SU668566A3 - Herbicide - Google Patents
HerbicideInfo
- Publication number
- SU668566A3 SU668566A3 SU772439559A SU2439559A SU668566A3 SU 668566 A3 SU668566 A3 SU 668566A3 SU 772439559 A SU772439559 A SU 772439559A SU 2439559 A SU2439559 A SU 2439559A SU 668566 A3 SU668566 A3 SU 668566A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorine
- leaves
- methoxy
- chlorine
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 methoxy, methylthio Chemical group 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 241000212906 Aeschynomene Species 0.000 description 1
- 241000283730 Bos primigenius Species 0.000 description 1
- 241000861718 Chloris <Aves> Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химически средствё1М дл борьбы с сорной и неже лательной растительностью, а именно к гербицидным составам, содержащим действующие вещества из класса орган ческих соединений и вспомогательные компоненты из числа низких или тверд носителей, поверхностно-активных веществ и т.д. Известны гербицидные составы на основе производных пиразола. К ним о носитс , например, состав на основе четвертичных солей 1,2-диалкил-3,5дифенилпиразоли 1, а также состав , действующим веществом которого вл етс 1,3-дисШкил-4-бенэоил-5г-гидроксипиразол 2 . Однако известные составы данной группы недостаточ но эффективны в отношении некоторых устойчивых видов сорных растений и не всегда избирательны в отношении культурных растений. Целью изобретени вл етс новый гербицидный состав на основе производных пиразола, обладающий повышенной гербицидной активностьи) и избира тельностью действи . Указанна цель достигаетс тем, что в качестве действующего вещества гербицидного состава используют производное пиразола общей формулы ВY где i - метил, метокси, метилтио, циан- или метнлсульфонилгруппа; X - фтор, хлор, бром, йод, метокси или диангруппа; Y - водород, фтор или хлор; Z - водород илн фтор, в количестве 0,1-99 вес.%. Средство согласно изобретению эффективно поражает многие виды сорн ков и в определенных дозах избирательно в отисьиении культурных растений . Формы применени действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, суспензии,, порошки, гранул ты и т.д., их готов т известными методами-. Способ получени соединений формулы основан на реакции кислых солей арилгидразинов с соответствующим сложным fi-кетоэфиром с последующей обработкой образующегос пиразолона диметилсульфатом в присутствии основани . Их получают также циклизадней 2- (С5исметилтио) -метиленциклоалканонарилги раэснов с помощью сол ной кислоты. Мсжно использовать и целый р д других способов.The invention relates to chemical agents for controlling weeds and unwanted vegetation, namely, herbicidal compositions containing active substances from the class of organic compounds and auxiliary components from among low or solid carriers, surfactants, etc. Herbicidal compositions based on pyrazole derivatives are known. For example, a composition based on quaternary salts of 1,2-dialkyl-3,5-diphenylpyrazol 1, as well as a composition whose active ingredient is 1,3-dis-scyl-4-benzoyl-5g-hydroxypyrazole 2, is used. However, the known compositions of this group are not sufficiently effective for some resistant species of weeds and are not always selective for cultivated plants. The aim of the invention is a new herbicidal composition based on pyrazole derivatives, having an increased herbicidal activity and selective action. This goal is achieved by using a pyrazole derivative of the general formula BY as the active ingredient of the herbicidal composition, where i is methyl, methoxy, methylthio, cyan or methylsulfonyl; X is fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, or dian; Y is hydrogen, fluorine or chlorine; Z is hydrogen or fluorine, in an amount of 0.1-99 wt.%. The agent according to the invention effectively affects many types of weeds and, in certain doses, is selective in abating cultivated plants. The forms of application of the active substances are usual: solutions, emulsions, suspensions, powders, granules, etc., they are prepared by known methods. The method for producing compounds of the formula is based on the reaction of the acid salts of aryl hydrazines with the corresponding fi-ketoester followed by treatment of the resulting pyrazolone with dimethyl sulfate in the presence of a base. They are also obtained from cyclizadne 2- (C5ismethylthio) -methylenecycloalkanonaryl gum raesnov with hydrochloric acid. You can also use a variety of other methods.
В табл.1 представлены соединени общей формулы . изученные в качестве действующих веществ гербицидного состава, и примеры, иллюстрирующие эффективность последнего.Table 1 shows the compounds of the general formula. studied as active substances of the herbicidal composition, and examples illustrating the effectiveness of the latter.
Таблица lTable l
Продолжение тавл,1Continued, 1
Пример 1. Семёна опытньрс растений высевали в подготовленную почву в услови х теплицы и перед всходами обрабатывсши ее препаратами действующих веществ.Example 1. Seeds of plant experience were sown in prepared soil under greenhouse conditions and treated with active substance preparations before germination.
В другом варианте опытные растени , выращенные в услови х теплицы до определенной стадии развити (хлопчатник с п тью листь ми, фасоль с третьим тройчатым листом, хлорис с двум листь ми, ежовник с двум листь ми, овсюг с одним листом, касси с трем листь ми, ипоме с четырьм ЛИСТЬЯМИ, дурнишник с четЕлрьм листь ми, сорго и кукуруза с трем листь ми, со и рис с двум листь ми пшеница|С одним листом, нутседж ,с 3-5 листь ми) опрыскивали препаратами действующих веществ.In another embodiment, test plants grown under greenhouse conditions to a certain stage of development (cotton with five leaves, beans with a third trifoliate leaf, chloris with two leaves, a leafberry with two leaves, oatfishes with a single leaf, and a box with three leaves MI, with four LEAVES ipomes, four-leaf coonshaft, sorghum and corn with three leaves, co and rice with two leaves wheat | Single leaf, nutsedzh, 3-5 leaves) were sprayed with preparations of active ingredients.
После обработки растени выращивали в услови х теплицы в течение 16 дней, а затем оценивали эффект воздействи по шкале 0-10, гдеAfter treatment, plants were grown under greenhouse conditions for 16 days, and then the effect was evaluated on a scale of 0-10, where
О - отсутствие повреждений, 10 - полна гибель растений.O - no damage, 10 - full of plant death.
Результаты опыта представлены в табл.2. Номера соединений соответствуют их номерам в табл.1.The results of the experiment are presented in table 2. The numbers of the compounds correspond to their numbers in table.1.
Дл сравнение использовали известное соединение, обладающее гербицидной активностью: 1Н-пиразапий-1,2-диметил-3 ,5-дифeнилмeтилcyльфaт Авенж.For comparison, a known compound with herbicidal activity was used: 1H-pyrazapium-1,2-dimethyl-3, 5-diphenylmethylsulfate Avenge.
Таблица 2table 2
9 9 10.9 9 10.
Пример 2.В данном опыте довсхоловы и послевсходовым методами обрабатывали посевы риса и пшеницы , засоренные ежовником, иромеей,Example 2. In this experiment, dovsholov and post-emergence methods were treated with rice and wheat sowing, littered with a year, iromey,
10ten
1/36 1/16 1/36 1/16
10ten
10 1/810 1/8
овсюгом и костром (дополнительноaeschynomene ).wild ox and bonfire (additionally aeschynomene).
Результаты опыта, приведенные в таблз, оценивали через 3 нед после обработкиThe results of the experiment are shown in Plz, was evaluated after 3 weeks after treatment
Таблица 3Table 3
Пример 4. Опытные растени обрабатывали в услови х теплицы по методу до всхода и после всхода. Оценку проводили через 3-4 нед после обработки. Шкала оценки та же, что и в примере 1,Example 4. Experimental plants were treated under greenhouse conditions according to the method before and after emergence. Evaluation was performed 3-4 weeks after treatment. The rating scale is the same as in example 1,
Результаты опыта представлены в табл.5.The results of the experiment are presented in table.5.
ТаблицSpreadsheets
10ten
4 2 94 2 9
10ten
кto
1 212
10 2 2 О10 2 2 O
10ten
О 3 3 About 3 3
оabout
2- 32-3
Гербицидный состав, содержащий прс«эводное пиразола как активное вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей и поверхностно-активных веществ, отличающийс тем, что, с целью повышени гербицидной актив ности , он содержит в качестве проиводного пиразола соединение общей формулыA herbicidal composition containing the pyrazole eduvod as an active substance, as well as auxiliary components selected from the group of liquid or solid carriers and surfactants, characterized in that, in order to increase the herbicidal activity, it contains as a production pyrazole compound formulas
YY
где R - метил, метокси, метилтио циан- или метилсульфонилгруппа; X - фтор, хлор, бром, йод, метокси или циангруппа;where R is methyl, methoxy, methylthio cyan or methylsulfonyl; X is fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, or cyano group;
Y - водород, фтор или хлор;Y is hydrogen, fluorine or chlorine;
2 - водород или фтор, в количестве 0,1-99 вес.%.2 - hydrogen or fluorine, in an amount of 0.1-99 wt.%.
Приоритет по признакам:Priority featured:
16.01.76 при R - метокси, меттио , метилсульфонил;16.01.76 with R - methoxy, mettio, methylsulfonyl;
X т фтор, хлор, бром, метокси, циангруппа;X t fluorine, chlorine, bromine, methoxy, cyano group;
Y - водород, фтор, хлор;Y is hydrogen, fluorine, chlorine;
Z - водород, фтор.Z - hydrogen, fluorine.
06.02.76 при R - метил;02.02.76 with R - methyl;
09.09.76 при R - цианогруппа, X - йод.09.09.76 with R - cyano group, X - iodine.
Источники информации, прин тые внимание при экспертизеSources of information taken into account in the examination
1.Патент США I 3922161, кл. 71-92, 1975.1. US Patent I 3922161, cl. 71-92, 1975.
2.Патент СССР 552011, кл. Д 01 N 9/22, 1975.2. The patent of the USSR 552011, cl. D 01 N 9/22, 1975.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64990176A | 1976-01-16 | 1976-01-16 | |
| US65584276A | 1976-02-06 | 1976-02-06 | |
| US05/720,801 US4111681A (en) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | Cycloalkanapyrazole-3-carbonitrile herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU668566A3 true SU668566A3 (en) | 1979-06-15 |
Family
ID=27417830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772439559A SU668566A3 (en) | 1976-01-16 | 1977-01-17 | Herbicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU668566A3 (en) |
-
1977
- 1977-01-17 SU SU772439559A patent/SU668566A3/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU803845A3 (en) | Herbicidic composition | |
| SU741776A3 (en) | Method of weedy plant control | |
| US4140515A (en) | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides | |
| SU882403A3 (en) | Herbicide agent | |
| SU651645A3 (en) | Herbicide composition | |
| SU1452459A3 (en) | Method of controlling undesirable vegetation | |
| SU668566A3 (en) | Herbicide | |
| US3268323A (en) | Method for regulating plant growth | |
| DE2842801A1 (en) | BETA TRIAZOLYLOXIME | |
| US4139366A (en) | 2-[5-aryl-2-isoxazolin-3-yl]benzoates and use as herbicides | |
| AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
| US3183074A (en) | Control of undesirable plant growth | |
| SU986299A3 (en) | Method of producing 3-(phenyl)-spiro isobenzofuran-1(3n)-isoxazole-3-on or its derivatives | |
| SU843696A3 (en) | Herbicidic composition | |
| US3227541A (en) | Herbicidal composition and method | |
| SU691060A3 (en) | Herbicide | |
| US4185990A (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazolineacetic acid and butyric acid | |
| SU797542A3 (en) | Herbicide composition | |
| PL114598B1 (en) | Plant growth regulator | |
| JPS5915881B2 (en) | Dibromo-substituted propionamides, herbicide detoxifying compositions, and herbicidal compositions containing the same | |
| US3971649A (en) | S-methyl-N-[4-(4'-chlorophenoxy)phenyl] thiolcarbamate | |
| SU656464A3 (en) | Herbicide composition | |
| US3864349A (en) | Hydrazonium Salts | |
| SU304717A1 (en) | HERBICIDE COMPOSITION | |
| SU374787A1 (en) | HERBICIDE |