SU726096A1 - Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов - Google Patents
Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов Download PDFInfo
- Publication number
- SU726096A1 SU726096A1 SU772504705A SU2504705A SU726096A1 SU 726096 A1 SU726096 A1 SU 726096A1 SU 772504705 A SU772504705 A SU 772504705A SU 2504705 A SU2504705 A SU 2504705A SU 726096 A1 SU726096 A1 SU 726096A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- crown
- dibenzo
- synthesis
- amides
- metal salt
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 2
- 230000001549 tubercolostatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241000670727 Amida Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004075 acetic anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical class [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) АМИДЫ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6, КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯСИНТЕЗА ИХ КОМПЛЕКСОВ С СОЛЯМИ МЕТАЛЛОВ.
Н
1(- dNH II
R
1 где R / - фенил или 4-метоксифенил, вл ющиес наиболее близким пр структуре к предлагаемым соединени м, обладают слабой ауберкулостатической активностью 11} . Предлагаек1ые амиды дибензо-18-краунГ ооО Оо
3
726096 действием 3,3-циаминодибснзо-18-крау|1-6 в органическом растворителе, например , в диоксане при 10-15 С и энергичном перемешива1ти с соответствующими ангидридами кислот, а именно с ангидридами уксусной, 2,2,3,3-тетрафторпропионовой , бензойной и фталевой кислот. Удаление растворител и ое5раз}1Ющейс в реакции кислоты провод т путем отрон ки. Целевой продукт получают с выходом 70-80%. Полученные амиды представл ют собой кристаллические вещества, состав и строение которых подтверждено элементвь1м анализом и данными ИК-спектроскопии . Пример. 3,3-ацетамидо-дйбензо-18-краун-6 ./ К 3,9 г (О.О1 моль) 3,3-диаминодибензо-18-краун-б в 25 мл диоксана при 10-12 С и энергичном перемешивании прибавл ют по капл м 2,04 г (0,02 моль) уксусногр ашидрида, перемешивают 60 мин. Растворитель отгон ют , остаток промывают водой и кристаллизуют из спирта. Кристаллы бесцветные , т.пл, 282-283°С, растворимы в диоксане и спирте, нерастворимы в бензоле, эфире. Найдено,%: С 6О,15; Н 6,21; N 5,40 СЗ НЬО АВычислено ,%: С 60,76; Н 6,35;N5,91 П р и м е р 2. 3,3 -бис-(2-карбокси бевзамидо)-дибензо-18-краун-6. К 3,9 г (О,01мопь) 3,3- иаминодибе зо-18-краун-6 в 25 мл диоксана при 12-15С и энергичном перемешивании прикапывают О,О2 моль фталевого ангидрида . Смесь перемешивают 60 мин. Раст воритель отгон ют. Остаток промывают водой, кристаллизуют из смеси диметилформаМида и метанола (1:1). Кристаллы бесцветные, растворимы в диоксане, этаноле , диметилформамиде, нерастворимы в эфире, бензоле, т.im. , Иайдено.%: С 63,33; Н 4,88; /V3,9O. Сьь154 А2.Вычйслено , С 62.97; Н 4,97; Л/4,08. Примерз. 3,( 1,1,2,2-тетрафторпропанамид )-дибензо-18-краун-6. К 3,9 г (О,01 мoль)3,3-диaминoднбeнзo-18-кpayн-6 в 25 мл диаксана прикапывают 5,0 г (0,02 моль) 2,2,3,3-тeтpiaфтofjпpoпиoнoвoгb ангидрида. Смесь выдерживают ЗО мин при lO-ll C, а затем 30 мин при комнатной температуре . Растворитель отгон ют, промывают водой, кристаллизуют из смеси диоксана и метанола (1:1), Кристаллы слегка розового цвета, -растворимы в диметилформамиде , нерастворимы в воде, спирте, т.пл. 259-263°С. Найдено,%: С 48,39; Н 4,11; N4,37. Вычг1слоно,%: С 48,30-, Н 4,03; N4,33. П р и м q р 4. 3,3-бис-(бензамидо)дибензо-18-краун-6 . 3,9 г (0,01 моль) 3,3-диаминодибензо-18-краун-6 раствор ют в 25 мл диоксина при 20 С и при перемешивании прибавл ют 4,52 г (0,О2 моль) бензойного ангидрида. Смесь перемешивают 30 мин. Растворитель отгон ют, остаток промьшают водой и кристаллизуют из смеси диоксана и метанола (1:1), т.пл. 212213Яс . I Найдено, %: С 68,36; Н 5,46;N4,40, , ... Вычислено,%: С 68,23; Н 5,68; 4,68. В ЙК-спектрах (спектрофотометр UR 20 в области 9ОО-8ООО см ) имеютс четкие полосы поглощени , указанные в таблице
3295
3295 3295 3285
1380
3400 168О
5726096
ПолучвЕппые соединени используютс в качестве исходных веществ дл синтеза их комплексов с сол ми металлов, например , ацетатами цинка, свинца, кобальта .
Указанные комплексы общей формулы
0.
(NH
/
И
f
Л
Claims (1)
1. Попдаа В. А, и др. Синтез и туберкулостатическа активность некотфых новых произв дных макроциклических полиэфиров . -Хим. Фармацевтический журнал , 1976, т. 10, № 6, с. 66.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772504705A SU726096A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772504705A SU726096A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU726096A1 true SU726096A1 (ru) | 1980-04-05 |
Family
ID=20716815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772504705A SU726096A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU726096A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992018495A1 (en) * | 1991-04-16 | 1992-10-29 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Novel dibenzo crown monomers and polymers formed therefrom |
| WO1993013089A1 (en) * | 1985-01-25 | 1993-07-08 | Urban Frank J | Macrocyclic polyether carboxylic acids |
| US5331098A (en) * | 1989-10-06 | 1994-07-19 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Mono- and di(functionally-substituted phenylene) semi-rigid crowns and precursors thereof |
-
1977
- 1977-07-07 SU SU772504705A patent/SU726096A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993013089A1 (en) * | 1985-01-25 | 1993-07-08 | Urban Frank J | Macrocyclic polyether carboxylic acids |
| US5302729A (en) * | 1989-10-06 | 1994-04-12 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Dibenzo crown monomers and polymers formed therefrom |
| US5331098A (en) * | 1989-10-06 | 1994-07-19 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Mono- and di(functionally-substituted phenylene) semi-rigid crowns and precursors thereof |
| WO1992018495A1 (en) * | 1991-04-16 | 1992-10-29 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Novel dibenzo crown monomers and polymers formed therefrom |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3445499A (en) | Novel process for the preparation of transchrysanthemumic acid | |
| SU726096A1 (ru) | Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов | |
| Graafland et al. | Structure and reactivity in intramolecular catalysis. Catalysis of sulfonamide hydrolysis by the neighboring carboxyl group | |
| CH495981A (fr) | Procédé de préparation de dérivés carboxyliques de l'indoline-2 one | |
| Ramaswamy et al. | One vessel synthesis of 4-hydroxyproline from glyoxal and oxaloacetic acid | |
| Kametani et al. | Studies on the syntheses of analgesics. Part 50. Synthesis of optically active 2‐[4‐(1‐oxo‐2‐isoindolinyl) phenyl] propanoic acid.[Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 742] | |
| US4692545A (en) | Method for preparation of mercaptobenzoates | |
| SU581860A3 (ru) | Способ получени ацильных производных диангидрогекситов | |
| SU577966A3 (ru) | Способ расщеплени аллетролона | |
| US3291805A (en) | Method for the production of hydroxypicolinic acid | |
| US5081277A (en) | Process for the preparation of propionic acid derivatives | |
| Mulholland et al. | A synthesis of tetronic acid [furan-2 (3 H), 4 (5 H)-dione] and three analogues | |
| US3833667A (en) | Process for the preparation of 1,2-di-(o-or p-nitrophenyl)-ethanol | |
| SU563918A3 (ru) | Способ получени цефалоспорановых производных или их солей, или сложных эфиров | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
| SU560530A3 (ru) | Способ получени производных бис (бензамидо)бензойной кислоты | |
| US4279823A (en) | Thallation carbonylation of arenes | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| US2516900A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
| US4339601A (en) | Terephthalic acid derivatives and process for preparing them | |
| Gilman et al. | Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives | |
| US4252979A (en) | Terephthalic acid derivatives | |
| SU507038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4 @ -тиено-(2,3- @ ) (1,4)-бензотиазин-3-карбоновых кислот или их диалкиламиноалкиловых эфиров | |
| SU1032752A1 (ru) | Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью |