[go: up one dir, main page]

TW200902636A - Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording - Google Patents

Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording Download PDF

Info

Publication number
TW200902636A
TW200902636A TW097116900A TW97116900A TW200902636A TW 200902636 A TW200902636 A TW 200902636A TW 097116900 A TW097116900 A TW 097116900A TW 97116900 A TW97116900 A TW 97116900A TW 200902636 A TW200902636 A TW 200902636A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
formula
group
alkyl
doc
Prior art date
Application number
TW097116900A
Other languages
English (en)
Inventor
Cedric Klein
Jean-Christophe Graciet
Lars Lucke
Martin Alexander Winter
Original Assignee
Clariant Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP07290584A external-priority patent/EP1992667A1/en
Priority claimed from EP07290675A external-priority patent/EP1998328A1/en
Priority claimed from EP07291189A external-priority patent/EP2045806A3/en
Application filed by Clariant Int Ltd filed Critical Clariant Int Ltd
Publication of TW200902636A publication Critical patent/TW200902636A/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25706—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing transition metal elements (Zn, Fe, Co, Ni, Pt)
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25713—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
    • G11B2007/25715—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing oxygen
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
    • G11B7/2542—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B7/2572—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials
    • G11B7/2575—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

200902636 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於二氫吲哚鑌二氮次曱基型陽離子與以吡啶 酮為主之偶氮金屬錯合陰離子之染料鹽在用於光學資料記 錄的光學層中之用途，較佳用於使用波長至多450 nm之雷 射的光學資料記錄。 本發明進一步係關於一種能夠以藍光雷射之輕射來記錄 及複製資訊的一次寫入多次讀取（WORM)型光學資料記錄 Γ 媒體，該媒體於光學層中使用二氫吲哚鑌二氮次曱基型陽 離子與以吡啶酮為主之偶氮金屬錯合陰離子之染料鹽。 【先前技術】 最近’有機染料在二極體-雷射光學資料儲存領域引起 廣泛關注。如商業可記錄壓縮光碟（CD_R)&可記錄數位化 多功能光碟（DVD-R)之WORM型光學資料記錄媒體在記錄 層中可含有基於酞菁、半花青、花青及金屬化偶氮結構之 染料。此等染料適合其具有雷射波長標準的個別領域。染 % 料媒體之其他-般要求為強吸收、高反射率、高記錄敏感 性、感光性增強、低熱導性以及光及熱穩定性、儲存耐久 . 2或無毒性。良好讀取穩定性亦為重要標準，其意謂在給 、 々雷射光強度下之高循環次數，及染料在旋塗製程中通常 應用之有機溶劑中之足夠溶解度。 在該有機染料型光學資料記錄媒體之記錄區，光學特性 不僅因由染料之熱分解所致之光學特徵改變及層厚度降低 而改變，而且亦因基板變形而改變。 - 128718.doc 200902636 對於CD-R及DVD_R而言此記錄原理相同，差異在於光 斑尺寸及所用雷射光之波長。CD_R在77〇 11111至83〇 nmi 波長下可寫入，而dvd-r藉由使用最新近之壓縮高效紅光 二極體雷射器在600 nm至700 nm2波長下可寫入，因此與 習知CD相比資料封裝密度達成6至8倍之改良。 然而，考慮到諸如近來電子網路（例如，網際網路）之普 及及咼清晰度電視（HDTV)廣播之出現等因素，需要能夠 以甚至更大容量記錄影像資訊之廉價且方便的記錄媒體。 雖然目前DVD-R足以充當高容量記錄媒體，但對更大容量 及更高密度之需求已增加。
Blu-ray® 光碟（Blu-ray® 光碟為由 Hitachi Ltd.、LG
Electronics Inc. ' Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. >
Pioneer Corporation、Royal Philips Electronics、Samsung
Electronics Co. Ltd· 、Sharp Corporation ，Sony
Corporation、Thomson Multimedia研發之標準）或 HD-DVD 光碟（由Toshiba及NEC研發之標準）將成為光學資料記錄技 術中的下一個里程碑。根據此等新規格，直徑12 cm光碟 之資料儲存可增加至高達每記錄層2 7千兆位元組。藉由採 用波長405 nm之藍光二極體雷射（GaN或SHG雷射二極 體）’可進一步減小凹點尺寸及軌道間隔，從而再將儲存 容量增大一個數量級。 該等光學資料記錄媒體之構造在此項技術係已知的。光 學記錄媒體較佳包含具有用於雷射束跟蹤之導引凹槽之基 板、含有有機染料作為主要組份之記錄層（此記錄層在下 128718.doc 200902636 文中亦稱為光學層或染料層）、反射層及保護層。者 田牙過 基板進行記錄/讀取時，使用透明基板。作為該透明其 板，例如可使用由諸如聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酿或非晶 形聚烯烴之樹脂製成之基板、由玻璃製成之基板或具有形 成於玻璃上之由輻射可固化樹脂（亦即，光可聚合樹脂）繁 成之樹脂層的基板。高級光學資料記錄媒體可進一步包含 諸如保護層、黏接層或甚至其他光學記錄層之層。 對於藍光一極體雷射光學資料儲存，文獻中已提出多種 染料化合物。 WO 2006/1061 10 A揭示具有三乙基銨或具有可購得之陽 離子性C.I.鹼性黃染料之陽離子作為平衡離子的陰離子性 偶氮金屬錯合物染料（C.1.代表染料索引：國際染料索引 (colour index international)，第4版，版權歸英國色工作者 學會（Society of Dyers and Colourists)及美國紡織化學師與 印染師協會（American Association of Textile Chemists and
Colorists) 2002) o 不幸的是’迄今為止所述之染料化合物仍展示阻礙其令 人滿意地用作用於光學資料儲存之染料的缺點。 仍需要一種能夠以高密度記錄資料具有改良之記錄特徵 且具有改良之讀取穩定性的光學資料記錄媒體，亦需要以 超過1倍之速度記錄（亦即，2倍速及4倍速記錄），因此需要 一種具有改良之記錄特徵之光學資料記錄媒體。 該目標意外地藉由使用二氫吲哚鑌二氮次曱基型陽離子 與基於°比。定酿1之陰離子性偶氮金屬錯合物染料之鹽來達 128718.doc 200902636 成。 【發明内容】 在下文中，若無另外規定，則”鹵素”表示F、Cl、Br或 I，較佳為F、C1或Br，更佳為F或C1，甚至更佳為C1 ;若 無另外規定，則''鹵離子''表示F-、Cl-、Br-或I-，較佳為 C1-或I-烷基”表示直鏈及支鏈烷基；且”烷氧基”表示直 鏈及支鏈烷氧基；若無另外規定，則任何烷基及環烷基均 未經取代，經鹵素部分或完全取代。 本發明之目標係式（I)化合物之用途，該化合物為染料 鹽，
An-* Cat+_(1)^
Cat+為式（II)化合物；
An-為式（III)化合物； 128718.doc 200902636
價金屬原子，較佳選自仆風；ι 化千兀素週期表第3 6、7、8、9、、11 及 12族； R9為CK4烷基或NH-苯基；
Rla係選自由Η、O-Cw烷基、CO_苯基 組成之群；
Μ 表示 4 ' ς 〇-苯基及s-苯基 心係選自由η、正丙基、異丙基、〇_c"烷基、c〇_苯 基、〇-苯基及S-苯基組成之群； 其限制條件為若R2a為甲氧基或H,則Ru不為H; R10、R11、R12及R13相同或不同，且彼此獨立選自由以 下各基團組成之群：Η、CN、CF3、鹵素、N〇2、 〇H、SH、S02-NR2丨R22、c〇-R20、S02R20、co· NR21R22 , C〗，院基、C3 1G環烷基，該Ci iG烷基及該C3_1G環烷基彼 此獨立未經取代或經1至4個相同或不同之取代基取 128718.doc -10- 200902636 由烷基、 鹵素、 代’該等取代基彼此獨立選自
OH、CN、CF3、C 6-12芳基及NR21R22組成之群 c6-cl2芳基、〇-c6.12芳基、S_C612芳基，該芳基 及該0-c6_,2芳基及該S_C6_I2芳基未經取代或經1至糊 相同或不同之取代基取代，該等取代基彼此獨立選自 由Ci-,ο院基、（：3_|〇環烧基、〇H、N〇2、CN、南素、 CF3、C6.,2芳基、0_Cl.|〇院基、s_Ci，燒基&nr21r22 組成之群， 〇-c】w烷基、s_c,.1G烷基、0_C31G環烷基、環烷 基、NHCOR20及 nr2 丨R22 ; 該等R21及R22殘基相同或不同，且彼此獨立選自由H、 烷基、ce_丨2芳基及C丨.丨2烷基_NR23R24組成之群； δ亥等R 3及R24殘基相同或不同， Η、CM〇烧基及c^2芳基組成之群； 由 且彼此獨立選 該等R20殘基相同或不同，且彼此獨立選自由〇H、 烧基、C6.1Q芳基及O-c!·6烷基組成之群； 其係用於光學層中’較佳於光學層中用於光學資料記錄， 更佳作為染料用於光學層中用於光學資料記錄；本發明之 另一目標係一種式（I)化合物，其為染料鹽。 較佳地， Μ 係選自由Co、Cr、Fe及Α1組成之群； R9為Cw院基； R1 “系選自由H、曱氧基、co_苯基、0_苯基及8_苯基組成 之群； 128718.doc 11 200902636 R2a係選自由H、異丙基、甲氧基、c〇_苯基、〇_苯基及s_ 苯基組成之群； 其限制條件為若R2a為甲氧基或Η，則R1 a不為Η ; R12 為 Ν02 ; R11 為 Η或 Ν02 ; R10 為 Η 或 NHCOCl·^ ; R13 為 Η。 更佳地， Μ 係選自由Co、Fe及Α1組成之群，較佳為Co ; R9為正丁基；
Rla係選自由H、曱氧基、CO-苯基、〇-苯基及S-苯基組成 之群； R2a係選自由Η、異丙基及甲氧基組成之群； 其限制條件為若R2a為曱氧基或η，則R1 a不為Η ; R12 為 Ν02 ; R10 為 Η 或 NHCOCH3 ; V R11 及 R13 為Η。 尤其， . Cat+ 係選自由式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)及（7)之化合物 組成之化合物群； 128718.doc -12· 200902636
128718.doc •13- 200902636 (
(10)
(Π) 更尤其，式（I)化合物係選自由式（l〇_l)、（10—2)、 (10_3)、（10_4)、（10_5)、（11_1)及（11_2)之化合物組成之 群； 甚至更尤其為式（1〇_2)化合物；此等化學式如表（Α)中定 義。 128718.doc • 14- 200902636 -------- 表(Α) _____^- 式(I)化合物： 下式之化合物 An-: 下式之化合物 1 下式之化合物 (10 1) …— 一⑽ ⑴ ___—---//>、 αο 2) (10) (2) _______/〇、 (10 3) ίΐ〇) (3) αο 4) (10) (4) αο 5) — (10) (5) αι l) (11) ⑴ (11 2) (11) (2) 本發明之另一目標係一種選自由式（10一U、（10-2)、 (1〇_3) ' (1〇_4)、（1〇_5)、（11 —1)及（11_2)之化合物組成之 群的化合物，較佳為式（1〇_2)化合物，進一步其於光學層 中，較佳在光學層中用於光學資料記錄，更佳作為染料於 光學層中用於光學資料記錄之用途。 式（I)化合物之製備 本發明之另一目標係一種用於製備式（I)化合物以及如上 所述之式⑴化合物之所有較佳態樣中之式（I)化合物，尤其 式（10—1) 、 （10_2) 、 （10—3) 、 （10_4) 、 （10_5) 、 （11—υ 或 (11_2)之化合物之方法， 其係藉由個別前驅體鹽之間的複分解反應進行，亦即式 (ΙΙΙ—6)化合物， 式（III)化合物*式（6)化合物 （III 6、
h，n^-ch3 式（III)化合物亦具有如上所述之式（ΠΙ)之所有較佳態樣 與式（11_鹽）化合物之間的複分解反應進行； 128718.doc -15- 200902636 式（π)化合物*陰離子（π) (π鹽） 式（II)化合物亦具有如上所述之式（π)之所有較佳態樣， 陰離子（II)係選自由鹵離子、硫酸根離子及曱基硫酸根 離子組成之群，較佳為氣離子、蛾離子、硫酸根離子及甲 基硫酸根離子，甚至更佳為氯離子及碘離子。 本發明之含義内的複分解反應表示不同鹽之間的離子交 換。 如表（ΑΑ)中所定義之式（ΙΙΙ—6)化合物，尤其式 (III_6—R10乙醯基）化合物，更尤其式（11—化合物， ^ (6)^¾ (III_6—R10 乙
較佳藉由式（IV)化合物，尤其s(IV_R10乙醯基）化合 物，其中R9、 柳，具中 R9 ' Rl〇、Ri 1、R12及 I 含義’亦具有所有其較佳實施例， R12及R13具有如上所述之相同 128718.doc -16· (IV) 200902636 /"
N
RIO
(IV_R10乙醯基) 更尤其式（IV_11)化合物， k'
h3c
HO
(IV—11) 與金屬鹽之錯合反應來製備；其中式（IV)化合物較佳藉由 個別重氮組份與個別偶合劑之偶氮偶合反應來製備。 式（IV)化合物稱為偶氮配位體。 錯合反應係使用式（IV)化合物與金屬鹽之間的所需化學 128718.doc -17- 200902636 計量比來進行；各反應物可相對於另-反應物過量使用， 較佳使用1當量金屬鹽及2當量式(IV)化合物。 田較佳地式（III—6)化合物藉由！當量金屬鹽之溶液與2當 量式（IV)化合物之沸騰溶液之錯合反應來製備。 在本發明之一較佳實施例中，金屬鹽之金屬為三價金 屬：在本發明之另一較佳實施例中，金屬鹽之金屬為二價 金屬’且在此情況下錯合反應係在需氧條件下在相對於每 當量配位體較佳2.5至4’更佳2.9至3.2，尤其3當量之三乙 胺存在下進行。此確保二價金屬原子在錯合反應期間轉化 成三價金屬原+，且確保金屬原子併入錯合物中其四重配 位中，從而在最終錯合物上產生陰離子電荷。 可使用一種以上金屬鹽，較佳2種或3種金屬鹽之混合 物’其量較佳為相對於偶氮配位體之所需化學計量量。 可將偶氮配位體添加至金屬帛中或將金屬冑添加至偶氮 配位體中。 在本發明之另-較佳實施例中，在錯合反應期間已存在 式（II—鹽）化合物形式之Cat +。 複分解反應較佳藉由將個別式（ΙΠ—6)化合物與個別式 (II一鹽）化合物混合物來進行。 錯合反應及複分解反應可在懸浮液中或在溶液中進行， 較佳在懸浮液中進行。 可用於錯合反應中或用於複分解反應之溶劑為水、溶劑 及其混合物。溶劑較佳係選自由C1_8醇、腈（較佳乙腈）、 丙酮、芳族溶劑（諸如甲笨或氣苯）、E)MF、DMs〇、NMp 128718.doc "18- 200902636 組成之群。 更佳溶劑為Cl_8醇(尤其乙醇）及乙腈。 亦可已在合成式（I)化合物或其前驅體之較早階段時，較 佳在偶氮偶合反應（偶氮偶合反應較佳用於製備偶氮配位 體）之别、期間或之後’更佳在偶氮偶合反應之後將金屬 鹽添加至所得配位體懸浮液或溶液中。 尤其較佳地’在合成之後分離偶氮配位體，且在獨立步 驟中進行錯合反應。 尤其較佳地，在合成之後分離式（111_6)化合物，且在獨 立步驟中進行複分解反應。 較佳地’在錯合反應中配位體係以懸浮液形式存在。 錯合反應及複分解反應通常在2〇。〇至200。(：之間的溫度 下，較佳在5CTC至17(TC之間的溫度下’尤其較佳在8〇。〇至 15〇 C之間的溫度下進行，更尤其較佳地，錯合反應及複 分解反應係在回流溫度下在大氣壓下進行。 較佳地，式（I)化合物係按照標準方法來分離，通常其形 成沈溯:物且較佳藉由過濾來分離且加以乾燥。 車乂 it地，錯合反應係在需氧條件下在三乙胺存在下使用 衍生自一價金屬之金屬鹽來進行，此二價金屬鹽更佳為二 價始鹽，甚至更佳為C〇S〇4*7H2〇。 在製備式⑴化合物時，尤其在藉由複分解反應製備式⑴ 化σ物時，且亦取決於式（III—6)化合物與式（11_鹽）化合物 之間的莫耳比，式（111-6)化合物之陽離子可能與式（11_鹽） 化合物之陽離子不完全交換，從而產生包含式（111—6)化合 128718.doc -19. 200902636 物、（I)化合物及可能式（11_鹽）化合物的化合物之混合物。 較佳地，使用如表（AA)中所指定的式（10_6)或（11_6)之 化合物進行複分解反應。 表(AA) 式(111_6)化合物： An-: Cat+ ： 下式之化合物 下式之化合物 下式之化合物 (10 6) ⑽ (6) (11 6) (11) (6) 本發明之另一目標係一種式（11_6)化合物及該式（11_6) 化合物用於製備式（I)化合物之用途。
式（10_6)化合物自WO 2006/1061 10 A已知。
Cat+之製備 本發明之另一目標係式（11_鹽）化合物，尤其如表（A1)中 所定義之式（1_1)、（2—I)、（3—1)、（4—1)、（1_C1)、（3_C1)、 (5_C1)及（7_1)之化合物之製備，其係藉由式（Vd)化合物與 碘代曱烷或與硫酸二曱酯之烷基化反應進行，在式（Vd)化 合物中R1 a及R2a具有如上所述之相同含義，亦具有所有其 較佳實施例。
式（11_鹽）化合物 該烧基化反應係在非水性溶劑及其混合物中進行。非水 性溶劑較佳係選自由芳族溶劑、醇、酮或乙腈組成之群； 更佳係選自酮或經取代之苯，甚至更佳使用乙基曱基酮或 氯苯。 較佳地，在烧基化反應之後，尤其在使用硫酸二甲i旨作 128718.doc -20- 200902636 為炫基化劑之情況τ，添加鹵化鈉，較佳氯化納。此所添 加之自離子可取代由烷基化反應所產生之碘離子、甲基硫 酸根離子或硫酸根離子。較佳地，在使用硫m旨進行 基化反應之情況下，P #. 7L· C nfc 1月外卜在烷基化反應之後添加氯化鈉，且 硫酸根離子至少部分地與氯離子交換。 炫基化反純佳❹過纽基化劑來進行，更佳地院基 化劑與式（vd)化合物之莫耳比為5至1。 烧基化反應較佳在代至⑼代，更佳2〇。〔至1〇〇。〇，甚至 更佳30°C至90°C之溫度下進行。 烷基化反應時間較佳為1〇分鐘至丨週。 較佳地’式（HJ)化合物係按照標準方法來分離在沈 殿物之情況下較佳藉由_來分離，較佳隨後加以乾燥。 式(Vd)化合物較佳藉由個別式(Va)化合物(亦稱為偶八 劑）與個別式㈤化合物（亦稱為重氮組份）之偶氮偶合❹ 來製備；式(Vb)化合物較佳藉由個別式㈤化合物(亦稱： 胺化合物）之重氮化反應來製備；
(Va)
Rla
(Vb)
Rla
其中Rla及R2a具有如上所述之相佳實施例。 同含義 (Vc) 亦具有所有其較 因為胺化 重氮組份杈佳具有氣離子C1_作為平衡離子 128718.doc -21 - 200902636 合物之重氮化反應較佳在水性鹽酸中進行。 胺化合物及偶合劑為已知物質且可根據或類似於已知的 程序來製備。 偶氮偶合反應係在水、非水性溶劑及其混合物中進行。 非水性溶劑較佳係選自由以下各物組成之群：醇，更佳曱 醇、乙醇、丙si、丁醇、戊醇；雙極性非質子性溶劑，較 佳二甲基甲醯胺(卿)、DMS0、=甲基乙醯胺或N_甲基_ 吡咯啶酮（NMP)及吡啶；及水不可混溶性溶劑，較佳曱苯 或氯苯。更佳地，偶氮偶合反應係在水、甲醇或其混合物 中進行。 偶II偶合反應較佳係以偶合組份與重氮組份之化學計量 比進行。偶氮偶合反通常在_3〇。(3至1 〇〇艺之溫度下進行， 優先選擇-10°C至3 0°C之溫度，且尤其選擇乃它至⑽它之溫 度。 偶氮偶合反應可在酸性介質以及鹼性介質中進行。優先 選擇pH<10，尤其選擇PH為3至9。 較佳地’偶氮配位體係按照標準方法來分離，在沈澱物 之情況下，較佳係藉由過濾來分離，較佳係隨後加以乾 燥。 式（Vd)化合物之烷基化反應及可能的後續陰離子交換生 成式（II—鹽）化合物以及亦生成具有相同之式（11)化合物但 不同之陰離子（II)的式（11_鹽）化合物之混合物。 本發明之另一目標係式（11_鹽）化合物，其中式（II)化合 物較佳係選自式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)及⑺化合物之 128718.doc •22· 200902636 群，陰離子（π)較佳係選自由i離子、硫酸根離子及甲基 硫酸根離子組成之群，較佳為氯離子、碘離子、硫酸根離 子及曱基硫酸根離子，甚至更佳為氯離子及碘離子； 尤其為如表（A1)中所定義之式（1_1)、（2_1)、（3_1)、 (4_I)、（1_C1)、（3_C1)、（5—C1)及（7_1)之化合物，更尤其 為式（2_1)化合物； 表(A1) 式(11_鹽)化合物 式(II)化合物 陰離子(Π) 下^之化合物 下式之化合物 (11) Ο) I- (2 1) (2) I- (3 1) (3) I- (4 1) ⑷ I- (1 C1) ⑴ C1- (3 C1) (3) C1- (5 C1) (5) C1- (7 I) ⑺ I- 及式（11_鹽）化合物（亦具有如上所定義之所有其較佳實施 例）用於製備式（I)化合物之用途。 本發明之另一目標係式（Vd)化合物，其中Rla及R2a具有 如上所述之相同含義，亦具有所有其較佳實施例，尤其為 式（Vd_l)、（Vd_2)、（Vd一3)、（Vd_4)、（Vd_5)或（Vd_7)之 化合物，更尤其為式（Vd_2)化合物；
(Vd—2) 128718.doc -23 - 200902636
(Vd_3) (Vd_4)
及式（Vd)化合物（亦具有如上所定義之所有其較佳實施例） 用於製備式（11_鹽）化合物之用途。 式（IV)化合物之製備 R10不為NHCOCH3之情況下的式（IV)化合物為已知化合 物且可根據或類似於如（例如）WO 2006/1061 10 A或本申請 案中所述之已知程序來製備。 R10為NHCOCH3之情況下的式（IV)化合物，尤其式 (IV_R10乙醯基）化合物，更尤其式（IV_11)化合物較佳藉由 個別式（IVa)化合物（亦稱為偶合劑）與個別式（IVb)化合物 (亦稱為重氮組份）之偶氮偶合反應來製備；式（IVb)化合物 較佳藉由個別（IVc)化合物（亦稱為胺化合物）之重氮化反應 來製備； 128718.doc -24- 200902636 N R13 R13
(IVa) CH3 (ivb) CH3 (IVc)
其中R9、Rll、R12&r13具有如上所述之相同含義，亦具 有所有其較佳實施例；在製備式QVj丨）化合物之情況 下’如式（IVa—11)、（ivb—11)及（IVc_l 1)中所示，R9 為正 丁基’ R11及R13為Η且R12為硝基。
ΗΟ (IVa_ll)
CH3 (IVb_ll) Ο
2 OH
NH 3
CH
重氮組伤較佳具有氣離子C1_作為平衡離子，因為胺化 合物之重氮化反應較佳在鹽酸水溶液中進行。 胺化合物及偶合劑為已知物質且可根據或類似於已知程 序來製備。 偶氮偶合反應係在水 非水性溶劑較佳係選自 醇、乙醇、丙醇'丁醇 佳二甲基甲醯胺（DMF) 吡咯啶酮（NMP)及吡。定 '非水性溶劑及其混合物中進行。 由以下各物組成之群：醇，更佳甲 、戊醇；雙極性非質子性溶劑，較 、DMSO、二甲基乙醯胺或N-甲基_ ’及水不可私性溶劑，較佳γ苯 128718.doc •25- 200902636 或氯笨。更佳地，偶氮偶合反應係在水中進行。 偶氮偶合反應較佳以偶合組份與重氮組份之化學計量比 進行。偶氮偶合反通常在-30°C至10(TC之溫度下進行，優 先選擇-1(TC至30°C之溫度’且尤其選擇-5°C至2(TC之溫 度。 偶氮偶合反應可在酸性介質以及鹼性介質中進行。優先 選擇pH<10，尤其選擇pH為3至9。 較佳地，偶氮配位體係按照標準方法來分離，在沈殿物 之情況下較佳藉由過濾來分離，較佳隨後加以乾燥。 本發明之另一目標係一種式（IV_R1 0乙醯基）化合物，尤 其式（IV—11)化合物，及該式（IV一Rio乙醯基）化合物，尤其 該式（IV—11)化合物作為配位體，較佳作為偶氮金屬錯合 物染料中之配位體之用途。 本發明之另一目標係一種較佳用於光學資料記錄之光學 層，其包含至少一種式⑴化合物（該式⑴化合物亦具有所 有其所述實施例）’尤其至少一種式、（1〇_2)、 (10—3)、（10_4)、（10_5)、2)之化合物；及該 光學層用於光學資料記錄媒體之用途。本發明之光學層亦 可包含兩種或兩種以上，較佳兩種或三種，更佳兩種式（1) 化合物之混合物。因此，本發明之另一目標係一種光學資 料記錄媒體，其包含含至少一種式⑴化合物之光學層。 此外，本發明係關於一種用於製造較佳用於光學資料記 錄之光學層之方法’其包含以下步驟： (a)提供基板’ 128718.doc -26- 200902636 (b)將至少一種式⑴化合物，尤其至少一種式（i〇 ^)、 (10一2)、（10_3)、（1〇一4) ' (1〇一5)、⑴—υ 或⑴—2)之 化合物溶解於有機溶劑中以形成溶液， (C)將溶液（b)塗佈於基板（a)上， (d)蒸發溶劑以形成光學層。 (a) 基板 充虽塗覆至其上之各層之支撐物的基板有利地為半透明 的（透射率T>10%)或較佳為透明的（透射率τ>9〇%)。支撐 物可具有0.01至10 mm，較佳〇」至5 mm之厚度。 合適基板為（例如）玻璃、礦物 '陶瓷及熱固性或熱塑性 塑料。較佳支撐物為玻璃及均聚或共聚塑料。合適塑料為 (例如）熱塑性聚碳酸酯、聚醯胺、聚酯、聚丙烯酸酯及聚 甲基丙稀酸S旨、聚胺基甲酸醋、聚烯烴'《氣乙烯、聚偏 二氟乙烯、聚醯亞胺、熱固性聚酯及環氧樹脂。最佳基板 為聚碳酸酯（PC)或聚曱基丙烯酸曱酯（PMMa)基板。 基板可為純形式或亦可包含常用添加劑，例如包含uv 吸收劑作為光學層之光穩定劑。 基板有利地在350 11„1至500 nm範圍之至少一部分上為透 明的，從而可透過至少9〇%之寫人或讀取波長之入射光。 (b) 有機溶劑 有機溶劑係選自Cl.8醇、經函素取代之一醇、c"酬、 CV8醚、.、主鹵素取代之（^“烧烴、腈（較隹為乙猜）或酿胺或 其混合物。 較佳Cw醇或經鹵素取代之Ci 8醇為(例如)甲肖、乙醇、 128718.doc •27- 200902636 /、内醇、二丙_醇（DAA)、2,2,3,3-四氟丙-1-醇、三氯乙 醇、氣乙醇、八氟戊醇或六氟丁醇，更佳為2,2,3,3-四氟 丙** 1 -醇。 較佳C1 ·8酮為（例如）丙酮、甲基異丁基酮、甲基乙基鲷 或3-羥基-3-甲基_2_ 丁酮。 較it k鹵素取代之c Μ烧烴為（例如）氣仿 '二氣甲烧或卜 氣丁烷。 較佳醯胺為（例如）DMF、二甲基乙醯胺或NMp。 (c) 塗佈方法 S適塗佈方法為（例如）浸沒、澆注、刷塗、刮塗及旋塗 以及在间真空下進行之氣相沈積法。當使用澆注法時，通 常使用於有機;:容劑中之溶液D t使用溶劑日夺，應注意所用 支撐物對彼等溶劑不敏感。較佳藉由以染料溶液旋塗來塗 覆光學層。 (d) 光學層 光學層較佳配置於透明基板與反射層之間。記錄層之厚 度為10 nm至1〇00 nm，較佳為3〇 1^至3〇〇 ，更佳為 ㈣至250 nm，尤其為約8〇 nm，例如60 nm至120 nm。 光予層包含式（I)化合物，其量較佳足以對折射率產生實 貝衫響，例如為光學層總重量之至少3〇重量％，更佳為至 少60重量％，最佳為至少8〇重量％。 其他常用組份為穩定劑（例如hr、三重態或發光抑止 月Π降炫點齊j、分解加速劑或光學資料記錄媒體中已描 述之任何其他添加劑。較佳根據需要添加穩㈣或勞光抑 128718.doc •28- 200902636 止劑。 穩定劑（】〇2·、三重態或發光抑止劑）為（例如）含N或s之 烯醇鹽、酚鹽、雙酚鹽、硫醇鹽或雙硫醇鹽之金屬錯合 物；受阻盼及其衍生物，諸如鄰羥基苯基-三唑或鄰經基 苯基-二嗪，或其他UV吸收劑，諸如受阻胺（TEMp〇或 HALS，以及氮氧化物或NORMALS);且亦為陽離子二亞 銨 ’ Paraquat™或 Orthoquat鹽，諸如 ®Kayas〇rb IRG 〇22、 Kayasorb IRG (MO ;視情況亦為自由基離子，諸如
艰付’ kayasort^標可自Nipp〇n Kayaku c〇
Ltd.購得。 種適用於在350-450 在一較佳態樣中，本發明提供一 nm，較佳約405 nm之雷射波長範圍内（例如）w〇rm光碟格 式之高密度記錄材料之光學層。 光學資料記錄媒體之製備 之方法通 製造包含本發明之光學層之光學資料記錄媒體 常包含以下其他步驟： (e)將·金屬層（亦稱為反射藤、、么面π、丨，舶=
或保護層）以 使光碟完整。 (e)反射層
化學氣相沈積（CVD)來實現。 賤鍍、真空氣相沈積或藉由 濺鍵技術對於金屬反射層之 128718.doc -29- 200902636 塗覆尤其較佳。 適用於反射層之反射材料尤其包括提供對用於記錄及重 現之雷射輻射之良好反射的金屬，例如元素週期表之第 HI、IV及V主族之金屬及副族之金屬。A1、In、&、抑、
Sb、Bi、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sc、Y、La、Ti、 Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Fe、Co、Ni、Ru、
Rh、Pd、〇s、Ir、Pt、Ce、pr、Nd、pm、&、如、⑸、 几、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及Lu及其合金尤其合適。由於 其高反射率及易於製造而優先選擇鋁、銀、銅、金或其合 金之反射層。 (f)覆蓋層 適用於覆蓋層之材料包括塑料，其係以薄層形式直接地 或藉助於黏接層塗覆至支撐物或最上層。覆蓋層之材料可 (例如）與基板之材料相同。選擇可進—步經改質之具有良 好表面特性之機械及熱穩定性塑料係有利的。 塑料可為熱固性塑料及熱塑性塑料。優先選擇輻射固化 (例如，使用UV輕射）之保護層，其製造尤其簡單且經濟。 :I午夕種輻射可固化材料。輻射可固化單體及寡聚物之 例為一醇、三醇及四醇之丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯，芳 族四羧酸與在胺基之至少兩個鄰位上具有C1_C^基之芳 :7胺之聚醯亞胺’及具有二烷基順丁烯二醯亞胺基(例 ，二甲基順丁烯二醯亞胺基）之寡聚物。 碟，龙=之回在度光學資料記錄媒體因此較佳為可記錄光 ” ^ 3第基板，其為具有凹槽之透明基板；光學 i287]8.d〇c -30- 200902636 層（記錄層）’其係使用式（i)化合物形成於第一基板表面 上；反射層’其係形成於光學層上；第二基板，其為經附 接層連接至反射層之透明基板。 本發明之光學資料記錄媒體較佳為W〇RM型可記錄光 碟。其可用作（例如）可播放式HD-DVD(高密度數位化多功 能光碟）或Blu-ray®光碟，用作電腦之儲存媒體或用作識別 及安全卡或用於製造繞射光學元件（例如全息圖）。 本發明之光學資料記錄媒體亦可具有其他層，例如干涉 曰亦可建構具有複數個（例如兩個）記錄層之光學資料記 錄媒體。該等材料之結構及使用為熟習此項技術者所已 知。若存在，則配置於記錄層與反射層之間及/或記錄層 與基板之間且由Ti〇2、Si3N4、ZnS或聚矽氧樹脂之介電材 料組成的干涉層為較佳。 本毛明之此等光學資料記錄媒體可藉由此項技術中已知 之方法製造。 讀取方法 一本發明之光學資料記錄媒體之結構主要由讀取方法決 曰头力靶原理包括$測透射或較佳反射之變化，但亦 已知量測(例如)螢光而非透射或反射。 :針對反射變化建構光學資料記錄媒體時，可使用以下 、、口構：透明支撐物/記錄層（ 月况為多層）/反射層及（若適 且）保護層（不一定透明）；或 ^执私 X叉撐物（不一定透明）/反射層/ 记錄層及（若適宜）透明保 ^ ^ ^ 在弟一種情況下，光係自 叉棕物側入射，而在後種情 月/兄下’輻射係自記錄層側或 128718.doc 200902636 (若合適）自保護層 置於光源同側。首 結構通常較佳。 側入射°在兩種情況下，光彳貞測器均安 先提及之根據本發明使用之記錄材料之 當針對光透射變化建構光學資料記錄媒體時，可考膚以 :不同結構··透明支樓物/記錄層(視，清況為多層)及(若適 且）透明保5蒦層。用於記錄及用於讀取之光可自支標物側 或自記錄層側或（若合適）自保護層側入射，在此情況下光 偵測器總是安置於相對側。 合適雷射器為具有33(M〇〇 nm波長之雷射器，例如且有 彻至414nm波長之市售雷射器，尤其為半導體雷射 益。舉例而言，藉由根據標記長度調整雷射器且將其輻射 聚焦於記錄層上來精確地進行記錄。自專業文獻可知當前 正在研發其他方法，其亦可能適用。 本發明之方法允許資訊儲存具有高度可靠性及穩定性， 其特點為極佳機械及熱穩定性及高度光穩定性及銳凹點邊 界區。特殊優點包括高對比度、低抖動及驚人高的信/雜 比，從而達成優良讀取。 ” 根據此項技術中已知之方法藉由使用雷射輻射記錄吸收 或反射之變化來進行資訊之讀取。 因此，本發明亦係關於一種光學資料記錄、儲存及重現 育訊之方法，其中使用本發明之光學資料記錄媒體。記錄 及重現有利地在330 nm至500 nm之波長範圍内進行。 式（I)化合物在用於本發明之光學資料記錄媒體之光學層 中時提供尤其較佳之特性。其具有所需光學特徵，在以固 128718.doc •32- 200902636 態臈之形式使用時展現： 有利地均質、非晶形且低散射之光學層； 參 在吸收帶之較長波長外側之高折射率，其較佳在33〇 7至5〇:nm範圍内達成1.0至3.0之折射率n值； '^力率密度之雷射輻射下的高敏感性及所需光譜範圍 内的良好重現特徵； 與此項技術中已知之染料相比，增強之感光性及穩定 性（在日光中及在低功率密度之雷射輻射下）； 均一的腳本寬度及高對比度； 在如對於藍色雷射應用較佳之33〇 11〇1與5〇〇 nm之間， 更確切而言400 11〇1至500 nm之較佳範圍内的最大吸收 值 Amax); •在180°C與30(TC之間，更確切而言25〇。〇至3〇〇。〇之較 佳溫度範圍内的分解點（DP); •足夠的放熱（HR)。 化合物之記錄效能與光碟上所量測的特定參數相關，該 專參數如： • 低模擬位元錯誤率（SbER) * 低内部同位錯誤率（PI錯誤） • 高反射率（R) • 低雷射記錄功率（Pw :功率，或0PC :最佳功率控 制）：越低越好 * 在不同雷射讀取功率下之良好讀取穩定性 * 適當的部分反應訊號雜訊比（PRSNR):越高越好 128718.doc -33- 200902636 甚至在固相中，吸收邊緣亦驚人地陡峭。 式⑴化合物亦展示符合熱要求之1 80。(3至35(TC之狹窄分 解/里度另外，此等化合物在有機溶劑中展示高溶解度， 其對於製造光學層之旋塗法而言為理想的。 由於使用本發明之染料，本發明之記錄媒體有利地具有 均質、非曰曰形及低散射之記錄層。其他優點為在日光中及 在0.4 mW雷射輻射下之光敎性，以及在中等雷射輕射下 之同敏感性，此意謂儘可能低的功率密度（〇pc對於1倍速 較佳小於8.0 mW且對於2倍速較佳小於n mw)，良好的熱 及儲存穩定性。尤其在以較高速度記錄之情況下，所需 OPC應儘可能低。 【實施方式】 實例 UV-vis 對於UV-vis光譜，藉由使用uv_vis分光光度計測定化合 物之λπιαχ及ε值，將化合物溶解於CH2C12、dms〇或坼 中。藉由平均對3種不同濃度之化合物溶液所進行之量^ 的結果獲得值。 熔點CMP> 為測定熔點，將化合物或組合物加入玻璃毛細管令。使 用以下概況加熱毛細管：溫度範圍為2〇r至35〇它，加熱 速率為2°C/min。 熱分解··分解點（DP)及放熱（HR) 為測定DP及HR，將化合物加入密封鋁盤内。分析條件 128718.doc -34· 200902636 如下：溫度範圍為25°C至400°C，加熱速率為10°C/min，氮 流速為50 ml/min。藉由單次量測測定值。另外，在量測溶 點的同時亦觀察熱分解。 部分反應訊號雜訊比（PRSNR) PRSNR之定義及量測技術描述於可自DVD Format Logo Licensing Co., Ltd.購得之圖書中，例如高密度唯讀光碟之 DVD規格（DVD Specifications for High Density Read-Only Disk)， 第1部分物理規格（PART 1 Physical Specifications)，版本0.9之附錄H。PRSNR越高越好。 模擬位元誤差率（SbER)
SbER之定義及量測技術描述於可自DVD Format Logo Licensing Co·，Ltd.購得之圖書中，例如高密度唯讀光碟之 DVD規格，第1部分物理規格，版本0.9之附錄Η。SbER越 低越好。 PRSNR及SbER係在資訊已記錄於相鄰軌道中之狀態下 量測。 反射率（R) 光反射率（R)之定義及量測技術描述於可自DVD Format Logo Licensing Co.，Ltd.購得之圖書中，例如高密度唯讀 光碟之DVD規格，第1部分物理規格，版本0.9之附錄Η。R 越高越好。 循環次數 量測各種參數（例如，PRSNR及SbER)因重複讀取而降級 之程度。達到最低規格或相當效能之前的循環次數越高越 128718.doc -35 - 200902636 好。 "Ex.”意謂實例’ "Comp· Ex."意謂比較實例。 ”nd"意謂未測定。 實例1 重氮化反應及偶氮偶合反應 將32.2 g濃HC1水溶液逐滴添加至包含於1〇〇 mi水中之 12.4 g 2·甲氧基苯胺之溶液中。使用冰浴將溫度降低至代 且逐滴添加20.8 ml亞硝酸鈉水溶液（33·3重量％)，同時將 溫度維持在低於5t：。將所得溶液在〇它下攪拌丨小時且在 l〇°C下將其逐滴添加至包含17.6 g 1，3,3-三甲基_2_曱基_二 氫吲哚、31.8 g Na2C03、1〇〇 ml曱醇及3〇 ml水之混合物 中 〇 在完全添加之後，將所得混合物在1(rc下攪拌丨小時。 接著添加/辰HC1水溶液直至pH=7。過濾、所得沈澱物，用 1000 ml水洗滌且風乾以得到28 3 g黃色中間體，亦即式 (Vd_ 1 )化合物。
烧基化方法A 將28.3 g所得式（Vd_l)化合物溶解於2〇〇 mi甲基乙基酮 中’添加47 g磁代曱烷且在大氣壓下使所得混合物回流48 小時。將溫度冷卻至室溫且過濾所形成之沈澱物，每次用 1 5 ml甲基乙基明洗滌3次且在6〇。〇下真空下乾燥24小時。 獲得22.4 g橙色固體狀之式oj)化合物。 實例2至8:重氮化及偶合反應 使用個別苯胺化合物來進行實例1之重氮化及偶合反應 128718.doc • 36 - 200902636 以經由式（Vd_2)、（Vd_3)、（Vd一4)、（Vd一5)及（Vd_7)之中 間化合物得到式（2_I)、（3_I)、（4—I)、（1_C1)、（3_C1)、 (5_C1)及（7_I)之化合物。
實例2至4及8 :烷基化方法A 使用個別中間體來進行實例1之烷基化反應。在所需最 終化合物不沈澱之情況下，將反應混合物蒸乾且化合物不 經進一步純化而使用，此例如為實例4之情形。
實例5 :烷基化方法B
將自實例5之重氮化及偶合反應獲得之固體溶解於120 ml氯苯中且將混合物加熱至80°C。逐滴添加3.1 8 g N-乙基 二異丙基胺，隨後添加14.9 g硫酸二曱酯。將所得混合物 於85°C下攪拌10小時。蒸氣蒸餾氯苯。向所得混合物中添 加45 g NaCl且將所得混合物蒸乾。在60°C下在真空下乾燥 所得固體24小時。獲得71 g含有式（1_C1)化合物之物質。 實例6及7 :烷基化方法B 使用個別中間體來進行實例5之烷基化反應而產生式 (3_C1)及（5_C1)之化合物。 組合及細節在表（A2)及（A3)中給出。 表(A2) 步驟1 :重氮化/偶氮偶合 實例 1，3,3-三甲基-2-甲基-二氫吲哚 苯胺化合物 所得中間體 [g] [g] 產量[g] 1 17.6 2-曱氧基苯胺 12.4 28.3 2 44.4 2-胺基苯基-苯硫醚 51.8 87.2 3 12.7 4-異丙基苯胺 10.1 21.8 4 24.0 2-苯氧基苯胺 25.8 49.7 5 17.6 2-曱氧基苯胺 12.4 28.3 128718.doc -37- 200902636 表（A4)展示式（1_1)至（5_C1)之化合物的物理-化學特性。 表(A4) 實 例 下式之化合物 [nm] ε(在 kmax 下） [L/g*cm】 MP/DP rc] 1 (11) 411 49 208 (MP), 244 (DP) 2 (2 1) 403 60 207 (MP), 247 (DP) 3 (3 1) 445 72 262 (MP), 266 (DP) 4 (4 1) 405 61 251 (DP) 5 (1 C1) nd nd nd 6 (3 C1) nd nd nd 7 (5 C1) nd nd nd 8 (7 1) 410 46 246 (DP) 實例9 6 8.9 4-異丙基苯胺 6.3 11.3 7 17.6 2,4-二曱氧基苯胺 15.8 29.1 8 26.4 2-胺基二苯曱酮 30.2 46.5 表(A3) 步驟2 :烷基化 實例 所用中間體 烧基化齊 下式之化合物 [g] [g] 產量[g】 1 28.3 碘代曱烷 47.0 (1J) 22.4 2 20.2 碘代曱烷 22.6 (2J) 12.7 3 5.9 碘代甲烷 8.0 (3J) 8.0 4 25.0 碘代甲烷 29.2 (4—1) 32.0 5 28.3 硫酸二甲酯 14.9 (1_C1) 71.0 6 4.8 硫酸二曱酯 2.5 (3_C1) 6.0 7 27.0 硫酸二曱酯 13.3 (5—Cl) 31.0 8 23.0 碘代曱烷 57 (7—1) 30.0 將23.6 g 2-胺基-4-硝基-6-乙醯胺基苯酚添加至190 ml水 中，隨後逐滴添加36 g濃HC1水溶液。將溫度冷卻至0°C且 逐滴添加25.5 ml亞硝酸鈉水溶液（33.3重量％)，同時將溫 度保持在低於5°C。在此溫度下攪拌黃色混合物1小時。接 著將混合物轉移至含有於210 ml水中之23.1 g式（IVa_丁基） 化合物、45.9 g乙酸鈉之混合物上。 128718.doc -38- 200902636
在完全添加之後，將所得混合物在室溫下攪拌1小時。 過濾所得褐貫色沈澱物，用800 ml水洗滌且在60它下在真 空下乾煉24小枯。獲得37 5 §黃色固體狀之式化合 物。 實例10 將22.9 g根據實例9製備之式（IVj ”化合物、15 〇 g CoS〇4*7H2〇及1000 ml乙腈在大氣壓下回流2〇分鐘。逐滴 添加16,3 g二乙胺且將所得混合物在大氣壓下回流1小時3 〇 分鐘。在冷卻至室溫之後，過濾溶液且藉由蒸餾移除大部 77 /谷劑。向所什务、色漿料中逐滴添加〗6 〇 m 1乙醇且將混合 物在大氣壓下回流1小時。在冷卻至室溫之後，過濾綠褐 色沈殿物’用60 ml乙醇洗滌且接著用18〇 ml水洗滌且在 60°C下在真空下乾燥24小時。獲得24.2 g褐黑色固體狀之 式（11_6)化合物。 表（A5)展示式（IV—11)及（11_6)之化合物的物理-化學特 性。 表(A5〕 實例 下式之化合物 Xmax ε(在 Xmax 下） MP/DP [nml 卜 fL/g*cml f°Cl 9 (IV 11) 515 23 258 ωρ) 10 (11 6) 485 46 314 (DP) 128718.doc -39- 200902636 實例11
將7丨.0 g根據實例5製備之含有式（1_C1)化合物之固體在 700 ml乙醇中攪拌！小時。過濾所得混合物。接著將濾液 逐滴添加至在大氣壓下回流的包含64 4 g式（1〇_6)化合物 及640 ml乙醇之混合物中。在完全添加之後，將混合物在 大氣塵下回流4 h。在冷卻至室溫之後，過濾沈澱物，用 750 ml乙醇且接著用5000 ml水洗滌且在65。(：下在真空下乾 燥24小時。獲得72.0 g橙褐色固體狀之式（1〇_1)化合物。 實例12至17 使用包含式（1)至（5)之化合物之個別前驅體，包含式（10) 及（11)之化合物之個別前驅體來進行實例11之製備。
细合及細節在表（A6)中給出_ -- ί(Α6)
Cat+ ： [g] 71.0 3.0 2.0 1.07 20.0 1.3 2.60 合物： 化合物 ΤίόΙΓ jlQ-2) jlO-3) JIM) n〇J) m j) jll 2) [g] 72.0 9.3 5.5 3.4 60.4 2.9 6.47 (10一2) 、 （103) 、 （l〇_4)
ε(在 Imax 下） [L/g*cml MP/DP VC) 51 282 (DP) 54 285 (DP) 74 275 (DP) 52 289 (DP) 56 294 (DP) 49 284 (DP) 51 287 (DP) • 40- 128718.doc 200902636 應用實例1 研究式⑴化合物之光學及熱特性。式⑴化合物在所需波 長下展示高吸收。另外，仍對光碟反射率及清晰標記邊緣 之形成具有關鍵性之吸收光谱形狀包含一包含於打⑺至 500 nm範圍内之主頻帶。 更確切而言，折射率之η值經評估介於丨〇與27之間。發 現其之光穩定性與商業染料相當，該等商業染料已經抑止 劑穩定以便用於光學資料記錄。 在所需溫度範圍内的熱分解之明確臨限值使希望應用於 光學資料記錄之光學層中之式⑴化合物特徵化。 應用實例2-光學層及光學資料記錄媒體 將以溶劑重量為基準計1,4重量。/。之根據實例丨丨製備之式 (1〇_1)化合物溶解於2,2,3,3-四氟丙_1_醇中且使溶液經由孔 徑0.2微米之鐵氟龍（Tefl〇n)過濾器過濾，且藉由以1〇〇〇 rpm旋塗塗覆至120 mm直徑之0.6 mm厚的有槽聚碳酸酯光 碟表面。過量溶液係藉由增加旋轉速度而旋脫。在溶劑蒸 發時，染料以均一、非晶形固體層（光學層）之形式保留下 來。 在光學層（10 min)於70。(：下之循環空氣烘箱中乾燥之 後，接著在真空塗佈裝置中，將1〇〇 μϊη厚之銀層藉由喷霧 法塗覆至§己錄層。接著將6 μηι厚之υν可固化感光聚合物 (650-020，DSM)保護層藉由旋塗方式塗覆至其上。最後， 提供第二基板’使用附接層將其與樹脂保護層組合。此完 成高密度可記錄光碟（光學資料記錄媒體）之製造。 128718.doc -41 - 200902636 評估測試係使用可自Pulse Tech Co·, Ltd.購得之光碟評 估設備來進行。 測試條件如下列者： • 光學頭之數值孔徑（NA) : 0.65 • 用於記錄及複製之雷射光波長：4 0 5 nm • 恆定線性速度（CLV) : 6.61 m/sec. • 軌道間距：400_nm • 凹槽軌道之擺動幅度：14 nm • 凹槽深度：90 nm 比較實例1 使用根據WO 2006/1061 10 A製備之式（d6CoBY28)化合 物進行應用實例2。
N
對多種化合物根據應用實例2測試之結果概括於表（D) 中 〇 128718.doc -42- 200902636 表(D) 應用 實例 下式之化合物 Pw SbER PRSNR 調變 反射率 fmW] 2 (10 1) 7.1 3.2*10E-09 34.8 0.62 21.1 3 (10 2) 7.3 2.1*10E-09 37.0 0.62 18.2 4 (1〇 5) 7.3 8.8*10E-08 24.2 0.52 21.4 5 (11 1) 7.5 2.3*10E-09 36.1 0.60 17.8 6 (11 2) 7.2 1.8*10E-11 38.6 0.65 17.9 比較 實例 1 (d6CoBY28) 8 3.2*10E-06 22.3 0.49 19.4 對於所述記錄層製造的一次寫入式光碟中之各者進行測 試以評估因重複複製而降級之程度。在0.4 mW之讀取雷射 功率下進行讀取且接著量測PRSNR及SbER之降級程度。 發現最大循環次數在規格之内。 128718.doc -43 -

Claims (1)

  1. 200902636 十、申請專利範圍： 1. 一種式（I)化合物之用途， An-*Cat+ (I) Cat+為式（II)化合物；
    (Π) f An- 為式（III)化合物；
    Μ 代表三價金屬原子，較佳選自化學元素週期表第 3 、 4 、 5 、 6 、 7 、 8 、 9 、 10 、 11及12族； R9 為Cw烷基或ΝΗ-苯基； Rla 係選自由Η、O-Cw烷基、CO-苯基、Ο-苯基及S-苯基組成之群； 128718.doc 200902636 R2a係選自由Η、正丙基、異丙基、〇_c"烷基、c〇_ 苯基、Ο-笨基及S-苯基組成之群； 其限制條件為右R2 a為甲氧基或H，則不為η; R10、R11、R12及R13相同或不同，且彼此獨立選自 由以下各基團組成之群：H、cn、CF3、鹵素、 N02、OH、SH、S〇2-NR21R22、C〇_R2〇、s〇2r20、 CO-NR21R22， Ci-io炫基、C3_1G環烷基’該Cl.lQ烷基及該c3_10環 烧基彼此獨立未經取代或經1至4個相同或不同 之取代基取代’該等取代基彼此獨立選自由Ci i〇 烧基、_素、OH、CN ' CF3、c6_12芳基及 NR2i22組成之群， c6-c12芳基、〇-C612芳基、s_c612芳基，該 C612芳 基及該O-C6·!2芳基及該8-〇6_12芳基未經取代或 經1至4個相同或不同之取代基取代，該等取代 基彼此獨立選自由（^_10烷基、（：3_1〇環烷基、 〇H、N02、CN、鹵素、CF3、C6_12芳基、〇_(：!!〇 烷基、S-Cmo烷基及NR21R22組成之群， O-Cwo烷基、S_C】 ]G烷基、〇-C3-1G環烷基、s_c3_1〇 環烷基、NHCOR20及NR21R22 ; 該等R21及R22殘基相同或不同’且彼此獨立選自由η、 Ci-10烧基、c6.12芳基及Ci-i2烧基-NR23r24組成之 群； 該等R23及R24殘基相同或不同’且彼此獨立選自由Η、 128718.doc 200902636 C卜ι〇院基及Cm芳基組成之群； 該等R20殘基相同或不同，且彼此猶 做此獨立選自由OH、C丨_ 烧基、<：6·1()芳基及〇_cN6烷基組成之群； 其係用在光學資料記錄的光學層中。 2. 如凊求項1之式（I)化合物之用途，其中 M 係選自由Co、Cr、Fe及A1組成之群； R9 為Cw烷基； Rla 係選自由Η、曱氧基、 丁孔丞 ιυ-本基、〇-苯基及S-苯基 組成之群； R2a係選自由η、異丙基、甲氧基、c〇_苯基、〇_笨基 及S -苯基組成之群； 其限制條件為若R2a為甲氧基或η，則Rla不為η ; R12 為 ν02 ; R11 為 Η或 νο2 ; R1° 為 η或 NHCOCH3 ; R13 爲Η。 3. 如請求項1或2之式（I)化合物之用途，其中 M 係選自由Co、Fe及A1組成之群； R9 為正丁基； Rla係選自由η、曱氧基、c〇-苯基、〇-苯基及S-苯基 組成之群； R2a係選自由η、異丙基及甲氧基組成之群； 其限制條件為若R2a為甲氧基或η，則Rla不為Η ; R12 為 νο2 ; 128718.doc 200902636 R10 為 H或 NHCOCH3 ; Rll 及 R13 為Η。 4.如請求項1或2之式（I)化合物之用途，其中 Cat+係選自由式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)及（7)化合物 成之化合物群；
    且 128718.doc -4 200902636 N
    3 Η
    2 ο Ν
    (11) An- 為式（10)化合物或（11)化合物。 5.如請求項1或2之式⑴化合物之用途，其中該式⑴化入^ 係選自由式、（1〇_2)、3)、〆 口1 (11—1)及（11_2)化合物組成之群 °~~4) ' (i0_5j、 ’此等化學★、丄— 128718.doc .5. 工、如表（A) f 200902636 所定義， 表(A) 式(I)化合物： An·: Cat+ ： 下式之化合物 下式之化合物 下式之化合物 (10 1) (10) (1) (10 2) (10) ⑵ (10 3) (10) (3) (10 4) (10) (4) (10 5) (1〇) ⑸ (11 1) (11) 0) (11 2) (11) (2) 其中該表（A)中之該An-及該Cat+如請求項4中所定義。 6. 一種式（I)化合物，其如請求項1中所定義。 7. 如請求項6之式（I)化合物，其中 Μ、R9、Rla、R2a、RIO、Rll、R12 及 R13如請求項 2 中所定義。 8. 如請求項6或7之式（I)化合物，其中 Μ、R9、Rla、R2a、R10、R11、R12及 R13如請求項 3 中所定義。 9. 如請求項6或7之式（I)化合物，其中 Cat+如請求項4中所定義；且 An- 如請求項4中所定義。 I 0.如請求項6或7之式（I)化合物，其中該化合物係選自如請 求項5中所定義之化合物之群。 II · 一種製備如請求項6至10中任一項之式（I)化合物之方 法，其係藉由個別式（ΙΠ_6)化合物 式（III)化合物*式（6)化合物 （ΙΠ_6) H3C\ CH3 丫」（6) h^n\^ch3 128718.doc 200902636 該式（ΠΙ)化合物如請求項1中所定義， 與個別式^之間的複分解反應； 離子（π) (11_鹽） 该式（II)化合物係如請求項丨中所定義，且該陰離子係 遥自由函離子、硫酸根離子及甲基硫酸根離子組成之 群0 12. —種式（11—6)化合物，
    化合物 （11_6) s亥式（6)化合物如請求項丨〗中所定義且該式（11)化合物如 請求項4中所定義。 1 3 · —種如请求項12之式（11 —6)化合物之用途，其係用於製 備如請求項6至10中任一項之式⑴化合物。 14.種製備如請求項1 2之式（11 _6)化合物之方法，其係藉 由式（IV_11)化合物
    與一價銘鹽在三乙胺存在下之錯合反應。 15. —種式（iV_n)化合物，其如請求項μ中所定義。 16. —種如請求項14之式（IV_n)化合物之用途，其係用於製 備如請求項12之式（11 _6)化合物。 128718.doc 200902636 17. 一種製備如請求項14之（IV_11)化合物之方法， (IVa—11)與式（IVb_ll)化合物之偶氮偶合反應，
    HO (IVa_ll)
    (IVb_ll)。
    其係由式 18. 19. 一種式（H一鹽）化合物，其如請求項11中所定義。 如請求項18之式（π_鹽）化合物，其中該式（II)化合物係選 自如請求項4中所定義之式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)及（？） 化合物之群，且該陰離子如請求項丨丨中所定義。 20. 如請求項18或19之式（„_鹽）化合物，其中該化合物係選 自如表（Α1)中所定義之式〇」）、（2J)、（3」）、（4 Li-。”——已=^1)、（5_C1)及（7_1)化合物之群 式(》_鹽)也¥¥ 表(A1)
    0亥表（A 1)中之该式（π)化合物如請求項4中所定義。 21. 項之式（I)化合 -種如求項18至2()中任—項之式（π—鹽）化合物之 途，其係用於製備如請求項ό至1〇中任一 物。 128718.doc 200902636 22. —種製備如請求項18至20中任一項之式（11_鹽）化合物之 方法，其係藉由式（Vd)化合物，
    該Rla及R2a如請求項6至10中任一項中所定義，與碘代 甲烷或與硫酸二曱酯之烷基化反應。 23. —種如請求項22中所定義之式（Vd)化合物。 24. 如請求項23之式（Vd)化合物，其中該化合物係選自式 (Vd_l) ' (Vd_2)、（Vd一3)、（Vd_4)、（Vd—5)或（Vd_7)化 合物之群，
    (Vd 一2)
    (Vd—3) 3 (Vd—4) 128718.doc -9- 200902636
    25. —種如請求項23或24之式（Vd)化合物之用途，其係用於 製備如請求項18至20中任一項之式（11_鹽）化合物。 26. —種製備如請求項23或24之式（Vd)化合物之方法，其係 藉由個別式（Va)化合物與個別式（Vb)化合物之偶氮偶合 反應， Rla
    (Va) R2a (Vb) 該Rla及R2a如請求項6至10中任一項中所定義。 27. —種光學層，其包含如請求項6至10中任一項之式⑴化 合物。 28. —種製造如請求項27之光學層之方法，其包含以下步 驟： (a) 提供一基板， (b) 將至少一種如請求項6至1 0中任一項之式（I)化合物 溶解於有機溶劑中，以形成溶液， (c) 將該溶液（b)塗佈於該基板（a)上， 128718.doc -10- 200902636 (d) 蒸發該溶劑，以形成一光學層。 29. 一種光學資料記錄媒體，其包含如請求項27之光學層。 128718.doc -11 - 200902636 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： An-*Cat+ (I) 128718.doc
TW097116900A 2007-05-09 2008-05-07 Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording TW200902636A (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07290584A EP1992667A1 (en) 2007-05-09 2007-05-09 Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts
EP07290675A EP1998328A1 (en) 2007-05-30 2007-05-30 Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
EP07291039 2007-08-23
EP07291190 2007-10-01
EP07291189A EP2045806A3 (en) 2007-10-01 2007-10-01 Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW200902636A true TW200902636A (en) 2009-01-16

Family

ID=39705025

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097116901A TW200902637A (en) 2007-05-09 2008-05-07 Pentamethine cyanine azo complex dye compounds for optical data recording
TW097116900A TW200902636A (en) 2007-05-09 2008-05-07 Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
TW097116899A TW200914424A (en) 2007-05-09 2008-05-07 Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097116901A TW200902637A (en) 2007-05-09 2008-05-07 Pentamethine cyanine azo complex dye compounds for optical data recording

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097116899A TW200914424A (en) 2007-05-09 2008-05-07 Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts

Country Status (10)

Country Link
US (3) US20100093983A1 (zh)
EP (3) EP2147432A2 (zh)
JP (3) JP2010530317A (zh)
KR (3) KR20100029075A (zh)
CN (2) CN101681650A (zh)
AU (3) AU2008250307A1 (zh)
BR (3) BRPI0811219A2 (zh)
MX (3) MX2009012049A (zh)
TW (3) TW200902637A (zh)
WO (3) WO2008138812A2 (zh)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200702396A (en) * 2005-04-07 2007-01-16 Clariant Int Ltd Basic yellow dyes as dye component for optical data recording media
JP2009080895A (ja) 2007-09-26 2009-04-16 Toshiba Corp 情報記録媒体及びこの媒体を用いたディスク装置
JP5634019B2 (ja) * 2008-10-14 2014-12-03 キヤノン株式会社 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク
TWI498385B (zh) * 2009-12-25 2015-09-01 Sumitomo Chemical Co Pyridine ketone compound compounds
TWI531622B (zh) * 2009-12-25 2016-05-01 Sumitomo Chemical Co Pyridine ketone compound compounds
TWI619771B (zh) * 2009-12-25 2018-04-01 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Pyridone complex compound
TWI526502B (zh) * 2009-12-25 2016-03-21 Sumitomo Chemical Co Pyridine ketone compound compounds
CA2811854A1 (en) * 2010-10-27 2012-05-03 Alberto Cerri Diterpenoid derivatives endowed of biological properties
JP2012122004A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
JP2012122006A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
JP2012122005A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
JP2012122007A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物
TWI518143B (zh) * 2011-03-31 2016-01-21 Sumitomo Chemical Co Dye with salt
TWI518142B (zh) * 2011-03-31 2016-01-21 住友化學股份有限公司 染料用鹽
KR101760848B1 (ko) 2011-04-05 2017-07-25 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR20160020441A (ko) * 2013-06-17 2016-02-23 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 황색계 염모용 염료, 염모용 조성물 및 염모 방법
WO2015137224A1 (ja) * 2014-03-11 2015-09-17 日本化薬株式会社 キサンテン化合物及び該キサンテン化合物を含有する組成物
CN113621250B (zh) * 2021-09-10 2023-06-09 浙江闰土染料有限公司 分散阳离子染料的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2412815A (en) * 1946-12-17 Mcarbocyanine dyes
CA647876A (en) * 1957-08-30 1962-09-04 Raue Roderich Basic dyestuffs and process for their production
CH547843A (de) * 1970-10-13 1974-04-11 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher azoverbindungen.
JPS5821934B2 (ja) * 1978-07-27 1983-05-04 保土谷化学工業株式会社 アザメチン染料
DE3545605A1 (de) * 1985-12-21 1987-06-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung kationischer hydrazonfarbstoffe
JP3235184B2 (ja) * 1992-06-03 2001-12-04 三菱化学株式会社 ピリドンアゾ系色素及びその色素を使用した感熱転写用シート
JP3163778B2 (ja) * 1992-09-21 2001-05-08 三菱化学株式会社 ピリドンアゾ色素及び感熱転写シート
DE4308635A1 (de) * 1993-03-18 1994-09-22 Basf Ag Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen
JPH0765413A (ja) * 1993-08-26 1995-03-10 Pioneer Video Corp 情報記録媒体
DE4403664A1 (de) * 1994-02-07 1995-08-10 Basf Ag Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden und fluoreszierenden Verbindungen als Riß-Prüfmittel
JPH10324061A (ja) * 1997-05-23 1998-12-08 Fuji Photo Film Co Ltd 感光感熱記録材料の記録方法
JP3286249B2 (ja) * 1998-05-27 2002-05-27 ティーディーケイ株式会社 光記録媒体の製造方法
TW572969B (en) * 2000-02-10 2004-01-21 Hayashibara Biochem Lab Trimethine cyanine dye, light absorbent, light-resistant improver and optical recording medium containing same, and process for producing same
WO2001062853A1 (en) * 2000-02-23 2001-08-30 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Cyanine dyes
JP2002206061A (ja) * 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
WO2002050210A1 (en) * 2000-12-19 2002-06-27 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Light absorbing agent
EP1630205A1 (en) * 2004-08-24 2006-03-01 Clariant International Ltd. New styrylpyridinium imine based dyes and their use in optical layers for optical data recording
WO2006101211A1 (ja) * 2005-03-25 2006-09-28 Fujifilm Corporation ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体、着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法
TW200702396A (en) * 2005-04-07 2007-01-16 Clariant Int Ltd Basic yellow dyes as dye component for optical data recording media
TW200720365A (en) * 2005-10-12 2007-06-01 Clariant Int Ltd Barbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
WO2007048709A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Clariant International Ltd Anionic barbituric acid based azomethine metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010530317A (ja) 2010-09-09
AU2008250349A1 (en) 2008-11-20
BRPI0811126A2 (pt) 2019-09-24
AU2008250307A1 (en) 2008-11-20
EP2147432A2 (en) 2010-01-27
KR20100019980A (ko) 2010-02-19
EP2147433A2 (en) 2010-01-27
TW200914424A (en) 2009-04-01
WO2008138814A3 (en) 2009-05-22
JP2011506616A (ja) 2011-03-03
JP2010530009A (ja) 2010-09-02
WO2008138813A3 (en) 2009-02-05
US20100162495A1 (en) 2010-07-01
CN101681650A (zh) 2010-03-24
KR20100029076A (ko) 2010-03-15
BRPI0811285A2 (pt) 2015-01-20
CN101679761A (zh) 2010-03-24
WO2008138812A3 (en) 2009-11-26
MX2009012052A (es) 2009-11-19
MX2009012049A (es) 2009-11-19
MX2009012050A (es) 2009-11-19
WO2008138814A2 (en) 2008-11-20
BRPI0811219A2 (pt) 2014-10-29
US20100075098A1 (en) 2010-03-25
AU2008250308A1 (en) 2008-11-20
EP2147053A2 (en) 2010-01-27
TW200902637A (en) 2009-01-16
WO2008138813A2 (en) 2008-11-20
US20100093983A1 (en) 2010-04-15
KR20100029075A (ko) 2010-03-15
WO2008138812A2 (en) 2008-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW200902636A (en) Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
WO2006106110A1 (en) Basic yellow dyes as dye component for optical data recording media
JP2008522868A (ja) 光データ記録用の光学層における使用のためのピリジンｎ−オキシド系アゾ色素およびこれらの金属錯体
EP1992667A1 (en) Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts
JP2008511472A (ja) 光学データ記録のための光学層におけるチアゾリル−ピリジニウムをベースとする染料の使用
WO2007048710A1 (en) Anionic alkylthiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
TW200838943A (en) Uses of phthalimide based azo metal complex dyes in optical layers for optical data recording
MX2007000935A (es) Ligandos azo a base de amino antipirina y sus complejos metalicos para usarse como medios de grabacion optica.
HK1138675A (zh) 二氢吲哚鎓二氮杂次甲基阳离子用於光学数据记录的用途
EP1975203B1 (en) Alkynyl aniline based azo dyes, and their use with nionic azo metal complex dyes
HK1135792A (zh) 二氢吲哚二氮杂次甲基阳离子用於光学数据记录的用途
EP1921115B1 (en) Use of 3-hydroxy-cyclohex-2-enone azo based dyes in optical layers
HK1138307A (zh) 基於吡啶酮的偶氮染料以及其金属配合物盐
WO2007042409A1 (en) Barbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
EP1998328A1 (en) Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording
WO2007090797A2 (en) Indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
WO2006136493A1 (en) Antipyrine-indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
HK1117266A (zh) 作为光学数据记录介质中染料组分的碱性黄染料
WO2007093506A2 (en) O,p-dialkoxy-phenyl-azometal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
WO2007020191A1 (en) Thiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording