SU135492A1 - Способ получени производных 7-азаиндола - Google Patents
Способ получени производных 7-азаиндолаInfo
- Publication number
- SU135492A1 SU135492A1 SU644420A SU644420A SU135492A1 SU 135492 A1 SU135492 A1 SU 135492A1 SU 644420 A SU644420 A SU 644420A SU 644420 A SU644420 A SU 644420A SU 135492 A1 SU135492 A1 SU 135492A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- azaindole
- obtaining derivatives
- derivatives
- azaindoline
- phenyl
- Prior art date
Links
- MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2NC=CC2=C1 MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VZVDZPWINONBOC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-methyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical compound C1CC=2C(C)=CC(Cl)=NC=2N1C1=CC=CC=C1 VZVDZPWINONBOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 1-phenyl-4-methyl-6-phenylamino-7-azaindoline hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 2-aminonicotinic acid Chemical compound NC1=NC=CC=C1C(O)=O KPIVDNYJNOPGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOUMORYFJISFKV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-N,1-diphenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-6-amine Chemical compound Cc1cc(Nc2ccccc2)nc2N(CCc12)c1ccccc1 WOUMORYFJISFKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N diazomethanone Chemical compound [N]N=C=O XXTZHYXQVWRADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Известны способы получени производных 7-азаиндола путем циклизации формильных производных 2-амино-З-алкилпиридинов или циклизацией диазокетона 2-аминоникотиновой кислоты.
Описываемый способ по сравнению с известными вл етс более совершенным, так как дает возможность более простым способом получить разнообразные производные 7-азаиндола, замещенные как по азоту п тичленного цикла, так и в дре пиридиновой части 7-азаиндола.
Отличительна особенность способа заключаетс в том, что замешенные 2-хлор-3-(р-хлорэтил)-пиридины конденсируют с первичными, вторичными, жирными, жирноароматическими или ароматическими уминами при нагревании до 80-190°.
Пример 1. Получение 1-фенил-4-метил-6-хлор-7-азаиндолина смесь, состо ш,ую из 8,96 г 2,6-дихлор-3-(р-хлорэтил)-4-метилпиридина и 8,56 г N-метиланилина нагревают в течение 7 час при 190°. К реакционной массе прибавл ют 20 мл воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформный раствор сушат поташем, упаривают в вакууме и перегон ют . Собирают фракцию с т. кил. 238-240° при давлении 5 мм. Выход 1-фенил-4-метил-6-хлор-7-азаиндолина 8,9 г (91%).
Полученное вещество представл ет собой бесцветные кристаллы, т. пл. 116,5-117°. Оно хорошо растворимо в спиртах, хлороформе и ацетоне , плохо - в бензоле и в эфире, не растворимо в воде и петролейном эфире.
Найдено %; С 68,91; Н 5,24; N 11,54; 11,62; С1 14,80; 14,85
CuHigNzCl.
Вычислено %: С 68,71; Н 5,32; N 11,45; С1 14,52.
Пример 2. Получение 1-фенил-4-метил-6-фениламино-7-азаиндолина 4,5 г 2,6-дихлор-З- (р-хлорэтил)-4-метилпиридина и 7,5 г анилина нагревают в течение 7 час при 190°. Реакци сопровождаетс возгонкой хлоргидрата анилина (отгон етс 2,8 г, т. пл. 197-198°). Реакционную массу обрабатывают 50 мл безводного спирта. При этом выдел етс светло-желтый осадок хлоргидрата 1-фенил-4-метил-6-фениламино-7азаиндолина (5,15 г). Маточный раствор упаривают в вакууме. Остаток (4 г) обрабатывают 30 мл безводного хлороформа.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU644420A SU135492A1 (ru) | 1959-11-18 | 1959-11-18 | Способ получени производных 7-азаиндола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU644420A SU135492A1 (ru) | 1959-11-18 | 1959-11-18 | Способ получени производных 7-азаиндола |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792713166A Addition SU786946A2 (ru) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | Устройство дл прессовани сыра |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU135492A1 true SU135492A1 (ru) | 1960-11-30 |
Family
ID=48291809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU644420A SU135492A1 (ru) | 1959-11-18 | 1959-11-18 | Способ получени производных 7-азаиндола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU135492A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2362774C1 (ru) * | 2002-02-01 | 2009-07-27 | Астразенека Аб | Хиназолиновые соединения |
-
1959
- 1959-11-18 SU SU644420A patent/SU135492A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2362774C1 (ru) * | 2002-02-01 | 2009-07-27 | Астразенека Аб | Хиназолиновые соединения |
| RU2362775C1 (ru) * | 2002-02-01 | 2009-07-27 | Астразенека Аб | Хиназолиновые соединения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU652896A3 (ru) | Способ производства лейрокристина | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| SU135492A1 (ru) | Способ получени производных 7-азаиндола | |
| SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
| US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
| Fujiwara et al. | 4-Chloro-3-methylcrotonic acid derivatives and phosphonates | |
| US3162636A (en) | 1-alkyl-2-hetero-1, 2, 3, 4-tetrahydro-quinazoline-4-ones | |
| NO127920B (ru) | ||
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| US3260729A (en) | Benzoate of 1-(6'-methoxy-3'-indolyl)-2-propylamine | |
| US2916498A (en) | J-aryl-j-alkyl-z-pyrrolidones | |
| SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| NO143346B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av thymosin alfa/1 | |
| Gregory et al. | 446. The conversion of sucrose into pyridazine derivatives. Part V. Experiments on the synthesis of 3-amino-6-methylpyridazine and of its sulphanilamido-derivative | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
| US2816896A (en) | Process for the production of 2, 3, 5, 6 tetrahydro-1-imidaz (1, 2-a) imidazole | |
| SU368263A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU368254A1 (ru) | Способ получения соединений тиофосфамида с алкалоидами чистотела большого | |
| NO123928B (ru) | ||
| SU476265A1 (ru) | Способ получени 0"-монофосфатов 6-замещенных 9-( -диоксиалкил-2)пуринов | |
| SU438182A1 (ru) | Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты | |
| SU388000A1 (ru) | Способ получения | |
| SU397207A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОТАРТРАТА ПЛАТИФИЛЛИНАВ П т [iii f'-'fti* '^ о-''*'''':отп! ч-ипд d-aj;ii.rliJi |