SU833971A1 - Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ - Google Patents
Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU833971A1 SU833971A1 SU792822963A SU2822963A SU833971A1 SU 833971 A1 SU833971 A1 SU 833971A1 SU 792822963 A SU792822963 A SU 792822963A SU 2822963 A SU2822963 A SU 2822963A SU 833971 A1 SU833971 A1 SU 833971A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- carbolines
- oxo
- preparing
- alpha
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 1H-indol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=CC2=C1 IHWDSEPNZDYMNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-styrylindOl-2-carboxylic acid Chemical compound 0.000 description 2
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XZWWBUVDPXGBNR-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-ylazanium;iodide Chemical compound I.C1=CC=C2NC(N)=CC2=C1 XZWWBUVDPXGBNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени новых производных об-карболина, вход щих в структуру природных соединений и лекарственны веществ. Известен способ синтеза производ ных х.-карболина, основанный на реак ции взаимодействи 2-аминоиндола с. малоновым альдегидом 1 и . Недостатками метода вл ютс низкий выхЪд производных карболина (- 8 %) и труднодоступность малонового альдегида и 2-аминоиндола. Известен также способ получейи 9-метил-3-фенил-2-оксо-о; карболина путем взаимодействи иодистоводород ной соли 2-аминоиндола с этиловым эфиром л-формилфенилуксусной кислоты в среде пиридина ,.3 1Недостатки способа состо т в низ ком выходе производного ot-карболина ( л/ 46 %), труднодоступности исходных реагентов, применении в качестве растворител пиридина, сложности йыделени полученного продукта. Цель изобретени - разработка нового способа получени производных 3-фенил-2-оксо-о -карболинов общей формулы jt-t V- l сл 1 i . где R - атом водорода или метоксигруппа . Указанна цель достигаетс нагреванием соответствукмдего азида 3-стирилиндОл-2-карбоновой кислоты до температуры разложени азида в среде инертного органического растворител или без него. В качестве инертного органического растворител предпочтительно примен ют ксилол. Реакцию можно проводить также в бензоле, толуоле или других апротонных растворител х при нагревании до температуры разложени азида 3-стирилиндол-2-карбоновой кислоты, лежащей в пределах 80-150с. Реакци протекает по схеме Н .. СбНа
Claims (3)
- Формула изобретения1. Способ получения З-фенил-2-οκсо-а>карболинов общей формулы СбН5R - атом водорода отличающи соответствующий азид 3-стирилинили метоксигрупй с я тем,п. 1, о т л и ч* а ю что процесс ведут в . органического раствоп. 2, отличаючто в качестве инертгде па, что дол-2-карбоновой кислоты подвергают нагреванию до температуры разложения азида.
- 2. Способ по щ и й с я тем, среде инертного рителя.
- 3. Способ по щ и й с я тем, ного органического растворителя применяют ксилол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792822963A SU833971A1 (ru) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792822963A SU833971A1 (ru) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU833971A1 true SU833971A1 (ru) | 1981-05-30 |
Family
ID=20852031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792822963A SU833971A1 (ru) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU833971A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2823975A1 (fr) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Sanofi Synthelabo | Nouvelle utilisation de pyridoindolone |
| US7390818B2 (en) | 2002-10-23 | 2008-06-24 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics |
| US7456193B2 (en) | 2002-10-23 | 2008-11-25 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics |
| US7812165B2 (en) | 2004-04-21 | 2010-10-12 | Sanofi-Aventis | 6-substituted pyridoindolone derivatives, production and therapeutic use thereof |
| US8063061B2 (en) | 2005-10-20 | 2011-11-22 | Sanofi-Aventis | 6-heteroarylpyridoindolone derivatives, their preparation and therapeutic use thereof |
-
1979
- 1979-07-10 SU SU792822963A patent/SU833971A1/ru active
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2823975A1 (fr) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Sanofi Synthelabo | Nouvelle utilisation de pyridoindolone |
| WO2002087574A3 (fr) * | 2001-04-27 | 2003-02-13 | Sanofi Synthelabo | Utilisation de derives de pyridoindolone pour la preparation de medicaments anticancereux |
| US7524857B2 (en) | 2001-04-27 | 2009-04-28 | Sanofi-Aventis | Pharmaceutical combinations based on pyridoindolone derivatives and anticancer agents |
| US7390818B2 (en) | 2002-10-23 | 2008-06-24 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics |
| US7456193B2 (en) | 2002-10-23 | 2008-11-25 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics |
| US7816368B2 (en) | 2002-10-23 | 2010-10-19 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a heterocyclic group, their preparation and their application in therapeutics |
| US8012991B2 (en) | 2002-10-23 | 2011-09-06 | Sanofi-Aventis | Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics |
| US7812165B2 (en) | 2004-04-21 | 2010-10-12 | Sanofi-Aventis | 6-substituted pyridoindolone derivatives, production and therapeutic use thereof |
| US8063061B2 (en) | 2005-10-20 | 2011-11-22 | Sanofi-Aventis | 6-heteroarylpyridoindolone derivatives, their preparation and therapeutic use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2126226A (en) | Pyridine derivatives | |
| SU833971A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ | |
| SU837321A3 (ru) | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА | |
| KR20010022595A (ko) | 엘-아스코브산의 제조 방법 | |
| US5777136A (en) | Process for the glycosidation of colchicine derivatives and the products obtained thereby | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| Schwarz et al. | NMR spectroscopic investigation of p-substituted 2, 4, 4, 6-tetraphenyl-1, 4-dihydropyridines and their oxa and thia analogues | |
| FI73680B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verksam 5,11-dihydro-11-/(4-metyl-1-piperazinyl)- acetyl/-6h-pyrido/2,3-b//1,4/benzodiazepin-6-on. | |
| JPS5699450A (en) | Preparation of n-acyl-n-substituted formamide derivative | |
| Kiely et al. | Six-Membered Nitrogen Heterocycles from Xylaramide and Ribaramide | |
| SU745898A1 (ru) | Способ получени ди- -оксисукцинимидного эфира нтарной кислоты | |
| SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
| SU628819A3 (ru) | Способ получени производных тетрагидротиено /3,2-с/пиридина | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| SU1015823A3 (ru) | Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола | |
| SU578007A3 (ru) | Способ получени производных просцилларидина | |
| Di Gregorio et al. | Mono-and polyanhydride formation by reaction of 2, 2, 4, 4, 6, 6-hexachlorotriazatriphosphorine with carboxylic acid salts under mild conditions | |
| SU743992A1 (ru) | Способ получени 4,4-азобис (1-бром-4-цианлентана) | |
| SU1634669A1 (ru) | Способ получени 4-амино-5-тозилимидазо(1 @ ,2 @ :1,6)пиридо(2,3- @ )-пиразина | |
| SU1456428A1 (ru) | Способ получени 4-дицианометилен-2-метил-6- @ -диметиламиностирил-4(н)-пирана | |
| SU732267A1 (ru) | Карборансодержащие алифатические нитрилы как промежуточный продукт в синтезе карборанилпропионовой кислоты | |
| SU810715A1 (ru) | Способ получени 1,3-азафосфетидинов | |
| JPH075554B2 (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| JPS54157566A (en) | Preparation of nucleoside | |
| SU548611A1 (ru) | Способ получени 3-хлор-3,4-дигидро-1,2,3-диазафосфолов |