SU536182A1 - Способ очистки гликолида - Google Patents
Способ очистки гликолидаInfo
- Publication number
- SU536182A1 SU536182A1 SU2173687A SU2173687A SU536182A1 SU 536182 A1 SU536182 A1 SU 536182A1 SU 2173687 A SU2173687 A SU 2173687A SU 2173687 A SU2173687 A SU 2173687A SU 536182 A1 SU536182 A1 SU 536182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycolide
- purification method
- recrystallization
- dried
- class
- Prior art date
Links
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 4
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- OKQZWQZJTJHNSU-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-trimethylsilylsilylethanamine Chemical compound [SiH2](N(CC)CC)[Si](C)(C)C OKQZWQZJTJHNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
50 мл практически безводной смеси бензол/ТГФ (50: 50) и добавл ют 0,3 мл (0,0014 моль) гексаметилдисилазана. Смесь кип т т 1 час, фильтруют и охлаждают до комнатной температуры. Выпавшие кристаллы гликолида .отфильтровывают, тщательно промывают сухим бензолом и сушат в вакуум-шкафу при 20° С и остаточном давлении 5-.10 мм рт. ст. :Очнш,ен.ный таким образом ГЛИКОЛ.ИД имеет т. ,пл. 84-85,5° С. Содержание гл,иколевой кислоты, определенное потенциометрическим титрованием, не превышает 0,01 вес. %. Выход гликолида 80%.
(Пример 2. В колбу, сна|бженную обратным холодильником, помещают 30 мл ТГФ, очищенного от перекисей и предварительно высушенного над гидридом кальци , добавл ют 5 мл гексаметилдисилазана и кип т т до удалени следов воды и прекращени выделени аммиака. После этого внос т 10 г гликолида, содержащего 4 вес. % (0,0026 моль гликоловой кислоты, добавл ют 1 мл (0,005 моль) гексаметилдисилазана и смесь кип т т 30 мин. |Выпавшие хлопь тщательно отфильтровывают и раствор медленно охлаждают до комнатной температуры. Кристаллы гликолида отфильтровывают, промывают сухим бензолом л сушат в вакуум-шкафу при 20° С и остаточном давлении 5-10 мм рт. ст. Содержание гликолевой кислоты, определенное потенциометрическим титрованием, не превышает 0,01 вес. %. Быход гликолида с т. пл. 84-84,5°С составл ет 6,2 г (62%).
Пример 3. В колбу, снабженную мешалкой , обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой помещают 10 г гликолида с содержанием гликолевой кислоты 12 вес. % (0,007 моль), добавл ют 100 мл сухого н-(гепт.ана и нри перемешивании прибавл ют из капельной воронки раствор 2 мл (0,015 моль) трлметилсилилдиэтиламиносилана в 20 мл н-гептана.
Суспензию гликолида в н-гептане перемешивают п,ри комнатной температуре 2 часа. Реакци триметилсилилдиэтиламиносилана с гликолевой кислотой протекает в этих услови х энергично с переходом силильното производного (В раствор. Суспензию гликолида в гептане отфильтро1вывают, осадок тщательно про:мывают сухим н-гептаном и выделенный гликолид сушат в (Вакуум-шкафу лри 20° С и остаточном давлении 5-10 мм рт. ст. Потенциометрическое титрование высушенного гликолида показывает практически отсутствие гл.иколевой кислоты. Выход тликолида составл ет 8 г (96% от теоретического).
Следовательно, предлол енный способ очистки гликолида проще известных способов многократной нерекристаллизации и сублимащионной очистки .и осуществл етс в одну стадию. Кроме того, при таком способе очистки существенно увеличиваетс выход готового продукта с необходимой степенью чистоты.
Формула и 3 о б р е т е н и
Claims (2)
1.Способ очистки гликолида перекристаллизацией из органического растворител , о тличающийс тем, что, с целью упрощени продесса и получени гликолида с высокой степенью чистоты, перекристаллизацию гликолида провод т в Присутствии силилирующего агента, например ам.иносилана или силазана.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве силилирзющих агентов используют триметилсилилдиэтиламиносилан или гексаметилдисилазан.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1.Патент ФРГ ДЬ 1668994, класс 12о 11, 1973 (прототип).
2.Патент Японии № 47-39118, класс 16 Е 44, 1972.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2173687A SU536182A1 (ru) | 1975-09-18 | 1975-09-18 | Способ очистки гликолида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2173687A SU536182A1 (ru) | 1975-09-18 | 1975-09-18 | Способ очистки гликолида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU536182A1 true SU536182A1 (ru) | 1976-11-25 |
Family
ID=20632175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2173687A SU536182A1 (ru) | 1975-09-18 | 1975-09-18 | Способ очистки гликолида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU536182A1 (ru) |
-
1975
- 1975-09-18 SU SU2173687A patent/SU536182A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU680651A3 (ru) | Способ получени производных -фосфонометилглицина | |
| SU536182A1 (ru) | Способ очистки гликолида | |
| JPH08506332A (ja) | テトラゾール−５−カルボン酸誘導体の製法 | |
| SU627751A3 (ru) | Способ получени бис -цианосульфониламидов | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| JP3046258B2 (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| SU1313850A1 (ru) | Способ получени хлорметилового эфира пивалевой кислоты | |
| US2711423A (en) | Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| SU609756A1 (ru) | Способ получени 2,6-диарил- пиронов | |
| US2512512A (en) | Compounds of the imidazolidone series and process of making them | |
| US2986566A (en) | Process for the production of heterocyclic carboxylic acids | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| SU135485A1 (ru) | Способ получени трихлорметилдихлорфосфина | |
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| JPS5837319B2 (ja) | ジアジノンの製造方法 | |
| SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла | |
| SU1142470A1 (ru) | Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот | |
| SU458547A1 (ru) | Способ получени 3-нитрокси-3,3дифенил-1-диазоацетона | |
| SU389085A1 (ru) | ::;С&:СО;ОЗНАЯ ., ,- -:,vv:--( •( -••f">&f"r'~',i!iQ | |
| JPH075554B2 (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
| SU657027A1 (ru) | Способ получени окиси тетрацианэтилена | |
| SU582248A1 (ru) | Способ получени циклогексилтиофталимида | |
| SU979338A1 (ru) | Способ получени 2-амино-3,4,4-трициано-1,5-замещенных-2-пирролинов |