SU1348337A1 - Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона - Google Patents
Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1348337A1 SU1348337A1 SU864012772A SU4012772A SU1348337A1 SU 1348337 A1 SU1348337 A1 SU 1348337A1 SU 864012772 A SU864012772 A SU 864012772A SU 4012772 A SU4012772 A SU 4012772A SU 1348337 A1 SU1348337 A1 SU 1348337A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazolone
- amyl
- tert
- benzamido
- trichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 2, 4, 6-trichlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHXUUPPXJWVTHH-UHFFFAOYSA-M 4-methoxybenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=C([N+]#N)C=C1 KHXUUPPXJWVTHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenediazonium Chemical compound COC1=CC=C([N+]#N)C=C1 NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение отиоснгс к усовер- шенствонанному способу получени 1-(2 , 4, 6 -трихлорфенил)-3-{з 13483372
1 2 (ди-трет-амил)феноксиацет- амидо бензамидо}-4-(4 -метоксифенил- азо)-5-пиразолона формулы
СНзО- N N-r-ir HCO
-ЫНСОСН О- О-СзН -Ьг
CsHirtr (,)
который используетс в цветном фотографическом процессе в качестве пурпурной маскирующей компоненты.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта формулы (I), I упрощение способа его получени и
снижение расходных коэффициентов по сырью.
Поставленна цель достигаетс получением целевого продукта (I) при соотношении 1-(2 , 4 , 6 -трихлорфе- нил)-3-{3 -12 , (ди-трет-амил) феноксиацетамидо)бензамидо}-5-пира- золон (II): пиридин:спирт, равном 1:0,36-0,72:70-74. Выход 78-91%. Дальнейша очистка не требуетс .
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1 (по прототипу). 92 г 1-(2 , 4 , 6 -трихлорфенил)-3- -| 2, 4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо 1бензамидоI-5-пиразолона раствор ют в 1221 г (1,25 л) пиридина . Раствор охлаждают до 0°С. В это врем приготавливают раствор диазо- ни , раствор 19,4 г п-анизидина в 250 г (250 мл) воды и 47,2 г (40 мл) концентрированной сол ной кислоты, охлаждают до и добавл ют раствор 11,2 г натри азотистокислого в 100 г (100 мл) воды. Диазотирование провод т при температуре не выше 5°С. Раствор диазони разбавл ют с ЗУ4,Ь г (ЬОО мл) спирта, обрабатывают активированным углем и отфильтровывают .
Очищенный таким образом раствор добавл ют к пиридиновому раствору компоненты с такой скоростью, чтобы температура была не выше 10°С. Перемешивание продолжают в течение 0,5 ч после полного прибавлени диазораст- вора и поднимают температуру до 25°С. Реакционную массу разбавл ют двойным объемом воды, при этом про
исходит выпадение осадка в виде
смолы. Жидкость декантируют, а смолу тщательно промывают водой. Смолистый остаток раствор ют в I578 г (2л) кип щего спирта. Из охлажден кого раствора выдел ют выпавший в осадок оранжевый порошок, который пе.рекристаллизовыаают из 80%-ного спирта. Получают 70 г (63%) продукта, который характеризуетс необычными
характеристиками температуры плавлени . Различные образцы плав тс при 133-135; 149-152; 147-150 и 142- 144°С, после спекани образца - при 138°С.
I
Пример 2.В 30-литровый
стальной эмалированный реактор с мешалкой и рубашкой дл охлаждени (охлажденный этиленгликоль) загружают 20514 г (26 л) этилового спирта, 350 г 1-(2 ,4,6 -трихлорфенил)- -3-{з - 2 , 4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо бензамидо -5-пиразолона , 127 г (130 мл) пиридина (соотношение исходного пиразолона к пиридину 1:0,36) и перемешивают до получени раствора. Охлаждают раствор до 0°С рассолом этиленгликол и приливают раствор хлорида п-метоксифенилдиазо- ни (приготовленного из раствора 70,2 г п-анизидИна, 750 г воды, 209,9 г - 178 мл концентрированной сол ной кислоты и 36,4 г азотистокислого натри в 65 г воды при температуре 0-5°С). Из раствора выпадает оранжевый осадок компоненты (1). Продолжают перемешивание 3,5 ч и отфильтровывают осадок. Промывают его 3945 г (5 л) спирта и сушат. Получают 340 г (81% от теории) 1-(2, 4, Ь -трихлорфенил)-3-{з -12 , (ди- -трет-амил)феноксиацет9тамидо бенэ- амидо|-4-(4 -метоксифенилазо)-5-пи- разолона с т.пл. 133-135 С.
Найдено, %: С 60, Н 5,21; N 10,51, С1 13,30.
C.,«,4NJ)
Вычислено, %: С 61 ,06; Н 5,39; N 10,42; С1 13,21.
-В ИК-спектре компоненты (I) (URспектрометр , в таблетках КВг.) наблюдаютс полосы валентных и деформационных колебаний СН и СН групп в области 2970-2880, 1470-1460, 1380 см , полосы при 3415 см , ) в области 3320-3270 и 3U85 см I wHco Р 555 . Наличие карбонильных групп С-0 идентифициропано по полосам при NH 1680 см )р 1720 см . Наличие бензольного кольца - по полосам (-(, 1430, 1500, 1580 и 1600 см , наличие пара-заме- щенного бензольного фрагмента - 820 и 755 см . Полосы izOO и 1255 см свидетельствуют о наличии при бензольном кольце атома кислорода.
Спектр подтверждает строе- ние соединени (I),
Пример 3. Соединение I получают по примеру 2 с тем отличием, что пиридин берут в количестве 54 г (260 мл), т.е. при соотноше- НИИ исходный пиразолон:пиридин 1:0,72. Выход 340 г (81%).
Пример 4. Соединение I получают по примеру L с тем отличием, что спирт берут в количестве
Редактор Н. Киштулинец Заказ 5163/24
Составитель Г. Жукова Техред М.Ходанич
Тираж 371 ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
22092 г (28 л), т.е. при соотношении исходный пиразолон:спирт 1:74. Выход 330 г (78,6%) из-за частичного растворени компоненты I в спирте.
Таким образом, предлагаемый способ получени соединени I по сравнению с известным способом позвол ет повысить выход целевого продукта и упростить процесс, а также снизить расходные коэффициенты.
Форму л а изобретени
Способ получени 1-(2, 4, 6 -три- хлорфенил)-3-{3 -F 2 , (ди-трет- -амил)феноксиацетамидо бензамидо - -4-(4 -метоксифенилазо)-5-пиразолона путем азосочетани хлорида п-метокси- фенилдиазони с 1-(2, 4, 6 -три- хлорфенил) -3- (З - 2, (ди-трет- -амил)феноксиацетиламидо бензамидо}, 5-пиразолоном в присутствии пиридина и спиртовой среде при температуре 0-5°С, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, упрощени способа получени и снижени расходных коэффициентов по сырью, реакцию ведут при массовом соотношении 1(2 , 4 , б -трихлорфенил)-3-( С 2 , .(ди- -трет-амил)феноксиацетиламидо бенз- амидо -5-пиразолон:пиридин:спирт, равном 1:0,36-0,72:70-74.
Корректор Г, Решетник Подписное
Claims (5)
- Форму Лс а изобретения 15 ..Способ получения 1-(
- 2, 4, 6 -трихлорфенил)-
- 3-{3 -f 2' ,
- 4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидоЗбензамидо -4-(4'-метоксифенилазо)-5-пиразолона 20 путем азосочетания хлорида п-метокси фенилдиазония с 1-(2,4,6 -трихлорфенил)-3-[З' -[ 2', 4'-(ди-трет-амил)феноксиацетиламидо]бензамидо},
- 5-пиразолоном в присутствии пириди25 на в спиртовой среде при температуре 0-5°С, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, упрощения способа получения и снижения расходных коэф30 фициентов по сырью, реакцию ведут при массовом соотношении 1=(2 , 4 , б' -трихлорфенил)-3-[3~ 12 , 4'-(ди-трет-амил)феноксиацетиламидо] бензамидо)-5-пиразолон:пиридин:спирт, 35 равном 1:0,36-0,72:70-74.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1348337A1 true SU1348337A1 (ru) | 1987-10-30 |
Family
ID=21218137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864012772A SU1348337A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1348337A1 (ru) |
-
1986
- 1986-01-28 SU SU864012772A patent/SU1348337A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 2801171, кл. 96-97, 1957. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028990T2 (de) | Produktion von triazolinonen | |
| SU1348337A1 (ru) | Способ получени 1-(2,4,6-трихлорфенил)-3- @ 3-[2,4 -(ди-трет-амил)феноксиацетамидо]бензамидо @ -4- (4 - метоксифенилазо)- 5-пиразолона | |
| US3366619A (en) | Disazo pyrazolone pigments | |
| EP0122442A1 (de) | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-monoanhydrid-monoimid- und -monoimidazolid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3666758A (en) | Process for the production of 2-aryl-v-triazoles | |
| EP0036636B1 (en) | A method and intermediates for preparing 3,3'-azo-bis-(6-hydroxy benzoic acid) | |
| US3254108A (en) | Process for preparation of arylimino propionates | |
| US3045014A (en) | Production of 1-aryl-4, 5-dihalogen-pyridazones-(6) | |
| US2610969A (en) | production of diaryl pyrazolines | |
| US3846440A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-PHENYL-5-t-BUTYL-2-OXADIAZOLONES | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| EP0004897A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten Triazolen-1,2,3 | |
| US4990625A (en) | Process for synthesis of N,N-disubstituted hydrazone | |
| JPS589098B2 (ja) | ３− アニリノ −５− ピラゾロンルイノ セイゾウホウホウ | |
| KR880002514B1 (ko) | 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 | |
| US4231964A (en) | Nitroamines, processes for their manufacture and their use as diazo components | |
| US2888451A (en) | 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same | |
| US3158620A (en) | Pyrazole compounds and process therefor | |
| US2981740A (en) | Certificate of correction | |
| US2581972A (en) | Preparation of 2-chloro-4-methoxy-5-nitro-toluene and 2-chloro-4-methoxy-5-aminotoluene | |
| US5001262A (en) | Method for synthesizing an aromatic hydrazine compound | |
| JP2821812B2 (ja) | アミノフェノール塩類の製造法 | |
| SU493065A3 (ru) | Способ получени , -дикето-, (/3-хлор-о-толил/-/или , -дикето -(/3,4-дихлорфенил/)-гидразон)нитрила гидрокоричной кислоты | |
| RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
| SU833948A1 (ru) | Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновойКиСлОТы пРОМЕжуТОчНыЕ пРОдуКТы ВСиНТЕзЕ КРАСНыХ и жЕлТыХ пигМЕНТОВ |