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TW201311149A - 有害生物防治劑 - Google Patents

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Publication number
TW201311149A
TW201311149A TW101120496A TW101120496A TW201311149A TW 201311149 A TW201311149 A TW 201311149A TW 101120496 A TW101120496 A TW 101120496A TW 101120496 A TW101120496 A TW 101120496A TW 201311149 A TW201311149 A TW 201311149A
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TW
Taiwan
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compound
atom
group
salt
alkyl
Prior art date
Application number
TW101120496A
Other languages
English (en)
Inventor
Kenichi Nakamoto
Masakazu Serizawa
Yuko Nishihama
Tatsuya Kani
Tatsuya Shimada
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
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Abstract

本發明之課題係提供新穎的有害生物防治劑。本說明之解決手段係提供式(I)：□[式中，R1及R2係分別為氫原子、鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或氰基，R3係烷基或鹵化烷基；n係0或1之整數；Q係一般式[Q-1]~[Q-6](參考說明書)]所示之化合物或其鹽，含有此等作為有效成份之有害生物防治劑。

Description

有害生物防治劑
本發明係關於後述之新穎的以式(I)所表示之化合物或其鹽，亦即含有3-芳基苯基硫醚作為有效成份之有害生物防治劑。
專利文獻1雖記載著適用為殺蟲、殺蟎劑之3-芳基苯基硫醚衍生物，但未記載式(I)之化合物或其鹽。
另外，專利文獻2雖記載著適用為殺蟲劑、殺蟎劑之(3-硫原子取代苯基)六芳基衍生物，但未記載式(I)之化合物或其鹽。
先前技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]國際公開公報WO 99/55668
[專利文獻2]特開2008-308448號公報
經過多年以來，雖使用許多有害生物防治劑，但有效力並不充足、害蟲等獲得抵抗性，其使用受限制等之各種課題者並不少。因此，希望開發相關缺點少之新穎有害生物防治劑。
本發明者等為發現更佳之有害生物防治劑，對3-芳基苯基硫醚衍生物進行各種檢討。該結果係發現後述新穎的式(I)之化合物或其鹽係具有以低藥量對有害生物極高的防治效果，而且，兼具對作物、或哺乳動物之安全性，完成本發明。
亦即，本發明係下述式(1)~(16)。
(1)以式(I)： [式中，R1及R2係分別為氫原子、鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵化烷基；n係0或1之整數；Q係下述一般式[Q-1]~[Q-6]： 中任一種；A1~A8係可分別相同或相異，CH或氮原子，A1~A8為CH時，A1~A8係可分別以R4取代，A1~A8之可成為氮原子數為0~3個；B1~B4係可分別相同或相異，CH或氮原子，B1~B4為CH時，B1~B4係可分別以R4取代，B1~B4之可成為氮原子數為0~1個；B5~B7係可分別相同或相異，C(R5)(R6)、氧原子、硫原子、SO或SO2；E1~E4係分別為CH或氮原子，E1~E4為CH時，E1~E4係可分別以R4取代，E1~E4之可成為氮原子數為0~1個；E5~E8係可分別相同或相異，C(R5)(R6)、氧原子、硫原子、SO或SO2；G1~G5及G7係可分別相同或相異，CH或氮原子，G1~G5及G7為CH時，G1~G5及G7係可分別以R4取代，G1~G5及G7之可成為氮原子數為0~3個；G6係氧原子或硫原子；J1~J6係可分別相同或相異，CH或氮原子，J1~J6為CH時，J1~J6係可分別以R4取代，J1~J6之可成為氮原子數為0~2個；L1~L5係可分別相同或相異，CH或氮原子，L1~L5為CH時，L1~L5係可分別以R4取代，L1~L5之可成為氮原子數為0~2個；L6係氧原子或硫原子；R4係鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、氰基、硝基、COR7、CO2R7、N(R8)COR7、N(R8)CO2R7、NR9R10、CONR9R10、烷硫基、鹵化烷硫基、烷基亞硫醯基、鹵化烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、鹵化烷基磺醯基、亦可為R11所取代之苯基或R11所取代之吡啶基，R4之數為2個以上時，R4可為相同或相異；R5及R6係分別為氫原子、鹵原子、烷基或 鹵化烷基，R5及R6中任一方或二者為2個以上時，R5及R6可為相同或相異；R7、R8、R9及R10係分別為氫原子或烷基；R9及R10為烷基時，R9及R10與鍵結的氮原子，可一同形成5~6員環；R11係鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基或鹵化烷氧基]所表示之化合物或其鹽。
(2)如前述(1)記載之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]~[Q-5]中任一種。
(3)如前述(1)記載之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]、[Q-2]或[Q-4]。
(4)如前述(1)記載之化合物或其鹽，其中R1係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R2係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R3係烷基或鹵化烷基；Q係前述一般式[Q-1]、[Q-2]或[Q-4]。
(5)如前述(1)記載之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]或[Q-2]。
(6)如前述(1)記載之化合物或其鹽，其中R1係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R2係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R3係烷基或鹵化烷基；Q係前述一般式[Q-1]或[Q-2]。
(7)式(II)： [式中，X係溴原子、-B(OH)2或戊醯硼基(pinacolato boranyl)；n係0或1的整數；R1及R2係氫原子、鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵化烷基，但是，R1係氫原子或氟原子；R2係甲基；R3係三氟乙基除外]所表示之化合物。
(8)如前述(7)記載之化合物，其中R1係氟原子、氯原子或甲基；R2係氯原子或甲基。
(9)如前述(7)記載之化合物，其中R1係氯原子；R2係氯原子或甲基。
(10)如前述(7)、(8)或(9)記載之化合物，其中n係0；R3係三氟乙基、三氟丙基、二氟乙基或正丙基。
(11)含有如前述(1)記載之化合物或其鹽作為有效成份之有害生物防治劑。
(12)含有如前述(1)記載之化合物或其鹽作為有效成份之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
(13)含有如前述(1)記載之化合物或其鹽作為有效成份之殺蟲劑或殺蟎劑。
(14)施用有效量之如前述(1)記載之化合物或其鹽之防治有害生物的方法。
(15)施用有效量之如前述(1)記載之化合物或其鹽之防治害蟲、塵蟎、線蟲或土壤害蟲之方法。
(16)施用有效量之如前述(1)記載之化合物或其 鹽之防治害蟲或塵蟎之方法。
以前述式(I)之化合物或其鹽作為有效成份之有害生物防治劑係兼具以低藥量對有害生物具有極高的防治效果，以及對作物、或哺乳動物之安全性。
用以實施發明之最佳型態
作為式(I)中之鹵原子或作為取代基之鹵原子，可列舉氟、氯、溴或碘之各原子。作為取代基之鹵原子數可為1或2個以上，2個以上時，各鹵原子可為相同或相異。另外，鹵原子之取代位置係可為任一個位置。
作為式(I)中之烷基或烷基部份，可為直鏈或支鏈中任一種，作為其具體例，可列舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基之C1-6者等。
作為式(I)中之可以R11取代之吡啶基，可舉例如2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。吡啶基為R11所取代時，其取代數為1~4。另外，為多數的R11所取代時，R11可為相同或相異。
作為式(I)中之苯基為R11所取代時，其取代數為1~5。另外，為多數的R11所取代時，R11可為相同或相異。
作為前述式(I)之化合物的鹽係只要於該技術領域所容許者，包含所有物，可舉例如二甲基銨鹽、三乙基銨 鹽之銨鹽；如鹽酸鹽、高氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽之無機酸鹽；如醋酸鹽、甲磺酸鹽之有機鹽等。
前述式(I)之化合物係存在如光學異構物之異構物時，本發明中係包含各異構物及異構物混合物雙方。本申請說明書中，除非特別提及，異構物皆以混合物記載。另外，本發明係於該技術領域之技術常識範圍內，亦包含前述物以外之各種異構物。另外，依據異構物之種類，有時與前述式(I)不同的化學結構，但只要是該業者，因為可以充份認識此等為異構物之關係，所以明顯係於本發明之範圍內。
前述式(I)之化合物或其鹽(以下簡稱為本發明化合物)以及其原料化合物雖可依據下述製法[1]~[2]以及通常鹽的製造方法製造，但並非局限於此等方法者。另外，式(I)之化合物或其鹽之製造中間體之前述式(II)係藉由式(II-a)或式(II-b)所構成。
製法[1]
製法[1]中，Q、R1、R2、R3及n係如前所述。X'係-B(OH)2或戊醯硼基(pinacolato boranyl)，X"係表示溴原子。
製法[1]之路徑A係藉由將式(III)之化合物與式(II-a)之化合物，於鹼及過渡金屬催化劑之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
製法[1]之路徑B係藉由將式(Ⅳ)之化合物與式(II-b)之化合物，於鹼及過渡金屬催化劑之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
式(II-a)及式(II-b)之化合物係含新穎化合物，藉由WO2007/034755記載之方法而可製造。
式(Ⅳ)之化合物係已知物、或藉由使對應的鎂試劑或鋰試劑與硼酸三甲酯反應而可製造。
作為過渡金屬催化劑，可適當選自例如鈀-活性碳、醋酸鈀、二氯雙(三苯基膦鈀)、四(三苯基膦)鈀、三(二苯亞甲基丙酮)鈀等之鈀化合物類；雙(三苯基膦) 氯化鎳、四(三苯基膦)鎳等之鎳化合物類等。過渡金屬催化劑係相對於式(III)或式(II-b)之化合物，可使用0.001~1倍莫耳，以0.01~0.1倍莫耳為宜。
作為鹼，可自例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣、氫氧化鎂等之鹼土類金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬之碳酸鹽類；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼金屬重碳酸鹽類；醋酸鈉、醋酸鉀等之鹼金屬醋酸鹽類；氫化鈉、氫化鉀等之金屬氫化物類；甲醇鈉鹽、乙醇鈉鹽、叔丁醇鉀鹽等之醇金屬鹽類；三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲基胺基吡啶、1,8-二偶氮雜雙螺環[5.4.0]-7-十一烯等之有機鹼類；等，適當選擇1種或2種。鹼係相對於式(III)或式(II-b)之化合物，可使用1~5倍莫耳，以1.5~3倍莫耳為宜。
作為溶劑係只要對反應為惰性之溶劑，任一種皆可，可自例如二乙醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基碸、環丁碸等之非質子性極性溶劑；乙腈、丙腈等之腈類；醋酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；水、甲醇、乙醇等之質子性溶劑；等，適當選擇1種或2種。
反應溫度通常為-50~200℃，以20~150℃為宜。
反應時間通常為0.5~48小時，以1~24小時為宜。
製法[2]
製法[2]中，Q、R1、R2及R3係如前所述。
本反應係藉由將式(I-a)之化合物於氧化劑之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
作為氧化劑，可適當選自例如過氧化氫水、間氯過苯甲酸、過苯甲酸、過碘酸鈉、OXONE(E.I.du Pont社商品名；過硫酸氫鉀含有物)、N-氯丁二醯亞胺、N-溴丁二醯亞胺、次氯酸叔丁酯、次氯酸鈉等。氧化劑係相對於式(I-a)之化合物，可使用1~5倍莫耳，以1~2倍莫耳為宜。
本反應係因應需要，可於催化劑的存在下進行。作為催化劑，可選自例如鎢酸鈉、黃素等。催化劑係相對於式(I-a)之化合物，可使用0.0001~1倍莫耳，以0.001~0.05倍莫耳為宜。
作為溶劑係只要對反應為惰性之溶劑，任一種皆可，可自例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化鏈烷類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；醋酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；醋酸等，適當選擇1種或2種。
反應溫度通常為-50~150℃，以0~50℃為宜。
反應時間通常為0.5~48小時程度，以1~30小時為宜。
[中間體製造1]
製法[1]之起始物質之式(II-b)所包含之化合物中，式(II-b-1)之化合物係可藉由例如由後述之(1)~(4)所成之反應而製造。
(1)將式(V)之化合物鹵磺化，得到式(VI)之化合物之第一階段
(2)將式(VI)之化合物還原，得到式(VII)之化合物之第二階段
(3)將式(VII)之化合物水解，得到式(VIII)或式(IX)之化合物之第三階段
(4)使式(VIII)或式(IX)之化合物與式(X)之化合物反應，得到式(II-b)之化合物之第四階段
關於(1)~(4)，詳述如下。下述式中，X"、R1、R2及R3係如前所述，W係表示鹵原子、L係表示鹵原子、甲磺醯基或甲苯磺醯基。
(1)第1階段係可於鹵磺化劑之存在下進行。作為鹵磺化劑，可適當選自氯磺酸、溴磺酸等之鹵磺酸化合物 等。鹵磺酸化劑係相對於式(V)之化合物，可使用1~100倍莫耳，以1~10倍莫耳為宜。
本反應係因應所需，可於溶劑的存在下進行。作為溶劑係只要對反應為惰性之溶劑，任一種皆可，可自例如二乙醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化鏈烷類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類；醋酸、丙酸等之有機酸；等，適當選擇1種或2種。
反應溫度通常為-10℃~200℃，以10℃~150℃為宜。
反應時間通常為0.2~48小時程度，以0.5~24小時為宜。
(2)第二階段係藉由於還原劑之存在下，使於醋酸中反應而可進行。作為還原劑，可自例如紅磷、三苯基膦等之磷化合物；碘化鉀、碘等之鹵化合物；等，適當選擇1種或2種。還原劑係相對於式(VI)之化合物，可使用1~100倍莫耳，以1~10倍莫耳為宜。
反應溫度通常為0℃~200℃，以0℃~150℃為宜。
反應時間通常為1~48小時程度，以1~24小時為宜。
(3)第三階段係藉由於水及鹼之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
作為鹼，可舉例如與前述製法[1]相同物等。鹼係相對於式(VII)之化合物，可使用1~10倍莫耳，以1~5倍莫耳為宜。
作為溶劑，可舉例如與前述製法[1]相同物等。
反應溫度通常為-20℃~150℃，以0℃~100℃為宜。
反應時間通常為1~48小時程度，以1~24小時為宜。
(4)第四階段係藉由將式(VIII)或式(IX)之化合物，通常於式(X)之化合物與鹼之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
作為鹼，可舉例如與前述製法[1]相同物等。鹼係相對於式(VII)之化合物，可使用1~10倍莫耳，以1~5倍莫耳為宜。
本反應係因應需要，可於自由基起始劑之存在下進行。作為自由基起始劑，可適當選自例如亞硫酸、亞硫酸鹽、Rongalite(關東化學社商品名，次硫酸甲醛鈉)等之亞硫酸加成物等。自由基起始劑係相對於式(VIII)之化合物，可使用0~5倍莫耳，以0.1~2倍莫耳為宜。
作為溶劑，可舉例如與前述製法[1]相同物等。
反應溫度通常為-50~200℃，以0~150℃為宜。
反應時間通常為0.5~72小時程度，以1~48小時為宜。
[中間體製法2]
製法[1]之起始物質之式(II-b)所包含之化合物中，式(II-b-2)之化合物係可藉由例如後述之反應而製造。下述式中，X"、R1、R2及R3係如前所述。
本反應係藉由將式(II-b-1)之化合物，於氧化劑之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
作為氧化劑，可舉例如與前述製法[2]相同物等。氧化劑係相對於式(II-b-1)之化合物，可使用1~5倍莫耳，以1~2倍莫耳為宜。
本反應係因應需要，可於催化劑的存在下進行。作為催化劑，可選自例如鎢酸鈉、黃素等。催化劑係相對於式(II-b-1)之化合物，可使用0.0001~1倍莫耳，以0.001~0.05倍莫耳為宜。
作為溶劑，只要是對反應為惰性之溶劑，任一種皆可，可自例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等之鹵化鏈烷類；氯苯、二氯苯等之芳香族烴類；醋酸乙酯、丙酸乙酯等之酯類；醋酸等，適當選擇1種或2種。
反應溫度通常為-50~150℃，以0~50℃為宜。
反應時間通常為0.5~48小時，以1~30小時為宜。
[中間體製法3]
製法[1]之起始物質之式(II-a)所包含之化合物中，式(II-a-1)之化合物係可藉由例如後述之反應而製造。下述式中，X"、R1、R2、R3及n係如前所述。
藉由使式(II-b)之化合物與金屬試劑反應後，使與三烷基硼烷反應，最後於酸中水解而可進行。
作為金屬試劑，可自鎂、異丙基氯化鎂等之鎂化合物；氯化鋰、正丁基鋰等之鋰化合物等，適當選擇1種或2種以上。金屬試劑係相對於式(II-b)之化合物，可使用0.3~5倍莫耳，以0.5~3倍莫耳為宜。
作為三烷基硼烷，可自三甲基硼烷、三乙基硼烷、三異丙基硼烷等，適當選擇1種或2種以上。三烷基硼烷係相對於式(II-b)之化合物，可使用0.3~5倍莫耳，以0.5~2倍莫耳為宜。
作為酸，可自醋酸、鹽酸、硫酸等，適當選擇1種或2種以上。酸係相對於式(II-b)之化合物，可使用0.3~5倍莫耳，以0.5~3倍莫耳為宜。
作為溶劑，可自例如二乙醚、丁基甲基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等之醚類；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等之芳香族烴類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等之脂肪族烴類等，適當選擇1種或2種。
反應通常係於氮氣、氬氣等之惰性氣體環境下進行。
反應溫度通常為-150℃~150℃，以-100℃~100℃為宜。
反應時間通常為0.5~48小時程度，以1~24小時為 宜。
[中間體製法4]
製法[1]之起始物質之式(II-a)所包含之化合物中，式(II-a-2)之化合物係可藉由例如後述之反應而製造。下述式中，X"、R1、R2、R3及n係如前所述。
藉由將式(II-b)之化合物與式(XI)之化合物，於鹼及過渡金屬催化劑之存在下，使於溶劑中反應而可進行。
作為過渡金屬催化劑，可舉例如與前述製法[1]相同物等。過渡金屬催化劑係相對於式(II-b)之化合物，可使用0.001~1倍莫耳，以0.01~0.1倍莫耳為宜。
作為鹼，可舉例如與前述製法[1]相同物等。
作為溶劑，可舉例如與前述製法[1]相同物等。
反應通常係於氮氣、氬氣等之惰性氣體環境下進行。
反應溫度通常為-20℃~150℃，以0℃~100℃為宜。
反應時間通常為1~48小時程度，以1~24小時為宜。
關於含有本發明化合物之有害生物防治劑之適合型態，記述如下。含有本發明化合物之有害生物防治劑係適用於例如農園藝領域上成為問題之害蟲、塵蟎、線蟲或土壤 害蟲之防治劑，亦即農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑或動物寄生性害蟲或塵蟎之防治劑，亦即動物寄生防治劑。
本發明之化合物係適用為農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，具體上適用於防治如桃子紅色蚜蟲、棉蚜等之蚜蟲類；如粉蛾、夜盜蟲、斜紋夜蛾、蘋果蠹蛾、螟蛉、菸芽夜蛾、舞毒蛾、稻縱捲葉野螟蛾、捲葉蛾、科羅拉多金花蟲、黃守瓜、棉象蟲、飛蝨類、葉蟬類、介殼蟲類、椿象類、粉蝨類、薊馬類、蝗蟲類、花蠅類、金龜子類、球菜夜蛾、蕪菁夜蛾、蟻類等之農業害蟲類；如蛞蝓、蝸牛等之腹足類；如家蟎、蜚蠊類、家蠅、家蚊等之衛生害蟲類；如麥蛾、紅豆象鼻蟲、赤擬穀盜、擬步行蟲類等之貯穀害蟲類；如衣蛾、鰹節蟲、白蟻類等之衣類、房屋害蟲類等之害蟲；如二點葉蟎、赤葉蟎、神澤氏葉蟎、柑桔葉蟎、歐洲葉蟎、茶細蟎、桔刺皮節蜱、根蟎等之植物寄生性蟎類；如腐食酪蟎、塵蟎、南爪蟎等之屋內塵性蟎類等之蟎類；如根瘤線蟲、包囊線蟲、根腐線蟲、葉芽線蟲、草莓葉芽線蟲、松材線蟲等之植物寄生性線蟲類等之線蟲；球鼠婦(Armadillidium vulgare)、鼠婦(Porecellio scaber)等之等腳類；等之土壤害蟲。含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑係特別適用於防治植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類等。其中，因為對其中之植物寄生性蟎類、農業害蟲類之防治，顯示更優異的效果，所 以非常適用為殺蟲劑或殺蟎劑。另外，含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑亦適用於對有機磷劑、胺基甲酸酯劑、合成擬除蟲菊酯劑、新類尼古丁劑等之藥劑之各種抵抗性害蟲之防治。進而，因為本發明化合物具有優異的滲透移行性，所以藉由含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，處理土壤，防治土壤有害昆蟲類、塵蟎類、線蟲類、腹足類、等腳類，同時亦可防治莖葉部的害蟲類。
作為含有本發明化合物之殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之其他適合型態，可列舉前述之綜合防治植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類、腹足類、土壤害蟲類等之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。
含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，通常混合該化合物與各種農業上之輔助劑，製劑成粉劑、粒劑、顆粒水合劑、水合劑、水性懸浮劑、油性懸浮劑、顆粒水溶劑、水溶劑、乳劑、液劑、糊劑、氣溶膠劑、微量散佈劑等之各種型態使用，但只要適合本發明目的，可製成通常該領域所使用之所有製劑型態。作為使用於製劑之輔助劑，可列舉矽藻土、消石灰、碳酸鈣、滑石、白煙、陶土、膨潤土、高嶺土、絹雲母、黏土、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸鈉、沸石、澱粉等之固體載體；水、甲苯、二甲苯、溶劑油、二噁烷、丙酮、異氟爾酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲亞碸、N,N- 二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等之溶劑；如脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺琥珀酸鹽、二烷基磺琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基二苯基醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物之陰離子系界面活性劑；如山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚甘醇醚、乙炔基甘醇、乙炔基醇、氧乙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯芳基醚、聚氧乙烯甘醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化萞麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯之非離子系界面活性劑；橄欖油、爪哇木棉油、蓖麻子油、棕櫚油、山茶花油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亞麻仁油、桐油、液狀鏈烷烴等之植物油或礦物油等。此等輔助劑只要不超出本發明之目的，可適當選擇1種或2種以上使用。另外，除了前述輔助劑以外，亦可自該領域已知物中，適當選擇使用，亦可使用例如增量劑、增黏劑、防止沈澱劑、抗凍劑、分散安定劑、藥害減輕劑、防黴劑 等通常所使用之各種輔助劑。本發明化合物與各種輔助劑之摻混比率(重量比)係0.001：99.999~95：5，以0.005：99.995~90：10為宜。實際使用此等製劑時，可直接使用或以水等之稀釋劑稀釋成規定濃度，因應需要，可添加各種展著劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)使用。
施用含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑係依氣象條件、製劑型態、施用時期、施用場所、病害蟲之種類或發生狀況等不同，不能一律地規定，一般係以0.05~800,000ppm，以0.5~500,000ppm為宜之有效成份濃度進行，該單位面積施用量係每1公畝，本發明化合物為0.05~50,000g，以1~30,000g為宜。另外，本發明亦包含藉由如此施用方法之害蟲、塵蟎、線蟲或土壤害蟲之防治方法，尤其植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類之防治方法。
含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之各種製劑、或其稀釋物之施用係可藉由通常一般所進行之施用方法，亦即散佈(例如噴霧、霧化(misting)、霧化(atomizing)、散粒、水面施用等)、土壤施用(混入、灌注等)、表面施用(塗佈、粉衣、被覆等)、浸漬毒餌等而進行。另外，對家畜係混合前述有效成份於飼料，亦可阻礙於排泄物之有害蟲，尤其有害昆蟲的發生及生長發育。另外，亦可依據所謂的超高濃度少量散佈法(ultra low volume application method) 施用。此方法中，可含有100%之活性成份。
另外，含有本發明化合物之農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，亦可混用或併用其他農藥、肥料、藥害減輕劑等，此時有時顯示更優異的效果、作用性。作為其他農藥，可列舉除草劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生素、植物激素、植物生長調製劑等。尤其混用或併用本發明化合物與1種或2種以上之其他農藥之有效成份化合物之殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物係可將適用範圍、藥劑處理的時期、防治活性等，往好的方向改良。另外，本發明化合物與其他農藥之有效成份化合物係可將分別製劑物於散佈時混合使用，亦可將兩者一起製劑後使用。本發明亦包含如此之殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物。
本發明化合物與其他農藥之有效成份化合物之混合比(重量比)係依氣象條件、製劑型態、施用時期、施用場所、病害蟲之種類或發生狀況等不同，不能一律地規定，但一般為1：300~300：1，以1：100~100：1為宜。另外，施用適合量係每1公畝之總有效成份化合物量為0.1~50,000g，以1~30,000g為宜。本發明亦包含藉由如此之殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物之施用方法之害蟲、塵蟎、線蟲或土壤害蟲之防治方法。
作為前述其他農藥中之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之有效成份化合物(一般名；包含部份申請中，或日本植物防疫協會試驗編號)，例如佈飛松(profenofos)、二氯松(dichlorvos)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、EPN、大利松(diazinon)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、毆殺松(acephate)、普硫松(prothiofos)、福賽絕(fosthiazate)、加奪松(cadusafos)、二硫松(dislufoton)、加福松(isoxathion)、亞芬松(isofenphos)、愛殺松(ethion)、益多松(etrimfos)、拜裕松(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、甲丙硫磷(sulprofos)、硫滅松(thiometon)、繁米松(vamidothion)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、亞特松(pirimiphos-methyl)、加護松(propaphos)、裕必松(phosalone)、福木松(formothion)、馬拉松(malathion)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氰乃松(cyanophos)、三氯松(trichlorfon)、滅大松(methidathion)、賽達松(phenthoate)、ESP、谷速松(azinphos-methyl)、芬殺松(fenthion)、飛達松(heptenophos)、甲氧氯(methoxychlor)、巴拉松(parathion)、磷蟲威(phosphocarb)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞素靈(monocrotophos)、達馬松(methamidophos)、新煙鹼類(imicyafos)、甲基對硫磷(parathion- methyl)、托福松(terbufos)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、福瑞松(phorate)、辛硫磷(phoxim)、三落松(triazophos)之有機磷酸酯系化合物；如加保利(carbaryl)、安丹(propoxur)、得滅克(aldicarb)、加保扶(carbofuran)、硫敵克(thiodicarb)、納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、愛芬克(ethiofencarb)、比加普(pirimicarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、丁基加保扶(carbosulfan)、免扶克(benfuracarb)、免敵克(bendiocarb)、呋線威(furathiocab)、滅必蝨(isoprocarb)、治滅蝨(metolcarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、XMC、芬硫克(fenothiocarb)之胺基甲酸酯系化合物；如培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲磺(bensultap)、殺蟲鈉(thiosultap-sodium)、殺蟲二鈉(thiosultap-disodium)、殺蟲單(monosultap)、殺蟲雙(bisultap)、硫賜安(thiocyclam hydrogen oxalate)之沙蠶毒素(Nereis toxin)衍生物；如大克蟎(dicofol)、得脫蟎(tetradifon)、安殺番(endosulfan)、得氯蟎(dienochlor)、地特靈(dieldrin)之有機氯系化合物；如芬佈賜(fenbutatin oxide)、錫蟎丹(cyhexatin)之有機金屬系化合物；如芬化利(fenvalerate)、百滅寧(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛 寧(cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、醚菊酯(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、賽扶寧(cyfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、除蟲菊酯(pyrethrins)、益化利(esfenvalerate)、治滅寧(tetramethrin)、列滅寧(resmethrin)、protrifenbute、畢芬寧(bifenthrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、阿納寧(acrinathrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、丙烯菊酯(allethrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、泰滅寧(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、美特寧(metofluthrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、第滅寧(decamethrin)之擬除蟲菊酯系化合物；如二福隆(diflubenzuron)、克福隆(chlorfluazuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、殺鈴脲(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、吡蟲隆(fluazuron)之苯醯脲系化合物；如甲氧普烯(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen )、芬諾克(fenoxycarb)、苯蟲醚(diofenolan)之類保幼激素化合物；如畢達本(pyridaben)之噠嗪系化合物；如芬普蟎(fenpyroximate)、芬普尼(fipronil)、得芬瑞(tebufenpyrad)、乙蟲清(ethiprole)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、乙醯蟲腈(acetoprole)、吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)之吡唑系化合物；如益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、nidinotefruan、達特南(dinotefuran)、噻嗪(nithiazine)之類尼古丁系化合物；如得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)之聯胺系化合物；如啶蟲丙醚(pyridalyl)、氟尼胺(flonicamid)之吡啶系化合物；如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)之環狀酮烯醇系化合物；如嘧蟎酯(fluacrypyrim)等之甲氧基丙烯酸酯(Strobilurin)系化合物；如嘧蟲胺(flufenerim)等之吡啶胺(pyridinamine系化合物； 二硝基系化合物、有機硫化合物、尿素系化合物、三嗪系化合物、腙系化合物，另外，作為其他化合物，可列舉如氟吡啶隆(flupyradifurone)、NNI-0711(pyflubumide)、富羅美妥因(flometoquin)、布芬淨(buprofezin)、合賽多(hexythiazox)、三亞蟎(amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、矽護芬(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、吡蚜酮(pymetrozine)、畢汰芬(pyrimidifen)、克凡派(chlorfenapyr)、因得克(indoxacarb)、亞醌蟎(acequinocyl)、依殺蟎(etoxazole)、賽滅淨(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、汰芬隆(diafenthiuron)、苯噻唑(benclothiaz)、必芬蟎(bifenazate)、毆蟎多(propargite)、克芬蟎(clofentezine)、美氟綜(metaflumizone)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氯蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(Cyantraniliprole)、晴酯(cyenopyrafen)、pyrifluquinazon、芬殺蟎(fenazaquin)、磺胺酯(amidoflumet)、氟蟲胺(sulfluramid)、愛美松(hydramethylnon)、聚乙醛(metaldehyde)、HGW-86、利阿諾定(ryanodine)、增效炔醚(verbutin)、AKD-1022、氯代苯甲酸(chlorobenzoate)、噻唑基肉桂腈(thiazolylcinnanonitrile)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、氟噻蟲唑(fluensulfone)、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-環丙基乙基胺基甲醯)苯基)-1-(3-氯化吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(4-氯-2-( 1-環丙基乙基胺基甲醯)-6-甲基苯基)-1-(3-氯化吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(環丙基甲基胺基甲醯)苯基)-1-(3-氯化吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基胺基甲醯)苯基)-1-(3-氯化吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴-1-(3-氯化吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺基甲醯)苯基)-1H-吡唑-5-羧醯胺之化合物；等。進而，亦可與如蘇力菌(Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis Bacillus thuringiensis)產生的結晶蛋白質毒素、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等之微生物農藥；如阿巴汀(avermectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、密滅汀(milbemectin)、milbemycin、賜諾殺(spinosad)、依維菌素(ivermectin)、雷皮菌素(lepimectin)、DE-175、阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)、賜諾特(spinetoram)之抗生素及半合成抗生素；如印楝素(azadirachtin)、魚藤酮(rotenone)之天然物；如待乙妥(deet)之忌避劑等混用、併用。
前述其他農藥中之作為殺菌劑的有效成份化合物(一般名；包含部份申請中，或日本植物防疫協會試驗編號)，例如滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、賽普洛(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)之苯胺嘧啶系化合物； 如5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶之三唑嘧啶系化合物；如扶吉胺(fluazinam)之吡啶胺系化合物；如三唑酮(triadimefon)、聯苯三唑醇(bitertanol)、賽福座(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、丙環唑(propiconazole)、平克座(penconazole)、護矽得(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、環克座(cyproconazole)、得克利(tebuconazole)、菲克利(hexaconazole)、順式呋醚唑(furconazole-cis)、撲克拉(prochloraz)、滅特座(metconazole)、依普座(epoxiconazole)、四克利(tetraconazole)、富馬酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、sipconazole、丙硫菌唑(prothioconazole)、triadimenol、粉唑醇(flutriafol)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、三賽唑(tricyclazole)、撲殺熱(probenazole)、硅氟唑(simeconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)、易胺座(imibenconazole)之氮雜茂系化合物；如滅蟎猛(quinomethionate)之喹喔啉系化合物；如代森錳(maneb)、代森鋅(zineb)、萬得生(mancozeb)、聚胺基甲酸酯(polycarbamate)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)之二硫代胺基甲酸鹽類系化合物； 如熱必斯(fthalide)、四氯異苯(chlorothalonil)、五氯硝基苯(quintozene)之有機氯系化合物；如免賴得(benomyl)、賽座滅(cyazofamid)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazim)、噻苯咪唑(thiabendazole)、麥穗靈(fuberiazole)之咪唑系化合物；如霜氰(cymoxanil)之氰基乙醯胺(Cyanoacetamide)系化合物；如滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、精甲霜靈(mefenoxam)、噁霜靈(oxadixyl)、呋醯胺(ofurace)、本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M(別名kiralaxyl、chiralaxyl))、呋霜靈(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)、萎鏽靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、白克列(boscalid)、聯苯吡菌胺(bixafen)、異噻菌胺(isotianil)、噻醯菌胺(tiadinil)、環苯吡菌胺(sedaxane)之苯胺系化合物；如益發靈(dichlofluanid)之磺醯胺系化合物；如氫氧化銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine copper)之銅系化合物；如殺紋寧(hymexazole)之異噁唑系化合物；如福賽得(fosetyl-Al)、甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、S-苯甲基O,O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基S,S-二苯基二硫代磷酸酯、膦酸氫乙基鋁、護粒松( edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)之有機磷系化合物；如蓋普丹(captan)、敵菌丹(captafol)、滅菌丹(folpet)之鄰苯二甲醯亞胺系化合物；如撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinclozolin)之二甲醯亞胺系化合物；如福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)之苯甲醯胺苯系化合物；如吡噻菌胺(penthiopyrad)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-亞甲基萘-5-基]吡唑-4-羧醯胺與3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-亞甲基萘-5-基]吡唑-4-羧醯胺之混合物(吡唑萘菌胺(isopyrazam))、硅噻菌胺(silthionpham)、稻瘟醯胺(fenoxanil)、furametpyr之醯胺系化合物；如氟吡菌醯胺(fluopyram)、座賽胺(zoxamide)之苯甲醯胺系化合物；如賽福寧(triforine)之哌嗪系化合物；如比芬諾(pyrifenox)之吡啶系化合物；如芬瑞莫(fenarimol)之甲醇(carbinol)系化合物如苯鏽啶(fenpropidin)之哌啶系化合物；如芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)之嗎啉系化合物；如三苯羥錫(fentin hydroxide)、三苯醋錫(fentin acetate)之有機錫系化合物；如賓克隆(pencycuron)之尿素系化合物；如達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)之肉桂酸系化合物；如乙黴威(diethofencarb)之苯基胺基甲酸酯系化合物；如咯菌腈(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)之氰基吡咯系化合物；如亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、oryzastrobin、醚菌胺(dimoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)之甲氧基丙烯酸酯系化合物；如噁唑菌酮(famoxadone)之噁唑烷酮(oxazolidinone)系化合物；如噻唑菌胺(ethaboxam)之噻唑甲醯胺(thiazolecarboxamide)系化合物；如纈黴威(iprovalicarb)、異丙基-苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)之纈胺醯胺系化合物；如甲基N-(異丙氧基羰基)-L-纈胺醯-(3RS)-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸鹽(valiphenalate)之醯基胺基酸系化合物；如咪唑菌酮(fenamidone)之咪唑啉酮系化合物；如環醯菌胺(fenhexamid)之羥基苯胺(hydroxyanilide )系化合物；如氟硫滅(flusulfamide)之苯磺醯胺系化合物；如賽芬胺(cyflufenamid)之肟醚系化合物；蒽醌系化合物；巴豆酸系化合物；如維利黴素(validamycin)、嘉賜黴素(kasugamycin)、保粒黴素(polyoxins)之抗生素；如克熱淨(iminoctadine)、十二烷胍(dodine)之胍系化合物；如6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基醋酸鹽(tebufloquin)之喹啉系化合物；如(Z)-2-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenylthio)-2-(3-(2-methoxyphenyl)-2-thiazolidinylidene)acetonitrile(氟噻並菌胺(flutianil))之噻唑啶系化合物；作為其他化合物，可舉例吡菌苯威(pyribencarb)、亞賜圃(isoprothiolane)、百快隆(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、快諾芬(quinoxyfen)、普拔克(propamocarb hydrochloride)、氯化苦(chloropicrin)、邁隆(dazomet)、斯美地(metam-sodium)、尼可必芬(nicobifen)、滅芬農(metrafenone)、UBF-307、雙氯氰菌胺(diclocymet)、丙氧喹啉(proquinazid)、安美速(amisulbrom(別名amibromdole))、3-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯醯)-5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶、4-( 2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯醯)-2,5-二氯-3-三氟甲基吡啶、pyriofenone、曼普胺(mandipropamid)、氟吡菌胺(fluopicolide)、加普胺(carpropamid)、消蟎多(meptyldinocap)、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[(2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[(2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[(2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[(4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[(4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-甲基-2-噻吩羧醯胺、N-[[(4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧醯胺、N-[[(2'-甲基-4'-(2-苯甲氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、N-[[(4'-(2-苯甲氧基)-1,1-二甲基)苯醯甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶羧醯胺、螺環菌胺(spiroxamine)、S-2188(胺苯吡菌酮(fenpyrazamine))、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等。
其他，作為可與本發明化合物混用或併用之農藥，有例如The Pesticide Manual(第15版)所記載之除草劑之有效成份，尤其土壤處理型物等。
作為動物寄生蟲防治劑，具體上係對寄生於宿主動物之體表(背、腋下、下腹部、大腿內側部等)之有害外部寄生蟲、或寄生於宿主動物之體內(胃、腸道、肺、心臟、肝臟、血管、皮下、淋巴組織等)之有害內部寄生蟲之防治有效，但其中，對外部寄生蟲之防治有效。
作為外部寄生蟲，可舉例如動物寄生性之蟎或蚤等。因為此等種類非常多，難以列舉全部，所以舉其一例。
作為動物寄生性蟎，可列舉如微小牛蜱(Boophilus microplus)、褐色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、鈴頭血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、(Haemaphysalis kitaokai)、(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、龜形花蜱(Amblyomma testudinarium)、臣棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、臺灣革蜱(Dermacentor taiwanesis)之真蜱類；如雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)之禽刺蟎類；如威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、赤蟲恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蒼白恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、地里恙蟎(Leptotrombidium fuji)、(Leptotrombidium tosa)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、北美恙蟎(Eutrombicula alfreddugesi)、(Helenicula miyagawai)之恙蟲類；(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯蟎(Cheyletiella parasitivorax)、布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)之肉食蟎類；耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、牛癬蛀疥癬蟲(Chorioptes bovis)、耳癢蟎(Otodectes cynotis)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、貓耳蟎(Notoedres cati)之疥蟲類；如犬毛囊蟲(Demodex canis)之毛囊蟎類等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑係對真蜱等之防治特別有效。
作為動物寄生性蚤，可舉例如屬於蚤目(Siphonaptera)之外部寄生性無翅昆蟲，更具體上係屬於蚤科(Pulicidae)、角葉蚤科(Ceratephyllus)等之蚤類。作為屬於人蚤科之蚤類，可舉例如狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、雞蚤(Echidnophaga gallinacea)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、歐洲鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)、安尼單蚤(Monopsyllus anisus)；等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑係對屬於人蚤科之蚤類，尤其狗蚤、貓蚤等之防治有效。
作為其他外部寄生蟲，可舉例如牛蝨、馬蝨、綿羊蝨、長鼻牛蝨、頭蝨之蝨類；如犬毛蝨之毛蝨類；牛虻、糠蚊、爪棘蚋之吸血性雙翅目害蟲等。另外，作為內部寄生蟲，可舉例如肺蟲、鞭蟲、結節狀蟲、胃內寄生蟲、蛔蟲 、絲狀蟲類之線蟲類；曼氏裂頭絛蟲、廣節裂頭絛蟲、瓜實絛蟲、多頭絛蟲、單包絛蟲、多包絛蟲之絛蟲；如日本住血吸蟲、肝蛭之吸蟲類；如球蟲、瘧原蟲、腸內肉孢子蟲、弓漿蟲、隱孢子蟲之原生動物等。
作為宿主動物，可列舉各種賞玩動物、家畜、家禽等，更具體上，可列舉狗、貓、小鼠、大鼠、倉鼠、豚鼠、松鼠、兔、貂、鳥(例如鴿子、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚哥、十姐妹、金絲雀等)、牛、馬、豬、綿羊、鴨、雞等。其中，含有本發明化合物之動物寄生蟲防治劑係對外部寄生於賞玩動物或家畜之害蟲或蟎防治有效。賞玩動物或家畜中以狗、貓、牛或馬特別有效。
使用本發明化合物作為動物寄生蟲防治劑時，可直接使用，另外，亦可與適當的輔助劑一同製劑成粉劑、粒劑、錠劑、散劑、膠囊劑、液狀劑、乳劑、水性懸浮劑、油性懸浮劑等之各種型態使用。另外，除了前述製劑型態以外，只要適合本發明之目的，可使用通常於該領域所使用之所有製劑型態。作為使用於製劑之輔助劑，可舉例如作為前述農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之製劑用輔助劑所舉例之陰離子系界面活性劑或非離子系界面活性劑；如十六烷基三甲基溴化銨之陽離子系界面活性劑；如水、丙酮、乙腈、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、煤油、三醋精、甲醇、乙醇、異丙醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、液體聚氧乙烯乙二醇、丁基二 乙二醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇正丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇正丁基醚之溶劑；如丁基羥基茴香醚、丁基羥基甲苯、抗壞血酸、偏亞硫酸氫鈉、丙基沒食子酸鹽、硫代硫酸鈉之抗氧化劑；如聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、醋酸乙烯及乙烯吡咯烷酮之共聚物之被膜形成劑；作為前述農園藝用殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之製劑用輔助劑所舉例之植物油或礦物油；如乳糖、蔗糖、葡萄糖、澱粉、麥粉、玉米粉、大豆油粕、脫脂米糠、碳酸鈣、其他市售之飼料原料之載體；等。此等輔助劑之各成份係只要不超出本發明之目的，可適當選擇1種或2種以上使用。另外，前述輔助劑以外，亦可自該領域已知物中適當選擇而使用，進而，亦可自前述農園藝領域所使用之各種輔助劑等適當選擇而使用。
本發明化合物與各種輔助劑之摻混比率(重量比)係通常為0.1：99.9~90：10程度。實際上使用此等製劑時，可直接使用或以水等稀釋劑稀釋成規定濃度，因應需要，可添加各種展著劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)使用。
投予本發明化合物於宿主動物係藉由經口或非經口進行。作為經口投予法，可舉例如投予含有本發明化合物之錠劑、液狀劑、膠囊劑、威化餅、軟式小西餅、絞肉、其他飼料等之方法。作為非經口投予方法，可舉例如調製本發明化合物成適當的製劑後，藉由靜脈注射投予、肌肉內 投予、皮內投予、皮下投予等，使進入體內之方法；藉由spot-on處理、pour-on處理、噴霧處理等而投予於體表面之方法；埋入含有本發明化合物之樹脂片等於宿主動物皮下之方法等。
本發明化合物對宿主動物之投予量係依投予方法、投予目的、疾病症狀等而異，但通常相對於1kg之宿主動物體重，適當的投予比率為0.01mg~100g，以0.1mg~10g為宜。
本發明亦包含藉由如前述之投予方法或投予量之動物寄生蟲之防治方法，尤其外部寄生蟲或內部寄生蟲之防治方法。
另外，本發明中藉由如前所述進行，防治有害動物寄生蟲，可預防或治療起因於此等之宿主動物之各種疾病。如此地本發明亦包含含有本發明化合物為有效成份之起因於寄生蟲之動物疾病之預防劑或治療劑，以及預防或治療起因於寄生蟲之動物疾病之方法。
使用本發明化合物為動物寄生蟲防治劑時，可與輔助劑一同混用或併用各種維生素類、礦物質類、胺基酸類、營養劑、酵素製劑、解熱劑、鎮靜劑、消炎劑、殺菌劑、著色劑、芳香劑、保存劑等。另外，因應需要，可混用或併用其他各種動物藥或農藥，例如驅蟲劑、抗球蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺蚤劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗菌劑等，此時亦顯示更佳的效果。本發明係包含混用或併用如前述之各種成份之動物寄生蟲防治用組成物，另外，亦包含使 用其之動物寄生蟲之防治方法，尤其外部寄生蟲或內部寄生蟲之防治方法。
實施例
接著，記載本發明之實施例，但本發明並非局限於此等者。首先，記載本發明化合物之合成例。
合成例1 2,2-二氟-5-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)苯并[d][1,3]二氧雜環戊烯(化合物No.37-29)之合成
使1.0g之5-溴-2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧雜環戊烯、1.4g之(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)佛爾酮酸、0.12g之四(三苯基膦)鈀、0.89g之碳酸鈉、5ml之四氫呋喃及5ml的水之混合溶液，加熱回流18小時。加水於反應液，以醋酸乙酯萃取後，將有機層以水、食鹽水洗淨，加入無水硫酸鈉，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，將殘渣以矽膠管柱層析(沖提液：正庚烷/醋酸乙酯=95/5(容量比))精製，得到1.6g之油狀目的物。
合成例2 2,2-二氟-5-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)苯并[d][1,3]二氧雜環戊烯(化合物No.37-30)之合 成
於1.3g之(2,2-二氟-5-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)苯并[d][1,3]二氧雜環戊烯與10ml之醋酸乙酯之混合溶液，將0.86g之間氯過苯甲酸分2次加入，使於室溫下反應2小時。加水於反應液，以醋酸乙酯萃取後，將有機層以碳酸氫鈉水、水、食鹽水洗淨，加入無水硫酸鈉，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，將殘渣以矽膠管柱層析(沖提液：正庚烷/醋酸乙酯=60/40(容量比))精製，得到1.2g之目的物(融點為80-85℃)。
合成例3 6-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)喹唑啉(化合物No.31-1)之合成
使0.11g之溴喹唑啉、0.16g之(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)佛爾酮酸、0.030g之四(三苯基膦)鈀、0.11g之碳酸鈉、3ml之四氫呋喃及3ml的水之混合溶液，加熱回流19小時。加水於反應液，以醋酸乙酯萃取後，將有機層以水、食鹽水洗淨，加入無水硫酸鈉，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，將殘渣以矽膠管柱層析(沖提液：正庚烷/醋酸乙酯=50/50(容量比))精製，得到0.17g之目的物(融點為103-105℃)。
合成例4 5-(2-氯-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)-2,2- 二氟[d][1,3]二氧雜環戊烯(化合物No.37-55)之合成
使0.71g之5-溴-2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧雜環戊烯、1.1g之(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)佛爾酮酸、0.17g之四(三苯基膦)鈀、1.0g之碳酸鉀、15ml之四氫呋喃及15ml的水之混合溶液，加熱回流13小時。加水於反應液，以醋酸乙酯萃取後，將有機層以水、食鹽水洗淨，加入無水硫酸鈉，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，將殘渣以矽膠管柱層析(沖提液：正庚烷/醋酸乙酯=98/2(容量比))精製，得到1.0g之油狀目的物。
合成例5 5-(2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)亞硫醯基)苯基)-2,2-二氟[d][1,3]二氧雜環戊烯(化合物No.37-56)之合成
於1.0g之5-(2-氯-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)-2,2-二氟[d][1,3]二氧雜環戊烯及18ml之氯仿之混合溶液，加入0.62g之間氯過苯甲酸及8ml之氯仿之混合溶液，使於0℃下反應30分鐘後，於室溫下反應1小時。於減壓下餾去溶劑，加入碳酸氫鈉水於殘渣，以醋酸乙酯萃取後，將有機層以食鹽水洗淨，加入無水硫酸鎂，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，將殘渣以矽膠管柱層析(沖提液：正庚烷/醋酸乙酯=85/15(容量比))精製，得到0.94g之目的物(融點為134-135℃)。
合成例6 (5-溴-4-氯-2-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙基硫醚(中間體化合物No.55-33)之合成
(1)於16ml之氯化磺酸，於0℃滴入8.0g之1-溴-2-氯-4-甲基苯，使於室溫下反應30分鐘，60℃下反應1小時。放冷至室溫後，加入冰水，過濾析出的結晶，以水洗淨，得到12g之5-溴-4-氯-2-甲基苯-1-磺醯氯(融點為90-91℃)。
(2)於12g之前述(1)所得之5-溴-4-氯-2-甲基苯-1-磺醯氯，加入22ml之醋酸、2.5g之紅磷及0.15g的碘，加熱回流4.5小時。放冷至室溫後，濾出固體，於減壓下餾去溶劑。將殘渣以醋酸乙酯溶解後，以水、碳酸氫鈉水、食鹽水洗淨，加入無水硫酸鎂，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，得到10g之S-(5-溴-4-氯-2-甲基苯基)硫代乙酸酯(融點為42-43℃)。
(3)將9.8g之前述(2)所得之S-(5-溴-4-氯-2-甲基苯基)硫代乙酸酯、25ml之乙醇及25ml的水混合，加入3.5g之氫氧化鈉，使於室溫下反應15小時。於減壓下餾去乙醇，以濃鹽酸中和後，以醋酸乙酯萃取，以食鹽水洗淨有機層，加入無水硫酸鎂，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，得到8.1g之固體5-溴-4-氯-2-甲基-苯硫酚(融點為75-77℃)。
(4)於4.0g前述(3)所得之5-溴-4-氯-2-甲基-苯硫酚、4.7g之碳酸鉀、2.6g之次硫酸甲醛鈉及20ml之 N,N-二甲基甲醯胺之混合溶液，滴入5.3g之1,1,1-三氟-2-碘乙烷。滴入結束後，使於室溫下反應20小時。加水於反應液，以正庚烷/叔丁基甲基醚=75/25(容量比)之混合溶劑萃取後，以水、食鹽水洗淨有機層，加入無水硫酸鎂，進行乾燥。於減壓下餾去溶劑，得到5.3g之油狀目的物。
合成例7 (2-氟-4-甲基-5-((2,2,2-三氟乙基)硫)苯基)佛爾酮酸(中間體化合物No.55-42)之合成
將10g之(5-溴-4-氯-2-甲基苯基)-2,2,2-三氟乙基硫醚及80ml之二乙醚之混合溶液，於氮氣環境下，冷卻成-70℃。於此溶液，以10分鐘滴入21ml之正丁基鋰(正己烷溶液，1.59莫耳/L)。10分鐘後，以15分鐘滴入-60℃~-55℃之3.4g之三甲氧基硼烷及25ml之二乙醚之混合溶液之混合溶液。之後，升溫成-20℃，滴入60g之20%硫酸，進一步使於室溫反應2小時。自此反應混合物分取有機層，以水、食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂，進行乾燥後，於減壓下餾去溶劑。以正庚烷洗淨所得之固體，得到5.5g之目的物(融點為154-156℃)。
列舉前述式(1)之化合物之代表例於第1~54表，中間體化合物之代表例於第55表。此等化合物係基於前述合成例或前述式(1)之化合物及中間體化合物之各種製造方法而可製造。第1~55表中，分別表示Me係甲基 ，Et係乙基，n-Pr係正丙基，i-Pr係異丙基，n-Bu係正丁基，i-Bu係異丁基，s-Bu係仲丁基，t-Bu係叔丁基，n-Pentyl係正戊基，Ph係苯基，Py係吡啶基，2-F-Ph係表示F取代第2位置之苯基，3-CF3-2-Py係表示CF3取代第3位置之2-吡啶基。另外，R4欄中表示「-」之化合物係表示R4未被取代，例如記載為「4-F」之化合物係表示表中化學結構式所標示之取代位置，R4被取代，亦即，第4位置為氟原子所取代。表示物性之數值係融點(℃)。另外，對於幾個前述式(I)之化合物及中間體化合物，於第56表及第57表表示1H-NMR數據[1H-核磁共振分光法測定。δ係化學位移值]。第1~57表中，No.係表示化合物No.。
接著，記載試驗例。
試驗例1 殺二點葉蟎成蟲試驗
準備調整本發明化合物之濃度成50ppm之藥液。移植僅留豌豆初生葉1葉於缽(直徑為8cm，高度為7cm)，於其中放入約20隻之二點葉蟎成蟲。將此物與豌豆葉一同浸漬於前述藥液約5秒鐘，風乾後，放置於25℃之附照明恆溫室內。處理2天或3天後，判定生死，依後述計算式求出殺成蟲率。另外，脫離之成蟲或異常蟲均視為死亡。試驗前述化合物No.1-1、1-24、1-25、3-1、4-1、4-2、4-5、4-6、4-7、4-8、4-11、4-13、4-14、4-15、4-17、4-18、4-19、4-20、4-23、4-29、4-75、4-77、4-79、4-80、4-81、4-85、4-86、4-87、4-89、4-93、4-94、4-95、4-96、5-1、5-2、5-5、5-6、5-9、5-10、5-11、5-15、5-17、5-25、5-75、5-86、5-87、5-88、5-89、5-91、5-93、5-95、5-99、5-105、5-106、5-107、5-108、5-109、5-112、6-1、6-11、6-28、6-30、6-31、6-34、7-1、9-1、9-55、10-1、10-15、12-1、12-2、12-75、13-1、13-2、13-5、13-11、13-15、13-18、13-19、13-20、13-75、13-76、13-85、13-86、14-1、15-1、16-27、17-1、18-1、18-15、18-29、18-30、20-1、20-2、22-1、22-2、24-1、24-2、24-27、25-1、25-3、25-4、25-9、25-10、25-27、25-29、25-31、27-1、27-29、27-30、28-1、31-1、31-2、31-27、31-29、31-30、31-31、31-32、31-45、31-49、31-50、31-55、31- 56、31-57、31-58、31-59、31-60、31-65、31-67、31-68、31-69、31-70、32-1、32-2、32-3、32-4、32-9、32-27、32-29、32-30、33-1、34-1、35-1、36-25、36-26、36-29、36-30、37-25、37-26、37-29、37-30、37-35、37-36、37-51、37-52、37-53、37-54、37-55、37-56、37-57、37-58、37-59、37-60、37-65、37-66、37-67、37-68、37-75、37-76、37-85、37-86、37-87、37-88、37-89、37-90、37-99、37-100、37-101、37-102、37-103、37-104、37-110、37-117、37-141、37-143、37-144、37-145、37-146、37-147、37-148、37-149、37-150、37-151、37-152、37-157、37-159、37-160、37-162、37-163、37-164、37-167、37-168、37-169、37-170、37-171、37-172、37-177、37-178、37-189、37-190、37-191、37-192、37-193、37-194、37-205、37-206、37-207、37-208、37-215、37-216、37-223、37-224、38-3、38-4、39-13、41-9、41-21、41-22、41-29、41-31、41-32、41-33、41-35、41-37、42-9、42-10、42-13、42-14、42-15、42-16、42-17、42-18、42-19、42-20、42-21、42-22、42-29、42-31、42-32、42-33、42-34、42-35、42-36、42-37、42-38、42-39、43-9、43-10、43-21、43-22、44-15、44-25、46-15、48-1、50-1時，此等全部化合物均顯示90%以上之殺成蟲率。
殺成蟲率(%)=(死亡之二點葉蟎數/經處理之二點葉蟎數)×100
試驗例2 對褐飛蝨之效果試驗
於調整本發明化合物之濃度成200ppm之藥液，將稻幼苗浸漬處理約10秒。藥液風乾後，以濕的脫脂棉包住根部，放入試管。其中放入約20隻之2~3齡之褐飛蝨糼蟲，管口以紗布蓋住，放置於25℃之附照明之恆溫室內。放蟲5天後，判定褐飛蝨生死，藉由下述計算式求出死蟲率。試驗前述化合物N0.3-1、4-17、4-85、6-1、6-11、6-28、6-34、7-1、20-1、24-1、24-27、25-3、25-27、36-25、36-26、37-25、37-29、37-30、37-51、37-52、37-65、37-76、37-85、37-87、37-88、37-89、37-90、37-143、37-144、37-145、37-146、37-147、37-152、37-159、37-160、37-162、37-163、37-164、37-167、37-193、37-194、37-205、38-3、38-4、41-9、41-10、41-21、41-31、42-9、42-10、42-13、42-15、42-17、42-29、42-31、42-32、42-33、42-34、42-35、43-9、43-10、46-15、48-1、50-1時，此等全部化合物均顯示90%以上之死蟲率。
死蟲率(%)=(死蟲數/放蟲數)×100
接著記載製劑例。
製劑例1
(1)本發明化合物 20重量份
(2)黏土 70重量份
(3)白煙 5重量份
(4)聚羧酸鈉 3重量份
(5)烷基萘磺酸鈉 2重量份
將上述物均勻混合而成為水和劑。
製劑例2
(1)本發明化合物 5重量份
(2)滑石 60重量份
(3)碳酸鈣 34.5重量份
(4)流動鏈烷烴 0.5重量份
將上述物均勻、混合而成為粉劑。
製劑例3
(1)本發明化合物 20重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺 20重量份
(3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚 10重量份
(4)十二烷基苯磺酸鈣 2重量份
(5)二甲苯 48重量份
將上述物均勻混合、溶解而成為乳劑。
製劑例4
(1)黏土 68重量份
(2)木質素磺酸鈉 2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸鹽 5重量份
(4)白煙 25重量份
將上述各成份之混合物與本發明化合物以4：1之重 量比率混合而成為水和劑。
製劑例5
(1)本發明化合物 50重量份
(2)烷基萘磺酸鈉甲醛縮合物 2重量份
(3)矽油 0.2重量份
(4)水 47.8重量份
將上述物均勻混合、粉碎之原液中，再加入
(5)聚羧酸鈉 5重量份
(6)無水硫酸鈉 42.8重量份
均勻混合、造粒、乾燥而成為顆粒水合劑。
製劑例6
(1)本發明化合物 5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯基醚 1重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚磷酸酯 0.1重量份
(4)粒狀碳酸鈣 93.9重量份
事先將(1)~(3)均勻混合，以適量的丙酮稀釋後，吹附於(4)，去除丙酮而成為粒劑。
製劑例7
(1)本發明化合物 2.5重量份
(2)N,N-二甲基乙醯胺 2.5重量份
(3)大豆油 95.0重量份
將上述物均勻混合、溶解而成微量散佈劑(ultra low volume formulation)。
製劑例8
(1)本發明化合物 10重量份
(2)二乙二醇單乙基醚 80重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚 10重量份
將上述物均勻混合而成為液劑。

Claims (15)

  1. 一種化合物或其鹽，其特徵係以式(I)所表示。 [式中，R1及R2係分別為氫原子、鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵化烷基；n係0或1之整數；Q係下述一般式[Q-1]~[Q-6]： 中任一種；A1~A8係可分別相同或相異，CH或氮原子，A1~A8為CH時，A1~A8係可分別以R4取代，A1~A8之可成為氮原子數為0~3個；B1~B4係可分別相同或相異，CH或氮原子，B1~B4為CH時，B1~B4係可分別以R4取代，B1~B4之可成為氮原子數為0~1個；B5~B7係可分別相同或相異，C(R5)(R6)、氧原子、硫原子、SO或SO2；E1~E4係分別為CH或氮原子，E1~E4為CH時 ，E1~E4係可分別以R4取代，E1~E4之可成為氮原子數為0~1個；E5~E8係可分別相同或相異，C(R5)(R6)、氧原子、硫原子、SO或SO2；G1~G5及G7係可分別相同或相異，CH或氮原子，G1~G5及G7為CH時，G1~G5及G7係可分別以R4取代，G1~G5及G7之可成為氮原子數為0~3個；G6係氧原子或硫原子；J1~J6係可分別相同或相異，CH或氮原子，J1~J6為CH時，J1~J6係可分別以R4取代，J1~J6之可成為氮原子數為0~2個；L1~L5係可分別相同或相異，CH或氮原子，L1~L5為CH時，L1~L5係可分別以R4取代，L1~L5之可成為氮原子數為0~2個；L6係氧原子或硫原子；R4係鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、氰基、硝基、COR7、CO2R7、N(R8)COR7、N(R8)CO2R7、NR9R10、CONR9R10、烷硫基、鹵化烷硫基、烷基亞硫醯基、鹵化烷基亞硫醯基、烷基磺醯基、鹵化烷基磺醯基、亦可為R11所取代之苯基或R11所取代之吡啶基，R4之數為2個以上時，R4可為相同或相異；R5及R6係分別為氫原子、鹵原子、烷基或鹵化烷基，R5及R6中任一方或二者為2個以上時，R5及R6可為相同或相異；R7、R8、R9及R10係分別為氫原子或烷基；R9及R10為烷基時，R9及R10與鍵結的氮原子，可一同形成5~6員環；R11係鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基或鹵化烷氧基]。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]~[Q-5]中任一種。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]、[Q-2]或[Q-4]。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中R1係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R2係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R3係烷基或鹵化烷基；Q係前述一般式[Q-1]、[Q-2]或[Q-4]。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中Q係前述一般式[Q-1]或[Q-2]。
  6. 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽，其中R1係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R2係氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基；R3係烷基或鹵化烷基；Q係前述一般式[Q-1]或[Q-2]。
  7. 一種化合物，其特徵係以式(II)所表示。 [式中，X係溴原子、-B(OH)2或戊醯硼基(pinacolato boranyl)；n係0或1的整數；R1及R2係氫原子、鹵原子、烷基、鹵化烷基、烷氧基、鹵化烷氧基或氰基；R3係烷基或鹵化烷基，但是，R1係氫原子或氟原子；R2係甲基；R3係三氟乙基除外]。
  8. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中R1係氟原子、氯原子或甲基；R2係氯原子或甲基。
  9. 如申請專利範圍第7項或第8項之化合物，其中n係0；R3係三氟乙基、三氟丙基、二氟乙基或正丙基。
  10. 一種有害生物防治劑，其特徵係含有如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽作為有效成份。
  11. 一種殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，其特徵係含有如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽作為有效成份。
  12. 一種殺蟲劑或殺蟎劑，其特徵係含有如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽作為有效成份。
  13. 一種防治有害生物的方法，其特徵係施用有效量之如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽。
  14. 一種防治害蟲、塵蟎、線蟲或土壤害蟲之方法，其特徵係施用有效量之如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽。
  15. 一種防治害蟲或塵蟎之方法，其特徵係施用有效量之如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽。
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