SU237134A1 - Способ получения 4,4'-дибром- или 4,4'-дийодазобензолов - Google Patents
Способ получения 4,4'-дибром- или 4,4'-дийодазобензоловInfo
- Publication number
- SU237134A1 SU237134A1 SU1202453A SU1202453A SU237134A1 SU 237134 A1 SU237134 A1 SU 237134A1 SU 1202453 A SU1202453 A SU 1202453A SU 1202453 A SU1202453 A SU 1202453A SU 237134 A1 SU237134 A1 SU 237134A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- diodosobenzenes
- dibrom
- yield
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- ZJBTUHHLGMASQS-UHFFFAOYSA-N (4,4-diiodocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-phenyldiazene Chemical compound IC1(CC=C(C=C1)N=NC1=CC=CC=C1)I ZJBTUHHLGMASQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 4-iodoaniline Chemical compound NC1=CC=C(I)C=C1 VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- FHSRQGXDVXFRHU-UHFFFAOYSA-N bis(4-iodophenyl)diazene Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1N=NC1=CC=C(I)C=C1 FHSRQGXDVXFRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N n-iodoaniline Chemical class INC1=CC=CC=C1 RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс « области синтеза азосоединений, многие представители которых используютс в качестве красителей и дл других целей.
Известен способ получени дибром- или дийодазобензолов, основанный -на йосстановлении бром- и йодн тробензолов (выход не превышает 20%) и ферментативном окислении перекисью 1водорода в присутствии перо ксидазы бром- и йоданилинов с выходом конечных (продуктов около 15%.
Цель предлагаемого способа - упрощение процесса и повышение выхода конечных иродуктов . Отличительна особенность изобретени состоит в том, что 4-брам- и 4-йодан,илины подвергают взаимодейст1вию с надуксусной .кислотой в уксуснокислой среде при комнатйой температуре в течение .нескольких часов. Выпадающий продукт реакции представл ет собою чистое азосоедицение.
Предложенный способ проще известного, поскольку позвол ет ВМесто бром- и йоднитробензолов и лерокеидазы использовать более доступные бром-, йоданилииы и «адуксусную кислоту, выход замещенных азобензолов при этом значительно выше (достигает 60%), вещества получаютс практически чистые со справочиыми температурами плавлени и не требуют дальнейшей очистки, например переКристаллизации .
Пример. В колбу, содерлчащую 1 г 4-йоДили 4-броманилина и 25 мл лед ной уксусной кислоты при энергичном перемешивании и колшатной температуре добавл ют в течение 10-15 мин. 3 мл надуксусной кислоты (-получают из 100 мл уксусного ангидрида и 25 мл 30%-ной иерекиси водорода), растворенной в 3 мл лед ной уксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 8 час и затем оставл ют на 16 час.
Врем синтеза 24 час. В ироцессе синтеза происходит выпадание осадка - продукта реакции. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход 4.4-дийодазобензола 60%, т. пл. 237°С (справочна 237- 238°С).
Выход 4,4-дибромазобвнзола 62%; т. пл. 204-206°С (справочна 206-207°С).
Предмет изобретени
Способ получени 4,4-дибром- или 4,4-дийодазобензолов путем окислени 4-йоданилина или 4-броманилина с последующи М выделением целевого иродукта известным нриемом, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода, повышении чистоты целевого продукта и упрощени процесса, в качестве окисли тел используют надуксусную кислоту и процесс провод т в растворе лед ной уксусной кислоты.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU237134A1 true SU237134A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09504530A (ja) | オメプラゾール及びランソプラゾールの製造及びそれらに有用な中間体 | |
| JPS6220185B2 (ru) | ||
| SU919594A3 (ru) | Способ получени ангидридов изатовой кислоты | |
| SU237134A1 (ru) | Способ получения 4,4'-дибром- или 4,4'-дийодазобензолов | |
| JP4558182B2 (ja) | ５−カルボキシフタライドの製造法 | |
| CA1313374C (en) | Pyridazinone manufacture | |
| WO1998056750A1 (en) | A process for the preparation of diacerein | |
| RU2178413C2 (ru) | Способ получения 3-амино-1,2,4-бензотриазин-1,4-диоксида (варианты) | |
| US4792610A (en) | Process for the preparation of 5-phenylsulfinyl-1H-2-(methoxycarbonylamino)-benzimidazole | |
| US4076721A (en) | Process for producing saccharin | |
| US2273444A (en) | Process of producing sulphamides of ortho-dicarboxylic acid imides | |
| US5101069A (en) | Process for the preparation of hydroxyethylsulfonylnitro- and hydroxyethylsulfonylamino-benzoic acids | |
| JPH04273855A (ja) | ウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法 | |
| SU166685A1 (ru) | Способ получения 2,4,6-триметилтриметилен-1,3,5- | |
| JP3264533B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| SU309009A1 (ru) | Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных | |
| US4599431A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid and its 1,8-monoanhydride in a high degree of purity | |
| SU280469A1 (ru) | Способ получения ацепафтенхинона | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| JPH02771A (ja) | チアンフェニコールの製造法 | |
| WO2005051870A2 (en) | Hydrazides and derivatives production process from hydrazines and dicarboxylic acids | |
| JP3210946B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造法 | |
| SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
| SU1456404A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола | |
| SU416355A1 (ru) |