SU733516A3 - Способ получени производных хиназолона или их солей - Google Patents
Способ получени производных хиназолона или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU733516A3 SU733516A3 SU772524306A SU2524306A SU733516A3 SU 733516 A3 SU733516 A3 SU 733516A3 SU 772524306 A SU772524306 A SU 772524306A SU 2524306 A SU2524306 A SU 2524306A SU 733516 A3 SU733516 A3 SU 733516A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- oxo
- quinazoline
- amino
- pyrido
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- -1 amino, acetylamino, cyano, tetrazol-5-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 2h-quinazoline-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CN(C(=O)O)CN=C21 RMZDXTBIBYDFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N D-arabinonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N 0.000 claims 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- CTUXDPHUGFRWTA-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-h]quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C(=O)O)=NC=C3C=CC2=N1 CTUXDPHUGFRWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMLQIUSHOFCZEF-UHFFFAOYSA-N quinazoline-2,8-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C2N=C(N=CC2=CC=C1)C(O)=O LMLQIUSHOFCZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKXPYKHKJCATPX-UHFFFAOYSA-N quinazoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=NC=C21 OKXPYKHKJCATPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000002349 hydroxyamino group Chemical group [H]ON([H])[*] 0.000 abstract 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHTAIKJZSXNELN-UHFFFAOYSA-N 1-pyrroline-2-carboxylic acid Chemical compound [O-]C(=O)C1=[NH+]CCC1 RHTAIKJZSXNELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Пример 1, Метиловый эфир И-оксо-И-Н-пиридо- 2, азолин-2-карбоновой кислоты,
6,2 г гидрохлорида 11-оксо-11-Нпирило 2, .1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кисЛоты 1СИПЯТЯТ в течение 1ч. с обратным холодильником в 10-кратном количестве тионилхлорида« Выпавиий хлорангидрид карбоновой кислоты отфильтровывают и до полного растворени в 10-20-кратном количестве метанола нагревают с обратным холодильником. После охлаждени выкристаллизовываетс гидрохлорид метилового эфира 11-оксо11-Н-пиридо 2 , 1-Ь -хиназолин-2карбоновой кислоты с 1 моль метанола (т.пл.254с) .
Найдено,% : С 55,53; Н 4,35; N 8,82; CI 11,29.
Н(о NgC HCI-CHjOH .
Вычислено,% : С 55,81; Н 4.,б5; N 8,68; CI 11,01.
Пример 2. 11-ОКСО-11-Нпиридо- 2 ,(1-Н-тетразол-5-ихиназолин-2-карбоксамид .
5,53 г полученного в примере 1 гйдрохлорида хлорангидрида 11-оксо11-Ы-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2карбоновой кислоты при TeNtnepaxype от О до ввод т в раствор из 2,1 г агиинотетразолгидрата, 6,1 г триэтиламина и 200 мл диметилформада и перемешивают в течение 3 ч. Затем в реакционную смесь добавл ю уксусную кислоту до кислой реакции и кристаллы отфильтровывают (т.пл. с разл. 330°С).
Найдено, % : С 54,93; Н 3,17; N 31,68.
,.
Вычислено, % : С 54,72; Н 2,93; N 31,92.
Пример 3. 11-ОКСО-11-Нпиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоксамид .
Из 10 г гидрохлорида 11-оксо-11Н-пиридо 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбрнвой кислоты согласно примеру 1 получают ее хлорангидрид. Последни ввод т в смесь 200 мл диоксана и 50 мл концентрированного аммиака и перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч. Затем в реакционную смесь добавл ют разбавленную уксусную кислоту до кислой реакции и кристаллы отфильтровывают.
- Найдено, % : С 65,00; Н 3,65; N 17,38.
C HqNgO..
Вычислено, % : с 65,27; Н 3,77; N 17,57.
Пример 4. 2-Циано-11-оксо11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин.
г ll-OKco-11-Н-пиридо 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоксамида суспендируют в 150 мл диметилформамида и при 50-60°С к суспензии добав-л ют по капл м 3,3 мл
тионилхлорида. После добавлени всего количества массу перемешивают в течение 10 ч при 90-110 С, затем нейтрализуют разбавленным раствором карбоната натри и отфильтровывают. Перекристаллизацией из диметилформамида получают 2-циано-11-оксо11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин (т.пл. с разл1268-271С) .
Найдено, % : С 70,42; Н 3,04; N 19,00
C.
Вычислено, % : С 70,59; Н 3,17; N. 19,00
Пример 5. 11-Оксо-11-Нпиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-(1Н-тетразол-5-ил ).
5,2 г 2-циано-11-оксо-11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолина, 1,8 г азида натри и 1,5 г хлорида аммони в 60 мл диметилформамида нагревают в течение 10 ч при 90-1Ю С. Смесь подкйсг ют разбавленной уксусной кислотой и тетразолилхиназолин отфипьтровывают .
Найдено,% : С 58,88; Н 3,26; N 31,96.
C,.
Вычислено, % : С 59,09; Н 3,03; N 31,82.
Пример 6. ll-OKCo-11-Hплридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-гидроксамова кислота.
5,9 г полученного согласно примару 1 гидрохлорида хлорангидрида 11-ОКСО-11-Н-пиридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кислоты при
ввод т в раствор 2,08 г гидроксиламингидрохлорида , 9,8 мл диизопропиламина и 100 мл диметилформамида и перемешивают в течение 5 ч. Затем подкисл ют разбавленной уксусной кислотой и отфильтровывают.
Найдено, % : С 59,20; Н 3,70/ N 15,49.
С H,N.O 1/2 HjO
Вычислено, % : С 59,09; Н 3,79; N 15,91.
Пример 7. 12-ОКСО-12-Нхино- 2 ,1-Ь -хиназолин-10-карбонова кислота.
2,8 г этилового эфира 12-оксо-12Н-хино-г 2,1-Ь -хиназолин-10-карбоновой кислоты в 20 МП 10%-ной натриевой щелочи в течение 30 мин кип т т с обратным холодильником. Полученный раствор с п тикратным количеством разбавленной вдвое концентрированной сол ной кислоты в течение 30 мин нагревают на кип щей вод ной бане. После разбавлени водой выделившиес желтые кристаллы отфильтровывают и промывают водой и ацетонитрилом.
Найдено, % : С 70,23; Н 3,50; N 9,53; О 17,02.
С flfo .
Claims (1)
- Вычислено, % : С 70,34; Н 3,45; N 9,66; О 16,55 Аналогично из метилового эфира ll-OKCo-11-Н-пиридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кислоты может быть получена 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1Ь -хинаэолин-2-карбонова кислота, а из последней - ее соли. Иг полученной пиридохиназолинкар боновой кислоты в воде, использу Еэассчитанное количество бикарбоната натри и последующее осаждение этанолом , получсцот ее натриевую соль. Дл образовани этаноламиновой соли 1,2 г полученной ииридохиназолинкарбоновой кислоты суспендируют в 3 мл воды, к суйпензии приливают 0,31 мл этаноламина, после чего выдел ют этаноламиновую соль при добавлении ацетонитрила. Найдено, % : С 57,25; Н 4,96; N 13,46. . С Н NO-HO. Вычислено, % : С 56,43; Н 5,33; N 13.17. Из 2,4 Г пиридохиназолинкарбоновой кислоты, суспендированной в 20 ацетонитрила, добавл 3,6 мп триэтаиоламина (85%-ного), получают триэтаноламиновую соль (т.пл. с разл. ), Найдено, % : (58,80; Н 5,72 N 11,00 Вычислено, % : С 58,61; Н 5,91; N 10,80. Аналогично примерам l-7f этиловый эфир 5-оксо-5-Н-тиазоло-{2,3-Ы-хин азолин-7-карбоновой кислоты; этиловый эфир 5-оксо-8-Н-изохино-() хиназолин-10-карбоновой кислоты; этиловый эфир 12-ОКСО-12-Н-ХИНО 2 ,1-Ь -хиназолин-10-карбоновой кис лоты; 11-ОКСО-1l-H-2-мeтилпиpидo 2 , 1-Ь -хиназолин-В-карбоновую кис ,лоту, 13-оксо-13-Н-бензо- д -пиридо 2,1-Ы -хиназолин-Ю-карбоновую кис лоту; 11-оксо-11-Н-2-метоксипиридо 2 ,1-b -хиназолин-8-карбоновую кислоту; 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1-Ь хиназолин-3-карбоновую кислоту; 6оксо-6-Н-пиримидо-{2 ,1-Ь -хиназолин 8-карбоновую кислоту; 5-ОКСО-5-Н-тиазоло- 2 ,З-Ь -хиназолин-7-карбоновую кислоту; 8-оксо-8-Н-изохино 1, 2-Ь -хиназолин-Ю-карбоновую кислоту; 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1-Ь хиназолин-2,8-дикарбоновую кислоту; 8-ацетамидо-11-Н-оксопиридо- 2,1-е хиназолин-2-карбоновую кислоту. Вышеприведенные соединени можно выделить также в виде солей кислот, предпочтительно сильных кислот. В случае, если они содержат карбоксил ные группы, они могут быть переведе ны щелочами, например, в соли щелоч ных металлов или в алкиламмониевые соли. Пример 8. 8-АМИНО-11-Н-11оксопиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбонова кислота. 3,4 г 8-ацетамидо-11-Н-11-оксопиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кисл()ты в 30 мл смеси воды и концентрированной серной кислоты (2:3) в течение 30 мин нагревают на кип щей вод ной бане, затем разбавл ют водой, охлаждсшзт и отфильтровывают . Получаемую 8-амино-11-Н-11оксопйридо- 2 ,1-Ь -xинaэoлин-2-кapбoнoвyю кислоту смешивают с раствором соды,осаждают этилацетатом,отфильтровывают , промывают ацетонитрилом и эфиром., Найдено, % : С 56,95; Н 4,09; N 15,29; HjO 7,1 C,H,N,j03.H,0 Вычислено, % : С 56,95; Н 4,09; N 15,38; НаО 6,6. Формула изобретени Способ получени производных хиназолона общей формулы . где А - группа , -CH Nили S ; водород, амино- или ацетиламиногруппа или приконденсированное бензольное капьцо; тетразолил-5, циано-, карбокси- или группа -COR., где Cj-Сз -алкоксигруппа ,- амино- или гидроксиламиногруппа .или тетразалил-5, или их солей, отлич ающийс тем, что, соединение общей формулыI где А и R. имеют вышеуказанные значени , R - циано-,хлоркарбонил, карбоксамидна или С -С2-алкоксигруппа , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где Z - ОКСИ-, С -С -алкоксигруппа, амино-, гидроксиламино- или тетразол-5-иламиногруппа, или с тионилхлоридом дл получени соединени формулы (1), где Rj- цианогруппа, или с азидом натри дл получени соединени формулы (1),ч733516 gгде R;j- тетраэсшил-5, при темпера-Источники информации,туре от О С ло температуры кипени прин тые зо внимание при зкг пергилереакционной смеси с последующим1.Гетероциклические соелиненипвьаделением целевого продукта в видеПод ред. Р.Эльдерфильда.М.,Мир,основани или соли.1969, т.Ь, с,14.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2557425A DE2557425C2 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | 11-Oxo-11-H-pyrido[2,1-b]-chinazolin-2-carbonsäure und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU733516A3 true SU733516A3 (ru) | 1980-05-05 |
Family
ID=5964943
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762429454A SU645571A3 (ru) | 1975-12-19 | 1976-12-16 | Способ получени производных хиназолона или их солей |
| SU772524306A SU733516A3 (ru) | 1975-12-19 | 1977-09-23 | Способ получени производных хиназолона или их солей |
| SU772524307A SU652894A3 (ru) | 1975-12-19 | 1977-09-23 | Способ получени производных хиназолона или их солей |
| SU782633660A SU784776A3 (ru) | 1975-12-19 | 1978-07-12 | Способ получени производных хиназолона |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762429454A SU645571A3 (ru) | 1975-12-19 | 1976-12-16 | Способ получени производных хиназолона или их солей |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772524307A SU652894A3 (ru) | 1975-12-19 | 1977-09-23 | Способ получени производных хиназолона или их солей |
| SU782633660A SU784776A3 (ru) | 1975-12-19 | 1978-07-12 | Способ получени производных хиназолона |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4083980A (ru) |
| JP (1) | JPS5831350B2 (ru) |
| AT (1) | AT352736B (ru) |
| AU (1) | AU513469B2 (ru) |
| BE (1) | BE849542A (ru) |
| BG (3) | BG25092A3 (ru) |
| CA (1) | CA1199914A (ru) |
| CH (4) | CH625522A5 (ru) |
| CS (1) | CS198222B2 (ru) |
| DD (1) | DD128812A5 (ru) |
| DE (1) | DE2557425C2 (ru) |
| DK (1) | DK149107C (ru) |
| ES (3) | ES454405A1 (ru) |
| FI (1) | FI64159C (ru) |
| FR (1) | FR2335229A1 (ru) |
| GB (1) | GB1572707A (ru) |
| GR (1) | GR62109B (ru) |
| HK (1) | HK12984A (ru) |
| HU (1) | HU172929B (ru) |
| IE (1) | IE45256B1 (ru) |
| IL (1) | IL51124A (ru) |
| LU (1) | LU76417A1 (ru) |
| MX (1) | MX4488E (ru) |
| MY (1) | MY8500078A (ru) |
| NL (1) | NL182535C (ru) |
| NO (1) | NO147450C (ru) |
| NZ (1) | NZ182915A (ru) |
| PH (1) | PH16310A (ru) |
| PL (5) | PL111422B1 (ru) |
| PT (1) | PT65981A (ru) |
| RO (3) | RO75248A (ru) |
| SE (1) | SE431456B (ru) |
| SG (1) | SG55483G (ru) |
| SU (4) | SU645571A3 (ru) |
| YU (2) | YU39048B (ru) |
| ZA (1) | ZA767490B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4337255A (en) * | 1977-07-29 | 1982-06-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds |
| HU182009B (en) * | 1977-08-19 | 1983-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing substituted pirido-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidines, pyrrolo-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidines |
| DE2739020A1 (de) | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Schering Ag | Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| US4348396A (en) * | 1978-01-23 | 1982-09-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted 11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolines and method of inhibiting allergic reactions with them |
| US4168380A (en) * | 1978-04-21 | 1979-09-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid |
| US4223031A (en) * | 1978-05-05 | 1980-09-16 | Mead Johnson & Company | Azolopyrimidinones |
| US4491587A (en) * | 1978-05-05 | 1985-01-01 | Mead Johnson & Company | Tetrazole derivatives |
| US4209620A (en) * | 1978-06-19 | 1980-06-24 | Bristol-Myers Company | Substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives having antiallergy activity |
| DE2845766A1 (de) * | 1978-10-18 | 1980-04-30 | Schering Ag | Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| EP0015065B1 (en) * | 1979-01-24 | 1983-12-28 | Warner-Lambert Company | Pyrazolo (5,1-b) quinazolin-9(4h)-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4282360A (en) * | 1979-10-12 | 1981-08-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | 7-Methylthio or methylsulfinyl-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid |
| US4302585A (en) | 1980-12-22 | 1981-11-24 | American Home Products Corporation | 3-Hydroxy-3-substituted phenylthiazolo[2,3-b]quinazoline-2-alkanoic acids and their lactones |
| US4395549A (en) | 1981-10-02 | 1983-07-26 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | 6-Hydrazono-pyrido[2,1-b] quinazoline-11 ones |
| DE3142728A1 (de) * | 1981-10-28 | 1983-05-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizide, enthaltend thiazolo(2,3-b)-chinazolone als wirkstoffe, und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3142727A1 (de) * | 1981-10-28 | 1983-05-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolo (2,3-b)-chinazolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| ES8406476A1 (es) * | 1982-04-29 | 1984-07-01 | Erba Farmitalia | Procedimiento para preparar derivados cicloalifaticos condensados de pirido(1,2-a)pirimidinas sustituidas. |
| US4551460A (en) * | 1982-05-10 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of allergic conditions and vascular disorders involving thrombosis |
| US4455312A (en) * | 1982-08-19 | 1984-06-19 | Portnyagina Vera A | 2-(o-Carboxyphenylamino)-6H-pyrimido(2,1-b)-quinazolone-6 and derivatives thereof, and application as antiphlogistics |
| DE3300477A1 (de) * | 1983-01-08 | 1984-07-12 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| GB8300728D0 (en) * | 1983-01-12 | 1983-02-16 | Erba Farmitalia | Substituted carboxy-thiazolo / 3 2 - a / pyrimidine derivatives |
| EP0142057A3 (en) * | 1983-11-04 | 1988-03-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazoloquinazoline derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing same |
| US4588812A (en) * | 1984-05-30 | 1986-05-13 | Pennwalt Corporation | Substituted 2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3,-b]quinazoline derivatives |
| US4738964A (en) * | 1984-05-30 | 1988-04-19 | Pennwalt Corporation | Method of suppressing the immune system comprising administering 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3(2H)-one |
| DE3634532A1 (de) * | 1986-10-10 | 1988-04-14 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von thiazolo-(2,3-b)chinazolonen |
| DE3704203A1 (de) * | 1987-02-11 | 1988-08-25 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von oxochinazolinderivaten bei der behandlung der hyperurikaemie |
| US4904667A (en) * | 1989-02-24 | 1990-02-27 | Ortho Pharmaceutical Corporation | 1H-1,2,4-thiadiazolo(3,4-b)quinazolin-5-one-2,2-dioxides, and a method for increasing the cardiac output of a mammal with them |
| WO2001056990A2 (en) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Eli Lilly And Company | Pyridine derivates as potentiators of glutamate receptors |
| WO2011130163A1 (en) | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxamic acids and uses thereof |
| US8765773B2 (en) | 2010-10-18 | 2014-07-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxamic acids and uses thereof |
| SG11201708622UA (en) | 2015-02-02 | 2017-11-29 | Forma Therapeutics Inc | 3-aryl-4-amido-bicyclic [4,5,0] hydroxamic acids as hdac inhibitors |
| US10183934B2 (en) | 2015-02-02 | 2019-01-22 | Forma Therapeutics, Inc. | Bicyclic [4,6,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors |
| WO2017218950A1 (en) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | Forma Therapeutics, Inc. | 2-spiro-5- and 6-hydroxamic acid indanes as hdac inhibitors |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1242863A (en) * | 1968-05-10 | 1971-08-18 | Pharmacia As | 2,3-DIHYDRO-5H-THIAZOLO[2,3-b]QUINAZOLINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF |
| US3598823A (en) * | 1969-05-28 | 1971-08-10 | Sandoz Ag | Tricyclic quinazolinones |
| US3833588A (en) * | 1972-04-25 | 1974-09-03 | Sandoz Ag | Unsaturated-substituted tricyclic quinazolinones |
| JPS5752352B2 (ru) * | 1974-02-28 | 1982-11-06 | ||
| US4012387A (en) * | 1975-09-18 | 1977-03-15 | Warner-Lambert Company | Benzo-[g]pyrido[2,1-b]quinazolinones |
| US4033961A (en) * | 1975-10-07 | 1977-07-05 | Warner-Lambert Company | Pyrido[2-1-b]quinazolin-ones and their methods of preparation |
| US4142049A (en) * | 1976-10-18 | 1979-02-27 | Warner-Lambert Company | Benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazolinones |
| US4066767A (en) * | 1976-11-01 | 1978-01-03 | Warner-Lambert Company | 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and method of treating bronchial asthma using them |
| NZ186760A (en) * | 1977-03-24 | 1981-03-16 | Hoffmann La Roche | 11hpyrido (2,1-b) quinazolin-11-ones and pharmaceutical compositions |
| DE2739020A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Schering Ag | Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| US4168380A (en) * | 1978-04-21 | 1979-09-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid |
-
1975
- 1975-12-19 DE DE2557425A patent/DE2557425C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-11-30 AT AT883976A patent/AT352736B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 FI FI763469A patent/FI64159C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-07 GR GR52342A patent/GR62109B/el unknown
- 1976-12-14 CS CS768172A patent/CS198222B2/cs unknown
- 1976-12-15 US US05/750,725 patent/US4083980A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-15 RO RO7695226A patent/RO75248A/ro unknown
- 1976-12-15 RO RO7695227A patent/RO75734A/ro unknown
- 1976-12-15 RO RO7688735A patent/RO69411A/ro unknown
- 1976-12-16 DD DD7600196412A patent/DD128812A5/xx unknown
- 1976-12-16 CH CH1583776A patent/CH625522A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-16 DK DK567376A patent/DK149107C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-12-16 SU SU762429454A patent/SU645571A3/ru active
- 1976-12-16 CH CH284581A patent/CH627754A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 AU AU20695/76A patent/AU513469B2/en not_active Expired
- 1976-12-17 BE BE173384A patent/BE849542A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 IL IL51124A patent/IL51124A/xx unknown
- 1976-12-17 BG BG034932A patent/BG25092A3/xx unknown
- 1976-12-17 FR FR7638135A patent/FR2335229A1/fr active Granted
- 1976-12-17 SE SE7614258A patent/SE431456B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 LU LU76417A patent/LU76417A1/xx unknown
- 1976-12-17 NO NO764303A patent/NO147450C/no unknown
- 1976-12-17 NL NLAANVRAGE7614013,A patent/NL182535C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 MX MX765246U patent/MX4488E/es unknown
- 1976-12-17 JP JP51151051A patent/JPS5831350B2/ja not_active Expired
- 1976-12-17 ZA ZA00767490A patent/ZA767490B/xx unknown
- 1976-12-17 HU HU76BO00001645A patent/HU172929B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 IE IE2777/76A patent/IE45256B1/en not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 YU YU03082/76A patent/YU39048B/xx unknown
- 1976-12-17 NZ NZ182915A patent/NZ182915A/xx unknown
- 1976-12-17 BG BG035902A patent/BG25093A3/xx unknown
- 1976-12-17 CA CA000268164A patent/CA1199914A/en not_active Expired
- 1976-12-17 BG BG035901A patent/BG24673A3/xx unknown
- 1976-12-17 PT PT65981A patent/PT65981A/pt unknown
- 1976-12-17 GB GB52857/76A patent/GB1572707A/en not_active Expired
- 1976-12-18 ES ES454405A patent/ES454405A1/es not_active Expired
- 1976-12-18 PL PL1976209361A patent/PL111422B1/pl unknown
- 1976-12-18 PL PL1976194519A patent/PL101141B1/pl unknown
- 1976-12-18 PL PL1976209362A patent/PL110780B1/pl unknown
- 1976-12-18 PL PL1976201603A patent/PL103556B1/pl unknown
- 1976-12-18 PL PL1976201604A patent/PL102308B1/pl unknown
-
1977
- 1977-09-23 SU SU772524306A patent/SU733516A3/ru active
- 1977-09-23 SU SU772524307A patent/SU652894A3/ru active
- 1977-11-15 ES ES464136A patent/ES464136A1/es not_active Expired
- 1977-11-15 ES ES464162A patent/ES464162A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-07-12 SU SU782633660A patent/SU784776A3/ru active
-
1980
- 1980-05-02 PH PH23979A patent/PH16310A/en unknown
- 1980-11-05 US US06/204,226 patent/US4332802A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-11-13 CH CH843880A patent/CH625243A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-10-28 CH CH689681A patent/CH631983A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-05-31 YU YU1152/82A patent/YU40078B/xx unknown
-
1983
- 1983-09-01 SG SG554/83A patent/SG55483G/en unknown
-
1984
- 1984-02-16 HK HK129/84A patent/HK12984A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY78/85A patent/MY8500078A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU733516A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
| PT97419A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de piridina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| MX2007007830A (es) | Compuestos de piridina para el tratamiento de enfermedades mediadas por prostaglandina. | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US4159377A (en) | Selected thieno[2,3-d]pyrimidines | |
| JPS6178778A (ja) | ４，５‐ジヒドロ‐４‐オキソ‐２‐〔（２‐ｔｒａｎｓ‐フエニルシクロプロピル）アミノ〕‐３‐フランカルボン酸とその誘導体 | |
| SU667137A3 (ru) | Способ получени производных 6-фенил- -триазоло(4,3- ) пиридо(2,3 )-1,4-диазепинов | |
| US4325964A (en) | Phenylamidine derivatives | |
| FI78084B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat. | |
| US4261997A (en) | 4-Alkyl-pyrazolo[5,1-b]-quinazolin-9(4H)-ones and anti-allergic compositions containing them | |
| SU467520A1 (ru) | Способ получени производных бензо (в) тиофена | |
| US4261996A (en) | Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical compositions containing them | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| HU186765B (en) | Process for producing acylized 2-formyl-benzimidazol derivatives | |
| US4247555A (en) | 4,9-Dihydro-9-oxo-N-1H-tetrazol-5-yl-pyrazolo[5,1-b]-quinazoline-2-carboxamides and antiallergic compositions and methods using them | |
| SU856382A3 (ru) | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| US4255576A (en) | 1-Azaxanthone derivatives | |
| SU1192614A3 (ru) | Способ получени производных 6-гидразино-пиридо-(2,1- @ )-хиназолин-11-она или их солей | |
| GB1583679A (en) | Thieno (2,3-d) pyrimidine and other thiophene-derived anti-allergic agents | |
| SU419028A3 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU719493A3 (ru) | Способ получени 2-(арилалкилгидразоно)-пропионовой кислоты или ее производных | |
| SU795487A3 (ru) | Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй | |
| Marzoni | A modified synthesis of 4‐chloromethylthiazoles |