SU1544773A1 - Method of producing mononitrobenzocrown esters - Google Patents
Method of producing mononitrobenzocrown esters Download PDFInfo
- Publication number
- SU1544773A1 SU1544773A1 SU884388435A SU4388435A SU1544773A1 SU 1544773 A1 SU1544773 A1 SU 1544773A1 SU 884388435 A SU884388435 A SU 884388435A SU 4388435 A SU4388435 A SU 4388435A SU 1544773 A1 SU1544773 A1 SU 1544773A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- acetic acid
- acid
- toluene
- target product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical class O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 3
- DBGKJNHSQXTMFG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DBGKJNHSQXTMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- ZPDFMQNMOLKHDS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]piperazin-2-one Chemical class C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C=C1C(=O)NCCN1 ZPDFMQNMOLKHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLNGHWOGDGZTQI-UHFFFAOYSA-N 3-phenacylidenepiperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=C1NCCNC1=O RLNGHWOGDGZTQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dioxo-4-phenylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени 3-бензоилметилен- или 3-(N-метилбензоилметилен)-2-пиперазинонов, обладающих ценными биологическими свойствами. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией метиловых эфиров бензоил- или метилбензоилпировиноградной кислоты с этилендиамином в присутствии уксусной кислоты при соотношении 1:1:10 в среде толуола при кип чении. Эти услови позвол ют сократить врем синтеза до 1 ч при упрощении приемов выделени целевых веществ, образующихс с выходом 98% против 81-86% в известном случае.The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of 3-benzoylmethylene or 3- (N-methylbenzoylmethylene) -2-piperazinones, which possess valuable biological properties. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process. The latter is carried out by the reaction of methyl esters of benzoyl or methyl benzoyl pyruvic acid with ethylene diamine in the presence of acetic acid at a ratio of 1: 1: 10 in toluene at reflux. These conditions allow the synthesis time to be reduced to 1 hour while simplifying the procedures for the isolation of target substances, which are formed with a yield of 98% versus 81-86% in the known case.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-ароилметилен-2-пиперазинонов общей формулыThe invention relates to an improved method for producing 3-aroylmethylene-2-piperazinones of the general formula
где R - Н или СН?,where is R - H or CH ? ,
Обладающих ценными биологическими свойствами.With valuable biological properties.
Целью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product.
Указанная цель достигается осуществлением описанного взаимодействия метиловых эфиров ароилпировиног2 (57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 3-бензоилметилен- или 3-(п-метилбензоилметилен)-2-пиперазинонов, обладающих ценными биологическими свойствами. Цель - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса, Последний ведут реакцией метиловых эфиров бензоил- или метилбензоилпировиноградной кислоты с этилендиамином в присутствии уксусной кислоты при соотношении 1:1:10 в среде толуола при кипячении. Эти условия позволяют сократить время синтеза до 1 ч при упрощении прие.мов выделения целевых веществ, образующихся с выходом 98% против 81-86% в известном случае.This goal is achieved by the implementation of the described interaction of methyl esters of aroylpyrvine2 (57) The invention relates to heterocyclic substances, in particular the production of 3-benzoylmethylene or 3- (p-methylbenzoylmethylene) -2-piperazinones having valuable biological properties. The goal is to increase the yield of the target product and simplify the process. The latter is carried out by the reaction of methyl esters of benzoyl or methylbenzoylpyruvic acid with ethylene diamine in the presence of acetic acid at a ratio of 1: 1: 10 in toluene under reflux. These conditions make it possible to reduce the synthesis time to 1 h while simplifying the methods for isolating the target substances formed with a yield of 98% versus 81-86% in the known case.
радной кислоты с этилендиамином, в присутствии 10-кратного избытка уксусной кислоты.acid with ethylene diamine, in the presence of a 10-fold excess of acetic acid.
Пример 1. Получение 3-бензоилметилен- 2-пиперазинона.Example 1. Obtaining 3-benzoylmethylene-2-piperazinone.
К раствору 2,06 г (0,01 моль) метилового эфира бенэоилпировиноградной кислоты в 25 мл толуола и 6 мл уксусной кислоты прибавляют 0,6 г (0,01 моль) этилендиамина в толуоле , и кипятят 1 ч. После испарения растворителя и перекристаллизации из. спирта получают 2,11 г (98%) целевого продукта, т.пл. 222-223°С.To a solution of 2.06 g (0.01 mol) of beneoylpyruvic acid methyl ester in 25 ml of toluene and 6 ml of acetic acid, 0.6 g (0.01 mol) of ethylenediamine in toluene are added and boiled for 1 hour. After evaporation of the solvent and recrystallization of. alcohol receive 2.11 g (98%) of the target product, so pl. 222-223 ° C.
П р и м е р 2. Получение 3-(п-метил бензоилметилен)-2-пиперазинона.PRI me R 2. Obtaining 3- (p-methyl benzoylmethylene) -2-piperazinone.
Аналогично примеру 1 из 2,20 г (0,01 моль) метилового эфира п-метилбензоиппировиноградной кислоты в мл толуола, 6 мл уксусной кислоФыAnalogously to example 1 of 2.20 g (0.01 mol) of methyl ester of p-methylbenzoypyruvic acid in ml of toluene, 6 ml of acetic acid
1544773 А1 и 0,6 г (0,1 моль) этилендиамина при кипячении в течение 1 ч получают 2,26 г (987) целевого продукта, т.пл. 223-224°С. 5 1544773 A1 and 0.6 g (0.1 mol) of ethylenediamine, while boiling for 1 h, 2.26 g (987) of the expected product are obtained, m.p. 223-224 ° C. 5
Пример 3. Получение 3-бензоилметилен-2-пиперазинона.Example 3. Obtaining 3-benzoylmethylene-2-piperazinone.
Аналогично примеру 1 из 2,06 г (0,01 моль) метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в 25 мл толу- Ю ола, 4 мл уксусной кислоты и 0,6 г (0,01 моль) этилендиамина при кипячении в течение 1 ч получают 1,35 г (62,57) целевого продукта,Analogously to example 1, from 2.06 g (0.01 mol) of benzoylpyruvic acid methyl ester in 25 ml of toluene ol, 4 ml of acetic acid and 0.6 g (0.01 mol) of ethylenediamine, 1 is obtained by boiling for 1 h , 35 g (62.57) of the target product,
II р и м е р 4. Получение 3-бензо- 15 илметилен-2-пиперазинона.II PRI me R 4. Obtaining 3-benzo-15 ylmethylene-2-piperazinone.
Аналогично примеру 1 из 2,06 г (0,01 моль) метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты в 25 мл толуола, 6 мл уксусной кислоты и 0,6 г 20 (0,01 моль) этилендиамина при кипячении в течение 30 мин получают 0,97 г (457) целевого продукта.Analogously to example 1, from 2.06 g (0.01 mol) of benzoylpyruvic acid methyl ester in 25 ml of toluene, 6 ml of acetic acid and 0.6 g of 20 (0.01 mol) ethylenediamine, 0.97 is obtained by boiling for 30 minutes g (457) of the target product.
Соотношение реагентов 1:1:10, выбранное для, проведения синтеза, явля- 25 ется оптимальным. При меньшем количестве. уксусной кислоты выход целевого продукта снижается вследствие образования побочных продуктов (поликонденсация эфиров ароилпировиноград- зо ной кислоты и этилендиамина). Увеличе ние количества уксусной кислоты не влияет на выход целевого продукта.The ratio of reagents 1: 1: 10, selected for the synthesis, is 25 is optimal. With less. acetic acid, the yield of the target product is reduced due to the formation of by-products (polycondensation of esters of aroylpyruvic acid and ethylenediamine). An increase in the amount of acetic acid does not affect the yield of the target product.
Таким образом, предлагаемый способ имеет следующие преимущества по сравнению с известным: существенно сокращается время синтеза, увеличивается выход целевых продуктов с 81-86 до 987, упрощается его выделение.Thus, the proposed method has the following advantages compared to the known one: the synthesis time is significantly reduced, the yield of the target products is increased from 81-86 to 987, its isolation is simplified.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884388435A SU1544773A1 (en) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | Method of producing mononitrobenzocrown esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884388435A SU1544773A1 (en) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | Method of producing mononitrobenzocrown esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1544773A1 true SU1544773A1 (en) | 1990-02-23 |
Family
ID=21359682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU884388435A SU1544773A1 (en) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | Method of producing mononitrobenzocrown esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1544773A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2134671C1 (en) * | 1998-02-24 | 1999-08-20 | Волгоградский государственный технический университет | Starting material for claydite |
| RU2602500C2 (en) * | 2014-10-15 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Anti-inflammatory and/or antinociceptive (z)-3-(2-oxo-2-(4-tolyl) ethylidene)piperazine-2-on, method for production thereof, pharmaceutical compositions |
-
1988
- 1988-01-18 SU SU884388435A patent/SU1544773A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Андрейчиков Ю.С., Токмакова Т.Н., Воронова Л.А., Калимова Ю.А. Взаимодействие ароиипировиноградных кислот и их производных с этилендиаминами. - ЖОХ, 1976, т. 12, вып.5, с. 1073. Авторское свидетельство СССР № 523091, кл. С 07 D 295/10, 8.11.74. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2134671C1 (en) * | 1998-02-24 | 1999-08-20 | Волгоградский государственный технический университет | Starting material for claydite |
| RU2602500C2 (en) * | 2014-10-15 | 2016-11-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Anti-inflammatory and/or antinociceptive (z)-3-(2-oxo-2-(4-tolyl) ethylidene)piperazine-2-on, method for production thereof, pharmaceutical compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| HU213620B (en) | Et process for preparing diritromicin | |
| SU1544773A1 (en) | Method of producing mononitrobenzocrown esters | |
| US4225721A (en) | Novel amidoxime derivatives | |
| CA1085420A (en) | 1-aminomethyl-1-cycloalkane-acetic acid | |
| JP2578797B2 (en) | Method for producing N- (sulfonylmethyl) formamides | |
| SU1114336A3 (en) | Process for preparing apovincaminic acid esters | |
| RU2083565C1 (en) | Process for preparing 1-phenyl-3-methyl pyrazolone-5 | |
| SU1643528A1 (en) | Method of producing 1-acetoaminoadamantine | |
| SU1395633A1 (en) | Method of producing 2,6-dioxypiperazine | |
| RU2754735C1 (en) | Method for preparation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing alkenyl fragment | |
| SU558639A3 (en) | Method for preparing aminooxyhydroxamic acid derivatives or their salts | |
| US3978046A (en) | Preparation of octahydro-1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-tetrazocines | |
| SU1366514A1 (en) | Method of obtaining derivatives of n-aryl-5-arylamido-4,6-dimethylpyridone-2 | |
| SU457698A1 (en) | The method of obtaining derivatives of indolyl-2-acetic acid | |
| SU1664785A1 (en) | Method of producing lead acetate | |
| SU1154269A1 (en) | Method of obtaining ureides of aroilacetic acids | |
| SU438182A1 (en) | The method of obtaining (5) -pirrylsalicylic acid | |
| SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
| SU1101442A1 (en) | Process for preparing 10-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-ones | |
| SU1710563A1 (en) | Method of levo-glucozenone synthesis | |
| US2517588A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
| SU382611A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-CARBAMIDOIMINOATER OF CARBONIC ACID | |
| SU1578135A1 (en) | Method of obtaining acetilized nucleosides | |
| SU491633A1 (en) | The method of obtaining derivatives of 1-hydroxy 1,2,5,6-tetrahydropyrimidine-3-oxide |