SU1567598A1 - Method of removing mercaptanes from petroleum - Google Patents
Method of removing mercaptanes from petroleum Download PDFInfo
- Publication number
- SU1567598A1 SU1567598A1 SU884431883A SU4431883A SU1567598A1 SU 1567598 A1 SU1567598 A1 SU 1567598A1 SU 884431883 A SU884431883 A SU 884431883A SU 4431883 A SU4431883 A SU 4431883A SU 1567598 A1 SU1567598 A1 SU 1567598A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oil
- mol
- taken
- amount
- mol per
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 6
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XODRGBPHIVLBHK-UHFFFAOYSA-N butan-2-one;hexan-2-one Chemical compound CCC(C)=O.CCCCC(C)=O XODRGBPHIVLBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к нефтехимии, в частности к очистке нефти от меркаптанов. Цель изобретени - повышение степени очистки. Очистку ведут путем обработки нефти 18 - 25%-ным водным раствором щелочи и этиловым спиртом. Нефть дополнительно обрабатывают кетоном, выбранным из группы, содержащей циклогексанон, метилэтилкетон, метилбутилкетон и ацетофенон, вз тым в количестве 0,5 - 1,5 моль на 1 моль меркаптановой серы, и формальдегидом, вз тым в количестве 0,5 - 1,5 моль на 1 моль меркаптановой серы, в присутствии хлорида триэтилбензиламмони , вз того в количестве 0,005 - 0,05 моль на 1 моль меркаптановой серы, при объемном соотношении нефть - водный раствор щелочи - этиловый спирт 4:0,15-0,5:0,15-0,5. Способ позвол ет повысить степень демеркаптанизации нефти 90 88,5 - 100% против 61,5% (по известному способу). 1 табл.The invention relates to petrochemistry, in particular to the purification of oil from mercaptans. The purpose of the invention is to increase the degree of purification. Cleaning lead by treating the oil with 18 - 25% aqueous solution of alkali and ethyl alcohol. The oil is further treated with a ketone selected from the group consisting of cyclohexanone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone and acetophenone, taken in an amount of 0.5-1.5 mol per 1 mol of sulfur mercaptan, and formaldehyde, taken in an amount of 0.5-1.5 mol per 1 mol of mercaptan sulfur, in the presence of triethylbenzylammonium chloride, taken in an amount of 0.005 - 0.05 mol per 1 mol of mercaptan sulfur, with a volume ratio of oil - alkali aqueous solution - ethyl alcohol 4: 0.15-0.5: 0 15-0.5. The method allows to increase the degree of demercaptanization of oil 90 88.5 - 100% against 61.5% (by a known method). 1 tab.
Description
Изобретение относитс к способам очистки нефтей от меркаптанов.This invention relates to methods for purifying petroleum from mercaptans.
Цель изобретени - повышение степени очистки нефти от меркаптанов.The purpose of the invention is to increase the degree of purification of oil from mercaptans.
Изобретение предусматривает проведение очистки нефти от меркаптанов путем последовательной обработки 18- 25%-ным водным раствором щелочи, эти- - ловым спиртом, кетоном, выбранным из группы, содержащей циклогексанон, метилэтилкетон , метилбутилкетон и ацетофенон , вз тым в количестве 0,5 - 1,5 моль на моль меркаптановой серы, и формальдегидом, вз тым в количестве О, моль на 1 моль меркаптановой серы, в присутствии хлорида триэтилбензиламмони , вз того в количестве 0,005-0,05 моль на 1 моль меркаптановой серы, при объемном соотношении нефть - водный раствор щелочи - этиловый спирт 4:0,15-0,5:0,15-0,5Указанные соотношени реагентов вл ютс оптимальными, так как увеличение их расхода не приводит к дальнейшему повышению степени демеркаптаниза- ции и, следовательно, экономически нецелесообразно . Врем обработки 5 - 15 мин, температура обработки 20+5°С. Наличие меркаптанов в нефти определ ют потенциометрическим титрованием.The invention provides for the purification of oil from mercaptans by sequential treatment with an 18-25% aqueous solution of alkali, ethanol, a ketone selected from the group consisting of cyclohexanone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone and acetophenone, taken in an amount of 0.5 - 1 , 5 mol per mole of mercaptan sulfur, and formaldehyde, taken in an amount of 0 mol per 1 mol of mercaptan sulfur, in the presence of triethylbenzylammonium chloride, taken in an amount of 0.005-0.05 mol per 1 mol of mercaptan sulfur, in a volume ratio of oil - waterspot creates alkali - ethanol 4: 0.15-0.5: 0,15-0,5Ukazannye reactant ratios are optimum since increasing their consumption does not lead to further increase the degree demerkaptaniza- tion and, therefore, not economically feasible. The processing time is 5 - 15 minutes, the processing temperature is 20 + 5 ° С. The presence of mercaptans in the oil is determined by potentiometric titration.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
слcl
о vjabout vj
СЛSL
СОWITH
ооoo
Пример 1. 20 мл нефти (16,4 г) , содержащей 0,13 мас.% меркаптановой серы (0,0007 моль), помещают в кругло- донную колбу, снабженную механической мешалкой. Затем в колбу подают 2,5 мл 20%-ного водного раствора едкого натра , 2,5 мл этилового спирта, 0,01 г (0,ООООА моль) хлорида триэтилбензил- аммони (ТЭБАХ), 0,07 г (0,0007 моль) метилбутилкетона и 0,066 г 32%-го водного раствора формальдегида (0,0007 моль). Смесь перемешивают при . Затем реакционную смесь перенос т в делительную воронку. После от- сто нижний слой отдел ют. Продукт (верхний слой) отмывают до нейтрально, реакции, сушат прокаленным хлоридом кальци и провод т количественный анализ на меркаптаны. Степень демер- каптанизации составл ет 99,2%. Запах меркаптанов отсутствует.Example 1. 20 ml of oil (16.4 g) containing 0.13 wt.% Mercaptan sulfur (0.0007 mol) are placed in a round-bottomed flask equipped with a mechanical stirrer. Then, 2.5 ml of a 20% aqueous solution of sodium hydroxide, 2.5 ml of ethyl alcohol, 0.01 g (0, OOOOA mol) of triethylbenzyl ammonium chloride (TEBAH), 0.07 g (0.0007) are fed into the flask. mol) methyl butyl ketone and 0.066 g of a 32% aqueous formaldehyde solution (0.0007 mol). The mixture is stirred at. The reaction mixture is then transferred to a separatory funnel. Afterwards, the bottom layer is separated. The product (top layer) is washed to neutral, the reactions are dried with calcined calcium chloride and quantitated for mercaptans. The degree of demercaptanization is 99.2%. The smell of mercaptans is absent.
Пример2. 20 мл нефти (16,2 г) содержащей 0,05 мас„% меркаптановой серы (0,00025 моль), помещают в круг- лодонную колбу, снабженную механической мешалкой. Затем в колбу подают 2,5 мл 25%-го водного раствора едкого натра, 2,5 мл этилового спирта, 0;003 г (0,00001 моль) ТЭБАХ, 0,025 (0,00025 моль) метилбутилкетона 0,023 г (0,00025 моль) 32%-roi водного раствора формальдегида о Смесь перемешивают при 20°С в течение 10 мин. Затем выде л ют очищенный продукт, как в примере 1, и провод т количественный анализ на меркаптаны. Степень демеркаптаниза- ции составл ет 99,6%.Example2. 20 ml of oil (16.2 g) containing 0.05% w / w% mercaptan sulfur (0.00025 mol) are placed in a round-bottom flask equipped with a mechanical stirrer. Then, 2.5 ml of a 25% aqueous solution of caustic soda, 2.5 ml of ethyl alcohol, 0; 003 g (0.00001 mol) of TEBACH, 0.025 (0.00025 mol) of methyl butyl ketone 0.023 g (0.00025) are fed into the flask. mol) 32% -roi formaldehyde aqueous solution o The mixture is stirred at 20 ° C for 10 minutes. The purified product is then isolated as in Example 1, and quantitated for mercaptans. The degree of demercaptanization is 99.6%.
Примеры 3-23. Демеркаптани- зацйю нефти провод т аналогично при- меру 1 при различном соотношении реагентов .Examples 3-23. Demercaptanse oil is carried out in the same way as in example 1 with a different ratio of reagents.
Услови и результаты очистки представлены в таблице.Conditions and results of cleaning are presented in the table.
При очистке нефти с содержанием меркаптановой серы 0,13 мас.% способом согласно известному способу степень демеркаптанизации составл ет 61,5%.When refining oil with a mercaptan sulfur content of 0.13 wt.% By the method according to a known method, the degree of sweetening is 61.5%.
Данные, представленные в таблице, показывают, что обработка нефти способом согласно предлагаемому изобретению позвол ет повысить степень демеркаптанизации нефти по сравнению с известным (8&, и 61,5% соответственно ) и тем самым упростить ее переработку. При этом согласно таблицы в примерах 1-16, 21 используют ме- тилбутилкетон, в 17 и 20 - метилэтил- кетон, в 18 и 23 - циклогексанон, в 19 и 22 - ацетофенон.The data presented in the table show that the processing of oil by the method according to the invention makes it possible to increase the degree of demercaptanization of oil in comparison with the known (8 & and 61.5%, respectively) and thereby simplify its processing. In this case, according to the table in examples 1-16, 21, methyl butyl ketone is used, in 17 and 20 - methyl ethyl ketone, in 18 and 23 - cyclohexanone, in 19 and 22 - acetophenone.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884431883A SU1567598A1 (en) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Method of removing mercaptanes from petroleum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884431883A SU1567598A1 (en) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Method of removing mercaptanes from petroleum |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1567598A1 true SU1567598A1 (en) | 1990-05-30 |
Family
ID=21377745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884431883A SU1567598A1 (en) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Method of removing mercaptanes from petroleum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1567598A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5683574A (en) * | 1994-08-08 | 1997-11-04 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for the extraction of low molecular weight mercaptans from petroleum and gas condensates |
| RU2106387C1 (en) * | 1996-05-06 | 1998-03-10 | Акционерное общество открытого типа "ЛУКойл-Пермнефтеоргсинтез" | Method for demercaptanization of petroleum distillates |
| RU2529203C2 (en) * | 2012-10-08 | 2014-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ЛУКОЙЛ-Пермнефтегазпереработка" | Method of purifying wide fraction of light hydrocarbons from mercaptan compounds and adsorbent for its realisation |
-
1988
- 1988-05-30 SU SU884431883A patent/SU1567598A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 757526, кл. С 07 С 148/04, 1980. Патент US VT 4404098, кл. 208-235, 1983. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5683574A (en) * | 1994-08-08 | 1997-11-04 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for the extraction of low molecular weight mercaptans from petroleum and gas condensates |
| RU2106387C1 (en) * | 1996-05-06 | 1998-03-10 | Акционерное общество открытого типа "ЛУКойл-Пермнефтеоргсинтез" | Method for demercaptanization of petroleum distillates |
| RU2529203C2 (en) * | 2012-10-08 | 2014-09-27 | Общество с ограниченной ответственностью "ЛУКОЙЛ-Пермнефтегазпереработка" | Method of purifying wide fraction of light hydrocarbons from mercaptan compounds and adsorbent for its realisation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0221689B1 (en) | Process for waste treatment | |
| US3978137A (en) | Oxidation of sulfur-containing compounds | |
| JPH08231496A (en) | Method of preparing organic polysulfide compound | |
| SU1567598A1 (en) | Method of removing mercaptanes from petroleum | |
| US4868336A (en) | Manufacture of disulfides | |
| US3635820A (en) | Treating a water stream containing a water-soluble sulfite compound | |
| RU2146693C1 (en) | Method of purifying petroleum and/or gas condensate to remove hydrogen sulfide | |
| US2558137A (en) | Process for sulfur removal | |
| KR20040035805A (en) | Process for preparing organic hydroperoxides | |
| SU1579927A1 (en) | Method of removing mercaptanes from gas condensate | |
| US11827523B2 (en) | Method for manufacture of zeolite beta in the presence of ODSO | |
| RU2108302C1 (en) | Method of treating water stream containing water-soluble inorganic sulfide compound | |
| US1980555A (en) | Process for treating oils with an alkaline sulphide | |
| SU1583435A1 (en) | Method of purifying benzine from mercaptanes | |
| RU2095393C1 (en) | Method of demercaptanizaion of crude oil and gas condensate | |
| RU2061722C1 (en) | Method for purification of sulfate turpentine | |
| SU1549985A1 (en) | Method of prurifying light hydrocarbon fractions from sulfur compounds | |
| RU1810377C (en) | Method of purification of gas-condensate from mercaptans | |
| SU1404466A1 (en) | Method of purifying waste water from copper and chromium ions | |
| US12391561B2 (en) | Method to lower structure directing agent content requirement for manufacture of crystalline material having a CHA framework | |
| EP0011484B1 (en) | Removal of metals from solution | |
| RU2148071C1 (en) | Method of removing sulfur-containing impurities from gas condensates | |
| RU2182924C1 (en) | Method of cleaning oil and gas condensate to eliminate hydrogen sulfide and mercaptans | |
| SU1616959A1 (en) | Method of purifying oil and petroleum products from mercaptanes | |
| US6077961A (en) | Purification of thiopene |