SU656464A3 - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide compositionInfo
- Publication number
- SU656464A3 SU656464A3 SU772504515A SU2504515A SU656464A3 SU 656464 A3 SU656464 A3 SU 656464A3 SU 772504515 A SU772504515 A SU 772504515A SU 2504515 A SU2504515 A SU 2504515A SU 656464 A3 SU656464 A3 SU 656464A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- herbicidal
- herbicide composition
- azabicyclo
- octane
- trimethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) HERBICID MEANS
1one
Изобретение относитс к гербииидным средствам дп борьбы с сорной и нежепательной растительностью, а именно к средствам , содержащим действукхцие вещества КЗ класса органических соединений и вспо могатепьные компоненты из числа жидких ипи твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т. д.The invention relates to herbicidal agents in combating weed and non-gestational vegetation, namely, agents containing action substances of the CG class of organic compounds and auxiliary components from the number of liquid and solid carriers, surfactants, etc.
Известны гербицидные средства на основе производных ааабициклоалканов, например средство на основе Н-карбоксильных производных азабициклооктанов, рекомендованное дп борьбы с сорными растени ми в посевах зерновых культур в дозах от 1 до 8 кг/га l. Структурными аналогами карбоксильных .производных азабициклоалканов вл ютс азамононик- лические алканы с карбоксильной группой при атоме азота. К ним относ тс известные в качестве гербицидов 5-алкилгексаметилениминотиокарбаматы {2} и З ензигегексаметипениминотиокарбаматы 3 .Однако известные гербициды такой группы недостаточно избирательны в отношении некоторых культурных растений, таких как хлопчатник , бобы, а также недостаточно эффективны в отношении р да устойчивых сорн ков.Herbicidal agents based on aabicycloalkane derivatives are known, for example, an agent based on H-carboxyl derivatives of azabicyclo-octanes, recommended by dp to control weeds in grain crops at doses of 1 to 8 kg / ha. Structural analogs of carboxyl derivatives of azabicycloalkanes are azamonic alkanes with a carboxyl group at the nitrogen atom. These include the 5-alkylhexamethyleneimothiocarbamates {2} and 3 enhehexamethipenimothiocarbamates known as herbicides 3. However, the known herbicides of this group are not sufficiently selective for some cultivated plants, such as cotton, beans, and are also not sufficiently effective against a number of resistant weeds.
иель изобретени - новое гербицидное средство на основе производных азабициклалканов , обладак цее высокой гербицидноЙ активностью и избирательностью действи .The invention of the invention is a new herbicidal agent based on derivatives of azabicyclic alkanes, possessing high herbicidal activity and selectivity of action.
Указанна цель достигаете тем, что в качестве действукшего вещества гер бицидного средства используют производные азабициклоалканов общей формулы ГThis goal is achieved by using derivatives of azabicycloalkanes of the general formula D as an active substance of a germicidal agent.
н,n,
I I
Инг- И - Ing-And -
Сн 1 SN 1
(I)(I)
6Н«-CH-K-O-YR6H "-CH-K-O-YR
нn
XX
где С алкип, алт1л, бензип, фенил или фторфенип;where C is alkyl, alt1l, benzip, phenyl or fluorophenip;
X к У кислород или сера, в количестве от 1О до 80 вес.%. аX to Y oxygen or sulfur, in an amount of from 1O to 80 wt.%. but
Соединени , согласно изобретению, обпацают широким спектром гербицидного действи и могут быть использованы дп избиратепьного уничтожени сорн ков в посевах цветной капусты, сахарной свеклы ,томатов, фасоли, хпопчатника и риса.The compounds according to the invention enclose a wide range of herbicidal action and can be used in selectively killing weeds in crops of cauliflower, sugar beet, tomatoes, beans, rice and rice.
Формы применени гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии, гтасты порошки, грануп ты и т. д. Их готов т известными методами.The forms of application of herbicidal agents are common: solutions, emulsions, powders, granules, etc. They are prepared using known methods.
Способ получени соединений общей формулы 1 основан на реакции 1,3,3 триметил-6-азабицикпо {3 ,2,1)-октана с эфирами гапогенмуравьиной киспоты, или с сероуглеродом (сераокисью углерода ) в присутствии основани с последующим апкипированием образовавшейс сопи, или с фосгеном (тиофосгеном) с последук цим взаимодействием образовавшегос хпорангидрида с алкогоп том, фенол том ипи меркаптидом.The method of obtaining compounds of general formula 1 is based on the reaction of 1,3,3 trimethyl-6-azabicyclo (3, 2,1) -octane with the esters of the hapogen-formic acid, or with carbon disulfide (carbon disulfide) in the presence of a base, followed by boiling the resulting syrup, or with phosgene (thiophosgene) with the subsequent interaction of the resulting hydrochloride with alcoholoptos, phenol or ip mercaptide.
Действующее веществоActive substance
S-Этиловый эф.ир 1,3,3-триметил-6-азабицикло- (3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислотыS-Ethyl eff. 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo- (3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid
3 -Метиловый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикпо- (3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислоты3, 3,3-trimethyl-6-azabicyclo- (3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid methyl ester
- S -Пропиловый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикло- -{3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислоты- S-propyl 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo- - {3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid
S -2-Пропениловый эфир 1,3,3-триметип-6-азабиц -(3,2,1)-октан-6.-дитиокарбоновой кислоты1,3,3-Trimetip-6-azabitz S-2-propenyl ester - (3,2,1) -octane-6.-dithiocarboxylic acid
S-Бензиповый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикпо 3 ,2,1)-октан-6-тиокарбоновой киспоты П р и м е р 2. Послевсходовое применение . Опытные растени , в определенной стадии развити (псюпё набухани ), обрабатывали действующими веществами в дозе 3 кг/га в форме водной дисперсии из расчета 5ОО л/га воды, Гербицидные сред ства равномерно наносили на почву. ОценНиже представлены примеры, иллюстрирующие эффективность гербицианого средства согласно изобретению.1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo 3, 2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid S-Benzip ester PRI me R 2. Post-harvest application. Experimental plants, at a certain stage of development (psupoe swelling), were treated with active substances at a dose of 3 kg / ha in the form of an aqueous dispersion at the rate of 5OO l / ha of water. Herbicidal agents were evenly applied to the soil. The following examples illustrate the effectiveness of the herbicide agent according to the invention.
Пример 1. Довсходовое применение .Example 1. Pre-emergence application.
Почву, приготовленную дл проведени опыта в услови х теплицы, помещали в специальные сосуды и обрабатьгоали ее действуимдими веществами в дозе 5 кг/га в форме водной суспензии из расчета §00 л/га воды. После этого высевали семена опытных растений и выращивали их в услови х теплицы в течение трех недель Оценку гербицидного действи проводили по следующей шкале, балл:The soil prepared for the experiment under the conditions of the greenhouse was placed in special vessels and treated with actual substances at a dose of 5 kg / ha in the form of an aqueous suspension at the rate of §00 l / ha of water. After that, the seeds of the experimental plants were sown and grown in greenhouse conditions for three weeks. The assessment of the herbicidal action was carried out according to the following scale, score:
О - отсутствие поврежденийO - no damage
промежуточные значени 4 - полна гибель.растений intermediate values 4 - full of plant deaths
. Результаты опыта представлены в табп. 1.. The results of the experiment are presented in tab. one.
ТаблицаTable
Гербицидна активность (в баппах) по отношению к растениюHerbicidal activity (in buppah) in relation to the plant
плевел щетинникchaff bristle
4 4 4 ку гербицидного действи проводили чере% три недели после обработки. Шкала оценки , балл: О - полна гибель растений 1О - отсутствие повреждений Результаты опыта представлены в табл. 2.4 4 4 of the herbicidal effect was carried out over three weeks after treatment. The rating scale, score: O - complete death of plants 1O - no damage The results of the experiment are presented in Table. 2
Таблица2Table 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762632915 DE2632915A1 (en) | 1976-07-19 | 1976-07-19 | 1,3,3-TRIMETHYL-6-AZABICYCLO- (3.2.1) -OCTAN-6-CARBONIC ACID ESTER, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND THE HERBICIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU656464A3 true SU656464A3 (en) | 1979-04-05 |
Family
ID=5983626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772504515A SU656464A3 (en) | 1976-07-19 | 1977-07-19 | Herbicide composition |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5312855A (en) |
| AR (1) | AR216084A1 (en) |
| AT (1) | AT355861B (en) |
| AU (1) | AU511783B2 (en) |
| BE (1) | BE856933A (en) |
| BG (2) | BG28027A3 (en) |
| BR (1) | BR7704733A (en) |
| CA (1) | CA1100138A (en) |
| CH (1) | CH627920A5 (en) |
| CS (1) | CS192582B2 (en) |
| DD (1) | DD131070A5 (en) |
| DE (1) | DE2632915A1 (en) |
| DK (1) | DK324977A (en) |
| ES (1) | ES460737A1 (en) |
| FI (1) | FI772095A7 (en) |
| FR (1) | FR2359142A1 (en) |
| GB (1) | GB1588934A (en) |
| GR (1) | GR71649B (en) |
| HU (1) | HU178752B (en) |
| IE (1) | IE45359B1 (en) |
| IL (1) | IL52455A (en) |
| IT (1) | IT1113599B (en) |
| LU (1) | LU77781A1 (en) |
| MX (1) | MX4852E (en) |
| NL (1) | NL7707038A (en) |
| NO (1) | NO147603C (en) |
| PL (1) | PL103690B1 (en) |
| PT (1) | PT66822B (en) |
| RO (1) | RO71241A (en) |
| SE (1) | SE424868B (en) |
| SU (1) | SU656464A3 (en) |
| TR (1) | TR19833A (en) |
| YU (1) | YU164477A (en) |
| ZA (1) | ZA774346B (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES303195A1 (en) * | 1963-08-19 | 1965-03-16 | Ciba Geigy | Procedure for the obtaining of N- (n, N-bicicloalquilenoimino) -ditiocarbonic acids. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding) |
| US3705165A (en) * | 1970-08-05 | 1972-12-05 | Elmar Sturm | N-carbonyl derivatives of azabicyclooctanes |
| US3820974A (en) * | 1970-08-05 | 1974-06-28 | Ciba Geigy Corp | Control of weeds with n carbenyl derivatives of azabicyclooctanes |
-
1976
- 1976-07-19 DE DE19762632915 patent/DE2632915A1/en not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-24 NL NL7707038A patent/NL7707038A/en unknown
- 1977-07-01 YU YU01644/77A patent/YU164477A/en unknown
- 1977-07-04 MX MX77100800U patent/MX4852E/en unknown
- 1977-07-04 CS CS774434A patent/CS192582B2/en unknown
- 1977-07-05 IL IL52455A patent/IL52455A/en unknown
- 1977-07-05 FI FI772095A patent/FI772095A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-07-07 TR TR19833A patent/TR19833A/en unknown
- 1977-07-11 CA CA282,400A patent/CA1100138A/en not_active Expired
- 1977-07-14 AU AU27008/77A patent/AU511783B2/en not_active Expired
- 1977-07-14 ES ES460737A patent/ES460737A1/en not_active Expired
- 1977-07-15 BG BG036916D patent/BG28027A3/en unknown
- 1977-07-15 LU LU77781A patent/LU77781A1/xx unknown
- 1977-07-15 BG BG7736916A patent/BG27027A3/en unknown
- 1977-07-15 DD DD7700200094A patent/DD131070A5/en unknown
- 1977-07-15 CH CH880877A patent/CH627920A5/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 IE IE1472/77A patent/IE45359B1/en unknown
- 1977-07-16 PL PL1977199694A patent/PL103690B1/en unknown
- 1977-07-18 RO RO7791078A patent/RO71241A/en unknown
- 1977-07-18 PT PT66822A patent/PT66822B/en unknown
- 1977-07-18 AR AR268467A patent/AR216084A1/en active
- 1977-07-18 NO NO772552A patent/NO147603C/en unknown
- 1977-07-18 BR BR7704733A patent/BR7704733A/en unknown
- 1977-07-18 AT AT517477A patent/AT355861B/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-18 HU HU77SCHE615A patent/HU178752B/en unknown
- 1977-07-18 DK DK324977A patent/DK324977A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-07-18 GR GR53987A patent/GR71649B/el unknown
- 1977-07-18 SE SE7708277A patent/SE424868B/en unknown
- 1977-07-18 FR FR7721934A patent/FR2359142A1/en active Granted
- 1977-07-19 GB GB30241/77A patent/GB1588934A/en not_active Expired
- 1977-07-19 IT IT25888/77A patent/IT1113599B/en active
- 1977-07-19 ZA ZA00774346A patent/ZA774346B/en unknown
- 1977-07-19 BE BE179455A patent/BE856933A/en not_active IP Right Cessation
- 1977-07-19 JP JP8657277A patent/JPS5312855A/en active Granted
- 1977-07-19 SU SU772504515A patent/SU656464A3/en active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU733503A3 (en) | Herbicidal composition | |
| US3131509A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| SU1187703A3 (en) | Method of fighting weeds | |
| BG63654B1 (en) | Herbicidic compositions of 4-benzoylisoxazole, optionally 2-cyano-1,3-dion, herbicides and antidote compounds thereof | |
| SU493056A3 (en) | Herbicidal composition | |
| US4115095A (en) | 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods | |
| SU579847A3 (en) | Herbicide | |
| SU577933A3 (en) | Herbicide | |
| SU628799A3 (en) | Herbicide composition | |
| SU656464A3 (en) | Herbicide composition | |
| US3468655A (en) | Method of applying herbicidal imidates | |
| SU596149A3 (en) | Herbicide composition | |
| SU803843A3 (en) | Herbicidic composition | |
| JPH0427961B2 (en) | ||
| SU1181518A3 (en) | Method of fighting weeds | |
| SU1111673A3 (en) | Method for controlling wild plants | |
| SU843696A3 (en) | Herbicidic composition | |
| US3356724A (en) | Herbicidal alpha-halo-nu-cyclohexyl-acetamides | |
| SU1149858A3 (en) | Herbicide | |
| US3328155A (en) | 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides | |
| SU607529A3 (en) | Herbicide | |
| US3238035A (en) | Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines | |
| SU797542A3 (en) | Herbicide composition | |
| US3708278A (en) | Method for preventing and killing weeds in rice | |
| SU659067A3 (en) | Herbicide |