SU1032752A1 - Калиева соль 4-(пиперидиназо)-N-ацетилбензолсульфамида, обладающа противовоспалительной активностью - Google Patents

Abstract

КАЛИЕВАЯ СОЛЬ 4-

Description

Изобретение относитс  к новому биологически активному соединению, конкретно к калиевой соли 4-(пиперидйназо )-Н-ацетш1бензолсульфамиду формулы .

G

ЗОгНКСОСНзСО,

.

обладающему противовоспалительной активностью.

Известны производные триазенов, обладающие противовоспалительным действием fl. Рднако их спектр действи  ограничен.

Наиболее близким структурным аналогом  вл етс  4-(3,3-диметш1триазрно )-Ы-ацетилбензолсульфамид,про вл ющий противовоспалительное действие

2.

Однако зто соединение  вл етс  более токсичным, не растворимо в воде, что дает возможность принимать, его Только внутрижелудочно.

В медицинской практике в качестве противовоспалительного препарата примен ют ацетилсалициловую кислоту

3.

Целью изобретени   вл етс  расширение арсенала веществ, обладающих противовоспалительным действием.

Поставленна  цель достигаетс  новой калиевой солью 4-(пиперидиЯазо)N-ацетилбензолсульфамида формулы (I),

обладающей противовоспалительной активностью.

Указанное соединение получают взаимодействием 4-(пиперидиназо)-бен зо сульфамида с хлорангидридом уксусной кислоты и полученньй 4-пиперидипазо-Ы-ацетилбензолсульфамид перевод т в калиевую соль взаимодействием со с.пиртовым раствором КОН,

Прим е р. 4-(Пиперидиназо)-Ыацетилб енз олсульфамид. 13,4 г (0,05 моль) 4-(Пиперидиказо)-бензолсульфамида раствор ют в 250 мл ацетона , добавл ют 34,5 г (0,25 моль) без водного КдСО, В полученную суспензию при перемешивании и комйатной температуре по капл мприбавл ют 7 мл (0,1 моль) хлорангидрида уксусной кислоты, растворенного и 50 мл ацетона. Реакционную смесь кип т т 5 ч при посто нном перемешивании. Продукт и.избыток поташа йа1льтруют, промывают ацетоном, раствор ют в , 300 мл воды, добавл ют 0,5 кг льда. Раствор нейтрализуют конц. НС1 до рН 7. Выпавший продукт фильтруют, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Получают 12 г (77,4%) 4-пиперидиназо-Ы-ацетш1бензолсульфамида .

Спектр Ш{Р (м.д. У: 1,99; .СН2 1,68; CgH 7,48 и 7,-93; Ш 10,20.

Найдено, %: С 50,52; Н 6,00; S 10,10; Н 17,90. C,3H,gN4S03.

Вычислено,%: С 50,31; Н 5,85; S 10,33; N 18,05.

Калиева  соль 4-пиперидиназо-Нацетилбейзолсульфамида . 3,10 г (0,01 моль) 4-(Пиперидиназо)-N-ацетилбензолеульфамида раствор ют при нагревании в 20 мл спирта, охлаждают

до комнатной температуры и добавл ют 0,6 г (0,11 моль) КОН, растворенного в 10 мл спирта. Получают 3 г (86,2%) калиевой соли 4-(пиперидиназо )-Ы-ацетилбензолсульфамида с температурой плавлени  228-230С.

Спектр niIP (м.д. ): CHjCO 2,14; СЕуСП СЕ. 1,82; CHg 3,94} CgH 7,68 и 8,06.

Найдено,%: С 45,02; Н 4,71; Ы 16,12; S 9,50; К 11,38.

C,3H,7H40jK.

Вычислено,%: С 44,81; Н 4,91; Ы 16,08; S 9,20; К 11,22.

Данные биологических испытаний на крысах показали, что предложенное соединение обладает противовоспалительным действием при адъювантном артрите у крыс, которое про вл етс  на прот жении всего опыта и угнетает развитие аутоимунного процесса, то есть развитие полиартрита, что в меньшей степени выражено при введении ацетилсалициловой кислоты. Преимуществом предлагаемого соединени   вл етс  растворимость в воде, что дает возможность применени  зтого соединени  в виде инъекций.

Сравнение по биологической активности предлагаемого вещества с ацетилсалициловой кислотой и с ближайшим структурным аналогом -4-(3,3-диметилтриазено )-Ы-ацетилбензолсульфаМИДОМ приведено в таблице.

Из Таблицы следует, что предлагаемое -соединение обладает более выраженным противовоспалительным действием , чем ацетилсалицилова  кислота и ближайший ПОструктуре аналог -4- -(3,3-диметилтриазено)-Ы-ацетилбензолсульфамид .

Claims (1)

1. КАЛИЕВАЯ СОЛЬ 4-(ПИПЕРИДИНАЗО )-N-АЦЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФАМИДА формулы <Qn-№N-^- SOjNKCOCH, обладающая противовоспалительной активностью.