯戊基、3,3-二氟-5-苯戊基、4,4-二氟-5-苯戊基、5,5-二氟-5-苯戊基、6-苯己基、1,1-二氟-6-苯己基、7-苯庚基、1,1-二氟-7-苯庚基、8-苯辛基、1,1-二氟-8-苯辛基、4-氰苄基、4-硝苄基、4-羧苄基、4-羥苄基、4-(甲胺基羰基)苄基、4-(二甲胺基羰基)苄基、4-甲苄基、4-(三氟甲基)苄基、4-甲氧苄基、4-(三氟甲氧基)苄基、4-(甲硫基)苄基、4-(甲亞磺醯)苄基、4-(甲磺醯)苄基、4-(甲氧羰基)苄基、4-乙烯苄基、4-(2,2-二氟乙烯基)苄基、4-乙炔苄基、4-(2-氟乙炔基)苄基、4-氟苄基、4-氯苄基、3,4-二氯苄基、(4-氰苯基)二氟甲基、1-萘甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙 基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟 -5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶甲基、4-吡啶甲基、2-喹啉甲基、3-喹啉甲基、4-喹啉甲基、2-呋喃甲基、3-呋喃甲基、2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、2-苯並呋喃甲基、(5-氰基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-硝基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-羧基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-羥基-2-苯並呋喃基)甲基、[5-(甲胺基羰基)-2-苯並呋喃基]甲基、[5-(二甲胺基羰基)-2-苯並呋喃基]甲基、(5-甲基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-甲氧基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-甲硫基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-甲亞磺醯基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-甲磺醯基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-甲氧羰基-2-苯並呋喃基)甲基、(5-乙烯基-2-苯並呋喃基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯並呋喃基]甲基、(5-乙炔基-2-苯並呋喃基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯並呋喃基]甲基、(5-氟-2-苯並呋喃基)甲基、(5-氯-2-苯並呋喃基)甲基、5-苯並呋喃甲基、(3-氰基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-硝基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-羧基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-羥基-2-苯並呋喃基)甲基、[3-(甲胺基羰基)-5-苯 並呋喃基]甲基、[3-(二甲胺基羰基)-5-苯並呋喃基]甲基、(3-甲基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-甲氧基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-甲硫基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-甲亞磺醯基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-甲磺醯基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-甲氧羰基-5-苯並呋喃基)甲基、(3-乙烯基-5-苯並呋喃基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯並呋喃基]甲基、(3-乙炔基-5-苯並呋喃基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯並呋喃基]甲基、(3-氟-5-苯並呋喃基)甲基、(3-氯-5-苯並呋喃基)甲基、2-苯並噻吩甲基、(5-氰基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-硝基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-羧基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-羥基-2-苯並噻吩基)甲基、[5-(甲胺基羰基)-2-苯並噻吩基]甲基、[5-(二甲胺基羰基)-2-苯並噻吩基]甲基、(5-甲基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-甲氧基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-甲硫基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-甲亞磺醯基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-甲磺醯基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-甲氧羰基-2-苯並噻吩基)甲基、(5-乙烯基-2-苯並噻吩基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯並噻吩基]甲基、(5-乙炔基-2-苯並噻吩基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯並噻吩基]甲基、(5-氟-2-苯並噻吩基)甲基、(5-氯-2-苯並噻吩基)甲基、5-苯並噻吩甲基、(3-氰基-5-苯並噻吩基)甲 基、(3-硝基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-羧基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-羥基-5-苯並噻吩基)甲基、[3-(甲胺基羰基)-5-苯並噻吩基]甲基、[3-(二甲胺基羰基)-5-苯並噻吩基]甲基、(3-甲基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-甲氧基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-甲硫基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-甲亞磺醯基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-甲磺醯基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-甲氧羰基-5-苯並噻吩基)甲基、(3-乙烯基-5-苯並噻吩基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯並噻吩基]甲基、(3-乙炔基-5-苯並噻吩基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯並噻吩基]甲基、(3-氟-5-苯並噻吩基)甲基、(3-氯-5-苯並噻吩基)甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧羰基)甲基、氰甲基、硝甲基、(羧)甲基、羥甲基、1-羥乙基等。
在本說明書中，「具有一或多個苄氧基的C1至C4烷基」實例包括(例如)：苄氧基甲基、1-(苄氧基)乙基、2-(苄氧基)乙基、1-(苄氧基)丙基、2-(苄氧基)丙基、3-(苄氧基)丙基、1-(苄氧基)-1-甲基乙基、1-(苄氧基)丁基、2-(苄氧基)丁基、3-(苄氧基)丁基、4-(苄氧基)丁基、1-(苄氧基)-1-甲基丙基、2-(苄氧基)-1-甲基丙基、1-(苄氧 基)-2-甲基丙基、與2-(苄氧基)-2-甲基丙基。
在本說明書中，「C1至C4烷氧基」實例包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基等。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基」實例包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、與1,1,2,2,2-五氟乙氧基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷硫基」實例包括(例如)：甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、異丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、與1,1,2,2,2-五氟乙硫基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷亞磺醯基」實例包括(例如)：甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、1-丙亞磺醯基、2-丙亞磺醯基、異丁亞磺醯基、二氟甲亞磺醯基、三氟甲亞磺醯基、三氯甲亞磺醯基、2,2,2-三氟乙亞磺醯基、1,1,2,2-四氟乙亞磺醯基、與1,1,2,2,2-五氟乙亞磺醯基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷磺醯基」實例包括(例如)：甲磺醯基、乙磺醯基、1-丙磺醯基、2-丙磺醯基、異丁磺醯基、二氟甲磺醯基、三氟甲磺醯基、三氯甲磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、1,1,2,2-四氟乙磺醯基、與1,1,2,2,2-五氟乙磺醯 基。
在本說明書中，「(C1至C4烷氧基)羰基」實例包括(例如)：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、與三級丁氧羰基。
在本說明書中，「(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)」實例包括(例如)：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、丁氧羰基、三級丁氧羰基、二氟甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基、1,1,2,2-四氟乙氧羰基、與1,1,2,2,2-五氟乙氧羰基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組E之原子或基團的乙烯基」實例包括(例如)：乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、與2,2-二氯乙烯基。
在本說明書中，「隨意地具有一個選自群組E之原子或基團的乙炔基」實例包括(例如)：乙炔基與2-氟乙炔基。
在本說明書中，「具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C3烴基」實例包括(例如)：羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、二氟甲基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3-五氟丙基、與1-羥基-3,3,3-三氟丙基。
在本說明書中，「C1至C3烴基」實例包括 (例如)C1至C3烷基，與「隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C3烴基」實例包括(例如)：甲基、乙基、丙基、羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3,3-五氟丙基、與1-羥基-3,3,3-三氟丙基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基」實例包括：異丁基、1,1-二甲基丙基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、與1-(甲氧基甲基)-2-二甲氧基乙基。
在本說明書中，「隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基」實例包括：2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、4-甲氧苯基、2-氟-4-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、2,4-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、與2,3,4-三氟苯基。
本有害節肢動物防治劑實例包括(例如)下列。
[1-1]一種有害節肢動物防治劑，其含有式(I-1)之醯胺化合物： 其中R1代表隨意地具有一或多個選自群組A-1之基團的C1至C8鏈烴基，R2、R3、R5、R6、Y、Q、與u與式(I)之[1]中所定義的相同；群組A-1係由下列組成：隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、二(C1至C3烷基)胺基、羥基、(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)、與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、[(C1至C4烷氧基)羰基]C1至C4烷基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)、3-四氫呋喃甲基、4-四氫吡喃甲基或氫原子，和惰性載體。
[2-1]如第[1-1]項之有害節肢動物防治劑，其中該醯胺化合物是式(II-1)之化合物： 其中 R11代表隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C8鏈烴基，與Q1代表苯基或萘基；群組G係由下列組成：C1至C4烷氧基、(C1至C4烷氧基)羰基與羥基。
[3-1]一種用於防治有害節肢動物的方法，其包含將有效量之第[1-1]項中所定義的式(I-1)之醯胺化合物施用於有害節肢動物或其棲息地。
[4-1]如第[1-1]項之有害節肢動物防治劑，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
[5-1]如第[3-1]項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，如Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、 Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、或Qa-CH2基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基，該群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
式(I)之醯胺化合物實例包括(例如)：第[1]項中所定義的式(I)之醯胺化合物，其中R1是下式(IV)之基團： 其中R12代表隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C2鏈烴基、C1至C4烷氧基、或氫原子，且R13與R14是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個群組G之基團的C1至C2鏈烴基、或C1至C4烷氧基；群組G係由C1至C4烷氧基組成，和其中R2、R5、R6、Q、Y、與m與式(I)之[1]中所定義的相同。
式(I)之醯胺化合物的另外的實例包括(例如)下列醯胺化合物；一種醯胺化合物，其中式(I)中的R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基； 一種醯胺化合物，其中式(I)中的R5與R6是氫原子；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是氧原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基； 一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是氧原子，R2是甲基，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該 苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組 成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團； 一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的C1至C8 鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的丙基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵， R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的丙基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基 與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8鏈烴基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子， 與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的 甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的甲基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個萘基的甲基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團； 一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是隨意地具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的C1至C8鏈烴基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的C1至C8鏈烴基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基 與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的丙基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C2烴基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2是甲基，R5與R6是氫原子，與Q是具有一個苯基的丙基，該苯基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是0，Y是單鍵，R1是式(IV)之基團，R2、R5與R6是氫原子，與Q是具有一個萘基的丙基，該萘基隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團； 一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，Q是具有一個苯基的C1至C4烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：鹵素原子、C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基、羥基、(C1至C4烷氧基)羰基、與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、或氫原子；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，Q是具有一個萘基的C1至C4烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：鹵素原子、C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基、羥基、與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、或氫原子；一種醯胺化合物，其中式(I)中的Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，Q是隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C8烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：鹵素原子、C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，Q是具有一個苯基的C1至C4烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列 所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基、羥基、C1至C4烷氧基、(C1至C4烷氧基)羰基、與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、或氫原子；一種醯胺化合物，其中式(I)中的m是1，Y是氧原子，R2、R5與R6是氫原子，Q是具有一個萘基的C1至C4烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基、羥基、與C1至C4烷氧基；一種醯胺化合物，其中式(I)中的Y是單鍵，R2、R5與R6是氫原子，Q是隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C8烷基，與R1是隨意地具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C1至C8鏈烴基：C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基。
接下來，將圖解說明一種用於製造醯胺化合物的製造程序。
醯胺化合物可(例如)根據下列製造程序所製得。
製造程序1
醯胺化合物可由將式(1A)之化合物與式(2A)之化合物在縮合劑存在下反應所製得： 其中符號係如上文所定義。
反應通常是在溶劑中在縮合劑存在下進行。
反應中所用的縮合劑實例包括：1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽(以下稱為EDCD)、二環己基碳化二亞胺、苯並三唑-1-基氧基參(二甲胺基)鏻六氟磷酸鹽、與(苯並三唑-1-基氧基)三吡咯啶鏻六氟磷酸鹽。
反應可在鹼存在下進行。
反應中所用的鹼實例包括：碳酸鹽類，例如碳酸鈉與碳酸鉀(以下稱為碳酸鹽類)，三級胺類，例如三乙胺，二異丙基乙胺，1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯，與1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯(以下稱為三級胺類)，與含氮芳族化合物類，例如吡啶與4-二甲胺基吡啶(以下稱為含氮芳族化合物類)。
反應中所用的溶劑實例包括：芳族烴類，例如苯與甲苯(以下稱為芳族烴類)，脂族烴類，例如己烷(以下稱為脂族烴類)，醚類，例如二乙醚與四氫呋喃(以下稱為醚類)，鹵化烴類，例如二氯甲烷，氯仿，1,2-二氯乙烷，與氯苯(以下稱為鹵化烴類)，醯胺類，例如二甲基甲醯胺(以下稱為DMF)(以下稱為醯胺類)，與酯類，例如乙酸乙酯，與乙酸丁酯(以下稱為酯類)。
反應也可由加入下列物質來替代該鹼，或除了該鹼外 另外加入下列物質以進行：1-羥基苯並三唑(以下稱為HOBT)，1-羥基-7-氮雜苯並三唑，或N-羥基丁二醯亞胺。對每莫耳式(1A)之化合物而言，可用的上述物質之量通常是0.01莫耳至1莫耳，較佳為0.05莫耳至0.2莫耳。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在-20℃至溶劑沸點範圍內)。
在反應中，式(1A)之化合物與式(2A)之化合物的量比率可被較佳地設定於等莫耳或相似的比率，例如，對每莫耳式(1A)之化合物而言，1莫耳至3莫耳的式(2A)之化合物。
對每莫耳式(1A)之化合物而言，可用的縮合劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
對每莫耳式(1A)之化合物而言，可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析醯胺化合物。此外，經離析的醯胺化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序2
醯胺化合物可由將式(3A)之化合物與式(2A)之化合物 在鹼存在下反應所製得。
其中G1代表脫離基(例如氯原子)，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在溶劑中在鹼存在下進行。
反應中所用的鹼實例包括碳酸鹽類、三級胺類、與含氮芳族化合物類。
反應中所用的溶劑實例包括：醚類，脂族烴類，芳族烴類，鹵化烴類，酯類，腈類，例如乙腈與丁腈(以下稱為腈類)，醯胺類，亞碸類(例如二甲亞碸)，與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內。
在反應中，式(3A)之化合物與式(2A)之化合物的使用莫耳比率可被任意地設定於較佳地等莫耳或相似的比率，具體地說，對每莫耳式(3A)之化合物而言，0.5至3莫耳的式(2A)之化合物。
對每莫耳式(3A)之化合物而言，反應中可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析醯胺化合物。此外，經離析的醯胺化合物還可由例如層析、再結晶 與蒸餾操作所純化。
製造程序3
式(I-w)之化合物可由將式(4A)之化合物與式(5A)之化合物在鹼存在下反應所製得。
其中G2代表脫離基(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基、或對甲苯磺醯氧基等)，Y1代表氧原子或硫原子，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在溶劑中在鹼存在下進行。
反應中所用的鹼實例包括金屬氫化物化合物類(例如氫化鈉與氫化鉀)、碳酸鹽類、鹼金屬烷氧化物類(例如三級丁氧化鉀)、三級胺類、與含氮芳族化合物類。
反應中所用的溶劑實例包括：醚類、脂族烴類、芳族烴類、鹵化烴類、酯類、腈類、醯胺類、亞碸類(例如二甲亞碸)、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內。
在反應中，式(4A)之化合物與式(5A)之化合物的使用莫耳比率可被任意地設定於較佳地等莫耳或相似的比率，具體地說，對每莫耳式(4A)之化合物而言，0.5至3莫耳的式(5A)之化合物。
對每莫耳式(5A)之化合物而言，反應中可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1至3莫耳的任意比率。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析醯胺化合物。此外，經離析的醯胺化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序4
式(I-s)之化合物可(例如)由在下列根據European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中符號係如上文所定義。
製造程序5
式(I-w)之化合物可由將式(12A)之化合物進行偶合反應所製得。
其中G2b代表脫離基(例如氯原子、溴原子與碘原子等)， 與其他符號係如上文所定義。
偶合反應實例包括：
(1)Negishi偶合反應
(2)Stille偶合反應
(3)Suzuki偶合反應
(4)利用有機金屬試劑(例如Grignard試劑、有機銅試劑與有機鋰試劑)之方法。
例如，將具體地提及(1)藉由Negishi偶合反應之方法。
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，通常在過渡金屬觸媒、無機鋅鹽與有機金屬試劑存在下，視需要，在配位體與溶劑存在下進行。
反應中所用的過渡金屬觸媒實例包括鈀觸媒，例如乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯膦)鈀、與肆(三苯膦)鈀。
反應中所用的配位體實例包括膦類，例如三甲膦，三環己膦，與三苯膦，咪唑鎓鹽類，例如氯化-1,3-雙(2,4,6-三甲苯基)咪唑鎓，二酮類，例如乙醯丙酮與八氟乙醯丙酮，1,1'-雙(二苯膦)二茂鐵，與2-二環己膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
反應中所用的無機鋅鹽實例包括氯化鋅。
反應中所用的有機金屬試劑實例包括有機鹵化鎂類，例如氯化甲基鎂，氯化乙基鎂，氯化丙基鎂，氯化丁基鎂，溴化戊基鎂，與氯化己基鎂，和有機鋰化合物類，例如甲基鋰與乙基鋰。
反應中所用的溶劑實例包括芳族烴類、脂族烴類、與醚類。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在-20℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(12A)之化合物而言，可用的過渡金屬觸媒量通常是0.001至0.5莫耳。
對每莫耳式(12A)之化合物而言，可用的配位體量通常是0.001莫耳至0.5莫耳。
對每莫耳式(12A)之化合物而言，可用的無機鋅鹽量通常是1莫耳至過量，較佳為1至3莫耳。
對每莫耳式(12A)之化合物而言，可用的有機金屬試劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析醯胺化合物。此外，經離析的醯胺化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序6
式(I-y)之化合物可由將式(I-x)之化合物與鹼反應，之後將生成物與親電子劑反應所製得。
其中Rx代表隨意地具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C3烴基，鹵素原子，甲醯基，或羧基，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，在鹼與溶劑存在下進行。
反應中所用的鹼實例包括金屬胺化物類，例如胺化鈉，二異丙胺化鋰，與雙(三甲矽)胺化鈉，鹼金屬烷氧化物類，例如三級丁氧化鉀，有機鋰化合物類，例如甲基鋰，乙基鋰，正丁基鋰，二級丁基鋰，三級丁基鋰，與2,4,6-三甲苯基鋰，有機鹵化鎂類，例如氯化甲基鎂，氯化乙基鎂，氯化丙基鎂，氯化丁基鎂，溴化戊基鎂，與氯化己基鎂，與氯化-2,2,6,6-四甲哌啶鎂-氯化鋰錯合物。
反應中所用的親電子劑實例包括DMF，甲醛，多聚甲醛，乙醛，丙醛，碘甲烷，碘乙烷，1,2-二溴乙烷，1-溴-2-氯乙烷，1-氯丙烷，1-溴丙烷，1-碘丙烷，硫酸二甲酯，硫酸二乙酯，甲苯磺酸甲酯，溴，碘，N-溴丁二醯亞胺，N-氯丁二醯亞胺，N-碘丁二醯亞胺，二氧化碳，N-氟吡啶鎓鹽，例如N-氟-2,4,6-三甲吡啶鎓三氟甲磺酸鹽，與親電子性氟化劑，例如N-氟-N'-(氯甲基)三乙二胺雙(四氟硼酸)鹽，與N-氟苯磺醯亞胺。
反應中所用的溶劑實例包括脂族烴類、芳族烴類、醚 類、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-100℃至40℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於40℃時，在-100℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-x)之化合物而言，反應中可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為2莫耳至3莫耳的任意比率。
對每莫耳式(I-x)之化合物而言，可用的親電子劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序7
式(I-u)之化合物可由將式(I-t)之化合物與鹵化劑反應，之後將生成物與親核劑反應所製得。
其中Ry代表(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)或胺甲醯基，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，在鹵化劑存在 下，視需要，在DMF與溶劑存在下進行。
反應中所用的鹵化劑實例包括亞硫醯氯、乙二醯氯、與磷醯氯。
反應中所用的親核劑實例包括C1至C4醇類，例如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，與氨。
反應中所用的溶劑實例包括酯類、醚類、脂族烴類、芳族烴類、鹵化烴類、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至24小時範圍內。
反應溫度通常是在0℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在0℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-t)之化合物而言，可用的鹵化劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至5莫耳。
對每莫耳式(I-t)之化合物而言，可用的DMF量通常是0.01莫耳至過量，較佳為0.01莫耳至0.1莫耳。
對每莫耳式(I-t)之化合物而言，可用的親核劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至5莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序8
式(I-m)之化合物可由將式(I-1)之化合物與親核劑反應所製得。
其中Rz代表具有一或多個選自由羥基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團的C1至C3烴基，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在溶劑中進行。
反應中所用的親核劑實例包括有機鹵化鎂類，例如氯化甲基鎂，氯化乙基鎂，與氯化丙基鎂，有機鋰化合物類，例如甲基鋰，乙基鋰，與丙基鋰，金屬鹵化物類，例如硼氫化鈉，有機鋅試劑類，例如二甲基鋅與二乙基鋅，與親核性氟化劑類，例如(二乙胺基)三氟化硫，與雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫。
反應中所用的溶劑實例包括醚類、脂族烴類、芳族烴類、鹵化烴類、醇類(例如甲醇與乙醇)、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-40℃至60℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於60℃時，在-40℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-1)之化合物而言，可用的親核劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1至5莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序9
式(I-o)之化合物可由將式(I-n)之化合物與氟化劑反應所製得。
其中Ri代表隨意地具有一或多個鹵素原子或氫原子的C1至C2烴基，與其他符號係如上文所定義。
反應是在氟化劑存在下，通常在溶劑中進行。
反應中所用的氟化劑實例包括4-三級丁基-2,6-二甲苯基三氟化硫(註冊商標Fluolead)，雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫(註冊商標Deoxo-Fluor)，(二乙胺基)三氟化硫(DAST)，四氟硼酸(二乙胺基)二氟鋶(註冊商標XtalFluor-E)，與四氟硼酸二氟(嗎啉基)鋶(註冊商標XtalFluor-M)。
反應中所用的溶劑實例包括醚類、脂族烴類、芳族烴類、鹵化烴類、酯類、腈類、醯胺類、亞碸類(例如二甲亞碸)、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-78℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在-78℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-n)之化合物而言，可用的氟化劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1至5莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到稀鹽酸或水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序10
式(I-p)之化合物與式(I-q)之化合物可(例如)由在下列根據Journal of Organic Chemistry,63,4011-4017(1998)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中符號係如上文所定義。
(步驟1)
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，在鹼與二硫化碳和溶劑存在下進行，與用甲基化劑進一步進行後處理。
反應中所用的鹼實例包括有機鋰化合物，例如正丁基鋰，二級丁基鋰，三級丁基鋰，2,4,6-三甲苯基鋰，二異 丙胺化鋰，六甲基二矽胺化鋰，與氫化鈉。
反應中所用的甲基化劑實例包括甲基碘、硫酸二甲酯、與甲苯磺酸甲酯。
反應中所用的溶劑實例包括芳族烴類、脂族烴類、與醚類。
反應時間通常是在1分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-78℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在-78℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-n)之化合物而言，可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
對每莫耳式(I-n)之化合物而言，可用的二硫化碳量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至5莫耳。
對每莫耳式(I-n)之化合物而言，可用的甲基化劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1至5莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到稀鹽酸或水中後濃縮)可離析出式(I-p)之化合物。此外，經離析的式(I-p)之化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
(步驟2)
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，在三丁基氫化錫與自由基引發劑和溶劑存在下進行。
反應中所用的自由基引發劑實例包括偶氮化合物類， 例如偶氮二異丁腈(AIBN)，1,1'-偶氮雙(環己烷甲腈)(ABCN)，有機過氧化物類，例如過氧化二(三級丁基)，過氧化苯甲醯(BPO)，三乙硼烷，與二乙基鋅。
反應中所用的溶劑實例包括芳族烴類，鹵化烴類，例如氯仿，與氯苯，脂族烴類、與醚類。
反應時間通常是在1分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在0℃至100℃範圍內。
對每莫耳式(I-p)之化合物而言，反應中可用的三丁基氫化錫量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳的任意比率。
對每莫耳式(I-p)之化合物而言，反應中可用的自由基引發劑量通常是0.01莫耳至過量，較佳為0.1莫耳至1莫耳的任意比率。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如濃縮)可離析出式(I-q)之化合物。此外，經離析的式(I-q)之化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序11
式(I-f)之化合物可由將式(I-e)之化合物與式(8A)之化合物進行Sonogashira反應所製得。
其中J代表一種選自群組I的基團，與其他符號係如上文 所定義。
群組I係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基。
反應通常是在惰性氣氛(例如氮)中，通常在過渡金屬觸媒，無機銅鹽與鹼存在下，和在溶劑中進行。
反應中所用的過渡金屬觸媒實例包括鈀觸媒，例如乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯膦)鈀、與肆(三苯膦)鈀。
反應中所用的無機銅鹽實例包括溴化銅(I)與碘化銅(I)。
反應中所用的鹼實例包括碳酸鹽類、三級胺類、與含氮芳族化合物類。
反應中所用的溶劑實例包括：芳族烴類、脂族烴類、醚類、鹵化烴類、醯胺類、與酯類。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內(條件是當被 使用之溶劑沸點低於100℃時，在-20℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(I-e)之化合物而言，可用的過渡金屬觸媒量通常是0.001莫耳至0.5莫耳。
對每莫耳式(I-e)之化合物而言，可用的無機銅鹽量通常是0.001莫耳至0.5莫耳。
對每莫耳式(I-e)之化合物而言，可用的式(8A)之化合物量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至5莫耳。
對每莫耳式(I-e)之化合物而言，可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可得到式(I-f)之化合物。此外，所得式(I-f)之化合物可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序12
式(I-h)之化合物可由將式(I-g)之化合物與式(2a)之化合物在縮合劑存在下反應所製得。
其中Ra代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，[(C1至C4烷氧基)羰基]C1至C4烷基(其中該C1至 C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，3-四氫呋喃甲基，或4-四氫吡喃甲基，與其他符號係如上文所定義。
反應通常是在縮合劑存在下，視需要，在鹼存在下，和在溶劑中進行。
反應中所用的縮合劑實例包括二環己基碳化二亞胺、EDCD、苯並三唑-1-基氧基參(二甲胺基)鏻六氟磷酸鹽、與(苯並三唑-1-基氧基)三吡咯啶鏻六氟磷酸鹽。
反應中所用的鹼實例包括碳酸鹽類、三級胺類、與含氮芳族化合物類。
反應中所用的溶劑實例包括：芳族烴類、脂族烴類、醚類、鹵化烴類、醯胺類、與酯類。
反應也可由(視需要)加入HOBT、1-羥基-7-氮雜苯並三唑，或N-羥基丁二醯亞胺所進行，對每莫耳式(I-g)之化合物而言，上述物質之量通常是0.01莫耳至1莫耳，較佳為0.05莫耳至0.2莫耳。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在-20℃至溶劑沸點範圍內)。
在反應中，式(I-g)之化合物與式(2a)之化合物的量比率較佳為等莫耳或相似的比率，例如，對每莫耳式(I-g)之化合物而言，1莫耳至3莫耳的式(2a)之化合物。
對每莫耳式(I-g)之化合物而言，可用的縮合劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
對每莫耳式(I-g)之化合物而言，可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
製造程序13
式(I-j)之化合物可由式(I-i)之化合物根據在W.Green et al.,Protective Groups in Organic Synthesis,4 edition,pp.860 to 861,2007,John Wiley & Sons,INC.中所述之方法所製得。
其中Ns代表2-硝基苯磺醯基或4-硝基苯磺醯基，R15代表C2至C8伸烷基，R16代表C1至C6烷基，與其他符號係如上文所定義。
接下來，將圖解說明用於製造化合物的中間物之製造程序。
參考製造程序1
式(1A)之化合物可由將式(13A)之化合物在鹼存在下進行水解反應所製得。
其中Rb代表甲基或乙基，與其他符號係如上文所定義。
反應是在鹼存在下，在水和有機溶劑存在下進行。
反應中所用的鹼實例包括鹼金屬氫氧化物，例如氫氧化鋰、氫氧化鈉、與氫氧化鉀。
反應中所用的溶劑實例包括：醚類，芳族烴類，鹵化烴類，腈類，醇類，例如甲醇，乙醇，與丙醇，與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在0℃至100℃範圍內(條件是當被使用之溶劑沸點低於100℃時，在0℃至溶劑沸點範圍內)。
對每莫耳式(13A)之化合物而言，可用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1莫耳至5莫耳。
在反應完畢後，將反應混合物加到水中，用有機溶劑清洗生成物，用酸性水(鹽酸等)中和水層，與進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與濃縮)可得到式(1A)之化合物。此外，所得式(1A)之化合物通常可不純化就用於下一步驟的反應中，與視需要，還可由例如層析與再結晶操作所純化。
參考製造程序2
式(3B)之化合物可(例如)由將式(1B)之化合物與鹵化 劑反應所製得。
其中Y2代表-CR8R9-、氧原子、或-S(O)2-，與其他符號係如上文所定義。
視需要，反應是在溶劑中進行。
反應中所用的鹵化劑實例包括亞硫醯氯、乙二醯氯、與磷醯氯。
反應中所用的溶劑實例包括醚類、脂族烴類、芳族烴類、鹵化烴類、與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至24小時範圍內。
反應溫度通常是在0℃至100℃範圍內。
對每莫耳式(1B)之化合物而言，可用的鹵化劑量通常是1莫耳至過量，較佳為1至5莫耳。
在反應完畢後，進行後處理操作(例如濃縮反應混合物)可離析出式(3B)之化合物。經離析的式(3B)之化合物通常可不純化就用於下一步驟的反應中，與視需要，可由蒸餾等所純化。
參考製造程序3
式(13)之化合物可(例如)由在下列根據Journal of Chemical Society,Perkin Trans.,14,1716,(2001)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中方案中的符號係如上文所定義。
參考製造程序4
式(13)之化合物可(例如)由在下列根據由下列根據European Journal of Organic Chemistry,4852-4860,(2006)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中方案中的符號係如上文所定義。
參考製造程序5
式(13)之化合物可(例如)根據在Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,23,273-280(2013)中所述之方法，根據下列方案中所示之途徑所製得。
其中符號係如上文所定義。
參考製造程序6
式(14A)之化合物可由將式(35A)之化合物與式(5A)之化合物在鹼存在下反應所製得。
其中符號係如上文所定義。
反應是在鹼存在下，通常在溶劑中進行。
反應中所用的鹼實例包括：金屬氫化物化合物類(例如氫化鈉與氫化鉀)、碳酸鹽類、鹼金屬烷氧化物類(例如三級丁氧化鉀)、三級胺類、與含氮芳族化合物類。
反應中所用的溶劑實例包括：醚類，脂族烴類，芳族烴類，鹵化烴類，酯類，腈類，醯胺類，亞碸類(例如二甲亞碸)，與其混合物。
反應時間通常是在5分鐘至72小時範圍內。
反應溫度通常是在-20℃至100℃範圍內。
在反應中，式(35A)之化合物與式(5A)之化合物的量比率較佳為等莫耳或相似的比率，具體地說，對每莫耳式(35A)之化合物而言，0.5莫耳至3莫耳的式(5A)之化合物。
對每莫耳式(35A)之化合物而言，所用的鹼量通常是1莫耳至過量，較佳為1至3莫耳。
在反應完畢後，進行一般後處理操作(例如有機溶劑萃取與在將反應混合物加到水中後濃縮)可離析出該化合物。此外，經離析的化合物還可由例如層析、再結晶與蒸餾操作所純化。
參考製造程序7
在式(35A)之化合物中，式(35-a)之化合物可(例如)由在下列根據Journal of Chemical Society,Parkin Transl,206-215(2001)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中G2a代表脫離基(例如甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基、或對甲苯磺醯氧基等)，與其他符號係如上文所定義。
參考製造程序8
在式(35A)之化合物中，式(35-b)之化合物可(例如)由 在下列根據Chemistry-A European Journal,993-1005(2001)中所述之方法的方案中所示之途徑所製得。
其中符號係如上文所定義。
參考製造程序9
式(36A)之化合物可(例如)由進行在下列根據Strategic applications of named reactions in organic synthesis,294-295(2005,Elsevier Academic Press)中所述之方法的方案中所示之Mitsunobu反應所製得。
其中符號係如上文所定義。
參考製造程序10
式(I-i)之化合物可由將式(1A)之化合物與式(2b)之化合物反應所製得。
其中符號係如上文所定義。
可根據製造程序1中所述之方法來進行反應。
參考製造程序11
式(12A)之化合物可(例如)由將式(A)之化合物與式(2c)之化合物進行根據International Publication WO 2011-070029中所述之方法的縮合反應所製得。
其中符號係如上文所定義。
參考製造程序12
式(4)之化合物可(例如)由式(B)之化合物所製得。
其中符號係如上文所定義。
醯胺化合物有防治效果的有害節肢動物包括有害昆蟲與有害蟎。更具體地說，實例如下述。
半翅目：稻蝨科(Delphacidae)，例如斑飛蝨(Laodelphax striatellus)，褐飛蝨(Nilaparvatalugens)與白背飛蝨(Sogatella furcifera)(Horvath)； 角頂葉蟬亞科(Deltocephalidae)，例如偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)與二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)；蚜蟲科(Aphididae)，例如棉蚜(Aphis gossypii)與桃蚜(Myzus persicae)；蝽象科(pentatomidae)，例如東方稻綠蝽(Nezara antennata)，棒蜂緣蝽(Riptortus clavatus)，大白星蝽(Eysarcoris lewisi)，銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)，白星蝽(Eysarcoris parvus)，小珀椿象(Plautia stali)，常山黃斑樁象(Halyomorpha mista)，赤條纖盲蝽(Stenotus rubrovittatus)與紅鬚盲蝽(Trigonotylus ruficornis)；粉蝨科(Aleyrodidae)，例如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)與銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)；介殼蟲科(Coccidae)，例如紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)，梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)，桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)，紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)與吹棉介殼蟲(Icerya purchasi)；網蝽科(Tingidae)；臭蟲總科(Cimicoidea)，例如溫帶臭蟲(Cimex lectularius)；Psyliidae等；鱗翅目(Lepidoptera)：螟蛾科(Pyralidae)，例如二化螟(Chilo suppressalis)，稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)，棉捲葉野螟(Notarcha derogata)與印度穀蛾(Plodia interpunctella)； 夜蛾科(Noctuidae)，例如斜紋夜盜蟲(Spodoptera litura)，黏夜蛾(Pseudaletia separata)，粉紋夜蛾屬(Trichoplusia spp.)，棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)，與鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)；粉蝶科(Pieridae)，例如小菜粉蝶(Pieris rapae)；捲葉蛾科(Tortricidae)，例如茶姬捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)，桃折心蟲(Grapholita molesta)與蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)；果蛀蛾科(Carposinidae)，例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潛蛾科(Lyonetiidae)，例如潛蛾屬(Lyonetia spp.)；毒蛾科(Lymantriidae)，例如毒蛾屬(Lymantria spp.)與黃毒蛾屬(Euproctis spp.)；巢蛾科(Yponomeutidae)，例如小菜蛾(Plutella xylostella)；麥蛾科(Gelechiidae)，例如紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)；燈蛾科(Arctiidae)，例如美國白蛾(Hyphantria cunea)；大蛾科(Tineidae)，例如衣蛾(Tinea translucens)與幕榖蛾(Tineola bisselliella)等；雙翅目(Diptera)：庫蚊屬(Culices)，例如淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)，三斑家蚊(Culex tritaeniorhynchus)與熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)；斑蚊屬(Aedes spp.)，例如埃及斑蚊(Aedes aegypti)與白線斑蚊(Aedes albopictus)；瘧蚊屬(Anopheles spp.)，例如中華瘧蚊(Anopheles sinensis)；搖蚊科(Chironomidae)；家蠅科(Muscidae)，例如家蠅(Musca domestica)與畜廄腐蠅(Muscina stabulans)；黑蠅科(Calliphoridae)；肉蠅科(Sarcophagidae)；小家蠅科(Fanniidae)；花蠅科(Anthomyiidae)，例如灰地種蠅(Delia platura)與蔥蠅(Delia antiqua)；潛葉蠅科(Agromyzidae)，例如非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；果蠅科(Tephritidae)；猩猩蠅科(Drosophilidae)；蚤蠅科(Phoridae)，例如東亞異蚤蠅(Megaselia spiracularis)；蝶蠅科(Psychodidae)，例如白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)，廄蠅屬(Stomoxys)等；鞘翅目(Coleoptera)：條葉甲屬(Diabrotica spp.)，例如西方玉米切根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)與南方玉米切根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龜子科(Scarabaeidae)，例如大綠麗金龜子(Anomala cuprea)與大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)；象鼻蟲科(Curculionidae)，例如玉米象(Sitophilus zeamais)，水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)與綠 豆象(Callosobruchus chinensis)；異附節類(Heteromera)，例如大黃粉蟲(Tenebrio molitor)與擬穀盜(Tribolium castaneum)；金花蟲科(Chrysomelidae)，例如負泥蟲(Oulema oryzae)，黃守瓜(Aulacophora femoralis)，黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)與科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)；鰹節蟲科(Dermestidae)，例如白腹皮蠧(Dermestes maculates)；食骸蟲科(Anobiidae)；植瓢蟲屬(Epilachna)，例如二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)；扁蠹蟲科(Lycidae)，長蠹蟲科(Bostrychidae)，標本蟲科(Ptinidae)，天牛科(Cerambycidae)，毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)等；蜚蠊目(Blattodea)：德國小蠊(Blattella germanica)，黑褐家蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲蜚蠊(Periplaneta americana)，棕色家蠊(Periplaneta brunnea)，東方蜚蠊(Blatta orientalis)等；纓翅目(Thysanoptera)：南黃薊馬(Thrips palmi)，蔥薊馬(Thrips tabaci)，西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)，台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等；膜翅目(Hymenoptera)：蟻科(Formicidae)，例如小黃家蟻(Monomorium pharaosis)，日本褐蟻(Formica fusca japonica)，光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)，堅硬雙針家蟻(Pristomyrmex pungens)與大林大頭蟻(Pheidole noda)；胡蜂科(Vespidae)；腫腿蜂科(Bethylidae)；葉蜂科(Tenthredinidae)，例如蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等；直翅目(Orthoptera)：螻蛄科(Gryllotalpidae)，蝗科(Acrididae)，蟋蟀總科(Grylloidae)等；隱翅目(Siphonaptera)：貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)，犬蚤(Ctenocephalides canis)，人蚤(Pulex irritans)，印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等；蝨目(Anoplura)：體蝨(Pediculus humanus corporis)，陰蝨(Phthirus pubis)，大短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)，Dalmalinia ovis，豬蝨(Haematopinus suis)等；白蟻科(Termitidae)：地白蟻(Subterranean termites)，例如黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)，家白蟻(Coptotermes formosanus)，歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)，美國散白蟻(Reticulitermes hesperus)，南方散白蟻(Reticulitermes virginicus)，乾地散白蟻(Reticulitermes tibialis)與金黃異白蟻(Heterotermes aureus)；乾木白蟻(Drywood termites)，例如小楹白蟻(Incisitermes minor)； 濕木白蟻(Dampwood termites)，例如內華達古白蟻(Zootermopsis nevadensis)等；蟎蜱目(Acari)：葉蟎科(Tetranychidae)，例如二點葉蟎(Tetranychus urticae)，神澤氏葉蟎(Tetranychus Kanzawai)，柑橘葉蟎(Panonychus citri)，歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)與小爪蟎屬(Oligonychus spp.)；癭蟎科(Eriophyidae)，例如番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopers)，桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)與蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)；跗線蟎科(Tarsonemidae)，例如多食細蟎(Polyphagotarsonemus latu)；細鬚蟎科(Tenuipalpidae)；杜克蟎科(Tuckerellidae)；硬蜱科(Ixodidae)，例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)，狗矩頭壁蝨(Dermacentor variabilis)，褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)，台灣革蜱(Dermacentor taiwanicus)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全溝血蜱(Ixodes persulcatus)，肩胛真壁蝨(Ixodes scapularis)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，美洲大壁蝨(Amblyomma americanum)與血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)；粉蟎科(Acaridae)，例如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)；塵蟎科(Pyroglyphidae)，例如粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)與歐洲室塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)； 肉食蟎科(Cheyletidae)，例如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)，馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)與Cheyletus moorei；刺皮蟎科(Dermanyssidae)，例如柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)，林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)與雞蟎(Dermanyssus gallinae)；恙蟎科(Trombiculidae)，例如日本紅恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等；真蜘蛛目(Araneae)：日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)，紅背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等；唇足綱(Chilopoda)：家蚰蜓(Thereuonema hilgendorfi)，模棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；倍足綱(Diplopoda)：高雅酸帶馬陸(Oxidus gracilis)，Nedyopus tambanus等；等足目(Isopoda)：鼠婦(Armadillidium vulgare)等。
本發明之有害節肢動物防治劑含有活性成分化合物(典型為式(I)之醯胺化合物)與惰性載體。在本說明書中，惰性載體代表用於防疫與農業界的填充劑，稀釋劑等。本發明之有害節肢動物防治劑通常被配製成調合物，例如乳劑，油液，粉劑，粒劑，可濕性粉劑，流動劑，微膠囊，氣霧劑，燻蒸劑，毒餌，樹脂調合物等，該配製乃藉由將醯胺化合物與下列混合：惰性載體，例如固體載體，液體載體，氣體載體等和，視需要，加入界面活性劑，與其他配製用助劑。這些調合物通常含有0.01至95 重量%的醯胺化合物。
被用於調合物的固體載體實例包括：黏土材料之細粉與顆粒(高嶺土，矽藻土，膨潤土，Fubasami黏土，酸性白土等)，合成水合氧化矽，滑石，陶瓷，其他無機礦物質(絹雲母，石英，硫黃，活性碳，碳酸鈣，水化矽氧等)，化肥(硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿素，氯化銨等)等。
液體載體實例包括：水，醇類(甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，己醇，苄醇，乙二醇，丙二醇，苯氧乙醇等)，酮類(丙酮，甲基乙基酮，環己酮等)，芳族烴類(甲苯，二甲苯，乙苯，十二烷基苯，苯基二甲苯基乙烷，甲萘等)，脂族烴類(己烷，環己烷，煤油，輕油等)，酯類(乙酸乙酯，乙酸丁酯，十四烷酸異丙酯，油酸乙酯，己二酸二異丙酯，己二酸二異丁酯，丙二醇一甲醚乙酸酯等)，腈類(乙腈，異丁腈等)，醚類(二異丙醚，1,4-二烷，乙二醇二甲醚，二乙二醇二甲醚，二乙二醇一甲醚，丙二醇一甲醚，二丙二醇一甲醚，3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)，醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺，N,N-二甲基乙醯胺等)，鹵化烴類(二氯甲烷，三氯乙烷，四氯化碳等)，亞碸類(二甲亞碸等)，與碳酸伸丙酯和植物油(大豆油，棉籽油等)。
氣體載體實例包括：氟碳化物，丁烷氣，LPG(液化石油氣)，二甲醚，與二氧化碳。
界面活性劑實例包括：非離子界面活性劑(例 如烷基聚氧乙烯醚，烷芳基聚氧乙烯醚與聚乙二醇脂肪酸酯)，與陰離子界面活性劑(例如烷基磺酸酯，烷基苯磺酸酯，與烷基硫酸酯)。
其他配製用助劑實例包括：固定劑，分散劑，著色劑與安定劑，具體地說，例如，酪蛋白，明膠，多醣類(澱粉，阿拉伯膠，纖維素衍生物，海藻酸等)，木質素衍生物，皂土，合成水溶性聚合物(聚乙烯醇，聚乙烯吡咯啶酮，聚丙烯酸等)，PAP(酸式磷酸異丙酯)，BHT(2,6-二(三級丁基)-4-甲基酚)，與BHA(2-三級丁基-4-甲氧基酚與3-三級丁基-4-甲氧基酚的混合物)。
例如，將本發明之有害節肢動物防治劑直接施用於有害節肢動物，與/或其棲息地可防治有害節肢動物。或者，將本發明之有害節肢動物防治劑施用於要驅除有害節肢動物的地方可將該地方之有害節肢動物驅除，或抑制該地方之有害節肢動物的啃咬。
在有害節肢動物防治方法中，就可實質施用醯胺化合物的態樣而言不特別限制於一種方法，且例如，該方法可由將有效量之醯胺化合物施用於有害節肢動物，其棲息地，或要驅除有害節肢動物的地方所進行。在本發明之有害節肢動物防治方法中，使用本發明之有害節肢動物防治劑形式的活性成分化合物。
有害節肢動物棲息的棲息地包括稻田，田野，果園，非農業用地，住宅等。
施用可由與慣用方法相似的施用法所進行，只要可使 醯胺化合物與有害節肢動物接觸或被有害節肢動物攝食即可。
施用法實例包括噴灑處理，土壤處理，種子處理與水培基質處理。
當將本發明之有害節肢動物防治劑用於農業界的有害節肢動物防治時，施用量通常是每10000m2面積1至10000g的活性成分化合物。當把本發明之有害節肢動物防治劑配製成乳劑，可濕性粉劑，流動劑等時，通常將該有害節肢動物防治劑用水稀釋以使得活性成分濃度為0.01至10000ppm，且通常施用粉劑，粒劑等。
這些調合物與經水稀釋的調合物溶液可被直接噴灑於有害節肢動物或植物(例如應該預防有害節肢動物的作物)上，且也可被施用於土壤上以防治棲息於耕地土壤中的有害節肢動物。
而且，被加工成薄片或線的樹脂調合物也可由下列方法處理：例如，將樹脂調合物捲繞作物，將樹脂調合物撒在作物附近，或將樹脂調合物撒在作物根部附近的土壤。
當將本發明之有害節肢動物防治劑用於防治棲息於住宅中的有害節肢動物時，在平面區域上使用該有害節肢動物防治劑之情形，每1m2待處理面積的施用量通常是0.01至1000mg，在空間中使用該有害節肢動物防治劑之情形，每1m3待處理空間的施用量通常是0.01至500mg。當把本發明之有害節肢動物防治劑配製成乳劑， 可濕性粉劑，流動劑等時，通常將該有害節肢動物防治劑用水稀釋以使得活性成分濃度為0.1至1000ppm，且可施用油調合物，氣霧劑，燻蒸劑，毒餌等。
可將本發明之防治劑用於有下列作物生長的農地。
作物：玉米，稻，小麥，大麥，黑麥，燕麥，高梁，棉，大豆，花生，sarrazin，甜菜，油菜籽，向日葵，甘蔗，菸草等；蔬菜：茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、馬鈴薯等)，葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、筍瓜、西瓜、甜瓜等)，十字花科蔬菜(日本蘿蔔、蕪菁、辣根、球莖甘藍、大白菜、高麗菜、大芥菜、青花菜、花椰菜等)，菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等)，百合科蔬菜(大蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍等)，傘形科蔬菜(胡蘿蔔、香芹、芹菜、防風草等)，藜科蔬菜(菠菜、牛皮菜等)，唇形科蔬菜(日本薄荷、薄荷、羅勒等)，草莓，甘薯，山藥，天南星科植物等；花卉；觀葉植物；果樹：仁果類(蘋果、西洋梨、白梨、木瓜、榅桲等)，核果類(stone fleshy fruits)(桃、梅、油桃、李、櫻桃、杏、杏梅等)，柑橘屬(citrus plants)(溫州蜜柑、柑橘、檸檬、萊姆、葡萄柚等)，堅果類(栗、胡桃、榛、杏、開心果、腰果、昆士蘭果等)，漿果類(藍莓、蔓越 橘、黑莓、覆盆子等)，葡萄，柿，橄欖，枇杷，香蕉，咖啡，海棗，椰子樹等；果樹以外的樹：茶，桑樹，觀花樹木與灌木，行道樹(梣樹、樺樹、棶木、桉樹、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、白楊、紫荊、楓香樹、法國梧桐、櫸樹、金鐘柏、樅樹、日本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、紫杉)等。
作物還包括基因改造作物。
本發明之有害節肢動物防治劑可以與下列物質的混合物或組合物形式被使用：其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調節劑、除草劑或協力劑。該殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調節劑、除草劑或協力劑實例見下文。
殺蟲劑之活性成分 (1)有機磷化合物
高滅磷(acephate)、磷化鋁(Aluminium phosphide)、丁硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos)、二嗪農(diazinon)、DCIP(二氯異丙醚)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、樂果(dimethoate)、二甲基亞硝胺(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、普伏松(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、殺螟硫磷 (fenitrothion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氫(Hydrogen phosphide)、異丙胺磷(isofenphos)、異惡唑磷(isoxathion)、馬拉松(malathion)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、異亞碸磷(oxydeprofos)、巴拉松(parathion)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、甲基蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、噠嗪硫磷(pyridafenthion)、奎硫磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、托福松(terbufos)、硫滅松(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon)、蚜滅多(vamidothion)、福瑞松(phorate)、與硫線磷(cadusafos)。
(2)胺甲酸酯化合物
棉鈴威(alanycarb)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、胺甲(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、殺蟲丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)：MIPC、速滅威(metolcarb)、滅多蟲(methomyl)、滅蟲威(methiocarb)、毆殺滅(oxamyl)、抗蚜 威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、與涕天威(aldicarb)。
(3)擬除蟲菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、貝他氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊脂(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、西格馬氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、阿伐氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、拉姆達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、呋喃菊酯(furamethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯 (dimefluthrin)、(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙基甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙基甲酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、與(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙基甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯。
(4)沙蠶毒素化合物
巴丹(cartap)、免速達(bensultap)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、與殺蟲雙(bisultap)。
(5)新菸鹼(Neonicotinoid)化合物
益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽速安(thiamethoxam)、噻蟲啉(thiacloprid)、呋蟲胺(dinotefuran)、與噻蟲胺(clothianidin)。
(6)苯甲醯脲化合物
克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、殺蟎隆(diafenthiuron)、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、氯芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、與唑呀威(triazuron)。
(7)以苯基吡唑為基礎的化合物
乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、與吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)。
(8)蘇力菌殺蟲晶體蛋白(Bt Toxins)
自蘇力菌取得之活孢子與其所生產之結晶毒素和混合物。
(9)肼化合物
可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、與得芬諾(tebufenozide)。
(10)有機氯化合物
阿多靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、除蟎靈(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、與甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(11)殺蟲劑之其他活性成分
機油與硫酸菸鹼；阿維菌素-B(avermectin-B)、溴蟎酯(bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、溴蟲腈(chlorphenapyr)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽滅淨(cyromazine)、D-D(1,3-二氯丙烯)、因滅汀(emamectin-benzoate)、芬殺蟎(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、 烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲丙酯(methoprene)、因得克(indoxacarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、倍脈心(milbemycin-A)、派滅淨(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲雙醯胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、異噻蟲唑(benclothiaz)、氰氨基化鈣(Calcium cyanamide)、多硫化鈣(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧蟲胺(flufenerim)、氟尼胺(flonicamid)、flurimfen、伐蟲脒(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸鉀(Potassium oleate)、氟蟲清(protrifenbute)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、硫黃(sulfur)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazone)、賜諾特(spinetoram)、氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、與氰蟲醯胺(cyantraniliprole)。
殺蟎劑之活性成分
滅蟎醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯蟎特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenaate)、溴蟎酯(bromopropylate)、滅蟎猛(chinomethionat)、乙酯殺蟎醇(chlorobenzilate)、CPCBS(殺蟎酯(chlorfenson))、四蟎嗪(clofentezine)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、大克蟎 (dicofol)、依殺蟎(etoxazole)、苯丁鍚(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、苄蟎醚(fluproxyfen)、噻蟎酮(hexythiazox)、克蟎特(propargite)：BPPS、多萘菌素(polynactins)、噠蟎靈(pyridaben)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、四氯殺蟎碸(tetradifon)、螺蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、與唑蟎氰(cyenopyrafen)。
殺線蟲劑之活性成分
DCIP、噻唑硫磷(fosthiazate)、鹽酸左咪唑(levamisol hydrochloride)(levamisol))、異硫氰酸甲酯、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、與依咪殺(imicyafos)。
殺真菌劑之活性成分
唑殺真菌化合物，例如丙環唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鮮胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟矽唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、環唑醇(cyproconazole)、葉菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑 (fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、抑黴唑(imazalil)、與粉唑醇(flutriafol)；環胺殺真菌化合物，例如丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、與苯鏽啶(fenpropidin)；苯並咪唑殺真菌化合物，例如carbendezim、苯菌靈(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、與甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)；腐黴利(procymidone)；嘧菌環胺(cyprodinil)；嘧黴胺(pyrimethanil)；乙黴威(diethofencarb)；秋蘭姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森錳鋅(mancozeb)；異菌脲(iprodione)；乙烯菌核利(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌種咯(fenpiclonil)；咯菌酯(fludioxonil)；抑菌靈(dichlofluanid)；滅菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；百克敏(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺噁茂胺(spiroxamine)；喹氧靈(quinoxyfen)；環醯菌胺(fenhexamid)；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯醯菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；丙森鋅(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；雙炔醯菌胺(mandipropamid)；啶醯菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮 (metrafenone)；fluopiran；聯苯吡菌胺(bixafen)；環氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；異噻菌胺(isotianil)；與噻醯菌胺(tiadinil)。
植物生長調節劑之活性成分
乙烯利(ethephon)、克美素(chlormequat-chloride)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、赤黴素(Gibberellin A)(其之代表為Gibberellin A3)、離層酸(abscisic acid)、激動素(kinetin)、苄基腺嘌呤、1,3-二苯脲、福芬素(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-側氧-4-(2-苯乙基)丁胺酸、5-(三氟甲基)苯並[b]噻吩-2-甲酸甲酯、與5-(三氟甲基)苯並[b]噻吩-2-甲酸。
除草劑之活性成分 (1)苯氧脂肪酸除草化合物
2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、氟草煙(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)、氯甲醯草胺(clomeprop)、與萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸酯除草化合物
2,3,6-TBA、麥草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、與氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)尿素除草化合物
敵草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、異噁隆(isouron)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、與甲基殺草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草化合物
莠去津(atrazine)、草殺淨(ametoryn)、草淨津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草淨(simetryn)、異戊乙淨(dimethametryn)、撲草淨(prometryn)、賽克津(metribuzin)、吡嘧磺隆(triaziflam)、與茚嗪氟草胺(indaziflam)。
(5)聯吡啶鎓除草化合物
巴拉刈(paraquat)與敵草快(diquat)。
(6)羥基苄腈除草化合物
溴苯腈(bromoxynil)與碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草化合物
二甲戊樂靈(pendimethalin)、氨基丙氟靈(prodiamine)、與氟樂靈(trifluralin)。
(8)有機磷除草化合物
甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、呱草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、嘉磷塞(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)、與雙丙氨磷(bialaphos)。
(9)胺甲酸酯除草化合物
燕麥敵(di-allate)、燕麥畏(tri-allate)、EPTC、丁草特(butylate)、殺草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草達滅(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯苯胺靈(chlorpropham)、甜菜寧(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、與黄草靈(asulam)。
(10)醯胺除草化合物
敵稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、溴丁醯草胺(bromobutide)、與乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙醯胺苯除草化合物
乙草胺(acetochlor)、草不綠(alachlor)、去草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺 (thenylchlor)、與烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚除草化合物
三氟羧草醚鈉鹽(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草靈(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧基護谷(chlomethoxynil)、與苯草醚(aclonifen)。
(13)環亞胺除草化合物
樂滅草(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟亞胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、炔惡草酮(oxadiargyl)、環戊惡草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、醯苯草酮(bencarbazone)、與嘧啶肟草醚(saflufenacil)。
(14)吡唑除草化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、普芬草(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、與吡硫特(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草化合物
異惡唑草酮(isoxaflutole)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、 磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、與特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧丙酸酯除草化合物
炔草酸酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、與喹禾靈(quizalofop-ethyl)、噁唑醯草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草化合物
禾草滅(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧環酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、環丁烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、與環苯草酮(profoxydim)。
(18)磺醯脲除草化合物
氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、菸嘧磺隆 (nicosulfuron)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環胺磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、與嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。
(19)咪唑啉酮除草化合物
咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲咪唑煙酸(imazamethapyr)、甲氧咪草煙(imazamox)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、與咪草煙(imazethapyr)。
(20)磺醯胺除草化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、與 甲氧磺草胺(pyroxsulam)。
(21)嘧啶氧基苯甲酸除草化合物
嘧硫草醚(pyrithiobac-sodium)、雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、與嘧磺草胺(pyrimisulfan)。
(22)其他除草化合物
苯達松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(chlorthiamid)、異噁草胺(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草環(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙鈉(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯酮唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、噠草特(pyridate)、氨基氯噠嗪酮(chloridazon)、達草滅(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、異噁草酮(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、派羅克殺草碸 (pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、與異噁噻草醚(methiozolin)。
協力劑之活性成分
增效醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亞碸(sulfoxide)、增效胺(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)(MGK 264)、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH3I)、三級苯基丁烯酮、順丁烯二酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP、與ETN。
〔實施例〕
以下將借助於製造例、配製例與測試例更具體地說明本發明，但是本發明不限於這些實施例。
在實施例中，室溫通常指示10至30℃。1H NMR指示質子核磁共振光譜，化學位移(δ)是以ppm表示，使用四甲基矽烷作為內標準物。
製造例1
將5-苄氧甲基-異唑-3-甲酸(以下稱為中間化合物(1))(0.3g,1.3mmol)、異丁胺(0.15mL,1.5mmol)、與HOBT(0.02g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(3mL) 中。把EDCD(0.3g,1.5mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌2小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.29g)： (以下稱為化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(3H,s),0.98(3H,s),1.84-1.94(1H,m),3.27(2H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.85(1H,br s),7.30-7.40(5H,m)。
製造例2
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、1,2-二甲基丙胺(0.14mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌2小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.23g)： (以下稱為化合物(2))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.96(6H,dd),1.19(3H,d),1.76-1.84(1H,m),3.99-4.08(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.64(1H,brs),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m)。
製造例3
將2-甲基烯丙胺鹽酸鹽(0.13g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。把中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌過夜。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.26g)： (以下稱為化合物(3))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.79(3H,s),3.99-4.00(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.89-4.92(2H,m),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。
製造例4
將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.16g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中， 混合物於室溫下攪拌30分。
把中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌2小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.18g)： (以下稱為化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.19(3H,d),3.24-3.30(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.67-3.74(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。
製造例5
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基乙胺(0.11mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3.5小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.20g)： (以下稱為化合物(5))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.38(3H,s),3.53-3.56(2H,m),3.62-3.66(2H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.15(1H,br s),7.30-7.39(5H,m)。
製造例6
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、3-甲氧基丙胺(0.13mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3.5小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠層析，得到下式之化合物(0.21g)： (以下稱為化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.85-1.91(2H,m),3.37(3H,s),3.50-3.58(4H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(6H,m)。
製造例7
將3-甲氧基-2,2-二甲基丙胺鹽酸鹽(0.19g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。
把中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.28g)： (以下稱為化合物(7))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.97(6H,s),3.21(2H,s),3.36(2H,d),3.38(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m),7.56(1H,br s)。
製造例8
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基-2-甲基丙胺(0.13g,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.24g)： (以下稱為化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.21(6H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.10(1H,br s),7.30-7.40(5H,m)。
製造例9
將中間化合物(1)(0.70g,3.0mmol)、1-胺基-2-丙醇(0.28mL,3.6mmol)、與HOBT(0.04g,0.3mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(7mL)中。把EDCD(0.69g,3.6mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌4小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.64g)： (以下稱為化合物(9))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.25(3H,d),2.52(1H,br),3.27-3.34(1H,m),3.60-3.66(1H,m),4.00-4.07(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。
製造例10
將中間化合物(1)(0.70g,3.0mmol)、3-胺基-2,2-二甲基丙醇(0.37g,3.6mmol)、與HOBT(0.04g,0.3mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(7mL)中。把EDCD(0.69g,3.6mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌4.5小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.83g)： (以下稱為化合物(10))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.95(6H,s),3.26(2H,s),3.31(2H,d),3.48(br,1H),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.27-7.39(6H,m)。
製造例11
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、二甲醇縮胺乙醛(0.13mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌過夜。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.27g)： (以下稱為化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.43(6H,s),3.59(2H,t),4.48(1H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.99(1H,br s),7.30-7.40(5H,m)。
製造例12
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、1,3-二甲氧基丙-2-胺(0.15g,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌過夜。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.26g)： (以下稱為化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.38(6H,s),3.49-3.53(2H,m),3.57-3.61(2H,m),4.36-4.43(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。
製造例13
將甘胺酸甲酯鹽酸鹽(0.61g,4.8mmol)與三乙胺(0.67mL,4.8mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(10mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。將中間化合物(1)(0.94g,4.0mmol)、HOBT(0.05g,0.4mmol)與EDCD(0.93g,4.8mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌4小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(1.0g)： (以下稱為化合物(13))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.80(3H,s),4.23(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.31-7.39(6H,m)。
製造例14
將β-丙胺酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.25g)： (以下稱為化合物(14))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.66(2H,t),3.70-3.74(5H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。
製造例15
將(四氫呋喃-3-基甲基)胺鹽酸鹽(0.11g,0.82mmol)與三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.0mL)中，混合物於室溫下攪拌15分。將[(5-苄氧甲基-異唑-3-羰基)胺基]乙酸(以下稱為中間化合物(2))(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)與EDCD(0.16g,0.82mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌2.5小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.18g)： (以下稱為化合物(15))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.59-1.63(1H,m),2.00-2.08(1H,m),2.46-2.52(1H,m),3.32(2H,t),3.52-3.55(1H,m),3.69-3.75(1H,m),3.77-3.81(1H,m),3.85-3.90(1H,m), 4.10(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.19(1H,br s),6.73(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.44(1H,br s)。
製造例16
將甘胺酸甲酯鹽酸鹽(0.10g,0.82mmol)與三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.0mL)中，混合物於室溫下攪拌15分。
將中間化合物(2)(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)與EDCD(0.16g,0.82mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌2小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.18g)： (以下稱為化合物(16))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.76(3H,s),4.10(2H,d),4.19(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.61(1H,br s),6.73(1H,s),7.31-7.39(5H,m),7.54(1H,brs)。
製造例17
將中間化合物(2)(0.2g,0.68mmol)、2,2,2-三氟乙胺(0.06mL,0.82mmol)、與HOBT(0.01g,0.06mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(4.0mL)中。把EDCD(0.16g,0.82 mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌2小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用甲醇溶解不溶物，以減壓濃縮，加水到殘留物中，接著用乙酸乙酯萃取二次。以硫酸鎂乾燥有機層，接著以減壓濃縮，抽氣過濾沉澱的固體，得到下式之化合物(0.18g)： (以下稱為化合物(17))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：3.91-3.99(2H,m),4.20(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.88(1H,br s),6.72(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.54(1H,br s)。
製造例18
將L-丙胺酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌過夜。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.24g)： (以下稱為化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.53(3H,d),3.79(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.73-4.80(1H,m),6.72(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。
製造例19
將L-纈胺酸甲酯鹽酸鹽(0.21g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌過夜。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.27g)：
(以下稱為化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.98-1.02(6H,m),2.24-2.32(1H,m),3.78(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.71-4.74(1H,m),6.72(1H,s),7.24(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。
製造例20
將異丁胺(0.18g,2.40mmol)加到氯仿(含戊烯的產 品)(5mL)中。將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸(以下稱為中間化合物(3))(0.57g,2.00mmol)、HOBT(0.03g,0.24mmol)與EDCD(0.46g,2.4mmol)於室溫加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌5小時。將稀鹽酸加到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鈉乾燥，過濾，以減壓濃縮濾液。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.48g)： (以下稱為化合物(20))。
MS(ESI)m/z[M+H]+：339
製造例21
將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.15g,1.2mmol)與三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(3mL)中，混合物於室溫下攪拌30分。
將中間化合物(3)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)與EDCD(0.24g,1.2mmol)加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.31g)： (以下稱為化合物(21))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.20(3H,d),3.24-3.31(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.68-3.74(1H,m),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.14(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.80(1H,s),7.83-7.87(3H,m)。
製造例22
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基乙二胺(0.13mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌4小時。加水到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.19g)： (以下稱為化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.34(6H,s),2.60(2H,m),3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(5H,m),7.49(1H,br s)。
製造例23
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(0.15mL,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。
把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著混合物於室溫下攪拌4小時。加水到反應混合物中，用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.19g)： (以下稱為化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.76-1.83(2H,m),2.31(6H,s),2.49-2.52(2H,m),3.51-3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.39(5H,m),8.24(1H,br s)。
製造例24
將中間化合物(1)(0.24g,1.0mmol)、1-胺基-2-甲基丙-2-醇(0.11g,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(234.5mL)中。
把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜 質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.26g)： (以下稱為化合物(24))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.29(6H,s),2.16(1H,br),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.74(1H,s),7,27(1H,br),7.30-7.40(5H,m)。
製造例25
將中間化合物(3)(0.29g,1.0mmol)、1-胺基-2-甲基丙-2-醇(0.11g,1.2mmol)、與HOBT(0.01g,0.1mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(2.5mL)中。
把EDCD(0.24g,1.2mmol)於室溫加到混合液中，接著將混合物於室溫攪拌3小時。加稀鹽酸到反應混合物中，然後用氯仿萃取二次。將有機層通過短管柱以除去雜質，接著以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.33g)： (以下稱為化合物(25))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.29(6H,s),2.21(1H,br),3.46(2H,d),4.68(2H,s),4.76(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H, br),7.46-7.52(3H,m),7.79(1H,s),7.83-7.86(3H,m)。
製造例26
用DMF(1.0mL)溶解中間化合物(1)(0.50g,2.15mmol)，於室溫加入N2,N2,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下稱為中間化合物(5))(0.3mL,2.58mmol)、丙基膦酸酐(50%乙酸乙酯溶液)(1.0mL,3.22mmol)與二異丙基乙胺(1.2mL,6.44mmol)。混合物於室溫下攪拌16小時，加冷水，用乙酸乙酯萃取二次。用無水硫酸鈉乾燥有機層，過濾，以減壓濃縮濾液。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.31g)： (以下稱為化合物(26))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.56-7.47(1H,m),7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,d),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.35(2H,d),2.23(6H,s),1.06(6H,s)。
製造例27
根據製造例26中所述之方法，用N2,2-二甲基-1,2-丙二胺替代中間化合物(5)，得到下式之化合物： (以下稱為化合物(27))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,s),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(3H,s),1.13(6H,s)。
製造例28
將中間化合物(1)(0.30g,1.3mmol)、N1,N1,2,2-四甲基-1,3-丙二胺(以下稱為中間化合物(6))(0.25mL,1.5mmol)、與HOBT(0.02g,0.13mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(4.3mL)中。把三乙胺(0.21mL,1.5mmol)加到混合液中，將混合物於室溫攪拌30分，加入EDCD(0.30g,1.5mmol)，將混合物於室溫攪拌過夜。把飽和碳酸氫鈉水溶液加到反應混合物中，以氯仿萃取二次。用無水硫酸鎂乾燥有機層，過濾，以減壓濃縮濾液。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(0.23g)： (以下稱為化合物(28))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.41-9.33(1H,m),7.40-7.30(5H,m),6.71(1H,s),4.64(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(6H,s),2.31(2H,s),0.98(6H,s)。
根據製造例28中所述之方法，用2,2,2-三氟乙胺替代中間化合物(6)，得到下式之化合物： (以下稱為化合物(41))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.10(2H,m),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.76(1H,s),7.09(1H,brs),7.29-7.41(5H,m)。
製造例29
在製造例28中，用5-丁基異唑-3-甲酸(以下稱為中間化合物(4))替代中間化合物(1)，另外，用表1中所述之對應R1的任何胺類(H2N-R1)替代中間化合物(6)以製得表1中所述之化合物。
式(I-A)之化合物(其中R1見表1)。
在式中，iPr代表異丙基，nPr代表正丙基，nBu代表正丁基，iBu代表異丁基，與sBu代表二級丁基。
化合物(29)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.53-7.38(1H,m),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.79(2H,t),2.22(6H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),1.05(6H,s),0.94(3H,t)。
化合物(31)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.18-9.11(1H,m),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.78(2H,t),2.34(6H,s),2.29(2H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。
化合物(32)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.32(1H,brs),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.34(3H,s),1.78-1.62(3H, m),1.45-1.34(2H,m),1.12(6H,s),0.94(3H,t)。
化合物(38)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：8.08(1H,brs),6.42-6.41(1H,m),3.55-3.48(2H,m),2.81-2.75(2H,m),2.44-2.39(2H,m),2.25(6H,s),1.78-1.69(4H,m),1.44-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。
化合物(39)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.94(3H,t),1.05-1.09(9H,m),1.35-1.45(2H,m),1.66-1.73(2H,m),2.19(3H,s),2.38-2.43(2H,m),2.78(2H,t),3.31(2H,d),6.43(1H,s),7.52(1H,br s)。
化合物(40)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：8.43-8.39(1H,m),6.42(1H,s),3.49(1H,s),3.35(2H,d),2.78(2H,t),2.55(2H,s),2.52(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.02(6H,s),0.94(3H,t)。
化合物(44)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.05-6.96(1H,m),6.42(1H,s),2.78(2H,t),2.24(1H,dd),2.25(1H,dd),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.59(1H,m),1.44-1.32(2H,m),1.27(3H,d),0.94(3H,t)。
化合物(49)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.59(1H,brs),6.42(1H,s),3.28(2H,d),2.76-2.80(2H,m),2.57(4H,q),1.66-1.74(2H, m),1.37-1.43(2H,m),1.04-1.10(12H,m),0.94(3H,t)。
化合物(50)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.08(1H,brs),6.43(1H,s),3.45(2H,d),3.22(3H,s),2.77-2.81(2H,m),1.66-1.74(2H,m),1.36-1.45(2H,m),1.21(6H,s),0.95(3H,t)。
化合物(51)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.06-8.86(1H,m),6.41(1H,s),3.23(2H,d),2.77(2H,t),2.43-2.34(2H,m),2.29(6H,s),1.73-1.65(2Hm),1.48(2H,t),1.45-1.33(2H,m),0.96(6H,s),0.94(3H,t)。
化合物(54)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.73-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.75(2H,m),2.39(6H,s),2.35-2.28(1H,m),2.00-1.91(1H,m),1.74-1.64(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.02-0.91(11H,m)。
化合物(56)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.55(1H,brs),6.42(1H,s),3.30-3.39(2H,m),2.78(2H,t),2.42-2.47(2H,m),2.22(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.35-1.59(4H,m),1.07(3H,t),1.02(3H,s),0.92(3H,t),0.88(3H,t)。
化合物(57)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.51(1H,brs),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.79(2H,t),2.32-2.36(2H,m),2.18(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.29-1.48(6H,m),1.06(6H,s),0.88- 0.96(6H,m)。
化合物(69)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.55-7.48(1H,m),6.43(1H,s),3.73-3.64(1H,m),3.03-2.96(1H,m),2.78(2H,t),2.68-2.61(1H,m),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),1.37-1.33(2H,m),1.13-1.04(1H,m),0.94(3H,t),0.93(3H,d),0.89(3H,d)。
化合物(70)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.42-7.35(1H,m),6.43(1H,s),3.72-3.63(2H,m),3.21-3.13(1H,m),2.78(2H,t),2.38(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.60-1.47(1H,m),1.43-1.36(2H,m),0.96(3H,t),0.96(3H,t),0.93-0.85(5H,m)。
製造例30
根據製造例28中所述之方法，用中間化合物(3)替代中間化合物(1)，與用中間化合物(5)替代中間化合物(6)，得到下式之化合物： (以下稱為化合物(30))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.07(6H,s),2.24(6H,s),3.36(2H,d),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.46-7.50(3H,m),7.54(1H,br s),7.80-7.87(4H,m)。
製造例31
用乙酸乙酯(6.0mL)溶解中間化合物(4)(0.20g,1.18mmol)，加入DMF(0.01mL)。將亞硫醯氯(0.12mL,1.42mmol)加到混合液中，把混合物於80℃攪拌1小時。將反應混合物冷卻至室溫，以減壓濃縮。把甲苯(0.2mL)加到所得殘留物中。將此溶液於冰冷卻下加到N1,N1,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下稱為中間化合物(7))(0.14mL,1.42mmol)與1N氫氧化鈉水溶液(3mL)混合液中。把混合物於相同溫度攪拌1小時，用乙酸乙酯萃取。以無水硫酸鎂乾燥有機層，過濾，以減壓濃縮濾液。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之化合物(134mg)： (以下稱為化合物(33))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37-7.35(1H,m),6.38(1H,s),2.77(2H,t),2.49(2H,s),2.36(6H,s),1.72-1.64(2H,m),1.45(6H,s),1.39(2H,dd),0.94(3H,t)。
製造例32
根據製造例30中所述之方法，用5-(3-氟丙基)異唑-3-甲酸替代中間化合物(3)，得到下式之化合物(0.04g)： (以下稱為化合物(36))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.45(1H,brs),6.49-6.48(1H,m),4.51(2H,dt),3.34(2H,d),2.96(2H,m),2.22(6H,s),2.19-2.04(2H,m),1.05(6H,s)。
製造例33
根據製造例31中所述之方法，用N,N-二甲基乙二胺替代中間化合物(7)，得到下式之化合物： (以下稱為化合物(37))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.25(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。
製造例34
以與製造例31之製造程序類似的方式，用具有表2中所定義之各種R1基的胺化合物替代式(7)之中間化合物，製得下表2中所定義之化合物(42)與(43)。
式(I-A)之化合物：
化合物(42)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.27-9.14(1H,m),6.36(1H,s),2.76(2H,t),2.48(2H,t),2.28(6H,s),1.77-1.72(2H,m),1.72-1.63(2H,m),1.49(6H,s),1.39(2H,td),0.93(3H,t)。
化合物(43)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.14-8.98(1H,m),6.40(1H,s),3.57-3.52(2H,m),2.77(2H,t),2.28(6H,s),1.73-1.65(4H,m),1.39(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。
製造例35
根據製造例30中所述之方法，用5-戊基異唑-3-甲酸替代中間化合物(3)，得到下式之化合物： (以下稱為化合物(34))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.44(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.33(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.22(6H,s),1.76-1.68(2H,m),1.40-1.31(4H,m),1.05(6H,s),0.93- 0.87(3H,m)。
製造例36
以與製造例28類似的方式，用5-異丙基異唑-3-甲酸(以下稱為中間化合物(9))替代中間化合物(1)，與使用具有表3中所定義之任一種R1基的胺化合物，製得式(I-B)之化合物(其中R1係如下表3中所定義)。
式(I-B)之化合物：
化合物(35)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.44(1H,brs),6.44-6.43(1H,m),3.33(2H,d),2.80-2.73(2H,m),2.22(6H,s),1.81-1.70(2H,m),1.05(6H,s),1.00(3H,t)。
化合物(62)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.45(1H,brs),6.44(1H,s),3.36-3.37(2H,m),2.76(2H,t),2.25(6H,s),1.70-1.79(2H,m),1.44-1.57(2H,m),0.98-1.02(6H,m), 0.89(3H,t)。
化合物(63)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.52(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.76(2H,t),2.38-2.43(2H,m),2.19(3H,s),1.70-1.79(2H,m),1.05-1.09(9H,m),1.00(3H,t)。
化合物(64)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：9.17(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.75(2H,t),2.34(6H,s),2.30(2H,s),1.70-1.79(2H,m),0.97-1.01(9H,m)。
化合物(65)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：8.10(1H,brs),6.43(1H,s),3.49-3.54(2H,m),2.76(2H,t),2.42(2H,t),2.26(6H,s),1.70-1.79(4H,m),0.99(3H,t)。
化合物(68)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37(1H,brs),6.39(1H,s),2.75(2H,t),2.50(2H,s),2.36(6H,s),1.69-1.78(2H,m),1.45(6H,s),0.99(3H,t)。
製造例37
用乙酸乙酯(7.5mL)溶解中間化合物(9)(0.23g,1.5mmol)，加入DMF(0.01mL,0.15mmol)。將乙二醯氯(0.15mL,1.8mmol)加到混合液中，於室溫攪拌1.5小時。加入乙酸乙酯，以減壓濃縮。把乙酸乙酯(0.5mL)加 到所得殘留物中。將所得溶液於冰冷卻下加到中間化合物(7)(0.21g,1.8mmol)與2N氫氧化鈉水溶液(2.7mL)混合物中，於相同溫度攪拌1小時，用乙酸乙酯萃取。將所得有機層混合，以無水硫酸鈉乾燥，過濾，以減壓濃縮所得濾液，使殘留物進行管柱層析，得到下式之化合物(0.19g)： (以下稱為化合物(68))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：0.99(3H,t),1.45(6H,s),1.69-1.78(2H,m),2.36(6H,s),2.50(2H,s),2.75(2H,t),6.39(1H,s),7.37(1H,brs)。
製造例38
以與製造例37類似的方式，用中間化合物(8)替代中間化合物(9)，與用式R1-NH2之胺(其中R1係如表4中所定義)替代中間化合物(7)，製得式(I-C)之化合物(其中R1係如下表4中所定義)。
式(I-C)之化合物：
化合物(67)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.21-4.11(1H,m),2.77(2H,t),2.22(6H,s),1.76-1.65(2H,m),1.39-1.32(4H,m),1.26(3H,d),1.03-0.88(9H,m)。
製造例39
以與製造例37類似的方式，用中間化合物(7)替代中間化合物(9)，與用式R1-NH2之胺化合物(其中R1係如表5中所定義)替代中間化合物(7)，製得式(I-A)之化合物(其中R1係如表5中所定義)。
式(I-A)之化合物：
化合物(45)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.25(1H,brs),6.42(1H,s),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。
化合物(46)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.10(1H,brs),6.42(1H,s),3.66-3.60(2H,m),3.56-3.52(2H,m),3.38(3H,s),2.82-2.75(2H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),0.94(3H,t)。
化合物(47)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.44(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.24(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.58-1.35(4H,m),0.99(3H,s),0.94(3H,t),0.89(3H,t)。
化合物(48)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.47(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.58(4H,m),1.52-1.37(4H,m),0.97-0.88(9H,m)。
化合物(55)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.72-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.76(2H,m),2.39(6H,s),2.37-2.29(1H,m),2.01-1.91(1H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.01-0.91(9H,m)。
化合物(58)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.37(1H,brs),6.42(1H,s),4.23-4.14(1H,m),2.80-2.75(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.61-1.34(4H,m),1.27(3H,d),1.04(3H,s),0.97-0.90(6H,m)。
化合物(59)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.67(1H,brs),6.41(1H,s),4.08-3.98(1H,m),2.82-2.74(2H,m),2.24(6H,s),1.75-1.50(4H,m),1.45-1.29(5H,m),1.00-0.90(9H,m)。
化合物(66)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.20-4.10(1H,m),2.78(2H,t),2.22(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.29-1.23(3H,m),1.03-0.91(9H,m)。
化合物(77)
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.64(1H,brs),6.39(1H,s),2.77(2H,t),1.73-1.64(2H,m),1.45(9H,s),1.44-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。
製造例40
以與製造例28類似的方式，用5-(乙硫基甲基)異唑-3-甲酸(中間化合物(10))替代中間化合物(1)，與用中間化合物(5)替代中間化合物(6)，製得化合物(52)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.46(1H,brs),6.61(1H,s),3.81(2H,d),3.33(2H,d),2.59(2H,q),2.22(6H,s),1.27(3H,t),1.05(6H,s)。
製造例41
以與製造例40類似的方式，用5-(乙氧基甲基)異唑-3-甲酸替代中間化合物(10)，製得化合物(53)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.46(1H,brs),6.69(1H,s),4.62(2H,d),3.59(2H,q),3.34(2H,d),2.22(6H,s),1.24(3H,t),1.05(6H,s)。
製造例42
以與製造例28類似的方式，用4-甲基-5-丙氧基異唑-3-甲酸(中間化合物(11))替代中間化合物(1)，與用中間化合物(5)替代中間化合物(6)，製得化合物(72)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.36-7.30(1H,m),4.31(2H,t),3.31(2H,d),2.21(6H,s),2.05(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.05(6H,s),1.03(3H,t)。
製造例43
以與製造例42類似的方式，用中間化合物(7)替代中間化合物(6)，製得化合物(73)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：8.88-8.81(1H,m),4.31(2H,t),3.30(2H,d),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.05(3H,s),1.82(2H,td),1.03(3H,t),0.96(6H,s)。
製造例44
以與製造例42類似的方式，用4-甲基-5-丁基異唑-3-甲酸(中間化合物(12))替代中間化合物(11)，製得化合物(74)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.41(1H,brs),3.31(2H,d),2.74-2.68(2H,m),2.22(6H,s),2.17(3H,s),1.70-1.58(2H,m),1.41-1.30(2H,m),1.05(6H,s),0.93(3H,t)。
製造例45
以與製造例42類似的方式，用中間化合物(12)替代中間化合物(11)，與用中間化合物(7)替代中間化合物(6)，製得化合物(75)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：8.93(1H,brs),3.32(2H,d),2.73-2.68(2H,m),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.18(3H,s),1.71-1.62(2H,m),1.41-1.30(m,2H),0.97(6H,s),0.93(3H,t)。
製造例46
用THF(40mL)溶解化合物(77)(3.86g,17.2mmol)。將所得溶液冷卻至-70℃，在15分內把正丁基鋰(1.63mol/L,1.3mL,37.9mmol)逐滴加到溶液中，於-70℃攪拌10分，加入甲基碘(1.3mL,20.7mmol)，在低於-5℃之溫度攪拌1小時。接著把6N鹽酸(7mL)與甲基三級丁基醚加到反應混合物中與萃取。用水與飽和氯化鈉水溶液清洗所得有機層，以無水硫酸鎂乾燥。過濾經乾燥的溶液，以減壓濃縮所收集的濾液，使殘留物進行管柱層析，得到下式之化合物(2.10g)： (以下稱為化合物(73))。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：6.66(1H,brs),2.70(2H,t),2.16(3H,s),1.69-1.60(2H,m),1.45(9H,s),1.40-1.29(2H,m),0.93(3H,t)。
中間化合物之製造例係如參考製造例所示。在此處，Et代表乙基。
參考製造例1
將硝基乙酸乙酯(4.80g,40mmol)、苄基丙炔基醚(3.55g,27mmol)、與1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.61g,5.4mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(10mL)中。於回流下加熱混合物48小時，冷卻至室溫，加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取二次。以飽和氯化鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鈉乾燥，以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之5-(苄氧甲基)異唑-3-甲酸乙酯(5.37g)：
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.62(2H,s),4.67(2H,s),6.70(1H,d),7.33-7.39(5H,m)。
參考製造例2
將5-(苄氧甲基)異唑-3-甲酸乙酯(10.9g,42mmol)加到乙醇(80mL)中，加入氫氧化鉀(3.49g,62.3mmol)與水(40mL)，將混合物於室溫攪拌過夜，以減壓濃縮。加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取二次。以飽和氯化鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鈉乾燥，以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，用三級丁基甲基醚/己烷結晶，得到下式之中間化合物(1)(8.27g)：
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：7.40-7.32(5H,m),6.75(1H,d),4.69(2H,s),4.64(2H,s)。
參考製造例3
將硝基乙酸乙酯(1.49g,12.5mmol)、(2-萘基甲基)丙炔基醚(1.96g,10mmol)、與1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.56g,5mmol)加到氯仿(含戊烯的產品)(3mL)中，於回流下加熱混合物24小時，冷卻至室溫，加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取二次。以飽和氯化鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鈉乾燥，以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，得到下式之5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.58g)：
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.70(2H,d),4.78(2H,s),6.72(1H,s),7.46-7.51(3H,m),7.83-7.85(4H,m)。
參考製造例4
將5-(2-萘基甲氧基甲基)異唑-3-甲酸乙酯(1.58g,5.1mmol)加到乙醇(60mL)中，加入氫氧化鉀(0.58g,10.2 mmol)與水(10mL)，將混合物於室溫攪拌過夜，以減壓濃縮。加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取二次。以飽和氯化鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鈉乾燥，以減壓濃縮。使殘留物進行矽膠管柱層析，用三級丁基甲基醚/己烷結晶，得到下式之中間化合物(3)(1.23g)：
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.72(2H,d),4.80(2H,s),6.77(1H,s),7.47-7.52(3H,m),7.83-7.86(4H,m)。
參考製造例5
用乙醇(10mL)溶解化合物(13)(0.8g,2.6mmol)，於室溫加入氫氧化鉀(0.29g,5.2mmol)之水(5mL)溶液，將混合物攪拌3小時。以減壓濃縮反應液以除去乙醇，把稀鹽酸加到殘留物中使pH變為2。用乙酸乙酯萃取反應混合物三次，以飽和氯化鈉水溶液清洗有機層，用無水硫酸鎂乾燥，過濾，以減壓濃縮濾液。以己烷清洗殘留物，得到下式之中間化合物(2)(0.6g)：
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.30(2H,d),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.75(1H,s),7.31-7.39(7H,m)。
參考製造例6
將5-羥基-4-甲基異唑-3-甲酸乙酯(1.50g,8.76mmol)、1-丙醇(0.79g,13mmol)與三苯膦(3.40g,13.1mmol)加到四氫呋喃(66mL)中。把所得溶液冷卻至0℃，在低於5℃加入約1.9M偶氮二羧酸二異丙酯之甲苯溶液(6.9mL)，於0℃攪拌2小時。以減壓濃縮反應混合物。把所得殘留物進行管柱層析，得到下式之4-甲基-5-丙氧基異唑-3-甲酸乙酯(1.23g)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.42(2H,q),4.34(2H,t),2.01(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.41(3H,t),1.03(3H,t)。
參考製造例7
將4-甲基-5-丙基異唑-3-甲酸乙酯(1.23g,5.77mmol)加到乙醇(23mL)中，加入1N氫氧化鉀水溶液(12mL)。將所得溶液於室溫攪拌2小時。加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取二次。以無水硫酸鎂乾燥所得有機層，過濾，以減壓濃縮濾液，用甲苯清洗殘留物，得到下列中間化合物(11)(1.02g)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：4.37(2H,t),2.04(3H,s), 1.84(2H,td),1.04(3H,t)。
參考製造例8
將化合物(73)(1.50g)加到三氟乙酸(9mL)中，加入水(1mL)，於100℃攪拌14小時。以減壓濃縮混合物。用甲基三級丁基醚稀釋殘留物，用碳酸氫鈉水溶液萃取。把12N鹽酸加到水相中使pH達到12，用乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉水溶液清洗所得有機相，用硫酸鎂乾燥。過濾，以減壓濃縮濾液，使殘留物進行管柱層析，得到中間化合物(12)(1.02g)。
1H-NMR(CDCl3,TMS,δ(ppm))：2.76(2H,t),2.17(3H,s),1.74-1.63(2H,m),1.42-1.31(2H,m),0.94(3H,t)。
根據前述程序可得到式(Y-1)至式(Y-946)之醯胺化合物(以下稱為化合物A)。在下列式中，Me代表甲基，Et代表乙基，Pr代表丙基，Bu代表丁基，Ph代表苯基，NA1代表萘-1-基，NA2代表萘-2-基，IN1代表二氫茚-1-基，IN2代表二氫茚-2-基，Py2代表2-吡啶基，Qun2代表2-喹啉基，Fur2代表2-呋喃基，Thi2代表2-噻吩基，BF5代表5-苯並呋喃基，BF2代表2-苯並呋喃基，BT5代表5-苯並噻吩基，BT2代表2-苯並噻吩基，BDXO5代表1,3-苯並二茂-5-基，BDXA6代表1,4-苯並二烷-6-基，3Cy代表環丙基，5Cy代表環戊基，與8Cy 代表環辛基。
例如，[CH2CH2CH2Ph]代表3-苯基丙基，[CH2CH2(8-F-NA2)]代表2-(8-氟萘-2-基)乙基，與[CH2CH2(2,2-F2-3Cy)]代表2-(2,2-二氟環丙基)乙基。
在式(Y-1)至式(Y-44)，式(Y-75)至式(Y-686)與式(Y-939)至式(Y-946)中，Q1代表下列：[Q1]=[Et],[Pr],[Bu],[CH2CH2CH2CH2CH3],[CH2CF3],[CH2CH2CF3],[CH2CH2CH2CF3],[CH2CH2CH2CH2CF3],[Ph],[CH2Ph],[CH2CH2Ph],[CH2CH2CH2Ph],[CH2CH2CH2CH2Ph],[2-F-Ph],[CH2(2-F-Ph)],[CH2CH2(2-F-Ph)],[CH2CH2CH2(2-F-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)],[3-F-Ph],[CH2(3-F-Ph)],[CH2CH2(3-F-Ph)],[CH2CH2CH2(3-F-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)],[4-F-Ph],[CH2(4-F-Ph)],[CH2CH2(4-F-Ph)],[CH2CH2CH2(4-F-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)],[2-Cl-Ph],[CH2(2-Cl-Ph)],[CH2CH2(2-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)],[3-Cl-Ph],[CH2(3-Cl-Ph)],[CH2CH2(3-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)],[4-Cl-Ph],[CH2(4-Cl-Ph)],[CH2CH2(4-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)],[2-Br-Ph],[CH2(2-Br-Ph)],[CH2CH2(2-Br-Ph)],[CH2CH2CH2(2-Br-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)],[3-Br-Ph],[CH2(3-Br-Ph)],[CH2CH2(3-Br-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Br-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)],[4-Br-Ph],[CH2(4-Br-Ph)],[CH2CH2(4-Br-Ph)],[CH2CH2CH2(4-Br-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)],[3-Br-5-F-Ph],[CH2(3-Br-5-F-Ph)],[CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)],[2-CF3-Ph],[CH2(2-CF3-Ph)],[CH2CH2(2-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)],[3-CF3-Ph],[CH2(3-CF3-Ph)],[CH2CH2(3-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)],[4-CF3-Ph],[CH2(4-CF3-Ph)],[CH2CH2(4-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)],[2-OCF3-Ph],[CH2(2-OCF3-Ph)],[CH2CH2(2-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)],[3-OCF3-Ph],[CH2(3-OCF3-Ph)],[CH2CH2(3-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)],[4-OCF3-Ph],[CH2(4-OCF3-Ph)],[CH2CH2(4-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)],[2-SCF3-Ph],[CH2(2-SCF3-Ph)],[CH2CH2(2-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)],[3-SCF3-Ph],[CH2(3-SCF3-Ph)],[CH2CH2(3-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)],[4-SCF3-Ph],[CH2(4-SCF3-Ph)],[CH2CH2(4-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)],[NA1],[CH2(NA1)],[CH2CH2(NA1)],[CH2CH2CH2(NA1)], [CH2CH2CH2CH2(NA1)],[NA2],[CH2(NA2)],[CH2CH2(NA2)],[CH2CH2CH2(NA2)],[8-F-NA2],[CH2(8-F-NA2)],[CH2CH2(8-F-NA2)],[CH2CH2CH2(8-F-NA2)],[8-Cl-NA2],[CH2(8-Cl-NA2)],[CH2CH2(8-Cl-NA2)],[CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)],[8-Br-NA2],[CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2OPh],[CH2CH2OCH2Ph],[CH2CH2CH2OPh],[CH2CH2CH2OCH2Ph],[CH2CH2CH2CH2OPh],[CH2CH2CH2CH2OCH2Ph],[CH2CH2CH2CH2CH2OPh],[CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph],[CH2CH2O(NA2)],[CH2CH2OCH2(NA2)],[CH2CH2CH2O(NA2)],[CH2CH2CH2OCH2(NA2)],[CH2CH2CH2CH2O(NA2)],[CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)],[CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)],[CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)],[CH2CH2(IN1)],[CH2CH2(IN2)],[CH2CH2(Py2)],[CH2CH2(Qun2)],[CH2CH2(Fur2)],[CH2CH2(Thi2)],[CH2CH2(BF5)],[CH2CH2(BF2)],[CH2CH2(BT5)],[CH2CH2(BT2)],[CH2CH2(BDXO5)],[CH2CH2(BDXA6)],[CH2CH2(3Cy)],[CH2CH2(5Cy)],[CH2CH2(8Cy)],[CH2CH2(2,2-F2-3Cy],[CH2CH2(2-CN-3Cy],[CH2CH2(2,2-F2-BDXO5],[CH2CH2(2,2-F2-3Cy)],[IN1],[Py2],[Thi2],[3Cy],[5Cy]。
在式(Y-45)至式(Y-74)與式(Y-687)至式(Y-938)中，Q2代表下列：[Q2]=[Et],[Pr],[Bu],[CH2CH2CH2CH2CH3],[CH2CF3],[CH2CH2CF3],[CH2CH2CH2CF3],[Ph],[CH2Ph],[CH2CH2Ph],[CH2CH2CH2Ph],[CH2CH2CH2CH2Ph],[CH2CH2CH2CH2CH2Ph],[2-F-Ph],[CH2(2-F-Ph)],[CH2CH2(2-F-Ph)],[CH2CH2CH2(2-F-Ph)],[3-F-Ph],[CH2(3-F-Ph)],[CH2CH2(3-F-Ph)],[CH2CH2CH2(3-F-Ph)],[4-F-Ph],[CH2(4-F-Ph)],[CH2CH2(4-F-Ph)],[CH2CH2CH2(4-F-Ph)],[2-Cl-Ph],[CH2(2-Cl-Ph)],[CH2CH2(2-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)],[3-Cl-Ph],[CH2(3-Cl-Ph)],[CH2CH2(3-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)],[4-Cl-Ph],[CH2(4-Cl-Ph)],[CH2CH2(4-Cl-Ph)],[CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)],[2-Br-Ph],[CH2(2-Br-Ph)],[CH2CH2(2-Br-Ph)], [CH2CH2CH2(2-Br-Ph)],[3-Br-Ph],[CH2(3-Br-Ph)],[CH2CH2(3-Br-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Br-Ph)],[4-Br-Ph],[CH2(4-Br-Ph)],[CH2CH2(4-Br-Ph)],[CH2CH2CH2(4-Br-Ph)],[3-Br-5-F-Ph],[CH2(3-Br-5-F-Ph)],[CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)],[CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)],[2-CF3-Ph],[CH2(2-CF3-Ph)],[CH2CH2(2-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)],[3-CF3-Ph],[CH2(3-CF3-Ph)],[CH2CH2(3-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)],[4-CF3-Ph],[CH2(4-CF3-Ph)],[CH2CH2(4-CF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)],[2-OCF3-Ph],[CH2(2-OCF3-Ph)],[CH2CH2(2-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)],[3-OCF3-Ph],[CH2(3-OCF3-Ph)],[CH2CH2(3-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)],[4-OCF3-Ph],[CH2(4-OCF3-Ph)],[CH2CH2(4-OCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)],[2-SCF3-Ph],[CH2(2-SCF3-Ph)],[CH2CH2(2-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)],[3-SCF3-Ph],[CH2(3-SCF3-Ph)],[CH2CH2(3-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)],[4-SCF3-Ph],[CH2(4-SCF3-Ph)],[CH2CH2(4-SCF3-Ph)],[CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)],[NA1],[CH2(NA1)],[CH2CH2(NA1)],[CH2CH2CH2(NA1)],[NA2],[CH2(NA2)],[CH2CH2(NA2)],[CH2CH2CH2(NA2)],[CH2CH2CH2CH2(NA2)],[CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)],[8-F-NA2],[CH2(8-F-NA2)],[CH2CH2(8-F-NA2)], [CH2CH2CH2(8-F-NA2)],[8-Cl-NA2],[CH2(8-Cl-NA2)],[CH2CH2(8-Cl-NA2)],[CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)],[8-Br-NA2],[CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2CH2(8-Br-NA2)],[CH2CH2OPh],[CH2CH2O(NA2)],[CH2(IN1)],[CH2CH2(IN2)],[CH2(Py2)],[CH2(Qun2)],[CH2(Fur2)],[CH2(Thi2)],[CH2(BF5)],[CH2(BF2)],[CH2(BT5)],[CH2(BT2)],[CH2(BDXO5)],[CH2(BDXA6)],[CH2(3Cy)],[CH2(5Cy)],[CH2(8Cy)],[CH2(2,2-F2-3Cy)],[CH2(2-CN-3Cy)],[CH2(2,2-F2-BDXO5)],[CH2(2,2-F2-3Cy)],[Py2],[Thi2],[Fur2],[3Cy],或[5Cy]。
接下來將陳述配製例。此外，份指示重量份。
配製例1
用二甲苯(65份)溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(20份)，加入SORPOL 3005X(TOHO Chemical Industry Co.,Ltd.之註冊商品名稱)(15份)。將混合物充分攪拌與混合以得到乳劑。
配製例2
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(40份)與SORPOL 3005X(5份)充分混合，然後加入Carplex #80(合成水合氧化矽，Shionogi & Co.,Ltd.之註冊商品名稱)(32份)與300mesh矽藻土(23份)。將混合物用果汁機攪拌與混合以得到可濕性粉劑。
配製例3
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(1.5份)、Tokuseal GUN(合成水合氧化矽，Tokuyama coporation製造)(1份)、Reax 85A(木質素磺酸鈉，West vaco chemicals製造)(2份)、Bentonite Fuji(皂土，HOJUN Co.,Ltd.製造)(30份)與Shokozan A黏土(高嶺土，SHOKOZAN MINING Co.,Ltd.製造)(65.5份)充分粉碎與混合，加入水。把混合物充分捏和，用擠壓造粒機造粒，與乾燥，以得到1.5%細粒。
配製例4
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(10份)、苯基二甲苯基乙烷(10份)與Sumijule L-75(甲苯撐二異氰酸酯，Sumitomo Bayer Urethane Co.,Ltd.製造)(0.5份)混合，把混合物加到10%阿拉伯膠水溶液(20份)中，將所得混合物用高速均質機攪拌以得到平均粒徑20μm的乳液。加入2份乙二醇，在溫浴中於60℃攪拌混合物24小時以得到微膠囊漿料。另外，將三仙膠(0.2份)與Veegum R(矽酸鋁鎂，Vanderbilt Company之註冊商品名稱)(1.0份)於離子交換水(56.3份)中分散以得到增稠劑溶液。把微膠囊漿料(42.5份)與增稠劑溶液(57.5份)混合以得到微膠囊調合物。
配製例5
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(10份)與苯基二甲苯基乙烷(10份)混合，把混合物加到10%聚乙二醇水溶液(20份)中，將所得混合物用高速均質機攪拌以得到平均粒徑3μm的乳液。另外，把三仙膠(0.2份)與Veegum R(矽酸鋁鎂，Vanderbilt Company之註冊商品名稱)(1.0份)於離子交換水(58.8份)中分散以得到增稠劑溶液。將乳液(40份)與增稠劑溶液(60份)混合以得到流動劑。
配製例6
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(5份)、Carplex #80(合成水合氧化矽細粉，Shionogi & Co.,Ltd.之註冊商品名稱)(3份)、PAP(磷酸一異丙酯與磷酸二異丙酯的混合物)(0.3份)與300mesh滑石粉(91.7份)用果汁機攪拌與混合以得到粉劑。
配製例7
用異丙醇(10份)溶解化合物A中的任一者(0.1份)，把混合物與煤油(89.9份)混合以得到油液。
配製例8
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(1份)、二氯甲烷(5份)與煤油(34份)混合與溶解，充填於氣霧劑容 器中，把該容器接上閥部件，於加壓下將60份推噴劑(液化石油氣)通過閥部件充填於該容器中以得到油基氣霧劑。
配製例9
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(0.6份)、二甲苯(5份)、煤油(3.4份)與ATMOS 300(乳化劑，Atlas Chemical Company之註冊商品名稱)(1份)混合與溶解，把所得溶液與水(50份)充填於氣霧劑容器中，於加壓下將40份推噴劑(液化石油氣)通過閥部件充填於該容器中以得到濕氣霧劑。
配製例10
用丙酮(20mL)溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(0.3g)。將所得溶液均勻攪拌，與殺蟲劑環用的基底材料(4：3：3的Tabu粉，除蟲菊榨渣與木粉混合物)(99.7g)混合。加水(100mL)，把所得混合物充分捏和，成型，乾燥，得到殺蟲劑環。
配製例11
用丙酮溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(0.8g)與胡椒基丁醚(0.4g)至總量10mL。將2.5cm×1.5cm厚度0.3cm電加熱用殺蟲劑片之基底材料(棉絨與紙漿混合物的壓實纖維片)用此溶液(0.5mL)均勻地含浸以得到 電加熱用殺蟲劑片。
配製例12
用煤油(97份)溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(3份)，將此溶液放進聚氯乙烯製容器中。把吸收芯(由用黏結劑將無機粉末固化後燒結所製得，其上部可被加熱器加熱)插入該容器中，得到吸收芯型電熱蒸發器用的部件。
配製例13
用適量丙酮溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(100mg)，將4.0cm×4.0cm厚度1.2cm多孔陶瓷片用此溶液含浸以得到供加熱用的燻蒸劑。
配製例14
用適量丙酮溶解化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(100μg)，將此溶液均勻地施用於2cm×2cm厚度0.3mm濾紙上。然後，將濾紙風乾以除去丙酮，得到室溫可蒸發性調合物。
配製例15
將化合物A或化合物(1)至(77)中的任一者(10份)、烷基聚氧乙烯醚硫酸銨鹽與白碳混合物(重量比1：1)(35份)與水(55份)混合，把混合物藉由濕磨法磨成細粉以得到各 種流動劑。
接下來，化合物的有害節肢動物防治效果係如測試例所示。
測試例1
將根據配製例7所製得之含有化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)與(21)的每一者之調合物用1/9異丙醇/煤油混合液稀釋，以使得每一種化合物濃度變成2.0% w/v，以得到稀溶液。
將十隻害蟲德國小蠊(雌雄各五隻)釋放到測試用容器中，該容器內壁(直徑8.75cm，高7.5cm，底面覆以16mesh鐵絲網)被塗上奶油，把該容器置於測試室(底面46cm×46cm，高70cm)底部。使用噴槍(噴霧壓力0.42kg/cm2)從距離該容器上表面60cm高處噴灑1.5mL稀溶液。經過30秒後，從測試室取出該容器，計算在15分鐘內倒地的德國小蠊數，得到抑制率(knockdown ratio)。藉由下列公式計算出抑制率。
抑制率(%)=(倒地的德國小蠊數/測試的德國小蠊數)×100
結果，在分別用化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)與(21)處理之情形，在15分鐘內測試的德國小蠊抑制率是80%或更多。
測試例2
將根據配製例7所製得之含有化合物(1)、(2)、(4)、 (8)、(11)與(21)的每一者之調合物用1/9異丙醇/煤油混合液稀釋，以使得每一種化合物濃度變成2.0% w/v，以得到稀溶液。
將十隻家蠅成蟲(雌雄各五隻)釋放到聚乙烯杯(底面直徑10.6cm)中，覆蓋16mesh尼龍網。把該聚乙烯杯置於測試室(底面46cm×46cm，高70cm)底部。使用噴槍(噴霧壓力0.9kg/cm2)從距離該聚乙烯杯上表面30cm高處噴灑0.5mL稀溶液。在噴灑完後，立即從測試室取出該聚乙烯杯，計算在15分鐘內倒地的家蠅數，得到抑制率(knockdown ratio)。藉由下列公式計算出抑制率。
抑制率(%)=(倒地的家蠅數/測試的家蠅數)×100
結果，在分別用化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)與(21)處理之情形，在15分鐘內測試的家蠅抑制率是80%或更多。
測試例3
將根據配製例7所製得之含有化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)與(24)至(32)的每一者之調合物用1/9異丙醇/煤油混合液稀釋，以使得每一種化合物濃度變成0.1% w/v，以得到稀溶液。
將十隻淡色庫蚊(Culexpipienspallens)成蟲釋放到聚乙烯杯(底面直徑10.6cm)中，覆蓋16mesh尼龍網。把該聚乙烯杯置於測試室(底面46cm×46cm，高70cm)底部。使用噴槍(噴霧壓力0.4kg/cm2)從距離該聚乙烯杯上表面30 cm高處噴灑0.5mL稀溶液。在噴灑完後，立即從測試室取出該聚乙烯杯，計算在15分鐘內倒地的淡色庫蚊數，得到抑制率(knockdown ratio)。藉由下列公式計算出抑制率。
抑制率(%)=(倒地的淡色庫蚊數/測試的淡色庫蚊數)×100
結果，在分別用化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)與(24)至(32)處理之情形，在15分鐘內測試的淡色庫蚊抑制率是80%或更多。
測試例4
將根據配製例15所製得之含有化合物(7)與(19)的每一者之調合物用水稀釋，以使得每一種化合物濃度變成500ppm，以得到稀溶液。
將稀溶液(0.7mL)加到離子交換水(100mL)中(活性成分濃度3.5ppm)。將三十隻淡色庫蚊(Culexpipienspallens)終齡幼蟲放到該溶液中，經過一日後，調查其生或死，得到淡色庫蚊終齡幼蟲死亡率。藉由下列公式計算出淡色庫蚊終齡幼蟲死亡率。
淡色庫蚊終齡幼蟲死亡率(%)=(死亡的淡色庫蚊終齡幼蟲數/測試的淡色庫蚊終齡幼蟲數)×100
結果，在分別用化合物(7)與(19)處理之部分，淡色庫蚊終齡幼蟲死亡率顯示91%或更多。
測試例5
將根據配製例15所製得之含有化合物(4)的調合物用水稀釋，以使得濃度變成500ppm，以得到稀溶液。另一方面，在聚乙烯杯中種植黄瓜且生長到發出第一片真葉。使約20隻棉蚜(Aphis gossypii)寄生於其中。經過一日後，將該稀溶液以20mL/杯比率噴灑於黄瓜上。經過六日後，調查棉蚜生存數與死亡數，藉由下列公式計算出防治率。
防治率(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
此外，公式中的文字指示下列意思。
Cb：未處理部分在處理前之棉蚜數
Cai：未處理部分在觀察下之活的寄生棉蚜數
Tb：被處理部分在處理前之棉蚜數
Tai：被處理部分在觀察下之活的寄生棉蚜數
結果，在用化合物(4)處理之部分，防治率顯示90%或更多。
測試例6
將根據配製例15所製得之含有化合物(21)的調合物用水稀釋，以使得濃度變成500ppm，以得到稀溶液。
另一方面，將該稀溶液以20mL/杯比率噴灑在種植於聚乙烯杯中的三片葉期高麗菜上。在噴灑後，讓高麗菜風乾，切下葉群部分且裝進50mL杯中，釋放小菜蛾(Plutella xylostella)5秒齡幼蟲，蓋上杯子。把杯子儲存於25℃，經過5日後，計算死亡的害蟲數，藉由下列公 式計算出害蟲死亡率。
害蟲死亡率(%)=(死亡的害蟲數/測試的害蟲數)×100
結果，在用化合物(21)處理之部分顯示害蟲死亡率為80%或更多。
測試例7
在22cm×22cm×30cm籠中，釋放200至400隻埃及斑蚊(Aedes aegypti)成蟲(雌雄比約1：1)。將循環恆溫槽與二個棕色瓶(底部直徑6cm，高10cm，水可在內部循環)用矽膠管連接，與使水於38℃循環。
將90μL化合物之丙酮溶液(6.7mg/mL)施用於半透膜(6×6cm)的一面上。經過風乾後，用水潤濕半透膜未施用化合物的一面，且將其施加於二個棕色瓶中的一個(以下稱為棕色瓶A)的外部底面。在另一個棕色瓶(以下稱為棕色瓶B)的外部底面施加不含化合物只用水潤濕的半透膜。
將棕色瓶A與棕色瓶B每一者的底部從籠子外面附接於籠子上。然後，在2，4與6分鐘後觀察(共三次)被各瓶吸引的埃及斑蚊總數。
藉由下列公式計算出驅除率。驅除率100%表示埃及斑蚊未被經化合物處理的棕色瓶吸引。
驅除率(%)={1-(被棕色瓶A吸引的埃及斑蚊數)/(被棕色瓶B吸引的埃及斑蚊數)}×100
結果，在用化合物處理的部分，在雌蚊與雄蚊身上確 認了驅除效果。
測試例8
根據Journal of Medical Entomology 2000,37(1),177-181與Journal of Medical Entomology 2005,42(4),643-646中所述之方法進行測試。
將動物(牛，兔等)的血液(6mL)各加到一式六份孔盤(串聯)的各孔中，在各孔上面覆蓋膠原膜，以水浴將一式六份孔盤加溫到38℃。把化合物之丙酮溶液(4.2mg/mL)施用於塑膠網(5×5cm)上，以使得各孔的量變為100μL。經過風乾後，將塑膠網堆於膠原膜上。
把K & D模組{具有6個小室(寬4.4cm，長5cm，高5cm)串聯的構造，在各小室中有一個用來放進埃及斑蚊(Aedes aegypti)的洞(直徑1cm)，該洞位於沒有與鄰接的小室接觸的一面的中心，而且封閉頂面，在底面裝上滑動式隔板}置於該一式六份孔盤上，於各小室中放進5隻雌性埃及斑蚊成蟲。
將K & D模組底面上的隔板打開，以使得埃及斑蚊可以吸到血。
在打開隔板3分鐘後，計算把口器插入各孔吸血(叮咬)的埃及斑蚊數。將測試重複6次。
藉由下列公式計算出叮咬抑制率。叮咬抑制率100%表示埃及斑蚊沒叮咬。
叮咬抑制率(%)={1-(叮咬的埃及斑蚊數)/(測試的 埃及斑蚊數)}×100
結果，在用化合物處理的部分，確認了叮咬抑制性。
測試例9
將根據配製例7所製得之含有化合物(42)、(43)、(45)至(49)、(51)至(59)、(61)至(64)、(67)、(69)、(71)、(72)、(74)與(75)的每一者之調合物用1/9異丙醇/煤油混合液稀釋，以使得每一種化合物濃度變成0.5% w/v，以得到稀溶液。
將十隻淡色庫蚊(Culexpipienspallens)成蟲釋放到聚乙烯杯(底面直徑10.6cm)中，覆蓋16mesh尼龍網。把該聚乙烯杯置於測試室(底面46cm×46cm，高70cm)底部。使用噴槍(噴霧壓力0.4kg/cm2)從距離該聚乙烯杯上表面30cm高處噴灑0.5mL稀溶液。在噴灑完後，立即從測試室取出該聚乙烯杯，計算在15分鐘內倒地的淡色庫蚊數，得到抑制率(knockdown ratio)。藉由下列公式計算出抑制率。
抑制率(%)=(倒地的淡色庫蚊數/測試的淡色庫蚊數)×100
結果，在分別用化合物(42)、(43)、(45)至(49)、(51)至(59)、(61)至(64)、(67)、(69)、(71)、(72)、(74)與(75)處理之情形，在15分鐘內測試的淡色庫蚊抑制率是80%或更多。
〔工業實用性〕
該化合物對有害節肢動物有防治效力，且可用作為有害節肢動物防治劑之活性成分。

Claims (9)

  1. 一種有害節肢動物防治劑，其包含式(I)之醯胺化合物： 其中R1代表隨意地具有一或多個選自群組A之基團的C1至C8鏈烴基，R2代表C1至C3烴基(隨意地具有一或多個選自由-OR3基與鹵素原子所組成的群組之原子或基團)、氰基、甲醯基、羧基、(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)、胺甲醯基、鹵素原子、或氫原子，R3代表-C(=S)SR4基或氫原子，R4代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C3烴基，R5與R6是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基、鹵素原子、隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基、或氫原子，Y代表單鍵、氧原子或-S(O)u-，其中當Y是單鍵時，m代表0，且Q代表C3至C8鏈烴基或具有一或多個選自群組C之原子或基團的C1至C8 鏈烴基，與其中當Y是氧原子或-S(O)u-時，m代表0、1、2、3、4、5、6或7，且Q代表隨意地具有一或多個選自群組D之原子或基團或一個選自群組E之基團的C1至C8鏈烴基，與u代表0、1或2；群組A係由下列組成：鹵素原子，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基；C1至C6烷胺基，二(C1至C6烷基)胺基，羥基，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，與-CONR7R8基，其中R7與R8是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，[(C1至C4烷氧基)羰基]C1至C4烷基，其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子，3-四氫呋喃甲基，4-四氫吡喃甲基或氫原子；群組B係由下列組成：隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，具有一或多個苄氧基的C1至C4烷基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷硫基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷亞磺醯 基，隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷磺醯基，(C1至C4烷氧基)羰基，其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子，隨意地具有一或多個選自群組F之原子或基團的乙烯基，隨意地具有一個選自群組F之原子或基團的乙炔基，苯基，苯氧基，氰基，硝基，羧基，羥基，-CONR9R10基，甲氧基甲基與鹵素原子，其中R9與R10是相同的或不同的，且獨立地代表隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基，或氫原子；群組C係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶 基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,3-苯並二茂基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,4-苯並二烷基，鹵素原子，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，氰基，硝基，羧基，羥基，與-CONR9R10基；群組D係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的 1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯氧基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,3-苯並二茂基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,4-苯並二烷基，鹵素原子，(C1至C4烷氧基)羰基(其中該C1至C4 烷氧基隨意地具有一或多個鹵素原子)，氰基，硝基，羧基，羥基，與-CONR9R10基；群組E係由下列組成：隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的二氫茚基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的1,2,3,4-四氫萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的萘基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的吡啶基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的喹啉基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的呋喃基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的噻吩基，隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並呋喃基，與隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的苯並 噻吩基；群組F係由隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷基與鹵素原子所組成，和惰性載體。
  2. 如申請專利範圍第1項之有害節肢動物防治劑，其中該醯胺化合物是式(II)之化合物： 其中R11代表隨意地具有一或多個選自群組G之基團的C1至C8鏈烴基，與Q1代表苯基或萘基；群組G係由下列組成：C1至C4烷氧基、(C1至C4烷氧基)羰基與羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項之有害節肢動物防治劑，其中R1代表具有一或多個選自由下列所組成的群組之取代基的C2至C8鏈烴基：隨意地具有一或多個鹵素原子的C1至C4烷氧基、C1至C6烷胺基、二(C1至C6烷基)胺基與羥基，R2是氫原子，Y是單鍵，m是0， Q是隨意地具有一或多個選自群組C之基團的C3至C8鏈烴基，其中該一或多個選自群組C之基團是隨意地具有一或多個選自群組B之原子或基團的C3至C8環烷基，與其中該一或多個選自群組B之原子或基團係選自由鹵素原子與氰基所組成的群組。
  4. 如申請專利範圍第1項之有害節肢動物防治劑，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
  5. 一種用於防治有害節肢動物的方法，該方法包含將有效量之申請專利範圍第1項中所定義的式(I)之醯胺化合物施用於有害節肢動物或有害節肢動物的棲息地。
  6. 如申請專利範圍第5項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是隨意地具有一或多個選自由羥基與甲氧基所組成 的群組之基團的C2至C6烷基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基，Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之原子或基團的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
  7. 如申請專利範圍第5項之用於防治有害節肢動物的方法，其中R1是具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C2至C8烷基：羥基、甲氧基、C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-O-基、Qa-CH2基、或隨意地具有一或多個選自由鹵素原子與氰基所組成的群組之取代基的C3至C8鏈烴基，與Qa是隨意地具有一或多個選自群組H之取代基的苯基，或隨意地具有一或多個選自群組H之取代基的萘基；群組H係由下列組成：C1至C4烷基、C1至C4烷氧基與鹵素原子。
  8. 如申請專利範圍第5項之用於防治有害節肢動物 的方法，其中R1是具有一或多個選自由下列所組成的群組之基團的C2至C8烷基：羥基、甲氧基、C1至C6烷胺基、與二(C1至C6烷基)胺基，R2是甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子，與以Q-Y-(CR5R6)m所示之基團是C1至C4烷氧基或隨意地具有一或多個選自由鹵素原子與氰基所組成的群組之取代基的C3至C8鏈烴基。
  9. 一種申請專利範圍第1項中所定義的式(I)之醯胺化合物的用途，其係用於防治有害節肢動物。
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