[go: up one dir, main page]

SU656464A3 - Herbicide composition - Google Patents

Herbicide composition

Info

Publication number
SU656464A3
SU656464A3 SU772504515A SU2504515A SU656464A3 SU 656464 A3 SU656464 A3 SU 656464A3 SU 772504515 A SU772504515 A SU 772504515A SU 2504515 A SU2504515 A SU 2504515A SU 656464 A3 SU656464 A3 SU 656464A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
herbicidal
herbicide composition
azabicyclo
octane
trimethyl
Prior art date
Application number
SU772504515A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Арндт Фридрих
Нюссляйн Людвиг
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU656464A3 publication Critical patent/SU656464A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) HERBICID MEANS

1one

Изобретение относитс  к гербииидным средствам дп  борьбы с сорной и нежепательной растительностью, а именно к средствам , содержащим действукхцие вещества КЗ класса органических соединений и вспо могатепьные компоненты из числа жидких ипи твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т. д.The invention relates to herbicidal agents in combating weed and non-gestational vegetation, namely, agents containing action substances of the CG class of organic compounds and auxiliary components from the number of liquid and solid carriers, surfactants, etc.

Известны гербицидные средства на основе производных ааабициклоалканов, например средство на основе Н-карбоксильных производных азабициклооктанов, рекомендованное дп  борьбы с сорными растени ми в посевах зерновых культур в дозах от 1 до 8 кг/га l. Структурными аналогами карбоксильных .производных азабициклоалканов  вл ютс  азамононик- лические алканы с карбоксильной группой при атоме азота. К ним относ тс  известные в качестве гербицидов 5-алкилгексаметилениминотиокарбаматы {2} и З ензигегексаметипениминотиокарбаматы 3 .Однако известные гербициды такой группы недостаточно избирательны в отношении некоторых культурных растений, таких как хлопчатник , бобы, а также недостаточно эффективны в отношении р да устойчивых сорн ков.Herbicidal agents based on aabicycloalkane derivatives are known, for example, an agent based on H-carboxyl derivatives of azabicyclo-octanes, recommended by dp to control weeds in grain crops at doses of 1 to 8 kg / ha. Structural analogs of carboxyl derivatives of azabicycloalkanes are azamonic alkanes with a carboxyl group at the nitrogen atom. These include the 5-alkylhexamethyleneimothiocarbamates {2} and 3 enhehexamethipenimothiocarbamates known as herbicides 3. However, the known herbicides of this group are not sufficiently selective for some cultivated plants, such as cotton, beans, and are also not sufficiently effective against a number of resistant weeds.

иель изобретени  - новое гербицидное средство на основе производных азабициклалканов , обладак цее высокой гербицидноЙ активностью и избирательностью действи .The invention of the invention is a new herbicidal agent based on derivatives of azabicyclic alkanes, possessing high herbicidal activity and selectivity of action.

Указанна  цель достигаете   тем, что в качестве действукшего вещества гер бицидного средства используют производные азабициклоалканов общей формулы ГThis goal is achieved by using derivatives of azabicycloalkanes of the general formula D as an active substance of a germicidal agent.

н,n,

I I

Инг- И - Ing-And -

Сн 1 SN 1

(I)(I)

6Н«-CH-K-O-YR6H "-CH-K-O-YR

нn

XX

где С алкип, алт1л, бензип, фенил или фторфенип;where C is alkyl, alt1l, benzip, phenyl or fluorophenip;

X к У кислород или сера, в количестве от 1О до 80 вес.%. аX to Y oxygen or sulfur, in an amount of from 1O to 80 wt.%. but

Соединени , согласно изобретению, обпацают широким спектром гербицидного действи  и могут быть использованы дп  избиратепьного уничтожени  сорн ков в посевах цветной капусты, сахарной свеклы ,томатов, фасоли, хпопчатника и риса.The compounds according to the invention enclose a wide range of herbicidal action and can be used in selectively killing weeds in crops of cauliflower, sugar beet, tomatoes, beans, rice and rice.

Формы применени  гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии, гтасты порошки, грануп ты и т. д. Их готов т известными методами.The forms of application of herbicidal agents are common: solutions, emulsions, powders, granules, etc. They are prepared using known methods.

Способ получени  соединений общей формулы 1 основан на реакции 1,3,3 триметил-6-азабицикпо {3 ,2,1)-октана с эфирами гапогенмуравьиной киспоты, или с сероуглеродом (сераокисью углерода ) в присутствии основани  с последующим апкипированием образовавшейс  сопи, или с фосгеном (тиофосгеном) с последук цим взаимодействием образовавшегос  хпорангидрида с алкогоп том, фенол том ипи меркаптидом.The method of obtaining compounds of general formula 1 is based on the reaction of 1,3,3 trimethyl-6-azabicyclo (3, 2,1) -octane with the esters of the hapogen-formic acid, or with carbon disulfide (carbon disulfide) in the presence of a base, followed by boiling the resulting syrup, or with phosgene (thiophosgene) with the subsequent interaction of the resulting hydrochloride with alcoholoptos, phenol or ip mercaptide.

Действующее веществоActive substance

S-Этиловый эф.ир 1,3,3-триметил-6-азабицикло- (3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислотыS-Ethyl eff. 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo- (3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid

3 -Метиловый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикпо- (3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислоты3, 3,3-trimethyl-6-azabicyclo- (3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid methyl ester

- S -Пропиловый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикло- -{3,2,1)-октан-6-тиокарбоновой кислоты- S-propyl 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo- - {3,2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid

S -2-Пропениловый эфир 1,3,3-триметип-6-азабиц -(3,2,1)-октан-6.-дитиокарбоновой кислоты1,3,3-Trimetip-6-azabitz S-2-propenyl ester - (3,2,1) -octane-6.-dithiocarboxylic acid

S-Бензиповый эфир 1,3,3-триметил-6-азабицикпо 3 ,2,1)-октан-6-тиокарбоновой киспоты П р и м е р 2. Послевсходовое применение . Опытные растени , в определенной стадии развити  (псюпё набухани ), обрабатывали действующими веществами в дозе 3 кг/га в форме водной дисперсии из расчета 5ОО л/га воды, Гербицидные сред ства равномерно наносили на почву. ОценНиже представлены примеры, иллюстрирующие эффективность гербицианого средства согласно изобретению.1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo 3, 2,1) -octane-6-thiocarboxylic acid S-Benzip ester PRI me R 2. Post-harvest application. Experimental plants, at a certain stage of development (psupoe swelling), were treated with active substances at a dose of 3 kg / ha in the form of an aqueous dispersion at the rate of 5OO l / ha of water. Herbicidal agents were evenly applied to the soil. The following examples illustrate the effectiveness of the herbicide agent according to the invention.

Пример 1. Довсходовое применение .Example 1. Pre-emergence application.

Почву, приготовленную дл  проведени  опыта в услови х теплицы, помещали в специальные сосуды и обрабатьгоали ее действуимдими веществами в дозе 5 кг/га в форме водной суспензии из расчета §00 л/га воды. После этого высевали семена опытных растений и выращивали их в услови х теплицы в течение трех недель Оценку гербицидного действи  проводили по следующей шкале, балл:The soil prepared for the experiment under the conditions of the greenhouse was placed in special vessels and treated with actual substances at a dose of 5 kg / ha in the form of an aqueous suspension at the rate of §00 l / ha of water. After that, the seeds of the experimental plants were sown and grown in greenhouse conditions for three weeks. The assessment of the herbicidal action was carried out according to the following scale, score:

О - отсутствие поврежденийO - no damage

промежуточные значени  4 - полна  гибель.растений intermediate values 4 - full of plant deaths

. Результаты опыта представлены в табп. 1.. The results of the experiment are presented in tab. one.

ТаблицаTable

Гербицидна  активность (в баппах) по отношению к растениюHerbicidal activity (in buppah) in relation to the plant

плевел щетинникchaff bristle

4 4 4 ку гербицидного действи  проводили чере% три недели после обработки. Шкала оценки , балл: О - полна  гибель растений 1О - отсутствие повреждений Результаты опыта представлены в табл. 2.4 4 4 of the herbicidal effect was carried out over three weeks after treatment. The rating scale, score: O - complete death of plants 1O - no damage The results of the experiment are presented in Table. 2

Таблица2Table 2

SU772504515A 1976-07-19 1977-07-19 Herbicide composition SU656464A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762632915 DE2632915A1 (en) 1976-07-19 1976-07-19 1,3,3-TRIMETHYL-6-AZABICYCLO- (3.2.1) -OCTAN-6-CARBONIC ACID ESTER, METHOD FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS AND THE HERBICIDES CONTAINING THEM

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU656464A3 true SU656464A3 (en) 1979-04-05

Family

ID=5983626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772504515A SU656464A3 (en) 1976-07-19 1977-07-19 Herbicide composition

Country Status (34)

Country Link
JP (1) JPS5312855A (en)
AR (1) AR216084A1 (en)
AT (1) AT355861B (en)
AU (1) AU511783B2 (en)
BE (1) BE856933A (en)
BG (2) BG28027A3 (en)
BR (1) BR7704733A (en)
CA (1) CA1100138A (en)
CH (1) CH627920A5 (en)
CS (1) CS192582B2 (en)
DD (1) DD131070A5 (en)
DE (1) DE2632915A1 (en)
DK (1) DK324977A (en)
ES (1) ES460737A1 (en)
FI (1) FI772095A7 (en)
FR (1) FR2359142A1 (en)
GB (1) GB1588934A (en)
GR (1) GR71649B (en)
HU (1) HU178752B (en)
IE (1) IE45359B1 (en)
IL (1) IL52455A (en)
IT (1) IT1113599B (en)
LU (1) LU77781A1 (en)
MX (1) MX4852E (en)
NL (1) NL7707038A (en)
NO (1) NO147603C (en)
PL (1) PL103690B1 (en)
PT (1) PT66822B (en)
RO (1) RO71241A (en)
SE (1) SE424868B (en)
SU (1) SU656464A3 (en)
TR (1) TR19833A (en)
YU (1) YU164477A (en)
ZA (1) ZA774346B (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES303195A1 (en) * 1963-08-19 1965-03-16 Ciba Geigy Procedure for the obtaining of N- (n, N-bicicloalquilenoimino) -ditiocarbonic acids. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
US3705165A (en) * 1970-08-05 1972-12-05 Elmar Sturm N-carbonyl derivatives of azabicyclooctanes
US3820974A (en) * 1970-08-05 1974-06-28 Ciba Geigy Corp Control of weeds with n carbenyl derivatives of azabicyclooctanes

Also Published As

Publication number Publication date
NO147603B (en) 1983-01-31
FR2359142A1 (en) 1978-02-17
JPS5510578B2 (en) 1980-03-17
TR19833A (en) 1980-01-28
NO147603C (en) 1983-05-11
SE7708277L (en) 1978-01-20
CH627920A5 (en) 1982-02-15
MX4852E (en) 1982-11-01
ZA774346B (en) 1978-06-28
YU164477A (en) 1983-01-21
AU511783B2 (en) 1980-09-04
PT66822A (en) 1977-08-01
DD131070A5 (en) 1978-05-31
JPS5312855A (en) 1978-02-04
BR7704733A (en) 1978-03-28
AU2700877A (en) 1979-01-18
PL199694A1 (en) 1978-03-13
SE424868B (en) 1982-08-16
IE45359B1 (en) 1982-08-11
ATA517477A (en) 1979-08-15
BG27027A3 (en) 1980-02-25
FI772095A7 (en) 1978-01-20
AR216084A1 (en) 1979-11-30
LU77781A1 (en) 1977-10-17
FR2359142B1 (en) 1982-02-19
IL52455A0 (en) 1977-10-31
IL52455A (en) 1981-02-27
IT1113599B (en) 1986-01-20
GR71649B (en) 1983-06-20
BE856933A (en) 1978-01-19
CS192582B2 (en) 1979-08-31
ES460737A1 (en) 1978-05-01
HU178752B (en) 1982-06-28
AT355861B (en) 1980-03-25
CA1100138A (en) 1981-04-28
NL7707038A (en) 1978-01-23
DK324977A (en) 1978-01-20
BG28027A3 (en) 1980-02-25
NO772552L (en) 1978-01-20
PT66822B (en) 1978-12-22
IE45359L (en) 1978-01-19
RO71241A (en) 1982-02-01
GB1588934A (en) 1981-04-29
PL103690B1 (en) 1979-07-31
DE2632915A1 (en) 1978-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU733503A3 (en) Herbicidal composition
US3131509A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
SU1187703A3 (en) Method of fighting weeds
BG63654B1 (en) Herbicidic compositions of 4-benzoylisoxazole, optionally 2-cyano-1,3-dion, herbicides and antidote compounds thereof
SU493056A3 (en) Herbicidal composition
US4115095A (en) 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods
SU579847A3 (en) Herbicide
SU577933A3 (en) Herbicide
SU628799A3 (en) Herbicide composition
SU656464A3 (en) Herbicide composition
US3468655A (en) Method of applying herbicidal imidates
SU596149A3 (en) Herbicide composition
SU803843A3 (en) Herbicidic composition
JPH0427961B2 (en)
SU1181518A3 (en) Method of fighting weeds
SU1111673A3 (en) Method for controlling wild plants
SU843696A3 (en) Herbicidic composition
US3356724A (en) Herbicidal alpha-halo-nu-cyclohexyl-acetamides
SU1149858A3 (en) Herbicide
US3328155A (en) 1-nitro-3-nitrosobenzene and derivatives thereof as herbicides
SU607529A3 (en) Herbicide
US3238035A (en) Herbicidal use of n-cycloalkyl-n-bis(beta-chloroalkyl)amines
SU797542A3 (en) Herbicide composition
US3708278A (en) Method for preventing and killing weeds in rice
SU659067A3 (en) Herbicide