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TW200902637A - Pentamethine cyanine azo complex dye compounds for optical data recording - Google Patents

Pentamethine cyanine azo complex dye compounds for optical data recording Download PDF

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Publication number
TW200902637A
TW200902637A TW097116901A TW97116901A TW200902637A TW 200902637 A TW200902637 A TW 200902637A TW 097116901 A TW097116901 A TW 097116901A TW 97116901 A TW97116901 A TW 97116901A TW 200902637 A TW200902637 A TW 200902637A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
formula
group
doc
alkyl
Prior art date
Application number
TW097116901A
Other languages
English (en)
Inventor
Cedric Klein
Jean-Christophe Graciet
Martin Alexander Winter
Original Assignee
Clariant Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP07290584A external-priority patent/EP1992667A1/en
Priority claimed from EP07290675A external-priority patent/EP1998328A1/en
Priority claimed from EP07291189A external-priority patent/EP2045806A3/en
Application filed by Clariant Int Ltd filed Critical Clariant Int Ltd
Publication of TW200902637A publication Critical patent/TW200902637A/zh

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Description

200902637 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於特定五甲炔花青偶氮錯合物染料化合物及 其作為用於光學資料記錄、較佳使用63〇至67〇 波長之 雷射進仃光學貪料記錄之光學層中之染料的用途。 本發明另外係關於-種包含該等染料之光學層且係關於 -種能夠使用紅光雷射輻射來記錄及重現資訊的一次性寫 =多次讀出（W0RM)型光學記錄媒體，其在光學層中採用 該五曱块花青偶氮錯合物型染料。 【先前技術】 ♦近來，有機染料已在二極體_雷射光學儲存領域吸引相 田夕之注意力。商業可記錄之壓縮光碟（CD-R)及可記錄之 數位化多功能光碟（DVD-R)可含有基於酞菁、半花青、花 青及金屬化偶氮結構之多種染料作為記錄層。該等染料在 其各自領域中適用於雷射波長標準。染料媒體之其他一般 '、為強及收率、咼反射性、高記錄敏感性、低熱導率以 及光及熱穩定性、儲存持久性及無毒性。 對於工業應用而言，二極體-雷射光學儲存領域中之有 機染料必須適合於旋塗製程以製備薄膜’亦即其必須充分 可’谷於通常應用於旋塗製程中之有機溶劑令。 一次性寫入多次讀出（WORM)型及可抹除型光學記錄媒 體藉由備測由物理變形引起之反射率的變化，藉由記錄層 之光學特徵以及相位特性及磁學特性在記錄前後之變化來 重現資訊。 1287I9.doc 200902637 具有多至6.8億位元組之儲存容量的可記錄之壓縮光碟 (CD-R)為WORM型光學記錄媒體之實例。近來，具有增加 至47億位元組之資訊儲存容量的數位化多功能光碟（DVD) 及各自之DVD-R已商業化。 DVD-R技術目前採用具有630-670 nm波長之紅光二極體 雷射作為光源。由此可減少訊坑大小及磁道間隔，與CD-R相比使資訊存儲容量增加至多6-8倍。
Blu-ray® 光碟（Blu-ray® 光碟為由 Hitachi Ltd.、LG Electronics Inc.、Matsushita Electric Industrial Co. Ltd.、 Pioneer Corporation、Royal Philips Electronics、Samsung Electronics Co. Ltd. ' Sharp Corporation、Sony Corporation、 Thomson Multimedia研發之標準物）將成為光學記錄技術中 之下一個里程碑。其新規格將1 2 cm直徑光碟之資料儲存 增加至每一記錄層多達270億位元組。藉由採用405 nm波 長之藍光二極體雷射（例如藉由使用GaN或SHG雷射二極 體），可進一步減少訊坑大小及磁道間隔，又使得儲存容 量增加一個數量級。 光學資料記錄媒體之構建在此項技術中為已知的。光學 資料記錄媒體通常包含基板及記錄層（光學層）。通常，有 機聚合材料之光碟或波形轉換器（waver)用作基板。較佳基 板為聚碳酸酯（PC)或聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA)。基板必 須提供高光學品質之平坦且均一表面。光學層以高光學品 質及界定厚度之薄且均一薄膜形式沈積於其上。最後，例 如銀、金或銅之反射層沈積於光學層上。 128719.doc 200902637 諸如保護層、黏 高級光學資料記錄媒體可包含其他層 接層或額外光學層。 為提供光學層之薄且均一薄膜 和寸^ 膜材#通常藉由旋塗、直 =二、滾塗或浸泡來沈積。行業中之較佳方法為 、、+ ^ 年度之先學層。對於旋塗方 法中之應用而言，光學層 、古^ ^ 中。 寸乂肩呵度可溶於有機溶劑 對於光學資料記錄領域中之該等❹而言，需要高光堅 牛性' 高敏感'1·生、高讀出穩定性、在用於塗覆之溶劑中的 良好溶解性、合適溫度穩定性及合適分解溫度以及其他參 EP 1 347 G3G A揭示三甲块花青染料及其作為吸光劑之 用途。 需要用於光學資料記錄媒體、尤其DVD-R光學資料記錄 媒體中之光學層中的染料化合物，該等染料化合物滿足當 今技術要求。 【發明内容】 思外地，已發現包含某些陽離子性五曱炔花青衍生物及 某些陰離子性偶氮金屬錯合物之化合物適用作光學資料記 錄媒體、尤其DVD-R光學資料記錄媒體之光學㉟中的染料 化合物。 在以下文本中，除非另有說明，否則”齒素"表示F、 Cl、Br或I，較佳F、C丨或Br ’更佳f或a，甚至更佳·， 除非另有說明，否則，嚙離子”表示F_、α_、以-或^，較佳 128719.d〇i 200902637
Cl-或I-; ”烷基”表示直鏈及支鏈烷基；且”烷氧基”表示直 鏈及支鏈烷氧基；除非另有說明，否則任何烷基及環烷基 係未經取代，部分或完全經鹵素取代。 本發明之標的為式（I)化合物，
An-*Cat+ (I)，
Cat+為式（II)化合物； \
An-為式（III)化合物；
N
(III) Μ表示較佳選自化學元素週期表之3、4、5、6、7、8、 9、10、11及12族之三價金屬原子； R9為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1表示C!.!。烷基； 128719.doc -9- 200902637 R1 0 R11、R12及R13係相同或不同的且彼此獨立地選自 由以下各基組成之群：Η、CN、Cf3、鹵素、N〇2、 〇H、SH、S02-NR2IR22、CO-R20、S〇2r2g、c〇 NR21R22， 烷基、c：3_1G環烷基，該等Ci i〇烷基及c3 i〇環烷基 係彼此獨立地未經取代或經1至4個相同或不同之 取代基取代’該等取代基係彼此獨立地選自由以 下各基組成之群：Ci-io烧基、鹵素、〇H、CN ' CF3、C6.12 芳基及 NR21R22， C6-C丨2芳基、〇_c6 12芳基、s_c㈡2芳基，該等C6_i2芳 基及0-C6.〗2芳基及S-Clu芳基係未經取代或經j 至4個相同或不同之取代基取代，該等取代基係 彼此獨立地選自由以下各基組成之群：Ci_i〇燒 基、匸3-10環烧基、OH、NO〗、CN、鹵素、cf3、 c6-12芳基、O-Cmo烧基、S-Cu。貌基及NR21R22， O-Cuo烷基、S-Cmo烷基、〇-C3.1G環烷基、s_c3_i〇環 烷基、NHCOR20 及 NR21R22 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則Rl(^_NHC0CH3 ; R及R22殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由以下各 基組成之群：Η、C,•丨0烷基、C6_〗2芳基及CM2烷基_ nr23r24 ; R23及R24殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由以下各 基組成之群：H、烷基及c6_12芳基； R20殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由以下各基組 128719.doc •10- 200902637 成之群：OH、（：丨-6烷基、C6·丨〇芳基及O-Cu烷基。 較佳地， Μ係選自由Co、Cr、Fe及A1組成之群； R9為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1表示C,_4烷基； R10為 Η或-NHCOCH3 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則R10為-NHCOCH3 ; R11 為 Η或 N〇2 ; R12 為 N〇2 ; R13為 Η。 更佳地， Μ係選自由Co、Fe及Α1組成之群，更佳為Co ; R9為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1表示正丁基； R10為 Η或-NHCOCH3 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則R10為-NHCOCH3 ; R12 為 N〇2 ; R11及 R13為 Η。 尤其地，
Cat+為式（1)化合物；
128719.doc -11 - 200902637 且
An-為式（10)、（11)或（12)之化合物。
〇 丫 CH3
II
N
H,C
02N
N
-Ο
、CH ：Co. Ν'
Ν ν NO, (11) Ν 128719.doc -12- 200902637
N
(12) 更尤其地，式⑴化合物係選自由式（10-丨）、（11-〇及 之化合物組成之群。
V
128719.doc -13 - 200902637
N
組合物c 本發明之另一標的為包含組份A及組份B之組合物C ’ 組份A為如上所定義之式（I)化合物，以及如上關於所有 其較佳實施例所述，且 組份B為式（10_20)之化合物； 128719.doc -14- 200902637 式（10)化合物*式（20)化合物 (1〇 20)
組份A包含至少一種、較佳1、2或3種，更佳1或2種式 f (I)化合物。 較佳地，組份A係選自由式（1〇_1)、〇丨―〇及（12—1)之化 合物組成之群。 更佳地’組份A為式（11_1)之化合物，或式（12—丨）之化合 物，或組份A係由式（11_1)之化合物與式（12_1}之化合物組 成。 較佳地，組合物C中之組份A重量與組份B重量的比率係 介於1比99與99比1之間、更佳介於1〇比9〇與9〇比1〇之間， " 甚至更佳介於20比80與80比2〇之間，尤其介於50比50與80 比20之間。 θ較佳地，組合物C包含以總組合物C之重量計較佳10重 至100重量％、更佳25重量％至1〇〇重量％、甚至更佳％ 重量°/❶至100重量％、尤其為75重量％至1〇〇重量％、特定言 之9〇重量％至100重量％的組份Α與組份Β之組合量。 。 較佳地，存在於組合之其他組份為下文在 學層”部分中所提及之"其他慣用組份”。 1287I9.doc -15· 200902637 本發明之另一標的為亦在如上所述式（i)之所有_佳 例中之式（I)化合物，或亦在如上所述組合物c之所有幹佳 實施例中之組合物C在光學層中、較佳在用於光學資^圮 錄之光學層中的用途，更佳為式⑴化合物或組合物1作2 用於光學資料記錄之光學層中之染料的用途。 ~ 本發明之另一標的為亦在如上所述式⑴之所有較佳實施 例中之式（I)化合物，或亦在如上所述組合物c之所有較佳 實施例中之組合物C作為DVD_R光學資料記錄媒體中=染 料化合物的用途。 ’、 本發明之另一標的為亦在如上所述式⑴之所有較佳實施 例中之式（I)化合物，或亦在如上所述組合物C之所有較佳 實施例中之組合物C在能夠以雷射輻射、較佳為63〇至Χ67"〇 nm、更佳約650 nm波長之紅光雷射輻射來記錄及重現資訊 的一次性寫入多次讀出（WORM)型光學資料記錄媒體中的 用途’該光學資料記錄媒體包含包括至少—種式⑴化合物
之光學層。 組合物C之製備 本發明之另一標的為式（10-20)化合物用於製備組合物c 之用途。 本發明之另 不的為亦在所有其較佳實施例中之如上所 定義之式⑴化合物用於製備组合物C的用途。 本發明之另一 JL® w 、 一钿的為一種藉由實體組合（個別）組份（ (Β:來：備包含組份㈧及(Β)之組合物(C)的方法。。 組合物（C)係藉由實體組合（個別）組份⑷及⑻，較佳藉 128719.doc -16- 200902637 由接合或混合來製備，該摻合 體、熔融或、·容触貼$ 士 罕乂佳係以組份之固 乾式摻合:藉由二：進::’·較佳地，摻合或混合係藉由 係藉由任何=:二組份之製料或溶液來進行;或混合 ㈧所徒及方式之組合來進行。 、子於乾式摻合而言，將組份⑷在研磨機 何其他機展羞益或任 计裝置中與組份（Β)進行實體混 與（Β)之均質混合物。 產生組伤（Α) 份:二!二濕式混合之襞料摻合而言，將組份㈧與組 )於洛尉進行實體混合。溶賴料 溶劑、水或至少-種有機溶劑與水之混合物。種有機 在各：份以其溶液形式摻合之情況中，各組份係個別地 5以組伤預混合物之形式溶解於溶劑中。 —更佳地，溶劑係選自由以下各物組成之群：醇類、氯化 ’合劑及酮類’甚至更佳為曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、四氟 丙醇、二氣曱烷、氯仿、丙酮、甲基乙基酮及甲基第三 基嗣。 為自渡料或溶液獲得無水摻合物，藉由此項技術中已知 驾方法較佳藉由過滤或蒸館移除溶劑，且將所得墨 濾餅乾燥。 式（I)及（10_20)化合物之製備 本發明之另一標的為一種製備亦在如上所述式（I)之所有 其較佳實施例中之式（I)化合物，尤其式（10_1)、（11—丨）或 (12—1)之化合物的方法， 其係藉由式（ΙΙΙ—6)化合物 128719.doc •17- 200902637 式（III)化合物*式（6)化合物 (III—6)
式（III)化合物亦在如上所述式（III)之所有較佳態樣中， 與式（11_鹽）化合物之間的易位反應； 式（II)化合物*陰離子（II) (11_鹽） 式（II)化合物亦在如上所述式（II)之所有較佳態樣中， 陰離子（II)係選自由鹵離子，較佳氯離子、溴離子及碘 離子組成之群，甚至更佳為碘離子。 較佳地，式（11_鹽）之化合物為式（1_1)之化合物。
本發明含義内之易位反應表示不同鹽之間的離子交換。 易位反應較佳係藉由將各別式（ΐπ_6)化合物與各別式 (11_鹽）化合物混合來進行。 易位反應可於懸浮液或溶液中進行，較佳於懸浮液中進 行。 可用於易位反應之溶劑為水、溶劑及其混合物。溶劑較 佳係選自由以下各物組成之群：CK8醇類、腈類（較佳為乙 腈）、丙酮、芳族溶劑（諸如甲苯或氯苯）、DMF、DMSO、 NMP。 128719.doc 18· 200902637 更佳溶劑為Cl.8醇類及腈，尤其為乙醇及乙猜。 易位反應通常在介於2〇°C至20(TC之間之溫度下，較佳 在’I於50 C至170 C之間之溫度下’尤其較佳在介於6〇。。至 150 C之間之溫度下進行’ $外尤其較佳地，易位反應在 回流溫度下在大氣壓下進行。 易位反應較佳在大氣壓下進行。 特疋S之’易位反應在所用溶劑系統之回流溫度下在大 氣壓下在回流條件下進行。 較佳地’易位反應之反應時間較佳為30分鐘至30小時， 更佳為1小時至24小時。 較佳地，式（I)化合物係根據標準方法來分離，其通常形 成沈澱物，該沈澱物較佳藉由過濾分離且乾燥。 在製備式（I)化合物時，且亦視式（ΙΠ_6)化合物與式（π 鹽）化合物之間的莫耳比而定，式（ΙΙΙ_6)化合物之陽離子可 能不相對於式（II一鹽）化合物之陽離子完全交換，產生包含 式（111_6)化合物、式（I)化合物及可能式（II—鹽）化合物之混 合物。 較佳地，如表（ΑΑ)中所指定之式（1〇_6)、（π一6)或 (12_6)化合物係用於易位反應。 表(ΑΑ) 式(111_6)化合物：下式化合物 An-: 下式化合物 Cat+ : 下式化合物 ΤΓδ~6) (10) 1 ⑹ —- (11 6)_.__.__ (11) J (6) (12-6) (12) (6) ~~~ 本發明之另一標的為亦在如上所述所有其較佳實施例中 128719.doc -19- 200902637 之式（III_6)化合物用於製備式（I)化合物之用途，尤其為式 (10_6)、（11_6)或（12_6)之化合物用於製備式（I)化合物之 用途。 本發明之另一標的為亦在如上所述所有其較佳實施例中 之式（11_鹽）化合物’尤其為式（1_1)之化合物。 本發明之另一標的為亦在如上所述所有其較佳實施例中 之式（II—鹽）化合物用於製備式⑴化合物之用途，尤其為式 (1_1)化合物用於製備式（I)化合物之用途。 式（10一2〇)化合物可以類似於製備式⑴化合物之程序， 藉由使用各別前驅體（亦即式（20_鹽）化合物）替代式（11_鹽） 化合物及式（10_6)化合物來製備， 式（2〇)化合 (2〇_'i~y 其中陰離子（II)係如上所定義。
An-之製備 亦在如上所述式（III—6)之所有較佳實施例中之式⑴16) 化合物，尤其如表（AA)中所定義之式（10一6)、（11—6)或 (12—6)之化合物係藉由在三乙胺存在下，各別金屬鹽與亦 在如上所述所有其較佳實施例中之各別式化合物之錯合 反應來製備，
128719.doc -20- 200902637 其中R9、RIO、Rll、R12及R13係如式（III)中所定義。 特定言之，式（1〇_6)、（11_6)或（12_6)之化合物係藉由在 三乙胺存在下，各別金屬鹽與亦稱為偶氮配位體之式 (dl)、（d2)或（d3)之各別化合物的錯合反應來製備，其中藉 由質子化作用而原位形成式（6)化合物。
'NO, (dl)
N (d2)
(d3) 該錯合反應較佳係使用偶氮配位體與金屬鹽之間的所需 化學計量比來進行；每一反應物均可以相對於另一反應物 過量來使用，較佳使用一當量之金屬鹽與兩當量之一或兩 128719.doc -21 - 200902637 種（較佳一種）偶氮配位體之組合量。 較佳地，錯合反應係以一卷 田里之金屬鹽溶液與兩當量之 各別偶氮配位體之沸騰溶液來進行。 較佳地，錯合反應係以三價 .^ ^ 項宠·屬鹽’更佳為C〇、以或A】 來進行。在另一較佳實 J Ύ 錯合反應係以二價金屬 鹽，更佳為Co或Fe，在有氧條件下進行。更佳地，特定古 之’在式00—6)、（U_6)或（12_6)化合物之情況下，金屬趟 之金屬係衍生自二價金屬，且錯合反應係在對於每一當量 之配位體組合量而言較佳為⑴、更佳2 5至4、甚至更佳 ’、田乙胺存在下，在有氧條件下進 行0 有氧條件確保—價金屬原子在錯合反應期間轉化成三價 金屬原子’且將三價金屬原子併人錯合物之四倍配位中， 產生最終錯合物上之陰離子電荷。 可將偶氮配位體添加至金屬鹽中，或可將金屬鹽添加至 偶氮配位體中。 車X仏地，式（6)化合物係在錯合反應期間形成，更佳 地’式⑹化合物係在錯合反應期間，當衍生自二價金屬之 金屬鹽在有氧條件下，在三乙胺存在下用於錯合反應中時 形成，其中金屬鹽以cos〇4*7H2〇或FeS〇4”H2〇尤其佳。 錯合反應可於懸浮液或溶液中進行’較佳於溶液中 行。 較仏用於錯合反應中之溶劑為水、非水性盆人 物。非水性溶劑較佳係選自由以下各物組成之群:v8; 128719.doc •22- 200902637 類、腈類（較佳為乙腈）、酮類（較佳為丙酮）、芳族溶劑（較 佳為甲笨或氯笨）及偶極非質子性溶劑（較佳為、 DMSO、NMP、吡啶及其混合物）。 更佳溶劑為C1-S醇類（尤其為乙醇）、乙腈及吡啶。 用於錯合反應之溶劑可不同於用於易位反應之溶劑。 亦可能已在偶氮配位體或其前驅體之合成之早期、較佳 在偶氮偶合反應之前、期間或之後添加，更佳在偶氮偶合 反應之後將金屬鹽添加至偶氮配位體之所得懸浮液或溶液 中〇 錯合反應及易位反應可獨立地分兩步驟進行，或共同地 以一個步驟進行。 甚至更佳地，在合成之後分離式（ΙΠ_6)化合物，且易位 反應以獨立步驟進行。 錯合反應較佳在CTC至20(rc，更佳5它至170它，甚至更 佳2〇1：至150。(：，特定言之6〇。(：至15〇。(：之溫度下進行。 錯合反應較佳在大氣壓下進行β 特定言之，錯合反應在所用溶劑系統之回流溫度下在大 氣壓下在回流條件下進行。 較佳地，錯合反應之反應時間較佳為3〇分鐘至小時， 更佳為1小時至24小時。 較佳地，式（111_6)化合物係根據標準方法來分離，通常 式（m—6)化合物形成沈殿物，該沈殿物較佳藉由過遽來分 離’且較佳繼之以乾燥。 金屬鹽係衍生自二價或二择A s ^ , x 、-一仏金屬，其中金屬較佳係選自 128719.doc -23 - 200902637 由Co、A1、Fe及心組成之群。該等金屬之鹽較佳為硫酸 鹽、鹵化物（較佳為敦化物、氯化物、演化物、峨化物， 更佳為氯化物及溴化物，尤其為氯化物）及有機酸鹽（較佳 為乙酸鹽），及其各別水合物。 在二價金屬之情況下，金屬必須轉化成其三價形式。此 較佳在錯合反應期間在三乙胺存在下在有氧條件下進行。 較佳金屬鹽係衍生自Co、以及A1。更佳金屬鹽例如為齒 化鈷、鹵化鐵或鹵化鋁，更佳為氯化鈷、氯化鐵或氯化 鋁，硫酸鈷、硫酸鐵或硫酸鋁；乙酸姑或乙酸鋁，及其各 別水合物，尤其較佳為 A1C13、A12(s〇4)3 ' A丨2(s〇4)3*i8H2〇、 C〇S04*7H20 及 FeS04*7H2〇、FeCl3*H20、FeCl3*6H2〇、
Co(乙醯基丙酮酸鹽L、Fe(乙醯基丙酮酸鹽h、
Fe2(S〇4)3*xH2〇或有機酸之鐵鹽，較佳為甲酸鹽、葡糖酸 鹽、擰檬酸鹽及草酸鹽。 更佳地，錯合反應係以衍生自二價金屬之金屬鹽在有氧 條件下，較佳在三乙胺存在下進行，其中金屬鹽較佳為 CoS〇4*7H2〇或 FeS〇4*7H20。 式（d)化合物，尤其式（dl)、（们）及（d3)化合物較佳係藉 由亦稱為偶合劑之各別式（c)化合物，尤其式（cl)、（c2)及 (c3)化合物與亦稱為重氮組份之各別式卬）化合物的偶氮偶 合反應來製備；式（b)化合物較佳係藉由亦稱為胺化合物之 各別式（a)化合物的重氮化反應來製備； 128719.doc -24- 200902637
H,C
OH
R13 R12 1 I R11 RIO (b)
OH
(c)其中 R9、RIO、R11、R12&R13 具有 、负如上亦關於所有並 佳實施例所述之相同含義。 H3C、^、 一 2 丫展
OH L (C1) ㈣ _ 重氮組份較佳具有氯離子α—作為抗衡離子因為胺^ 合物之重氮化反應較佳係在鹽酸水溶液中進行。 化 胺化合物為已知物質且可根據已知程序^已知 似來製備。 序類 \
可能使用一種以上胺組份及/或一種以上偶合 氮配位體之各別混合物。 馬 偶氮偶合反應較佳係於懸浮液或溶液中進行。 偶氮偶合反應較佳係在水、非水性溶劑及：混 行。非水性溶劑較佳係選自由以下各物組成之 進 更佳為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇；偶極非質子性一 劑，較佳為二甲基甲醯胺（DMF)、DMS〇、二 洛 或N-甲基，各娜MP)及…及水不相：性 128719.doc -25- 200902637 佳為曱笨或氣苯。更佳地，偶氮偶合反應係於水中進行。 偶氮偶合反應較佳係以偶合組份與重氮組份之間之化學 計量比來進行。 偶氮偶合反應通常係在。。^至丨⑽^之溫度下，較佳 -1〇(：至3〇(：之溫度下，且特定較佳在_5。(：至3〇。(：之溫度下 進行。 偶氮偶合反應可在酸性以及鹼性介質中進行。較佳^只值 < 1 0 ’特定較佳pH值為3至9。 r、 較佳地，偶氮偶合反應之反應時間較佳為3〇分鐘至3〇小 時’更佳為1小時至24小時。 較佳地’偶氮偶合反應係在大氣壓下進行。 較佳地，偶氮配位體係根據標準方法來分離，在沈澱物 之情況下，較佳藉由過濾，繼而較佳藉由洗滌及乾燥來分 離。 本發明之另一標的為一種較佳在鹼性條件下，藉由使中 間物醯胺（亦即式…一醯胺）化合物）與式（(^33酯）化合物進行 縮合反應來製備式（c)化合物（亦即偶合劑）的方法；且本發 明之另一標的為一種藉由使各別胺化合物（亦即式（c—胺）化 合物）與氰基乙酸乙酯（亦即式—氰基⑽酯）化合物）進行縮 合反應來製備中間物醯胺（亦即式（c一醯胺）化合物）的方 法’式中之R9具有如上亦關於所有其較佳實施例所述之相 同含義。 1287I9.doc -26- 200902637
h2n、 Ν R9 胺）
(c一氰基aa醋） 胺）化合物為已知物 程序類似來製備。 (c—aa 酯） （c_ 醯胺） 質且可根據已知程序或與已知 中間物醯胺（亦gp + I3式（c—醯胺）化合物）可在沈澱之後或藉 由蒸餾來分離，較伟1 τ八必 丄 X k具不分離且在不分離令間物醯胺之情 況下進行兩個步驟。 分別產生式（C)化合物或式（C-醯胺）化合物之每一縮合反 應較佳在非水n a劑及其混合物巾進行m容劑較佳 係選自由以下各物組成之群：醇類，更佳為甲肖、乙醇、 丙醇了 # a醇’其他偶極非質子性溶劑，較佳為二甲 基甲醯胺（DMF)、DMS〇、^甲基乙酿胺或n_甲基心各咬 酮（NMP)及吡咬，及其他水不相溶性溶劑，較佳為甲苯、
氯苯、己烷、環< 己烷或庚烷。更佳地，縮合反應係在甲苯 或乙醇中進行。 每一縮合反應較佳分別以式（c—⑽酯）化合物與式（c_胺） 化合物之間的化學計量比，·及式（c_胺）化合物與式（c_氰基 aa酯）化合物之間的化學計量比來進行。 每一縮合反應較佳係在o°c至2〇〇。(：、更佳1(rCs 18(rc、 甚至更佳25°C至150°C之温度下進行。 較佳地，在反應期間將在縮合反應期間所形成之水及/ 128719.doc -27- 200902637 或乙醇餾出。 每，％合反應之反應時 為1小時至24小時。 *佳為30刀鐘至3〇小時，更佳 T佳地，每一縮合反應係在大氣壓下進行。 :::⑷化合物(亦即偶合劑)之縮合反應 選自由以下進行，該有機或無機驗較佳係 =ΙΓΓ成之群:鹼性氫氧化物，較佳為_ 及KOH ’其他有機芳族 胺，其他有機烷基 乂佳為二乙胺、娘D定及二甲基吼咬；其他醇鈉或醇 ，.’較佳為甲醇納或乙軸；及其他驗性離子交換樹脂。 較佳地’偶合劑係根據標準方法來分離，在沈;殿物之情 況下較佳藉由過遽’繼而較佳藉由洗務及乾燥來分離，在 溶液之情況下，溶液較佳經濃縮（較佳藉由蒸餾）直至沈 澱。 /匕
Cat+之製備 本發明之另一標的為藉由式（IIc—鹽）化合物與式⑴幻化 合物之間的縮合反應來製備式（11_鹽）化合物，尤其為式 (1—1)化合物，其中R1具有如上亦關於所有其較佳實施例所 述之相同含義；且陰離子（11)係如上關於所有其較佳實施 例所定義，更佳地’陰離子（II)為氣離子或碘離子，甚至 更佳地，在式（IIc—鹽）化合物之情況下，陰離子（11)為碘離 子，且在式（lid)化合物之情況下，陰離子為氯離子。 128719.doc • 28 - 200902637
縮合反應係在非水性溶劑及其混合物中進行。非水丨生々 劑較佳係選自由乙酸或乙酸針組成之群.争杜妹m π，又1土使用乙酸 肝。為中和市售式（lid)化合物之HC1，亦添加一當量之乙 酸納。
l. 縮合反應較佳係在0。(：至200。(：、更佳2〇。〇至15〇。(：、甚 更佳30°C至120°C之溫度下進行。 較佳地，縮合反應係在所用溶劑系統之回流溫度下在大 氣壓下在回流條件下進行。 縮合反應時間較佳為1 〇分鐘至1週。 較佳地，式（II—鹽）化合物係根據標帛方法來分離，在沈 澱物之情況下，較佳藉由過濾’繼而較佳藉由乾燥來分 離。 本發明之另-標的為式（IIC 一鹽）化合物用於製備式（11 鹽）化合物之用途。 ~ 本毛月之另^的為式（IId)化合物用於製備式⑴—鹽）化 合物之用途。 — 式（IIC 一鹽）化合物較佳係藉由市售之式㈣化合物與充 當烧基化劑之各別式（IIa)化合物之燒基化反應來製備；陰 離子（II—COV)係選自由鹵素，奈 因京較佳α、汾及I組成之群，甚 至更佳為I ; R1具有如卜玄M # 女上亦關於所有其較佳實施例所述之 128719.doc •29- 200902637 相同含義。
R1
I 陰離子(n_cov) (Da) 烷基化反應係在非水性溶劑及其混合物中進疒 溶劑較佳係選自由芳族溶劑、醇類、酮類或二 群；更佳來自酮類或經取代之苯，甚至更佳使用乙基甲基 闕。 土 烷基化反應較佳係以過量烷基化劑來 L ⑷求進仃，烷基化劑與 式（lib)化合物之莫耳比更佳為5比i。 烷基化反應較佳係在crc至20(rc、更佳2〇。〇至1〇〇艽 ' 甚 至更佳30°C至90°C之溫度下進行。 較佳地，烷基化反應係在所用溶劑系統之回流溫度下在 大氣壓下在回流條件下進行。 炫*基化反應時間較佳為1 〇分鐘至1週。 較佳地，式（lie一鹽）化合物係根據標準方法來分離，在 沈澱物之情況下，較佳藉由過濾，繼而較佳藉由乾燥來分 離0 本發明之另一標的為式（11_鹽）化合物，其中式（11)化合 物為式（1)化合物，且陰離子（II)係選自由_離子，較佳氣 離子、溴離子及碘離子組成之群，甚至更佳為碘離子；尤 其為式（1_1)化合物。 式（2〇__鹽）化合物之製備 128719.doc -30- 200902637 式（20_鹽）化合物，尤其式（20_I)化合物，
r
係藉由式（20d)化合物與充當烷基化劑之式（20_alk)化合 物之烷基化反應來製備，陰離子（II_C〇V)係選自由鹵素， 較佳C卜Br及I組成之群，甚至更佳為I。
(20d) CH3 陰離子(II_cov) (20_alk) 較佳地，烷基化反應係於懸浮液或溶液中進行，甚至更 佳於溶液中進行。 烷基化反應較佳係在非水性溶劑及其混合物中進行。非 水性溶劑較佳係選自由芳族溶劑、醇類、酮類或乙腈組成 之群；更佳來自酮類或經取代之苯，甚至更佳使用乙基曱 基酮或氣苯。 烷基化反應較佳係以過量烷基化劑來進行，烷基化劑與 式（20d)化合物之莫耳比更佳為5比1。 烷基化反應較佳係在〇°C至200°C、更佳20°C至l〇〇°C、甚 128719.doc -31 - 200902637 至更佳3(TC至9(TC之溫度下進行。 烧基化反應時間較佳為10分鐘至m。 烷基化反應較佳係在大氣壓下進行。 較佳地，燒基化反應係在回流條件及大氣屢下進行。 ^ 4土地式（2GJ)化合物係根據標準方法來分離，在 勿之!月況下’較佳係藉由過濾，繼而較佳藉由乾 分離。 f(2〇d)化合物係藉由亦稱為偶合劑之式(20a)化合物與 亦稱為重氮組份之式⑽)化合物的偶氮偶合反應來製備； 式（)化合物較佳係藉由亦稱為胺化合物之式㈣化合 物的重氮化反應來製備；
I ch3 n+^ h2n (2〇a> () (20〇 重氮組份較佳具有氯離子α·作為抗衡離子，因為胺化 合物之重氮化反應較佳係在鹽酸水溶液中進行。 胺化合物及偶合劑為已知及市售之物質。 偶氮偶合反應較佳係於懸浮液或溶液中進行
偶氮偶合反應較佳係在水、非水性溶劑及：混合物中進 打。非水性溶劑較佳係選自由以下各物組成H 更佳為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、切；偶極非質子性、容 128719.doc -32- 200902637 劑，較佳為二甲基甲醯胺（DMF)、DMsn m w 、二曱基乙醯胺 或N-甲基-吼咯咬酮（NMP)及対；及水不相溶性溶劑，較 佳為甲苯或氣苯。更佳地，錢偶合反應係在水/甲醇或 其混合物中進行。 偶氮偶合反應較佳係以偶合組份與重氮組份之化學計量 比來進行。
偶氮偶合反應通常係在-30t：至1〇〇t之溫度下，較佳 10 C至30。。之溫度下’且特定較佳说至坑之溫度下進 行。 較佳地，偶氮偶合反應之反應時間較佳為3〇分鐘至川小 時，更佳為1小時至24小時。 較佳地，偶氮偶合反應係在大氣壓下進行。 偶氮偶合反應可在酸性以及驗性介質中進行。較佳阳值 <10 ’特定較佳pH值為3至9。 較佳地’偶氮配位體係根據標準方法來分離，在沈殺物 之情況下’較佳係藉由過濾’繼而較佳藉由乾燥來分離。 本發明之另—標的為亦關於如上所定義之所有其較佳實 施例之式(II—鹽)化合物用於製備式⑴化合物之用途。 光學層及光學資料記錄媒體 本發明之另一標的為_種較佳用於光學資料記錄之光學 層’其包含至少一種式⑴化合物，其中式⑴化合物亦於所 有其上述實施例中，特定言之尤其至少-種式（1〇」）、 (—)或(12—1)化合物’較佳包含組合物c，其中組合物c 亦於所有其上述實施例中；及該光學層用於光學資料記錄 128719.doc •33- 200902637 媒體之用途。本發明之光學層較佳包含至少一種、較佳兩 種或三種、更佳三種式（I)化合物。本發明之另一標的因此 為一種包含光學層之光學資料記錄媒體，該光學層包含至 少一種式（I)化合物，較佳包含組合物C。 較佳地’本發明之標的為一種包含光學層之DVD-R光學 資料記錄媒體，該光學層包含至少一種式⑴化合物，較佳 包含組合物C。 較佳地，本發明之標的為一種能夠以雷射輻射，較佳 630至670 nm、更佳約65〇 nm波長之紅光雷射輻射來記錄 及重現資訊的一次性寫入多次讀出（w〇RM)型光學資料記 錄媒體，其包含光學層，該光學層包含至少一種式⑴化合 物，較佳包含組合物C。 另外，本發明係關於一種產生光學層之方法，其包含以 下步驟： (a) 提供基板， (b) 將至少一種式⑴化合物，特定言之至少一種式 (1〇_1)、⑴―υ或⑴」）化合物溶解於有機溶劑中㈣ 成溶液’較佳將組合物c溶解於有機溶劑中以形成溶 液， (c) 將溶液（b)塗佈於基板（a)上， (d) 蒸發溶劑以形成光學層。 (a)基板 充當施加於其上之層的支撐·物夕且上丄 夂保物之基板有利地為半 (透射率T>10%)或較佳為透明 乃的 透月的（透射率丁>9〇%)。支❹ 128719.doc -34· 200902637 可具有0.01至10 mm，較佳o.l至5 mm之厚度。 合適基板例如為玻璃、礦物質、陶瓷或熱固性或熱塑性 塑膠。較佳支撐物為玻璃及均聚物或共聚物塑膠。合適塑 膠例如為熱塑性聚碳酸醋、聚醯胺、聚酿、聚丙稀^醋及 聚甲基丙稀酸醋、5^胺基甲酸酷、聚婦煙、聚氯乙稀聚 偏二氟乙烯、聚醯亞胺、熱固性聚酯及環氧樹脂。最佳基 板為聚碳酸S旨（PC)或聚曱基丙稀酸曱醋（pmma)。 基板可呈純形式或亦可包含慣用添加劑，例如作為光學 層之光穩定劑的UV吸收劑。 基板有利地在350至500 nm範圍之至少一部分上為透明 的，以使其對於至少90%之寫入或讀出波長的入射光為可 透射的。 (b)有機溶劑 有機溶劑係選自由以下各物組成之群：Cl_8醇類、經_ 素取代之CN8醇類、Ci·8酮類、Cu醚類、經_素取代之 烷烴 '腈類（較佳為乙腈）及醯胺及其混合物。 較佳C,_8醇類或經鹵素取代之Cl_8醇類例如為曱醇、乙 醇、異丙醇、二丙酮醇（DAA)、2,2,3,3_四氟丙_丨_醇、三 氯乙醇、2-氣乙醇、八氟戊醇或六氟丁醇，更佳為 四氟丙-1-醇。 較佳Cw酮類例如為丙酮、甲基異丁基酮、曱基乙基酮 或3-輕基-3-甲基_2-丁酮。 較佳經鹵素取代之Cl_4烷烴例如為氯仿、二氯甲烷或卜 氯丁烷。 128719.doc -35- 200902637
曱基乙醯胺或NMP 較佳醯胺例如為DMF、 (c) 塗佈方法 合適塗佈方法例如為浸潰、傾倒、刷塗、刮塗及旋塗以 及在高真空下進行之氣相沈積方法。在使用傾倒方法時， 通常使用有機溶劑中之溶液。在使用溶劑時，應小心所用 支禮物對彼等溶劑不敏感。光學層較佳藉由旋塗以染料溶 液來塗覆。 (d) 光學層 光學層較佳排列於透明基板與反射層之間。記錄層之厚 度為^至剛nm、較佳3G至⑽nm、更佳7g至25〇麵、 尤其約80 nm ’例如6〇至12〇 。 光學層包含較佳足以對折射率具有實質性影響之量、更 ^至少30重量％、甚至更佳至少的重量％、尤其至少肋重 里之式（I)化合物’其較佳包含組合物c，該重量％始終 以光學層之總重量計。 其他慣用組份為穩定劑，例如1〇2抑止劑、三重♦抑止劑 或發光抑A劑、溶點減小劑、分解促進劑或已描述存在於 光學身料記錄媒體中之任何其他添加劑。較佳地，若需 要，則添加穩定劑或螢光抑止劑。 =劑、〇2抑止劑、三重峰抑止劑或發光抑止劑例如為 1物之金屬錯合物：含N或S之她物、齡鹽、雙朌 =私鹽或雙硫醇鹽、位阻苯盼及其街生物，諸如鄰經 土：…坐或鄰經基苯基三嗪或其他uv 阻胺™?〇或_以及氮氧化物或n〇r_hals)且亦為 128719.doc -36- 200902637 陽離子二亞敍、paraquatTM或Orthoquat鹽，諸如 ®Kayasorb IRG 022、®Kayasorb IRG 040，視情況亦為自 由基離子，諸如N，N，N，，N，-肆（4-二丁基胺基苯基）_對伸笨 基胺-六氟磷酸銨、六氟銻酸鹽或過氣酸鹽。後者可構自 Organica(Wolfen/DE) ； ®Kayasorb 品牌可靖自犯冲⑽ Kayaku Co. Ltd。
在較佳態樣中’本發明提供一種在3 5 0-4 5 0 nm範圍、較 佳約405 nm之雷射波長下適合於例如WORM光碟格式之言 密度記錄材料的光學層。 光學資料記錄媒體之製備 一種產生包含本發明之光學層之光學資料記錄媒體的方 法，其通常包含以下額外步驟： 0)將亦稱為反射層之金屬層塗覆至光學層上， (f)塗覆亦稱為覆蓋層或保護層之以聚合物為主的第二層 以完成光碟。 (e)反射層 金屬反射層之塗覆較佳係藉由濺錢、直允由 # 兴二T之氣相沈積 或藉由化學氣相沈積（CVD)來實現。濺鍍技術尤其較佳用 於塗覆金屬反射層。 適合於反射層之反射材料尤其包括對雷射輻射提供良好 反射的用於記錄及重放之金屬，例如元素週期表之^族 III、IV及V及副族的金屬。A1、In、 矢 、Pb、Sb、Bi、
Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sc、γ、La、耵 V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Fe、Co、Ni、Ru ' Zr ' Hf、 、Rh、Pd、 128719.doc -37- 200902637 0s、h、Pt、Ce、Pr ' Nd、pm、Sm、Eu、^、几、d” H〇、ΕΓ、Tm、Yb及Lu及其合金為尤其合適的。尤為較佳 者為！呂4艮、銅、金或其合金之反射層，此係由於其高反 射率且易於製.造。 (0覆蓋層 適s於覆盍層之材料包括塑膠，其係以薄層形式直接戋 藉助於黏接層而塗覆至支樓物或最上層。覆蓋層材料可例 如與基板材料相同。有利的為選擇具有可經進一步改質之 良好表面特性的機械及熱穩定塑膠。 塑膠可為熱固性塑膠及熱塑性塑膠。較佳為尤其簡單且 '·、二濟地產生之輻射固化（例如使用uv輻射）保護層。多種輻 射可固化材料S已知的。輕射可固化單體及寡聚物之實例 為一醇、二醇及四醇之丙烯酸酯及曱基丙烯酸酯、芳族四 羧酸之聚醯亞胺及在胺基之至少兩個鄰位中具有Cl_4烷基 之芳私—胺，及具有二烷基順丁烯二醯亞胺基（例如二甲 基順丁烯二醯亞胺基）之募聚物。 、本發明之高密度光學資料記錄媒體因此較佳為可記錄之 光碟，其包含：第一基板，其為具有溝槽之透明基板；光 學層（記錄層），其係使用式⑴化合物、較佳使用組合物C 而形成於第一基板表面上；形成於光學層上之反射層；第 基板，其為利用連接層與反射層相連接之透明基板。 本發明之光學資料記錄媒體較佳為WORM型之可記錄光 碟。其可例如用作可播放之HD_DVD(高密度數位化多功能 光碟）或Blu、ray®光碟，作為電腦之儲存媒體或作為身份證 】28719.doc -38- 200902637 件及安全卡或用於製造繞射光學元件，例如全息圖。 本發明之光學資料記錄媒體亦可具有額外層，例如干擾 層。亦可能構建具有複數個（例如兩個）記錄層之光學資料 §己錄媒體。該等材料之結構及用途為熟習此項技術者所已 知。若存在干擾層，則較佳干擾層排列於記錄層與反射層 之間及/或記錄層與基板之間且由Ti〇2、以3队、ZnS或聚矽 氧樹脂之介電材料組成。 本發明之該等光學資料記錄媒體可藉由此項技術中已知 之方法而產生。 讀出方法 一本發明之光學資料記錄媒體之結構主要由讀出方法決 疋，已知功能原理包括量測透射率或較佳反射率之變化， 但亦已知量例如）t光㈣透射率或反射率。 t光學資料記錄媒體經構造以改變反射率時，可使用以 ::二二：:層(視情況為多層V反射層及⑶ 層，記錄層及(若適宜)透明;二支撐:第(不-定透 ,at a保濩層。在第一種情況中，光自 支撐物側入射，而在後 適時自6者障况中，輻射自記錄層側或當合 < 了曰你邊層側入射。 光源相同之側。本發明之：情況中’光偵測器均位於與 通常為較佳的》 待使用記錄材料之第一所述結構 在光學資料記錄媒體 下不同結構··透明切物广以改變光透射料，考慮以 宜）透明保護層。用於兮 錄層（視情況為多層）及（若適 ;π己錄及用於讀出之光可自支撐物側 128719.doc -39- 200902637 或自記錄層側或當合適時自保護層側入射，在此情況下光 偵測器始終位於相反側。 合適雷射為具有330-500 nm波長之彼等雷射，例如具有 405至414 nm波長之市售雷射，尤其為半導體雷射。記錄 例如精確地藉由根據記號長度調變雷射及將其輕射聚焦於 記錄層上來進行。自專家文獻已知，亦可適合於使用之其 他方法目前正在研發中。 本發明之方法允許以極大可靠性及穩定性儲存資訊，其 卓越之處在於極好之機械及熱穩定性及高光穩定性及訊坑 之明顯邊界區入特殊優勢包括高對比度、低顫動及意外地 高信/雜比，以使得達成優異讀出。 資訊之讀出係根據此項技術中已知之方法藉由使用雷射 輻射記錄吸收率或反射率之變化來進行。 本發明相應地亦係關於一種光學資料記錄、儲存及重放 資訊的方法，其中使用本發明之光學資料記錄媒體。記錄 及重放有利地在330至500 nm之波長範圍中發生。 式（I)化合物、較佳組合物C在用於本發明之光學資料記 錄媒體之光學層中時提供尤其較佳之特性。其具有在以固 態薄膜形式使用時所呈現之所需光學特徵： •有利地均質、非晶形及低散射性光學層， •在吸收帶之較長波長側面下之高折料，其較佳在 330至5〇〇 nm範圍内達成1.0至3.0之折射率的n值， •在高功率密度之雷射輻射下的高敏感性及在所需光譜 範圍内之良好重放特徵， 128719.doc -40- 200902637 •與此項技術中已知之染料相比增強之光敏感性及穩定 (·生（在日光中及在低功率密度之雷射輻射下）， • 均一指令碼寬度及高對比度， •較佳用於藍光雷射應用之在330 nm與50〇 nm之間、更 確切而言380至460 nm之較佳範圍内的吸收最大值（λ_ 最大）， 在180 C與300。〇、更確切而言2〇〇。〇至29〇它之間較佳 溫度範圍内之分解點（DP)， • 充分放熱（HR)。 化合物之記錄效能係關於對於光碟所量測之特定參數， 如： • 低模擬位元錯誤率（SbER) • 低内部同位錯誤率（pi錯誤） • 高反射率（R) • 低雷射記錄功率（Pw :功率，或〇pc :最佳功率控 制）：愈低愈好 • 不同雷射讀數功率下之良好讀出穩定性 • 適當部分響應信雜比（PRSNR):愈高愈好 吸收邊緣甚至在固相中意外地為陡峭的。 式⑴化合物 '較佳組合物C亦展示符合熱要求之^肋它至 35〇它的窄分解溫度。另外，該等化合物展示在有機溶劑 中之向溶解度，其對於製造光學層之旋塗方法而言為理想 的。 式（1)化合物、較佳組合物C在用於光學資料記錄之光學 128719.doc • 41 · 200902637 層中的用途出乎意料地使得可在比HD_DVD及Biu_ray光碟 中之習知1X速度更高之速度下記錄資料。 由於使用本發明之染汁斗，本發明之記錄媒體有利地具有 均質、非晶形及低散射性記錄層。其他優勢為在曰光中及 在0.4 mW之雷射賴射下的光穩定性，以及在中等雷射輕射 下之咼敏感性（此意謂儘可能低之功率密度，丨X速度之 OPC較佳小於8.0 _且找速度之〇pc較佳小於丨丨爪^)， 良好熱及儲存穩H尤其在以較高速度記錄之情況下， 所需OPC應儘可能低。 【實施方式】 實例 UV-vis 對於UV-vis光譜，化合物之λ最大及ε值係藉由使用uv_ vis分光光度計來測定，將化合物溶解於CH2Ci2、dms〇或 tfp中。II由平衡對於三種不$濃度之化合物溶液執行之量 測來獲得該等值。 熔點（MP) 對於熔點之測定’將化合物或組合物併入玻璃毛細管 中。使用以下概況來加熱毛細管· 2〇〇c至35〇。匸之溫度範 圍’ 2C /分鐘之加熱速率。 熱分解：分解點（DP)及放熱（HR) 子於DP及HR之,則定，將化合物併入密封紹盤中。分析 條件如下.25C至4〇〇。(：之溫度範圍，1(rc/分鐘之加熱速 ; < 毫升/刀鐘之氮流動速率。值係藉由單次量測來測 128719.doc -42- 200902637 定。另外’亦在量測熔點的同時觀察熱分解。 部分響應信雜比（PRSNR) PRSNR之定義及量測技術係描述於可購自dVd Format Logo Licensing Co_，Ltd.之書中，例如 Annex η of Version 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD Specifications for High Density Read-Only Disk。PRSNR愈高愈好。 模擬位元錯誤率（SbER)
SbER之定義及量測技術係描述於可購自dvd Format Logo Licensing Co.，Ltd.之書中’例如 Annex η of Version 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD Specifications for High Density Read-Only Disk。SbER愈低愈好。 PRSNR及SbER係在資訊已記錄於相鄰磁道中之狀態下 量測。 反射率（R)
光反射率（R)之定義及量測技術係描述於可購自DVD
Format Logo Licensing Co.，Ltd.之書中’例如 Annex D of
Version 0.9, PART 1 Physical Specifications, DVD
Specifications for High Density Read-Only Disk。R愈高愈 好。 循環數目 量測歸因於重複讀出之例如PRSNR及SbER之各種參數 的降級度。直至達成最低規格或相當效能之循環數目愈高 愈好。
Ex· ”意謂實例，” c〇mp. Ex.M意謂比較實例。 128719.doc -43- 200902637 實例1 107.2 g之 2,3,3-三曱基假吲哚（2,3,3-trimethylindolenine) 及183.9 g之丁基碘在160 ml乙基甲基酮中回流隔夜。將溫 度冷卻至40°C且逐滴添加120 ml乙酸乙酯。使溫度達至室 溫且再添加1 〇〇 ml乙酸乙酯。將所得沈澱物過濾且以2〇〇 ml乙酸乙酯洗滌。將所獲固體在400 ml乙酸乙酯中攪拌且 再次過濾。將白色固體以1 L己烷洗滌且在真空下在60°c 下乾燥24小時以提供190.7 g式（lc_I)化合物。
將20.6 g式（lc一I)化合物添加至50 ml乙酸酐中，繼而添 加8.0 g式（lid)化合物。隨後將所獲微黃色懸浮液加熱至 1 〇〇°C直至觀察到深綠色溶液。將2.5 g乙酸鈉添加至反應 混合物中，隨後將其加熱至10 0 °C歷時16小時。將所得混 合物在25 °C下再攪拌1 6小時。將溫度冷卻至〇艺，將沈澱 物過濾，以1 00 ml冷水洗滌且在真空下在6〇°C下乾燥24小 時以提供10.5 g式（1_1)化合物。 實例2 將87 g濃HC1水溶液逐滴添加至由54.7 g式（20c)化合物於 600 ml甲醇及100 ml水中組成之溶液中。藉由冰浴將溫度 降低至0C且逐滴添加67.7 ml亞硝酸納水溶液（33 3重量 128719.doc -44· 200902637 %)，同時維持溫度低於5°C。將所得溶液在0°C下攪拌1.5小 時。添加2 ml之醯胺基磺酸之10°/。水溶液且將混合物栗送 入由46.9 g式（2〇a)化合物、85·9 g Na2C03及400 ml曱醇組 成之混合物中。在完全添加之後’將混合物在室溫下再搜 拌1小時。將棕色沈澱物過濾，以8000 ml水洗滌，在真空 下在60 C下乾燥24小時以提供85.9 g呈棕色固體狀之式 (20d)化合物。 將85·4 g式（2〇d)化合物懸浮於〗5〇 ml甲基乙基嗣中，添 加95,3 g曱基峨且將所得混合物回流48小時。將溫度冷卻 至室溫且將所形成之沈澱物過濾，以150 ml甲基乙基鲖洗 滌且在真空下在6〇t：下乾燥24小時。獲得63 2 g呈橙色固 體狀之式（20—I)化合物。 表（A4)展示式（I—〗）化合物及式（2〇_1)化合物之物理化學 特性。
表(A4) ------- 實例 1 — 2 下式< 化合物 ΤΠΓ 见I) - λ最大 [nm] 6—55 403 ε(在λ最大下） [L / g*cml 282 60 mp/dp rc】 159 (MP) 207 (MP), 247 fDP) = 34·65 g氰基乙酸乙酯逐滴添加至17 48 _丙胺中。將 于昆口物回小時。將溫度冷卻至且逐滴添加 g醯基乙酉夂乙g曰，繼而分別添加48㈣口定及⑹ 甲苯。將所得混合物回流隔夜。將甲苯館出，添加i6〇如 :且使混合物冷卻至室溫。將所得聚料逐滴轉移至15〇如 冷甲醇(冰浴)中。在轉移期間，藉由添加濃HCI水溶液將 實例3a 128719.doc -45. 200902637 PH值維持至PH 1。將所得微黃色沈澱物過濾，以各2〇〇 μ 水洗滌5次且在真空下在6〇°c下乾燥24小時。獲得37 7呂呈 白色固體狀之式（cl)化合物。 將8.68 g 4 -硝基-2-胺基苯紛添加至1〇〇 ml水中，繼而逐 滴添加16_1 g.濃HC1水溶液。將溫度冷卻至0〇c且逐滴添加 10.4 ml之亞硝酸鈉水溶液（33.3重量％),保持溫度低於 5 C。將黃色混合物在此温度下攪拌丨小時。隨後將混合物 f 泵送入於200 ml水中含有9,51 g式（cl)化合物及12_4 g乙酸 、鈉之混合物中。在完成添加之後，將所得混合物在室溫下 撥拌1小時。將所得橙色沈澱物過濾，以各25〇 ml水洗滌6 次且在真空下在60°C下乾燥24小時。獲得16.12 g呈黃色固 體狀之式（dl)化合物。 將 7.1 g式（dl)化合物、2.81 g CoS04.7H20 及 100 ml 乙腈 回流20分鐘。逐滴添加6.1 3 g三乙胺且將所得混合物在有 氧條件下回流1小時3 0分鐘。在冷卻至室溫之後，將溶液 , 過濾且將濾液蒸餾。向所得紫色漿料中逐滴添加1 〇〇 ml乙 k : 醇且將混合物回流1小時。在冷卻至室溫之後，將微綠色 棕色沈澱物過濾’以50 ml乙醇、300 ml水洗滌且在真空下 -在60°C下乾燥24小時。獲得8.06 g呈微綠色棕色固體狀之 式（10_6)化合物。 實例3b 將溶解於100 ml乙醇中之5.14 g式（1—1)化合物過濾，隨 後逐滴添加至5 g式（10_6)化合物於50 ml乙腈中之回流混 合物中。在完成添加之後，將回流持續四小時。隨後將溫 128719.doc -46- 200902637 度降低至5°C且將所形成之沈澱物過濾且以乙醇（5〇 ml)洗 務。將固體溶解於250 ml二氣曱烧中且經矽藻土短襯墊過 濾。向濾液中添加250 ml乙醇且將二氣曱烧緩慢蒸發。將 沈澱物過濾，分別以100 ml乙醇及1〇〇⑺丨水洗滌且最後在 真空下在60°C下乾燥24小時以提供4 g呈綠色固體狀之式 (1〇_1)化合物。 實例4a 在氮氣下在室溫下在20分鐘内將50 g炔丙基胺添加至 5 1.36 g氰基乙酸乙酯中。將所得混合物在氮氣下在室溫下 攪拌12小時。將沈澱物過濾，以甲苯（75 ml)洗滌且在真空 中在80°C下乾燥以提供48.57 g 2-氰基-沁丙·2-炔基-乙醯 胺。 在氮氣下在室溫下將51.79 g乙醯基乙酸乙酯溶解於乙醇 (160 ml)*。將溶液冷卻至0。〇且添加27 〇8 g乙醇鈉。將所 得混合物攪拌10分鐘且逐份添加48.57 g 2-氰基丙-2-炔 基-乙醯胺。將懸浮液回流1 5小時，同時將乙醇交換三次 以移除在反應期間所形成之水。在冷卻至室溫之後，將混 合物以乙醇稀釋，將固體過濾且在真空中在8〇r下乾燥以 提供式（c2)化合物。 根據實例3a自式（C2)化合物製備式（d2)化合物係使用關 於21.5 g各別胺化合物之21.9 g式（C2)化合物來進行以產生 36 g式（d2)化合物。用於重氮化反應之胺化合物為孓胺基- 4 - /&肖基-苯盼。 根據實例3a自式（d2)化合物製備式（11_6)化合物係使用 128719.doc -47- 200902637 關於6.1 g CoS04,7H20之17.1 g式（d2)化合物來進行以產生 15.3 g式（Π_6)化合物。 實例4b 將式（Π_6)化合物（21 g)、式（1—1)化合物（30 g)及三乙醇 胺（11 g)在乙醇（800 ml)中回流24小時。使溫度冷卻至室 溫，且將沈澱物過濾且以乙醇（3 x50 ml)洗滌。將微綠色· 棕色固體溶解於二氯甲烷（8 00 ml)中且經矽藻土襯墊過 濾。將綠色濾液在減壓下濃縮直至200 ml之體積。添加 200 ml乙醇且在減壓下移除二氯曱烷。將沈澱物過濾，以 乙醇（3x40 ml)洗滌且最後在真空下在6(TC下乾燥24小時以 提供9.5 g所需化合物。 實例5a 將23.6 g 2 -胺基-4-硝基-6-乙醯胺基苯盼添加至190 ml水 中’繼而逐滴添加36_0 g濃HC1水溶液。將溫度冷卻至〇。〇 且逐滴添加25.5 ml亞墙酸納水溶液（33.3重量％)，保持溫 度低於5°C。將黃色混合物在此溫度下攪拌1小時。隨後將 混合物泵送入於210 ml水中含有23_1 g式（c3)化合物及45.9 g乙酸鈉之混合物中。在完成添加之後，將所得混合物在 至溫下攪拌1小時。將所得燈色沈殿物過渡，以各1 〇〇 水洗滌8次且在真空下在6(TC下乾燥24小時。獲得37.5 g呈 黃色固體狀之式（d3)化合物。 將 22.9 g式（d3)化合物、15.0 g CoS04.7H20及 1000 ml 乙 腈回流20分鐘。逐滴添加1 6.3 g三乙胺且將所得混合物在 有氧條件下回流1小時3 0分鐘。在冷卻至室溫之後，將溶 128719.doc -48- 200902637 液過濾且將遽液蒸餾。向所得紫色漿料中逐滴添加丨6〇 ml 乙醇且將混合物回流1小時。在冷卻至室溫之後，將微綠 色-掠色沈殿物過濾，以60 ml乙醇、1 80 ml水洗務且在真 空下在60°C下乾燥24小時。獲得24.2 g呈微綠色-棕色固體 狀之式（12_6)化合物。 實例5b 將式（12_6)化合物（11.14 g)及式（1—1)化合物（6.53 g)在乙 醇（160 ml)中回流5小時。在冷卻至〇它（冰浴）之後，將沈澱 f ~ ’ 物過濾’依次以乙醇^乂⑺爪丨:^水^乂^…丨洗滌且最後 在真空下在60°C下乾燥24小時以提供13.4 g所需化合物。 隨後將此後者分散於600 ml二氣甲烧中且回流2小時。隨 後將懸浮液趁熱經矽藻土襯墊過濾。將黑色濾液在減壓下 濃縮至乾燥且在真空下在60。〇下乾燥以提供1〇 4 g所需化 合物。 實例6 f 將9.4 g式（20—I)化合物在1 50 ml乙醇中回流1小時。將溫 度降低至60°C且將溶液逐滴添加至由10.4 g式（1〇_6)化合物 及100 ml乙腈組成之回流混合物中。在完成添加之後，將 • 混合物回流4小時。在冷卻至室溫之後，將沈澱物過濾， 以30 ml乙醇、1〇〇〇 mi水洗滌且在真空下在6〇。〇下乾燥24 小時。獲得10.7 g呈棕色固體狀之式（1〇_2〇)化合物。 表（A6)展示式（I)化合物及式（ι〇_2〇)化合物之物理化學 特性。 128719.doc -49- 200902637
表(A6: 實例 式(I)化合物 λ最大 [nm] ε (在λ最大下） fL / g*cm] MP/DP rc] 3b (10 1) 655 221 277 (DP) 4b (11 1) 655 178 265 (DP) 5b (12 1) 655 178 270 (DP) 6 (10 20) 483 64 285 (DP) 128719.doc 50-

Claims (1)

  1. 200902637 十、申請專利範圍： 1. 一種式（I)化合物， An-*Cat+ (I) Cat+為式（II)化合物；
    v
    An-為式（III)化合物； (II)
    Μ表示較佳選自化學元素週期表之3、4、5、6、7、8、 9、10、11及12族之三價金屬原子； R9為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1表示C^o烷基； R1 0、R11、R1 2及R1 3係相同或不同的且彼此獨立地選 128719.doc 200902637 自由以下各基組成之群：H、CN、CF3、鹵素、 N〇2、OH、SH、S02-NR21R22、CO-R20、S02R20、 CO-NR21R22， Cuo烧基、C3,環烷基，該Cl_1Q烷基及該C3ig環烷 基係彼此獨立地未經取代或經1至4個相同或不 同之取代基取代，該等取代基係彼此獨立地選 自由以下各基組成之群：Ci-10烧基、鹵素、 OH、CN、CF3、C6.12 芳基及 NR2IR22， C6-C!2^•基、〇-C6.12 芳基、S-C6_12 芳基，該 〇6_12芳 基及5玄O-Cn2芳基及該S-Cn2芳基係未經取代 或經1至4個相同或不同之取代基取代，該等取 代基係彼此獨立地選自由以下各基組成之群： Cl-ίο烧基、〇3-10環院基、OH、N〇2、CN、卣 素、CF3、C6_12芳基、O-Ch。烷基、 基及 NR21R22， O-C,，烷基、S-Cho烷基、0-(：3-1()環烷基、S_C31() 環烷基、NHCOR20 及 NR21R22 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則R10為_NHCOCH3 ; 該等R21及R22殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由 以下各基組成之群：Η、Cbw烷基、c6_12芳基及 ci-i2 烷基-NR23R24 ; 5亥等R23及R24殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由 以下各基組成之群：H、C〗_1Q烷基及c6_12芳基； 該等R20殘基係相同或不同的且彼此獨立地選自由以下各 128719.doc 200902637 基組成之群：OH、Ci-6烷基、C6_10芳基及O-Cu烷 基。 2.如請求項1之式（I)化合物， M 係選自由Co、Cr、Fe及A1組成之群； R9為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1表示Cbd完基； R10 為 Η或-NHCOCH3 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則R10為-NHCOCH3 ; Rl 1 為 Η或 N02 ; R12 為 N02 ; R13為 Η。 3 .如請求項1或2之式（I)化合物， Μ 係選自由C〇、Fe及Α1組成之群； R9 為正丁基、烯丙基或炔丙基； R1 表示正丁基； R10 為 Η或-NHCOCH3 ; 其限制條件為若R9為正丁基，則Ri〇為-NHCOCH3 ; R12 為 N〇2 ; Rl 1 及 R13 為 Η。 4.如請求項1之式（I)化合物，其中： Cat+為式（1)化合物； 128719.doc 200902637
    An-為式（10)、（11)或（12)之化合物。 k
    ch2 no2 128719.doc -4- 200902637
    (11) H,C N
    Ο X H3CV/N 〇 〇/ Co N 'CH, / \〇、 (12) \ Η,σ 、N' W ^ 、N02 、ch3 N 定義之式⑴化合 5. 一種包含組份A及組份B之組合物C ’ 該組份A為如請求項1至4中任一項 物，且 該組份B為式（10_20)之化合物； 128719.doc 200902637 r~^ ~ "-=^—Λ
    〜 ~ -----—-------^ 6. 其中該式（10)化合物係如請求項4中所定義。 ::如請求項丨至4中任—項所定義之式(ι)化合 明未項5所定義之組合物c在用於光 一 中的用途。 貝^己錄之光學層 如請求項6之用途’其係使用如請求項& 定義之式⑴化合物，或如請求項5所定 項所 8. 用於光學資料記錄之光學層中的染料。作為 :種如請求項5中所定義之式〇〇_2〇)化合物 5月求項5所定義之組合物c的用途。 ； 9. 一種如請求項1至4中任一項之彳…几入 求項5所定羞夕… 式⑴化合物用於製備如請 八唄 >所疋義之組合物c的用途。 与 10. 種式（111^)化合物之用途， CH, HX Η .Ν、 -CH, ⑹ 該式_化合物係如請求項IJ 其係用於製備如請求項…中 “義， 物。 項所疋義之式（I)化合 I287J9.doc 200902637 11. 一種式（π_鹽）化合物之用途， 該式（II)化合物係如請求項中任一項中所定義， 該陰離子（II)係選自由_離子組成之群， 其係用於製備如請求項1至4中杯_ s ^ ^ 月 > 只i主4肀任一項所定義之式⑴化合 物。 12. —種如請求項U中所定義之式（π_鹽）化合物。 13. —種式（1—1)化合物：
    (U) 14. 一種式（lie—鹽）化合物之用途，
    CHj 陰離子(II) R1 (nc_ 鹽） 其中R1係如請求項1至3中任一項中所定義，且 其中陰離子（II)係如請求項丨丨中所定義， 其係用於製備如請求項1 2所定義之式（11_鹽）化合物。 15. —種式（nd)化合物之用途， 128719.doc 200902637 16. 17. 18.
    陰離子(Π) 其中陰離子（II)係如請求項u中所定義， 其係用於製備如請求項12所定義之式（H—鹽）化合物。 種光予層，其包含如請求項丨至4中任—項所定義之式 ⑴化合物，或包含如請求項5所定義之組合物c。 一種產生如請求項16所定義之光學層的方法，其包括以 下步驟： (a) 提供基板， (b) 將至少-種如請求項i至4中任一項所定義之式⑴化 合物溶解於有機溶劑中以形成溶液，或將如請求項 5所定義之組合物c溶解於有機溶劑中以形成溶液， (c) 將該溶液（b)塗佈於該基板上， (d) 蒸發該溶劑以形成光學層。 種光學資料5己錄媒體，其包含如請求項1 6所定義之光 學層。 128719.doc 200902637 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    An-*Cat+_(I) 128719.doc
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