SU166036A1 - Способ получения n-алкил-р-анизидинов - Google Patents
Способ получения n-алкил-р-анизидиновInfo
- Publication number
- SU166036A1 SU166036A1 SU805087A SU805087A SU166036A1 SU 166036 A1 SU166036 A1 SU 166036A1 SU 805087 A SU805087 A SU 805087A SU 805087 A SU805087 A SU 805087A SU 166036 A1 SU166036 A1 SU 166036A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- anisidines
- obtaining
- temperature
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- -1 cyclic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени N-алкил-р-апизидинов восстановительным алкилировапием р-анизидина при температуре выше 100° С.
С целью упрощени технологической схемы предложен способ получепи N-алкил-р-анизидинов алкилированием р-анизидина первичными , вторичными и циклическими спиртами, а также (3-нафтолом. Процесс ведут при атмосферном давлении и температуре 100- 220° С на никеле Репе ..
Полученные продукты используютс в качестве противостарителей дл резипы и других полимерных материалов.
Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабжеппую мешалкой, термометром, обратным холодильником и насадкой Дина и Старка дл отгона реакционной воды, загружают 20 г (0,162 г. моль} р-апизидина, 65,08 г (0,649 г. моль) циклогексапола и 4 г катализатора Ni-Репе . (Катализатор Ni- Рене получают из цикельалЮ Миниевого сплава вышслачиванием 25%-ным раствором NaOn при 50-60° С в течение 2 час). Катализатор перед употреблением промывают циклогексанолом . Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масл ной бане. При температуре реакционна масса начинает кипеть и при 146° С начинает отгон тьс реакционна вода с небольшой примесью циклогексанола, которын сооираетс над водой.
Реакционную массу выдерживают при температуре 146-164°С и интенсивно работающей мешалке в течение 2,5 час, затем при температуре 60 С отфильтровывают от катализатора . Катализатор промывают 10 мл циклогексапола . Затем реакционную массу разгон ют под вакуумом. Вначале отгон етс избыточный циклогексанол при температуре 52-55° С и давлении 10 мм рт. ст. Отогнанный циклогексанол носле разгонки при атмосферном давлении может употребл тьс в последующих синтезах.
Конечный продукт N-циклогексил-р-апизидин отгоп етс при температуре 136-141° С и давлении 2 мм рт. ст. в виде масл нистой бесцветпо жидкости, кристаллизующейс в приемниках , т. нл. 35,4-36,9° С.
Выделено 30,62 г N-циклогексил-р-анизидипа , что составл ет выход 91,5% от теории, счита па р-анизидин.
Пайдено: в о/о: С 76,39; ,22; N 6,85. CisHiaON.
Вычислено, в С 76,03; ,33; N 6.83.
Пример 2. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и насадкой Дина и Старка дл отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,324 г. моль) р-анизидина,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU166036A1 true SU166036A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015773A (en) * | 1988-08-18 | 1991-05-14 | Bp Chemicals Limited | Reductive amination of hydroxy-containing compounds |
| RU2472774C1 (ru) * | 2011-09-28 | 2013-01-20 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина |
| RU2631510C1 (ru) * | 2016-06-21 | 2017-09-25 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения n-метил-пара-анизидина |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015773A (en) * | 1988-08-18 | 1991-05-14 | Bp Chemicals Limited | Reductive amination of hydroxy-containing compounds |
| RU2472774C1 (ru) * | 2011-09-28 | 2013-01-20 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения n-метил-пара-анизидина |
| WO2013048279A1 (ru) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Закрытое Акционерное Общество "Ифохим" | Способ селективного получения ν-метил-пара-анизидина |
| US9856205B2 (en) | 2011-09-28 | 2018-01-02 | Ifotop Limited Liability Company | Method for the selective production of N-methyl-para-anisidine |
| RU2631510C1 (ru) * | 2016-06-21 | 2017-09-25 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Способ получения n-метил-пара-анизидина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3322815A (en) | Aminoalkanenitriles and process for preparing the same | |
| US6175044B1 (en) | Preparation of citral | |
| SU166036A1 (ru) | Способ получения n-алкил-р-анизидинов | |
| US3377340A (en) | Process for preparing n-vinyl amides and n-vinyl lactams | |
| DE2715208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-l-al | |
| HU180472B (en) | Process for the simultaneous production of fatty acid nitriles and glycerine from glycerides | |
| US4270008A (en) | 2-Propyl-pent-4-en-1-al | |
| DE3403696C2 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol sowie dessen Monoisobutyrat | |
| US3709881A (en) | Preparation of n-alkylmorpholines from diethylene glycol and alkylamines | |
| SU166035A1 (ru) | Способ получения n-алкил-р-фенетидинов | |
| US2618658A (en) | 2,2-dimethyl-3-hydroxypropylamine and process for its preparation | |
| JPS62270550A (ja) | ４−アミノメチル−１，８−ジアミノオクタンの製造方法 | |
| EP0832871B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beta-Isophoron durch Isomerisierung von Alpha-Isophoron (I) | |
| EP0292674B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Propinol | |
| US2937201A (en) | Process for the production of azelaic acid | |
| US3246036A (en) | Production of 2-cyclohexylcyclo-hexanone | |
| US2516337A (en) | Manufacture of 5-amino-1-pentanol and alkyl derivatives thereof | |
| US2871247A (en) | Process for producing amino-esters | |
| US4386208A (en) | Preparation of N-alkylpiperidines and N-alkylpyrrolidines | |
| SU150523A1 (ru) | ||
| US4137268A (en) | Method of preparing aminoacetaldehyde acetals by the hydrogenation of dialkoxyacetonitrile | |
| US4541960A (en) | Method for preparing cyanacetaldehyde acetals | |
| US3088981A (en) | Method of making a glycol from an ocimene peroxide | |
| SU150522A1 (ru) | ||
| SU163625A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ДИAMИЛ-n-ФEHИЛEHДИAMИHA |