TW201418333A - 耐熱材料及耐熱構件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種耐熱材料，其特徵在於包含複合樹脂(A)，上述複合樹脂(A)含有具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的聚矽氧烷片段(a1)、及乙烯系聚合物片段(a2)。而且提供一種耐熱材料，其中在上述複合樹脂(A)中，上述聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且上述具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物中，含有環氧基的矽烷化合物為25重量%以上、90重量%。
Description
本發明是有關於一種耐光性與耐熱性優異、並且為低線膨脹率的耐熱材料、及使用該耐熱材料的耐熱構件。
不會因太陽光或螢光燈、發光二極體(Light Emitting Diode，LED)光或紫外線(ultraviolet，UV)燈等的光而劣化的耐光性樹脂，用於建築材料或光學構件、電氣電子構件等各種用途。
另一方面，隨著近來的電子設備的小型化、積體化，而要求不會因所產生的熱而劣化、並且尺寸穩定性、即低線膨脹率的樹脂。
作為耐光性優異的樹脂，例如在專利文獻1中揭示有具有聚矽氧烷結構的複合樹脂。該複合樹脂可形成暴露時的光澤保持性及斥水性保持性等耐久性優異的硬化塗膜，但並未揭示對於熱的穩定性。另外，作為耐熱性優異的樹脂膜，例如在專利文獻2中揭示降冰片烯化合物聚合物膜。該樹脂膜雖然線膨脹率小且膜
穩定性優異，但對於因太陽光或螢光燈、LED光或UV燈等的光引起的劣化並未揭示。
另一方面，為了賦予其有機聚合物所具有的加工性、柔
軟性等特性、以及無機材料所具有的耐熱性、耐磨性等表面硬度等特性，而廣泛地進行了將無機微粒子調配至有機聚合物中的研究。
例如，在如有效利用無機材料固有的特性的設計中，藉由以高的濃度調配粒徑極小的無機微粒子，而可期待更高的複合化效果。原因是，粒徑越小，則無機微粒子的單位重量的表面積變得越大，有機聚合物與無機材料的界面區域變得越寬。而且若無機微粒子的濃度變高，則會更強地發揮出無機材料的特性。
就塗敷或操作的觀點而言，此種有機聚合物與無機微粒
子的調配體系大體上是使用液狀有機聚合物、成為有機聚合物的原料的單體、或有機溶劑等，以塗料或油墨等液狀物供給。但亦已知：在分散介質中以高的濃度調配此種無機微粒子時，難以獲得穩定的分散液，且在製造作業上及所得的製品的價值上引起各種問題。即存在產生以下問題的情況：粒徑極小的無機微粒子由於表面活性高而發生二次凝聚，因該二次凝聚體而引起的分散穩定性的降低，或所得的塗膜物性因塗膜部位而不同等物性的均勻性欠缺等。
作為使二氧化矽等無機微粒子分散於有機聚合物中的
技術，例如已知：使藉由偶合劑進行表面處理的無機微粒子分散
於樹脂中的方法(參照專利文獻1)、或使用界面活性劑使無機微粒子分散的方法(參照專利文獻2)、或使用含有內酯改質羧基的(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸的己內酯的混合物使無機微粒子分散的方法(參照專利文獻3)等。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第96/035755號
[專利文獻2]國際公開第07/135887號公報
[專利文獻3]日本專利特公平7-98657號公報
[專利文獻4]日本專利特公平8-13938號公報
[專利文獻5]日本專利特開2000-281934號公報
[專利文獻6]國際公開第96/035755號說明書
[專利文獻7]日本專利特開2006-328354號公報
本發明的課題在於提供一種不僅耐光性優異、而且耐熱性優異、為低線膨脹率、且對於熱歷程而尺寸穩定性亦優異的耐熱材料。
本發明者等人努力研究的結果發現，具有特定聚矽氧烷片段(a1)與乙烯系聚合物片段的複合樹脂(A)，不僅耐光性優異，而且耐熱性亦優異，並且為低線膨脹比率，從而解決了上述課題。
即本發明藉由提供一種耐熱材料而解決上述課題，
上述耐熱材料的特徵在於含有複合樹脂(A)，上述複合樹脂(A)為聚矽氧烷片段(a1)與乙烯系聚合物片段(a2)藉由通式(3)所示的鍵所鍵結而成，上述聚矽氧烷片段(a1)具有通式(1)及/或通式(2)所示的結構單元及矽烷醇基及/或水解性矽烷基：
(通式(1)及通式(2)中，R1、R2及R3分別獨立地表示：具有選自由-R4-CH=CH2、-R4-C(CH3)=CH2、-R4-O-CO-C(CH3)=CH2、及-R4-O-CO-CH=CH2所組成的群組的1種聚合性雙鍵的基團(其中，R4表示單鍵或碳原子數為1~6的伸烷基)、碳原子數為1~6的烷基、碳原子數為3~8的環烷基、芳基、或碳原子數為7~12的芳烷基)
(通式(3)中，碳原子構成上述乙烯系聚合物片段(a2)的一部分，僅與氧原子鍵結的矽原子構成上述聚矽氧烷片段(a1)的一部分)。
而且提供耐熱材料，其中在上述複合樹脂(A)中，上述聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且上述具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物中，含有環氧基的矽烷化合物為25重量%以上、90重量%。
而且提供耐熱材料，其特徵在於：含有上述複合樹脂(A)、與無機微粒子。
而且提供耐熱材料，其中在上述複合樹脂(A)中，相對於複合樹脂(A)的總固體成分量，聚矽氧烷片段(a1)的含有率為45重量%~95重量%。
而且提供耐熱材料，其中在上述複合樹脂(A)中，上述聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且上述具有矽烷醇基及/或水解性矽烷
基的矽烷化合物中，三烷氧基矽烷為40莫耳%以上。
而且提供耐熱材料，其特徵在於：在上述複合樹脂(A)中，三烷氧基矽烷是碳原子數為1~4的單烷基三烷氧基矽烷。
而且提供一種耐熱構件，其將上述耐熱材料成型而成。
本發明的耐熱材料不僅耐光性優異，而且耐熱性亦優異，因此可較佳地用於室外的用途或容易產生高溫的光學構件或電氣．電子構件。另外，將本耐熱材料成型而得的耐熱構件由於線膨脹率低而尺寸穩定性優異，因此可特佳地用作高精度的電氣．電子構件。
[複合樹脂(A)]
本發明所使用的複合樹脂(A)的特徵在於：其是具有上述通式(1)及/或上述通式(2)所示的結構單元及矽烷醇基及/或水解性矽烷基的聚矽氧烷片段(a1)(以下簡稱為聚矽氧烷片段(a1))、與乙烯系聚合物片段(a2)藉由上述通式(3)所示的鍵所鍵結而成的複合樹脂(A)。
後述的聚矽氧烷片段(a1)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基、與後述的乙烯系聚合物片段(a2)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基進行脫水縮合反應，而生成上述通式(3)所示
的鍵。因此，在上述通式(3)中，碳原子構成上述乙烯系聚合物片段(a2)的一部分，僅與氧原子鍵結的矽原子構成上述聚矽氧烷片段(a1)的一部分。
複合樹脂(A)的形態例如可列舉：具有使上述聚矽氧烷片段(a1)作為上述聚合物片段(a2)的側鏈而化學鍵結的接枝結構的複合樹脂、或具有使上述聚合物片段(a2)與上述聚矽氧烷片段(a1)進行化學鍵結的嵌段結構的複合樹脂等。
(複合樹脂(A)聚矽氧烷片段(a1))
本發明的聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且具有通式(1)及/或通式(2)所示的結構單元、與矽烷醇基及/或水解性矽烷基。
相對於複合樹脂(A)的總固體成分量，該聚矽氧烷片段(a1)的含有率為45重量%~95重量%，藉此複合樹脂(A)的耐熱性進一步提高。
(通式(1)及/或通式(2)所示的結構單元)
具體而言，上述通式(1)及通式(2)中的R1、R2及R3分別獨立地表示：具有選自由-R4-CH=CH2、-R4-C(CH3)=CH2、-R4-O-CO-C(CH3)=CH2、及-R4-O-CO-CH=CH2所組成的群組的1種聚合性雙鍵的基團(其中，R4表示單鍵或碳原子數為1~6的伸烷基)，碳原子數為1~6的烷基，碳原子數為3~8的環烷基、芳基，或碳原子數為7~12的芳烷基。
作為上述R4中的上述碳原子數為1~6的伸烷基，例如
可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸丁基、伸異丁基、伸第二丁基、伸第三丁基、伸戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸第三戊基、1-甲基伸丁基、2-甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丙基、1-乙基伸丙基、伸己基、伸異己基、1-甲基伸戊基、2-甲基伸戊基、3-甲基伸戊基、1,1-二甲基伸丁基、1,2-二甲基伸丁基、2,2-二甲基伸丁基、1-乙基伸丁基、1,1,2-三甲基伸丙基、1,2,2-三甲基伸丙基、1-乙基-2-甲基伸丙基、1-乙基-1-甲基伸丙基等。其中，就原料的獲得的容易性而言，R4較佳為單鍵或碳原子數為2~4的伸烷基。
另外，作為上述碳原子數為1~6的烷基，例如可列舉：
甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基等。
另外，作為上述碳原子數為3~8的環烷基，例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
另外，作為上述芳基，例如可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基等。
另外，作為上述碳原子數為7~12的芳烷基，例如可列舉：苄基、二苯基甲基、萘基甲基等。
在本發明中的耐熱材料中，較佳為將硬化性樹脂組成物
的交聯結構的濃度提高至成型物的殘留應力不過大的程度，因此更佳為除了水解性矽烷基以外，還在複合樹脂中適度含有形成交聯結構的官能基。
作為上述形成交聯結構的官能基，可使用公知慣用的官
能基，若例示，則可列舉：環氧基、羧基、胺基、異氰酸酯、酸酐、酚性羥基、醇性羥基、硫醇基等。
其中，若考慮到應用於電子設備的用途的方面，則更佳為適度含有利用環氧基的交聯結構。
另外，作為形成交聯結構的官能基，亦可列舉具有聚合
性雙鍵的基團。若上述R1、R2及R3的至少1個為具有上述聚合性雙鍵的基團，則可藉由活性能量線、熱自由基產生劑等而簡便地硬化。而且，藉由活性能量線、以及矽烷醇基及/或水解性矽烷基的縮合反應的2種硬化機制，所得的硬化物的交聯密度變高，而可形成具有更優異的耐熱性、低線膨脹率的成型物。
具有上述聚合性雙鍵的基團較佳為在聚矽氧烷片段(a1)中存在2個以上，更佳為存在3個~200個，尤佳為存在3個~50個，而可獲得線膨脹率更低的成型物。具體而言，若上述聚矽氧烷片段(a1)中的聚合性雙鍵的含有率為3重量%~35重量%，則可獲得所期望的線膨脹率。另外，此處所謂的聚合性雙鍵，是乙烯基、亞乙烯基或伸乙烯基中可藉由自由基進行生長反應的基團的總稱。另外，所謂聚合性雙鍵的含有率，表示該乙烯基、亞乙烯基或伸乙烯基在聚矽氧烷片段中的重量%。
作為具有聚合性雙鍵的基團，可使用含有該乙烯基、亞乙烯基、伸乙烯基而成的公知的全部的官能基，其中，-R4-C(CH3)=CH2或-R4-O-CO-C(CH3)=CH2所示的(甲基)丙烯醯基，在紫外線硬化時富有反應性，或與後述乙烯系聚合物片段(a2)的相容性良好。
上述通式(1)及/或上述通式(2)所示的結構單元是矽
的結合鍵中的2個或3個參與交聯的立體網狀聚矽氧烷結構單元。雖然形成立體網結構但未形成緻密的網結構，因此亦不會產生凝膠化等，而保存穩定性亦良好。
(矽烷醇基及/或水解性矽烷基)
本發明中所謂矽烷醇基是具有與矽原子直接鍵結的羥基的含有矽的基團。該矽烷醇基具體而言較佳為：上述通式(1)及/或上述通式(2)所示的結構單元的具有結合鍵的氧原子與氫原子鍵結而生成的矽烷醇基。
另外，本發明中所謂水解性矽烷基是具有與矽原子直接
鍵結的水解性基的含有矽的基團，具體而言，例如可列舉通式(4)所示的基團。
(通式(4)中，R5為烷基、芳基或芳烷基等一價有機
基，R6為選自由鹵素原子、烷氧基、醯氧基、苯氧基、芳氧基、巰基、胺基、醯胺基、胺基氧基、亞胺基氧基及烯氧基所組成的群組的水解性基。另外，b為0~2的整數。)在上述R5中，作為烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、異己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基等。
另外，作為芳基，例如可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基等。
另外，作為芳烷基，例如可列舉：苄基、二苯基甲基、萘基甲基等。
在上述R6中，作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、
氯原子、溴原子、碘原子等。
作為烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等。
另外，作為醯氧基，例如可列舉：甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、特戊醯氧基、戊醯氧基、苯基乙醯氧基(phenylacetoxy)、乙醯乙醯氧基、苯甲醯氧基、萘甲醯氧基等。
另外，作為芳氧基，例如可列舉：苯氧基、萘氧基等。
作為烯氧基，例如可列舉：乙烯氧基、烯丙氧基、1-丙烯氧基、異丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-基、3-甲基-3-丁烯氧基、2-己烯氧基等。
藉由上述R6所示的水解性基發生水解，而通式(4)所
示的水解性矽烷基成為矽烷醇基。就水解性優異的方面而言，其中較佳為甲氧基及乙氧基。
另外，上述水解性矽烷基具體而言較佳為：上述通式(1)及/或上述通式(2)所示的結構單元的具有結合鍵的氧原子與上述水解性基進行鍵結或取代而成的水解性矽烷基。
上述矽烷醇基或上述水解性矽烷基在矽烷醇基中的羥
基或水解性矽烷基中的上述水解性基之間進行水解縮合反應，因此聚矽氧烷結構的交聯密度提高，並可形成線膨脹率低的成型物。
另外，在經由上述通式(3)所示的鍵進行鍵結時，使用包含上述矽烷醇基或上述水解性矽烷基的聚矽氧烷片段(a1)與後述的乙烯系聚合物片段(a2)。
聚矽氧烷片段(a1)具有上述通式(1)及/或上述通式(2)所示的結構單元、與矽烷醇基及/或水解性矽烷基，除此以外，並無特別限定，可含有其他的基團。例如
可為：上述通式(1)中的R1為具有上述聚合性雙鍵的基團的結構單元、與上述通式(1)中的R1為甲基等烷基的結構單元共存的聚矽氧烷片段(a1)；
亦可為：上述通式(1)中的R1為具有上述聚合性雙鍵的基團的結構單元、與上述通式(1)中的R1為甲基等烷基的結構單元、以及上述通式(2)中的R2及R3為甲基等烷基的結構單元共存的聚矽氧烷片段(a1)；還可為：上述通式(1)中的R1為具有上述聚合性雙鍵的基團的結構單元、與上述通式(2)中的R2及R3為甲基等烷基的結構單元共存的聚矽氧烷片段(a1)，並無特別限定。
具體而言，作為聚矽氧烷片段(a1)，例如可列舉：具有以下結構者等。
[化13]
本發明中，在上述聚矽氧烷片段(a1)的含有率相對於複合樹脂(A)的總固體成分量為45重量%~95重量%時，耐熱性、耐光性、低線膨脹率優異。
(複合樹脂(A)乙烯系聚合物片段(a2))
本發明中的乙烯系聚合物片段(a2)為丙烯酸系聚合物、氟烯烴系聚合物、乙烯酯系聚合物、芳香族系乙烯系聚合物、聚烯烴系聚合物等乙烯聚合物片段。這些較佳為根據用途而適當選擇。
例如，丙烯酸系聚合性片段是使通用的(甲基)丙烯酸系單體聚合或共聚合而得。作為(甲基)丙烯酸系單體，並無特別限定，另外，乙烯系單體亦可共聚合。例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等具有碳原子數為1~22的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯類；(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯
基乙酯等(甲基)丙烯酸芳烷基酯類；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯等(甲基)丙烯酸環烷基酯類；(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸4-甲氧基丁酯等(甲基)丙烯酸ω-烷氧基烷基酯類；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、特戊酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯類；丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯等丁烯酸的烷基酯類；蘋果酸二甲酯(dimethylmalate)、蘋果酸二正丁酯、反丁烯二酸二甲酯、衣康酸二甲酯等不飽和二元酸的二烷基酯類；乙烯、丙烯等α-烯烴類；偏二氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯、氯三氟乙烯等氟烯烴類；乙基乙烯醚、正丁基乙烯醚等烷基乙烯醚類；環戊基乙烯醚、環己基乙烯醚等環烷基乙烯醚類；N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N-(甲基)丙烯醯基嗎啉、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶、N-乙烯基吡咯烷酮等含有三級醯胺基的單體類等。
使上述單體共聚合時的聚合方法、溶劑、或聚合起始
劑，亦無特別限定，可藉由公知的方法而獲得乙烯系聚合物片段(a2)。例如可藉由塊狀自由基聚合法、溶液自由基聚合法、非水分散自由基聚合法等各種聚合法，使用2,2'-偶氮雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化特戊酸第三丁酯、過氧化苯甲酸第三丁酯、過氧化2-乙基己酸第三丁酯、過氧化二-第三丁基、過氧化氫枯烯、過氧化碳酸二異丙酯等聚合起始劑，獲得乙烯系聚合物片段(a2)。
作為上述乙烯系聚合物片段(a2)的數量平均分子量，較佳為換算為數量平均分子量(以下簡稱為Mn)而為500~
200,000的範圍，而可防止製造上述複合樹脂(A)時的增黏或凝膠化，且耐久性優異。其中Mn更佳為700~100,000的範圍，為了獲得不產生龜裂等的良好的成型體，Mn尤佳為1,000~50,000的範圍。
另外，上述乙烯系聚合物片段(a2)為了形成與上述聚
矽氧烷片段(a1)藉由通式(3)所示的鍵所鍵結而成的複合樹脂(A)，而具有與乙烯系聚合物片段(a2)中的碳原子直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基。這些矽烷醇基及/或水解性矽烷基為了在後述的複合樹脂(A)的製造中成為通式(3)所示的鍵，而幾乎不存在於作為最終產物的複合樹脂(A)中的乙烯系聚合物片段(a2)中。然而即便於乙烯系聚合物片段(a2)中殘存矽烷醇基及/或水解性矽烷基，亦無任何問題，在使含有複合樹脂(A)的耐熱材料硬化時，由於在矽烷醇基中的羥基或水解性矽烷基中的上述水解性基之間進行水解縮合反應，因此所得的硬化物的聚矽氧烷結構的交聯密度提高，並可形成耐熱性優異的成型物。
具有與碳原子直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基
的乙烯系聚合物片段(a2)，具體而言可使上述通用單體、及含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系單體共聚合而得。
作為含有與碳原子直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系單體，例如可列舉：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基甲基二甲氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)
矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、2-三甲氧基矽烷基乙基乙烯醚、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三氯矽烷等。其中，就可容易地進行水解反應、且可容易地除去反應後的副產物的方面而言，較佳為乙烯基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
本發明的乙烯系聚合物片段(a2)可具有各種官能基。
例如為具有聚合性不飽和雙鍵的基團、環氧基、醇性羥基等，在導入時只要在聚合時調配具有相當的官能基的乙烯系單體即可。
作為具有環氧基的乙烯系單體，例如可列舉：(甲基)丙
烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、乙烯基環氧環己烷、縮水甘油基乙烯醚、甲基縮水甘油基乙烯醚或烯丙基縮水甘油醚等。
作為具有醇羥基的乙烯系單體，例如可列舉：(甲基)丙
烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥基丙酯、反丁烯二酸二-2-羥基乙酯、反丁烯二酸單-2-羥基乙基單丁酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、「PLACCEL FM或PLACCEL FA」[大賽璐化學(Daicel Chemical)(股)製造的己內酯加成單體]等各種α-乙烯性不飽和羧酸、β-乙烯性不飽和羧酸的
羥基烷基酯類、或這些與ε-己內酯的加成物等。
(複合樹脂(A)的製造方法)
本發明所用的複合樹脂(A)具體藉由下述(方法1)~(方法3)所示的方法而製造。
(方法1)使上述通用的(甲基)丙烯酸系單體等、及上
述含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系單體共聚合，而獲得含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系聚合物片段(a2)。將其與含有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物混合，進行水解縮合反應。此時，為了在所生成的聚矽氧烷中導入環氧基，而只要同時使用一併具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的含有環氧基的矽烷化合物即可。另外，於存在其他欲導入的基團時，併用具有欲導入的基團的矽烷化合物。例如在導入芳基時，只要適當併用一併具有芳基與矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物即可。另外，在導入具有聚合性雙鍵的基團時，只要併用一併具有含有聚合性雙鍵的基團與矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物即可。
該方法中，矽烷化合物的矽烷醇基或水解性矽烷基、與含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系聚合物片段(a2)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基進行水解縮合反應，而形成上述聚矽氧烷片段(a1)，並且上述片段(a1)、與乙烯系聚合物片段(a2)藉由上述通式(3)所示的鍵而獲得經複合化的複合樹脂(A)。
(方法2)以與方法1相同的方式，獲得含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系聚合物片段(a2)。
另一方面，使含有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物(為了導入環氧基，而使用一併具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的含有環氧基的矽烷化合物。在存在其他欲導入的基團時，併用具有欲導入的基團的矽烷化合物。)進行水解縮合反應，而獲得聚矽氧烷片段(a1)。接著，使乙烯系聚合物片段(a2)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基、與含有環氧基的聚矽氧烷片段(a1)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基進行水解縮合反應。
(方法3)以與方法1相同的方式，獲得含有與碳鍵直接鍵結的矽烷醇基及/或水解性矽烷基的乙烯系聚合物片段(a2)。另一方面，以與方法2相同的方式，獲得聚矽氧烷片段(a1)。而且，若在上述聚矽氧烷片段(a1)中導入環氧基，則將一併具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的含有環氧基的矽烷化合物、與存在其他欲導入的基團時具有所欲導入的基團的矽烷化合物等混合，進行水解縮合反應。
另外，作為一併具有導入含聚合性雙鍵的基團時所使用的含聚合性雙鍵的基團與矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物，例如併用：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基甲基二甲氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、2-三甲氧基矽烷基乙基乙烯醚、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基
丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三氯矽烷等。其中，就可容易地進行水解反應、且可容易地除去反應後的副產物的方面而言，較佳為乙烯基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
另外，此外作為上述(方法1)~(方法3)中所使用
的通用的矽烷化合物，例如可列舉：甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、環己基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等各種有機三烷氧基矽烷類；二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二正丁氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、甲基環己基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷等各種二有機二烷氧基矽烷類；甲基三氯矽烷、乙基三氯矽烷、乙烯基三氯矽烷、二甲基二氯矽烷、二乙基二氯矽烷等氯矽烷類。
另外，亦可在不損害本發明的效果的範圍內併用四甲氧
基矽烷、四乙氧基矽烷或四正丙氧基矽烷等四官能烷氧基矽烷化合物或該四官能烷氧基矽烷化合物的部分水解縮合物。在併用上述四官能烷氧基矽烷化合物或其部分水解縮合物時，相對於構成上述聚矽氧烷片段(a1)的全部矽原子，較佳為以該四官能烷氧基矽烷化合物所具有的矽原子不超過20莫耳%的範圍的方式併用。
另外，在上述矽烷化合物中，亦可在不損害本發明的效
果的範圍內，併用硼、鈦、鋯或鋁等矽原子以外的金屬烷氧化物化合物。例如相對於構成聚矽氧烷片段(a1)的全部矽原子，較佳為在上述金屬烷氧化物化合物所具有的金屬原子不超過25莫耳%的範圍內併用。
在本發明中，在形成聚矽氧烷片段(a1)時，在所使用
的含有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物中，較佳為三烷氧基矽烷為40莫耳%以上。若三烷氧基矽烷為40莫耳%以上，則在1分子中存在3個聚矽氧烷片段(a1)的水解縮合的反應性基，因此交聯密度提高且鍵結變得更牢固，因此所得的耐熱材料及耐熱構件的線膨脹率變低。
而且，上述三烷氧基矽烷較佳為單烷基三烷氧基矽烷。
原因是，為單烷基三烷氧基矽烷時，聚矽氧烷片段(a1)的水解縮合更容易進行，且硬化物的交聯密度進一步提高。在單烷基三烷氧基矽烷中，較佳為烷氧基的碳原子數為1~4，更佳為烷基的碳原子數為1~2。
作為具有碳原子數為1~4的烷基的單烷基三烷氧基矽
烷，具體可列舉：甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三正丁氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正丁基三甲氧基矽烷或丁基三乙氧基矽烷等，較佳為甲基三甲氧基矽烷。
另外，若在複合樹脂(A)中併入以環氧基為起點的交
聯結構，則耐熱性會進一步提高，因此較佳為在電子設備的用途中應用。在複合樹脂(A)中導入環氧基時，合成上述聚矽氧烷片段(a1)時，只要含有具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物即可，較佳為在矽烷化合物中，含有環氧基的矽烷化合物為25重量%以上、90重量%以下。
作為上述含有環氧基的矽烷化合物，可列舉：3-縮水甘
油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、多官能環氧矽烷(例如信越矽利光(Shin-Etsu Silicone)製造的X-12-981、X-12-984)、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷等。
(無機微粒子)
本發明的耐熱材料為含有上述複合樹脂(A)者，藉由含有無機微粒子而耐熱性進一步提高。
本發明所使用的無機微粒子只要不損害本發明的效果，則並無特別限定。
本發明所使用的複合樹脂(A)具有聚矽氧烷片段(a1)，因此與無機成分的溶合佳，即便是超過50重量%的添加量，亦可無問題地分散。另外，分散後，無機微粒子亦不沈澱或固化，而具有長時間的保存穩定性。另一方面，乙烯系聚合性片段與反應性化合物的相性佳，因此含有上述複合樹脂(A)與無機微粒子的耐
熱材料會與反應性化合物良好地分散，因此可獲得分散穩定性佳的含有無機微粒子的耐熱材料。
作為無機微粒子，並無特別限定，只要根據用途適時選擇即可。
例如作為耐熱性優異者，為氧化鋁、氧化鎂、二氧化鈦、氧化鋯、二氧化矽(石英、燻矽、沈澱二氧化矽、無水矽酸、熔融二氧化矽、晶質二氧化矽(crystalline silica)、超微粉無定型二氧化矽等)等。
這些無機微粒子只要根據用途適時選擇即可，可單獨使用，亦可組合多種而使用。另外，上述無機微粒子除了例子中所列舉的特性以外，亦具有各種特性，因此根據用途進行適時選擇即可。
例如在使用二氧化矽作為無機微粒子時，並無特別限定，可使用粉末狀二氧化矽或膠體二氧化矽等公知的二氧化矽微粒子。作為市售的粉末狀二氧化矽微粒子，例如可列舉：日本艾羅技(Aerosil)(股)製造的Aerosil 50、Aerosil 200，旭硝子(股)製造的SILDEX H31、SILDEX H32、SILDEX H51、SILDEX H52、SILDEX H121、SILDEX H122，日本二氧化矽工業(Nippon Silica Kogyo)(股)製造的E220A、E220，富士矽(Fuji Silysia)(股)製造的SYLYSIA470，日本板硝子(股)製造的SG Flake等。
另外，作為市售的膠體二氧化矽，例如可列舉：日產化學工業(股)製造的甲醇矽溶膠、IPA-ST、MEK-ST、NBA-ST、XBA-ST、DMAC-ST、ST-UP、ST-OUP、ST-20、ST-40、ST-C、ST-N、ST-O、
ST-50、ST-OL等。
另外，可使用藉由公知的方法而改良分散性的二氧化矽微粒子。作為此種改良了分散性的二氧化矽微粒子，例如可列舉：將上述二氧化矽微粒子藉由具有疏水性基的反應性矽烷偶合劑進行表面處理者、或藉由具有(甲基)丙烯醯基的化合物進行修飾者。作為藉由具有(甲基)丙烯醯基的化合物進行修飾的市售的粉末狀二氧化矽，可列舉：日本艾羅技(股)製造的Aerosil RM50、Aerosil R711等，作為藉由具有(甲基)丙烯醯基的化合物進行修飾的市售的膠體二氧化矽，可列舉：日產化學工業(股)製造的MIBK-SD等。
上述二氧化矽微粒子的形狀並無特別限定，可使用球狀、中空狀、多孔質狀、棒狀、板狀、纖維狀、或不定形狀者。例如，作為市售的中空狀二氧化矽微粒子，可使用日鐵礦業(股)製造的SiliNax等。
另外，一次粒徑較佳為5nm~200nm的範圍。若一次粒徑小於5nm，則有分散體中的無機微粒子的分散不充分的擔憂，在粒徑超過200nm時，有無法保持硬化物的充分的強度的擔憂。
(組成物)
作為本發明的耐熱材料，對用以製作為了使用無機微粒子與複合樹脂(A)作為構成成分的分散體的方法進行說明。
作為在上述組成物中分散無機微粒子的方法，並無特別限定，可使用公知的分散方法。作為機械裝置，例如可列舉：分
散機(disper)、具有渦輪翼等攪拌翼的分散機、塗料振動機(paint shaker)、輥磨機、球磨機、磨碎機(attritor)、砂磨機、珠磨機等。
在製造無機微粒子分散體時，在將所得的分散體用於塗佈劑等時，就塗敷性、塗料穩定性及硬化物的透明性等的方面而言，較佳為藉由使用玻璃珠、氧化鋯珠等分散介質(media)的珠磨機的分散。
作為上述珠磨機，例如可列舉：蘆澤精美技術(Ashizawa
Finetech)(股)製造的STARMILL；三井礦山(股)製造的MSC-MILL、SC-MILL、磨碎機MA01SC；淺田鐵工(股)的Nano Grain Mill、Pico Grain Mill、Pure Grain Mill、Mechagaper Grain Mill、Cerapower Grain Mill、Dual Grain Mill、AD Mill、Twin AD MILL、Basket Mill、Twin Basket Mill；壽工業(股)製造的Apex Mill、Ultra Apex Mill、Super Apex Mill等。其中較佳為Ultra Apex Mill。
[含有無機微粒子的耐熱材料]
在混合本發明所使用的複合樹脂(A)與無機微粒子時，只要藉由珠磨機或輥磨機等進行分散即可。在與其他調配物混合時，預先藉由珠磨機或輥磨機等的方法分散其他調配物、並預先製作以高的濃度調配無機微粒子而成的組成物，藉由調配該組成物與其他調配物，而可製成含有無機微粒子的耐熱材料。
特別是藉由製成分散於反應性化合物、例如聚異氰酸酯或活性能量線硬化性單體等反應性稀釋劑中的耐熱材料，而可在效率
佳、且不用擔心凝膠化等的情況下硬化。若此時的無機微粒子的分散濃度相對於耐熱材料固體成分總量為5重量%~90重量%的範圍，則可在不用擔心無機微粒子的沈澱或固化等的情況下獲得保存穩定性優異的分散液。
[耐熱材料]
本發明的耐熱材料是含有上述複合樹脂(A)者，藉由將該耐熱材料成型而獲得耐熱構件。成型方法可為公知慣用的方法，亦可進行硬化而成型，還可藉由調配熱塑性樹脂進行成型而成型，但就提高耐熱性的方面而言，若藉由熱硬化進行成型，則該複合樹脂(A)由於聚矽氧烷片段(a1)的水解縮合所產生的鍵結更牢固，因此所得的耐熱材料及耐熱構件的線膨脹率變低。
本發明的耐熱材料可含有複合樹脂(A)或無機微粒子
以外的調配物。例如為：各種樹脂、反應性化合物、觸媒、聚合起始劑、有機填料、無機填料、有機溶劑、無機顏料、有機顏料、體質顏料、黏土礦物、蠟、界面活性劑、穩定劑、流動調整劑、染料、均化劑、流變控制劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、塑化劑等。
在本發明的複合樹脂(A)具有官能基時，藉由在耐熱
材料中調配具有與複合樹脂(A)所具有的官能基反應的官能基的反應性化合物，而硬化密度進一步變高，因此所得的耐熱構件的耐熱性提高，因此較佳。
例如在複合樹脂(A)具有醇性羥基時，可列舉：含有異氰酸
基的化合物；在具有環氧基時，可列舉：酚系硬化物、酸酐系化合物、醯胺系化合物、胺系化合物等各種硬化劑。
作為含有異氰酸基的化合物，例如可列舉：以甲苯二異
氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯等芳香族二異氰酸酯類，或間-二甲苯二異氰酸酯、α,α,α',α'-四甲基-間-二甲苯二異氰酸酯等芳烷基二異氰酸酯類為主原料的聚異氰酸酯；四亞甲基二異氰酸酯、1,5-五亞甲基二異氰酸酯、1,6-六亞甲基二異氰酸酯、2,2,4-(或2,4,4-)三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯、離胺酸異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、1,4-二異氰酸基環己烷、1,3-雙(二異氰酸基甲基)環己烷、4,4'-二環己基甲烷二異氰酸酯、脲基甲酸酯型聚異氰酸酯、縮二脲型聚異氰酸酯、加合物型聚異氰酸酯及異三聚氰酸酯型聚異氰酸酯。
作為環氧基的硬化劑，例如可列舉：苯酚酚醛清漆樹
脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(ZYLOCK樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四苯酚基(phenylol)乙烷樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改質酚樹脂(藉由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元酚化合物)、聯苯改質萘酚樹脂(藉由雙亞甲基連結苯酚核而成的多元萘酚化合物)、胺基三嗪改質酚樹脂(藉由三聚氰胺、苯并三聚氰二胺(benzoguanamine)等連結苯酚核而成的多元酚化
合物)或含有烷氧基的芳香環改質酚醛清漆樹脂(藉由甲醛連結苯酚核及含有烷氧基的芳香環而成的多元酚化合物)等酚系化合物；鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基納迪克酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐等酸酐系化合物；二氰二胺(dicyandiamide)、由次亞麻油酸的二聚物與乙二胺合成的聚醯胺樹脂等醯胺系化合物；二胺基二苯基甲烷、二乙烯三胺(diethylenetriamine)、三乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛爾酮二胺、咪唑、BF3-胺錯合物、胍衍生物等胺系化合物等。
另外，根據需要，除了上述硬化劑外，亦可適當併用硬化促進劑。作為硬化促進劑，可使用各種者，例如可列舉：磷系化合物、三級胺、咪唑、有機酸金屬鹽、路易斯酸、胺錯鹽等。特別是就硬化性、耐熱性、電氣特性、耐濕可靠性等優異的方面而言，在咪唑化合物中較佳為2-乙基-4-甲基咪唑，在磷系化合物中較佳為三苯基膦，在三級胺中較佳為1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-十一碳烯-7(DBU)。
[熱硬化]
在經由本發明的複合樹脂(A)所具有的聚矽氧烷片段(a1)所具有的矽烷醇基及/或水解性矽烷基進行硬化時，只要進行熱硬化即可。在熱硬化中，可單獨進行加熱使其硬化，亦可併用如以下的公知的硬化觸媒。例如可列舉：鹽酸、硫酸、磷酸等無機酸類；對甲苯磺酸、磷酸單異丙酯、乙酸等有機酸類；氫氧化鈉或
氫氧化鉀等無機鹼類；四異丙基鈦酸酯、四丁基鈦酸酯等鈦酸酯類；1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、三正丁基胺、二甲基苄基胺、單乙醇胺、咪唑、1-甲基咪唑等各種含有鹼性氮原子的化合物類；為四甲基銨鹽、四丁基銨鹽、二月桂基二甲基銨鹽等各種四級銨鹽類，且具有氯化物、溴化物、羧酸鹽或氫氧化物等作為對陰離子的四級銨鹽類；二丁基二乙酸錫、二丁基二辛酸錫、二丁基二月桂酸錫、二丁基二乙醯丙酮酸錫、辛酸錫或硬脂酸錫等錫羧酸鹽等。觸媒可單獨使用，亦可併用2種以上。
另外，在乙烯系聚合物片段(a2)含有醇性羥基，而且耐熱材料包含含有異氰酸基的化合物時，可藉由添加觸媒而引起胺基甲酸酯化反應。
另外，在乙烯系聚合物片段(a2)或聚矽氧烷片段(a1)具有聚合性不飽和基時，可藉由使用熱聚合起始劑而使其反應。
另外，在乙烯系聚合物片段(a2)或聚矽氧烷片段(a1)具有環氧基時，可藉由調配具有環氧基、羥基、羧基或酸酐、或醯胺基的化合物而使其反應，並可使用通用的環氧樹脂用硬化劑。
另外，亦可併用熱硬化性樹脂。作為熱硬化性樹脂，可
列舉：乙烯系樹脂、不飽和聚酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、環氧樹脂、環氧酯樹脂、丙烯酸系樹脂、酚樹脂、石油樹脂、酮樹脂、矽樹脂或這些的改質樹脂等。
[光硬化]
在乙烯系聚合物片段(a2)或聚矽氧烷片段(a1)包含具有聚合性雙鍵的基團時，可藉由在耐熱材料中調配光聚合起始劑而進行光硬化。作為光硬化，較佳為紫外線硬化。
作為光聚合起始劑，只要使用公知者即可，例如可較佳地使用選自由苯乙酮類、苯偶醯縮酮(benzil ketal)類、二苯甲酮類所組成的群組的一種以上。作為上述苯乙酮類，可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮等。作為上述苯偶醯縮酮類，例如可列舉：1-羥基環己基-苯基酮、苯偶醯二甲基縮酮等。作為上述二苯甲酮類，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯等。作為上述安息香類等，例如可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香異丙醚等。光聚合起始劑(B)可單獨使用，亦可併用2種以上。
在進行紫外線硬化時，可根據需要調配多官能(甲基)丙烯酸酯，由於硬化密度提高，因此耐熱性提高。另外，亦可使用單官能(甲基)丙烯酸酯。
進行紫外線硬化時所使用的光例如可使用：低壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、氙燈、氬氣雷射、氦氣-鎘雷射、紫外線發光二極體等。
[耐熱構件]
藉由將本發明的耐熱材料成型，而可獲得本發明的耐熱構
件。作為耐熱構件的形狀，並無特別限制，例如可為片狀、板狀、球狀、膜狀或大型的構築物或複雜的形狀的組裝物或成型物，根據用途進行選擇即可。
作為耐熱構件的製造方法，並無特別限制，例如可為使
用模具的成型方法，亦可調整黏度進行塗液化後製成塗膜。或者如黏接劑或密封材料般，以對另外的構件間進行填充或被覆的狀態硬化，藉此可製成耐熱構件。
[用途]
本發明的耐熱材料及耐熱構件由於耐光性、耐熱性優異且為低線膨脹率，因此可用於各種用途。例如可用於功率半導體用密封材料、高亮度LED用密封材料、耐熱塗佈材料、銅箔積層板(copper clad laminate)等。特別是藉由用作光半導體的密封材料，而可抑制因光引起的劣化、以及因熱引起的尺寸變化，並能以高的水準維持半導體的性能。
[實施例]
接著，藉由實施例及比較例對本發明進行具體地說明。例中只要無特別說明，「份」、「%」為重量基準。
(聚矽氧烷(a1-1)的製備例)
在具備攪拌機、溫度計、滴液漏斗、冷卻管及氮氣導入口的反應容器中，投入甲基三甲氧基矽烷(MTMS)415份、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(MPTS)756份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「Phoslex
A-4」[堺化學(股)製造的正丁基酸性磷酸酯](A-4)0.1份與去離子水121份的混合物。滴加結束後、將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
在1千帕~30千帕(kPa)的減壓下、在40℃~60℃的條件下除去所得的反應產物中所含的甲醇及水，藉此獲得數量平均分子量為1000、有效成分為75.0%的聚矽氧烷(a1-1)1000份。
另外，所謂「有效成分」，是將所使用的矽烷單體的甲氧基全部進行水解縮合反應時的理論產量(重量份)除以水解縮合反應後的實際產量(重量份)而得的值、即根據[矽烷單體的甲氧基全部進行水解縮合反應時的理論產量(重量份)/水解縮合反應後的實際產量(重量份)]的式子而算出者。
(聚矽氧烷(a1-2)的製備例)
在具備攪拌機、溫度計、滴液漏斗、冷卻管及氮氣導入口的反應容器中，投入甲基三甲氧基矽烷(MTMS)642份、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(GPTS)62份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「Phoslex A-4」[堺化學(股)製造的正丁基酸性磷酸酯](A-4)0.1份與去離子水98.6份的混合物。滴加結束後，將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
(聚矽氧烷(a1-9)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入苯基三甲氧基矽烷(PTMS)231.9份、二甲基二甲氧基矽烷(DMDMS)26.6份、
MTMS 114.5份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「A-4」0.1份與去離子水44.2份的混合物。滴加結束後，將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
在1千帕~30千帕(kPa)的減壓下、在40℃~60℃的條件下除去所得的反應產物中所含的甲醇及水，藉此獲得數量平均分子量為1000、有效成分為75.0%的聚矽氧烷(a1-9)298.5份。
(聚矽氧烷(a1-10)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入PTMS 151.7份、DMDMS 27.2份、MTMS 117.9份、MPTS 35.0份、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(GPTS)35.2份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「A-4」0.1份與去離子水42.6份的混合物。滴加結束後，將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
在1千帕~30千帕(kPa)的減壓下、在40℃~60℃的條件下除去所得的反應產物中所含的甲醇及水，藉此獲得數量平均分子量為1000、有效成分為74.8%的聚矽氧烷(a1-10)302份。
(聚矽氧烷(a11-1)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入MTMS 143.06份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「A-4」0.1份與去離子水45份的混合物。滴加結束
後，將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
在1千帕~30千帕(kPa)的減壓下、在40℃~60℃的條件下除去所得的反應產物中所含的甲醇及水，藉此獲得數量平均分子量為1000、有效成分為75.0%的聚矽氧烷(a11-1)120份。
(聚矽氧烷(a11-2~a11-4、a11-6~a11-10)的製備例)
使用與上述合成例相同的裝置，以表1所示的調配比投入矽氧烷單體，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至60℃。接著，歷時5分鐘滴加包含「A-4」0.1份與去離子水45份的混合物。滴加結束後，將反應容器中升溫至80℃，並攪拌4小時，藉此進行水解縮合反應，而獲得反應產物。
在1千帕~30千帕(kPa)的減壓下、在40℃~60℃的條件下除去所得的反應產物中所含的甲醇及水，藉此獲得聚矽氧烷(a11-2~a11-4、a11-6、a11-7、a11-8)各試樣。
將上述聚矽氧烷合成例(a11-1~a11-10)中的矽氧烷單體調配量(單位為重量份)表示於表1。
(乙烯系聚合物(a2-3)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入PTMS 120份、乙酸正丁酯322.5份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至95℃。
接著，在該溫度下、在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊歷時4小時在上述反應容器中，滴加含有甲基丙烯酸甲酯(MMA)263.3份、甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)189.0份、苯乙烯(St)3.2份、丙烯酸丁酯(BA)6.3份、MPTS 37.8份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯(HEMA)157.5份、乙酸正丁酯45份、過氧化2-乙基己酸第三丁酯(TBPEH)25.2份的混合物。接著，在該溫度下攪拌10小時，藉此獲得TBPEH的殘存量為0.1%以下的反應產物即乙烯系聚合物(a2-3)。
(乙烯系聚合物(a21-1)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(GPTS)27.58份、乙酸正丁酯107.7份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至95℃。接著，在該溫度下、在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊歷時4小時在上述反應容器中，滴加含有甲基丙烯酸甲酯(MMA)26.9份、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)3.2份、甲基丙烯酸環己酯(CHMA)75份、丙烯酸(AA)2.0份、丙烯酸丁酯(BA)2.0份、MPTS 3.0份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯(HEMA)37.5份、乙酸正丁酯15份、過氧化2-乙基己酸第三丁酯(TBPEH)6份的混合物。接著，在該溫度下攪拌2小時後，在上述反應容器中，歷時5分鐘滴加「A-4」
0.07份與去離子水17.1份的混合物，並在該溫度下攪拌5小時，藉此進行PTMS、DMDMS、MPTS的水解縮合反應。藉由1H-NMR分析反應產物，結果上述反應容器中的矽烷單體所具有的三甲氧基矽烷基的幾乎100%水解。接著，藉由在該溫度下攪拌10小時，而獲得TBPEH的殘存量為0.1%以下的反應產物即乙烯系聚合物(a21-1)。
(乙烯系聚合物(a21-2~a21-4、a21-6~a21-12)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，藉由表2-1及表2-2所示的組成投入矽氧烷單體(GPTS、PTMS、DMDMS)，接著投入乙酸正丁酯107.7份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至95℃。接著，在該溫度下、在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊歷時4小時在上述反應容器中，滴加包含根據表2-1及表2-2而混合的矽氧烷單體以外的聚合性單體的混合物。接著，在該溫度下攪拌2小時後，在上述反應容器中，歷時5分鐘滴加「A-4」0.07份與去離子水17.1份的混合物，在該溫度下攪拌5小時，接著在該溫度下攪拌10小時，藉此獲得TBPEH的殘存量為0.1%以下的反應產物即各乙烯系聚合物(a21-2~a21-4、a21-6~a21-12)。
將合成上述乙烯系聚合物(a21-1~a21-12)時的聚合性單體調配量(單位為重量份)表示於表2-1及表2-2。
(複合樹脂(A-1)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入PTMS 20.1份、DMDMS 24.4份、乙酸正丁酯107.7份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至95℃。接著，在該溫度下、在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊歷時4小時在上述反應容器中，滴加含有MMA 15份、BMA 45份、甲基丙烯酸2-乙基己酯(EHMA)39份、AA 1.5
份、BA 1.5份、MPTS 4.5份、HEMA 45份、乙酸正丁酯15份、TBPEH 6份的混合物。接著，在該溫度下攪拌2小時後，在上述反應容器中，歷時5分鐘滴加「A-4」0.07份與去離子水12.8份的混合物，在該溫度下攪拌5小時，藉此進行PTMS、DMDMS、MPTS的水解縮合反應。藉由1H-NMR分析反應產物，結果上述反應容器中的矽烷單體所具有的三甲氧基矽烷基的幾乎100%水解。接著，藉由在該溫度下攪拌10小時，而獲得TBPEH的殘存量為0.1%以下的反應產物。另外，TBPEH的殘存量藉由碘滴定法而測定。
接著，在前期反應產物中添加合成例1中所得的聚矽氧
烷(a1-1)82.4份，攪拌5分鐘後，添加去離子水7.2份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行前期反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加甲基乙基酮(MEK)150份、乙酸正丁酯28.6份，而獲得包含聚矽氧烷片段與乙烯聚合物片段、且聚矽氧烷片段(a1-1)的含量為50重量%的複合樹脂(A-1)溶液428份(固體成分為50.1%)。
(複合樹脂(A-3)的製備例)
在與上述合成例相同的反應容器中，投入PTMS 46.7份、DMDMS 18.9份、乙酸正丁酯107.7份，在氮氣的通氣下，一邊攪拌，一邊升溫至95℃。接著，在該溫度下、在氮氣的通氣下，
一邊攪拌，一邊歷時4小時在上述反應容器中，滴加含有甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)45份、苯乙烯(St)0.8份、MMA 60.8份、BA 1.5份、MPTS 4.5份、HEMA 37.5份、乙酸正丁酯15份、TBPEH 7.5份的混合物。接著，在該溫度下攪拌2小時後，在上述反應容器中，歷時5分鐘滴加「A-4」0.07份與去離子水13.8份的混合物，在該溫度下攪拌5小時，藉此進行PTMS、DMDMS、MPTS的水解縮合反應。藉由1H-NMR分析反應產物，結果上述反應容器中的矽烷單體所具有的三甲氧基矽烷基幾乎100%水解。接著，藉由在該溫度下攪拌10小時，而獲得TBPEH的殘存量為0.1%以下的反應產物。另外，TBPEH的殘存量藉由碘滴定法而測定。
接著，在前期反應產物中，添加聚矽氧烷(a1-2)143.9
份，攪拌5分鐘後，添加去離子水71.5份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行前期反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加甲基乙基酮(MEK)150份、乙酸正丁酯29.3份，而獲得包含聚矽氧烷片段與乙烯聚合物片段、且聚矽氧烷片段(a1-2)的含量為50重量%的複合樹脂(A-3)溶液600份(固體成分為50.3%)。
(複合樹脂(A-9)的製備例)
在上述合成例中所得的乙烯系聚合物(a2-3)421.5份中，添加聚矽氧烷(a1-9)107.5份，攪拌5分鐘後，添加去離子水
30.0份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行上述反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加乙酸正丁酯122.5份，而獲得非揮發性成分為55.0%的複合樹脂(A-9)545.3份。
(複合樹脂(A-10)的製備例)
在上述合成例中所得的乙烯系聚合物(a2-3)422.3份中，添加聚矽氧烷(a1-10)107.6份，攪拌5分鐘後，添加去離子水28.9份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行上述反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加乙酸正丁酯141.5份，而獲得非揮發性成分為55.0%的複合樹脂(A-10)548.2份。
(複合樹脂(A-21)的製備例)
在上述合成例中所得的乙烯系聚合物(a21-1)20份中，添加聚矽氧烷(a11-1)120份，攪拌5分鐘後，添加去離子水62.3份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行上述反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加甲基乙基酮81.8份，而獲得非揮發性成分為55%的包含聚矽氧烷片段與乙烯聚合物片段的複合樹脂(A-21)181.8份。
(複合樹脂(A-22~A-24、A-26~A-30)的製備例)
在上述合成例中所得的乙烯系聚合物(a21-2~a21-4、a21-6~a21-10)中，根據表3的量比添加聚矽氧烷(a11-2~a11-4、a11-6~a11-10)，攪拌5分鐘後，添加去離子水62.3份，在80℃下進行4小時攪拌，而進行上述反應產物與聚矽氧烷的水解縮合反應。將所得的反應產物在10kPa~300kPa的減壓下、在40℃~60℃的條件下蒸餾2小時，藉此將所生成的甲醇及水除去，接著添加甲基乙基酮81.8份，而獲得非揮發性成分為55%的包含聚矽氧烷片段與乙烯聚合物片段的複合樹脂(A-22~A-24、A-26~A-30)各181.8份。
將合成上述複合樹脂(A-22~A-24、A-26~A-30)時的聚合性單體調配量(單位為重量份)表示於表3。
<實施例1>耐熱材料1
調配固體成分量為50%的複合樹脂(A-1)溶液50份、二氧化矽微粒子(日本艾羅技(股)製造的Aerosil 50)25份及甲基異丁基酮(MIBK)250份。
使用壽工業(股)製造的Ultra Apex Mill UAM015，進行該調
配物中的二氧化矽微粒子的分散。在製備組成物時，在研磨機內相對於研磨機的容積而填充50%的作為介質的30μm系的氧化鋯珠，以每分鐘1.5升的流量進行調配物的循環粉碎。進行30分鐘的循環粉碎，而獲得使二氧化矽微粒子分散於複合樹脂(A-1)及分散介質的混合物中的組成物。將所得的組成物自Ultra Apex Mill UAM015的取出口取出，使用蒸發器調整分散介質濃度，而獲得固體成分濃度為50%的含有二氧化矽微粒子的組成物。
在所得的組成物中調配光聚合起始劑(Irgacure184(Ir184)：巴斯夫(BASF)公司製造)0.5份，並作為耐熱材料1。
<實施例2~實施例14>
以與實施例1相同的方式，藉由下述表4-1、表4-2所記載的調配量進行調配，藉此獲得各耐熱材料。其中在使二氧化矽微粒子分散時，藉由與前階段相同的方法進行分散，而獲得耐熱材料。
<比較例1、比較例2>
藉由下述表4-3所記載的調配量，在各乙烯系聚合物a21-11、a21-12中分別調配MIBK、2-甲基-4-咪唑，而獲得比較用耐熱材料。
[評價]
將所得的耐熱材料成型，並進行耐光性及耐熱性的評價。
(藉由紫外線硬化的評價用硬化物的製作)
在單面鏡面鋁板的鏡面層(100mm×250mm×0.3mm)上，將耐熱材料1、耐熱材料10、耐熱材料14、耐熱材料18棒塗成厚度
為10μm，在大和科學(Yamato Scientific)股份有限公司製造的精密恆溫器DH610S中，在80度下預烘焙4分鐘後，在80W/cm2的高壓水銀燈下、以約1000mJ的照射量進行紫外線照射，而獲得評價用硬化物。
(藉由熱硬化的評價用硬化物的製作)
在單面鏡面鋁板的鏡面層(100mm×250mm×0.3mm)上，將耐熱材料1、耐熱材料10、耐熱材料14、耐熱材料18以外的耐熱材料棒塗成厚度為100μm，在大和科學股份有限公司製造的精密恆溫器DH610S中，在150度下進行3小時加熱處理，將所得的硬化塗膜自鋁板上剝離，藉此獲得膜厚為100μm的評價用硬化物。
對所得的評價用硬化物進行如以下的評價，將結果表示於第1表。
[耐光性測定]
使用岩崎電氣股份有限公司製造的超級紫外線試驗機(EYE SUPER UV TESTER)，實施藉由SUV試驗(100mW/cm2、60度、50%)的耐光性試驗(耐UV性試驗)，藉由目視觀察來比較評價未曝露的試驗體與經過360小時後的試驗體。將表面狀態等無變化者評價為(○)。另外，將藉由目視確認到帶黃色調者評價為△，將進一步確認到產生龜裂者評價為×。
[耐熱性試驗線膨脹係數]
使用島津製作所製造的TMA-50，測定評價用硬化物在50度時的線膨脹係數(CTE)。
關於縮寫符號
Ir184：光聚合起始劑(巴斯夫公司製造)
2E4MZ：2-甲基-4-咪唑(熱聚合觸媒)
SP-170：光酸產生劑(艾迪科(ADEKA)製造)
[產業上之可利用性]
本發明的耐熱材料由於耐光性、耐熱性優異，且線膨脹率小，因此可較佳地用於耐熱性黏接劑、功率半導體用密封材料、高亮度LED用密封材料、耐熱塗佈材料、銅箔積層板等。另外，使該耐熱材料硬化而成的耐熱構件，由於不產生因太陽光或螢光燈、LED光或UV燈等的光引起的劣化、而且一併具有因熱引起的尺寸變化小的優異的耐熱性，因此可長期穩定地利用。
Claims (7)
- 一種耐熱材料，其特徵在於含有複合樹脂(A)，上述複合樹脂(A)為聚矽氧烷片段(a1)與乙烯系聚合物片段(a2)藉由通式(3)所示的鍵所鍵結而成，上述聚矽氧烷片段(a1)具有通式(1)及/或通式(2)所示的結構單元及矽烷醇基及/或水解性矽烷基：
- 如申請專利範圍第1項所述之耐熱材料，其中在上述複合樹脂(A)中，上述聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且上述具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物中，含有環氧基的矽烷化合物為25重量%以上、90重量%以下。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之耐熱材料，其進一步含有無機微粒子。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之耐熱材料，其中上述複合樹脂(A)中，相對於上述複合樹脂(A)的總固體成分量，上述聚矽氧烷片段(a1)的含有率為45重量%~95重量%。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之耐熱材料，其中上述複合樹脂(A)中，上述聚矽氧烷片段(a1)為將具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物縮合而得的片段，且上述具有矽烷醇基及/或水解性矽烷基的矽烷化合物中，三烷氧基矽烷為40莫耳%以上。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之耐熱材料，其中如申請專利範圍第5項所述之三烷氧基矽烷為單烷基三烷氧基矽烷。
- 一種耐熱構件，其特徵在於：將如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之耐熱材料成型而成。
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